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JP4578131B2 - 発光素子用化合物およびそれを用いた有機発光素子 - Google Patents

発光素子用化合物およびそれを用いた有機発光素子 Download PDF

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Description

本発明は、発光素子用化合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス（以下、ＥＬと略記する）素子は、新しい自己発光型素子として、期待されている。有機ＥＬ素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間に、キャリア輸送層（電子輸送層またはホール輸送層）と発光層とが形成された積層構造を有している。上記ホール注入電極としては、金（Ａｕ）またはインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）のような仕事関数の大きな電極材料を用い、上記電子注入電極としては、マグネシウム（Ｍｇ）、リチウム（Ｌｉ）のような仕事関数の小さな電極材料が用いられる。
またホール輸送層、発光層および電子輸送層には有機材料が用いられる。ホール輸送層にはｐ型半導体の性質を有する材料が用いられ、電子輸送層にはｎ型半導体の性質を有する材料が用いられる。発光層も電子輸送性またはホール輸送性のようなキャリア輸送性を有するとともに、蛍光またはりん光を発する有機材料により構成される。
ホール注入電極、ホール輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入電極はこの順に積層され、素子が形成される。なお、用いる有機材料によって、ホール輸送層、電子輸送層および発光層の各機能層が複数の層により構成されたり、または省略されたりする。
例えば、ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層および電子輸送層の２層の有機層しか存在しない素子構造、ホール輸送層および発光層の２層の有機層しか存在しない素子構造ならびにホール注入層、ホール輸送層および発光層の３層の有機層しか存在しない素子構造等が挙げられる。このような素子構造は、各種有機層に用いられる材料の性質に応じて調整することができる。
有機ＥＬ素子は、発光層を構成する有機材料を選択することにより、青色から赤色までの可視光を得ることができる。したがって、光の３原色（ＲＧＢ）である赤色、緑色および青色の各単光色を発する有機ＥＬ素子を用いることにより、フルカラー表示を実現することができる。
ところで、有機ＥＬ素子により得られる赤色光、緑色光および青色光の中で安定な色は緑色光および青色光である。
例えば、M. A. Baldoらは、イリジウム化合物であるイリジウム(ＩＩＩ）トリス（２−フェニルピリジナト）−Ｎ，Ｃ2 （以下Ｉｒ（ｐｐｙ）３と略記する）を発光材料として用いることにより、高効率の発光特性が達成されたことを報告している（非特許文献１参照）。下記式（４）にＩｒ（ｐｐｙ）３の分子構造を示す。
式（４）に示すように、Ｉｒ（ｐｐｙ）３はフェニルピリジンとイリジウム金属との錯体であり、緑色に発光する。
これに対し、橙色〜赤色の光は、高輝度かつ発光効率の高い光を得ることが困難である。これは、橙色〜赤色の蛍光またはりん光を効率よく発する固体の有機材料が存在しないためである。
M.A.Baldo et al., Applied Physics Letters, Vol. 75, No. 1, p4, (1999) S.Lamansky et al., J. Am. Chem. Soc., 123, 4304-4312 (2001)
上記に対して、橙色〜赤色の発光を効率よく得るために有機ＥＬ素子の発光波長をより長波長側へ移行させる方法が案出されている。
例えば、発光材料を形成する錯体の配位子にエネルギーギャップの小さな複素環構造を用いる方法がある。この方法では、発光材料としてベンゾチオフェンまたはベンゾチアゾール等の誘導体を配位子としたイリジウム錯体を用いた例が報告されている（非特許文献２参照）。このような発光材料によれば、発光極大波長を長波長側に移行することができる。
しかしながら、その発光スペクトルは緑色に発光するＩｒ（ｐｐｙ）３の発光スペクトルと比べて広がった形状となってしまう。これにより、色純度の良い発光色が得られず、可視領域外（近赤外領域）にまで発光が及んでしまう場合もある。
この他、発光材料を形成する錯体の配位子を縮合環構造にしてπ共役を広げ、エネルギーギャップを小さくする方法がある。この方法では、発光材料にベンゾキノリンまたはフェニルキノリン等の縮合多環化合物を配位子とした錯体を用いた例が報告されている（非特許文献２参照）。このような発光材料によれば、発光極大波長を長波長側に移行することができる。
しかしながら、この場合においても、その発光スペクトルは、緑色に発光するＩｒ（ｐｐｙ）３の発光スペクトルと比べて広がった形状となってしまう。その結果、色純度の高い光が得られない。
本発明の目的は、優れた色純度を得ることができるとともに、優れた発光効率を有する発光素子用化合物およびそれを用いた有機発光素子を提供することである。
有機エレクトロルミネッセンス素子の発光極大波長を長波長側に移行させようとすると、発光スペクトルが広がった形状となる。発光スペクトルが広がった形状となると、色純度の良い発光色が得られず、可視領域外（近赤外領域）にまで発光が及んでしまう場合がある。そして、このように広がった発光スペクトルが、結果として発光効率が低くなる要因の１つになると考えられる。
本発明者は、緑色の発光材料であるＩｒ（ｐｐｙ）３について、配位子であるフェニルピリジンを基本骨格とし、これに他の置換基を直接導入した配位子を用いることにより、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の発光スペクトルの形状を保った状態で、発光極大波長を長波長側に移行させた発光素子用化合物（発光材料）を得ることができるのではないかと考えた。
