JP4894975B2

JP4894975B2 - 可塑性油脂用改質剤

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Publication number: JP4894975B2
Application number: JP2011509260A
Authority: JP
Inventors: 緑坂井; 誠之村山
Original assignee: Kaneka Corp
Current assignee: Kaneka Corp
Priority date: 2009-04-16
Filing date: 2010-04-02
Publication date: 2012-03-14
Anticipated expiration: 2030-04-02
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Description

本発明は、パーム油を主原料とするマーガリンやショートニングといった可塑性油脂に用いる改質剤に関する。

従来、可塑性油脂の原料には、良好な物性や機能が得られるという理由から、硬化魚油や植物油などを水素添加した油脂が使用されてきた。しかし、近年、水素添加油脂中に含まれるトランス脂肪酸が人の心疾患の原因になるとのことで、前記のような水素添加油脂の使用が制限されてきており、それら水素添加油脂からパーム油などへの置き換えが勧められている。

パーム油をマーガリンやショートニングといった可塑性油脂の主原料として配合した場合、貯蔵や流通の間に、粗大結晶ができる、硬さが硬くなる、といった変化が起こりやすいこと、高い含気能を有する可塑性油脂が得られないこと、などが知られている。そこで、パ−ム油のトリグリセリド構造を、エステル交換によって改質することが行われている。

例えば、特許文献１には、パーム油やパームステアリンと、ラウリン酸を含む油脂を特定量の脂肪酸比率に混合し、エステル交換することで、経時的な品質変化を抑制できる油脂組成物が開示されている。また、特許文献２には、パーム系油脂と不飽和脂肪酸を多く含む植物液体油をエステル交換し、ジパルミトイルモノオレオイルグリセリドの構成比率をＰＰＯ／ＰＯＰ≧０．５（Ｐ：パルミチン酸、Ｏ：オレイン酸）にすることで、結晶の粗大化が解消され、経日変化の少ない可塑性油脂が得られる油脂組成物が開示されている。これらの改質方法は、パーム油中のトリグリセリドＰＯＰを他成分に変えるものであり、経日変化の抑制について一定の効果はあるが、十分ではない。さらに、これらの方法では、融点が高い３飽和トリグリセリドも同時に生成するため、口溶けの悪化などの欠点もあった。

また、トリグリセリドを構成する脂肪酸種や結合位置を特定した油脂組成物を用い、パーム油を配合した可塑性油脂やチョコレ−トを品質改良する方法が、開示されている。例えば、特許文献３には、パーム油のように結晶化が遅く、低トランス脂肪酸である油脂に対して、ＸＸＭ型トリグリセリド（Ｘ：Ｃ＞１５の飽和鎖、Ｍ：Ｃ＜１５の飽和鎖）を少量組み込ませることで、結晶化の速度を顕著に増加させる油脂組成物が開示されている。特許文献４には、２−位にＣ１２以下の飽和脂肪酸（Ｘ）が結合し、１，３−位にＣ１６以上の飽和脂肪酸（Ｓ）が結合する１，３−ジ（Ｓ）−２−モノ（Ｘ）型トリグリセリド（ＳＸＳ）が、チョコレートのブルームを抑制することが開示されている。これらの方法は、可塑性油脂のブツの抑制やチョコレートのブルーム抑制に関しては有効であるが、経日変化の抑制効果は低い。

また、近年、健康機能を有する油脂として、低カロリー油脂が注目されており、一分子中に炭素数１６以上の長鎖飽和脂肪酸及び炭素数１０以下の中鎖脂肪酸を含むトリグリセリドが、いくつか開示されている（例えば、特許文献５、特許文献６。）。

また、特許文献７には、（a)ジ飽和中鎖脂肪酸モノ長鎖脂肪酸トリグリセリドと(b)１，３−ジ飽和長鎖脂肪酸２−モノ不飽和長鎖脂肪酸トリグリセリドとの分子間化合物であって、Ｘ線回折による長面間隔が６５Å以上である分子間化合物が開示されている。この分子間化合物は、カカオバターを多く配合したチョコレートの、なめらかなテクスチャーを保つことができ、ブルームが発生するのを抑制すると記載されている。また、この分子間化合物は、可塑性油脂の経日的な硬さ変化を抑制するのにも有効であると記載されている。当該文献には、可塑性油脂の具体的な使用法は開示されていない。しかし、Ｘ線回折による長面間隔が６５Å以上である分子間化合物が得られるとされる、ジ飽和中鎖脂肪酸モノ長鎖脂肪酸トリグリセリドを高濃度に含む組成物を得ることは容易でない。そのうえ、ジ飽和中鎖脂肪酸モノ長鎖脂肪酸トリグリセリドを、１，３−ジ飽和長鎖脂肪酸２−モノ不飽和長鎖脂肪酸トリグリセリドに対し、当モル含有することは、可塑性油脂を必要以上に軟化させたり、融点を低下させたりする。従って、この分子間化合物をマーガリンやショートニングの主原料として用いることは、好ましくない。

特開２０００−２１２５９０号公報特開平１０−１８３１６５号公報国際公開第９８／１９５５４号パンフレット特開平４−７５５９３号公報特許第２９６２７３０号公報特開２００２−３８１９１号公報国際公開第２００６／１２１１８２号パンフレット

本発明の目的は、パーム油を用いた可塑性油脂の硬さ変化や粗大結晶の生成といった物性変化の抑制効果を有し、また含気性、即ちクリーミング性を有する可塑性油脂が得られる、可塑性油脂用の改質剤を提供することである。

