JP5147239B2 - コエンザイムｑ１０含有乳化組成物 - Google Patents

Description

本発明は、コエンザイムＱ_１０を含有する乳化組成物に関する。より詳細には、本発明は保存安定性に優れ、また水に対する溶解性または分散性に優れたコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物に関する。さらに本発明は、生体吸収性、特に経口投与による生体吸収性に優れたコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物に関する。

また本発明は、かかるコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物を含有する各種の製品、特にコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物を水に可溶化または分散させた水性液状製品に関する。さらに本発明は、コエンザイムＱ_１０について体内吸収性を高める方法、並びに体内抗酸化能を高める方法に関する。

コエンザイムＱ_１０は、生体内でのＡＴＰ（アデノシン三リン酸）産生に欠かせない成分として真核細胞のミトコンドリアに多く存在し、生体エネルギー産生の必須成分と言われている。

また、生体内で優れた抗酸化機能を発揮することが知られており、生体内で活性酸素が関与すると考えられている疾患、例えば、心筋梗塞、高血圧、狭心症、及び癌などのいわゆる生活習慣病と呼ばれる疾病に対して予防効果が期待されている。さらに、アルツハイマー、パーキンソン病、及びうつ病などの脳疾患、歯肉歯周病、並びに筋ジストロフィーなどの各種の疾病に対して予防効果があるほか、肥満防止効果や、新陳代謝促進作用による老化防止効果などがあるとされている。

コエンザイムＱ_１０の生体内での需要の一部は、体内合成によってまかなわれているが、それ以外は食物から取り入れられている。生体内合成量は加齢により低下することが知られている。また食物から得られる量はごく僅かであるので、結果的に生体内で賄われるコエンザイムＱ_１０の総量は、加齢とともに減少することとなる。従って、体内合成量を補う目的で、現在では体外から、例えばサプリメント等として摂取することが盛んに行なわれている。

コエンザイムＱ_１０は油溶性の物質である。このため、現在市販されている経口投与型のコエンザイムＱ_１０サプリメントは基本的にコエンザイムＱ_１０の結晶粉末を油脂に分散または油脂に溶解させたものか、またはコエンザイムＱ_１０の結晶粉末をカプセルに封入したものが大半である。しかしながら、こうした状態のものは摂取しても、体内への吸収率、とりわけ空腹時の体内有効利用率（バイオアベイラビリティー）が非常に低いことが解っている。

従来から、コエンザイムＱ_１０等のような脂溶性成分を、水溶性の食品、医薬品または化粧品等に安定的に配合する方法として、一般的に乳化・可溶化という方法が採用されている。具体的には、食用油等の油性溶媒に脂溶性成分を溶かし、これを、界面活性剤を溶解した水性溶媒と混合して乳化・可溶化する方法を例示することができる。

脂溶性成分を乳化または可溶化して水溶性の製剤とする方法として、より具体的には、例えば、脂溶性物質を、乳化剤、多価アルコールおよび水とともに高圧処理する方法（特許文献１）、脂溶性成分（非水溶性の物質）を、ポリグリセリン脂肪酸エステルとショ糖脂肪酸エステルを用いて水または多価アルコールに可溶化、乳化または分散させる方法（特許文献２）、膜形成分子（リン脂質）を、乳化助剤と油性成分に溶解し、これを水性相に添加して乳化させる方法（特許文献３）、脂溶性成分（セラミド）を炭素数８〜１０の脂肪酸とポリグリセリンのエステルと炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステルを用いて水系溶媒に分散させる方法（特許文献４）、植物ステロール及び／または植物ステロール脂肪酸エステルを含む油相を、酵素処理卵黄を乳化剤として用いて水相に乳化させる方法（特許文献５）、脂溶性成分（非水溶性物質）に、ポリグリセリン脂肪酸エステル、多価アルコール及び水を混合して可溶化する方法（特許文献６）、脂溶性成分を、油相成分、多価アルコールおよび乳化剤を用いて乳化させる方法（特許文献７、８）を挙げることができる。

しかしながら、脂溶性成分には様々な種類があり、水への溶解性を始め、その性質や特性は脂溶性成分の種類に応じて様々である。従って、乳化・可溶化方法も、対象とする脂溶性成分の性質や特性に応じて具体的に検討し、個々の脂溶性成分に対して好適な方法を確立することが必要である。また、脂溶性成分が生理活性作用を有する場合には、水への溶解性に加えて、当該脂溶性成分の生理活性作用を最大限活用するために、生体内への吸収性を改善し向上させることも必要である。
特開２０００−２１２０６６号公報 特開２００３−２８４５１０号公報 特表２００２−５１４３９４号公報 特開２００３−１１３３９３号公報 特開２００２−１７１９３１号公報 特開昭６２−２５０９４１号公報 特開２００３−２３８３９６号公報 特開２００３−３００８７０号公報

本発明は、保存安定性に優れ、また水に対する溶解性または分散性に優れたコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物を提供することを目的とする。また、本発明は生体への吸収性、特に経口吸収性に優れたコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物を提供することを目的とする。さらに本発明は、コエンザイムＱ_１０を安定に含有する各種の製品、特に水性の液状製品を提供することを目的とする。さらにまた本発明は、コエンザイムＱ_１０について、その乳化安定性や水に対する溶解性または分散性を改善し向上させる方法、体内吸収性を改善し向上させる方法、及び体内抗酸化能を向上させる方法を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討していたところ、コエンザイムＱ_１０に対して、特定量の中鎖トリグリセライドを、界面活性剤、多価アルコール及び水と共に配合して調製した乳化組成物が、水との相溶性に優れており、水と混合した場合に、高い透明性をもって溶解または分散することを見出した。さらに、当該乳化組成物は保存安定性に優れており、長期保存後も上記効果を安定して保持していることが確認された。また本発明者らは、上記の組成からなるコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物が、生体吸収性、特に経口投与による体内吸収性に優れており、体内抗酸化に有効に働くことを見いだした。本発明はこれらの知見に基づいて完成されたものである。

すなわち、本発明は下記の態様を備えるものである。

（１）乳化組成物
項１．コエンザイムＱ_１０、中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を含有し、コエンザイムＱ_１０１０重量部に対する中鎖トリグリセライドの割合が１〜１０重量部、組成物１００重量％に含まれる水の割合が１０〜４０重量％である、乳化組成物。
項２．コエンザイムＱ_１０１０重量部に対する水の割合が１０〜４０重量部である、項１記載の乳化組成物。
項３．中鎖トリグリセライドが、カプロン酸トリグリセライド、カプリル酸トリグリセライド、カプリン酸トリグリセライド、ラウリン酸トリグリセライド、カプロン酸／カプリル酸混合トリグリセライド、及びカプロン酸/カプリル酸/ラウリン酸混合トリグリセライドよりなる群から選択される少なくとも１種である、項１または２記載の乳化組成物。
項４．界面活性剤がＨＬＢ１０以上のグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群から選択される少なくとも１種である項１乃至３のいずれかに記載の乳化組成物。
項５．コエンザイムＱ_１０１０重量部に対する界面活性剤の割合が５〜２０重量部である、項１乃至４のいずれかに記載の乳化組成物。
項６．界面活性剤が、レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群から選択される少なくとも１種とＨＬＢ１０以上のグリセリン脂肪酸エステルとの組合せ物である項１乃至５のいずれかに記載の乳化組成物。
項７．レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群から選択される少なくとも１種を総量で０．０１〜５重量％、グリセリン脂肪酸エステルを５〜２０重量％の割合で含有する、項６記載の乳化組成物。
項８．項１乃至７のいずれかに記載する乳化組成物を固形化処理することによって調製される、固体状態の乳化組成物。

（２）乳化組成物を含有する製品
項９．項１乃至８のいずれかに記載する乳化組成物を含有する製品。
項１０．項１乃至８のいずれかに記載する乳化組成物を水に可溶化または分散させて調製される水性製品である、請求項９記載の製品。
項１１．食品、医薬品、医薬部外品、化粧品または飼料のいずれかである、項９または１０に記載する製品。
項１２．ヒトに用いられる食品、医薬品または医薬部外品である、項９または１０に記載する製品。

（３）コエンザイムＱ_１０を水に透明な状態で可溶化または分散させる方法
項１３．項１乃至８のいずれかに記載する乳化組成物を水に可溶化または分散させることを特徴とする、コエンザイムＱ_１０を水に透明な状態で可溶化または分散させる方法。

