JP3263685B2 - 液晶媒体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶媒体、電気光
学的目的へのその使用および本媒体を含有するディスプ
レイに関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶は、電圧を印加することによってそ
れらの物質の光学特性を左右することができるので、特
にディスプレイデバイス中の誘電体として使用されてい
る。液晶に基づく電気光学デバイスは当業者に極めてよ
く知られており、種々の効果に基礎を置くことができ
る。この種のデバイスは、例えば、動的散乱効果を有す
るセル、DAP ［整列相の変形（deformation of aligned
phases)］セル、ゲスト―ホストセル、ねじれネマチッ
ク構造を有するTNセル、STN［超ねじれネマチック（sup
er―twisted namatiic)］セル、SBE［超複屈折効果（su
per―birefringence effect)］セルおよびOMI［光学的
モード干渉（optical mode interference）］セルであ
る。最も一般的なディスプレイデバイスはシャット―ヘ
ルフリッヒ（Schadt―Helfrich)効果に基づき、ねじれ
ネマチック構造を有するものである。

【０００３】液晶材料は良好な化学および熱安定性、お
よび電界および電磁放射線に対する良好な安定性を有し
ていなければならない。さらに、液晶材料は低粘度であ
り、かつセル中において短いアドレス時間、低いしきい
電圧および高いコントラストを与えるべきである。さら
に、液晶材料は通常の作用温度、すなわち室温以上およ
び以下のできるだけ広い範囲において適切なメソ相、例
えば上述のセル用のネマチックまたはコレステリックメ
ソ相を有するべきである。液晶は複数の成分の混合物と
して一般に使用されるので、それらの成分が互いに容易
に混和できることが重要である。電導性、誘電異方性お
よび光学異方性のようなさらに他の特性がセルの種類お
よび用途分野に応じた種々の要件を満たさねばならな
い。例えば、ねじれネマチック構造を有するセル用の材
料は正の誘電異方性および低い電導性を有するべきであ
る。

【０００４】例えば、個々の像点を切り替えるための集
積非線形素子を含んでいるマトリックス液晶ディスプレ
イ（MLCディスプレイ）に望ましい媒体は大きな正の誘
電異方性、広いネマチック相、比較的低い複屈折性、非
常に高い比抵抗、比抵抗の良好なUVおよび温度安定性、
および低い蒸気圧を有しているものである。

【０００５】この種のマトリックス液晶ディスプレイは
公知である。個々の像点をそれぞれ切り替えるために使
用することができる非線形素子の例はアクティブ素子
（すなわち、トランジスタ）である。そこで、これを
「アクティブマトリックス」と称し、２タイプ、すなわ
ち、 １. 基板としてのシリコンウェハ上のMOS（金属酸化物
半導体）トランジスタ ２. 基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ（TF
T) に区別することができる。

【０００６】基板材料として単結晶シリコンを使用する
と、種々の部分ディスプレイのモジュール集成体でさえ
結合部に問題が生じるので、ディスプレイの大きさが制
限される。

【０００７】好ましい、より有望なタイプ２の場合、TN
効果が電気光学効果として通常使用される。二つの技
術、すなわち、例えばCdSeのような化合物半導体から成
るTFTと多結晶またはアモルファスシリコンに基づくTFT
とに区別される。後者の技術は猛烈な激しさで世界中で
研究努力されている。

【０００８】TFTマトリックスをディスプレイの一方の
ガラス板の内側に付け、他方のガラス板はその内側に透
明な対向電極を支持している。像点電極の大きさに比べ
て、TFTは非常に小さく、像にほとんど影響を及ぼさな
い。この技術は、各フィルター素子が切り替え可能な画
像素子と対向して位置するようにモザイク状の赤、緑お
よび青フィルターを配設するフルカラー可能な画像表示
に拡げることもできる。

【０００９】TFTディスプレイは交差する偏光子と共に
透過型のTNセルとして通常作用し、背後から照明され
る。

【００１０】本明細書においてMLCディスプレイと言う
用語は集積非線形素子を有するいかなるマトリックスデ
ィスプレイ、すなわちアクティブマトリックスに加えて
バリスタまたはダイオード（MIM＝金属―絶縁体―金
属）等のパッシブ素子を有するディスプレイも包含する
ものである。

