JP3244851B2 - 眼用レンズ材料 - Google Patents
眼用レンズ材料Info
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- JP3244851B2 JP3244851B2 JP07021493A JP7021493A JP3244851B2 JP 3244851 B2 JP3244851 B2 JP 3244851B2 JP 07021493 A JP07021493 A JP 07021493A JP 7021493 A JP7021493 A JP 7021493A JP 3244851 B2 JP3244851 B2 JP 3244851B2
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- JP
- Japan
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- meth
- acrylate
- lens material
- ophthalmic lens
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、眼用レンズ材料に関す
る。さらに詳しくは、すぐれた紫外線吸収性、耐汚れ付
着性および機械的強度を有し、たとえばコンタクトレン
ズ、眼内レンズなどに好適に使用しうる、含水性を有す
る柔軟な眼用レンズ材料に関する。
る。さらに詳しくは、すぐれた紫外線吸収性、耐汚れ付
着性および機械的強度を有し、たとえばコンタクトレン
ズ、眼内レンズなどに好適に使用しうる、含水性を有す
る柔軟な眼用レンズ材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、眼用レンズを構成する成分中に
は、眼に悪影響を与える紫外線を吸収するために、ベン
ゾフェノンやベンゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤
が添加されるようになってきた。しかしながら、かかる
紫外線吸収剤は、眼用レンズ中に単に添加しただけでは
容易に溶出してしまうおそれがあるため、安全性面など
で問題がある。
は、眼に悪影響を与える紫外線を吸収するために、ベン
ゾフェノンやベンゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤
が添加されるようになってきた。しかしながら、かかる
紫外線吸収剤は、眼用レンズ中に単に添加しただけでは
容易に溶出してしまうおそれがあるため、安全性面など
で問題がある。
【０００３】そこで、かかる問題の解決策として、特公
昭５２−４８８２４号公報、特開昭６１−５２８７３号
公報、特開平２−６３４６３号公報などには、前記紫外
線吸収剤に（メタ）アクリル基などの重合基を結合さ
せ、重合体からの溶出を防ぐといった提案がなされてい
る。しかしながら、かかるベンゾフェノンやベンゾトリ
アゾール系などの紫外線吸収剤に重合基を結合させる反
応は、合成上の制約から、合成物の純度を向上させるこ
とが困難であり、またコストが高いという問題がある。
さらには、えられた合成物が眼用レンズを構成する重合
性モノマーと反応することができないなどの問題があ
る。したがって、溶出性にまったく心配がないすぐれた
紫外線吸収能を有する眼用レンズ材料の開発が望まれて
いる。
昭５２−４８８２４号公報、特開昭６１−５２８７３号
公報、特開平２−６３４６３号公報などには、前記紫外
線吸収剤に（メタ）アクリル基などの重合基を結合さ
せ、重合体からの溶出を防ぐといった提案がなされてい
る。しかしながら、かかるベンゾフェノンやベンゾトリ
アゾール系などの紫外線吸収剤に重合基を結合させる反
応は、合成上の制約から、合成物の純度を向上させるこ
とが困難であり、またコストが高いという問題がある。
さらには、えられた合成物が眼用レンズを構成する重合
性モノマーと反応することができないなどの問題があ
る。したがって、溶出性にまったく心配がないすぐれた
紫外線吸収能を有する眼用レンズ材料の開発が望まれて
いる。
【０００４】また、涙液や眼内液中の脂質などの汚れ成
分によって眼に障害を来すことがまれにあるため、汚れ
が付着しない眼用レンズ材料の開発が望まれている。
分によって眼に障害を来すことがまれにあるため、汚れ
が付着しない眼用レンズ材料の開発が望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
前記従来技術に鑑みて主として紫外線吸収性にすぐれる
だけでなく、耐汚れ付着性、機械的強度などにもすぐ
れ、しかも含水性を有し、柔軟な眼用レンズ材料を開発
するべく鋭意研究を重ねた結果、かかる眼用レンズ材料
をようやく見出し、本発明を完成するにいたった。
前記従来技術に鑑みて主として紫外線吸収性にすぐれる
だけでなく、耐汚れ付着性、機械的強度などにもすぐ
れ、しかも含水性を有し、柔軟な眼用レンズ材料を開発
するべく鋭意研究を重ねた結果、かかる眼用レンズ材料
をようやく見出し、本発明を完成するにいたった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式（Ｉ）：
般式（Ｉ）：
【０００７】
【化３】
【０００８】［式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ同一であ
っても異なってもよく、水素原子またはメチル基を示
し、Ａは炭素数１〜８のパーフルオロアルキル基または
一般式：
っても異なってもよく、水素原子またはメチル基を示
し、Ａは炭素数１〜８のパーフルオロアルキル基または
一般式：
【０００９】
【化４】
【００１０】｛式中、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ同一であ
っても異なってもよく、一般式：−（ＣＨ2）n−ＣpＦ2
p+1（式中、ｎは０〜８の整数、ｐは１〜８の整数を示
す）で表わされる基または水素原子（ただし、Ｒ3およ
びＲ4がともに水素原子になることはない）を示す｝で
表わされる基を示し、ｍは０〜３の整数を示す］で表わ
される含フッ素マレイミド化合物、含水性および柔軟性
を付与する重合性単量体および架橋剤を含有した重合成
分を重合させてなり、前記含フッ素マレイミド化合物の
量が全重合成分１００重量部に対して５〜５５重量部で
あり、含水性および柔軟性を付与する重合性単量体の量
が全重合成分１００重量部に対して４５〜９５重量部で
あり、架橋剤の量が全重合成分１００重量部に対して
０．５〜１５重量部であり、その厚さ０．２ｍｍでの波
長３２０ｎｍの紫外線に対する紫外線透過率が５％未満
である含水性を有する柔軟な眼用レンズ材料に関する。
っても異なってもよく、一般式：−（ＣＨ2）n−ＣpＦ2
p+1（式中、ｎは０〜８の整数、ｐは１〜８の整数を示
す）で表わされる基または水素原子（ただし、Ｒ3およ
びＲ4がともに水素原子になることはない）を示す｝で
表わされる基を示し、ｍは０〜３の整数を示す］で表わ
される含フッ素マレイミド化合物、含水性および柔軟性
を付与する重合性単量体および架橋剤を含有した重合成
分を重合させてなり、前記含フッ素マレイミド化合物の
量が全重合成分１００重量部に対して５〜５５重量部で
あり、含水性および柔軟性を付与する重合性単量体の量
が全重合成分１００重量部に対して４５〜９５重量部で
あり、架橋剤の量が全重合成分１００重量部に対して
０．５〜１５重量部であり、その厚さ０．２ｍｍでの波
長３２０ｎｍの紫外線に対する紫外線透過率が５％未満
である含水性を有する柔軟な眼用レンズ材料に関する。
【００１１】
【作用および実施例】本発明の眼用レンズ材料は、前記
したように、一般式（Ｉ）：
したように、一般式（Ｉ）：
【００１２】
【化５】
【００１３】［式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ同一であ
っても異なってもよく、水素原子またはメチル基を示
し、Ａは炭素数１〜８のパーフルオロアルキル基または
一般式：
っても異なってもよく、水素原子またはメチル基を示
し、Ａは炭素数１〜８のパーフルオロアルキル基または
一般式：
【００１４】
【化６】
【００１５】｛式中、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ同一であ
っても異なってもよく、一般式：−（ＣＨ2）n−ＣpＦ2
p+1（式中、ｎは０〜８の整数、ｐは１〜８の整数を示
す）で表わされる基または水素原子（ただし、Ｒ3およ
びＲ4がともに水素原子になることはない）を示す｝で
表わされる基を示し、ｍは０〜３の整数を示す］で表わ
される含フッ素マレイミド化合物、含水性および柔軟性
を付与する重合性単量体および架橋剤を必須成分とする
ものである。
っても異なってもよく、一般式：−（ＣＨ2）n−ＣpＦ2
p+1（式中、ｎは０〜８の整数、ｐは１〜８の整数を示
す）で表わされる基または水素原子（ただし、Ｒ3およ
びＲ4がともに水素原子になることはない）を示す｝で
表わされる基を示し、ｍは０〜３の整数を示す］で表わ
される含フッ素マレイミド化合物、含水性および柔軟性
を付与する重合性単量体および架橋剤を必須成分とする
ものである。
【００１６】前記一般式（Ｉ）で表わされる含フッ素マ
レイミド化合物の具体例としては、たとえばＮ−（２，
２，２−トリフルオロエチル）マレイミド、Ｎ−（２，
２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）マレイミ
ド、Ｎ−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオ
ロブチル）マレイミド、Ｎ−（２，２，３，３，４，
４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル）
マレイミド、Ｎ−（パーフルオロオクチル）マレイミ
ド、Ｎ−（２−トリフルオロメチル）フェニルマレイミ
ド、Ｎ−（３−トリフルオロメチル）フェニルマレイミ
ド、Ｎ−（４−トリフルオロメチル）フェニルマレイミ
ド、Ｎ−（４−パーフルオロプロピル）フェニルマレイ