（４）コエンザイムＱ_１０の体内吸収性を高める方法
項１４．コエンザイムＱ_１０を含有する経口投与組成物において、コエンザイムＱ_１０に中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を配合し、コエンザイムＱ_１０１０重量部に対する中鎖トリグリセライドの割合を１〜１０重量部とする、コエンザイムＱ_１０を含有する経口投与組成物の体内でのコエンザイムＱ_１０の吸収性を高める方法。
項１５．上記経口投与組成物が、コエンザイムＱ_１０に中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を配合した経口投与組成物を、さらに固形化処理によって固体状にしたものである、項１４記載の方法。
項１６．経口投与組成物がヒトに用いられる経口投与組成物であって、ヒト体内でのコエンザイムＱ_１０の吸収性を高める方法である、項１４または１５に記載する方法。
項１７．中鎖トリグリセライドが、カプロン酸トリグリセライド、カプリル酸トリグリセライド、カプリン酸トリグリセライド、ラウリン酸トリグリセライド、カプロン酸／カプリル酸混合トリグリセライド、及びカプロン酸/カプリル酸/ラウリン酸混合トリグリセライドよりなる群から選択される少なくとも１種である、項１４乃至１６のいずれかに記載する方法。
項１８．界面活性剤がＨＬＢ１０以上のグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群から選択される少なくとも１種である項１４乃至１７のいずれかに記載する方法。
項１９．コエンザイムＱ_１０１０重量部に対する界面活性剤の割合が５〜２０重量部である、項１４乃至１８のいずれかに記載する方法。
項２０．界面活性剤が、レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群から選択される少なくとも１種とＨＬＢ１０以上のグリセリン脂肪酸エステルとの組合せ物である項１４乃至１９のいずれかに記載する方法。
項２１．レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群から選択される少なくとも１種を総量で０．０１〜５重量％、グリセリン脂肪酸エステルを５〜２０重量％の割合で含有する、項１４乃至２０のいずれかに記載する方法。

（５）コエンザイムＱ_１０の体内抗酸化能を高める方法
項２２．コエンザイムＱ_１０を含有する経口投与組成物において、コエンザイムＱ_１０に中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を配合し、コエンザイムＱ_１０１０重量部に対する中鎖トリグリセライドの割合を１〜１０重量部とすることを特徴とする、コエンザイムＱ_１０を含有する経口投与組成物について体内抗酸化力を高める方法。
項２３．上記経口投与組成物が、コエンザイムＱ_１０に中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を配合した経口投与組成物を、さらに固形化処理によって固体状にしたものである、項２２記載の方法。
項２４．経口投与組成物がヒトに用いられる経口投与組成物であって、ヒト体内の抗酸化力を高める方法である、項２２または２３記載の方法。

（６）中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水の使用
項２５．水への溶解性および分散性の高いコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物の製造における、中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水の使用。
項２６．体内吸収性の高いコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物の製造における、中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水の使用。
項２７．体内吸収性が、ヒト体内での吸収性である項２６記載の使用。

（７）抗酸化剤
項２８．請求項１乃至８のいずれかに記載する乳化組成物を有効成分とする抗酸化剤。

本発明のコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物によれば、水との相溶性が高いため、水に良好に溶解または分散して、コエンザイムＱ_１０を含有する透明な水溶液を調製することができる。さらに本発明のコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物は、保存安定性に優れており、上記効果を長期間にわたって維持している。また本発明のコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物は、生体への吸収性に優れているという特徴を有している。さらに本発明のコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物は、生体への吸収性に優れてため、優れた体内抗酸化能を発揮するという特徴を有している。

従って、本発明のコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物は、例えば水を含む食品、化粧品、医薬品、医薬部外品及び飼料などの水性の製品に対しても製品の性状や品質に悪影響を与えることなく、安定して配合使用することができる。また、当該組成物はコエンザイムＱ_１０の生体吸収性が高められているため、食品、化粧品、医薬品、医薬部外品及び飼料において、コエンザイムＱ_１０の有する生理活性作用を充分に発揮させることが可能となる。

乳化組成物（実施例６：−●−、比較例６：−△−）をラットに経口投与した場合の血清中コエンザイムＱ_１０濃度（ng/ml）を経時的に測定した結果を示す（実験例３）。 ＣｏＱ_１０30mg含有飲料（試験食品１）（Ａ群：−●−）、ＣｏＱ_１０60mg含有飲料（被験食品２）（Ｂ群：−▲−）、ＣｏＱ_１０100mg含有カプセル（試験食品３)(Ｃ群：−■−）、及びＣｏ_１０非含有飲料（試験食品４）（Ｄ群：−◆−）をヒトに摂取させた場合の、血清中コエンザイムＱ_１０濃度（ｍg/L）を経時的に測定した結果を示す（実験例４）。 ＣｏＱ_１０30mg含有飲料（試験食品１）（Ａ群：−▲−）、ＣｏＱ_１０60mg含有飲料（被験食品２）（Ｂ群：−●−）、及びＣｏＱ_１０100mg含有カプセル（試験食品３)(Ｃ群：−■−）をヒトに摂取させた場合の、血清中抗酸化力（μＥｑ／Ｌ）を経時的に測定した結果を示す（実験例４）。

（１）コエンザイムＱ_１０含有乳化組成物
本発明の乳化組成物は、コエンザイムＱ_１０に加えて、中鎖グリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を含有する。

ここでコエンザイムＱ_１０は、2,3-ジメトキシ-5-メチル-6-ポリプレニル-1,4-ベンオキノンの側鎖のイソプレノイド鎖（ｎ）が１０であるユビキノン類であり、別名、ユビデカレノン、補酵素Ｑ_１０、ＣｏＱ_１０、補酵素ＵＱ_１０とも呼ばれる脂溶性成分である。

本発明に用いられるコエンザイムＱ_１０は医薬又は食品として服用又は食用可能なコエンザイムＱ_１０であればその由来および製法は何ら限定されるものでは無い。例えば、特開昭５４−１２２７９５号公報または特開昭５５−１９００６号公報に記載の方法により製造することができる。

本発明の乳化組成物１００重量％に含まれるコエンザイムＱ_１０の割合としては、通常１〜５０重量％を挙げることができる。好ましくは２〜２０重量％、より好ましくは５〜１５重量％、さらに好ましくは８〜１２重量％であり、最も好ましくは９〜１１重量％である。

乳化組成物中に占めるコエンザイムＱ_１０の割合が５０重量％を超えてあまりにも多くなると、保存安定性、水に添加した際の溶解性や分散性（透明性）、並びに生体への吸収性の向上といった本発明の効果を得るために必要な他の成分の配合割合が相対的に低下し、目的とする乳化組成物が得られなくなるおそれがある。一方、コエンザイムＱ_１０の割合が１重量％よりあまりにも少なくなると、コエンザイムＱ_１０が有する所望の機能を得るために、大量の乳化組成物が必要となるという問題が生じる。

本発明で使用する中鎖トリグリセライド（Medium chain triglycerides）は、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、およびラウリン酸などの炭素数６〜１２、好ましくはカプロン酸やカプリル酸などの炭素数６〜１０の中鎖脂肪酸からなるトリアシルグリセロールである。ここで、トリグリセライドを構成する３個の脂肪酸は全て同一であってもよいし（単純トリグリセライド）、また異なる脂肪酸の混合物（混合トリグリセライド）であってもよい。なお、これらは１種または２種以上を任意に組み合わせて使用することもできる。単純トリグリセライドの例として、カプロン酸トリグリセライド、カプリル酸トリグリセライド、カプリン酸トリグリセライド、ラウリン酸トリグリセライドを挙げることができる。好ましくはカプロン酸トリグリセライド、およびカプリル酸トリグリセライドである。混合トリグリセライドとして、脂肪酸としてカプロン酸とカプリル酸を含有するカプロン酸／カプリル酸混合トリグリセライド、脂肪酸としてカプロン酸とカプリル酸とラウリン酸を含有するカプロン酸/カプリル酸/ラウリン酸混合トリグリセライドを挙げることができる。中鎖トリグリセライドとして好ましくは混合トリグリセライド、特にカプロン酸／カプリル酸混合トリグリセライドである。

本発明の効果である保存安定性、水への溶解性や分散性（透明性）、並びに生体への吸収性を十分発揮するためには、かかる中鎖トリグリセライドは、本発明の乳化組成物中、前述のコエンザイムＱ_１０１０重量部に対して１〜１０重量部の割合で用いることが好ましい。より好ましくは１〜５重量部、さらに好ましくは１〜４重量部、最も好ましくは２〜４重量部の割合である。

本発明で使用する界面活性剤は、食品、医薬品および化粧品の分野で乳化剤や分散剤として広く使われているものであればよく特に制限されない。好ましくは、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、有機酸モノグリセライド、ポリグリセリン脂肪酸エステル；レシチン、分別レシチン、酵素分解レシチン、酵素処理レシチン等のリン脂質；キラヤ抽出物、エンジュサポニン、大豆サポニン、酵素処理大豆サポニン、茶種子サポニン、ユッカフォーム抽出物等のサポニン；ポリソルベート（ポリソルベート２０、６０、６５、８０）；アラビアガム；加工デンプン、大豆食物繊維、キサンタンガム等を例示することができる。好ましくはグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、リン脂質、サポニン、ポリソルベート、又はアラビアガムである。より好ましくはグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、又はリン脂質である。なお、これらは１種または２種以上を任意に組み合わせて使用することもでき、例えば、組み合わせ態様として、グリセリン脂肪酸エステル及びリン脂質の組み合わせを好適に挙げることができる。