【００１１】この種のMLCディスプレイは、特にTV用
（例えば、ポケットテレビ受像機）に、またはコンピュ
ーター用（ラップトップ）および自動車もしくは航空機
構造における高い情報量のディスプレイに適している。
MLCディスプレイにおいては、コントラストの角度依存
性および切り替え時間に関する問題以外に、液晶混合物
の不十分な比抵抗のために種々の問題が生じる［トガ
シ、エス（TOGASHI, S.)、セキグチ、ケー（SEKIGUCHI,
K.)、タナベ、エッチ(TANABE, H.)、ヤマモト、イー(Y
AMAMOTO, E.)、ソリマチ、ケー(SORIMACHI, K.)、タジ
マ、イー(TAJIMA,E.)、ワタナベ、エッチ(WATANABE,
H.)、シミズ、エッチ(SHIMIZU, H.)、Proc.Eurodisplay
84 （１９８４年９月）：「二段ダイオードリングによ
って制御されるA２１０〜２８８マトリックスLCD (A ２
１０―２８８、Matrix LCD Controlled by Double Sta
ge Diode Rings)」、１４１頁以降、パリ；ストロマ
ー、エム(STROMER, M.)、Proc. Eurodisplay 84 (１９
８４年９月）：「テレビ用液晶ディスプレイのマトリッ
クスをアドレスするための薄膜トランジスタの設計 (De
sign of Thin Film Transistors for Matrix Addressin
g of Television LiquidCrystal Displays)」、１４５
頁以降、パリ］。抵抗が低下するほど、MLCディスプレ
イのコントラストが劣化し、「残像消去」の問題が生じ
うる。一般に、液晶混合物の比抵抗はMLCディスプレイ
の内面との相互作用のためにディスプレイの生涯に亘っ
て低下するので、容認できる運用寿命を得るために高い
（初期）抵抗が非常に重要である。特に低電圧混合物の
場合に、非常に高い比抵抗を達成することはこれまでの
ところ不可能であった。さらに、温度の上昇につれてお
よび加熱および／またはUV露光後に比抵抗ができるだけ
上昇しないことが重要である。従来技術のＭＬＣディス
プレイはこれらの現下の要求を満たしていない。

【００１２】極限条件（例えば、UV露光後）下の保持率
が約９８％である際の値を評価する場合に、実用に際し
必要な複屈折値および相範囲値（例えば、透明点：≧７
０°）を有するが、約１８ボルトのしきい電圧しか有し
ない液晶媒体はこれまでも製造することができた。

【００１３】したがって、これらの不都合を有せず、ま
たはほんの僅かしか有せず、同時に広い作用温度範囲、
短い切り替え時間および低いしきい電圧を伴う非常に高
い比抵抗を有するMLCディスプレイをなお大いに必要と
している。

【００１４】TN（シャット−ヘルフリッヒ）セルに関
し、セル中で以下の利点を促進する媒体が望ましい： ― ネマチック相範囲の拡大（特に、低温に至るまで） ― 極めて低い温度における切り替え性（野外用途、自
動車、アビオニックス) ― UV光に対する安定性の向
上（より長い寿命）。

【００１５】従来技術から得られる媒体は同時に他のパ
ラメーターを保持しながらこれらの利点を得ることがで
きない。

【００１６】超ねじれ（STN)セルに関し、より大きなマ
ルチプレックス性および／またはより低いしきい電圧お
よび／またはより広いネマチック相範囲（特に低温にお
いて）を有する媒体が望ましい。このために、利用しう
るパラメーターの寛容度（透明度、スメクチック―ネマ
チック転移点または融点、粘度、誘電値、弾性値）をさ
らに拡大することが緊急に望まれている。

【００１７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特に
上記の不都合を有せず、またはほんの僅かしか有せず、
同時に非常に高い比抵抗および低いしきい電圧を有する
のが好ましいこの種のMLC、TNまたはSTNディスプレイ用
の媒体を提供することにある。

【００１８】

【課題を解決するための手段】本発明に従う媒体をディ
スプレイに使用する場合に、この目的を達成することが
できることをここに見出した。

【００１９】したがって、本発明は、正の誘電異方性を
有する極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であっ
て、一般式Ｉ

【００２０】

【化６】 （式中、Xは弗素、塩素、CF₃、OCF₃またはOCHF₂であ
り、およびRは、それぞれの場合に７個までの炭素原子
を有するアルキル、オキサアルキル、フルオロアルキル
またはアルケニルである）の１種またはそれ以上の化合
物を含有することを特徴とする液晶媒体に関する。

【００２１】

【発明の実施の形態】本発明は、この種の媒体を含有す
る電気光学的ディスプレイ（特に、フレームと共にセル
を形成する２枚の平らな平行外板、前記外板上の個々の
画素を切り替えるための集積非線形素子、および前記セ
ル中に設けられた、正の誘電異方性および高い比抵抗の
ネマチック液晶混合物を有するSTNまたはMLCディスプレ
イ）および電気光学的目的にこれらの媒体を使用するこ
とにも関する。

