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JP3388765B2 - オルソ置換されたフェニルアセトアミド - Google Patents

オルソ置換されたフェニルアセトアミド

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JP3388765B2
JP3388765B2 JP24148891A JP24148891A JP3388765B2 JP 3388765 B2 JP3388765 B2 JP 3388765B2 JP 24148891 A JP24148891 A JP 24148891A JP 24148891 A JP24148891 A JP 24148891A JP 3388765 B2 JP3388765 B2 JP 3388765B2
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JP
Japan
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compound
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weight
methyl
ortho
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JP24148891A
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ズィークベルト、ブラント
エーバーハルト、アマーマン
ギーゼラ、ロレンツ
フーベルト、ザウター
クラウス、オーベルドルフ
ウヴェ、カルドルフ
クリストフ、キュナスト
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Original Assignee
BASF SE
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は殺菌作用を有する新規のオルソ置
換されたフェニルアセトアミド化合物及びその製造方法
と、これら活性物質としての化合物を含む殺菌剤、殺虫
剤、線虫駆除剤、ダニ駆除剤、ペストの殺菌及び防除剤
としての使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ヨーロッパ特許公開公報３１０９５４号
に中でも化合物Ｉのタイプの殺菌効果のあるオルソ置換
フェニルアセトアミドおよびＲ1 が水素、フェニルまた
は２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）
シクロプロピル、Ｒ2 からＲ5がそれぞれ水素、Ｙがカ
ルボキシメチレンで、Ｗがメトキシメチレンまたはメチ
ルチオメチレンであるそのフェニルアセトニトリル前駆
物質が記載されている。ヨーロッパ特許３９８６９２号
にも同様の化合物がみられる。
【０００３】本発明の目的はオルソ置換された新規の殺
菌効果のあるオルソ置換されたフェニル酢酸誘導体と新
規の殺虫効果、線虫駆除効果、ダニ駆除効果のある活性
成分を見出すことである。
【０００４】我々はこの目的は上記で定義された式Ｉの
オルソ置換されたフェニルアセトアミドによって得られ
ることを発見した。
【０００５】
【発明の要約】上記目的に対し以下の式（Ｉ）
【０００６】
【化４】（Ｉ） で表され、式中のＲ2、Ｒ3、Ｒ5が水素で、Ｒ4がメチル
を表し、Ｗが＝ＮＯＣＨ3を、Ｙが−ＣＨ2Ｏ−を表し、
Ｒ1が後述する特定の置換基Ｒxを有するフェニルである
場合のオルト置換されたフェニルアセトアミドを見出
し、これらの新規化合物と液体または固体の担体を含む
殺菌剤で植物病原菌に対し優れた殺菌作用、害虫に対す
る防虫効果またはこれらの防除効果を見出すことが出来
た。
【０００７】
【発明の構成】上記Ｉの化合物は、以下の式Ｉ．１で表
される化合物である。すなわち、
【０００８】
【化５】 で表され、且つＲxが、２−フルオロ、３−フルオロ、
２−ブロモ、２−ヨード、２−メチル、３−メチル、２
−メトキシ、３−メトキシ、２−トリフルオロメチル、
４−トリフルオロメチル、２−ニトロ、４−ニトロ、２
−クロロメチル、３−クロロメチル、４−クロロメチ
ル、２−エチル、３−エチル、４−エチル、３−イソプ
ロピル、４−イソプロピル、３−ｔｅｒｔ−ブチル、３
−フェニル、４−フェニル、３，５−ジエチル、４−シ
クロヘキシル、４−イソプロピルオキシ、４−ｔｅｒｔ
−ブチルオキシ、４−フェノキシ、３−ベンジルオキ
シ、４−ベンジルオキシ、２，３−ジクロロ、２，５−
ジクロロ、２，６−ジクロロ、２，３，４−トリクロ
ロ、２，３，５−トリクロロ、２，３，６−トリクロ
ロ、３，４，５−トリクロロ、ペンタクロロ、ペンタフ
ルオロ、２−フルオロ−４−クロロ、４−フルオロ−２
−クロロ、２−メチル−４−ｔｅｒｔ−ブチル、２−メ
チル−４−シクロヘキシル、２−メチル−４−プロピ
ル、２，３−ジメチル、２，４−ジメチル、２，５−ジ
メチル、３，４−ジメチル、３，５−ジメチル、２，
３，５−トリメチル及び２，４，６−トリメチルから選
ばれる少なくとも１個の基を表す場合のオルト置換フェ
ニルアセトアミドである。
【０００９】
【００１０】
【００１１】化合物Ｉの製造で、アミド部分に対してシ
スまたはトランスである置換基Ｗのアルコキシまたはア
ルキルチオによって２つの異性体が異なるＥ／Ｚ異性体
混合物をもたらす。必要ならば例えば結晶化またはクロ
マトグラフィーのような通常の方法で異性体は分離出来
る。Ｅ形態の化合物（置換基Ｗのアルコキシまたはアル
キルチオがアミド部分に対してトランス）が特に好まし
い。
【００１２】オルソ置換されたフェニルアセトアミドＩ
は種々の方法で得られ、次に示す方法の１つが好まし
い。
【００１３】ａ）フェニル醋酸誘導体ＩＩとアミンＩＩ
Ｉとの反応
【００１４】
【化４】 ここでＬはハロゲン、特に塩素または臭素、またはＣ1
−Ｃ4−アルコキシ、特にメトキシ。
【００１５】さらに上式において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5が水
素で、Ｒ4がメチルを表し、Ｗが＝ＮＯＣＨ3を、Ｙが−
ＣＨ2Ｏ−を表し、Ｒ1が前述の特定の置換基Ｒxを有す
るフェニルを表す。
【００１６】この反応は通常の方法（例えばＯｒｇａｎ
ｉｋｕｍ，１６版、１９８５，４０９−４１２頁）によ
って不活性な溶媒または希釈剤中で行なわれ、塩基の存
在下が有利である。
【００１７】特に適した溶媒や希釈剤はジクロロメタン
のようなクロロ炭化水素、ジオキサンのようなエーテル
およびメタノールやエタノールのようなアルコールであ
る。
【００１８】適当な塩基の例は水酸化ナトリウムおよび
カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリ
ウムおよびカリウムのようなアルカリ金属の炭酸化合
物、ナトリウムメチラートおよびナトリウムエチラート
のようなアルカリ金属のアルコラート、特にトリエチル
アミンのような３級アミンおよびピリジンおよび４−ジ
メチルアミノピリジンのような複素環アミンである。け
れども完全な反応のためにＩＩに基づく科学量論的な量
より少くない量にて塩基としてアミンＩＩＩ自身を使用
することが出来る。
【００１９】出発化合物は、およそ化学量論的比率で使
用されるのが都合が良いが、Ｉ成分の約１０％までの過
剰な量が推奨されるべき場合がある。
【００２０】もしアミンＩＩＩが塩基として使用される
場合は大きな過剰量が使用される。
【００２１】反応は一般的に０〜１２０℃、特に溶媒の
沸点で行われる。
【００２２】もしＬがハロゲンの場合、反応は相転移触
媒とともに２相系で行われる。塩化メチレンのようなク
ロロ炭化水素、例えば水酸化ナトリウム水溶液のような
水溶性アルカリおよびテトラーｎ−ブチルアンモニウム
水酸化物のような転移触媒を使用することが可能であ
り、また有利である。この場合反応は例えば１０℃から
溶媒混合物の成分の１つの沸点の間で行われる。
【００２３】反応は通常大気圧で行われ、加圧あるいは
減圧も可能であるが一般的に何の利益もない。
【００２４】Ｌが塩素であるフェニル醋酸誘導体ＩＩは
公知であり、公知の方法で製造される（例えばＯｒｇａ
ｎｉｋｕｍ，１６版、１９８５年、４１５，６２２およ
び４２３頁）。
【００２５】ＬがＣ1〜Ｃ4アルコキシであるフェニル酢
酸誘導体IIはヨーロッパ特許公開公報１７８８２６号、
ヨーロッパ特許公開公報２２６９１７号（Ｘが＝ＣＨ−
Ｏ−アルキル）、ヨーロッパ特許公開公報２４４０７７
号（Ｘが＝ＣＨ−Ｓ−アルキル）、ヨーロッパ特許公開
公報２５３２１３号およびヨーロッパ特許公開公報２５
４４２６号（Ｘが＝Ｎ−Ｏ−アルキル）に開示されてお
り、これらはまた同様の方法で製造することが出来る。
従って、本発明では下記の反応式の最上段の場合を利用
するのが有利である。
【００２６】例えばＹがオキシメチレン、チオメチレン
あるいは−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2 −であるフェニル醋酸誘導
体はハロゲン化ベンジルの求核的置換によって得られ
る。
【００２７】
【化５】 ｂ）フェニルアセトニトリルＩＶの加水分解
【００２８】
【化６】 フェニルアセトニトリルＩＶの加水分解は通常一般的方
法で酸およびアルカリによって不活性溶媒または希釈剤
中で触媒反応させる［例えばＺａｂｉｃｋｙ，Ｔｈｅ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ａｍｉｄｅｓ，１１９〜１
２５頁（１９７０）およびＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，２４３
頁（１９８０）に於けるＢｅｃｋｗｉｔｈ比較参照］。
【００２９】特に適当な溶媒はｔｅｒｔ−ブタノールお
よびエチレングリコールのようなアルコールである。
【００３０】酸は塩酸、硫酸および燐酸のような濃い鉱
酸が特に適当でまた塩基は水酸化ナトリウムおよびカリ
ウムのようなアルカリ金属の水酸化物が好ましい。
【００３１】反応は通常０〜２００℃で、特に２０℃か
ら溶媒の沸点までの間で行われる。
【００３２】方法（ａ）でなされた記述は量の比率と圧
力について適用される。
【００３３】式ＩＶのフェニルアセトニトリルは例えば
ヨーロッパ特許公開公報３１０９５４号において公知で
あり、その方法により製造出来る。
【００３４】Ｒ4 およびＲ5 がそれぞれ水素であるオル
ソ置換されたフェニルアセトアミドは通常の方法によっ
てアミドの窒素をアルキル化することが出来る［例えば
Ｚａｂｉｃｋｙ，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ Ａ
ｍｉｄｅｓ，７３１−８５７頁（１９７０）に於けるＣ
ｈａｌｌｉｓ］。
【００３５】
【化７】 ここでＡｌｋはＣ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｘはハロゲン、
特に臭素および沃素。
【００３６】上記の反応式において、Ｒ5が水素で、Ｒ4
