JP3115455B2 - 新規セファロスポリン誘導体 - Google Patents
新規セファロスポリン誘導体Info
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- JP3115455B2 JP3115455B2 JP05192403A JP19240393A JP3115455B2 JP 3115455 B2 JP3115455 B2 JP 3115455B2 JP 05192403 A JP05192403 A JP 05192403A JP 19240393 A JP19240393 A JP 19240393A JP 3115455 B2 JP3115455 B2 JP 3115455B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cephem
- carboxylate
- thiomethyl
- pyridinium
- methoxybenzyl
- Prior art date
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、四級塩タイプの置換
基を３位に有する新規なセファロスポリン誘導体に関す
る。更に詳細には、強い抗菌活性を有し広範囲スペクト
ルを特徴とするセファロスポリン誘導体に関する。
基を３位に有する新規なセファロスポリン誘導体に関す
る。更に詳細には、強い抗菌活性を有し広範囲スペクト
ルを特徴とするセファロスポリン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】セファロスポリン系抗生物質は優れた抗
菌作用を有しかつ哺乳類に対して低い毒性を有すること
から哺乳類の感染治療に極めて有効な薬剤である。近
年、セフェム環７位にアミノチアゾリルアセチル基を有
するセファロスポリン誘導体が強い抗菌力とβ−ラクタ
メースに対する安定性を持つことから、数多く研究開発
されている。
菌作用を有しかつ哺乳類に対して低い毒性を有すること
から哺乳類の感染治療に極めて有効な薬剤である。近
年、セフェム環７位にアミノチアゾリルアセチル基を有
するセファロスポリン誘導体が強い抗菌力とβ−ラクタ
メースに対する安定性を持つことから、数多く研究開発
されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする問題点】セフタジダイムやセ
フピロームに代表されるいわゆるオニウム塩型セファロ
スポリン系抗生物質は７位にアミノチアゾリルアセチル
基、３位に四級塩タイプの置換基を有し、強い抗菌活性
とグラム陽性菌から緑膿菌までの広範囲スペクトルを特
徴としており、世界各国で数多く研究開発されている。
しかし、これらのセフタジダイムやセフピロームのよう
なオニウム塩型セファロスポリン系化合物も、近年、臨
床上で問題とされている緑膿菌や、黄色ブドウ球菌に代
表されるグラム陽性菌に対する抗菌活性という点では満
足できるものではない。そのためこれらの菌に対して改
善された抗菌活性を有する新規なセファロスポリン系抗
生物質を得ることが望まれている。
フピロームに代表されるいわゆるオニウム塩型セファロ
スポリン系抗生物質は７位にアミノチアゾリルアセチル
基、３位に四級塩タイプの置換基を有し、強い抗菌活性
とグラム陽性菌から緑膿菌までの広範囲スペクトルを特
徴としており、世界各国で数多く研究開発されている。
しかし、これらのセフタジダイムやセフピロームのよう
なオニウム塩型セファロスポリン系化合物も、近年、臨
床上で問題とされている緑膿菌や、黄色ブドウ球菌に代
表されるグラム陽性菌に対する抗菌活性という点では満
足できるものではない。そのためこれらの菌に対して改
善された抗菌活性を有する新規なセファロスポリン系抗
生物質を得ることが望まれている。
【０００４】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは強い抗菌
活性を有し広範囲スペクトルを特徴とするセファロスポ
リン誘導体を提供することを目的に、研究を重ねてき
た。その結果、前記の式（Ｉ）で表わされる新規なセフ
ァロスポリン誘導体を合成することに成功し、これが優
れた抗菌力を有し、またその抗菌スペクトルが広域であ
ることを見い出した。以上の知見に基づいて、本発明は
完成された。
活性を有し広範囲スペクトルを特徴とするセファロスポ
リン誘導体を提供することを目的に、研究を重ねてき
た。その結果、前記の式（Ｉ）で表わされる新規なセフ
ァロスポリン誘導体を合成することに成功し、これが優
れた抗菌力を有し、またその抗菌スペクトルが広域であ
ることを見い出した。以上の知見に基づいて、本発明は
完成された。
【０００５】すなわち、本発明によると、次の式（Ｉ）
【化３】 （式中、ＸはCHもしくは窒素原子であり、Ｙはイオウ原
子、酸素原子、もしくは低級アルキル基（場合によって
は一部が置換基で置換されていてもよい）で置換された
窒素原子であり、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基また
は置換された低級アルキル基であり、Ｒ2は低級アルキ
ル基、または、置換された低級アルキル基を表わす。な
お、Ａ環は少なくとも１つ以上窒素原子を含む六員環の
不飽和複素環を表わす。）で表される新規なセファロス
ポリン誘導体及びその塩類が提供される。
子、酸素原子、もしくは低級アルキル基（場合によって
は一部が置換基で置換されていてもよい）で置換された
窒素原子であり、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基また
は置換された低級アルキル基であり、Ｒ2は低級アルキ
ル基、または、置換された低級アルキル基を表わす。な
お、Ａ環は少なくとも１つ以上窒素原子を含む六員環の
不飽和複素環を表わす。）で表される新規なセファロス
ポリン誘導体及びその塩類が提供される。
【０００６】本明細書において、式（Ｉ）の化合物中に
存在する低級アルキル基とは、炭素原子４個以下の直鎖
または分岐したアルキル基を意味する。
存在する低級アルキル基とは、炭素原子４個以下の直鎖
または分岐したアルキル基を意味する。
【０００７】また、式（Ｉ）中の置換された低級アルキ
ル基中の置換基の具体的な例としてはハロゲン原子（す
なわち、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子）や、水酸基、カルボキシル基、カルバモイル基、ア
ミノ基、低級アルキルアミノ基及びこれらが更に低級ア
ルキル基、アラルキル基などで置換された基などが挙げ
られる。
ル基中の置換基の具体的な例としてはハロゲン原子（す
なわち、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子）や、水酸基、カルボキシル基、カルバモイル基、ア
ミノ基、低級アルキルアミノ基及びこれらが更に低級ア
ルキル基、アラルキル基などで置換された基などが挙げ
られる。
【０００８】Ａ環は窒素原子が１つ以上含まれている六
員環の不飽和複素環であれば、他のヘテロ原子が共存し
てもよい。その具体的な例としては、ピリジン環、ピリ
ミジン環、ピラジン環、ピリダジン環及びそれらのジヒ
ドロ体もしくはテトラヒドロ体のような窒素原子のみを
有する不飽和複素環や、チアジン環、チアジアジン環、
オキサジン環、オキサジアジン環のような、他のヘテロ
原子、例えばイオウ原子や酸素原子をも含む不飽和複素
環などが挙げられる。
員環の不飽和複素環であれば、他のヘテロ原子が共存し
てもよい。その具体的な例としては、ピリジン環、ピリ
ミジン環、ピラジン環、ピリダジン環及びそれらのジヒ
ドロ体もしくはテトラヒドロ体のような窒素原子のみを
有する不飽和複素環や、チアジン環、チアジアジン環、
オキサジン環、オキサジアジン環のような、他のヘテロ
原子、例えばイオウ原子や酸素原子をも含む不飽和複素
環などが挙げられる。
【０００９】次に本発明による式（Ｉ）のセファロスポ
リン誘導体の具体例を例示するが、本発明はこれに限定
されるものではない。
リン誘導体の具体例を例示するが、本発明はこれに限定
されるものではない。
【００１０】１． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（５−メチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート ２． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−
（４−メチルチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−２
−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレ
ート ３． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−カルボキシメトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（５−メチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート ４． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキシ
イミノ）アセトアミド｝−３−（５−メチルチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート ５． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイミ
ノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルチアゾロ［４，
５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セ
フェム−４−カルボキシレート ６． ７−｛（Ｚ）−２−（５−アミノチアジアゾール
−３−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３
−（５−メチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−
２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシ
レート ７． ７−｛（Ｚ）−２−（５−アミノチアジアゾール
−３−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエト
キシイミノ）アセトアミド｝−３−（５−メチルチアゾ
ロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル
−３−セフェム−４−カルボキシレート ８． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−カルボキシメトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（４−メチルチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート ９． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキシ
イミノ）アセトアミド｝−３−（４−メチルチアゾロ
［４，５−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート １０． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（４−メチルチアゾロ
［４，５−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート １１． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−
（５−メチルチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジニウム−２
−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレ
ート １２． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−カルボキシメトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（５−メチルチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート １３． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキ
シイミノ）アセトアミド｝−３−（５−メチルチアゾロ
［５，４−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート １４． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルチアゾロ
［５，４−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート １５． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−
（４−メチルチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニウム−２
−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレ
ート １６． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−カルボキシメトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（４−メチルチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート １７． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキ
シイミノ）アセトアミド｝−３−（４−メチルチアゾロ
［５，４−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート １８． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（４−メチルチアゾロ
［５，４−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート １９． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−
（５−カルボキシメチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート ２０． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（５−エチルチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート ２１． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキ
シイミノ）アセトアミド｝−３−（５−エチルチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート ２２． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−｛５−（２−フルオロエチ
ル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル｝
チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ２３． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキ
シイミノ）アセトアミド｝−３−｛５−（２−フルオロ
エチル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イ
ル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ２４． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−｛５−（２−ヒドロキシエ
チル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イ
ル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ２５． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキ
シイミノ）アセトアミド｝−３−｛５−（２−ヒドロキ
シエチル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−
イル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレー
ト ２６． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（５−カルバモイルメチル
チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオ
メチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ２７． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキ
シイミノ）アセトアミド｝−３−（５−カルバモイルメ
チルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）
チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ２８． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−
（５−メチルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−
２−イル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシ
レート ２９． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−カルボキシメトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（５−メチルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリ
ジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−
カルボキシレート ３０． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルオキサゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート ３１． ７−｛（Ｚ）−２−（５−アミノチアジアゾー
ル−３−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−
３−（５−メチルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウ
ム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボ
キシレート ３２． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルチアゾロ
［４，５−ｄ］ピリダジニウム−２−イル）チオメチル
−３−セフェム−４−カルボキシレート ３３． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（５，５−ジメチル−４
Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジニウム
−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキ
シレート ３４． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（１，５−ジメチルイミダ
ゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチ
ル−３−セフェム−４−カルボキシレート
アゾール−４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（５−メチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート ２． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−
（４−メチルチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−２
−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレ
ート ３． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−カルボキシメトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（５−メチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート ４． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキシ
イミノ）アセトアミド｝−３−（５−メチルチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート ５． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイミ
ノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルチアゾロ［４，
５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セ
フェム−４−カルボキシレート ６． ７−｛（Ｚ）−２−（５−アミノチアジアゾール
−３−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３
−（５−メチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−
２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシ
レート ７． ７−｛（Ｚ）−２−（５−アミノチアジアゾール
−３−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエト
キシイミノ）アセトアミド｝−３−（５−メチルチアゾ
ロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル
−３−セフェム−４−カルボキシレート ８． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−カルボキシメトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（４−メチルチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート ９． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキシ
イミノ）アセトアミド｝−３−（４−メチルチアゾロ
［４，５−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート １０． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（４−メチルチアゾロ
［４，５−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート １１． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−
（５−メチルチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジニウム−２
−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレ
ート １２． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−カルボキシメトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（５−メチルチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート １３． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキ
シイミノ）アセトアミド｝−３−（５−メチルチアゾロ
［５，４−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート １４． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルチアゾロ
［５，４−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート １５． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−
（４−メチルチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニウム−２
−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレ
ート １６． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−カルボキシメトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（４−メチルチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート １７． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキ
シイミノ）アセトアミド｝−３−（４−メチルチアゾロ
［５，４−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート １８． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（４−メチルチアゾロ
［５，４−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート １９． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−
（５−カルボキシメチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート ２０． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（５−エチルチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート ２１． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキ
シイミノ）アセトアミド｝−３−（５−エチルチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート ２２． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−｛５−（２−フルオロエチ
ル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル｝
チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ２３． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキ
シイミノ）アセトアミド｝−３−｛５−（２−フルオロ
エチル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イ
ル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ２４． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−｛５−（２−ヒドロキシエ
チル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イ
ル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ２５． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキ
シイミノ）アセトアミド｝−３−｛５−（２−ヒドロキ
シエチル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−
イル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレー
ト ２６． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（５−カルバモイルメチル
チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオ
メチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ２７． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキ
シイミノ）アセトアミド｝−３−（５−カルバモイルメ
チルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）
チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ２８． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−
（５−メチルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−
２−イル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシ
レート ２９． ７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−カルボキシメトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（５−メチルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリ
ジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−
カルボキシレート ３０． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルオキサゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート ３１． ７−｛（Ｚ）−２−（５−アミノチアジアゾー
ル−３−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−
３−（５−メチルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウ
ム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボ
キシレート ３２． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルチアゾロ
［４，５−ｄ］ピリダジニウム−２−イル）チオメチル
−３−セフェム−４−カルボキシレート ３３． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（５，５−ジメチル−４
Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジニウム
−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキ
シレート ３４． ７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（１，５−ジメチルイミダ
ゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチ
ル−３−セフェム−４−カルボキシレート
【００１１】次に、式（Ｉ）の本発明の化合物は種々な
製造法によって製造できるが、下記の反応式で図式的に
示した工程１〜工程３からなる製造法（Ａ）、もしくは
工程ａ〜工程ｄからなる製造法（Ｂ）、もしくは工程ｉ
〜工程ｉｉからなる製造法（Ｃ）で製造するのが便利で
ある。
製造法によって製造できるが、下記の反応式で図式的に
示した工程１〜工程３からなる製造法（Ａ）、もしくは
工程ａ〜工程ｄからなる製造法（Ｂ）、もしくは工程ｉ
〜工程ｉｉからなる製造法（Ｃ）で製造するのが便利で
ある。
【００１２】
【化４】
【００１３】上記の反応式中で示した化合物（１）〜
（５）の各々並びに化合物（Ｉ）におけるＲ1、Ｒ2、
Ｘ、Ｙは式（Ｉ）の本発明化合物について前記したもの
と同じ意味である。
（５）の各々並びに化合物（Ｉ）におけるＲ1、Ｒ2、
Ｘ、Ｙは式（Ｉ）の本発明化合物について前記したもの
と同じ意味である。
【００１４】上記製造法（Ａ）の工程１に用いる出発化
合物（１）におけるＲ3はトリチル基、クロロアセチル
基、ホルミル基などのアミノ保護基を表わし、Ｒ4はＲ1
と同じ置換基であるか、あるいはトリチル基などのオキ
シム基の保護基を表わし、Ｒ 5はジフェニルメチル基、
ベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、ｐ−ニトロベン
ジル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、アリル基、２，２，２−
トリクロロエチル基などのカルボキシル保護基であるエ
