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JP3363525B2 - 殺虫方法 - Google Patents

殺虫方法

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JP3363525B2
JP3363525B2 JP16333693A JP16333693A JP3363525B2 JP 3363525 B2 JP3363525 B2 JP 3363525B2 JP 16333693 A JP16333693 A JP 16333693A JP 16333693 A JP16333693 A JP 16333693A JP 3363525 B2 JP3363525 B2 JP 3363525B2
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JP
Japan
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chloro
pyridylmethyl
alkyl
present
plant
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集三 加持
修宏 山下
郁哉 斉藤
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Bayer CropScience KK
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Bayer CropScience KK
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Publication date
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Priority to ES94108129T priority patent/ES2153398T3/es
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Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【産業上の利用分野】本発明は新しい殺虫方法に関す
る。詳しくは、果菜類又は花き類の害虫防除のために提
供される新しい殺虫方法に関する。 【0002】 【従来の技術】特開昭61−267575号に記載され
るニトロイミノ化合物は、従前の有機リン系並びにカー
バメート系殺虫剤に比し、極めて低薬量で、的確に作用
する殺虫性化合物である。薬剤を含浸させた担体や、針
状成形物に付着させた該成形物を、不要樹木類の樹幹に
さし込んで、不要樹木類を枯殺する方法がすでに知られ
ている。(特開昭49−55837号、同60−224
601号) 【0003】 【発明が解決しようとする課題と手段】農薬の使用に際
しては、各種の製剤型態で使用されるが、その多くは、
概して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤による散布である。
従前の散布は、多少とも土壌残留、作物残留、散布時に
おける作業者の薬剤被曝、作業労働条件の困苦、環境へ
の拡散、散布効果維持のための過度の使用、作業効率性
等々、多くの解決すべき課題を抱えている。本発明者等
は、この度害虫防除効果はもちろんのこと、作業上に於
いても、画期的な新しい殺虫方法を見い出した。すなわ
ち、 【0004】果菜類又は花き類の害虫を防除するに、該
植物の茎部の周辺部を、活性成分として下記式、 【化13】 式中、Rは水素原子、アシル、アルキル又は任意に置換
されていてもよいヘテロアリールアルキルを示し、Aは
水素原子、アルキル又はBと結合する2価の基を示し、
Bはアルキル、−S−R、 【化14】 又はAと結合する2価の基又は原子を示し、ここでRは
前記と同じ、Yは=N−又は 【化15】 を示し、ここでT1 は水素原子又は任意に置換されてい
てもよいアルキルを示し、そしてXは電子吸引基を示
す、で表わされる化合物を予め塗布されたか、又は該化
合物の注出口を有する突起状形状物をもって、外部より
圧迫を加えることによって、該化合物を該植物の茎部表
面に吸収させることから成る殺虫方法。 【0005】本発明の殺虫方法に於ける式(I)で表わ
される化合物は、すでに特開昭60−218386号、
同61−178981号、同61−267575号及び
同62−81382号、並びに特開平2−288859
号、同2−288860号及び同2−235881号、
並びにWO91/04965等に記載される公知のもの
である。本発明の殺虫方法は、驚くべきことに、従前用
いられていた活性成分の有効濃度を低減することができ
ると同時に、より一層的確に、且つ長期に亘り、害虫を
防除でき、そして環境面に於いては植物体それ自体に、
他に飛び散ることなく、施用することができ、土壌残留
も問題もなく、最適量の活性化合物を施用することので
きる等々の点で、極めて優れた殺虫方法である。 【0006】該殺虫方法に提供される式(I)の化合物
に於いて、その好例としては、Rが水素原子、ホルミ
ル、C1-4 アルキルカルボニル、ベンゾイル、C1-4
ルキルスルホニル、C1-6 アルキル、又はN原子を少な
