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JP3342875B2 - 場合によりｍｑ−シリコーン樹脂を含有する架橋結合可能な組成物 - Google Patents

場合によりｍｑ−シリコーン樹脂を含有する架橋結合可能な組成物

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JP3342875B2
JP3342875B2 JP54484998A JP54484998A JP3342875B2 JP 3342875 B2 JP3342875 B2 JP 3342875B2 JP 54484998 A JP54484998 A JP 54484998A JP 54484998 A JP54484998 A JP 54484998A JP 3342875 B2 JP3342875 B2 JP 3342875B2
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sio
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ホッケマイヤー フリードリッヒ
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、 （A1）脂肪族不飽和炭化水素基を有する有機珪素化合物 及び場合により、 （A2）MQ−シリコーン樹脂、 （Ｂ）Si−結合水素原子を有する有機珪素化合物、 （Ｃ）脂肪族多重結合へのSi−結合水素の付加を促進さ
せる触媒、 及び場合により、 （Ｄ）脂肪族多重結合へのSi−結合水素の付加を室温で
遅延させる試剤、 を含有する架橋結合可能な組成物、及び粘着物質を拒絶
する被覆の製造のためのその使用に関する。
欧州特許（EP−Ｂ）第403890号明細書（Bayer AG;16.
03.1994、公開）、又は相応する米国特許（Ｕ Ｓ−
Ａ）第5077369号明細書及び欧州特許（EP−Ａ）第64066
2号明細書（Bayer AG;01.03.1995、公開）に、付着を低
下させる被覆を製造するための付加架橋性オルガノポリ
シロキサン混合物が記載されている。その混合物中に含
有されるオルガノポリシロキサンは分枝鎖であり、この
際、分枝位置は、３官能性のモノオルガノシロキシ基、
いわゆるＴ−単位、又は４官能性のシロキシ基、いわゆ
るＱ−単位である。更に、それらは、少なくとも１個の
不飽和炭化水素基を含有する末端基として、トリオルガ
ノシロキシ基、いわゆるＭ−単位を有している。
米国特許（US−Ａ）第5082915号明細書（Shin−Etsu
Chemical Company、Ltd.;21.01.1992、交付）には、紙
被覆組成物が記載されていて、これは、１分子当たり、
Si−結合アルケニル基少なくとも２個及び式：−（C
H2）ｍ−（R1 2SiO）ｎ−SiR1 3のSiC−結合シロキサン側
鎖少なくとも１個を有する分枝鎖のオルガノポリシロキ
サンを含有し、この際、R1は１価の炭化水素基、有利に
メチル基を表わし、ｍは２〜８の整数を表わし、ｎは５
〜100の整数を表わす。
欧州特許（EP−Ａ）第761790号明細書（Dow Corning
Corporation;12.03.1997、公開）から、架橋結合可能な
シリコーン被覆組成物が公知であり、これは、Si−結合
ビニル−又は高級アルケニル基及び式：−（CH2）nSi
（OR）３（式中、Ｒは１価の炭化水素基を表わし、ｎは
２〜20の整数を表わす）のSiC−結合基を有するオルガ
ノポリシロキサンを含有する。
被覆組成物中における剥離力を調整する試剤として、
MQ−シリコーン樹脂を使用することが、米国特許US−
Ａ）第4123604号明細書（Dow Corning Corporation;31.
10.1978、公開）、欧州特許（EP−Ｂ）第535687号明細
書（Wacker−Chemie GmbH;15.06.1994、公開）、及び欧
州特許（EP−Ｂ）第607869号明細書（Wacker−Chemie G
mbH;05.04.1995、公開）から公知である。
触媒の存在で、脂肪族多重結合へのSi−結合水素原子
の付加により架橋結合する有機珪素化合物をベースとす
る、新規の組成物を製造するという課題が存在した。更
に、粘着物質を拒絶する被覆の製造のための新規の組成
物を製造するという課題が存在した。更に、耐摩耗性の
被覆を生じさせ、即ち、下地上に付着し、従って、それ
は機械的影響、例えば摩擦によって下地から剥離するこ
とができず、従ってそれは、その上に存在する、粘着物
質を備えた支持体、例えばレッテルの引き離しの際に、
部分的に剥離されず、そうしてレッテルの粘着力を減少