なお、メチル基等のアルキル基、アリール基、アルコキシ基またはハロゲン基等の置換基がフェニルピリジン上に置換された配位子を有する従来のイリジウム錯体においては、発光波長が緑色から長波長側に移行したものを得ることができていなかった。
そこで、本発明者は種々の実験および考察を重ねた結果、以下の発明にかかる発光素子用化合物を案出するに至った。
第１の発明に係る発光素子用化合物は、下記式（１）で表される分子構造を有し、式（１）中のＲ１〜Ｒ８のうち少なくとも１つはホウ素含有置換基であり、その他は水素原子または置換基であり、Ｌは配位子であり、Ｍは金属であり、ｍは０〜４の整数を表し、ｎは１〜３の整数を表すものである。
上記式（１）で表される発光素子用化合物においては、ホウ素含有置換基は、下記式（２）で表され、式（２）中のＲ１１およびＲ１２は互いに同一または異なり、水素原子または置換基であってもよい。
上記式（２）で表されるホウ素含有置換基においては、Ｒ１１およびＲ１２はメシチル基であってもよい。
上記式（１）で表される発光素子用化合物においては、Ｌは、ハロゲン配位子、カルボン酸配位子、イミン配位子、含窒素ヘテロ環配位子、ジケトン配位子、リン配位子、イソシアニド配位子、オルトカルボメタル化配位子、ヘキサフルオロホスフィン、シクロペンタジエニル配位子および一酸化炭素配位子よりなる群から選択された配位子であってもよい。
上記式（１）で表される発光素子用化合物においては、Ｌは、ピコリン酸配位子、サリチル酸配位子、サリチルイミン配位子、アセチルアセトン配位子およびオルトカルボメタル化配位子よりなる群から選択された配位子であってもよい。
上記式（１）で表される発光素子用化合物においては、Ｍは、イリジウム、白金、パラジウム、ロジウムおよびレニウムよりなる群から選択された金属であってもよい。
上記式（１）で表される発光素子用化合物においては、Ｒ１およびＲ３〜Ｒ８は水素原子であってもよい。
以上の分子構造を有する発光素子用化合物においては、高効率な発光特性を有し、かつ比較的安定な金属錯体が用いられるとともに、金属錯体に用いられる配位子として、ホウ酸含有置換基が導入された配位子が用いられている。これにより、発光スペクトルが広範囲にわたって広がることなく、優れた色純度を得ることができる。また、発光極大波長が長波長側に移行された発光を得ることができる。
また、金属錯体に用いられる配位子にホウ素含有置換基が導入されているので、発光色が変化されることに加え、電子輸送能が向上される。これにより、優れた発光効率を有する。
第２の発明に係る有機発光素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を含む有機発光素子であって、下記式（１）で表される分子構造を有する有機化合物を含み、式（１）中のＲ１〜Ｒ８のうち少なくとも１つはホウ素含有置換基であり、その他は水素原子または置換基であり、Ｌは配位子であり、Ｍは金属であり、ｍは０〜４の整数を表し、ｎは１〜３の整数を表すものである。
第２の発明に係る有機発光素子においては、上記式（１）の分子構造を有する発光素子用化合物が用いられている。この発光素子用化合物においては、高効率な発光特性を有し、かつ比較的安定な金属錯体が用いられるとともに、金属錯体に用いられる配位子として、ホウ酸含有置換基が導入された配位子が用いられている。これにより、発光スペクトルが広範囲にわたって広がることなく、優れた色純度を得ることができる。また、発光極大波長が長波長側に移行された発光を得ることができる。
また、金属錯体に用いられる配位子にホウ素含有置換基が導入されているので、発光色が変化されることに加え、電子輸送能が向上される。これにより、優れた発光効率が得られる。
このように、上記式（１）の分子構造を有する発光素子用化合物を有する有機発光素子によれば、優れた色純度を得ることができるとともに、優れた発光効率を得ることができる。
発光層は、ホスト材料および式（１）で表される有機化合物を含み、有機化合物の含有量は、ホスト材料に対して０．１重量％以上３０重量％以下であってもよい。これにより、発光素子用化合物からの良好な発光が得られる。
ホスト材料は、下記式（３）の分子構造を有する４，４'−Ｎ，Ｎ'−ジカルバゾール−１，１'−ビフェニルであってもよい。
第３の発明に係る有機発光素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間にキャリア輸送層および発光層を含む有機発光素子であって、キャリア輸送層および発光層のうち少なくとも一方は、下記式（１）で表される分子構造を有する有機化合物を含み、式（１）中のＲ１〜Ｒ８のうち少なくとも１つはホウ素含有置換基であり、その他は水素原子または置換基であり、Ｌは配位子であり、Ｍは金属であり、ｍは０〜４の整数を表し、ｎは１〜３の整数を表すものである。
第３の発明に係る有機発光素子においては、上記式（１）の分子構造を有する発光素子用化合物が用いられている。この発光素子用化合物においては、高効率な発光特性を有し、かつ比較的安定な金属錯体が用いられるとともに、金属錯体に用いられる配位子として、ホウ酸含有置換基が導入された配位子が用いられている。これにより、発光スペクトルが広範囲にわたって広がることなく、優れた色純度を得ることができる。また、発光極大波長が長波長側に移行された発光を得ることができる。
また、金属錯体に用いられる配位子にホウ素含有置換基が導入されているので、発光色が変化されることに加え、電子輸送能が向上される。これにより、優れた発光効率が得られる。
このように、上記式（１）の分子構造を有する発光素子用化合物を有する有機発光素子によれば、優れた色純度を得ることができるとともに、優れた発光効率を得ることができる。
本発明に係る発光素子用化合物においては、高効率な発光特性を有し、かつ比較的安定な金属錯体が用いられるとともに、金属錯体に用いられる配位子として、ホウ酸含有置換基が導入された配位子が用いられている。これにより、発光スペクトルが広範囲にわたって広がることなく、優れた色純度を得ることができる。また、発光極大波長が長波長側に移行された発光を得ることができる。