【００２２】本発明の液晶混合物は利用しうるパラメー
ター寛容度の著しい拡大を容易にする。

【００２３】透明点、低温における粘度、熱およびUV安
定性および誘電異方性またはしきい電圧の達成可能な組
合せは従来技術からの既存の物質よりはるかに優れてい
る。

【００２４】高い透明点、―４０℃におけるネマチック
相および高い の要件はこれまで不満足な程度にしか
達成されなかった。例えば、ZLI―３１１９等の系は同
等の透明点および比較的有利な粘度を有しているけれ
ど、それらの は＋３でしかない。

【００２５】他の混合物系は同等の粘度およびΔε値を
有しているが、約６０℃の透明点しか有していない。

【００２６】本発明の液晶混合物は、低粘度、低温（―
３０℃において≦６００、好ましくは≦５５０mPa.S；
―４０℃において≦１８００、好ましくは≦１７００mP
a.S）において同時にΔε≧３.５、好ましくは≧４.０
の誘電異方性値、６５°以上、好ましくは７０°以上の
透明点および比抵抗の高い値を達成することを可能とす
る。このことは優れたSTNおよびMCLディスプレイを得る
ことができることを意味する。

【００２７】もちろん、本発明による混合物の成分を適
切に選択することによって、他の有利な特性を保持しな
がらより高いしきい電圧でより高い透明点（例えば、９
０°以上）を達成し、またはより低いしきい電圧でより
低い透明点を達成することが可能となる。本発明のMLC
ディスプレイはグーチ（Gooch)およびタリー(Tarry)
［C.H. グーチおよびH.A. タリー、Electron, Lett. 1
0、２〜４頁（１９７４年）；C.H.グーチおよびH.A.タ
リー、Appl. Phys.、８巻、１５７５〜１５８４頁（１
９７５年）］の第一の透過極小(first transmission mi
nimum)で操作するのが好ましい。例えば、類似のディス
プレイにおけると同様なしきい電圧において特性の傾斜
がきついことおよびコントラストの低い角度依存性（ド
イツ特許第３０ ２２ ８１８号）等の特に好ましい電
気光学特性以外に、この場合は第二の極小におけるより
低い誘電異方性で十分である。この結果、本発明の混合
物を用いて、シアノ系化合物を含有する混合物を使用す
るより著しく高い比抵抗を第一の極小において達成する
ことができる。当業者は通常の方法を単に用いて個々の
成分およびそれらの重量割合を適切に選択することによ
ってMLCディスプレイの予め特定したセル厚さに必要な
複屈折を生じさせることができる。

【００２８】２０℃における粘度は≦２５mPa.Sである
のが好ましい。ネマチック相範囲は少なくとも７０°、
特に少なくとも８０°であるのが好ましい。この範囲は
少なくとも―３０°から＋７０°に及ぶのが好ましい。

【００２９】「最大保持容量(capacity holding ratio
n)」（ＨＲ）［S.マツモト(Matsumoto)等、Liquid Crys
tals、５、１３２０頁（１９８９年）；K.ニワ（Niwa)
等、SID会議録(Proc. SID Conference)、サンフランシ
スコ、１９８４年６月、３０４頁（１９８４年）；Ｇ．
ウェーバー(Weber)等、liquide Crystals, 5、１３８１
頁（１９８９年）］を測定することによって、式Ｉの化
合物を含んでいる本発明の混合物は、式Ｉの化合物を式

【００３０】

【化７】 のシアノフェニルシクロヘキサン類によって置き換えた
類似混合物より温度の上昇に伴うHRの低下が著しく小さ
いことが示された。本発明の混合物のUV安定性もかなり
良好である、すなわち、それらはUV露光に際し著しく小
さいHRの低下を示す。

【００３１】本発明の媒体は、著しく広いネマチック相
範囲に加えて非常に有利な粘度において極めて高い弾性
定数を特徴とし、特にSTNディスプレイに使用する場合
に従来技術の媒体より顕著な利益を得る。

【００３２】本発明の媒体は式Ｉの複数（好ましくは２
種またはそれ以上）の化合物を基礎とする、すなわち、
これらの化合物の割合が２５％以上、好ましくは４０％
以上であることが好ましい。

【００３３】達成されたしきい電圧V_10/0/20は一般に≦
１.６ボルト、好ましくは１.４〜１.６ボルトの範囲で
ある。

【００３４】本発明の媒体に使用することができる式Ｉ
〜ＸＩＩおよびそれらの下位式の個々の化合物は公知で
あるか、または公知化合物に準じて製造することができ
る。

【００３５】好ましい実施態様を以下に示す： ― 媒体は一般式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶ：

