JP4700381B2 - Triazine derivative and light-emitting element, light-emitting device and electronic device including the same - Google Patents
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Description
本発明は、トリアジン誘導体に関する。また、トリアジン誘導体を含む発光素子に関する。 The present invention relates to a triazine derivative. The present invention also relates to a light-emitting element including a triazine derivative.
近年、ディスプレイ等に利用されている発光素子の多くは、一対の電極間に発光物質を含む層が挟まれた構造を有する。このような発光素子では、一方の電極から注入された電子と他方の電極から注入された正孔とが再結合することによって形成された励起子が基底状態に戻るときに発光する。 In recent years, many light-emitting elements used for displays and the like have a structure in which a layer containing a light-emitting substance is sandwiched between a pair of electrodes. In such a light emitting element, light is emitted when excitons formed by recombination of electrons injected from one electrode and holes injected from the other electrode return to the ground state.
発光素子の分野では、発光効率、色度がよく、若しくは消光等を防ぐことができる発光素子を得るために、発光物質を含む層の構成、若しくは発光物質を含む層を形成するための新たな物質等について開発が進められている。 In the field of light-emitting elements, in order to obtain a light-emitting element with high emission efficiency, high chromaticity, or quenching, a structure of a layer containing a light-emitting substance or a new layer for forming a layer containing a light-emitting substance can be obtained. Development of materials is underway.
例えば、発光物質を含む層の構成については、発光領域が電極から離れた部位に形成されるように、キャリア注入性の良い物質を含む層と、キャリア輸送性の良い物質を含む層等とを組み合わせて成る多層のものが提案されている。また、キャリア輸送性の良い物質については、例えば、特許文献1または特許文献2に開示されているようなトリアジン誘導体が提案されている。 For example, regarding the structure of a layer containing a light-emitting substance, a layer containing a substance having a good carrier-injecting property, a layer containing a substance having a good carrier-transporting property, and the like so that the light-emitting region is formed at a site away from the electrode. A multi-layered combination is proposed. As a substance having good carrier transportability, for example, a triazine derivative as disclosed in Patent Document 1 or Patent Document 2 has been proposed.
本発明は、発光素子を作製するために用いることのできる新たな物質を提供することを課題とする。また、本発明は、効率よく駆動できる発光素子を提供することを課題とする。また、本発明は、発光物質に由来した発光色により近い発光色を呈することのできる発光素子を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a new substance that can be used for manufacturing a light-emitting element. It is another object of the present invention to provide a light emitting element that can be driven efficiently. It is another object of the present invention to provide a light-emitting element that can exhibit a light emission color closer to the light emission color derived from the light-emitting substance.
本発明のトリアジン誘導体は、一般式(1)で表される。 The triazine derivative of the present invention is represented by the general formula (1).
一般式(1)において、R1〜R12は、それぞれ独立、または、R1とR2、R3とR4、R5とR6、R7とR8、R9とR10、R11とR12とがそれぞれ結合して環を形成する。ここで、R1〜R12がそれぞれ独立であるとき、R1〜R12は、それぞれ水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲノ基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、炭素数6〜30、好ましくは炭素数6〜14のアリール基、炭素数2〜18、好ましくは炭素数2〜14の複素環基のいずれか一を表す。なお、複素環基は、5員または6員の単環、または5員環と6員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。 In the general formula (1), R 1 to R 12 are independent or R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 7 and R 8 , R 9 and R 10 , R 11 and R 12 are each bonded to form a ring. Here, when R < 1 > -R < 12 > is respectively independent, R < 1 > -R < 12 > is hydrogen, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a halogeno group, C1-C1 respectively. An acyl group having 6 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 14 carbon atoms, and a heterocyclic group having 2 to 18 carbon atoms, preferably 2 to 14 carbon atoms. Represents either one. The heterocyclic group is preferably a 5-membered or 6-membered monocycle, or a polycycle containing any one or both of a 5-membered ring and a 6-membered ring, and is either nitrogen, oxygen or sulfur. It is preferable that it contains these atoms.
また、R1とR2、R3とR4、R5とR6、R7とR8、R9とR10、R11とR12とがそれぞれ結合して環を形成しているとき、それらの環は、芳香環、複素環、または脂環のいずれか一の環を表す。ここで、R1とR2の結合と、R3とR4の結合と、R5とR6の結合と、R7とR8の結合と、R9とR10の結合と、R11とR12の結合とは、それぞれ独立している。例えば、R1とR2とが結合して芳香環、複素環、または脂環のいずれか一の環を表し、R3〜R12とがそれぞれ独立に水素または置換基を表してもよい。また、芳香環は、さらに別の芳香環が縮合していてもよい。また、芳香環と複素環と脂環とは、それぞれ、オキソ基、炭素数1〜6のアルキル基等の置換基を有していてもよい。 When R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 7 and R 8 , R 9 and R 10 , and R 11 and R 12 are bonded to form a ring These rings represent any one of an aromatic ring, a heterocyclic ring, and an alicyclic ring. Here, the bond between R 1 and R 2 , the bond between R 3 and R 4 , the bond between R 5 and R 6 , the bond between R 7 and R 8 , the bond between R 9 and R 10 , and R 11 And the bond of R 12 are independent of each other. For example, R 1 and R 2 may be bonded to each other to represent any one of an aromatic ring, a heterocyclic ring, or an alicyclic ring, and R 3 to R 12 may each independently represent hydrogen or a substituent. The aromatic ring may be further condensed with another aromatic ring. Moreover, the aromatic ring, the heterocyclic ring, and the alicyclic ring may each have a substituent such as an oxo group or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
一般式(1)において、X1、X2、X3は、それぞれ独立に式(2)〜(7)のいずれか一の基を表す。 In General formula (1), X < 1 >, X < 2 >, X < 3 > represents any one group of Formula (2)-(7) each independently.
式(2)で表される基において、R13とR14とは、それぞれ独立、または結合して環を形成していてもよい。R13とR14がそれぞれ独立であるとき、R13とR14とは、それぞれ水素、炭素数1〜6のアルキル基 炭素数6〜30、好ましくは炭素数6〜14のアリール基、炭素数2〜18、好ましくは炭素数2〜10の複素環基を表す。ここで、アリール基、複素環基は、それぞれ置換基を有していてもよい。なお、複素環基は、5員または6員の単環、または5員環と6員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。また、R13とR14が結合して環を形成しているとき、その環は、炭素数3〜10、好ましくは6の脂環を表す。 In the group represented by the formula (2), R 13 and R 14 may be independent or bonded to form a ring. When R 13 and R 14 are each independent, R 13 and R 14 are each hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, preferably an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, It represents 2-18, preferably a C2-C10 heterocyclic group. Here, each of the aryl group and the heterocyclic group may have a substituent. The heterocyclic group is preferably a 5-membered or 6-membered monocycle, or a polycycle containing any one or both of a 5-membered ring and a 6-membered ring, and is either nitrogen, oxygen or sulfur. It is preferable that it contains these atoms. When R 13 and R 14 are bonded to form a ring, the ring represents an alicyclic ring having 3 to 10 carbon atoms, preferably 6 carbon atoms.
式(5)で表される基において、R15は、水素、または炭素数6〜30、好ましくは炭素数6〜14のアリール基、または炭素数2〜18、好ましくは炭素数2〜10の複素環基のいずれか一を表す。ここで、アリール基は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアシル基、ハロゲノ基、オキソ基等の置換基を一または二以上有していてもよいし、または無置換でもよい。複素環基は、5員または6員の単環、または5員環と6員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。 In the group represented by the formula (5), R 15 is hydrogen, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 14 carbon atoms, or 2 to 18 carbon atoms, preferably 2 to 10 carbon atoms. Represents any one of the heterocyclic groups. Here, the aryl group may have one or more substituents such as an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogeno group, and an oxo group, or unsubstituted. But you can. The heterocyclic group is preferably a 5-membered or 6-membered monocyclic ring, or a polycyclic ring containing one or both of a 5-membered ring and a 6-membered ring, and any atom of nitrogen, oxygen, or sulfur It is preferable to contain.
式(6)で表される基において、R16とR17とは、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール基、炭素数2〜18、好ましくは炭素数2〜10の複素環基、シアノ基を表す。ここで、アリール基は、炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲノ基、炭素数6〜30、好ましくは炭素数6〜14のアリール基等の置換基を一または二以上有していてもよいし、または無置換でもよい。複素環基は、5員または6員の単環、または5員環と6員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。 In the group represented by the formula (6), R 16 and R 17 are each independently hydrogen, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a complex having 2 to 18 carbon atoms, preferably a complex having 2 to 10 carbon atoms. Represents a cyclic group or a cyano group. Here, the aryl group may have one or more substituents such as an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogeno group, 6 to 30 carbon atoms, and preferably an aryl group having 6 to 14 carbon atoms. Or may be unsubstituted. The heterocyclic group is preferably a 5-membered or 6-membered monocyclic ring, or a polycyclic ring containing one or both of a 5-membered ring and a 6-membered ring, and any atom of nitrogen, oxygen, or sulfur It is preferable to contain.
式(7)で表される基において、R18は、水素、炭素数1〜6アルキル基 炭素数6〜30、好ましくは炭素数6〜14のアリール基、炭素数2〜18、好ましくは炭素数2〜10の複素環基を表す。ここで、アリール基は、ジアルキルアミノ基等の置換基を有していてもよい。複素環基は、5員または6員の単環、または5員環と6員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。 In the group represented by the formula (7), R 18 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, preferably an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, and 2 to 18 carbon atoms, preferably carbon. It represents a heterocyclic group having a number of 2 to 10. Here, the aryl group may have a substituent such as a dialkylamino group. The heterocyclic group is preferably a 5-membered or 6-membered monocyclic ring, or a polycyclic ring containing one or both of a 5-membered ring and a 6-membered ring, and any atom of nitrogen, oxygen, or sulfur It is preferable to contain.
一般式(1)で表されるトリアジン誘導体の中でも特に下記一般式(8)〜下記一般式(12)のいずれかで表されるトリアジン誘導体が好ましい。 Among the triazine derivatives represented by the general formula (1), a triazine derivative represented by any one of the following general formula (8) to the following general formula (12) is preferable.
一般式(8)において、R51〜R62は、それぞれ独立、または、R51とR52、R53とR54、R55とR56、R57とR58、R59とR60、R61とR62とがそれぞれ結合して環を形成する。ここで、R51〜R62がそれぞれ独立であるとき、R51〜R62は、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、複素環基のいずれか一を表す。また、R51とR52、R53とR54、R55とR56、R57とR58、R59とR60、R61とR62とがそれぞれ結合して環を形成しているとき、それらの環は、芳香環、複素環、または脂環のいずれか一の環を表す。ここで、R51とR52の結合と、R53とR54の結合と、R55とR56の結合と、R57とR58の結合と、R59とR60の結合と、R61とR62の結合とは、それぞれ独立している。 In the general formula (8), R 51 to R 62 are independent or R 51 and R 52 , R 53 and R 54 , R 55 and R 56 , R 57 and R 58 , R 59 and R 60 , R 61 and R 62 are bonded to each other to form a ring. Here, when R 51 to R 62 are each independent, R 51 to R 62 are any of hydrogen, alkyl group, alkoxy group, halogeno group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryl group, and heterocyclic group, respectively. Represents one. When R 51 and R 52 , R 53 and R 54 , R 55 and R 56 , R 57 and R 58 , R 59 and R 60 , and R 61 and R 62 are bonded to form a ring, respectively. These rings represent any one of an aromatic ring, a heterocyclic ring, and an alicyclic ring. Here, the bond between R 51 and R 52 , the bond between R 53 and R 54 , the bond between R 55 and R 56 , the bond between R 57 and R 58 , the bond between R 59 and R 60 , and R 61 And the bond of R 62 are independent of each other.
一般式(9)において、Y1〜Y6は、それぞれ独立に、芳香環、複素環、または脂環のいずれか一の環を表す。 In General Formula (9), Y 1 to Y 6 each independently represent any one of an aromatic ring, a heterocyclic ring, and an alicyclic ring.
一般式(10)において、R63〜R74は、それぞれ独立に、水素、またはオキソ基、アルキル基のいずれかを表す。アルキル基は、炭素数1〜6であることが好ましい。 In the general formula (10), R 63 to R 74 each independently represents hydrogen, an oxo group, or an alkyl group. The alkyl group preferably has 1 to 6 carbon atoms.
一般式(11)において、R75〜R77は、それぞれ独立に、水素、またはアリール基、または 複素環基のいずれかを表す。アリール基は炭素数6〜30であることが好ましく、炭素数6〜14であることがさらに好ましい。複素環基は炭素数2〜18であることが好ましく、炭素数2〜10であることがさらに好ましい。 In General Formula (11), R 75 to R 77 each independently represent hydrogen, an aryl group, or a heterocyclic group. The aryl group preferably has 6 to 30 carbon atoms, and more preferably 6 to 14 carbon atoms. The heterocyclic group preferably has 2 to 18 carbon atoms, and more preferably has 2 to 10 carbon atoms.
一般式(12)において、、Ar1〜Ar3は、それぞれ独立に、アリール基を表す。アリール基は炭素数6〜30であることが好ましく、炭素数6〜14であることがさらに好ましい。アリール基は置換基を有していてもよい。 In General formula (12), Ar < 1 > -Ar < 3 > represents an aryl group each independently. The aryl group preferably has 6 to 30 carbon atoms, and more preferably 6 to 14 carbon atoms. The aryl group may have a substituent.