また、金属錯体に用いられる配位子にホウ素含有置換基が導入されているので、発光色が変化されることに加え、電子輸送能が向上される。これにより、優れた発光効率を有する。
以下、本発明の実施の形態に係る発光素子用化合物およびそれを用いた発光素子について説明する。なお、以下の説明において、発光素子は有機エレクトロルミネッセンス（以下、ＥＬと略記する）素子である。
（第１の実施の形態）
図１は、第１の実施の形態に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式的断面図である。第１の実施の形態に係る有機ＥＬ素子１００は、基板１上にホール注入電極２（陽極）、有機化合物層１０および電子注入電極８（陰極）が順に積層された積層構造を有する。有機化合物層１０は、ホール注入層３、ホール輸送層４、発光層５、ホール阻止層６および電子注入層７からなる。
基板１は、ガラスまたはプラスチック等からなる透明基板である。ホール注入電極２は、インジウム−スズ酸化物（以下、ＩＴＯと略記する）等の金属化合物、銀等の金属または合金からなる透明電極または半透明電極である。電子注入電極８は、マグネシウム−インジウム合金またはＩＴＯ等の金属化合物、マグネシウム（Ｍｇ）またはリチウム（Ｌｉ）等の金属または合金からなる透明電極、半透明電極または不透明電極である。
有機化合物層１０において、ホール注入層３は、例えば、下記式（５）で表される銅フタロシアニン（以下、ＣｕＰｃと略記する）等の有機材料からなる。
ホール輸送層４は、例えば、下記式（６）で表されるＮ，Ｎ'−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−ベンジジン（以下、ＮＰＢと略記する）等の有機材料からなる。
発光層５は、後述のホスト材料および発光ドーパントからなる。発光層５に用いられる各種有機材料の詳細については後述する。
ホール阻止層６は、例えば、下記式（７）で表される２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（以下、ＢＣＰと略記する）または下記式（８）で表される（（１，１'−ビスフェニル）−４−オラト）（２−メチル−８−キノリノラト−Ｎ１，０８）アルミニウム等の有機材料からなる。
電子注入層７は、例えば、下記式（９）で表されるトリス（８−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム（以下、Ａｌｑと略記する）等の有機材料からなる。
有機ＥＬ素子１００のホール注入電極２と電子注入電極８との間に駆動電圧が印加されると、発光層５が発光する。発光層５において発生された光は、ホール輸送層４、ホール注入層３、ホール注入電極２および基板１を介して外部に取り出される。このように発光層５において発生された光が、基板１を介して外部に取り出される素子の構造をバックエミッション構造と呼ぶ。
以下、発光層５に用いられる有機材料について説明する。発光層５のホスト材料には、例えば、下記式（３）で表される４，４'−ビス（カルバゾール−９−イル）−ビフェニル（以下、ＣＢＰと略記する）等の有機材料が用いられる。
一方、発光層５の発光ドーパントには、有機材料である発光素子用化合物が用いられる。この発光素子用化合物は下記式（１）の分子構造を有する。
式（１）中のＲ１〜Ｒ８のうちの少なくとも一つはホウ素含有置換基である。また、その他は水素原子または非置換または置換されたアルキル基（炭素数１〜２０）、アルケニル基（炭素数２〜２５）、アルキニル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロ環基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、ヒドロキシル基、イミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、スルホニル基もしくはシリル基のうちのいずれかである。
Ｒ１〜Ｒ８で表されるアルキル基としては、炭素配列が直鎖状のものの他に、分鎖状および環状のものが含まれる。このようなアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、ｎ−オクタデシル基またはｎ−ドデシル基等が挙げられる。また、Ｒ１〜Ｒ８に表されるアルキル基の中では、炭素数１〜１０の直鎖状のもの、シクロヘキシル基またはｔ−ブチル基が好ましい。
Ｒ１〜Ｒ８で表されるアルケニル基としては、少なくとも置換基の一つにフェニル基を有するフェニルアルケニル基、ジフェニルアルケニル基またはトリフェニルアルケニル基等が好ましい。アルケニル基は非置換のものであってもよい。
Ｒ１〜Ｒ８で表されるアリール基としては、単環または多環のいずれでもよく、縮合環または環集合も含まれる。アリール基の総炭素数は６〜３０のものが好ましく、さらに置換基を有していてもよい。このようなアリール基としては、例えば、フェニル基、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル基、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）ビフェニル基、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）Ｎ−置換アニリノ基、フルオリル基、ターフェニル基、（１−、および２−）ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、ペリレニル基およびフェナントリル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ８で表されるアシル基としては、例えばアセチル基、ベンゾイル基、ピバロイル基およびホルミル基等が挙げられる。
上記ホウ素含有置換基は、下記式（２）の分子構造を有する。
式（２）中のＲ１１およびＲ１２は、それぞれ水素原子または置換基である。置換基としては、例えば、非置換または置換されたアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール基、環数が２〜４個の縮合環基、ヘテロ環基またはアリールオキシ基等が挙げられる。また、Ｒ１１およびＲ１２は互いに結合して環を形成してもよい。
