JP4077511B2 - 義歯粘着剤 - Google Patents
義歯粘着剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4077511B2 JP4077511B2 JP50741496A JP50741496A JP4077511B2 JP 4077511 B2 JP4077511 B2 JP 4077511B2 JP 50741496 A JP50741496 A JP 50741496A JP 50741496 A JP50741496 A JP 50741496A JP 4077511 B2 JP4077511 B2 JP 4077511B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- denture adhesive
- adhesive composition
- salt
- denture
- copolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 68
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 66
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 63
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 42
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 39
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims abstract description 8
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 claims abstract 2
- -1 alkyl vinyl ether Chemical compound 0.000 claims description 9
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 8
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 5
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 abstract description 24
- 239000011701 zinc Substances 0.000 abstract description 23
- 239000011734 sodium Substances 0.000 abstract description 18
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 abstract description 15
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 abstract description 13
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 abstract description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- UPBDXRPQPOWRKR-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;methoxyethene Chemical compound COC=C.O=C1OC(=O)C=C1 UPBDXRPQPOWRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 10
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 5
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 4
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- 239000005414 inactive ingredient Substances 0.000 description 3
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 210000002200 mouth mucosa Anatomy 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 3
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 3
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 235000013350 formula milk Nutrition 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical class 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229920003064 carboxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008094 contradictory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 230000018984 mastication Effects 0.000 description 1
- 238000010077 mastication Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 235000020610 powder formula Nutrition 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical class [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001427 strontium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N19/00—Investigating materials by mechanical methods
- G01N19/04—Measuring adhesive force between materials, e.g. of sealing tape, of coating
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
- A61K6/35—Preparations for stabilising dentures in the mouth
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Immunology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Valve Device For Special Equipments (AREA)
- Polishing Bodies And Polishing Tools (AREA)
Description
この発明は、総義歯を含む義歯粘着剤に関し、そして、総義歯を含む義歯粘着剤を作り、これを使用する方法に関する。
2.関連の技術の記述