ステル形成基を表わす。出発化合物（１）におけるＷは
ハロゲン原子（すなわち塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子）、ジフェニルホスホリルオキシ基、メタンスルホニ
ルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、トリフ
ルオロメタンスルホニルオキシ基などの脱離基を示す。
なお、Ｒ 4がオキシム基の保護基である場合には脱保護
により式（Ｉ）でＲ1が水素である場合の化合物を与え
る。
合物（１）におけるＲ3はトリチル基、クロロアセチル
基、ホルミル基などのアミノ保護基を表わし、Ｒ4はＲ1
と同じ置換基であるか、あるいはトリチル基などのオキ
シム基の保護基を表わし、Ｒ 5はジフェニルメチル基、
ベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、ｐ−ニトロベン
ジル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、アリル基、２，２，２−
トリクロロエチル基などのカルボキシル保護基であるエ
ステル形成基を表わす。出発化合物（１）におけるＷは
ハロゲン原子（すなわち塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子）、ジフェニルホスホリルオキシ基、メタンスルホニ
ルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、トリフ
ルオロメタンスルホニルオキシ基などの脱離基を示す。
なお、Ｒ 4がオキシム基の保護基である場合には脱保護
により式（Ｉ）でＲ1が水素である場合の化合物を与え
る。
【００１５】上記製造法（Ａ）で反応式について図式的
に示された工程１〜工程３の実施法を次に説明する。
に示された工程１〜工程３の実施法を次に説明する。
【００１６】工程１では出発化合物（１）を無水有機溶
媒中で化合物（２）、またはそのナトリウム塩と置換反
応させて化合物（３）を得る。反応溶媒としては、クロ
ロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ヘキサメ
チルリン酸トリアミドなどが好適である。反応温度は−
２０℃〜５０℃が好ましい。反応終了後、反応液を通常
の後処理にかけ、得られた生成物（３）を必要があれば
シリカゲルのカラムクロマトグラフィーや、結晶化など
で精製する。
媒中で化合物（２）、またはそのナトリウム塩と置換反
応させて化合物（３）を得る。反応溶媒としては、クロ
ロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ヘキサメ
チルリン酸トリアミドなどが好適である。反応温度は−
２０℃〜５０℃が好ましい。反応終了後、反応液を通常
の後処理にかけ、得られた生成物（３）を必要があれば
シリカゲルのカラムクロマトグラフィーや、結晶化など
で精製する。
【００１７】工程２においては、無水有機溶媒中で化合
物（３）と化合物（４）を反応させ３位置換基の窒素原
子を四級塩化した化合物（５）を得る。反応溶媒として
は、ベンゼン、トルエン、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドなどが最適である。さらには、ベンゼン、もしくは
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドがより好ましい。反応温
度は−２０℃〜＋５０℃が好ましく、２０℃〜３０℃が
最適である。反応終了後、反応液を通常の後処理にか
け、得られた生成物（５）を必要があればシリカゲルの
カラムクロマトグラフィーや、セファデックスなどを用
いるゲル濾過、結晶化などで精製する。
物（３）と化合物（４）を反応させ３位置換基の窒素原
子を四級塩化した化合物（５）を得る。反応溶媒として
は、ベンゼン、トルエン、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドなどが最適である。さらには、ベンゼン、もしくは
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドがより好ましい。反応温
度は−２０℃〜＋５０℃が好ましく、２０℃〜３０℃が
最適である。反応終了後、反応液を通常の後処理にか
け、得られた生成物（５）を必要があればシリカゲルの
カラムクロマトグラフィーや、セファデックスなどを用
いるゲル濾過、結晶化などで精製する。
【００１８】工程３では化合物（５）の保護基、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5を脱保護により除去して本発明の式（Ｉ）で示
される化合物を得る。この際の基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5の除去
のための脱保護反応は、用いた保護基、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5
を除去する通常の方法に従って行なえば適当な順序でよ
い。酸性条件で基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5が脱保護できる場合は
トリフルオロ酢酸、ギ酸、塩酸などで化合物（５）を処
理すればよい。還元条件で基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5のいずれか
または全部が除去される場合は、各種の触媒による接触
還元あるいは亜鉛などの金属還元剤で化合物（５）を処
理すればよい。また、Ｒ3がクロロアセチル基である場
合は、化合物（５）を各種のチオアミドと反応させるこ
とで除去できる。このようにして得られた化合物（Ｉ）
はそれの含水溶液からｐＨを調節することで結晶化・沈
澱化させることができる。また、化合物（Ｉ）は非イオ
ン性のマクロポーラスレジンを用いるクロマトグラフィ
ーやセファデックスなどを用いるゲル濾過などで精製し
て単離できる。
Ｒ4、Ｒ5を脱保護により除去して本発明の式（Ｉ）で示
される化合物を得る。この際の基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5の除去
のための脱保護反応は、用いた保護基、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5
を除去する通常の方法に従って行なえば適当な順序でよ
い。酸性条件で基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5が脱保護できる場合は
トリフルオロ酢酸、ギ酸、塩酸などで化合物（５）を処
理すればよい。還元条件で基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5のいずれか
または全部が除去される場合は、各種の触媒による接触
還元あるいは亜鉛などの金属還元剤で化合物（５）を処
理すればよい。また、Ｒ3がクロロアセチル基である場
合は、化合物（５）を各種のチオアミドと反応させるこ
とで除去できる。このようにして得られた化合物（Ｉ）
はそれの含水溶液からｐＨを調節することで結晶化・沈
澱化させることができる。また、化合物（Ｉ）は非イオ
ン性のマクロポーラスレジンを用いるクロマトグラフィ
ーやセファデックスなどを用いるゲル濾過などで精製し
て単離できる。
【００１９】また、式（Ｉ）の本発明セファロスポリン
誘導体は、次に反応式で図式的に示される工程ａ〜工程
ｄからなる製造法（Ｂ）によっても製造できる。
誘導体は、次に反応式で図式的に示される工程ａ〜工程
ｄからなる製造法（Ｂ）によっても製造できる。
【００２０】
【化５】
【００２１】上記の工程ａ〜工程ｄに示した反応式中で
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｙ、Ｗは前記の製造法
（Ａ）で示されたものと同じ意味である。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｙ、Ｗは前記の製造法
（Ａ）で示されたものと同じ意味である。
【００２２】上記の製造法（Ｂ）の工程ａでは、製造法
（Ａ）の工程１と同様の方法で、化合物（６）と化合物
（２）を反応させて、化合物（７）を得る。
（Ａ）の工程１と同様の方法で、化合物（６）と化合物
（２）を反応させて、化合物（７）を得る。
【００２３】工程ｂでは、７−アミノセフェム化合物
（７）の７位のアミノ基を化合物（８）、すなわち所望
のアミノチアゾリル酢酸誘導体もしくはアミノチアジア
ゾリル酢酸誘導体でアシル化することにより、化合物
（３）を得る。アシル化反応は通常のペプチドの合成化
学で使用される方法でよい。例えば７−アミノセフェム
化合物（７）とアミノチアゾリル酢酸もしくはアミノチ
アジアゾリル酢酸（８）またはその活性誘導体を種々の
縮合剤の存在下に反応させることにより化合物（３）が
得られる。縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジ
イミドやビルスマイヤー試薬、オキシ塩化リンなどが挙
げられる。これらは、用いる化合物（７）やアミノチア
ゾリル酢酸もしくはアミノチアジアゾリル酢酸（８）ま
たはその活性誘導体の反応性などを考慮して適宜選択さ
れる。溶媒は、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等がよ
く、反応温度は−２０℃〜＋５０℃、好ましくは−２０
℃〜０℃である。反応終了後に反応液を通常の後処理に
かけ、得られた化合物（３）は必要があればシリカゲル
のカラムクロマトグラフィーなどで精製する。
（７）の７位のアミノ基を化合物（８）、すなわち所望
のアミノチアゾリル酢酸誘導体もしくはアミノチアジア
ゾリル酢酸誘導体でアシル化することにより、化合物
（３）を得る。アシル化反応は通常のペプチドの合成化
学で使用される方法でよい。例えば７−アミノセフェム
化合物（７）とアミノチアゾリル酢酸もしくはアミノチ
アジアゾリル酢酸（８）またはその活性誘導体を種々の
縮合剤の存在下に反応させることにより化合物（３）が
得られる。縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジ
イミドやビルスマイヤー試薬、オキシ塩化リンなどが挙
げられる。これらは、用いる化合物（７）やアミノチア
ゾリル酢酸もしくはアミノチアジアゾリル酢酸（８）ま
たはその活性誘導体の反応性などを考慮して適宜選択さ
れる。溶媒は、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等がよ
く、反応温度は−２０℃〜＋５０℃、好ましくは−２０
℃〜０℃である。反応終了後に反応液を通常の後処理に
かけ、得られた化合物（３）は必要があればシリカゲル
のカラムクロマトグラフィーなどで精製する。
【００２４】工程ｃでは、製造法（Ａ）の工程２の同様
の方法で化合物（３）に化合物（４）を反応させて化合
物（５）を得る。
の方法で化合物（３）に化合物（４）を反応させて化合
物（５）を得る。
【００２５】工程ｄでは、製造法（Ａ）の工程３と同様
の方法で化合物（５）の保護基を除去し、化合物（Ｉ）
を得る。
の方法で化合物（５）の保護基を除去し、化合物（Ｉ）
を得る。
【００２６】更に、式（Ｉ）の本発明セファロスポリン
誘導体は、次に反応式で図式的に示される工程ｉ〜工程
ｉｉからなる製造法（Ｃ）によっても製造できる。
誘導体は、次に反応式で図式的に示される工程ｉ〜工程
ｉｉからなる製造法（Ｃ）によっても製造できる。
【化６】 上記の工程ｉ〜工程ｉｉに示した反応式中でＲ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｙ、Ｗは前記の製造法（Ａ）で示
されたものと同じ意味である。上記の製造法（Ｃ）の工
程ｉでは、製造法（Ａ）の工程１と同様の方法で、化合
物（１）と化合物（９）を反応させて、化合物（５）を
得る。工程ｉｉでは、製造法（Ａ）の工程３と同様の方
法で化合物（５）の保護基を除去し、化合物（Ｉ）を得
る。
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｙ、Ｗは前記の製造法（Ａ）で示
されたものと同じ意味である。上記の製造法（Ｃ）の工
程ｉでは、製造法（Ａ）の工程１と同様の方法で、化合
物（１）と化合物（９）を反応させて、化合物（５）を
得る。工程ｉｉでは、製造法（Ａ）の工程３と同様の方
法で化合物（５）の保護基を除去し、化合物（Ｉ）を得
る。
【００２７】
【発明の効果】本発明の式（Ｉ）のセファロスポリン誘
導体は、各種の病原性細菌類に対して強い抗菌力を持っ
ている。以下に本発明化合物の前記の有利な性質を代表
的化合物により説明する。
導体は、各種の病原性細菌類に対して強い抗菌力を持っ
ている。以下に本発明化合物の前記の有利な性質を代表
的化合物により説明する。
【００２８】試験例 本例では、本発明の式（Ｉ）の化合物のうちの下記の代
表例の試験化合物の抗菌活性を常法の倍数希釈法で測定
された各種の細菌に対する最小発育阻止濃度を示すこと
により例証する。この際の測定は、感性ディスク用培地
Ｎ（日水製薬社製）に供試菌を１０6ＣＦＵ／ｍｌで接
種し、３５℃で１８〜２０時間培養後に評価して行われ
た。
表例の試験化合物の抗菌活性を常法の倍数希釈法で測定
された各種の細菌に対する最小発育阻止濃度を示すこと
により例証する。この際の測定は、感性ディスク用培地
Ｎ（日水製薬社製）に供試菌を１０6ＣＦＵ／ｍｌで接
種し、３５℃で１８〜２０時間培養後に評価して行われ
た。
【００２９】試験化合物 （Ａ）：７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−
（５−メチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２
−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレ
ート （Ｂ）：７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−
（４−メチルチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−２
−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレ
ート （Ｃ）：７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−カルボキシメトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（５−メチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート （Ｄ）：７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキ
シイミノ）アセトアミド｝−３−（５−メチルチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート （Ｅ）：７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート 上記の化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅの最小発育阻止濃度
（μｇ／ｍｌ）の測定値を表１に示す。
４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−
（５−メチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２
−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレ
ート （Ｂ）：７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−
（４−メチルチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−２
−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレ
ート （Ｃ）：７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−カルボキシメトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（５−メチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート （Ｄ）：７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキ
シイミノ）アセトアミド｝−３−（５−メチルチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート （Ｅ）：７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシエトキシイ
ミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート 上記の化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅの最小発育阻止濃度
（μｇ／ｍｌ）の測定値を表１に示す。
【００３０】 表１ 最小発育阻止濃度（μg/ml） 試験菌株 化合物Ａ 化合物Ｂ 化合物Ｃ 化合物Ｄ 化合物Ｅ S. aureus 209P JC-1 0.20 0.20 3.13 3.13 1.56 S. epidermidis ATCC14990 0.20 0.20 3.13 3.13 1.56 E. hirae ATCC8043 1.56 50 100 >100 >100 E. coli NIHJ JC-2 0.05 0.10 0.05 0.20 0.20 K. pneumoniae PCI602 0.05 0.05 <0.025 0.20 0.05 P. vulgaris GN76 0.39 0.20 <0.025 0.10 <0.025 M. morganii 1510/S-1 <0.025 0.10 <0.025 0.05 0.05 C. freundii GN346/16 0.10 0.10 0.20 0.39 0.39 E. cloacae G-0008 0.05 0.20 0.05 0.20 0.20 S. marcescens No.1 0.05 0.20 <0.025 0.05 0.05 P. aeruginosa E-2 50 25 12.5 3.13 1.56
【００３１】以上のように本発明の式（Ｉ）のセファロ
スポリン誘導体は強い抗菌力を有するので、各種病原性
細菌に起因する感染症の治療剤として非常に有用であ
る。本発明の式（Ｉ）の化合物を治療の目的で投与する
場合には、所望により種々の賦形剤、結合剤などの添加
剤を加えた後に慣用の方法で各種の剤形に製剤化するこ
とができる。
スポリン誘導体は強い抗菌力を有するので、各種病原性
細菌に起因する感染症の治療剤として非常に有用であ
る。本発明の式（Ｉ）の化合物を治療の目的で投与する
場合には、所望により種々の賦形剤、結合剤などの添加
剤を加えた後に慣用の方法で各種の剤形に製剤化するこ
とができる。
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。
【００３２】実施例１ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキ
シイミノアセトアミド｝−３−（チアゾロ［４，５−
ｃ］ピリジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート５００ｍｇをアセトン５ｍｌに溶
解し、ヨウ化ナトリウム９８ｍｇを加え、室温で１時間
反応させた。溶媒を減圧化に留去した後、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド５ｍｌを加えて、残渣を溶解させた。
２−メルカプトチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン１１６
ｍｇを加え、室温で３時間半反応させた。反応混合物に
酢酸エチル５０ｍｌ、２０％食塩水５０ｍｌを加え、有
機層を分離した。有機層を２０％食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下に留去し
た後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル７０ｇ、
トルエン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、表題の化
合物４４３ｍｇ（収率７６％）を得た。
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキ
シイミノアセトアミド｝−３−（チアゾロ［４，５−
ｃ］ピリジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート５００ｍｇをアセトン５ｍｌに溶
解し、ヨウ化ナトリウム９８ｍｇを加え、室温で１時間
反応させた。溶媒を減圧化に留去した後、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド５ｍｌを加えて、残渣を溶解させた。
２−メルカプトチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン１１６
ｍｇを加え、室温で３時間半反応させた。反応混合物に
酢酸エチル５０ｍｌ、２０％食塩水５０ｍｌを加え、有
機層を分離した。有機層を２０％食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下に留去し
た後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル７０ｇ、
トルエン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、表題の化
合物４４３ｍｇ（収率７６％）を得た。
【００３３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，３．６２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，
ｓ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．７９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），５．２７（２Ｈ，ｓ），５．９１（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），
６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．１５〜
７．３０（１５Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．４５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｓ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，
ｓ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．７９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），５．２７（２Ｈ，ｓ），５．９１（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），
６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．１５〜
７．３０（１５Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．４５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｓ）
【００３４】（ｂ）７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（５−メチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−（チアゾロ［４，５−ｃ］ピリ
ジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カル
ボキシレート４４３ｍｇをベンゼン４ｍｌに溶解しヨウ
化メチル３．０ｍｌを加え、室温で２６時間反応させ
た。溶媒を減圧化に留去した後、アニソール２．２ｍｌ
を加え、氷冷した。トリフルオロ酢酸４．４ｍｌを加
え、同温度にて、１時間反応させた後、反応混合物をジ
イソプロピルエーテル２２ｍｌに滴下した。精製した沈
殿を濾取し、乾燥させた後、蒸留水３ｍｌに懸濁させ、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ＝７とした。これ
をＨＰ−２０レジン４０ｍｌで精製し、凍結乾燥して表
題の化合物１７９ｍｇ（収率６５％）を得た。
アゾール−４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（５−メチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−（チアゾロ［４，５−ｃ］ピリ
ジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カル
ボキシレート４４３ｍｇをベンゼン４ｍｌに溶解しヨウ
化メチル３．０ｍｌを加え、室温で２６時間反応させ
た。溶媒を減圧化に留去した後、アニソール２．２ｍｌ
を加え、氷冷した。トリフルオロ酢酸４．４ｍｌを加
え、同温度にて、１時間反応させた後、反応混合物をジ
イソプロピルエーテル２２ｍｌに滴下した。精製した沈
殿を濾取し、乾燥させた後、蒸留水３ｍｌに懸濁させ、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ＝７とした。これ
をＨＰ−２０レジン４０ｍｌで精製し、凍結乾燥して表
題の化合物１７９ｍｇ（収率６５％）を得た。
【００３５】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，３．５０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），４．５２（３Ｈ，ｓ），５．０７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０３
（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．３０（１Ｈ，
ｓ）
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），４．５２（３Ｈ，ｓ），５．０７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０３
（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．３０（１Ｈ，
ｓ）
【００３６】実施例２ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキ
シイミノアセトアミド｝−３−（チアゾロ［４，５−
ｂ］ピリジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート４７７ｍｇと２−メルカプトチア
ゾロ［４，５−ｂ］ピリジン１１１ｍｇを用いて、実施
例１（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物３
４５ｍｇ（収率６２％）を得た。
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキ
シイミノアセトアミド｝−３−（チアゾロ［４，５−
ｂ］ピリジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート４７７ｍｇと２−メルカプトチア
ゾロ［４，５−ｂ］ピリジン１１１ｍｇを用いて、実施
例１（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物３
４５ｍｇ（収率６２％）を得た。
【００３７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，３．７１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．０６（３Ｈ，
ｓ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８６
（１Ｈ，ｓ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．
３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），
６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．１５〜
７．３５（１６Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．６１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．０６（３Ｈ，
ｓ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８６
（１Ｈ，ｓ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．
３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），
６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．１５〜
７．３５（１６Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．６１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）
【００３８】（ｂ）７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（４−メチルチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−（チアゾロ［４，５−ｂ］ピリ
ジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カル
ボキシレート３４５ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同
様の反応、精製を行い、表題の化合物６４ｍｇ（収率４
６％）を得た。
アゾール−４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（４−メチルチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−（チアゾロ［４，５−ｂ］ピリ
ジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カル
ボキシレート３４５ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同
様の反応、精製を行い、表題の化合物６４ｍｇ（収率４
６％）を得た。
【００３９】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，３．５０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），４．５３（３Ｈ，ｓ），４．９９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．９９
（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），
８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），４．５３（３Ｈ，ｓ），４．９９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．９９
（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），
８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）
【００４０】実施例３ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェ
ニルメトキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝
−３−（チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）
チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
クロロメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート４
０２ｍｇと２−メルカプトチアゾロ［４，５−ｃ］ピリ
ジン７４ｍｇを用いて、実施例１（ａ）と同様の反応、
精製を行い、表題の化合物３５６ｍｇ（収率７８％）を
得た。
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェ
ニルメトキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝
−３−（チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）
チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
クロロメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート４
０２ｍｇと２−メルカプトチアゾロ［４，５−ｃ］ピリ
ジン７４ｍｇを用いて、実施例１（ａ）と同様の反応、
精製を行い、表題の化合物３５６ｍｇ（収率７８％）を
得た。
【００４１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，３．３７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．２２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．９７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），
