JP3362865B2 - ペリレン化合物の分子内塩、その製造方法およびその用途 - Google Patents
ペリレン化合物の分子内塩、その製造方法およびその用途Info
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Description
【０００１】本発明は、分子内塩として存在しそして式
Ｉ
Ｉ
【０００２】
【化２】
〔式中、Ａはカチオン特性の＝Ｎ−Ｒ1 −ＨＮ+ （Ｒ
2 ）Ｒ3 の種類の二価の残基を意味し、そしてＢはアニ
オン特性の＝Ｎ−Ｒ4 −ＳＯ3 - の種類の二価の残基を
意味し、そしてｎは０〜８、好ましくは１〜６の値であ
りそしてｎ＞０の場合に、Ｄは塩素−または臭素原子で
ありそしてｎ＞１である場合に、それらの組合せでもよ
く；但し、上記残基ＡおよびＢにおいて、Ｒ1 は炭素原
子数１〜１２、好ましくは２〜６のアルキレン基、アル
アルキレン基またはアリーレン基、好ましくはフェニレ
ン基であり、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれに且つ互に無関
係に水素原子、炭素原子数１〜２０、殊に１〜６の置換
または非置換のアルキル基、または炭素原子数２〜２０
の置換または非置換のアルケニル基であるが、両者は同
時に水素原子であることはなく、またはＲ2 およびＲ3
は隣接する窒素原子と結合して一緒に、所望の場合には
別のヘテロ原子、例えば酸素−、硫黄−および／または
窒素原子が環に属していてもよいヘテロ環系を形成しそ
して所望の場合には追加的な環が融合しておりそしてＲ
4 は、炭素原子数１〜１２、殊に１〜６の直鎖状または
枝分かれしたアルキレン基である。〕で表される新規の
価値あるペリレン化合物に関する。
2 ）Ｒ3 の種類の二価の残基を意味し、そしてＢはアニ
オン特性の＝Ｎ−Ｒ4 −ＳＯ3 - の種類の二価の残基を
意味し、そしてｎは０〜８、好ましくは１〜６の値であ
りそしてｎ＞０の場合に、Ｄは塩素−または臭素原子で
ありそしてｎ＞１である場合に、それらの組合せでもよ
く；但し、上記残基ＡおよびＢにおいて、Ｒ1 は炭素原
子数１〜１２、好ましくは２〜６のアルキレン基、アル
アルキレン基またはアリーレン基、好ましくはフェニレ
ン基であり、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれに且つ互に無関
係に水素原子、炭素原子数１〜２０、殊に１〜６の置換
または非置換のアルキル基、または炭素原子数２〜２０
の置換または非置換のアルケニル基であるが、両者は同
時に水素原子であることはなく、またはＲ2 およびＲ3
は隣接する窒素原子と結合して一緒に、所望の場合には
別のヘテロ原子、例えば酸素−、硫黄−および／または
窒素原子が環に属していてもよいヘテロ環系を形成しそ
して所望の場合には追加的な環が融合しておりそしてＲ
4 は、炭素原子数１〜１２、殊に１〜６の直鎖状または
枝分かれしたアルキレン基である。〕で表される新規の
価値あるペリレン化合物に関する。
【０００３】本発明の特に興味のもたれる式Ｉの化合物
は、記号ＡおよびＢおよびＤおよびｎの意味は上述と同
様に規定されるが、残基ＡおよびＢの構造的に示す成分
の内、Ｒ1 はエチレンまたはプロピレン基であり、Ｒ2
およびＲ3 はそれぞれに且つ互に無関係に、所望の場合
には追加的に非イオン置換基を有していてもよいエチル
−、プロピル−またはブチル基であり、これら二つの残
基Ｒ2 およびＲ3 が同じなのが好ましく、またはＲ2 お
よびＲ3 は隣接する窒素原子と結合して一緒に、それぞ
れ１〜３個の同じまたは異なるヘテロ原子（主に窒素原
子）が環に属する脂肪族特性のヘテロ環式五〜六員環を
形成、例えばピロリジン−、ピペラジン−および特にピ
ペリジンまたはモルホリン環を形成してもよく、または
Ｒ2 およびＲ3 は同様に相応する芳香族特性のヘテロ
環、例えばピロール−、イミダゾリン−および特にイミ
ダゾール環を形成し、そしてかゝる環系は両方の場合に
非イオン置換基をそしてヘテロ芳香族特性の場合にはベ
ンゾ融合環を有していてもよく、例えばインドール、イ
ンドリンまたはベンズイミダゾール環を形成してもよく
そしてＲ4 はエチレンまたはプロピレン基であるで表さ
れるものである。
は、記号ＡおよびＢおよびＤおよびｎの意味は上述と同
様に規定されるが、残基ＡおよびＢの構造的に示す成分
の内、Ｒ1 はエチレンまたはプロピレン基であり、Ｒ2
およびＲ3 はそれぞれに且つ互に無関係に、所望の場合
には追加的に非イオン置換基を有していてもよいエチル
−、プロピル−またはブチル基であり、これら二つの残
基Ｒ2 およびＲ3 が同じなのが好ましく、またはＲ2 お
よびＲ3 は隣接する窒素原子と結合して一緒に、それぞ
れ１〜３個の同じまたは異なるヘテロ原子（主に窒素原
子）が環に属する脂肪族特性のヘテロ環式五〜六員環を
形成、例えばピロリジン−、ピペラジン−および特にピ
ペリジンまたはモルホリン環を形成してもよく、または
Ｒ2 およびＲ3 は同様に相応する芳香族特性のヘテロ
環、例えばピロール−、イミダゾリン−および特にイミ
ダゾール環を形成し、そしてかゝる環系は両方の場合に
非イオン置換基をそしてヘテロ芳香族特性の場合にはベ
ンゾ融合環を有していてもよく、例えばインドール、イ
ンドリンまたはベンズイミダゾール環を形成してもよく
そしてＲ4 はエチレンまたはプロピレン基であるで表さ
れるものである。
【０００４】直接的に実際に重要である為に、指数ｎが
０の値である式Ｉのペリレン化合物の分子内塩、即ち特
許請求の範囲に含まれる種類のハロゲン不含生成物が非
常に特別に注目される。
０の値である式Ｉのペリレン化合物の分子内塩、即ち特
許請求の範囲に含まれる種類のハロゲン不含生成物が非
常に特別に注目される。
【０００５】本発明は、また、式Ｉのペリレン化合物の
上述の分子内塩の製造方法にも関する。これらの新規の
化学的生成物は、二つの基本的変法によって得ることが
できる： １） イミド窒素原子の所で−Ｒ1 −Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ
3 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 がそれぞれ上記の意味
を有する）で表される構造要素によって置換されている
ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−モノ
無水物−モノイミドを式II Ｈ2 Ｎ−Ｒ4 −ＳＯ3 Ｈ （II） 〔式中、Ｒ4 は上に定義した通りである。〕で表される
スルホ基含有第一脂肪族アミン類、例えばアミノ−アル
カンスルホン酸、特にタウリン（２−アミノエタンスル
ホン酸）またはそれの塩と縮合反応させる。その際出発
物質相互の反応は水溶液中でアルカリ性のｐＨ条件のも
とで５０℃〜２００℃、殊に１００〜１５０℃の範囲内
の温度で実施する。式IIのスルホン基含有アミン類を反
応の間過剰に使用するのが有利である。 ２） イミド窒素原子の所で−Ｒ4 −ＳＯ3 Ｈ（式中、
Ｒ4 は上に定義した通りである。）で表される構造要素
によって置換されているペリレン−３，４，９，１０−
テトラカルボン酸−モノ無水物−モノイミドを式III Ｈ2 Ｎ−Ｒ1 −Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 （III ） 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 がそれぞれ上記の意味を
有する〕で表される第一アミノ基を持つアルキレン−、
アルアルキレン−またはアリーレンジアミン類、例えば
Ｎ−アルキルアミノ−またはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ
アルキルアミン類と縮合させる。その際にこれら出発物
質相互の反応は水溶液中でアルカリ性の条件のもとで５
０℃〜２００℃、殊に８０〜１２０℃の範囲内の温度で
実施する。式III のジアミン類を過剰に使用するのが特
に有利である。
上述の分子内塩の製造方法にも関する。これらの新規の
化学的生成物は、二つの基本的変法によって得ることが
できる： １） イミド窒素原子の所で−Ｒ1 −Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ
3 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 がそれぞれ上記の意味
を有する）で表される構造要素によって置換されている
ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−モノ
無水物−モノイミドを式II Ｈ2 Ｎ−Ｒ4 −ＳＯ3 Ｈ （II） 〔式中、Ｒ4 は上に定義した通りである。〕で表される
スルホ基含有第一脂肪族アミン類、例えばアミノ−アル
カンスルホン酸、特にタウリン（２−アミノエタンスル
ホン酸）またはそれの塩と縮合反応させる。その際出発
物質相互の反応は水溶液中でアルカリ性のｐＨ条件のも
とで５０℃〜２００℃、殊に１００〜１５０℃の範囲内
の温度で実施する。式IIのスルホン基含有アミン類を反
応の間過剰に使用するのが有利である。 ２） イミド窒素原子の所で−Ｒ4 −ＳＯ3 Ｈ（式中、