本発明者らは上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、融点が６０℃以上の飽和脂肪酸（Ａ）及び融点が４０℃以下の飽和脂肪酸（Ｂ）を構成脂肪酸とするトリグリセリドからなる油脂組成物であって、前記油脂組成物全体中、飽和脂肪酸（Ａ）が１つ及び飽和脂肪酸（Ｂ）が２つ結合したＡＢＢ型トリグリセリドを特定量含有し、前記ＡＢＢ型トリグリセリドと、飽和脂肪酸（Ａ）が２つ及び飽和脂肪酸（Ｂ）が１つ結合したＡＡＢ型トリグリセリドとの重量比（ＡＢＢ／ＡＡＢ）が一定以上である油脂組成物からなる改質剤を、可塑性油脂に特定量添加するだけで、その可塑性油脂は物性変化が抑制され、硬さが変化しにくくなり、しかもクリーミング性も良いことを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明の第一は、
融点が６０℃以上の飽和脂肪酸（Ａ）及び融点が４０℃以下の飽和脂肪酸（Ｂ）を構成脂肪酸とするトリグリセリドからなる油脂組成物であって、前記油脂組成物全体中、飽和脂肪酸（Ａ）が１つ及び飽和脂肪酸（Ｂ）が２つ結合したＡＢＢ型トリグリセリドを４０〜８５重量％含有し、前記ＡＢＢ型トリグリセリドと飽和脂肪酸（Ａ）が２つ及び飽和脂肪酸（Ｂ）が１つ結合したＡＡＢ型トリグリセリドとの重量比（ＡＢＢ／ＡＡＢ）が２〜１５である油脂組成物、
からなる可塑性油脂用改質剤に関する。

好ましい実施態様は、前記トリグリセリドを構成する全脂肪酸のうち、Ｃ１６〜Ｃ２２の飽和脂肪酸（Ａ）の含有量が５０〜７０重量％であり、Ｃ６〜Ｃ１０の飽和脂肪酸（Ｂ）の含有量が３０〜５０重量％である上記改質剤である。

更に好ましい実施態様は、前記トリグリセリドを構成する全脂肪酸の内、Ｃ１８の飽和脂肪酸（Ａ）の含有量が５０〜７０重量％であり、Ｃ８〜Ｃ１０の飽和脂肪酸（Ｂ）の含有量が３０〜５０重量％である上記改質剤である。

また、本発明の第二は、上記ＡＢＢ型トリグリセリドを２〜１０重量％含有し、実質的にラウリン酸を含有しない可塑性油脂に関する。より具体的には、本発明の可塑性油脂は、上記改質剤を、油脂全体中で前記ＡＢＢ型トリグリセリドの含有量が２〜１０重量％となるように配合するとともに、パーム油を５０〜９８重量％配合してなり、かつラウリン酸の含有量が５重量％未満の可塑性油脂である。

本発明によれば、パーム油を用いたマーガリンやショートニングなどの可塑性油脂において使用することで、硬さ変化や粗大結晶の生成といった物性変化の抑制効果及び含気性（即ち、クリーミング性）を有する可塑性油脂が得られる、改質剤を提要することができる。さらに、本発明によれば、前記改質剤を使用した、硬さ変化や粗大結晶の生成といった物性変化が少なく、且つ含気性を有する可塑性油脂を提供することができる。

以下、本発明につき、さらに詳細に説明する。本発明の可塑性油脂用改質剤は、融点が６０℃以上の飽和脂肪酸（Ａ）及び融点が４０℃以下の飽和脂肪酸（Ｂ）を構成脂肪酸とするトリグリセリドからなる油脂組成物であって、前記油脂組成物全体中、飽和脂肪酸（Ａ）が１つ及び飽和脂肪酸（Ｂ）が２つ結合したＡＢＢ型トリグリセリドを特定量含有し、該ＡＢＢ型トリグリセリドと飽和脂肪酸（Ａ）が２つ及び飽和脂肪酸（Ｂ）が１つ結合したＡＡＢ型トリグリセリドとの重量比（ＡＢＢ／ＡＡＢ）が特定範囲内である油脂組成物からなる。なお、以下の記載では、本発明の可塑性油脂用改質剤を、単に「改質剤」と記載することもある。

本発明における飽和脂肪酸（Ａ）は、トリグリセリドの構成脂肪酸であり、融点が６０℃以上であれば特に限定はない。飽和脂肪酸（Ａ）としては、例えば、ステアリン酸（Ｃ１８）、パルミチン酸（Ｃ１６）、アラキジン酸（Ｃ２０）、ベヘン酸（Ｃ２２）などが挙げられる。ベヘン酸（Ｃ２２）を含む原料は高価であるため、コストや入手のし易さを考慮すると、飽和脂肪酸（Ａ）はＣ１８〜Ｃ２０の脂肪酸であることが好ましい。

本発明における飽和脂肪酸（Ｂ）は、トリグリセリドの構成脂肪酸であり、融点が４０℃以下であれば特に限定はない。飽和脂肪酸（Ｂ）としては、例えば、カプロン酸（Ｃ６）、カプリル酸（Ｃ８）、カプリン酸（Ｃ１０）などが挙げられる。カプロン酸（Ｃ６）を含む原料は高価であるため、コストや入手のし易さを考慮すると、飽和脂肪酸（Ｂ）はＣ８〜Ｃ１０の脂肪酸であることが好ましい。

なお、本発明において、油脂組成物中の脂肪酸組成の測定は、以下の要領で行った。

＜油脂組成物中の脂肪酸組成の測定＞
ＦＩＤ恒温ガスクロマトグラフ法により行った。ＦＩＤ恒温ガスクロマトグラフ法とは、社団法人日本油化学協会編「基準油脂分析試験法」（発行年：１９９６年）の「２．４．２．１脂肪酸組成」に記載された方法である。