ここでグリセリン脂肪酸エステルおよびショ糖脂肪酸エステルとしては、特に制限されるものではないが、ＨＬＢ１０以上のものが望ましく、例えばＨＬＢ１０〜１６のものを挙げることができる。グリセリン脂肪酸エステルとして、好適には炭素数１２〜２２、重合度５以上であるポリグリセリン脂肪酸エステル、具体的にはデカグリセリンラウリン酸エステル、デカグリセリンミリスチン酸エステル、デカグリセリンパルミチン酸エステル、デカグリセリンステアリン酸エステル、デカグリセリンオレイン酸エステル、デカグリセリンリノール酸エステル、デカグリセリンリノレン酸エステル、デカグリセリンアラキジン酸エステル、デカグリセリンエイコセン酸エステル、デカグリセリンベヘニン酸エステルを挙げることができる。好ましくは、デカグリセリンステアリン酸エステル、デカグリセリンオレイン酸エステル、デカグリセリンミリスチン酸エステル、またはデカグリセリンパルミチン酸エステルであり、より好ましくはデカグリセリンステアリン酸エステル、またはデカグリセリンオレイン酸エステルである。

またショ糖脂肪酸エステルとして、具体的にはショ糖モノパルミチン酸エステル、ショ糖モノステアリン酸モノエステル、ショ糖モノオレイン酸エステルを挙げることができる。

リン脂質として、好ましくは酵素処理レシチン、酵素分解レシチン、レシチン、分別レシチンを挙げることができる。より好ましくは酵素分解レシチン、レシチンであり、最も好ましくは酵素分解レシチンである。ここで酵素処理レシチンは、「植物レシチン」又は「卵黄レシチン」とグリセリンの混合物に、ホスホリパーゼＤを作用させて得られたものであり、主成分としてホスファチジルグリセロールを含む。また酵素分解レシチンは、「植物レシチン」又は「卵黄レシチン」を、水又はアルカリ性水溶液でｐＨ調整した後、室温時〜温時酵素分解し、次いでエタノール、イソプロピルアルコール若しくはアセトンで抽出して得られたものである。主成分としてリゾレシチン及びフォスファチジン酸を含む。

サポニンとして、好ましくはキラヤ抽出物、エンジュサポニン、ダイズサポニン、酵素処理ダイズサポニン、茶種子サポニン、ビートサポニン、及びユッカ抽出物を挙げることが出来る。

ポリソルベートとしては、具体的にはポリソルベート２０、ポリソルベート６０、ポリソルベート６５及びポリソルベート８０が知られており、一般にも市販されている。本発明においてはこれらを１種単独で使用してもよいし、または２種以上を組み合わせて使用することができる。

本発明においてコエンザイムＱ_１０と混合して乳化組成物を調製するために使用される界面活性剤の割合としては、本発明の効果を奏することを限度として、特に制限されず、界面活性剤の種類に応じて適宜調節することができる。通常、界面活性剤は、本発明の乳化組成物に含まれるコエンザイムＱ_１０１０重量部に対して３重量部以上の割合で用いることができる。本発明の効果である保存安定性、水への溶解性や分散性（透明性）、並びに生体への吸収性を十分発揮するという観点から、下限値としては、好ましくは５重量部以上、より好ましくは８重量部以上、さらに好ましくは１０重量部以上の割合であり、上限値としては、好ましくは２０重量部以下、より好ましくは１５重量部以下、さらに好ましくは１２重量部以下の割合で用いることができる。

一例を挙げると、グリセリン脂肪酸エステルとリン脂質を組み合わせて使用する場合、本発明の乳化組成物に含まれるコエンザイムＱ_１０１０重量部に対するグリセリン脂肪酸エステルの割合としては、５〜２０重量部、より好ましくは５〜１５重量部、さらに好ましくは８〜１５重量部、最も好ましくは８〜１２重量部が挙げられる。

またこの組み合わせの場合の、本発明の乳化組成物に含まれるコエンザイムＱ_１０１０重量部に対するリン脂質の割合の下限値としては、好ましくは０．０１重量部以上、より好ましくは０．１重量部以上、さらに好ましくは０．２重量部以上、最も好ましくは０．３重量部以上の割合であり、上限値としては、好ましくは２０重量部以下、より好ましくは１０重量部以下、さらに好ましくは１重量部以下、最も好ましくは０．５重量部以下の割合で用いることができる。

本発明でいう多価アルコールには、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、ポリグリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、エチレングリコール、およびポリエチレングリコールのほか、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、エリスリトール、およびマンニトール等の糖アルコール、ならびにキシロース、グルコース、ラクトース、マンノース、オリゴトース、果糖ブドウ糖液糖、およびシュクロース等の糖類が含まれる。好ましくは、グリセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、マンニトール、グルコース、ラクトース、オリゴトース、果糖ブドウ糖液糖、シュクロースであり、さらに好ましくはグリセリン、果糖ブドウ糖液糖である。これらは１種単独で使用することもできるが、２種以上を任意に組み合わせて使用することもできる。

本発明においてコエンザイムＱ_１０と混合して乳化組成物を調製するために使用される多価アルコールの割合としては、本発明の効果を奏することを限度として、特に制限されず、多価アルコールの種類に応じて適宜調節することができる。通常、多価アルコールは、本発明の乳化組成物に含まれるコエンザイムＱ_１０１０重量部に対して３０〜８０重量部の割合で用いることができる。本発明の効果である保存安定性、水への溶解性や分散性（透明性）、並びに生体への吸収性を十分発揮するという観点から、下限値としては、好ましくは４０重量部以上、より好ましくは４３重量部以上、さらに好ましくは４５重量部以上の割合であり、上限値としては、好ましくは７０重量部以下、より好ましくは６０重量部以下、さらに好ましくは５５重量部以下の割合で用いることができる。一例を挙げると、グリセリンを単独で用いる場合、４０〜５０重量部の割合が好ましく、グリセリンと果糖ブドウ糖液糖を組み合わせる場合は、４５〜６０重量部の割合が好ましい。

これらの成分を、公知の乳化方法を用いて、水とともに乳化組成物とすることで、本発明の乳化組成物を得ることができる。乳化組成物中の水の割合としては、特に制限されないが、通常１０〜４０重量％、好ましくは１５〜３５重量％、より好ましくは１５〜２５重量％を挙げることができる。また、乳化組成物に含まれるコエンザイムＱ_１０１０重量部に対する水の割合として、通常１０〜４０重量部、好ましくは１５〜３５重量部を挙げることができる。

なお、本発明の乳化組成物には、本発明の効果を妨げない範囲において、上記成分に加えてさらに抗酸化剤、キレート剤、色素、香料、甘味料、無機酸や有機酸、又は増粘多糖類を配合することができる。

制限はされないが、抗酸化剤としては、例えばミックストコフェロール等の抽出トコフェロール、ビタミンＣ、水溶性ポリフェノール等；キレート剤としては、例えば重合リン酸塩、フィチン酸等；色素としては、β-カロテン、リコピン等の脂溶性色素又は水溶性色素；香料としては、オレンンジ、グレープフルーツ、レモン等の柑橘製油類や合成香料等；甘味料としては、砂糖等の甘味料や高甘味度甘味料；無機酸や有機酸としては、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸、フィチン酸、燐酸、コハク酸、酢酸、グルコン酸、グルタミン酸、塩酸、ポリ燐酸を；増粘多糖類としては、デキストリン、シクロデキストリン、アラビアガム、キサンタンガム、グァーガム等を挙げることができる。中でも、抗酸化剤の添加は好ましく、とりわけ抽出トコフェロールの添加を好適な例として挙げることができる。

以上説明するように、本発明のコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物は、コエンザイムＱ_１０に加えて、中鎖グリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を含有することを特徴とする。その具体的に好適な組み合わせを以下に挙げる。

（１）コエンザイムＱ_１０、中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を含有し、コエンザイムＱ_１０１０重量部に対する中鎖トリグリセライドの割合が１〜１０重量部、組成物１００重量％に含まれる水の割合が１０〜４０重量％である、乳化組成物。
（２）コエンザイムＱ_１０１０重量部に対する水の割合が１０〜４０重量部である、上記（１）記載の乳化組成物。
（３）中鎖トリグリセライドが、カプロン酸トリグリセライド、カプリル酸トリグリセライド、カプリン酸トリグリセライド、ラウリン酸トリグリセライド、カプロン酸／カプリル酸混合トリグリセライド、及びカプロン酸/カプリル酸/ラウリン酸混合トリグリセライドよりなる群から選択される少なくとも１種である、上記（１）又は（２）記載の乳化組成物。
（４）中鎖トリグリセライドが、カプロン酸／カプリル酸混合トリグリセライドである上記（３）記載の乳化組成物。
（５）コエンザイムＱ_１０１０重量部に対するカプロン酸／カプリル酸混合トリグリセライドの割合が、１〜３重量部である上記（４）記載の乳化組成物。

