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JP3190431B2 - ケトン誘導体 - Google Patents

ケトン誘導体

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JP3190431B2
JP3190431B2 JP16509492A JP16509492A JP3190431B2 JP 3190431 B2 JP3190431 B2 JP 3190431B2 JP 16509492 A JP16509492 A JP 16509492A JP 16509492 A JP16509492 A JP 16509492A JP 3190431 B2 JP3190431 B2 JP 3190431B2
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JP
Japan
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compound
nmr
cdcl
furfurylthio
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直子 安藤
裕和 増田
泰洋 盛中
千寿子 高橋
嘉邦 玉尾
昭広 戸部
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Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Corp
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なケトン誘導体に関
し、詳細にはパパイン，カテプシンＢ，カテプシンＨ，
カテプシンＬ，カルパイン等のチオールプロテアーゼに
対して強い阻害作用を示す新規なケトン誘導体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】パパ
イン，カテプシンＢ，カテプシンＨ，カテプシンＬ，カ
ルパイン等のチオールプロテアーゼの生体内での働きが
解明されるに従い、その異常亢進が種々の疾患の原因で
あることが判明してきており、またチオールプロテアー
ゼ阻害剤がそれらの疾患の動物モデルで有効であったと
いう報告が増えつつある。
【０００３】筋ジストロフィー，筋萎縮症などの筋疾患
で見られる骨格筋崩壊において、カルパインやカテプシ
ンＢなどのチオールプロテアーゼは、筋線維蛋白質の分
解を通じてＺ線の消失などの初期過程に関与していると
考えられている（代謝，２５巻，１８３ページ，１９８
８年）。また、チオールプロテアーゼ阻害剤であるＥ−
６４−ｄは、筋ジストロフィー症ハムスターにおいて延
命効果等の効果があったと報告されている（Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｏｂｉｏ Ｄｙｎａｍｉｃ
ｓ，１０巻，６７８ページ，１９８７年）。従って、チ
オールプロテアーゼ阻害剤は筋ジストロフィー、筋萎縮
症等の治療薬になりうると考えられる。
【０００４】心筋梗塞や脳卒中等の虚血性疾患におい
て、虚血後の細胞障害の主な原因は、キサンチン酸化酵
素が産生する活性酸素である。虚血の過程で上昇したＣ
ａ2+濃度によって活性化されたカルパインがキサンチン
酸化酵素の前駆体であるキサンチン脱水素酵素を限定分
解して酸化酵素に変換しているという説がある（Ｎｅｗ
Ｅｎｇｌａｎｄ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉ
ｎｅ，３１２巻，１５９ページ，１９８５年）。また、
カルパインの活性化が心筋細胞壊死や脳神経細胞死の直
接的な原因にもなりうると考えられている（最新医学，
４３巻，７８３ページ，１９８８年）。カルパイン阻害
剤であるＮＣＯ−７００が心筋梗塞の動物モデルで効果
があることが報告されており（Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅ
ｌ Ｆｏｒｓｃｈｕｎｇ／Ｄｒｕｇ Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ，３６巻，１９０ページ，６７１ページ，１９８６
年）、またＥ−６４−Ｃは脳虚血後の微小管結合蛋白の
分解を抑制している（Ｂｒａｉｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，
５２６巻，１７７ページ，１９９０年）。従って、カル
パインの阻害剤は、心筋梗塞や脳卒中などの虚血性疾患
の治療薬になると考えられる。
【０００５】アルツハイマー病脳に特有に見られる老人
斑には、アミロイドという蛋白が沈着しているが、この
アミロイドはアミロイド蛋白前駆体（ＡＰＰ）の分解に
より生成することが知られている。ＡＰＰの正常代謝で
はアミロイドは生成しないが、異常亢進したプロテアー
ゼによる異常代謝によりアミロイドが生成し、これが老
人斑になると考えられている（Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ
Ａｍｅｒｉｃａｎ，１９９１年１１月号，４０ペー
ジ）。従って、プロテアーゼの阻害剤は、アルツハイマ
ー病の治療薬になると期待されている。
【０００６】うさぎの頭部外傷モデルにおいて、カルパ
インが活性化されていることが報告されており（Ｎｅｕ
ｒｏｃｈｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１６巻，４８
３ページ，１９９１年）、またラットの頭部外傷モデル
において、カルパイン阻害剤であるロイペプチンを投与
することにより、軸索の保護作用が観察されている（Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎｅｕｒｏｓｕｒｇｅｒｙ，６５
巻、９２ページ，１９８６年）。従って、カルパイン阻
害剤は、頭部外傷において意識障害改善や運動障害改善
等の効果があると考えられる。
【０００７】神経細胞の樹状突起に存在するミエリン結
合蛋白がカルパインにより分解されるという報告がある
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ，４７巻，１００７ページ，１９８６年）。従って、
カルパイン阻害剤が神経細胞の脱髄によって起こるとさ
れる疾患、例えば多発性硬化症や末梢神経のニューロパ
シーに対して効果があると考えられる。
【０００８】白内障のうちの多くのものは、水晶体中の
水溶性蛋白であるクリスタリンがプロテアーゼの働きに
より加水分解されるために水晶体の白濁が生じると言わ
れている。実験モデルの白内障及びヒトのある種の白内
障では、水晶体内のカルシウム濃度が上昇しており（Ｉ
ｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｖｅ Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌｏｇ
ｙ ＆ Ｖｉｓｕａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ，２８巻，１７
０２ページ，１９８７年，Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ
Ｅｙｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，３４巻，４１３ページ，１
９８２年）、また水晶体中に含まれるプロテアーゼのう
ち最も多いのはカルパインであることから（Ｌｅｎｓ
ａｎｄ Ｅｙｅ Ｔｏｘｉｃｉｔｙ Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ，６巻，７２５ページ，１９８９年）、カルパインの
異常亢進が白内障の原因の一つであると考えられてい
る。カルパインの阻害剤であるＥ−６４が白内障の実験
モデルで効果があったとの報告（Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔ
ｉｖｅＯｐｈｔｈａｌｍｏｌｏｇｙ ＆ Ｖｉｓｕａｌ
Ｓｃｉｅｎｃｅ，３２巻，５３３ページ，１９９１
年）もあることから、カルパイン阻害剤は白内障の治療
薬になると考えられる。
【０００９】炎症とのかかわりが深い好中球は、走化性
因子やホルボールエステルによる刺激に対して脱顆粒や
スーパーオキシドの産生で応答することが知られてお
り、これはプロテインキナーゼＣ（ＰＫＣ）によって媒
介されていると考えられている。カルパインはこのＰＫ
Ｃを活性化する働きをしており、脱顆粒には促進的に、
スーパーオキシド産生には抑制的に作用しているという
報告がある（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｉｃ
ａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２６３巻，１９１５ペー
ジ，１９８８年）。また、ラットのマクロファージにお
けるカテプシンＢの濃度が、白血球や好中球の場合より
も３０〜４０倍高く、しかも炎症マクロファージの酵素
濃度の方が普通のマクロファージより６倍高いと報告さ
れている（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｃｈｍｉｓｔ
ｒｙ，９８巻，８７ページ，１９８５年）。これらのこ
とから、チオールプロテアーゼの阻害剤は、抗炎症剤と
して用いることができると考えられている。
【００１０】Ｉ型アレルギー反応は、生体が抗原に感作
されることにより産生した免疫グロブリンＥ（ＩｇＥ）
を介して進行する。チオールプロテアーゼ阻害剤である
エスタチンＡは、ＩｇＥの産生を特異的に抑制し、Ｉｇ
Ｇの産生には影響を与えないと報告されている（Ｔｈｅ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ，４
２巻，１３６２ページ，１９８９年）。従って、チオー
ルプロテアーゼ阻害剤は、抗アレルギー剤として用いる
ことができると考えられる。
【００１１】肝細胞が壊死する場合には、細胞膜の障害
によりＣａ2+の透過性が増して細胞内のＣａ2+濃度が高
まり、カルパインが活性化されるために、その基質であ
る骨格蛋白等の分解が起きて細胞死に致ると考えられて
いる。従ってカルパイン阻害剤は、劇症肝炎の治療とし
て用いることができる。カテプシンＢ，カテプシンＬ等
のカテプシン類は、破骨細胞内での骨コラーゲンの分解
に関与している。副甲状腺ホルモンを投与して骨破壊を
亢進させたラットに、カテプシン類の阻害剤であるＥ−
６４、あるいはエスタチンＡを投与すると、血中カルシ
ウム濃度及びヒドロキシプロリン濃度が低下することが
報告されている（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｂ
ｉｏｐｈｙｓｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｏｍｍｕ
ｎｉｃａｔｉｏｎ，１２５巻，４４１ページ，１９８４
年；特開平２−２１８６１０号公報）。従って、カテプ
シン類の阻害剤は、骨粗鬆症、高カルシウム血症等の治
療薬になると考えられる。
【００１２】カルパインの基質として、エストロゲン受
容体やアンドロゲン受容体等の性ホルモン受容体があ
り、カルパインはこれらの受容体を活性化させることが
知られている。従って、カルパインの異常亢進は性ホル
モン受容体の異常活性化によると考えられる疾患、例え
ば乳癌、前立腺癌、前立腺肥大をひきおこすと言われて
おり、カルパインの阻害剤は上記の疾患の治療薬になる
と考えられる。
【００１３】細胞の癌化に伴い、表皮増殖因子（ＥＧ
Ｆ）受容体が活性化すると言われており、カルパインは
ＥＧＦ受容体を基質としてこれを活性化することが知ら
れている。また、成人Ｔ細胞性ヒト白血病ウィルス（Ａ
ＴＬＶ／ＨＴＬＶ−１）に感染した細胞において、カル
パインが活性化されていたとの報告がある（生化学，５
７巻，１２０２ページ，１９８５年）。一方、カテプシ
ンＢが癌の転位の重要な段階であるコラーゲン分解を促
進したり、あるいは直接コラーゲンを分解することや、
新生物細胞の原形質膜と関係が深いことなどから、癌の
転位プロセスに大きく関与していると言われている（Ｔ
ｕｍｏｒ Ｐｒｏｇｒｅｓｓｉｏｎ ａｎｄ Ｍａｒｋ
ｅｒｓ，４７ページ，１９８２年、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏ
ｆ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２５
６巻，８５３６ページ，１９８４年）。これらのことか
ら、チオールプロテアーゼ阻害剤は、癌の増殖抑制、転
位予防に効果があると考えられる。
【００１４】血小板が活性化されると凝集を起こし、血
栓の原因となる。カルパインの阻害剤であるＥ−６４−
ｄが、トロンビンで惹起される血小板凝集を抑制したと
の報告がある（Ｔｈｒｏｍｂｏｓｉｓ Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ，５７巻，８４７ページ，１９９０年）。したがっ
て、カルパインの阻害剤は、血小板凝集抑制剤として用
いることができる。
【００１５】以上述べてきたように、チオールプロテア
ーゼの異常亢進は種々の疾患の原因となり、またいくつ
かのチオールプロテアーゼ阻害剤は動物モデルなどで有
効だと報告されている。しかしながら、既知の阻害剤
は、Ｅ−６４（Ａｇｒｉｃａｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｂ
ｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４２巻，５
２９ページ，１９７８年）、Ｅ−６４−ｄ（Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，９３巻，１３
０５ページ，１９８３年）、ＮＣＯ−７００（特開昭５
８−１２６８７９号公報）、エスタチンＡ，Ｂ（Ｔｈｅ
Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ，４２
巻，１３６２ページ，１９８９年）等のエポキシコハク
酸誘導体あるいはペプチドのクロロメチルケトン（Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，９９
巻，１７３ページ，１９８６年）やアシルオキシメチル
ケトン（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３０巻，４６７８
ページ，１９９１年）に代表されるペプチドのα−置換
ケトンなど、不可逆阻害剤がほとんどである。一般に不
可逆阻害剤は、標的酵素以外の生体構成成分と非特異的
に反応しやすいために、毒性が強いと言われており、臨
床で用いられた化合物は少ない。また、可逆阻害剤とし
てはロイペプチン（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ａｎ
ｔｉｂｉｏｔｉｃｓ，２２巻，１８３ページ，１９６９
年）、カルペプチン（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｅｎｚｙ
ｍｅ Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ，３巻，１９５ページ，１
９９０年）等のペプチジルアルデヒドが知られている
が、化学的な安定性、生体内での安定性、細胞膜透過性
などに問題があると言われている。
【００１６】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、経
口吸収性、組織移行性、細胞膜透過性にすぐれたチオー
ルプロテアーゼの可逆阻害剤について研究を進めた結
果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明の要
旨は、下記一般式（Ｉ）
【００１７】
【化８】
【００１８】（Ｒ10はＣ3 〜Ｃ15のシクロアルキル基、
Ｃ3 〜Ｃ15のシクロアルケニル基、置換基を有していて
もよいＣ6 〜Ｃ14のアリール基（該アリール基はハロゲ
ン原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、アルコキ
シ基、Ｃ 1 〜Ｃ 5 の環状アセタール基及びシアノ基から
選ばれる基で置換されていても良い）、フルオレニル
基、置換基を有していてもよい複素環残基（該複素環は
ピリジン、ベンゾチオフェン、テトラヒドロフラン、テ
トラヒドロピラン、フラン、ピリジンオキシド及びジヒ
ドロベンゾフランから選ばれる複素環であり、これらの
複素環は、ハロゲン原子、アルキル基、トリフルオロメ
チル基及びアルコキシ基から選ばれる基で置換されてい
ても良い）、Ｃ3 〜Ｃ15のシクロアルキルオキシ基、置
換基を有していてもよいＣ6 〜Ｃ14のアリールオキシ基
（該アリールオキシ基はハロゲン原子、アルキル基、ト
リフルオロメチル基及びアルコキシ基から選ばれる基で
置換されていても良い）、Ｃ 6 〜Ｃ14の一部水素添加さ
れたアリールオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ
基、Ｃ 7 〜Ｃ20のアラルキルオキシ基およびＣ6 〜Ｃ14
のアリールチオ基から選ばれる１以上の置換基を有して
いてもよいＣ1 〜Ｃ20のアルキル基；Ｃ3 〜Ｃ15のシク
ロアルキル基；置換基を有していてもよいＣ6 〜Ｃ14の
アリール基（該アリール基はハロゲン原子、アルキル
基、トリフルオロメチル基、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基、ホルミル基及びジオキソランから選ばれ
る基で置換されていても良い）；Ｃ 6 〜Ｃ14の一部水素
添加されたアリール基；置換基を有していてもよいＣ2
〜Ｃ10のアルケニル基（該アルケニル基の置換基はフリ
ル基またはフェニル基であり、これらの基はハロゲン原
子、アルキル基、トリフルオロメチル基及びアルコキシ
基から選ばれる基で置換されていても良い）または置換
基を有していてもよい複素環残基を表す。）を表し、Ｒ
2、Ｒ4 およびＲ6 はそれぞれ独立して水素原子または
Ｃ1 〜Ｃ5 のアルキル基を表し、Ｒ3 およびＲ5 はそれ
ぞれ独立して水素原子、Ｃ7 〜Ｃ20のアラルキルオキシ
基、Ｃ 6 〜Ｃ14のアリール基、Ｃ1 〜Ｃ10のアルコキシ
基または置換基を有していてもよいＣ1 〜Ｃ20のアルキ
ル基（該アルキル基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、
ヒドロキシ基、アミノ基、アルコキシカルボニルアミノ
基、カルボキシル基、フェニル基、アルコキシカルボニ
ル基及びシクロヘキシル基から選ばれ る基で置換されて
いても良い）を表すか、またはＲ 4 とＲ5 はそれぞれ一
緒になってピロリジン環またはパーヒドロイソキノリン
環を形成してもよい。Ｒ7 はＣ3 〜Ｃ15のシクロアルキ
ル基、ヒドロキシル基、Ｃ7 〜Ｃ20のアラルキルオキシ
基、フリル基で置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ5 のアル
キルチオ基、カルボキシル基、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルコキシ
カルボニル基、チエニル基および置換基を有していても
よいＣ6 〜Ｃ14のアリール基（該アリール基はハロゲン
原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、アルコキシ
基及びヒドロキシ基から選ばれる基で置換されていても
良い）から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい
Ｃ1 〜Ｃ20のアルキル基；水素原子；Ｃ 6 〜Ｃ14のアリ
ール基またはＣ1 〜Ｃ10のアルコキシ基を表し、Ｒ8 は
水素原子、またはＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基を表すか、Ｒ
7 とＲ8 が一緒になって置換基を有していてもよいベン
ジリデン基またはＣ3 〜Ｃ15のシクロアルキル基を表
す。
【００１９】
【化９】
【００２０】Ｒ 9 は−（ＣＨ 2 )m −Ｘ（Ｘは水素原子、
置換基を有していてもよい複素環残基（但し、該複素環
はフラン、ピリジン、チオフェン、ベンゾイミダソー
ル、イソキサゾール、チアゾール、及び２−オキソ−オ
キサゾリジンから選ばれる複素環であり、該置換基はハ
ロゲン原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、アル
コキシ基及びアルコキシカルボニル基から選ばれる基で
ある）、アミノ基、Ｃ1 〜Ｃ5 のモノアルキルアミノ
基、Ｃ2 〜Ｃ10のジアルキルアミノ基、Ｃ2 〜Ｃ6 のア
シルアミノ基、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ5 のアルコキシ
基、またはフェニル基を表し、ｍは０または１〜１５の
整数を表す。）を表す。但し、Ｒ1 がベンジルオキシカ
ルボニル基を表し、Ｒ4 、Ｒ6 及びＲ8 がともに水素原
子を表し、Ｒ5がベンジル基を表し、Ｒ7 がメチル基を
表し、かつｎが０を表すとき、−Ａ−Ｒ9 はメチルチオ
基を表さない。
【００２１】（２） Ａが−Ｏ−を表すとき、Ｒ 9 は−
（ＣＨ 2 ) l −Ｘ（Ｘは水素原子、フリル基またはチエニ
ル基を表し、ｌは１〜５の整数を表す。）を表す。
【００２２】Ａが−Ｎ（Ｒ 11 ）−（Ｒ 11 は水素原子また
はＣ 1 〜Ｃ 15 のアルキル基を表す。）を表すとき、Ｒ9
は−（ＣＨ2)m −Ｘ（Ｘは水素原子またはフリル基を表
し、ｍは１〜５の整数を表す。）を表す。またＲ9 とＲ
11は一緒になって、Ｃ 1 〜Ｃ 5 のアルキル基で置換され
ていても良いピペラジン環を形成してもよい。
【００２３】また、ｎは０または１を表す。〕で表され
るケトン誘導体または薬学的に許容されるその塩および
これを有効成分とする医薬組成物に存する。以下、本発
明につき詳細に説明する。上記一般式（Ｉ）においＲ10
で定義されるＣ1 〜Ｃ20のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、
ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、
ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オ
クタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げら
れ、かかるアルキル基はシクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロ
デシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シ
クロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペン
タデシル基等のＣ3 〜Ｃ15のシクロアルキル基；シクロ
プロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル
基、シクロヘキセニル基、１，４−シクロヘキサジエニ
ル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、シク
ロデセニル基、シクロドデセニル基、シクロペンタデセ
ニル基等のＣ3 〜Ｃ15のシクロアルケニル基；フェニル
基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントリル基等
のＣ6 〜Ｃ14のアリール基；１，２−ジヒドロナフチル
基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基等のＣ10
〜Ｃ14の一部水素添加されたアリール基；フルオレニル
基；フラン環、ジヒドロフラン環、テトラヒドロフラン
環、ピラン環、ジヒドロピラン環、テトラヒドロピラン
環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、クロメン
環、クロマン環、イソクロマン環、チオフェン環、ベン
ゾチオフェン環、ピロール環、ピロリン環、ピロリジン
環、イミダゾール環、イミダゾリン環、イミダゾリジン
環、ピラゾール環、ピラゾリン環、ピラゾリジン環、ト
リアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリジン
オキシド環、ピペリジン環、ピラジン環、ピペラジン
環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、イ
ンドール環、インドリン環、イソインドール環、イソイ
ンドリン環、インダゾール環、ベンズイミダゾール環、
プリン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、
ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シン
ノリン環、プテリジン環、オキサゾール環、オキサゾリ
ジン環、イソオキソザール環、イソキサゾリジン環、チ
アゾール環、チアゾリジン環、イソチアゾール環、イソ
チアゾリジン環、ジオキサン環、ジチアン環、モルホリ
ン環、チオモルホリン環等の酸素原子、硫黄原子、窒素
原子から選ばれるヘテロ原子を１〜４個有し、環を構成
する総原子数が５〜１０の複素環残基；シクロプロピル
オキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキ
シ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ
基、シクロオクチルオキシ基、シクロデシルオキシ基、
シクロドデシルオキシ基、シクロペンタデシルオキシ基
等のＣ3 〜Ｃ15のシクロアルキルオキシ基；フェノキシ
基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等の
Ｃ6 〜Ｃ14のアリールオキシ基；１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１−ナフチルオキシ基、１，２，３，４−テ
トラヒドロ−２−ナフチルオキシ基、５，６，７，８−
テトラヒドロ−１−ナフチルオキシ基、５，６，７，８
−テトラヒドロ−２−ナフチルオキシ基等のＣ6 〜Ｃ14
の一部水素添加されたアリールオキシ基；２−テトラヒ
ドロフリルオキシ基、３−テトラヒドロフリルオキシ
基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基、３−テトラヒ
ドロピラニルオキシ基、３−ピロリルオキシ基、１−ピ
ペラジニルオキシ基、３−モルホリニルオキシ基、４−
モルホリニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、３−ピ
リジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基等の酸素原子、
硫黄原子、窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１〜４個
有し、環を構成する総原子数が５〜１０の複素環オキシ
基；ベンジルオキシ基、１−フェニルエトキシ基、２−
フェニルエトキシ基、１−フェニルプロポキシ基、２−
フェニルプロポキシ基、３−フェニルプロポキシ基、４
−フェニルブトキシ基、５−フェニルペンチルオキシ
基、１−ナフチルメトキシ基、２−ナフチルメトキシ
基、１−（１−ナフチル）エトキシ基、２−（１−ナフ
チル）エトキシ基、１−（２−ナフチル）エトキシ基、
２−（２−ナフチル）エトキシ基等のＣ7 〜Ｃ20のアラ
ルキルオキシ基；およびフェニルチオ基、１−ナフチル
チオ基、２−ナフチルチオ基等のＣ 6 〜Ｃ14のアリール
チオ基から選ばれる１以上の置換基を有していてもよ
い。またＲ10で定義されるＣ3 〜Ｃ15のシクロアルキル
基、Ｃ6 〜Ｃ14のアリール基、Ｃ6 〜Ｃ14の一部水素添
加されたアリール基および複素環残基としては上述の各
置換基が挙げられ、Ｃ2 〜Ｃ10のアルケニル基としては
ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニ
ル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニ
ル基、２−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、２−オク
テニル基、２−ノネニル基、２−デセニル基等が挙げら
れる。かかるアルケニル基は、上述のＣ3〜Ｃ15のシク
ロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ6 〜Ｃ14の
アリール基、置換基を有していてもよい複素環残基、Ｃ
3 〜Ｃ15のシクロアルキルオキシ基、置換基を有してい
てもよいＣ6 〜Ｃ14のアリールオキシ基、置換基を有し
ていてもよい複素環オキシ基、置換基を有していてもよ
いＣ7 〜Ｃ20のアラルキルオキシ基および置換基を有し
ていてもよいＣ6 〜Ｃ14のアリールチオ基から選ばれる
１以上の置換基を有していてもよい。
【００２４】Ｒ2 、Ｒ4 およびＲ6 において定義される
Ｃ1 〜Ｃ5 のアルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペ
ンチル基等が挙げられる。Ｒ3 およびＲ5 において定義
される置換基を有していてもよいＣ1 〜Ｃ20のアルキル
基としては、Ｒ10で定義したものと同様の基が挙げら
れ、かかるアルキル基はフッ素原子、塩素原子、臭素原
子等のハロゲン原子；Ｒ10で定義したものと同様のＣ3
〜Ｃ15のシクロアルキル基；ヒドロキシル基；Ｒ10で定
義したものと同様の複素環残基で置換されていてもよい
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ
基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペ
ンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペ
ンチルオキシ基等のＣ1 〜Ｃ5 のアルコキシ基；Ｒ10で
定義したものと同様のＣ6 〜Ｃ14のアリールオキシ基；
Ｒ10で定義したものと同様のＣ7 〜Ｃ20のアラルキルオ
キシ基；メルカプト基；Ｒ10で定義したものと同様の複
素環残基で置換されていてもよいメチルチオ基、エチル
チオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチル
チオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、
ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基等のＣ1 〜Ｃ5 の
アルキルチオ基；Ｒ10で定義したものと同様のＣ6 〜Ｃ
14のアリールチオ基；ベンジルチオ基、１−フェニルエ
チルチオ基、２−フェニルエチルチオ基、１−ナフチル
メチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基等のＣ7 〜Ｃ
20のアラルキルチオ基；カルボキシル基；カルバモイル
基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボ
ニル基、イソペンチルオキシカルボニル基等のＣ2 〜Ｃ
6 のアルコキシカルボニル基；Ｒ10で定義したものと同
様の複素環残基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルア
ミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基等の
Ｃ1 〜Ｃ 5 のモノアルキルアミノ基；ジメチルアミノ
基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のＣ2
〜Ｃ10のジアルキルアミノ基；メトキシカルボニルアミ
ノ基、エトキシカルボニルアミノ基、プロポキシカルボ
ニルアミノ基、イソプロポキシカルボニルアミノ基、ブ
トキシカルボニルアミノ基、イソブトキシカルボニルア
ミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ペン
チルオキシカルボニルアミノ基、イソペンチルオキシカ
ルボニルアミノ基等のＣ2 〜Ｃ6 のアルコキシカルボニ
ルアミノ基；アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、バレリ
ルアミノ基、イソバレリルアミノ基等のＣ 2 〜Ｃ6 のア
シルアミノ基；グアニジル基；オキソ基；およびフェニ
ル基、トリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ア
ントリル基等のＣ6 〜Ｃ14のアリール基から選ばれる１
以上の置換基を有していてもよい。Ｃ7 〜Ｃ20のアラル
キルオキシ基、およびＣ6 〜Ｃ14のアリール基としては
Ｒ10で定義したものと同様の基が挙げられ、Ｃ1 〜Ｃ10
のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキ
シ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペ
ンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチル
オキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキ
シ基、イソヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オク
チルオキシ基、デシルオキシ基等が挙げられる。
【００２５】Ｒ2 とＲ3 、Ｒ4 とＲ5 が一緒になって形
成する含窒素複素環としては、ピロリジン環、ピペリジ
ン環、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環、１，
２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環、パーヒドロ
キノリン環、パーヒドロイソキノリン環等のヘテロ原子
を１〜４個有し、環を構成する総原子数が５〜１０のも
のが挙げられる。かかる複素環上には置換基が存在して
いてもよい。
【００２６】Ｒ7 で定義されるＣ7 〜Ｃ20のアラルキル
オキシ基、およびＣ6 〜Ｃ14のアリール基としてはＲ10
で定義したものと同様の基が挙げられ、Ｃ1 〜Ｃ10のア
ルコキシ基としてはＲ3 およびＲ5 で定義したものと同
様の基が挙げられる。置換基を有していてもよいＣ1 〜
Ｃ20のアルキル基としては、Ｒ10で定義したものと同様
の基が挙げられ、かかるアルキル基はＲ10で定義したも
のと同様のＣ3 〜Ｃ15のシクロアルキル基；ヒドロキシ
ル基；Ｒ10で定義したものと同様の複素環残基で置換さ
れていてもよいメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチル
オキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ
基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基等のＣ1 〜Ｃ5 のアル
コキシ基；Ｒ10で定義したものと同様のＣ6 〜Ｃ14のア
リールオキシ基；Ｒ10で定義したものと同様のＣ7 〜Ｃ
20のアラルキルオキシ基；Ｒ10で定義したものと同様の
複素環残基で置換されていてもよいメチルチオ基、エチ
ルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチ
ルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ
基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基等のＣ1 〜Ｃ
5 のアルキルチオ基；Ｒ10で定義したものと同様のＣ6
〜Ｃ14のアリールチオ基；ベンジルチオ基、１−フェニ
ルエチルチオ基、２−フェニルエチルチオ基、１−ナフ
チルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基等のＣ7
〜Ｃ20のアラルキルチオ基；カルボキシル基；カルバモ
イル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニ
ル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル
基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシ
カルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基等のＣ
2 〜Ｃ6 のアルコキシカルボニル基；Ｒ10で定義したも
のと同様の複素環残基；およびフェニル基、トリル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントリル基等のＣ
6 〜Ｃ14のアリール基から選ばれる１以上の置換基を有
していてもよい。
【００２７】Ｒ8 で表されるＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基と
しては、Ｒ2 、Ｒ4 およびＲ6 において定義したものと
同様の基が挙げられ、Ｃ7 〜Ｃ20のアラルキル基として
はベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、
１−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、３
−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フ
ェニルペンチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチ
ルメチル基、１−（１−ナフチル）エチル基、１−（２
−ナフチル）エチル基、２−（１−ナフチル）エチル
基、２−（２−ナフチル）エチル基等が挙げられる。
【００２８】Ｒ7 とＲ8 が一緒になって形成するＣ3 〜
Ｃ15のシクロアルキル基としては、Ｒ10で定義したもの
と同様の基が挙げられる。Ｒ9 で定義されるＣ6 〜Ｃ14
のアリール基としては、Ｒ10で定義したものと同様の基
が挙げられる。Ｘで定義されるＣ1 〜Ｃ5 のアルキルチ
オ基、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ
1 〜Ｃ5 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2 〜Ｃ10のジアル
キルアミノ基、Ｃ2 〜Ｃ6 のアシルアミノ基、Ｃ1 〜Ｃ
5 のアルコキシ基はＲ3 およびＲ5 でＣ1 〜Ｃ20のアル
キル基の置換基として定義したものと同様の基が挙げら
れ、複素環残基、Ｃ6 〜Ｃ14のアリール基、Ｃ6 〜Ｃ14
のアリールオキシ基としてはＲ10で定義したものと同様
の基が挙げられる。
【００２９】Ｒ11で定義されるＣ1 〜Ｃ20のアルキル基
としては、Ｒ10で定義したものと同様の基が挙げられ、
かかるアルキル基はヒドロキシル基；メルカプト基；ア
ミノ基；ベンジルチオ基、１−フェニルエチルチオ基、
２−フェニルエチルチオ基、１−ナフチルメチルチオ
基、２−ナフチルメチルチオ基等のＣ7 〜Ｃ20のアラル
キルチオ基；それぞれがＲ3 またはＲ5 でＣ1 〜Ｃ20の
アルキル基の置換基として定義したものと同様のＣ1 〜
Ｃ5 のアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ5 のアルキルチオ基、Ｃ
1 〜Ｃ5 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2 〜Ｃ10のジアル
キルアミノ基；それぞれがＲ10で定義したものと同様の
Ｃ6 〜Ｃ14のアリールオキシ基、Ｃ7 〜Ｃ 20のアラルキ
ルオキシ基、Ｃ6 〜Ｃ14のアリールチオ基、複素環残基
から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。
【００３０】また、Ｒ9 とＲ11が一緒になって形成する
含窒素複素環としては、ピロリジン環、ピペリジン環、
ピペラジン環、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
環、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環、パ
ーヒドロキノリン環、パーヒドロイソキノリン環等のヘ
テロ原子を１〜４個有し、環を構成する総原子数が５〜
１０のものが挙げられる。かかる複素環上には置換基が
存在していてもよい。
【００３１】更に上記の定義中、各置換基の端部に位置
するアリール環、一部水素添加されたアリール基および
複素環は、更にフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハ
ロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル
基、ネオペンチル基等のＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基；トリ
フルオロメチル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ
基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペ
ンチルオキシ基等のＣ 1 〜Ｃ5 のアルコキシ基；メチレ
ンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキ
シ基、ブチレンジオキシ基等のＣ1 〜Ｃ5 の環状アセタ
ール残基；ヒドロキシル基；アセトキシ基、プロピオニ
ルオキシ基、ブチリルオキシ基、バレリルオキシ基等の
Ｃ2 〜Ｃ6 のアシルオキシ基；カルボキシル基；メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカ
ルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基等の
Ｃ2 〜Ｃ6 のアルコキシカルボニル基；オキソ基；アセ
チル基；プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基等の
Ｃ2 〜Ｃ6 のアシル基；アミノ基；メチルアミノ基、エ
チルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ
基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−
ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、イソペンチルアミ
ノ基等のＣ1〜Ｃ5 のモノアルキルアミノ基；ジメチル
アミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
メチルプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等の
Ｃ2 〜Ｃ10のジアルキルアミノ基；アセチルアミノ基、
プロピオニルアミノ基、イソプロピオニルアミノ基、ブ
チリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、バレリルアミ
ノ基等のＣ2 〜Ｃ6 のアシルアミノ基；カルバモイル
基；メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、プ
ロピルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、
ブチルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル
基、ペンチルカルバモイル基等のＣ2 〜Ｃ6 のアルキル
カルバモイル基；およびフェニル基、トリル基、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基、アントリル基等のＣ6 〜Ｃ
14のアリール基から選ばれる１以上の置換基を有してい
てもよい。
【００３２】
【化１１】
【００３３】（Ｒ11は置換基を有していてもよいＣ1 〜
Ｃ15のアルキル基を表す。）を表す化合物が好ましく、
特にＲ9 が−（ＣＨ2 )m−Ｘ（Ｘはヒドロキシル基、Ｃ
1 〜Ｃ 5 のアルキルチオ基、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルコキシカ
ルボニルアミノ基、置換基を有していてもよい複素環残
基、アミノ基、Ｃ1 〜Ｃ5 のモノアルキルアミノ基、Ｃ
2 〜Ｃ10のジアルキルアミノ基、Ｃ2 〜Ｃ6 のアシルア
ミノ基、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ5 のアルコキシ基、置
換基を有していてもよいＣ6 〜Ｃ14のアリール基または
置換基を有していてもよいＣ6 〜Ｃ14のアリールオキシ
基を表し、ｍは１〜１０の整数を表す。）を表す化合物
がより好ましい。更に一層好ましい化合物は、
【００３４】
【化１２】
【００３５】（Ｒ10は置換基としてＣ3 〜Ｃ15のシクロ
アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ15のシクロアルケニル基、置換基
を有していてもよいＣ6 〜Ｃ14のアリール基、置換基を
有していてもよいＣ10〜Ｃ14の一部水素添加されたアリ
ール基、置換基を有していてもよい複素環残基、Ｃ3 〜
Ｃ15のシクロアルキルオキシ基、置換基を有していても
よいＣ6 〜Ｃ14のアリールオキシ基、置換基を有してい
てもよいＣ6 〜Ｃ14の一部水素添加されたアリールオキ
シ基、置換基を有していてもよい複素環オキシ基、置換
基を有していてもよいＣ7 〜Ｃ20のアラルキルオキシ基
および置換基を有していてもよいＣ6 〜Ｃ14のアリール
チオ基から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい
Ｃ1 〜Ｃ15のアルキル基；Ｃ3 〜Ｃ15のシクロアルキル
基；置換基を有していてもよいＣ6 〜Ｃ14のアリール
基；置換基を有していてもよいＣ6 〜Ｃ14の一部水素添
加されたアリール基；置換基を有していてもよいＣ2 〜
Ｃ10のアルケニル基または置換基を有していてもよい複
素環残基を表す。）を表し、Ｒ 4 およびＲ6 がそれぞれ
独立して水素原子またはＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基を表
し、Ｒ5 が水素原子、置換基を有していてもよいＣ6 〜
Ｃ14のアリール基、Ｃ1 〜Ｃ10のアルコキシ基または置
換基を有していてもよいＣ1 〜Ｃ15のアルキル基を表
し、Ｒ7 がＣ3 〜Ｃ15のシクロアルキル基、ヒドロキシ
ル基、複素環残基で置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ5 の
アルコキシ基、Ｃ6 〜Ｃ14のアリールオキシ基、Ｃ7 〜
Ｃ20のアラルキルオキシ基、複素環残基で置換されてい
てもよいＣ1 〜Ｃ5 のアルキルチオ基、Ｃ6 〜Ｃ14のア
リールチオ基、Ｃ7 〜Ｃ20のアラルキルチオ基、カルボ
キシル基、カルバモイル基、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルコキシカ
ルボニル基および複素環残基から選ばれる１以上の置換
基を有していてもよいＣ1 〜Ｃ15のアルキル基；水素原
子；置換基を有していてもよいＣ6 〜Ｃ14のアリール基
またはＣ1 〜Ｃ10のアルコキシ基を表し、Ｒ8 が水素原
子を表す化合物である。
【００３６】前記一般式（Ｉ）で表される本発明のケト
ン誘導体は、薬学的に許容される塩を形成することがで
きる。かかる塩の具体例としては、酸性基が存在する場
合には、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグ
ネシウム塩、カルシウム塩等の金属塩、またはアンモニ
ウム塩、メチルアンモニウム塩、ジメチルアンモニウム
塩、トリメチルアンモニウム塩、ジシクロヘキシルアン
モニウム塩等のアンモニウム塩を形成することができ、
塩基性基が存在する場合には塩酸塩、臭酸塩、硫酸塩、
硝酸塩、リン酸塩等の鉱酸塩、あるいはメタンスルホン
酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸
塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、フマール酸
塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、シュウ酸塩、コハク酸
塩、クエン酸塩、安息香酸塩、マンデル酸塩、ケイ皮酸
塩、乳酸塩等の有機酸塩を形成することができる。
【００３７】上記一般式（Ｉ）で示されるケトン誘導体
の二重結合部位の立体化学については、（Ｅ）体、
（Ｚ）体、あるいは（ＥＺ）体をとることができる。ま
た、不斉炭素の立体化学については、それぞれ独立して
（Ｒ）体、（Ｓ）体、あるいは（ＲＳ）体をとることが
できる。上記一般式（Ｉ）で表されるケトン誘導体の具
体的な例としては、ｎ＝０の場合は下記表−１に示す化
合物が、ｎ＝１の場合には下記表−２に示す化合物が挙
げられる。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【００４０】
【表３】
【００４１】
【表４】
【００４２】
【表５】
【００４３】
【表６】
【００４４】
【表７】
【００４５】
【表８】
【００４６】
【表９】
【００４７】
【表１０】
【００４８】
【表１１】
【００４９】
【表１２】
【００５０】
【表１３】
【００５１】
【表１４】
【００５２】
【表１５】
【００５３】
【表１６】
【００５４】
【表１７】
【００５５】
【表１８】
【００５６】
【表１９】
【００５７】
【表２０】
【００５８】
【表２１】
【００５９】
【表２２】
【００６０】
【表２３】
【００６１】
【表２４】
【００６２】
【表２５】
【００６３】
【表２６】
【００６４】
【表２７】
【００６５】
【表２８】
【００６６】
【表２９】
【００６７】
【表３０】
【００６８】
【表３１】
【００６９】
【表３２】
【００７０】
【表３３】
【００７１】
【表３４】
【００７２】
【表３５】
【００７３】
【表３６】
【００７４】
【表３７】
【００７５】
【表３８】
【００７６】
【表３９】
【００７７】
【表４０】
【００７８】
【表４１】
【００７９】
【表４２】
【００８０】
【表４３】
【００８１】
【表４４】
【００８２】
【表４５】
【００８３】
【表４６】
【００８４】
【表４７】
【００８５】
【表４８】
【００８６】
【表４９】
【００８７】
【表５０】
【００８８】
【表５１】
【００８９】
【表５２】
【００９０】
【表５３】
【００９１】
【表５４】
【００９２】
【表５５】
【００９３】
【表５６】
【００９４】
【表５７】
【００９５】
【表５８】
【００９６】
【表５９】
【００９７】
【表６０】
【００９８】
【表６１】
【００９９】
【表６２】
【０１００】
【表６３】
【０１０１】
【表６４】
【０１０２】
【表６５】
【０１０３】
【表６６】
【０１０４】
【表６７】
【０１０５】
【表６８】
【０１０６】
【表６９】
【０１０７】
【表７０】
【０１０８】
【表７１】
【０１０９】
【表７２】
【０１１０】
【表７３】
【０１１１】
【表７４】
【０１１２】
【表７５】
【０１１３】
【表７６】
【０１１４】
【表７７】
【０１１５】
【表７８】
【０１１６】
【表７９】
【０１１７】
【表８０】
【０１１８】
【表８１】
【０１１９】
【表８２】
【０１２０】
【表８３】
【０１２１】
【表８４】
【０１２２】
【表８５】
【０１２３】
【表８６】
【０１２４】
【表８７】
【０１２５】
【表８８】
【０１２６】
【表８９】
【０１２７】
【表９０】
【０１２８】
【表９１】
【０１２９】
【表９２】
【０１３０】
【表９３】
【０１３１】
【表９４】
【０１３２】
【表９５】
【０１３３】
【表９６】
【０１３４】
【表９７】
【０１３５】
【表９８】
【０１３６】
【表９９】
【０１３７】
【表１００】
【０１３８】
【表１０１】
【０１３９】
【表１０２】
【０１４０】
【表１０３】
【０１４１】
【表１０４】
【０１４２】
【表１０５】
【０１４３】
【表１０６】
【０１４４】
【表１０７】
【０１４５】
【表１０８】
【０１４６】
【表１０９】
【０１４７】
【表１１０】
【０１４８】
【表１１１】
【０１４９】
【表１１２】
【０１５０】
【表１１３】
【０１５１】
【表１１４】
【０１５２】
【表１１５】
【０１５３】
【表１１６】
【０１５４】
【表１１７】
【０１５５】
【表１１８】
【０１５６】
【表１１９】
【０１５７】
【表１２０】
【０１５８】
【表１２１】
【０１５９】
【表１２２】
【０１６０】
【表１２３】
【０１６１】
【表１２４】
【０１６２】
【表１２５】
【０１６３】
【表１２６】
【０１６４】
【表１２７】
【０１６５】
【表１２８】
【０１６６】
【表１２９】
【０１６７】
【表１３０】
【０１６８】
【表１３１】
【０１６９】
【表１３２】
【０１７０】
【表１３３】
【０１７１】
【表１３４】
【０１７２】
【表１３５】
【０１７３】
【表１３６】
【０１７４】
【表１３７】
【０１７５】
【表１３８】
【０１７６】
【表１３９】
【０１７７】
【表１４０】
【０１７８】
【表１４１】
【０１７９】
【表１４２】
【０１８０】
【表１４３】
【０１８１】
【表１４４】
【０１８２】
【表１４５】
【０１８３】
【表１４６】
【０１８４】
【表１４７】
【０１８５】次に、本発明の化合物の製造法について説
明する。本発明のケトン誘導体は、例えば次の様な方法
で製造することができる。 ［製造法１］
【０１８６】
【化１３】
【０１８７】（上記一般式において、Ｒ4 ，Ｒ5 ，
Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 およびＲ9 は既に定義したとおりであ
り、
【０１８８】
【化１４】
【０１８９】（Ｒ10は既に定義したとおり。）を表し、
またＢｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を表
す。）
【０１９０】文献既知の方法（Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎ
ｄ ＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＢｕｌｌｅｔｉｎ，
３７巻，３１０８ページ，１９８９年）を利用して容易
に合成できる上記一般式（II）で表されるクロロメチル
ケトン誘導体を、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、酢酸エチル、塩化メチレン、クロロホ
ルム等に溶解し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水素化ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩
基の存在下、Ｒ9 −ＳＨで表されるメルカプタンを反応
させると、上記一般式（III)で表されるチオメチルケト
ン誘導体が得られる。次に化合物（III)のＢｏｃ基を、
通常用いられる様な反応条件、例えば塩酸水、塩酸−エ
タノール、塩化水素−酢酸エチル、塩化水素−ジオキサ
ン、臭化水素酸、臭化水素−酢酸等により脱保護する
と、上記一般式（IV) で表されるアミン、またはアミン
の塩が得られる。一方、上記一般式（Ｖ）で表されるア
ミノ酸誘導体のカルボキシル基を、クロル蟻酸イソブチ
ル、ジフェニルホスホリルアジド、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等の縮合剤を
用いて活性化し、必要ならトリエチルアミン、ピリジン
等の塩基の存在下、上記で得られた化合物（IV) を反応
させることにより、上記一般式（VI) で表される化合物
を得ることができる。さらに化合物（VI) をクロロホル
ム、塩化メチレン、メタノール、エタノール、酢酸エチ
ル等に溶解し、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水
素、過酢酸、メタクロル過安息香酸等を用いてスルフィ
ド基をスルホキシド基あるいはスルホン基に酸化するこ
とにより、上記一般式（VII)で表される化合物が得られ
る。 ［製造法２］
【０１９１】
【化１５】
【０１９２】（上記一般式において、Ｂｏｃ，Ｒ4 ，Ｒ
5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ11およびＲ12は、既に
定義したとおりである。）上記一般式（II）で表される
クロロメチルケトン誘導体をジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、クロロホル
ム、塩化メチレン等に溶解し、
【０１９３】
【化１６】
【０１９４】で表されるアミンを反応させると、上記一
般式（VIII) で表されるジアミノケトン誘導体が得られ
る。次に製造法１と同様の方法により、化合物（VIII)
のＢｏｃ基を脱保護して化合物（IX) へ導き、さらに上
記一般式（Ｖ）で表されるアミノ酸誘導体と縮合させる
ことにより、上記一般式（Ｘ）で表される化合物が得ら
れる。 ［製造法３］
【０１９５】
【化１７】
【０１９６】（上記一般式において、Ｂｏｃ，Ｒ4 ，Ｒ
5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 およびＲ 12は、既に定義し
たとおりである。）
【０１９７】文献既知の方法（Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ
Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｙ，８０巻，８２０ページ，１９８
１年）を利用して容易に製造できる上記一般式（XI）で
表されるジアゾメチルケトンをクロロホルム、塩化メチ
レン等の溶媒に溶解し、ＣｕＯ，Ｒｈ2(ＯＡｃ)4等の遷
移金属触媒の存在下で、Ｒ9 −ＯＨで表されるアルコー
ルを反応させることにより、上記一般式（XII)で表され
るオキシメチルケトン誘導体が得られる。この場合、ク
BR>ロロホルム、塩化メチレン等の溶媒を用いずに式（X
I）の化合物をアルコールＲ9 −ＯＨに直接溶かして反
応を行うこともできる。次に製造法１と同様の方法によ
り、化合物（XII)のＢｏｃ基を脱保護して化合物（XII
I) へ導き、さらに上記一般式（Ｖ）で表されるアミノ
酸誘導体と縮合させることにより、上記一般式（XIV)で
表される化合物が得られる。
【０１９８】
【化１８】
【０１９９】
【化１９】
【０２００】（上記一般式において、Ｂｏｃ，Ｒ4 ，Ｒ
5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11およびＡは、
既に定義したとおりである。）製造法１、製造法２、あ
るいは製造法３において、式（Ｖ）の代わりに式（XV）
の化合物を用いて製造される上記一般式（XVI)〜（XIV)
で表される化合物のＢｏｃ基を、製造法１と同様の方法
により脱保護すると、上記一般式（XX）で表される化合
物またはその塩が得られる。次に化合物（XX）をクロロ
ホルム、塩化メチレン、酢酸エチル、ジメチルホルムア
ミド等、通常の有機溶媒に溶かし、トリエチルアミン、
ピリジン等のアミンの存在下、
【０２０１】
【化２０】
【０２０２】で表されるアシルクロリドを反応させる
と、上記一般式（XXI)で表わされる化合物が得られる。
同様にして、上記一般式（XX）で表わされる化合物に、
【０２０３】
【化２１】
【０２０４】で表されるクロロギ酸誘導体を反応させる
と上記一般式（XXII）で表される化合物が得られ、Ｒ10
−ＮＣＯで表されるイソシアナートを反応させると、上
記一般式（XXIII)で表される化合物が得られ、
【０２０５】
【化２２】
【０２０６】で表されるスルホニルクロリドを反応させ
ると、上記一般式（XXIV）で表される化合物を得ること
ができる。
【０２０７】
【化２３】
【０２０８】（上記一般式において、Ｒ2 ，Ｒ3 ，
Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 およびＢｏｃは既
に定義したとおりである。）
【０２０９】上記一般式（XXV)で表されるアミノ酸誘導
体のカルボキシル基を製造法１で述べた方法と同様にし
て縮合剤で活性化し、さらに必要に応じて塩基の存在
下、上記製造法４で得られた化合物（XX）を反応させる
と、上記一般式（XXVI) で表される化合物が得られる。
（XXVI）式の化合物を製造法１で述べた方法と同様にし
て脱保護することにより、一般式（XXVII)の化合物また
はその塩を得ることができる。さらに（XXVII)式の化合
物は製造法４で述べた方法に準じてアミノ基を変換する
ことができる。
【０２１０】以上述べてきた製造法１、製造法２、製造
法３、製造法４および製造法５の一連の操作において、
各化合物内に存在する官能基の保護あるいは脱保護が必
要になる場合もあるが、これらの操作は、有機合成反応
で通常用いられる一般的な方法を適用することにより、
容易に反応を行うことができる。かかる本発明化合物を
臨床に応用するに際し、治療上有効な成分の担体成分に
対する割合は、１重量％から９０重量％の間で変動させ
うる。例えば本発明化合物は顆粒剤、細粒剤、散剤、錠
剤、硬カプセル剤、軟カプセル剤、シロップ剤、乳剤、
懸濁剤又は液剤等の剤形にして経口投与してもよいし、
注射剤として静脈内投与、筋肉内投与又は皮下投与して
もよい。また、坐剤として用いることもできる。また、
注射用の粉末にして用時調製して使用してもよい。経
口、経腸、非経口に適した医薬用の有機又は無機の、固
体又は液体の担体若しくは希釈剤を本発明薬剤を調製す
るために用いることができる。固形製剤を製造する際に
用いられる賦形剤としては、例えば乳糖、蔗糖、デンプ
ン、タルク、セルロース、デキストリン、カオリン、炭
酸カルシウム等が用いられる。経口投与のための液体製
剤、即ち、乳剤、シロップ剤、懸濁剤、液剤等は、一般
的に用いられる不活性な希釈剤、例えば水又は植物油等
を含む。この製剤は、不活性な希釈剤以外に補助剤、例
えば湿潤剤、懸濁補助剤、甘味剤、芳香剤、着色剤又は
保存剤等を含むことができる。液体製剤にしてゼラチン
のような吸収されうる物質のカプセル中に含ませてもよ
い。非経口投与の製剤、即ち、注射剤、坐剤等の製造に
用いられる溶剤又は懸濁化剤としては、例えば水、プロ
ピレングリコール、ポリエチレングリコール、ベンジル
アルコール、オレイン酸エチル、レシチン等が挙げられ
る。坐剤に用いられる基剤としては、例えばカカオ脂、
乳化カカオ脂、ラウリン脂、ウィテップゾール等が挙げ
られる。製剤の調製方法は常法によればよい。
【０２１１】臨床投与量は、経口投与により用いられる
場合には、成人に対し本発明の化合物として、一般に
は、１日量０．０１〜１０００ｍｇあるが、年令、病
態、症状により適宜増減することが更に好ましい。前記
１日量の本発明薬剤は、１日に１回、又は適当な間隔を
おいて１日に２若しくは３回に分けて投与してもよい
し、間欠投与してもよい。
【０２１２】また、注射剤として用いる場合には、成人
に対し本発明の化合物として、１回量０．００１〜１０
０ｍｇを連続投与又は間欠投与することが好ましい。
【０２１３】
【実施例】以下、本発明を参考例及び実施例によりさら
に詳しく説明するが、本発明はその要旨を超えない限
り、これらの参考例及び実施例によって何ら制限を受け
るものではない。
【０２１４】参考例１ （ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ−１−フルフリルチオ−２−ヘプタ
ノンの製造 （ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１
−クロル−２−ヘプタノン６．５４ｇ及びフルフリルメ
ルカプタン３．１１ｇをテトラヒドロフラン２００ｍｌ
に溶かし、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１３ｍｌを加
え、室温で１７時間攪拌後、重曹水を加え、酢酸エチル
で抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシ
ウムで乾燥後濾過、濃縮し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒 １０％酢酸エチル含有ヘキサ
ン）で精製し、目的物７．８２ｇを得た。
【０２１５】収率９２％ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｔ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ，３Ｈ），１．２０〜１．９５（ｍ，６Ｈ），１．
４４（ｓ，９Ｈ），３．２８（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１
Ｈ），３．３９（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７４
（ｓ，２Ｈ），４．５２（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｍ，
１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．
３１（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ）
【０２１６】参考例２ （ｓ）−３−アミノ−１−フル
フリルチオ−２−ヘプタノン 塩酸塩の製造 参考例１で得られた（ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノ−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン
７．８ｇを酢酸エチル８０ｍｌに溶かし、４Ｎの塩化水
素含有酢酸エチル溶液８０ｍｌを加え、室温で１時間攪
拌した後、ヘキサン１００ｍｌを加えた。生成した結晶
を濾過し、ヘキサンで洗浄し、目的物５．９３ｇを得
た。
【０２１７】収率９３％ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ，δ）：０．８７（ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．１６〜１．４０（ｍ，４
Ｈ），１．６３〜１．９５（ｍ，２Ｈ），３．５５
（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｍ，
１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｍ，１
Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｍ，３Ｈ）
【０２１８】実施例１ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリ
ルアミノ）−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン（表
−１の化合物番号４３）の製造 参考例２で得られた（ｓ）−３−アミノ−１−フルフリ
ルチオ−２−ヘプタノン塩酸塩５．３９ｇ及び（ｓ）−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルロイシン Ｎ−ヒドロキ
シコハク酸イミドエステル６．３７ｇを塩化メチレン１
５０ｍｌに溶かし、トリエチルアミン５．４ｍｌを加え
て室温で１５時間攪拌した後、０．５Ｎ塩酸水１００ｍ
ｌを加え、塩化メチレンで抽出した。抽出液を水、飽和
重曹水、飽和食塩水で順次洗い、硫酸マグネシウムで乾
燥後、濾過、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒 ２５％酢酸エチル含有ヘキサン）で精
製し、目的物８．４９ｇを得た。
【０２１９】収率：９６％ ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３５０，１７００，１６
７５，１６６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９０〜１．０（ｍ，９
Ｈ），１．１５〜１．７５（ｍ，８Ｈ），１．４５
（ｓ，９Ｈ），１．８０〜１．９５（ｍ，１Ｈ），３．
２６（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝
１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），４．１４
（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｍ，１Ｈ），４．９２（ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，
１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ）
【０２２０】実施例２ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−ア
ミノ−４−メチルバレリルアミノ）−１−フルフリルチ
オ−２−ヘプタノン 塩酸塩（表−１の化合物番号６
２）の製造 実施例１で得られた（ｓ）−３−（（ｓ）−２−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリルア
ミノ）−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン８．４７
ｇを酢酸エチル２５ｍｌに溶かし、４Ｎの塩化水素含有
酢酸エチル溶液２５ｍｌを加えた。室温で５０分間攪拌
した後、ヘキサン５０ｍｌを加え、生成した結晶を濾過
してヘキサンで洗浄し、目的物４．３１ｇを得た。
【０２２１】収率：５９％ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１６９８，１６７
０ ＮＭＲ（ＣＤ3 ＯＤ，δ）：０．８８〜１．１８（ｍ，
９Ｈ），１．２７〜２．０３（ｍ，９Ｈ），３．４１
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｍ，
１Ｈ），４．７５（ｄｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，９．３Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．３７（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ）
【０２２２】実施例３ （ｓ）−１−フルフリルチオ−
３−（（ｓ）−４−メチル−２−フェノキシアセチルア
ミノバレリルアミノ）−２−ヘプタノン（表−１の化合
物番号８２）の製造 実施例２で得られた（ｓ）−３−（（ｓ）−２−アミノ
−４−メチルバレリルアミノ）−１−フルフリルチオ−
２−ヘプタノン 塩酸塩 ４．３１ｇを塩化メチレン１
００ｍｌに溶かして０℃に冷却し、フェノキシアセチル
クロリド２．０７ｇ及びトリエチルアミン３．２ｍｌを
加えた。０℃で３０分間、室温で３０分間攪拌した後、
０．５Ｎ塩酸水５０ｍｌを加え、塩化メチレンで抽出し
た。抽出液を水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し
た後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮してから
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ２５
％酢酸エチル含有ヘキサン）で精製し、目的物３．９６
ｇを得た。
【０２２３】収率：７４％ ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６
５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６
Ｈ），１．１４〜１．４０（ｍ，４Ｈ），１．４８〜
２．０（ｍ，５Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１
Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７３
（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），４．５６（ｍ，
１Ｈ），４．７４（ｍ，１Ｈ），６．２３（ｍ，１
Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．９０〜７．１０（ｍ，４Ｈ），６．２
５〜６．４０（ｍ，３Ｈ）
【０２２４】実施例４ （ｓ）−１−フルフリルスルフ
ィニル−３−（（ｓ）−４−メチル−２−フェノキシア
セチルアミノバレリルアミノ）−２−ヘプタノン（表−
１の化合物番号８３）の製造 実施例３で得られた（ｓ）−１−フルフリルチオ−３−
（（ｓ）−４−メチル−２−フェノキシアセチルアミノ
バレリルアミノ）−２−ヘプタノン１７６ｍｇをメタノ
ール１０ｍｌ及び水１０ｍｌに溶かし、メタ過ヨウ素酸
ナトリウム８２ｍｇを加えて室温で４８時間反応させた
後、メタノールを減圧留去し、飽和食塩水を加えた。ク
ロロホルムで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した
後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮してからシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、目的物６６ｍｇを
得た。
【０２２５】収率：３７％ 融点：９６〜９９℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，１７２０，１６９
０，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７８〜１．０７（ｍ，
９Ｈ），１．１５〜２．０５（ｍ，９Ｈ），３．３４〜
３．７０（ｍ，１Ｈ），４．０５〜４．７８（ｍ，７
Ｈ），６．４０（ｍ，１Ｈ），６．４７（ｍ，１Ｈ），
６．８０〜７．１８（ｍ，５Ｈ），７．２０〜７．４０
（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ）
【０２２６】実施例５ （ｓ）−１−フルフリルスルホ
ニル−３−（（ｓ）−４−メチル−２−フェノキシアセ
チルアミノバレリルアミノ）−２−ヘプタノン（表−１
の化合物番号８４）の製造 実施例３で得られた（ｓ）−１−フルフリルチオ−３−
（（ｓ）−４−メチル−２−フェノキシアセチルアミノ
バレリルアミノ）−２−ヘプタノン１５０ｍｇを塩化メ
チレン３ｍｌに溶かして０℃に冷却、メタクロロ安息香
酸１７７ｍｇを加えた。０℃で３０分、室温で１０時間
反応させた後、１０％炭酸カリウム水溶液を加えた。塩
化メチレンで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄してか
ら硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１）で精製し、目的物１３０ｍｇを得た。
【０２２７】収率：８０％ 融点：１２０〜１２１℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７３０，１６５
０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８０〜１．０（ｍ，９
Ｈ），１．１５〜２．０５（ｍ，９Ｈ），３．９７
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），４．２８（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），４．４０〜４．６３（ｍ，６Ｈ），６．
４２（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｍ，１Ｈ），６．８２〜
６．９９（ｍ，４Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝７，４Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．２２〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４
８（ｍ，１Ｈ）
【０２２８】実施例６ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−ベ
ンジロキシカルボニルアミノ−４−メチル−バレリルア
ミノ）−１−フルフリルオキシ−４−フェニル−２−ブ
タノン（表−１の化合物番号４５２）の製造 Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−フェ
ニルアラニン ジアゾメチルケトン３１４ｍｇをフルフ
リルアルコール２ｍｌ及び塩化メチレン１ｍｌに溶か
し、酢酸ロジウム（II）二量体１０ｍｇを加えた。室温
で１時間攪拌した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン−酢酸エ
チル）で精製し、目的物２７ｍｇを得た。
【０２２９】収率：７．４％ 融点：９４〜９５℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３１４，３２８５，１７３
８，１６９２，１６５３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｄ，Ｊ＝６．０
Ｈｚ，６Ｈ），１．３５〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．
９４（ｄｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．
１０（ｄｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．
９７（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｍ，１
Ｈ），４．１５（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ），４．４４
（ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ＝１３
Ｈｚ，１Ｈ），４．９０〜５．０５（ｍ，２Ｈ），５．
０９（ｓ，２Ｈ），６．２８〜６．４３（ｍ，２Ｈ），
６．５１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０８
（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１７〜７．３０
（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｓ，５Ｈ），７．４１（ｍ，
１Ｈ） 参考例１および２ならびに実施例１，２，３，４，５お
よび６と同様の操作を行ない、次の化合物を製造した。
以下にそれらの物性値を示す。
【０２３０】実施例７ １−（（ｓ）−２−ベンジロキ
シカルボニルアミノ）−４−メチルバレリルアミノ）−
３−フルフリルチオ−２−プロパノン（表−１の化合物
番号２）の製造 融点：５９〜６２℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３４０，１７３０，１６９
２，１６４８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９４（ｄ，Ｊ＝６．０
Ｈｚ，６Ｈ），１．４８〜１．７７（ｍ，３Ｈ），３．
２４（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），４．１０〜
４．３５（ｍ，３Ｈ），４．９５〜５．１１（ｍ，１
Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝３．
１Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｍ，１Ｈ），６．６３
（ｍ，１Ｈ），７．１５〜７．３８（ｍ，６Ｈ）
【０２３１】実施例８ １−（（ｓ）−２−ベンジロキ
シカルボニルアミノ−４−メチルバレリルアミノ）−３
−（３−ピリジルメチルチオ）−２−プロパノン（表−
１の化合物番号５）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３０６，１７１７，１６
６６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９３（ｄ，Ｊ＝５．８
Ｈｚ，６Ｈ），１．４２〜１．７９（ｍ，３Ｈ），３．
１０（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），４．２５
（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ），４．２８（ｍ，１
Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），５．５０（ｄ，Ｊ＝８．
２Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），７．１８〜
７．４２（ｍ，６Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．４２〜８．６０（ｍ，２Ｈ）
【０２３２】実施例９ ３−（（ｓ）−２−ベンジロキ
シカルボニルアミノ−４−メチルバレリルアミノ）−１
−フルフリルチオ−３−メチル−２−ブタノン（表−１
の化合物番号１５）の製造 融点：８０〜８２℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２７５，１７２８，１６８
４，１６５１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９２（ｄ，Ｊ＝５．８
Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３
Ｈ），１．４４（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｓ，３Ｈ），
１．５７〜１．７７（ｍ，３Ｈ），３．３７（ｓ，２
Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），
５．１０（ｓ，２Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１
Ｈ），７．３２〜７．４２（ｍ，６Ｈ）
【０２３３】実施例１０ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−
ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリルア
ミノ）−１−フルフリルチオ−４−メチル−２−ペンタ
ノン（表−１の化合物番号２２）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７２０，１７
０５，１６６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７９（ｄ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３
Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，６Ｈ），１．４
２〜１．７７（ｍ，３Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），
３．２４（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３１（ｄ，
Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），４．２
５（ｍ，１Ｈ），４．７８（ｄｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，
４．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），５．３９
（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝
２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｍ，１Ｈ），６．７３
（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，５
Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ）
【０２３４】実施例１１ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−４−メチル−３−（（ｓ）−４−メチル−２−フェノ
キシアセチルアミノバレリルアミノ）−２−ペンタノン
（表−１の化合物番号２４）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７２０，１７
１０，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８２（ｄ，Ｊ＝６．９
Ｈｚ，３Ｈ），０．９１〜０．９６（ｍ，９Ｈ），１．
４９〜１．８２（ｍ，３Ｈ），２．２３（ｍ，１Ｈ），
３．２６（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３４（ｄ，
Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），４．５
３（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｍ，１Ｈ），４．７８（ｄ
ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，４．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２３
（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１
Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９
０〜６．９９（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），
７．２５〜７．４０（ｍ，３Ｈ）
【０２３５】実施例１２ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−
ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリルア
ミノ−１−フルフリルチオ−２−ヘキサノン（表−１の
化合物番号２８）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３５０，１７１０，１６
５５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６
Ｈ），１．１５〜１．９５（ｍ，７Ｈ），３．２４
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３１（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），４．２１（ｍ，
１Ｈ），４．７５（ｍ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２
Ｈ），５．２１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２２
（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｍ，１
Ｈ），６．６５（ｍ，１Ｈ），７．３０〜７．３５
（ｍ，６Ｈ）
【０２３６】実施例１３ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−（（ｓ）−４−メチル−２−フェノキシアセチル
アミノバレリルアミノ）−２−ヘキサノン（表−１の化
合物番号３０）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７２０，１６
５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７８〜１．０５（ｍ，
９Ｈ），１．１７〜１．９５（ｍ，７Ｈ），３．２７
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３４（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｍ，
１Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｍ，１
Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．３
０（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１
Ｈ），６．８５〜７．１５（ｍ，３Ｈ），７．２３〜
７．３７（ｍ，４Ｈ）
【０２３７】実施例１４ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−
ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリルア
ミノ）−５−メチル−１−メチルチオ−２−ヘキサノン
（表−１の化合物番号３２）の製造 融点：９６〜９７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２２０，１７２５，１６９
３，１６４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９３〜１．０（ｍ，１
２Ｈ），１．３５〜１．７５（ｍ，６Ｈ），２．０６
（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），
３．４８（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｍ，
１Ｈ），４．８４（ｍ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２
Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，５Ｈ）
【０２３８】実施例１５ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−
ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリルア
ミノ）−１−フルフリルチオ−５−メチル−２−ヘキサ
ノン（表−１の化合物番号３５）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６
５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９２（ｄ，Ｊ＝５．０
Ｈｚ，６Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，６
Ｈ），１．３８〜１．７９（ｍ，６Ｈ），３．２５
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３３（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｍ，
１Ｈ），４．７７（ｄｄｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６．７Ｈ
ｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），５．
１５（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ
＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．４
９（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，０．５Ｈ），６．５９（ｄ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，０．５Ｈ），７．２７〜７．４０
（ｍ，６Ｈ）
【０２３９】実施例１６ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−
ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリルア
ミノ）−１−メチルチオ−２−ヘプタノン（表−１の化
合物番号３７）の製造 融点：８０〜８２℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，１７２０，１６８
５，１６４３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８３〜１．０（ｍ，９
Ｈ），１．１８〜２．０５（ｍ，９Ｈ），２．０７
（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），
３．３６（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｍ，
１Ｈ），４．８４（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２
Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，５Ｈ）
【０２４０】実施例１７ （ｓ）−３−ベンジロキシカ
ルボニルアミノアセチルアミノ−１−フルフリルチオ−
２−ヘプタノン（表−１の化合物番号３８）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３５０，１７２０，１７
１５，１６７０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｄ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），１．１２〜１．４０（ｍ，４Ｈ），１．
５５（ｍ，１Ｈ），１．８５（ｍ，１Ｈ），３．２６
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３４（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｄ，
Ｊ＝４．３Ｈｚ，２Ｈ），４．８１（ｍ，１Ｈ），５．
１３（ｓ，２Ｈ），５．５４（ｍ，１Ｈ），６．２１
（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１
Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２
７〜７．４１（ｍ，６Ｈ）
【０２４１】実施例１８ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−
ベンジロキシカルボニルアミノプロピオニルアミノ）−
１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン（表−１の化合物
番号３９）の製造 融点：８５〜８７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７３０，１６９
０，１６６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｄ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），１．１５〜１．３７（ｍ，３Ｈ），１．