本発明におけるＡＢＢ型トリグリセリドとは、飽和脂肪酸（Ａ）が１つ及び飽和脂肪酸（Ｂ）が２つ結合したトリグリセリドのことで、各脂肪酸の結合位置は任意である。また、本発明におけるＡＡＢ型トリグリセリドとは、飽和脂肪酸（Ａ）が２つ及び飽和脂肪酸（Ｂ）が１つ結合したトリグリセリドのことで、各脂肪酸の結合位置は任意である。なお、以下の記載では、ＡＢＢ型トリグリセリドを、単に「ＡＢＢ」と記すことがある。また、ＡＡＢ型トリグリセリドは、単に「ＡＡＢ」と記すことがある。更に、「ＡＡＡ」、「ＢＢＢ」なども同様である。更に、例えば、「Ａ_C18Ｂ_C8Ｂ_C8」とは、Ｃ１８の飽和脂肪酸（ステアリン酸）が１つ及びＣ８の飽和脂肪酸（カプリル酸）が２つ結合したトリグリセリドを意味する。

本発明に係る、油脂組成物からなる改質剤において、前記油脂組成物中のＡＢＢの含有量は、油脂組成物全体中４０〜８５重量％が好ましい。４０重量％未満であると、改質剤を可塑性油脂へ添加した場合に、可塑性油脂の硬さ変化や粗大結晶の生成といった物性変化を抑制する効果が十分ではない場合がある。また、８５重量％を超えると、改質剤である油脂組成物の精製コストが高くなる、ＡＢＢ／ＡＡＢの比が大きくなる、など好ましくない場合がある。なお、改質剤中のＡＢＢ含量の測定は、以下のようにすればよい。

＜改質剤中のＡＢＢ含量及びＡＡＢ含量の測定＞
本発明において、作製した可塑性油脂用改質剤中のＡＢＢ含量及びＡＡＢ含量は、キャピラリーカラムを装備した、水素炎イオン検出器付きのガスクロマトグラフィーにて分析し、得られたチャートのリテンションタイム及びピークエリア比より、求めた。測定条件は以下の通りである。
カラム：ＴＡＰ−ＣＢ（ジーエルサイエンス株式会社製）
内径０．２ｍｍ、長さ２５ｍ
温度条件：開始温度２８０℃で３分間保持し、昇温速度４℃／分で３６０℃まで上昇させ、３６０℃で５分間保持する。

本発明に係る、油脂組成物からなる改質剤においては、油脂組成物中のＡＢＢとＡＡＢとの重量比（ＡＢＢ／ＡＡＢ）は、２〜１５が好ましく、３〜１５がより好ましい。ＡＢＢ／ＡＡＢの比が２未満であると、可塑性油脂の硬さ変化の抑制効果が十分ではない場合がある。一方、ＡＢＢ／ＡＡＢの比が１５を超えると、可塑性油脂の硬さが硬くなり作業しづらい、といった製造面での問題点が生じる場合がある。

可塑性油脂を作製する際、本発明の改質剤の使用量は、可塑性油脂全体中でＡＢＢの含有量が２〜１０重量％になるよう調整することが好ましい。可塑性油脂全体中のＡＢＢの含有量が２重量％未満であると、可塑性油脂の硬さ変化や粗大結晶といった物性変化の抑制効果が十分ではない場合がある。可塑性油脂全体中のＡＢＢの含有量が１０重量％を超えると、可塑性油脂を必要以上に軟化させる場合があり、またコストも高くつく。

本発明の可塑性油脂用改質剤を製造する方法を例示すると、
飽和脂肪酸（Ａ）に対応する脂肪酸、その誘導体及び飽和脂肪酸（Ａ）を主たる構成脂肪酸とするトリグリセリドの中から選ばれる少なくとも１種からなる成分（Ｉ）と、
飽和脂肪酸（Ｂ）に対応する脂肪酸、その誘導体及び飽和脂肪酸（Ｂ）を主たる構成脂肪酸とするトリグリセリドの中から選ばれる少なくとも１種からなる成分（II）と、
をエステル交換によって油脂組成物を得る方法がある。但し、前記成分（Ｉ）及び（II）の少なくとも一方はトリグリセリドであることが必要である。

前記エステル交換は常法に従えばよく、触媒は、化学触媒を用いても、酵素触媒を用いてもよい。化学触媒として、ナトリウムメチラートやカセイソーダが挙げられる。酵素触媒とは、微生物由来の酵素であるリパーゼのことである。本発明で用いるリパーゼは、位置特異性を有するものでも、位置特異性を有しないものでもよい。本発明で用いるリパーゼとしては、アルカリゲネス属、アスペルギルス属、ムコール属、ペニシリウム属、キャンリダ属等から得られるリパーゼが挙げられる。リパーゼを用いたエステル交換反応は、カラム式の連続反応、バッチ反応のどちらでもよい。

さらに、本発明の目的とする効果を有するために必要な、所定のＡＢＢ含量及び（ＡＢＢ／ＡＡＢ）の比を有する油脂組成物を得るためには、エステル交換時の原料油脂の使用比率を調整することが好ましい。また、上記エステル交換によって得られた、ＡＢＢとＡＡＢとを含む油脂組成物から、蒸留する方法及び／又は分別時の温度条件を選択するなどの方法により、ＡＡＡ、ＢＢＢ、過剰のＡＢＢ又は過剰のＡＡＢを除去して、油脂組成物を精製することによって、所定のＡＢＢ含量及び（ＡＢＢ／ＡＡＢ）の比を有する油脂組成物を得ることもできる。