ミド、Ｎ−（４−パーフルオロイソプロピル）フェニル
マレイミド、Ｎ−（４−パーフルオロブチル）フェニル
マレイミド、Ｎ−（４−パーフルオロオクチル）フェニ
ルマレイミド、Ｎ−（３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル））フェニルマレイミド、Ｎ−（３，５−ビス（トリ
フルオロメチル））ベンジルマレイミド、Ｎ−（４−
（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル））フ
ェニルマレイミド、Ｎ−（４−（２，２，３，３，４，
４，４−ヘプタフルオロブチル））フェニルマレイミ
ド、Ｎ−（４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ
プロピル））ベンジルマレイミド、Ｎ−（パーフルオロ
オクチル）フェニルマレイミド、Ｎ−（３，５−ビス
（２，２，２−トリフルオロエチル））フェニルマレイ
ミドなどがあげられ、これら含フッ素マレイミド化合物
は単独でまたは２種以上を混合して用いることができ
る。
レイミド化合物の具体例としては、たとえばＮ−（２，
２，２−トリフルオロエチル）マレイミド、Ｎ−（２，
２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）マレイミ
ド、Ｎ−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオ
ロブチル）マレイミド、Ｎ−（２，２，３，３，４，
４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル）
マレイミド、Ｎ−（パーフルオロオクチル）マレイミ
ド、Ｎ−（２−トリフルオロメチル）フェニルマレイミ
ド、Ｎ−（３−トリフルオロメチル）フェニルマレイミ
ド、Ｎ−（４−トリフルオロメチル）フェニルマレイミ
ド、Ｎ−（４−パーフルオロプロピル）フェニルマレイ
ミド、Ｎ−（４−パーフルオロイソプロピル）フェニル
マレイミド、Ｎ−（４−パーフルオロブチル）フェニル
マレイミド、Ｎ−（４−パーフルオロオクチル）フェニ
ルマレイミド、Ｎ−（３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル））フェニルマレイミド、Ｎ−（３，５−ビス（トリ
フルオロメチル））ベンジルマレイミド、Ｎ−（４−
（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル））フ
ェニルマレイミド、Ｎ−（４−（２，２，３，３，４，
４，４−ヘプタフルオロブチル））フェニルマレイミ
ド、Ｎ−（４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ
プロピル））ベンジルマレイミド、Ｎ−（パーフルオロ
オクチル）フェニルマレイミド、Ｎ−（３，５−ビス
（２，２，２−トリフルオロエチル））フェニルマレイ
ミドなどがあげられ、これら含フッ素マレイミド化合物
は単独でまたは２種以上を混合して用いることができ
る。
【００１７】前記含フッ素マレイミド化合物の使用量
は、本発明の眼用レンズ材料に用いられる全重合成分１
００部（重量部、以下同様）に対して５〜５５部、なか
んづく１０〜５０部である。かかる使用量が５部未満で
あるばあいには、紫外線吸収性および硬度の面で効果が
発現されにくくなり、また５５部をこえるばあいには、
他の重合成分に溶解しにくくなる。また、本発明の眼用
レンズ材料を眼内レンズとして用いるばあいには、前記
含フッ素マレイミド化合物の使用量が全重合成分１００
部に対して３０〜５０部であることが、眼内レンズに効
果的な紫外線吸収能を付与するうえでとくに好ましい。
は、本発明の眼用レンズ材料に用いられる全重合成分１
００部（重量部、以下同様）に対して５〜５５部、なか
んづく１０〜５０部である。かかる使用量が５部未満で
あるばあいには、紫外線吸収性および硬度の面で効果が
発現されにくくなり、また５５部をこえるばあいには、
他の重合成分に溶解しにくくなる。また、本発明の眼用
レンズ材料を眼内レンズとして用いるばあいには、前記
含フッ素マレイミド化合物の使用量が全重合成分１００
部に対して３０〜５０部であることが、眼内レンズに効
果的な紫外線吸収能を付与するうえでとくに好ましい。
【００１８】本発明においては、前記含フッ素マレイミ
ド化合物のほかに、えられる眼用レンズ材料に親水性を
付与したり、含水性の柔軟な眼用レンズ材料とするため
に、構成成分（重合成分）として含水性および柔軟性を
付与する重合性単量体が用いられる。
ド化合物のほかに、えられる眼用レンズ材料に親水性を
付与したり、含水性の柔軟な眼用レンズ材料とするため
に、構成成分（重合成分）として含水性および柔軟性を
付与する重合性単量体が用いられる。
【００１９】前記含水性および柔軟性を付与する重合性
単量体の具体例としては、たとえばＮ−ビニルピロリド
ン、α−メチレン−Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−ビニル
カプロラクタムなどのＮ−ビニルラクタム；ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレ
ート、ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ジ
ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジエチレング
リコールモノ（メタ）アクリレート、トリエチレングリ
コールモノ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコ
ールモノ（メタ）アクリレートなどの水酸基含有（メ
タ）アクリレート；（メタ）アクリル酸；（メタ）アク
リルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−
エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）ア
クリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−エチルアミノエチル（メタ）アクリルアミドな
どの（メタ）アクリルアミド；アミノエチル（メタ）ア
クリレート、Ｎ−メチルアミノエチル（メタ）アクリレ
ート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレ
ートなどのアミノアルキル（メタ）アクリレートなどが
あげられ、これら重合性単量体は単独でまたは２種以上
を混合して用いることができる。これらのなかでも、ヒ
ドロキシアルキル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル（メタ）アクリルアミドおよびＮ−ビニルピロリド
ンから選ばれた少なくとも１種を用いることがさらに好
ましい。
単量体の具体例としては、たとえばＮ−ビニルピロリド
ン、α−メチレン−Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−ビニル
カプロラクタムなどのＮ−ビニルラクタム；ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレ
ート、ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ジ
ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジエチレング
リコールモノ（メタ）アクリレート、トリエチレングリ
コールモノ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコ
ールモノ（メタ）アクリレートなどの水酸基含有（メ
タ）アクリレート；（メタ）アクリル酸；（メタ）アク
リルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−
エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）ア
クリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−エチルアミノエチル（メタ）アクリルアミドな
どの（メタ）アクリルアミド；アミノエチル（メタ）ア
クリレート、Ｎ−メチルアミノエチル（メタ）アクリレ
ート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレ
ートなどのアミノアルキル（メタ）アクリレートなどが
あげられ、これら重合性単量体は単独でまたは２種以上
を混合して用いることができる。これらのなかでも、ヒ
ドロキシアルキル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル（メタ）アクリルアミドおよびＮ−ビニルピロリド
ンから選ばれた少なくとも１種を用いることがさらに好
ましい。
【００２０】さらに本発明においては、本発明の目的を
阻害しない範囲で、その他の重合性単量体が重合成分に
含まれていてもよい。
阻害しない範囲で、その他の重合性単量体が重合成分に
含まれていてもよい。
【００２１】任意成分である前記その他の重合性単量体
の具体例としては、たとえばメチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）ア
クリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブ
チル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチル（メタ）アクリ
レート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレート、ｔ−ペン
チル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレ
ート、２−メチルブチル（メタ）アクリレート、ヘプチ
ル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル
（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、
ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）ア
クリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シ
クロヘキシル（メタ）アクリレートなどの直鎖状、分岐
鎖状、環状のアルキル（メタ）アクリレート；Ｎ−メチ
ルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−ｎ−プロピ
ルマレイミド、Ｎ−ｉ−プロピルマレイミド、Ｎ−ｎ−
ブチルマレイミド、Ｎ−ｉ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｔ
−ブチルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−クロロフェニルマレイミ
ド、Ｎ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−ナフチルマレ
イミド、Ｎ−ラウリルマレイミド、２−ヒドロキシエチ
ルマレイミド、Ｎ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ
−メトキシフェニルマレイミド、Ｎ−カルボキシフェニ
ルマレイミド、Ｎ−ニトロフェニルマレイミド、Ｎ−ト
リブロモフェニルマレイミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビス
マレイミド、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−ｍ−フェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−
ｐ−フェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−４，４′−
ジフェニルエーテルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−メチレ
ンビス（３−クロロ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミ
ド、Ｎ，Ｎ′−４，４′−ジフェニルスルホンビスマレ
イミド、Ｎ，Ｎ′−４，４′−ジシクロヘキシルメタン
ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−α，α′−４，４′−ジメ
チレンシクロヘキサンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−４，
４′−ジフェニルシクロヘキサンビスマレイミドなどの
前記一般式（Ｉ）で表わされる含フッ素マレイミド化合
物以外のマレイミド系化合物；２，２，２−トリフルオ
ロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テト
ラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロピル（メタ）アクリレ
ート、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメ
チルエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テ
トラフルオロ−ｔ−ペンチル（メタ）アクリレート、
２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル（メ
タ）アクリレート、２，２，３，３，４，４−ヘキサフ
ルオロブチル（メタ）アクリレート、２，２，３，４，
４，４−ヘキサフルオロ−ｔ−ヘキシル（メタ）アクリ
レート、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ
ブチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，
４，５，５−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレ
ート、３，３，４，４，５，５，６，６−オクタフルオ
ロヘキシル（メタ）アクリレート、２，３，４，５，
５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ビス（トリフルオロ
メチル）ペンチル（メタ）アクリレート、２，２，３，
３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル（メ
タ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，
６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル（メタ）アク
リレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，
８，８−ドデカフルオロオクチル（メタ）アクリレー
ト、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，
８，８−トリデカフルオロオクチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，７−トリデカフルオロヘプチル（メタ）アクリレー
ト、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，
８，９，９，１０，１０−ヘキサデカフルオロデシル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプ
タデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、３，３，
４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１
０，１０，１１，１１−オクタデカフルオロウンデシル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１
１，１１−ノナデカフルオロウンデシル（メタ）アクリ
レート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，
８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２
−エイコサフルオロドデシル（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，７，７，７−オク
タフルオロ−６−トリフルオロメチルヘプチル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，
６，７，７，８，９，９，９−ドデカフルオロ−８−ト
リフルオロメチルノニル（メタ）アクリレート、２−ヒ
ドロキシ−４，４，５，５，６，６，７，７，８，９，
９，１０，１１，１１，１１−ヘキサデカフルオロ−１
０−トリフルオロメチルウンデシル（メタ）アクリレー
トなどのフッ素含有アルキル（メタ）アクリレート；ペ
ンタメチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレー
ト、ペンタメチルジシロキサニルプロピル（メタ）アク
リレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロ
キシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、モノ［メ
チルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリ
メチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレー
ト、トリス［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキ
シ］シリルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロール
（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピルグリセロール（メタ）アクリレート、モ
ノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロール
（メタ）アクリレート、トリメチルシリルエチルテトラ
メチルジシロキサニルプロピルグリセロール（メタ）ア
クリレート、トリメチルシリルメチル（メタ）アクリレ
ート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレー
ト、トリメチルシリルプロピルグリセロール（メタ）ア
クリレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピルグリ
セロール（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチ
ルシロキシ）シリルエチルテトラメチルジシロキサニル
メチル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリイソプ
ロピルシクロテトラシロキサニルプロピル（メタ）アク
リレート、テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラ
シロキシビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
（メタ）アクリレートなどのシリコン含有（メタ）アク
リレート；スチレン；トリメチルシリルスチレン、トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、ｏ−メチル
スチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、
ｐ−エチルスチレン、ｏ−ヒドロキシスチレン、ｍ−ヒ
ドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、トリメチ
ルスチレン、ｔ−ブチルスチレン、パーブロモスチレ
ン、ジメチルアミノスチレン、α−メチルスチレン、４
−ビニルベンジル−２′，２′，２′−トリフルオロエ
チルエーテル、４−ビニルベンジル−２′，２′，
３′，３′，４′，４′，４′−ヘプタフルオロブチル
エーテル、４−ビニルベンジル−３′，３′，３′−ト
リフルオロプロピルエーテル、４−ビニルベンジル−
３′，３′，４′，４′，５′，５′，６′，６′，
６′−ノナフルオロヘキシルエーテル、４−ビニルベン
ジル−４′，４′，５′，５′，６′，６′，７′，
７′，８′，８′，８′−ウンデカフルオロオクチルエ
ーテル、ｏ−フルオロスチレン、ｍ−フルオロスチレ
ン、ｐ−フルオロスチレン、トリフルオロスチレン、パ
ーフルオロスチレン、ｐ−トリフルオロメチルスチレ
ン、ｏ−トリフルオロメチルスチレン、ｍ−トリフルオ
ロメチルスチレンなどのスチレン誘導体；ジエチルフマ
レート、ジプロピルフマレート、ジイソプロピルフマレ
ート、ジブチルフマレート、ジ−ｔ−ブチルフマレー
ト、ジペンチルフマレート、ジオクチルフマレート、ジ
−ｔ−アミルフマレート、ジドデシルフマレート、ジ
（２−エチルヘキシル）フマレート、ジシクロヘキシル
フマレート、ジ（ｔ−ブチルシクロヘキシル）フマレー
ト、ビス（トリメチルシクロヘキシル）フマレートなど
の直鎖状、分岐鎖状、環状のジアルキルフマレート；ビ
ス（トリフルオロエチル）フマレート、ビス（テトラフ
ルオロプロピル）フマレート、ビス（ヘキサフルオロイ
ソプロピル）フマレート、ビス（ドデカフルオロペンチ
ル）フマレートなどのジ（フルオロアルキル）フマレー
ト；ビス（トリメチルシリルプロピル）フマレート、ビ
ス（ペンタメチルジシロキサニルプロピル）フマレー
ト、ビス［（トリメチルシロキシ）テトラメチルジシロ
キサニルプロピル］フマレート、ビス［（トリメチルビ
ス（トリメチルシロキシ）ジシロキサニル）プロピル］
フマレート、ビス［（テトラキス（トリメチルシロキ
シ）トリメチルトリシロキサニル）プロピル］フマレー
トなどのシリコン含有フマレート；４−ビニルピリジ
ン、Ｎ−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルピペリドン、
Ｎ−ビニルピペリジン、Ｎ−ビニルサクシンイミドなど
のヘテロ環式Ｎ−ビニルモノマー；Ｎ−（メタ）アクリ
ロイルピロリドン；メトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、エトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシジ
エチレングリコール（メタ）アクリレートなどのアルコ
キシル基含有（メタ）アクリレート；ベンジル（メタ）
アクリレートなどの芳香環含有（メタ）アクリレート；
グリシジル（メタ）アクリレート；テトラヒドロフルフ
リル（メタ）アクリレートなどがあげられ、これら重合
性単量体は単独でまたは２種以上を混合して用いること
ができる。
の具体例としては、たとえばメチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）ア
クリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブ
チル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチル（メタ）アクリ
レート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレート、ｔ−ペン
チル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレ
ート、２−メチルブチル（メタ）アクリレート、ヘプチ
ル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル
（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、
ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）ア
クリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シ
クロヘキシル（メタ）アクリレートなどの直鎖状、分岐
鎖状、環状のアルキル（メタ）アクリレート；Ｎ−メチ
ルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−ｎ−プロピ
ルマレイミド、Ｎ−ｉ−プロピルマレイミド、Ｎ−ｎ−
ブチルマレイミド、Ｎ−ｉ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｔ
−ブチルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−クロロフェニルマレイミ
ド、Ｎ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−ナフチルマレ
イミド、Ｎ−ラウリルマレイミド、２−ヒドロキシエチ
ルマレイミド、Ｎ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ
−メトキシフェニルマレイミド、Ｎ−カルボキシフェニ
ルマレイミド、Ｎ−ニトロフェニルマレイミド、Ｎ−ト
リブロモフェニルマレイミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビス
マレイミド、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−ｍ−フェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−
ｐ−フェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−４，４′−
ジフェニルエーテルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−メチレ
ンビス（３−クロロ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミ
ド、Ｎ，Ｎ′−４，４′−ジフェニルスルホンビスマレ
イミド、Ｎ，Ｎ′−４，４′−ジシクロヘキシルメタン
ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−α，α′−４，４′−ジメ
チレンシクロヘキサンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−４，
４′−ジフェニルシクロヘキサンビスマレイミドなどの
前記一般式（Ｉ）で表わされる含フッ素マレイミド化合
物以外のマレイミド系化合物；２，２，２−トリフルオ
ロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テト
ラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロピル（メタ）アクリレ
ート、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメ
チルエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テ
トラフルオロ−ｔ−ペンチル（メタ）アクリレート、
２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル（メ
タ）アクリレート、２，２，３，３，４，４−ヘキサフ
ルオロブチル（メタ）アクリレート、２，２，３，４，
４，４−ヘキサフルオロ−ｔ−ヘキシル（メタ）アクリ
レート、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ
ブチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，
４，５，５−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレ
ート、３，３，４，４，５，５，６，６−オクタフルオ
ロヘキシル（メタ）アクリレート、２，３，４，５，
５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ビス（トリフルオロ
メチル）ペンチル（メタ）アクリレート、２，２，３，
３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル（メ
タ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，
６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル（メタ）アク
リレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，
８，８−ドデカフルオロオクチル（メタ）アクリレー
ト、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，
８，８−トリデカフルオロオクチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，７−トリデカフルオロヘプチル（メタ）アクリレー
ト、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，
８，９，９，１０，１０−ヘキサデカフルオロデシル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプ
タデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、３，３，
４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１