【００３６】

【化８】 （式中、それぞれの基は以下に定義する通りである：
R：それぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアル
キル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケ
ニル； X：OCF ₃ ； Y¹ ：F； Y² ：HまたはF； r：０または１）から成る群から選択される１種または
それ以上の化合物をさらに含有する。

【００３７】― 媒体は一般式Ｖ〜ＶＩＩＩ：

【００３８】

【化９】 （式中、R、r、X、Ｙ¹およびY²は、それぞれ互いに独立
して前記に定義した通りである）から成る群から選択さ
れる１種またはそれ以上の化合物をさらに含有する。

【００３９】― 媒体は一般式ＩＸ〜ＸＩＩ：

【００４０】

【化１０】 （式中、R、Ｘ，Y¹およびY²は、それぞれ互いに独立し
て請求項１に定義した通りである）から成る群から選択
される１種またはそれ以上の化合物をさらに含有する。

【００４１】― 式Ｉ〜ＩＶ化合物の割合が合わせて全
混合物の少なくとも５０重量％である。

【００４２】― 式Ｉの化合物の割合が全混合物の１０
〜５０重量％である。

【００４３】― 式ＩＩ〜ＩＶの化合物の割合は全混合
物の３０〜７０重量％である。

【００４４】

【化１１】 または

【００４５】

【化１２】 ― 媒体は式ＩＩおよびＩＩＩまたはＩＶの化合物を含
有する。

【００４６】― Rは２〜７個の炭素原子を有する直鎖
アルキルまたはアルケニルである。

【００４７】― 媒体は式Ｉ〜ＩＶの化合物から実質的
に成る。

【００４８】― 媒体は以下の群：（YはHまたはF、好
ましくはFである）

【００４９】

【化１３】 から選択されるのが好ましいさらに別の化合物を含有す
る。

【００５０】― Ｉ：（ＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶ）の重量比
は好ましくは１：４〜１：１である。

【００５１】― 媒体は一般式Ｉ〜ＸＩＩから成る群か
ら選択される化合物から実質的に成る。

【００５２】特に、式ＩＩ、ＩＩＩおよび／またはＩＶ
の１種またはそれ以上の化合物を含有する通常の液晶物
質と混合した式Ｉの化合物の割合が比較的低い場合でさ
え、アドレス時間が顕著に改善され、かつ低いしきい電
圧が得られ、また同時に広いネマチック相が低いスメク
チック―ネマチック転移温度で認められることを見出し
た。式Ｉ〜ＩＶの化合物は無色、安定でありかつ互いに
および他の液晶物質と容易に混和することができる。

【００５３】「アルキル」と言う用語は１〜７個の炭素
原子を有する直鎖および枝分かれアルキル基、特に直鎖
基であるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシルおよびヘプチルを包含するものである。２
〜５個の炭素原子を有する基が一般に好ましい。

【００５４】「アルケニル」と言う用語は２〜７個の炭
素原子を有する直鎖および枝分かれアルケニル基、特に
直鎖基を包含するものである。好ましいアルケニル基は
C₂〜C₇―１E―アルケニル、C₄〜C₇―３E―アルケニル、
C₅〜C₇―４―アルケニル、C₆〜C₇―５―アルケニルおよ
びC₇―６―アルケニルであり、特にC₂〜C₇―１E―アル
ケニル、C₄〜C₇―３E―アルケニルおよびC₅〜C₇―４―
アルケニルである。好ましいアルケニル基の例はビニ
ル、１E―プロペニル、１E―ブテニル、１E―ペンテニ
ル、１E―ヘキセニル、１E―ヘプテニル、３―ブテニ
ル、３E―ペンテニル、３E―ヘキセニル、３E―ヘプテ
ニル、４―ペンテニル、４Z―ヘキセニル、４E―ヘキセ
ニル、４Z―ヘプテニル、５―ヘキセニル、６―ヘプテ
ニル等である。５個までの炭素原子を有する基が一般に
好ましい。

【００５５】「フルオロアルキル」と言う用語は好まし
くは末端弗素を有する直鎖基、すなわち、フルオロメチ
ル、２―フルオロエチル、３―フルオロプロピル、４―
フルオロブチル、５―フルオロペンチル、６―フルオロ
ヘキシルおよび７―フルオロヘプチルを包含するもので
ある。しかしながら、他の位置の弗素を排除するもので
はない。