本発明のトリアジン誘導体は、2,4,6−トリス(9−オキソ−10(9H)−アクリジニル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(9−オキソ−12(7H)−ベンゾ[a]アクリジニル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(2−クロロ−9−オキソ−10(9H)−アクリジニル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3−メトキシ−9−オキソ−10(9H)−アクリジニル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(2−メトキシ−9−オキソ−10(9H)−アクリジニル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(10−フェニル−ジヒドロフェナジン−5−イル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(10−フェニル−ベンゾ[a]ジヒドロフェナジン−5−イル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(10−フェニル−ジベンゾ[a,c]ジヒドロフェナジン−5−イル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(10−フェニル−ジベンゾ[a,i]ジヒドロフェナジン−5−イル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(10−メチル−ジヒドロフェナジン−5−イル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[10−(4−ジメチルアミノ)フェニル−ジヒドロフェナジン−5−イル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[10−(2−ピリジル)−ジヒドロフェナジン−5−イル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[10−(2−チエニル)−ジヒドロフェナジン−5−イル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[10−(1−ナフチル)−ジヒドロフェナジン−5−イル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[9−(フェニルイミノ)−10(9H)−アクリジニル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[9−(1−ナフチルイミノ)−10(9H)−アクリジニル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[9−(1−アントリル)−10(9H)−アクリジニル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[9−(フルオロフェニルイミノ)−10(9H)−アクリジニル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[9−(メトキシフェニルイミノ)−10(9H)−アクリジニル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[9−(トリルイミノ)−10(9H)−アクリジニル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[9−N−{1,8−ナフタリックアンハイドライド−4−イル}イミノ−10(9H)−アクリジニル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[9−(2−ピリジルイミノ)−10(9H)−アクリジニル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[9−N−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)イミノ−10(9H)−アクリジニル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(9−ベンジリデン−10(9H)−アクリジニル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[9−(2−ナフチリデン)−10(9H)−アクリジニル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[9−(アントラセン−9−イリデン)−10(9H)−アクリジニル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[9−(ジフェニルメチリデン)−10(9H)−アクリジニル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[9−(2−ビフェニリデン)−10(9H)−アクリジニル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[9−(メチルベンジリデン)−10(9H)−アクリジニル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[9−(フルオロベンジリデン)−10(9H)−アクリジニル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[9−(2−ピリジリデン)−10(9H)−アクリジニル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[9−(2−チエニリデン)−10(9H)−アクリジニル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(9,9−ジフェニル−9,10−ジヒドロ−9−アクリジニル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[9−(ジシアノメチリデン)−10(9H)−アクリジニル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3−メトキシ−4(1H)−ピリジノン−1−イル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,4−ジシアノ−2,6−ジメチル−4(1H)−ピリジノン−1−イル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(2,6−ジメトキシカルボニル−4(1H)−ピリジノン−1−イル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2,6−ビス(2−ピリジル)−4(1H)−ピリジノン−1−イル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジアセチル−2,6−ジメチル−1,4−ジハイドロピリジン−1−イル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジエトキシカルボニル−2,6−ジメチル−1,4−ジハイドロピリジン−1−イル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[3,3,6,6−テトラメチル−3,4,6,7,9,10−ヘキサハイドロ−1,8(2H,5H)−アクリジンジオン−10−イル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジシアノ−2,4,4,6−テトラメチル−1,4−ジハイドロピリジン−1−イル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(1,5−ジシアノ−2,4−ジメチル−3−アザスピロ[5,5]ウンデカ−1,4−ジエン−1−イル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジシアノ−2,6−ジメチル−4−フェニル−1,4−ジハイドロピリジン−1−イル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[3,5−ジシアノ−4−(2−フリル)−2,6−ジメチル−1,4−ジハイドロピリジン−1−イル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[3,5−ジシアノ−2,6−ジメチル−4−(3−ピリジル)−1,4−ジハイドロピリジン−1−イル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[3,5−ジシアノ−2,6−ジメチル−4−(2−チエニル)−1,4−ジハイドロピリジン−1−イル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[9−イソプロピル−3,4,6,7,9,10−ヘキサハイドロ−1,8(2H,5H)−アクリジンジオン−1−イル]−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス{8−フェニル−5,8−ジハイドロ−1H,3H−ジフロ[3,4−b:3,4−e]ピリジン−1,7(4H)−ジオン−1−イル}−1,3,5−トリアジンである。 The triazine derivatives of the present invention are 2,4,6-tris (9-oxo-10 (9H) -acridinyl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (9-oxo-12 (7H ) -Benzo [a] acridinyl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (2-chloro-9-oxo-10 (9H) -acridinyl) -1,3,5-triazine, 2 , 4,6-Tris (3-methoxy-9-oxo-10 (9H) -acridinyl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (2-methoxy-9-oxo-10 (9H ) -Acridinyl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (10-phenyl-dihydrophenazin-5-yl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (10 -Phenyl-benzo [a] dihydrophenazi -5-yl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (10-phenyl-dibenzo [a, c] dihydrophenazin-5-yl) -1,3,5-triazine, 2, 4,6-tris (10-phenyl-dibenzo [a, i] dihydrophenazin-5-yl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (10-methyl-dihydrophenazin-5-yl) ) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [10- (4-dimethylamino) phenyl-dihydrophenazin-5-yl] -1,3,5-triazine, 2,4,6- Tris [10- (2-pyridyl) -dihydrophenazin-5-yl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [10- (2-thienyl) -dihydrophenazin-5-yl]- 1,3,5-triazine, 2 4,6-tris [10- (1-naphthyl) -dihydrophenazin-5-yl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [9- (phenylimino) -10 (9H)- Acridinyl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [9- (1-naphthylimino) -10 (9H) -acridinyl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [9- (1-anthryl) -10 (9H) -acridinyl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [9- (fluorophenylimino) -10 (9H) -acridinyl] -1 , 3,5-triazine, 2,4,6-tris [9- (methoxyphenylimino) -10 (9H) -acridinyl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [9- ( Trirumino) -10 (9H) -Ak Lysinyl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [9-N- {1,8-naphthalic anhydrido-4-yl} imino-10 (9H) -acridinyl] -1,3 , 5-triazine, 2,4,6-tris [9- (2-pyridylimino) -10 (9H) -acridinyl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [9-N- ( 1,3-benzothiazol-2-yl) imino-10 (9H) -acridinyl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (9-benzylidene-10 (9H) -acridinyl) -1 , 3,5-triazine, 2,4,6-tris [9- (2-naphthylidene) -10 (9H) -acridinyl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [9- ( Anthracene-9-ylidene) -10 (9H) Acridinyl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [9- (diphenylmethylidene) -10 (9H) -acridinyl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [9- (2-biphenylidene) -10 (9H) -acridinyl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [9- (methylbenzylidene) -10 (9H) -acridinyl] -1, 3,5-triazine, 2,4,6-tris [9- (fluorobenzylidene) -10 (9H) -acridinyl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [9- (2- Pyridylidene) -10 (9H) -acridinyl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [9- (2-thienylidene) -10 (9H) -acridinyl] -1,3,5-triazine 2,4,6- Lis (9,9-diphenyl-9,10-dihydro-9-acridinyl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [9- (dicyanomethylidene) -10 (9H) -acridinyl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (3-methoxy-4 (1H) -pyridinone-1-yl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (3 , 4-Dicyano-2,6-dimethyl-4 (1H) -pyridinone-1-yl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (2,6-dimethoxycarbonyl-4 (1H) -Pyridinone-1-yl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [2,6-bis (2-pyridyl) -4 (1H) -pyridinone-1-yl] -1,3 , 5-triazine, 2,4,6-tris (3,5-diacetyl-2, 6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-1-yl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (3,5-diethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4 -Dihydropyridin-1-yl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexa Hydro-1,8 (2H, 5H) -acridinedione-10-yl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (3,5-dicyano-2,4,4,6-tetra Methyl-1,4-dihydropyridin-1-yl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (1,5-dicyano-2,4-dimethyl-3-azaspiro [5,5 ] Undeca-1,4-dien-1-yl) -1,3,5-triazine, 2,4,6- Lis (3,5-dicyano-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridin-1-yl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [3,5 -Dicyano-4- (2-furyl) -2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-1-yl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [3,5- Dicyano-2,6-dimethyl-4- (3-pyridyl) -1,4-dihydropyridin-1-yl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [3,5-dicyano -2,6-dimethyl-4- (2-thienyl) -1,4-dihydropyridin-1-yl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [9-isopropyl-3, 4,6,7,9,10-hexahydro-1,8 (2H, 5H) -acridinedione- -Yl] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris {8-phenyl-5,8-dihydro-1H, 3H-difuro [3,4-b: 3,4-e] pyridine- 1,7 (4H) -dione-1-yl} -1,3,5-triazine.
本発明の発光素子は、一対の電極間に本発明のトリアジン誘導体を含む層を有する。 The light-emitting element of the present invention has a layer containing the triazine derivative of the present invention between a pair of electrodes.
本発明の発光素子は、一対の電極間に、本発明のトリアジン誘導体と400nm〜500nmの帯域に発光波長を有する発光物質とを含む層を有することを特徴とする発光素子。 The light-emitting element of the present invention has a layer including the triazine derivative of the present invention and a light-emitting substance having an emission wavelength in a band of 400 nm to 500 nm between a pair of electrodes.
本発明の発光装置は、一対の電極間に、本発明のトリアジン誘導体を含む層を挟んで成る発光素子を有する。 The light-emitting device of the present invention includes a light-emitting element formed by sandwiching a layer containing the triazine derivative of the present invention between a pair of electrodes.
本発明によって、発光素子を作製するための新たな物質が得られる。その為、発光素子を作製する際に、材料の選択の幅が広がる。また、本発明のトリアジン誘導体を用いることによって、低駆動電圧で動作する発光素子が得られる。また、本発明のトリアジン誘導体を用いることによって、発光物質に由来した発光色により近い発光色を呈することのできる発光素子を得ることができる。また、本発明のトリアジン誘導体を含む発光素子を画素に適用することによって、色再現性が良好な画像を表示できる発光装置を得ることができる。 According to the present invention, a new substance for manufacturing a light-emitting element can be obtained. Therefore, when manufacturing a light-emitting element, the range of selection of materials is widened. In addition, by using the triazine derivative of the present invention, a light emitting element that operates at a low driving voltage can be obtained. In addition, by using the triazine derivative of the present invention, a light-emitting element that can exhibit an emission color closer to the emission color derived from the light-emitting substance can be obtained. In addition, by applying a light-emitting element including the triazine derivative of the present invention to a pixel, a light-emitting device that can display an image with favorable color reproducibility can be obtained.
以下、本発明の一態様について図面等を用いながら説明する。但し、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。 Hereinafter, one embodiment of the present invention will be described with reference to the drawings. However, the present invention can be implemented in many different modes, and those skilled in the art can easily understand that the modes and details can be variously changed without departing from the spirit and scope of the present invention. Is done. Therefore, the present invention is not construed as being limited to the description of this embodiment mode.
(実施の形態1)
本発明のトリアジン誘導体の一態様は、一般式(13)で表される。
(Embodiment 1)
One embodiment of the triazine derivative of the present invention is represented by General Formula (13).
一般式(13)において、R19〜R21は、それぞれ独立して式(14)〜(20)で表されるいずれか一の基を表す。 In the general formula (13), R 19 to R 21 each independently represents any one group represented by the formulas (14) to (20).
式(14)で表される基において、R24、R25は、それぞれ独立、または結合して環を形成する。R24、R25とが独立であるとき、R24、R25とはそれぞれ、水素、または炭素数1〜6のアルキル基、または炭素数6〜30、好ましくは6〜14のアリール基、または炭素数2〜18、好ましくは2〜10の複素環基のいずれか一を表す。複素環基は、5員または6員の単環、または5員環と6員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。また、R24とR25とが結合して環を形成しているとき、その環は、炭素数3〜10好ましくは炭素数6の脂環を表す。 In the group represented by the formula (14), R 24 and R 25 are independent or bonded to form a ring. When R 24 and R 25 are independent, R 24 and R 25 are each hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 14 carbon atoms, or It represents any one of a heterocyclic group having 2 to 18 carbon atoms, preferably 2 to 10 carbon atoms. The heterocyclic group is preferably a 5-membered or 6-membered monocyclic ring, or a polycyclic ring containing one or both of a 5-membered ring and a 6-membered ring, and any atom of nitrogen, oxygen, or sulfur It is preferable to contain. When R 24 and R 25 are bonded to form a ring, the ring represents an alicyclic ring having 3 to 10 carbon atoms, preferably 6 carbon atoms.
また、R22、R23、R26、R27は、それぞれ独立、またはR22とR23、R26とR27とがそれぞれ結合して環を形成する。R22、R23、R26、R27とが独立であるとき、R22、R23、R26、R27とは、それぞれ、水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲノ基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、シアノ基、炭素数6〜30、好ましくは炭素数6〜14のアリール基、炭素数2〜18、好ましくは炭素数2〜10の複素環基のいずれか一を表す。なお、複素環基は、5員または6員の単環、または5員環と6員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。R22とR23、R26とR27とがそれぞれ結合して環を形成しているとき、それらの環は、それぞれ、炭素数3〜10、好ましくは6の脂環を表す。 R 22 , R 23 , R 26 and R 27 are independent or R 22 and R 23 , and R 26 and R 27 are bonded to each other to form a ring. When R 22 , R 23 , R 26 , and R 27 are independent, R 22 , R 23 , R 26 , and R 27 are each hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and 1 to 6 carbon atoms. Alkoxy group, halogeno group, C1-C6 acyl group, C1-C6 alkoxycarbonyl group, cyano group, C6-C30, preferably C6-C14 aryl group, C2-C2 18 represents any one of the heterocyclic groups preferably having 2 to 10 carbon atoms. The heterocyclic group is preferably a 5-membered or 6-membered monocycle, or a polycycle containing any one or both of a 5-membered ring and a 6-membered ring, and is either nitrogen, oxygen or sulfur. It is preferable that it contains these atoms. When R 22 and R 23 , R 26 and R 27 are bonded to each other to form a ring, these rings each represent an alicyclic ring having 3 to 10 carbon atoms, preferably 6 carbon atoms.
式(15)で表される基において、R28〜R31は、それぞれ独立に、水素、または炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲノ基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、炭素数6〜30、好ましくは炭素数6〜14のアリール基、炭素数2〜18、好ましくは炭素数2〜10の複素環基のいずれか一を表す。複素環基は、5員または6員の単環、または5員環と6員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。 In the group represented by the formula (15), R 28 to R 31 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogeno group, or 1 to carbon atoms. An acyl group having 6 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, preferably an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, and a heterocyclic group having 2 to 18 carbon atoms, preferably 2 to 10 carbon atoms. Represents either one. The heterocyclic group is preferably a 5-membered or 6-membered monocyclic ring, or a polycyclic ring containing one or both of a 5-membered ring and a 6-membered ring, and any atom of nitrogen, oxygen, or sulfur It is preferable to contain.
式(16)で表される基において、R32は、炭素数6〜30、好ましくは炭素数6〜14のアリール基、または炭素数2〜18、好ましくは炭素数2〜10の複素環基のいずれかを表す。アリール基は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、またはハロゲノ基等の置換基を有していてもよいし、無置換でもよい。複素環基は、5員または6員の単環、または5員環と6員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。また、アリール基と複素環基とは、それぞれ他の芳香環または複素環が縮合したものであってもよい。 In the group represented by the formula (16), R 32 is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 14 carbon atoms, or a heterocyclic group having 2 to 18 carbon atoms, preferably 2 to 10 carbon atoms. Represents one of the following. The aryl group has a substituent such as an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogeno group. Or may be unsubstituted. The heterocyclic group is preferably a 5-membered or 6-membered monocyclic ring, or a polycyclic ring containing one or both of a 5-membered ring and a 6-membered ring, and any atom of nitrogen, oxygen, or sulfur It is preferable to contain. In addition, the aryl group and the heterocyclic group may each be a condensation of another aromatic ring or heterocyclic ring.
式(17)で表される基において、R33〜R35は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、またはハロゲノ基のいずれか一を表してもよいし、またはR33とR34とが結合して、芳香環を表していてもよい。また芳香環は、オキソ基等を含んでいてもよい。 In the group represented by the formula (17), R 33 to R 35 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an acyl having 1 to 6 carbon atoms. Any one of a group, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogeno group, or R 33 and R 34 may be bonded to each other to represent an aromatic ring. The aromatic ring may contain an oxo group or the like.