Ｒ4 は上に定義した通りである。）で表される構造要素
によって置換されているペリレン−３，４，９，１０−
テトラカルボン酸−モノ無水物−モノイミドを式III Ｈ2 Ｎ−Ｒ1 −Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 （III ） 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 がそれぞれ上記の意味を
有する〕で表される第一アミノ基を持つアルキレン−、
アルアルキレン−またはアリーレンジアミン類、例えば
Ｎ−アルキルアミノ−またはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ
アルキルアミン類と縮合させる。その際にこれら出発物
質相互の反応は水溶液中でアルカリ性の条件のもとで５
０℃〜２００℃、殊に８０〜１２０℃の範囲内の温度で
実施する。式III のジアミン類を過剰に使用するのが特
に有利である。
【０００６】変法１）および２）によって生じる方法生
成物の反応混合物からの単離は、それらの塩の濾過によ
って行い、次いでそれを強い鉱酸、例えば硫酸で処理す
ることによって式Ｉの分子内塩に転化する。
成物の反応混合物からの単離は、それらの塩の濾過によ
って行い、次いでそれを強い鉱酸、例えば硫酸で処理す
ることによって式Ｉの分子内塩に転化する。
【０００７】変法２による二種類の反応成分の縮合反応
は、水性媒体中での代わりに、高沸点の不活性有機溶
剤、例えば芳香族窒素系ヘテロ環系、例えばピリジン、
ピコリン、キノリンまたはイミダゾール、更には芳香族
炭化水素、例えばベンゼンまたはナフタレン、または、
アルキル、水酸基、アルコキシまたはハロゲン原子で置
換されたベンゼン、特にトルエン、フェノール、アニソ
ール、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンまたは
１，２，４−トリクロロベンゼンまたは、アルキル基ま
たはハロゲン原子で置換されたナフタレン、特に異性体
混合物のジイソプロピルナフタレンまたはα−クロロナ
フタレン中で１５０℃〜２３０℃、特に１８０〜２１０
℃の範囲内の温度で、場合によっては公知の触媒（反応
促進剤）、例えば硫酸、燐酸または亜鉛塩の添加下に行
ってもよい。この変更された合成法によれば塩として生
じるペリレン化合物は、通例の方法で、必要な場合には
不活性有機溶剤、例えば脂肪族アルコールまたは脂肪族
ケトンにて予め希釈した後に反応混合物から濾去しそし
て次に鉱酸で処理することによって分子内塩に転化させ
る。
は、水性媒体中での代わりに、高沸点の不活性有機溶
剤、例えば芳香族窒素系ヘテロ環系、例えばピリジン、
ピコリン、キノリンまたはイミダゾール、更には芳香族
炭化水素、例えばベンゼンまたはナフタレン、または、
アルキル、水酸基、アルコキシまたはハロゲン原子で置
換されたベンゼン、特にトルエン、フェノール、アニソ
ール、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンまたは
１，２，４−トリクロロベンゼンまたは、アルキル基ま
たはハロゲン原子で置換されたナフタレン、特に異性体
混合物のジイソプロピルナフタレンまたはα−クロロナ
フタレン中で１５０℃〜２３０℃、特に１８０〜２１０
℃の範囲内の温度で、場合によっては公知の触媒（反応
促進剤）、例えば硫酸、燐酸または亜鉛塩の添加下に行
ってもよい。この変更された合成法によれば塩として生
じるペリレン化合物は、通例の方法で、必要な場合には
不活性有機溶剤、例えば脂肪族アルコールまたは脂肪族
ケトンにて予め希釈した後に反応混合物から濾去しそし
て次に鉱酸で処理することによって分子内塩に転化させ
る。
【０００８】ｎ＞０の式Ｉのペリレン化合物のハロゲン
化内部塩は、原料化合物として上に記載したペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボン酸−モノ無水物−モ
ノイミドの相応するハロゲン化生成物（＞０）を式IIの
スルホ基含有アミンまたは式III のジアミン誘導体と縮
合することによって得ることができるしまたは既に製造
されているがハロゲンを含まない（ｎ＝０）式Ｉの方法
生成物を後で元素状塩素−または臭素原子と高濃度硫酸
中で反応させることによって後からハロゲン化しても得
ることができる。
化内部塩は、原料化合物として上に記載したペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボン酸−モノ無水物−モ
ノイミドの相応するハロゲン化生成物（＞０）を式IIの
スルホ基含有アミンまたは式III のジアミン誘導体と縮
合することによって得ることができるしまたは既に製造
されているがハロゲンを含まない（ｎ＝０）式Ｉの方法
生成物を後で元素状塩素−または臭素原子と高濃度硫酸
中で反応させることによって後からハロゲン化しても得
ることができる。
【０００９】同じ分子中にアニオン構造要素とカチオン
構造要素との両方を持つ式Ｉのペリレン化合物の本発明
の分子内塩の性質は、二つのイミド窒素官能基の所に存
在する置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 および／またはＲ4 を個
々に選択することによってまたは多環系のハロゲン原子
Ｄの数ｎによって相当な程度に制御できる。特別な用途
分野に必要とされるこれらの新規化合物の性質のプロフ
ィールは、予備実験によって調整しそして選択的に最適
化しなければならない。
構造要素との両方を持つ式Ｉのペリレン化合物の本発明
の分子内塩の性質は、二つのイミド窒素官能基の所に存
在する置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 および／またはＲ4 を個
々に選択することによってまたは多環系のハロゲン原子
Ｄの数ｎによって相当な程度に制御できる。特別な用途
分野に必要とされるこれらの新規化合物の性質のプロフ
ィールは、予備実験によって調整しそして選択的に最適
化しなければならない。
【００１０】式Ｉのペリレン化合物の本発明の分子内塩
は、価値ある着色剤として実証されている。二つのイミ
ド窒素原子の上の置換基の性質および結果的に生じる作
用効果次第で、これらはこの目的の為に直接的に顔料と
してまたは顔料分散剤として使用できる。
は、価値ある着色剤として実証されている。二つのイミ
ド窒素原子の上の置換基の性質および結果的に生じる作
用効果次第で、これらはこの目的の為に直接的に顔料と
してまたは顔料分散剤として使用できる。
【００１１】顔料として直接的に使用できる式Ｉのペリ
レン化合物の分子内塩は透明なまたは被覆性顔料の状態
で調製できる。合成で生じるこの種の縮合生成物は、本
来透明であるが、湿った粗顔料を加圧下に水または有機
媒体中で加熱することによる仕上げ条件および仕上げ媒
体の選択によって被覆性顔料状態に転化することができ
る。
レン化合物の分子内塩は透明なまたは被覆性顔料の状態
で調製できる。合成で生じるこの種の縮合生成物は、本
来透明であるが、湿った粗顔料を加圧下に水または有機
媒体中で加熱することによる仕上げ条件および仕上げ媒
体の選択によって被覆性顔料状態に転化することができ
る。
【００１２】本発明によって得られる式Ｉの化合物を顔
料調製物の製造に分散剤として使用する場合には、均一
に被覆することによって基礎顔料の表面構造を変える目
的でその基礎顔料と一緒に混合する。これは特に公知の
ペリレン顔料、例えばピグメント・レッド２２４、ピグ
メント・ブラウン２６、ピグメント・レッド１７９、ピ
グメント・レッド１８９、ピグメント・レッド１４９、
ピグメント・レッド１９０、ピグメント・レッド１２３
またはピグメント・レッド１７８と組み合わせて行うの
が好ましい。しかしながら、異なる化学的出所の基本顔
料、例えばアゾ−およびキナクリドン顔料を含有する調
製物をこの方法で製造することも可能である。この目的
の為に基礎顔料に添加すべき顔料分散剤の量は、所望の
顔料品質にマイナスの影響を及ぼさない限り、特定の上
限はないが、一般に適する含有量は個々の顔料重量を基
準として０．１〜２０重量% 、特に１〜１０重量% であ
る。
料調製物の製造に分散剤として使用する場合には、均一
に被覆することによって基礎顔料の表面構造を変える目
的でその基礎顔料と一緒に混合する。これは特に公知の
ペリレン顔料、例えばピグメント・レッド２２４、ピグ
メント・ブラウン２６、ピグメント・レッド１７９、ピ
グメント・レッド１８９、ピグメント・レッド１４９、
ピグメント・レッド１９０、ピグメント・レッド１２３
またはピグメント・レッド１７８と組み合わせて行うの
が好ましい。しかしながら、異なる化学的出所の基本顔
料、例えばアゾ−およびキナクリドン顔料を含有する調
製物をこの方法で製造することも可能である。この目的
の為に基礎顔料に添加すべき顔料分散剤の量は、所望の
顔料品質にマイナスの影響を及ぼさない限り、特定の上
限はないが、一般に適する含有量は個々の顔料重量を基
準として０．１〜２０重量% 、特に１〜１０重量% であ
る。
【００１３】式Ｉのペリレン化合物の分子内塩の沈澱に