普通に取り外しできる義歯(総義歯を含む義歯)と義歯床は、口内に通常はあったが無くなってしまったすべての歯または一部の歯に代るものとして機能する。総義歯は、通常使用者にぴったり合うようになっているが、時が経つにつれて、嵌まり具合が変化して、不快な感じになり、ずれが生ずる。この不快な感じを和らげ、ずれをコントロールするためには、総義歯粘着剤を総義歯へ適用すればよい。総義歯粘着剤は、付着剤として作用すると共に総義歯と総義歯を嵌めている人の歯ぐきとの間のガスケットまたはクッションとして作用する。
総義歯粘着剤には、極めて複雑になっている環境において、即ち、人間の口内において、多岐にわたる一見相反する特性を発揮できることが要求される。総義歯粘着剤は、口腔内粘膜に接触すれば、素早くくっついて、総義歯がゆるゆるになるのを防ぐようになっていなければならない;また総義歯粘着剤は、湿気または唾液で水和されたとき、素早く凝集力を発揮できるものでなければならない。また総義歯粘着剤は、使用時においては、ある程度の時間にわたって、総義歯をその位置に保持するものでなければならない。総義歯粘着剤は、一日1回使用すれば十分であるものでなければならず、毒性がなく、器官感覚受容性があるものでなければならない。それらは、簡単に流れ出るものであってはならない。しかしながら、総義歯粘着剤は、また、使用後総義歯と口腔内粘膜から簡単に取れるものでなければならない。
種々の重合体塩を使用して、総義歯粘着剤をうまく作るいくつかの試みがなされてきている。当該分野からの一つの好ましい重合体は、無水マレイン酸とアルキル・ビニル・エーテルの共重合体であり、登録商標Gantrezで市販されているものである。このクラスの重合体は、30年以上前に交付されているジャーマン他の米国特許第3,003,988号にポッシブルな総義歯粘着剤として記載されている。
この特許には、総義歯を安定させるための、合成されていて、水にセンシティブであるが、水に溶解しない、低級アルキル・ビニル・エーテルと無水マレイン酸共重合体のミックスされたパーシャル塩を含むマテリアルズが記載されている。前記特許に言及されている塩類は、ナトリウム、カリウムおよび第4級アンモニウム化合物を含む、(a)カルシウムと(b)アルカリ類とが1:1から5;1のモル比で混合された混合物である。前記共重合体にカルシウムとアルカリマテリアルズとが添加され、混合塩を形成する。このクラスのマテリアルズの使用は、種々の他の特許に記載されている。例えば、米国特許第5,093,387;5,037,924;4,980,391および4,373,036号、欧州公開特許出願第406,643号が含まれる。
Gantrez(登録商標)ポリマーから作られた総義歯粘着剤に粘着特性と凝集特性とを付加するために、一つのアプローチとして、前記共重合体の塩フォルムに工夫をこらすことが行われている。その例は、WO92/22280、WO92/10988、WO92/10987およびWO92/10986に見られる。
一つのアプローチは、1988年7月19日に交付されたシャー他への米国特許第4,758,630号に見られる。この特許は、亜鉛またはストロンチウムの部分塩をもつ総義歯粘着剤に対するものである。
他のアプローチは、1991年12月17日に交付されたホレヴァ他への米国特許第5,073,604号でリポートされている。この特許は、Gantrez(登録商標)ポリマーの部分塩から作った総義歯粘着剤に対するものである。カチオン類は、亜鉛イオンまたはストロンチウムイオンであり、これは、カルシウムカチオン、そしてオプショナルにナトリムカチオンと組み合わされたものである。
1994年3月29日に交付されたプロサイス他への米国特許第5,298,534号は、ボロンをクロスリンクしたガールガムとキャリアーとしてのオイルベースをもつカルシウム、ナトリウム、ストロンチウム、亜鉛、マグネシウムおよびカリウムのGantrez(登録商標)塩類の使用をリポートしている。好ましい混合塩は、Ca/Na混合塩である。ガールガムは、主張する長い保持力と粘性構築特性にとっての“鍵”になっている。
他のアプローチは、組成に粘着アジュバントを用いるか、または、前記共重合体をターポリマーへコンバートするかであって、これらのアプローチの例は、米国特許第3,636,274;5,037,924および5,093,387号に見ることができる。無水マレイン酸/アルキル・ビニル・エーテルのタイプのポリマー類および、それらの塩類の特性を改善しようとする努力にも拘らず、これらの組成では、粘着力、凝集力および総義歯の下からの流出への抵抗力を望み通りに完全に発揮させる手立てにはなっていない。
発明の概要
それが故に、本発明の主たる目的は、口腔内粘膜にまず最初コンタクトしたときには、十分な粘着性を示し、ついで、湿気または唾液により水和されたとき、良好な保持特性のための凝集力を発揮して、咀嚼により生ずるストレスのようなストレスに耐えることができるようになる新規にして、改良された義歯(総義歯を含むもの)粘着組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、長時間にわたり粘着特性を保持し、流出しない改良された粘着剤を提供することにある。
この発明のさらなる目的と利点とは、以下の説明に記載されているものと、この説明から明らかになるものとがあり、また、発明の実施から知ることができる。発明の目的と利点とは、添付の請求の範囲に特に指摘した手段ならびに組み合わせによって実現し、達成されるものである。
ここに実例をあげ、そして広く記載したような前記した目的を達成するため、そして、この発明の目的に基づいて、この発明は、部分塩の形態であることが好ましいものである、マレイン酸/アルキル・ビニル・エーテル共重合体のナトリウム/マグネシウム/亜鉛塩またはマグネシウム/亜鉛塩を備える義歯粘着剤を提供するものである。
前記目的をさらに達成するために、そして、発明の目的に基づいて、この発明は、さらに、部分塩の形態であることが好ましいものである、マレイン酸/アルキル・ビニル・エーテル共重合体のナトリウム/マグネシウム/亜鉛塩またはマグネシウム/亜鉛塩を備える義歯粘着剤を適用して、取り外し可能な歯用のデバイスを口内に固定する方法を提供する。
図面の簡単な記述
この明細書は、本発明であるとして特に指摘し、明確に請求した請求の範囲で締めくくるものであるが、この発明の目的と利点とは、添付の図面を参照しながら読解したとき、好ましい実施例の以下の記述から、より簡単に確かめられるものである。
図1は、発明により作られた塩類の粘着力を測定するために使用するテスト装置を示す。
図2は、長時間にわたっての実施例1と実施例2との塩類の粘着強度のグラフである。
図3は、長時間にわたっての実施例3と実施例4との塩類の第1バッチの粘着強度のグラフである。
図4は、長時間にわたっての実施例3と実施例4との塩類の第2バッチの粘着強度のグラフである。
図5は、長時間にわたっての実施例3と実施例4との塩類の第3バッチの粘着強度のグラフである。
好ましい実施例の記述
この発明の現に好ましい実施例について、詳細に触れることにする。
本発明の重合体塩類は、C1〜C4アルキル・ビニル・エーテル・マレイン酸共重合体の混合部分塩類である。メチル・ビニル・エーテル/無水マレイン酸共重合体で、25℃のメチル・エチル・ケトン内で1.2よりも大きい比粘度を有するものが、好ましい共重合体である。さらに好ましい共重合体は、発明者として、サイノディス、スメタナ、ガスマン、ワンおよびクラーケがリストされている、本出願と同時に出願された“改良された義歯粘着組成物”と題する特許出願(WO 96/04883)に記載された共重合体から選ばれるものであり、その出願の記載は、ここに参考文献として組み入れるものである。その発明の共重合体は、好ましい共重合体であるにせよ、この発明は、それらの共重合体の使用に限定されるものではない。
