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JP3265395B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子

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Publication number
JP3265395B2
JP3265395B2 JP07522590A JP7522590A JP3265395B2 JP 3265395 B2 JP3265395 B2 JP 3265395B2 JP 07522590 A JP07522590 A JP 07522590A JP 7522590 A JP7522590 A JP 7522590A JP 3265395 B2 JP3265395 B2 JP 3265395B2
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JP
Japan
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phenylene
group
conductive polymer
charge transport
carbon atoms
Prior art date
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JP07522590A
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強 中野
秀二 土居
公信 野口
敏博 大西
Original Assignee
住友化学工業株式会社
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Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=13570070&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP3265395(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
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Priority to DE69110922T priority patent/DE69110922T2/de
Priority to EP91301416A priority patent/EP0443861B2/en
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  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関す
るものであり、詳しくは、作製方法が簡便で安価な各種
表示装置の発光体として用いられる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子と、の作製方法に関するものである。
〔従来の技術〕
有機蛍光材料を用いたエレクトロルミネッセンス素子
（以下EL素子という）は、無機EL素子に比べ、駆動電圧
が低くて輝度が高く、どのような色の発光も容易に得る
ことができるという特徴があり、多くの試みが報告され
ていた。しかしながら、電極から有機物発光層へキャリ
アを注入しにくいために、低輝度であった。これを解決
するためにTangらは、有機物発光層に感光体として用い
られていた有機物正孔輸送材料を積層した２層構造を作
製し、高効率，高輝度のEL素子を実現させた（特開昭59
−194393号公報）。さらに、それ以後、有機物電子輸送
材料と有機物正孔輸送材料で有機物発光層を挟み込んだ
３層構造の素子〔ジャパン・ジャーナル・オブ・アプラ
イド・フィジックス（Jpn.J.Appl.Phys.）27,L269（198
8）〕や、発光層に種々の色素をドーピングすることに
より種々の色のEL発光素子が作製されている〔ジャーナ
ル・オブ・アプライド・フィジックス（J.Appl.Phys.）
第65巻、3610頁（1989年）〕。
〔発明が解決しようとする課題〕
これまで報告されてきた有機物EL素子は発光層や電荷
輸送層を真空中で蒸着することにより、作製されてい
た。しかしながら、真空蒸着法では大量生産に向かず、
また大面積の素子を作製するには限度がある。また、EL
素子をLCDなどの非発光性のバックライト照明として用
いる場合、大面積化の要求は大きく大量生産も必要であ
る。
それに関して、ポリビニルカルバゾールを代表とした
高分子半導体にペリレンやトリフェニルブタジェンなど
の蛍光物質を分散させたものをスピンコーティングして
EL素子の発光層にする試みがある（Polymer.,24,748（1
983））が、膜の強度や均一な発光面を得るのに問題が
ある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、導電性高分子の応用について鋭意検討
した結果、共役鎖が十分に長いものは、キャリアの移動
度が高く、スピンコーティング法やキャスティング法等
によって簡便に薄膜化が可能な電荷輸送材料として用い
ることができることを見い出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、少なくとも一方が透明または半