させる不粘着性被覆組成物を製造するという課題が存在
した。更に、非粘着性で、良好に硬化した被覆を生成さ
せる不粘着性の被覆組成物を製造するという課題が存在
した。この課題は本発明によって解決される。
本発明の目的は、 （A1）一般式： R1 aR3-aSiO（R2SiO）ｃ〔R2Si−Ｙ−SiR2O（R2SiO）ｃ〕dSiR3-bR1 b （Ｉ） ［式中Ｒは、同じ又は異なっていてよく、末端位の脂
肪族炭素−炭素−多重結合を含有しない、１基当たり１
〜18個の炭素原子を有する１価の、場合によりハロゲン
化された炭化水素基を表わし、 R1は、１基当たり２〜14個の炭素原子を有する、１価
の脂肪族不飽和炭化水素基を表わし、 Ｙは、末端位の脂肪族炭素−炭素−多重結合を含有し
ない、２価の有機基を表わし、 ａは、０又は１であり、 ｂは、０又は１であり、 かつ、１分子当たり、ａ＋ｂの合計は１又は２であ
り、 ｃは、１〜1000の値の整数であり、かつ ｄは、０又は１〜10の値の整数である］ の、脂肪族不飽和炭化水素基を有する線状のオルガノポ
リシロキサン 及び場合により （A2）（A1）中に可溶性であるMQ−シリコーン樹脂（こ
の際、MQ−シリコーン樹脂（A2）を併用しない場合に
は、式（Ｉ）中のａ＋ｂの合計は平均して1.3〜1.9であ
り、かつMQ−シリコーン樹脂（A2）を併用する場合に
は、式（Ｉ）中のａ＋ｂの合計は平均して1.0〜1.9であ
るという条件を伴う）、 （Ｂ）Si−結合水素原子を有する有機珪素化合物、 （Ｃ）脂肪族多重結合へのSi−結合水素の付加を促進さ
せる触媒 及び場合により （Ｄ）脂肪族多重結合へのSi−結合水素の付加を室温で
遅延させる試剤 を含有する架橋結合可能な組成物である。
更に、本発明の目的は、 （A1）一般式： R1 aR3-aSiO（R2SiO）ｃ〔R2Si−Ｙ−SiR2O（R2SiO）ｃ〕dSiR3-bR1 b （Ｉ） ［式中Ｒ、R1、Ｙ、ａ、ｂ、ｃ及びｄは前記のもので
ある］の、脂肪族不飽和炭化水素基を有する直鎖のオル
ガノポリシロキサン 及び場合により （A2）（A1）中に可溶性であるMQ−シリコーン樹脂（こ
の際、MQ−シリコーン樹脂（A2）を併用しない場合に
は、式（Ｉ）中のａ＋ｂの合計は平均して1.3〜1.9であ
り、かつMQ−シリコーン樹脂（A2）を併用する場合に
は、式（Ｉ）中のａ＋ｂの合計は平均して1.0〜1.9であ
るという条件を伴う）、 （Ｂ）Si−結合水素原子を有する有機珪素化合物、 （Ｃ）脂肪族多重結合へのSi−結合水素の付加を促進さ
せる触媒 及び場合により （Ｄ）脂肪族多重結合へのSi−結合水素の付加を室温で
遅延させる試剤 を含有する架橋結合可能な組成物を、粘着物質を拒絶さ
せるべき表面上に塗布し、引き続きこの架橋結合可能な
組成物を硬化させることによる、粘着物質拒絶性被覆の
製法である。
本発明による脂肪族不飽和炭化水素基を有する線状の
オルガノポリシロキサン（A1）は、特に、25℃で粘度５
〜20000mm2/s、有利に25℃で20〜1000mm2/s、特に有利
に25℃で20〜500mm2/sを有する。
本発明によるオルガノポリシロキサンは、特に、沃素
価１〜80、有利に４〜15を有し、この際、沃素価は、使
用される本発明によるオルガノポリシロキサン100g当た
り、二重結合への付加の際に消費される沃素量（ｇ）を
示す。
基Ｒの例は、アルキル基、例えばメチル−、エチル
−、ｎ−ブチル−、イソ−プロピル−、ｎ−ブチル−、
イソ−ブチル、ｔ−ブチル−、ｎ−ペンチル−、イソ−
ペンチル−、ネオ−ペンチル−及びｔ−ペンチル基、ヘ
キシル基、例えばｎ−ヘキシル基、ヘプチル基、例えば
ｎ−ヘプチル基、オクチル基、例えばｎ−オクチル基及
びイソ−オクチル基、例えば2,2,4−トリメチルペンチ
ル−及び２−エチルヘキシル基、ノニル基、例えばｎ−
ノニル基、デシル基、例えばｎ−デシル基、ドデシル
基、例えばｎ−ドデシル基、テトラデシル基、例えばｎ
−テトラデシル基、ヘキサデシル基、例えばｎ−ヘキサ
デシル基及びオクタデシル基、例えばｎ−オクタデシル
基、シクロアルキル基、例えばシクロペンチル−、シク
ロヘキシル−及び４−エチルシクロヘキシル基、シクロ
ヘプチル基、ノルボルニル基及びメチルシクロヘキシル
基、アリール基、例えばフェニル−、ビフェニリル−、
ナフチル−及びアントリル−及びフェナントリル基；ア
ルカリール基、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−トリル基、キシ
リル基及びエチルフェニル基；アルアルキル基、例えば
ベンジル基及びα−及びβ−フェニルエチル基である。
基Ｒは、有利にメチル基である。
ハロゲン化された基Ｒの例は、ハロゲンアルキル基、
