JP4269113B2

JP4269113B2 - 芳香族アミン誘導体及び可溶性導電性化合物

Info

Publication number: JP4269113B2
Application number: JP03727399A
Authority: JP
Inventors: 均古性; 裕善袋
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1998-11-10
Filing date: 1999-02-16
Publication date: 2009-05-27
Anticipated expiration: 2019-02-16
Also published as: JP2000204158A

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規な芳香族アミン誘導体及び該誘導体が電子受容性ドーパントと塩を形成してなる可溶性導電性化合物に関する。本発明の可溶導電性化合物は高い溶解性を示すことから帯電防止被膜、電磁波シールド材などに有用である。。
【０００２】
【従来の技術】
従来、帯電防止や低抵抗化の方法としては、従来から幾つかの方法がこころみられている。例えば金属粉、或いは導電性金属酸化物を特定の非導電性ポリマーに混入する方法や、イオン系界面活性材を使用する方法などが挙げられる。
【０００３】
しかしながら、これらの方法では、例えば均一な塗膜が得られなかったり、透明性が損なわれたり、或いはイオン性不純物が多くなり電子デバイス用途には適さないなどの問題があった。
【０００４】
一方、低抵抗なポリマー材料としては、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等に代表されるいわゆる導電性ポリマーが挙げられる。この様な導電性ポリマーはアニリン、ピロール、チオフェン又はその誘導体をモノマー原料とし酸化剤によって化学酸化重合するか、もしくは電気化学的に重合する手法によって得ることができる。またこのような手法によって得られた導電性ポリマー材料は、一般にはルイス酸などの酸をドーピングすることによって高い導電性を示すことが知られている。このようにして得られて導電性高分子は、帯電防止剤、電磁波シールド剤などに応用する事が出来る。
【０００５】
しかしながら、上記記載の方法で重合された導電性ポリマー材料は、一般に溶剤への溶解性が低いことから、有機溶剤に溶解もしくは分散したワニスを用いたフィルムはもろく機械的強度が小さく強靱な塗膜を得ることが困難であった。
【０００６】
即ち、この様ないわゆる導電性ポリマーは、低抵抗であることから、実用上、優れた帯電防止能を有し、また電荷の蓄積等の面でも優れた性能を有する。しかしながら溶液の溶解性或いは塗膜性状の面で必ずしも満足できるものではなく、この点が改善された低抵抗ポリマー材料が求められていた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
上記のように、従来の導電性高分子材料は溶解性が低く賦形成に問題が生じる場合があった。この為従来から導電性高分子がもつ種々の特徴を保ちながら、より有機溶剤に対して可溶で、しかも高い電気伝導性を示す高分子材料が求められてきた。
【０００８】
即ち、本発明の目的は、溶液としては溶解性が高く塗布性、溶液安定性に優れたものであり、帯電防止、或いは電荷蓄積の小さい導電性高分子フィルム或いは塗膜を形成することが出来る可溶性導電性化合物及びその原料の芳香族アミン誘導体を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、一般式（１）と一般式（２）で表される繰り返し単位を有する数平均分子量２５０〜１００，０００であることを特徴とする芳香族アミン誘導体に関する。
【００１０】
【化６】