がアルキル（すなわちメチル）となった中段の段階で、
本発明の化合物は得られる。上記の反応は、フェニルア
セトアミド不活性溶媒あるいは稀釈剤中で塩基と共にア
ニオンへの変換を伴う。後者の反応は、アルカリハライ
ド、沃化アルキルが好ましい。
【００３７】溶剤あるいは希釈剤はテトラヒドロフラン
およびジオキサンのようなエーテルが特に適当である。
【００３８】塩基は水酸化ナトリウムおよびカリウムの
ようなアルカリ金属の水酸化物およびナトリウムおよび
カリウムの水素化合物のようなアルカリ金属の水酸化合
物が特に好ましい。
【００３９】反応は一般的に０から１００℃で、特に溶
媒の沸点で行われる。
【００４０】方法（ａ）での記述は量の比率と圧力に適
用される。
【００４１】オルソ置換されたフェニルアセトアミドＩ
は殺菌剤および昆虫、線虫やダニのような害虫を防除す
るのに適している。
【００４２】オルソ置換されたフェニルアセトアミドＩ
は植物の病源である特に子のう菌、担子菌のクラスの真
菌類の広範な領域に対して秀れた活性をもつ。これらの
いくつかは系統的な活性をもち葉や土壌の殺菌剤として
適用することが出来る。
【００４３】これらは例えば小麦、ライ麦、大麦、燕
麦、米、トウモロコシ、草、綿、そら豆、コーヒー、砂
糖キビ、ぶどうつる、果物、および装飾用植物、および
きうり、豆、南瓜のような野菜およびこれら植物の種子
のような農作物での多数の真菌類を防除するのに重要で
ある。
【００４４】新規化合物は次のような植物病の防除に特
に適している。
【００４５】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ科のエリシペ・キコ
ラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒ
ｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｇａ）、リンゴのポドスフ
ェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃ
ｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕ
ｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類のプッキニア
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリゾクトニア
種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及びサトウキビ
のウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴのベンツ
リア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑａｌ
ｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリウム（Ｈｅ
ｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｐｃ．）、コムギのセ
プトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕ
ｍ）、イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、ナンキンマメのセルコ
スポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃ
ｈｄｉｃｏｌａ）、コムギ及びオオムギのシュードケル
コスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｃｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ）、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）、ジャガイモ及びトマトのフ
ィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒ
ａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、種々の植物のフサリウム
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔ
ｉｋｃｉｌｌｕｍ）種、ブドウのプラスモハラ・ビチコ
ラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実及
び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉｓ）種、
この化合物は活性成分の防虫剤としての量で真菌類によ
る攻撃から守るため、真菌類、植物、種子、材料あるい
は土壌を処理することに適用される。
【００４６】オルソ置換されたフェニルアセトアミドＩ
はまた昆虫類、クモ類、線虫類クラスの害虫を防除する
のに適している。それらは農作物の保護、衛生上の貯蔵
保護及び獣医上の殺虫剤として使用される。
【００４７】害虫にはは次のものがある。すなわち、鱗
翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグ
ロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏ
ｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅ
ｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ
ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス
（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ア
ルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ
ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａ
ｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、ブパラス・ピニア
リウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ
エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎ
ａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃ
ｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａ
ｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フ
ミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆ
ｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス
（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ
ｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕ
ｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉ
ａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄ
ｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・
ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉ
ｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔ
ｒａｅａ ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・イ
ンスラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモ
パルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ
ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピ
グエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌ
ａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ ｂｏ
ｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌ
ｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネ
ーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グ
ラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎ
ｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈ
ｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲ
ラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオ
テス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃ
ｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚ
ｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎ
ｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅ
ｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・
クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノ
ムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌ
ｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ
（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌ
ａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ
ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア
（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｎａ）、ロイコプテラ・
カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌ
ａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ
ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデ
ーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄ
ｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂ
ｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス
（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リ
マントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓ
ｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉ
ａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌ
ｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・
ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉ
ａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ
（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オス
トリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌ
ａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆ
ｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅ
ｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペ
リドロマ・サウシア（ＰｅｒｉｄｒｏｍａＳａｕｃｉ
ａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕ
ｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ
（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌ
ａ）、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｈｉｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ
（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ
・スカルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｒｂｒ
ａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ
ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インク
ルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅ
ｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ （Ｐｈｙａｃ
ｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ
・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂｓｏｌ
ｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇ
ａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリ
アナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎ
ａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリ
ス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ス
ポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔ
ｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕ
ｍａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリッ
クス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎ
ａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ
ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐ
ｈｅｒａｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。
【００４８】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｓｉ
ｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉ
ｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブス
キュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓａｂｓｃｕｒｕｓ）、アン
フィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａ
ｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラ
ス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａ
ｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｔｈｏｎｏｍｕ
ｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎ
ｔｈｏｎｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リ
ネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブ
ラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕ
ｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ
（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄａｔａ）、ブルカス・
ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕ
ｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏ
ｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂ
ｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕ
ｓｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓ
ｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカ
タ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シュ
ートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙ
ｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス
・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐ
ｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃ
ｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルテ
ィナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕ
ｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉ
ｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコ
ロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ
ｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂ
ｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロ
ティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒ
ｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐ
ｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリッ
クス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐ
ｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス
（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓ
ｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ
ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒ
ａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙ
ｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・テ
ィポグラファス（Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、
レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔ
ａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕ
ｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎ
ｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウ
ス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆ
ｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス
（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕ
ｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ
ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌ
ｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカ
スタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａ
ｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈ
ａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏ
ｎｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・
サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃ
ａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔ
ｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン
・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒ
ｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフ
ィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、
フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈ
ａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム
（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロ
トレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔ
ｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉ
ｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス
（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・
グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉ
ａ）が属する。
【００４９】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデ
ス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ア
エデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、ア
ナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌ
ｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐ
ｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティテ
ィス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔ
ａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ
ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラックス
（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ク
リソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃ
ｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏ
ｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディ
ロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａ
ｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエン
ス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュ
ルビテア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカ
ス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・
ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａ
ｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティテ
ィナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓ
ｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓ
ｓｉａｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス
（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｎｉｔａｎｓ）、ハプロデ
ィプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉ
ｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ
（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・
リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リ
リオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖ
ａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚ
ａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃ
ｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌ
ｕｃｉｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ
（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペ
クトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉ
ｓ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏ
ｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ
（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタ
ビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、
オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、
オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ
ｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙ
ｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ
（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア
・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔ
ａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ
ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇ
ｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビ
ヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・
オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティ
プラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が
属する。
【００５０】総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉ
ｎｅｉｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オ
クシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃ
ｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリティ
シ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、
シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ
ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｔａｂａｃｉ）、が属する。
【００５１】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓ
ａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌ
ｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘ
ｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎ
ａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｍ
ｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏ
ｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリ
ウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａ
ｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐ
ｓｉｓｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ
（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）が属する。
【００５２】異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅ
ｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラ
ス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シル
トペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎ
ｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄｙ
ｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデル
カス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎ
ｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・インテグリ
セプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐ
ｓ）、オイチスタス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈ
ｉｓｔｕｓ ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグ
ローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓｐ
ｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇ
ｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プラテンシ
ス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリ
デゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ
・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベ
ア・インスラリス（Ｓａｌｕｂｅａ ｉｎｓｕｌａｒｉ
ｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ
ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。
【００５３】同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔ
ｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲ
ス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、ア
フィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓ
ｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａ
ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、
アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、
ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄ
ｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ
（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セ
ロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａ ｇｏ
ｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ
（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａ
ｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ
ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆ
ｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・
プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓ
ｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファベイー
（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂｅｉ）、マクロシフム・ア
ベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マ
クロシフム・オィフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシ
ア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウ
ム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉ
ｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅ
ｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕ
ｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌ
ａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バ
ルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕ
ｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎ
ｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロド
ン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プ
シーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・
ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・ア
スカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌ
ｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏ
ｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・
マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・
マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シザフィス
・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕ
ｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕ
ｒａ ｌａｎｎｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バ
ポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒ
ａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔ
ｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【００５４】等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目には例え
ばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅ
ｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラ
ビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅ
ｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス
・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉ
ｓ）。
【００５５】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ
（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフィキ
ュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ
（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉ
ｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍ
ｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラ
ス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅ
ｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラ
ノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓ
ａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリ
クス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ
ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・ア
メリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａ
ｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏ
ｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペ
レグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉ
ｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏ
ｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・ア
シーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏ
ｒｕｓ）。
【００５６】蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリ
オンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒ
ｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍ
ｇｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・
ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフ
ィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎｕ
ｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐ
ｈｉｌｕｓｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・
ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕ
ｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌ
ｐｕｓｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティ
オサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、デル
マセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ
ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ
（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｐｉｎｉ）、エリオ
フェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄｏ
ｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍ
ａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉ
ｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビカン
ダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニ
トドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏ
ｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ
ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐ
ａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、ペル
マニーサス・ガリーナエ（Ｐｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇ
ａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトラッタ・オレイボラ
（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔｅ ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈ
ａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプ
テス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピ
セファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐ
ｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセ
ファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕ
ｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓ
ａｃｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・
シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａ
ｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス
・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆ
ｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウル
チィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａ
ｅ）。
【００５７】円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐ
ｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄ
ｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・
ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ）。
【００５８】包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロスト
チーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅ
ｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シ
ャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｔｉ
ｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫すなわち
ベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａ
ｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカ
ス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓ
ｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレン
カス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・エ
ロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕ
ｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ
ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏ
ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコドラ
ス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉ
ｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ
（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎ
ｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈ
ｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・
ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｎｅｇｌｅｃ
ｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレ
ンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッディ
イー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）が
属する。
【００５９】有効物質は通常の製剤形、例えば溶液、エ
マルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒
に加工することができる。適用形は全く使用目的次第で
あるが、いずれにせよオルト置換フェニルアセトアミド
の細分及び均一な分配が保証されるべきである。製剤は
公知方法で、例えば有効物質を溶剤及び／又は賦形剤
で、場合により乳化剤及び分散助剤を使用して増量する
ことにより製造することができ、この際希釈剤として水
を使用する場合には、溶解助剤として別の有機溶剤を使
用することができる。
【００６０】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールタール
油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環