例えば3,3,3−トリフルオル−ｎ−プロピル基、2,2,2,
2',2',2'−ヘキサフルオルイソプロピル基及びヘプタフ
ルオルイソプロピル基及びハロゲンアリール基、例えば
ｏ−、ｍ−及びｐ−クロルフェニル基である。
Ｙは、特に、１個以上の離れた酸素原子を含有してい
てよい２価の炭化水素基である。
基Ｙの例は、式：−CH2CH2−、−CH（CH3）−、−（C
H2）４−、−（CH2）５−、−（CH2）６−、−（CH2）
８−、−（CH2）10−、−（CH2）12−、−（CH2）3O（C
H2）３−、1,3−（CH2CH2）２（C6H4）、1,4−（CH2C
H2）２（C6H4）、1,3−（CH2CHCH3）２（C6H4）のもの
であり、この際、式：−CH2CH2−、−CH（CH3）−、−
（CH2）６、−（CH2）８−の基が有利であり、式：−CH
2CH2−の基が特に有利である。
基R1は、有利に末端位二重結合を有する。基R1の例
は、ビニル−、アリル−、３−ブテニル−、５−ヘキセ
ニル−、７−オクテニル−、９−デセニル−、11−ドデ
セニル−、３−アリルオキシプロピル−、２−（３−ビ
ニルフェニル）エチル−及び２−（４−ビニルフェニ
ル）エチル基であり、この際、、ビニル−及び５−ヘキ
セニル基が有利であり、特にビニル基が有利である。
MQ−シリコーン樹脂（A2）が併用されない場合には、
オルガノポリシロキサン（A1）は、末端基として、平均
して、基R1、特にω−アルケニル末端基65〜95モル％
（又は末端基として、基Ｒ、有利にメチル末端基35〜５
モル％）を有し、これはａ＋ｂの平均合計1.3〜1.9に相
応する。ａ＋ｂの合計は、平均して1.3〜1.8が有利であ
る。
MQ−シリコーン樹脂（A2）が併用される場合には、オ
ルガノポリシロキサン（A1）は、末端基として、平均し
て、基R1、特にω−アルケニル末端基50〜95モル％（又
は末端基として、基Ｒ、有利にメチル末端基50〜５モル
％）を有し、これはａ＋ｂの平均合計1.0〜1.9に相応す
る。ａ＋ｂの合計は、平均して1.0〜1.5、特に1.1〜1.4
が有利である。
本発明による組成物において、異なるオルガノポリシ
ロキサン（A1）の混合物を使用するのが有利である。
ｃは、特に10〜300、有利に20〜150の値の整数であ
る。
ｄは、特に０又は１〜３の値の整数であり、ｄは０で
あることが有利である。
ｄが０である式（Ｉ）の線状のオルガノポリシロキサ
ンの製法は、当業者に公知である。有利な方法は、アル
キル末端基を有するポリジアルキルシロキサンとω−ア
ルケニル末端基を有するポリジアルキルシロキサンとの
酸触媒反応平衡化である。
式中のｄが１〜10の値の整数である式（Ｉ）の線状オ
ルガノポリシロキサン及びその製法は、米国特許（US−
Ａ）第5057549号明細書又は相応する西ドイツ国特許（D
E−Ａ）第第3914896号明細書に記載されている。
場合により併用されるMQ−シリコーン樹脂（A2）とし
て、一般式： R3SiO1/2 （IV）、 R1R2SiO1/2 （Ｖ）及び SiO2 （VI） ［式中Ｒ及びR1は前記のものである］の単位から成るも
のを使用する。
式（IV）及び（Ｖ）のＭ−単位対式（VI）のＱ−単位
の比率は、特に0.5〜1.5、有利に0.5〜1.0である。式
（IV）の飽和Ｍ−単位対式（Ｖ）の不飽和Ｍ−単位の比
率は、特に５〜20、有利に５〜10である。
MQ−シリコーン樹脂は、少量の式:RSiO3/2のＴ−単位
及び式:R2SiOのＤ−単位を含有していてよい。
MQ−シリコーン樹脂（A2）の製法は、冒頭に記載の欧
州特許（EP−Ｂ）第535687号明細書に記載されていて、
従って、この出願の開示内容に属している。
MQ−シリコーン樹脂（A2）を併用する場合には、MQ−
シリコーン樹脂（A2）は、各々、成分（A1）及び（A2）
の総重量に対して、特に０〜60重量％、有利に50〜55重
量％の量で使用される。
MQ−シリコーン樹脂の高濃度は、強く高められた粘度
をもたらし、従って、MQ−シリコーン樹脂（A2）を60重
量％以上使用する場合には、通例、もはや溶液を添加し
ないで行なうことはできない。
MQ−シリコーン樹脂（A2）の併用は、不粘着被覆の剥
離力を調整することができるという利点を有する。
成分（Ｂ）として、脂肪族不飽和炭化水素基、例えば
ビニル基を有するオルガノポリシロキサン、Si−結合水
素原子を有するオルガノポリシロキサン及び脂肪族多重
結合へのSi−結合水素原子の付加を促進させる触媒から
成る全ての従来公知の組成物において使用することがで
きたものと同じSi−結合水素原子を有するオルガノポリ
シロキサンを、本発明による架橋結合可能な組成物にお
いても使用することができる。
オルガノポリシロキサン（Ｂ）は、少なくとも３個の