３９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．４５〜１．７
５（ｍ，２Ｈ），１．８７（ｍ，１Ｈ），３．２６
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３３（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），４．２６（ｍ，
１Ｈ），４．７５（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２
Ｈ），５．３２（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝３．
２Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．６１
（ｍ，１Ｈ），７．３０〜７．３６（ｍ，６Ｈ）
【０２４２】実施例１９ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−
ベンジロキシカルボニルアミノ−３−メチルブチリルア
ミノ）−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン（表−１
の化合物番号４０）の製造 融点：１１５〜１１６℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８０，１７１５，１６９
０，１６３０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８６（ｔ，Ｊ＝７．０
Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３
Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．１
５〜１．３９（ｍ，４Ｈ），１．５３（ｍ，１Ｈ），
１．８９（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｍ，１Ｈ），３．２
７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｄ
ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．７８
（ｍ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），５．３８（ｄ，
Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２７〜７．４２（ｍ，６
Ｈ）
【０２４３】実施例２０ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−
ベンジロキシカルボニルアミノバレリルアミノ）−１−
フルフリルチオ−２−ヘプタノン（表−１の化合物番号
４１）の製造 融点：９５〜９６℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８０，３２６０，１６９
０，１６８０，１６４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８６（ｔ，Ｊ＝７．０
Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３
Ｈ），１．１６〜１．４７（ｍ，６Ｈ），１．５０〜
１．６７（ｍ，２Ｈ），１．７５〜１．９７（ｍ，２
Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３３
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），
４．１９（ｍ，１Ｈ），４．７７（ｍ，２Ｈ），５．１
１（ｓ，２Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３
０（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１
Ｈ），７．３７〜７．４３（ｍ，６Ｈ）
【０２４４】実施例２１ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−
シクロヘキシルメトキシカルボニルアミノ−４−メチル
バレリルアミノ）−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノ
ン（表−１の化合物番号４６）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３３０，１７１５，１６
６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９３（ｔ，Ｊ＝６．９
Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，６
Ｈ），１．１０〜２．０（ｍ，２０Ｈ），３．２６
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３４（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｄ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．
７４（ｍ，１Ｈ），５．０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１
Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２
９（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），
７．３５（ｍ，１Ｈ）
【０２４５】実施例２２ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−
ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリルア
ミノ）−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン（表−１
の化合物番号４８）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６
５５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，６
Ｈ），１．１５〜２．０（ｍ，９Ｈ），３．２６（ｄ，
Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．３３（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，
１Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１
Ｈ），４．７５（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），
５．１３（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｍ，１Ｈ），６．３
０（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），
７．２６〜７．４５（ｍ，６Ｈ）
【０２４６】実施例２３ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（２−フルオロベンジロキシカルボニルアミノ）−４−
メチルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘ
プタノン（表−１の化合物番号４９）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３２０，１７１０，１６
５５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｔ，Ｊ＝５．８
Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，６
Ｈ），１．０７〜２．０（ｍ，９Ｈ），３．２５（ｄ，
Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．３２（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，
１Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１
Ｈ），４．７５（ｍ，１Ｈ），５．０５〜５．２７
（ｍ，３Ｈ），６，２２（ｍ，１Ｈ），６，２９（ｍ，
１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８
〜７．１９（ｍ，２Ｈ），７．２１〜７．４３（ｍ，３
Ｈ）
【０２４７】実施例２４ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（４−フルオロベンジロキシカルボニルアミノ）−４−
メチルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘ
プタノン（表−１の化合物番号５１）の製造 融点：６７〜６８℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３４００，３２５０，１７２
５，１６４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，６
Ｈ），１．１０〜２．０（ｍ，９Ｈ），３．２７（ｄ，
Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．３７（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，
１Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｍ，１
Ｈ），４．７６（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），
５．１５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ
＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６，３０（ｍ，１Ｈ），６，５
０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ，２Ｈ），７．３０〜７．４５（ｍ，３Ｈ）
【０２４８】実施例２５ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（２−シアノベンジロキシカルボニルアミノ）−４−メ
チルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプ
タノン（表−１の化合物番号５６）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３２８１，１７６６，１７
１２，１６５８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８５〜１．０６（ｍ，
９Ｈ），１．２５〜１．４３（ｍ，４Ｈ），１．５２〜
１．８３（ｍ，３Ｈ），１．８３〜２．０２（ｍ，２
Ｈ），３．２４（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３３
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），
４．５６（ｍ，１Ｈ），４．７７（ｍ，１Ｈ），５．３
３（ｓ，２Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．２３（ｍ，１Ｈ），６，２５（ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，
５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．４３
〜７．６５（ｍ，３Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ，１Ｈ）
【０２４９】実施例２６ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（３−シアノベンジロキシカルボニルアミノ）−４−メ
チルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプ
タノン（表−１の化合物番号５７）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３４００，３２５０，２２２
０，１７１０，１６３０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｔ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，６
Ｈ），１．０９〜１．３９（ｍ，４Ｈ），１．４２〜
１．７７（ｍ，４Ｈ），１．８９（ｍ，１Ｈ），３．２
６（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３４（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），４．１９
（ｍ，１Ｈ），４．７７（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｓ，
２Ｈ），５．２５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．
２１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１
Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２
６（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４５
（ｍ，１Ｈ），７．５１〜７．６３（ｍ，２Ｈ）
【０２５０】実施例２７ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（４−シアノベンジロキシカルボニルアミノ）−４−メ
チルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプ
タノン（表−１の化合物番号５８）の製造 融点：８３〜８９℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３４００，３２７０，２２２
０，１７２０，１７００，１６４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８６（ｔ，Ｊ＝７．０
Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６
Ｈ），１．１３〜１．４０（ｍ，３Ｈ），１．４３〜
１．７９（ｍ，５Ｈ），１．７９〜１．９９（ｍ，１
Ｈ），３．２６（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３０
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），
４．１９（ｍ，１Ｈ），４．７７（ｍ，１Ｈ），５．１
６（ｓ，２Ｈ），５．３２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１
Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３
０（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１
Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２
Ｈ）
【０２５１】実施例２８ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（２−ピリジルメト
キシカルボニルアミノ）バレリルアミノ］−２−ヘプタ
ノン（表−１の化合物番号５９）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３５０，１７１５，１６
６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８６（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，６
Ｈ），１．０７〜１．９９（ｍ，９Ｈ），３．２７
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３２（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｍ，
１Ｈ），４．７７（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２
Ｈ），５．３２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２１
（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１
Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０〜
７．４０（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），８．５
８（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）
【０２５２】実施例２９ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−
シクロヘキシルカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン（表−
１の化合物番号６５）の製造 融点：１０９℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２９４，１７０７，１６３
７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｔ，Ｊ＝７．０
Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３
Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），１．１
１〜１．７５（ｍ，１３Ｈ），１．７５〜１．９９
（ｍ，６Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｄ，
Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３０（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，
１Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｍ，１
Ｈ），４．７１（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１
Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ）
【０２５３】実施例３０ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−（（ｓ）−４−メチル−２−フェニルアセチルア
ミノバレリルアミノ）−２−ヘプタノン（表−１の化合
物番号６６）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３２６０，１７１０，１６
３５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７５〜１．０７（ｍ，
９Ｈ），１．１３〜１．９９（ｍ，９Ｈ），３．２０〜
３．３８（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．７
１（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），４．６８
（ｍ，１Ｈ），５．７８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），
６．２１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２９
（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１
Ｈ），７．１６〜７．４０（ｍ，６Ｈ）
【０２５４】実施例３１ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（４−フルオロフェニルアセチルアミノ）−４−メチル
バレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノ
ン（表−１の化合物番号６９）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１５，１６
６０，１６４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７６〜０．９７（ｍ，
９Ｈ），１．０７〜１．９６（ｍ，９Ｈ），３．２０〜
３．３５（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈ
ｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），４．４６（ｍ，１
Ｈ），４．７１（ｍ，１Ｈ），５．８５（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），
６．２９（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，
０．６Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，０．４Ｈ），
７．０３（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１７〜
７．３５（ｍ，３Ｈ）
【０２５５】実施例３２ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（２，３−メチレン
ジオキシフェニルアセチルアミノ）バレリルアミノ］−
２−ヘプタノン（表−１の化合物番号７３）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３２８０，１７２０，１６
４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８０〜１．０（ｍ，９
Ｈ），１．１３〜１．９８（ｍ，９Ｈ），３．２０〜
３．３７（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈ
ｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），４．４４（ｍ，１
Ｈ），４．７０（ｍ，１Ｈ），５．９０〜６．０７
（ｍ，３Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．７０〜６．９３（ｍ，３Ｈ），７．３
５（ｍ，１Ｈ）
【０２５６】実施例３３ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（１−ナフチルアセ
チルアミノ）バレリルアミノ］−２−ヘプタノン（表−
１の化合物番号７６）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６
４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７０（ｄ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３
Ｈ），０．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０
５〜１．９１（ｍ，９Ｈ），３．２０〜３．３８（ｍ，
２Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｄ，Ｊ＝１
１Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１
Ｈ），４．３９（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｍ，１Ｈ），
５．５９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ
＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｍ，１Ｈ），６．５
５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，０．５Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，０．５Ｈ），７．３０〜７．６１（ｍ，５
Ｈ），７．８０〜８．０（ｍ，３Ｈ）
【０２５７】実施例３４ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（３−ベンゾチエニルアセチルアミノ）−４−メチルバ
レリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン
（表−１の化合物番号７９）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１５，１６
４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７１〜１．０（ｍ，９
Ｈ），１．０７〜１．９７（ｍ，９Ｈ），３．２４
（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，０．７Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ
＝３．０Ｈｚ，１．３Ｈ），３．７０（ｓ，１．３
Ｈ），３．７１（ｓ，０．７Ｈ），３．８４（ｓ，１．
３Ｈ），３．８５（ｓ，０．７Ｈ），４．４０（ｍ，１
Ｈ），４．６７（ｍ，１Ｈ），５．９１（ｍ，１Ｈ），
６．２０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２９
（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，０．７
Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，０．３Ｈ），７．３
４〜７．４５（ｍ，４Ｈ），７．７１（ｍ，１Ｈ），
７．８７（ｍ，１Ｈ）
【０２５８】実施例３５ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−
シクロヘキシルオキシアセチルアミノ−４−メチルバレ
リルアミノ）−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン
（表−１の化合物番号８１）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３４００，３３００，１７
１５，１６６５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８０〜１．０（ｍ，１
１Ｈ），１．１０〜１．９９（ｍ，１７Ｈ），３．２９
〜３．４０（ｍ，３Ｈ），３．７１（ｓ，０．７Ｈ），
３．７２（ｓ，１．３Ｈ），３．９８（ｄ，Ｊ＝１．０
Ｈｚ，１．３Ｈ），３．９９（ｓ，０．７Ｈ），４．５
０（ｍ，１Ｈ），４．７４（ｍ，１Ｈ），６．２２
（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１
Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，０．７Ｈ），６．７
７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，０．３Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ）
【０２５９】実施例３６ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（２−フルオロフェノキシアセチルアミノ）−４−メチ
ルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタ
ノン（表−１の化合物番号８５）の製造 融点：６０〜６２℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３４０，１７１５，１６７
０，１６４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｔ，Ｊ＝７．０
Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６
Ｈ），１．１０〜１．９９（ｍ，９Ｈ），３．２６
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３４（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｍ，
１Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｍ，１
Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２
９（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），
６．９０〜７．２０（ｍ，５Ｈ），７．３６（ｍ，１
Ｈ）
【０２６０】実施例３７ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（３−フルオロフェノキシアセチルアミノ）−４−メチ
ルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタ
ノン（表−１の化合物番号８６）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７５０，１６
５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６
Ｈ），１．１５〜２．０（ｍ，９Ｈ），３．２０〜３．
４０（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２
Ｈ），４．５１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），４．６
１（ｍ，１Ｈ），４．７６（ｍ，１Ｈ），６．２１
（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｍ，１
Ｈ），６．６２〜６．７９（ｍ，３Ｈ），６．８１〜
７．１０（ｍ，２Ｈ），７．１８〜７．３９（ｍ，２
Ｈ）
【０２６１】実施例３８ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（４−フルオロフェノキシアセチルアミノ）−４−メチ
ルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタ
ノン（表−１の化合物番号８７）の製造 融点：８８〜９１℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７００，１６４
０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８６（ｔ，Ｊ＝７．０
Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，６
Ｈ），１．１０〜２．０（ｍ，９Ｈ），３．２１〜３．
３２（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２
Ｈ），４．４８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，２Ｈ），４．５
９（ｍ，１Ｈ），４．７６（ｍ，１Ｈ），６．２０
（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｍ，１
Ｈ），６．６５（ｍ，１Ｈ），６．７８〜７．１０
（ｍ，５Ｈ），７．３０〜７．４２（ｍ，１Ｈ）
【０２６２】実施例３９ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（２−クロロフェノキシアセチルアミノ）−４−メチル
バレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノ
ン（表−１の化合物番号８８）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３２０，１７１５，１６
５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８５（ｔ，Ｊ＝３．９
Ｈｚ，３Ｈ），０．９２〜１．０５（ｍ，６Ｈ），１．
１５〜１．９８（ｍ，９Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），
３．７１（ｓ，２Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），４．５
２（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｍ，１Ｈ），６．２２
（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．７９〜７．
０５（ｍ，３Ｈ），７．１７〜７．３１（ｍ，２Ｈ），
７．３３〜７．４５（ｍ，２Ｈ）
【０２６３】実施例４０ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（４−クロロフェノキシアセチルアミノ）−４−メチル
バレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノ
ン（表−１の化合物番号９０）の製造 融点：６６〜６７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，１７１０，１６４
５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｔ，Ｊ＝６．９
Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６
Ｈ），１．０７〜１．９９（ｍ，９Ｈ），３．２３〜
３．３８（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈ
ｚ，２Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ），
４．５３（ｍ，１Ｈ），４．７６（ｍ，１Ｈ），６．２
０（ｍ，１Ｈ），６．２８（ｍ，１Ｈ），６．５７
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，０．５Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，０．５Ｈ），６．７９〜６．９９（ｍ，４Ｈ），
７．２９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６
（ｍ，１Ｈ）
【０２６４】実施例４１ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（２，３−ジクロロフェノキシアセチルアミノ）−４−
メチルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘ
プタノン（表−１の化合物番号９１）の製造 融点：７９〜８０℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７１５，１６６
０，１６４５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｔ，Ｊ＝７．０
Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，３
Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，３Ｈ），１．１
０〜２．０（ｍ，９Ｈ），３．２３〜３．４０（ｍ，２
Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ），４．５
１（ｍ，１Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），４．７５
（ｍ，１Ｈ），６．２１（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｍ，
１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，０．７Ｈ），６．
７０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，０．３Ｈ），６．８２（ｍ，１
Ｈ），７．１０〜７．２２（ｍ，３Ｈ），７．３５
（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
【０２６５】実施例４２ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（２，４−ジクロロフェノキシアセチルアミノ）−４−
メチルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘ
プタノン（表−１の化合物番号９２）の製造 融点：１０７〜１０８℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７１５，１６６
０，１６４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｔ，Ｊ＝７．１
Ｈｚ，３Ｈ），０．９３〜０．９８（ｍ，６Ｈ），１．
０５〜１．９９（ｍ，９Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１４
Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），
３．７０（ｓ，０．４Ｈ），３．７２（ｓ，１．６
Ｈ），４．５２（ｍ，１Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），
４．７８（ｍ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ，０．８Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，
０．２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．
０８〜７．５０（ｍ，４Ｈ）
【０２６６】実施例４３ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（２，４，６−トリ
クロロフェノキシアセチルアミノ）バレリルアミノ］−
２−ヘプタノン（表−１の化合物番号９４）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６
４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８２〜０．８９（ｍ，
３Ｈ），０．９２〜１．１０（ｍ，６Ｈ），１．１７〜
２．０（ｍ，９Ｈ），３．２２〜３．４０（ｍ，２
Ｈ），３．７０（ｓ，０．４Ｈ），３．７２（ｓ，１．
６Ｈ），４．５１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），４．
６３（ｍ，１Ｈ），４．７６（ｍ，１Ｈ），６．２１
（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｍ，１
Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，０．８Ｈ），６．９
２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，０．２Ｈ），７．２３〜７．４０
（ｍ，４Ｈ）
【０２６７】実施例４４ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（２−メチルフェノ
キシアセチルアミノ）バレリルアミノ］−２−ヘプタノ
ン（表−１の化合物番号９６）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６
５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｔ，Ｊ＝６．９
Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６
Ｈ），１．０７〜１．９７（ｍ，９Ｈ），２．３０
（ｓ，３Ｈ），３．１９〜３．３９（ｍ，２Ｈ），３．
７１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ
＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），４．５４（ｍ，１Ｈ），４．７
６（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｍ，１Ｈ），６．３０
（ｍ，１Ｈ），６．５５〜６．８２（ｍ，２Ｈ），６．
８７〜７．０３（ｍ，２Ｈ），７．１１〜７．２１
（ｍ，２Ｈ），７．３０〜７．４０（ｍ，１Ｈ）
【０２６８】実施例４５ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（３−メチルフェノ
キシアセチルアミノ）バレリルアミノ］−２−ヘプタノ
ン（表−１の化合物番号９７）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６
５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７８〜１．０１（ｍ，
９Ｈ），１．０５〜１．９５（ｍ，９Ｈ），２．３３
（ｓ，３Ｈ），３．２１〜３．３８（ｍ，２Ｈ），３．
７０（ｓ，１．３Ｈ），３．７２（ｓ，０．７Ｈ），
４．５０（ｓ，０．７Ｈ），４．５１（ｓ，１．３
Ｈ），４．５６（ｍ，１Ｈ），４．７３（ｍ，１Ｈ），
６．２０（ｍ，１Ｈ），６．２８（ｍ，１Ｈ），６．５
８〜６．８０（ｍ，３Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝６．９
Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１
Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３
５（ｍ，１Ｈ）
【０２６９】実施例４６ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（４−クロロ−２−メチルフェノキシアセチルアミノ）
−４−メチルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−
２−ヘプタノン（表−１の化合物番号１００）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１５，１６
５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８６（ｔ，Ｊ＝７．０
Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，６
Ｈ），１．１９〜１．９９（ｍ，９Ｈ），２．２５
（ｓ，３Ｈ），３．２２〜３．３８（ｍ，２Ｈ），３．
７１（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），４．４９（ｓ，２
Ｈ），４．６０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７
８（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｍ，１Ｈ），６．２７
（ｍ，１Ｈ），６．６３〜６．８０（ｍ，１．５Ｈ），
６．８２〜７．２０（ｍ，３．５Ｈ），７．３５（ｍ，
１Ｈ）
【０２７０】実施例４７ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−２−（２−メトキシフェノキシアセチ
ルアミノ）−４−メチルバレリルアミノ］−２−ヘプタ
ノン（表−１の化合物番号１０２）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６
５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８５（ｔ，Ｊ＝７．１
Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３
Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０
７〜１．３７（ｍ，５Ｈ），１．４２〜１．６３（ｍ，
２Ｈ），１．６３〜１．９５（ｍ，２Ｈ），３．２５
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３３（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，
３Ｈ），４．５０（ｍ，１Ｈ），４．５６（ｓ，２
Ｈ），４．７０（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝２．
９Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．７４
（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４〜７．０
（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，
１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）
【０２７１】実施例４８ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−２−（４−メトキシフェノキシアセチ
ルアミノ）−４−メチルバレリルアミノ］−２−ヘプタ
ノン（表−１の化合物番号１０４）の製造 融点：８６〜８８℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３０２，３２６１，１７１
２，１６６８，１６３７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８６（ｔ，Ｊ＝６．９
Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６
Ｈ），１．１７〜１．３９（ｍ，４Ｈ），１．４５〜
１．７８（ｍ，４Ｈ），１．８９（ｍ，１Ｈ），３．２
７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），３．７７
（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），
４．４８（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｍ，
１Ｈ），４．７４（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝
３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．８０
〜６．９１（ｍ，５Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ）