この発明のアルキル・ビニル・エーテル/マレイン酸(MVE/MA)部分塩に対しての置換リミットの度合いは:(a)マグネシウム約5%から約55%、さらに好ましくは、マグネシウム約15%から約45%、最も好ましくは、マグネシウム約20%から約40%;(b)亜鉛約5%から約65%、さらに好ましくは、亜鉛約10%から約60%、最も好ましくは、亜鉛約15%から約55%;および(c)ナトリウム約0%から約40%、さらに好ましくは、ナトリウム約0%から約35%、最も好ましくは、ナトリウム約0%から約30%である。
この重合体塩は、マグネシウム、亜鉛およびナトリウムの酸化物と水酸化物でMVE/MA共重合体を部分中和して作られる。この塩が作られれば、使用された金属化合物が前記共重合体におけるカルボン酸基と反応し、それらを中和する。前記共重合体鎖におけるカルボン酸基は、100%以下のものが中和されることが好ましい。前記金属化合物は、前記共重合体のカルボン酸基の約20%から約95%のものを中和することが、さらに好ましく、前記共重合体のカルボン酸基の約30%から約90%のものを中和することが最も好ましい。
前記カルボン酸基を中和するために使用するアルカリ性無機金属化合物を選ぶに当たっては、前記化合物のアニオンポーションは、酸化物、水酸化物、炭酸塩またはハロゲン化物であることが好ましいものではあるが、これに限定されるものではない。なかでもハロゲン化物、塩化物が最も好ましい。一般的には、酸化物または水酸化物が、取り扱いのしやすさ、入手しやすさ、カルボン酸との反応で形成される副産物が概ね無害である点から好ましいものである。
発明の塩を作るには、重合体の溶液を調製するが、これは、昇温温度で行うのが通常である。そして、前記金属化合物の溶液または分散液も調製される。加熱した重合体溶液を十分に冷却した後、金属化合物の溶液または分散液と重合体溶液とを組み合わせ、反応させる。形成されたプロダクト塩をトレイ内またはドラムドライヤー内のいずれかで乾燥し、乾燥したものを好ましくは約100メッシュ以下に粉砕し、ついで、薬理的に許容されるキャリアー内に分散し、当業者に周知の技術を用いて、この発明の義歯粘着剤を形成する。
MVE/MA共重合体は、アメリカ合衆国ニュージャージー州のISPコーポレーションからGantrez(登録商標)のものが入手できる。この重合体は、メチル・ビニル・エーテル/マレイン酸であるGantrez−Sシリーズの内およびメチル・ビニル・エーテル/無水マレイン酸であるGantrez ANシリーズの内のものを用いることができる。
この発明の義歯粘着剤は、パウダー、液体またはクリームの形態で組成できるものである。また、この組成物には、他の活性および不活性成分が含まれる。
本発明の義歯粘着剤組成物には、義歯粘着剤有効量の義歯粘着塩と薬理的に許容される義歯粘着剤用キャリアーとが含まれている。通常の場合、義歯粘着塩は、義歯粘着組成物の約15重量%から約55重量%である。該塩は、義歯粘着組成物の約18重量%から約52重量%であることが好ましく、クリーム組成にあっては、義歯粘着組成物の約27重量%から約36重量%、パウダー組成にあっては、義歯粘着組成物の約45重量%から約55重量%であることが最も好ましい。
前記粘着剤における活性成分は、MVE/MA共重合体のNa/Mg/Zn部分塩とカルボキシメチル・セルロース・ガムである。不活性成分には、ペトロラタム、ミネラルオイル、フレイバー類、着色剤、防腐剤、濃化剤およびシリカとタルクのような無害のアンチケーキング剤が含まれる。
前記義歯粘着剤のほかに、前記組成物には、薬理的に問題がないキャリアーが含まれる。この薬理的に許容されるキャリアーには、通常用いられているマテリアルズが含まれ、必要に応じて、従来から使用の粘着アジュバントを含むことができる。例えば、このキャリアーには、カルボキシメチル・セルロース・ガムが含まれ、これは、前記粘着剤を湿気に対しセンシティブなものとし、前記組成の凝集特性を向上し、ゲル強度を改善させる。
カルボキシエチル・セリロースおよびカルボキシプロピル・セルロースマテリアルズも使用できる。前記セルロース・ガムを入れる場合には、このガムは、クリームフォーミュラの場合、義歯粘着クリーム組成物の約10重量%から約30重量%が好ましく、約15重量%から約25重量%がさらに好ましく、最も好ましくは、約20重量%から約22重量%である。パウダーフォーミュラにおいては、前記セルロース・ガムは、前記組成物の約45重量%から約55重量%が好ましい。前記セルロース・ガムは、フルまたはパーシャル塩の形態、好ましくは、ナトリウム塩として存在する。
前記義歯粘着剤組成物のキャリアーポーションに入れる不活性成分には、ペトロラタム、ワックス、ミネラルオイルその他のオイル類のような濃化剤;合成フレイバーオイル類および/または植物と果実から得るオイル類のようなフレイバー類;食品、医薬品および化粧品使用に適し、FD&C着色剤として知られている着色剤;パラベン類、安息香酸および安息香酸塩などのような防腐剤;粘度モディファイヤー;およびシリカ、ステアリン酸マグネシウムおよびタルクのような非毒性アンチケーキング剤が含まれる。
クリームフォーミュラにおいては、ミネラルオイルまたは均等物は、前記組成物の約10重量%から約35重量%、好ましくは、約12重量%から約17重量%であり、ペトロラタムおよび均等物は、前記組成物の約20重量%から約50重量%、好ましくは、約25重量%から約45重量%である。
Mg20%/Zn40%/Na塩5%を用いた義歯粘着クリーム配合の好ましい組成は、以下の通りである:
ポンプ式容器に適合するように特別に処方された義歯粘着クリームとパウダー組成であって、両者いずれもMg20%/Zn40%/Na塩5%を用いた好ましい組成は、以下の通りである:
実施例1
室温で精製された水900.40グラムを高速攪拌器つき主反応ケトルへ入れた。無水MVE/MA共重合体73.38グラムを主混合ケトルへゆっくり添加し、絶えず混合し続けた。前記バッチを85℃から95℃へ加熱した。
室温で精製された水250.11グラムを補助ケトルへ入れ、NaOH7.52グラム、ZnO17.21グラムおよびMgO1.89グラムをゆっくり添加した。ここでの実施例において成分として用いた無機マテリアルズのすべては、特に指摘しない限り、USPグレード無水ロウマテリアルスである。前記補助ケトルのものをよく混合し、均質のスラリーを作った。このスラリーを前記主反応ケトルへゆっくり添加したが、この際は、局部的に反応しないように、高速でミキシングした。温度を下げ、2時間にわたりミキシングを続けた。できた溶液を底が浅いステンレススチールの乾燥トレイへ移し、これらトレイを18時間にわたり70℃のホットエアーコンベンクションオーブン内に配置し、乾燥塩にした。この実施例では、トレイを使用したが、ドラムドライヤーでも構わない。
ついで、乾燥したMg/Zn/Na Gantrez塩を適当なミルで粉砕し、#100メッシュの篩で篩別した。得られたパウダーの1%溶液は、約5から約7のpHを有しているものであった。この塩は、MVE/MA共重合体のMg 10%/Zn 45%/Na 20%の塩である。
実施例2(比較)
Ca(OH)2のモル等量を実施例1に用いたMgOの量に置換した点を除けば、実施例1に記載のものと同じプロセスで、比較する塩を調製した。できた塩は、MVE/MA共重合体のCa 10%/Zn 45%/Na 20%の塩である。
実施例3
室温で精製された水900.40グラムを高速攪拌器つき主反応ケトルへ入れた。無水MVE/MA共重合体76.26グラムを主混合ケトルへゆっくり添加し、絶えず混合し続けた。前記バッチを85℃から95℃へ加熱した。