式(18)で表される基において、R36〜R39は、それぞれ独立、または結合して環を形成する。R36〜R39が、それぞれ独立であるとき、R36〜R39は水素を表す。R36とR37、R38とR39とがそれぞれ結合して環を形成しているとき、その環は芳香環を表す。なお、R36とR37の結合と、R38とR39との結合は、それぞれ独立している。また、R40は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜30、好ましくは炭素数6〜14のアリール基、炭素数2〜18、好ましくは炭素数2〜10の複素環基のいずれか一を表す。アリール基は、ジアルキルアミノ基等の置換基を有していてもよいし、または無置換でもよい。複素環基は、5員または6員の単環、または5員環と6員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。 In the group represented by the formula (18), R 36 to R 39 are independent or bonded to form a ring. When R 36 to R 39 are each independent, R 36 to R 39 represent hydrogen. When R 36 and R 37 , R 38 and R 39 are bonded to each other to form a ring, the ring represents an aromatic ring. The bond between R 36 and R 37 and the bond between R 38 and R 39 are independent of each other. R 40 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, preferably an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, or a heterocyclic group having 2 to 18 carbon atoms, preferably 2 to 10 carbon atoms. Represents either one. The aryl group may have a substituent such as a dialkylamino group or may be unsubstituted. The heterocyclic group is preferably a 5-membered or 6-membered monocyclic ring, or a polycyclic ring containing one or both of a 5-membered ring and a 6-membered ring, and any atom of nitrogen, oxygen, or sulfur It is preferable to contain.
式(19)で表される基において、R41、R42は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30、好ましくは炭素数6〜14のアリール基、炭素数2〜18、好ましくは炭素数2〜10の複素環基、シアノ基を表す。アリール基は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜30、好ましくは炭素数6〜14のアリール基、ハロゲノ基等の置換基を有していてもよいし、または無置換でもよい。また、複素環基は、5員または6員の単環、または5員環と6員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。 In the group represented by the formula (19), R 41 and R 42 are each independently hydrogen, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 14 carbon atoms, preferably 2 to 18 carbon atoms, preferably A C2-C10 heterocyclic group and a cyano group are represented. The aryl group may have a substituent such as an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, preferably an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, or a halogeno group, or may be unsubstituted. . The heterocyclic group is preferably a 5-membered or 6-membered monocycle, or a polycycle containing any one or both of a 5-membered ring and a 6-membered ring, and is either nitrogen, oxygen or sulfur. It is preferable that it contains these atoms.
式(20)で表される基において、Yは、芳香環または複素環または脂環を表す。なお、芳香環はオキソ基等の置換基を有していてもよいし、または無置換でもよい。また、複素環は、5員または6員の単環、または5員環と6員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。R43、R44は、それぞれ独立、または結合して環を形成する。R43、R44が独立であるとき、R43、R44は、それぞれ、水素、炭素数6〜30、好ましくは炭素数6〜14のアリール基、または炭素数2〜18、好ましくは炭素数2〜10の複素環基、または炭素数1〜6のアルキル基のいずれか一を表す。なお、複素環基は、5員または6員の単環、または5員環と6員環のいずれか一若しくは両方を含む多環であることが好ましく、また、窒素または酸素または硫黄のいずれかの原子を含むことが好ましい。また、R43とR44とが結合して環を形成しているとき、その環は炭素数3〜10好ましくは炭素数6の脂環を表す。 In the group represented by the formula (20), Y represents an aromatic ring, a heterocyclic ring or an alicyclic ring. The aromatic ring may have a substituent such as an oxo group or may be unsubstituted. The heterocyclic ring is preferably a 5-membered or 6-membered monocycle, or a polycycle containing any one or both of a 5-membered ring and a 6-membered ring, and is either nitrogen, oxygen or sulfur. Preferably it contains atoms. R 43 and R 44 are independent or bonded to form a ring. When R 43 and R 44 are independent, R 43 and R 44 are each hydrogen, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 14 carbon atoms, or 2 to 18 carbon atoms, preferably carbon atoms. It represents any one of a 2-10 heterocyclic group or a C1-C6 alkyl group. The heterocyclic group is preferably a 5-membered or 6-membered monocycle, or a polycycle containing any one or both of a 5-membered ring and a 6-membered ring, and is either nitrogen, oxygen or sulfur. It is preferable that it contains these atoms. Further, when R 43 and R 44 are bonded to form a ring, the ring represents an alicyclic ring having 3 to 10 carbon atoms, preferably 6 carbon atoms.
式(14)〜(20)で表される基の具体例を構造式(21)〜(70)に示す。 Specific examples of groups represented by formulas (14) to (20) are shown in structural formulas (21) to (70).
以上のような、本発明のトリアジン誘導体は、発光素子を作製するための材料として用いることができる。このように本発明によって、発光素子を作製するための新たな材料を得ることができる。 The triazine derivative of the present invention as described above can be used as a material for manufacturing a light-emitting element. As described above, according to the present invention, a new material for manufacturing a light-emitting element can be obtained.
(実施の形態2)
本発明のトリアジン誘導体を適用した発光素子について図1を用いて説明する。
(Embodiment 2)
A light-emitting element to which the triazine derivative of the present invention is applied will be described with reference to FIG.
図1に示す発光素子は、第1の電極101と第2の電極103との間に発光物質を含む層102を挟んで成る。そして、第1の電極101から発光物質を含む層102へ注入された正孔と、第2の電極103から発光物質を含む層102へ注入された電子とが、発光物質を含む層102において再結合して励起子を形成し、その励起子が基底状態に戻るときに発光する。つまり、本形態に示す発光素子において、第1の電極101は陽極として機能し、第2の電極103は陰極として機能する。 In the light-emitting element illustrated in FIG. 1, a layer 102 containing a light-emitting substance is sandwiched between a first electrode 101 and a second electrode 103. Then, holes injected from the first electrode 101 into the layer 102 containing a light-emitting substance and electrons injected from the second electrode 103 into the layer 102 containing a light-emitting substance are regenerated in the layer 102 containing a light-emitting substance. Combined to form excitons that emit light when the excitons return to the ground state. That is, in the light-emitting element described in this embodiment mode, the first electrode 101 functions as an anode and the second electrode 103 functions as a cathode.
なお、本発明において、発光物質とは、発光効率が良好で、所望の発光波長の発光をし得る物質である。例えば、青色系の発光を得たいときは、9,10−ジフェニルアントラセン等のアントラセン誘導体、1,3,6,8−テトラフェニルピレン等のピレン誘導体、ペリレンおよびその誘導体のように、発光効率が良好で、400〜500nmの帯域に発光スペクトルのピークを有する物質が発光物質に該当する。 Note that in the present invention, a light-emitting substance is a substance that has favorable emission efficiency and can emit light with a desired emission wavelength. For example, when it is desired to obtain blue light emission, the light emission efficiency is increased as in anthracene derivatives such as 9,10-diphenylanthracene, pyrene derivatives such as 1,3,6,8-tetraphenylpyrene, perylene, and derivatives thereof. A substance which is good and has a peak of emission spectrum in a band of 400 to 500 nm corresponds to the luminescent substance.
第1の電極101について特に限定はないが、本形態のように、陽極として機能するときは、仕事関数の大きい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸化物(ITO)、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物、2〜20%の酸化亜鉛を含む酸化インジウムの他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)等を用いることができる。なお、第1の電極101は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。 Although there is no particular limitation on the first electrode 101, it is preferable that the first electrode 101 be formed using a substance having a high work function when functioning as an anode as in this embodiment. Specifically, indium tin oxide (ITO), indium tin oxide containing silicon oxide, indium oxide containing 2 to 20% zinc oxide, gold (Au), platinum (Pt), nickel (Ni ), Tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe), cobalt (Co), copper (Cu), palladium (Pd), or the like. Note that the first electrode 101 can be formed using, for example, a sputtering method, an evaporation method, or the like.
第2の電極103について特に限定はないが、本形態のように、陰極として機能するときは、仕事関数の小さい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、リチウム(Li)またはマグネシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属等を含んだアルミニウム等を用いることができる。なお、第2の電極103は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。 Although there is no particular limitation on the second electrode 103, it is preferable that the second electrode 103 be formed using a substance having a low work function when functioning as a cathode as in this embodiment. Specifically, aluminum containing an alkali metal such as lithium (Li) or magnesium, an alkaline earth metal, or the like can be used. Note that the second electrode 103 can be formed using, for example, a sputtering method, an evaporation method, or the like.
発光物質を含む層102は、第1の電極101および第2の電極103から離れた部位にキャリアが再結合する領域が形成されるように、発光物質、キャリア(電流の担い手のことをいい、電子、正孔のいずれか一または両方のことを指す。)を輸送し易い物質等を含む層を組み合わせて、単層または多層で構成される。 The layer 102 containing a light-emitting substance is a light-emitting substance and a carrier (referred to as a carrier of current) so that a region where carriers are recombined is formed in a portion away from the first electrode 101 and the second electrode 103. It refers to either one or both of electrons and holes.) It is composed of a single layer or a multilayer by combining layers containing a substance that easily transports.
発光物質を含む層102は、本発明のトリアジン誘導体を含む層を少なくとも一層含む。ここで、本発明のトリアジン誘導体を含む層について特に限定はなく、本発明のトリアジン誘導体のみを含むものであってもよいし、他の物質を含ものであってもよい。このように、本発明のトリアジン誘導体を含むことによって、第1の電極102、第2の電極103のいずれか一または両方の電極から注入されたキャリアを、キャリアが再結合する領域に、効率よく輸送することができる。従って、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。 The layer 102 containing a light-emitting substance includes at least one layer containing a triazine derivative of the present invention. Here, there is no limitation in particular about the layer containing the triazine derivative of this invention, It may contain only the triazine derivative of this invention, and may contain another substance. As described above, by including the triazine derivative of the present invention, carriers injected from one or both of the first electrode 102 and the second electrode 103 are efficiently introduced into a region where the carriers recombine. Can be transported. Therefore, a light emitting element with a low driving voltage can be obtained.
また、発光物質を含む層102は、本発明のトリアジン誘導体を含む層の他、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]−ビフェニル(略称:α−NPD)、4,4’−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニル−アミノ]−ビフェニル(略称:TPD)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニル−アミノ)−トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニル−アミノ]−トリフェニルアミン(略称:MTDATA)等の芳香族アミン系(即ち、ベンゼン環−窒素の結合を有する)の化合物等、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq3)、トリス(5−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]−キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−フェニルフェノラト−アルミニウム(略称:BAlq)など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等の物質から選ばれた一または二以上の層を含んでいてもよい。 The layer 102 containing a light-emitting substance includes 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenyl-amino] -biphenyl (abbreviation: α-NPD) in addition to the layer containing the triazine derivative of the present invention. ), 4,4′-bis [N- (3-methylphenyl) -N-phenyl-amino] -biphenyl (abbreviation: TPD), 4,4 ′, 4 ″ -tris (N, N-diphenyl-amino) ) -Triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenyl-amino] -triphenylamine (abbreviation: MTDATA) An amine-based compound (that is, a benzene ring-nitrogen bond), such as tris (8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Alq 3 ), tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), Screw (10-hydroxybenzo [h] -quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), bis (2-methyl-8-quinolinolato) -4-phenylphenolato-aluminum (abbreviation: BAlq), quinoline skeleton or benzoquinoline skeleton One or two or more layers selected from substances such as a metal complex having the above may be included.
また、発光物質を含む層102は、第1の電極101または第2の電極103から発光物質を含む層102へキャリアが注入されるのを補助できる物質を含む層を、さらに含んでいてもよい。このような、電極から発光物質を含む層102へキャリアが注入されるのを補助できる物質について特に限定はないが、フタロシアニン(略称:H2Pc)、銅フタロシアニン(略称:CuPc)のようなフタロシアニン系の化合物、モリブデン酸化物(MoOx)、バナジウム酸化物(VOx)、ルテニウム酸化物(RuOx)、タングステン酸化物(WOx)、マンガン酸化物(MnOx)等の金属酸化物、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属の化合物等が挙げられる。 The layer 102 containing a light-emitting substance may further include a layer containing a substance that can assist in injecting carriers from the first electrode 101 or the second electrode 103 to the layer 102 containing a light-emitting substance. . There is no particular limitation on a substance that can assist in injecting carriers from the electrode into the layer 102 containing a light-emitting substance, but phthalocyanines such as phthalocyanine (abbreviation: H 2 Pc) and copper phthalocyanine (abbreviation: CuPc) can be used. Compounds, metal oxides such as molybdenum oxide (MoOx), vanadium oxide (VOx), ruthenium oxide (RuOx), tungsten oxide (WOx), manganese oxide (MnOx), lithium fluoride (LiF) And alkali metal or alkaline earth metal compounds such as cesium fluoride (CsF) and calcium fluoride (CaF 2 ).
発光物質を含む層102において、発光物質は、第1の電極101から注入された正孔と第2の電極103から注入された電子とが再結合する領域が形成される層に含まれていることが好ましい。 In the layer 102 containing a light-emitting substance, the light-emitting substance is included in a layer in which a region where holes injected from the first electrode 101 and electrons injected from the second electrode 103 are recombined is formed. It is preferable.
なお、400nm〜500nm、好ましくは450nm〜500nmの帯域に発光波長を有する発光物質を用いるとき、発光物質は、本発明のトリアジン誘導体を含む層に含まれていることが好ましい。これによって発光物質に由来した発光色により近い発光色を呈することのできる発光素子を得ることができる。 Note that when a light-emitting substance having an emission wavelength in a band of 400 nm to 500 nm, preferably 450 nm to 500 nm is used, the light-emitting substance is preferably included in the layer containing the triazine derivative of the present invention. Accordingly, a light-emitting element that can exhibit an emission color closer to the emission color derived from the light-emitting substance can be obtained.
発光物質について特に限定はなく、4−ジシアノメチレン−2−メチル−6−(1,1,7,7−テトラメチルジュロリジル−9−エニル)−4H−ピラン(略称:DCJT)、4−ジシアノメチレン−2−t−ブチル−6−(1,1,7,7−テトラメチルジュロリジル−9−エニル)−4H−ピラン(略称:DPA)、ペリフランテン、2,5−ジシアノ−1,4−ビス(10−メトキシ−1,1,7,7−テトラメチルジュロリジル−9−エニル)ベンゼン、N,N’−ジメチルキナクリドン(略称:DMQd)、クマリン6、クマリン545T、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq3)、9,9’−ビアントリル、9,10−ジフェニルアントラセン(略称:DPA)や9,10−ビス(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)等を用いることができる。 There is no particular limitation on the light-emitting substance, and 4-dicyanomethylene-2-methyl-6- (1,1,7,7-tetramethyljulolidyl-9-enyl) -4H-pyran (abbreviation: DCJT), 4- Dicyanomethylene-2-t-butyl-6- (1,1,7,7-tetramethyljulolidyl-9-enyl) -4H-pyran (abbreviation: DPA), perifuranthene, 2,5-dicyano-1, 4-bis (10-methoxy-1,1,7,7-tetramethyljulolidyl-9-enyl) benzene, N, N′-dimethylquinacridone (abbreviation: DMQd), coumarin 6, coumarin 545T, tris (8 - quinolinolato) aluminum (abbreviation: Alq 3), 9,9'-bianthryl, 9,10-diphenyl anthracene (abbreviation: DPA) and 9,10-bis (2-naphthyl) anthra Emissions (abbreviation: DNA), or the like can be used.
また、発光物質が400nm〜500nmの帯域に発光波長を有する発光物質としては、例えば、9,10−ジフェニルアントラセン、9,10−ジ−2−ナフチルアントラセン、1,5−ビス(ジフェニルアミノ)ナフタレン、ペリレン、クマリン30、1,1,4,4−テトラフェニルブタジエン、スチリルアリーレン類、スチリルアミン類等が挙げられる。 Examples of the luminescent substance having a luminescent wavelength in the band of 400 nm to 500 nm include 9,10-diphenylanthracene, 9,10-di-2-naphthylanthracene, and 1,5-bis (diphenylamino) naphthalene. Perylene, coumarin 30, 1,1,4,4-tetraphenylbutadiene, styrylarylenes, styrylamines and the like.