透明である一対の電極間に発光層および電荷輸送層を有
する有機エレクトロルミネッセンス素子において、電荷
輸送層として一般式（Ｉ） −Ar−Ｂ− （Ｉ） Ar:炭素数６以上の芳香族炭化水素基、または炭素数４
以上のヘテロ環芳香族炭化水素基、 B:−CH＝CH−基または−NH−基 で示される繰り返し単位を有する導電性高分子を用い、
かつ該電荷輸送層の膜厚が100Å〜１μｍであることを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子を提供す
ることにある。
以下に本発明によるEL素子について詳細に説明する。
本発明に用いる一般式（Ｉ）に示す導電性高分子は、
芳香環と結合基が交互に結合した高分子である。但し、
電荷輸送材として用いる場合には、比較的共役鎖長の長
いものが好ましい。
導電性高分子の合成法としては特に限定されないが、
例えば次に述べるようないくつかの方法を用いることが
できる。
特開平１−254734号公報に記載されているスルホニウ
ム塩分解法では一般式（II） （Arは炭素数６以上の芳香族炭化水素基、または炭素数
４以上のヘテロ環芳香族炭化水素基、R1,R2は炭素数１
〜８の炭素水素基、X-は対イオンを表す。） で示されるモノマーを水溶液中、０℃付近でアルカリと
反応させることにより得られる、側鎖にスルホニウム塩
を有する高分子中間体、あるいはそれをアルコール溶媒
と反応させて得られる、アルコキシ基を側鎖に有する高
分子中間体を熱処理することにより一般式（Ｉ）に示さ
れる導電性高分子を得ることができる。
特開昭59−199746号公報に記載の脱ハロゲン化法では
一般式（III） X1−CH2−Ar−CH2−X1 （III） （Arは上記と同様なものを表し、X1はハロゲンを表
す。）で示されるジハロゲン化合物を溶液中でｔ−ブト
キシカリウム等のアルカリにより縮合することにより、
導電性高分子を得ることができる。
また、本発明に用いる一般式（Ｉ）の導電性高分子の
内でＢがビニレン基の場合は、炭素数６以上の芳香族炭
化水素、または炭素数４以上のヘテロ環芳香族炭化水素
であり、具体的にはArが無置換のものはｐ−フェニレ
ン、2,5−ジアルキル−ｐ−フェニレン、2,5−ジアルコ
キシ−ｐ−フェニレン、2,5−チエニレン、2,6−ナフタ
レンジイル、5,10−アントラセンジイルが例示され、好
ましくはｐ−フェニレンである。また、核置換芳香族炭
化水素基としては炭素数１〜22の炭化水素基または炭素
数１〜22のアルコキシ基を１ないし２個核置換したもの
が好適に用いられる。置換基である炭素数１〜22の炭化
水素基置換基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ラウリ
ル、オクタデシル基などが例示される。また、炭素数１
〜22のアルコキシ基としてはメトキシ、エトキシ、プロ
ピルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチ
ルオキシ、オクチルオキシ、ラウリルオキシ、オクタデ
シルオキシ基等が例示される。核置換芳香族基につい
て、より具体的にはモノメチル−ｐ−フェニレン、モノ
メトキシ−ｐ−フェニレン、2,5−ジメチル−ｐ−フェ
ニレン、2,5−ジメトキシ−ｐ−フェニレン、モノエチ
ル−ｐ−フェニレン、2,5−ジエトキシ−ｐ−フェニレ
ン、2,5−ジエチル−ｐ−フェニレン、モノブチル−ｐ
−フェニレン、モノブトキシ−ｐ−フェニレン、モノブ
チル−ｐ−フェニレン、2,5−ジブトキシ−ｐ−フェニ
レン、2,5−ジヘプチル−ｐ−フェニレン、2,5−ジヘプ
トキシ−ｐ−フェニレン、2,5−ジオクチル−ｐ−フェ
ニレン、2,5−ジオクトキシ−ｐ−フェニレン、2,5−ジ
ラウリル−ｐ−フェニレン、2,5−ジラウリルオキシ−
ｐ−フェニレン、2,5−ジステアリル−ｐ−フェニレ
ン、2,5−ジステアリルオキシ−ｐ−フェニレン等が例
示される。
また、炭素数４以上のヘテロ環芳香族炭化水素基とし
ては複素５員環が好ましく、2,5−チエニレン、2,5−フ
ランジイル、2,5−ピロールジイルあるいはそれらの３
位かつ／あるいは４位への置換体が例示される。より好
ましくは、2,5−チエニレン、３−Ｃ１〜22アルキル−
2,5−チエニレンである。
最も好ましくはArがｐ−フェニレン、2,5−ジＣ
１〜２アルキル−ｐ−フェニレン、2,5−ジＣ１〜２ア
ルコキシ−ｐ−フェニレン、2,5−チエニレンである。
本発明に使用の導電性高分子のうちで、Ｂが−NH−の
場合は、アニリン又はアニリン誘導体を公知の方法で電
解酸化重合、あるいは化学酸化重合することにより得ら
れるポリアニリンおよびその誘導体が好ましい。ポリア
ニリンおよびその誘導体を溶媒に溶解させるには、重合
後、アルカリ溶液で処理することが好ましい。アルカリ
としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニ
ア水、ヒドラジンなどが用いることができる。
上記の高分子中間体または導電性高分子を薄膜化する
方法としてはスピンコート法、キャスト法などの方法で
均一な薄膜を得るには、その分子量は十分高いことが必
要である。重合度は５以上であり、より好ましくは、重
合度10〜50000である。具体的にはゲルパーミエション
クロマトグラフィーによる分子量測定において分子量28
00の標準ポリスチレンに相当する溶媒溶出位置以前に溶
出する高分子量を有するものが効果的である。