室温で精製された水250.11グラムを補助ケトルへ入れ、NaOH3.91グラム、ZnO15.89グラムおよびMgO3.94グラムを前記水へゆっくり添加した。前記補助ケトルのものをよく混合し、均質のスラリーを作った。ついで、このスラリーを前記主反応ケトルへゆっくり添加したが、この際は、局部的に反応しないように、高速でミキシングした。温度を下げ、2時間にわたりミキシングを続けた。できた溶液を底が浅いステンレススチールの乾燥トレイへ移し、これらトレイを18時間から20時間にわたり70℃のホットエアーコンベンクションオーブン内に配置し、乾燥塩にした。
ついで、乾燥したMg/Zn/Na Gantrez塩を適当なミルで粉砕し、#100メッシュの篩で篩別した。得られたパウダーの1%溶液は、約5から約7のpHを有しているものであった。この塩は、MVE/MA共重合体のMg 20%/Zn 40%/Na 10%の塩である。
実施例4(比較)
Ca(OH)2のモル等量を実施例3に用いたMgOの量に置換した点を除けば、実施例3に記載のものと同じプロセスで、比較する塩を調製した。できた塩は、MVE/MA共重合体のCa 20%/Zn 40%/Na 10%の塩である。
実施例5
室温で精製された水900.40グラムを高速攪拌器つき主反応ケトルへ入れた。無水MVE/MA共重合体82.37グラムを主混合ケトルへゆっくり添加し、絶えず混合し続けた。前記バッチを85℃から95℃へ加熱した。
室温で精製された水250.11グラムを補助ケトルへ入れ、ZnO7.52グラムおよびMgO10.11グラムを前記水へゆっくり添加した。前記補助ケトルのものをよく混合し、均質のスラリーを作った。ついで、このスラリーを前記主反応ケトルへゆっくり添加したが、この際は、局部的に反応しないように、高速でミキシングした。温度を下げ、2時間にわたりミキシングを続けた。できた溶液を底が浅いステンレススチールの乾燥トレイへ移し、これらトレイを18時間から20時間にわたり70℃のホットエアーコンベンクションオーブン内に配置し、乾燥塩にした。
ついで、乾燥したMg/Zn Gantrez塩を適当なミルで粉砕し、#100メッシュの篩で篩別した。得られたパウダーの1%溶液は、約4.5から約6.5のpHを有しているものであった。この塩は、MVE/MA共重合体のMg 47.5%/Zn17.5%の塩である。
実施例6〜9
実施例1〜4の微粉砕した塩から義歯粘着組成物を調製し、以下の方法で、図1に示したマシンを用いて、該組成物の粘着強度のテストを行った:
(a)0.15グラムのサンプルをアクリル樹脂の下位ブロック1の頂部に配置した;
(b)前記サンプルを引きのばし、直径1.5インチのアクリル樹脂の下位ブロック1の頂部を覆うようにした;
(c)上位ブロック2を下位ブロック1の頂部に置いた;
(d)下位ブロック1が丁度水没するように水槽3に水を入れた(水は、前記ブロックの間にゆっくりしみこみ;下位ブロック1の頂部にあるクロス4がテストの間水を吸水して、前記塩類を水和する。前記クロスは、コットンとレイヨンから作られたもので、マーク・ヴィ・ラボラトリーから購入できる);
(e)前記サンプルを10分間放置しておく;
(f)ついで、上位ブロック2へ20ポンドの圧力を5秒間かける;
(g)インストロン・モデル#1122を用いて、下位ブロック1から上位ブロック2を引き離すに必要な力を計測した;
(h)前記ブロックを引き離した後、10秒間にわたり、該ブロックを水中にしたし、ついで下位ブロックの上へ上位ブロックを置き直し、前記サンプルがより多量の水を吸うようにし、そして
(i)前記ステップ(f)(g)(h)を表1に示す時間経過後に繰り返した。
前記結果を表1〜7に示す。実施例3の塩と実施例4の塩とを比較するために、各塩の3つの異なるバッチがテストされた。
実施例10
室温で精製された水900.40グラムを高速攪拌器つき主反応ケトルへ入れた。無水MVE/MA共重合体77.80グラムを主混合ケトルへゆっくり添加し、添加しながら絶えず混合し続けた。前記反応ケトルを85℃から95℃の温度に維持した。
室温で精製された水250.11グラムを補助ケトルへ入れ、NaOH3.99グラム、ZnO12.18グラムおよびMgO6.03グラムをもまた前記補助ケトルへ添加した。前記コンビネーションしたものを均質のスラリーになるまでよく混合した。このスラリーを前記主反応ケトルへゆっくり添加したが、この際は、局部的に反応しないように、高速でミキシングした。温度を下げ、2時間にわたりミキシングを続けた。できた溶液を底が浅いステンレススチールの乾燥トレイへ移し、これらトレイを18時間〜20時間にわたり70℃のホットエアーコンベンクションオーブン内に配置した。ついで、乾燥したMg/Zn/Na Gantrez塩を適当なミルで粉砕し、#100メッシュの篩で篩別した。前記パウダーの1%溶液は、約5から約7のpHを有しているものであった。この塩は、MVE/MA共重合体のMg 30%/Zn30%/Na 10%の塩である。
実施例11
室温で精製された水900.40グラムを高速攪拌器つき主反応ケトルへ入れた。無水MVE/MA共重合体76.27グラムを主混合ケトルへゆっくり添加し、添加しながら絶えず混合し続けた。前記反応ケトルを85℃から95℃の温度に維持した。室温で精製された水250.11グラムを補助ケトルへ入れ、NaOH3.91グラム、ZnO11.94グラムおよびMgO7.88グラムをもまた前記補助ケトルへ添加した。前記コンビネーションしたものを均質のスラリーになるまでよく混合した。このスラリーを前記主反応ケトルへゆっくり添加したが、この際は、局部的に反応しないように、高速でミキシングした。温度を下げ、2時間にわたりミキシングを続けた。できた溶液を底が浅いステンレススチールの乾燥トレイへ移し、これらトレイを18時間〜20時間にわたり70℃のホットエアーコンベンクションオーブン内に配置した。ついで、乾燥したMg/Zn/Na Gantrez塩を適当なミルで粉砕し、#100メッシュの篩で篩別した。前記パウダーの1%溶液は、約5から約7のpHを有しているものであった。この塩は、MVE/MA共重合体のMg 40%/Zn30%/Na 10%の塩である。
実施例12〜19
前記実施例からの塩をシリカと組み合わせ(1%ベース組み合わせ)、上記したと同じように粘着テストした。この結果を図2から図5にそれぞれ示し、それぞれの場合においての本発明の塩を点で示し、比較の塩を+で示す。
上記の記述の目的は、限定を意味することなく、本発明のいくつかの実施例を示すためのものである。本発明の範囲とスピリットから逸脱することなしに、本発明の装置または方法において、種々のモディフィケーションとバリエーションとを行うことができることは、当業者にとり明らかなことである。
Claims (13)
- 義歯粘着有効量の義歯粘着塩と薬理的に許容されるキャリアとを含み、前記義歯粘着塩がマレイン酸または無水マレイン酸とアルキル・ビニル・エーテルとの共重合体のミックスされた部分塩であって、前記塩のカチオンが亜鉛イオンとマグネシウムイオンを含むものである義歯粘着組成物。
- 前記カチオンがさらにナトリウムイオンを含む請求項1の義歯粘着組成物。
- 前記共重合体のカルボン酸基は、完全には中和されていない請求項1の義歯粘着組成物。
- アルキル成分がメチルである請求項1の義歯粘着組成物。
- 前記共重合体塩は、前記義歯粘着組成物の18重量%から52重量%である請求項1の義歯粘着組成物。
- クリームの形態である請求項1の義歯粘着組成物。
- 前記共重合体塩は、前記義歯粘着組成物の27重量%から36重量%である請求項6の義歯粘着組成物。
- パウダーの形態である請求項1の義歯粘着組成物。
- 前記共重合体塩は、前記義歯粘着組成物の50重量%である請求項8の義歯粘着組成物。
- さらに、カルボキシメチル・セルロース・ガムを10重量%から30重量%含んでいる請求項1の義歯粘着組成物。
- 前記ガムは、ナトリウム・カルボキシメチル・セルロース・ガムである請求項10の義歯粘着組成物。