（６）コエンザイムＱ_１０１０重量部に対するカプロン酸／カプリル酸混合トリグリセライドの割合が、３重量部である上記（４）記載の乳化組成物。
（７）界面活性剤が、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、及びリン脂質よりなる群から選択される少なくとも１種である上記（１）〜（６）のいずれか１つに記載の乳化組成物。
（８）界面活性剤が、グリセリン脂肪酸エステル及びリン脂質である上記（７）記載の乳化組成物。
（９）界面活性剤が、レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群から選択される少なくとも１種とＨＬＢ１０以上のグリセリン脂肪酸エステルとの組合せ物である上記（８）に記載の乳化組成物。
（１０）リン脂質が、酵素分解レシチンである上記（７）〜（９）のいずれか１つに記載の乳化組成物。

（１１）グリセリン脂肪酸エステルが、デカグリセリンモノオレイン酸エステルである上記（１０）記載の乳化組成物。
（１２）界面活性剤が、グリセリン脂肪酸エステルである上記（７）記載の乳化組成物。
（１３）グリセリン脂肪酸エステルが、デカグリセリンモノステアリン酸エステルである上記（１２）記載の乳化組成物。
（１４）コエンザイムＱ_１０１０重量部に対する界面活性剤の割合が５〜２０重量部である、上記（７）〜（１３）のいずれか１つに記載の乳化組成物。
（１５）レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群から選択される少なくとも１種を総量で０．０１〜５重量％、グリセリン脂肪酸エステルを５〜２０重量％の割合で含有する、上記（９）に記載の乳化組成物。

（１６）コエンザイムＱ_１０１０重量部に対するグリセリン脂肪酸エステルの割合が５〜１５重量部であり、リン脂質の割合が０．１〜１重量部である、上記（８）〜（１１）のいずれか１つに記載の乳化組成物。
（１７）コエンザイムＱ_１０１０重量部に対するグリセリン脂肪酸エステルの割合が８〜１５重量部であり、リン脂質の割合が０．１〜０．５重量部である、上記（８）〜（１１）のいずれか１つに記載の乳化組成物。
（１８）コエンザイムＱ_１０１０重量部に対するグリセリン脂肪酸エステルの割合が８〜１２重量部であり、リン脂質の割合が０．２〜０．５重量部である、上記（８）〜（１１）のいずれか１つに記載の乳化組成物。
（１９）コエンザイムＱ_１０１０重量部に対するデカグリセリンモノオレイン酸エステルの割合が１２重量部であり、酵素分解レシチンの割合が０．３重量部である、上記（１１）記載の乳化組成物。
（２０）コエンザイムＱ_１０１０重量部に対するグリセリン脂肪酸エステルの割合が５〜１５重量部である、上記（１２）又は（１３）に記載の乳化組成物。

（２１）コエンザイムＱ_１０１０重量部に対するグリセリン脂肪酸エステルの割合が８〜１５重量部である、上記（１２）又は（１３）に記載の乳化組成物。
（２２）コエンザイムＱ_１０１０重量部に対するグリセリン脂肪酸エステルの割合が８〜１２重量部である、上記（１２）又は（１３）に記載の乳化組成物。
（２３）コエンザイムＱ_１０１０重量部に対するデカグリセリンモノステアリン酸エステルの割合が８重量部である、上記（１３）記載の乳化組成物。
（２４）多価アルコールが、グリセリン及び果糖ブドウ糖液糖よりなる群から選択される少なくとも１種である上記（１）〜（２３）のいずれか１つに記載の乳化組成物。
（２５）多価アルコールが、グリセリン及び果糖ブドウ糖液糖である上記（２４）記載の乳化組成物。

（２６）コエンザイムＱ_１０１０重量部に対する多価アルコールの割合が４０〜７０重量部である、上記（２４）又は（２５）に記載の乳化組成物。
（２７）コエンザイムＱ_１０１０重量部に対する多価アルコールの割合が４３〜６０重量部である、上記（２４）又は（２５）に記載の乳化組成物。
（２８）コエンザイムＱ_１０１０重量部に対する多価アルコールの割合が４７〜６０重量部である、上記（２４）又は（２５）に記載の乳化組成物。
（２９）コエンザイムＱ_１０１０重量部に対するグリセリン及び果糖ブドウ糖液糖の割合が等量部である、上記（２６）〜（２８）のいずれか１つに記載の乳化組成物。
（３０）コエンザイムＱ_１０１０重量部に対するグリセリンの割合及び果糖ブドウ糖液糖の割合が共に２７重量部である上記（２９）記載の乳化組成物。
（３１）多価アルコールが、グリセリンである上記（２４）記載の乳化組成物。
（３２）コエンザイムＱ_１０１０重量部に対するグリセリンの割合が４３〜４８重量部の割合である上記（３１）記載の乳化組成物。

（３３）上記（１）〜（３２）いずれか１つに記載の乳化組成物に、さらに抗酸化物を添加した乳化組成物。
（３４）抗酸化物が抽出トコフェノールである上記（３３）記載の乳化組成物。
（３５）コエンザイムＱ_１０１０重量部に対する抽出トコフェノールの割合が０．１重量部の割合である上記（３４）記載の乳化組成物。
（３６）組成物１００重量％に含まれる水の割合が１５〜３５重量％である、上記（１）〜（３５）いずれか１つに記載の乳化組成物。
（３７）組成物１００重量％に含まれる水の割合が１５〜２５重量％である、上記（１）〜（３５）いずれか１つに記載の乳化組成物。
（３８）上記（１）〜（３７）いずれか１つに記載の乳化組成物を固形化処理することによって調製される、固体状態の乳化組成物。

（３９）１ｇをイオン交換水100mlに添加して得られるコエンザイムＱ_１０含有液の７２０ｎｍにおける吸収光度が０．１０以下であることを特徴とするコエンザイムＱ_１０乳化組成物。
（４０）７２０ｎｍにおける吸収光度が０．０９以下である上記（３９）記載の乳化組成物。
（４１）７２０ｎｍにおける吸収光度が０．０８以下である上記（３９）記載の乳化組成物。
（４２）７２０ｎｍにおける吸収光度が０．０４以下である上記（３９）記載の乳化組成物。

乳化組成物の調製方法の一例を挙げると、コエンザイムＱ_１０、中鎖トリグリセライド、及び界面活性剤を混合し、加熱して溶解し、次いでこの溶液を多価アルコール及び水と混合して乳化処理を行う。ここで溶解温度としては、通常５０〜１５０℃、好ましくは５０〜１００℃を挙げることができる。乳化処理には通常の乳化装置、例えばパドルミキサー、アジホモミキサー、コロイドミル、高圧乳化機、高圧ホモゲナイザー、ホモジェッター等を制限なく使用することができる。乳化処理時の温度は、通常、常温〜８０℃である。好ましくは１５〜６０℃、より好ましくは１５〜４０℃である。また乳化処理を高圧下で行う場合の圧力範囲は、制限はされないが、通常１００〜５０００kg/cm^２、好ましくは５００〜２０００kg/cm^２、より好ましくは５００〜１０００kg/cm^２を挙げることができる。

斯くして製造される本発明の乳化組成物は、コエンザイムＱ_１０を、均一に乳化された状態で安定的に含有している。当該本発明の乳化組成物は保存安定性に優れており、また水との相溶性が高いため、水に添加し混合すると良好に溶解または分散して、光学的に透明な水溶液を得ることもできる。さらに本発明の乳化組成物は、経口投与した場合の体内吸収性、特にヒトにおける経口投与時の体内吸収性にも優れているという特徴を有している。

本発明の乳化組成物は、その形状を特に問うものではない。例えば、上記で製造される溶液状態（乳液状態）であってもよいし、当該溶液が、ソフトカプセルやハードカプセルなどのカプセル基剤に封入されたカプセル剤の形状を有していてもよい。また、粉末状または顆粒状など任意の形態に固体成形化（固形化）された固体状態であってもよい。固形化の方法は特に制限されないが、上記で製造される溶液状態の乳化組成物（乳液）を、噴霧乾燥もしくは凍結乾燥等の常法に従って乾燥して粉末化する方法、または賦形剤に吸着若しくは担持させて粉末または顆粒状に固形化する方法などを挙げることができる。好ましくは前者の方法である。ここで賦形剤は、本発明の乳化組成物の特徴である水との相溶性（溶解性、分散性）を妨げないものであればよく、例えば、粉末乳糖、微結晶セルロース、コーンスターチ、デキストリン、β−サイクロデキストリン、単糖類、少糖類、糖アルコール、及び微粒二酸化ケイ素などの、経口摂取可能な従来公知の賦形剤の中から選択して用いることができる。なお、これらの粉末または顆粒状の乳化組成物は、さらにカプセル基剤に封入してカプセル状に調製してもよいし、打錠して錠剤状に調製することもできる。

なお、本発明の乳化組成物は、上記加工する過程で採用する物理的条件または共存する他の成分に応じて、コエンザイムＱ_１０として、酸化型コエンザイムＱ_１０から生じる還元型コエンザイムＱ_１０を含有してもよい。