Si−結合水素原子を含有するのが有利である。
成分（Ｂ）として、特に、式： ［式中、Ｒは前記のものであり、ｅは０又は１であり、
ｆは０、１、２又は３であり、かつｅ＋ｆの合計は３よ
りも多くない］の単位から成るオルガノポリシロキサ
ン、有利に、式： HgR3-gSiO（SiR2O）ｋ（SiRHO）lSiR3-gHg （III） ［式中、Ｒは前記のものであり、ｇは０又は１であり、
ｋは０又は１〜100の整数であり、ｌは０又は１〜100の
整数である］のもの、又は例えば出願番号第19602663.6
号の西ドイツ国特許出願に記載されているような、Si−
結合水素原子を有する有機珪素化合物、又は前記のオル
ガノポリシロキサンと有機珪素化合物とからの混合物が
使用される。
オルガノポリシロキサン（Ｂ）の例は、特に、ジメチ
ル水素シロキサン−、メチル水素シロキサン、ジメチル
シロキサン−及びトリメチルシロキサン単位から成るコ
ポリマー、トリメチルシロキサン、ジメチル水素シロキ
サン−及びメチル水素シロキサン単位から成るコポリマ
ー、トリメチルシロキサン−、ジメチルシロキサン−及
びメチル水素シロキサン単位から成るコポリマー、メチ
ル水素シロキサン−及びトリメチルシロキサン単位から
成るコポリマー、メチル水素シロキサン−、ジフェニル
シロキサン−及びトリメチルシロキサン単位から成るコ
ポリマー、メチル水素シロキサン−、ジメチル水素シロ
キサン−及びジフェニルシロキサン単位から成るコポリ
マー、メチル水素シロキサン−、フェニルメチルシロキ
サン、トリメチルシロキサン−及び／又はジメチル水素
シロキサン単位から成るコポリマー、メチル水素シロキ
サン−、ジメチルシロキサン−、ジフェニルシロキサン
−、トリメチルシロキサン−及び／又はジメチル水素シ
ロキサン単位から成るコポリマー及びジメチル水素シロ
キサン−、トリメチルシロキサン−、フェニル水素シロ
キサン−、ジメチルシロキサン−及び／又はフェニルメ
チルシロキサン単位から成るコポリマーである。
オルガノポリシロキサン（Ｂ）の及び有利な種類のオ
ルガノポリシロキサン（Ｂ）の製法も、一般に公知であ
る。
有機珪素化合物（Ｂ）は、脂肪族不飽和炭化水素基を
有するオルガノポリシロキサン（Ａ）中の基R11モル当
たり、Si−結合水素原子0.5〜６、有利に１〜３、特に
有利に1.2〜2.5グラム原子の量で使用するのが有利であ
る。
脂肪族多重結合へのSi−結合水素の付加を促進させる
触媒（Ｃ）として、本発明による組成物においても、脂
肪族多重結合を含有する有機珪素化合物とSi−結合水素
を含有する化合物との架橋結合のための従来公知の組成
物においても、架橋結合の促進のために使用された触媒
と同じ触媒を使用することができる。触媒（Ｃ）は、有
利に、白金金属族からの金属又は白金金属族から成る化
合物又は錯体である。そのような触媒の例は、担体、例
えば二酸化珪素、酸化アルミニウム又は活性炭上に存在
していてよい金属白金又は粉末状の白金、白金の化合物
又は錯体、例えば白金ハロゲニド、例えばPtCl4、H2PtC
l6＊6H2O、Na2PtCl4＊4H2O、白金−オレフィン−錯体、
白金−アルコール−錯体、白金−アルコラート−錯体、
白金−エーテル−錯体、白金−アルデヒド−錯体、白金
−ケトン−錯体（H2PtCl6＊6H2Oとシクロヘキサノンと
の反応生成物を包含する）、白金−ビニルシロキサン錯
体、例えば検出可能な無機結合ハロゲン原子を含有する
又は含有しない白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラ
メチルジシロキサン錯体、ビス−（ガンマ−ピコリン）
−白金ジクロリド、トリメチレンジピリジン白金ジクロ
リド、ジシクロペンタジエン白金ジクロリド、ジメチル
スルホキシドエチレン白金−（II）−ジクロリド、シク
ロオクタジエン−白金ジクロリド、ノルボルナジエン−
白金ジクロリド、ガンマ−ピコリン−白金ジクロリド、
シクロペンタジエン−白金ジクロリド、及び米国特許
（US−Ａ）第4292434号明細書による、四塩化白金とオ
レフィン及び一級アミン又は二級アミン又は三級及び二
級アミンとの反応生成物、例えば１−オクテン中に溶か
された四塩化白金とｓ−ブチルアミンとの反応生成物又
は欧州特許（EP−Ｂ）第110370号明細書によるアンモニ
ウム−白金錯体である。
触媒（Ｃ）は、各々、元素の白金金属として計算し
て、及びオルガノポリシロキサン（Ａ）及び（Ｂ）の総
重量に対して、有利に５〜500重量−ppm（百万重量部当
たりの重量部）、特に10〜200重量−ppmの量で使用する
のが有利である。
脂肪族多重結合へのSi−結合水素の付加を室温で遅延
させる試剤、いわゆる抑制剤（Ｄ）として、従来も同じ