- 液体の形態である請求項1の義歯粘着組成物。
- ポンプ適合液体の形態である請求項1の義歯粘着組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/288,586 | 1994-08-10 | ||
| US08/288,586 US5525652A (en) | 1994-08-10 | 1994-08-10 | Denture adhesive |
| PCT/US1995/009918 WO1996004882A1 (en) | 1994-08-10 | 1995-08-07 | Denture adhesive |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006250148A Division JP4273146B2 (ja) | 1994-08-10 | 2006-09-14 | 義歯粘着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10506928A JPH10506928A (ja) | 1998-07-07 |
| JP4077511B2 true JP4077511B2 (ja) | 2008-04-16 |
Family
ID=23107754
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50741496A Expired - Lifetime JP4077511B2 (ja) | 1994-08-10 | 1995-08-07 | 義歯粘着剤 |
| JP2006250148A Expired - Lifetime JP4273146B2 (ja) | 1994-08-10 | 2006-09-14 | 義歯粘着剤 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006250148A Expired - Lifetime JP4273146B2 (ja) | 1994-08-10 | 2006-09-14 | 義歯粘着剤 |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5525652A (ja) |
| EP (1) | EP0774949B1 (ja) |
| JP (2) | JP4077511B2 (ja) |
| KR (1) | KR100356255B1 (ja) |
| CN (1) | CN1159752A (ja) |
| AT (1) | ATE306887T1 (ja) |
| AU (1) | AU697618B2 (ja) |
| BG (1) | BG101208A (ja) |
| BR (1) | BR9508794A (ja) |
| CA (1) | CA2197188C (ja) |
| CY (1) | CY2574B1 (ja) |
| CZ (1) | CZ37697A3 (ja) |
| DE (1) | DE69534531T2 (ja) |
| DK (1) | DK0774949T3 (ja) |
| ES (1) | ES2249771T3 (ja) |
| HU (1) | HU227335B1 (ja) |
| IL (1) | IL114885A (ja) |
| MX (1) | MX9701020A (ja) |
| NZ (1) | NZ291099A (ja) |
| PL (1) | PL318522A1 (ja) |
| RO (1) | RO119064B1 (ja) |
| RU (1) | RU2144926C1 (ja) |
| SK (1) | SK18497A3 (ja) |
| UA (1) | UA49808C2 (ja) |
| WO (1) | WO1996004882A1 (ja) |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK0869761T3 (da) * | 1994-08-10 | 2006-01-02 | Block Drug Co | Sammensætning til vedhæftningsmidler til tandproteser |
| JPH10508018A (ja) * | 1994-10-28 | 1998-08-04 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 義歯安定化組成物 |
| US5658586A (en) * | 1994-10-28 | 1997-08-19 | The Procter & Gamble Company | Denture stabilizing compositions |
| US5750591A (en) * | 1996-02-29 | 1998-05-12 | The Block Drug Company | Denture adhesive containing partial zirconium, calcium, sodium gantrez salt |
| US6069188A (en) * | 1996-07-08 | 2000-05-30 | The Procter & Gamble Company | Denture stabilizing compositions |
| US5872160A (en) * | 1997-03-27 | 1999-02-16 | The Procter &Gamble Company | Denture stabilizing compositions |
| US5877233A (en) * | 1997-03-27 | 1999-03-02 | The Proctor & Gamble Company | Denture adhesive compositions |
| US5872161A (en) * | 1997-03-27 | 1999-02-16 | The Procter & Gamble Company | Denture adhesive compositions |
| US6025411A (en) * | 1997-06-23 | 2000-02-15 | Block Drug Company, Inc. | Denture adhesive comprising a polymeric activator and methods of preparing the same |
| US6110989A (en) * | 1998-09-30 | 2000-08-29 | Block Drug Company, Inc. | Denture adhesive |
| US6423762B1 (en) | 1998-09-30 | 2002-07-23 | Block Drug Company, Inc. | Denture adhesive compositions comprising a polymeric activator |
| US6918765B1 (en) | 1999-01-25 | 2005-07-19 | Dentsply Research & Development Corp. | Hydrogel dental adhesive composition, product, system, method and dispenser |
| US6355706B1 (en) | 1999-04-14 | 2002-03-12 | The Procter & Gamble Company | Denture adhesives with mixed salt copolymers of terpolymers |