状及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トルオール、
キシロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ルキル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、クロロフォル
ム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノ
ン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例
えばジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
【００６１】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、湿
潤可能の粉末（油分散液）より水の添加により製造する
ことができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造す
るためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解し
て、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に均
質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。
【００６２】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸、ジブチルナフタレンスルフォ
ン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム
塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルフ
ァート、アルキルスルフォナート、脂肪アルコールスル
ファート、脂肪酸及びそのアルカリ塩及びアルカリ土類
塩並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの
塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフ
ォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフ
タリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェ
ノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキル
フェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニ
ルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アル
コールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はエトキシ
ル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグ
リコールエーテルアセタール、ソルビットエステル、リ
グニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
【００６３】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【００６４】使用のために準備される製剤中の有効物質
濃度は広範囲に変えることができる。
【００６５】使用形は有効物質を通常０．０００１乃至
９５重量％殊に０．０１乃至９０重量％を含有する。
【００６６】活性成分を９５重量％以上含有する処方の
例は超低容法（ＵＬＶ）によって非常に有効に適用され
ることが出来、この場合添加物のない有効成分でも使用
出来る。
【００６７】製剤例は以下の通りである。
【００６８】Ｉ．９０重量部の化合物８７を、Ｎ−メチ
ル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて
小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
【００６９】ＩＩ ２０重量部の化合物９３を、キシロ
ール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオ
レイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した
付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルフォン
酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モ
ルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部より
なる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細
分布することにより水性分散液が得られる。
【００７０】ＩＩＩ．２０重量部の化合物１３３を、シ
クロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量
部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加
した付加生成物２０重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水
性分散液が得られる。
【００７１】ＩＶ．２０重量部の化合物２４２をシクロ
ヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油
留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布する
ことにより水性分散液が得られる。
【００７２】Ｖ．８０重量部の化合物２５２を、ジイソ
ブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩
３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸の
ナトリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と
充分に混和し、かつ、ハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水に細分布することにより噴霧液が得
られる。
【００７３】ＶＩ．３重量部の化合物４４９を、細粒状
カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質
３重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【００７４】ＶＩＩ．３０重量部の化合物４９４を、粉
末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹
きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密
に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の
製剤が得られる。
【００７５】ＶＩＩＩ．４０重量部の化合物５８５を、
フェノール−スルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド
−縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部
及び水４８重量部と密に混和する。安定な水性分散液が
得られる。この分散液は更に水で希釈することができ
る。
【００７６】ＩＸ．２０重量部の化合物５８７を、ドデ
シルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェ
ノールスルホン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物
のナトリウム塩２０重量部及びパラフィン系鉱油６８重
量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【００７７】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、アタパ
ルジャイト、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄
色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸
マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料
例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アン
モニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、
木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質
である。
【００７８】殺菌剤の使用率は要求する効果に依存し、
ヘクタールあたり有効物質が０．０２から３ｋｇの範囲
である。新規化合物は材料（木材）のパエシロマイセス
・ワリオッティ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉ
ｏｔｔｉ）に対する保護にも使用出来る。
【００７９】種子を処理するには活性成分が一般的に
０．００１から５ｇ、好ましくは０．０１から１０ｇが
種子Ｋｇ当り必要である。
【００８０】野外で昆虫を防除する使用率は０．０２か
ら１０、好ましくは０．１から２．０ｋｇ／ｈａの活性
成分である。
【００８１】このような適用の場合新規化合物は例えば
除草剤、殺虫剤、成長調整剤、殺菌剤、あるいは肥料の
ような他の活性成分と混合しても使用出来る。
【００８２】これらの諸剤は新規化合物に対して重量で
１：１０から１０：１の比率で添加することが出来、使
用する直前に処理する（タンク混合）。殺菌剤と殺虫剤
を混合すると作用分野の拡大をもたらす。
【００８３】溶液、乳化液、懸濁液、粉末、ダスト、ペ
ーストあるいは粒として使用するように作られた薬剤と
処方は、例えばスプレイング、アトマイジング、ダステ
ィング、散布、種子の処理、ウォータリングのような通
常の方法で適用される。
【００８４】（製造実施例） 例１ ２−メトキシイミノ−２−［２−（ｍ−クロロフェノキ
シメチル）フェニル］アセトアミド
【００８５】
【化８】 ７．０ｇ（２３ミリモル）の２−メトキシイミノ−２−
［２−（ｍ−クロロフェノキシメチル）−フェニル］ア
セトニトリルが５０ｍｌのグリコールと２５重量％の水
酸化カリウム水溶液１０ｍｌの混合物に添加され、反応
混合物は８０℃で２時間加熱された。固体は分離され、
メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗滌され乾燥され