(実施の形態3)
本発明のトリアジン誘導体を作製され、励起三重項状態からの発光を呈する発光素子の態様について図9を用いて説明する。
(Embodiment 3)
A mode of a light-emitting element in which the triazine derivative of the present invention is manufactured and emits light from an excited triplet state is described with reference to FIGS.
図9において、第1の電極501と第2の電極502との間には、発光物質を含む層503が設けられている。発光物質を含む層503は、多層構造であり、正孔注入層511、正孔輸送層512、発光層513、阻止層514、電子輸送層515、電子注入層516を含む。そして、第1の電極501の電位が第2の電極502の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層513において電子と正孔が再結合して励起エネルギーを生じ、励起された発光物質が基底状態に戻るときに発光する。 In FIG. 9, a layer 503 containing a light-emitting substance is provided between the first electrode 501 and the second electrode 502. The layer 503 containing a light-emitting substance has a multilayer structure, and includes a hole injection layer 511, a hole transport layer 512, a light emitting layer 513, a blocking layer 514, an electron transport layer 515, and an electron injection layer 516. When a voltage is applied so that the potential of the first electrode 501 is higher than the potential of the second electrode 502, a current flows, and electrons and holes are recombined in the light-emitting layer 513 to generate excitation energy. When the excited luminescent material returns to the ground state, it emits light.
ここで、発光層513には、励起三重項状態からの発光を呈することのできる発光物質が含まれている。このような発光物質について特に限定はないが、ビス(2−p−トリルピリジナト−N,C2)アセチルアセトナトイリジウム(III)(略称:Ir(tpy)2(acac))、ビス{2−(2’−ベンゾチエニル)ピリジナート}アセチルアセトナートイリジウム(III)(略称:Ir(btp)2(acac))、ビス{2−(4,6−ジフルオロフェニル)ピリジナート−N、C2}ピコリナートイリジウム(III)(略称:FIrpic)、ビス(2−フェニルピリジナート−N、C2)アセチルアセトナートイリジウム(III)(略称:Ir(ppy)2(acac))等、金属に有機化合物が配位した構造を有する有機金属錯体が好ましい。発光層513には発光物質の他、発光物質よりも大きいエネルギーギャップを有する物質が含まれていることが好ましい。そして、発光物質は、発光物質よりも大きいエネルギーギャップを有する物質からなる層中に分散したような状態で含まれていることが好ましい。これによって、発光物質の濃度に起因した消光を低減することができる。発光物質よりも大きいエネルギーギャップを有する物質について特に限定はなく、4,4’−ビス(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、1,4−ジ(トリフェニルシリル)ベンゼン、バソキュプロイン(略称:BCP)、Alq3、BAlq、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)等を用いることができる。 Here, the light-emitting layer 513 contains a light-emitting substance that can emit light from an excited triplet state. There is no particular limitation on such a light-emitting substance, but bis (2-p-tolylpyridinato-N, C 2 ) acetylacetonatoiridium (III) (abbreviation: Ir (tpy) 2 (acac)), bis {2- ( 2′-benzothienyl) pyridinato} acetylacetonatoiridium (III) (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), bis {2- (4,6-difluorophenyl) pyridinato-N, C 2 } picolinar toridium (III) (abbreviation: FIrpic), bis (2-phenylpyridinate-N, C 2 ) acetylacetonatoiridium (III) (abbreviation: Ir (ppy) 2 (acac)), etc. Organometallic complexes having a coordinated structure are preferred. In addition to the light-emitting substance, the light-emitting layer 513 preferably contains a substance having a larger energy gap than the light-emitting substance. And it is preferable that the luminescent substance is contained in the state disperse | distributed in the layer which consists of a substance which has a larger energy gap than a luminescent substance. Thus, quenching due to the concentration of the luminescent material can be reduced. There is no particular limitation on a substance having an energy gap larger than that of the light-emitting substance, and 4,4′-bis (N-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 1,4-di (triphenylsilyl) benzene, bathocuproine (abbreviation: BCP), Alq 3 , BAlq, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB), or the like can be used.
第1の電極501と第2の電極502とについて特に限定はないが、第1の電極501と第2の電極502の何れか一、または両方は、可視光を透過できるように形成されていることが好ましい。具体的には、第1の電極501と第2の電極502の何れか一、または両方は、インジウム錫酸化物、珪素を含むインジウム酸化物、インジウム亜鉛酸化物等から成る所謂透明電極であるか、若しくはアルミニウムや銀等の導電物を含み数nmの厚さとなるように形成された電極であることが好ましい。可視光を透過させる必要がない場合は、アルミニウム、金、銀、チタン、窒化チタン、タンタル、窒化タンタル等の導電物を用いて、数nmよりも厚く形成した電極を用いることができる。 There is no particular limitation on the first electrode 501 and the second electrode 502, but either one or both of the first electrode 501 and the second electrode 502 are formed so as to transmit visible light. It is preferable. Specifically, is one or both of the first electrode 501 and the second electrode 502 a so-called transparent electrode made of indium tin oxide, indium oxide containing silicon, indium zinc oxide, or the like? Or an electrode formed to include a conductive material such as aluminum or silver and to have a thickness of several nanometers. In the case where it is not necessary to transmit visible light, an electrode formed using a conductive material such as aluminum, gold, silver, titanium, titanium nitride, tantalum, or tantalum nitride to be thicker than several nm can be used.
また、正孔輸送層512は、第2の電極502側から注入された正孔を発光層513の方へ輸送する機能を有する。このように、正孔輸送層512を設け、第1の電極501と発光層513との距離を離すことによって、発光層513における発光が第1の電極501に含まれている金属に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。正孔輸送層512は、正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を用いて形成することが好ましく、特に1×10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。なお、正孔輸送性の高い物質とは、電子よりも正孔の移動度が高く、電子の移動度に対する正孔の移動度の比の値(=正孔移動度/電子移動度)が100よりも大きい物質をいう。正孔輸送層512を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、NPB、4,4’−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:TPD)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス{N−[4−(N,N−ジ−m−トリルアミノ)フェニル]−N−フェニルアミノ}ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N,N−ジ(m−トリル)アミノ]ベンゼン(略称:m−MTDAB)、4,4’,4’’−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)、フタロシアニン(略称:H2Pc)、銅フタロシアニン(略称:CuPc)、バナジルフタロシアニン(略称:VOPc)等が挙げられる。また、正孔輸送層512は、以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成した多層構造の層であってもよい。 The hole-transport layer 512 has a function of transporting holes injected from the second electrode 502 side toward the light-emitting layer 513. In this manner, by providing the hole-transport layer 512 and separating the distance between the first electrode 501 and the light-emitting layer 513, light emission in the light-emitting layer 513 is caused by the metal contained in the first electrode 501. Quenching can be prevented. The hole transporting layer 512 is preferably formed using a substance having a high hole transporting property, and in particular, a substance having a hole mobility of 1 × 10 −6 cm 2 / Vs or more is used. It is preferable to form them. Note that a substance having a high hole-transport property has a higher hole mobility than an electron, and the ratio of the hole mobility to the electron mobility (= hole mobility / electron mobility) is 100. Larger than the substance. Specific examples of a substance that can be used for forming the hole-transport layer 512 include NPB, 4,4′-bis [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: TPD). 4,4 ′, 4 ″ -tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3-methylphenyl) -N— Phenylamino] triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4′-bis {N- [4- (N, N-di-m-tolylamino) phenyl] -N-phenylamino} biphenyl (abbreviation: DNTPD), 1,3,5-tris [N, N-di (m-tolyl) amino] benzene (abbreviation: m-MTDAB), 4,4 ′, 4 ″ -tris (N-carbazolyl) triphenylamine (abbreviation: TCTA), Phthalocyani (Abbreviation: H 2 Pc), copper phthalocyanine (abbreviation: CuPc), or vanadyl phthalocyanine (abbreviation: VOPc), and the like. Further, the hole transport layer 512 may be a layer having a multilayer structure formed by combining two or more layers made of the substances described above.
また、電子輸送層515は、第1の電極501側から注入された正孔を発光層513の方へ輸送する機能を有する。このように電子輸送層515を設け、第2の電極502と発光層513との距離を離すことによって、発光層513における発光第2の電極502に含まれている金属に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を用いて形成することが好ましく、特に1×10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。なお、電子輸送性の高い物質とは、正孔よりも電子の移動度が高く、正孔の移動度に対する電子の移動度の比の値(=電子移動度/正孔移動度)が100よりも大きい物質をいう。電子輸送層515を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、Alq3、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]−キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)等の金属錯体の他、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、BCP、4,4−ビス(5−メチルベンズオキサゾル−2−イル)スチルベン(略称:BzOs)等が挙げられる。また、電子輸送層515は、以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成した多層構造の層であってもよい。 The electron-transport layer 515 has a function of transporting holes injected from the first electrode 501 side toward the light-emitting layer 513. By providing the electron transport layer 515 in this manner and separating the distance between the second electrode 502 and the light emitting layer 513, the light is extinguished due to the metal contained in the light emitting second electrode 502 in the light emitting layer 513. Can be prevented. The electron transport layer is preferably formed using a substance having a high electron transport property, and particularly preferably formed using a substance having an electron mobility of 1 × 10 −6 cm 2 / Vs or higher. Note that a substance having a high electron-transport property has higher electron mobility than holes, and the ratio of the electron mobility to the hole mobility (= electron mobility / hole mobility) is 100 or more. Also refers to a large substance. Specific examples of a substance that can be used to form the electron-transport layer 515 include Alq 3 , tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] - quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2), BAlq, bis [2- (2-hydroxyphenyl) benzoxazolato] zinc (abbreviation: Zn (BOX) 2), bis [2- (2-hydroxyphenyl) benzothiazolato ] In addition to metal complexes such as zinc (abbreviation: Zn (BTZ) 2 ), 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD) ), 1,3-bis [5- (p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3 (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4-biphenylyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3- (4-tert-butylphenyl) -4- (4- Ethylphenyl) -5- (4-biphenylyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), BCP, 4,4-bis (5-methylbenzoxazole) 2-yl) stilbene (abbreviation: BzOs) and the like. The electron transport layer 515 may be a layer having a multilayer structure formed by combining two or more layers made of the substances described above.
また、正孔注入層511は、第1の電極501から正孔輸送層512へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。正孔注入層511を設けることによって、第1の電極501と正孔輸送層512との間のイオン化ポテンシャルの差が緩和され、正孔が注入され易くなる。正孔注入層511は、正孔輸送層512を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが小さく、第1の電極501を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが大きい物質、または正孔輸送層512と第1の電極501との間に1〜2nmの薄膜として設けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。正孔注入層511を形成するのに用いることのできる物質の具体例として、フタロシアニン(略称:H2Pc)や銅フタロシアニン(CuPC)等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)水溶液(PEDOT/PSS)等の高分子等が挙げられる。つまり、正孔注入層511におけるイオン化ポテンシャルが正孔輸送層512におけるイオン化ポテンシャルよりも相対的に小さくなるような物質を正孔輸送性を有する物質の中から選択することによって、正孔注入層511を形成することができる。 The hole injection layer 511 is a layer having a function of assisting injection of holes from the first electrode 501 to the hole transport layer 512. By providing the hole injection layer 511, the difference in ionization potential between the first electrode 501 and the hole transport layer 512 is reduced, and holes are easily injected. The hole injection layer 511 has a lower ionization potential than the material forming the hole transport layer 512 and a higher ionization potential than the material forming the first electrode 501, or the hole transport layer 512. The first electrode 501 is preferably formed using a substance whose energy band is bent when it is provided as a 1 to 2 nm thin film. Specific examples of a substance that can be used to form the hole-injection layer 511 include phthalocyanine-based compounds such as phthalocyanine (abbreviation: H 2 Pc) and copper phthalocyanine (CuPC), or poly (ethylenedioxythiophene) / Examples thereof include a polymer such as a poly (styrenesulfonic acid) aqueous solution (PEDOT / PSS). That is, the hole injection layer 511 is selected by selecting a substance having a hole transporting property so that the ionization potential in the hole injection layer 511 is relatively smaller than the ionization potential in the hole transport layer 512. Can be formed.
また、電子注入層516は、電子注入層516は、第2の電極502から電子輸送層515へ電子の注入を補助する機能を有する層である。電子注入層516を設けることによって、第2の電極502と電子輸送層515との間の電子親和力の差が緩和され、電子が注入され易くなる。電子注入層516は、電子輸送層515を形成している物質よりも電子親和力が大きく第2の電極502を形成している物質よりも電子親和力が小さい物質、または電子輸送層515と第2の電極502との間に1〜2nmの薄膜として設けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。電子注入層516を形成するのに用いることのできる物質の具体例として、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、アルカリ金属のフッ化物、アルカリ土類金属のフッ化物、アルカリ金属の酸化物、アルカリ土類金属の酸化物等の無機物が挙げられる。また、無機物の他、BPhen、BCP、BCP、p−EtTAZ、TAZ、BzOs等の電子輸送層515を形成するのに用いることのできる物質も、これらの物質の中から、電子輸送層515の形成に用いる物質よりも電子親和力が大きい物質を選択することによって、電子注入層516を形成する物質として用いることができる。つまり、電子注入層516における電子親和力が電子輸送層515における電子親和力よりも相対的に大きくなるような物質を電子輸送性を有する物質の中から選択することによって、電子注入層516を形成することができる。 The electron injection layer 516 is a layer having a function of assisting injection of electrons from the second electrode 502 to the electron transport layer 515. By providing the electron injection layer 516, the difference in electron affinity between the second electrode 502 and the electron transport layer 515 is reduced, and electrons are easily injected. The electron-injection layer 516 has a higher electron affinity than the material forming the electron-transport layer 515 and has a lower electron affinity than the material that forms the second electrode 502, or the electron-transport layer 515 and the second It is preferable to use a material whose energy band is bent when it is provided as a 1 to 2 nm thin film between the electrode 502. Specific examples of a substance that can be used to form the electron injection layer 516 include alkali metal or alkaline earth metal, alkali metal fluoride, alkaline earth metal fluoride, alkali metal oxide, and alkaline earth. Examples thereof include inorganic substances such as metal oxides. In addition to inorganic substances, substances that can be used to form the electron transport layer 515 such as BPhen, BCP, BCP, p-EtTAZ, TAZ, and BzOs are also included in the formation of the electron transport layer 515. By selecting a substance having an electron affinity higher than that of the substance used for the step, the electron injection layer 516 can be used. That is, the electron injection layer 516 is formed by selecting a substance having an electron transporting property so that the electron affinity in the electron injection layer 516 is relatively larger than the electron affinity in the electron transport layer 515. Can do.