０，１０，１１，１１−オクタデカフルオロウンデシル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１
１，１１−ノナデカフルオロウンデシル（メタ）アクリ
レート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，
８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２
−エイコサフルオロドデシル（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，７，７，７−オク
タフルオロ−６−トリフルオロメチルヘプチル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，
６，７，７，８，９，９，９−ドデカフルオロ−８−ト
リフルオロメチルノニル（メタ）アクリレート、２−ヒ
ドロキシ−４，４，５，５，６，６，７，７，８，９，
９，１０，１１，１１，１１−ヘキサデカフルオロ−１
０−トリフルオロメチルウンデシル（メタ）アクリレー
トなどのフッ素含有アルキル（メタ）アクリレート；ペ
ンタメチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレー
ト、ペンタメチルジシロキサニルプロピル（メタ）アク
リレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロ
キシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、モノ［メ
チルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリ
メチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレー
ト、トリス［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキ
シ］シリルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロール
（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピルグリセロール（メタ）アクリレート、モ
ノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロール
（メタ）アクリレート、トリメチルシリルエチルテトラ
メチルジシロキサニルプロピルグリセロール（メタ）ア
クリレート、トリメチルシリルメチル（メタ）アクリレ
ート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレー
ト、トリメチルシリルプロピルグリセロール（メタ）ア
クリレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピルグリ
セロール（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチ
ルシロキシ）シリルエチルテトラメチルジシロキサニル
メチル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリイソプ
ロピルシクロテトラシロキサニルプロピル（メタ）アク
リレート、テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラ
シロキシビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
（メタ）アクリレートなどのシリコン含有（メタ）アク
リレート；スチレン；トリメチルシリルスチレン、トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、ｏ−メチル
スチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、
ｐ−エチルスチレン、ｏ−ヒドロキシスチレン、ｍ−ヒ
ドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、トリメチ
ルスチレン、ｔ−ブチルスチレン、パーブロモスチレ
ン、ジメチルアミノスチレン、α−メチルスチレン、４
−ビニルベンジル−２′，２′，２′−トリフルオロエ
チルエーテル、４−ビニルベンジル−２′，２′，
３′，３′，４′，４′，４′−ヘプタフルオロブチル
エーテル、４−ビニルベンジル−３′，３′，３′−ト
リフルオロプロピルエーテル、４−ビニルベンジル−
３′，３′，４′，４′，５′，５′，６′，６′，
６′−ノナフルオロヘキシルエーテル、４−ビニルベン
ジル−４′，４′，５′，５′，６′，６′，７′，
７′，８′，８′，８′−ウンデカフルオロオクチルエ
ーテル、ｏ−フルオロスチレン、ｍ−フルオロスチレ
ン、ｐ−フルオロスチレン、トリフルオロスチレン、パ
ーフルオロスチレン、ｐ−トリフルオロメチルスチレ
ン、ｏ−トリフルオロメチルスチレン、ｍ−トリフルオ
ロメチルスチレンなどのスチレン誘導体；ジエチルフマ
レート、ジプロピルフマレート、ジイソプロピルフマレ
ート、ジブチルフマレート、ジ−ｔ−ブチルフマレー
ト、ジペンチルフマレート、ジオクチルフマレート、ジ
−ｔ−アミルフマレート、ジドデシルフマレート、ジ
（２−エチルヘキシル）フマレート、ジシクロヘキシル
フマレート、ジ（ｔ−ブチルシクロヘキシル）フマレー
ト、ビス（トリメチルシクロヘキシル）フマレートなど
の直鎖状、分岐鎖状、環状のジアルキルフマレート；ビ
ス（トリフルオロエチル）フマレート、ビス（テトラフ
ルオロプロピル）フマレート、ビス（ヘキサフルオロイ
ソプロピル）フマレート、ビス（ドデカフルオロペンチ
ル）フマレートなどのジ（フルオロアルキル）フマレー
ト；ビス（トリメチルシリルプロピル）フマレート、ビ
ス（ペンタメチルジシロキサニルプロピル）フマレー
ト、ビス［（トリメチルシロキシ）テトラメチルジシロ
キサニルプロピル］フマレート、ビス［（トリメチルビ
ス（トリメチルシロキシ）ジシロキサニル）プロピル］
フマレート、ビス［（テトラキス（トリメチルシロキ
シ）トリメチルトリシロキサニル）プロピル］フマレー
トなどのシリコン含有フマレート；４−ビニルピリジ
ン、Ｎ−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルピペリドン、
Ｎ−ビニルピペリジン、Ｎ−ビニルサクシンイミドなど
のヘテロ環式Ｎ−ビニルモノマー；Ｎ−（メタ）アクリ
ロイルピロリドン；メトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、エトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシジ
エチレングリコール（メタ）アクリレートなどのアルコ
キシル基含有（メタ）アクリレート；ベンジル（メタ）
アクリレートなどの芳香環含有（メタ）アクリレート；
グリシジル（メタ）アクリレート；テトラヒドロフルフ
リル（メタ）アクリレートなどがあげられ、これら重合
性単量体は単独でまたは２種以上を混合して用いること
ができる。
【００２２】前記含水性および柔軟性を付与する重合性
単量体の使用量は、えられる眼用レンズ材料に含水性お
よび柔軟性が充分に付与されるように決定され、全重合
成分１００部に対して４５〜９５部、なかんづく５０〜
９０部である。かかる使用量が４５部未満であるばあい
には、前記含フッ素マレイミド化合物が重合性単量体に
溶解しにくくなり、また９５部をこえるばあいは、えら
れる眼用レンズ材料の紫外線吸収性が低下する。
単量体の使用量は、えられる眼用レンズ材料に含水性お
よび柔軟性が充分に付与されるように決定され、全重合
成分１００部に対して４５〜９５部、なかんづく５０〜
９０部である。かかる使用量が４５部未満であるばあい
には、前記含フッ素マレイミド化合物が重合性単量体に
溶解しにくくなり、また９５部をこえるばあいは、えら
れる眼用レンズ材料の紫外線吸収性が低下する。
【００２３】なお前記その他の重合性単量体を用いるば
あい、前記含フッ素マレイミド化合物の使用量ならびに
含水性および柔軟性を付与する重合性単量体の使用量が
それぞれ前記範囲内に含まれるように適宜調整し、その
使用量が決定される。
あい、前記含フッ素マレイミド化合物の使用量ならびに
含水性および柔軟性を付与する重合性単量体の使用量が
それぞれ前記範囲内に含まれるように適宜調整し、その
使用量が決定される。
【００２４】本願発明において、眼用レンズ材料をうる
ための一成分として通常の架橋剤が使用される。
ための一成分として通常の架橋剤が使用される。
【００２５】かかる架橋剤は、眼用レンズ材料内に三次
元架橋構造を形成し、該材料を強靭で機械的強度や硬度
が向上したものとするとともに、均一で透明かつ白濁が
なく歪みもない光学性に富む眼用レンズ材料とすること
ができる成分である。またそのほかの架橋効果、たとえ
ば耐薬品性、耐熱性、形状安定性などの耐久性を向上さ
せたり、溶出物を少なくしたりする効果も奏する。
元架橋構造を形成し、該材料を強靭で機械的強度や硬度
が向上したものとするとともに、均一で透明かつ白濁が
なく歪みもない光学性に富む眼用レンズ材料とすること
ができる成分である。またそのほかの架橋効果、たとえ
ば耐薬品性、耐熱性、形状安定性などの耐久性を向上さ
せたり、溶出物を少なくしたりする効果も奏する。
【００２６】前記架橋剤の具体例としては、たとえば４
−ビニルベンジル（メタ）アクリレート、３−ビニルベ
ンジル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、アリル（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）アク
リレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、（メタ）アクリロイルオキシエチル（メタ）ア
クリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、
アジピン酸ジアリル、トリアリルイソシアヌレート、α