よって製造される顔料調製物は、顔料および顔料分散剤
の他に別の成分、例えば界面活性剤、樹脂または防塵剤
を含有していてもよい。
よって製造される顔料調製物は、顔料および顔料分散剤
の他に別の成分、例えば界面活性剤、樹脂または防塵剤
を含有していてもよい。
【００１４】本発明の場合、顔料調製物を色々な方法で
製造することができる。それ故に顔料分散剤は、既に顔
料の合成の初期の段階で、微粉砕工程の間にまたは続く
溶剤仕上げ処理の間に添加することができる。顔料分散
剤の添加は、例えば粗顔料をローラーでまたは振動ミル
中で補助的粉砕助剤の存在下にまたは不存在下に乾式粉
砕する間にまたは粗顔料を例えばビーズ・ミル中で水性
−、水性有機性−または有機性粉砕媒体中で湿式粉砕す
る間に行うことができる。水性−、水性酸性−または水
性有機性媒体中で基礎顔料をプリント仕上げの前または
間に顔料分散剤を添加するのも適していることが実証さ
れている。顔料分散剤は乾燥前の水で湿った顔料ケーキ
状圧縮物に添加しそして混入してもよい。最後に、粉砕
した顔料分散剤の乾燥混合物を顔料粉末と混合すること
も可能である。
製造することができる。それ故に顔料分散剤は、既に顔
料の合成の初期の段階で、微粉砕工程の間にまたは続く
溶剤仕上げ処理の間に添加することができる。顔料分散
剤の添加は、例えば粗顔料をローラーでまたは振動ミル
中で補助的粉砕助剤の存在下にまたは不存在下に乾式粉
砕する間にまたは粗顔料を例えばビーズ・ミル中で水性
−、水性有機性−または有機性粉砕媒体中で湿式粉砕す
る間に行うことができる。水性−、水性酸性−または水
性有機性媒体中で基礎顔料をプリント仕上げの前または
間に顔料分散剤を添加するのも適していることが実証さ
れている。顔料分散剤は乾燥前の水で湿った顔料ケーキ
状圧縮物に添加しそして混入してもよい。最後に、粉砕
した顔料分散剤の乾燥混合物を顔料粉末と混合すること
も可能である。
【００１５】顔料として直接的に使用できる式Ｉのペリ
レン化合物の本発明の分子内塩並びにこれが分散剤とし
て機能して得られる顔料調製物は、多くの使用媒体中に
高い微細度で容易に分散し得る。この種の分散物は高い
凝集安定性を有しそして多量に顔料を混入した場合です
ら優れた流動特性を示す。この分散物では、高い色強
度、高い光沢および高い透明度および優れた堅牢性を持
つ塗膜および印刷物を造るのに使用できる。
レン化合物の本発明の分子内塩並びにこれが分散剤とし
て機能して得られる顔料調製物は、多くの使用媒体中に
高い微細度で容易に分散し得る。この種の分散物は高い
凝集安定性を有しそして多量に顔料を混入した場合です
ら優れた流動特性を示す。この分散物では、高い色強
度、高い光沢および高い透明度および優れた堅牢性を持
つ塗膜および印刷物を造るのに使用できる。
【００１６】顔料としておよび顔料調製物として使用で
きる式Ｉの本発明の化合物は、天然−または合成源の高
分子量有機物質の顔料化（着色）に特に有利に使用でき
る：この種の顔料または顔料調製物を用いて着色するこ
とのできる高分子量有機物質の例には、セルロースエー
テルおよび−エステル、例えばエチルセルロース、ニト
ロセルロース、セルロースアセテートまたはセルロース
ブチラート、天然樹脂または合成樹脂、例えば重合樹脂
または縮合樹脂、例えばアミノ樹脂、特に尿素−および
メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、アルキッド樹脂、ア
クリル樹脂、フェノール樹脂、ポリカルボナート、ポリ
オレフィン、例えばポリスチレン、ポリビニルクロライ
ド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリルニト
リル、ポリアクリル酸エステル、ポリアミド、ポリウレ
タンまたはポリエステル、ゴム、カゼイン、シリコーン
および珪素樹脂のそれぞれ単独または相互の混合物があ
る。ここでは、上記高分子有機化合物が可塑性組成物、
溶融物としてまたは紡糸溶液、ラッカ、塗料または印刷
インキの状態で存在するかどうかは重要ではない。個々
の用途次第で、顔料または顔料調製物をトナーとしてま
たは調製物または分散物の状態で使用するのが有利であ
ることが判っている。顔料化すべき高分子有機物質を基
準として１〜１０重量% の量でこの種の顔料または顔料
調製物を使用するのが好ましい。
きる式Ｉの本発明の化合物は、天然−または合成源の高
分子量有機物質の顔料化（着色）に特に有利に使用でき
る：この種の顔料または顔料調製物を用いて着色するこ
とのできる高分子量有機物質の例には、セルロースエー
テルおよび−エステル、例えばエチルセルロース、ニト
ロセルロース、セルロースアセテートまたはセルロース
ブチラート、天然樹脂または合成樹脂、例えば重合樹脂
または縮合樹脂、例えばアミノ樹脂、特に尿素−および
メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、アルキッド樹脂、ア
クリル樹脂、フェノール樹脂、ポリカルボナート、ポリ
オレフィン、例えばポリスチレン、ポリビニルクロライ
ド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリルニト
リル、ポリアクリル酸エステル、ポリアミド、ポリウレ
タンまたはポリエステル、ゴム、カゼイン、シリコーン
および珪素樹脂のそれぞれ単独または相互の混合物があ
る。ここでは、上記高分子有機化合物が可塑性組成物、
溶融物としてまたは紡糸溶液、ラッカ、塗料または印刷
インキの状態で存在するかどうかは重要ではない。個々
の用途次第で、顔料または顔料調製物をトナーとしてま
たは調製物または分散物の状態で使用するのが有利であ
ることが判っている。顔料化すべき高分子有機物質を基
準として１〜１０重量% の量でこの種の顔料または顔料
調製物を使用するのが好ましい。
【００１７】特に有利な塗料系は、この点で、アルキッ
ド−／メラミン系−またはアクリル−／メラミン系塗料
の種類の焼付塗料並びにポリイソシアネートにて架橋し
得るアクリル樹脂を基礎とする二成分系塗料である。顔
料化できる沢山の印刷インキの内、ニトロセルロースを
基礎とする印刷インキを特に挙げることができる。
ド−／メラミン系−またはアクリル−／メラミン系塗料
の種類の焼付塗料並びにポリイソシアネートにて架橋し
得るアクリル樹脂を基礎とする二成分系塗料である。顔
料化できる沢山の印刷インキの内、ニトロセルロースを
基礎とする印刷インキを特に挙げることができる。
【００１８】本発明の顔料または顔料調製物は、成形性
合成樹脂、特にポリビニルクロライド、ポリエチレンお
よびポリプロピレンを着色する為の重合体不溶性着色剤
としても非常に適している。高い色濃度および非常に良
好な分散性の着色が得られる。
合成樹脂、特にポリビニルクロライド、ポリエチレンお
よびポリプロピレンを着色する為の重合体不溶性着色剤
としても非常に適している。高い色濃度および非常に良
好な分散性の着色が得られる。
【００１９】この種の顔料または顔料調製物を塗料分野
で試験する為に、沢山の公知の系の内、合成脂肪酸と無
水フタル酸からなる中油の非乾性アルキッド樹脂および
ブタノールでエーテル化したメラミン樹脂を基礎としそ
してリシン酸(ricinenic acid)を基礎とする非乾性アル
キッド樹脂（短油）を含有するアルキッド-/メラミン樹
脂ワニス（ＡＭ６）並びに非水性分散物を基礎とするア
クリル系焼付エナメル（ＴＳＡ）を選択した。以下の実
施例においては、これらをＡＭ６およびＴＳＡという記
号で示す。
で試験する為に、沢山の公知の系の内、合成脂肪酸と無
水フタル酸からなる中油の非乾性アルキッド樹脂および
ブタノールでエーテル化したメラミン樹脂を基礎としそ
してリシン酸(ricinenic acid)を基礎とする非乾性アル
キッド樹脂（短油）を含有するアルキッド-/メラミン樹
脂ワニス（ＡＭ６）並びに非水性分散物を基礎とするア
クリル系焼付エナメル（ＴＳＡ）を選択した。以下の実
施例においては、これらをＡＭ６およびＴＳＡという記
号で示す。
【００２０】分散処理後の粉砕品の流動性〔粉砕品流動
性（ｍｉｌｌｂａｓｅ ｒｈｅｏ１ｌｇｙ）〕は以下の
１から５の五つの尺度によって評価する： ５ 希溶液状 ２ 僅かに凝固している ４ 液状 １ 凝固している ３ 濃厚液状 粉砕品を最終顔料濃厚液に希釈した後に、粘度をＥｒｉ
ｃｈｓｅｎ社のロスマン（Ｒｏｓｓｍａｎｎ）式粘度用
スパチュラ３０１タイプで評価した。
性（ｍｉｌｌｂａｓｅ ｒｈｅｏ１ｌｇｙ）〕は以下の
１から５の五つの尺度によって評価する： ５ 希溶液状 ２ 僅かに凝固している ４ 液状 １ 凝固している ３ 濃厚液状 粉砕品を最終顔料濃厚液に希釈した後に、粘度をＥｒｉ
ｃｈｓｅｎ社のロスマン（Ｒｏｓｓｍａｎｎ）式粘度用
スパチュラ３０１タイプで評価した。
【００２１】光沢測定はＤＩＮ６７５３０（ＡＳＴＭＤ
５２３）に従って２０°の角度でＢｙｋ−Ｍａｌｌｉｎ
ｃｋｒｏｄｔ社の“マルチグロス”の光沢測定装置にて
カスチング成形フィルムについて行った。
５２３）に従って２０°の角度でＢｙｋ−Ｍａｌｌｉｎ
ｃｋｒｏｄｔ社の“マルチグロス”の光沢測定装置にて
カスチング成形フィルムについて行った。
【００２２】後記の例において、記載された物質の部お
よび百分率はそれぞれ重量に基づく。本発明に従って使