スルホニウム塩分解法で得られる高分子中間体を用い
る場合には共役系高分子に転換するために側鎖の脱離処
理を行う。脱離処理として、光エネルギー、熱を与える
方法が一般的であるが、加熱処理が好ましい。側鎖の熱
脱離処理によって共役鎖長を形成させる際、熱処理温度
によって共役鎖長を規定できる。すなわち、ある一定の
温度以下であれば熱処理温度が高いほど、共役鎖長が長
くなる。したがって、熱処理温度としては電荷輸送材料
に用いる場合は高温加熱処理を行う。具体的には200℃
〜400℃で熱処理を行うのが好ましい。
熱処理時間については、側鎖の脱離反応が起こる時間
であれば特に制限はなく、一般的には10分〜20時間，好
ましくは30分〜８時間程度である。熱処理する際の雰囲
気については、高分子フィルムの変質が起こらない雰囲
気，特に酸素、空気による酸化反応が起こらない雰囲気
であれば特に限定されず、一般的にはN2、Ar、He等の不
活性ガス雰囲気であり、また真空下あるいは不活性媒体
であってもよい。
高分子中間体スルホニウム塩の対イオンX-について
は、Cl-、Br-等のハロゲンイオン、さらにそのハロゲン
イオンを置換することによって、BF4 -、ｐ−トルエンス
ルホン酸イオン等の化合物イオンとすることもできる。
対イオンの種類によって高分子中間体スルホニウム塩の
性質は大きく異なり、ハロゲンイオンを例にとればCl-
よりもBr-が対イオンである方が熱脱離反応が起きやす
い。対イオンがBF4 -の場合にはN,N−ジメチルホルムア
ミド等の有機溶媒可溶となり、ｐ−トルエンスルホン酸
イオンの場合には高分子スルホニウム塩中間体側鎖をア
ルコキシ基化することが可能である。
本発明のEL素子の構造を第１図に示す。EL素子の製造
過程で用いる透明な薄膜電極としては導電性の金属酸化
物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。この電極の材
料として具体的には、インジウム・スズ・オキサイド
（ITO）酸化スズ（NESA）、Au、Pt、Ag、Cu等が用いら
れ、膜厚としては50Å〜１μｍ程度、好ましくは100Å
〜500Å程度であり、作製方法としては、真空蒸着法、
スパッタリング法、メッキ法などが用いられる。
導電性高分子の電荷輸送層を作製する際、一般式
（Ｉ）で示される導電性高分子あるいはその高分子中間
体の溶液を電極上にスピンコーティング法、キャスティ
ング法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート
法等を用いて薄膜化する。膜厚は、電流密度を上げて発
光効率を上げるため100Å〜１μｍである。
なお、高分子中間体を薄膜化した場合は、その後に熱
処理を行って導電性高分子に変換させる。
また、導電性高分子に従来の電子写真で電荷輸送材料
として使用されている材料を混合して用いてもよい。こ
れらの電荷輸送材料としてトリフェニルアミン系等が例
示される。
本発明において使用の発光層としては特に限定され
ず、例えば特開昭57−51781、同59−194393号公報に記
載されているもの等、公知のものが使用可能である。
本発明において、発光層、電荷輸送層は、それぞれ化
合物単独で用いるが、さらに公知の電荷輸送材料や発光
材料と組み合わせて使用してもよい。すなわち、本発明
における導電性高分子の電荷輸送層や公知の電荷輸送体
（例えば、トリフェニルジアミン誘導体，ペリレン誘導
体など）と組み合わすことができ、また、本発明におけ
る導電性高分子の電荷輸送層は、公知の発光体（トリス
（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム縮合多環化合
物及びその誘導体等）と組み合わせることもできる。
また、電荷輸送層と発光層は（発光層／電荷輪送層）
または（電荷輸送層／発光層）という２層の組み合わせ
の他に、（電荷輸送層／発光層／電荷輸送層）という３
層の組み合わせの構造をとることもできる。３層の場合
の２つの電荷輸送層は異なった材料であってもよい。
すなわち、本発明の有機EL素子の構造の一例（電荷輸
送層／発光層／電荷輸送層）を具体的に示すと第１図の
ように、透明基板１上に透明電極２を設け、さらにその
上に電荷輸送層３、発光層４、電荷輸送層３および電極
５を設けた構造を有している。
本発明のEL素子の製造過程で用いる電子注入陰極材料
としては、Al、In、Mg、Mg−Ag合金、In−Ag合金、グラ
ファイト薄膜等のイオン化エネルギーの小さい金属が用
いられる。膜厚としては、50Å〜１μｍの素子をできる
限り薄くするために好ましくは500Å〜1000Åで、作製
方法としては真空蒸着法，スパッタリング法等が用いら
れる。
〔発明の効果〕
本発明のEL素子における電荷輸送層の材料はは熱的に
安定であり、導電性高分子あるいはその中間体が有機溶
媒に可溶であり賦形性に富み、素子作製が容易に行え
る。
本発明によるEL素子によれば、バックライトとしての
面状光源，フラットパネルディスプレイ等の装置として
の好適に使用される。
〔実施例〕 下記に本発明の実施例を示し、さらに詳しく説明す
る。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限さ
れるものではない。
実施例 １ モレキュラー・クリスタルス・アンド・リキッド・ク
リスタルス（Mol.Cryst.Liq.Cryst.）パートE,119,173
〜180頁（1985）に記載の方法に従い、過硫酸アンモニ