【０２７２】実施例４９ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−（（ｓ）−４−メチル−２−フェニルチオアセチ
ルアミノバレリルアミノ）−２−ヘプタノン（表−１の
化合物番号１０７）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１５，１６
４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７８〜１．０５（ｍ，
９Ｈ），１．１５〜２．０５（ｍ，９Ｈ），３．１８〜
３．２７（ｍ，２Ｈ），３．５７〜３．７５（ｍ，４
Ｈ），４．５０（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｍ，１Ｈ），
６．２１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２９
（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，０．４
Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，０．６Ｈ），７．０
８〜７．４０（ｍ，７Ｈ）
【０２７３】実施例５０ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（３−フェノキシピ
ロピオニルアミノ）バレリルアミノ］−２−ヘプタノン
（表−１の化合物番号１０９）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１５，１６
４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８３（ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），０．９０〜０．９４（ｍ，６Ｈ），１．
１０〜１．９９（ｍ，９Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝５．
９Ｈｚ，１Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１
Ｈ），３．２０〜３．３８（ｍ，２Ｈ），３．６８
（ｓ，１．３Ｈ），３．７０（ｓ，０．７Ｈ），４．２
５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），４．５５（ｍ，１
Ｈ），４．７０（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝３．
３Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｍ，１Ｈ），６．５２
（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０〜７．０１（ｍ，
４Ｈ），７．２０〜７．４０（ｍ，３Ｈ）
【０２７４】実施例５１ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（５，６，７，８−
テトラヒドロ−１−ナフトキシアセチルアミノ）バレリ
ルアミノ］−２−ヘプタノン（表−１の化合物番号１１
１）の製造 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８０〜１．０８（ｍ，
９Ｈ），１．１５〜２．０（ｍ，１３Ｈ），２．６７〜
２．８０（ｍ，４Ｈ），３．２１〜３．４０（ｍ，２
Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），４．４
９（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｍ，１Ｈ），４．７６
（ｑ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｍ，１
Ｈ），６．２７（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．７０〜６．８５（ｍ，２Ｈ），６．８
７〜７．１０（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ）
【０２７５】実施例５２ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（１−ナフトキシア
セチルアミノ）バレリルアミノ］−２−ヘプタノン（表
−１の化合物番号１１４）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６
５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８０〜０．９８（ｍ，
９Ｈ），１．１０〜２．０（ｍ，９Ｈ），３．２８
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），４．５８（ｍ，
１Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｍ，１
Ｈ），６．２２（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），
６．６３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１
Ｈ），７．３２〜７．６０（ｍ，５Ｈ），７．８３
（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｍ，１Ｈ）
【０２７６】実施例５３ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（２−ナフトキシア
セチルアミノ）バレリルアミノ］−２−ヘプタノン（表
−１の化合物番号１１５）の製造 融点：８７〜８９℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２７０，１７００，１６６
５，１６４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７８〜１．０（ｍ，９
Ｈ），１．０５〜１．９８（ｍ，９Ｈ），３．２１〜
３．４０（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，０．２Ｈ），
３．７２（ｓ，１．８Ｈ），４．５０〜４．７０（ｍ，
１Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｍ，１
Ｈ），６，２２（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２
９（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，０．９
Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，０．１Ｈ），６．９
７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２〜７．９３
（ｍ，８Ｈ）
【０２７７】実施例５４ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−
ベンゾイルアミノ−４−メチルバレリルアミノ）−１−
フルフリルチオ−２−ヘプタノン（表−１の化合物番号
１１６）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６
３０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８３（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，１．５Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，
１．５Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，６Ｈ），
１．１５〜２．０（ｍ，９Ｈ），３．２８（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，０．５Ｈ），３．３０（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，
０．５Ｈ），３．３６（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，０．５
Ｈ），３．３８（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，０．５Ｈ），３．
７１（ｓ，１Ｈ），３．７５（ｓ，１Ｈ），４．６９〜
４．８４（ｍ，２Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈ
ｚ，０．５Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，０．
５Ｈ），６．２９（ｍ，０．５Ｈ），６．３３（ｍ，
０．５Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．
７６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，０．５Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ，０．５Ｈ），７．２４〜７．８７（ｍ，６
Ｈ）
【０２７８】実施例５５ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（２−フルオロベンゾイルアミノ）−４−メチルバレリ
ルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン（表
−１の化合物番号１１７）の製造 融点：１０２〜１０３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８７，１７３４，１６３
５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８１（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，３
Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，３Ｈ），１．１
５〜１．４０（ｍ，４Ｈ），１．５１〜１．６５（ｍ，
１Ｈ），１．６５〜１．８２（ｍ，３Ｈ），１．９０
（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），
３．３５（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，
１Ｈ），４．６３〜４．８２（ｍ，２Ｈ），６．２３
（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１
Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０
４（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．
１２（ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．
２７（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１
Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｄｄｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ）
【０２７９】実施例５６ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（３−フルオロベンゾイルアミノ）−４−メチルバレリ
ルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン（表
−１の化合物番号１１８）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８５，１７３４，１６３
５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７９（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，６
Ｈ），１．１３〜１．３８（ｍ，４Ｈ），１．４３〜
１．６３（ｍ，１Ｈ），１．６４〜１．９７（ｍ，４
Ｈ），３．３４（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），
４．７１（ｍ，１Ｈ），４．８５（ｍ，１Ｈ），６．２
２（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１
Ｈ），７．１６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，８．３Ｈ
ｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．４５（ｍ，３
Ｈ），７．５０〜７．６２（ｍ，３Ｈ）
【０２８０】実施例５７ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（４−フルオロベンゾイルアミノ）−４−メチルバレリ
ルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン（表
−１の化合物番号１１９）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３１５，１７１６，１６３
７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８１（ｔ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，６
Ｈ），１．１７〜１．３９（ｍ，４Ｈ），１．５７
（ｍ，１Ｈ），１．６２〜１．８２（ｍ，３Ｈ），１．
８９（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１
Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７３
（ｓ，２Ｈ），４．６５〜４．８７（ｍ，２Ｈ），６．
２２（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１
Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７
５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｍ，１
Ｈ），７．７５〜７．８４（ｍ，２Ｈ）
【０２８１】実施例５８ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（２，３−ジフルオロベンゾイルアミノ）−４−メチル
バレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノ
ン（表−１の化合物番号１２０）の製造 融点：１２０〜１２２℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８５，１７３４，１６５
８，１６３５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８２（ｔ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３
Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１
５〜１．３９（ｍ，４Ｈ），１．５６（ｍ，１Ｈ），
１．６３〜１．８２（ｍ，３Ｈ），１．９０（ｍ，１
Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３０
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），
４．６８（ｍ，１Ｈ），４．７６（ｍ，１Ｈ），６．２
３（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１
Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９
２（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，０．５Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ
＝１１Ｈｚ，０．５Ｈ），７．１７〜７．４０（ｍ，４
Ｈ）
【０２８２】実施例５９ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（２，４−ジフルオロベンゾイルアミノ）−４−メチル
バレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノ
ン（表−１の化合物番号１２１）の製造 融点：９７〜９８℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８３，１７３０，１６５
８，１６３３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８２（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３
Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ），１．１
７〜１．３９（ｍ，４Ｈ），１．５７（ｍ，１Ｈ），
１．６１〜１．８２（ｍ，３Ｈ），１．８９（ｍ，１
Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），
４．６９（ｍ，１Ｈ），４．７７（ｍ，１Ｈ），６．２
２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１
Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８
２〜７．０５（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），
８．１１（ｍ，１Ｈ）
【０２８３】実施例６０ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（２，５−ジフルオロベンゾイルアミノ）−４−メチル
バレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノ
ン（表−１の化合物番号１２２）の製造 融点：１０２℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８３，１７３４，１６３
７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８３（ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３
Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，３Ｈ），１．１
７〜１．３７（ｍ，４Ｈ），１．４９〜１．８２（ｍ，
４Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１
Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｍ，１Ｈ），
４．７７（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ
＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０２〜７．２３（ｍ，３
Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ）
【０２８４】実施例６１ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（２，６−ジフルオロベンゾイルアミノ）−４−メチル
バレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノ
ン（表−１の化合物番号１２３）の製造 融点：１１６℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２５０，１７２０，１６７
０，１６４０，１６２０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，６
Ｈ），１．１８〜１．４１（ｍ，４Ｈ），１．５０〜
１．８２（ｍ，４Ｈ），１．８９（ｍ，１Ｈ），３．２
７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），４．６５〜
４．８６（ｍ，２Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，８．１
Ｈｚ，２Ｈ），７．３１〜７．４３（ｍ，２Ｈ）
【０２８５】実施例６２ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（３，４−ジフルオロベンゾイルアミノ）−４−メチル
バレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノ
ン（表−１の化合物番号１２４）の製造 融点：９４〜１００℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３１５，１７２０，１６３
９，１６０２ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７９（ｔ，Ｊ＝７．０
Ｈｚ，３Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，６
Ｈ），１．０９〜１．３９（ｍ，４Ｈ），１．４７〜
１．６４（ｍ，１Ｈ），１．６４〜１．９８（ｍ，４
Ｈ），３．３４（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），
４．７２（ｍ，１Ｈ），４．８５（ｍ，１Ｈ），６．２
２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１
Ｈ），７．１２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，８．６Ｈ
ｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．
４５〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），
７．８９（ｍ，１Ｈ）
【０２８６】実施例６３ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（３，５−ジフルオロベンゾイルアミノ）−４−メチル
バレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノ
ン（表−１の化合物番号１２５）の製造 融点：１２５〜１２６℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８３，１７２３，１６３
７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８４（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６
Ｈ），１．１７〜１．４０（ｍ，４Ｈ），１．５４
（ｍ，１Ｈ），１．６４〜１．８２（ｍ，３Ｈ），１．
９０（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１
Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７３
（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｍ，１Ｈ），４．８１（ｍ，
１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．
３１（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１
Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９
５（ｍ，１Ｈ），７．２５〜７．３１（ｍ，２Ｈ），
７．３７（ｍ，１Ｈ）
【０２８７】実施例６４ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（２，３，４−トリ
フルオロベンゾイルアミノ）バレリルアミノ］−２−ヘ
プタノン（表−１の化合物番号１２６）の製造 融点：１０１〜１０２℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８８，１７３２，１６６
０，１６３７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８３（ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３
Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ），１．１
７〜１．４０（ｍ，４Ｈ），１．４７〜１．８２（ｍ，
４Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１
Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｍ，１Ｈ），
４．８０（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ
＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ，０．５Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，０．
５Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１
Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ）
【０２８８】実施例６５ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（２，３，６−トリ
フルオロベンゾイルアミノ）バレリルアミノ］−２−ヘ
プタノン（表−１の化合物番号１２８）の製造 融点：１１６〜１１７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８１，１７３４，１６４
７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，６
Ｈ），１．１８〜１．４２（ｍ，４Ｈ），１．５０〜
１．８２（ｍ，４Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），３．２
７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），４．７１
（ｍ，１Ｈ），４．８１（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｄ，
Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．
４８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），７．２
５（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ）
【０２８９】実施例６６ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（３，４，５−トリ
フルオロベンゾイルアミノ）バレリルアミノ］−２−ヘ
プタノン（表−１の化合物番号１３０）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２９８，１７１６，１６３
９ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８３（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６
Ｈ），１．１３〜１．３９（ｍ，４Ｈ），１．４７〜
１．８０（ｍ，４Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ），３．２
７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），４．７０
（ｍ，１Ｈ），４．７８（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｄ，
Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．
９２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１
Ｈ），７．４１〜７．５９（ｍ，３Ｈ）
【０２９０】実施例６７ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（２，３，４，５−
テトラフルオロベンゾイルアミノ）バレリルアミノ］−
２−ヘプタノン（表−１の化合物番号１３２）の製造 融点：１０７〜１０８℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２７７，１７０５，１６４
１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８４（ｔ，Ｊ＝７．０
Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，６
Ｈ），１．１５〜１．３８（ｍ，４Ｈ），１．４３〜
１．８０（ｍ，４Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），３．２
７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），４．６７
（ｍ，１Ｈ），４．８１（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｄ，
Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．
５７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ，０．５Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．０
Ｈｚ，０．５Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．７０
（ｍ，１Ｈ）
【０２９１】実施例６８ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−（（ｓ）−４−メチル−２−ペンタフルオロベン
ゾイルアミノバレリルアミノ）−２−ヘプタノン（表−
１の化合物番号１３５）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８７，１７１４，１６５
３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，６
Ｈ），１．１２〜１．３９（ｍ，４Ｈ），１．４５〜
１．７９（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．９８（ｍ，１
Ｈ），３．３１（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，１Ｈ），
４．６３〜４．８４（ｍ，２Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝
３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．６８
（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ）
【０２９２】実施例６９ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（２−トルオイルア
ミノ）バレリルアミノ］−２−ヘプタノン（表−１の化
合物番号１４０）の製造 融点：１１８〜１１９℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２７５，１７３４，１６３
５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８６（ｔ，Ｊ＝６．９
Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，６
Ｈ），１．１７〜１．４０（ｍ，４Ｈ），１．４４〜
１．８０（ｍ，４Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ），２．４
４（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１
Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７４
（ｓ，２Ｈ），４．６５（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｍ，
１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．
２２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１
Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１
７〜７．４１（ｍ，５Ｈ）
【０２９３】実施例７０ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（３−トルオイルア
ミノ）バレリルアミノ］−２−ヘプタノン（表−１の化
合物番号１４１）の製造 融点：１２３〜１２６℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８５，１７３２，１６３
５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８２（ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，６
Ｈ），１．１５〜１．３８（ｍ，４Ｈ），１．５６
（ｍ，１Ｈ），１．６２〜１．９９（ｍ，４Ｈ），２．
３９（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，３
Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，３Ｈ），３．７３
（ｓ，２Ｈ），４．６５〜４．８１（ｍ，２Ｈ），６．
２２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１
Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７
７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．３４
（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．５５〜７．
６２（ｍ，２Ｈ）
【０２９４】実施例７１ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（４−トルオイルア
ミノ）バレリルアミノ］−２−ヘプタノン（表−１の化
合物番号１４２）の製造 融点：１２２〜１２３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２９２，１７３２，１６５
７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８１（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，６
Ｈ），１．１７〜１．３７（ｍ，４Ｈ），１．４３〜
１．９８（ｍ，５Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．２
７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），４．６５〜
４．８１（ｍ，２Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），
７．３６（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ，２Ｈ）
【０２９５】実施例７２ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（２−トリフルオロ
メチルベンゾイルアミノ）バレリルアミノ］−２−ヘプ
タノン（表−１の化合物番号１４３）の製造 融点：１０２〜１０６℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８３，１７３４，１６４
１，１６０４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｔ，Ｊ＝６．９
Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，６
Ｈ），１．１８〜１．３９（ｍ，４Ｈ），１．４３〜
２．０（ｍ，５Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１
Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７２
（ｓ，２Ｈ），４．６２〜４．８１（ｍ，２Ｈ），６．
２１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１
Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８
９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１
Ｈ），７．４３〜７．６２（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｄ
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ）
【０２９６】実施例７３ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（４−トリフルオロ
メチルベンゾイルアミノ）バレリルアミノ］−２−ヘプ
タノン（表−１の化合物番号１４５）の製造 融点：１２１〜１２３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８９，１７３２，１６５
７，１６３９ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８３（ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６
Ｈ），１．１７〜１．３９（ｍ，４Ｈ），１．４３〜
１．８２（ｍ，４Ｈ），１．８７（ｍ，１Ｈ），３．２
８（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），４．６３〜
４．８４（ｍ，２Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，２Ｈ）
【０２９７】実施例７４ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾイルア
ミノ）−４−メチルバレリルアミノ］−１−フルフリル
チオ−２−ヘプタノン（表−１の化合物番号１４６）の
製造 融点：１０６〜１０７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２６６，１７２０，１６４
１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８３（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，６
Ｈ），１．１５〜１．３９（ｍ，４Ｈ），１．４７〜
２．０２（ｍ，５Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，
１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７
３（ｓ，２Ｈ），４．６０〜４．８０（ｍ，２Ｈ），
６．２２（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３０
（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１
Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，７．７Ｈｚ，
１Ｈ），７．２０〜７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３７
（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｄ
ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１．９Ｈｚ，１Ｈ）
【０２９８】実施例７５ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルア
ミノ）−４−メチルバレリルアミノ］−１−フルフリル
チオ−２−ヘプタノン（表−１の化合物番号１４８）の
製造 融点：１０２〜１０６℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８９，１７３２，１６４
３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８３（ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６
Ｈ），１．１７〜１．３９（ｍ，４Ｈ），１．４５〜
２．０（ｍ，５Ｈ），３．２８（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１
Ｈ），３．３６（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７３
（ｓ，２Ｈ），４．６３〜４．８４（ｍ，２Ｈ），６．
２２（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．７１
（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝
１１Ｈｚ，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１
Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１Ｈ），７．５３
（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１
８（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，７．６Ｈｚ，１Ｈ）
【０２９９】実施例７６ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンゾイルア
ミノ）−４−メチルバレリルアミノ］−１−フルフリル
チオ−２−ヘプタノン（表−１の化合物番号１４９）の
製造 融点：１１２〜１１４℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２９７，１７１５，１６４
２ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８２（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，６
Ｈ），１．１５〜１．４０（ｍ，４Ｈ），１．４５〜
１．８１（ｍ，４Ｈ），１．８７（ｍ，１Ｈ），３．２
８（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），４．６２〜
４．８３（ｍ，２Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ
＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１
Ｈ），７．９９（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ，４．８Ｈｚ，１Ｈ）
【０３００】実施例７７ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−２−（２−メトキシベンゾイルアミ
ノ）−４−メチルバレリルアミノ］−２−ヘプタノン
（表−１の化合物番号１５１）の製造 融点：７７〜７８℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３０６，２９５３，１７３
２，１６６０，１６３０，１６０１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７７（ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３
Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ），１．１
７〜１．３７（ｍ，４Ｈ），１．４５〜１．９９（ｍ，
５Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３
５（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，２
Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．６５〜４．７８
（ｍ，２Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１
Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．９５〜７．０４
（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，０．５
Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，０．５Ｈ），
７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ，０．５Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，０．
５Ｈ），８．１７（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．９Ｈ
ｚ，２Ｈ）
【０３０１】実施例７８ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−２−（３−メトキシフェノキシアセチ
ルアミノ）−４−メチルバレリルアミノ］−２−ヘプタ
ノン（表−１の化合物番号１０３）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３２８８，１７３０，１６
５１，１６０２ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８６（ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，６
Ｈ），１．１７〜１．４０（ｍ，４Ｈ），１．４７〜
１．８０（ｍ，４Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ），３．２