前記蒸留の方法としては、短工程薄膜蒸留や分子蒸留などが挙げられる。また、前記分別の方法としては、特に限定されず、アセトンやヘキサンなどの有機溶剤を用いて分別する方法及び溶剤を用いないで分別する方法のいずれも用いることができる。

本発明の可塑性油脂用改質剤は、可塑性油脂の作製に用いられるが、可塑性油脂に硬さ変化や粗大結晶の生成といった物性変化の抑制効果や含気性を付与するためには、該改質剤を、可塑性油脂全体中でＡＢＢの含有量が２〜１０重量％となるように配合することが好ましい。また、本発明の可塑性油脂には、パーム油を５０〜９８重量％含有することが好ましい。さらに、可塑性油脂は、構成脂肪酸として含有されるラウリン酸の量が少ないほど好ましい。可塑性油脂中のラウリン酸の含有量は５重量％未満がより好ましく、１重量％未満がさらに好ましく、０重量％、即ちラウリン酸を全く含まないことが特に好ましい。

以下に実施例を示し、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。なお、実施例において、特に断らない限り「部」や「％」は重量基準である。

＜ペネトレーション値（以下、「ペネ値」と記す。）の測定＞
ペネ値とは、測定温度における稠度を針入度で表したものである。実施例・比較例で得られたショートニングを作製後、直ちに２０℃に保管し、保管後１日目と４５日目のペネ値を、ＪＩＳＫ２２２０−１９９３の稠度試験法に準拠し、デジタル式オートペネトロメーター（三田村理研工業製）及びＪＩＳ標準品（質量１０２．５ｇ）のペネトロメーター・コーンを用いて測定した。

＜ショートニングの硬さ変化の評価＞
ショートニングの硬さ変化は、保管後１日目と４５日目のペネ値の差を用いて、以下の基準で評価した。
○：保管中のペネ値変化が１０未満。
△：保管中のペネ値変化が１０〜３０。
×：保管中のペネ値変化が３０超える。

＜ショートニングのクリーミング性評価＞
比重の経時変化を以下のように測定し、その変化の仕方を基に以下の基準で評価した。実施例・比較例で得られたショートニングを、ペネ値が１５０程度になるよう２３℃で温調した。そのショートニング３００ｇをホバートミキサー（ホバートコーポレーション製）の低速１で１分間砕いた。さらにシロップ３１４ｇを加え、低速１で１分間ショートニングと混合させた。その後、中速２で攪拌し始めた時点を測定開始点とし、以降５分までは１分ごと、１０分までは２．５分ごと、それ以降は３０分まで５分ごとに水に対する比重を測定した。比重は、各時間ごとに撹拌を止め、含気した油脂を２７．３ｍｌの容器に入れ、容器から盛り上がった余分な油脂をスパチュラですり切りして取り除いた後、重量を測定し、測定結果から容器の重量を差し引いた容器内の油脂の重量から、その比重を算出した。クリーミング性の評価基準は、比重が最低値に達するまでの時間を評価した。
○：１０分以内に比重が０．６に達したもの。
△：３０分以内に比重が０．６に達したもの。

＜ショートニングの乳化性評価＞
実施例・比較例で得られたショートニングを、ペネ値が１５０程度になるよう２３℃で温調した。そのショートニング３００ｇをホバートミキサー（ホバートコーポレーション製）の低速１で１分間砕いた。さらにシロップ３１４ｇを加え、低速１で１分間ショートニングと混合させた。その後、中速２で攪拌し始めた時点を測定開始点とし、３０分後に撹拌を止め、シロップの分離度合いを目視で判断した。その際の評価基準は、以下の通りとした。
○：シロップの分離がない。
△：シロップの分離が見られた。
×：シロップが著しく分離した。

（実施例１）可塑性油脂用改質剤の作製
ＡＢＢ型トリグリセリドであって、Ａがステアリン酸（Ｃ１８）、パルミチン酸（Ｃ１６）、アラキジン酸（Ｃ２０）又はベヘン酸（Ｃ２２）、Ｂがカプリル酸（Ｃ８）であるＡ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8と、ＡＡＢ型トリグリセリドであって、Ａがステアリン酸（Ｃ１８）、パルミチン酸（Ｃ１６）、アラキジン酸（Ｃ２０）又はベヘン酸（Ｃ２２）、Ｂがカプリル酸（Ｃ８）であるＡ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8との混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を、以下のように作製した。
菜種極度硬化油７０部（ステアリン酸９２％、パルミチン酸５％、アラキジン酸２％、ベヘン酸１％以下）に対して、ＭＣＴ（中鎖脂肪酸トリグリセリド、理研ビタミン社製「アクターＭ２」、カプリル酸（融点１６．５℃）：９９．８％（実測値））３０部を混合し、９０℃、真空下で脱水を行った。次に、ナトリウムメチラート０．３部を加え、９０℃、真空下で３０分間ランダムエステル交換反応を行い、水を加えて反応停止した後、水洗した。次に、活性白土３部を加え、減圧下で攪拌して２０分後に全量濾過した。その後、濾液である油脂組成物１００部に対してヘキサン２００部を加えて、５℃で分別を行ってＡ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22に富む高融点成分（６３部）を除去した。その後、ヘキサンを蒸留除去して、油脂組成物全体中、Ａ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量が５４．６％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8の含有量が２１．８％の油脂組成物（３７部）を得た。得られた油脂組成物全体中、Ａ_C18Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量は４９．９％、Ａ_C18Ａ_C18Ｂ_C8の含有量は１３．０％であった。