−メチレン−Ｎ−ビニルピロリドン、２，２−ビス（４
−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン、２，２−ビス（３−（メタ）アクリロイル
オキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビ
ス（２−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリ
ロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−
（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，
２−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）
プロパン、１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオ
キシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，３−
ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロ
イソプロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）
アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベン
ゼン、１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシ
イソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）
アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，２−
ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）
ベンゼンなどがあげられ、これらは単独でまたは２種以
上を混合して用いることができる。
−ビニルベンジル（メタ）アクリレート、３−ビニルベ
ンジル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、アリル（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）アク
リレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、（メタ）アクリロイルオキシエチル（メタ）ア
クリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、
アジピン酸ジアリル、トリアリルイソシアヌレート、α
−メチレン−Ｎ−ビニルピロリドン、２，２−ビス（４
−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン、２，２−ビス（３−（メタ）アクリロイル
オキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビ
ス（２−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリ
ロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−
（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，
２−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）
プロパン、１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオ
キシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，３−
ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロ
イソプロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）
アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベン
ゼン、１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシ
イソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）
アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，２−
ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）
ベンゼンなどがあげられ、これらは単独でまたは２種以
上を混合して用いることができる。
【００２７】前記架橋剤の使用量は、全重合成分１００
部に対して０．５〜１５部、なかんづく１〜１０部であ
る。かかる使用量が０．５部未満であるばあいには、架
橋剤を使用する効果が充分にえられなくなり、また１５
部をこえるばあいには、えられる眼用レンズ材料が脆く
なり、衝撃などの応力に対して弱くなる。
部に対して０．５〜１５部、なかんづく１〜１０部であ
る。かかる使用量が０．５部未満であるばあいには、架
橋剤を使用する効果が充分にえられなくなり、また１５
部をこえるばあいには、えられる眼用レンズ材料が脆く
なり、衝撃などの応力に対して弱くなる。
【００２８】前記含フッ素マレイミド化合物、含水性お
よび柔軟性を付与する重合性単量体および架橋剤、なら
びに任意のその他の重合性単量体から本発明の眼用レン
ズ材料を製造する方法としては、たとえば各成分を均一
に配合して重合開始剤を加え、通常行なわれている方法
によって重合に供し、重合体をうる方法などがある。
よび柔軟性を付与する重合性単量体および架橋剤、なら
びに任意のその他の重合性単量体から本発明の眼用レン
ズ材料を製造する方法としては、たとえば各成分を均一
に配合して重合開始剤を加え、通常行なわれている方法
によって重合に供し、重合体をうる方法などがある。
【００２９】前記重合体をうる方法としては、たとえば
各成分にラジカル重合開始剤を配合したのち、室温から
１３０℃までおよそ１０数時間で順次昇温して重合を完
結させる方法（加熱重合法）、各成分に光重合開始剤を
配合したのち、光重合開始剤の吸収帯に応じた波長の光
線、たとえば紫外線を照射して重合を行なう方法（光重
合法）、該加熱重合法と該光重合法とを組み合わせた方
法などがある。
各成分にラジカル重合開始剤を配合したのち、室温から
１３０℃までおよそ１０数時間で順次昇温して重合を完
結させる方法（加熱重合法）、各成分に光重合開始剤を
配合したのち、光重合開始剤の吸収帯に応じた波長の光
線、たとえば紫外線を照射して重合を行なう方法（光重
合法）、該加熱重合法と該光重合法とを組み合わせた方
法などがある。
【００３０】前記加熱重合法によって重合を行なうばあ
いには、恒温槽または恒温室内で加熱してもよく、たと
えばマイクロ波などの電磁波を照射してもよく、かかる
加熱は段階的に行なっていもよい。また、前記光重合法
によって重合を行なうばあいには、さらに増感剤を添加
してもよい。
いには、恒温槽または恒温室内で加熱してもよく、たと
えばマイクロ波などの電磁波を照射してもよく、かかる
加熱は段階的に行なっていもよい。また、前記光重合法
によって重合を行なうばあいには、さらに増感剤を添加
してもよい。
【００３１】眼用レンズ材料の製造は、たとえば塊状重
合法、溶液重合法などによって行なうことができるが、
材料を効率よく生産するためには、通常の塊状重合法を
採用することが好ましい。
合法、溶液重合法などによって行なうことができるが、
材料を効率よく生産するためには、通常の塊状重合法を
採用することが好ましい。
【００３２】前記ラジカル重合開始剤の具体例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルヒドロパーオキサイド、クメンパーオキサイ
ド、過酸化ベンゾイルなどがあげられる。
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルヒドロパーオキサイド、クメンパーオキサイ
ド、過酸化ベンゾイルなどがあげられる。
【００３３】前記光重合開始剤の具体例としては、たと
えばベンゾイン、メチルオルソベンゾイルベンゾエー
ト、メチルオルソベンゾインベンゾエート、メチルベン
ゾイルフォメート、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾ
インエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−ｎ−
ブチルエーテルなどのベンゾイン系光重合開始剤；２−
ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−
オン、ｐ−ｉ−プロピル−α−ヒドロキシイソブチロフ
ェノン、ｐ−ｔ−ブチルトリクロロアセトフェノン、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、
α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェノン、
４，４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノンなどのフ
ェノン系光重合開始剤；１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン；１−フェニル−１，２−プロパンジオ
ン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム；２−ク
ロロチオキサンソン、２−メチルチオキサンソンなどの
チオキサンソン系光重合開始剤；ジベンゾスバロン；２
−エチルアントラキノン；ベンゾフェノンアクリレー
ト；ベンゾフェノンベンジルなどがあげられる。