目的に使用され得た全ての抑制剤を、本発明による組成
物にも場合により使用することができる。抑制剤の例
は、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサ
ン、ベンゾトリアゾール、ジアルキルホルムアミド、ア
ルキルチオ尿素、メチルエチルケトキシム、米国特許
（US−Ａ）第3445420号明細書による、1012ミリバール
（絶対）で少なくとも25℃の沸点及び少なくとも１個の
脂肪族三重結合を有する有機又は珪素有機化合物、例え
ば１−エチニルシクロヘキサン−１−オール、２−メチ
ル−３−ブチン−２−オール、３−メチル−１−ペンチ
ン−３−オール、2,5−ジメチル−３−ヘキシン−2,5−
ジオール及び3,5−ジメチル−１−ヘキシン−３−オー
ル、3,7−ジメチル−オクト−１−イン−６−エン−３
−オール、米国特許（US−Ａ）第2476166号明細書によ
る抑制剤、例えばジアリルマレイネートとビニルアセテ
ートとからの混合物、及び米国特許（US）第4504645号
明細書による抑制剤、例えばマレイン酸モノエステルで
ある。
抑制剤（Ｄ）は、オルガノポリシロキサン（Ａ）及び
（Ｂ）の総重量に対して、特に0.001〜10重量％の量で
使用するのが有利である。
本発明による組成物で併用することのできる、他の成
分の例は、溶剤、付着助剤及び接着剤である。
本発明による組成物で場合により併用される溶剤は、
脂肪族不飽和炭化水素基を有するオルガノポリシロキサ
ン、Si−結合水素を有するオルガノポリシロキサン及び
Si−結合水素の脂肪族二重結合への付加を促進させる触
媒から成る従来公知の組成物において使用できた溶剤と
同様の溶剤であってよい。そのような溶剤の例は、石油
ベンジン、例えば1012ミリバール（絶対）で80〜110℃
の沸騰範囲を有するアルカン混合物、ｎ−ヘプタン、ベ
ンゾール、トリオール及びキシロール、１〜６個の炭素
原子を有するハロゲン化されたアルカン、例えば塩化メ
チレン、トリクロルエチレン及びペルクロルエチレン、
エーテル、例えばジ−ｎ−ブチルエーテル、エステル、
例えばエチルアセテート及びケトン、例えばメチルエチ
ルケトン及びシクロヘキサノンである。
有機溶剤を併用する場合には、それを、脂肪族不飽和
炭化水素基を有するオルガノポリシロキサン（Ａ）の重
量に対して、10〜95重量％の量で使用するのが有利であ
る。
成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び場合による（Ｄ）の
混合の際の順序は、決定的ではないが、成分（Ｃ）、即
ち触媒を、他の成分の混合物に最後に添加することが効
を奏する。
本発明による組成物の架橋結合は、特に50〜150℃、
有利に80〜150℃で行なわれる。加熱による架橋結合の
ためのエネルギー給源として、特に、炉、例えば空気循
環乾燥箱、加熱チャンネル、熱ローラー、熱プレート又
は赤外線範囲の熱線を使用する。
本発明による組成物は、加熱による以外に、紫外線照
射により、又はUV−及びIR−光の照射によって架橋結合
することができる。紫外線光として、通例は、波長253.
7nmを有するものが使用される。波長200〜400nmを有す
る紫外線光を放射し、有利に波長253.7nmを有する紫外
線光を放射する、多数のランプが市販されている。
本発明による組成物は、架橋結合後に耐摩耗性である
被覆が得られるという利点を有する。更に、非粘着性で
良好に硬化した被覆が得られ、従って、被覆と接触する
粘着物質の粘着力は、実際に害されない。
粘着物質を拒絶させるべき表面上への本発明による組
成物の塗布は、液体物質からの被覆の製造のために好適
で、種々公知の任意の方法で、例えば浸漬、ハケ塗り、
注入、噴霧、ローラー掛け、印刷により、例えばオフセ
ットグラビア−被覆装置により、ナイフ−又はドクター
被覆又はエアブラシにより行なうことができる。
本発明の範囲で処理され得る、粘着物質を拒絶させる
べき表面とは、室温及び1012ミリバール（絶対）で固体
の任意の物質の表面である。そのような表面の例は、
紙、木材、コルク及びプラスチック、例えばポリエチレ
ンシート又はポリプロピレンシート、天然又は合成繊維
又はガラス繊維から成る織物又は非織物、セラミック物
質、ガラス、金属、ポリエチレンで被覆された紙又は石
綿から成るものを含む厚紙の表面である。前記のポリエ
チレンとは、各々、高圧法−、中圧法−又は低圧法−ポ
リエチレンのことであってよい。紙とは、低品質の紙
類、例えば、生の、即ち化学薬品及び／又はポリマー天
然物質で前処理されていない60〜150g/m2の重量のクラ
フト紙を含む吸収性の紙、サイジングされた紙、低粉砕
度の紙、木材含有紙、非しゅす様光沢化又は非カレンダ