阻止層514は、第1の電極501側から注入された正孔が発光層513を突き抜けて第2の電極502の方へ流れてしまうことを防ぐ機能と、発光層513において生じた励起エネルギーが電子輸送層515の方へ移動しまうことを防ぐ機能との、両方の機能若しくはいずれか一方の機能を有する層である。阻止層514は、本発明のトリアジン誘導体を用いて形成することが好ましい。本発明のトリアジン誘導体はイオン化ポテンシャルが大きい為、第1の電極501側から注入された正孔が発光層513を突き抜けて第2の電極502の方へ流れてしまうことを防ぐことができる。その為、発光層513において正孔と電子とが効率よく再結合することができ、発光効率が向上する。また、本発明のトリアジン誘導体は大きいエネルギーギャップを有する為、発光層513において生じた励起エネルギーが電子輸送層515の方へ移動しまうことを防ぐことができる。その為、励起エネルギーの移動に起因した発光効率の低下を防ぐことができる。 The blocking layer 514 has a function of preventing holes injected from the first electrode 501 side from passing through the light-emitting layer 513 and flowing toward the second electrode 502, and excitation energy generated in the light-emitting layer 513 is reduced. It is a layer having both or one of the functions of preventing movement toward the electron transport layer 515. The blocking layer 514 is preferably formed using the triazine derivative of the present invention. Since the triazine derivative of the present invention has a high ionization potential, holes injected from the first electrode 501 side can be prevented from flowing through the light-emitting layer 513 toward the second electrode 502. Therefore, holes and electrons can be efficiently recombined in the light emitting layer 513, and the light emission efficiency is improved. In addition, since the triazine derivative of the present invention has a large energy gap, the excitation energy generated in the light-emitting layer 513 can be prevented from moving toward the electron transport layer 515. Therefore, it is possible to prevent a decrease in light emission efficiency due to the transfer of excitation energy.
なお、本形態では、正孔注入層511と電子注入層516を含む発光素子について説明したが、正孔注入層511に換えて正孔発生層を設けてもよいし、または電子注入層516に換えて電子発生層を設けてもよい。また、正孔注入層511を設けなくても第1の電極501から正孔輸送層512への正孔の注入が効率よく行われる場合は、必ずしも正孔注入層511を設ける必要はない。また、電子注入層516を設けなくても第2の電極502から電子輸送層515への電子の注入が効率よく行われる場合は、必ずしも電子注入層516を設ける必要はない。つまり、正孔注入層511、または電子注入層516を設けるか否かについては本発明の実施者が適宜選択すればよい。 Note that although a light-emitting element including the hole injection layer 511 and the electron injection layer 516 is described in this embodiment mode, a hole generation layer may be provided instead of the hole injection layer 511 or the electron injection layer 516 may be provided. Alternatively, an electron generation layer may be provided. In the case where holes are efficiently injected from the first electrode 501 to the hole transport layer 512 without providing the hole injection layer 511, the hole injection layer 511 is not necessarily provided. Further, in the case where electrons are efficiently injected from the second electrode 502 to the electron transport layer 515 without providing the electron injection layer 516, the electron injection layer 516 is not necessarily provided. In other words, whether or not to provide the hole injection layer 511 or the electron injection layer 516 may be appropriately selected by the practitioner of the present invention.
ここで、正孔発生層とは、正孔を発生する層である。電子よりも正孔の移動度が高い物質及びバイポーラ性の物質の中から選ばれた少なくとも一の物質と、これらの物質に対して電子受容性を示す物質とを混合することによって正孔発生層を形成することができる。ここで、電子よりも正孔の移動度が高い物質としては、正孔輸送層512を形成するのに用いることのできる物質と同様の物質を用いることができる。また、バイポーラ性の物質についても、2,3−ビス(4−ジフェニルアミノフェニル)キノキサリン(略称:TPAQn)等のバイポーラ性の物質を用いることができる。なお、バイポーラ性の物質とは、電子または正孔のいずれか一方のキャリアの移動度と他方のキャリアの移動度とを比較したときに、一方のキャリアの移動度に対する他方のキャリアの移動度の比の値が100以下、好ましくは10以下である物質をいう。また、電子よりも正孔の移動度が高い物質及びバイポーラ性の物質の中でも特にトリフェニルアミンを骨格に含む物質を用いることが好ましい。トリフェニルアミンを骨格に含む物質を用いることによって、正孔をより発生し易くなる。また、電子受容性を示す物質としては、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、レニウム酸化物等の金属酸化物を用いることが好ましい。 Here, the hole generation layer is a layer that generates holes. A hole generating layer is prepared by mixing at least one substance selected from substances having a higher mobility of holes than electrons and bipolar substances, and a substance having electron acceptability with respect to these substances. Can be formed. Here, as a substance having a higher mobility of holes than electrons, a substance similar to the substance that can be used to form the hole-transport layer 512 can be used. As the bipolar substance, a bipolar substance such as 2,3-bis (4-diphenylaminophenyl) quinoxaline (abbreviation: TPAQn) can be used. Note that a bipolar substance refers to the mobility of one carrier relative to the mobility of the other carrier when the mobility of one of the electrons or holes is compared with the mobility of the other carrier. A substance having a ratio value of 100 or less, preferably 10 or less. In addition, among substances having higher mobility of holes than electrons and bipolar substances, it is particularly preferable to use a substance containing triphenylamine in the skeleton. By using a substance containing triphenylamine in the skeleton, holes are more easily generated. As the substance exhibiting electron accepting properties, it is preferable to use a metal oxide such as molybdenum oxide, vanadium oxide, ruthenium oxide, or rhenium oxide.
また、電子発生層とは、電子を発生する層である。正孔よりも電子の移動度が高い物質及びバイポーラ性の物質の中から選ばれた少なくとも一の物質と、これらの物質に対して電子供与性を示す物質とを混合することによって電子発生層を形成することができる。ここで、正孔よりも電子の移動度が高い物質としては電子輸送層515を形成するのに用いることのできる物質と同様の物質を用いることができる。また、バイポーラ性の物質についても、TPAQn等の先に記載したバイポーラ性の物質を用いることができる。また、電子供与性を示す物質としては、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の中から選ばれた物質、具体的にはリチウム(Li)、カルシウム(Ca)、ナトリウム(Na)、カリウム(K)、マグネシウム(Mg)等を用いることができる。また、アルカリ金属酸化物またはアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属窒化物、アルカリ土類金属窒化物等、具体的にはリチウム酸化物(Li2O)、カルシウム酸化物(CaO)、ナトリウム酸化物(Na2O)、カリウム酸化物(K2O)、マグネシウム酸化物(MgO)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)等から選ばれる少なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。 The electron generating layer is a layer that generates electrons. The electron generating layer is formed by mixing at least one substance selected from substances having higher electron mobility than holes and bipolar substances, and a substance exhibiting an electron donating property with respect to these substances. Can be formed. Here, as a substance having higher electron mobility than holes, a substance similar to the substance that can be used to form the electron-transport layer 515 can be used. As for the bipolar substance, the bipolar substance described above such as TPAQn can be used. Moreover, as the substance exhibiting electron donating property, a substance selected from alkali metals and alkaline earth metals, specifically, lithium (Li), calcium (Ca), sodium (Na), potassium (K), Magnesium (Mg) or the like can be used. Further, alkali metal oxides or alkaline earth metal oxides, alkali metal nitrides, alkaline earth metal nitrides, etc., specifically lithium oxide (Li 2 O), calcium oxide (CaO), sodium oxide At least one selected from (Na 2 O), potassium oxide (K 2 O), magnesium oxide (MgO), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ) and the like. Substances can also be used as substances exhibiting electron donating properties.
以上のように、励起三重項状態からの発光を呈することのできる発光物質を含む発光層に接して本発明のトリアジン誘導体を含む層を設けることで、発光物質に由来した発光を効率よく得られる発光素子を作製することができる。 As described above, by providing the layer containing the triazine derivative of the present invention in contact with the light-emitting layer containing the light-emitting substance capable of emitting light from the excited triplet state, light emission derived from the light-emitting substance can be efficiently obtained. A light-emitting element can be manufactured.
(実施の形態4)
先に説明したような本発明のトリアジン誘導体を含む発光素子を用いることによって、発光物質に由来した発光を効率的に得ることができる発光装置を作製することができる。本形態では、発光素子を画素として用いた発光素子の態様について説明する。なお、本形態では特に、アクティブマトリクス駆動をさせることの出来る発光装置の態様について説明するが、発光装置の駆動方法は、本形態に示すものに限定されるものはなく、パッシブ駆動をさせる発光装置であってもよい。
(Embodiment 4)
By using the light-emitting element including the triazine derivative of the present invention as described above, a light-emitting device that can efficiently obtain light emitted from the light-emitting substance can be manufactured. In this embodiment mode, a mode of a light-emitting element using the light-emitting element as a pixel will be described. Note that in this embodiment mode, a mode of a light-emitting device capable of active matrix driving is described. However, a driving method of the light-emitting device is not limited to that shown in this embodiment mode, and the light-emitting device that performs passive driving is used. It may be.
図2において、点線で囲まれているのは、本発明の発光素子12を駆動するために設けられているトランジスタ11である。発光素子12は第1の電極13と第2の電極14とこれらの電極に挟まれた発光層15で構成されている。トランジスタ11のドレインと第1の電極13とは、第1層間絶縁膜16(16a、16b、16c)を貫通している配線17によって電気的に接続されている。また、発光素子12は、隔壁層18によって、隣接して設けられている別の発光素子と分離されている。このような構成を有する本発明の発光装置は、本形態において、基板10上に設けられている。 In FIG. 2, the transistor 11 provided for driving the light emitting element 12 of the present invention is surrounded by a dotted line. The light emitting element 12 includes a first electrode 13, a second electrode 14, and a light emitting layer 15 sandwiched between these electrodes. The drain of the transistor 11 and the first electrode 13 are electrically connected by a wiring 17 penetrating the first interlayer insulating film 16 (16a, 16b, 16c). The light emitting element 12 is separated from another light emitting element provided adjacent thereto by a partition wall layer 18. The light-emitting device of the present invention having such a structure is provided over the substrate 10 in this embodiment.
以上のような構成の発光装置において、発光素子12は本発明の発光素子であり、特に発光層15は本発明のトリアジン誘導体を含むものである。 In the light emitting device configured as described above, the light emitting element 12 is the light emitting element of the present invention, and in particular, the light emitting layer 15 contains the triazine derivative of the present invention.
なお、トランジスタ11はトップゲート型のものである。但し、トランジスタ11の構造については、特に限定はなく、例えば逆スタガ型のものでもよい。また逆スタガ型の場合には、チャネルを形成する半導体層の上に保護膜が形成されたもの(チャネル保護型)でもよいし、或いはチャネルを形成する半導体層の一部が凹状になったもの(チャネルエッチ型)でもよい。なお、21はゲート電極、22はゲート絶縁膜、23は半導体層、24はn型の半導体層、25は電極、26は保護膜である。 The transistor 11 is a top gate type. However, the structure of the transistor 11 is not particularly limited, and may be an inverted staggered type, for example. In the case of the inverted staggered type, a protective film may be formed on the semiconductor layer forming the channel (channel protective type), or a part of the semiconductor layer forming the channel may be concave. (Channel etch type) may be used. Note that 21 is a gate electrode, 22 is a gate insulating film, 23 is a semiconductor layer, 24 is an n-type semiconductor layer, 25 is an electrode, and 26 is a protective film.
また、トランジスタ11を構成する半導体層は、結晶性、非結晶性のいずれのものでもよい。また、セミアモルファス等でもよい。 Further, the semiconductor layer included in the transistor 11 may be either crystalline or non-crystalline. Moreover, a semi-amorphous etc. may be sufficient.
なお、セミアモルファスな半導体とは、次のようなものである。非晶質と結晶構造(単結晶、多結晶を含む)の中間的な構造を有し、自由エネルギー的に安定な第3の状態を有する半導体であって、短距離秩序を持ち格子歪みを有する結晶質な領域を含んでいるものである。また少なくとも膜中の一部の領域には、0.5〜20nmの結晶粒を含んでいる。ラマンスペクトルが520cm-1よりも低波数側にシフトしている。X線回折ではSi結晶格子に由来するとされる(111)、(220)の回折ピークが観測される。未結合手(ダングリングボンド)を終端する為に水素またはハロゲンを少なくとも1原子%またはそれ以上含ませている。所謂微結晶半導体(マイクロクリスタル半導体)とも言われている。珪化物気体をグロー放電分解(プラズマCVD)して形成する。珪化物気体としては、SiH4、その他にもSi2H6、SiH2Cl2、SiHCl3、SiCl4、SiF4などを用いることができる。この珪化物気体をH2、又は、H2とHe、Ar、Kr、Neから選ばれた一種または複数種の希ガス元素で希釈しても良い。希釈率は2〜1000倍の範囲。圧力は概略0.1Pa〜133Paの範囲、電源周波数は1MHz〜120MHz、好ましくは13MHz〜60MHz、基板加熱温度は300℃以下でよく、好ましくは100〜250℃、膜中の不純物元素として、酸素、窒素、炭素などの大気成分の不純物は1×1020/cm3以下とすることが望ましく、特に、酸素濃度は5×1019/cm3以下、好ましくは1×1019/cm3以下とする。なお、セミアモルファスなものを有する半導体を用いたTFT(薄膜トランジスタ)の移動度はおよそ1〜10m2/Vsecとなる。 The semi-amorphous semiconductor is as follows. A semiconductor having an intermediate structure between amorphous and crystalline (including single crystal and polycrystal) and having a third state that is stable in terms of free energy, has a short-range order, and has a lattice distortion. It contains a crystalline region. Further, at least a part of the region in the film contains crystal grains of 0.5 to 20 nm. The Raman spectrum is shifted to the lower wavenumber side than 520 cm −1 . In X-ray diffraction, diffraction peaks of (111) and (220) that are derived from the Si crystal lattice are observed. In order to terminate dangling bonds (dangling bonds), hydrogen or halogen is contained at least 1 atomic% or more. It is also called a so-called microcrystalline semiconductor (microcrystal semiconductor). A silicide gas is formed by glow discharge decomposition (plasma CVD). As the silicide gas, SiH 4 , Si 2 H 6 , SiH 2 Cl 2 , SiHCl 3 , SiCl 4 , SiF 4 or the like can be used. This silicide gas may be diluted with H 2 , or H 2 and one or more kinds of rare gas elements selected from He, Ar, Kr, and Ne. The dilution rate is in the range of 2 to 1000 times. The pressure is in the range of approximately 0.1 Pa to 133 Pa, the power supply frequency is 1 MHz to 120 MHz, preferably 13 MHz to 60 MHz, the substrate heating temperature may be 300 ° C. or less, preferably 100 to 250 ° C., oxygen as an impurity element in the film, Impurities of atmospheric components such as nitrogen and carbon are desirably 1 × 10 20 / cm 3 or less, and in particular, the oxygen concentration is 5 × 10 19 / cm 3 or less, preferably 1 × 10 19 / cm 3 or less. . Note that the mobility of a TFT (thin film transistor) using a semi-amorphous semiconductor is approximately 1 to 10 m 2 / Vsec.
また、半導体層が結晶性のものの具体例としては、単結晶または多結晶性の珪素、或いはシリコンゲルマニウム等から成るものが挙げられる。これらはレーザー結晶化によって形成されたものでもよいし、例えばニッケル等を用いた固相成長法による結晶化によって形成されたものでもよい。 Further, specific examples of the crystalline semiconductor layer include those made of single crystal or polycrystalline silicon, silicon germanium, or the like. These may be formed by laser crystallization, or may be formed by crystallization by a solid phase growth method using nickel or the like, for example.