【００５６】「オキサアルキル」と言う用語は好ましく
は式C_nH_2n＋₁ ―O―（CH₂）_m（式中、nおよびmは、それ
ぞれ互いに独立して１〜６である）の直鎖基を包含する
ものである。nは１であるのが好ましく、そしてmは１〜
６であるのが好ましい。

【００５７】R、XおよびYの意味を適切に選択すること
によって、アドレス時間、しきい電圧、透過特性の傾斜
等を望むように変更することができる。例えば、１E―
アルケニル基、３E―アルケニル基、２E―アルケニルオ
キシ基等はアルキルおよびアルコキシ基と比較して一般
に短いアドレス時間、改善されたネマチック傾向性およ
び高い弾性定数k₃₃（曲げ）とk₁₁（広がり）との比を与
えることになる。４―アルケニル基、３―アルケニル基
等はアルキルおよびアルコキシ基と比較して一般に低い
しきい電圧および低いk₃₃／k₁₁値を与える。Z¹またはZ²
中の―CH₂CH₂―基は単純な共有結合と比べて一般に高い
k₃₃／k₁₁値を与えることになる。高いk_{3 3}／k₁₁値は、例
えば９０゜ねじらせたTNセルにおける平坦な透過特性傾
斜［グレイトーン(gray tone) を達成するため］および
STN、SBEおよびOMIセルにおける鋭い透過特性傾斜（マ
ルチプレックス性が大きい）を促進する、そして逆もま
た同じである。

【００５８】式ＩとＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶの化合物の最適
な混合比はどのような特性を所望するか、式Ｉ、ＩＩ、
ＩＩＩおよび／またはＩＶの成分をどのように選択する
かならびに存在させうる他の成分をどのように選択する
かによって実質的に決まる。上記範囲内の適切な混合比
を場合次第で容易に決定することができる。

【００５９】本発明の混合物中の式Ｉ〜ＸＩＩの化合物
の合計量はあまり重要ではない。したがって、混合物の
種々の特性を最適にするために１種またはそれ以上の他
の成分を含みうる。しかしながら、アドレス時間および
しきい電圧に対して認められる効果は、式Ｉ〜ＸＩＩの
化合物の全濃度が高いほど一般に大きい。

【００６０】特に好ましい実施態様において、本発明の
媒体は、XがCF₃、OCF₃またはOCHF₂である式ＩＩ、ＩＩ
Ｉ、Ｖおよび／またはＶＩＩ（好ましくはＩＩおよび／
またはＩＩＩ）の化合物を含んでいる、式Ｉの化合物と
の好ましい相乗効果によって、特に有利な特性を生じ
る。

【００６１】STNに適用するために、媒体はXがOCHF₂で
あるのが好ましい式Ｖ〜ＶＩＩＩから成る群から選択さ
れる化合物を含んでいるのが好ましい。

【００６２】本発明の媒体は―１.５〜＋１.５の誘電異
方性を有する一般式Ｉ′：

【００６３】

【化１４】 （式中、R¹およびR²は、それぞれ互いに独立して９個ま
での炭素原子を有するn―アルキル、n―アルコキシ、ω
―フルオロアルキルまたはn―アルケニルであり、かつR
¹ およびR ² の少なくともどちらか一方はω−フルオロア
ルキルまたはｎ−アルケニルであり、環A¹, A²およびA³
は、それぞれ互いに独立して１,４―フェニレン、２―
もしくは３―フルオロ―１,４―フェニレン、トランス
―１,４―シクロヘキシレンまたは１,４―シクロヘキセ
ニレンであり、Z¹およびZ²は、それぞれ互いに独立し
て、―CH₂CH₂―、―C≡E―、―CO―O―、―O―CO―また
は単結合であり、およびmは０、１または２である）の
１種またはそれ以上の化合物から成る成分Aをさらに含
む。

【００６４】成分AはＩＩ１〜ＩＩ７：

【００６５】

【化１５】 （式中R¹およびR²は式Ｉ′において定義した通りであ
る）から成る群から選択される１種またはそれ以上の化
合物を含んでいるのが好ましい。

【００６６】成分AはＩＩ８〜ＩＩ２０：

【００６７】

【化１６】 （式中、R¹およびR²は式Ｉ′において定義した通りであ
り、ＩＩ８〜ＩＩ１７における１,４―フェニレン基
は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノ置換またはポ
リ置換されていてもよい）から成る群から選択される１
種またはそれ以上の化合物をさらに含んでいるのが好ま
しい。