（２）コエンザイムＱ_１０を含む各種製品
上記のようにして得られる本発明のコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物は、食品、化粧品、医薬品、医薬部外品および飼料などの各種製品、特に水を原料として調製される製品、水を含む製品、または水溶性の製品（これらの製品を「水性製品」と称する）に対して、コエンザイムＱ_１０が有する機能（生理活性作用）を付与し、安定的に保持させる目的で有効に使用することができる。

このため、本発明は、コエンザイムＱ_１０を含有する各種の製品、具体的には、食品、化粧品、医薬品、医薬部外品、および飼料を提供する。好ましくは、ヒトに用いられる食品、化粧品、医薬品、および医薬部外品である。

これらの製品は、本発明のコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物からなるものであってもよいし、また本発明のコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物を、他の原料とともに、原料の一つとして含むものであってもよい。

本発明が対象とする食品としては、例えば乳飲料、乳酸菌飲料、炭酸飲料、果実飲料（果汁飲料、果汁入り清涼飲料、果汁入り炭酸飲料、果肉飲料を含む）、野菜飲料、野菜・果実飲料、アルコール飲料、コーヒー飲料、粉末飲料、スポーツ飲料、サプリメント飲料等の飲料類；紅茶飲料、緑茶、ブレンド茶等の茶飲料類（以上、「飲料」と称する）；カスタードプリン、ミルクプリン、果汁入りプリン等のプリン類、ゼリー、ババロア及びヨーグルト等のデザート類；ミルクアイスクリーム、果汁入りアイスクリーム及びソフトクリーム、アイスキャンディー等の冷菓類；チューインガムや風船ガム等のガム類（板ガム、糖衣状粒ガム）；マーブルチョコレート等のコーティングチョコレートの他、イチゴチョコレート、ブルーベリーチョコレート及びメロンチョコレート等の風味を付加したチョコレート等のチョコレート類；ハードキャンディー（ボンボン、バターボール、マーブル等を含む）、ソフトキャンディー（キャラメル、ヌガー、グミキャンディー、マシュマロ等を含む）、ドロップ、タフィ等のキャラメル類；ハードビスケット、クッキー、おかき、煎餅等の焼き菓子類（以上、デザート類〜焼き菓子類まで全て包含して「菓子類」と称する）；コンソメスープ、ポタージュスープ等のスープ類；浅漬け、醤油漬け、塩漬け、味噌漬け、粕漬け、麹漬け、糠漬け、酢漬け、芥子漬、もろみ漬け、梅漬け、福神漬、しば漬、生姜漬、梅酢漬け等の漬物類；セパレートドレッシング、ノンオイルドレッシング、ケチャップ、たれ、ソースなどのソース類；ストロベリージャム、ブルーベリージャム、マーマレード、リンゴジャム、杏ジャム、プレザーブ等のジャム類；赤ワイン等の果実酒；シロップ漬のチェリー、アンズ、リンゴ、イチゴ、桃等の加工用果実；ハム、ソーセージ、焼き豚等の畜肉加工品；魚肉ハム、魚肉ソーセージ、魚肉すり身、蒲鉾、竹輪、はんぺん、薩摩揚げ、伊達巻き、鯨ベーコン等の水産練り製品；バター、マーガリン、チーズ、ホイップクリーム等の酪農・油脂製品類；うどん、冷麦、そうめん、ソバ、中華そば、スパゲッティ、マカロニ、ビーフン、はるさめ及びワンタン等の麺類；その他、各種総菜及び麩、田麩等の種々の加工食品を挙げることができる。

前述するように、本発明のコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物は、水に添加し混合した際の溶解性や分散性に優れ、さらに生体への吸収性にも優れているため、水を原料として調製されるか、水を含むか、または水溶性である、いわゆる水性の食品に対して有効に使用することができる。この点から、上記食品のうち好ましくは、例えば飲料、菓子類、漬物類、ソース類及びジャム類に属する水性食品である。より好ましくは飲料、果汁入りの菓子類、漬物類、果汁入りのソース類、及びジャム類である。

本発明のコエンザイムＱ_１０を含有する食品は、製造の任意の工程で、原料の一つとして上記本発明のコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物を配合することによって製造することができる。この工程を除けば、各種食品に関する慣用の製造方法に従って製造することができる。よって、本発明の食品は、その製造に際して特別な製造装置や製造条件の設定を行う必要がないため、工業的にも有用である。

コエンザイムＱ_１０含有食品の製造にあたり本発明のコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物の配合割合は、当該食品を通常量摂取することによって所望のコエンザイムＱ_１０機能を奏すると考えられる量であれば特に制限されない。通常、食品１００重量％中に含まれるコエンザイムＱ_１０の割合として０.００００１〜５重量％の範囲から、食品の種類に応じて適宜設定することができる。

本発明が対象とするコエンザイムＱ_１０含有食品には、錠剤状、丸剤状、粉末状、顆粒状、カプセル状、および液状（ドリンク）といった各種の製剤形態を有するサプリメントが含まれる。かかるサプリメント製剤は、上記本発明の溶液状態（乳液状態）の乳化組成物またはこれを水などの水性溶媒に分散させたドリンクであっても、また本発明の溶液状態（乳液状態）の乳化組成物をソフトカプセルやハードカプセルなどのカプセル基剤に封入したカプセル製剤であってもよい。さらに、本発明の溶液状態（乳液状態）の乳化組成物を噴霧乾燥もしくは凍結乾燥したり、賦形剤に吸着若しくは担持させて固形化した粉末製剤または顆粒製剤であっても、またこれを打錠や圧縮して調製した錠剤や丸剤、さらにはカプセル基剤に封入したカプセル製剤であってもよい。

またコエンザイムＱ_１０含有食品には、コエンザイムＱ_１０含有乳化組成物と任意の成分を組み合わせて調製される機能性食品が含まれる。コエンザイムＱ_１０含有乳化組成物と組み合わせて用いられる成分としては、例えば、各種栄養素、各種ビタミン類（ビタミンＡ、ビタミンＢ１、ビタミンＢ２、ビタミンＢ６、ビタミンＣ、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＫ等）、各種ミネラル類（マグネシウム、亜鉛、鉄、ナトリウム、カリウム、セレン等）、食物繊維、多価不飽和脂肪酸（アラキドン酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサペンタエン酸等）、共役脂肪酸類（共役リノール、共役リノレン酸等）、リン脂質（レシチン、リゾレシチン、ホスファチジン酸、ホスファチジルセリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルコリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルＤＨＡ等）、糖脂質類（セレブロシド等）、カロチノイド類（β-カロチン、リコピン、アスタキサンチン、β−クリプトキサンチン等）、フラボノイド類（ケルセチン、ルテオリン、イソフラボン等）、キサントフィル類（カプサンチン、ルテイン、ゼアキサンチン等）、アミノ酸類（グリシン、セリン、アラニン、グルタミン、バリン、ロイシン、イソロイシン、リジン、アルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、トリプトファン、フェニルアラニン、ヒスチジン、プロリン、メチオニン、システイン等）、その他の栄養素（カルニチン、セサミン、α−リポ酸、イノシトール、Ｄ−カイロイノシトール、ピニトール、タウリン、グルコサミン、コンドロイチン硫酸、Ｓ−アドノシルメチオニン、クルクミン、γ−オリザノール、グルタチオン、γ−アミノ酪酸、シネフリン、ピロロキノリンキノン、カテキン、カプサイシン等）、分散剤、乳化剤等の安定剤、甘味料、呈味成分（クエン酸、リンゴ酸等）、フレーバー、ローヤルゼリー、プロポリス、アガリクス等から選ばれる１種又は２種以上の成分を挙げることができる。また、ペパーミント、ベルガモット、カモンミール、ラベンダーなどのハーブ類を配合してもよい。また、テアニン、デヒドロエピアンドステロン、メラトニンなどの素材と配合してもよい。ビタミンＥ、セレン、ホスファチジルイノシトール、アスタキサンチン、β−クリプトキサンチン、ルテイン、ゼアキサンチン、カルニチン、及びα−リポ酸から選ばれる１種又は２種以上の成分を配合することが好ましく、ビタミンＥ、アスタキサンチン、β−クリプトキサンチン、ルテイン、ゼアキサンチン、カルニチン、及びα−リポ酸から選ばれる１種又は２種以上の成分を配合することがより好ましく、ビタミンＥ、カルニチン、及びα−リポ酸から選ばれる１種又は２種以上の成分を配合することがさらに好ましく、ビタミンＥ、及びカルニチンから選ばれる１種又は２種以上の成分を配合することが特に好ましい。

これらのサプリメント（食品）や機能性食品の中に配合する本発明のコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物の割合は、当該サプリメントを通常量摂取することによって所望のコエンザイムＱ_１０機能を奏すると考えられる量であれば特に制限されない。具体的には、成人１日投与される量のサプリメント中に、コエンザイムＱ_１０が０.０１〜５０００ｍｇ、好ましくは０.１〜２０００ｍｇの割合で含まれるように調整することができる。