【００１１】
（式中、Ｒ¹は非置換又は置換の一価炭化水素基又はオルガノオキシ基を示し、、Ａ及びＢはそれぞれ独立に一般式（３）又は（４）
【００１２】
【化７】

【００１３】
で表される二価の基であり、Ｒ²〜Ｒ¹¹はそれぞれ独立して水素原子、水酸基、非置換若しくは置換の一価の炭化水素基又はオルガノオキシ基、アシル基又はスルホン酸基であり、ｍ及びｎはそれぞれ独立して１以上の正数でｍ＋ｎ＝３〜３０００を満足する。）
また、前記芳香族アミン誘導体が電子受容性ドーパントと塩を形成してなる可溶性導電性化合物に関するものである。
以下本発明についてその詳細を説明する。
【００１４】
【発明の実施の形態】
式（２）において、Ｒ¹は非置換又は置換の一価炭化水素基又はオルガノオキシ基である。この一価炭化水素基としては、炭素数１〜２０、特に１〜５のものが好ましい。一価炭化水素基として具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビシクロヘキシル基等のビシクロアルキル基、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１又は２又は３−ブテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基、フェニル基、キシリル基、トリル基、ビフェニル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルシクロヘキシル基等のアラルキル基等や、これらの一価炭化水素基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基等で置換されたものを例示することができる。また、オルガノオキシ基としては、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基等が挙げられ、これらのアルキル基、アルケニル基、アリール基としては、上記例示したのと同様のものが挙げられる。
【００１５】
好ましくは、Ｒ¹としては、炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基又はアルコキシ基、或いはそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基又はアルコキシ基の置換基を有してもよいフェニル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、ビフェニル基、ビシクロヘキシル基又はフェニルシクロヘキシル基が挙げられ、特にはアルキル基又はアルコキシ基である。
また、Ａ、Ｂはそれぞれ独立して下記一般式（３）又は（４）で示される二価の基である。
【００１６】
【化８】

【００１７】
上記式（３）、（４）においてＲ²〜Ｒ¹¹はそれぞれ独立して水素原子、水酸基、非置換若しくは置換一価炭化水素基又はオルガノオキシ基、アシル基又はスルホン酸基であり、非置換若しくは置換一価炭化水素基又はオルガノオキシ基としては炭素数１〜２０のＲ¹で説明したものと同様のものを挙げることができる。またアシル基としては炭素数２〜１０のもの、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
【００１８】
Ｒ²〜Ｒ¹¹として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アシル基、スルホン酸基、水酸基、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基又はアルコキシ基の置換基を有していてもよいフェニル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、ビフェニル基、ビシクロヘキシル基又はフェニルシクロヘキシル基である。
【００１９】
より好ましくは、Ｒ²〜Ｒ¹¹としては、水素原子、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、アルコキシ基の炭素数が１〜２０であり、アルキル基の炭素数が１〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数２〜４のアシル基、ベンゾイル基、スルホン酸基、水酸基、それぞれ置換基（該置換基は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。）を有していても良いフェニル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、ビフェニル基、ビシクロヘキシル基若しくはフェニルシクロヘキシル基が挙げられ、特には、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、アルコキシ基の炭素数１〜４であり、アルキル基の炭素数が１〜４のアルコキシアルキル基、ビニル基、２−プロペニル基、、アセチル基、ベンゾイル基、スルホン酸基、水酸基、それぞれ置換基（該置換基は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。）を有していても良いフェニル基、シクロヘキシル基、ビフェニル基、ビシクロヘキシル基若しくはフェニルシクロヘキシル基が挙げられる。
【００２０】
なお、上記の炭素数が１から４のアルキル基は、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基，イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基及びｔ−ブチル基であり、炭素数が１から４のアルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基及びｔ−ブトキシ基である。
【００２１】
上記Ｒ²〜Ｒ¹¹は、互いに同一でも異なっていても良い。上記式（１）において、ｍ及びｎはそれぞれ独立して１以上の正数で、ｍ＋ｎ＝３〜３０００を満足する。また、式（１）で示される芳香族アミン誘導体の数平均分子量は２５０〜１００，０００である。
上記式（１）と（２）の繰り返し単位を有する芳香族アミン誘導体としては、具体的には、Ａ、Ｂがそれぞれ独立して式（３）であり、下記一般式（１ａ）と（２ａ）
【００２２】
【化９】

【００２３】
（式中Ｒ¹〜Ｒ⁶、ｍ、ｎは上記と同じ）
の繰り返し単位を有する。また、Ａ、Ｂのいずれかが式（３）で、他方は式（４）であり、下記式（１ａ）と（２ｂ）または（１ｂ）と（２ａ）
【００２４】
【化１０】