用した顔料を同定する為に使用した種類の総称並びに相
応するＣ．Ｉ．数はカラーインデックス、第３版、１９
７１年出版、第４巻および追録、１９７５、１９８２お
よび１９８７にある。各例において出発物質として使用
したペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−
モノ無水物−モノスルホエチルイミドまたは−プロピル
アミドは、国際特許出願ＷＯ９１／２０３２に従って製
造しそしてペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボ
ン酸−モノ無水物−モノ−Ｎ−アルキルアミノ−アルキ
ルイミド類は米国特許第４，５９９，４０８号明細書に
従って製造した。
よび百分率はそれぞれ重量に基づく。本発明に従って使
用した顔料を同定する為に使用した種類の総称並びに相
応するＣ．Ｉ．数はカラーインデックス、第３版、１９
７１年出版、第４巻および追録、１９７５、１９８２お
よび１９８７にある。各例において出発物質として使用
したペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−
モノ無水物−モノスルホエチルイミドまたは−プロピル
アミドは、国際特許出願ＷＯ９１／２０３２に従って製
造しそしてペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボ
ン酸−モノ無水物−モノ−Ｎ−アルキルアミノ−アルキ
ルイミド類は米国特許第４，５９９，４０８号明細書に
従って製造した。
【００２３】
【実施例】実施例１
【００２４】
【化３】
攪拌式容器中で９．９８g のペリレン−３，４，９，１
０−テトラカルボン酸−モノ無水物−モノ−β−スルホ
エチルイミド（９９．０% の純度）を３００ｍｌの水に
懸濁させ、そしてこの懸濁液に８．１６g の３−ジメチ
ルアミノプロピルアミンを添加し、次いでこの反応混合
物を５時間１００℃に加熱する。２５℃に冷却した後
に、４０g の塩化カリウムを更に導入し、そしてこの混
合物を２５℃で更に２時間攪拌する。次いで得られる生
成物を吸引濾過し、中性になるまで１０% の塩化カリウ
ム溶液で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。
０−テトラカルボン酸−モノ無水物−モノ−β−スルホ
エチルイミド（９９．０% の純度）を３００ｍｌの水に
懸濁させ、そしてこの懸濁液に８．１６g の３−ジメチ
ルアミノプロピルアミンを添加し、次いでこの反応混合
物を５時間１００℃に加熱する。２５℃に冷却した後
に、４０g の塩化カリウムを更に導入し、そしてこの混
合物を２５℃で更に２時間攪拌する。次いで得られる生
成物を吸引濾過し、中性になるまで１０% の塩化カリウ
ム溶液で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。
【００２５】次に得られた残留物を、１００g の９５%
濃度硫酸中に２５℃で最初に導入しそしてその中で溶解
する。更に１５５g の４８% 濃度硫酸をこの溶液に滴加
し、その間に温度が８０℃に上昇してもよい。この混合
物を次いで２５℃に冷し、沈澱する塩をガラス濾過器を
通して吸引濾過し、５０% 濃度硫酸で洗浄し、中性にな
るまで水で洗浄しそして８０℃で乾燥する。
濃度硫酸中に２５℃で最初に導入しそしてその中で溶解
する。更に１５５g の４８% 濃度硫酸をこの溶液に滴加
し、その間に温度が８０℃に上昇してもよい。この混合
物を次いで２５℃に冷し、沈澱する塩をガラス濾過器を
通して吸引濾過し、５０% 濃度硫酸で洗浄し、中性にな
るまで水で洗浄しそして８０℃で乾燥する。
【００２６】収量：上記の式IIで表されそして６．９%
の結晶水を含有している化合物１１．８７g 〔１００%
の純粋化合物１１．０５g （＝理論値の９５．７% ）に
相当する〕。 分析：Ｃ31Ｈ25Ｎ3 ＳＯ7 （６．９% のＨ2 Ｏが考慮さ
れている） 計算値：Ｃ ６３．８% ；Ｈ ４．３% ；Ｎ ７．２%
；Ｓ ５．５% 測定値：Ｃ ６３．４% ；Ｈ ４．０% ；Ｎ ６．９%
；Ｓ ５．６% Ｄ2 ＳＯ4 中での 1Ｈ−ＮＭＲ−スペクトル：化学シフ
ト位置（ 1Ｈ）２．７５；３．１；２．１４；４．１
６；３．７５；４．７９；６．２実施例１ａ １５% の樹脂セッケンの添加下に米国特許第４，４９
６，７３１号明細書と同様に製造された１８．０g のピ
グメント・レッド１７９（Ｃ．Ｉ．７１１３０）を、上
記式IIの顔料分散剤２g と機械的に混合する。
の結晶水を含有している化合物１１．８７g 〔１００%
の純粋化合物１１．０５g （＝理論値の９５．７% ）に
相当する〕。 分析：Ｃ31Ｈ25Ｎ3 ＳＯ7 （６．９% のＨ2 Ｏが考慮さ
れている） 計算値：Ｃ ６３．８% ；Ｈ ４．３% ；Ｎ ７．２%
；Ｓ ５．５% 測定値：Ｃ ６３．４% ；Ｈ ４．０% ；Ｎ ６．９%
；Ｓ ５．６% Ｄ2 ＳＯ4 中での 1Ｈ−ＮＭＲ−スペクトル：化学シフ
ト位置（ 1Ｈ）２．７５；３．１；２．１４；４．１
６；３．７５；４．７９；６．２実施例１ａ １５% の樹脂セッケンの添加下に米国特許第４，４９
６，７３１号明細書と同様に製造された１８．０g のピ
グメント・レッド１７９（Ｃ．Ｉ．７１１３０）を、上
記式IIの顔料分散剤２g と機械的に混合する。
【００２７】ＴＳＡ塗料に混入してで試験した際に透明
で濃い色の高光沢の塗膜をもたらす顔料調製物が得られ
た。この組成物の粉砕品流動性は評価３〜４である。
顔料分散剤を添加しないで上記実施例１ａを繰り返す。
得られる生成物を用いて製造した組成物の流動性は１の
評価しかない。
で濃い色の高光沢の塗膜をもたらす顔料調製物が得られ
た。この組成物の粉砕品流動性は評価３〜４である。
顔料分散剤を添加しないで上記実施例１ａを繰り返す。
得られる生成物を用いて製造した組成物の流動性は１の
評価しかない。
【００２８】実施例２
【００２９】
【化４】
オートクレーブ中に７５０ｍｌの水を最初に導入しそし
て次いで２６．３g のタウリンおよび１３．９g の８５
% 濃度水酸化カリウムを導入する。２５．８gのペリレ
ン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−モノ無水物
−モノ−β−ジエチルアミノエチルイミドを次に導入
し、この混合物を１５０℃に加熱しそしてこの温度で更
に３時間攪拌する。２５℃に冷却した後に、沈澱する生
成物を吸引濾過し、中性になるまで水で洗浄しそして８
０℃で乾燥させる。
て次いで２６．３g のタウリンおよび１３．９g の８５
% 濃度水酸化カリウムを導入する。２５．８gのペリレ
ン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−モノ無水物
−モノ−β−ジエチルアミノエチルイミドを次に導入
し、この混合物を１５０℃に加熱しそしてこの温度で更
に３時間攪拌する。２５℃に冷却した後に、沈澱する生
成物を吸引濾過し、中性になるまで水で洗浄しそして８
０℃で乾燥させる。
【００３０】次に得られた残留物を、３００g の１００
% 濃度硫酸中に２５℃で最初に導入しそしてその中に溶
解する。更に７００g の１５% 濃度硫酸をこの溶液に滴
加し、その間に温度が８０℃に上昇してもよい。この混
合物を次いで２５℃に冷し、沈澱する塩を焼結したガラ
ス濾過器を通して吸引濾過し、中性になるまで水で洗浄
しそして８０℃で乾燥する。
% 濃度硫酸中に２５℃で最初に導入しそしてその中に溶
解する。更に７００g の１５% 濃度硫酸をこの溶液に滴
加し、その間に温度が８０℃に上昇してもよい。この混
合物を次いで２５℃に冷し、沈澱する塩を焼結したガラ
ス濾過器を通して吸引濾過し、中性になるまで水で洗浄
しそして８０℃で乾燥する。
【００３１】収量：上記の式III で表されそして３．０
% の結晶水を含有している化合物２７．６g 〔１００%
の純粋化合物２６．８g （＝理論値の８５．４% ）に相
当する〕。 分析：Ｃ32Ｈ27Ｎ3 ＳＯ7 （３．０% のＨ2 Ｏが考慮さ
れている） 計算値：Ｃ ６４．３% ；Ｈ ４．５% ；Ｎ ７．０%
；Ｓ ５．４% 測定値：Ｃ ６４．０% ；Ｈ ４．８% ；Ｎ ６．４%
；Ｓ ５．６% Ｄ2 ＳＯ4 中での 1Ｈ−ＮＭＲ−スペクトル：化学シフ
ト位置（ 1Ｈ）１．２；３．２；３．４；４．６；３．
７５；４．７９；６．１８実施例２ａ オートクレーブ中に１５０ｍｌの水を最初に導入し、１
５g の上記式III のペリレン化合物と混合し、この混合
物を次いで１５０℃に加熱しそしてこの温度で更に５時
間攪拌する。２５℃に冷却した後に、生じる生成物を吸
引濾過し、水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。
% の結晶水を含有している化合物２７．６g 〔１００%
の純粋化合物２６．８g （＝理論値の８５．４% ）に相
当する〕。 分析：Ｃ32Ｈ27Ｎ3 ＳＯ7 （３．０% のＨ2 Ｏが考慮さ
れている） 計算値：Ｃ ６４．３% ；Ｈ ４．５% ；Ｎ ７．０%
；Ｓ ５．４% 測定値：Ｃ ６４．０% ；Ｈ ４．８% ；Ｎ ６．４%
；Ｓ ５．６% Ｄ2 ＳＯ4 中での 1Ｈ−ＮＭＲ−スペクトル：化学シフ