ー光沢化紙、その製造の際に乾燥光沢シリンダーの使用
で、それ以上経費のかかる手段の非使用で、一方の側が
平滑であり、従って“片側機械加工平滑紙”と称される
紙、非被覆紙又は紙屑から製造された紙、同様にいわゆ
る古紙のことである。しかし、本発明により処理される
べき紙は、当然、高品質の紙類、例えば吸収性の低い
紙、サイジングされた紙、高粉砕度の紙、木材を含まな
い紙、カレンダー光沢付き又はしゅす様光沢付き紙、硫
酸紙、硫酸処理紙、又は予備被覆紙であってもよい。厚
紙は高−又は低品質のものであってもよい。
本発明による組成物は、例えば剥離紙、裏打ち紙及び
間紙（例えば、キャストシート又は装飾シート又はポリ
ウレタン製のものを含むフォームの製造の際に使用され
る間紙を含む）の製造に好適である。更に、本発明によ
る組成物は、例えば、自己粘着性のテープ又は自己粘着
性のシートの裏側、又は自己粘着性のラベルの記載側の
仕上のための、剥離−、裏打ち−及び間厚紙、−シート
及び−布の製造のために好適である。同様に、本発明に
よる組成物は、粘着性の品物、例えば粘着物質、粘着性
食品、例えば菓子、蜂蜜、ボンボン及び肉；ビチューメ
ン、アスファルト、油脂化物質及び生ゴムの貯蔵及び／
又は輸送に指定される包装材料、例えば紙、ボール紙、
金属シート及び樽、例えば厚紙、プラスチック、木材又
は鉄製のものの処理のために好適である。本発明による
組成物の使用のためのもう１つの例は、いわゆる“転写
−法”の際の熱着接着被覆の移動のための支持体の処理
である。
本発明による組成物は、オフライン法による、及びイ
ンライン法による、剥離紙と結合した自己粘着物質の製
造に好適である。オフライン法では、シリコーン組成物
を紙上に塗布し、架橋結合させ、次いで、それに続い
て、通例、剥離紙をロールに巻き上げた後に、かつロー
ルの貯蔵後に、例えばラベル表面上に載っている接着物
質フィルムを、被覆紙上に塗布し、次いで集合体を一緒
に圧縮させる。インライン法では、シリコーン組成物を
紙上に塗布し、架橋結合させ、シリコーン被覆を接着物
質で被覆し、次いで、ラベル表面を粘着物質上に塗布
し、最後に集合体を一緒にプレスする。
オルガノポリシロキサン（Ａ）の製造： ポリマーI: 25℃で粘度217mm2/sを有するα，ω−ジビニルポリジ
メチルシロキサン1200g及び25℃で粘度346mm2/sを有す
るメチル末端化のポリジメチルシロキサン100gから成る
混合物を、窒化塩化燐50ppmを用いて、125℃で、一定粘
度になるまで平衡させる。触媒を中和させ、粗生成物を
濾過し、160℃及び3hPaで、揮発性の副生成物を除去す
る。25℃で粘度180mm2/s及び沃素価6.9を有する澄明な
油状物が得られる。この生成物は平均してビニル末端基
94モル％を有する（ａ＋ｂ＝1.88）。
ポリマーII: α，ω−ジビニルポリジメチルシロキサン700gだけを
用いて例１の同様の繰り返すと、25℃で粘度204mm2/s及
び沃素価6.7を有するポリマーが得られる。この生成物
は平均してビニル末端基90モル％を有する（ａ＋ｂ＝1.
80）。
ポリマーIII: α，ω−ジビニルポリジメチルシロキサン500gだけを
用いて例１の同様の繰り返すと、25℃で粘度214mm2/s及
び沃素価6.0を有するポリマーが得られる。この生成物
は平均してビニル末端基86モル％を有する（ａ＋ｂ＝1.
72）。
ポリマーIV: 1,3−ジ（５−ヘキセニル）テトラメチルジシロキサ
ン30gを、窒化塩化燐−触媒反応（100ppm）下で、シロ
キシ単位約900の平均鎖長のメチル末端ポリジメチルシ
ロキサン1350gを用いて平衡化させる。例１におけると
同様に処理すると、25℃で粘度380mm2/s及び沃素価4.1
を有する澄明なシロキサンポリマーが得られる。このポ
リマーは平均して５−ヘキセニル基83モル％を有する
（ａ＋ｂ＝1.66）。
ポリマーV: 平均組成（HMe2SiO1/2）1.8（Me3SiO1/2）0.2（Me2Si
O）48のシロキサンポリマー600gを、1,5−ヘキサジエン
24gと混合させ、約60℃に加温する。H2PtCl6・6H2O（イ
ソプロパノール約2ml中に溶かした）15mgを添加し、そ
の後、内部温度は約22℃程上昇する。揮発成分を130℃
及び3hPaで除去させる。得られた生成物は、25℃で粘度
182mm2/s及び沃素価6.3を有する。これは、５−ヘキセ
ニル基82モル％を有する（ａ＋ｂ＝1.64）。
ポリマーVI: メチル末端ポリジメチルシロキサン100gの代わりに、
ここでは、25℃で粘度20mm2/sを有するメチル末端ポリ
ジメチルシロキサン86gを使用することによって例１を
繰り返す。処理後に、25℃で粘度108mm2/s及び沃素価7.