（実施例２）可塑性油脂用改質剤の作製
ＡＢＢ型トリグリセリドで、Ａがステアリン酸（Ｃ１８）、Ｂがカプリル酸（Ｃ８）であるＡ_C18Ｂ_C8Ｂ_C8と、ＡＡＢ型トリグリセリドで、Ａがステアリン酸（Ｃ１８）、Ｂがカプリル酸（Ｃ８）であるＡ_C18Ａ_C18Ｂ_C8との混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を以下のように作製した。
ＭＣＴ（中鎖脂肪酸トリグリセリド、理研ビタミン社製「アクターＭ２」、カプリル酸（融点１６．５℃）：９９．８％（実測値））１００部にステアリン酸エチル（東京化成製）５０部を混合し、１，３位特異的酵素であるリポザイムＲＭＩＭ（ノボザイムズ社）を１０部加え、５０℃で８時間、１，３位特異的エステル交換反応を行った。反応後、未反応のステアリン酸とＭＣＴ、及び反応生成物のカプリル酸を薄膜蒸留装置（２１０℃、１Ｐａ）にて留去し、油脂組成物全体中、１位又は３位の１つがステアリン酸であるＡ_C18Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量が６７．０％、２位がカプリル酸であるＡ_C18Ａ_C18Ｂ_C8の含有量が１７．４％の油脂組成物（４４部）を得た。

（実施例３）可塑性油脂用改質剤の作製
ＡＢＢ型トリグリセリドであって、Ａがステアリン酸（Ｃ１８）、パルミチン酸（Ｃ１６）、アラキジン酸（Ｃ２０）又はベヘン酸（Ｃ２２）、Ｂがカプリル酸（Ｃ８）であるＡ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8と、ＡＡＢ型トリグリセリドであって、Ａがステアリン酸（Ｃ１８）、パルミチン酸（Ｃ１６）、アラキジン酸（Ｃ２０）又はベヘン酸（Ｃ２２）、Ｂがカプリル酸（Ｃ８）である、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8との混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を以下のように作製した。
菜種極度硬化油１００部にカプリル酸（東京化成製）６５部、ヘキサン１００部を混合し、リポザイムＲＭＩＭ１０部を加え、５０℃で８時間、１，３位特異的エステル交換反応を行った後、ヘキサンを蒸留除去した。その後、未反応のカプリル酸及び反応生成物の脂肪酸を薄膜蒸留（１８０℃、１Ｐａ）にて留去し、油脂組成物全体中、２位がステアリン酸、パルミチン酸、アラキジン酸又はベヘン酸であるＡ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量が２０．５％、１位又は３位の１つがカプリル酸であるＡ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8の含有量が４０．８％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22の含有量が２１．７％の油脂組成物（８７部）を得た。この油脂組成物８７部に対して、カプリル酸５８部及びヘキサン１００部を混合し、リポザイムＲＭＩＭ８．７部を加え、５０℃、８時間、１，３位特異的エステル交換反応を行った後、ヘキサンを蒸留除去した。その後、未反応のカプリル酸及び反応生成物の脂肪酸を薄膜蒸留（１８０℃、１Ｐａ）にて留去し、２位がステアリン酸、パルミチン酸、アラキジン酸又はベヘン酸であるＡ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量が４３．４％、１位又は３位がカプリル酸であるＡ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8の含有量が３７．９％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22の含有量が８．１％の油脂組成物（５５部）を得た。得られた油脂組成物５５部に対し、ヘキサン１１０部を加えて、１０℃で分別を行い、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22に富む高融点成分（２３部）を除去し、さらにヘキサンを蒸留除去して、油脂組成物全体中、２位がステアリン酸、パルミチン酸、アラキジン酸又はベヘン酸であるＡ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量が６１．０％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8の含有量が２５．４％の油脂組成物（３２部）を得た。得られた油脂組成物全体中、２位がステアリン酸であるＡ_C18Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量は５８．９％、１位又は３位がカプリル酸であるＡ_C18Ａ_C18Ｂ_C8の含有量は１９．３％であった。

（実施例４）可塑性油脂用改質剤の作製
ＡＢＢ型トリグリセリドであって、Ａがステアリン酸（Ｃ１８）、パルミチン酸（Ｃ１６）、アラキジン酸（Ｃ２０）又はベヘン酸（Ｃ２２）、Ｂがカプリル酸（Ｃ８）であるＡ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8と、ＡＡＢ型トリグリセリドで、Ａがステアリン酸（Ｃ１８）、パルミチン酸（Ｃ１６）、アラキジン酸（Ｃ２０）又はベヘン酸（Ｃ２２）、Ｂがカプリル酸（Ｃ８）であるＡ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8との混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を以下のように作製した。
菜種極度硬化油７０部に対して、ＭＣＴ（理研ビタミン社製「アクターＭ２」、カプリル酸（融点１６．５℃）：９９．８％（実測値））３０部、ヘキサン１００部を混合し、リポザイムＴＬＩＭ（ノボザイムズ社）１０部を加え、５０℃で８時間、１，３位特異的エステル交換反応を行った後、ヘキサンを蒸留除去した。得られたエステル交換油脂を、薄膜蒸留（２３０℃、１Ｐａ）して、Ｂ_C8Ｂ_C8Ｂ_C8を主とする油脂組成物（９部）を除去した。さらに得られた油脂組成物（９１部）を薄膜蒸留（２７０℃、１Ｐａ）し、Ａ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8を主とする油脂組成物（２７部）とＡ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8を主とする油脂組成物（６４部）を得た。得られた２７部のＡ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8を主とする油脂組成物に対して、ヘキサン５４部を加えて、５℃で分別を行い、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8を一部（７部）除去し、さらにヘキサンを蒸留除去して、油脂組成物全体中、Ａ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量が８１．１％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8の含有量が９．６％の油脂組成物（２０部）を得た。得られた油脂組成物全体中、Ａ_C18Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量は７５．８％、Ａ_C18Ａ_C18Ｂ_C8の含有量は６．２％であった。