くとも1ケ有し、更に任意のヘテロ原子を有してもよい
6員までの任意に置換されていてもよいヘテロアリール
メチルを示し、Aが水素原子、C1-6 アルキル、エチレ
ン、トリメチレン、又は 【化16】を示し、ここでT2 が水素原子、C1-4 アルキル又はC
1-4 アルキルカルボニルを示し、BがC1-6 アルキル、
−S−R、 【化17】 −S−、メチレン又は 【化18】 を示し、ここでR及びT2 が上記定義を示し、Yが=N
−又は=CH−を示し、そしてXがニトロ又はシアノを
示すところの化合物を示す。 【0007】更に好ましくは、Rが水素原子、ホルミ
ル、アセチル、C1-4 アルキル、2−クロロ−5−ピリ
ジルメチル又は2−クロロ−5−チアゾリルメチルを示
し、Aが水素原子、C1-4 アルキル、エチレン、トリメ
チレン、又は 【化19】 を示し、ここでT2 がメチル又はエチルを示し、BがC
1-4 アルキル、−S−R、 【化20】 −S−、メチレン又は 【化21】 を示し、ここでR及びT2 が上記定義を示し、Yが=N
−又は=CH−を示し、そしてXがニトロ又はシアノを
示すところの化合物を示す。 【0008】そして、特に好ましくは、Rが2−クロロ
−5−ピリジルメチル又は2−クロロ−5−チアゾリル
メチルを示し、Aが水素原子、C1-4 アルキル、エチレ
ン、トリメチレン、又は 【化22】 を示し、ここでT2 がメチル又はエチルを示し、BがC
1-4 アルキル、−S−R、 【化23】 −S−、メチレン又は 【化24】 を示し、ここでR及びT2 が上記定義を示し、Yが=N
−又は=CH−を示し、そしてXがニトロ又はシアノを
示すところの化合物を示す。 【0009】本発明の殺虫方法に提供される式(I)化
合物の具体例としては、下記の化合物を例示することが
できる。1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N
−ニトロ−イミダゾリジン−2−イリデンアミン、N−
シアノ−N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−
N′−メチルアセトアミジン、1−〔N−(6−クロロ
−3−ピリジルメチル)−N−エチルアミノ〕−1−メ
チルアミノ−2−ニトロエチレン、1−(2−クロロ−
5−ピリジルメチル)−5−メチル−2−ニトロイミノ
−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1−(2−
クロロ−5−チアゾリルメチル)−3,5−ジメチル−
2−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリア
ジン、1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−3,
5−ジメチル−2−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−1,
3,5−トリアジン、1−(2−クロロ−5−ピリジル
メチル)−2−ニトロメチレン−イミダゾリジン、1−
〔N−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−N−エ
チルアミノ〕−1−メチルアミノ−2−ニトロエチレ
ン、3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−ニ
トロメチレン−チアゾリジン、1−(2−クロロ−5−
ピリジルメチル)−2−(1−ニトロ−2−アリルチオ
エチリデン)イミダゾリジン、 【0010】1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−(1−ニトロ−2−エチルチオエチリデン)イミ
ダゾリジン、1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−(1−ニトロ−2−β−メチルアリルチオエチリ
デン)イミダゾリジン、メチル−〔〔3−(2−クロロ
−5−ピリジルメチル)−1−メチル−2−ニトロ〕グ
アニジノホルマート、1−(2−クロロ−5−ピリジル
メチルアミノ)−1−メチルチオ−2−ニトロエチレ
ン、1−(2−クロロ−5−ピリジルメチルアミノ)−
1−メチルアミノ−2−ニトロエチレン、1−(2−ク
ロロ−5−ピリジルメチル)−3−ニトロ−2−メチル
イソチオウレア、3−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−1メチル−2−ニトログアニジン、1−(2−ク
ロロ−5−ピリジルメチルアミノ)−1−ジメチルアミ
ノ−2−ニトロエチレン、1−〔N−(2−クロロ−5
−ピリジルメチル)−N−メチルアミノ〕−1−メチル
アミノ−2−ニトロエチレン、1−〔N−(2−クロロ
−5−ピリジルメチル)−N−メチルアミノ〕−1−ジ
メチルアミノ−2−ニトロエチレン、 【0011】3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−1,1−ジメチル−2−ニトログアニジン、1−(2
−クロロ−5−ピリジルメチルアミノ)−1−エチルア
ミノ−2−ニトロエチレン、1−アミノ−1−〔N−
(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N−メチルアミ
ノ〕−2−ニトロエチレン、3−(2−クロロ−5−ピ