【００６８】さらに、成分AはＩＩ２１〜ＩＩ２５：

【００６９】

【化１７】 （式中、R¹およびR²は式Ｉ′において定義した通りであ
り、ＩＩ２１〜ＩＩ２５における１,４―フェニレン基
は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノ置換またはポ
リ置換されていてもよい）から成る群から選択される１
種またはそれ以上の化合物をなおさらに含んでいるのが
好ましい。

【００７０】最後に、この種の好ましい混合物は、成分
AがＩＩ２６およびＩＩ２７：

【００７１】

【化１８】 （式中、C_rH_2r+1は７個までの炭素原子を有する直鎖ア
ルキル基である）から成る群から選択される１種または
それ以上の化合物を含んでいるものである。

【００７２】ある場合に、式

【００７３】

【化１９】 （式中、R¹およびR²は式Ｉ′において定義した通りであ
り、およびZ⁰は単結合、―CH₂CH₂―、

【００７４】

【化２０】 または

【００７５】

【化２１】 である）の化合物を追加すると、比抵抗は低下するが、
スメクチック相を抑制するのに有利になることがわかっ
た。そのようにする場合、用途に対するパラメーターの
最適な組合せを達成するために、当業者はこれらの化合
物をどのような量で添加しうるかを容易に決定すること
ができる。通常、１５％未満、特に５〜１０％を使用す
る。

【００７６】ＩＩＩ′およびＩＶ′：

【００７７】

【化２２】 （式中、R¹およびR²は式Ｉ′において定義した通りであ
る）から成る群から選択される１種またはそれ以上の化
合物を含有する液晶混合物も好ましい。

【００７８】正の誘電異方性を有する極性化合物の種類
および量それ自体は重要ではない。当業者は簡単な通常
の実験を使用して広範な公知の、また多くの場合には市
販の成分および基材混合物から適切な材料を選択するこ
とができる。本発明の媒体は式Ｉ″

【００７９】

【化２３】 （式中、Z¹、Z²およびmは式Ｉ′において定義した通り
であり、Q¹およびQ²は、それぞれ互いに独立して１,４
―フェニレン、トランス―１,４―シクロヘキシレンま
たは３―フルオロ―１,４―フェニレンであり、あるい
はまた基Q¹およびQ²の一方はトランス―１,３―ジオキ
サン―２,５―ジイル、ピリミジン―２,５―ジイル、ピ
リジン―２,５―ジイルまたは１,４―シクロヘキセニレ
ンでもあり、R⁰は、それぞれの場合に９個までの炭素原
子を有するn―アルキル、n―アルケニル、n―アルコキ
シまたはn―オキサアルキルであり、YはHまたはFであ
り、そしてＸ′は、CN、ハロゲン、CF₃、OCF₃またはOCH
F₂である）の１種またはそれ以上の化合物を含んでいる
のが好ましい。

【００８０】好ましい実施態様において、STNまたはTN
用の本発明の媒体は、Ｘ′がCNである式Ｉ″の化合物を
基礎とするものである。もちろん、式Ｉ″の他の化合物
（Ｘ′＃CN)をより少ないまたはより多い割合で含むこ
ともできる。MLC用としては、本発明の媒体は式Ｉ″の
ニトリル類を約１０％までしか含まないのが好ましい。
（しかし、式Ｉ″のニトリル類を含まず、その代わりに
Ｘ′がハロゲン、CF₃、OCF₃またはOCHF₂である式Ｉ′の
化合物を含むのが好ましい）。これらの媒体は式ＩＩ〜
ＸＩＩの化合物を基礎とするのが好ましい。

【００８１】偏光子、電極ベース板および表面処理した
電極からの本発明のSTNおよびMLCディスプレイの構造は
この種のディスプレイに関する普通の構造と一致する。
普通の構造と言う用語は、この場合広範に解釈され、ML
Cディスプレイの全ての派生要素および改良要素、特
に、ポリ―SiTFTまたはMIMに基づくマトリックスディス
プレイ要素も包含するものである。

【００８２】しかしながら、本発明のディスプレイとね
じれネマチックセルに基づく従来の普通のディスプレイ
との本質的な相違は液晶層における液晶パラメーターの
選択である。

【００８３】本発明にしたがって使用可能な液晶混合物
はそれ自体普通の方法で製造される。一般に、所望の量
の少量成分を主構成要素形成成分に高温で都合よく溶解
する。有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたは
メタノールに各成分の溶液を混合し、十分に混合した
後、例えば蒸留によって溶媒を再び除去することも可能
である。

【００８４】これらの誘電体は当業者に公知であり、文
献に記載されている他の添加剤も含有することができ
る。例えば、０〜１５％の多色染料またはキラルドーピ
ング剤を添加することができる。