（実施例５）可塑性油脂用改質剤の作製
ＡＢＢ型トリグリセリドであって、Ａがステアリン酸（Ｃ１８）、パルミチン酸（Ｃ１６）、アラキジン酸（Ｃ２０）又はベヘン酸（Ｃ２２）、Ｂがカプリル酸（Ｃ８）又はカプリン酸（Ｃ１０）であるＡ_C16〜C22Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10と、ＡＡＢ型トリグリセリドであって、Ａがステアリン酸（Ｃ１８）、パルミチン酸（Ｃ１６）、アラキジン酸（Ｃ２０）又はベヘン酸（Ｃ２２）、Ｂがカプリル酸（Ｃ８）又はカプリン酸（Ｃ１０）であるＡ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8〜C10との混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を以下のように作製した。
菜種極度硬化油３０部に対して、ＭＣＴ（中鎖脂肪酸トリグリセリド、ダニスコ社製、カプリル酸８５％、カプリン酸１５％）７０部を混合し、実施例１と同様の方法で、Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10の含有量が４５．０％、Ａ_C16〜C22Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10の含有量が４１．３％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8〜C10の含有量が１０．７％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22の含有量が０．７％のエステル交換油脂を得た。得られたエステル交換油脂を、薄膜蒸留（２１０℃、０．３Ｐａ）して、Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10の含有量が８４．６％、Ａ_C16〜C22Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10の含有量が１２．７％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8〜C10の含有量が０．１％の油脂組成物（５０部）を除去し、油脂組成物全体中、Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10の含有量が５．１％、Ａ_C16〜C22Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10の含有量が７０．４％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8〜C10の含有量が２２．４％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22の含有量が１．５％の油脂組成物（５０部）を得た。得られた油脂組成物全体中、Ａ_C18Ｂ_C8〜10Ｂ_C8〜10の含有量は６８．１％、Ａ_C18Ａ_C18Ｂ_C8〜10の含有量は２０．３％であった。

（実施例６）可塑性油脂用改質剤の作製
ＡＢＢ型トリグリセリドであって、Ａがステアリン酸（Ｃ１８）、パルミチン酸（Ｃ１６）、アラキジン酸（Ｃ２０）又はベヘン酸（Ｃ２２）、Ｂがカプリル酸（Ｃ８）又はカプリン酸（Ｃ１０）であるＡ_C16〜C22Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10と、ＡＡＢ型トリグリセリドであって、Ａがステアリン酸（Ｃ１８）、パルミチン酸（Ｃ１６）、アラキジン酸（Ｃ２０）又はベヘン酸（Ｃ２２）、Ｂがカプリル酸（Ｃ８）又はカプリン酸（Ｃ１０）であるＡ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8〜C10との混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を以下のように作製した。
菜種極度硬化油３０部に対して、ＭＣＴ（中鎖脂肪酸トリグリセリド、理研ビタミン社製「アクターＭ１」、カプリル酸６０％、カプリン酸４０％）７０部を混合し、実施例１と同様の方法で、エステル交換油脂全体中、Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10の含有量が４４．０％、Ａ_C16〜C22Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10の含有量が４０．２％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8〜C10の含有量が１１．１％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22の含有量が１．１％のエステル交換油脂を得た。得られたエステル交換油脂を、薄膜蒸留（２２０℃、０．３Ｐａ）して、Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10の含有量が８０．５％、Ａ_C16〜C22Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10の含有量が１５．０％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8〜C10の含有量が０．５％の油脂組成物（５２部）を除去し、油脂組成物全体中、Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10の含有量が５．６％、Ａ_C16〜C22Ｂ_C8〜C10Ｂ_C8〜C10の含有量が６７．４％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8〜C10の含有量が２２．９％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22の含有量が２．１％の油脂組成物（４８部）を得た。得られた油脂組成物全体中、Ａ_C18Ｂ_C8〜10Ｂ_C8〜10の含有量は６６．５％、Ａ_C18Ａ_C18Ｂ_C8〜10の含有量は２１．３％であった。

（実施例７）可塑性油脂用改質剤の作製
ＡＢＢ型トリグリセリドであって、Ａがステアリン酸（Ｃ１８）、パルミチン酸（Ｃ１６）、アラキジン酸（Ｃ２０）又はベヘン酸（Ｃ２２）、Ｂがカプリル酸（Ｃ８）であるＡ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8と、ＡＡＢ型トリグリセリドであって、Ａがステアリン酸（Ｃ１８）、パルミチン酸（Ｃ１６）、アラキジン酸（Ｃ２０）又はベヘン酸（Ｃ２２）、Ｂがカプリル酸（Ｃ８）であるＡ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8との混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を以下のように作製した。
パームステアリン極度硬化油３０部（パルミチン酸６０％、ステアリン酸３８％、アラキジン酸１％以下、ベヘン酸０．１％未満）に対して、ＭＣＴ（中鎖脂肪酸トリグリセリド、理研ビタミン社製「アクターＭ２」、カプリル酸（融点１６．５℃）：９９．８％（実測値））７０部を混合し、実施例１と同様の方法で、Ｂ_C8Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量が４２．４％、Ａ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量が４０．１％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8の含有量が１１．０％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22の含有量が１．１％のエステル交換油脂を得た。得られたエステル交換油脂を、薄膜蒸留（２００℃、０．３Ｐａ）して、ＢＣ８ＢＣ８ＢＣ８の含有量が８２．２％、Ａ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量が１０．２％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8の含有量が０．３％の油脂組成物（４８部）を除去し、油脂組成物全体中、Ｂ_C8Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量が５．５％、Ａ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量が６５．５％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8の含有量が２０．７％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22の含有量が２．３％の油脂組成物（５２部）を得た。得られた油脂組成物全体中、Ａ_C18Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量は２６．１％、Ａ_C18Ａ_C18Ｂ_C8の含有量は３．０％であった。