| US6617374B1 (en) | 1999-04-14 | 2003-09-09 | The Procter & Gamble Company | Denture adhesives with mixed salts of alkyl vinyl ether-maleic copolymer or terpolymer |
| US7955591B1 (en) | 1999-07-22 | 2011-06-07 | Wehrli Janet M | Oral fluid absorbing compositions and system for application thereof in a method of dental arch treatment and teeth recalcification |
| US7029690B1 (en) * | 1999-07-22 | 2006-04-18 | Clinically Clean Inc. | Oral fluid absorbing compositions and system for application thereof in a method of dental arch treatment |
| US6475497B1 (en) * | 1999-12-08 | 2002-11-05 | The Procter & Gamble Company | Tartar control denture adhesive compositions |
| HK1049956B (en) * | 1999-12-08 | 2005-07-15 | The Procter & Gamble Company | Calculus control denture adhesive compositions |
| US6475498B1 (en) * | 1999-12-08 | 2002-11-05 | The Procter & Gamble Company | Method to inhibit tartar and stain using denture adhesive compositions |
| CA2394897C (en) | 1999-12-23 | 2010-03-23 | Combe International Ltd. | Denture adhesive laminated product and method for producing same |
| GB2395283B (en) * | 2002-11-12 | 2004-09-22 | Reckitt Benckiser | Apparatus and method |
| US20050192376A1 (en) * | 2004-02-26 | 2005-09-01 | Ha Thinh N. | Denture care method and kit |
| US8268371B2 (en) * | 2005-08-22 | 2012-09-18 | Kraft Foods Global Brands Llc | Degradable chewing gum |
| US20070185236A1 (en) * | 2005-11-09 | 2007-08-09 | Jayanth Rajaiah | Denture adhesive compositions |
| US20070185235A1 (en) * | 2005-11-09 | 2007-08-09 | Jayanth Rajaiah | Denture adhesive compositions |
| US20090238776A1 (en) * | 2005-11-09 | 2009-09-24 | Arif Ali Baig | Oral Care Compositions and Methods |
| WO2007056608A1 (en) | 2005-11-09 | 2007-05-18 | The Procter & Gamble Company | Denture adhesive compositions |
| US20070185237A1 (en) * | 2005-11-09 | 2007-08-09 | Jayanth Rajaiah | Denture adhesive articles |
| US20100317763A1 (en) * | 2005-11-09 | 2010-12-16 | Jayanth Rajaiah | Denture Adhesive Articles |
| US20070149642A1 (en) * | 2005-12-28 | 2007-06-28 | Sunstar, Inc. | Denture fixative composition |
| US20090104128A1 (en) * | 2007-10-17 | 2009-04-23 | Orahealth Corporation | Denture adhesive compositions with anti-ucler agents |
| JP5373069B2 (ja) * | 2008-06-04 | 2013-12-18 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 義歯接着剤組成物及び方法 |
| US20110065831A1 (en) | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Borja Michael J | Hydrogel Denture Adhesive |
| US20110065830A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Borja Michael J | Hydrogel Denture Adhesive |
| WO2011112664A2 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | The Procter & Gamble Company | Denture adhesive compositions |
| CN101797209A (zh) * | 2010-04-07 | 2010-08-11 | 丹尼斯克(张家港)亲水胶体有限公司 | 假牙基托粘合剂软膏及其制备工艺 |
| AU2012322368B2 (en) | 2011-10-12 | 2015-06-11 | The Procter & Gamble Company | Denture adhesive compositions |
| US8835529B2 (en) | 2011-10-12 | 2014-09-16 | The Procter & Gamble Co. | Denture adhesive compositions |
| US9408780B2 (en) | 2012-01-26 | 2016-08-09 | Combe Incorporated | Denture adhesive hydrogel with dry tack |
| JP6483490B2 (ja) * | 2015-03-23 | 2019-03-13 | 学校法人北里研究所 | X線ct装置用ファントム |
| EP3423500B1 (en) | 2016-03-03 | 2023-06-07 | Boai NKY Medical Holdings Ltd. | Fine and uniform methyl vinyl ether-maleic acid salt copolymers and their use in oral care and pharmaceutical applications |
