JP5220735B2 - 殺虫及び殺ダニ特性を有する活性剤組合せ - Google Patents
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Description
Xは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し;
W、Y及びZは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Aは、水素を表し又はいずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されていてもよい飽和シクロアルキル(ここで、場合により、少なくとも1個の環原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよい。)を表し;
Bは、水素又はアルキルを表し;
AとBは、これらが結合している炭素原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環(ここで、該環は、少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んでいてもよい。)を表し;
Dは、水素を表し又はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、飽和シクロアルキル(ここで、場合により、1以上の環員はヘテロ原子で置き換えられていてもよい。)からなる群から選択される場合により置換されていてもよいラジカルを表し;
AとDは、これらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環(ここで、該環は、少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んでいてもよく、また、A、D部分において置換されている又は置換されていない。)を表し;
Gは、水素(a)を表し又は下記基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し又はハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、少なくとも1個のヘテロ原子で中断されていてもよい。)を表し又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
R3は、ハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキルを表し又は場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表し又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表し又はいずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表し又は場合により置換されていてもよいフェニルを表し又は場合により置換されていてもよいベンジルを表し又はこれらが結合している窒素原子と一緒に、場合により置換されていてもよい環(ここで、該環は、酸素又は硫黄で場合により中断されていてもよい。)を表す。]
で表される化合物が、クモ(Araneae)、ダニ(Acari)ハチ(Hymenoptera)、コウチュウ(Coleoptera)、アミメカゲロウ(Neuroptera)、アザミウマ(Tysanoptera)、カメムシ(Heteroptera)、ハエ(Diptera)、カメムシ(Hemiptera)、ハサミムシ(Dermaptera)及び/又はパラシチフォルメス(Parasitiformes)の目又は亜目から選択される有益種と協力して、極めて優れた殺虫及び/又は殺ダニ特性を示すということが分かった。
Wは、好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、塩素、臭素又はフッ素を表し;
Xは、好ましくは、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、フッ素、塩素又は臭素を表し;
Y及びZは、互いに独立して、好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルキルを表し;
Aは、好ましくは、水素を表し又はいずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C6−アルキル若しくはC3−C8−シクロアルキルを表し;
Bは、好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し;
AとB及びこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、飽和C3−C6−シクロアルキル(ここで、場合により、1つの環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該C3−C6−シクロアルキルは、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;
Dは、好ましくは、水素を表し又はいずれの場合にもフッ素若しくは塩素で場合により置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C4−アルケニル若しくはC3−C6−シクロアルキルを表し;
AとDは、一緒に、好ましくは、いずれの場合にもメチルで場合により置換されていてもよいC3−C4−アルカンジイル(ここで、場合により、1つのメチレン基は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し;
Gは、好ましくは、水素(a)を表し又は下記基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキルを表し又はフッ素、塩素、C1−C4−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシで場合により置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し;又は、
R1は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
R1は、好ましくは、いずれの場合にも塩素又はメチルで場合により置換されていてもよいピリジル又はチエニルを表し;
R2は、好ましくは、いずれの場合にもフッ素又は塩素で場合により置換されていてもよいC1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し;又は、
R2は、好ましくは、メチル又はメトキシで場合により置換されていてもよいC5−C6−シクロアルキルを表し;又は、
R2は、好ましくは、いずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し;
R3は、好ましくは、フッ素で場合により置換されていてもよいC1−C4−アルキルを表し又はフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
R4は、好ましくは、いずれの場合にもフッ素若しくは塩素で場合により置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ若しくはC1−C4−アルキルチオを表し又はいずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキル若しくはトリフルオロメチルで場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R5は、好ましくは、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−チオアルキルを表し;
R6は、好ましくは、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し;
R7は、好ましくは、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し;
R6とR7は一緒に、好ましくは、メチル又はエチルで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、場合により、1個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す。
Wは、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、塩素、臭素又はメトキシを表し;
Xは、特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
Y及びZは、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し;
Aは、特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;
Bは、特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し;