なお、Ｒ１１およびＲ１２は、ともに炭素数３〜１０の分鎖状のアルキル基あるいはアルキル基で置換されたアリール基であることが好ましく、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、フェネチル基、テキシル基、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル基、メシチル基、トリピル基またはアントラニル基であることがさらに好ましい。
式（１）中のＬは配位子である。配位子は、単座配位子に限られず、二座配位子等の多座配位子であってもよい。また、金属錯体を形成し得るものであれば特に限定されない。
上記配位子には、例えば、塩素配位子等のハロゲン配位子、ピコリン酸配位子もしくはサリチル酸配位子等のカルボン酸配位子、Ｎ−置換サリチルイミン配位子等のイミン配位子、ビピリジル配位子もしくはフェナントロリン配位子等の含窒素ヘテロ環配位子、アセチルアセトン配位子、ジベンゾイルメタン配位子もしくはマロニル酸エチル配位子等のジケトン配位子、トリフェニルホスフィン配位子、トリブチルホスフィン配位子もしくはトリメチルホスファイト配位子等のリン配位子、ｔ−ブチルイソシアニド配位子等のイソシアニド配位子、フェニルピリジン配位子等のオルトカルボメタル化配位子、ヘキサフルオロホスフィン（ＰＦ6 ）子、シクロペンタジエニル配位子もしくは一酸化炭素配位子等が挙げられる。
なお、式（１）中のＬに表される配位子は、ジケトン配位子またはカルボン酸配位子であることが好ましい。また、ジケトン配位子の中でもアセチルアセトン配位子であることがより好ましく、カルボン酸配位子の中でもピコリン酸配位子であることがより好ましい。
式（１）中のＬに示される配位子が複数存在する場合、配位子の種類に限定は無く、１種類または２種類以上であってもよい。しかしながら、配位子の種類は１種類であることが好ましい。
式（１）中のＭはイリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、ロジウム（Ｒｈ）およびレニウム（Ｒｅ）のうちいずれかの金属である。これら金属のうち、Ｍはイリジウム、白金またはレニウムであることが好ましく、この中でもイリジウムであることがさらに好ましい。
上記金属の価数は、特に限定されない。しかしながら、Ｍがイリジウム、ロジウムおよびレニウムのいずれかである場合は３価であることが好ましく、Ｍが白金またはパラジウムの場合は２価であることが好ましい。式（１）中のｍは０〜４の整数を表し、ｎは１〜３の整数を表す。
以上のような分子構造を有する式（１）の発光素子用化合物（金属配位化合物）は中性錯体でもよく、対塩を有するイオン性錯体でもよいが、中性錯体であることがより好ましい。
本実施の形態に係る発光素子用化合物は、例えば次のように生成する。図２は、第１の実施の形態に係る発光素子用化合物の生成手順の一例を示す模式図である。図２において示される符号Ｍｅｓはメシチル基であり、メシチル基は下記式（１０）で表される。以下の説明において、式（１１），（１２），（１４）に示される符号Ｍｅｓはいずれも下記式（１０）で表されるメシチル基である。
環流管を備えた三つ口フラスコ内において、下記式（１１）で表される２−［４−（ジメシチルボリル）フェニル］ピリジンＫＡ１、三塩化イリジウム（ＩＩＩ）ｎ水和物（ＩｒＣｌ3 ・ｎＨ2 Ｏ）、２−エトキシエタノール（2-ethoxyethanol）および水（water）を混合する。そして、窒素雰囲気中の還流下で２４時間撹拌する。これにより得られる反応物を室温まで冷却した後、析出する固体を濾取する。濾取した固体を水とエタノールで洗浄して減圧乾燥することにより下記式（１２）で表される化合物ＴＵ１の黄色粉末を得る。
続いて、環流管を備えた三つ口フラスコ内において、化合物ＴＵ１、下記式（１３）で表されるピコリン酸ＫＡ２、２−エトキシエタノール（2-ethoxyethanol）および炭酸ナトリウム（Ｎａ2 ＣＯ3 ）を混合する。そして、窒素雰囲気中の還流下で１５時間撹拌する。これにより得られる反応物を室温まで冷却した後、析出する固体を濾取する。濾取した固体を水とエタノールで洗浄して減圧乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）により精製して下記式（１４）で表される発光素子用化合物ＨＤ１の黄色粉末を得る。
本実施の形態に用いられる発光素子用化合物ＨＤ１には、高効率な発光特性を有しており比較的安定なイリジウム錯体等の金属錯体が用いられるとともに、金属錯体に用いられる配位子として、ホウ酸含有置換基が導入されたフェニルピリジンを基本骨格とする配位子が用いられている。
これにより、発光スペクトルが広範囲にわたって広がることなく、発光極大波長が長波長側に移行された発光を得ることができる。発光素子用化合物ＨＤ１によれば、橙色〜赤色発光を得ることができる。
ところで、ホウ素は、炭素よりも電子が一つ少ないために空のｐ軌道を有している。例えば、中條らは、「J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10776 等」において、ホウ素原子をπ共役系に導入すると、空のｐ軌道を介してπ共役系が拡張されることを報告している。
また、ホウ素は、電子不足原子であるために電子に対する親和性を有している。例えば、城田らは、「J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11021.等」において、ホウ素原子を導入することにより材料の電子輸送能を向上させることができることを報告している。
これらの報告から、本実施の形態に係る発光素子用化合物はホウ素含有置換基が導入されているので、発光色を変化させることに加え、電子輸送能が向上される。それにより、発光素子自体の低電圧化および高効率化が実現されている。
このように、本実施の形態に係る有機ＥＬ素子１００によれば、優れた色純度を得ることができるとともに、優れた発光効率を得ることができる。
（第２の実施の形態）
第２の実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、以下の点を除き第１の実施の形態に係る有機ＥＬ素子と同様の構成を有する。