５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８７（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，
ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９６
（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．１５〜７．
４５（２７Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．４６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．１０（１Ｈ，ｓ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．２２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．９７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），
５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８７（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，
ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９６
（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．１５〜７．
４５（２７Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．４６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．１０（１Ｈ，ｓ）
【００４２】（ｂ）７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−カルボキシメトキシイミノ
アセトアミド｝−３−（５−メチルチアゾロ［４，５−
ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
（チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート３５６ｍｇ
を用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精製を行い、
表題の化合物をナトリウム塩として１２８ｍｇ（収率６
４％）を得た。
アゾール−４−イル）−２−カルボキシメトキシイミノ
アセトアミド｝−３−（５−メチルチアゾロ［４，５−
ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
（チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート３５６ｍｇ
を用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精製を行い、
表題の化合物をナトリウム塩として１２８ｍｇ（収率６
４％）を得た。
【００４３】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，３．４７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．４８
（３Ｈ，ｓ），４．５６（２Ｈ，ｓ），５．０１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０１
（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．２７（１Ｈ，
ｓ）
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．４８
（３Ｈ，ｓ），４．５６（２Ｈ，ｓ），５．０１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０１
（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．２７（１Ｈ，
ｓ）
【００４４】実施例４ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイ
ミノ）アセトアミド｝−３−（チアゾロ［４，５−ｃ］
ピリジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−
カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４
−カルボキシレート３６９ｍｇと２−メルカプトチアゾ
ロ［４，５−ｃ］ピリジン７４ｍｇを用いて、実施例１
（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物３３１
ｍｇ（収率７９％）を得た。
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイ
ミノ）アセトアミド｝−３−（チアゾロ［４，５−ｃ］
ピリジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−
カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４
−カルボキシレート３６９ｍｇと２−メルカプトチアゾ
ロ［４，５−ｃ］ピリジン７４ｍｇを用いて、実施例１
（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物３３１
ｍｇ（収率７９％）を得た。
【００４５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．３９（９
Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，
ｓ），３．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），
４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），
６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１５〜７．４
０（１８Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．４６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｓ）
Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，
ｓ），３．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），
４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），
６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１５〜７．４
０（１８Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．４６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｓ）
【００４６】（ｂ）７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メ
チルエトキシイミノ）アセトアミド｝−３−（５−メチ
ルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チ
オメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−（チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジ
ン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボ
キシレート３３１ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様
の反応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩とし
て１３８ｍｇ（収率６５％）を得た。
アゾール−４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メ
チルエトキシイミノ）アセトアミド｝−３−（５−メチ
ルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チ
オメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−（チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジ
ン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボ
キシレート３３１ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様
の反応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩とし
て１３８ｍｇ（収率６５％）を得た。
【００４７】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．４８（３Ｈ，
ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１８Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），
４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．４８（３
Ｈ，ｓ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．
１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），８．４６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），９．２７（１Ｈ，ｓ）
ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１８Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），
４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．４８（３
Ｈ，ｓ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．
１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），８．４６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），９．２７（１Ｈ，ｓ）
【００４８】実施例５ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（チアゾロ［４，５−
ｃ］ピリジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０６ｍｇと２−メルカプトチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジン５６ｍｇを用いて、実施例１
（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物２７６
ｍｇ（収率８０％）を得た。
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（チアゾロ［４，５−
ｃ］ピリジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０６ｍｇと２−メルカプトチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジン５６ｍｇを用いて、実施例１
（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物２７６
ｍｇ（収率８０％）を得た。
【００４９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．５７（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
９（３Ｈ，ｓ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．
３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），
６．８６（１Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．１５〜７．３０（２
５Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．
７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
９．０９（１Ｈ，ｓ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
９（３Ｈ，ｓ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．
３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），
６．８６（１Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．１５〜７．３０（２
５Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．
７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
９．０９（１Ｈ，ｓ）
【００５０】（ｂ）７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルチ
アゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−（チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−
２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシ
レート２７６ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反
応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩として８
４ｍｇ（収率５３％）得た。
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルチ
アゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−（チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−
２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシ
レート２７６ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反
応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩として８
４ｍｇ（収率５３％）得た。
【００５１】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．４６（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．１２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．４９（３Ｈ，ｓ），
４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），５．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．９９
（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，
ｓ）
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．１２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．４９（３Ｈ，ｓ），
４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），５．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．９９
（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，
ｓ）
【００５２】実施例６７−｛（Ｚ）−２−（５−アミノチアジアゾール−３−
イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−（５
−メチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イ
ル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（５−アミ
ノチアジアゾール−３−イル）−２−メトキシイミノア
セトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４−
カルボキシレート１４１ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド２ｍｌに溶解し、ヨウ化ナトリウム４７ｍｇ、２
−メルカプト−５−メチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリ
ジニウムクロライド７９ｍｇを加え、室温で３時間反応
させた。反応混合物に酢酸エチル５０ｍｌ、２０％食塩
水５０ｍｌを加え、生成した沈殿を濾取し、これにアニ
ソール１ｍｌを加え、氷冷後、トリフルオロ酢酸２ｍｌ
を加え、同温度にて、１時間反応させた。反応混合物を
ジイソプロピルエーテル１０ｍｌに滴下し、生成した沈
殿を濾取後、乾燥した。これを蒸留水３ｍｌに懸濁さ
せ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ＝７とし、Ｈ
Ｐ−２０レジン１５ｍｌで精製後、凍結乾燥して表題の
化合物を４６ｍｇ得た。（収率２６％）
イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−（５
−メチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イ
ル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（５−アミ
ノチアジアゾール−３−イル）−２−メトキシイミノア
セトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４−
カルボキシレート１４１ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド２ｍｌに溶解し、ヨウ化ナトリウム４７ｍｇ、２
−メルカプト−５−メチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリ
ジニウムクロライド７９ｍｇを加え、室温で３時間反応
させた。反応混合物に酢酸エチル５０ｍｌ、２０％食塩
水５０ｍｌを加え、生成した沈殿を濾取し、これにアニ
ソール１ｍｌを加え、氷冷後、トリフルオロ酢酸２ｍｌ
を加え、同温度にて、１時間反応させた。反応混合物を
ジイソプロピルエーテル１０ｍｌに滴下し、生成した沈
殿を濾取後、乾燥した。これを蒸留水３ｍｌに懸濁さ
せ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ＝７とし、Ｈ
Ｐ−２０レジン１５ｍｌで精製後、凍結乾燥して表題の
化合物を４６ｍｇ得た。（収率２６％）
【００５３】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，３．４６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），４．０８
（３Ｈ，ｓ），４．４９（３Ｈ，ｓ），５．０７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．４７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，ｓ）
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），４．０８
（３Ｈ，ｓ），４．４９（３Ｈ，ｓ），５．０７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．４７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，ｓ）
【００５４】実施例７７−｛（Ｚ）−２−（５−アミノチアジアゾール−３−
イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキシイ
ミノ）アセトアミド｝−３−（５−メチルチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（５−アミ
ノチアジアゾール−３−イル）−２−（１−ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）アセ
トアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート２０４ｍｇと２−メルカプトチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジン５７ｍｇを用いて、実施例１
（ａ）、（ｂ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合
物をナトリウム塩として９０ｍｇ得た。（収率４５％）
イル）−２−（１−カルボキシ−１−メチルエトキシイ
ミノ）アセトアミド｝−３−（５−メチルチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（５−アミ
ノチアジアゾール−３−イル）−２−（１−ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）アセ
トアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート２０４ｍｇと２−メルカプトチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジン５７ｍｇを用いて、実施例１
（ａ）、（ｂ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合
物をナトリウム塩として９０ｍｇ得た。（収率４５％）
【００５５】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．４８（６Ｈ，
ｓ），３．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１４Ｈｚ），４．４３（３Ｈ，ｓ），４．８３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），５．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．４０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｓ）
ｓ），３．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１４Ｈｚ），４．４３（３Ｈ，ｓ），４．８３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），５．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．４０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｓ）
【００５６】実施例８ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェ
ニルメトキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝
−３−（チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）
チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
クロロメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート３
０１ｍｇと２−メルカプトチアゾロ［４，５−ｂ］ピリ
ジン６０ｍｇを用いて、実施例１（ａ）と同様の反応、
精製を行い、表題の化合物を２４２ｍｇ得た。（収率７
１％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェ
ニルメトキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝
−３−（チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）
チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
クロロメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート３
０１ｍｇと２−メルカプトチアゾロ［４，５−ｂ］ピリ
ジン６０ｍｇを用いて、実施例１（ａ）と同様の反応、
精製を行い、表題の化合物を２４２ｍｇ得た。（収率７
１％）
【００５７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，３．４８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８５〜５．０５（４Ｈ，
ｍ），５．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．８
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｓ），
７．００（１Ｈ，ｓ），７．１５〜７．４５（２６Ｈ，
ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８５〜５．０５（４Ｈ，
ｍ），５．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．８
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｓ），
７．００（１Ｈ，ｓ），７．１５〜７．４５（２６Ｈ，
ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ）
【００５８】（ｂ）７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−カルボキシメトキシイミノ
アセトアミド｝−３−（４−メチルチアゾロ［４，５−
ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
（チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート２４２ｍｇ
を用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精製を行い、
表題の化合物をナトリウム塩として３３ｍｇ得た。（収
率２８％）
アゾール−４−イル）−２−カルボキシメトキシイミノ
アセトアミド｝−３−（４−メチルチアゾロ［４，５−
ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
（チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート２４２ｍｇ
を用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精製を行い、
表題の化合物をナトリウム塩として３３ｍｇ得た。（収
率２８％）
【００５９】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，３．５１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４５３
（３Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），４．９５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．９４
（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４５３
（３Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），４．９５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．９４
（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
【００６０】実施例９ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイ
ミノ）アセトアミド｝−３−（チアゾロ［４，５−ｂ］
ピリジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−
カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４
−カルボキシレート２７６ｍｇと２−メルカプトチアゾ
ロ［４，５−ｂ］ピリジン６０ｍｇを用いて、実施例１
（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物を１９
１ｍｇ得た。（収率６１％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイ
ミノ）アセトアミド｝−３−（チアゾロ［４，５−ｂ］
ピリジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−
カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４
−カルボキシレート２７６ｍｇと２−メルカプトチアゾ
ロ［４，５−ｂ］ピリジン６０ｍｇを用いて、実施例１
（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物を１９
１ｍｇ得た。（収率６１％）
【００６１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．４０（９
Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，
ｓ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），
４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｓ），
６．８４〜６．９４（３Ｈ，ｍ），７．２０〜７．４６
（１６Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，
ｓ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），
４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｓ），
６．８４〜６．９４（３Ｈ，ｍ），７．２０〜７．４６
（１６Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
【００６２】（ｂ）７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メ
チルエトキシイミノ）アセトアミド｝−３−（４−メチ
ルチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チ
オメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−（チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジ
ン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボ
キシレート１９１ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様
の反応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩とし
て１４ｍｇ得た。（収率１１％）
アゾール−４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メ
チルエトキシイミノ）アセトアミド｝−３−（４−メチ
ルチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チ
オメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−（チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジ
ン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボ
キシレート１９１ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様