また本発明が対象とするコエンザイムＱ_１０含有化粧品としては、洗顔化粧料、スキン化粧料（ローション、乳液、クリームなど）、日焼け止め化粧料、メークアップ化粧料（ファンデーション、口紅など）、洗浄化粧料（シャンプー、リンス、ボディーシャンプーなど）、頭皮化粧料（ヘアトニック、へアリキッド、養毛剤など）；コエンザイムＱ_１０含有医薬品としては錠剤（コーティング剤で被覆された錠剤を含む）、カプセル剤（硬カプセル剤、軟カプセル剤を含む）、粉末剤、顆粒剤、ドリンク剤、トローチ剤、うがい薬、軟膏、クリーム等を；コエンザイムＱ_１０含有医薬部外品としては歯磨き剤、口中清涼剤、口臭予防剤等を；またコエンザイムＱ_１０含有飼料としてはキャットフードやドッグッフード等の各種ペットフード、観賞魚若しくは養殖魚の餌等を一例として挙げることができるが、これらに制限されるものではない。

本発明のコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物は、水に添加し混合した際の溶解性や分散性に優れていることから、好ましくは水を原料として調製されるか、水を含むか、または水溶性である、いわゆる水性の化粧品、医薬品、医薬部外品、または飼料に対して有効に使用することができる。この点から、上記化粧品については、好ましくはスキン化粧料（ローション、乳液、クリームなど）、頭皮化粧料（ヘアトニック、へアリキッド、養毛剤など）；医薬品については、好ましくはドリンク剤、うがい薬、軟膏、クリーム、粉末剤、顆粒剤等；医薬部外品としては歯磨き剤、口中清涼剤、口臭予防剤を例示することができる。

また、本発明のコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物は、経口投与した場合の体内吸収性、特にヒトに経口投与した場合の体内吸収性にも優れていることから、経口投与用医薬品に対して有効に使用することができる。この点から医薬品のなかでも経口投与用医薬品を好適なものとして挙げることができる。

これらの製品も、食品と同様に、製造の任意の工程で、原料の一つとして上記本発明のコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物を配合することによって製造することができる。この工程を除けば、各種製品に関する慣用の製造方法に従って製造することができる。

上記各種製品の製造にあたり本発明のコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物の配合割合は、当該製品を通常量使用することによって所望のコエンザイムＱ_１０機能を奏すると考えられる量であれば特に制限されない。通常、製品１００重量％中に含まれるコエンザイムＱ_１０の割合として０.００００１〜５重量％の範囲から、製品の種類に応じて適宜設定することができる。中でも医薬品中に配合する本発明のコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物の割合としては、具体的には、成人１日投与される量の医薬品中に、コエンザイムＱ_１０が０.０１〜５０００ｍｇ、好ましくは０.１〜２０００ｍｇの割合で含まれるように調整することができる。

（３）コエンザイムＱ_１０の水可溶性および水分散性の改善・向上方法
本発明はまた脂溶性成分であるコエンザイムＱ_１０の水可溶性および水分散性を改善し、向上するための方法を提供する。

かかる方法としては、コエンザイムＱ_１０を上記本発明の乳化組成物の形態に調製する方法を挙げることができる。本発明の乳化組成物は水との相溶性が高いため、コエンザイムＱ_１０を、上記本発明の乳化組成物の形態に調製し、その乳化組成物の状態で水に添加配合すると、水に良好に溶解または分散して、光学的に透明（澄明）なコエンザイムＱ_１０を含有する水溶液を得ることが可能になる。なお、制限されないが、この場合のコエンザイムＱ_１０の水への最大溶解性（飽和濃度）としては２０重量％程度を例示することができる。

（４）コエンザイムＱ_１０の体内吸収改善・向上方法
さらに本発明は脂溶性成分であるコエンザイムＱ_１０の体内吸収性を改善し、向上するための方法を提供する。

かかる方法としては、コエンザイムＱ_１０を上記本発明の乳化組成物の形態に調製する方法を挙げることができる。本発明の乳化組成物は、生体への吸収性、特に経口投与に対する吸収性が高いため、コエンザイムＱ_１０を、上記本発明の乳化組成物の形態に調製し、その乳化組成物の状態または乳化組成物を含む状態で経口摂取または投与すると、高い体内吸収性が得られ、コエンザイムＱ_１０の機能（作用効果）をより有効に享受することができる。

（５）コエンザイムＱ_１０の体内抗酸化能向上方法、及び抗酸化剤
さらに本発明はコエンザイムＱ_１０の体内抗酸化能を向上するための方法を提供する。

かかる方法としては、コエンザイムＱ_１０を上記本発明の乳化組成物の形態に調製する方法を挙げることができる。本発明の乳化組成物は、生体への吸収性、特に経口投与に対する吸収性が高いため、コエンザイムＱ_１０を、上記本発明の乳化組成物の形態に調製し、その乳化組成物の状態または乳化組成物を含む状態で経口摂取または投与すると、より高い体内抗酸化能を発揮することができ、コエンザイムＱ_１０の抗酸化機能（作用効果）をより有効に享受することができる。

このため、本発明の乳化組成物は抗酸化剤として使用することもできる。好ましくは生体に対する抗酸化剤としての使用である。よって本発明は、前述する本発明の乳化組成物を有効成分とする抗酸化剤、好ましくは生体に対する抗酸化剤を提供するものである。生体における酸化作用を防止するという点から、老化の予防、癌の予防、動脈硬化、糖尿病、アレルギー、リュウマチ性疾患、エイズ、パーキンソン病、アルツハイマー型痴呆症、糖尿病性網膜症、白内障、心筋疾患、脳梗塞、高血圧、胃潰瘍、虚血性腸炎、慢性膵炎、腎不全等の予防に有効に利用することができる。

なお、体内抗酸化能茶の評価は、通常、血清抗酸化力を測定することにより行うことができる。例えば、血清の抗酸化力の測定は、血清中の抗酸化物質が活性酸素・フリーラジカルに電子を与え、酸化反応を止める還元能力を計測することによって行うことができる。具体的には市販の試験キッット（例えばウイスマー研究所社製のBAP Testなど）を用いることによって簡便に測定することができ、また外部機関（例えば、千代田パラメディカルケアセンター等）に測定を依頼することによっても行うことができる。

以下に、本発明の構成ならびに効果をより明確にするために、実験例および実施例を記載する。但し、本発明は、これらの実験例等に何ら制限されるものではない。
実験例１ 中鎖トリグリセライドの添加効果
表１に示す処方および下記の方法に従って、本発明に係るコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物を調製した。なお、中鎖トリグリセライドとして、カプリル酸／カプロン酸混合トリグリセライド（商品名：ＯＤＯ、日清オイリオ（株）製）を使用した。

＜調製方法＞
コエンザイムＱ_１０、中鎖トリグリセライド（但し、比較例１では無添加、比較例３では中鎖トリグリセライドに代えてサフラワー油（パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸及びリノール酸を主構成脂肪酸とするトリグリセライド）、及びデカグリセリンモノステアリン脂肪酸エステル（ＨＬＢ１５）の混合物を１００℃に加熱し溶解し、この溶解液を、常温下にあるグリセリンに添加し、液温４０℃でポリトロン（PolytoronPT-3000、KINEMATICA AG製）で回転数15,000rpm、10分間混合し、これに更に水を添加、混合してコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物を得た。

＜水への溶解性・分散性の評価＞
上記で調製したコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物（実施例１〜３、比較例１〜３）1ｇを、イオン交換水100ｍｌに添加してコエンザイムＱ_１０含有水溶液を調製した。コエンザイムＱ_１０の水への可溶性または分散性を評価するために、当該水溶液中の７２０ｎｍに於ける吸光度を測定し、透明度を比較した。結果を表２に示す。吸光度が小さいほど水溶液の透明度が高い（水への溶解性・分散性が高い）ことを示す。

本結果より明らかなように、中鎖トリグリセライドのコエンザイムＱ_１０に対する配合比率に応じて乳化組成物の水への溶解・分散性（水溶液の透明性）が異なることがわかった。コエンザイムＱ_１０１０重量部に対して、中鎖トリグリセライドを１〜１０重量部の割合で配合した乳化組成物（実施例１〜３）は、水への溶解・分散性が高く、高い透明性を有していた。また、油脂として中鎖トリグリセライドに代えてサフラワー油を実施例２と同等量配合した比較例３の結果から、使用する油脂の種類によって水に対する溶解・分散性（水溶液の透明性）が異なることが判明した。これらの結果から、水に対する溶解性または分散性の点から、油脂として中鎖トリグリセライドが最適であり、これをコエンザイムＱ_１０１０重量部に対して１〜１０重量部の割合で用いることが好ましいことがわかった。

実験例２
表３に示す処方および下記の方法に従って、本発明に係るコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物を調製した。なお、中鎖トリグリセライドとして、カプリル酸／カプロン酸混合トリグリセライド（商品名：ＯＤＯ、日清オイリオ（株）製）を使用した。また本実験では、リン脂質の例として、酵素分解レシチンを、ＨＬＢ１０以上のグリセリン脂肪酸エステルの例としてデカグリセリンモノステアリン酸エステル（ＨＬＢ１５）を用いた。