ト位置（ 1Ｈ）１．２；３．２；３．４；４．６；３．
７５；４．７９；６．１８実施例２ａ オートクレーブ中に１５０ｍｌの水を最初に導入し、１
５g の上記式III のペリレン化合物と混合し、この混合
物を次いで１５０℃に加熱しそしてこの温度で更に５時
間攪拌する。２５℃に冷却した後に、生じる生成物を吸
引濾過し、水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。
【００３２】ＡＭ６塗料に混入した時に純粋で、赤い色
彩の高光沢の被覆塗膜をもたらす１３．２g の顔料が得
られる。この組成物の粉砕品流動性は評価５である。上
塗り堅牢度が優れている。５% 濃度塗料の粘度は５．
９”であった。
彩の高光沢の被覆塗膜をもたらす１３．２g の顔料が得
られる。この組成物の粉砕品流動性は評価５である。上
塗り堅牢度が優れている。５% 濃度塗料の粘度は５．
９”であった。
【００３３】実施例３
【００３４】
【化５】
オートクレーブ中に１３００ｍｌの水を最初に導入しそ
して次いで４７．８gのタウリンおよび２５．２g の８
５% 濃度水酸化カリウムを導入する。４７．６g のペリ
レン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−モノ無水
物−モノ−γ−イミダゾリルプロピルイミドを次に導入
し、この混合物を１５０℃に加熱しそしてこの温度で更
に３時間攪拌する。２５℃に冷却した後に、沈澱する生
成物を吸引濾過し、中性になるまで水で洗浄しそして８
０℃で乾燥させる。
して次いで４７．８gのタウリンおよび２５．２g の８
５% 濃度水酸化カリウムを導入する。４７．６g のペリ
レン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−モノ無水
物−モノ−γ−イミダゾリルプロピルイミドを次に導入
し、この混合物を１５０℃に加熱しそしてこの温度で更
に３時間攪拌する。２５℃に冷却した後に、沈澱する生
成物を吸引濾過し、中性になるまで水で洗浄しそして８
０℃で乾燥させる。
【００３５】次に得られた残留物を、７００g の１００
% 濃度硫酸中に２５℃で最初に導入しそしてその中に溶
解する。更に１６００g の１５% 濃度硫酸をこの溶液に
滴加し、その間に温度が８０℃に上昇してもよい。この
混合物を次いで２５℃に冷し、沈澱する塩を焼結したガ
ラス濾過器を通して吸引濾過し、中性になるまで水で洗
浄しそして８０℃で乾燥する。
% 濃度硫酸中に２５℃で最初に導入しそしてその中に溶
解する。更に１６００g の１５% 濃度硫酸をこの溶液に
滴加し、その間に温度が８０℃に上昇してもよい。この
混合物を次いで２５℃に冷し、沈澱する塩を焼結したガ
ラス濾過器を通して吸引濾過し、中性になるまで水で洗
浄しそして８０℃で乾燥する。
【００３６】収量：上記の式IVで表されそして２．２%
の結晶水を含有している化合物５３．５g 〔１００% の
純粋化合物５２．３g （＝理論値の９０．５% ）に相当
する〕。 分析：Ｃ32Ｈ22Ｎ4 ＳＯ7 （２．２% のＨ2 Ｏが考慮さ
れている） 計算値：Ｃ ６３．４% ；Ｈ ３．６% ；Ｎ ９．２%
；Ｓ ５．３% 測定値：Ｃ ６２．８% ；Ｈ ３．７% ；Ｎ ９．２%
；Ｓ ５．５%実施例４
の結晶水を含有している化合物５３．５g 〔１００% の
純粋化合物５２．３g （＝理論値の９０．５% ）に相当
する〕。 分析：Ｃ32Ｈ22Ｎ4 ＳＯ7 （２．２% のＨ2 Ｏが考慮さ
れている） 計算値：Ｃ ６３．４% ；Ｈ ３．６% ；Ｎ ９．２%
；Ｓ ５．３% 測定値：Ｃ ６２．８% ；Ｈ ３．７% ；Ｎ ９．２%
；Ｓ ５．５%実施例４
【００３７】
【化６】
攪拌式容器中で５．４０g のペリレン−３，４，９，１
０−テトラカルボン酸−モノ無水物−モノ−γ−スルホ
プロピルイミド（９４．０% の純度）を１００ｍｌの水
に懸濁させ、そしてこの懸濁液に４．１０g の３−ジメ
チルアミノプロピルアミンを添加し、その後にこの反応
混合物を５時間１００℃に加熱する。２５℃に冷却した
後に、２０g の塩化カリウムを更に導入し、そしてこの
混合物を２５℃で更に１時間攪拌する。次いで得られる
生成物を吸引濾過し、中性になるまで１０% の塩化カリ
ウム溶液で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。
０−テトラカルボン酸−モノ無水物−モノ−γ−スルホ
プロピルイミド（９４．０% の純度）を１００ｍｌの水
に懸濁させ、そしてこの懸濁液に４．１０g の３−ジメ
チルアミノプロピルアミンを添加し、その後にこの反応
混合物を５時間１００℃に加熱する。２５℃に冷却した
後に、２０g の塩化カリウムを更に導入し、そしてこの
混合物を２５℃で更に１時間攪拌する。次いで得られる
生成物を吸引濾過し、中性になるまで１０% の塩化カリ
ウム溶液で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。
【００３８】次に得られた残留物を、１００g の１００
% 濃度硫酸中に２５℃で最初に導入しそしてその中に溶
解する。更に２６０g の１２．５% 濃度硫酸をこの溶液
に滴加し、その間に温度が８０℃に上昇してもよい。こ
の混合物を次いで２５℃に冷却し、沈澱する塩を焼結し
たガラス濾過器を通して吸引濾過し、１０% 濃度硫酸で
洗浄し、中性になるまで水で洗浄しそして８０℃で乾燥
する。
% 濃度硫酸中に２５℃で最初に導入しそしてその中に溶
解する。更に２６０g の１２．５% 濃度硫酸をこの溶液
に滴加し、その間に温度が８０℃に上昇してもよい。こ
の混合物を次いで２５℃に冷却し、沈澱する塩を焼結し
たガラス濾過器を通して吸引濾過し、１０% 濃度硫酸で
洗浄し、中性になるまで水で洗浄しそして８０℃で乾燥
する。
【００３９】収量：上記の式Ｖで表されそして３．７%
の結晶水を含有している化合物５．１４g 〔１００% の
純粋化合物５．２０g （＝理論値の８８．０% ）に相当
する〕。 分析：Ｃ32Ｈ27Ｎ3 ＳＯ7 （３．７% のＨ2 Ｏが考慮さ
れている） 計算値：Ｃ ６４．３% ；Ｈ ４．５% ；Ｎ ７．０%
；Ｓ ５．４% 測定値：Ｃ ６３．９% ；Ｈ ４．５% ；Ｎ ６．９%
；Ｓ ５．６%実施例５
の結晶水を含有している化合物５．１４g 〔１００% の
純粋化合物５．２０g （＝理論値の８８．０% ）に相当
する〕。 分析：Ｃ32Ｈ27Ｎ3 ＳＯ7 （３．７% のＨ2 Ｏが考慮さ
れている） 計算値：Ｃ ６４．３% ；Ｈ ４．５% ；Ｎ ７．０%
；Ｓ ５．４% 測定値：Ｃ ６３．９% ；Ｈ ４．５% ；Ｎ ６．９%
；Ｓ ５．６%実施例５
【００４０】
【化７】
オートクレーブ中に２００ｍｌの水を最初に導入しそし
て次いで１０．０g のペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸−モノ無水物−モノ−β−スルホエチル
イミド（９８．４% の純度）および１０．４g の３−ジ
エチルアミノプロピルアミンを添加する。この混合物を
次いで１２５℃に加熱しそしてこの温度で更に５時間攪
拌する。２５℃に冷却した後に、それのｐＨを２０．３
g の３１% 濃度塩酸によって１．２にする。２５℃で１
時間更に攪拌した後に、沈澱する塩を最後に吸引濾過
し、中性になるまで水で洗浄しそして８０℃で乾燥させ
る。
て次いで１０．０g のペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸−モノ無水物−モノ−β−スルホエチル
イミド（９８．４% の純度）および１０．４g の３−ジ
エチルアミノプロピルアミンを添加する。この混合物を
次いで１２５℃に加熱しそしてこの温度で更に５時間攪
拌する。２５℃に冷却した後に、それのｐＨを２０．３
g の３１% 濃度塩酸によって１．２にする。２５℃で１
時間更に攪拌した後に、沈澱する塩を最後に吸引濾過
し、中性になるまで水で洗浄しそして８０℃で乾燥させ
る。
【００４１】収量：上記の式VIで表されそして３．７%
の結晶水を含有している化合物１１．６g 〔１００% の
純粋化合物１１．２g （＝理論値の９３．３% ）に相当
する〕。 分析：Ｃ33Ｈ29Ｎ3 ＳＯ7 （３．７% のＨ2 Ｏが考慮さ
れている） 計算値：Ｃ ６４．８% ；Ｈ ４．８% ；Ｎ ６．９%
；Ｓ ５．２% 測定値：Ｃ ６４．０% ；Ｈ ４．６% ；Ｎ ６．８%
；Ｓ ５．２%実施例６
の結晶水を含有している化合物１１．６g 〔１００% の
純粋化合物１１．２g （＝理論値の９３．３% ）に相当
する〕。 分析：Ｃ33Ｈ29Ｎ3 ＳＯ7 （３．７% のＨ2 Ｏが考慮さ
れている） 計算値：Ｃ ６４．８% ；Ｈ ４．８% ；Ｎ ６．９%
；Ｓ ５．２% 測定値：Ｃ ６４．０% ；Ｈ ４．６% ；Ｎ ６．８%
；Ｓ ５．２%実施例６
【００４２】
【化８】
攪拌式容器中に５０ｍｌのキノリンを最初に導入しそし
て次いで４．９９g のペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸−モノ無水物−モノ−β−スルホエチル
イミド（９９．２% の純度）、７．５g の３−ジブチル
アミノプロピルアミンおよび０．５g の酢酸亜鉛二水和
物を相前後して添加する。この混合物を次いで１９０℃