【００２５】
（式中Ｒ¹〜Ｒ¹¹、ｍ、ｎは上記と同じ）
の繰り返し単位を有し、また更に、Ａ、Ｂがそれぞれ独立して式（４）であり、下記一般式（１ｂ）と（２ｂ）
【００２６】
【化１１】

【００２７】
（式中Ｒ¹〜Ｒ¹¹、ｍ、ｎは上記と同じ）
の繰り返し単位を有する。
【００２８】
上記式（１ａ）と（２ａ）繰り返し単位を有する芳香族アミン誘導体及びそれを用いた可溶性導電性化合物その合成方法は、特に限定されるものではないが、例えば、以下に述べる方法により合成することができる。
【００２９】
即ち、蒸留などで酸化防止剤等の不純物を除去した、充分に精製された原料であるアニリン誘導体とＮ置換アニリン誘導体を混合し、これら原料の１倍から３倍量の酸によって塩を形成させる。この際のアニリン誘導体とＮ置換アニリン誘導体の混合割合は特に限定しないが、通常モル比で１：９９〜９９〜１である。
【００３０】
ここで得られる塩は水に可溶なので原料の２倍から１０倍量の水に溶解させる。これを２５℃に保った後、酸化剤として過硫酸アンモニウム、硫酸セリウム、塩化鉄又は塩化銅を加える。酸化剤の添加量は、加えた原料に対して０．５〜４モル、好ましくは１〜２モルである。酸化剤を加えて１０〜５０時間反応させた後、濾過し、その濾さいをアセトン、メタノール、エタノール又はイソプロパノール等の低沸点の水溶性有機溶剤で十分に洗浄し可溶性導電性化合物を得ることができる。ここで用いる酸としては、芳香族アミン誘導体の電子受容性ドーパントとなるもので、特に限定されるものではない。電子受容性ドーパントとしては、ルイス酸、プロトン酸、遷移金属化合物、電解質塩、ハロゲン化合物が挙げられる。
【００３１】
ルイス酸としては、ＦｅＣｌ₃、ＰＦ₅、ＡｓＦ₅、ＳｂＦ₅、ＢＦ₅、ＢＣｌ₃、ＢＢｒ₃等が挙げられる。
プロトン酸としては、ＨＦ、ＨＣｌ、ＨＮＯ₅、Ｈ₂ＳＯ₄、ＨＣｌＯ₄等の無機酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ポリビニルスルホン酸、メタンスルホン酸、１−ブタンスルホン酸、ビニルフェニルスルホン酸、カンファスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
【００３２】
遷移金属化合物としては、ＦｅＯＣｌ、ＴｉＣｌ₄、ＺｒＣｌ₄、ＨｆＣｌ₄、ＮｂＦ₅、ＮｂＣｌ₅、ＴａＣｌ₅、ＭｏＦ₅等が挙げられる。
電解質塩としてはＬｉＳｂＦ₆、ＬｉＡｓＦ₆、ＮａＡｓＦ₆、ＮａＳｂＦ₆、ＫＡｓＦ₆、ＫＳｂＦ₆、［（ｎ−Ｂｕ）₄Ｎ］ＡｓＦ₆、［（ｎ−Ｂｕ）₄Ｎ］ＳｂＦ₆、［（ｎ−Ｅｔ）₄Ｎ］ＡｓＦ₆、［（ｎ−Ｅｔ）₄Ｎ］ＳｂＦ₆等が挙げられる。
【００３３】
ハロゲン化合物としては、Ｃｌ₂、Ｂｒ₂、Ｉ₂、ＩＣｌ、ＩＣｌ₃、ＩＢｒ、ＩＦ等が挙げられる。
これらの電子受容性ドーパント中で、好ましい物は、ルイス酸として塩化第２鉄、プロトン酸としては塩酸、過塩素酸等の無機酸、P-トルエンスルホン酸、カンファスルホン酸などの有機酸が挙げられる。
【００３４】
ドーパントを有さない芳香族アミン誘導体の場合、先に述べた方法で得られた可溶性導電性化合物をアルカリで洗浄することで目的とする芳香族アミン誘導体が得られる。ここでアルカリは特に限定されるものでないが、アンモニア、炭酸水素ナトリウム等が望ましい。このように本発明の芳香族アミン誘導体は、可溶性導電性化合物をアルカリ処理することで容易に得ることができる。
【００３５】
このようにして得られた芳香族アミン誘導体は先に記載した電子受容性ドーパントとしてルイス酸、プロトン酸、遷移金属化合物、電解質塩をドープする事によって容易に可溶性導電性化合物高分子導電性化合物とすることができる。
ドーパントを形成させる電子受容体の添加量は、一般には塩基性原子として窒素を含む共役系構造の繰り返し単位に於ける窒素原子１個に対して１個以下のドーパントとなる様に添加することが好ましい。
【００３６】
更には、本発明の芳香族アミン誘導体の塗膜を形成した後、塩酸蒸気にさらしたり、ヨウ素蒸気にさらすことによってドーピングを行うこともできる。
なお、式（１ａ）と（２ａ）の繰り返し単位を有する芳香族アミン誘導体において、ｍ、ｎはそれぞれ独立して１以上、好ましくは２以上、特に４以上であることが好ましく、ｍ＋ｎは４〜３０００、より好ましくは８〜２０００であることが好ましく、また数平均分子量は２５０〜１０，０００、好ましくは６００〜７０，０００、より好ましくは１，０００〜７０，０００である。
【００３７】