本実施の形態において、発光層５に用いられる発光素子用化合物は、例えば次のように生成する。図３は、第２の実施の形態に係る発光素子用化合物の生成手順の一例を示す模式図である。図３において、符号Ｍｅｓは上記式（１０）で表されるメシチル基である。なお、以下の説明において、式（１６）に示される符号Ｍｅｓは上記式（１０）で表されるメシチル基である。
第２の実施の形態に係る発光素子用化合物の生成には、第１の実施の形態において生成される化合物ＴＵ１が用いられる。化合物ＴＵ１の生成は第１の実施の形態と同様の手順で行われる。
環流管を備えた三つ口フラスコ内において、化合物ＴＵ１、下記式（１５）で表されるアセチルアセトンＫＡ３、２−エトキシエタノール（2-ethoxyethanol）および炭酸ナトリウム（Ｎａ2 ＣＯ3 ）を混合する。そして、窒素雰囲気中の還流下で１５時間撹拌する。これにより得られる反応物を室温にまで冷却した後、析出する固体を濾取する。濾取した固体を水とエタノールで洗浄して減圧乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）により精製して下記式（１６）で表される発光素子用化合物ＨＤ２の黄色粉末を得る。
本実施の形態に用いられる発光素子用化合物ＨＤ２には、ホウ酸含有置換基が導入された配位子が用いられている。これにより、発光スペクトルが広範囲にわたって広がることなく、発光極大波長が長波長側に移行された発光を得ることができる。発光素子用化合物ＨＤ２によれば、橙色〜赤色発光を得ることができる。
また、ホウ素含有基が導入されているので、発光色を変化させることに加え、電子輸送能が向上される。それにより、発光素子自体の低電圧化および高効率化が実現されている。
（第３の実施の形態）
第３の実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、以下の点を除き第１の実施の形態に係る有機ＥＬ素子と同様の構成を有する。
本実施の形態において、発光層５に用いられる発光素子用化合物は、例えば次のように生成する。図４は、第３の実施の形態に係る発光素子用化合物の生成手順の一例を示す模式図である。図４において、符号Ｍｅｓは上記式（１０）で表されるメシチル基である。なお、以下の説明において、式（１７），（１８）に示される符号Ｍｅｓは上記式（１０）で表されるメシチル基である。
環流管を備えた三つ口フラスコ内において、グリセリンを１４０℃〜１５０℃に熱して１時間Ｎ2 バブリングを行った後、室温まで冷却する。その後、グリセリンに下記式（１７）で表される２−［（４−（ジメシチルボリル）フェニル）ピリジンＫＡ４およびイリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート（Ｉｒ（ａｃａｃ）3 ）を加える。そして、窒素雰囲気中の還流下で５時間撹拌する。これにより得られる反応物を室温にまで冷却した後、析出する固体を濾取する。濾取した固体を水とメタノールで洗浄して減圧乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）により精製して下記式（１８）で表される発光素子用化合物ＨＤ３の黄橙色粉末を得る。
本実施の形態に用いられる発光素子用化合物ＨＤ３には、ホウ酸含有置換基が導入された配位子が用いられている。これにより、発光スペクトルが広範囲にわたって広がることなく、発光極大波長が長波長側に移行された発光を得ることができる。発光素子用化合物ＨＤ３によれば、橙色〜赤色発光を得ることができる。
また、ホウ素含有基が導入されているので、発光色を変化させることに加え、電子輸送能が向上される。それにより、発光素子自体の低電圧化および高効率化が実現されている。
（第４の実施の形態）
第４の実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、以下の点を除き第１の実施の形態に係る有機ＥＬ素子と同様の構成を有する。
本実施の形態において、発光層５に用いられる発光素子用化合物は、例えば次のように生成する。図５は、第４の実施の形態に係る発光素子用化合物の生成手順の一例を示す模式図である。図５において、符号Ｍｅｓは上記式（１０）で表されるメシチル基である。なお、以下の説明において、式（１９），（２０），（２１）に示される符号Ｍｅｓは上記式（１０）で表されるメシチル基である。
環流管を備えた三つ口フラスコ内において、下記式（１９）で表される４−（ジメシチルボリル）−２−［（４−（ジメシチルボリル）フェニル）ピリジンＫＡ５、三塩化イリジウム（ＩＩＩ）ｎ水和物（ＩｒＣｌ3 ・ｎＨ2 Ｏ）、２−エトキシエタノール（2-ethoxyethanol）および水（water）を混合する。これにより得られる混合物を窒素雰囲気中の還流下で２０時間撹拌する。それにより得られる反応物を室温にまで冷却した後、析出する固体を濾取する。濾取した固体を水とエタノールとで洗浄して減圧乾燥し、下記式（２０）で表される化合物ＴＵ２の黄色粉末を得る。
続いて、環流管を備えた三つ口フラスコ内において、化合物ＴＵ２、上記式（１３）で表されるピコリン酸ＫＡ２、２−エトキシエタノール（2-ethoxyethanol）および炭酸ナトリウム（Ｎａ2 ＣＯ3 ）を混合する。これにより得られる混合物を窒素雰囲気中の還流下で１２時間撹拌する。それにより得られる反応物を室温にまで冷却した後、析出する固体を濾取する。濾取した固体を水とエタノールとで洗浄して減圧乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）で精製することにより下記式（２１）で表される発光素子用化合物ＨＤ４の黄橙色粉末を得る。
本実施の形態に用いられる発光素子用化合物ＨＤ４には、ホウ酸含有置換基が導入された配位子が用いられている。これにより、発光スペクトルが広範囲にわたって広がることなく、発光極大波長が長波長側に移行された発光を得ることができる。発光素子用化合物ＨＤ４によれば、橙色〜赤色発光を得ることができる。
また、ホウ素含有基が導入されているので、発光色を変化させることに加え、電子輸送能が向上される。それにより、発光素子自体の低電圧化および高効率化が実現されている。