なお、半導体層が非晶質の物質、例えばアモルファスシリコンで形成される場合には、トランジスタ11およびその他のトランジスタ(発光素子を駆動するための回路を構成するトランジスタ)は全てNチャネル型トランジスタで構成された回路を有する発光装置であることが好ましい。それ以外については、Nチャネル型またはPチャネル型のいずれか一のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよいし、両方のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよい。 Note that in the case where the semiconductor layer is formed of an amorphous material, for example, amorphous silicon, the transistor 11 and other transistors (transistors constituting a circuit for driving a light emitting element) are all configured by N-channel transistors. It is preferable that the light-emitting device have a structured circuit. Other than that, a light-emitting device having a circuit including any one of an N-channel transistor and a P-channel transistor, or a light-emitting device including a circuit including both transistors may be used.
さらに、第1層間絶縁膜16は、図2(A)、(C)に示すように多層でもよいし、または単層でもよい。なお、16aは酸化珪素や窒化珪素のような無機物から成り、16bはアクリルやシロキサン(シリコン(Si)と酸素(O)との結合で骨格構造が構成され、置換基に少なくとも水素を含む物質)、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、16cはアルゴン(Ar)を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。このように、第1層間絶縁膜16は、無機物または有機物の両方を用いて形成されたものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。 Further, the first interlayer insulating film 16 may be a multilayer as shown in FIGS. 2A and 2C, or may be a single layer. Note that 16a is made of an inorganic material such as silicon oxide or silicon nitride, and 16b is acrylic or siloxane (a substance having a skeletal structure composed of a bond of silicon (Si) and oxygen (O) and containing at least hydrogen as a substituent). It is made of a material having self-flatness such as silicon oxide that can be coated and formed. Further, 16c is made of a silicon nitride film containing argon (Ar). In addition, there is no limitation in particular about the substance which comprises each layer, You may use things other than what was described here. Moreover, you may further combine the layer which consists of substances other than these. Thus, the 1st interlayer insulation film 16 may be formed using both an inorganic substance or an organic substance, or may be formed by either one of an inorganic film and an organic film.
隔壁層18は、エッジ部において、曲率半径が連続的に変化する形状であることが好ましい。また隔壁層18は、アクリルやシロキサン、レジスト、酸化珪素等を用いて形成される。なお隔壁層18は、無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよいし、または両方を用いて形成されたものでもよい。 The partition layer 18 preferably has a shape in which the radius of curvature continuously changes at the edge portion. The partition layer 18 is formed using acrylic, siloxane, resist, silicon oxide, or the like. The partition wall layer 18 may be formed of any one of an inorganic film and an organic film, or may be formed using both.
なお、図2(A)、(C)では、第1層間絶縁膜16のみがトランジスタ11と発光素子12の間に設けられた構成であるが、図2(B)のように、第1絶縁膜16(16a、16b)の他、第2層間絶縁膜19(19a、19b)が設けられた構成のものであってもよい。図2(B)に示す発光装置においては、第1の電極13は第2層間絶縁膜19を貫通し、配線17と接続している。 In FIGS. 2A and 2C, only the first interlayer insulating film 16 is provided between the transistor 11 and the light-emitting element 12, but the first insulation is used as shown in FIG. In addition to the film 16 (16a, 16b), the second interlayer insulating film 19 (19a, 19b) may be provided. In the light emitting device shown in FIG. 2B, the first electrode 13 penetrates through the second interlayer insulating film 19 and is connected to the wiring 17.
第2層間絶縁膜19は、第1層間絶縁膜16と同様に、多層でもよいし、または単層でもよい。19aはアクリルやシロキサン(シリコン(Si)と酸素(O)との結合で骨格構造が構成され、置換基に少なくとも水素を含む物質)、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、19bはアルゴン(Ar)を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。このように、第2層間絶縁膜19は、無機物または有機物の両方を用いて形成されたものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。 Similar to the first interlayer insulating film 16, the second interlayer insulating film 19 may be a multilayer or a single layer. 19a is a substance having self-flatness such as acrylic or siloxane (a substance having a skeletal structure composed of a bond of silicon (Si) and oxygen (O) and having at least hydrogen as a substituent), silicon oxide capable of being coated and formed. Consists of. Further, 19b is made of a silicon nitride film containing argon (Ar). In addition, there is no limitation in particular about the substance which comprises each layer, You may use things other than what was described here. Moreover, you may further combine the layer which consists of substances other than these. As described above, the second interlayer insulating film 19 may be formed using both an inorganic material and an organic material, or may be formed of any one of an inorganic film and an organic film.
発光素子12において、第1の電極13および第2の電極14がいずれも透光性を有する物質で構成されている場合、図2(A)の白抜きの矢印で表されるように、第1の電極13側と第2の電極14側の両方から発光を取り出すことができる。また、第2の電極14のみが透光性を有する物質で構成されている場合、図2(B)の白抜きの矢印で表されるように、第2の電極14側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第1の電極13は反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜(反射膜)が第1の電極13の下方に設けられていることが好ましい。また、第1の電極13のみが透光性を有する物質で構成されている場合、図2(C)の白抜きの矢印で表されるように、第1の電極13側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第2の電極14は反射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第2の電極14の上方に設けられていることが好ましい。 In the light-emitting element 12, when both the first electrode 13 and the second electrode 14 are formed using a light-transmitting substance, the first electrode 13 and the second electrode 14 are formed as shown by the white arrows in FIG. Light emission can be extracted from both the first electrode 13 side and the second electrode 14 side. In addition, in the case where only the second electrode 14 is formed using a light-transmitting substance, light emission is extracted only from the second electrode 14 side as represented by a white arrow in FIG. be able to. In this case, it is preferable that the first electrode 13 is made of a material having a high reflectivity, or a film (reflective film) made of a material having a high reflectivity is provided below the first electrode 13. In addition, in the case where only the first electrode 13 is formed using a light-transmitting substance, light emission is extracted only from the first electrode 13 side as represented by a white arrow in FIG. be able to. In this case, it is preferable that the second electrode 14 is made of a highly reflective material, or a reflective film is provided above the second electrode 14.
また、発光素子12は、第1の電極13が陽極として機能し、第2の電極14が陰極として機能する構成であってもよいし、或いは第1の電極13が陰極として機能し、第2の電極14が陽極として機能する構成であってもよい。但し、前者の場合、トランジスタ11はPチャネル型トランジスタであり、後者の場合、トランジスタ11はNチャネル型トランジスタである。 The light-emitting element 12 may have a configuration in which the first electrode 13 functions as an anode and the second electrode 14 functions as a cathode, or the first electrode 13 functions as a cathode, and the second The electrode 14 may function as an anode. However, in the former case, the transistor 11 is a P-channel transistor, and in the latter case, the transistor 11 is an N-channel transistor.
なお、上記のような発光装置において、画素部には、発光素子12とそれを駆動するためのトランジスタ等とを含んで成る画素が複数配列されている。各発光素子の発光波長が発光素子12の発光波長と同一である場合、発光装置は単色発光のものとなる。また、各発光素子の発光波長が異なる場合、赤(R)、緑(G)、青(B)等複数色の発光が可能な発光装置となる。 In the light emitting device as described above, a plurality of pixels each including the light emitting element 12 and a transistor for driving the light emitting element 12 are arranged in the pixel portion. When the light emission wavelength of each light emitting element is the same as the light emission wavelength of the light emitting element 12, the light emitting device emits monochromatic light. In addition, when the light emitting wavelengths of the light emitting elements are different, the light emitting device can emit light of a plurality of colors such as red (R), green (G), and blue (B).
発光素子を駆動するために画素に含まれている回路の態様について以下に図3(A)〜(C)を用いて説明する。但し、発光素子を駆動するための回路の構成は、以下に示すものに限定されるものではない。 A mode of a circuit included in a pixel for driving a light-emitting element will be described below with reference to FIGS. However, the configuration of the circuit for driving the light emitting element is not limited to the following.
図3(A)に示すように、発光素子301には、発光素子を駆動するための回路が接続されている。当該回路は、それぞれ、映像信号によって発光素子301の発光・非発光を決定する駆動用トランジスタ321と、前記映像信号の入力を制御するスイッチング用トランジスタ322と、前記映像信号に関わらず発光素子301を非発光状態にする消去用トランジスタ323とを有する。ここで、スイッチング用トランジスタ322のソース(又はドレイン)はソース信号線331と接続し、駆動用トランジスタ321のソース及び消去用トランジスタ323のソースはソース信号線331と並列するように延びた電流供給線332と接続し、スイッチング用トランジスタ322のゲートは第1の走査線333と接続し、第1の走査線333と並列に延びた消去用トランジスタ323のゲートは第2の走査線334と接続している。また、駆動用トランジスタ321と発光素子301とは直列に接続している。なお、発光素子301のうち陽極として機能する電極と駆動用トランジスタ321とが接続しているとき、駆動用トランジスタ321はPチャネル型トランジスタとする。また、発光素子301のうち陰極として機能する電極と駆動用トランジスタ321とが接続しているとき、駆動用トランジスタ321はNチャネル型トランジスタとする。 As shown in FIG. 3A, a circuit for driving the light emitting element is connected to the light emitting element 301. The circuit includes a driving transistor 321 that determines light emission / non-light emission of the light emitting element 301 based on a video signal, a switching transistor 322 that controls input of the video signal, and a light emitting element 301 regardless of the video signal. And an erasing transistor 323 which is in a non-light emitting state. Here, the source (or drain) of the switching transistor 322 is connected to the source signal line 331, and the source of the driving transistor 321 and the source of the erasing transistor 323 are extended in parallel with the source signal line 331. 332, the gate of the switching transistor 322 is connected to the first scanning line 333, and the gate of the erasing transistor 323 extending in parallel with the first scanning line 333 is connected to the second scanning line 334. Yes. Further, the driving transistor 321 and the light emitting element 301 are connected in series. Note that when the electrode functioning as an anode in the light-emitting element 301 is connected to the driving transistor 321, the driving transistor 321 is a P-channel transistor. In addition, when the electrode functioning as a cathode in the light-emitting element 301 is connected to the driving transistor 321, the driving transistor 321 is an N-channel transistor.
発光素子301が発光するときの駆動方法について説明する。書き込み期間において第1の走査線333が選択されると、第1の走査線333にゲートが接続されているスイッチング用トランジスタ322がオンになる。そして、ソース信号線331に入力された映像信号が、スイッチング用トランジスタ322を介して駆動用トランジスタ321のゲートに入力さることによって電流供給線332から発光素子301へ電流が流れ発光する。この時、発光素子301へ流れる電流の大きさによって発光の輝度が決まる。 A driving method when the light emitting element 301 emits light will be described. When the first scan line 333 is selected in the writing period, the switching transistor 322 whose gate is connected to the first scan line 333 is turned on. Then, when a video signal input to the source signal line 331 is input to the gate of the driving transistor 321 through the switching transistor 322, a current flows from the current supply line 332 to the light emitting element 301, and light is emitted. At this time, the luminance of light emission is determined by the magnitude of the current flowing to the light emitting element 301.
図4は、図3(A)に示すような回路を有する発光装置の画素部の上面図である。図4に付した数値は、それぞれ図3(A)と同じものを表す。また、図4では、発光素子301の電極84を図示している。 FIG. 4 is a top view of a pixel portion of a light emitting device having a circuit as shown in FIG. The numerical value attached | subjected to FIG. 4 represents the same thing as FIG. 3 (A), respectively. In FIG. 4, the electrode 84 of the light emitting element 301 is illustrated.
また、発光素子に接続する回路の構成は、ここで述べたものに限定されず、例えば後述する図3(B)、または図3(C)等と同様の構成であっても構わない。 Further, the structure of the circuit connected to the light-emitting element is not limited to that described here, and may be a structure similar to, for example, FIG. 3B or 3C described later.
次に、図3(B)で表される回路について説明する。図3(B)に示すように、発光素子801には、発光素子を駆動するための回路が接続されている。当該回路は、映像信号によって発光素子801の発光・非発光を決定する駆動用トランジスタ821と、前記映像信号の入力を制御するスイッチング用トランジスタ822と、前記映像信号に関わらず発光素子801を非発光状態にする消去用トランジスタ823と、発光素子801に供給される電流の大きさを制御するための電流制御用トランジスタ824とを有する。ここで、スイッチング用トランジスタ822のソース(又はドレイン)はソース信号線831と接続し、駆動用トランジスタ821のソース及び消去用トランジスタ823のソースはソース信号線831と並列するように延びた電流供給線832と接続し、スイッチング用トランジスタ822のゲートは第1の走査線833と接続し、第1の走査線833と並列に延びた消去用トランジスタ823のゲートは第2の走査線834と接続している。また、駆動用トランジスタ821と発光素子801と間に電流制御用トランジスタ824を挟み、直列に接続している。電流供給用トランジスタ824のゲートは、電源線835に接続している。なお、電流制御用トランジスタ824は、電圧−電流(Vd−Id)特性における飽和領域において電流が流れるように構成、制御されたものであり、これによって、当該トランジスタ824に流れる電流値の大きさを決定することができる。なお、発光素子801のうち陽極として機能する電極と駆動用トランジスタ821とが接続しているとき、駆動用トランジスタ821はPチャネル型トランジスタとする。また、発光素子801のうち陰極として機能する電極と駆動用トランジスタ821とが接続しているとき、駆動用トランジスタ821はNチャネル型トランジスタとする。 Next, the circuit illustrated in FIG. 3B will be described. As shown in FIG. 3B, the light-emitting element 801 is connected to a circuit for driving the light-emitting element. The circuit includes a driving transistor 821 that determines light emission / non-light emission of the light emitting element 801 according to a video signal, a switching transistor 822 that controls input of the video signal, and a light emitting element 801 that does not emit light regardless of the video signal. It has an erasing transistor 823 for making a state and a current control transistor 824 for controlling the magnitude of the current supplied to the light emitting element 801. Here, the source (or drain) of the switching transistor 822 is connected to the source signal line 831, and the source of the driving transistor 821 and the source of the erasing transistor 823 extend in parallel with the source signal line 831. 832, the gate of the switching transistor 822 is connected to the first scanning line 833, and the gate of the erasing transistor 823 extending in parallel with the first scanning line 833 is connected to the second scanning line 834. Yes. In addition, a current control transistor 824 is sandwiched between the driving transistor 821 and the light emitting element 801 and connected in series. The gate of the current supply transistor 824 is connected to the power supply line 835. Note that the current control transistor 824 is configured and controlled so that a current flows in a saturation region in the voltage-current (Vd-Id) characteristics, and thus, the magnitude of a current value flowing through the transistor 824 is increased. Can be determined. Note that when the electrode serving as the anode of the light-emitting element 801 is connected to the driving transistor 821, the driving transistor 821 is a P-channel transistor. In addition, when the electrode functioning as a cathode in the light-emitting element 801 is connected to the driving transistor 821, the driving transistor 821 is an N-channel transistor.