に加熱しそしてこの温度で更に８時間攪拌する。１２０
℃に冷却した後に、沈澱する生成物を吸引濾過し、キノ
リンおよびメタノールで洗浄しそして８０℃で乾燥させ
る。
て次いで４．９９g のペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸−モノ無水物−モノ−β−スルホエチル
イミド（９９．２% の純度）、７．５g の３−ジブチル
アミノプロピルアミンおよび０．５g の酢酸亜鉛二水和
物を相前後して添加する。この混合物を次いで１９０℃
に加熱しそしてこの温度で更に８時間攪拌する。１２０
℃に冷却した後に、沈澱する生成物を吸引濾過し、キノ
リンおよびメタノールで洗浄しそして８０℃で乾燥させ
る。
【００４３】次に上記残留物を、４５g の１００% 濃度
硫酸中に２５℃で最初に導入しそしてその中に溶解す
る。次いで５０ｍｌの水をこの溶液に滴加し、その間に
温度が８０℃に上昇してもよい。次に沈澱する塩をガラ
ス濾過器を通して吸引濾過し、５０% 濃度硫酸で洗浄
し、中性になるまで水で洗浄しそして８０℃で乾燥す
る。
硫酸中に２５℃で最初に導入しそしてその中に溶解す
る。次いで５０ｍｌの水をこの溶液に滴加し、その間に
温度が８０℃に上昇してもよい。次に沈澱する塩をガラ
ス濾過器を通して吸引濾過し、５０% 濃度硫酸で洗浄
し、中性になるまで水で洗浄しそして８０℃で乾燥す
る。
【００４４】収量：上記の式VII で表されそして２．１
% の結晶水を含有している化合物３．９４g 〔１００%
の純粋化合物３．８６g （＝理論値の５８．３% ）に相
当する〕。 分析：Ｃ37Ｈ37Ｎ3 ＳＯ7 （２．１% のＨ2 Ｏが考慮さ
れている） 計算値：Ｃ ６６．６% ；Ｈ ５．６% ；Ｎ ６．３%
；Ｓ ４．８% 測定値：Ｃ ６７．３% ；Ｈ ５．３% ；Ｎ ６．３%
；Ｓ ５．３%実施例７
% の結晶水を含有している化合物３．９４g 〔１００%
の純粋化合物３．８６g （＝理論値の５８．３% ）に相
当する〕。 分析：Ｃ37Ｈ37Ｎ3 ＳＯ7 （２．１% のＨ2 Ｏが考慮さ
れている） 計算値：Ｃ ６６．６% ；Ｈ ５．６% ；Ｎ ６．３%
；Ｓ ４．８% 測定値：Ｃ ６７．３% ；Ｈ ５．３% ；Ｎ ６．３%
；Ｓ ５．３%実施例７
【００４５】
【化９】
攪拌式容器中に５０ｍｌのキノリンを最初に導入しそし
て次いで４．９９g のペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸−モノ無水物−モノ−β−スルホエチル
イミド（９９．２% の純度）、５．４５g のＮ，Ｎ−ジ
メチル−ｐ−フェニレンジアミンおよび０．５g の酢酸
亜鉛二水和物を相前後して添加する。この混合物を次い
で１９０℃に加熱しそしてこの温度で更に８時間攪拌す
る。次に２５℃に冷却し、沈澱する生成物を吸引濾過
し、キノリン、メタノールおよび水で洗浄しそして８０
℃で乾燥させる。
て次いで４．９９g のペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸−モノ無水物−モノ−β−スルホエチル
イミド（９９．２% の純度）、５．４５g のＮ，Ｎ−ジ
メチル−ｐ−フェニレンジアミンおよび０．５g の酢酸
亜鉛二水和物を相前後して添加する。この混合物を次い
で１９０℃に加熱しそしてこの温度で更に８時間攪拌す
る。次に２５℃に冷却し、沈澱する生成物を吸引濾過
し、キノリン、メタノールおよび水で洗浄しそして８０
℃で乾燥させる。
【００４６】次に上記残留物を、７０g の１００% 濃度
硫酸中に２５℃で最初に導入しそしてその中に溶解す
る。次いで１５０g の１５% 濃度硫酸をこの溶液に滴加
し、その間に温度が８０℃に上昇してもよい。次に沈澱
する塩を焼結したガラス濾過器を通して２５℃で吸引濾
過し、１０% 濃度硫酸で洗浄し、中性になるまで水で洗
浄しそして８０℃で乾燥する。
硫酸中に２５℃で最初に導入しそしてその中に溶解す
る。次いで１５０g の１５% 濃度硫酸をこの溶液に滴加
し、その間に温度が８０℃に上昇してもよい。次に沈澱
する塩を焼結したガラス濾過器を通して２５℃で吸引濾
過し、１０% 濃度硫酸で洗浄し、中性になるまで水で洗
浄しそして８０℃で乾燥する。
【００４７】収量：上記の式VIIIで表されそして２．１
% の結晶水を含有している化合物５．５５g 〔１００%
の純粋化合物５．４３g （＝理論値の８８．７% ）に相
当する〕。 分析：Ｃ34Ｈ23Ｎ3 ＳＯ7 （２．１% のＨ2 Ｏが考慮さ
れている） 計算値：Ｃ ６６．１% ；Ｈ ３．７% ；Ｎ ６．８%
；Ｓ ５．２% 測定値：Ｃ ６５．０% ；Ｈ ４．０% ；Ｎ ６．５%
；Ｓ ５．６%実施例８
% の結晶水を含有している化合物５．５５g 〔１００%
の純粋化合物５．４３g （＝理論値の８８．７% ）に相
当する〕。 分析：Ｃ34Ｈ23Ｎ3 ＳＯ7 （２．１% のＨ2 Ｏが考慮さ
れている） 計算値：Ｃ ６６．１% ；Ｈ ３．７% ；Ｎ ６．８%
；Ｓ ５．２% 測定値：Ｃ ６５．０% ；Ｈ ４．０% ；Ｎ ６．５%
；Ｓ ５．６%実施例８
【００４８】
【化１０】
攪拌式容器中に５０ｍｌのキノリンを最初に導入しそし
て次いで４．９９g のペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸−モノ無水物−モノ−β−スルホエチル
イミド（９９．２% の純度）、５．７７g のＮ−（３−
アミノプロピル）−モルホリンおよび０．５g の酢酸亜
鉛二水和物を相前後して添加する。この混合物を次いで
１９０℃に加熱しそしてこの温度で更に８時間攪拌す
る。次に２５℃に冷却し、沈澱する生成物を吸引濾過
し、キノリン、メタノールおよび水で洗浄しそして８０
℃で乾燥させる。
て次いで４．９９g のペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸−モノ無水物−モノ−β−スルホエチル
イミド（９９．２% の純度）、５．７７g のＮ−（３−
アミノプロピル）−モルホリンおよび０．５g の酢酸亜
鉛二水和物を相前後して添加する。この混合物を次いで
１９０℃に加熱しそしてこの温度で更に８時間攪拌す
る。次に２５℃に冷却し、沈澱する生成物を吸引濾過
し、キノリン、メタノールおよび水で洗浄しそして８０
℃で乾燥させる。
【００４９】次に上記残留物を、５０g の１００% 濃度
硫酸中に２５℃で最初に導入しそしてその中に溶解す
る。次いで５０ｍｌの水をこの溶液に滴加し、その間に
温度が８０℃に上昇してもよい。次に沈澱する塩をガラ
ス濾過器を通して２５℃で吸引濾過し、５０% 濃度硫酸
で洗浄し、中性になるまで水で洗浄しそして８０℃で乾
燥する。
硫酸中に２５℃で最初に導入しそしてその中に溶解す
る。次いで５０ｍｌの水をこの溶液に滴加し、その間に
温度が８０℃に上昇してもよい。次に沈澱する塩をガラ
ス濾過器を通して２５℃で吸引濾過し、５０% 濃度硫酸
で洗浄し、中性になるまで水で洗浄しそして８０℃で乾
燥する。
【００５０】収量：上記の式IXで表されそして２．０%
の結晶水を含有している化合物４．１０g 〔１００% の
純粋化合物４．０２g （＝理論値の６４．８% ）に相当
する〕。 分析：Ｃ33Ｈ27Ｎ3 ＳＯ8 （２．０% のＨ2 Ｏが考慮さ
れている） 計算値：Ｃ ６３．４% ；Ｈ ４．３% ；Ｎ ６．７%
；Ｓ ５．１% 測定値：Ｃ ６２．６% ；Ｈ ４．５% ；Ｎ ６．６%
；Ｓ ５．８%実施例９
の結晶水を含有している化合物４．１０g 〔１００% の
純粋化合物４．０２g （＝理論値の６４．８% ）に相当
する〕。 分析：Ｃ33Ｈ27Ｎ3 ＳＯ8 （２．０% のＨ2 Ｏが考慮さ
れている） 計算値：Ｃ ６３．４% ；Ｈ ４．３% ；Ｎ ６．７%
；Ｓ ５．１% 測定値：Ｃ ６２．６% ；Ｈ ４．５% ；Ｎ ６．６%
；Ｓ ５．８%実施例９
【００５１】
【化１１】
４０ｍｌの１−（３−アミノプロピル）−２−メチルピ
ペリジン、４．９９gのペリレン−３，４，９，１０−
テトラカルボン酸−モノ無水物−モノ−β−スルホエチ
ルイミドおよび０．５g の酢酸亜鉛二水和物を攪拌式容
器中に相前後して導入する。この混合物を次いで１９０
℃に加熱しそしてこの温度で更に８時間攪拌する。次に
２５℃に冷却し、沈澱する生成物を吸引濾過し、メタノ
ールおよび水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。
ペリジン、４．９９gのペリレン−３，４，９，１０−
テトラカルボン酸−モノ無水物−モノ−β−スルホエチ
ルイミドおよび０．５g の酢酸亜鉛二水和物を攪拌式容
器中に相前後して導入する。この混合物を次いで１９０
℃に加熱しそしてこの温度で更に８時間攪拌する。次に
２５℃に冷却し、沈澱する生成物を吸引濾過し、メタノ
ールおよび水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。
【００５２】次に上記残留物を、７０g の１００% 濃度
硫酸中に最初に２５℃で導入しそしてその中に溶解す
る。次いで１５０g の１５% 濃度硫酸をこの溶液に滴加
し、その間に温度が８０℃に上昇してもよい。次に沈澱
する塩をガラス濾過器を通して２５℃で吸引濾過し、５
０% 濃度硫酸で洗浄し、中性になるまで水で洗浄しそし