（第５の実施の形態）
第５の実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、以下の点を除き第１の実施の形態に係る有機ＥＬ素子と同様の構成を有する。
本実施の形態において、発光層５に用いられる発光素子用化合物は、例えば次のように生成する。図６は、第５の実施の形態に係る発光素子用化合物の生成手順の一例を示す模式図である。図６において、符号Ｍｅｓは上記式（１０）に表されるメシチル基である。なお、以下の説明において、式（２２），（２３），（２４）に示される符号Ｍｅｓは上記式（１０）で表されるメシチル基である。
環流管を備えた三つ口フラスコ内において、下記式（２２）で表される４−（ジメシチルボリル）−２−［４−（Ｎ，Ｎ'−ジフェニルアミノ）フェニル］ピリジンＫＡ６、三塩化イリジウム（ＩＩＩ）ｎ水和物（ＩｒＣｌ3 ・ｎＨ2 Ｏ）、２−エトキシエタノール（2-ethoxyethanol）および水（water）を混合する。これにより得られる混合物を窒素雰囲気中の還流下で２４時間撹拌する。それにより得られる反応物を室温にまで冷却した後、析出する固体を濾取する。濾取した固体を水とエタノールとで洗浄して減圧乾燥し、下記式（２３）で表される化合物ＴＵ３の黄色粉末を得る。
続いて、環流管を備えた三つ口フラスコ内において、化合物ＴＵ３、上記式（１５）で表されるアセチルアセトンＫＡ３、２−エトキシエタノール（2-ethoxyethanol）および炭酸ナトリウム（Ｎａ2 ＣＯ3 ）を混合する。これにより得られる混合物を窒素雰囲気中の還流下で１５時間撹拌する。それにより得られる反応物を室温にまで冷却した後、析出する固体を濾取する。濾取した固体を水とエタノールとで洗浄して減圧乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）で精製することにより下記式（２４）で表される発光素子用化合物ＨＤ５の黄橙色粉末を得る。
本実施の形態に用いられる発光素子用化合物ＨＤ５には、ホウ酸含有置換基が導入された配位子が用いられている。これにより、発光スペクトルが広範囲にわたって広がることなく、発光極大波長が長波長側に移行された発光を得ることができる。発光素子用化合物ＨＤ５によれば、橙色〜赤色発光を得ることができる。
また、ホウ素含有基が導入されているので、発光色を変化させることに加え、電子輸送能が向上される。それにより、発光素子自体の低電圧化および高効率化が実現されている。
第１〜第５の実施の形態において、発光層５に添加される発光素子用化合物（発光ドーパント）の量は所定の範囲内であることが望ましい。発光層５に発光ドーパントが過剰に添加されると、発光強度の低下および発光効率の低下等が引き起こされる場合があるからである。
具体的には、発光層５に添加される発光素子用化合物の量は、発光層５に対し０．１重量％以上３０重量％とすることが好ましい。これにより、発光素子用化合物による良好な発光が得られる。
有機ＥＬ素子は、電子注入電極８を透明電極または半透明電極とすることにより、発光層５において発生された光をホール阻止層６、電子注入層７および電子注入電極８を介して取り出すトップエミッション構造を有してもよい。
発光層５は、異なる発光色を発生する２層の発光層により形成されてもよい。例えば、２層の発光層のうち一方に第１〜第５の実施の形態に用いられる橙色〜赤色発光を得ることが可能な発光素子用化合物を添加し、他方に青色発光を得ることが可能な発光素子用化合物を添加することで、白色発光を得ることができる。この場合、白色発光を得ることが可能な有機ＥＬ素子に赤色、緑色および青色のフィルタを設けることで光の３原色の表示（ＲＧＢ表示）が可能となり、フルカラー表示が実現する。
第１〜第５の実施の形態により作製される橙色〜赤色発光を得ることが可能な有機ＥＬ素子を緑色発光を得ることが可能な有機ＥＬ素子および青色発光を得ることが可能な有機ＥＬ素子とともに用いてもよい。この場合、第１〜第５の実施の形態により作製される有機ＥＬ素子を赤色に発光する画素（Ｒ画素）として用い、緑色に発光する有機ＥＬ素子を緑色に発光する画素（Ｇ画素）として用い、青色に発光する有機ＥＬ素子を青色に発光する画素（Ｂ画素）として用いることにより光の３原色の表示（ＲＧＢ表示）が可能となり、フルカラー表示が実現する。
第１〜第５の実施の形態に係る有機ＥＬ素子においては、有機ＥＬ素子１００が有機発光素子に相当し、ホール注入電極２がホール注入電極に相当し、電子注入電極８が電子注入電極に相当し、ホール注入層３、ホール輸送層４、ホール阻止層６および電子注入層７がキャリア輸送層に相当し、発光層５が発光層に相当する。
（第６の実施の形態）
第６の実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層５がホスト材料、発光ドーパントおよび補助ドーパントからなる点を除き第１の実施の形態に係る有機ＥＬ素子と同様の構成を有する。
発光層５の母材を形成するホスト材料には、例えば、上記式（３）で表されるＣＢＰ等の有機化合物が用いられる。
発光ドーパントとしては、赤色の光を発生する有機材料が望ましい。例えば、下記式（２５）で表される（２−（１，１−ジメチルエチル）−６−（２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１，１，７，７−テトラメチル−ｌＩＩ，５ＩＩ−ベンゾ〔ｉｊ〕キノリジン−９−イル）エテニル）−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（以下、ＤＣＪＴＢと略記する）等の一重項有機材料または下記式（２６）で表されるビス（２−２'−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３イリジウム（アセチルアセトネート）（以下、ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｓａｓ）と略記する）もしくは下記式（２７）で表されるイリジウム（III）トリス（２−ナフタレン−１−イル−キノリナト）−Ｎ，Ｃ2（以下、Ｉｒ（Ｎａｐｈｑ）3と略記する）等の三重項有機材料が挙げられる。