【００８５】Cは結晶相を、Sはスメクチッ相を、S_Bはス
メクチックB相を、Nはネマチック相をそしてIは等方性
相を表す。

【００８６】V₁₀は１０％透過率（板表面に垂直な角度
から見て）に対する電圧を表す。t_onおよびt_offはそれ
ぞれV₁₀の値の２.５倍に相当する操作電圧におけるスイ
ッチオン時間およびスイッチオフ時間を表す。Δnは光
学異方性を表し、n₀は屈折率を表す。Δεは誘電異方性
［Δε＝ε‖―ε｜（ただし、ε‖は分子長軸に平行な
誘電率を示しおよびε｜はそれに垂直な誘電率を表
す）］を示す。電気光学的データは、別に特別に示さな
い限り２０℃において第一の極小（すなわち、０.５の
ｄ・Δn値）においてTNセル中で測定した。光学的デー
タは、別に特別に示さない限り２０℃において測定し
た。

【００８７】以下の実施例は本発明を説明するものであ
り、本発明を限定するものではない。上記および下記に
おいて、温度は全て℃表示である。パーセントは重量％
である。

【００８８】本願においておよび以下の実施例におい
て、液晶化合物の構造は頭字語によって示す。したがっ
て、化学式への変換は以下の表AおよびBにしたがって行
われる。基C_nH_2n+1は全てnまたはm個の炭素原子を有す
る直鎖アルキル基である。表Bにおける符号化は自明で
ある。表Aにおいて、母構造に関する頭字語だけを示
す。それぞれの場合に、母構造の頭字語はハイフンで分
けて、その後に置換基R¹、R²、L¹およびL²に関する符号
がつく。

【００８９】

【表１】

【００９０】

【化２４】

【００９１】

【化２５】

【００９２】

【化２６】

【００９３】

【化２７】

【００９４】

【化２８】

【００９５】

【化２９】

【００９６】

【化３０】

【００９７】

【表２】

【００９８】

【表３】

【００９９】

【表４】

【０１００】

【表５】

【０１０１】

【表６】

【０１０２】

【表７】

【０１０３】

【表８】

【０１０４】

【表９】

【０１０５】

【表１０】

【０１０６】

【表１１】

【０１０７】

【表１２】

【０１０８】

【表１３】

【０１０９】

【表１４】

【０１１０】

【表１５】

【０１１１】

【表１６】

【０１１２】

【表１７】

【０１１３】

【表１８】

【０１１４】

【表１９】

【０１１５】

【表２０】

【０１１６】

【表２１】

【０１１７】

【表２２】

【０１１８】

【表２３】

【０１１９】

【表２４】

【０１２０】

【表２５】

【０１２１】

【表２６】

【０１２２】

【表２７】

【０１２３】

【表２８】

【０１２４】

【表２９】

【０１２５】

【表３０】

【０１２６】

【表３１】

【０１２７】

【表３２】

【０１２８】

【表３３】

【０１２９】

【表３４】

【０１３０】

【表３５】

【０１３１】

【表３６】

【０１３２】

【表３７】

【０１３３】

【表３８】

【０１３４】

【表３９】

【０１３５】

【表４０】

【０１３６】

【表４１】

【０１３７】

【表４２】

【０１３８】

【表４３】

【０１３９】

【表４４】

【０１４０】

【表４５】

【０１４１】

【表４６】

【０１４２】

【表４７】

【０１４３】

【表４８】

【０１４４】

【表４９】

【０１４５】

【表５０】

【０１４６】

【表５１】

【０１４７】

【表５２】

【０１４８】

【表５３】

【０１４９】

【表５４】

【０１５０】

【表５５】

【０１５１】

【表５６】

【０１５２】

【表５７】

【０１５３】

【表５８】

【０１５４】

【表５９】

【０１５５】

【表６０】

【０１５６】

【表６１】

【０１５７】

【表６２】

【０１５８】

【表６３】

【０１５９】

【表６４】

【０１６０】

【表６５】

【０１６１】

【表６６】

【０１６２】

【表６７】

【０１６３】

【表６８】

【０１６４】

【表６９】

【０１６５】

【表７０】

【０１６６】

【表７１】

【０１６７】

【表７２】

【０１６８】

【表７３】

【０１６９】

【表７４】

【０１７０】

【表７５】

【０１７１】

【表７６】

【０１７２】

【表７７】

【０１７３】

【表７８】

【０１７４】

【表７９】

【０１７５】

【表８０】

【０１７６】

【表８１】

【０１７７】

【表８２】

【０１７８】

【表８３】

【０１７９】

【表８４】

フロントページの続き (73)特許権者 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250，Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ, Ｆｅｄｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏ ｆ Ｇｅｒｍａｎｙ (72)発明者 ラインハルト ヒチヒ ドイツ連邦共和国 デー−6101 モーダ オタール １ アム キルヒベルク 11 (72)発明者 フォルカー ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−6101 ロスド ルフ ヤーンシュトラーセ 15 (72)発明者 ヘルベルト プラハ ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルム シュタット ヴィンガーツベルクシュト ラーセ ５ (56)参考文献 特開 平２−233626（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開414048（ＥＰ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09K 19/42 C09K 19/44 C09K 19/46 C09K 19/30