た。収率５８％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 中、標準ＴＭＳ）： ｄ＝
４．００（ｓ，３Ｈ）；５．１８（ｓ，２Ｈ）；６．１
０（ｓｂｒ，１Ｈ）；６．７５（ｓｂｒ，１Ｈ）；６．
７８（ｄ，１Ｈ）；６．９２（ｍ，２Ｈ）；７．１０−
７．５０（ｍ，５Ｈ）。
【００８６】例２ ２−メトキシイミノ−２−［２−（ｏ，ｐ−ジメチルフ
ェノキシメチル）フェニル］−醋酸Ｎ−メチルアミド
【００８７】
【化９】 水酸化カリウムを加えた０．４６５ｇ（１５ミリモル）
のモノメチルアミンを３０ｍｌのジクロロメタン中の
５．０ｇ（１５ミリモル）の２−メトキシイミノ−２−
（ｏ，ｐ−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］アセ
チルクロライド添加溶液中を約２５℃で通過させた。こ
の混合物は１時間撹拌され、７０ｍｌのジクロロメタン
で希釈された。副生成物は１００ｍｌの水で抽出され、
有機相が通常の方法で次第に生成し、生成物が出来る。
収率８８％（オイル）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 中、標準ＴＭＳ）： ｄ＝
２．２０（ｓ，３Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；２．９
０（ｄ，３Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；４．９３
（ｓ，２Ｈ）；６．７０−７．６０（ｍ，７Ｈ）。
【００８８】例３ ２−メトキシイミノ−２−（２−ベンジルオキシフェニ
ル）醋酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド
【００８９】
【化１０】 ４．９ｇ（１６．４ミリモル）のメチル−２−メトキシ
イミノ−２−（２−ベンジルオキシフェニル）アセテー
トと０．９ｇ（２０ミリモル）のジメチルアミンの２０
ｍｌメタノール中の溶液は２５℃で６０時間撹拌され、
粗生成物はシリカゲル上のクロマトグラフィーによって
精製された（溶離剤としてメチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
エーテル／ｎ−ヘキサン混合物）。収率６６％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 中、標準ＴＭＳ）： ｄ＝
３．３８（ｓ，３Ｈ）；３．４９（ｓ，３Ｈ）；４．０
１（ｓ，３Ｈ）；５．０３（ｓ，２Ｈ）；６．９０−
７．１０（ｍ，２Ｈ）；７．３０−７．４０（ｍ，６
Ｈ）；８．７５（ｄ，１Ｈ）。
【００９０】例４ ２−メトキシイミノ−２−［２−（ｏ，ｐ−ジメチルフ
ェノキシメチル）フェニル］−醋酸−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミド
【００９１】
【化１１】 ０．６７５ｇ（１５ミリモル）の乾燥したジメチルアミ
ンは５．０ｇ（１５ミリモル）の２−メトキシイミノ−
２−［２−（ｏ，ｐ−ジメチルフェノキシメチル）フェ
ニル］アセチルクロライドと例２と同様の方法で反応さ
れた。収率７８％（オイル）；1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 中、標準ＴＭＳ）： ｄ＝
２．２０（ｓ，３Ｈ）；２．２３（ｓ，３Ｈ）；３．０
２（ｓ，３Ｈ）；３．１８（ｓ，３Ｈ）；３．９５
（ｓ，３Ｈ）；５．０２（ｓ，２Ｈ）；６．６０−７．
６０（ｍ，７Ｈ）。
【００９２】上記製造例１〜４の内、製造例２のみ本発
明の化合物の製造法であり、他は本発明で好ましく利用
できる製造法である。さらに同様の方法で製造された或
いは製造され得る本発明の化合物（Ｉ．１）（化合物番
号４３８〜５０１中に含まれる）及び併用が好ましい化
合物を第１表に示す。
【００９３】
【表１】
【００９４】
【表２】
【００９５】
【表３】
【００９６】
【表４】
【００９７】
【表５】
【００９８】
【表６】
【００９９】
【表７】
【０１００】
【表８】
【０１０１】
【表９】
【０１０２】
【表１０】
【０１０３】
【表１１】
【０１０４】
【表１２】
【０１０５】
【表１３】
【０１０６】
【表１４】
【０１０７】
【表１５】
【０１０８】
【表１６】
【０１０９】
【表１７】
【０１１０】
【表１８】
【０１１１】
【表１９】
【０１１２】
【表２０】
【０１１３】
【表２１】
【０１１４】
【表２２】
【０１１５】
【表２３】
【０１１６】
【表２４】
【０１１７】
【表２５】
【０１１８】
【表２６】
【０１１９】
【表２７】
【０１２０】
【表２８】
【０１２１】
【表２９】
【０１２２】
【表３０】
【０１２３】
【表３１】
【０１２４】
【表３２】
【０１２５】
【表３３】
【０１２６】
【表３４】
【０１２７】
【表３５】 （使用実施例） 比較物質は
【０１２８】
【化１２】 ヨーロッパ特許公開公報３１０９５４号（化合物Ｎｏ．
３１２；Ｅ／Ｚ異性体混合物）で公知である。
【０１２９】例５ プラズモパラ・ウィティコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ
ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対する活性 ミュラー−ソルガウ（Ｍｕｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒｇａｕ）
種の鉢植えしたつる草の葉に８０重量％の活性成分（表
中の例、４４９及び４９４）及び乾燥物質で２０重量％
の乳化剤を含む０．０２５重量％の水溶性懸濁液で噴霧
した。
【０１３０】噴霧層が乾燥した後作用の遅れを見積っ
て、植物は温室に８日間放置された。葉はその時プラズ
モパラウィティコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔ
ｉｃｏｌａ）胞子の懸濁液で感染され、植物は水蒸気で
飽和された部屋に２４℃で４８時間放置された。つる草
は２０〜３０℃で５日間室温中で成長させ、胞子のう柄
の排出を加速するため再び湿気の中に１６時間放置し
た。菌の攻撃の程度は葉の裏側で評価される。
【０１３１】防除試験（無処理、６０％菌類の感染）と
既知の比較化合物Ａ（３５％菌類の感染）とを比較する
と活性成分４４９及び４９４で処理した植物に対する菌
類の感染は０〜５％であることが分かった。
【０１３２】例６ 小麦のうどん粉病に対する活性 鉢植したフリューゴールド（Ｆｒｕｈｇｏｌｄ）種の小
麦の若木の葉に８０重量％の活性物質および２０重量％
の固体の乳化剤を含む０．０２５重量％の水溶液を噴霧
した。噴霧層が乾燥、２４時間後、小麦のうどん粉病
［エリシフェグラミニスウァル（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ ｖａｒ． ｔｒｉｔｉｃｉ）］の胞子
をふりかける。試験植物は温室中に２０から２２℃で７
５から８０％の相対湿度で放置される。うどん粉病の発
生は７日後に確認された。
【０１３３】防除試験（無処理、７０％菌類の感染）と
既知の比較化合物Ａ（３５％菌類の感染）とを比較する
と活性成分４４９で処理した植物に対する菌類の感染は
全く認められなかった。
【０１３４】例７ ピリクラリア オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ・ｏ
ｒｙｚａｅ）（防護処理）に対する活性 バヒア（Ｂａｈｉａ）種の鉢植した米の若木の葉に８０
重量％の活性成分および固体で２０％の乳化剤を含む水
性乳化液を噴霧流出させた。２４時間後ピリクラリア・
オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の
胞子で感染させた。試験植物は２０〜２４℃で９５から
９９％の相対湿度で室内に置かれ、菌による攻撃の程度
は６日後に決定された。
【０１３５】結果は０．０５重量％水溶液を使用した場
合、活性成分４４９は既知の比較化合物Ａ（２０％）よ
り多大の殺菌作用（９３％）をもつことが示された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ スハーフェン、ザクセンシュトラーセ、 ３ (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、エルレンヴェーク、13 (72)発明者 フーベルト、ザウター ドイツ連邦共和国、6800、マンハイム、 １、ネカルプロメナーデ、20 (72)発明者 クラウス、オーベルドルフ ドイツ連邦共和国、6904、エペルハイ ム、ガルテンシュトラーセ、４ (72)発明者 ウヴェ、カルドルフ ドイツ連邦共和国、6800、マンハイム、 １、４、デー３ (72)発明者 クリストフ、キュナスト ドイツ連邦共和国、6701、オターシュタ ット、ザリールシュトラーセ、２ (56)参考文献 特開 平３−246268（ＪＰ，Ａ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式I．１： 【化１】 で表され、且つＲXが、２−メチル、２−トリフルオロ
    メチル、２−クロロメチル、２−エチル、２−メチル−
    ４−ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチル−４−シクロヘキシ
    ル、２−メチル−４−プロピル、２，３−ジメチル、
    ２，４−ジメチル、２，５−ジメチル、２，３，５−ト
    リメチル及び２，４，６−トリメチルから選ばれる少な
    くとも１個の基を表す場合のオルト置換フェニルアセト
    アミド。
  2. 【請求項２】 以下の式II： 【化２】 で表され、且つＬがハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルコキシを
    表す場合のフェニル酢酸誘導体を、必要により塩基の存
    在下に、メチルアミンと反応させることを特徴とする請
    求項１に記載の化合物を製造する方法。
  3. 【請求項３】 以下の式IV： 【化３】 で表されるフェニルアセトニトリルを加水分解し、得ら
    れた生成物をアミドの窒素上において一度アルキル化す
    ることを特徴とする請求項１に記載の化合物を製造する
    方法。
  4. 【請求項４】 請求項３に記載の式IVで表されるフェニ
    ルアセトニトリル。
  5. 【請求項５】 液体または固体の担体物質と少なくとも
    １種の請求項１に記載の式I．１の化合物を含む殺菌
    剤。
  6. 【請求項６】 不活性担体物質と少なくとも１種の請求
    項１に記載の式I．１の化合物を含む殺虫剤。
  7. 【請求項７】 菌類、菌類で汚染されそうな植物、菌類
    の繁殖圏、又は菌類に汚染されそうな植物の種子に殺菌
    有効量の請求項１に記載の式I．１の化合物を施与する
    ことを特徴とする菌類の防除方法。
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