ここで、一重項有機材料とは一重項励起エネルギーを発光に変換しうる有機材料をいい、三重項有機材料とは三重項励起エネルギーを発光に変換しうる有機材料をいう。
補助ドーパントは、上記ホスト材料で励起されたエネルギーを発光ドーパントへ移動させるためのものである。本実施の形態では、このような補助ドーパントとして上記第１〜第５の実施の形態に係る発光素子用化合物を用いる。なお、本実施の形態においては、発光ドーパントが赤色の光を発生する場合、上記の発光素子用化合物からなる補助ドーパントの発生する光は橙色〜赤色であることが好ましい。
ホスト材料の発光波長に比べて発光ドーパントの発光波長は長い。ホスト材料の発光波長と発光ドーパントの発光波長との間隔が短い場合、ホスト材料により発生される励起エネルギーが有効に発光ドーパントへ移動される。
しかしながら、ホスト材料の発光波長と発光ドーパントの発光波長との間隔が長い場合、ホスト材料により発生される励起エネルギーが発光ドーパント側へ移動されることが困難となる。
そこで、ホスト材料の発光波長と発光ドーパントの発光波長との間に発光波長を有する補助ドーパントが添加されると、補助ドーパントによりホスト材料において発生される励起エネルギーが発光ドーパントへ橋渡し的に移動される。これにより、発光ドーパントによる良好な発光が得られ、有機ＥＬ素子自体の発光効率も向上する。
以上のように、本実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、発光素子用化合物を発光させない場合であっても、補助ドーパントに発光素子用化合物を用いることで発光ドーパントの発光強度および発光効率を向上させることができる。
（第７の実施の形態）
第７の実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、ホール阻止層６に第１〜第５の実施の形態に係る発光素子用化合物を用いる点を除き第１の実施の形態に係る有機ＥＬ素子と同様の構成を有する。
上述のように発光素子用化合物は電子輸送能を有する。このような発光素子用化合物をホール阻止層６に用いた場合、発光素子用化合物は電子を輸送するとともにホールの移動を阻止する。
一般に、ホール阻止層６は電子輸送能がない有機材料を用いる場合、電子を輸送させるために薄く形成される。しかしながら、本実施の形態におけるホール阻止層６は、電子輸送能を有する発光素子用化合物が用いられているので、厚く形成することができる。
これにより、ホール阻止層６を厚く形成し、歩留まりの高い有機ＥＬ素子を作製することができる。それにより、信頼性の高い有機ＥＬ素子が作製される。
また、ホール阻止層６を厚く形成できるので、精密な厚みの調整等を行う必要が無く、生産性が向上する。
以下、本発明の実施の形態に基づいて実施例１、比較例１および比較例２の有機ＥＬ素子を作製し、作製された有機ＥＬ素子に対して駆動電圧を印加することにより発光特性の測定を行った。
［実施例１]
実施例１の有機ＥＬ素子は、上記第１の実施の形態と同様の構造を有する。実施例１の有機ＥＬ素子は、基板１としてガラス基板を用い、ホール注入電極２としてＩＴＯを用いた。また、ホール注入層３としてＣｕＰｃ（厚み１００Å）を用い、ホール輸送層４としてＮＰＢ（厚み５００Å）を用い、発光層５としてＣＢＰおよび上記第１の実施の形態の発光素子用化合物ＨＤ１を用いた。発光層５の厚みは２５０Åであった。さらに、ホール阻止層６としてＢＡｌｑ（厚み１００Å）を用い、電子注入層７としてＡｌｑ（厚み４００Å）を用い、電子注入電極８としてフッ化リチウムおよびアルミニウムからなる陰極電極（厚み２０００Å）を用いた。
なお、発光層５において、ＣＢＰはホスト材料として用い、発光素子用化合物ＨＤ１は発光ドーパントとして用いた。発光素子用化合物ＨＤ１は発光層５に対し６．５重量％添加した。
実施例１の有機ＥＬ素子は、次のよう作製した。
初めに、予めホール注入電極２（ＩＴＯ）が形成された基板１（ガラス基板）に対してイソプロピルアルコールによる５分間の超音波洗浄を２回行い、オゾンクリーナによる基板１およびホール注入電極２の表面の洗浄を行った。
その後、ホール注入電極２（ＩＴＯ）上に、ホール注入層３（ＣｕＰｃ）、ホール輸送層４（ＮＰＢ）、発光層５（ＣＢＰおよび発光素子用化合物ＨＤ１）、ホール阻止層６（ＢＡｌｑ）、電子注入層７（Ａｌｑ）および電子注入電極８（フッ化リチウムおよびアルミニウム）をこれらの順に真空蒸着法により積層した。
有機ＥＬ素子を形成する各層の蒸着は、真空度１×１０-6Ｔｏｒｒ、かつ温度制御をしない条件で行った。
ここで、発光層５に用いられる発光素子用化合物ＨＤ１の生成手順について説明する。発光素子用化合物ＨＤ１は第1の実施の形態と同様の手順により作製した。
環流管を備えた三つ口フラスコ内（２００ｍｌ）において、上記式（１１）で表される２−［４−（ジメシチルボリル）フェニル］ピリジンＫＡ１：３．２２ｇ（８．００ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム（ＩＩＩ）ｎ水和物（ＩｒＣｌ3 ・ｎＨ2 Ｏ）：０．６００ｇ（２．００ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（2-ethoxyethanol）：６０ｍｌおよび水（water）：２０ｍｌを混合した。そして、窒素雰囲気中の還流下で２４時間撹拌した。これにより得られる反応物を室温まで冷却した後、析出する固体を濾取した。濾取した固体を水とエタノールで洗浄して減圧乾燥することにより上記式（１２）で表される化合物ＴＵ１の黄色粉末１．２６ｇ（収率６１％）を得た。
続いて、環流管を備えた三つ口フラスコ（２００ｍｌ）内において、化合物ＴＵ１：０．４１４ｇ（０．２００ｍｍｏｌ）、下記式（１３）で表されるピコリン酸ＫＡ２：０．０６１ｇ（０．５１３ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（2-ethoxyethanol）：２０ｍｌおよび炭酸ナトリウム（Ｎａ2 ＣＯ3 ）：０．２５ｇを混合した。そして、窒素雰囲気中の還流下で１５時間撹拌した。これにより得られた反応物を室温まで冷却した後、析出する固体を濾取した。濾取した固体を水とエタノールで洗浄して減圧乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）により精製して上記式（１４）で表される発光素子用化合物ＨＤ１の黄色粉末０．３０１ｇ（収率６７％）を得た。以上が発光素子用化合物ＨＤ１の生成手順である。