えばベンゾイン、メチルオルソベンゾイルベンゾエー
ト、メチルオルソベンゾインベンゾエート、メチルベン
ゾイルフォメート、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾ
インエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−ｎ−
ブチルエーテルなどのベンゾイン系光重合開始剤；２−
ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−
オン、ｐ−ｉ−プロピル−α−ヒドロキシイソブチロフ
ェノン、ｐ−ｔ−ブチルトリクロロアセトフェノン、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、
α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェノン、
４，４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノンなどのフ
ェノン系光重合開始剤；１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン；１−フェニル−１，２−プロパンジオ
ン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム；２−ク
ロロチオキサンソン、２−メチルチオキサンソンなどの
チオキサンソン系光重合開始剤；ジベンゾスバロン；２
−エチルアントラキノン；ベンゾフェノンアクリレー
ト；ベンゾフェノンベンジルなどがあげられる。
【００３４】前記ラジカル重合開始剤または光重合開始
剤は、各々のなかから１種または２種以上を選択して用
いることができる。かかる重合開始剤の使用量は、重合
を開始させるのに充分な量であればよいが、通常全重合
成分１００部に対して約０．００１〜５部、なかんづく
約０．００１〜２部であることが好ましい。
剤は、各々のなかから１種または２種以上を選択して用
いることができる。かかる重合開始剤の使用量は、重合
を開始させるのに充分な量であればよいが、通常全重合
成分１００部に対して約０．００１〜５部、なかんづく
約０．００１〜２部であることが好ましい。
【００３５】かくしてえられる眼用レンズ材料を用いて
眼用レンズ、たとえばコンタクトレンズを作製する方法
としては、たとえばえられた重合体に切削、研磨などの
機械加工を施し、所望の形状のレンズをうる方法がある
が、そのほかにも、所望の形状を与える成形型を用意
し、この型のなかで前記各成分を直接重合して成形する
方法がある。このばあいには、えられたコンタクトレン
ズに必要に応じて機械的な仕上げ加工を施してもよい。
眼用レンズ、たとえばコンタクトレンズを作製する方法
としては、たとえばえられた重合体に切削、研磨などの
機械加工を施し、所望の形状のレンズをうる方法がある
が、そのほかにも、所望の形状を与える成形型を用意
し、この型のなかで前記各成分を直接重合して成形する
方法がある。このばあいには、えられたコンタクトレン
ズに必要に応じて機械的な仕上げ加工を施してもよい。
【００３６】つぎに本発明の眼用レンズ材料を実施例に
基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施
例のみに限定されるものではない。
基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施
例のみに限定されるものではない。
【００３７】参考例１［Ｎ−（３，５−ビス（トリフル
オロメチル））フェニルマレイミドの合成］２０００ｍ
ｌ容の三つ口フラスコに滴下ロート、還流冷却管および
温度計を取り付け、該フラスコに３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）アニリン５３ｇおよびエーテル２００ｍ
ｌを入れた。そこへ、磁器撹拌しながらエーテル８００
ｍｌに溶解させた無水マレイン酸２４ｇを加えた。さら
に、無水酢酸４８ｇおよびトリエチルアミン３０ｇの混
合溶液を滴下ロートを用いて加え、３時間撹拌し、還流
させた。えられた反応溶液を蒸留水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムにより乾燥後、エーテルを留去した。
オロメチル））フェニルマレイミドの合成］２０００ｍ
ｌ容の三つ口フラスコに滴下ロート、還流冷却管および
温度計を取り付け、該フラスコに３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）アニリン５３ｇおよびエーテル２００ｍ
ｌを入れた。そこへ、磁器撹拌しながらエーテル８００
ｍｌに溶解させた無水マレイン酸２４ｇを加えた。さら
に、無水酢酸４８ｇおよびトリエチルアミン３０ｇの混
合溶液を滴下ロートを用いて加え、３時間撹拌し、還流
させた。えられた反応溶液を蒸留水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムにより乾燥後、エーテルを留去した。
【００３８】えられた粗生成物を蒸留により精製した
（沸点：１１７℃／０．４ｍｍＨｇ、収量：５３ｇ、収
率：７２％）。これをガスクロマトグラフィー（ＦＩＤ
検出器、カラムＯＶ−１）で定量したところ、９８重量
％が単一の成分であった。また、ガスクロマトグラフ−
質量分析の結果、ｍ／ｅ＝３０９に親ピークがあり、目
的の生成物であることが確認された。
（沸点：１１７℃／０．４ｍｍＨｇ、収量：５３ｇ、収
率：７２％）。これをガスクロマトグラフィー（ＦＩＤ
検出器、カラムＯＶ−１）で定量したところ、９８重量
％が単一の成分であった。また、ガスクロマトグラフ−
質量分析の結果、ｍ／ｅ＝３０９に親ピークがあり、目
的の生成物であることが確認された。
【００３９】実施例１ Ｎ−（３，５−ビス（トリフルオロメチル））フェニル
マレイミド（以下、ＴＦＭＰｈＭＩという）５０部、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（以下、ＤＭＡＡとい
う）５０部、エチレングリコールジメタクリレート（以
下、ＥＤＭＡという）１部および２，２´−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）（以下、Ｖ−６５
という）０．１部を三角フラスコ（容量１００ｍｌ）内
で混合し、内径１６ｍｍの試験管に入れ、エージレス挿
入後に脱気し、恒温水槽中３５℃で４０時間、５０℃で
８時間保持し、熱風循環乾燥機中５０〜１３０℃まで毎
時１０℃ずつ昇温させて重合を完結させた。えられた透
明な重合体を以下に示す各試験項目（（イ）〜（ハ）、
（ホ））に応じて切削し、以下に示す試験方法にしたが
って調べた。その結果を表１に示す。
マレイミド（以下、ＴＦＭＰｈＭＩという）５０部、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（以下、ＤＭＡＡとい
う）５０部、エチレングリコールジメタクリレート（以
下、ＥＤＭＡという）１部および２，２´−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）（以下、Ｖ−６５
という）０．１部を三角フラスコ（容量１００ｍｌ）内
で混合し、内径１６ｍｍの試験管に入れ、エージレス挿
入後に脱気し、恒温水槽中３５℃で４０時間、５０℃で
８時間保持し、熱風循環乾燥機中５０〜１３０℃まで毎
時１０℃ずつ昇温させて重合を完結させた。えられた透
明な重合体を以下に示す各試験項目（（イ）〜（ハ）、
（ホ））に応じて切削し、以下に示す試験方法にしたが
って調べた。その結果を表１に示す。
【００４０】また、えられたフィルムの紫外線吸収能に
ついては、該フィルムの含水した状態での光線透過率を
示すチャートを図１に示す。
ついては、該フィルムの含水した状態での光線透過率を
示すチャートを図１に示す。
【００４１】実施例２ 実施例１において、成分を表１に示すように変更したほ
かは実施例１と同様にして透明な重合体をえた。
かは実施例１と同様にして透明な重合体をえた。
【００４２】えられた重合体について実施例１と同様の
試験を行なった。その結果を表１に示す。
試験を行なった。その結果を表１に示す。
【００４３】比較例１トリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン（以下、
ＴＭＳｉＳＴという）３５部、２，２，２−トリフルオ
ロエチルメタクリレート（以下、３ＦＥＭＡという）３
５部、メチルメタクリレート（以下、ＭＭＡという）３
０部、ＥＤＭＡ５部およびＶ−６５ ０．１部を用い、
実施例１と同様の操作および条件にて重合体を作製し、
えられた重合体について試験項目（イ）〜（ニ）の試験
を行なった。その結果を表１に示す。
ＴＭＳｉＳＴという）３５部、２，２，２−トリフルオ
ロエチルメタクリレート（以下、３ＦＥＭＡという）３
５部、メチルメタクリレート（以下、ＭＭＡという）３
０部、ＥＤＭＡ５部およびＶ−６５ ０．１部を用い、
実施例１と同様の操作および条件にて重合体を作製し、
えられた重合体について試験項目（イ）〜（ニ）の試験
を行なった。その結果を表１に示す。
【００４４】なお、表１中の略語はそれぞれ以下の物質
を示す。
を示す。
【００４５】Ｂ ｕFＰｈＭＩ：Ｎ−（４−パーフルオロブチル）フェ
ニルマレイミド Ｎ −ＶＰ：Ｎ−ビニル−２−ピロリドン
ニルマレイミド Ｎ −ＶＰ：Ｎ−ビニル−２−ピロリドン
【００４６】試験項目 （イ）可視光線透過率 厚さ０．２ｍｍ、直径１５ｍｍの研磨したフィルムにつ
いて、（株）島津製作所製の島津自記分光光度計（ＵＶ
−３１００）を用い、３８０〜８００ｎｍにおける透過
率を測定した。
いて、（株）島津製作所製の島津自記分光光度計（ＵＶ
−３１００）を用い、３８０〜８００ｎｍにおける透過
率を測定した。
【００４７】（ロ）紫外線透過率 厚さ０．２ｍｍ、直径１５ｍｍの研磨したフィルムにつ
いて、（株）島津製作所製の島津自記分光光度計（ＵＶ
−３１００）を用い、３２０ｎｍにおける透過率を測定
した。
いて、（株）島津製作所製の島津自記分光光度計（ＵＶ