AとB及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、飽和C6−シクロアルキル(ここで、場合により、1つの環員は、酸素で置き換えられていてもよく、また、該C6−シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し;
Dは、特に好ましくは、水素を表し又はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、アリル、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し;
AとDは、一緒に、特に好ましくは、メチルで場合により置換されていてもよいC3−C4−アルカンジイルを表し;
Gは、特に好ましくは、水素(a)を表し又は下記基
ここで、
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C4−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;又は、
R1は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
R1は、特に好ましくは、いずれの場合にも塩素又はメチルで場合により置換されていてもよいピリジル又はチエニルを表し;
R2は、特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C4−アルケニル、メトキシエチル若しくはエトキシエチルを表し又はフェニル若しくはベンジルを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、特に好ましくは、メチル若しくはエチルを表し又は一緒にC5−アルキレンラジカル(ここで、C3−メチレン基は、酸素で置き換えられている)を表す。
Wは、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表し;
Xは、極めて特に好ましくは、塩素、臭素又はメチルを表し;
Y及びZは、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素又はメチルを表し;
AとB及びこれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、飽和C6−シクロアルキル(ここで、場合により、1つの環員は、酸素で置き換えられていてもよく、また、該C6−シクロアルキルは、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し;
Gは、極めて特に好ましくは、水素(a)を表し又は下記基
ここで、
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、極めて特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C4−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;又は、
R1は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により1置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
R1は、極めて特に好ましくは、いずれの場合にも塩素又はメチルで場合により置換されていてもよいピリジル又はチエニルを表し;
R2は、極めて特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C4−アルケニル、メトキシエチル、エトキシエチル、フェニル又はベンジルを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、メチル若しくはエチルを表す又は一緒にC5−アルキレンラジカル(ここで、C3−メチレン基は、酸素で置き換えられている。)を表す。
さらにまた、葉菜類、例えば、レタス、キクニガナ、エンダイブ類、クレソン、キバナスズシロ、フィールドサラダ(field salad)、アイスバーグレタス、リーキ、ホウレンソウ、フダンソウ;
さらにまた、塊茎菜類、根菜類及び茎菜類、例えば、セルリアク、ビートの根、ニンジン類、ガーデンラディッシュ(garden radish)、セイヨウワサビ、フタナミソウ類、アスパラガス、テーブルビート(table beet)、ヤシの苗条(palm shoot)類、タケノコ類、さらに、鱗茎菜類、例えば、タマネギ類、リーキ、ウイキョウ、ニンニク;
さらにまた、アブラナ属野菜類、例えば、カリフラワー類、ブロッコリー、コールラビ、赤キャベツ、白キャベツ、グリーンキャベツ、サボイキャベツ、芽キャベツ類、白菜。
さらにまた、ナシ状果類、例えば、リンゴ類、西洋ナシ類及びマルメロ、並びに、核果類、例えば、モモ類、ネクタリン類、サクラ類、プラム(plum)類、西洋スモモ(common plum)類、アンズ類;
さらにまた、ブドウの蔓、ホップ類、オリーブ類、チャ、並びに、熱帯作物、例えば、マンゴー類、パパイヤ類、イチジク類、パイナップル類、ナツメヤシ類、バナナ類、ドリアン類、柿類、ココナッツ類、カカオ、コーヒー、アボガド類、レイシ類、マラクジャ(maracuja)類、グアバ類;
さらにまた、アーモンド類及び堅果類、例えば、ヘーゼルナッツ類、クルミ類、ピスタチオ類、カシューナッツ類、ブラジルナッツ類、ピーカンナッツ類、バターナッツ類、クリ類、ヒッコリーナッツ(hickory nut)類、マカデミアナッツ類、ピーナッツ類;
さらにまた、小果樹類、例えば、クロフサスグリ類、スグリ類、ラズベリー類、クロイチゴ類、ブルーベリー類、イチゴ類、レッドビルベリー(red bilberry)類、キーウィ類、ツルコケモモ類。
さらにまた、例えば、花壇用植物、鉢植え植物及び低木、例えば、バラ類、マンジュギク、パンジー類、ゼラニウム類、フクシア類、ハイビスカス、キク類、ホウセンカ類、シクラメン、アフリカスミレ類、ヒマワリ類、ベゴニア類;
さらにまた、例えば、灌木及び針葉樹、例えば、イチジク類の木、シャクナゲ類、トウヒ類の木、モミ類の木、マツ類の木、イチイ類の木、ビャクシン類の木、ストーンパイン(stone pine)類、キョウチクトウ(rose bay)類。
2種類の活性化合物の所与の組合せに対して期待される活性は、以下のように計算することができる(cf. Colby, S.R.; "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967):
Xは、活性化合物Aをm(ppm、又は、g/ha)の施用量で使用した場合の、未処理対照の%で表した殺虫率であり;
Yは、活性化合物Bをn(ppm、又は、g/ha)の施用量で使用した場合の、未処理対照の%で表した殺虫率であり;
Eは、活性化合物A及び活性化合物Bをm及びn(ppm、又は、g/ha)の施用量で使用した場合の、未処理対照の%で表した殺虫率である;
とした場合、
実施例A
タバココナジラミ(Bemisia tabaci)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して、所望の濃度とする。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して、所望の濃度とする。
3繰り返しで、いずれの場合にも3本の、品種「Elan」の約25年齢のリンゴの木(樹冠高さ約2m)を、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)に対して処理する。ここで、活性化合物(I−4’)(150OD)及び市販されている標準品クロチアニジン(WG50)について、ワタムシの寄生虫(有益種)ワタムシヤドリコバチ(Aphelinus mali)の存在下で、記載されている施用量で比較試験を行う。施用は、噴霧器を用いて、500L/haの散布水量で行う。1回の施用と2回の施用(間隔34日)の両方を行う。
限界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
被験昆虫: ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中の幼虫
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
オオタバコガ(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して、所望の濃度とする。
Claims (7)
- 害虫を防除するための、請求項1で定義されている活性化合物/有益種の組合せの使用。
- 請求項1で定義されている活性化合物/有益種の組合せを害虫及び/又はその生息環境に作用させることを特徴とする、害虫を防除する方法。
- 請求項1で定義されている活性化合物/有益種の組合せを増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、殺虫及び/又は殺ダニ組成物を調製する方法。
- 請求項1に記載の活性化合物/有益種の組合せを使用することによる、噴霧処理(1シーズン当たりの施用の回数)を低減させる方法。
- 請求項1に記載の活性化合物/有益種の組合せを使用することによる、収穫物上における及び環境中における殺虫剤及び/又は殺ダニ剤の総残留物を低減させる方法。
- 請求項1に記載の活性化合物/有益種の組合せを含んでいる、害虫を防除するための組成物。
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