ウムを酸化剤としてアニリンを化学酸化重合してポリア
ニリン（以下PAn）を得た。その後、水酸化ナトリウム
水溶液処理、洗浄、乾燥し、N,N−ジメチルホルムアミ
ド（DMF）に溶解させた。ITO薄膜をスパッタリングによ
って200Åの厚みで付けたガラス基板にPAnのDMF溶液を
回転数2000rpmのスプンコーティング法により200Åの厚
みで塗布した。その後、200℃で２時間乾燥した。次い
でその上にペリレンを蒸着法によって作成した。蒸着の
ときの真空度は５×10-6Torrでペリレンの膜厚は1800Å
であった。さらにその上にアルミニウム電極を蒸着して
EL素子を完成させた。この素子に電圧45Vを印加したと
ころ、電流密度42mA/cm2の電流が流れ、輝度0.11cd/m2
の紫色のEL発光が観察された。輝度は電流密度に比例し
ていた。
実施例 ２ 特開平１−9221号公報の記載に方法に従い、2,5−チ
エニレンジスルホニウムブロミドをアルカリで重合し、
メタノールと反応させてポリ−2,5−チエニレンビニレ
ン（PTV）の中間体であるポリ−2,5−チエニレン−メト
キシエチレンを得た。ITO薄膜をスパッタリングによっ
て200Åの厚みで付けたガラス基板に、得られたPTV中間
体のDMF溶液を回転数2000rpmのスピンコーティング法に
より700Åの厚みで塗布した。その後、N2中で200℃、２
時間熱処理した。熱処理することによりPTV中間体の膜
厚は400Åに減少していた。ここで、赤外吸収スペクト
ルを測定したところ1100cm-1の中間体特有の吸収ピーク
がなくなっていたことから、PTV構造を確認し、電荷輸
送材料とした。
次に、特開平１−79217の記載の方法に従い、2,5−ジ
ヘプチルオキシ−ｐ−キシリレンブロミドをｔ−ブトキ
シカリウムで縮重合して、ポリ−2,5−ジヘプチルオキ
シ−ｐ−フェニレンビニレン（HO−PPV）を得た。この
クロロホルム溶液を上記ITO上に塗布したPTV薄膜上に回
転数2000rpmのスピンコーティング法により1000Åの厚
みで塗布し、発光材料とした。さらに、その上にAl電極
を蒸着によって1000Åの厚みで作製した。ITO電極、Al
電極には銀ペーストで端子をとり、エポキシ樹脂で固定
した。
作製した２層積層型素子に電圧35Vを印加したとこ
ろ、7mA/cm2の電流密度で、輝度0.12cd/m2の黄橙色の発
光が観察された。発光スペクトルのピーク波長は580nm
で、HO−PPVスピンコート薄膜の蛍光のスペクトルと一
致していた。また、発光強度は電流密度に比例して増加
した。
実施例 ３ 特開昭59−199746号公報に記載の従い、ｐ−キシリレ
ン−ビス（ジエチルスルホニウムブロミド）を水溶液
中、水酸化ナトリウム水溶液を滴下して重合し、ポリ−
ｐ−フェニレンビニレン（以下PPV）の中間体であるポ
リ−ｐ−フェニレンビニレン−ビス（ジエチルスルホニ
ウムブロミド）エチレン（以下PPV中間体）水溶液を得
た。実施例２においてPTVの中間体のかわりに、得られ
たPPV中間体を用いて製膜した。製膜条件は、PPV中間体
水溶液を回転数2000rpmのスピンコーティング法により6
00Åの厚みで塗布した。その後、PPV中間体スピンコー
ト膜を370℃で２時間熱処理しPPV薄膜とした。熱処理後
の膜厚は300Åであった。PPV構造への変化は赤外吸収ス
ペクトルの変化により確認した。これを電荷輸送層とし
た。さらに、その上に実施例２と同様にしてHO−PPVを
スピンコーティングし、Al電極を蒸着してEL素子を完成
させた。
作製した２層積層型素子に、電圧30Vを印加したとこ
ろ、17mA/cm2の電流密度で、輝度0.09cd/m2の黄橙色の
発光が確認された。発光スペクトルは実施例２と同様で
あった。
実施例 ４ 実施例１と同様にしてPAnを製膜して電荷輸送層とし
た。さらに、その上に実施例２と同様にしてHO−PPVを
スピンコーティングし、Al電極を蒸着して素子を完成さ
せた。
作製した２層積層型素子に、電圧50Vを印加したとこ
ろ、2mA/cm2の電流密度で、輝度0.04cd/m2の黄橙色の発
光が確認された。発光スペクトルは実施例２と同様であ
った。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明における有機エレクトロルミネッセンス
素子の一実施例の概念的な断面構造を表す。 １……透明基板、２……透明電極、3,……電荷輸送層、
４……発光層、５……電極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 野口 公信 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株 式会社内 (72)発明者 大西 敏博 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株 式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−309961（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−142556（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−148231（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−193868（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−198213（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−250482（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−264692（ＪＰ，Ａ) 「有機色素／導電性高分子二層薄膜の オプトエレクトロニクスへの応用」コン バーテック，1989、Ｖｏｌ．17，Ｎｏ. ９，ＰＰ．６−10 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 11/06 C08G 61/02 C08G 61/12,73/00 H05B 33/14