発光素子801が発光するときの駆動方法について説明する。書き込み期間において第1の走査線833が選択されると、第1の走査線833にゲートが接続されているスイッチング用トランジスタ822がオンになる。そして、ソース信号線831に入力された映像信号が、スイッチング用トランジスタ822を介して駆動用トランジスタ821のゲートに入力さる。さらに、駆動用トランジスタ821と、電源線835からの信号を受けてオン状態になった電流制御用トランジスタ824とを介して電流供給線832から発光素子801へ電流が流れ、発光に至る。このとき、発光素子へ流れる電流の大きさは、電流制御用トランジスタ824によって決まる。 A driving method when the light-emitting element 801 emits light will be described. When the first scan line 833 is selected in the writing period, the switching transistor 822 whose gate is connected to the first scan line 833 is turned on. Then, the video signal input to the source signal line 831 is input to the gate of the driving transistor 821 through the switching transistor 822. Further, current flows from the current supply line 832 to the light-emitting element 801 through the driving transistor 821 and the current control transistor 824 that is turned on in response to a signal from the power supply line 835, and thus light emission is performed. At this time, the magnitude of the current flowing to the light emitting element is determined by the current control transistor 824.
図5は、図3(B)に示すような回路を有する発光装置の画素部の上面図である。図5に付した数値は、それぞれ図3(B)と同じものを表す。また、発光素子801の電極94を図示している。 FIG. 5 is a top view of a pixel portion of a light emitting device having a circuit as shown in FIG. The numerical values attached to FIG. 5 represent the same values as in FIG. In addition, an electrode 94 of the light emitting element 801 is illustrated.
次に、図3(C)で表される回路について説明する。発光素子401には、発光素子を駆動するための回路が接続されている。当該回路は、それぞれ、映像信号によって発光素子401の発光・非発光を決定する駆動用トランジスタ421と、前記映像信号の入力を制御するスイッチング用トランジスタ422とを有する。ここで、スイッチング用トランジスタ422のソース(又はドレイン)はソース信号線431と接続し、駆動用トランジスタ421のソースはソース信号線431と並列するように延びた電流供給線432と接続し、スイッチング用トランジスタ422のゲートは走査線433と接続している。また、駆動用トランジスタ421と発光素子401とは直列に接続している。なお、発光素子401のうち陽極として機能する電極と駆動用トランジスタ421とが接続しているとき、駆動用トランジスタ421はPチャネル型トランジスタとする。また、発光素子401のうち陰極として機能する電極と駆動用トランジスタ421とが接続しているとき、駆動用トランジスタ421はNチャネル型トランジスタとする。 Next, the circuit shown in FIG. 3C will be described. A circuit for driving the light emitting element is connected to the light emitting element 401. Each of the circuits includes a driving transistor 421 that determines light emission / non-light emission of the light-emitting element 401 based on a video signal, and a switching transistor 422 that controls input of the video signal. Here, the source (or drain) of the switching transistor 422 is connected to the source signal line 431, and the source of the driving transistor 421 is connected to the current supply line 432 extending in parallel with the source signal line 431. The gate of the transistor 422 is connected to the scan line 433. Further, the driving transistor 421 and the light emitting element 401 are connected in series. Note that when the electrode functioning as an anode in the light-emitting element 401 is connected to the driving transistor 421, the driving transistor 421 is a P-channel transistor. In addition, when the electrode functioning as a cathode in the light-emitting element 401 is connected to the driving transistor 421, the driving transistor 421 is an N-channel transistor.
発光素子401が発光するときの駆動方法について説明する。書き込み期間において走査線433が選択されると、走査線433にゲートが接続されているスイッチング用トランジスタ422がオンになる。そして、ソース信号線431に入力された映像信号が、スイッチング用トランジスタ422を介して駆動用トランジスタ421のゲートに入力さることによって電流供給線432から発光素子401へ電流が流れ発光する。この時、発光素子401へ流れる電流の大きさによって発光の輝度が決まる。 A driving method when the light-emitting element 401 emits light will be described. When the scan line 433 is selected in the writing period, the switching transistor 422 whose gate is connected to the scan line 433 is turned on. Then, when a video signal input to the source signal line 431 is input to the gate of the driving transistor 421 through the switching transistor 422, a current flows from the current supply line 432 to the light emitting element 401, and light is emitted. At this time, the luminance of light emission is determined by the magnitude of the current flowing to the light emitting element 401.
本発明の発光素子は、発光物質に由来した発光色により近い発光色を呈することのできる素子である。その為、以上に示したような本発明の発光素子を含む発光装置は、色再現性のよい、良好な表示画像を提供することができる。また、本発明の発光素子は、低駆動電圧で発光することができる。その為、本発明の発光素子を含む発光装置は、低消費電力で動作することができる。 The light-emitting element of the present invention is an element that can exhibit an emission color closer to the emission color derived from a light-emitting substance. Therefore, a light emitting device including the light emitting element of the present invention as described above can provide a good display image with good color reproducibility. In addition, the light-emitting element of the present invention can emit light with a low driving voltage. Therefore, the light-emitting device including the light-emitting element of the present invention can operate with low power consumption.
本発明を適用した発光装置は、封止後、外部入力端子が装着され、各種電子機器に実装される。 A light emitting device to which the present invention is applied is mounted with an external input terminal after being sealed and mounted on various electronic devices.
本形態では、本発明を適用した発光装置およびその発光装置を実装した電子機器について図6〜8を用いて説明する。但し、図6〜8に示したものは一実施例であり、発光装置の構成はこれに限定されるものではない。 In this embodiment, a light-emitting device to which the present invention is applied and an electronic device in which the light-emitting device is mounted will be described with reference to FIGS. However, what was shown in FIGS. 6-8 is an Example, and the structure of a light-emitting device is not limited to this.
図6は封止後の発光装置の断面図である。トランジスタおよび本発明の発光素子とを間に挟むように基板6500および封止基板6501とがシール材6502によって貼り合わされている。また基板6500の端部には外部入力端子となるFPC(フレキシブルプリントサーキット)6503が装着されている。なお、基板6500と封止基板6501とに挟まれた領域には、窒素などの不活性ガスまたは樹脂材料で充填された状態となっている。 FIG. 6 is a cross-sectional view of the light emitting device after sealing. A substrate 6500 and a sealing substrate 6501 are attached to each other with a sealant 6502 so that the transistor and the light-emitting element of the present invention are interposed therebetween. Further, an FPC (flexible printed circuit) 6503 serving as an external input terminal is attached to an end portion of the substrate 6500. Note that a region sandwiched between the substrate 6500 and the sealing substrate 6501 is filled with an inert gas such as nitrogen or a resin material.
図7は本発明を適用した発光装置を上面からみた模式図である。図7において、点線で示された6510は駆動回路部(ソース側駆動回路)、6511は画素部、6512は駆動回路部(ゲート側駆動回路)である。画素部6511には本発明の発光素子が設けられている。駆動回路部6510および6512は外部入力端子であるFPC6503と基板6500上に形成された配線群を介して接続している。FPC(フレキシブルプリントサーキット)6503からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取ることによってソース側駆動回路6510及びゲート側駆動回路6512に信号が入力される。またFPC6503にはプリント配線基盤(PWB)6513が取り付けられている。駆動回路部6510には、シフトレジスタ6515、スイッチ6516、メモリ(ラッチ)6517,6518が設けられており、駆動回路部6512にはシフトレジスタ6519、バッファ6520が設けられている。なお、これら以外の機能を備えられていてもよい。 FIG. 7 is a schematic view of a light emitting device to which the present invention is applied as viewed from above. In FIG. 7, reference numeral 6510 indicated by a dotted line denotes a driver circuit portion (source side driver circuit), 6511 denotes a pixel portion, and 6512 denotes a driver circuit portion (gate side driver circuit). The pixel portion 6511 is provided with the light-emitting element of the present invention. The driver circuit portions 6510 and 6512 are connected to an FPC 6503 that is an external input terminal through a wiring group formed on the substrate 6500. By receiving a video signal, a clock signal, a start signal, a reset signal, and the like from an FPC (flexible printed circuit) 6503, signals are input to the source side driver circuit 6510 and the gate side driver circuit 6512. A printed wiring board (PWB) 6513 is attached to the FPC 6503. The driver circuit portion 6510 is provided with a shift register 6515, a switch 6516, and memories (latch) 6517 and 6518, and the driver circuit portion 6512 is provided with a shift register 6519 and a buffer 6520. In addition, you may be provided with functions other than these.
本発明を適用した発光装置を実装した電子機器の一実施例を図8に示す。 One embodiment of an electronic device mounted with a light emitting device to which the present invention is applied is shown in FIG.
図8(A)は、本発明を適用して作製したノート型のパーソナルコンピュータであり、本体5521、筐体5522、表示部5523、キーボード5524などによって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでパーソナルコンピュータを完成できる。 FIG. 8A illustrates a laptop personal computer manufactured by applying the present invention, which includes a main body 5521, a housing 5522, a display portion 5523, a keyboard 5524, and the like. A personal computer can be completed by incorporating a light-emitting device having the light-emitting element of the present invention as a display portion.
図8(B)は、本発明を適用して作製した携帯電話であり、本体5552には表示部5551と、音声出力部5554、音声入力部5555、操作スイッチ5556、5557、アンテナ5553等によって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでパーソナルコンピュータを完成できる。 FIG. 8B illustrates a cellular phone manufactured by applying the present invention, which includes a main body 5552 which includes a display portion 5551, an audio output portion 5554, an audio input portion 5555, operation switches 5556 and 5557, an antenna 5553, and the like. Has been. A personal computer can be completed by incorporating a light-emitting device having the light-emitting element of the present invention as a display portion.
図8(C)は、本発明を適用して作製したテレビ受像機であり、表示部5531、筐体5532、スピーカー5533などによって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでテレビ受像機を完成できる。 FIG. 8C illustrates a television set manufactured by applying the present invention, which includes a display portion 5531, a housing 5532, a speaker 5533, and the like. A television receiver can be completed by incorporating a light-emitting device having the light-emitting element of the present invention as a display portion.
以上のように本発明の発光装置は、各種電子機器の表示部として用いるのに非常に適している。 As described above, the light-emitting device of the present invention is very suitable for use as a display portion of various electronic devices.
以上に示した電子機器の他、カーナビゲイション、或いは照明機器等に本発明の発光素子を有する発光装置を実装しても構わない。 In addition to the electronic devices described above, a light-emitting device having the light-emitting element of the present invention may be mounted on a car navigation device or a lighting device.
以上ような本発明を適用した電子機器は、本発明のトリアジン誘導体を含む発光素子を画素部の構成要素として用いることで良好な表示画像を提供できるようになったものである。また、本発明を適用した電子機器は、低消費電力で駆動することができる。 An electronic device to which the present invention is applied can provide a good display image by using a light-emitting element including the triazine derivative of the present invention as a constituent element of a pixel portion. In addition, an electronic device to which the present invention is applied can be driven with low power consumption.
(合成例1)
1,3,5−トリス(アクリドン−N−イル)トリアジンの合成方法について説明する。
(Synthesis Example 1)
A method for synthesizing 1,3,5-tris (acridone-N-yl) triazine will be described.
水素化ナトリウム(60% in oil、2.4g、60mmol)の乾燥THF(テトラヒドロフラン)懸濁液(200mL)に、氷冷下において、アクリドン(10.0g、54.6mmol)をゆっくり加えた。30分室温で攪拌した後、塩化シアヌル(2.50g、13.8mmol)の乾燥THF溶液(50mL)を滴下した。室温で12時間攪拌した後、6時間加熱還流した。その後反応混合物にエタノール、約100mLを加え、析出した固体を濾過した。得られた固体を温クロロホルムに溶解した後、セライトろ過を行った。ろ液を濃縮して再結晶を行い、淡黄色の化合物を収率77%で得た。 Acridone (10.0 g, 54.6 mmol) was slowly added to a dry THF (tetrahydrofuran) suspension (200 mL) of sodium hydride (60% in oil, 2.4 g, 60 mmol) under ice cooling. After stirring at room temperature for 30 minutes, a dry THF solution (50 mL) of cyanuric chloride (2.50 g, 13.8 mmol) was added dropwise. The mixture was stirred at room temperature for 12 hours and then heated to reflux for 6 hours. Thereafter, about 100 mL of ethanol was added to the reaction mixture, and the precipitated solid was filtered. The obtained solid was dissolved in warm chloroform and then filtered through Celite. The filtrate was concentrated and recrystallized to obtain a pale yellow compound in a yield of 77%.
得られた化合物をNMR(核磁気共鳴法)によって測定したところ、構造式(71)で表される1,3,5−トリス(アクリドン−N−イル)トリアジン(略称:ACT)であることが確認できた。 When the obtained compound was measured by NMR (nuclear magnetic resonance method), it was 1,3,5-tris (acridone-N-yl) triazine (abbreviation: ACT) represented by the structural formula (71). It could be confirmed.
NMR(核磁気共鳴法)スペクトルデータを以下に示す。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ7.37−7.51(m、12H)、7.67(d、6H、J=8.4Hz)、8.35(dd、6H、J=1.8、7.8Hz)。13C NMR(75.5MHz、CDCl3)δ121.8、124.9、126.1、127.1、132.6、136.4、140.5、179.7
The NMR (nuclear magnetic resonance method) spectrum data is shown below.
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.37-7.51 (m, 12H), 7.67 (d, 6H, J = 8.4 Hz), 8.35 (dd, 6H, J = 1.8) 7.8 Hz). 13 C NMR (75.5 MHz, CDCl 3 ) δ 121.8, 124.9, 126.1, 127.1, 132.6, 136.4, 140.5, 179.7
また、得られた化合物を融点測定器(アズワン社製、ATM−01)によって測定したところ、融点は300℃以上であることが分かった。 Moreover, when the obtained compound was measured with the melting | fusing point measuring device (Azuwan company make, ATM-01), it turned out that melting | fusing point is 300 degreeC or more.
さらに、得られた化合物を蒸着法によって成膜し、薄膜状態における当該化合物のイオン化ポテンシャルを、光電子分光装置(理研計器社製、AC−2)を用いて測定したところ、−5.6eVであった。また、薄膜状態における当該化合物の吸収スペクトルを、UV・可視光分光光度計(日本分光社製、V−550)を用いて測定したところ、吸収スペクトルの長波長側の吸収端のエネルギー準位は、3.0eVであった。これらの結果から、構造式(71)で表される物質のHOMO準位は−5.6eV、LUMO準位は−2.6eV、HOMO準位とLUMO準位のエネルギーギャップは3.0eVであることが分かった。 Furthermore, when the obtained compound was formed into a film by a vapor deposition method and the ionization potential of the compound in a thin film state was measured using a photoelectron spectrometer (AC-2, manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.), it was -5.6 eV. It was. Moreover, when the absorption spectrum of the compound in a thin film state was measured using a UV / visible spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation, V-550), the energy level of the absorption edge on the long wavelength side of the absorption spectrum was 3.0 eV. From these results, the HOMO level of the substance represented by the structural formula (71) is −5.6 eV, the LUMO level is −2.6 eV, and the energy gap between the HOMO level and the LUMO level is 3.0 eV. I understood that.
(合成例2)
2,4,6−トリス(10−フェニル−ジヒドロフェナジン−5−イル)−1,3,5−トリアジンの合成方法について説明する。
(Synthesis Example 2)
A method for synthesizing 2,4,6-tris (10-phenyl-dihydrophenazin-5-yl) -1,3,5-triazine will be described.