リジルメチル)−1,3−ジメチル−2−ニトログアニ
ジン、3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−1,
1,3−トリメチル−2−ニトログアニジン、1−アミ
ノ−1−〔N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−
N−エチルアミノ〕−2−ニトロエチレン、1−〔N−
(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N−n−プロピ
ルアミノ〕−1−メチルアミノ−2−ニトロエチレン、
1−〔N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N−
エチルアミノ〕−1−エチルアミノ−2−ニトロエチレ
ン、及び3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−3
−エチル−1−メチル−2−ニトログアニジン等。 【0012】上記例示の化合物は、式(I)の化合物の
代表例であって、それらは本発明の殺虫方法を限定する
ものでない。本発明に於いて、対象植物の果菜類及び花
き類の具体例としては、例えばナス、キュウリ、トマ
ト、メロン、スイカ、ピーマン、ホップ等々、果菜類、
並びにキク、バラ等の花き類を挙げることができる。本
発明の殺虫方法は、特には、アブラムシ類(ワタアブラ
ムシ、モモアカアブラムシ等)に代表される同翅亜目虫
(Homoptera)、並びにミナミキイロアザミウ
マに代表されるアザミウマ類(Thysanopter
a)の防除に対し、極めて有効且つ的確に適用できる。
然し、本発明の殺虫方法はこれら害虫に限定されること
なく、広く蔬菜類並びに、花き類の園芸作物全般の害虫
類の防除に適用可能である。 【0013】本発明の殺虫方法に於ける活性成分の有効
濃度は、一植物体当たり、通常約2.0mg〜約7.0
mg、好ましくは約3.0mg〜約6.0mgである。
然し、有効濃度は対象植物の生育状態、害虫の発生状況
で適宜変更することが可能である。本発明の殺虫方法を
実施するに、対象植物の果菜類又は花き類の茎部の周辺
部を、式(I)の化合物を予め塗布された突起状形状
物、若しくは該化合物が注出し得る開口部を有した突起
状形状物によって、外部より圧迫を加えることによっ
て、該活性成分を該植物の茎部表面に圧迫吸収させるこ
とから成る。ここで、圧迫吸収の概念には、茎部表面を
突起状形状物により、針圧、釘圧又は凹凸面の凸部によ
る帯状圧を包含する。そして、本発明の殺虫方法を実施
するに当たり、突起状形状物の好例としては、剣山、剣
山様形状物及びプライヤーの先端部内側の凸部、若しく
はそれに類似する機能を有するすべての工具を挙げら
れ、また開口部を有した突起状形状物の好例としては、
突起状先端部に極小孔を有し、該小孔を通り、活性成分
の供給タンクまで細管により連結されたものを例示でき
る。 【0014】本発明の殺虫方法に於ける突起状形状物の
例は上記例示のものに限定されるものでなく、本発明の
技術思想を備えるすべてのものを包含する。更に該突起
状形状物の材質は鉄、アルミ、プラスチック、硬質ゴム
等々、本発明の殺虫方法を達成し得るすべての材質を包
含する。本発明の殺虫方法で使用される式(I)の化合
物の製剤形態としては、液剤、エマルジョン、懸濁液、
マイクロカプセル等を挙げることができる。これらの製
剤は、通常、公知の方法で提供することができる。斯る
方法は例えば、活性化合物を液体希釈剤、界面活性剤を
用いて混合することによって行なわれ、また水を用いる
場合には、有機溶媒は補助溶媒として用いられる。 【0015】液体希釈剤としては、例えば、芳香族炭化
水素類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタ
レン等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素
類(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化
メチレン等)、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキ
サン等、パラフィン類(例えば鉱油留分等)〕、アルコ
ール類(例えば、ブタノール、グリコール及びそれらの
エーテル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙
げることができる。 【0016】界面活性剤としては、非イオン及び陰イオ
ン界面活性剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル
類(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等)〕、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。また、該製剤中に、着色剤を使
用することもでき、斯る着色剤としては、無機顔料(例
えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブルー)、そ
してアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン
染料のような有機染料、そして更に、鉄、マンガン、ボ
ロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩の
ように微量要素を挙げることができる。該製剤は、例え
ば、前記活性成分を0.1〜95重量%、好ましくは
0.5〜90重量%含有することができる。 【0017】本発明の殺虫方法に於ける式(I)の化合
物を含む所定の製剤は、必要に応じて、他の活性化合
物、例えば他の殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、植物生長調
整剤等を混合して存在することもできる。そしてこの他
の活性化合物を含む場合、これらの活性化合物は、特に
浸透移行性のものが好適である。その代表例としては、
トリアジメホン、ビテルタノール、フェナリモル、テブ
コナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール、ピリフ
ェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、ヘキサコナ
ゾール、ミクロブタニル、プロピコナゾール、ジニコナ
ゾール、フェンプロピモルフ、ブロムコナゾール等々を
例示できる。次に実施例により本発明の内容を具体的に
説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもので
はない。 【0018】 【実施例】 生物試験:− 供試化合物 No.1:1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−
N−ニトロ−イミダゾリジン−2−イリデンアミン 試験例1 ワタアブラムシの防除試験 約50cmに生育したナス(品種:竜馬)に有機リン剤
及びカーバメート剤抵抗性ワタアブラムシを自然発生さ
せる。各供試植物当り、およそ110頭前後の生虫が発
生している状態で、活性化合物No.1の20%フロア
ブル剤の所定量をプライヤーの先端部に塗布し、該プラ
イヤーにより、各供試植物の地上部約7cmの茎部を圧
迫処理する。20℃(±2℃)の温室に放置し、処理3
日、8日、14日、21日、28日及び35日後に夫々
生虫数を判定し、下記の式で防除効果(%)を算出し
た。その結果を第1表に示す。 【0019】上記試験例とほぼ同様にして、約1mのナ
スを用いて、試験を行なった。その結果を第2表に示
す。 【数1】 【0020】 【表1】 【0021】 【表2】【0022】 【発明の効果】本発明の方法は、果菜類又は花き類の害
虫を防除する方法として、画期的な方法であり、この方
法を用いることにより害虫を的確に防除することができ
ると共に、作業労働並びに環境への影響の点からも非常
に好ましいものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI A01N 43/78 A01N 43/78 Z 47/42 47/42 Z (56)参考文献 特開 昭56−1834(JP,A) 特開 昭50−52243(JP,A) 特開 昭50−157532(JP,A) 特開 昭63−33301(JP,A) 特開 昭62−81382(JP,A) 特開 平3−218370(JP,A) 特開 昭60−218386(JP,A) 特開 昭61−178981(JP,A) 特開 平2−191253(JP,A) 特開 平2−288860(JP,A) 特開 平3−157308(JP,A) 特開 昭61−267575(JP,A) 特開 平2−235881(JP,A) 特開 平2−288859(JP,A) 国際公開91/4965(WO,A1) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A01N 25/00 A01G 7/06 A01N 43/40 A01N 43/50 A01N 43/78 A01N 47/42 CA(STN) REGISTRY(STN) JICSTファイル(JOIS)

Claims (1)

  1. (57)【特許請求の範囲】 【請求項1】 果菜類又は花き類の害虫を防除するに、
    活性成分として下記式、 【化1】 式中、 Rが水素原子、ホルミル、アセチル、C1-4 アルキル、
    2−クロロ−5−ピリジルメチル又は2−クロロ−5−
    チアゾリルメチルを示し、 Aが水素原子、C1-4 アルキル、エチレン、トリメチレ
    ン、又は 【化2】 を示し、ここでT2 がメチル又はエチルを示し、 BがC1-4 アルキル、−S−R、 【化3】−S−、メチレン又は 【化4】 を示し、ここでR及びT2 が上記定義を示し、 Yが=N−又は=CH−を示し、そしてXがニトロ又は
    シアノを示す、 で表わされる化合物を予め塗布された剣山、剣山様形状
    物及びプライヤーの先端部内側の凸部をもって、該植物
    の茎部の周辺部を外部より圧迫を加えることによって、
    該化合物を該植物の茎部表面に吸収させることから成る
    殺虫方法。
JP16333693A 1993-06-08 1993-06-08 殺虫方法 Expired - Lifetime JP3363525B2 (ja)

Priority Applications (13)

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