また、（１ａ）と（２ｂ）または（１ｂ）と（２ａ）または（１ｂ）と（２ｂ）の繰り返し単位を有する芳香族アミン誘導体及びこの芳香族アミン誘導体からの可溶性導電性化合物を得る方法も、上記式（１ａ）と（２ａ）の繰り返し単位を有する芳香族アミン誘導体の場合と同様であり、ｍ、ｎの範囲は、好適範囲を含めて、上記式（１ａ）と（２ａ）の繰り返し単位を有する芳香族アミン誘導体の場合と同じであるが、式（１ａ）と（２ｂ）または式（１ｂ）と（２ａ）の繰り返し単位を有する芳香族アミン誘導体の数平均分子量は、３００〜１０，０００、好ましくは７００〜８０,０００、より好ましくは１，６００〜７０，０００であり、式（１ｂ）と（２ｂ）の繰り返し単位を有する芳香族アミン誘導体の数平均分子量は、３５０〜１０，０００、好ましくは８００〜８０,０００、より好ましくは１，６００〜７０，０００である。
【００３８】
このようにして得られた本発明の可溶性導電性化合物は一般的な有機溶剤として例えばクロロホルム、ジクロロエタン、クロロベンゼン等塩素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等アミド系溶剤、フェノール系溶剤等極性溶剤に対して２〜１０重量％可溶である。しかし、ゲル化せず充分に安定したワニスを得るためにはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが最も望ましい。この場合溶解度は、通常５〜７重量％である。
【００３９】
単独では均一溶媒が得られない溶媒であっても、均一溶媒が得られる範囲で他の溶媒を加えて使用してもよい。その例としてはエチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、エチルカルビトールアセテート及びエチレングリコール等が挙げられる。
【００４０】
又、基材上に高分子導電性化合物塗膜を形成させる場合、高分子導電性化合物膜と基材の密着性を更に向上させる目的で、得られた可溶性導電性化合物の溶液にカップリング剤等の添加剤を加えることはもちろん好ましい。
【００４１】
また本発明の高分子導電性合成物を形成する際の塗布方法としてはディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート、刷毛塗りなどが挙げられるが、特に限定されるものではない。
以下に実施例を示し、本発明を更に詳細に説明するがこれに限定されるものではない。
【００４２】
【実施例】
実施例１
（フェネチジンとＮ−ブチルアニリンの共重合）
５００ｍｌフラスコにフェネチジン６．８６ｇ（０．０５ｍｏｌ）、Ｎ−ブチルアニリン７．４６ｇ（０．０５ｍｏｌ）加え、これに塩酸１１．０ｇを徐々に添加した。これに更に水１１０ｇを加えゆっくりかき混ぜながらフェネチジンとＮ−ブチルアニリン塩酸塩を溶解させた。これらが溶解したところで、水５０ｇに溶解した過硫酸アンモニウム２２．８２ｇ（０．１ｍｏｌ）を添加し、２４時間攪拌し反応させた。反応終了後、反応物を１０００ｃｃのアセトンに入れ、未反応物を洗い落とし、固形分を濾別しアセトンで洗浄した後、８０℃で減圧乾燥し、緑色の粉末４．６１ｇを得た。
【００４３】
この得られた本発明の可溶性導電性化合物をアンモニア水（５％）３００ｃｃに分散し、よくかき混ぜ、ドープされている塩酸を除去し本発明の芳香族アミン誘導体である化合物を得た。この物のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（０．３重量％）をゲルパーミエイションクロマトグラフ（ＧＰＣ）により分子量を測定したところ数平均分子量１２０００であった。また、得られた化合物はＩＲによって、この粉末は目的とする共重合体である芳香族アミン誘導体であることが確認された。
【００４４】
またＮＭＲにより分子中のＮ−ブチルアニリンとフェネチジンの比は１：３であった。また、熱分解ガスクロマトグラフィーによりＮ−ブチルアニリンとフェネチジンのピークが確認された。
ＩＲ：３３５０ｃｍ^-1（νＮＨ），１３２０ｃｍ^-1（νＣＮ），１２２０ｃｍ^-1（νＣＯ），８２０ｃｍ^-1（１，４ジ置換ベンゼン）
得られた塩酸ドーパントを有する粉末の共重合体をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５重量％溶液）を用いてスピンコートでガラス基板上に塗膜を形成させ、２端子法で表面抵抗値を測定した結果は、３．０×１０⁹ Ω／□であった。
【００４５】
また、ドープされている塩酸を除去した化合物を、塩化第２鉄１Ｍ溶液に分散し、再ドープし、前記と同様に作製した塗膜の表面抵抗値を測定した結果は、２．３５×１０⁸Ω／□であった。
【００４６】
実施例２〜３及び比較例１〜２
表１に示すようにフェネチジンとＮ−ブチルアニリンのモル比を変化させ、実施例１と同様に塩酸ドーパントを有する共重合体を合成した場合の収量及び得られた該共重合体のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を用いて作製した塗膜の表面抵抗値を測定した。結果を表１に実施例１と併せて示す。
【００４７】
【表１】