窒素雰囲気下、フェナジン(10.1g、56.0mmol)の乾燥トルエン溶液(180mL)に、フェニルリチウム(2.0Mジブチルエーテル溶液、53.0mmol)を室温で滴下した。12時間室温で乾燥後、塩化シアヌル(2.40g、13.2mmol)の乾燥THF溶液(50mL)を滴下した。反応混合物を6時間加熱還流した後、反応溶液に水を加え、トルエンで抽出した。なお、抽出時に析出した不溶物はろ過により除去した。トルエン層は飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムによる乾燥、濾過、濃縮を行った。得られた固体にエーテル約300mLを加え、エーテル不溶部を濾過によって得た。この固体をクロロホルム/エタノールによる再結晶(2回)によって精製し、薄茶色の化合物を得た(収率45%)。 Under a nitrogen atmosphere, phenyllithium (2.0 M dibutyl ether solution, 53.0 mmol) was added dropwise at room temperature to a dry toluene solution (180 mL) of phenazine (10.1 g, 56.0 mmol). After drying at room temperature for 12 hours, a dry THF solution (50 mL) of cyanuric chloride (2.40 g, 13.2 mmol) was added dropwise. The reaction mixture was heated to reflux for 6 hours, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with toluene. Insoluble matters deposited during extraction were removed by filtration. The toluene layer was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated. About 300 mL of ether was added to the obtained solid, and an ether insoluble part was obtained by filtration. This solid was purified by recrystallization with chloroform / ethanol (twice) to obtain a light brown compound (yield 45%).
得られた化合物をNMR(核磁気共鳴法)によって測定したところ、構造式(72)で表される物質(2,4,6−トリス(10−フェニル−ジヒドロフェナジン−5−イル)−1,3,5−トリアジン)であることが確認できた。 When the obtained compound was measured by NMR (nuclear magnetic resonance method), the substance represented by the structural formula (72) (2,4,6-tris (10-phenyl-dihydrophenazin-5-yl) -1, 3,5-triazine).
NMR(核磁気共鳴法)スペクトルデータを以下に示す。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ6.25(dd、6H、J=1.5、8.4Hz)、6.77−6.86(m、12H)、7.36−7.58(m、21H)
The NMR (nuclear magnetic resonance method) spectrum data is shown below.
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 6.25 (dd, 6H, J = 1.5, 8.4 Hz), 6.77-6.86 (m, 12H), 7.36-7.58 (m , 21H)
合成例1に記載した方法によって合成したACTを用いて作製した発光素子の例について図10を用いて説明する。 An example of a light-emitting element manufactured using ACT synthesized by the method described in Synthesis Example 1 will be described with reference to FIGS.
基板201上に、スパッタ法を用いてインジウム錫酸化物を成膜し、第1の電極202を形成した。 An indium tin oxide film was formed over the substrate 201 by a sputtering method, so that the first electrode 202 was formed.
次に、第1の電極202上に、蒸着法を用いて、DNTPDから成る第1の層203を形成した。第1の層203は50nmの厚さとなるようにした。 Next, a first layer 203 made of DNTPD was formed on the first electrode 202 by vapor deposition. The first layer 203 was made to have a thickness of 50 nm.
次に、第1の層203上に、蒸着法を用いて、NPBから成る第2の層204を形成した。第2の層204は10nmの厚さとなるようにした。 Next, a second layer 204 made of NPB was formed on the first layer 203 by vapor deposition. The second layer 204 was made to have a thickness of 10 nm.
次に、第2の層204上に、共蒸着法を用いて、CBPと下記構造式(73)で表されるIr(tpy)2(acac)とを含む第3の層205を形成した。第3の層205は30nmの厚さとなるようにした。また、第3の層205においてIr(tpy)2(acac)のCBPに対するモル比(=Ir(tpy)2(acac)/CBP)は0.08となるようにした。このようにして第3の層205を形成することによってIr(tpy)2(acac)はCBPから成る層に分散して含まれたような状態となる。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内に設けられた複数の蒸着源からそれぞれ原料を気化させ、気化した原料を気相状態で混合し、被処理物上に堆積させる蒸着法をいう。 Next, a third layer 205 containing CBP and Ir (tpy) 2 (acac) represented by the following structural formula (73) was formed over the second layer 204 by a co-evaporation method. The third layer 205 was made to have a thickness of 30 nm. In the third layer 205, the molar ratio of Ir (tpy) 2 (acac) to CBP (= Ir (tpy) 2 (acac) / CBP) was set to 0.08. By forming the third layer 205 in this way, Ir (tpy) 2 (acac) is dispersed and contained in the layer made of CBP. Note that the co-evaporation method refers to a vapor deposition method in which raw materials are vaporized from a plurality of vapor deposition sources provided in one processing chamber, the vaporized raw materials are mixed in a gas phase, and deposited on an object to be processed.
次に、第3の層205上に、蒸着法を用いて、ACTから成る第4の層206を形成した。第4の層206は10nmの厚さとなるようにした。 Next, a fourth layer 206 made of ACT was formed on the third layer 205 by vapor deposition. The fourth layer 206 was made to have a thickness of 10 nm.
次に、第4の層206上に、蒸着法を用いて、Alq3から成る第5の層207を形成した。第5の層207は20nmの厚さとなるようにした。 Next, a fifth layer 207 made of Alq 3 was formed on the fourth layer 206 by vapor deposition. The fifth layer 207 was made to have a thickness of 20 nm.
次に、第5の層207上に、蒸着法を用いて、フッ化カルシウムから成る第6の層208を形成した。第6の層208は1nmの厚さとなるようにした。 Next, a sixth layer 208 made of calcium fluoride was formed on the fifth layer 207 by vapor deposition. The sixth layer 208 was 1 nm thick.
次に、第6の層208上に、蒸着法を用いて、アルミニウムから成る第2の電極209を形成した。 Next, a second electrode 209 made of aluminum was formed over the sixth layer 208 by vapor deposition.
以上のようにして作製した発光素子に対し、第1の電極202の電位が第2の電極209の電位よりも高くなるように電圧を印加すると、第1の電極202側から注入された正孔と第2の電極209側から注入された電子とが再結合して励起エネルギーを生じ、第3の層205に含まれているIr(tpy)2(acac)が励起される。そして、励起されたIr(tpy)2(acac)が基底状態に戻るときに発光する。 When a voltage is applied to the light-emitting element manufactured as described above such that the potential of the first electrode 202 is higher than the potential of the second electrode 209, holes injected from the first electrode 202 side are applied. And electrons injected from the second electrode 209 side recombine to generate excitation energy, and Ir (tpy) 2 (acac) contained in the third layer 205 is excited. Then, light is emitted when the excited Ir (tpy) 2 (acac) returns to the ground state.
このような発光素子において、第1の層202は、第1の電極203と第2の層204との間の障壁を緩和する機能を有する。また、第2の層204は、第1の電極203側から注入された正孔を第3の層205の方へ輸送する機能を有する。また、第3の層205は、発光領域が形成される層であり、発光層として機能する。また、第4の層206は、第2の電極209側から注入された電子を第3の層205の方へ輸送する機能を有すると共に、第3の層205から第5の層207の方へ正孔が突き抜けることを防ぐ機能を有する。また、第5の層207は、第2の電極209側から注入された電子を第3の層205の方へ輸送する機能を有する。また、第6の層208は、第2の電極209と第5の層207との間の障壁を緩和する機能を有する。 In such a light-emitting element, the first layer 202 has a function of relaxing a barrier between the first electrode 203 and the second layer 204. The second layer 204 has a function of transporting holes injected from the first electrode 203 side toward the third layer 205. The third layer 205 is a layer in which a light emitting region is formed and functions as a light emitting layer. The fourth layer 206 has a function of transporting electrons injected from the second electrode 209 side toward the third layer 205, and from the third layer 205 toward the fifth layer 207. It has a function to prevent holes from penetrating. The fifth layer 207 has a function of transporting electrons injected from the second electrode 209 side toward the third layer 205. In addition, the sixth layer 208 has a function of relaxing a barrier between the second electrode 209 and the fifth layer 207.
図11〜図13に、本実施例の発光素子について調べた結果を示す。 FIG. 11 to FIG. 13 show the results of examining the light emitting element of this example.
図11は、1mAの電流が流れるように電圧を印加して発光させた時に得られた発光スペクトルについて示した図である。図11において、横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。また、本実施例の発光素子を約1068cd/m2の電流効率で発光させて、色純度について調べたところ、CIE色度座標は(x,y)=(0.293,0.656)であり、緑色系の発光であった。 FIG. 11 is a diagram showing an emission spectrum obtained when light is emitted by applying a voltage so that a current of 1 mA flows. In FIG. 11, the horizontal axis represents wavelength (nm) and the vertical axis represents intensity (arbitrary unit). Further, when the light purity of the light emitting device of this example was made to emit light with a current efficiency of about 1068 cd / m 2 and the color purity was examined, the CIE chromaticity coordinate was (x, y) = (0.293, 0.656). Yes, it was green light emission.
図12は電圧−輝度特性について調べた結果である。図12において横軸は電圧(V)、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。図13は電圧−電流特性について調べた結果である。図13において横軸は電圧(V)、縦軸は電流値(mA)を表す。なお、測定した発光素子の発光取り出し面は2×2mm2の面積である。 FIG. 12 shows the results of examining the voltage-luminance characteristics. In FIG. 12, the horizontal axis represents voltage (V) and the vertical axis represents luminance (cd / m 2 ). FIG. 13 shows the results of examining the voltage-current characteristics. In FIG. 13, the horizontal axis represents voltage (V), and the vertical axis represents current value (mA). The measured light emission surface of the light emitting element has an area of 2 × 2 mm 2 .
本実施例の発光素子には、発光物質として機能するIr(tpy)2(acac)を含む第3の層205に接するように本発明のトリアジン誘導体を含む第4の層206が設けられている為、第3の層205において正孔と電子との再結合が効率良く行われると共に、第3の層205から第5の層207の方への励起エネルギーの移動が生じ難い。その為、Ir(tpy)2(acac)に由来した発光を効率良く得ることができる。このように、本発明のトリアジン誘導体を用いることによって、発光物質に由来した発光、特に燐光を発光する発光物質に由来した発光を効率よく得ることのできる発光素子を作製することができる。 In the light-emitting element of this embodiment, the fourth layer 206 containing the triazine derivative of the present invention is provided so as to be in contact with the third layer 205 containing Ir (tpy) 2 (acac) which functions as a light-emitting substance. Therefore, recombination of holes and electrons is efficiently performed in the third layer 205, and excitation energy does not easily move from the third layer 205 to the fifth layer 207. Therefore, light emission derived from Ir (tpy) 2 (acac) can be obtained efficiently. In this manner, by using the triazine derivative of the present invention, a light-emitting element that can efficiently obtain light emission derived from a light-emitting substance, particularly light emission derived from a light-emitting substance emitting phosphorescence, can be manufactured.
101 第1の電極
103 第2の電極
102 層
102 電極
12 発光素子
11 トランジスタ
13 電極
14 電極
15 発光層
16 層間絶縁膜
17 配線
18 隔壁層
10 基板
18 隔壁層
16 絶縁膜
19 層間絶縁膜
12 発光素子
301 発光素子
321 駆動用トランジスタ
322 スイッチング用トランジスタ
323 消去用トランジスタ
331 ソース信号線
332 電流供給線
333 走査線
334 走査線
301 発光素子
84 電極
801 発光素子
821 駆動用トランジスタ
822 スイッチング用トランジスタ
823 消去用トランジスタ
824 電流制御用トランジスタ
831 ソース信号線
832 電流供給線
833 走査線
834 走査線
824 電流供給用トランジスタ
835 電源線
824 当該トランジスタ
801 発光素子
94 電極
401 発光素子
421 駆動用トランジスタ
422 スイッチング用トランジスタ
431 ソース信号線
432 電流供給線
433 走査線
401 発光素子
6500 基板
6501 封止基板
6502 シール材
6503 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
6511 画素部
6510 駆動回路部
6503 FPC
6510 ソース側駆動回路
6512 ゲート側駆動回路
6513 プリント配線基盤(PWB)
6515 シフトレジスタ
6516 スイッチ
6517 メモリ(ラッチ)
6512 駆動回路部
6519 シフトレジスタ
6520 バッファ
5521 本体
5522 筐体
5523 表示部
5524 キーボード
5552 本体
5551 表示部
5554 音声出力部
5555 音声入力部
5556 操作スイッチ
5553 アンテナ
5531 表示部
5532 筐体
5533 スピーカー
501 第1の電極
502 第2の電極
503 発光物質を含む層
511 正孔注入層
512 正孔輸送層
513 発光層
514 阻止層
515 電子輸送層
516 電子注入層
201 基板
202 第1の電極
203 第1の層
204 第2の層
205 第3の層
206 第4の層
207 第5の層
208 第6の層
209 第2の電極
Reference Signs List 101 first electrode 103 second electrode 102 layer 102 electrode 12 light emitting element 11 transistor 13 electrode 14 electrode 15 light emitting layer 16 interlayer insulating film 17 wiring 18 partition layer 10 substrate 18 partition layer 16 insulating film 19 interlayer insulating film 12 light emitting element 301 light emitting element 321 driving transistor 322 switching transistor 323 erasing transistor 331 source signal line 332 current supply line 333 scanning line 334 scanning line 301 light emitting element 84 electrode 801 light emitting element 821 driving transistor 822 switching transistor 823 erasing transistor 824 Current control transistor 831 Source signal line 832 Current supply line 833 Scan line 834 Scan line 824 Current supply transistor 835 Power line 824 Transistor 801 Light emitting element 94 Electrode 401 Light emission Child 421 driving transistor 422 switching transistor 431 a source signal line 432 the current supply line 433 scanning lines 401 light-emitting element 6500 substrate 6501 sealing substrate 6502 sealant 6503 FPC (flexible printed circuit)
6511 Pixel portion 6510 Drive circuit portion 6503 FPC
6510 Source side driving circuit 6512 Gate side driving circuit 6513 Printed wiring board (PWB)
6515 Shift register 6516 Switch 6517 Memory (latch)
6512 Drive circuit portion 6519 Shift register 6520 Buffer 5521 Main body 5522 Case 5523 Display portion 5524 Keyboard 5552 Main body 5551 Display portion 5554 Audio output portion 5555 Audio input portion 5556 Operation switch 5553 Antenna 5531 Display portion 5532 Case 5533 Speaker 501 First electrode 502 Second electrode 503 Layer 511 containing luminescent substance Hole injection layer 512 Hole transport layer 513 Light emission layer 514 Blocking layer 515 Electron transport layer 516 Electron injection layer 201 Substrate 202 First electrode 203 First layer 204 Second Layer 205 third layer 206 fourth layer 207 fifth layer 208 sixth layer 209 second electrode
Claims (12)
励起三重項状態からの発光を呈することのできる発光物質を含む発光層と、
前記発光層に接し、請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載のトリアジン誘導体を含む層とを有することを特徴とする発光素子。 Between the electrodes,
A light-emitting layer including a light-emitting substance capable of exhibiting light emission from an excited triplet state;
A light emitting element comprising: a layer containing the triazine derivative according to claim 1 in contact with the light emitting layer.
前記発光層は、励起三重項状態からの発光を呈することのできる発光物質を含み、
前記阻止層は、請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載のトリアジン誘導体を含むことを特徴とする発光素子。 Between the electrodes, a hole transport layer, a light emitting layer, a blocking layer, and an electron transport layer laminated in order,
The light emitting layer includes a light emitting material capable of exhibiting light emission from an excited triplet state,
The light-emitting element, wherein the blocking layer includes the triazine derivative according to any one of claims 1 to 6.
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