＜調製方法＞
コエンザイムＱ_１０、中鎖トリグリセライド（但し、比較例４および５は無添加）、デカグリセリンモノステアリン脂肪酸エステル（ＨＬＢ１５）、及び酵素分解レシチン（但し、比較例４は無添加）の混合物を１００℃に加熱し溶解し、この溶解液を、常温下にあるグリセリンに添加し、液温４０℃でポリトロン（PolytoronPT-3000、KINEMATICA AG製）で回転数15,000rpm、10分間混合した。これに更に水を添加して、混合してコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物を得た。

＜水への溶解性・分散性、保存安定性の評価＞
上記で得られた各コエンザイムＱ_１０含有乳化組成物１ｇを、直ちにイオン交換水１００ｍｌに添加し、コエンザイムＱ_１０含有水溶液を調製した。次いで、コエンザイムＱ_１０の水への可溶性または分散性を評価するために、当該水溶液中の７２０ｎｍに於ける吸光度を測定し、透明度を比較した。

また、コエンザイムＱ10含有乳化組成物を、６０℃で３日間保存した後、上記と同様に保存後の乳化組成物 １ｇをイオン交換水１００ｍｌに添加してコエンザイムＱ_１０含有水溶液を調製し、７２０ｎｍに於ける吸光度を測定した。

結果を表４に示す。吸光度が小さいほど水溶液の透明度が高く、水に対する溶解性・分散性が高いことを示す。また、調製直後の乳化組成物を用いた水溶液の吸光度（調製直後の吸光度）と保存後の乳化組成物を用いた水溶液の吸光度（保存後の吸光度）との差が小さいほど、乳化組成物が保存安定性に優れていることを示す。

上記の結果から、コエンザイムＱ_１０、中鎖トリグリセライド、多価アルコール、水および界面活性剤（グリセリン脂肪酸エステルとリン脂質）を添加することによって（実施例４、５）、調製直後の乳化組成物だけでなく、これを６０℃で３日間保存した後の乳化組成物も、水に対する溶解・分散性に優れており、透明度の高い水溶液が調製できることが明らかとなった。このことから、本発明の乳化組成物は、高い保存安定性を備えていることが確認された。

実験例３ 動物を利用した生体吸収性の比較
表５に示す処方及び下記の記載に従い、本発明に係るコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物を調製した。中鎖トリグリセライドとして、カプリル酸／カプロン酸混合トリグリセライド（商品名：ココナードＭＴ、花王（株）製）を使用した。また本実験では、リン脂質の例として、酵素分解レシチンを、ＨＬＢ１０以上のグリセリン脂肪酸エステルの例としてデカグリセリンモノオレイン酸エステル（ＨＬＢ１２）を用いた。

＜調製方法＞
コエンザイムＱ_１０、中鎖トリグリセライド、デカグリセリンモノオレイン酸エステル（ＨＬＢ１２）、酵素分解レシチン、抽出トコフェロールを水に加え１００℃で加熱溶解した。これを常温下のグリセリンに添加し、品温４０℃でPolytoronPT-3000(KINEMATICA AG製)で15,000rpm、１０分間混合し、更に水を添加し混合した。次いで高圧ホモジナイザーを用いて、４８Ｍｐａ（490Kgf/cm^２）で均一処理を行い、乳化組成物を得た。この乳化組成物の平均粒子径（動的光散乱法による重量平均粒子径）を、光散乱光度計ＤＬＳ-7000（大塚電子製）を用いて測定したところ、それぞれ５５ｎｍ（実施例６）、４２ｎｍ（比較例６）であった。

この乳化組成物（実施例６および比較例６）を、それぞれ下記の条件に従ってラット（Slc：SD、雄性、７週齢、ｎ＝３）に経口投与し、経時的にコエンザイムＱ_１０の血中濃度を測定して、コエンザイムＱ_１０の体内吸収性を評価した。なお、投与には、予め１５〜２０時間絶食させておいたラットを使用した。

具体的には、各乳化組成物（実施例６および比較例６）を注射用水で１０倍に希釈して、コエンザイムＱ_１０として１００ｍｇ／ｋｇの投与量で、ラットに強制的に経口投与した。投与後１時間、３時間、および６時間の時点で、各々ラットを屠殺して血液を採取し、採血した血液から定法により血清を調製した。血清は測定開始まで−４０℃で保管した。血清中のコエンザイムＱ_１０含量の測定は、血清からn-へキサンでコエンザイムＱ_１０を抽出し、抽出液中のコエンザイムＱ_１０含量（ng/ml）をＬＣ−ＭＳ法にて分析した。結果を表６及び図１に示す。

＜測定結果＞

実施例６と比較例６を比較すると、中鎖グリセライドを含有していない比較例６の乳化組成物に比べ、中鎖グリセライドを含有する実施例６の乳化組成物では、投与後早い段階からコエンザイムＱ_１０が体内に吸収されており、摂取後短時間で高い吸収性を発揮する傾向が認められた。

一般に乳化組成物の吸収性をよくするために粒子径を小さくするという方法が用いられる。これに対して、本発明の実施例６の乳化組成物は比較例６の乳化組成物よりも粒子径が大きいにもかかわらず、生体への吸収性が優れていた。その理由は明らかではないが、中鎖トリグリセライドを含むことによるところが大きいと考えられる。

実験例４ ヒトを利用した生体吸収性の比較（ＣｏＱ_１０含有乳化組成物含有飲料のヒト吸収試験）
（１）被験試料の調製
(1-1)ＣｏＱ_１０含有乳化組成物含有飲料
コエンザイムＱ_１０含有乳化組成物を上記実施例６に従って調製し、これを精製水で希釈し、コエンザイムＱ_１０を３０ｍｇ含有する飲料（試験食品１）、および６０ｍｇ含有する飲料（試験食品２）を調製した。

(1-2)ＣｏＱ_１０含有ソフトカプセル
コエンザイムＱ_１０ ２００ｇをオリーブオイル４００ｇに添加して、約６０℃で溶解、均一に撹拌した後に冷却し、コエンザイムＱ_１０含有素材を得た。ゼラチン７０重量％及びグリセリン３０重量％を混和、膨潤させ、溶解ゼラチンシートを作成した。このゼラチンシートに内溶液として上記コエンザイムＱ_１０含有素材を１カプセルあたり３００ｍｇの内容量になるように充填し、乾燥させ、１カプセルあたりコエンザイムＱ_１０を１００ｍｇ含有するソフトカプセル（試験食品３）を得た。

(1-3)ＣｏＱ_１０非含有飲料
上記実施例６（表５）の乳化組成物の処方において、コエンザイムＱ_１０ を配合せず、その分水を１０ｇ増したコエンザイムＱ_１０非含有乳化組成物を調製し、これを希釈してコエンザイムＱ_１０非含有飲料（試験食品４）を調製した。

（２）ヒト吸収試験
上記試験試料１〜４をヒトに摂取させて、血中のコエンザイムＱ_１０濃度の推移からコエンザイムＱ_１０の吸収性を評価した。なお試験は、健康診断データから基準に適合する登録ボランティア（被験者２４名、男性）を対象として行った。これらの被験者に対して、ヘルシンキ宣言に基づいて、試験担当医が事前に試験について十分な説明を行い、被験者の自発的な協力同意（インフォームドコンセント）を得て試験参加への同意書に記名してもらった。

被験者（２４名）は、上記調製法にて調製した試験食品１（ＣｏＱ_１０30mg含有飲料）摂取群（Ａ群）、被験食品２（ＣｏＱ_１０60mg含有飲料）摂取群（Ｂ群）、試験食品３（ＣｏＱ_１０100mg含有カプセル）摂取群（Ｃ群）、及び試験食品４（ＣｏＱ_１０非含有飲料）摂取群（Ｄ群）の４群（各６名）にわけた。

朝食は各被験者共通とし、朝食を取った直後（午前９時）に各試験食品を摂取してもらった。採血を、試験食品摂取前、並びに試験食品摂取から２、４、６、８、１０、１２時間後（午前９時、午前１１時、午後１時、午後３時、午後５時、午後７時）、及び２４時間後（翌日の午前９時）の合計７回実施した。採った血は、採血後即時に血清分離し、血清を−30℃にて凍結保存した。

Ａ〜Ｄ群の被験者から採血した血清を用いて、血清コエンザイムＱ_１０濃度、及び血清抗酸化力（ＢＡＰ）を測定した。なお、血清コエンザイムＱ_１０濃度の測定は日研ザイル株式会社、血清抗酸化能の測定（銅イオンに対する還元力測定）は千代田パラメディカルケアセンターに依頼して実施した。

血清コエンザイムＱ_１０濃度の測定結果を図２に、血清抗酸化力の測定結果を図３に示す。なお、試験結果は被験者の平均値で示す。各群間比較にはｔ検定を用い、両側有意確率5％以下（p<0.05）を有意差ありとし、10％以下（p<0.1）の場合については傾向があるとした。