７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），３．７９
（ｓ，３Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），
４．５２（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｍ，
１Ｈ），４．７８（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝
３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．５０
〜６．６５（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），
７．３５（ｍ，１Ｈ）
【０３０２】実施例７９ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−２−（４−メトキシベンゾイルアミ
ノ）−４−メチルバレリルアミノ］−２−ヘプタノン
（表−１の化合物番号１５３）の製造 融点：１２４℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２９１，１７３２，１６５
５，１６２４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８１（ｔ，Ｊ＝６．１
Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，６
Ｈ），１．１５〜１．３５（ｍ，４Ｈ），１．４５〜
１．９５（ｍ，５Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，
１Ｈ），３．３６（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７
３（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），４．６３〜
４．８０（ｍ，２Ｈ），６．２３（ｍ，１Ｈ），６．３
０（ｍ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１
Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９
２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｍ，１
Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
【０３０３】実施例８０ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（３，５−ジメトキシベンゾイルアミノ）−４−メチル
バレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノ
ン（表−１の化合物番号１５５）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２７９，１７１３，１６３
６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８２（ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，６
Ｈ），１．１７〜１．３９（ｍ，４Ｈ），１．４５〜
１．８１（ｍ，４Ｈ），１．８９（ｍ，１Ｈ），３．２
７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），３．８２
（ｓ，６Ｈ），４．６２〜４．８２（ｍ，２Ｈ），６．
２２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１
Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５
７（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１
Ｈ），６．８９（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ）
【０３０４】実施例８１ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−２−（４−メトキシカルボニルベンゾ
イルアミノ）−４−メチルバレリルアミノ］−２−ヘプ
タノン（表−１の化合物番号１５７）の製造 融点：１００〜１０２℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２７９，１７２６，１６６
２，１６３７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８２（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，６
Ｈ），１．１８〜１．４０（ｍ，４Ｈ），１．５０〜
１．６４（ｍ，１Ｈ），１．６４〜２．０（ｍ，４
Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３６
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），
３．９５（ｓ，３Ｈ），４．６７〜４．８３（ｍ，２
Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３
０（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１
Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３
６（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２
Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）
【０３０５】実施例８２ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（２−ナフトイルア
ミノ）バレリルアミノ］−２−ヘプタノン（表−１の化
合物番号１６２）の製造 融点：９７〜９９℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２７０，１７００，１６５
０，１６２０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７７（ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），１．０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，６Ｈ），
１．１５〜２．０（ｍ，９Ｈ），３．２３〜３．４０
（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，０．７Ｈ），３．７３
（ｓ，１．３Ｈ），４．７０〜４．９６（ｍ，２Ｈ），
６．２１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２９
（ｍ，１Ｈ），６．８７〜７．１７（ｍ，２Ｈ），７．
２１〜７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４７〜７．６３
（ｍ，２Ｈ），７．７６〜８．０（ｍ，４Ｈ），８．２
９（ｓ，１Ｈ）
【０３０６】実施例８３ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（１−ナフトイルア
ミノ）バレリルアミノ］−２−ヘプタノン（表−１の化
合物番号１６１）の製造 融点：８１〜８３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２７０，１７２０，１６５
０，１６３０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７〜０．９５（ｍ，
３Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．
０４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．１７〜２．０
（ｍ，９Ｈ），３．２５〜３．３９（ｍ，２Ｈ），３．
７１（ｓ，０．７Ｈ），３．７４（ｓ，１．３Ｈ），
４．７５〜４．９３（ｍ，２Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝
３．３Ｈｚ，０．４Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈ
ｚ，０．６Ｈ），６．２７〜６．３１（ｍ，１Ｈ），
６．４４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ，０．６Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，
０．４Ｈ），７．３０〜７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４
１〜７．７０（ｍ，４Ｈ），７．９２〜８．０（ｍ，２
Ｈ），８．２７〜８．３９（ｍ，１Ｈ）
【０３０７】実施例８４ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−２−（４−メトキシシンナモイルアミ
ノ）−４−メチルバレリルアミノ］−２−ヘプタノン
（表−１の化合物番号１６５）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２６９，１７１５，１６４
７，１６０３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８１（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，６
Ｈ），１．１７〜１．３８（ｍ，４Ｈ），１．４６〜
１．７９（ｍ，４Ｈ），１．８７（ｍ，１Ｈ），３．２
７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），３．８０
（ｓ，３Ｈ），４．６７〜４．８４（ｍ，２Ｈ），６．
２１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｍ，１
Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），６．６９
（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，
１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１
Ｈ）
【０３０８】実施例８５ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（２，４−ジメトキシシンナモイルアミノ）−３−メチ
ルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタ
ノン（表−１の化合物番号１６６）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２７０，１７１８，１６４
５，１６０４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８６（ｔ，Ｊ＝８．６
Ｈｚ，３Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，６
Ｈ），１．１７〜１．３８（ｍ，４Ｈ），１．４５〜
１．７９（ｍ，４Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），３．２
７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），３．８３
（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．６３〜４．
８２（ｍ，２Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１
Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２
９（ｍ，１Ｈ），６．４０〜６．５８（ｍ，３Ｈ），
７．０１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３１〜
７．４２（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，
１Ｈ）
【０３０９】実施例８６ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（１−アセチル−４−ピペリジルカルボニルアミノ）−
４−メチルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２
−ヘプタノン（表−１の化合物番号１６８）の製造 融点：１１０〜１１２℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７１５，１６４
０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８１〜１．０１（ｍ，
９Ｈ），１．１９〜１．３９（ｍ，４Ｈ），１．４７〜
１．７８（ｍ，６Ｈ），１．７８〜１．９７（ｍ，３
Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），
２．６７（ｍ，１Ｈ），３．０９（ｍ，１Ｈ），３．２
９（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３４（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．８６
（ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，１Ｈ），４．４５〜４．６２
（ｍ，２Ｈ），４．６８（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｄ，
Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．
７１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ
＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ）
【０３１０】実施例８７ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−ピペリジル
カルボニルアミノ）−４−メチルバレリルアミノ］−１
−フルフリルチオ−２−ヘプタノン（表−１の化合物番
号１７１）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８９，１６９８，１６４
０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７８〜１．０２（ｍ，
９Ｈ），１．１３〜１．７１（ｍ，１０Ｈ），１．４５
（ｓ，９Ｈ），１．７１〜１．９７（ｍ，３Ｈ），２．
３０（ｍ，１Ｈ），２．６１〜２．８３（ｍ，２Ｈ），
３．２８（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３３（ｄ，
Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），４．０
〜４．２２（ｍ，２Ｈ），４．５２（ｍ，１Ｈ），４．
６９（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｍ，１Ｈ），６．２９
（ｍ，１Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１
Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３
５（ｍ，１Ｈ）
【０３１１】実施例８８ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（４−ピペリジルカ
ルボニルアミノ）バレリルアミノ］−２−ヘプタノン
塩酸塩（表−１の化合物番号１７２）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３５０，３２５０，１７０
０，１６６０，１６３５ ＮＭＲ（ＣＤ3 ＯＤ，δ）：０．８１〜１．０５（ｍ，
９Ｈ），１．２１〜１．４３（ｍ，４Ｈ），１．５０〜
１．７８（ｍ，５Ｈ），１．７８〜２．１７（ｍ，４
Ｈ），２．６４（ｍ，１Ｈ），２．９５〜３．１７
（ｍ，２Ｈ），３．２４〜３．５７（ｍ，４Ｈ），３．
７２（ｓ，２Ｈ），４．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，
７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｄｄ，Ｊ＝９．４Ｈ
ｚ，４．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．３２（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１
Ｈ）
【０３１２】実施例８９ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−（（ｓ）−４−メチル−２−ニコチノイルアミノ
バレリルアミノ）−２−ヘプタノン（表−１の化合物番
号１７６）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３２８０，１７１５，１６
６０，１６３０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８０（ｔ，Ｊ＝７．０
Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６
Ｈ），１．１２〜１．３９（ｍ，４Ｈ），１．５１
（ｍ，１Ｈ），１．６７〜１．８０（ｍ，３Ｈ），１．
８４（ｍ，１Ｈ），３．２９（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１
Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７３
（ｓ，２Ｈ），４．７０〜４．８４（ｍ，２Ｈ），６．
２２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１
Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１
７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０〜７．４２
（ｍ，２Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．
９Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，
１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，
１Ｈ）
【０３１３】実施例９０ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−
イソニコチノイルアミノ−４−メチルバレリルアミノ）
−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン（表−１の化合
物番号１７７）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３２８０，１７１５，１６
３０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８１（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，６
Ｈ），１．１５〜１．３９（ｍ，５Ｈ），１．５９
（ｍ，１Ｈ），１．６４〜１，９８（ｍ，３Ｈ），３．
３３（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），４．６８〜
４．９５（ｍ，２Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ
＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．５８〜７．７１（ｍ，２Ｈ），７．８
１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６５〜８．６９
（ｍ，２Ｈ）
【０３１４】実施例９１ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（２−ベンゾフラニルカルボニルアミノ）−４−メチル
バレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノ
ン（表−１の化合物番号１８０）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６
４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８１（ｔ，Ｊ＝６．９
Ｈｚ，２．２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，
０．８Ｈ），１．０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），
１．１０〜１．９９（ｍ，９Ｈ），３．２３〜３．４０
（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，０．５
Ｈ），３．７３（ｓ，１．５Ｈ），４．７６〜４．９３
（ｍ，２Ｈ），６，１８（ｍ，１Ｈ），６，３０（ｍ，
１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，０．７５Ｈ），
６．７６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，０．２５Ｈ），７．０５
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５〜７．５９（ｍ，
５Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）
【０３１５】実施例９２ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（３−ベンゾフラニルカルボニルアミノ）−４−メチル
バレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノ
ン（表−１の化合物番号１８１）の製造 融点：１１３〜１１６℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６３
０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７７（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．８３〜１．０２（ｍ，６Ｈ），１．
０７〜１．３８（ｍ，５Ｈ），１．４１〜１．６３
（ｍ，１Ｈ），１．６３〜１．９７（ｍ，３Ｈ），３．
３０（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝
１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），４．７０
（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｄｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，７．
０Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．２８（ｍ，１Ｈ），７．２１〜７．３８
（ｍ，４Ｈ），７．３８〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．
９３（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１
Ｈ）
【０３１６】実施例９３ （ｓ）−３−［（ｓ）−２−
（７−フルオロ−２−ベンゾフラニルカルボニルアミ
ノ）−４−メチルバレリルアミノ］−１−フルフリルチ
オ−２−ヘプタノン（表−１の化合物番号１８２）の製
造 融点：１０２〜１０３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２７０，１７００，１６５
０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７９（ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，６
Ｈ），１．１８〜１．４０（ｍ，４Ｈ），１．６０
（ｍ，１Ｈ），１．６４〜１．９７（ｍ，４Ｈ），３．
３２（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．４０（ｄ，Ｊ＝
１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），４．７５〜
４．９５（ｍ，２Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），７．０８〜７．３
５（ｍ，５Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１Ｈ）
【０３１７】実施例９４ （ｓ）−１−フルフリルチオ
−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（４−オキソ−４Ｈ
−１−ベンゾピラン−４−イルカルボニルアミノ）バレ
リルアミノ］−２−ヘプタノン（表−１の化合物番号１
８８）の製造 融点：１１４〜１１５℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３５０，３２５０，１７０
５，１６６０，１６２５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８４（ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），１．０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，６Ｈ），
１．１５〜２．０（ｍ，９Ｈ），３．３０（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１
Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｍ，１Ｈ），
４．８２（ｍ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．３１（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．３６〜
７．５５（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，
１Ｈ），７．７２〜７．８０（ｍ，１Ｈ），８．２２
（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，７．９Ｈｚ，１Ｈ）
【０３１８】実施例９５ （ｓ）−３−（（２ｓ，３
ｓ）−２−ベンジロキシカルボニルアミノ−３−メチル
バレリルアミノ）−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノ
ン（表−１の化合物番号２０５）の製造 融点：１０１〜１０３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，３２５０，１７０
５，１６８０，１６４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８３〜１．１０（ｍ，
９Ｈ），１．０７〜１．３９（ｍ，３Ｈ），１．４２〜
１．７８（ｍ，４Ｈ），１．８２〜２．０１（ｍ，２
Ｈ），３．２６（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３４
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），
４．０５（ｄｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，６．４Ｈｚ，１
Ｈ），４．８０（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），
５．３０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２２
（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１
Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３
０〜７．４１（ｍ，６Ｈ）
【０３１９】実施例９６ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−
ベンジロキシカルボニルアミノヘキサノイルアミノ）−
１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン（表−１の化合物
番号２０６）の製造 融点：９５〜９７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８０，１７３０，１６９
０，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８２〜０．９９（ｍ，
６Ｈ），１．１２〜１．４５（ｍ，８Ｈ），１．４９〜
１．６５（ｍ，２Ｈ），１．７５〜１．９９（ｍ，２
Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３４
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），
４．１６（ｔｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６．４Ｈｚ，１
Ｈ），４．７６（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），
５．２６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２１
（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１
Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２
９〜７．３９（ｍ，６Ｈ）
【０３２０】実施例９７ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−
ベンジロキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオ
ニルアミノ）−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン
（表−１の化合物番号２０８）の製造 融点：１２３〜１２４℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７２０，１７１
０，１６８０，１６４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８５（ｔ，Ｊ＝６．９
Ｈｚ，３Ｈ），１．０〜１．３８（ｍ，２Ｈ），１．５
１（ｍ，１Ｈ），１．６１〜１．６９（ｍ，２Ｈ），
１．８３（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１４Ｈ
ｚ，７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．１５（ｄｄ，Ｊ＝１４Ｈ
ｚ，７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．１５（ｄ，Ｊ＝１５Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．２２（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），
３．６７（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｔｄ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｍ，１Ｈ），５．
０９（ｓ，２Ｈ），５．２７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１
Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２
９（ｍ，１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１
Ｈ），７．０９〜７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２１〜
７．４２（ｍ，９Ｈ）
【０３２１】実施例９８ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−
ベンジロキシカルボニルアミノ−３−ｔｅｒｔ−ブトキ
シプロピオニルアミノ）−１−フルフリルチオ−２−ヘ
プタノン（表−１の化合物番号２１０）の製造 融点：７１〜７３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７２０，１６９
０，１６６０，１６４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），１．１６（ｓ，９Ｈ），１．２４〜１．
４１（ｍ，４Ｈ），１．５９（ｍ，１Ｈ），１．９１
（ｍ，１Ｈ），３．２４（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），
３．３０（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．４２（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７１
（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｍ，
１Ｈ），４．７７（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝１
２Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１
Ｈ），５．７１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２
１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１
Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３
５〜７．４１（ｍ，６Ｈ）
【０３２２】実施例９９ （ｓ）−３−（（ｓ）−２−
ベンジロキシカルボニルアミノ−４−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルプロピオニルアミノ）−１−フルフリルチ
オ−２−ヘプタノン（表−１の化合物番号２１３）の製
造 融点：７７〜７８℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７２０，１６９
０，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），１．１８〜１．３８（ｍ，４Ｈ），１．
４３（ｓ，９Ｈ），１．５８（ｍ，１Ｈ），１．８４
（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｄｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，６．５
Ｈｚ，１Ｈ），２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，４．１
Ｈｚ，１Ｈ），３．２４（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），
３．３２（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，
２Ｈ），４．５４（ｍ，１Ｈ），４．７２（ｍ，１
Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１
Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０〜７．４３（ｍ，６Ｈ）
【０３２３】実施例１００ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルブチリルアミノ）−１−フルフリルチオ
−２−ヘプタノン（表−１の化合物番号２１６）の製造 融点：７８〜７９℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７３０，１７１
０，１６９０，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），１．１８〜１．３９（ｍ，４Ｈ），１．
４４（ｓ，９Ｈ），１．５０〜１．７０（ｍ，１Ｈ），
１．８１〜２．１７（ｍ，３Ｈ），２．３１〜２．４９
（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），
３．２９（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，
２Ｈ），４．２５（ｄｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．７５（ｍ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２
Ｈ），５．７３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２
２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１
Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２
７〜７．３９（ｍ，６Ｈ）
【０３２４】実施例１０１ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−カルボキシブチ
リルアミノ）−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン
（表−１の化合物番号２１７）の製造 融点：６７〜７１℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７２０，１７０
５，１６８０，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８１〜０．９８（ｍ，
３Ｈ），１．１８〜１．４３（ｍ，４Ｈ），１．６０
（ｍ，１Ｈ），１．７２〜２．０（ｍ，２Ｈ），２．１
０（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２
Ｈ），３．２３〜３．３７（ｍ，２Ｈ），３．７２
（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｄｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，３．
９Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｍ，１Ｈ），５．０８
（ｓ，２Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１
Ｈ），６．３１（ｍ，１Ｈ），７．２１〜７．３９
（ｍ，５Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ）
【０３２５】実施例１０２ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−６−ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルアミノヘキサノイルアミノ）−１−フル
フリルチオ−２−ヘプタノン（表−１の化合物番号２２
０）の製造 融点：６０〜６３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３５０，１７２５，１６９
０，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），１．１５〜１．７８（ｍ，１０Ｈ），
１．４１（ｓ，９Ｈ），１．７９〜１．９９（ｍ，２
Ｈ），２．９７〜３．１８（ｍ，２Ｈ），３．２５
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｍ，
１Ｈ），４．５９〜４．８２（ｍ，２Ｈ），５．１０
（ｓ，２Ｈ），５．６３（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｄ，
Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．
７８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４〜７．４
１（ｍ，６Ｈ）
【０３２６】実施例１０３ （ｓ）−３−（（ｓ）−６
−アミノ−２−ベンジロキシカルボニルアミノヘプタノ
イルアミノ）−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン
塩酸塩（表−１の化合物番号２２１）の製造 融点：９５℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３１０，１７２０，１６８
０，１６３５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８５〜１．０５（ｍ，
３Ｈ），１．２２〜１．４２（ｍ，４Ｈ），１．４２〜
２．０（ｍ，８Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，
２Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２
Ｈ），４．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，
１Ｈ），４．６４（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２
Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３
７（ｍ，１Ｈ），７．２６〜７．４３（ｍ，５Ｈ），
７．４６（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ，１Ｈ）
【０３２７】実施例１０４ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−フェニルアセチ
ルアミノ）−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン（表
−１の化合物番号２２４）の製造 融点：１４４〜１４６℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６４
０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｔ，Ｊ＝７．１
Ｈｚ，３Ｈ），１．０７〜１．３９（ｍ，４Ｈ），１．
４２〜１．６３（ｍ，１Ｈ），１．８１〜１．９９
（ｍ，１Ｈ），３．１３（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｄ，
Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，
１Ｈ），４．７１（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝１
２Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１
Ｈ），５．２３（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），６．０
７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝
３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｍ，１Ｈ），６．３１
（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４〜７．４３
（ｍ，１１Ｈ）
【０３２８】実施例１０５ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−（２−ピリジルメチルチオ）−２−ヘプ
タノン（表−１の化合物番号２２６）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３０４，１７１１，１６
５８ ＮＭＲ（ＣＤ3 ＯＤ，δ）：０．８０〜１．０（ｍ，９
Ｈ），１．１６〜１．４０（ｍ，４Ｈ），１．４５〜
１．９８（ｍ，５Ｈ），３．２５〜３．４０（ｍ，２
Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），
４．５７（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），７．２
５〜７．３９（ｍ，６Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．８
Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，
７．７Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｍ，１
Ｈ）
【０３２９】実施例１０６ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−（３−ピリジルメチルチオ）−２−ヘプ
タノン（表−１の化合物番号２２８）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３４０９，１７１７，１６
５３ ＮＭＲ（ＣＤ3 ＯＤ，δ）：０．９２〜１．０３（ｍ，
９Ｈ），１．１８〜１．４３（ｍ，４Ｈ），１．４７〜
１．９８（ｍ，５Ｈ），３．３６（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，
１Ｈ），３．４２（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．９
４（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，
７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｄｄ，Ｊ＝９．６Ｈ
ｚ，４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｄ，Ｊ＝１０Ｈ
ｚ，１Ｈ），５．１１（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），
７．２１〜７．４０（ｍ，５Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）
【０３３０】実施例１０７ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−（４−ピリジルメチルチオ）−２−ヘプ
タノン（表−１の化合物番号２３０）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７２０，１７
０５，１６６０，１６００ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８６（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．９１〜０．９５（ｍ，６Ｈ），１．
１３〜１．３９（ｍ，５Ｈ），１．４１〜１．７８
（ｍ，３Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），３．１１（ｄ，
Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．２４（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，
１Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｍ，１
Ｈ），４．７５（ｍ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），
５．３８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８１
（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５〜７．３１
（ｍ，２Ｈ），７．３１〜７．４１（ｍ，５Ｈ），８．
４５〜８．６０（ｍ，２Ｈ）
【０３３１】実施例１０８ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−４−シクロヘキシル−１−メチルチオ−２−
ブタノン（表−１の化合物番号２３６）の製造 融点：８３〜８４℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，１６８４，１６４
８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９０〜１．０５（ｍ，
８Ｈ），１．０５〜１．８８（ｍ，１４Ｈ），２．０６
（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），
３．３８（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｍ，
１Ｈ），４．８８（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２
Ｈ），５．１３（ｍ，１Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，５Ｈ）
【０３３２】実施例１０９ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−４−シクロヘキシル−１−フルフリルチオ−
２−ブタノン（表−１の化合物番号２３８）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３２０，１７００，１６
５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７８〜１．０（ｍ，８
Ｈ），１．０４〜１．８５（ｍ，１４Ｈ），３．２４
（ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１３
Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｍ，
１Ｈ），４．７８（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｍ，１
Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝３．
２Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．３８
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，５Ｈ），
７．３９（ｍ，１Ｈ）
【０３３３】実施例１１０ （ｓ）−４−シクロヘキシ
ル−１−フルフリルチオ−３−（（ｓ）−４−メチル−
２−フェノキシアセチルアミノバレリルアミノ）−２−
ブタノン（表−１の化合物番号２４０）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３１０，１７１０，１６
５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８８〜１．０７（ｍ，
８Ｈ），１．０７〜１．８８（ｍ，１４Ｈ），３．２８
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｓ，
２Ｈ），４．５７（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｍ，１
Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３
２（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），
６．８７〜６．９９（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０〜７．４０（ｍ，３Ｈ）
【０３３４】実施例１１１ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−メルカプト−４−フェニル−２−ブタノ
ン（表−１の化合物番号２４２）の製造 融点：１７１℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，１７２０，１６９
０，１６５５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８０〜１．０（ｍ，６
Ｈ），１．３０〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．９２（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．０３〜
３．２５（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，
１Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．８５（ｍ，１
Ｈ），４．９５〜５．１８（ｍ，２Ｈ），５．２５
（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），
７．０５〜７．４５（ｍ，１０Ｈ）
【０３３５】実施例１１２ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−メチルバ
レリルアミノ）−１−メチルチオ−４−フェニル−２−
ブタノン（表−１の化合物番号２４３）の製造 融点：１１７〜１１８℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３６０，１７０５，１６６
０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８５〜１．０５（ｍ，
６Ｈ），１．２５〜１．７０（ｍ，３Ｈ），１．４４
（ｓ，９Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），２．９５〜３．
２５（ｍ，４Ｈ），４．０４（ｍ，１Ｈ），４．７７
（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｍ，
１Ｈ），７．１５〜７．３８（ｍ，５Ｈ）
【０３３６】実施例１１３ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−メチルチオ−４−フェニル−２−ブタノ
ン（表−１の化合物番号２４４）の製造 融点：８１〜９１℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３４０，３２９０，１７２
０，１６８３，１６５２ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｄ，Ｊ＝５．８
Ｈｚ，６Ｈ），１．３０〜１．６５（ｍ，３Ｈ），１．
９９（ｓ，３Ｈ），２．９０〜３．２５（ｍ，４Ｈ），
４．１０（ｍ，１Ｈ），４．９５〜５．１５（ｍ，２
Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），６．５５（ｍ，１Ｈ），
７．０８〜７．４３（ｍ，１０Ｈ）
【０３３７】実施例１１４ （ｓ）−３−［（ｓ）−Ｎ
−メチル−２−（ベンジロキシカルボニルアミノ）−４
−メチルバレリルアミノ］−１−メチルチオ−４−フェ
ニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号２４５）の製
造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７２０，１６
４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８５〜１．０（ｍ，６
Ｈ），１．２０〜１．８２（ｍ，３Ｈ），２．０（ｓ，
３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｄ，Ｊ＝１
４Ｈｚ，１Ｈ），３．０（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），
３．２６（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，
Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｍ，１Ｈ），４．９
０（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），５．２６
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５〜７．３５（ｍ，
１０Ｈ）
【０３３８】実施例１１５ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−メチルスルフィニル−４−フェニル−２
−ブタノン（表−１の化合物番号２４８）の製造 融点：９７〜１０２℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，１７１５，１６８
５，１６４８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７０〜０．９５（ｍ，
６Ｈ），１．１０〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．８４
（ｓ，２．１Ｈ），２．８７（ｓ，０．９Ｈ），２．８
０〜３．０３（ｍ，３Ｈ），３．１３〜３．４５（ｍ，
２Ｈ），３．５０〜３．７５（ｍ，１Ｈ），４．０〜
４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２８〜４．８８（ｍ，２
Ｈ），４．９５〜５．１０（ｍ，１Ｈ），５．０９
（ｓ，１．４Ｈ），５．１３（ｓ，０．６Ｈ），７．１
０〜７．５５（ｍ，１０Ｈ）
【０３３９】実施例１１６ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−メチルスルホニル−４−フェニル−２−
ブタノン（表−１の化合物番号２４９）の製造 融点：１４２〜１４４℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３４００，３２００，１７１
８，１６５２ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ，δ）：０．７８（ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，３Ｈ），０．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，
３Ｈ），１．１５〜１．６５（ｍ，３Ｈ），２．７８
（ｍ，１Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｍ，
１Ｈ），３．３４（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｍ，１
Ｈ），４．４０〜４．６０（ｍ，２Ｈ），５．０１
（ｓ，２Ｈ），７．１３〜７．５８（ｍ，１０Ｈ），
８．５０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）
【０３４０】実施例１１７ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−アミノ−４−メチルバレリルアミノ）−１−メチルチ
オ−４−フェニル−２−ブタノン 塩酸塩（表−１の化
合物番号２５０）の製造 融点：１４１℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３４００，１６９８，１６５
８ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ，δ）：０．８５（ｄ，Ｊ＝
２．４Ｈｚ，３Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，
３Ｈ），１．４５〜１．７０（ｍ，３Ｈ），１．９７
（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１４
Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１４
Ｈｚ，１Ｈ），３．４３（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），
３．５３（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｍ，
１Ｈ），４．７７（ｍ，１Ｈ），７．１５〜７．３５
（ｍ，５Ｈ），８．２８（ｓ，３Ｈ），９．１１（ｄ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）
【０３４１】実施例１１８ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−アセチルアミノ−４−メチルバレリルアミノ）−１−
メチルチオ−４−フェニル−２−ブタノン（表−１の化
合物番号２５１）の製造 融点：１１８〜１２０℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，１７２０，１６４
５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｄ，Ｊ＝４．０
Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，３
Ｈ），１．３５〜１．７０（ｍ，３Ｈ），１．９５
（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），２．９０〜３．
２５（ｍ，４Ｈ），４．４０（ｍ，１Ｈ），５．０６
（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），
７．１５〜７．３８（ｍ，５Ｈ）
【０３４２】実施例１１９ （ｓ）−３−［（ｓ）−４
−メチル−２−（３−フェニルプロピオニルアミノ）バ
レリルアミノ］−１−メチルチオ−４−フェニル−２−
ブタノン（表−１の化合物番号２５４）の製造 融点：１０４〜１０７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，３２７５，１７１
５，１６４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８３（ｄ，Ｊ＝３．８
Ｈｚ，３Ｈ），０．８５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，３
Ｈ），１．２５〜１．６５（ｍ，３Ｈ），１．９９
（ｓ，３Ｈ），２．４０〜２．５８（ｍ，２Ｈ），２．
８５〜３．２２（ｍ，６Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），
５．０７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．６１
（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１０〜７．３５（ｍ，１０
Ｈ）
【０３４３】実施例１２０ （ｓ）−３−［（ｓ）−４
−メチル−２−（１−ナフチルアセチルアミノ）バレリ
ルアミノ］−１−メチルチオ−４−フェニル−２−ブタ
ノン（表−１の化合物番号２５６）の製造 融点：１２６〜１２９℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７２０，１６５
０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．５５〜０．６８（ｍ，
６Ｈ），０．９８〜１．４５（ｍ，３Ｈ），１．９９
（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｍ，１Ｈ），３．０〜３．２
０（ｍ，３Ｈ），３．９０〜４．１０（ｍ，２Ｈ），
４．３０（ｍ，１Ｈ），４．９４（ｍ，１Ｈ），５．３
８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，０．７Ｈ），５．５０（ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，０．３Ｈ），６．５３（ｍ，１Ｈ），７．０３
〜７．５４（ｍ，９Ｈ），７．７８〜７．９２（ｍ，３
Ｈ）
【０３４４】実施例１２１ （ｓ）−３−（（ｓ）−４
−メチル−２−（２−ナフチルアセチルアミノ）バレリ
ルアミノ−１−メチルチオ−４−フェニル−２−ブタノ
ン（表−１の化合物番号２５７）の製造 融点：１１２〜１１４℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７３０，１６４
５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７３〜０．８３（ｍ，
６Ｈ），１．２０〜１．６０（ｍ，３Ｈ），１．９７
（ｓ，０．９Ｈ），１．９８（ｓ，２．１Ｈ），２．９
６（ｍ，１Ｈ），３．０４〜３．２０（ｍ，３Ｈ），
３．６２〜３．７５（ｍ，２Ｈ），４．３７（ｍ，１
Ｈ），５．０１（ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６
２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，０．７Ｈ），５．７０（ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，０．３Ｈ），６．６１（ｍ，１Ｈ），７．０５
〜７．１９（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．３５（ｍ，４
Ｈ），７．４０〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６３〜
７．７２（ｍ，１Ｈ），７．７５〜７．９０（ｍ，３
Ｈ）
【０３４５】実施例１２２ （ｓ）−３−（（ｓ）−４
−メチル−２−フェニルスルホニルアミノバレリルアミ
ノ）−１−メチルチオ−４−フェニル−２−ブタノン
（表−１の化合物番号２６２）の製造 融点：１３３〜１３６℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３５０，３２８０，１７０
０，１６７５，１６４５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．５０〜０．９０（ｍ，
６Ｈ），１．２０〜１．６０（ｍ，３Ｈ），１．９７
（ｓ，１．８Ｈ），１．９８（ｓ，１．２Ｈ），２．８
０〜３．２０（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｍ，１Ｈ），
４．９０〜５．１０（ｍ，２Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，０．４Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，０．
６Ｈ），７．０９〜７．３５（ｍ，５Ｈ），７．４５〜
７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７３〜７．９５（ｍ，２
Ｈ）
【０３４６】実施例１２３ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−オクチルチオ−４−フェニル−２−ブタ
ノン（表−１の化合物番号２６８）の製造 融点：６９℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３４０，３３０５，１７１
５，１６９０，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７５〜１．０（ｍ，９
Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，１５Ｈ），２．３５
（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９０〜３．２５
（ｍ，４Ｈ），４．０〜４．２０（ｍ，１Ｈ），４．８
８〜５．２０（ｍ，２Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），
６．５６（ｍ，１Ｈ），７．０７〜７．４５（ｍ，１０
Ｈ）
【０３４７】実施例１２４ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−（２−クロロエチルチオ）−４−フェニ
ル−２−ブタノン（表−１の化合物番号２７１）の製造 融点：７７〜８０℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３１０，３２７０，１７１
５，１６８０，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８３〜１．０（ｍ，６
Ｈ），１．３８〜１．６０（ｍ，３Ｈ），２．６５〜
２．８５（ｍ，２Ｈ），３．０〜３．３０（ｍ，４
Ｈ），３．４５〜３．６５（ｍ，２Ｈ），４．１１
（ｍ，１Ｈ），４．９０〜５．０８（ｍ，２Ｈ），５．
１０（ｓ，２Ｈ），６．６５（ｍ，１Ｈ），７．１０〜
７．３５（ｍ，１０Ｈ）
【０３４８】実施例１２５ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−（２−メトキシエチルチオ）−４−フェ
ニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号２７２）の製
造 融点：６８〜６９℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３４０，３３００，１７２
５，１６８５，１６６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９０（ｄ，Ｊ＝５．９
Ｈｚ，６Ｈ），１．３０〜１．７５（ｍ，３Ｈ），２．
６１（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０（ｄｄ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ，１３Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｄｄ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ，１３Ｈｚ，１Ｈ），３．２６（ｄ，Ｊ＝
４．５Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．５０
（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１２（ｍ，１
Ｈ），４．９７（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．１０〜７．３５（ｍ，１０Ｈ）
【０３４９】実施例１２６ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−４
−フェニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号２７
５）の製造 融点：６７〜６９℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，１７１０，１６５
５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９０〜１．０（ｍ，６
Ｈ），１．２０〜１．７５（ｍ，３Ｈ），２．２８
（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．５０〜２．
７５（ｍ，４Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ），３．０８〜
３．３２（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｍ，１Ｈ），４．１
８（ｍ，１Ｈ），４．９７〜５．３５（ｍ，２Ｈ），
５．１０（ｓ，２Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），７．１
３〜７．５０（ｍ，１０Ｈ）
【０３５０】実施例１２７ （ｓ）−１−（２−アセチ
ルアミノエチルチオ）−３−（（ｓ）−２−ベンジロキ
シカルボニルアミノ−４−メチルバレリルアミノ）−４
−フェニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号２７
６）の製造 融点：１２２〜１２３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，１７２５，１６９
０，１６４２ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８３〜０．９８（ｍ，
６Ｈ），１．３０〜１．７０（ｍ，３Ｈ），１．９７
（ｓ，３Ｈ），２．４５〜２．６８（ｍ，２Ｈ），２．
９０〜３．４５（ｍ，６Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），
４．９５〜５．１５（ｍ，２Ｈ），５．０９（ｓ，２
Ｈ），６．２１（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．１０〜７．４０（ｍ，１０Ｈ）
【０３５１】実施例１２８ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−ベンジルチオ−４−フェニル−２−ブタ
ノン（表−１の化合物番号２７７）の製造 融点：８６〜８７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，１７００，１６８
０，１６５８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｄ，Ｊ＝６．０
Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３
Ｈ），１．３５〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．８８〜
３．２２（ｍ，４Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），４．１
２（ｍ，１Ｈ），４．９５〜５．１８（ｍ，２Ｈ），
５．０９（ｓ，２Ｈ），６．５３（ｍ，１Ｈ），７．１
０〜７．５０（ｍ，１５Ｈ）
【０３５２】実施例１２９ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−４−フェニル−１−フェニルチオ−２−ブタ
ノン（表−１の化合物番号２７９）の製造 融点：１０５〜１０６℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３３０，３２８０，１７１
３，１６８５，１６５３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｄ，Ｊ＝６．２
Ｈｚ，６Ｈ），１．３０〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．
８８〜３．１８（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），
４．１３（ｍ，１Ｈ），４．９５〜５．１８（ｍ，２
Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），６．５３（ｍ，１Ｈ），
７．０５〜７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１５〜７．５０
（ｍ，１３Ｈ）
【０３５３】実施例１３０ （ｓ）−３−ベンジロキシ
カルボニルアミノアセチルアミノ−１−フルフリルチオ
−４−フェニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号２
８０）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３２０，１７２０，１６
７０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：２．９５〜３．２０（ｍ，
２Ｈ），３．１６（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２
Ｈ），３．８３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），５．０
６（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２
Ｈ），５．３０（ｍ，１Ｈ），６．１８（ｍ，１Ｈ），
６．２９（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１
Ｈ），７．０７〜７．５０（ｍ，１１Ｈ）
【０３５４】実施例１３１ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−３−メチルブチリル
アミノ）−１−フルフリルチオ−４−フェニル−２−ブ
タノン（表−１の化合物番号２８２）の製造 融点：１２２〜１２５℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３４０，３２９０，１７３
２，１６９２，１６６１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８１（ｄ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３
Ｈ），２．０７（ｍ，１Ｈ），２．９２〜３．２５
（ｍ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｍ，
１Ｈ），４．９８〜５．２８（ｍ，２Ｈ），５．１１
（ｓ，２Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１
Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．０８〜７．５０（ｍ，１１Ｈ）
【０３５５】実施例１３２ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−（（ｓ）−２−イソブトキシカルボニルアミノ
−４−メチルバレリルアミノ）−４−フェニル−２−ブ
タノン（表−１の化合物番号２８４）の製造 融点：８９〜９０℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３４０，３２９０，１７３
０，１６９０，１６５５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８３〜０．９８（ｍ，
１２Ｈ），１．３０〜１．７０（ｍ，３Ｈ），１．９２
（ｍ，１Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１４
Ｈｚ，１Ｈ），３．０８〜３．２５（ｍ，３Ｈ），３．
６３（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２
Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．８８（ｍ，１Ｈ），
５．０２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１９
（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１
Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．１５
（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１９〜７．３２
（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ）
【０３５６】実施例１３３ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−メチルバ
レリルアミノ）−１−フルフリルチオ−４−フェニル−
２−ブタノン（表−１の化合物番号２８５）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，１７０５，１６９
０，１６５５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｄ，Ｊ＝６．１
Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３
Ｈ），１．３０〜１．７５（ｍ，３Ｈ），１．４３
（ｓ，９Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１４
Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１４
Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｓ，
２Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｍ，１
Ｈ），５．０２（ｍ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝３．
０Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．６５
（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．１０〜７．２０（ｍ，
２Ｈ），７．２０〜７．３２（ｍ，３Ｈ），７．３５
（ｍ，１Ｈ）
【０３５７】実施例１３４ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−シクロペンチルメトキシカルボニルアミノ−３−メチ
ルバレリルアミノ）−１−フルフリルチオ−４−フェニ
ル−２−ブタノン（表−１の化合物番号２８７）の製造 融点：７７〜７８℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３４０，３２９０，１７１
５，１６９２，１６６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｄ，Ｊ＝６．０
Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３
Ｈ），１．１５〜１．８３（ｍ，１１Ｈ），２．１６
（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１４
Ｈｚ，１Ｈ），３．０７〜３．２５（ｍ，３Ｈ），３．
６３（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２
Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．８７（ｍ，１Ｈ），
５．０（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｄ，
Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．
６２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝
６．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１６〜７．３５（ｍ，４Ｈ）
【０３５８】実施例１３５ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−シクロヘキシルメトキシカルボニルアミノ−３−メチ
ルバレリルアミノ）−１−フルフリルチオ−４−フェニ
ル−２−ブタノン（表−１の化合物番号２８８）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３３０，１７３５，１６
９２，１６６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８０〜１．０５（ｍ，
８Ｈ），１．１０〜１．８０（ｍ，１２Ｈ），３．０１
（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．０７
〜３．２５（ｍ，３Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．
８３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｍ，１
Ｈ），４．９０（ｍ，１Ｈ），４．９９（ｑ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１
Ｈ），６．３２（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．０５〜７．３７（ｍ，６Ｈ）
【０３５９】実施例１３６ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−シクロヘプチルメトキシカルボニルアミノ−４−メチ
ルバレリルアミノ）−１−フルフリルチオ−４−フェニ
ル−２−ブタノン（表−１の化合物番号２８９）の製造 融点：７７〜７９℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３５０，３３００，１７１
８，１６９０，１６６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｄ，Ｊ＝６．０
Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３
Ｈ），１．１０〜１．９０（ｍ，１６Ｈ），２．９９
（ｄｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１５Ｈｚ，１Ｈ），３．０８
〜３．２５（ｍ，３Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．
８７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１２（ｍ，１
Ｈ），４．８８（ｍ，１Ｈ），４．９９（ｑ，Ｊ＝６．
７Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），
７．１８〜７．３８（ｍ，４Ｈ）
【０３６０】実施例１３７ （ｓ）−３−［（ｓ）−２
−（３−シクロヘキセニル）メトキシカルボニルアミノ
−４−メチルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−
４−フェニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号２９
３）の製造 融点：８５〜８７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３４０，３３１０，１７３
８，１６８８，１６６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９０（ｄ，Ｊ＝６．０
Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３
Ｈ），１．２０〜２．２０（ｍ，１０Ｈ），３．０１
（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．０８
〜３．２９（ｍ，３Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．
９６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１
Ｈ），４．９２（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｑ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ，１Ｈ），５．６０〜５．７６（ｍ，２Ｈ），
６．１９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２９
（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），
７．０８〜７．３８（ｍ，６Ｈ）
【０３６１】実施例１３８ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ−４−メチル
バレリルアミノ）−１−フルフリルチオ−４−フェニル
−２−ブタノン（表−１の化合物番号２９６）の製造 融点：１０２〜１０３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３３０，３２７０，１７１
８，１６８１，１６６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｄ，Ｊ＝６．１
Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３
Ｈ），１．３５〜１．９３（ｍ，１３Ｈ），３．０１
（ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．０８
〜３．２５（ｍ，３Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），４．
１２（ｍ，１Ｈ），４．６２（ｍ，１Ｈ），４．８４
（ｍ，１Ｈ），５．０１（ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１
Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２
９（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），
７．１４（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２０〜
７．３５（ｍ，４Ｈ）
【０３６２】実施例１３９ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−フルフリルチオ−４−フェニル−２−ブ
タノン（表−１の化合物番号２９７）の製造 融点：１０３〜１０５℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３５０，３３００，１７２
５，１６９０，１６５８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９０（ｄ，Ｊ＝６．２
Ｈｚ，６Ｈ），１．３０〜１．６５（ｍ，３Ｈ），２．
９６（ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．
０７〜３．２８（ｍ，３Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），
４．１３（ｍ，１Ｈ），４．８５〜５．１０（ｍ，２
Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝３．
０Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１
Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５〜
７．２２（ｍ，１１Ｈ）
【０３６３】実施例１４０ （ｓ）−３−（（Ｒ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−フルフリルチオ−４−フェニル−２−ブ
タノン（表−１の化合物番号２９７）の製造 融点：７７〜７８℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７３０，１６９
０，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８０〜０．９５（ｍ，
６Ｈ），１．２０〜１．７０（ｍ，３Ｈ），３．０
（ｍ，１Ｈ），３．１２〜３．２０（ｍ，３Ｈ），３．
６３（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１１（ｍ，１
Ｈ），４．９５〜５．１０（ｍ，２Ｈ），５．０９
（ｓ，２Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１
Ｈ），６．２８（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｍ，１Ｈ），
７．０７〜７．４０（ｍ，１１Ｈ）
【０３６４】実施例１４１ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−［（ｓ）−Ｎ−メチル−２−（ベンジロキシカ
ルボニルアミノ）−４−メチルバレリルアミノ］−４−
フェニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号２９８）
の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３２０，１７２０，１６
５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８５〜０．９８（ｍ，
６Ｈ），１．２０〜１．７５（ｍ，３Ｈ），２．８０
（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｄ，
Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．２３（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，
１Ｈ），３．３０（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３
Ｈ），４．５０（ｍ，１Ｈ），４．７４（ｍ，１Ｈ），
５．０６（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），
６．３０（ｍ，１Ｈ），７．１４〜７．３５（ｍ，１１
Ｈ）
【０３６５】実施例１４２ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（Ｎ−メチルベン
ジロキシカルボニルアミノ）バレリルアミノ］−４−フ
ェニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号２９９）の
製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６
９５，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８５〜０．９５（ｍ，
６Ｈ），１．３５〜１．６８（ｍ，３Ｈ），２．５４
（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，１Ｈ），２．８０〜２．
９８（ｍ，１Ｈ），３．０〜３．２５（ｍ，３Ｈ），
３．６４（ｓ，０．７Ｈ），３．６７（ｓ，１．３
Ｈ），４．５０〜４．７５（ｍ，１Ｈ），４．９５
（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），６．１９（ｄ，
Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｍ，１Ｈ），６．
５５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，０．７Ｈ），６．９５〜７．４
０（ｍ，１１．３Ｈ）
【０３６６】実施例１４３ （ｓ）−３−［（ｓ）−２
−（２−クロロベンジロキシカルボニルアミノ）−４−
メチルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−４−フ
ェニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号３０１）の
製造 融点：８０〜８５℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３４０，３２９０，１７３
５，１６９８，１６６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８３〜０．９８（ｍ，
６Ｈ），１．３５〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．９８
（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．０５
〜３．２３（ｍ，３Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），４．
１５（ｍ，１Ｈ），４．９３〜５．０３（ｍ，２Ｈ），
５．２１（ｓ，２Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５〜７．４５（ｍ，１０Ｈ）
【０３６７】実施例１４４ （ｓ）−３−［（ｓ）−２
−（４−クロロベンジロキシカルボニルアミノ）−４−
メチルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−４−フ
ェニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号３０３）の
製造 融点：１２３〜１２４℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３５０，３３１０，１７３
２，１６９８，１６６３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｄ，Ｊ＝６．１
Ｈｚ，６Ｈ），１．３３〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．
９８（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．
０５〜３．２５（ｍ，３Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），
４．１３（ｍ，１Ｈ），４．９０〜５．１２（ｍ，２
Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝３．
２Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｍ，１Ｈ），６．５３
（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，２Ｈ），７．１５〜７．３８（ｍ，８Ｈ）
【０３６８】実施例１４５ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（１，２，３，４
−テトラヒドロ−１−ナフトキシカルボニルアミノ）バ
レリルアミノ］−４−フェニル−２−ブタノン（表−１
の化合物番号３０８）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７１５，１６７
５，１６５５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８５〜１．０（ｍ，６
Ｈ），１．３０〜１．７０（ｍ，３Ｈ），１．７０〜
２．１０（ｍ，４Ｈ），２．６５〜３．３０（ｍ，６
Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），
４．８９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０１
（ｍ，１Ｈ），５．８７（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｄ，
Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．
６４（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１０〜７．３
６（ｍ，１０Ｈ）
【０３６９】実施例１４６ （ｓ）−３−［（ｓ）−２
−（９−フルオレニルメトキシカルボニルアミノ）−４
−メチルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−４−
フェニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号３０９）
の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，３２８０，１６８
０，１６６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８３〜０．９８（ｍ，
６Ｈ），１．４０〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．９８
（ｍ，１Ｈ），３．０８〜３．２０（ｍ，３Ｈ），３．
６２（ｓ，２Ｈ），４．０５〜４．３０（ｍ，２Ｈ），
４．３０〜４．５０（ｍ，２Ｈ），４．９０〜５．１５
（ｍ，２Ｈ），６．１８（ｍ，１Ｈ），６．２８（ｍ，
１Ｈ），６．５２（ｍ，１Ｈ），７．１０〜７．５０
（ｍ，１０Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２
Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
【０３７０】実施例１４７ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−（（ｓ）−４−メチル−２−テトラヒドロフル
フリルオキシカルボニルアミノバレリルアミノ）−４−
フェニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号３１０）
の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３２０，１７１０，１６
５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８０〜１．０（ｍ，６
Ｈ），１．２０〜１．７０（ｍ，５Ｈ），１．８４〜
２．０４（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ，１５Ｈｚ，１Ｈ），３．１０〜３．２５（ｍ，３
Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．６６〜４．０（ｍ，
３Ｈ），４．０〜４．２２（ｍ，３Ｈ），４．９６〜
５．０８（ｍ，２Ｈ），６．１９（ｍ，１Ｈ），６．２
９（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｍ，１Ｈ），７．１５〜
７．４０（ｍ，６Ｈ）
【０３７１】実施例１４８ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（２−テトラヒド
ロピラニルメトキシカルボニルアミノ）バレリルアミ
ノ］−４−フェニル−２−ブタノン（表−１の化合物番
号３１１）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７２０，１６８
０，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８０〜１．０（ｍ，６
Ｈ），１．２３〜１．９０（ｍ，９Ｈ），２．９７（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．０８〜
３．２６（ｍ，３Ｈ），３．３８〜３．７０（ｍ，２
Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．９０〜４．１７
（ｍ，４Ｈ），４．９２〜５．０８（ｍ，２Ｈ），６．
１９（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．６２
（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５〜７．４０（ｍ，
６Ｈ）
【０３７２】実施例１４９ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−フルフリルオキシカルボニルアミノ−４−メチルバレ
リルアミノ）−１−フルフリルチオ−４−フェニル−２
−ブタノン（表−１の化合物番号３１２）の製造 融点：１１５〜１１８℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３５０，３３００，１７３
０，１６９５，１６６６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｄ，Ｊ＝６．２
Ｈｚ，６Ｈ），１．２８〜１．６５（ｍ，３Ｈ），３．
０１（ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１５Ｈｚ，１Ｈ），３．
０８〜３．２７（ｍ，３Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），
４．１２（ｍ，１Ｈ），４．８６〜５．０７（ｍ，２
Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝２．
９Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．３６
（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１
Ｈ），６．５４（ｍ，６Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ，２Ｈ），７．１８〜７．３２（ｍ，３Ｈ），
７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ）
【０３７３】実施例１５０ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（２−ピリジルメ
トキシカルボニルアミノ）バレリルアミノ］−４−フェ
ニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号３１３）の製
造 融点：９３〜９４℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３５０，３３００，１７３
３，１６９８，１６５８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｄ，Ｊ＝６．４
Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３
Ｈ），１．３３〜１．７５（ｍ，３Ｈ），２．９８（ｄ
ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．０８〜
３．２７（ｍ，３Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），４．１
４（ｍ，１Ｈ），４．９８（ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１
Ｈ），５．１０〜５．３０（ｍ，１Ｈ），５．２１
（ｓ，２Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１
Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．０７〜７．３８（ｍ，８Ｈ），７．７
２（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝
５．０Ｈｚ，１Ｈ）
【０３７４】実施例１５１ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（３−ピリジルメ
トキシカルボニルアミノ）バレリルアミノ］−４−フェ
ニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号３１５）の製
造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３２０，１７２０，１６
９８，１６００ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９０（ｄ，Ｊ＝６．２
Ｈｚ，６Ｈ），１．３３〜１．７２（ｍ，３Ｈ），２．
９８（ｄｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．
０８〜３．２７（ｍ，３Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），
４．１２（ｍ，１Ｈ），５．０１（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），５．０〜５．２０（ｍ，１Ｈ），５．１１
（ｓ，２Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１
Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｍ，１Ｈ），
７．１３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１８〜
７．３７（ｍ，５Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），８．５２〜８．６３（ｍ，２Ｈ）
【０３７５】実施例１５２ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（４−ピリジルメ
トキシカルボニルアミノ）バレリルアミノ］−４−フェ
ニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号３１７）の製
造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３２０，１７１８，１６
６３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９０〜１．０２（ｍ，
６Ｈ），１．３６〜１．７５（ｍ，３Ｈ），３．０４
（ｄｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．０７
〜３．２４（ｍ，３Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），４．
１３（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１
Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），
６．２９（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１
Ｈ），７．０８〜７．３３（ｍ，７Ｈ），７．３５
（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）
【０３７６】実施例１５３ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−アミノ−４−メチルバレリルアミノ）−１−フルフリ
ルチオ−４−フェニル−２−ブタノン 塩酸塩（表−１
の化合物番号３２３）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３４００，１７００，１６５
５ ＮＭＲ（Ｄ2 Ｏ，δ）：０．６５〜０．８５（ｍ，６
Ｈ），１．３０〜１．５０（ｍ，３Ｈ），２．７３（ｄ
ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．０２（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．２８
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．４２（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｍ，
１Ｈ），４．６７（ｍ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝
２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｍ，１Ｈ），６．９５
〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ）
【０３７７】実施例１５４ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−（（ｓ）−２−イソバレリルアミノ−４−メチ
ルバレリルアミノ）−４−フェニル−２−ブタノン（表
−１の化合物番号３２５）の製造 融点：１０８〜１１５℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３１０，１７１５，１６４
０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９３〜１．０６（ｍ，
１２Ｈ），１．４０〜１．７５（ｍ，４Ｈ），１．９５
〜２．２０（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｄｄ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｓ，２Ｈ），３．
６５（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），４．９８
（ｍ，１Ｈ），５．７０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），
６．１８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２９
（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），
７．０８〜７．３８（ｍ，６Ｈ）
【０３７８】実施例１５５ （ｓ）−３−［（ｓ）−２
−（３−シクロヘキシルプロピオニルアミノ）−４−メ
チルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−４−フェ
ニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号３２８）の製
造 融点：１１６〜１１８℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７２２，１７１
０，１６３８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８０〜１．０（ｍ，８
Ｈ），１．０８〜１．８０（ｍ，１４Ｈ），２．１５
（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１５（ｄｄ，Ｊ＝
５．３Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｓ，２
Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｍ，１Ｈ），
４．９７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．６６
（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝３．１
Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．１３〜７．３８（ｍ，６Ｈ）
【０３７９】実施例１５６ （ｓ）−３−［（ｓ）−２
−（４−シクロヘキシルブチリルアミノ）−４−メチル
バレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−４−フェニル
−２−ブタノン（表−１の化合物番号３２９）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２７０，１７３０，１６５
０，１６４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７５〜１．０３（ｍ，
８Ｈ），１．０３〜１．７５（ｍ，１６Ｈ），２．１１
（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１１（ｄｄ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｓ，２
Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｍ，１Ｈ），
４．９８（ｍ，１Ｈ），５．６７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２
９（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），
７．１０〜７．３７（ｍ，１１Ｈ）
【０３８０】実施例１５７ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−［４−メチル−２−（３−フェニルプロピオニ
ルアミノ）バレリルアミノ］−４−フェニル−２−ブタ
ノン（表−１の化合物番号３３１）の製造 融点：１１７〜１１９℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，１７３０，１７１
０，１６４３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８３（ｄ，Ｊ＝６．２
Ｈｚ，３Ｈ），０．８５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３
Ｈ），１．２５〜１．６５（ｍ，３Ｈ），２．３３〜
２．５３（ｍ，２Ｈ），２．８５〜３．０３（ｍ，３
Ｈ），３．０５〜３．１８（ｍ，１Ｈ），３．１５
（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｍ，
１Ｈ），４．９６（ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），５．
５３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝
３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．５８
（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．１０〜７．４０（ｍ，
１１Ｈ）
【０３８１】実施例１５８ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（４−フェニルブ
チリルアミノ）バレリルアミノ］−４−フェニル−２−
ブタノン（表−１の化合物番号３３２）の製造 融点：１０６〜１０８℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７２８，１７０
８，１６３８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｄ，Ｊ＝５．９
Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３
Ｈ），１．４０〜１．６５（ｍ，３Ｈ），１．８５〜
２．０５（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ，２Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），
２．９６（ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），
３．１５（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），
３．１６（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），４．４
０（ｍ，１Ｈ），４．９８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１
Ｈ），５．６４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．１８
（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１
Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．１０〜
７．４０（ｍ，１１Ｈ）
【０３８２】実施例１５９ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（１−ナフチルア
セチルアミノ）バレリルアミノ］−４−フェニル−２−
ブタノン（表−１の化合物番号３３３）の製造 融点：１４３〜１４６℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７１５，１６５
０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．６４（ｄ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），０．６６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３
Ｈ），０．９８〜１．１５（ｍ，２Ｈ），１．２５〜
１．４５（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈ
ｚ，２Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１
Ｈ），４．２９（ｍ，１Ｈ），４．８６（ｍ，１Ｈ），
５．３７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ
＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．５
３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５〜７．１０
（ｍ，２Ｈ），７．２０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．
３０〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４５〜７．６０
（ｍ，３Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ）
【０３８３】実施例１６０ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（２−ナフチルア
セチルアミノ）バレリルアミノ］−４−フェニル−２−
ブタノン（表−１の化合物番号３３４）の製造 融点：１２３〜１２５℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，３３００，１７１
５，１６４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７３〜０．９０（ｍ，
６Ｈ），１．２０〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．９１
（ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．０９
（ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１４
（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｄ，
Ｊ＝３．１Ｈｚ，２Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），４．
９３（ｍ，１Ｈ），５．６０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１
Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２
８（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１
Ｈ），７．０５〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．２０〜
７．３５（ｍ，５Ｈ），７．４５〜７．５５（ｍ，２
Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．７４〜７．９０
（ｍ，３Ｈ）
【０３８４】実施例１６１ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−シンナモイルアミノ−４−メチルバレリルアミノ）−
１−フルフリルチオ−４−フェニル−２−ブタノン（表
−１の化合物番号３３５）の製造 融点：１４１〜１４３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７３０，１７１
０，１６５０，１６２３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９３（ｄ，Ｊ＝４．３
Ｈｚ，６Ｈ），１．４３〜１．７８（ｍ，３Ｈ），２．
９５（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１５Ｈｚ，１Ｈ），３．
１５（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１５Ｈｚ，１Ｈ），３．
１９（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），４．５９
（ｍ，１Ｈ），５．０（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），
５．９４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ
＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．３
５（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈ），７．１０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．
３０〜７．４５（ｍ，４Ｈ），７．４５〜７．５５
（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ）
【０３８５】実施例１６２ （ｓ）−３−［（ｓ）−２
−（３−ベンゾチエニルアセチルアミノ）−４−メチル
バレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−４−フェニル
−２−ブタノン（表−１の化合物番号３４５）の製造 融点：１５０〜１５３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６４
０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．６５〜０．８０（ｍ，
６Ｈ），１．１３〜１．２８（ｍ，２Ｈ），１．３５〜
１．５５（ｍ，１Ｈ），２．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ，１８Ｈｚ，１Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ，１８Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｓ，２Ｈ），３．６
３（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），４．３０〜
４．４５（ｍ，１Ｈ），４．５９（ｑ，Ｊ＝６．７Ｈ
ｚ，１Ｈ），５．６８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．
１８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２７〜６．３
４（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），
７．０５〜７．１５（ｍ，２Ｈ），７．２０〜７．４８
（ｍ，７Ｈ），７．６５〜７．７８（ｍ，１Ｈ），７．
８５〜７．９７（ｍ，１Ｈ）
【０３８６】実施例１６３ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−シクロヘキシルオキシアセチルアミノ−４−メチルバ
レリルアミノ）−１−フルフリルチオ−４−フェニル−
２−ブタノン（表−１の化合物番号３４７）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７００，１６
５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７〜０．９２（ｍ，
６Ｈ），１．１８〜１．９０（ｍ，１３Ｈ），２．９７
（ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１４
（ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１４
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．２１（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．２８（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｓ，
２Ｈ），３．８６（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），３．９
５（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｍ，１
Ｈ），４．９７（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１
９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１
Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３〜７．３６（ｍ，
６Ｈ）
【０３８７】実施例１６４ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−（（ｓ）−４−メチル−２−フェノキシアセチ
ルアミノバレリルアミノ）−４−フェニル−２−ブタノ
ン（表−１の化合物番号３４８）の製造 融点：９１〜９５℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，３２７０，１７３
５，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８０〜０．９５（ｍ，
６Ｈ），１．３０〜１．７５（ｍ，３Ｈ），２．９５
（ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１４
（ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１９
（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ），３．６６（ｓ，２
Ｈ），４．３９（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），４．４７
（ｍ，１Ｈ），４．４９（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），
５．０（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｄ，
Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．
６０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２
Ｈ），７．０〜７．３６（ｍ，９Ｈ）
【０３８８】実施例１６５ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（２−フェノキシ
プロピオニルアミノ）バレリルアミノ］−４−フェニル
−２−ブタノン（表−１の化合物番号３４９）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８０，１７１０，１６４
０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７５（ｄ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１．５
Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１．５Ｈ），
１．０５〜１．７０（ｍ，６Ｈ），２．７６（ｄｄ，Ｊ
＝７．９Ｈｚ，１４Ｈｚ，０．５Ｈ），２．９３〜３．
２０（ｍ，３．５Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），４．３
７（ｍ，１Ｈ），４．６７（ｍ，１Ｈ），４．８７
（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，０．５Ｈ），４．９９（ｑ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ，０．５Ｈ），６．１９（ｍ，１Ｈ），
６．２９（ｍ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
０．５Ｈ），６．６２〜６．６７（ｍ，１．５Ｈ），
６．８６〜６．９３（ｍ，２Ｈ），６．９９〜７．０６
（ｍ，２Ｈ），７．１３〜７．３６（ｍ，７Ｈ）
【０３８９】実施例１６６ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（２−フェノキシ
ブチリルアミノ）バレリルアミノ］−４−フェニル−２
−ブタノン（表−１の化合物番号３５０）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２６０，１７２０，１７０
５，１６４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７３（ｄ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ，３Ｈ），０．８０〜０．９６（ｍ，３Ｈ），０．
９６〜１．１０（ｍ，３Ｈ），１．２０〜１．６５
（ｍ，３Ｈ），１．７５〜２．０５（ｍ，２Ｈ），２．
７３（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１４Ｈｚ，０．５Ｈ），
２．８６〜３．２０（ｍ，１．５Ｈ），３．１４（ｓ，
２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），４．３７（ｍ，１
Ｈ），４．５３（ｍ，１Ｈ），４．８５（ｑ，Ｊ＝５．
０Ｈｚ，０．５Ｈ），４．９９（ｑ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，
０．５Ｈ），６．１９（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１
Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，０．５Ｈ），６．５
２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，０．５Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，０．５Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，０．
５Ｈ），６．８４〜６．９６（ｍ，２Ｈ），６．９６〜
７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０５〜７．４０（ｍ，７
Ｈ）
【０３９０】実施例１６７ （ｓ）−３−［（ｓ）−２
−（２−クロロフェノキシアセチルアミノ）−４−メチ
ルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−４−フェニ
ル−２−ブタノン（表−１の化合物番号３５４）の製造 融点：９９〜１０２℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６７
０，１６４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８５〜０．９５（ｍ，
６Ｈ），１．４２〜１．７５（ｍ，３Ｈ），２．９７
（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１６
（ｄｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１６
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．２３（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），４．２４（ｍ，
１Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），４．５
１（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｑ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，
１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），
６．９５〜７．４５（ｍ，１０Ｈ）
【０３９１】実施例１６８ （ｓ）−３−［（ｓ）−２
−（４−クロロフェノキシアセチルアミノ）−４−メチ
ルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−４−フェニ
ル−２−ブタノン（表−１の化合物番号３５６）の製造 融点：１１６〜１１７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，３２５０，１７３
０，１６７０，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８３〜０．９６（ｍ，
６Ｈ），１．４５〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．９６
（ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１１
（ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１９
（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｄ，
Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，
１Ｈ），４．４４（ｍ，１Ｈ），５．０１（ｄｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｍ，１
Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．
８０〜６．８６（ｍ，２Ｈ），７．１１〜７．３６
（ｍ，８Ｈ）
【０３９２】実施例１６９ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−［（ｓ）−２−（２−メトキシフェノキシアセ
チルアミノ）−４−メチルバレリルアミノ］−４−フェ
ニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号３６１）の製
造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８０，１７０５，１６６
５，１６４５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｄ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３
Ｈ），１．３９〜１．７１（ｍ，３Ｈ），２．９１（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１０（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１３
（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ），３．２１（ｄ，Ｊ＝１７
Ｈｚ，１Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，
２Ｈ），４．４２（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１
Ｈ），４．９５（ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８
５〜５．０５（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｍ，１Ｈ），
６．２９（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．９０〜７．０（ｍ，３Ｈ），７．０〜
７．４０（ｍ，７Ｈ）
【０３９３】実施例１７０ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（１−ナフトキシ
アセチルアミノ）バレリルアミノ］−４−フェニル−２
−ブタノン（表−１の化合物番号３６４）の製造 融点：１１８〜１２０℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７３０，１６７
０，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７５〜１．０３（ｍ，
６Ｈ），１．３８〜１．６５（ｍ，３Ｈ），２．９５
（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１５
（ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１９
（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），４．５０（ｍ，
１Ｈ），４．６１（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），４．６
９（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｑ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，