て８０℃で乾燥する。
硫酸中に最初に２５℃で導入しそしてその中に溶解す
る。次いで１５０g の１５% 濃度硫酸をこの溶液に滴加
し、その間に温度が８０℃に上昇してもよい。次に沈澱
する塩をガラス濾過器を通して２５℃で吸引濾過し、５
０% 濃度硫酸で洗浄し、中性になるまで水で洗浄しそし
て８０℃で乾燥する。
【００５３】収量：上記の式Ｘで表されそして２．０%
の結晶水を含有している化合物５．１９g 〔１００% の
純粋化合物５．０９g （＝理論値の８０．５% ）に相当
する〕。 分析：Ｃ35Ｈ31Ｎ3 ＳＯ7 （２．０% のＨ2 Ｏが考慮さ
れている） 計算値：Ｃ ６５．９% ；Ｈ ４．９% ；Ｎ ６．６%
；Ｓ ５．０% 測定値：Ｃ ６５．６% ；Ｈ ４．８% ；Ｎ ６．６%
；Ｓ ５．２%実施例１０
の結晶水を含有している化合物５．１９g 〔１００% の
純粋化合物５．０９g （＝理論値の８０．５% ）に相当
する〕。 分析：Ｃ35Ｈ31Ｎ3 ＳＯ7 （２．０% のＨ2 Ｏが考慮さ
れている） 計算値：Ｃ ６５．９% ；Ｈ ４．９% ；Ｎ ６．６%
；Ｓ ５．０% 測定値：Ｃ ６５．６% ；Ｈ ４．８% ；Ｎ ６．６%
；Ｓ ５．２%実施例１０
【００５４】
【化１２】
実施例２に従って製造した１５g の式III のペリレン化
合物を、攪拌しながら４５０g の１００% 濃度硫酸中に
２５℃で導入しそしてその中に溶解する。この溶液に
０．６g の沃化ナトリウムを添加した後に、次に７０g
の塩素を６時間に亘って２５℃で導入し、３時間経過後
に更に０．６g の沃化ナトリウムを添加する。次に４３
５ｍｌの水をこの塩素化混合物に２５℃で攪拌下に滴加
する。得られる沈澱した反応生成物をガラス濾過器を通
して吸引濾過し、水で処理して中性になるまで洗浄しそ
して８０℃で乾燥する。
合物を、攪拌しながら４５０g の１００% 濃度硫酸中に
２５℃で導入しそしてその中に溶解する。この溶液に
０．６g の沃化ナトリウムを添加した後に、次に７０g
の塩素を６時間に亘って２５℃で導入し、３時間経過後
に更に０．６g の沃化ナトリウムを添加する。次に４３
５ｍｌの水をこの塩素化混合物に２５℃で攪拌下に滴加
する。得られる沈澱した反応生成物をガラス濾過器を通
して吸引濾過し、水で処理して中性になるまで洗浄しそ
して８０℃で乾燥する。
【００５５】収量：上記の式XIで表されそして２．１%
の結晶水を含有している化合物１９．２g 〔１００% の
純粋化合物１８．８g （＝理論値の９５．９% ）に相当
する〕。 分析（式XIに従う塩素含有量を基準とする）：２．１%
のＨ2 Ｏが考慮されている 計算値：Ｃ ４９．２% ；Ｈ ２．８% ；Ｎ ５．４%
；Ｓ ４．１% ；Ｃｌ２４．１% 測定値：Ｃ ４８．９% ；Ｈ ２．８% ；Ｎ ５．３%
；Ｓ ３．９% ；Ｃｌ２４．６% この顔料はオレンジ色であり、ＴＳＡ塗料に導入した時
に透明で色の濃い純粋な色調の高光沢の塗膜が得られ
る。上塗り堅牢度が優れている。
の結晶水を含有している化合物１９．２g 〔１００% の
純粋化合物１８．８g （＝理論値の９５．９% ）に相当
する〕。 分析（式XIに従う塩素含有量を基準とする）：２．１%
のＨ2 Ｏが考慮されている 計算値：Ｃ ４９．２% ；Ｈ ２．８% ；Ｎ ５．４%
；Ｓ ４．１% ；Ｃｌ２４．１% 測定値：Ｃ ４８．９% ；Ｈ ２．８% ；Ｎ ５．３%
；Ｓ ３．９% ；Ｃｌ２４．６% この顔料はオレンジ色であり、ＴＳＡ塗料に導入した時
に透明で色の濃い純粋な色調の高光沢の塗膜が得られ
る。上塗り堅牢度が優れている。
【００５６】実施例１１
【００５７】
【化１３】
実施例２に従って製造した１５g の式III のペリレン化
合物を、攪拌しながら４５０g の１００% 濃度硫酸中に
２５℃で導入しそしてその中に溶解する。この溶液に６
g の臭素および０．２g の沃素を添加する。この臭素化
混合物を次に１２５℃に加熱しそして更にこの温度で６
時間攪拌する。２５℃に冷却し、この温度で４２０ｍｌ
の水を滴加する。得られる沈澱した反応生成物をガラス
濾過器を通して吸引濾過し、水で処理して中性になるま
で洗浄しそして８０℃で乾燥する。 収量：上記の式XI
I で表されそして１．４% の結晶水を含有している化合
物１９．３g 〔１００% の純粋化合物１９．０g （＝理
論値の９６．２% ）に相当する〕。 分析（式XII に従う臭素含有量を基準とする）：１．４
% のＨ2 Ｏが考慮されている： 計算値：Ｃ ４８．８% ；Ｈ ３．１% ；Ｎ ５．３%
；Ｓ ４．１% ；Ｂｒ２４．４% 測定値：Ｃ ４８．８% ；Ｈ ３．２% ；Ｎ ５．０%
；Ｓ ３．９% ；Ｂｒ２４．６% この顔料は赤色であり、ＴＳＡ塗料に導入した時に、高
い色強度、純粋な色調で高光沢の透明な塗膜が得られ
る。上塗り堅牢度が優れている。
合物を、攪拌しながら４５０g の１００% 濃度硫酸中に
２５℃で導入しそしてその中に溶解する。この溶液に６
g の臭素および０．２g の沃素を添加する。この臭素化
混合物を次に１２５℃に加熱しそして更にこの温度で６
時間攪拌する。２５℃に冷却し、この温度で４２０ｍｌ
の水を滴加する。得られる沈澱した反応生成物をガラス
濾過器を通して吸引濾過し、水で処理して中性になるま
で洗浄しそして８０℃で乾燥する。 収量：上記の式XI
I で表されそして１．４% の結晶水を含有している化合
物１９．３g 〔１００% の純粋化合物１９．０g （＝理
論値の９６．２% ）に相当する〕。 分析（式XII に従う臭素含有量を基準とする）：１．４
% のＨ2 Ｏが考慮されている： 計算値：Ｃ ４８．８% ；Ｈ ３．１% ；Ｎ ５．３%
；Ｓ ４．１% ；Ｂｒ２４．４% 測定値：Ｃ ４８．８% ；Ｈ ３．２% ；Ｎ ５．０%
；Ｓ ３．９% ；Ｂｒ２４．６% この顔料は赤色であり、ＴＳＡ塗料に導入した時に、高
い色強度、純粋な色調で高光沢の透明な塗膜が得られ
る。上塗り堅牢度が優れている。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 マンフレート・ウルバン
ドイツ連邦共和国、ウイースバーデン、
シユタイゲルウアルトストラーセ、２ア
ー
(56)参考文献 特開 昭62−197461（ＪＰ，Ａ)
特開 昭56−169691（ＪＰ，Ａ)
国際公開91／2032（ＷＯ，Ａ１)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D 471/06
C09B 57/00
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (10)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 〔式中、Ａは＝Ｎ−Ｒ1 −ＨＮ+ （Ｒ2 ）Ｒ3 の種類の
二価の残基を意味し、そしてＢは＝Ｎ−Ｒ4 −ＳＯ3 -
の種類の二価の残基を意味し、そしてｎは０〜８の値で
ありそしてｎ＞０の場合に、 Ｄは塩素−または臭素原子でありそしてｎ＞１である場
合に、それらの組合せでもよく； 但し、上記残基ＡおよびＢにおいて、 Ｒ1 は炭素原子数１〜１２のアルキレン基、アルアルキ
レン基またはアリーレン基であり、 Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれに且つ互に無関係に水素原
子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、または炭素原子
数２〜２０のアルケニル基であるが、両者は同時に水素
原子であることはなく、またはＲ2 およびＲ3 は隣接す
る窒素原子と結合して一緒にヘテロ環系を形成しそして
Ｒ4 は、炭素原子数１〜１２の直鎖状または枝分かれし
たアルキレン基である。〕で表されるペリレン化合物の
分子内塩。 - 【請求項２】 請求項１に記載の一般式Ｉ中、記号Ａお
よびＢおよびＤおよびｎは請求項１において定義された
通りであるが、残基ＡおよびＢの構造的に示される成分
のうち、 Ｒ1 が炭素原子数２〜６のアルキレン基であり、 Ｒ2 およびＲ3 が、それぞれに、且つ互いに無関係に、
炭素原子数１〜６のアルキル基であるか、またはＲ2 お
よびＲ3 が、隣接する窒素原子と結合して一緒に、それ
ぞれ１〜３個の同じかまたは異なるヘテロ原子が環に属
する脂肪族−または芳香族特性のヘテロ環式五−または
六員環を形成し、そして両方の場合のかゝる環系が非イ
オン系置換基を含有し、そして芳香族特性を有する場合
には、ベンゾ融合環を有していてもよく、そしてＲ4 が
直鎖状または枝分かれした炭素原子数２〜６のアルキレ
ン基である、 請求項１に記載のペリレン化合物の分子内塩。 - 【請求項３】 式Ｉ中、ＡおよびＢが請求項１または２
に更に詳細に規定されている通りでありそしてｎは０の
値である、請求項１または２に記載のペリレン化合物の
分子内塩。 - 【請求項４】 式Ｉ中、ＡおよびＢが請求項１または２
に更に詳細に規定されている通りであり、ｎは１〜６の
値でありそしてＤが塩素原子および／または臭素原子で
ある、請求項１または２に記載のペリレン化合物の分子
内塩。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか一つ規定された
式Ｉのペリレン化合物の分子内塩を製造する方法におい