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】少なくとも一方が透明または半透明である
    一対の電極間に発光層および電荷輸送層を有する有機エ
    レクトロルミネッセンス素子において、電荷輸送層とし
    て一般式（Ｉ） −Ar−Ｂ−（Ｉ） Ar:炭素数６以上の芳香族炭化水素基、または炭素数４
    以上のヘテロ環芳香族炭化水素基、 B:−CH＝CH−基または−NH−基 で示される繰り返し単位を有する導電性高分子を用い、
    かつ該電荷輸送層の膜厚が100Å〜１μｍであることを
    特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  2. 【請求項２】Ｂが−CH＝CH−基である導電性高分子を用
    いることを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロル
    ミネッセンス素子。
  3. 【請求項３】導電性高分子がポリ−ｐ−フェニレンビニ
    レン、ポリ−2,5−ジアルキル−ｐ−フェニレンビニレ
    ン、ポリ−2,5−ジアルコキシ−ｐ−フエニレンビニレ
    ン、ポリ−2,5−チエニレンビニレンまたはポリ−2,6−
    ナフタレンジイルビニレンであることを特徴とする請求
    項２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 【請求項４】Ｂが−NH−基である導電性高分子を用いる
    ことを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネ
    ッセンス素子。
  5. 【請求項５】導電性高分子がポリアニリンまたはポリア
    ニリン誘導体であることを特徴とする請求項４記載の有
    機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 【請求項６】請求項２記載の有機エレクトロルミネッセ
    ンス素子において、Arがｐ−フェニレン、2,5−ジアル
    キル−ｐ−フェニレン、2,5−ジアルコキシ−ｐ−フェ
    ニレン、2,5−チエニレン、2,6−ナフタレンジイル、炭
    素数１〜22のアルキル基が一もしくは二置換したｐ−フ
    ェニレン、炭素数１〜22のアルコキシ基が一もしくは二
    置換したｐ−フェニレン、炭素数１〜22のアルキル基が
    2,5位に二置換したｐ−フェニレン、または炭素数１〜2
    2のアルコキシ基が2,5位に二置換したｐ−フェニレンで
    あることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
    子。
  7. 【請求項７】請求項５記載の有機エレクトロルミネッセ
    ンス素子において、導電性高分子が、アニリンまたはア
    ニリン誘導体を、電解酸化重合あるいは化学酸化重合す
    ることにより得られるポリアニリンまたはポリアニリン
    誘導体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッ
    センス素子。
JP07522590A 1990-02-23 1990-03-22 有機エレクトロルミネッセンス素子 Expired - Lifetime JP3265395B2 (ja)

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JP07522590A JP3265395B2 (ja) 1990-03-22 1990-03-22 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE69110922T DE69110922T2 (de) 1990-02-23 1991-02-22 Organisch elektrolumineszente Vorrichtung.
EP91301416A EP0443861B2 (en) 1990-02-23 1991-02-22 Organic electroluminescence device
US07/861,633 US5317169A (en) 1990-02-23 1992-04-01 Organic electroluminescence device
US08/444,917 US5726457A (en) 1990-02-23 1995-05-19 Organic electroluminescence device

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