9を有する澄明な無色のポリマーが得らレる。この生成
物（VI）は平均してビニル末端基77モル％を有する（ａ
＋ｂ＝1.54）。
ポリマーVII: シロキシ単位29の平均鎖長のα，ω−ジビニルポリジ
メチルシロキサン250gを、25℃で粘度5000mm2/sのメチ
ル末端ポリジメチルシロキサン400gを用いて、窒化塩化
燐50ppmの触媒反応下で平衡化させる。例１による後処
理で、25℃で粘度112mm2/s及び沃素価8.7を有する澄明
なポリマー（VII）が得られる。これは、平均してビニ
ル末端基90モル％を有する（ａ＋ｂ＝1.80）。
ポリマーVIII: 25℃で粘度5000mm2/sの代わりに1000mm2/sのメチル末
端ポリジメチルシロキサン500gを用いて、例７を繰り返
す。この際、生成物粘度（VIII）は、沃素価7.6で、25
℃で粘度109mm2/sである。これは、平均してビニル末端
基83モル％を有する（ａ＋ｂ＝1.66）。
比較ポリマー1: 25℃で粘度5000mm2/sを有するポリマーの代わりに、2
5℃で粘度205mm2/sのメチル末端ポリジメチルシロキサ
ン700gを用いて例８を繰り返す。平衡化及び後処理によ
り、25℃で粘度97mm2/s及び沃素価6.6を有する透明なポ
リマーが得られる。この生成物は１分子当たり平均して
ビニル末端基55モル％を有する（ａ＋ｂ＝1.10）。
比較ポリマー2: ＝シロキサン単位98（＝鎖長98）を有するα，ω−ジ
ビニルポリジメチルシロキサン 例１〜３及び比較試験１及び2: 後記の組成物（第１表）を、成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤか
ら製造する： （Ａ）アルケニル官能性シロキサン：ポリマーVI、VI
I、VIII又は比較ポリマー１及び２ （Ｂ）Ｈ−シロキサン架橋結合剤:Si−結合水素原子1.5
4重量％を有するポリ水素メチルシロキサン（メチル末
端） （Ｃ）触媒： α，ω−ジビニルポリジメチルシロキサン中に溶かさ
れた白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシ
ロキサン−錯体（Pt含量１％）（いわゆる、米国特許
（US−Ａ）第3775452号明細書によるKarstedt−触媒） （Ｄ）抑制剤:1−エチニルシクロヘキサノール。
これらの成分を、（Ａ）＋（Ｄ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）の
順番で混合させる。
Si−結合水素対H2C＝CH−基の比率は、2.0である。全
調製物は、１−エチニルシクロヘキサノール0.25％を含
有し、ゲル化時間＞72時間を有する。
混合物を、ポリエステルシート上に、層厚約４μｍで
ドクター塗布し、空気循環炉中で85℃で20秒間硬化させ
る。結果を第２表に挙げる。
３種のテサ法粘着テープに対する剥離力及び剥離力保
持率を、“Suppliers and Users Technical Manual",Ju
ni 1980,21〜24頁に印刷されたFINAT10及び11に従っ
て、市販の自己粘着性の（英語で:pressure sensitiv
e）2.5cm幅の粘着テープ“テサフィルム（Tesafilm）A
7475"、“テサフィルムK 7476"及び“テサフィルムT 15
4"（Fa.Beiersdorf AG,Hamburg,BRD;用語部分“Tesa"は
登録商標である）を使用して調べた。
この比較は、線状のオルガノポリシロキサン（Ａ）中
の反応性アルケニル基の少なすぎる含量（＜65モル％）
は、不充分な硬化を引き起こすだけであることを示して
いる（比較試験１）。
硬化薄膜の支持体付着特性を、数種の支持体に対し
て、摩耗試験により測定する。摩耗測定のために、被覆
された支持体を、親指及び人差し指で引っ張る。次に、
強力な圧力下で、他方の手の指で、引っ張った支持体上
で数回あちこち勢い良く摩擦する。シリコーン薄膜が支
持体表面上に悪く付着する場合には、シリコーン塗被の
一部が擦り取られる。摩耗は強度に相応して評点１〜６
で評価され、この際、完全に非損傷の表面は評点１で、
完全な摩耗は評点６で評価される。
その結果を第３表に挙げる。
比較試験２も良好な硬化を示したが、本発明による調
製物は、摩耗特性で著しく優れている。
例4: MQ−樹脂組成物を、次の成分から様々な濃度で調製す
る： A1 ビニルジメチルシロキシ単位1.2モル、トリメチル
シロキシ単位0.8モル及びジメチルシロキシ単位27モル
からのα，ω−ジビニルジメチルポリシロキサン（即
ち、末端基の60モル％はビニル基である）（ａ＋ｂ＝1.