| CN106283698A (zh) * | 2016-08-15 | 2017-01-04 | 安徽省银锐玻璃机械有限公司 | 用于制作玻璃切割机工作台面的弹性胶体 |
| CA3057143A1 (en) | 2017-03-23 | 2018-09-27 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Improved denture adhesives |
| WO2023152199A1 (en) * | 2022-02-09 | 2023-08-17 | Unilever Ip Holdings B.V. | Use of oral care composition comprising zinc |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3003988A (en) * | 1958-10-16 | 1961-10-10 | Clark Cleveland Inc | Stabilizer for dentures |
| GB1492038A (en) * | 1975-12-17 | 1977-11-16 | Smith & Nephew Res | Water-hardenable powder material particularly for use in an orthopaedic bandage |
| US4138477A (en) * | 1976-05-28 | 1979-02-06 | Colgate Palmolive Company | Composition to control mouth odor |
| US4373036A (en) * | 1981-12-21 | 1983-02-08 | Block Drug Company, Inc. | Denture fixative composition |
| US4514528A (en) * | 1983-02-16 | 1985-04-30 | Richardson-Vicks Inc. | Hydrophilic denture adhesive |
| CA1263790A (en) * | 1983-08-01 | 1989-12-05 | Armand Joseph Desmarais | Denture adhesive composition |
| US4758630A (en) * | 1986-10-27 | 1988-07-19 | Richardson-Vicks Inc. | Denture stabilizing zinc and strontium salts of ave/ma copolymer |
| US4910247A (en) * | 1989-03-27 | 1990-03-20 | Gaf Chemicals Corporation | Adhesive composition |
| US5073604A (en) * | 1989-05-04 | 1991-12-17 | Richardson-Vicks, Inc. | Denture stabilizing compositions |
| CZ122193A3 (en) * | 1990-12-21 | 1994-02-16 | Richardson Vicks Inc | Denture stabilizing means |
| EP0563309B1 (en) * | 1990-12-21 | 1996-02-28 | Richardson-Vicks, Inc. | Denture stabilizing compositions having improved taste |
| DE69122771T2 (de) * | 1990-12-21 | 1997-03-20 | Richardson Vicks Inc | Zusammensetzung mit verbesserter haltung für die stabilisation von zahnprothesen |
| US5239017A (en) * | 1991-04-26 | 1993-08-24 | Isp Investments Inc. | Continuous process for the production of pressure sensitive adhesive mass compositions and articles made therefrom |
| WO1992022280A1 (en) * | 1991-06-10 | 1992-12-23 | Richardson Vicks, Inc. | Denture stabilizing compositions having improved hold |
| US5298534A (en) * | 1993-03-01 | 1994-03-29 | Isp Investments Inc. | Denture adhesive |
-
1994
- 1994-08-10 US US08/288,586 patent/US5525652A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-08-07 SK SK184-97A patent/SK18497A3/sk unknown
- 1995-08-07 HU HU9700363A patent/HU227335B1/hu unknown
- 1995-08-07 WO PCT/US1995/009918 patent/WO1996004882A1/en not_active Ceased
- 1995-08-07 PL PL95318522A patent/PL318522A1/xx unknown
- 1995-08-07 KR KR1019970700776A patent/KR100356255B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-07 NZ NZ291099A patent/NZ291099A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-08-07 BR BR9508794A patent/BR9508794A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-08-07 CZ CZ97376A patent/CZ37697A3/cs unknown
- 1995-08-07 JP JP50741496A patent/JP4077511B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-07 EP EP95928317A patent/EP0774949B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-07 CA CA002197188A patent/CA2197188C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-07 RU RU97103942A patent/RU2144926C1/ru active
- 1995-08-07 DK DK95928317T patent/DK0774949T3/da active
- 1995-08-07 ES ES95928317T patent/ES2249771T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-07 DE DE69534531T patent/DE69534531T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-07 MX MX9701020A patent/MX9701020A/es unknown