＊１測定に用いた濃度で、ゲル化せず安定して溶解する濃度である。
【００４８】
実施例４
（フェネチジンとＮ-エチルアニリンの共重合）
５００ｍｌフラスコにフェネチジン６．８６ｇ（０．０５ｍｏｌ）、Ｎ−エチルアニリン６．８６ｇ（０．０５ｍｏｌ）加え、これに塩酸１１．０ｇを徐々に添加した。これに更にアセトニトリル１１０ｇを加えゆっくりかき混ぜながらフェネチジンとＮ−エチルアニリン塩酸塩を溶解させた。
【００４９】
これらが溶解したところで、水５０ｇに溶解した過硫酸アンモニウム２２．８２ｇ（０．１ｍｏｌ）を添加し、４０時間攪拌し反応させた。反応終了後、反応物を１０００ｃのアセトンに入れ、未反応物を洗い落とした。その後、濾別し更にもう一度アセトンで洗浄し、固形分を濾別して、８０℃で減圧乾燥し、緑色の粉末６．２０ｇをえた。
【００５０】
実施例１と同様に塩酸ドーパントを除いたものを得、数平均分子量を測定したところ２１０００であり、ＩＲによって、この粉末は目的とする共重合体（芳香族アミン誘導体）であることが確認された。またＮＭＲにより分子中のＮ−エチルアニリンとフェネチジンの比は１：３であった。また、熱分解ガスクロマトグラフィーによりＮ−エチルアニリンとフェネチジンのピークが確認された。
ＩＲ：３３５０ｃｍ^-1（νＮＨ），１３２０ｃｍ^-1（νＣＮ），１２２０ｃｍ^-1（νＣＯ），８２０ｃｍ^-1（１，４ジ置換ベンゼン）
【００５１】
実施例５〜６及び比較例３〜４
表２に示すようにフェネチジンとＮ−エチルアニリンのモル比を変化させ、実施例１と同様に塩酸ドーパントを有する共重合体を合成した場合の収量及び得られた該共重合体のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を用いて作製したフィルムの表面抵抗値を測定した。結果を表２に実施例４と併せて示す。
【００５２】
【表２】