Claims (8)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
   合物を基礎とする液晶媒体であって、一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｘは弗素、塩素、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＨ
   Ｆ₂であり、およびＲは、それぞれの場合に７個までの
   炭素原子を有するアルキル、オキサアルキル、フルオロ
   アルキルまたはアルケニルである）の１種またはそれ以
   上の化合物、および−１．５〜＋１．５の誘電異方性を
   有する一般式Ｉ′： 【化２】 （式中、 Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ互いに独立して９個までの炭
   素原子を有するｎ−アルキル、ｎ−アルコキシ、ω−フ
   ルオロアルキルまたはｎ−アルケニルであり、 環Ａ¹、Ａ²およびＡ³は、それぞれ互いに独立して１，
   ４−フェニレン、２−もしくは３−フルオロ−１，４−
   フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレンまた
   は１，４−シクロヘキセニレンであり、 Ｚ¹およびＺ²は、それぞれ互いに独立して、−ＣＨ₂Ｃ
   Ｈ₂−、−Ｃ≡Ｅ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−また
   は単結合であり、およびｍは０、１または２である）の
   １種またはそれ以上の化合物、および、一般式II〜VIII 【化３】 【化４】 （式中、Ｒは７個までの炭素原子を有するアルキル、オ
   キサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルであ
   り、ＸはＯＣＦ ₃ であり、Ｙ ¹ はＦであり、Ｙ ² はＨ又は
   Ｆであり、rは０または１である）のうちの何れかで表
   される１種またはそれ以上の化合物をさらに含むことを
   特徴とする液晶媒体。
2. 【請求項２】 式 【化５】 （式中ｎおよびｍは相互に独立して１〜７の整数であ
   る）の化合物を含むものである請求項１に記載の液晶媒
   体。
3. 【請求項３】 一般式Ｉ′の化合物は、下記一般式II１
   〜II７の化合物 【化３１】 （式中、Ｒ ¹ 及びＲ ² は、式Ｉ′において定義した通りで
   ある）から成る群より選ばれる請求項１または２に記載
   の液晶媒体。
4. 【請求項４】 一般式Ｉ′の化合物は、下記一般式II８
   〜II２０の化合物 【化３２】 （式中、Ｒ ¹ 及びＲ ² は、式Ｉ′において定義した通りで
   あり、II８〜II1７における１,４―フェニレン基は、そ
   れぞれ互いに独立して、弗素でモノ置換またはポリ置換
   されていてもよい）から成る群より選ばれる請求項１ま
   たは２に記載の液晶媒体。
5. 【請求項５】 一般式Ｉ′の化合物は、下記一般式II２
   １〜II２５の化合物 【化３３】 （式中、Ｒ ¹ 及びＲ ² は、式Ｉ′において定義した通りで
   あり、II２１〜II２５における１,４―フェニレン基
   は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノ置換またはポ
   リ置換されていてもよい）から成る群より選ばれる請求
   項１または２に記載の液晶媒体。
6. 【請求項６】 さらに下記一般式の化合物 【化３４】 （式中、Ｒ ¹ 及びＲ ² は、それぞれ互いに独立して９個ま
   での炭素原子を有するｎ−アルキル、ｎ−アルコキシ、
   ω−フルオロアルキルまたはｎ−アルケニルであり、Ｚ
   ⁰ は単結合、−CH ₂ CH ₂ −、 【化３５】 または 【化３６】 である。）を含む請求項１〜５の何れか一項に記載の液
   晶媒体。
7. 【請求項７】 さらに下記一般式III′又はIV′の化合
   物 【化３７】 （式中、Ｒ ¹ 及びＲ ² は、それぞれ互いに独立して９個ま
   での炭素原子を有するｎ−アルキル、ｎ−アルコキシ、
   ω−フルオロアルキルまたはｎ−アルケニルである）を
   含む請求項１〜６の何れか一項に記載の液晶媒体。
8. 【請求項８】 請求項１に記載の液晶媒体を含有する電
   気光学的液晶ディスプレイ。