図２が示す通り、試験食品４（ＣｏＱ_１０非含有飲料）を摂取した被験者（Ｄ群）については、血清コエンザイムＱ_１０濃度は全く変化しなかった。コエンザイムＱ_１０を含有する試験食品１〜３を摂取した被験者（Ａ〜Ｃ群）については、血清中のコエンザイムＱ_１０濃度は、試験食品摂取後約６時間でピークとなった。血清コエンザイムＱ_１０濃度から評価して、コエンザイムＱ_１０の吸収率が高い試験食品は、順に、コエンザイムＱ_１０を６０ｍｇ含有する飲料（試験食品１）、コエンザイムＱ_１０を３０ｍｇ含有する飲料（試験食品２）、およびコエンザイムＱ_１０を１００ｍｇ含有するソフトカプセル（試験食品３）であり、本発明コエンザイムＱ_１０含有飲料の吸収率が極めて良好であることが判明した。

また図３が示す通り、血清抗酸化力は、コエンザイムＱ_１０含有飲料（試験食品１及び２）を摂取した群（Ａ及びＢ群）では摂取後８時間でピークとなった。コエンザイムＱ_１０を６０ｍｇ含有した飲料を摂取した群は摂取前と比較して優位差が認められ、コエンザイムＱ_１０を６０ｍｇ含有した飲料が血清抗酸化力を向上させることが判明した。

実施例７ コエンザイムＱ_１０含有食品（清涼飲料水）
コエンザイムＱ_１０含有食品として、下記の処方に従ってコエンザイムＱ_１０含有清涼飲料水を調製した。なお、ここではコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物として上記実施例２で調製した乳化組成物を使用したが、実施例１〜６のいずれをも使用することができる。

＜調製方法＞
砂糖、クエン酸、クエン酸三ナトリウムを水に溶解した後、コエンザイムＱ_１０含有乳化組成物、グレープフルーツフレーバーを添加した。本飲料を120ｍｌ褐色ガラス瓶容器に100ｍｌずつ充填し、キャッピングを行った。さらに、水浴中で内温 70℃で20分間殺菌した後、水冷し、コエンザイムＱ_１０を100ｍｇ/120ｇの割合で含有した清涼飲料水を得た。

実施例８ コエンザイムＱ_１０含有食品（ゼリー）
コエンザイムＱ_１０含有食品として、下記の処方に従ってコエンザイムＱ_１０含有ゼリーを調製した（下記処方中、＊は三栄源エフ・エフ・アイ（株）製の商品を意味する）。なお、ここではコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物として上記実施例２で調製した乳化組成物を使用したが、実施例１〜６のいずれをも使用することができる。

＜調製方法＞
水を攪拌しながら、砂糖、粉末水飴、ゲルアップＷＭ-100の粉体混合物を添加し、80℃で10分間加熱溶解する。さらに、果汁、クエン酸、ブランデー、カロチンベース、コエンザイムＱ_１０含有乳化組成物を添加する。次いで、香料を添加し、均一に混合する。ゼリーカップに充填し、キャッピング後、内温８５℃で３０分間殺菌する。水浴中で室温まで冷却し、固化させ、コエンザイムＱ_１０を 50ｍｇ/100ｇの割合で含有するゼリーを得た。

実施例９ 錠剤
下記の処方に従ってコエンザイムＱ_１０含有錠剤を調製した。なお、ここではコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物として上記実施例２で調製した乳化組成物を使用した。但し、実施例１〜６のいずれをも使用することができる。

＜製法＞
成分１〜４に水を適量加えてよく混練し、押出し造粒機にて造粒後、乾燥して顆粒を得る。次いで成分５を加えてよく混和したのち打錠（３００ｍｇ／錠）成形し錠剤を得た。当該錠剤中を１日３回３錠ずつ摂取することで、補酵素Ｑ１０（ユビキノン）を２７ｍｇ／日摂取できる。

実施例１９ クリーム
下記の処方に従ってコエンザイムＱ_１０含有クリームを調製した。なお、ここではコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物として上記実施例２で調製した乳化組成物を使用したが、実施例１〜６のいずれをも使用することができる。

＜製法＞
ステアリン酸を７０〜８０℃に加熱溶解し、別途水酸化カリウム及びグリセリンを水に加え、同温になるまで加熱する。撹拌しながら両方の溶解液を混合し、次いでコエンザイムＱ_１０含有乳化組成物を加え混合した後に徐々に冷却し、コエンザイムＱ_１０含有クリームを得た。

Claims (25)

1. コエンザイムＱ_１０、中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を含有し、コエンザイムＱ_１０１０重量部に対する中鎖トリグリセライドの割合が１〜１０重量部、組成物１００重量％に含まれる水の割合が１０〜４０重量％である、乳化組成物。
2. コエンザイムＱ_１０１０重量部に対する水の割合が１０〜４０重量部である、請求項１記載の乳化組成物。
3. 中鎖トリグリセライドが、カプロン酸トリグリセライド、カプリル酸トリグリセライド、カプリン酸トリグリセライド、ラウリン酸トリグリセライド、カプロン酸／カプリル酸混合トリグリセライド、及びカプロン酸/カプリル酸/ラウリン酸混合トリグリセライドよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１記載の乳化組成物。
4. 界面活性剤がＨＬＢ１０以上のグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群から選択される少なくとも１種である請求項１記載の乳化組成物。
5. コエンザイムＱ_１０１０重量部に対する界面活性剤の割合が５〜２０重量部である、請求項１記載の乳化組成物。
6. 界面活性剤が、レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群から選択される少なくとも１種とＨＬＢ１０以上のグリセリン脂肪酸エステルとの組合せ物である請求項１記載の乳化組成物。
7. レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群から選択される少なくとも１種を総量で０．０１〜５重量％、グリセリン脂肪酸エステルを５〜２０重量％の割合で含有する、請求項６記載の乳化組成物。
8. 請求項１に記載する乳化組成物を固形化処理することによって調製される、固体状態の乳化組成物。
9. 請求項１または請求項８の乳化組成物を含有する製品。
10. 請求項１または請求項８の乳化組成物を水に可溶化または分散させて調製される水性製品である、請求項９記載の製品。
11. 食品、医薬品、医薬部外品、化粧品または飼料のいずれかである、請求項９記載の製品。
12. ヒトに用いられる食品、医薬品または医薬部外品である、請求項９記載の製品。
13. 請求項１または請求項８の乳化組成物を水に可溶化または分散させることを特徴とする、コエンザイムＱ_１０を水に透明な状態で可溶化または分散させる方法。
14. コエンザイムＱ_１０に中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を配合し、コエンザイムＱ_１０１０重量部に対する中鎖トリグリセライドの割合が１〜１０重量部となるように、コエンザイムＱ_１０含有乳化組成物を調製する工程を含む、コエンザイムＱ_１０を含有する経口投与組成物の体内でのコエンザイムＱ_１０の吸収性を高める方法。
15. 上記経口投与組成物が、コエンザイムＱ_１０に中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を配合した経口投与組成物を、さらに固形化処理によって固体状にしたものである、請求項１４記載の方法。
16. 経口投与組成物がヒトに用いられる経口投与組成物であって、ヒト体内でのコエンザイムＱ_１０の吸収性を高める方法である、請求項１４記載の方法。
17. 中鎖トリグリセライドが、カプロン酸トリグリセライド、カプリル酸トリグリセライド、カプリン酸トリグリセライド、ラウリン酸トリグリセライド、カプロン酸／カプリル酸混合トリグリセライド、及びカプロン酸/カプリル酸/ラウリン酸混合トリグリセライドよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１４記載の方法。
18. 界面活性剤がＨＬＢ１０以上のグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群から選択される少なくとも１種である請求項１４記載の方法。
19. コエンザイムＱ_１０１０重量部に対する界面活性剤の割合が５〜２０重量部である、請求項１４記載の方法。
20. 界面活性剤が、レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群から選択される少なくとも１種とＨＬＢ１０以上のグリセリン脂肪酸エステルとの組合せ物である請求項１４記載の方法。
21. レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、及び酵素処理レシチンよりなる群から選択される少なくとも１種を総量で０．０１〜５重量％、グリセリン脂肪酸エステルを５〜２０重量％の割合で含有する、請求項１４記載の方法。
22. 請求項１に記載する乳化組成物を有効成分とする抗酸化剤。
23. コエンザイムＱ_１０に中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を配合し、コエンザイムＱ_１０１０重量部に対する中鎖トリグリセライドの割合が１〜１０重量部となるように、コエンザイムＱ_１０含有乳化組成物を調製する工程を含む、コエンザイムＱ_１０を含有する経口投与組成物について体内での抗酸化力を高める方法。
24. 上記経口投与組成物が、コエンザイムＱ_１０に中鎖トリグリセライド、界面活性剤、多価アルコール及び水を配合した経口投与組成物を、さらに固形化処理によって固体状にしたものである、請求項２３記載の方法。
25. 経口投与組成物がヒトに用いられる経口投与組成物であって、ヒト体内での抗酸化力を高める方法である、請求項２３記載の方法。

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