【００５３】
実施例７
（フェネチジンとＮ−ブチルアニリンの共重合）
５００ｍｌフラスコにフェネチジン６．８６ｇ（０．０５ｍｏｌ）、Ｎ−ブチルアニリン７．４６ｇ（０．０５ｍｏｌ）加え、これに塩酸１１．０ｇを徐々に添加した。これに更に水３００ｇを加えゆっくりかき混ぜながらフェネチジンとＮ−ブチルアニリン塩酸塩を溶解させた。これらが溶解したところで、水５０ｇに溶解した過硫酸アンモニウム２２．８２ｇ（０．１ｍｏｌ）を添加し、反応温３５℃で１２時間攪拌し反応させた。反応終了後、反応物を１０００ｃｃのアセトンに入れ、未反応物を洗い落とした。その後濾別した後、アセトンで洗浄し、固形分を濾別し、８０℃で減圧乾燥し、緑色の粉末３．３８ｇを得た。
【００５４】
得られる化合物はＩＲ，ＦＤＭＡＳＳによって両末端をＮ−ブチルアニリンとするｎ＋ｍが４，５，６，７，８量体からなる共重合体の化合物であった。
ＩＲ：３３５０ｃｍ^-1（νＮＨ），１３２０ｃｍ^-1（νＣＮ），１２２０ｃｍ^-1（νＣＯ），８２０ｃｍ^-1（１，４ジ置換ベンゼン）
【００５５】
【発明の効果】
本発明の安価な原料であるアニリン誘導体を原料とし、これを酸化重合して得られる有機溶剤に可溶な高分子導電性化合物であり、各種電子デバイス用コート剤とし有用である。また、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光材料としても有用である

Claims

一般式（１ａ）と一般式（２ａ）で表される繰り返し単位を有する数平均分子量２５０〜１００，０００であることを特徴とする芳香族アミン誘導体。

（式中、Ｒ¹は、炭素数１〜２０のアルキル基を示し、一般式（１ａ）のＲ ² 〜Ｒ ^５は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜２０のアルコキシ基を示し（但し、Ｒ ² 〜Ｒ ^５のうち、少なくとも１つは、炭素数１〜２０のアルコキシ基である。）、一般式（２ａ）のＲ ² 〜Ｒ ^５は、水素原子を示し、ｍ及びｎは、それぞれ独立して１以上の正数でｍ＋ｎ＝３〜３０００を満足する。）
請求項１記載の芳香族アミン誘導体が電子受容性ドーパントと塩を形成してなる可溶性導電性化合物。
電子受容性ドーパントがルイス酸、プロトン酸、遷移金属化合物、電解質塩及びハロゲン化合物から選ばれるものである請求項２記載の可溶性導電性化合物。