の反応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩とし
て１４ｍｇ得た。（収率１１％）
【００６３】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．５４（３Ｈ，
ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），３．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１８Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），
４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．５８（３
Ｈ，ｓ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．
２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．８０（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），３．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１８Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），
４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．５８（３
Ｈ，ｓ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．
２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．８０（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
【００６４】実施例１０ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（チアゾロ［４，５−
ｂ］ピリジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０５ｍｇと２−メルカプトチアゾロ
［４，５−ｂ］ピリジン６０ｍｇを用いて、実施例１
（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物を２１
５ｍｇ得た。（収率６２％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（チアゾロ［４，５−
ｂ］ピリジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０５ｍｇと２−メルカプトチアゾロ
［４，５−ｂ］ピリジン６０ｍｇを用いて、実施例１
（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物を２１
５ｍｇ得た。（収率６２％）
【００６５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．６０（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３，５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
８（３Ｈ，ｓ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．
３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｓ），
６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，
ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．２３〜７．５５（２
８Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．
０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３，５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
８（３Ｈ，ｓ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．
３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｓ），
６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，
ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．２３〜７．５５（２
８Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．
０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ）
【００６６】（ｂ）７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（４−メチルチ
アゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−（チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−
２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシ
レート２１５ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反
応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩として３
１ｍｇ得た。（収率７２％）
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（４−メチルチ
アゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−（チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−
２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシ
レート２１５ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反
応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩として３
１ｍｇ得た。（収率７２％）
【００６７】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．４５（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．３０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．５５（３Ｈ，ｓ），
４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．９８
（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．３０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．５５（３Ｈ，ｓ），
４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．９８
（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
【００６８】実施例１１ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキ
シイミノアセトアミド｝−３−（チアゾロ［５，４−
ｃ］ピリジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート２３８ｍｇと２−メルカプトチア
ゾロ［５，４−ｃ］ピリジン６０ｍｇを用いて、実施例
１（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物を１
８６ｍｇ得た。（収率６７％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキ
シイミノアセトアミド｝−３−（チアゾロ［５，４−
ｃ］ピリジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート２３８ｍｇと２−メルカプトチア
ゾロ［５，４−ｃ］ピリジン６０ｍｇを用いて、実施例
１（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物を１
８６ｍｇ得た。（収率６７％）
【００６９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，３．５９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，
ｓ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ），４．８２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），
５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．９２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，
ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｓ），
７．１０〜７．５５（１７Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），９．０２（１Ｈ，ｓ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，
ｓ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ），４．８２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），
５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．９２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，
ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｓ），
７．１０〜７．５５（１７Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），９．０２（１Ｈ，ｓ）
【００７０】（ｂ）７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（５−メチルチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−（チアゾロ［５，４−ｃ］ピリ
ジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カル
ボキシレート１８６ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同
様の反応、精製を行い、表題の化合物を４３ｍｇ得た。
（収率５１％）
アゾール−４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（５−メチルチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−（チアゾロ［５，４−ｃ］ピリ
ジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カル
ボキシレート１８６ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同
様の反応、精製を行い、表題の化合物を４３ｍｇ得た。
（収率５１％）
【００７１】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，３．５０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ９，３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．０１（３Ｈ，ｓ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），４．４４（３Ｈ，ｓ），５．０５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０３
（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，
ｓ）
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ９，３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．０１（３Ｈ，ｓ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），４．４４（３Ｈ，ｓ），５．０５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０３
（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，
ｓ）
【００７２】実施例１２ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェ
ニルメトキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝
−３−（チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）
チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
クロロメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート３
０１ｍｇと２−メルカプトチアゾロ［５，４−ｃ］ピリ
ジン６０ｍｇを用いて、実施例１（ａ）と同様の反応、
精製を行い、表題の化合物を２５６ｍｇ得た。（収率７
５％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェ
ニルメトキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝
−３−（チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）
チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
クロロメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート３
０１ｍｇと２−メルカプトチアゾロ［５，４−ｃ］ピリ
ジン６０ｍｇを用いて、実施例１（ａ）と同様の反応、
精製を行い、表題の化合物を２５６ｍｇ得た。（収率７
５％）
【００７３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，３．３４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．１９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８５〜５．０５（４Ｈ，
ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．８
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），
７．００（１Ｈ，ｓ），７．１５〜７．５０（２７Ｈ，
ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．９８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｓ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．１９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８５〜５．０５（４Ｈ，
ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．８
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），
７．００（１Ｈ，ｓ），７．１５〜７．５０（２７Ｈ，
ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．９８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｓ）
【００７４】（ｂ）７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−カルボキシメトキシイミノ
アセトアミド｝−３−（５−メチルチアゾロ［５，４−
ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
（チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート２５６ｍｇ
を用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精製を行い、
表題の化合物をナトリウム塩として５９ｍｇ得た。（収
率４１％）
アゾール−４−イル）−２−カルボキシメトキシイミノ
アセトアミド｝−３−（５−メチルチアゾロ［５，４−
ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
（チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート２５６ｍｇ
を用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精製を行い、
表題の化合物をナトリウム塩として５９ｍｇ得た。（収
率４１％）
【００７５】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，３．５０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．４５
（３Ｈ，ｓ），４．５９（３Ｈ，ｓ），４．９３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．９５
（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，
ｓ）
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．４５
（３Ｈ，ｓ），４．５９（３Ｈ，ｓ），４．９３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．９５
（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，
ｓ）
【００７６】実施例１３ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイ
ミノ）アセトアミド｝−３−（チアゾロ［５，４−ｃ］
ピリジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−
カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４
−カルボキシレート２７６ｍｇと２−メルカプトチアゾ
ロ［５，４−ｃ］ピリジン６０ｍｇを用いて、実施例１
（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物を２１
５ｍｇ得た。（収率６８％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイ
ミノ）アセトアミド｝−３−（チアゾロ［５，４−ｃ］
ピリジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−
カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４
−カルボキシレート２７６ｍｇと２−メルカプトチアゾ
ロ［５，４−ｃ］ピリジン６０ｍｇを用いて、実施例１
（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物を２１
５ｍｇ得た。（収率６８％）
【００７７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．４０（９
Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，
ｓ），３．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），
４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），
６．８５〜６．９５（３Ｈ，ｍ），７．１０〜７．４０
（１７Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｓ）
Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，
ｓ），３．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），
４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），
６．８５〜６．９５（３Ｈ，ｍ），７．１０〜７．４０
（１７Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｓ）
【００７８】（ｂ）７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メ
チルエトキシイミノ）アセトアミド｝−３−（５−メチ
ルチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チ
オメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−（チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジ
ン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボ
キシレート２１５ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様
の反応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩とし
て６９ｍｇ得た。（収率５１％）
アゾール−４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メ
チルエトキシイミノ）アセトアミド｝−３−（５−メチ
ルチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チ
オメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−（チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジ
ン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボ
キシレート２１５ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様
の反応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩とし
て６９ｍｇ得た。（収率５１％）
【００７９】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．５０（３Ｈ，
ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），３．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１８Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），
４．２５（１ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．４３（３
Ｈ，ｓ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．
１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），８．１９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），９．３１（１Ｈ，ｓ）
ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），３．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１８Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），
４．２５（１ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．４３（３
Ｈ，ｓ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．
１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），８．１９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），９．３１（１Ｈ，ｓ）
【００８０】実施例１４ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（チアゾロ［５，４−
ｃ］ピリジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０５ｍｇと２−メルカプトチアゾロ
［５，４−ｃ］ピリジン６０ｍｇを用いて、実施例１
（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物を２１
８ｍｇ得た。（収率６３％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（チアゾロ［５，４−
ｃ］ピリジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０５ｍｇと２−メルカプトチアゾロ
［５，４−ｃ］ピリジン６０ｍｇを用いて、実施例１
（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物を２１
８ｍｇ得た。（収率６３％）
【００８１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．６０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
９（３Ｈ，ｓ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．
３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），
６．８０〜６．９５（３Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，
ｓ），７．１０〜７．４０（２７Ｈ，ｍ），７．６５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．０
１（１Ｈ，ｓ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
９（３Ｈ，ｓ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．
３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），
６．８０〜６．９５（３Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，
ｓ），７．１０〜７．４０（２７Ｈ，ｍ），７．６５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．０
１（１Ｈ，ｓ）
【００８２】（ｂ）７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルチ
アゾロ［５，４−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−ジ
フェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセトア
ミド］−３−（チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−
イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレー
ト２１８ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、
精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩として６２ｍ
ｇ得た。（収率４９％）
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルチ
アゾロ［５，４−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−ジ
フェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセトア
ミド］−３−（チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−
イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレー
ト２１８ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、
精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩として６２ｍ
ｇ得た。（収率４９％）
【００８３】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．４７（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．２５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．４３（３Ｈ，ｓ），
４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．９３
（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，
ｓ）
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．２５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．４３（３Ｈ，ｓ），
４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．９３
（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，
ｓ）
【００８４】実施例１５ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキ
シイミノアセトアミド｝−３−（４−メチルチアゾロ
［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル）チオメチル−３−
セフェム−４−カルボキシレート トリフルオロアセテ
ート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート２３８ｍｇをアセトン３ｍｌに溶
解し、ヨウ化ナトリウム４７ｍｇを加え、室温で１時間
反応させた。溶媒を減圧下に留去した後、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド３ｍｌを加えて、残渣を溶解させた。
２−メルカプト−４−メチルチアゾロ［５，４−ｂ］ピ
リジニウムトリフルオロアセテート１０７ｍｇを加え、
室温で３時間反応させた。反応混合物にジクロロメタン
５０ｍｌ、２０％食塩水５０ｍｌを加え、有機層を分離
した。有機層を２０％食塩水、５％チオ硫酸ナトリウム
水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。溶媒を減圧下に留去した後、ゲル濾過カラムクロマ
トグラフィーＬＨ−２０（クロロホルム：メタノール＝
１：１）で精製して、表題の化合物を２２７ｍｇ得た。
（収率７２％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキ
シイミノアセトアミド｝−３−（４−メチルチアゾロ
［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル）チオメチル−３−
セフェム−４−カルボキシレート トリフルオロアセテ
ート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート２３８ｍｇをアセトン３ｍｌに溶
解し、ヨウ化ナトリウム４７ｍｇを加え、室温で１時間
反応させた。溶媒を減圧下に留去した後、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド３ｍｌを加えて、残渣を溶解させた。
２−メルカプト−４−メチルチアゾロ［５，４−ｂ］ピ
リジニウムトリフルオロアセテート１０７ｍｇを加え、
室温で３時間反応させた。反応混合物にジクロロメタン
５０ｍｌ、２０％食塩水５０ｍｌを加え、有機層を分離
した。有機層を２０％食塩水、５％チオ硫酸ナトリウム
水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。溶媒を減圧下に留去した後、ゲル濾過カラムクロマ
トグラフィーＬＨ−２０（クロロホルム：メタノール＝
１：１）で精製して、表題の化合物を２２７ｍｇ得た。
（収率７２％）
【００８５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，３．５２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，
ｓ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．７７
（３Ｈ，ｓ），４．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），
５．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈ
ｚ），５．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），
６．６７（１Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０５
（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．３０（１５Ｈ，ｍ），
７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，９Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），９．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，
ｓ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．７７
（３Ｈ，ｓ），４．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），
５．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈ
ｚ），５．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），
６．６７（１Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０５
（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．３０（１５Ｈ，ｍ），
７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，９Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），９．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
【００８６】（ｂ）７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（４−メチルチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−（４−メチルチアゾロ［５，４
−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート トリフルオロアセテート
２２７ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精
製を行い、表題の化合物を６５ｍｇ得た。（収率５２
％）
アゾール−４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（４−メチルチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジ
ニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−（４−メチルチアゾロ［５，４
−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート トリフルオロアセテート
２２７ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精
製を行い、表題の化合物を６５ｍｇ得た。（収率５２
％）
【００８７】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，３．４９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．９９（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），４．５１（３Ｈ，ｓ），５．０２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．００
（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，９
Ｈｚ），８．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．９９（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），４．５１（３Ｈ，ｓ），５．０２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．００
（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，９
Ｈｚ），８．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
【００８８】実施例１６ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェ
ニルメトキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝
−３−（４−メチルチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニウ
ム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボ
キシレート トリフルオロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
クロロメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート３
０１ｍｇと２−メルカプト−４−メチルチアゾロ［５，
４−ｂ］ピリジニウムトリフルオロアセテート１０７ｍ
ｇを用いて、実施例１５（ａ）と同様の反応、精製を行
い、表題の化合物を３０５ｍｇ得た。（収率８０％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェ
ニルメトキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝
−３−（４−メチルチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニウ
ム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボ
キシレート トリフルオロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
クロロメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート３
０１ｍｇと２−メルカプト−４−メチルチアゾロ［５，
４−ｂ］ピリジニウムトリフルオロアセテート１０７ｍ
ｇを用いて、実施例１５（ａ）と同様の反応、精製を行
い、表題の化合物を３０５ｍｇ得た。（収率８０％）
【００８９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，３．２８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．１６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．６７（３Ｈ，ｓ），４．８５
〜５．０５（４Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
２Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．
８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７６
（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
６．９５（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．４０（２８Ｈ，
ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，９Ｈｚ），
８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．１６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．６７（３Ｈ，ｓ），４．８５
〜５．０５（４Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
２Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．
８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７６
（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
６．９５（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．４０（２８Ｈ，
ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，９Ｈｚ），
８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
【００９０】（ｂ）７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−カルボキシメトキシイミノ
アセトアミド｝−３−（４−メチルチアゾロ［５，４−
ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
（４−メチルチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニウム−２
−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレ
ート トリフルオロアセテート３０５ｍｇを用いて、実
施例１（ｂ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物
をナトリウム塩として１０５ｍｇ得た。（収率６８％）
アゾール−４−イル）−２−カルボキシメトキシイミノ
アセトアミド｝−３−（４−メチルチアゾロ［５，４−
ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
（４−メチルチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニウム−２
−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレ
ート トリフルオロアセテート３０５ｍｇを用いて、実
施例１（ｂ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物
をナトリウム塩として１０５ｍｇ得た。（収率６８％）
【００９１】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，３．４９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．５０
（３Ｈ，ｓ），４，５６（２Ｈ，ｓ），４．９９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０３
（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），
８．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．５０
（３Ｈ，ｓ），４，５６（２Ｈ，ｓ），４．９９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０３
（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），
８．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
【００９２】実施例１７ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイ
ミノ）アセトアミド｝−３−（４−メチルチアゾロ
［５，４−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート トリフルオロア
セテート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４
−カルボキシレート２７７ｍｇと２−メルカプト−４−
メチルチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニウムトリフルオ
ロアセテート１０７ｍｇを用いて、実施例１５（ａ）と
同様の反応、精製を行い、表題の化合物を３２７ｍｇ得
た。（収率９２％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイ
ミノ）アセトアミド｝−３−（４−メチルチアゾロ
［５，４−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート トリフルオロア
セテート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４
−カルボキシレート２７７ｍｇと２−メルカプト−４−
メチルチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニウムトリフルオ
ロアセテート１０７ｍｇを用いて、実施例１５（ａ）と
同様の反応、精製を行い、表題の化合物を３２７ｍｇ得
た。（収率９２％）
【００９３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．４１（９
Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，
ｓ），３．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），
４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．７６（３
Ｈ，ｓ），４．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．
０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈ
ｚ），５．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），
６．７０（１Ｈ，ｓ），６．８０〜６．９０（３Ｈ，
ｍ），７．２０〜７．３０（１５Ｈ，ｍ），７．３６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ，９Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．４５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，
ｓ），３．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），
４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．７６（３
Ｈ，ｓ），４．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．
０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈ
ｚ），５．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），
６．７０（１Ｈ，ｓ），６．８０〜６．９０（３Ｈ，
ｍ），７．２０〜７．３０（１５Ｈ，ｍ），７．３６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ，９Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．４５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
【００９４】（ｂ）７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メ
チルエトキシイミノ）アセトアミド｝−３−（４−メチ
ルチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チ
オメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−（４−メチルチアゾロ［５，４−
ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボキシレート トリフルオロアセテート３
２７ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精製
を行い、表題の化合物をナトリウム塩として１２８ｍｇ
得た。（収率６９％）
アゾール−４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メ
チルエトキシイミノ）アセトアミド｝−３−（４−メチ
ルチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チ
オメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−（４−メチルチアゾロ［５，４−
ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボキシレート トリフルオロアセテート３
２７ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精製
を行い、表題の化合物をナトリウム塩として１２８ｍｇ
得た。（収率６９％）
【００９５】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．４９（３Ｈ，
ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），３．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１８Ｈｚ），３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），
４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．５１（３
Ｈ，ｓ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．
１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５，７９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），８．０２（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ）
ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），３．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１８Ｈｚ），３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），
４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．５１（３
Ｈ，ｓ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．
１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５，７９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），８．０２（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ）
【００９６】実施例１８ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（４−メチルチアゾロ
［５，４−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート トリフルオロア
セテート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０６ｍｇと２−メルカプト−４−メチ
ルチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニウムトリフルオロア
セテート１０７ｍｇを用いて、実施例１５（ａ）と同様
の反応、精製を行い、表題の化合物を３２９ｍｇ得た。
（収率８６％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（４−メチルチアゾロ
［５，４−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート トリフルオロア
セテート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０６ｍｇと２−メルカプト−４−メチ
ルチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニウムトリフルオロア
セテート１０７ｍｇを用いて、実施例１５（ａ）と同様
の反応、精製を行い、表題の化合物を３２９ｍｇ得た。
（収率８６％）
【００９７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．６０（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
８（３Ｈ，ｓ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．６８（３Ｈ，ｓ），５．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．
１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ，９Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｓ），６．８７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．９
８（１Ｈ，ｓ），７．１５〜７．３５（２５Ｈ，ｍ），
７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，９Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．
４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
８（３Ｈ，ｓ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．６８（３Ｈ，ｓ），５．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．
１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ，９Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｓ），６．８７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．９
８（１Ｈ，ｓ），７．１５〜７．３５（２５Ｈ，ｍ），
７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，９Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．
４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
【００９８】（ｂ）７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（４−メチルチ
アゾロ［５，４−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−（４−メチルチアゾロ［５，４−ｂ］
ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート トリフルオロアセテート３２９
ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精製を行
い、表題の化合物をナトリウム塩として１０８ｍｇ得
た。（収率６４％）
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（４−メチルチ
アゾロ［５，４−ｂ］ピリジニウム−２−イル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−（４−メチルチアゾロ［５，４−ｂ］
ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート トリフルオロアセテート３２９
ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精製を行
い、表題の化合物をナトリウム塩として１０８ｍｇ得
た。（収率６４％）
【００９９】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．４５（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．１５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．５０（３Ｈ，ｓ），
４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０１
（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，９
Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．１５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．５０（３Ｈ，ｓ），
４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０１
（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，９
Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
【０１００】実施例１９７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−（５−
カルボキシメチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム
−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキ
シレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−（チアゾロ［４，５−ｃ］ピリ
ジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カル
ボキシレート３１２ｍｇをベンゼン３ｍｌに溶解しｔｅ
ｒｔ−ブチル ヨードアセテート８１５ｍｇを加え、室
温で５１時間反応させた。溶媒を減圧下に留去した後、
ＬＨ−２０にて精製した。次いで、アニソール１．５ｍ
ｌを加え、氷冷し、トリフルオロ酢酸３．０ｍｌを加
え、同温度にて３０分、室温にて３時間反応させた。反
応混合物をジイソプロピルエーテル１５ｍｌに滴下し
て、生成した沈殿を濾取し、乾燥させた後、蒸留水３ｍ
ｌに懸濁させ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ＝
７とした。これをＨＰ−２０レジン３０ｍｌで精製し、
凍結乾燥して表題の化合物をナトリウム塩として９５ｍ
ｇ得た。（収率４４％）
ル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−（５−
カルボキシメチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム
−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキ
シレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−（チアゾロ［４，５−ｃ］ピリ
ジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カル
ボキシレート３１２ｍｇをベンゼン３ｍｌに溶解しｔｅ
ｒｔ−ブチル ヨードアセテート８１５ｍｇを加え、室
温で５１時間反応させた。溶媒を減圧下に留去した後、
ＬＨ−２０にて精製した。次いで、アニソール１．５ｍ
ｌを加え、氷冷し、トリフルオロ酢酸３．０ｍｌを加
え、同温度にて３０分、室温にて３時間反応させた。反
応混合物をジイソプロピルエーテル１５ｍｌに滴下し
て、生成した沈殿を濾取し、乾燥させた後、蒸留水３ｍ
ｌに懸濁させ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ＝
７とした。これをＨＰ−２０レジン３０ｍｌで精製し、
凍結乾燥して表題の化合物をナトリウム塩として９５ｍ
ｇ得た。（収率４４％）
【０１０１】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，３．４９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．９８（１Ｈ，ｓ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），
５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，
ｓ），５．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．００
（１Ｈ，ｓ），８．５１（２Ｈ，ｓ），９．２６（１
Ｈ，ｓ）
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．９８（１Ｈ，ｓ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），
５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，
ｓ），５．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．００
（１Ｈ，ｓ），８．５１（２Ｈ，ｓ），９．２６（１
Ｈ，ｓ）
【０１０２】実施例２０ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（５−エチルチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート トリフルオロア
セテート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０６ｍｇと５−エチル−２−メルカプ
トチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウムトリフルオロア
セテート１１２ｍｇを用いて、実施例１５（ａ）と同様
の反応、精製を行い、表題の化合物を３２２ｍｇ得た。
（収率８３％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（５−エチルチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート トリフルオロア
セテート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０６ｍｇと５−エチル−２−メルカプ
トチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウムトリフルオロア
セテート１１２ｍｇを用いて、実施例１５（ａ）と同様
の反応、精製を行い、表題の化合物を３２２ｍｇ得た。
（収率８３％）
【０１０３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．６０（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．６８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），
４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９０〜５．０５（３Ｈ，
ｍ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．２３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９
Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．９８（１
Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．２０〜７．３５（２０Ｈ，ｍ），
７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），９．１５（１Ｈ，ｓ），９．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．６８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），
４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９０〜５．０５（３Ｈ，
ｍ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．２３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９
Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．９８（１
Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．２０〜７．３５（２０Ｈ，ｍ），
７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），９．１５（１Ｈ，ｓ），９．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ）
【０１０４】（ｂ）７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（５−エチルチ
アゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−（５−エチルチアゾロ［４，５−ｃ］
ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート トリフルオロアセテート３２２
ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精製を行
い、表題の化合物をナトリウム塩として１１２ｍｇ得
た。（収率６７％）
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（５−エチルチ
アゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−（５−エチルチアゾロ［４，５−ｃ］
ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート トリフルオロアセテート３２２
ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精製を行
い、表題の化合物をナトリウム塩として１１２ｍｇ得
た。（収率６７％）
【０１０５】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．４５（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．００
（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，
ｓ）
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．００
（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，
ｓ）
【０１０６】実施例２１ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイ
ミノ）アセトアミド｝−３−（５−エチルチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート トリフルオロア
セテート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４
−カルボキシレート２７７ｍｇと５−エチル−２−メル
カプトチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウムトリフルオ
ロアセテート１１２ｍｇを用いて、実施例１５（ａ）と
同様の反応、精製を行い、表題の化合物を２５３ｍｇ得
た。（収率７０％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイ
ミノ）アセトアミド｝−３−（５−エチルチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート トリフルオロア
セテート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４
−カルボキシレート２７７ｍｇと５−エチル−２−メル
カプトチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウムトリフルオ
ロアセテート１１２ｍｇを用いて、実施例１５（ａ）と
同様の反応、精製を行い、表題の化合物を２５３ｍｇ得
た。（収率７０％）
【０１０７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．４１（９
Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，
ｓ），１．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１８Ｈｚ），３，７８（３Ｈ，ｓ），４．２１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
３Ｈｚ），４．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１２Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），
５．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７
２（１Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
７．２０〜７．３５（１５Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．１２
（１Ｈ，ｓ），９．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，
ｓ），１．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１８Ｈｚ），３，７８（３Ｈ，ｓ），４．２１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
３Ｈｚ），４．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１２Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），
５．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７
２（１Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
７．２０〜７．３５（１５Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．１２
（１Ｈ，ｓ），９．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
【０１０８】（ｂ）７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メ
チルエトキシイミノ）アセトアミド｝−３−（５−エチ
ルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チ
オメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−（５−エチルチアゾロ［４，５−
ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボキシレート トリフルオロアセテート２
５３ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精製
を行い、表題の化合物をナトリウム塩として９２ｍｇ得
た。（収率６４％）
アゾール−４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メ
チルエトキシイミノ）アセトアミド｝−３−（５−エチ
ルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チ
オメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−（５−エチルチアゾロ［４，５−
ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボキシレート トリフルオロアセテート２
５３ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精製
を行い、表題の化合物をナトリウム塩として９２ｍｇ得
た。（収率６４％）
【０１０９】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．４８（３Ｈ，
ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６９（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），
３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．１２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７
Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），９．３５（１Ｈ，ｓ）
ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６９（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），
３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．１２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７
Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），９．３５（１Ｈ，ｓ）
【０１１０】実施例２２ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−｛５−（２−フルオロエ
チル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イ
ル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート
トリフルオロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０６ｍｇと５−（２−フルオロエチ
ル）−２−メルカプトチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニ
ウムトリフルオロアセテート１１８ｍｇを用いて、実施
例１５（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物
を２８０ｍｇ得た。（収率７１％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−｛５−（２−フルオロエ
チル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イ
ル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート
トリフルオロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０６ｍｇと５−（２−フルオロエチ
ル）−２−メルカプトチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニ
ウムトリフルオロアセテート１１８ｍｇを用いて、実施
例１５（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物
を２８０ｍｇ得た。（収率７１％）
【０１１１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．６１（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
８（３Ｈ，ｓ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．９８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝４Ｈｚ，４７Ｈｚ），５．１０〜５．４５（５Ｈ，
ｍ），５．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），
６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｓ），
７．２０〜７．３５（２５Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．１１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．２４（１Ｈ，ｓ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
８（３Ｈ，ｓ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．９８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝４Ｈｚ，４７Ｈｚ），５．１０〜５．４５（５Ｈ，
ｍ），５．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），
６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｓ），
７．２０〜７．３５（２５Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．１１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．２４（１Ｈ，ｓ）
【０１１２】（ｂ）７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−｛５−（２−フ
ルオロエチル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−
２−イル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシ
レート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−｛５−（２−フルオロエチル）チアゾ
ロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル｝チオメチル
−３−セフェム−４−カルボキシレートトリフルオロア
セテート２８０ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の
反応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩として
１０２ｍｇ得た。（収率６９％）
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−｛５−（２−フ
ルオロエチル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−
２−イル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシ
レート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−｛５−（２−フルオロエチル）チアゾ
ロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル｝チオメチル
−３−セフェム−４−カルボキシレートトリフルオロア
セテート２８０ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の
反応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩として
１０２ｍｇ得た。（収率６９％）
【０１１３】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．４６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．１２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．９０〜５．１５（６Ｈ，ｍ），５．７
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），
８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．３８（１Ｈ，ｓ）
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．１２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．９０〜５．１５（６Ｈ，ｍ），５．７
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），
８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．３８（１Ｈ，ｓ）
【０１１４】実施例２３ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイ
ミノ）アセトアミド｝−３−｛５−（２−フルオロエチ
ル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル｝
チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ト
リフルオロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４
−カルボキシレート２７７ｍｇと５−（２−フルオロエ
チル）−２−メルカプトチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジ
ニウムトリフルオロアセテート１１８ｍｇを用いて、実
施例１５（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合
物を２７１ｍｇ得た。（収率７４％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイ
ミノ）アセトアミド｝−３−｛５−（２−フルオロエチ
ル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル｝
チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ト
リフルオロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４
−カルボキシレート２７７ｍｇと５−（２−フルオロエ
チル）−２−メルカプトチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジ
ニウムトリフルオロアセテート１１８ｍｇを用いて、実
施例１５（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合
物を２７１ｍｇ得た。（収率７４％）
【０１１５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．４１（９
Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，
ｓ），３．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），
４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９０〜５．４０（７Ｈ，
ｍ），５．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），
６．７１（１Ｈ，ｓ），６．８５〜６．９０（３Ｈ，
ｍ），７．２５〜７．４０（１７Ｈ，ｍ），８．１７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），９．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．２
７（１Ｈ，ｓ）
Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，
ｓ），３．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），
４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９０〜５．４０（７Ｈ，
ｍ），５．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），
６．７１（１Ｈ，ｓ），６．８５〜６．９０（３Ｈ，
ｍ），７．２５〜７．４０（１７Ｈ，ｍ），８．１７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），９．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．２
７（１Ｈ，ｓ）
【０１１６】（ｂ）７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メ
チルエトキシイミノ）アセトアミド｝−３−｛５−（２
−フルオロエチル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウ
ム−２−イル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボ
キシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−｛５−（２−フルオロエチル）チ
アゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル｝チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート トリフル
オロアセテート２７１ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と
同様の反応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩
として１０７ｍｇ得た。（収率６８％）
アゾール−４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メ
チルエトキシイミノ）アセトアミド｝−３−｛５−（２
−フルオロエチル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウ
ム−２−イル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボ
キシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−｛５−（２−フルオロエチル）チ
アゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル｝チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート トリフル
オロアセテート２７１ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と
同様の反応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩
として１０７ｍｇ得た。（収率６８％）
【０１１７】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．４８（３Ｈ，
ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），３．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１８Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），
４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９０〜５．
２０（６Ｈ，ｍ），５．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．
３８（１Ｈ，ｓ）
ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），３．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１８Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），
４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９０〜５．
２０（６Ｈ，ｍ），５．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．
３８（１Ｈ，ｓ）
【０１１８】実施例２４ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−｛５−（２−ヒドロキシ
エチル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イ
ル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボキレート
トリフルオロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０６ｍｇと５−（２−ヒドロキシエチ
ル）−２−メルカプトチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニ
ウムトリフルオロアセテート１１７ｍｇを用いて、実施
例１５（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物
を３１４ｍｇ得た。（収率８０％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−｛５−（２−ヒドロキシ
エチル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イ
ル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボキレート
トリフルオロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０６ｍｇと５−（２−ヒドロキシエチ
ル）−２−メルカプトチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニ
ウムトリフルオロアセテート１１７ｍｇを用いて、実施
例１５（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物
を３１４ｍｇ得た。（収率８０％）
【０１１９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．６０（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
７（３Ｈ，ｓ），４．００〜４．１０（２Ｈ，ｍ），
４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８０〜４．
９５（３Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），５．１６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．２２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１２Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９
Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｓ），６．９７（１
Ｈ，ｓ），７．２０〜７．３５（２５Ｈ，ｍ），７．３
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．
９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｓ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
７（３Ｈ，ｓ），４．００〜４．１０（２Ｈ，ｍ），
４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８０〜４．
９５（３Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），５．１６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．２２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１２Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９
Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｓ），６．９７（１
Ｈ，ｓ），７．２０〜７．３５（２５Ｈ，ｍ），７．３
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．
９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｓ）
【０１２０】（ｂ）７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−｛５−（２−ヒ
ドロキシエチル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム
−２−イル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボキ
シレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−｛５−（２−ヒドロキシエチル）チア
ゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル｝チオメチ
ル−３−セフェム−４−カルボキシレート トリフルオ
ロアセテート３１４ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同
様の反応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩と
して１１９ｍｇ得た。（収率７２％）
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−｛５−（２−ヒ
ドロキシエチル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム
−２−イル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボキ
シレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−｛５−（２−ヒドロキシエチル）チア
ゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル｝チオメチ
ル−３−セフェム−４−カルボキシレート トリフルオ
ロアセテート３１４ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同
様の反応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩と
して１１９ｍｇ得た。（収率７２％）
【０１２１】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．４６（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．０５
〜４．２０（３Ｈ，ｍ），４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７
Ｈｚ），４．８０〜４．９０（２Ｈ，ｍ），５．０５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．
０２（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．３４
（１Ｈ，ｓ）
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．０５
〜４．２０（３Ｈ，ｍ），４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７
Ｈｚ），４．８０〜４．９０（２Ｈ，ｍ），５．０５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．
０２（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．３４
（１Ｈ，ｓ）
【０１２２】実施例２５ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイ
ミノ）アセトアミド｝−３−｛５−（２−ヒドロキシエ
チル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イ
ル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート
トリフルオロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４
−カルボキシレート２７７ｍｇと５−（２−ヒドロキシ
エチル）−２−メルカプトチアゾロ［４，５−ｃ］ピリ
ジニウムトリフルオロアセテート１１７ｍｇを用いて、
実施例１５（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化
合物を３１３ｍｇ得た。（収率８６％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイ
ミノ）アセトアミド｝−３−｛５−（２−ヒドロキシエ
チル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イ
ル｝チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート
トリフルオロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４
−カルボキシレート２７７ｍｇと５−（２−ヒドロキシ
エチル）−２−メルカプトチアゾロ［４，５−ｃ］ピリ
ジニウムトリフルオロアセテート１１７ｍｇを用いて、
実施例１５（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化
合物を３１３ｍｇ得た。（収率８６％）
【０１２３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．４１（９
Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，
ｓ），３．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），
４．０５〜４．１５（２Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．９０〜５．００（２Ｈ，ｍ），５．０４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２
Ｈｚ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．９
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７１（１
Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８
８（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．３５（１５Ｈ，ｍ），
７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．１７
（１Ｈ，ｓ）
Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，
ｓ），３．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），
４．０５〜４．１５（２Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．９０〜５．００（２Ｈ，ｍ），５．０４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２
Ｈｚ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．９
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７１（１
Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８
８（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．３５（１５Ｈ，ｍ），
７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．１７
（１Ｈ，ｓ）
【０１２４】（ｂ）７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メ
チルエトキシイミノ）アセトアミド｝−３−｛５−（２
−ヒドロキシエチル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニ
ウム−２−イル｝チオメチル−３−セフェム−４−カル
ボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−｛５−（２−ヒドロキシエチル）
チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル｝チオ
メチル−３−セフェム−４−カルボキシレート トリフ
ルオロアセテート３１３ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）
と同様の反応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム
塩として１０１ｍｇ得た。（収率５６％）
アゾール−４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メ
チルエトキシイミノ）アセトアミド｝−３−｛５−（２
−ヒドロキシエチル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニ
ウム−２−イル｝チオメチル−３−セフェム−４−カル
ボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−｛５−（２−ヒドロキシエチル）
チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル｝チオ
メチル−３−セフェム−４−カルボキシレート トリフ
ルオロアセテート３１３ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）
と同様の反応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム
塩として１０１ｍｇ得た。（収率５６％）
【０１２５】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．４９（３Ｈ，
ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１８Ｈｚ），３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），
４．０５〜４．１５（３Ｈ，ｍ），４．８５〜４．９５
（２Ｈ，ｍ），５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），
５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．７８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），８．５２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｓ）
ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１８Ｈｚ），３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），
４．０５〜４．１５（３Ｈ，ｍ），４．８５〜４．９５
（２Ｈ，ｍ），５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），
５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．７８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），８．５２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｓ）
【０１２６】実施例２６ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（５−カルバモイルメチ
ルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チ
オメチル−３−セフェム−４−カルボキシレートトリフ
ルオロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０６ｍｇと５−カルバモイルメチル−
２−メルカプトチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウムト
リフルオロアセテート１５３ｍｇを用いて、実施例１５
（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物を２２
９ｍｇ得た。（収率５８％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（５−カルバモイルメチ
ルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チ
オメチル−３−セフェム−４−カルボキシレートトリフ
ルオロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０６ｍｇと５−カルバモイルメチル−
２−メルカプトチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウムト
リフルオロアセテート１５３ｍｇを用いて、実施例１５
（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物を２２
９ｍｇ得た。（収率５８％）
【０１２７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．６１（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
７（３Ｈ，ｓ），４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．
３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８５〜６．２０
（４Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｓ），６．８５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．０
０（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．３０（２５Ｈ，ｍ），
７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），９．００〜９．１５（２Ｈ，ｍ），９．４０（１
Ｈ，ｓ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
７（３Ｈ，ｓ），４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．
３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８５〜６．２０
（４Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｓ），６．８５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．０
０（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．３０（２５Ｈ，ｍ），
７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），９．００〜９．１５（２Ｈ，ｍ），９．４０（１
Ｈ，ｓ）
【０１２８】（ｂ）７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（５−カルバモ
イルメチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−
イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレー
ト ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−（５−カルバモイルメチルチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート トリフルオロア
セテート２２９ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の
反応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩として
８２ｍｇ得た。（収率６８％）
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（５−カルバモ
イルメチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−
イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレー
ト ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−（５−カルバモイルメチルチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート トリフルオロア
セテート２２９ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の
反応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩として
８２ｍｇ得た。（収率６８％）
【０１２９】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．４６（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．１２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），
５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．６０（２Ｈ，
ｓ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０１
（１Ｈ，ｓ），８．５４（２Ｈ，ｓ），９．３０（１
Ｈ，ｓ）
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．１２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），
５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．６０（２Ｈ，
ｓ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０１
（１Ｈ，ｓ），８．５４（２Ｈ，ｓ），９．３０（１
Ｈ，ｓ）
【０１３０】実施例２７ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイ
ミノ）アセトアミド｝−３−（５−カルバモイルメチル
チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオ
メチル−３−セフェム−４−カルボキシレート トリフ
ルオロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４
−カルボキシレート２７７ｍｇと５−カルバモイルメチ
ル−２−メルカプトチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウ
ムトリフルオロアセテート１５３ｍｇを用いて、実施例
１５（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物を
２２３ｍｇ得た。（収率６１％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイ
ミノ）アセトアミド｝−３−（５−カルバモイルメチル
チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオ
メチル−３−セフェム−４−カルボキシレート トリフ
ルオロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４
−カルボキシレート２７７ｍｇと５−カルバモイルメチ
ル−２−メルカプトチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウ
ムトリフルオロアセテート１５３ｍｇを用いて、実施例
１５（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物を
２２３ｍｇ得た。（収率６１％）
【０１３１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．３９（９
Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，
ｓ），３．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），
４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．７５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．９０〜６．００
（３Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｍ），６．７０（１
Ｈ，ｓ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９
４（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．４０（１７Ｈ，ｍ），
８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，
ｍ），８．９５（１Ｈ，ｍ），９．１０（１Ｈ，ｍ），
９．４０（１Ｈ，ｓ）
Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，
ｓ），３．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），
４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．７５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．９０〜６．００
（３Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｍ），６．７０（１
Ｈ，ｓ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９
４（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．４０（１７Ｈ，ｍ），
８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，
ｍ），８．９５（１Ｈ，ｍ），９．１０（１Ｈ，ｍ），
９．４０（１Ｈ，ｓ）
【０１３２】（ｂ）７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メ
チルエトキシイミノ）アセトアミド｝−３−（５−カル
バモイルメチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−
２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシ
レート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−（５−カルバモイルメチルチアゾ
ロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル
−３−セフェム−４−カルボキシレートトリフルオロア
セテート２２３ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の
反応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩として
８９ｍｇ得た。（収率６８％）
アゾール−４−イル）−２−（１−カルボキシ−１−メ
チルエトキシイミノ）アセトアミド｝−３−（５−カル
バモイルメチルチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−
２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシ
レート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）
アセトアミド｝−３−（５−カルバモイルメチルチアゾ
ロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル
−３−セフェム−４−カルボキシレートトリフルオロア
セテート２２３ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の
反応、精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩として
８９ｍｇ得た。（収率６８％）
【０１３３】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．４８（３Ｈ，
ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１８Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），
４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．０６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．６０（２Ｈ，ｓ），５，７８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），８．５４（２
Ｈ，ｓ），９．３１（１Ｈ，ｓ）
ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１８Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），
４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．０６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．６０（２Ｈ，ｓ），５，７８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），８．５４（２
Ｈ，ｓ），９．３１（１Ｈ，ｓ）
【０１３４】実施例２８ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキ
シイミノアセトアミド｝−３−（５−メチルオキサゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル｝チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート トリフルオロア
セテート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート２３５ｍｇと２−メルカプト−５
−メチルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウムトリフ
ルオロアセテート１００ｍｇを用いて、実施例１５
（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物を２６
１ｍｇ得た。（収率８５％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキ
シイミノアセトアミド｝−３−（５−メチルオキサゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル｝チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート トリフルオロア
セテート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−
４−カルボキシレート２３５ｍｇと２−メルカプト−５
−メチルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウムトリフ
ルオロアセテート１００ｍｇを用いて、実施例１５
（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物を２６
１ｍｇ得た。（収率８５％）
【０１３５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，３．５１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．
７６（３Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．２１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１２Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９
Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．１０〜７．４０
（１５Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
９．１５（１Ｈ，ｓ），９．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．
７６（３Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．２１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１２Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９
Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．１０〜７．４０
（１５Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
９．１５（１Ｈ，ｓ），９．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ）
【０１３６】（ｂ）７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（５−メチルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリ
ジニウム−２−イル｝チオメチル−３−セフェム−４−
カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−（５−メチルオキサゾロ［４，
５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セ
フェム−４−カルボキシレート トリフルオロアセテー
ト２６１ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、
精製を行い、表題の化合物を６３ｍｇ得た。（収率４５
％）
アゾール−４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミ
ド｝−３−（５−メチルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリ
ジニウム−２−イル｝チオメチル−３−セフェム−４−
カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノアセトアミド｝−３−（５−メチルオキサゾロ［４，
５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セ
フェム−４−カルボキシレート トリフルオロアセテー
ト２６１ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、
精製を行い、表題の化合物を６３ｍｇ得た。（収率４５
％）
【０１３７】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，３．５１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），４．５０（３Ｈ，ｓ），４．９５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０３
（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．１９（１Ｈ，
ｓ）
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），４．５０（３Ｈ，ｓ），４．９５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），５．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０３
（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．１９（１Ｈ，
ｓ）
【０１３８】実施例２９ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェ
ニルメトキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝
−３−（５−メチルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジニ
ウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カル
ボキシレート トリフルオロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
クロロメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート３
００ｍｇと２−メルカプト−５−メチルオキサゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウムトリフルオロアセテート１
００ｍｇを用いて、実施例１５（ａ）と同様の反応、精
製を行い、表題の化合物を３０２ｍｇ得た。（収率８１
％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェ
ニルメトキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝
−３−（５−メチルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジニ
ウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カル
ボキシレート トリフルオロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
クロロメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート３
００ｍｇと２−メルカプト−５−メチルオキサゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウムトリフルオロアセテート１
００ｍｇを用いて、実施例１５（ａ）と同様の反応、精
製を行い、表題の化合物を３０２ｍｇ得た。（収率８１
％）
【０１３９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，３．４３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，
ｓ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．７５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），
５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，
ｓ），７．１０〜７．４０（１５Ｈ，ｍ），８．０５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．１６（１Ｈ，ｓ），
９．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
８Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，
ｓ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．７５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），
５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，
ｓ），７．１０〜７．４０（１５Ｈ，ｍ），８．０５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．１６（１Ｈ，ｓ），
９．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
【０１４０】（ｂ）７−｛（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−カルボキシメトキシイミノ
アセトアミド｝−３−（５−メチルオキサゾロ［４，５
−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
（５−メチルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−
２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシ
レート トリフルオロアセテート３０２ｍｇを用いて、
実施例１（ｂ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合
物をナトリウム塩として８８ｍｇ得た。（収率５８％）
アゾール−４−イル）−２−カルボキシメトキシイミノ
アセトアミド｝−３−（５−メチルオキサゾロ［４，５
−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−ジフェニルメ
トキシカルボニルメトキシイミノアセトアミド｝−３−
（５−メチルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−
２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシ
レート トリフルオロアセテート３０２ｍｇを用いて、
実施例１（ｂ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合
物をナトリウム塩として８８ｍｇ得た。（収率５８％）
【０１４１】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，３．７５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．７２
（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），５．１３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．２９
（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．４２（１Ｈ，
ｓ）
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．７２
（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），５．１３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．２９
（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．４２（１Ｈ，
ｓ）
【０１４２】実施例３０ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルオキサゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート トリフルオロア
セテート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０３ｍｇと２−メルカプト−５−メチ
ルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウムトリフルオロ
アセテート１００ｍｇを用いて、実施例１５（ａ）と同
様の反応、精製を行い、表題の化合物を３３１ｍｇ得
た。（収率８８％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルオキサゾロ
［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボキシレート トリフルオロア
セテート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０３ｍｇと２−メルカプト−５−メチ
ルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウムトリフルオロ
アセテート１００ｍｇを用いて、実施例１５（ａ）と同
様の反応、精製を行い、表題の化合物を３３１ｍｇ得
た。（収率８８％）
【０１４３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．５８（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
８（３Ｈ，ｓ），４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．
３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），
７．１０〜７．４０（１５Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｓ），９．３５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
８（３Ｈ，ｓ），４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．
３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），
７．１０〜７．４０（１５Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｓ），９．３５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
【０１４４】（ｂ）７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルオ
キサゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオ
メチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−（５−メチルオキサゾロ［４，５−
ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボキシレート トリフルオロアセテート３
３１ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精製
を行い、表題の化合物をナトリウム塩として９８ｍｇ得
た。（収率５８％）
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルオ
キサゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオ
メチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−（５−メチルオキサゾロ［４，５−
ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボキシレート トリフルオロアセテート３
３１ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精製
を行い、表題の化合物をナトリウム塩として９８ｍｇ得
た。（収率５８％）
【０１４５】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．４６（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），４．４７
（３Ｈ，ｓ），４．６６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．７９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），８．１２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），９．１５（１Ｈ，ｓ）
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），４．４７
（３Ｈ，ｓ），４．６６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．７９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），８．１２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），９．１５（１Ｈ，ｓ）
【０１４６】実施例３１７−｛（Ｚ）−２−（５−アミノチアジアゾール−３−
イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−（５
−メチルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−
イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレー
ト ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（５−アミ
ノチアジアゾール−３−イル）−２−メトキシイミノア
セトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４−
カルボキシレート１６３ｍｇと２−メルカプト−５−メ
チルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウムトリフルオ
ロアセテート１００ｍｇを用いて、実施例６と同様の反
応、精製を行ない、表題の化合物を６２ｍｇ得た。（収
率３１％）
イル）−２−メトキシイミノアセトアミド｝−３−（５
−メチルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−
イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレー
ト ｐ−メトキシベンジル ７−｛（Ｚ）−２−（５−アミ
ノチアジアゾール−３−イル）−２−メトキシイミノア
セトアミド｝−３−クロロメチル−３−セフェム−４−
カルボキシレート１６３ｍｇと２−メルカプト−５−メ
チルオキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウムトリフルオ
ロアセテート１００ｍｇを用いて、実施例６と同様の反
応、精製を行ない、表題の化合物を６２ｍｇ得た。（収
率３１％）
【０１４７】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，３．４８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），４．０８
（３Ｈ，ｄ），４．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），
５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．８２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．１７
（１Ｈ，ｓ）
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），４．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），４．０８
（３Ｈ，ｄ），４．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），
５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．８２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．１７
（１Ｈ，ｓ）
【０１４８】実施例３２ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルチアゾロ
［４，５−ｄ］ピリダジニウム−２−イル）チオメチル
−３−セフェム−４−カルボキシレート トリフルオロ
アセテート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート１７０ｍｇと２−メルカプト−５−メチ
ルチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジニウムトリフルオロ
アセテート６０ｍｇを用いて、実施例１５（ａ）と同様
の反応、精製を行い、表題の化合物を１９８ｍｇ得た。
（収率９３％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルチアゾロ
［４，５−ｄ］ピリダジニウム−２−イル）チオメチル
−３−セフェム−４−カルボキシレート トリフルオロ
アセテート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート１７０ｍｇと２−メルカプト−５−メチ
ルチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジニウムトリフルオロ
アセテート６０ｍｇを用いて、実施例１５（ａ）と同様
の反応、精製を行い、表題の化合物を１９８ｍｇ得た。
（収率９３％）
【０１４９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．６０（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
９（３Ｈ，ｓ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．６５（３Ｈ，ｓ），４．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），
５．１０〜５．４０（３Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），
６．８０〜７．４５（３１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．９２（１Ｈ，ｓ），１０．１７
（１Ｈ，ｓ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
９（３Ｈ，ｓ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．６５（３Ｈ，ｓ），４．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），
５．１０〜５．４０（３Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），
６．８０〜７．４５（３１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．９２（１Ｈ，ｓ），１０．１７
（１Ｈ，ｓ）
【０１５０】（ｂ）７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルチ
アゾロ［４，５−ｄ］ピリダジニウム−２−イル）チオ
メチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−（５−メチルチアゾロ［４，５−ｄ］
ピリダジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム
−４−カルボキシレート トリフルオロアセテート１９
８ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精製を
行い、表題の化合物をナトリウム塩として２６ｍｇ得
た。（収率２５％）
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（５−メチルチ
アゾロ［４，５−ｄ］ピリダジニウム−２−イル）チオ
メチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−（５−メチルチアゾロ［４，５−ｄ］
ピリダジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム
−４−カルボキシレート トリフルオロアセテート１９
８ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、精製を
行い、表題の化合物をナトリウム塩として２６ｍｇ得
た。（収率２５％）
【０１５１】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．４９（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．２０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），４．７１（３Ｈ，ｓ），５．１６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ），９．８３（１Ｈ，ｓ），
１０．０３（１Ｈ，ｓ）
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），４．２０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），４．７１（３Ｈ，ｓ），５．１６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ），９．８３（１Ｈ，ｓ），
１０．０３（１Ｈ，ｓ）
【０１５２】実施例３３ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（５，５−ジメチル−４
Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジニウム
−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキ
シレート トリフルオロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０６ｍｇと５，５−ジメチル−２−メ
ルカプト−４Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−チアゾロ［４，５−ｃ］
ピリジニウムトリフルオロアセテート１１３ｍｇを用い
て、実施例１５（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題
の化合物を２４２ｍｇ得た。（収率６２％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（５，５−ジメチル−４
Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジニウム
−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキ
シレート トリフルオロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０６ｍｇと５，５−ジメチル−２−メ
ルカプト−４Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−チアゾロ［４，５−ｃ］
ピリジニウムトリフルオロアセテート１１３ｍｇを用い
て、実施例１５（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題
の化合物を２４２ｍｇ得た。（収率６２％）
【０１５３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．６０（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，ｍ），３．３
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．５０〜３．６０
（７Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｍ），３．９０〜４．
０５（２Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９５
〜５．００（３Ｈ，ｍ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
２Ｈｚ），５．１７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．２
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），
６．８９（１Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．４０（２
７Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，ｍ），３．３
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．５０〜３．６０
（７Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｍ），３．９０〜４．
０５（２Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９５
〜５．００（３Ｈ，ｍ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
２Ｈｚ），５．１７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．２
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），
６．８９（１Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．４０（２
７Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
【０１５４】（ｂ）７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（５，５−ジメ
チル−４Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリ
ジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−
カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−（５，５−ジメチル−４Ｈ，６Ｈ，７
Ｈ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）
チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ト
リフルオロアセテート２４２ｍｇを用いて、実施例１
（ｂ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物をナト
リウム塩として７９ｍｇ得た。（収率６３％）
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（５，５−ジメ
チル−４Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリ
ジニウム−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−
カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−（５，５−ジメチル−４Ｈ，６Ｈ，７
Ｈ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）
チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ト
リフルオロアセテート２４２ｍｇを用いて、実施例１
（ｂ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物をナト
リウム塩として７９ｍｇ得た。（収率６３％）
【０１５５】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．４６（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２０〜３．３０（８Ｈ，ｍ），
３．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７５〜３．
９０（４Ｈ，ｍ），４．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７３
（２Ｈ，ｓ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），
５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，
ｓ）
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２０〜３．３０（８Ｈ，ｍ），
３．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７５〜３．
９０（４Ｈ，ｍ），４．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ），４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７３
（２Ｈ，ｓ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），
５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，
ｓ）
【０１５６】実施例３４ （ａ）ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（１，５−ジメチルイミ
ダゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート トリフル
オロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０６ｍｇと１，５−ジメチル−２−メ
ルカプトイミダゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウムトリフ
ルオロアセテート１５３ｍｇを用いて、実施例１５
（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物を３３
４ｍｇ得た。（収率８８％）
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２−
｛（Ｓ）−１−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシ
イミノ｝アセトアミド］−３−（１，５−ジメチルイミ
ダゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート トリフル
オロアセテート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−クロロメチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート３０６ｍｇと１，５−ジメチル−２−メ
ルカプトイミダゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウムトリフ
ルオロアセテート１５３ｍｇを用いて、実施例１５
（ａ）と同様の反応、精製を行い、表題の化合物を３３
４ｍｇ得た。（収率８８％）
【０１５７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ，１．６０（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
９（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．２０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．５０（３Ｈ，ｓ），４．
８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６，７２（１Ｈ，ｓ），６．８
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），
６，９８（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．３５（２５Ｈ，
ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．９９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．７
９（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．２０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．５０（３Ｈ，ｓ），４．
８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ，９Ｈｚ），６，７２（１Ｈ，ｓ），６．８
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），
６，９８（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．３５（２５Ｈ，
ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．９９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）
【０１５８】（ｂ）７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（１，５−ジメ
チルイミダゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イ
ル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−（１，５−ジメチルイミダゾロ［４，
５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セ
フェム−４−カルボキシレート トリフルオロアセテー
ト３３４ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、
精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩として８７ｍ
ｇ得た。（収率５１％）
アゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１−カルボキシ
エトキシイミノ｝アセトアミド］−３−（１，５−ジメ
チルイミダゾロ［４，５−ｃ］ピリジニウム−２−イ
ル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル ７−［（Ｚ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−｛（Ｓ）−１
−ジフェニルメトキシカルボニルエトキシイミノ｝アセ
トアミド］−３−（１，５−ジメチルイミダゾロ［４，
５−ｃ］ピリジニウム−２−イル）チオメチル−３−セ
フェム−４−カルボキシレート トリフルオロアセテー
ト３３４ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）と同様の反応、
精製を行い、表題の化合物をナトリウム塩として８７ｍ
ｇ得た。（収率５１％）
【０１５９】ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ） δ，１．４５（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８６
（３Ｈ，ｓ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），
４．４０（３Ｈ，ｓ），４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），８．９９（１Ｈ，ｓ）
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ），３．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），３．８６
（３Ｈ，ｓ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），
４．４０（３Ｈ，ｓ），４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），５．１６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），８．９９（１Ｈ，ｓ）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 柴原 聖至 神奈川県横浜市港北区師岡町760番地 明治製菓株式会社薬品総合研究所内 審査官 谷尾 忍 (56)参考文献 特開 昭63−107989（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−228087（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−130691（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 519/06 A61K 31/546 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】次式（Ｉ） 【化１】 （式中、 ＸはCHもしくは窒素原子であり、 Ｙはイオウ
原子、酸素原子、もしくは低級アルキル基（場合によっ
ては一部が置換基で置換されていてもよい）で置換され
た窒素原子であり、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基ま
たは置換された低級アルキル基であり、Ｒ2は低級アル
キル基、または、置換された低級アルキル基を表わす。
なお、Ａ環は少なくとも１つ以上窒素原子を含む六員環
の不飽和複素環を表わす。）で表されるセファロスポリ
ン誘導体及び製薬学的に許容されるその塩類。 - 【請求項２】次式（Ｉ） 【化２】 （式中、 ＸはCHもしくは窒素原子であり、 Ｙはイオウ
原子、酸素原子、もしくは低級アルキル基（場合によっ
ては一部が置換基で置換されていてもよい）で置換され
た窒素原子であり、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基ま
たは置換された低級アルキル基であり、Ｒ2は低級アル
キル基、または、置換された低級アルキル基を表わす。
なお、Ａ環は少なくとも１つ以上窒素原子を含む六員環
の不飽和複素環を表わす。）で表されるセファロスポリ
ン誘導体及び製薬学的に許容されるその塩類を有効成分
として含有する抗菌剤。
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