て、イミド窒素原子の所で−Ｒ1 −Ｎ（Ｒ2）Ｒ3 （式
中、記号Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 が上記各請求項から式Ｉ
のそれらについて示された意味をそれぞれ有する）で表
される構造要素によって置換されているペリレン−３，
４，９，１０−テトラカルボン酸−モノ無水物−モノイ
ミドを、式II Ｈ2 Ｎ−Ｒ4 −ＳＯ3 Ｈ （II） 〔式中、Ｒ4 は上記各請求項から式Ｉのこの記号につい
て示された意味に一致している〕で表されるスルホ基含
有第一脂肪族アミン類と水溶液中でアルカリ性のｐＨ条
件のもとで５０℃〜２００℃の範囲内の温度で反応させ
そして生じる縮合生成物を強い鉱酸で処理することによ
って式Ｉの相応する分子内塩に転化することを特徴とす
る、上記方法。 - 【請求項６】 請求項１〜４のいずれか一つ規定された
式Ｉのペリレン化合物の分子内塩を製造する方法におい
て、イミド窒素原子の所で−Ｒ4 −ＳＯ3 Ｈ（式中、記
号Ｒ4 は上記各請求項から式Ｉのそれについて示された
意味を有する）で表される構造要素によって置換されて
いるペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−
モノ無水物−モノイミドを、III Ｈ2 Ｎ−Ｒ1 −Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 （III) 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 が上記各請求項から式Ｉ
のそれら記号について示される意味にそれぞれ一致して
いる〕で表される第一アミノ基を持つアルキレン−、ア
ルアルキレン−またはアリーレンジアミン類と水溶液中
でアルカリ性のｐＨ条件のもとで５０℃〜２００℃の範
囲内の温度で反応させそして生じる縮合生成物を強い鉱
酸で処理することによって式Ｉの相応する分子内塩に転
化することを特徴とする、上記方法。 - 【請求項７】 請求項１〜４のいずれか一つ規定された
式Ｉのペリレン化合物の分子内塩を製造する方法におい
て、イミド窒素原子の所で−Ｒ4 −ＳＯ3 Ｈ（式中、記
号Ｒ4 は上記各請求項から式Ｉのそれについて示される
意味を有する）で表される構造要素によって置換されて
いるペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−
モノ無水物−モノイミドを、式III Ｈ2 Ｎ−Ｒ1 −Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 (III) 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 が上記各請求項から式Ｉ
のそれら記号について示される意味をそれぞれに有す
る〕で表される第一アミノ基を持つアルキレン−、アル
アルキレン−またはアリーレンジアミン類と高沸点の不
活性有機溶剤中でアルカリ性のｐＨ条件のもとで１５０
℃〜２３０℃の範囲内の温度で触媒の存在または不存在
下に反応させそして生じる縮合生成物を強い鉱酸で処理
することによって式Ｉの相応する分子内塩に転化するこ
とを特徴とする、上記方法。 - 【請求項８】 可塑性組成物、溶融物、紡糸溶液、ワニ
ス、塗料および印刷インキの状態の天然−または合成源
の高分子有機物質を顔料化する為の、請求項１〜４のい
ずれか一つに従う一般式Ｉのペリレン化合物の分子内塩
より成る着色剤。 - 【請求項９】 顔料調製物を製造する為の、請求項１〜
４のいずれか一つに従う一般式Ｉのペリレン化合物の分
子内塩より成る顔料分散剤。 - 【請求項１０】 可塑性組成物、溶融物、紡糸溶液、工
業用および建築用被覆剤または印刷インキの状態の天然
−または合成源の高分子有機物質を顔料化する為の請求
項９の顔料分散剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4109244 | 1991-03-21 | ||
| DE41092449 | 1991-03-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184150A JPH06184150A (ja) | 1994-07-05 |
| JP3362865B2 true JP3362865B2 (ja) | 2003-01-07 |
Family
ID=6427859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06253292A Expired - Fee Related JP3362865B2 (ja) | 1991-03-21 | 1992-03-18 | ペリレン化合物の分子内塩、その製造方法およびその用途 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5248774A (ja) |
| EP (1) | EP0504872B1 (ja) |
| JP (1) | JP3362865B2 (ja) |
| KR (1) | KR100218024B1 (ja) |
| DE (1) | DE59204219D1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE4325247A1 (de) * | 1993-07-28 | 1995-02-02 | Basf Ag | Pigmentzubereitungen mit Perylenderivaten als Dispergiermitteln |
| DE19547210A1 (de) * | 1995-12-18 | 1997-06-19 | Basf Ag | 1,7-Disubstituierte Perylen-3,4,9-10-tetracarbonsäuren, deren Dianhydride und Diimide |
| WO1997025314A1 (en) * | 1996-01-11 | 1997-07-17 | Florida State University | Novel dicationic perylene dye and use for precipitation and quantitation of dna |
| DE19709798A1 (de) * | 1997-03-10 | 1998-09-17 | Clariant Gmbh | Pigmentzubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US6166210A (en) * | 1997-12-15 | 2000-12-26 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Perylene imide monocarboxylic acids |
| EP1053237B1 (en) * | 1998-02-04 | 2003-07-02 | The Board Of Regents, The University Of Texas System | Inhibition of human telomerase by a g-quadruplex-interaction compound |
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| US6015458A (en) * | 1998-12-15 | 2000-01-18 | Bayer Corporation | Process for the preparation of highly chromatic perylene pigments |
| US6039769A (en) * | 1998-12-15 | 2000-03-21 | Bayer Corporation | Process for the preparation of highly chromatic perylene pigments |
| DE19902907A1 (de) * | 1999-01-26 | 2000-07-27 | Clariant Gmbh | Pigmentzubereitungen mit mehreren Perylenverbindungen |
| DE19906494A1 (de) * | 1999-02-17 | 2000-08-24 | Clariant Gmbh | Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolpigmenten mit basischen Perylendispergatoren |
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| US6692562B2 (en) | 2002-03-08 | 2004-02-17 | Sun Chemical Corporation | Process for making perylene pigment compositions |
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