このように作製された有機ＥＬ素子のホール注入電極２を正に、電子注入電極８を負にバイアスして、駆動電圧を印加し、発光特性の測定を行った。
この結果、発光極大波長が５８０ｎｍの橙色発光を得ることができた。発光スペクトルの半値幅は７０ｎｍであった。
［比較例１］
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子と、発光層５の発光ドーパントに用いられる発光素子用化合物が異なる点を除き同様の構成を有する。
比較例１の発光ドーパントには、下記式（２８）で表されるイリジウム（ＩＩＩ）ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト）−Ｎ，Ｃ2'−アセチルアセトネート（以下、（ｂｔ）2 Ｉｒ（ａｃａｃ）と略記する）（S. Lamansky, et al, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.に開示）を用いた。
作製された有機ＥＬ素子のホール注入電極２を正に、電子注入電極８を負にバイアスして、駆動電圧を印加し、発光特性の測定を行った。
この結果、発光極大波長が５５８ｎｍの橙色発光を得ることができた。発光スペクトルの半値幅は１００ｎｍであった。
［比較例２］
比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子と、発光層５の発光ドーパントに用いられる発光素子用化合物が異なる点を除き同様の構成を有する。
比較例２の発光ドーパントには、下記式（４）で表されるイリジウム(ＩＩＩ）トリス（２−フェニルピリジナト）−Ｎ，Ｃ2 （以下Ｉｒ（ｐｐｙ）３と略記する）を用いた。
作製された有機ＥＬ素子のホール注入電極２を正に、電子注入電極８を負にバイアスして、駆動電圧を印加し、発光特性の測定を行った。
この結果、発光極大波長が５１５ｎｍの緑色発光を得ることができた。発光スペクトルの半値幅は６０ｎｍであった。
［評価］
実施例１、比較例１および比較例２における有機ＥＬ素子の発光特性の測定結果から、実施例１と比較例１とを比較し、実施例１と比較例２とを比較した。下記表１に実施例１、比較例１および比較例２の発光極大波長および半値幅を示す。
図７は、実施例１および比較例１により得られた発光特性を示すグラフである。縦軸に発光強度が示され、横軸に発光波長が示されている。実線Ｊ１に実施例１の有機ＥＬ素子の発光特性が示され、破線Ｊ２に比較例１の有機ＥＬ素子の発光特性が示されている。
表１および図７によれば、実施例１の発光極大波長は、比較例１および比較例２の発光極大波長に比べてより長波長側に位置している。このように発光極大波長が長波長側へ移動すると、純度のよい橙色の発光色を得ることができる。
また、実施例１の半値幅は、比較例１に比べてより小さく、小さい半値幅を有する比較例２と比較してほぼ同等である。このように、発光スペクトルの半値幅が小さい場合、可視光域での十分な発光が行われる。
その結果、ホウ素含有置換基の導入された発光ドーパントを用いた有機ＥＬ素子によれば、優れた色純度を得ることができるとともに、優れた発光効率が得られることが明らかとなった。
本発明は、光源または表示装置に利用可能である。
第１の実施の形態に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式的断面図である。 第１の実施の形態に係る発光素子用化合物の生成手順の一例を示す模式図である。 第２の実施の形態に係る発光素子用化合物の生成手順の一例を示す模式図である。 第３の実施の形態に係る発光素子用化合物の生成手順の一例を示す模式図である。 第４の実施の形態に係る発光素子用化合物の生成手順の一例を示す模式図である。 第５の実施の形態に係る発光素子用化合物の生成手順の一例を示す模式図である。 実施例１および比較例１により得られた発光特性を示すグラフである。
符号の説明
１ 基板
２ ホール注入電極
３ ホール注入層
４ ホール輸送層
５ 発光層
６ ホール阻止層
７ 電子注入層
８ 電子注入電極
１０ 有機化合物層
１００ 有機ＥＬ素子

Claims (9)

  1. 下記式（１４）で表される発光素子用化合物。
    ただし、符号Ｍｅｓは、メシチル基である。
  2. 下記式（１６）で表される発光素子用化合物。
    ただし、符号Ｍｅｓは、メシチル基である。
  3. 下記式（１８）で表される発光素子用化合物。
    ただし、符号Ｍｅｓは、メシチル基である。
  4. 下記式（２１）で表される発光素子用化合物。
    ただし、符号Ｍｅｓは、メシチル基である。
  5. 下記式（２４）で表される発光素子用化合物。
    ただし、符号Ｍｅｓは、メシチル基である。
  6. ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を含む有機発光素子であって、
    前記発光層は、前記請求項１乃至請求項５に記載のいずれかの発光素子用化合物を含むことを特徴とする有機発光素子。
  7. 前記発光層は、ホスト材料および前記発光素子用化合物を含み、前記発光素子用化合物の含有量は、前記前記ホスト材料に対して０．１重量％以上３０重量％以下であることを特徴とする請求項６記載の有機発光素子。
  8. 前記ホスト材料は、下記式（３）の分子構造を有する４，４'−Ｎ，Ｎ'−ジカルバゾール−１，１'−ビフェニルであることを特徴とする請求項７記載の有機発光素子。
  9. ホール注入電極と電子注入電極との間にキャリア輸送層および発光層を含む有機発光素子であって、
    前記キャリア輸送層および前記発光層のうち少なくとも一方は、前記請求項１乃至請求項５に記載のいずれかの発光素子用化合物を含むことを特徴とする有機発光素子。
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