- 1995-08-07 AT AT95928317T patent/ATE306887T1/de active
- 1995-08-07 AU AU32132/95A patent/AU697618B2/en not_active Expired
- 1995-08-07 CN CN95195498A patent/CN1159752A/zh active Pending
- 1995-08-07 UA UA97030984A patent/UA49808C2/uk unknown
- 1995-08-07 RO RO97-00261A patent/RO119064B1/ro unknown
- 1995-08-09 IL IL11488595A patent/IL114885A/xx active IP Right Grant
-
1997
- 1997-02-07 BG BG101208A patent/BG101208A/xx unknown
-
2006
- 2006-09-14 JP JP2006250148A patent/JP4273146B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2007
- 2007-04-19 CY CY0700008A patent/CY2574B1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9508794A (pt) | 1998-05-19 |
| CZ37697A3 (en) | 1997-06-11 |
| DK0774949T3 (da) | 2006-01-30 |
| MX9701020A (es) | 1997-05-31 |
| ATE306887T1 (de) | 2005-11-15 |
| HU227335B1 (en) | 2011-03-28 |
| DE69534531T2 (de) | 2006-06-22 |
| CY2574B1 (en) | 2008-07-02 |
| PL318522A1 (en) | 1997-06-23 |
| EP0774949A1 (en) | 1997-05-28 |
| HUT77247A (hu) | 1998-03-02 |
| RU2144926C1 (ru) | 2000-01-27 |
| JP4273146B2 (ja) | 2009-06-03 |
| BG101208A (en) | 1998-04-30 |
| AU3213295A (en) | 1996-03-07 |
| SK18497A3 (en) | 1997-09-10 |
| JP2007002263A (ja) | 2007-01-11 |
| EP0774949B1 (en) | 2005-10-19 |
| IL114885A0 (en) | 1995-12-08 |
| RO119064B1 (ro) | 2004-03-30 |
| KR100356255B1 (ko) | 2003-02-11 |
| US5525652A (en) | 1996-06-11 |
| AU697618B2 (en) | 1998-10-15 |
| WO1996004882A1 (en) | 1996-02-22 |
| CA2197188A1 (en) | 1996-02-22 |
| ES2249771T3 (es) | 2006-04-01 |
| IL114885A (en) | 1999-12-22 |
| KR970704411A (ko) | 1997-09-06 |
| JPH10506928A (ja) | 1998-07-07 |
| EP0774949A4 (en) | 2000-03-29 |
| DE69534531D1 (de) | 2006-03-02 |
| CN1159752A (zh) | 1997-09-17 |
| UA49808C2 (uk) | 2002-10-15 |
| NZ291099A (en) | 1998-03-25 |
| CA2197188C (en) | 2004-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4077511B2 (ja) | 義歯粘着剤 | |
| US4758630A (en) | Denture stabilizing zinc and strontium salts of ave/ma copolymer | |
| AU698361B2 (en) | Improved denture adhesive composition | |
| CZ264493A3 (en) | Mixtures for fastening artificial teeth with improved holding | |
| JP2008174558A (ja) | 重合体活性剤を含む義歯接着剤及びその調製方法 | |
| JP2913423B2 (ja) | 義歯粘着剤 | |
| JP2006513219A (ja) | 義歯接着剤 | |
| MXPA97001019A (en) | Adhesive composition improved for post denture |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060314 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20060609 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20060724 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060914 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070410 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20070706 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20070820 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071010 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080108 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080201 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110208 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110208 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120208 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130208 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130208 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140208 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |