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JP3491845B2 - 殺菌殺カビ活性を有する化合物の組み合わせ - Google Patents

殺菌殺カビ活性を有する化合物の組み合わせ

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JP3491845B2
JP3491845B2 JP10615694A JP10615694A JP3491845B2 JP 3491845 B2 JP3491845 B2 JP 3491845B2 JP 10615694 A JP10615694 A JP 10615694A JP 10615694 A JP10615694 A JP 10615694A JP 3491845 B2 JP3491845 B2 JP 3491845B2
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シユテフアン・ドウツマン
カール−ハインツ・クツク
ベルント−ビーラント・クリユガー
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  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本出願は、一方が式（I）
【０００２】
【化２２】
【０００３】の化合物、そして他方がその他の公知の殺
菌殺カビ活性を有する活性化合物からなり、そして植物
病害を引き起こす菌カビ類を防除するのに高度に適して
いる新規な活性化合物の組み合わせに関する。
【０００４】式（I）の化合物が殺菌殺カビ性を有する
ことは既に公知である（ヨーロッパ特許出願公告第 33
9,418号参照)。この物質の活性は優れている。しかし、
場合によってその使用量を少なくすることが望まれると
きになお問題がある。
【０００５】そしてまた、アゾール誘導体、芳香族カル
ボン酸誘導体、モルホリン化合物類、そしてその他の複
素環化合物類等数多くの物質が、殺菌殺カビ防除に使用
できることが既に公知である（K. H. Buechel著 "Pflan
zenschutz und Schaedlingsbekaempfung" ［植物保護と
有害生物防除］Georg Thieme Verlag 社(Stuttgart)197
7年発行、87, 136, 140, 141および146ないし153頁参
照）。
【０００６】しかしこれらの物質の作用は、低使用量で
は必ずしも満足できるものではない。
【０００７】いま、式（I）
【０００８】
【化２３】
【０００９】の化合物と、（Ａ）下記式
【００１０】
【化２４】
【００１１】ジクロフルアニド(DICHLOFLUANID)および
／または（Ｂ）下記式
【００１２】
【化２５】
【００１３】のトリルフルアニド(TORYLFLUANID)および
／または（Ｃ）下記式
【００１４】
【化２６】
【００１５】のテトラクロロイソフタロジニトリルおよ
び／または（Ｄ）下記式
【００１６】
【化２７】
【００１７】のプロピネブ(PROPINEB)および／または
（Ｅ）下記式
【００１８】
【化２８】
【００１９】のテトラメチル-チウラムジスルフィドお
よび／または（Ｆ）下記式
【００２０】
【化学式２９】
【００２１】のマンコゼブ(MANCOZEB)および／または
（Ｇ）下記式
【００２２】
【化３０】
【００２３】のアニラジン（ANILAZINE)および／または
（Ｈ）オキシクロリド銅および／または（Ｉ）下記式
【００２４】
【化３１】
【００２５】のカプタン(CAPTAN)および／または（Ｋ）
下記式
【００２６】
【化３２】
【００２７】のモルホリン誘導体および／または（Ｌ）
下記式
【００２８】
【化３３】
【００２９】のジチアノン(DITHIANONE)および／または
（Ｍ）下記式
【００３０】
【化３４】
【００３１】のファルタン(PHALTAN)および／または
（Ｎ）下記式
【００３２】
【化３５】
【００３３】のシモキサニル(CYMOXANIL)および／また
は（Ｏ）下記式
【００３４】
【化３６】
【００３５】のベンズイミダゾール-２-カルバミン酸メ
チルおよび／または（Ｐ）下記式
【００３６】
【化３７】
【００３７】のホセチル(FOSETYL)またはそのアルミニ
ウム付加化合物および／または（Ｑ）下記式
【００３８】
【化３８】
【００３９】のメタラキシル(METALAXYL)および／また
は（Ｒ）下記式
【００４０】
【化３９】
【００４１】のオキサジキシル(OXADIXYL)および／また
は（Ｓ）下記式
【００４２】
【化４０】
【００４３】のフルアジナム(FLUAZINAM)および／また
は（Ｔ）下記式
【００４４】
【化４１】
【００４５】の1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-
(1,2,4-トリアゾール-1-イル-エチル）-ペンタノール-3
および／または（Ｕ）下記式
【００４６】
【化４２】
【００４７】式（XIX）でＸ＝Ｃｌ；Ｙ＝-ＣＨ(ＯＨ)-
トリアジメノール（TRIADIMENOL) Ｘ＝フェニル；Ｙ＝-ＣＨ(ＯＨ)- ビテルタノール(BIT
ERTANOL) Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝ -Ｃ(＝Ｏ)- トリアジメホン(TRIADI
MEFON)のアゾール誘導体 および／または （Ｖ）下記化合物 ａ）ジフェンコナゾール (difenconazole) ｂ）ペンコナゾール (penconazole) ｃ）フルシラゾール (flusilazole) ｄ）ヘキサコナゾール (hexaconazole) ｅ）ミクロブタニル (myclobutanil) および ｆ）プロクロラズ (prochloraz) からなる群れからのアゾール誘導体および／または （Ｗ）メチラム (metiram) および／または （Ｘ）ピリメタニル (pyrimethanil) および／または （Ｙ）ジエトフェンカルブ (diethofencarb) および／
または （Ｚ）メパニピリム (mepanipyrim) および／または （α）フェニルピロール (phenylpyrrole) および／ま
たは （β）イプロジオン (iprodione) および／または （γ）ビンクロゾリン (vinclozolin) および／または （δ）プロキミドン (procymidone) および／または （ε）ベノミル (benomyl) および／または （ω）チオファネート-メチル (thiophanate-methyl)
および／または （π）硫黄および／または （η）下記式
【００４８】
【化４３】
【００４９】からなる活性化合物の組み合わせが、非常
に優れた殺菌殺カビ性を有することが発見された。
【００５０】式（I）の活性化合物は公知であるヨーロ
ッパ特許出願(EP-A)第 339,418 号］。更に本発明の組
み合わせ中に存在する成分もまた公知である。
【００５１】式（I）の活性化合物に加えて、本発明の
活性化合物の組み合わせは、（Ａ）ないし（π）からな
る群れの化合物からの少なくとも１種の活性化合物を含
む。該組み合わせは、そのうえさらに殺菌殺カビ活性成
分を添加混合して含むこともできる。
【００５２】もしこれらの活性化合物が、本発明の活性
化合物の組み合わせ中にある一定の重量比で存在するな
らば、それら活性化合物の相乗効果が、特に明確に見ら
れる。しかし、同活性化合物の組み合わせにおける活性
化合物の重量比は、比較的広い範囲で変化させることが
できる。１重量部の式(I)の活性化合物に対して、活性
化合物プロピネブ（Ｄ）が０.５ないし５０重量部、好
ましくは０.５ないし１０重量部 活性化合物マンコゼブ（Ｆ）が０.５ないし５０重量
部、好ましくは０.５ないし１０重量部、活性化合物Ｔ
ＭＴＤ（Ｅ）が０.５ないし５０重量部、好ましくは０.
５ないし１０重量部、活性化合物メチラム（Ｗ）が０.
５ないし５０重量部の、好ましくは０.５ないし１０重
量部、活性化合物ジクロフルアニド（Ａ）が０.５ない
し５０重量部、好ましくは０.５ないし２０重量部、活
性化合物トリルフルアニド（Ｂ）が０.５ないし５０重
量部の、好ましくは０.５ないし２０重量部、活性化合
物ファルタン（Ｍ）が０.５ないし５０重量部、好まし
くは０.５ないし２０重量部、活性化合物カプタン
（Ｉ）が０.５ないし５０重量部の、好ましくは０.５な
いし２０重量部 活性化合物オキシ塩化銅（Ｈ）が１ないし５０重量部、
好ましくは１ないし２０重量部、活性化合物硫黄（π）
が１ないし５０重量部、好ましくは１ないし２０重量
部、活性化合物アニルアジン（Ｇ）が０.５ないし５０
重量部、好ましくは、０.５ないし１０重量部 活性化合物クロロタロニル（Ｃ）が０.５ないし５０重
量部、好ましくは０.５ないし１０重量部、活性化合物
ジチアノン（Ｌ）が０.５ないし５０重量部、好ましく
は、０.５ないし１０重量部、活性化合物フルアジナム
（Ｓ）が０.１ないし１０重量部、好ましくは０.５ない
し５重量部、活性化合物ピリメタニル（Ｘ）が０.１な
いし１０重量部、好ましくは０.５ないし５重量部、活
性化合物ジエトフェンカルブ（Ｙ）が０.１ないし１０
重量部、好ましくは０.５ないし５重量部、活性化合物
メパニピリン（Ｚ）が０.１ないし１０重量部、好まし
くは０.５ないし５重量部、活性化合物フェニルピロー
ル（Saphire)（α）が０.１ないし１０重量部、好まし
くは０.５ないし５重量部、活性化合物イプロジオン
（β）が０.１ないし２０重量部、好ましくは０.５ない
し１０重量部、活性化合物ビンクロゾリン（γ）が０.
１ないし２０重量部、好ましくは０.５ないし１０重量
部、活性化合物プロシメドン（δ）が０.１ないし２０
重量部、好ましくは０.５ないし１０重量部、活性化合
物ベノミル（ε）０.１ないし１０重量部、好ましくは
０.２５ないし５重量部、活性化合物カルベンダジム
（Ｏ）が０.１ないし１０重量部、好ましくは０.２５な
いし５重量部 活性化合物チオファネート-メチル（ω）が０.１ないし
１０重量部、好ましくは０.２５ないし５重量部、活性
化合物シモキサニル（Ｎ）が０.１ないし１０重量部、
好ましくは０.２５ないし５重量部、活性化合物メタラ
キシル（Ｑ）が０.１ないし１０重量部、好ましくは０.
２５ないし５重量部、活性化合物オキサジキシル（Ｒ）
が０.１ないし１０重量部、好ましくは０.２５ないし５
重量部、活性化合物ジメトモルフ（Ｋ）が０.１ないし
１０重量部、好ましくは０.２ないし５重量部の活性化
合物、活性化合物ホスエチルＡｌ（Ｐ）が０.１ないし
２０重量部、好ましくは０.２ないし１０重量部、活性
化合物テブコナゾール(Ｔ）が０.０１ないし１０重量
部、好ましくは０.０２５ないし５重量部、活性化合物
トリアジメフォン（Ｕ XIXｃ）が０.０１ないし１０重
量部の、好ましくは０.０２５ないし５重量部、活性化
合物トリアジメノール（Ｕ XIXa）が０.０１ないし１０
重量部、好ましくは０.０２５ないし５重量部、活性化
合物ビテルタノール（Ｕ XIXｂ）が０.０１ないし１０
重量部、好ましくは０.０２５ないし５重量部、活性化
合物ジフェンコナゾール（Ｖa）が０.０１ないし１０重
量部、好ましくは０.０２５ないし５重量部、活性化合
物ペンコナゾール（Ｖb）が０.０１ないし１０重量部、
好ましくは０.０２５ないし５重量部、活性化合物フル
シラゾール（Ｖc）が０.０１ないし１０重量部、好まし
くは０.０２５ないし５重量部、活性化合物ヘキサコナ
ゾール（Ｖd）が０.０１ないし１０重量部、好ましくは
０.０２５ないし５重量部、活性化合物ミクロブタニル
（Ｖe）が０.０１ないし１０重量部、好ましくは０.０
２５ないし５重量部、活性化合物プロクロラズ（Ｖf）
が０.０１ないし１０重量部、好ましくは０.０２５ない
し５重量部、活性化合物式（ηa）が０.０１ないし１０
重量部、好ましくは０.０２５ないし５重量部、活性化
合物式（ηb）が０.０１ないし１０重量部、好ましくは
０.０２５ないし５重量部、の割合で存在する。
【００５３】本発明活性化合物の組み合わせは非常に優
れた殺菌殺カビ性を有し、特に植物病原性菌カビ類、た
とえば根瘤菌類（Plasmodiophoromycetes)、卵菌類（Oom
ycetes)、壷状菌(Chytridiomycetes)、接合菌類（Zygom
ycetes)、嚢子菌類(Ascomycetes)、担子菌類（Basidiomyc
etes)及び不完全菌類(Deuteromycetes)、その他の防除
に使用することができる。
【００５４】本発明による活性化合物の組み合わせは、
穀物植物の病害、例えば Erysiphe属による大麦のうど
ん粉病、Cochliobolus属による麦類の斑点病、 Pyrenoph
ora属による大麦網斑病、 Leptosphaeria属による小麦ふ
枯病（レプトスフェリアノドルム）、そして野菜、葡萄
及び果実を攻撃する菌カビ類、例えば Venturia属によ
る林檎黒星病、Botrytis属によるまめ類の斑点病、およ
びPhytophthora属によるトマト疫病の防除のために使用
するのが特に適している。
【００５５】植物病害防除に必要な濃度での、本活性化
合物の組み合わせに対する植物の耐性が優れているの
で、植物の地上部分、植物体全体、種子及び土壌の処理
が可能である。
【００５６】本活性化合物は通常の配合物、例えば液
剤、乳剤、分散剤、粉剤、泡沫剤、塗沫剤、粒剤、エア
ロゾル、高分子物質中および種子被覆用超微粒子カプセ
ル、並びにULV用配合物にすることができる。
【００５７】これらの配合物は公知の方法、例えば活性
化合物あるいは活性化合物の組み合わせを増量剤、即ち
液状溶媒、加圧下液化ガス、及び／又は固体状担体と、
随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤及び／又
は起泡剤と混合して製造される。水を増量剤として使用
する時は、例えば有機溶媒も又、補助溶媒として使用す
る事が出来る。液状溶剤として適当なものの、主だった
ものを挙げると、芳香族化合物類、例えばキシレン、ト
ルエン、アルキルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化
脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘ
キサン、又はパラフィン類、例えば鉱物油溜分、アルコ
ール類、例えばブタノール又はグリコール並びにそのエ
ーテル及びエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘ
キサノン、高度極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシド、並びに水がある。液化ガス
増量剤又は担体とは常温常圧下では気体状である液体、
例えばエアロゾール噴射剤を意味し、例えハロゲン化炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び炭酸ガスが挙
げられる。固体状担体として適当なものには、例えば磨
砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタバルジャイト、モンモリロナイト又
は珪藻土、及び磨砕した合成鉱物、例えば高分散性珪
酸、アルミナ及び珪酸塩がある。粒剤用固体状担体とし
て適当なものには、例えば粉砕そして分級した天然岩、
例えば石灰岩、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに
無機及び有機のひき割りの人工顆粒、及び有機質の顆
粒、例えば鋸屑、椰子殻、とうもろこしの穂軸及びたば
この茎がある。乳化剤及び／又は起泡剤として適当なも
のには、例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例え
ばポリオキシエチレンー脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンー脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリ
ールグリコールエーテル、アルキルスルホン酸、アルキ
ル硫酸塩、アリールスルホン酸並びにアルブミン加水分
解物がある。分散剤として適当なものには、例えばリグ
ニンー亜硫酸塩及びメチルセルロースがある。
【００５８】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
ス及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重
合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニール及び天然燐脂質、例えばセファリン及び
レシチン、及び合成燐脂質が配合物中で使用することが
できる。更に鉱物油及び植物油も添加することができ
る。
【００５９】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタニウム及びプルッシャンブルー、及び有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニ
ン染料、及び微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ほう
素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用す
ることができる。
【００６０】配合物は一般に0.1ないし95重量％、好ま
しくは0.5ないし90重量％の活性化合物を含有する。
【００６１】本発明の活性化合物組み合わせは、配合物
中に他の公知の活性化合物、例えば殺菌殺カビ剤（fung
icide)、殺虫剤（insecticide)、殺だに剤（acaricid
e)、除草剤(herbicide)との混合物として、並びに肥料及
び成長調整剤との混合物中に存在することができる。
【００６２】本活性化合物は、その儘で、又はそれらの
配合物の形で、又はそれらから調製される施用形態、例
えば液剤、乳化用原液、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水和
剤、溶解性粉末(soluble powder)、及び顆粒剤として使
用することができる。
【００６３】これらは通常の方法で、例えば潅注（wate
ring)、液剤散布（spraying)、噴霧（atomizing)、顆粒
剤散布(scatteing)、粉末剤散布(dusting)、刷毛塗り
（brushing)、乾式種子処理用粉末剤、種子処理用液剤、
種子処理用水溶性粉末剤、スラリー処理または種子被覆
用水分散性粉末剤として使用される。
【００６４】植物の部分処理では、施用形態での活性化
合物の濃度はかなり広い範囲で変える事が出来る。その
濃度は一般に1ないし0.0001重量％、好ましくは0.5ない
し0.001重量％である。
【００６５】種子処理では、種子1 kg当たり、一般に0.
001ないし50 g、好ましくは0.01ないし10 gの活性化合
物が必要である。
【００６６】本発明の活性化合物の組み合わせの優れた
殺菌殺カビ作用は、以下の実施例から見ることができ
る。個々の活性化合物はその殺菌殺カビ作用が弱いが、
その組み合わせは、それらを単純に加えた活性以上の活
性を示す。
【００６７】活性化合物の組み合わせの殺菌殺カビ作用
が個々に適用した活性化合物の作用の合計より大きけれ
ば、そこには常に相乗効果が存在する。
【００６８】与えられた２種類の活性化合物に対して期
待される作用は以下のように計算することができる（Co
lby, S.R., 除草剤組み合わせの相乗的および拮抗的応
答の計算、weeds 15, 20 - 22, 1967 参照）。
【００６９】もしＸ が活性化合物Ａをｍ ｐｐｍの濃
度で使用した際の、未処理対照基準の効果度を％で示し
たものであり、Ｙ が活性化合物Ｂをｍ ｐｐｍの濃度
で使用した際の、未処理対照基準の効果度を％で示した
ものであり、そしてＥ が活性化合物ＡおよびＢをｍお
よびｎ ｐｐｍの濃度で使用した際の、未処理対照基準
の効果度を％で示すならば、Ｅは下記式で表される。
【００７０】
【数１】
【００７１】もし、実際の殺菌殺カビ作用が計算値より
も大きければ、その組み合わせではその作用が更に大き
なもの、すなわち相乗効果が存在する。実際に観察され
る効果度はこの場合、上式から計算した効果度期待値
（Ｅ）よりもさらに大きなものでなければならない。
【００７２】
【実施例】
実施例１ ボツリティス（Botrytis）病試験（豆類）／保護 活性化合物の適当な製剤を製造するために、市販の活性
化合物配合物（個々の活性化合物または活性化合物の組
み合わせ）を水で希釈し、それぞれ希望の濃度にした。
【００７３】保護活性を試験するために、若い豆の木に
活性化合物製剤を滴がしたたり落ちるまで散布した。散
布液塗膜が乾燥してから、病原菌 Botrytis cinerea を
覆った２個の寒天小片を一枚の葉に載せた。病原菌を接
種した豆の木は、暗くして２０℃に維持した湿潤室に置
いた。
【００７４】接種３日後、接種葉感染点の大きさを評価
した。
【００７５】この試験で使用した活性化合物間の相乗作
用を実証するために、得られた結果を Colby によって
記載された方法（上記参照）によって算定した。
【００７６】活性化合物、活性化合物濃度、および試験
結果は以下に示す表から見ることができる。
【００７７】
【表１】
【００７８】
【表２】
【００７９】
【表３】
【００８０】
【表４】
【００８１】
【表５】
【００８２】
【表６】
【００８３】
【表７】
【００８４】
【表８】
【００８５】実施例２ ふ枯病（Leptosphaeria nodorum)試験（小麦）／保護 溶媒 ：１００重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：０.２５重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上述した量の溶媒および乳化剤と混合し、
得られた原液を水で希釈して、希望の濃度に希釈した。
【００８６】保護活性を試験するために、若い小麦に活
性化合物の製剤を、同植物体が露で濡れるまで散布し
た。散布液塗膜が乾いてから、Leptosphaeria nodorum
の胞子懸濁液を散布した。処理した植物体は温度２０
℃、相対湿度１００％の培養室に４８時間入れておい
た。
【００８７】その後植物体は、温度２０℃、相対湿度約
８０％の温室に置いた。
【００８８】接種１０日後、評価を実施した。
【００８９】この試験で、下記製造実施例の化合物が、
先行技術と比べて明確に優れた活性を示した。
【００９０】
【表９】
【００９１】実施例３ うどん粉病試験（大麦）／保護 溶媒 ：１０重量部のＮ-メチルピロリドン 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上述した量の溶媒および乳化剤と混合し、
得られた原液を水で希釈して、希望の濃度に希釈した。
【００９２】保護活性を試験するために、若い大麦に活
性化合物の製剤を、同植物体が露で濡れるまで散布し
た。散布液塗膜が乾いてから、Erysiphe graminis f.s
p. hordeiの胞子を振りかけた。
【００９３】植物体は、うどん粉病膿疱の発生を促進す
るために、温度約２０℃、相対湿度約８０％の温室に置
いた。
【００９４】接種７日後、評価を実施した。
【００９５】この試験で、下記製造実施例の化合物が、
先行技術と比べて明確に優れた活性を示した。
【００９６】
【表１０】
【００９７】実施例４ うどん粉病試験（小麦）／保護 溶媒 ：１０重量部のＮ-メチルピロリドン 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上述した量の溶媒および乳化剤と混合し、
得られた原液を水で希釈して、希望の濃度に希釈した。
【００９８】保護活性を試験するために、若い大麦にEr
ysiphe graminis f.sp. hordeiの胞子を振りかけた。接
種４８時間後に活性化合物の製剤を、同植物体が露で濡
れるまで散布した。
【００９９】植物体は、うどん粉病膿疱の発生を促進す
るために、温度約２０℃、相対湿度約８０％の温室に置
いた。
【０１００】接種７日後、評価を実施した。
【０１０１】この試験で、下記製造実施例の化合物が、
先行技術と比べて明確に優れた活性を示した。
【０１０２】
【表１１】
【０１０３】実施例５ うどん粉病試験（小麦）／治療 溶媒 ：１０重量部のＮ-メチルピロリドン 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上述した量の溶媒および乳化剤と混合し、
得られた原液を水で希釈して、希望の濃度に希釈した。
【０１０４】病害治療活性を試験するために、若い大麦
にErysiphe graminis f.sp. hordeiの胞子を振りかけ
た。接種４８時間後に活性化合物の製剤を、同植物体が
露で濡れるまで散布した。
【０１０５】植物体は、うどん粉病膿疱の発生を促進す
るために、温度約２０℃、相対湿度約８０％の温室に置
いた。
【０１０６】接種７日後、評価を実施した。
【０１０７】この試験で、下記製造実施例の化合物が、
先行技術と比べて明確に優れた活性を示した。
【０１０８】
【表１２】
【０１０９】実施例６ ふ枯病（Leptosphaeria nodorum)試験（小麦）／治療 溶媒 ：１０重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上述した量の溶媒および乳化剤と混合し、
得られた原液を水で希釈して、希望の濃度に希釈した。
【０１１０】治療活性を試験するために、若い小麦に活
性化合物の製剤を、同植物体が露で濡れるまで散布し
た。散布液塗膜が乾いてから、Leptosphaeriae nodorum
の胞子懸濁液を散布した。処理した植物体は温度２０
℃、相対湿度１００％の培養室に４８時間入れておい
た。
【０１１１】その後植物体は、温度２０℃、相対湿度約
８０％の温室に置いた。
【０１１２】接種１０日後、評価を実施した。
【０１１３】この試験で、下記製造実施例の化合物が、
先行技術と比べて明確に優れた活性を示した。
【０１１４】
【表１３】
【０１１５】実施例７ 網斑病試験（大麦）／保護 溶媒 ：１０重量部のＮ-メチルピロリドン 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上述した量の溶媒および乳化剤と混合し、
得られた原液を水で希釈して、希望の濃度に希釈した。
【０１１６】保護活性を試験するために、若い大麦に活
性化合物の製剤を、同植物体が露で濡れるまで散布し
た。散布液塗膜が乾いてから、Pyrenophora teres の分
生胞子懸濁液を散布した。次いで植物体は、２０℃、相
対湿度１００％の培養室に４８時間留めた。
【０１１７】植物体は温度約２０℃、相対湿度約８０％
の温室に置いた。
【０１１８】接種７日後、評価を実施した。
【０１１９】この試験で、下記製造実施例の化合物が、
先行技術と比べて明確に優れた活性を示した。
【０１２０】
【表１４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/54 Ａ０１Ｎ 43/54 Ａ Ｄ 43/653 43/653 Ｃ 47/04 47/04 １０１ １０１ 47/18 １０１ 47/18 １０１Ｄ (72)発明者 シユテフアン・ドウツマン ドイツ40721ヒルデン・コーゼンベルク 10 (72)発明者 カール−ハインツ・クツク ドイツ40764ランゲンフエルト・パスト ル−レー−シユトラーセ30アー (72)発明者 ベルント−ビーラント・クリユガー ドイツ51467ベルギツシユグラートバツ ハ・アムフオレント52 (56)参考文献 特開 平２−11551（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 37/24 101 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 殺菌殺カビ性組成物において、同組成物
    が 式（I） 【化１】 の化合物と （Ａ）下記式 【化２】 のジクロフルアニド(DICHLOFLUANID)および／または （Ｂ）下記式 【化３】 のトリルフルアニド(TORYLFLUANID)および／または （Ｃ）下記式 【化４】 のテトラクロロイソフタロジニトリルおよび／または （Ｄ）下記式 【化５】 のプロピネブ(PROPINEB)および／または （Ｅ）下記式 【化６】 のテトラメチル-チウラムジスルフィドおよび／または （Ｆ）下記式 【化７】 のマンコゼブ(MANCOZEB)および／または （Ｇ）下記式 【化８】 のアニラジン（ANILAZINE)および／または （Ｈ）オキシクロリド銅および／または （Ｉ）下記式 【化９】 のカプタン(CAPTAN)および／または （Ｋ）下記式 【化１０】 のモルホリン誘導体および／または （Ｌ）下記式 【化１１】 のジチアノン(DITHIANONE)および／または （Ｍ）下記式 【化１２】 のファルタン(PHALTAN)および／または （Ｎ）下記式 【化１３】 のシモキサニル(CYMOXANIL)および／または （Ｏ）下記式 【化１４】 のベンズイミダゾール-２-カルバミン酸メチルおよび／
    または （Ｐ）下記式 【化１５】 のフォセチル(FOSETYL)またはそのアルミニウム付加化
    合物および／または （Ｑ）下記式 【化１６】 のメタラキシル(METALAXYL)および／または （Ｒ）下記式 【化１７】 のオキサジキシル(OXADIXYL)および／または （Ｓ）下記式 【化１８】 のフルアジナム(FLUAZINAM)および／または （Ｔ）下記式 【化１９】 の1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-(1,2,4-トリ
    アゾール-1-イル-エチル）-ペンタノール-3 および／ま
    たは （Ｕ）下記式 【化２０】 式（XIX）でＸ＝Ｃｌ；Ｙ＝-ＣＨ(ＯＨ)- トリアジメ
    ノール（TRIADIMENOL) Ｘ＝フェニル；Ｙ＝-ＣＨ(ＯＨ)- ビテルタノール(BIT
    ERTANOL) Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝ -Ｃ(＝Ｏ)- トリアジメフォン(TRIA
    DIMEFON)のアゾール誘導体 および／または （Ｖ）下記化合物 ａ）ジフェンコナゾール (difenconazole) ｂ）ペンコナゾール (penconazole) ｃ）フルシラゾール (flusilazole) ｄ）ヘキサコナゾール (hexaconazole) ｅ）ミクロブタニル (myclobutanil)および ｆ）プロクロラズ (prochloraz) からなる群れからのアゾール誘導体および／または （Ｗ）メチラム (metiram) および／または （Ｘ）ピリメタニル (pyrimethanil) および／または （Ｙ）ジエトフェンカルブ (diethofencarb) および／
    または （Ｚ）メパニピリム (mepanipyrim) および／または （α）フェニルピロール (phenylpyrrole) および／ま
    たは （β）イプロジオン (iprodione) および／または （γ）ビンクロゾリン (vinclozolin) および／または （δ）プロシミドン (procymidone) および／または （ε）ベノミル (benomyl) および／または （ω）チオファネート-メチル (thiophanate-methyl)
    および／または （π）硫黄および／または （η）下記式 【化２１】 からなる活性化合物の組み合わせを含むことを特徴とす
    る殺菌殺カビ性組成物。
  2. 【請求項２】 上記請求項１記載の組成物において、該
    活性化合物の組み合わせでの重量比が、式（I）の活性
    化合物に対して グループ（Ａ）の活性化合物が１：０.５ないし１：５
    ０であり、 グループ（Ｂ）の活性化合物が１：０.５ないし１：５
    ０であり、 グループ（Ｃ）の活性化合物が１：０.５ないし１：５
    ０であり、 グループ（Ｄ）の活性化合物が１：０.５ないし１：５
    ０であり、 グループ（Ｅ）の活性化合物が１：０.５ないし１：５
    ０であり、 グループ（Ｆ）の活性化合物が１：０.５ないし１：５
    ０であり、 グループ（Ｇ）の活性化合物が１：０.５ないし１：５
    ０であり、 グループ（Ｈ）の活性化合物が１：１ないし１：５０で
    あり、 グループ（Ｉ）の活性化合物が１：０.５ないし１：５
    ０であり、 グループ（Ｋ）の活性化合物が１：０.１ないし１：１
    ０であり、 グループ（Ｌ）の活性化合物が１：０.５ないし１：５
    ０であり、 グループ（Ｍ）の活性化合物が１：０.５ないし１：５
    ０であり、 グループ（Ｎ）の活性化合物が１：０.１ないし１：１
    ０であり、 グループ（Ｏ）の活性化合物が１：０.１ないし１：１
    ０であり、 グループ（Ｐ）の活性化合物が１：０.１ないし１：２
    ０であり、 グループ（Ｑ）の活性化合物が１：０.１ないし１：１
    ０であり、 グループ（Ｒ）の活性化合物が１：０.１ないし１：１
    ０であり、 グループ（Ｓ）の活性化合物が１：０.１ないし１：１
    ０であり、 グループ（Ｔ）の活性化合物が１：０.０１ないし１：
    １０であり、 グループ（Ｕ）の活性化合物が１：０.０１ないし１：
    １０であり、 グループ（Ｖ）の活性化合物が１：０.０１ないし１：
    １０であり、 グループ（Ｗ）の活性化合物が１：０.５ないし１：５
    ０であり、 グループ（Ｘ）の活性化合物が１：０.１ないし１：１
    ０であり、 グループ（Ｙ）の活性化合物が１：０.１ないし１：１
    ０であり、 グループ（Ｚ）の活性化合物が１：０.１ないし１：１
    ０であり、 グループ（α）の活性化合物が１：０.１ないし１：１
    ０であり、 グループ（β）の活性化合物が１：０.１ないし１：２
    ０であり、 グループ（γ）の活性化合物が１：０.１ないし１：２
    ０であり、 グループ（δ）の活性化合物が１：０.１ないし１：２
    ０であり、 グループ（ε）の活性化合物が１：０.１ないし１：１
    ０であり、 グループ（ω）の活性化合物が１：０.１ないし１：１
    ０であり、 グループ（π）の活性化合物が１：０.１ないし１：５
    ０であり、そして グループ（η）の活性化合物が１：０.０２５ないし
    １：１０である ことを特徴とする組成物。
  3. 【請求項３】 菌およびカビ類の防除法において、請求
    項１に記載された活性化合物の組み合わせを菌およびカ
    ビ類および／またはそれらの環境に作用させることを特
    徴とする防除法。
  4. 【請求項４】 殺菌殺カビ組成物の製造法において、請
    求項１記載の活性化合物の組み合わせを、増量剤および
    ／または表面活性剤と混合することを特徴とする製造
    法。
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