（実施例８）可塑性油脂用改質剤の作製
ＡＢＢ型トリグリセリドであって、Ａがステアリン酸（Ｃ１８）、パルミチン酸（Ｃ１６）、アラキジン酸（Ｃ２０）又はベヘン酸（Ｃ２２）、Ｂがカプリル酸（Ｃ８）であるＡ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8と、ＡＡＢ型トリグリセリドであって、Ａがステアリン酸（Ｃ１８）、パルミチン酸（Ｃ１６）、アラキジン酸（Ｃ２０）又はベヘン酸（Ｃ２２）、Ｂがカプリル酸（Ｃ８）であるＡ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8の混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を以下のように作製した。
ハイエルシン菜種極度硬化油３０部（ベヘン酸４９％、ステアリン酸３９％、アラキジン酸８％、パルミチン酸４％）に対して、ＭＣＴ（中鎖脂肪酸トリグリセリド、理研ビタミン社製「アクターＭ２」、カプリル酸（融点１６．５℃）：９９．８％（実測値））７０部を混合し、実施例１と同様の方法で、Ｂ_C8Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量が４５．１％、Ａ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量が４０．０％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8の含有量が１０．８％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22の含有量が０．７％のエステル交換油脂を得た。得られたエステル交換油脂を、薄膜蒸留（２００℃、０．３Ｐａ）して、Ｂ_C8Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量が８９．９％、Ａ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量が４．２％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8の含有量が０．３％の油脂組成物（４８部）を除去し、油脂組成物全体中、Ｂ_C8Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量が４．０％、Ａ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量が７２．９％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8の含有量が２０．３％、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22の含有量が１．５％の油脂組成物（５２部）を得た。得られた油脂組成物全体中、Ａ_C18Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量は３０．０％、Ａ_C18Ａ_C18Ｂ_C8の含有量は３．５％であった。

（比較例１）可塑性油脂用改質剤の作製
ＡＢＢ型トリグリセリドであって、Ａがステアリン酸（Ｃ１８）、パルミチン酸（Ｃ１６）、アラキジン酸（Ｃ２０）又はベヘン酸（Ｃ２２）、Ｂがカプリル酸（Ｃ８）であるＡ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8と、ＡＡＢ型トリグリセリドであって、Ａがステアリン酸（Ｃ１８）、パルミチン酸（Ｃ１６）、アラキジン酸（Ｃ２０）又はベヘン酸（Ｃ２２）、Ｂがカプリル酸（Ｃ８）であるＡ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8の混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を以下のように作製した。
実施例１と同様にして得た濾液である油脂１００部に対して、ヘキサン２００部を加えて、２０℃で分別を行い、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22に富む高融点成分（２５部）を除去して、ヘキサンを蒸留除去した。この油脂組成物７５部に対して、ヘキサン１５０部を加えて、５℃で分別を行い、Ａ_C16〜C20Ｂ_C8Ｂ_C8に富む低融点成分（３２部）を除去し、さらにヘキサンを蒸留除去して、組成物全体中、Ａ_C16〜C22Ａ_C16〜C22Ｂ_C8の含有量が６８．７％、Ａ_C16〜C22Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量が２０．１％の油脂組成物（４３部）を得た。得られた油脂組成物全体中、Ａ_C18Ａ_C18Ｂ_C8の含有量は６０．３％、Ａ_C18Ｂ_C8Ｂ_C8の含有量は１８．８％であった。

（比較例２）可塑性油脂用改質剤の作製
ＡＢＢ型トリグリセリドであって、Ａがパルミチン酸（Ｃ１６）、Ｂがラウリン酸（Ｃ１２）であるＡ_C16Ｂ_C12Ｂ_C12と、ＡＡＢ型トリグリセリドであって、Ａがパルミチン酸（Ｃ１６）、Ｂがラウリン酸（Ｃ１２）であるＡ_C16Ａ_C12Ｂ_C12との混合物からなる油脂組成物である可塑性油脂用改質剤を以下のように作製した。
トリラウリン１００部（東京化成製）（ラウリン酸の融点：４３．５℃）にパルミチン酸（融点：６３．１℃）（大和薬品製）１００部、ヘキサン１００部を混合し、リポザイムＲＭＩＭ１０部を加え、５０℃で８時間、１，３位特異的エステル交換反応を行った後、ヘキサンを蒸留除去した。その後、未反応のパルミチン酸及び反応生成物のラウリン酸を薄膜蒸留にて留去し、Ｂがラウリン酸であるＢ_C12Ｂ_C12Ｂ_C12の含有量が２５．５％、Ａがパルミチン酸且つＢがラウリン酸であるＡ_C16Ｂ_C12Ｂ_C12の含有量が４６．６％、Ａ_C16Ｂ_C12Ａ_C16の含有量が１７．８％の油脂組成物（９２部）を得た。この油脂組成物９２部に対し、ヘキサン１８４部を加えて、１０℃で分別を行い、さらにヘキサンを蒸留除去し、油脂組成物全体中、Ａ_C16Ｂ_C12Ｂ_C12の含有量が５１．７％、Ａ_C16Ｂ_C12Ａ_C16の含有量が１３．６％の油脂組成物（４５部）を得た。

（実施例９〜１６）ショートニング（可塑性油脂）の作製
実施例１〜８で得た可塑性油脂用改質剤５部とパーム油９５部とを融解混合し、急冷捏和機を用いて急冷練り合わせを行い、ショートニングを作製した。

（比較例３）ショートニング（可塑性油脂）の作製
改質剤を添加せず、パーム油１００％のショートニングを実施例９〜１６と同様の方法で作製した。

（比較例４）ショートニング（可塑性油脂）の作製
実施例４で作製した可塑性油脂用改質剤２部とパーム油９８部を融解混合し、実施例９〜１６と同様にショートニングを作製した。

（比較例５）ショートニング（可塑性油脂）の作製
比較例１で得た可塑性油脂用改質剤５部とパーム油９５部とを融解混合し、実施例９〜１６と同様にショートニングを作製した。

（比較例６）ショートニング（可塑性油脂）の作製
比較例２で得た可塑性油脂用改質剤５部とパーム油９５部とを融解混合し、実施例９〜１６と同様にショートニングを作製した。

実施例９〜１６、比較例３〜６で得られたショートニングについて、経日的にペネ値（硬さ）を測定した。また、クリーミング性及び乳化性も評価した。それらの結果を表１にまとめた。

表１に示したように、改質剤として、ＡＡＢに対するＡＢＢの重量比（ＡＢＢ／ＡＡＢ）が２以上ある油脂組成物を、ＡＢＢの含有量が２％以上となるように添加した実施例９〜１６のショートニングは、硬さの経日変化は小さかった。ただし、ＡＢＢ／ＡＡＢの値が大きい方が小さい場合と比べて、硬さは硬かった。一方、改質剤を添加せずパーム油のみで作製した比較例３のショートニングは、硬さが硬く、その経日変化も大きかった。また改質剤の添加量が少なくＡＢＢの含有量が少ない比較例４のショートニングは、硬さが硬く、その経日変化も大きかった。さらに、改質剤として、ＡＢＢ／ＡＡＢの値が小さい比較例１の油脂組成物を添加したことから、ＡＢＢの含有量が少ない比較例５のショートニングは、硬さが硬く、その経日変化も大きかった。また、ＡＢＢの構成脂肪酸のうち、飽和脂肪酸（Ａ）がパルミチン酸（Ｃ１６）であり、飽和脂肪酸（Ｂ）がラウリン酸（Ｃ１２）である比較例２の油脂組成物を添加した比較例６のショートニングは、ＡＡＢに対するＡＢＢの重量比（ＡＢＢ／ＡＡＢ）が２以上である油脂組成物を、ＡＢＢの含有量が２％以上となるように配合しても、硬さが硬く、その経日変化も大きかった。

また、得られたショートニングのクリーミング性及び乳化性については、飽和脂肪酸（Ａ）がＣ１６〜Ｃ２２、飽和脂肪酸（Ｂ）がＣ８及びＣ１０のＡＢＢか、飽和脂肪酸（Ａ）がＣ１６、飽和脂肪酸（Ｂ）がＣ１２のＡＢＢであり、ＡＡＢに対するＡＢＢの重量比（ＡＢＢ／ＡＡＢ）が２以上である油脂組成物からなる改質剤を、ＡＢＢの含有量が２％以上となるよう添加したショートニングにおいて、パーム油のみから作製したショートニングと較べてクリーミング性が高まった。また、乳化性については、飽和脂肪酸（Ａ）がＣ１６〜Ｃ２２、飽和脂肪酸（Ｂ）がＣ８及びＣ１０のＡＢＢであり、ＡＡＢに対するＡＢＢの重量比（ＡＢＢ／ＡＡＢ）が２以上である油脂組成物からなる改質剤を、ＡＢＢの含有量が２％以上となるように配合したショートニングにおいては、シロップの分離が起こらなかった。

Claims

融点が６０℃以上の飽和脂肪酸（Ａ）及び融点が４０℃以下の飽和脂肪酸（Ｂ）を構成脂肪酸とするトリグリセリドからなる油脂組成物であって、前記油脂組成物全体中、飽和脂肪酸（Ａ）が１つ及び飽和脂肪酸（Ｂ）が２つ結合したＡＢＢ型トリグリセリドを４０〜８５重量％含有し、前記ＡＢＢ型トリグリセリドと飽和脂肪酸（Ａ）が２つ及び飽和脂肪酸（Ｂ）が１つ結合したＡＡＢ型トリグリセリドとの重量比（ＡＢＢ／ＡＡＢ）が２〜１５である油脂組成物、
からなる可塑性油脂用改質剤。
前記トリグリセリドを構成する全脂肪酸の内、Ｃ１６〜Ｃ２２の飽和脂肪酸（Ａ）の含有量が５０〜７０重量％であり、Ｃ６〜Ｃ１０の飽和脂肪酸（Ｂ）の含有量が３０〜５０重量％である請求項１に記載の可塑性油脂用改質剤。
前記トリグリセリドを構成する全脂肪酸の内、Ｃ１８の飽和脂肪酸（Ａ）の含有量が５０〜７０重量％であり、Ｃ８〜Ｃ１０の飽和脂肪酸（Ｂ）の含有量が３０〜５０重量％である請求項１に記載の可塑性油脂用改質剤。
請求項１〜３の何れか１項に記載の可塑性油脂用改質剤を可塑性油脂全体中で前記ＡＢＢ型トリグリセリドの含有量が２〜１０重量％となるように配合するとともに、パーム油を５０〜９８重量％配合してなり、且つラウリン酸の含有量が５重量％未満である可塑性油脂。