2）。
A2 （CH3）3SiO1/2−単位（M1）、CH2＝CH（CH3）2SiO
1/2−単位（M2）及びSiO2−単位（Ｑ）からのMQ−樹脂
（この際、単位M1＋M2の合計対Ｑ−単位の比率は0.7で
あり、M1−単位対M2−単位の比率は1:7.3である（1400g
/C＝Ｃ−二重結合）。
Ｂ）Si−結合水素15.4g/kgを有する、メチル水素ロキサ
ン単位及びトリメチルシロキサン単位からのＨ−シロキ
サン Ｃ）25℃で粘度1000mm2/sを有するα，ω−ジビニルジ
メチルポリシロキサン中に溶かされた、白金−1,3−ジ
ビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン−錯体
（いわゆる、米国特許（US−Ａ）第3775452号明細書に
よるKarstedt−触媒）（Pt−含量1.0％） Ｄ）１−エチニルシクロヘキサノール。
使用準備のできた新規調製組成物は、二重結合１モル
当たり、Si−結合水素2.5gを含有する。これをガラス棒
で層厚４μｍで数種の支持体上に塗布し、空気循環炉中
で85℃で硬化させる。次いで、摩耗特性を試験する。
硬化薄膜の支持体付着特性を、多数の支持体に対し
て、摩耗試験で測定する。摩耗測定のために、被覆され
た支持体を、親指及び人差し指で引っ張る。次に、強力
な圧力下で、他方の手の指で、引っ張った支持体上で数
回あちこち勢い良く摩擦する。シリコーン薄膜が支持体
表面上で悪く付着する場合には、シリコーン塗被の一部
が擦り取られる。摩耗には強度に相応して評点１〜６で
評価され、この際、完全に非損傷の表面は評点１で、完
全な摩耗は評点６で評価される。
その結果を第４及び５表に挙げる。
被覆は全支持体上に完璧に付着する。
比較試験3: 市販の樹脂組成物（Fa.Wacker−Chemie GmbH製のCRA
17）を、25℃で粘度180mm2/sのα，ω−ジビニルジメチ
ルポリシロキサンと1:1で混合させ、架橋結合剤（Ｂ）
と、例４に記載した比率と同じSiH/C＝Ｃ−比率で混合
させる。成分（Ｃ）及び（Ｄ）を例４に記載した濃度と
同じ濃度で添加する。
新規に調製した組成物を、ガラス棒で層厚４μｍで数
種の支持体上に塗布し、空気循環炉中で85℃で硬化させ
る。支持体付着を、摩耗試験で、例４に記載したように
測定する。結果を第６及び７表に挙げる。
殆ど全例で、支持体付着は非常に悪く、被覆は使用不
可能である。
フロントページの続き (72)発明者 フリードリッヒ ホッケマイヤー ドイツ連邦共和国 マルクトル レルヒ ェンシュトラーセ 22 (72)発明者 ローベルト バンフィック ドイツ連邦共和国 ブルクキルヒェン ヘヒスター シュトラーセ 10 (56)参考文献 特開 平２−73860（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−24993（ＪＰ，Ａ) 米国特許5446087（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 83/07,83/05 C09D 183/07,183/05 C09J 7/00

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（A1）一般式： R1 aR3-aSiO（R2SiO）ｃ〔R2Si−Ｙ−SiR2O（R2SiO）ｃ〕dSiR3-bR1 b （Ｉ） ［式中Ｒは、同じ又は異なっていてよく、末端位脂肪族
    炭素−炭素−多重結合を含有しない、１基当たり１〜18
    個の炭素原子を有する１価の、ハロゲン化された又はハ
    ロゲン化されていない炭化水素基を表わし、 R1は、１基当たり２〜14個の炭素原子を有する、１価の
    脂肪族不飽和炭化水素基を表わし、 Ｙは、末端位脂肪族炭素−炭素−多重結合を含有しな
    い、２価の有機基を表わし、 ａは、０又は１であり、 ｂは、０又は１であり、 かつ、１分子当たり、ａ＋ｂの合計は１又は２であり、 ｃは、１〜1000の値の整数であり、かつ ｄは、０又は１〜10の値の整数である］ の、脂肪族不飽和炭化水素基を有する線状のオルガノポ
    リシロキサン 及び場合により （A2）（A1）中に可溶性であるMQ−シリコーン樹脂（こ
    の際、MQ−シリコーン樹脂（A2）を併用しない場合に
    は、式（Ｉ）中のａ＋ｂの合計は、平均して1.3〜1.9で
    あり、かつMQ−シリコーン樹脂（A2）を併用する場合に
    は、式（Ｉ）中のａ＋ｂの合計は、平均して1.0〜1.9で
    あるという条件を伴う）、 （Ｂ）Si−結合水素原子を有する有機珪素化合物、 （Ｃ）脂肪族多重結合へのSi−結合水素の付加を促進さ
    せる触媒 及び場合により、 （Ｄ）脂肪族多重結合へのSi−結合水素の付加を室温で
    遅延させる試剤 を含有する架橋結合可能な組成物。
  2. 【請求項２】R1はビニル基である、請求項１に記載の架
    橋結合可能な組成物。
  3. 【請求項３】ｄは０である、請求項１又は２に記載の架
    橋結合可能な組成物。
  4. 【請求項４】MQ−シリコーン樹脂（A2）として、一般
    式： R3SiO1/2 （IV）、 R1R2SiO1/2 （Ｖ）及び SiO2 （VI） ［式中、Ｒ及びR1は、請求項１に記載したものであり、
    式（IV）及び（Ｖ）のＭ−単位対式（VI）のＱ−単位の
    比率は、0.5〜1.5であり、式（IV）の飽和Ｍ−単位対式
    （Ｖ）の不飽和Ｍ−単位の比率は、５〜20である］の単
    位から成るものを使用する、請求項１、２又は３のいず
    れか１項に記載の架橋結合可能な組成物。
  5. 【請求項５】請求項１から４までのいずれか１項に記載
    の架橋結合可能な組成物を、粘着物質を拒絶させるべき
    表面上に塗布し、引き続いて、架橋結合可能な組成物を
    硬化させることによる、粘着物質を拒絶する被覆の製
    法。
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