−３１００）を用い、３２０ｎｍにおける透過率を測定
した。
【００４８】（ハ）耐汚れ付着性 ｐＨ７．０、浸透圧２５１ｍＯｓ／Ｋｇに調整した人工
脂質（成分：オレイン酸、リノール酸、トリパルミチン
酸、セチルアルコール、パルミチン酸、スパームアセ
チ、コレステロール、パルミチン酸コレステロールおよ
び卵黄レシチン）のバッファー溶液に厚さ０．２ｍｍ、
直径１５ｍｍの研磨したフィルムを浸漬し（ただし、実
施例１に関しては研磨なし、生理食塩水にて処理したフ
ィルムを使用）、３７℃の恒温水槽中に１週間浸漬し
た。そののち、フィルムを取り出し、コンタクトレンズ
用クリーナー（（株）メニコン製、Ｏ2ケア（ただし、
実施例１および２に関しては（株）メニコン製、メニク
リーンでパフ洗浄））で洗浄したのち、生理食塩水の入
ったシャーレ上にフィルムを置き、表面状態をステレオ
マイクロスコープ（（株）ＮＥＩＴＺ製、倍率１０倍）
にて観察し、以下の評価基準に基づいて評価した。
脂質（成分：オレイン酸、リノール酸、トリパルミチン
酸、セチルアルコール、パルミチン酸、スパームアセ
チ、コレステロール、パルミチン酸コレステロールおよ
び卵黄レシチン）のバッファー溶液に厚さ０．２ｍｍ、
直径１５ｍｍの研磨したフィルムを浸漬し（ただし、実
施例１に関しては研磨なし、生理食塩水にて処理したフ
ィルムを使用）、３７℃の恒温水槽中に１週間浸漬し
た。そののち、フィルムを取り出し、コンタクトレンズ
用クリーナー（（株）メニコン製、Ｏ2ケア（ただし、
実施例１および２に関しては（株）メニコン製、メニク
リーンでパフ洗浄））で洗浄したのち、生理食塩水の入
ったシャーレ上にフィルムを置き、表面状態をステレオ
マイクロスコープ（（株）ＮＥＩＴＺ製、倍率１０倍）
にて観察し、以下の評価基準に基づいて評価した。
【００４９】 ［評価基準］ Ａ：付着物がほとんど観察されない。 Ｂ：付着物が少し観察される。 Ｃ：付着物が多く観察される。
【００５０】（ニ）ロックウェル硬度（３０Ｘ） 厚さ５．０ｍｍ、直径１５ｍｍのブロック試験片を用い
てロックウェルスーパーフィッシャル硬度計（（株）明
石製作所製、ＡＤＳ）により、荷重３０ｋｇ、圧子１／
４インチ、２５℃の測定条件下で測定した。
てロックウェルスーパーフィッシャル硬度計（（株）明
石製作所製、ＡＤＳ）により、荷重３０ｋｇ、圧子１／
４インチ、２５℃の測定条件下で測定した。
【００５１】（ホ）含水率 厚さ１．０ｍｍ、直径１２ｍｍのフィルムを生理食塩水
中、３５℃の恒温水槽中に１時間以上浸漬したのち、煮
沸によって完全に膨潤させ、そのときの重量を測定し
た。このフィルムを乾燥機中１１０℃で２４時間乾燥さ
せ、デシケーター中で徐冷したのち、乾燥したフィルム
の重量を測定した。含水率は以下の式によって求めた。
中、３５℃の恒温水槽中に１時間以上浸漬したのち、煮
沸によって完全に膨潤させ、そのときの重量を測定し
た。このフィルムを乾燥機中１１０℃で２４時間乾燥さ
せ、デシケーター中で徐冷したのち、乾燥したフィルム
の重量を測定した。含水率は以下の式によって求めた。
【００５２】 含水率（％）＝｛（含水時の重量（ｇ）−乾燥時の重量
（ｇ）） ÷含水時の重量（ｇ）｝×１００
（ｇ）） ÷含水時の重量（ｇ）｝×１００
【００５３】
【表１】
【００５４】表１に示された結果および図１の光線透過
率を示すチャートから、実施例１〜２でえられた本発明
の眼用レンズ材料は、すぐれた紫外線吸収性、耐汚れ付
着性および含水性を同時に有するものであり、とくに紫
外線吸収性にすぐれたものであることがわかる。
率を示すチャートから、実施例１〜２でえられた本発明
の眼用レンズ材料は、すぐれた紫外線吸収性、耐汚れ付
着性および含水性を同時に有するものであり、とくに紫
外線吸収性にすぐれたものであることがわかる。
【００５５】
【発明の効果】本発明の眼用レンズ材料は、きわめてす
ぐれた紫外線吸収性だけでなく、すぐれた耐汚れ付着
性、機械的強度などを併せもち、含水性を有する柔軟な
ものであるから、たとえばコンタクトレンズ、眼内レン
ズなどに好適に使用しうるものである。
ぐれた紫外線吸収性だけでなく、すぐれた耐汚れ付着
性、機械的強度などを併せもち、含水性を有する柔軟な
ものであるから、たとえばコンタクトレンズ、眼内レン
ズなどに好適に使用しうるものである。
【図１】実施例１でえられたフィルムの光線透過率を示
すチャートである。
すチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中田 和彦 愛知県名古屋市西区枇杷島三丁目12番７ 号 株式会社メニコン 枇杷島研究所内 (72)発明者 山本 靖 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 樽見 康郎 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平４−142313（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−257094（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G02C 1/00 - 13/00 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ同一であっても異なっ
てもよく、水素原子またはメチル基を示し、Ａは炭素数
１〜８のパーフルオロアルキル基または一般式： 【化２】 ｛式中、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ同一であっても異なっ
てもよく、一般式： −（ＣＨ2）n−ＣpＦ2 p+1（式中、ｎは０〜８の整数、
ｐは１〜８の整数を示す）で表わされる基または水素原
子（ただし、Ｒ3およびＲ4がともに水素原子になること
はない）を示す｝で表わされる基を示し、ｍは０〜３の
整数を示す］で表わされる含フッ素マレイミド化合物、
含水性および柔軟性を付与する重合性単量体および架橋
剤を含有した重合成分を重合させてなり、前記 含フッ素マレイミド化合物の量が全重合成分１００
重量部に対して５〜５５重量部であり、含水性および柔
軟性を付与する重合性単量体の量が全重合成分１００重
量部に対して４５〜９５重量部であり、架橋剤の量が全
重合成分１００重量部に対して０．５〜１５重量部であ
り、 その厚さ０．２ｍｍでの波長３２０ｎｍの紫外線に対す
る紫外線透過率が５％未満である含水性を有する柔軟な
眼用レンズ材料。 - 【請求項２】 含水性および柔軟性を付与する重合性単
量体が水酸基含有（メタ）アクリレート、（メタ）アク
リルアミド、アミノアルキル（メタ）アクリレート、
（メタ）アクリル酸およびＮ−ビニルラクタムから選ば
れた少なくとも１種である請求項１記載の眼用レンズ材
料。 - 【請求項３】 含水性および柔軟性を付与する重合性単
量体がヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、Ｎ，
Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミドおよびＮ−ビニル
ピロリドンから選ばれた少なくとも１種である請求項１
記載の眼用レンズ材料。 - 【請求項４】 紫外線吸収剤を含まなくとも、その厚さ
０．２ｍｍでの波長３２０ｎｍの紫外線に対する紫外線
透過率が５％未満である請求項１、２または３記載の眼
用レンズ材料。 - 【請求項５】 コンタクトレンズ材料である請求項１、
２、３または４記載の眼用レンズ材料。 - 【請求項６】 眼内レンズ材料である請求項１、２、３
または４記載の眼用レンズ材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07021493A JP3244851B2 (ja) | 1993-03-29 | 1993-03-29 | 眼用レンズ材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07021493A JP3244851B2 (ja) | 1993-03-29 | 1993-03-29 | 眼用レンズ材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06281892A JPH06281892A (ja) | 1994-10-07 |
| JP3244851B2 true JP3244851B2 (ja) | 2002-01-07 |
Family
ID=13425062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07021493A Expired - Fee Related JP3244851B2 (ja) | 1993-03-29 | 1993-03-29 | 眼用レンズ材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3244851B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5698636A (en) * | 1995-06-06 | 1997-12-16 | Tomey Technology Corporation | Ocular lens material and process for producing the same |
| JP4877682B2 (ja) * | 2001-05-01 | 2012-02-15 | 株式会社日本触媒 | フッ素含有マレイミド系共重合体を含有する電子材料用樹脂組成物又は基板材料用樹脂組成物 |
-
1993
- 1993-03-29 JP JP07021493A patent/JP3244851B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06281892A (ja) | 1994-10-07 |
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Legal Events
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