１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７０〜６．９０（ｍ，２
Ｈ），７．０〜７．６５（ｍ，１０Ｈ），７．８４
（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｍ，１Ｈ）
【０３９４】実施例１７１ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（２−ナフトキシ
アセチルアミノ）バレリルアミノ］−４−フェニル−２
−ブタノン（表−１の化合物番号３６５）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６７
５，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８６（ｄ，Ｊ＝６．１
Ｈｚ，６Ｈ），１．４５〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．
９５（ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．
１２（ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．
１８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６６（ｓ，２
Ｈ），４．５０（ｍ，１Ｈ），４．５２（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），
５．０（ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｍ，
１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１
Ｈ），７．１０〜７．３０（ｍ，７Ｈ），７．３０〜
７．５２（ｍ，３Ｈ），７．７０〜７．９０（ｍ，３
Ｈ）
【０３９５】実施例１７２ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシアセチルアミノ−４−メチルバレリルア
ミノ）−１−フルフリルチオ−４−フェニル−２−ブタ
ノン（表−１の化合物番号３６６）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３５０，３３１０，１６９
０，１６４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｄ，Ｊ＝５．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，３
Ｈ），１．４６〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．９６（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｄ
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１７
（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，２Ｈ），３．６４（ｓ，２
Ｈ），３．８８（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６
（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｍ，１Ｈ），
４．５５（ｓ，２Ｈ），４．９８（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．１９（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１
Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．７８
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０〜７．４２（ｍ，
１１Ｈ）
【０３９６】実施例１７３ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（２−テトラヒド
ロピラニルオキシアセチルアミノ）バレリルアミノ］−
４−フェニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号３７
０）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６
６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８５〜０．９５（ｍ，
６Ｈ），１．４０〜１．８８（ｍ，９Ｈ），２．９７
（ｍ，１Ｈ），３．１３（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｍ，
２Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｓ，２
Ｈ），３．７８（ｍ，１Ｈ），３．９１〜４．２０
（ｍ，２Ｈ），４．４２（ｍ，１Ｈ），４．５５（ｍ，
１Ｈ），４．９７（ｍ，１Ｈ），６．１９（ｍ，１
Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．３０〜６．８５
（ｍ，２Ｈ），７．１０〜７．３６（ｍ，６Ｈ）
【０３９７】実施例１７４ （ｓ）−３−［（ｓ）−２
−（２−ベンゾフラニルカルボニルアミノ）−４−メチ
ルバレリルアミノ］−１−フルフリルチオ−４−フェニ
ル−２−ブタノン（表−１の化合物番号３８２）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７２０，１６４
０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９０〜１．０（ｍ，６
Ｈ），１．５５〜１．８０（ｍ，３Ｈ），２．９７（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１３（ｄ
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．２０
（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），４．６３（ｍ，
１Ｈ），５．０４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．
２０（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．６８
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．０２〜７．２０（ｍ，５Ｈ），７．２
７〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４０〜７．５５（ｍ，
３Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）
【０３９８】実施例１７５ （ｓ）−３−［（ｓ）−２
−（２−クロマニルカルボニルアミノ）−４−メチルバ
レリルアミノ］−１−フルフリルチオ−４−フェニル−
２−ブタノン（表−１の化合物番号３８４）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７３０，１６５
０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７８〜０．８５（ｍ，
３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１．５Ｈ），
０．９５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１．５Ｈ），１．２２
〜１．７８（ｍ，３Ｈ），１．７８〜２．１５（ｍ，１
Ｈ），２．２８〜２．４５（ｍ，１Ｈ），２．６６〜
３．１３（ｍ，４Ｈ），３．１３〜３．２０（ｍ，２
Ｈ），３．６３（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｓ，１Ｈ），
４．３５〜４．５４（ｍ，２Ｈ），４．９０〜５．０８
（ｍ，１Ｈ），６．１８〜６．２２（ｍ，１Ｈ），６．
３０〜６．３４（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，０．５Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，０．５
Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，０．５Ｈ），６．８
３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，０．５Ｈ），６．８７〜６．９４
（ｍ，２Ｈ），７．０４〜７．３６（ｍ，８Ｈ）
【０３９９】実施例１７６ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−［（ｓ）−４−メチル−２−（４−オキソ−４
Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イルカルボニルアミノ）バ
レリルアミノ］４−フェニル−２−ブタノン（表−１の
化合物番号３８６）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３２０，１７１０，１６
５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９５〜０．９８（ｍ，
６Ｈ），１．６２〜１．８０（ｍ，３Ｈ），２．９８
（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１６
（ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．２１
（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｓ，１Ｈ），４．６２（ｍ，
１Ｈ），５．０８（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．
２０（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．５６
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６〜７．２６（ｍ，
７Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．４４〜７．６０
（ｍ，２Ｈ），７．７０〜７．８２（ｍ，１Ｈ），８．
２４（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，７．９Ｈｚ，１Ｈ）
【０４００】実施例１７７ （ｓ）−３−［（ｓ）−２
−（３−ベンジルウレイド）−４−メチルバレリルアミ
ノ］−１−フルフリルチオ−４−フェニル−２−ブタノ
ン（表−１の化合物番号３８８）の製造 融点：９５〜９７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３１０，１７０８，１６５
０，１６２８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７（ｄ，Ｊ＝４．９
Ｈｚ，６Ｈ），１．３０〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．
９３（ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），２．
９８〜３．１９（ｍ，３Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），
４．１７〜４．４５（ｍ，３Ｈ），４．８７（ｑ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．１７〜５．３５（ｍ，２
Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２
８（ｍ，１Ｈ），６．９５〜７．３８（ｍ，１２Ｈ）
【０４０１】実施例１７８ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−３−シクロヘキシル
プロピオニルアミノ）−１−フルフリルチオ−４−フェ
ニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号４００）の製
造 融点：１２４〜１２５℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３５０，３３１０，１７３
５，１６９０，１６５５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７８〜１．０（ｍ，２
Ｈ），１．０〜１．４５（ｍ，６Ｈ），１．４５〜１．
８０（ｍ，５Ｈ），２．８３〜３．２４（ｍ，４Ｈ），
３．６２（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），４．９
９（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２
Ｈ），４．９５〜５．０７（ｍ，１Ｈ），６．１８
（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１
Ｈ），６．５８（ｍ，１Ｈ），７．０３〜７．４２
（ｍ，１１Ｈ）
【０４０２】実施例１７９ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピ
オニルアミノ）−１−フルフリルチオ−４−フェニル−
２−ブタノン（表−１の化合物番号４０１）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，３２６０，１７２
５，１６８５，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：２．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），２．９５〜３．１０（ｍ，
５Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），４．３７（ｍ，１
Ｈ），４．９５（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０
８（ｓ，２Ｈ），５．１３（ｍ，１Ｈ），６．１７
（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１
Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．０〜
７．０４（ｍ，２Ｈ），７．１０〜７．３５（ｍ，１４
Ｈ）
【０４０３】実施例１８０ （ｓ）−３−（２−ベンゾ
イルアミノ−２−メトキシアセチルアミノ）−１−フル
フリルチオ−４−フェニル−２−ブタノン（表−１の化
合物番号４０４）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７３０，１６７
０，１６４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：３．０４（ｄｄ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１１〜３．２２（ｍ，
３Ｈ），３．４５（ｓ，０．９Ｈ），３．４９（ｓ，
２．１Ｈ），３．６５（ｓ，０．６Ｈ），３．６８
（ｓ，１．４Ｈ），５．０９（ｍ，１Ｈ），５．６６
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，０．７Ｈ），５．６７（ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，０．３Ｈ），６．２０（ｍ，１Ｈ），６．３０
（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，０．３
Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，０．７Ｈ），７．０
８〜７．２８（ｍ，７Ｈ），７．４１〜７．６０（ｍ，
３Ｈ），７．７８〜７．８６（ｍ，２Ｈ）
【０４０４】実施例１８１ （ｓ）−３−（２−ベンジ
ロキシカルボニルアミノ−２−イソプロポキシアセチル
アミノ）−１−フルフリルチオ−４−フェニル−２−ブ
タノン（表−１の化合物番号４０５）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７２０，１６９
５，１６５５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：１．０５〜１．２４（ｍ，
６Ｈ），２．９８〜３．２０（ｍ，２Ｈ），３．１３
（ｓ，１Ｈ），３．２１（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，
１Ｈ），３．６５（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｍ，１
Ｈ），４．９９（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），
５．３５（ｍ，１Ｈ），５．４０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，
０．５Ｈ），５．５７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，０．５Ｈ），
６．１９（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），７．０
７〜７．４０（ｍ，１２Ｈ）
【０４０５】実施例１８２ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−（５−メトキシカルボニルフルフリルチ
オ）−４−フェニル−２−ブタノン（表−１の化合物番
号４１３）の製造 融点：８５〜９３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７４０〜１６８
０，１６５８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｄ，Ｊ＝６．３
Ｈｚ，６Ｈ），１．２５〜１．６５（ｍ，３Ｈ），２．
８６〜３．０３（ｍ，１Ｈ），３．０５〜３．３８
（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），
３．６５（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．０
８〜４．２３（ｍ，１Ｈ），４．９５〜５．１５（ｍ，
４Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．
８５〜６．９５（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝３．
５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３〜７．４５（ｍ，１０Ｈ）
【０４０６】実施例１８３ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−（５−クロロ−２−チエニルメチルチ
オ）−４−フェニル−２−ブタノン（表−１の化合物番
号４２３）の製造 融点：１０５〜１０７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３４０，３３１０，１７２
８，１６９２，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９０〜１．０（ｍ，６
Ｈ），１．３０〜１．６５（ｍ，３Ｈ），２．９０〜
３．２３（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），４．１
３（ｍ，１Ｈ），４．８５〜５．０（ｍ，２Ｈ），５．
０９（ｓ，２Ｈ），６．５３（ｍ，１Ｈ），６．６０〜
６．７３（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．１５〜７．４０（ｍ，８Ｈ）
【０４０７】実施例１８４ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−４−フェニル−１−（２−ピリジルメチルチ
オ）−２−ブタノン（表−１の化合物番号４２８）の製
造 融点：８２〜８７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３３０，３２８０，１７１
８，１６８０，１６５５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｄ，Ｊ＝６．２
Ｈｚ，６Ｈ），１．３０〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．
９８（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．
１４（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．
１６（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３１（ｄ，Ｊ＝
１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），４．１３
（ｍ，１Ｈ），５．０（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），
５．０８（ｓ，２Ｈ），４．９３〜５．１５（ｍ，１
Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．１０〜
７．４２（ｍ，１２Ｈ），７．６５（ｄｔ，Ｊ＝１．８
Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝４．９
Ｈｚ，１Ｈ）
【０４０８】実施例１８５ （ｓ）−１−（２−ベンズ
イミダゾリルメチルチオ）−３−（（ｓ）−２−ベンジ
ロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリルアミノ）
−４−フェニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号４
３４）の製造 融点：１２５〜１２９℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６９
０，１６５３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８０〜１．０（ｍ，６
Ｈ），１．３０〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．７５〜
２．９５（ｍ，１Ｈ），２．９５〜３．２５（ｍ，２
Ｈ），３．２５〜３．５５（ｍ，１Ｈ），３．７３〜
４．０８（ｍ，２Ｈ），４．１０〜４．２５（ｍ，１
Ｈ），４．９０〜５．２５（ｍ，２Ｈ），５．０７
（ｓ，２Ｈ），７．０〜７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１
５〜７．４０（ｍ，１２Ｈ），７．４０〜７．７０
（ｍ，２Ｈ）
【０４０９】実施例１８６ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾ
リルメチルチオ）−４−フェニル−２−ブタノン（表−
１の化合物番号４３８）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３２０，１７２０，１７
０５，１６５５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９０（ｄ，Ｊ＝５．８
Ｈｚ，６Ｈ），１．３０〜１．６５（ｍ，３Ｈ），２．
２４（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．９０〜
３．１０（ｍ，４Ｈ），３．３５（ｓ，２Ｈ），４．１
２（ｍ，１Ｈ），４．９３〜５．１３（ｍ，２Ｈ），
５．０９（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），７．１０〜７．４５（ｍ，１０Ｈ）
【０４１０】実施例１８７ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−（２−メチル−４−チアゾリルメチルチ
オ）−４−フェニル−２−ブタノン（表−１の化合物番
号４４３）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３３０，１７２５，１７
０５，１６６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｄ，Ｊ＝５．９
Ｈｚ，６Ｈ），１．３０〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．
６８（ｓ，３Ｈ），２．９５〜３．０７（ｍ，１Ｈ），
３．０７〜３．３０（ｍ，３Ｈ），３．６９（ｓ，２
Ｈ），４．０５〜４．２０（ｍ，１Ｈ），４．９３〜
５．２０（ｍ，２Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），６．５
８〜６．７８（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），
７．０８〜７．５０（ｍ，１０Ｈ）
【０４１１】実施例１８８ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−（２−オキソ−４−オキサゾリジニルメ
チルチオ）−４−フェニル−２−ブタノン（表−１の化
合物番号４４５）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３３０，１７０５，１６
９５，１６５５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７８〜０．９５（ｍ，
６Ｈ），１．２０〜１．７５（ｍ，３Ｈ），２．４０〜
２．６２（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｍ，１Ｈ），３．０
１〜３．２２（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｍ，１Ｈ），
３．８４（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），４．１
２（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），４．９２
（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），５．５６（ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｓ，１Ｈ），６．９５
〜７．２２（ｍ，１１Ｈ）
【０４１２】実施例１８９ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−メトキシ−４−フェニル−２−ブタノン
（表−１の化合物番号４４７）の製造 融点：８７〜９２℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３４０，３２８５，１７３
９，１６８８，１６５７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９０（ｄ，Ｊ＝６．２
Ｈｚ，６Ｈ），１．３０〜１．７５（ｍ，３Ｈ），２．
９０〜３．１０（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），
３．８７（ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｄ，
Ｊ＝１８Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．９
６（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｍ，１Ｈ），５．０９
（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，
Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１０〜７．３３（ｍ，３
Ｈ），７．３５（ｓ，５Ｈ）
【０４１３】実施例１９０ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−ジメチルアミノ−４−フェニル−２−ブ
タノン（表−１の化合物番号４６５）の製造 融点：８１〜８２℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３３０，３２９５，１７３
０，１６８３，１６５３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７５〜１．０（ｍ，６
Ｈ），１．３０〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．１８
（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．８０〜３．
１５（ｍ，３Ｈ），３．２５（ｔ，Ｊ＝１９Ｈｚ，１
Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．９１（ｍ，１Ｈ），
５．０８（ｓ，２Ｈ），５．１５〜５．３５（ｍ，１
Ｈ），６．７０〜６．９０（ｍ，１Ｈ），７．０５〜
７．１８（ｍ，２Ｈ），７．１８〜７．３０（ｍ，３
Ｈ），７．３０〜７．４０（ｍ，５Ｈ）
【０４１４】実施例１９１ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−（Ｎ−メチルフルフリルアミノ）−４−
フェニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号４７９）
の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，１７２８，１６８
５，１５５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８５〜１．０（ｍ，６
Ｈ），１．２５〜１．８０（ｍ，３Ｈ），２．２５
（ｓ，３Ｈ），２．７５〜２．９５（ｍ，１Ｈ），２．
９５〜３．１５（ｍ，２Ｈ），３．２８〜３．４５
（ｍ，１Ｈ），３．４５〜３．７０（ｍ，２Ｈ），４．
１５（ｍ，１Ｈ），４．８７〜５．１５（ｍ，２Ｈ），
５．０９（ｓ，２Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２９（ｄｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１．９
Ｈｚ，１Ｈ），６．５５〜６．７５（ｍ，１Ｈ），７．
０３〜７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１５〜７．２５
（ｍ，３Ｈ），７．２５〜７．４０（ｍ，６Ｈ）
【０４１５】実施例１９２ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−（４−メチル−１−ピペラジル）−４−
フェニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号４８８）
の製造 融点：９９〜１００℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，１７３３，１６９
６，１６５５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８７〜１．０（ｍ，６
Ｈ），１．３０〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．２７
（ｓ，３Ｈ），２．３０〜２．５０（ｍ，８Ｈ），２．
８５〜３．１０（ｍ，３Ｈ），３．１０〜３．３３
（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．９９（ｑ，
Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），５．
０〜５．２０（ｍ，１Ｈ），６．６０〜６．９０（ｍ，
１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．
１８〜７．３０（ｍ，３Ｈ），７．３０〜７．４０
（ｍ，５Ｈ）
【０４１６】実施例１９３ ３−（（ｓ）−２−ベンジ
ロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリルアミノ）
−４−（４−フルオロフェニル）−１−フルフリルチオ
−２−ブタノン（表−１の化合物番号４９６）の製造 融点：１０１℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７２０，１６８
０，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８２〜０．９９（ｍ，
６Ｈ），１．２３〜１．７５（ｍ，３Ｈ），２．８２〜
３．０２（ｍ，１Ｈ），３．０５〜３．２５（ｍ，３
Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），４．０５〜４．１８
（ｍ，１Ｈ），４．９０〜５．０２（ｍ，２Ｈ），５．
０７（ｓ，２Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１
Ｈ），６．２８（ｍ，１Ｈ），６．５０〜６．５５
（ｍ，１Ｈ），６．８７〜７．０（ｍ，２Ｈ），７．０
３〜７．１５（ｍ，２Ｈ），７．２５〜７．４０（ｍ，
６Ｈ）
【０４１７】実施例１９４ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−４−（２−クロロフェニル）−１−フルフリ
ルチオ−２−ブタノン（表−１の化合物番号５０３）の
製造 融点：１１０℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，１７３５，１６９
０，１６６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８６（ｄ，Ｊ＝６．０
Ｈｚ，３Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３
Ｈ），１．２１〜１．８０（ｍ，３Ｈ），２．９７〜
３．１２（ｍ，１Ｈ），３．１９〜３．３８（ｍ，１
Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），
４．１０（ｍ，１Ｈ），４．９０〜５．０７（ｍ，２
Ｈ），５．０９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ），６．２
１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１
Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），７．０８〜７．２０
（ｍ，５Ｈ），７．３０〜７．５１（ｍ，５Ｈ）
【０４１８】実施例１９５ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−４−（４−クロロフェニル）−１−メチルチ
オ−２−ブタノン（表−１の化合物番号５０６）の製造 融点：１１９〜１２１℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，３２８０，１７０
３，１６８５，１６５８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８０〜１．０（ｍ，６
Ｈ），１．３０〜１．６５（ｍ，３Ｈ），１．９９
（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．０５〜３．３５（ｍ，３Ｈ），４．
１５（ｍ，１Ｈ），４．９０〜５．２２（ｍ，２Ｈ），
５．１０（ｓ，２Ｈ），５．６２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１
Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２
３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｓ，５
Ｈ）
【０４１９】実施例１９６ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−４−（４−クロロフェニル）−１−フルフリ
ルチオ−４−ブタノン（表−１の化合物番号５０８）の
製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３００，３２７０，１７０
５，１６８５，１６４５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８２〜０．９５（ｍ，
６Ｈ），１．３０〜１．６６（ｍ，３Ｈ），２．９３
（ｍ，１Ｈ），３．０５〜３．１５（ｍ，３Ｈ），３．
６４（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．９０〜
５．０５（ｍ，２Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），６．１
９（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．５７
（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２
Ｈ），７．１８〜７．３０（ｍ，３Ｈ），７．３０〜
７．４０（ｍ，５Ｈ）
【０４２０】実施例１９７ （ｓ）−４−（４−クロロ
フェニル）−１−フルフリルチオ−３−（（ｓ）−４−
メチル−２−フェノキシアセチルアミノバレリルアミ
ノ）−２−ブタノン（表−１の化合物番号５１１）の製
造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８０，１７２０，１６４
５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８０〜０．９５（ｍ，
６Ｈ），１．３８〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．９０
（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４Ｈｚ，１Ｈ），３．１０
〜３．２３（ｍ，３Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），４．
３５〜４．５３（ｍ，３Ｈ），４．９７（ｍ，１Ｈ），
６．２０（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．６
３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．８８〜７．９５（ｍ，２Ｈ），７．０
〜７．１５（ｍ，３Ｈ），７．２０〜７．４０（ｍ，５
Ｈ）
【０４２１】実施例１９８ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−４−（４−メトキシフェニル）−１−メチル
チオ−２−ブタノン（表−１の化合物番号５１６）の製
造 融点：１００〜１０１℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３４０，１７３０，１７０
５，１６８３，１６６２ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｄ，Ｊ＝６．０
Ｈｚ，６Ｈ），１．３０〜１．７５（ｍ，３Ｈ），１．
９９（ｓ，３Ｈ），２．８５〜３．２５（ｍ，４Ｈ），
３．７５（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），４．９
５〜５．２０（ｍ，２Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），
６．５４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．３５（ｓ，５Ｈ）
【０４２２】実施例１９９ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチ
ルチオ−２−ブタノン（表−１の化合物番号５２０）の
製造 融点：１０８〜１１１℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３４４０，３３４０，１７２
５，１６８３，１６５８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｄ，Ｊ＝５．９
Ｈｚ，６Ｈ），１．３０〜１．７５（ｍ，３Ｈ），１．
９９（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｍ，１Ｈ），２．９９〜
３．３０（ｍ，３Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．９
５〜５．１０（ｍ，２Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），
５．７２（ｓ，１Ｈ），６．５８〜６．８０（ｍ，１
Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９
８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｓ，５
Ｈ）
【０４２３】実施例２００ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−メチルチオ−４−（２−チエニル）−２
−ブタノン（表−１の化合物番号５２７）の製造 融点：９３〜９７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３４０，３２９０，１７２
８，１６８８，１６５５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９２（ｄ，Ｊ＝６．２
Ｈｚ，６Ｈ），１．３５〜１．７５（ｍ，３Ｈ），２．
０（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１
Ｈ），３．２３〜３．５０（ｍ，３Ｈ），４．１８
（ｍ，１Ｈ），４．９３〜５．１３（ｍ，２Ｈ），５．
１１（ｓ，２Ｈ），６．７０〜６．８５（ｍ，２Ｈ），
６．９０（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，５Ｈ）
【０４２４】実施例２０１ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−フルフリルチオ−４−（２−チエニル）
−２−ブタノン（表−１の化合物番号５２９）の製造 融点：１０６〜１０７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３５０，３３００，１７３
０，１６９２，１６６２ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９２（ｄ，Ｊ＝６．０
Ｈｚ，６Ｈ），１．３８〜１．７５（ｍ，３Ｈ），３．
１２〜３．４３（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），
４．１８（ｍ，１Ｈ），４．９０〜５．１５（ｍ，２
Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝３．
１Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．６７〜
６．８８（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），７．１
３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０〜７．４０
（ｍ，６Ｈ）
【０４２５】実施例２０２ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−メチルチオ−５−フェニル−２−ペンタ
ノン（表−１の化合物番号５３４）の製造 融点：１１９〜１２０℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，１７１５，１６８
５，１６４５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９５（ｄ，Ｊ＝６．２
Ｈｚ，６Ｈ），１．４０〜１．７５（ｍ，３Ｈ），１．
９５（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．２８
（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２
Ｈ），３．１７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３３
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），
４．８６（ｍ，１Ｈ），４．９９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１
Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．１０〜７．４０（ｍ，１０Ｈ）
【０４２６】実施例２０３ （ｓ）−３−（（ｓ）−４
−メチル−２−フェノキシアセチルアミノバレリルアミ
ノ）−１−メチルチオ−５−フェニル−２−ペンタノン
（表−１の化合物番号５３６）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２６０，１７２０，１６５
０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８５〜１．０２（ｍ，
６Ｈ），１．５０〜１．８０（ｍ，３Ｈ），１．９３
（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｍ，
１Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
１７（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．３２（ｄ，Ｊ＝
１４Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｍ，１Ｈ），４．５４
（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２〜７．１０（ｍ，４
Ｈ），７．１０〜７．４０（ｍ，７Ｈ）
【０４２７】実施例２０４ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−フルフリルチオ−５−フェニル−２−ペ
ンタノン（表−１の化合物番号５４０）の製造 融点：７３〜７７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３４０，１７０４，１６８
０，１６５８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９４（ｄ，Ｊ＝５．９
Ｈｚ，６Ｈ），１．４０〜１．７５（ｍ，３Ｈ），１．
９１（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｍ，１Ｈ），２．６１
（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．１５〜３．３５
（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｍ，
１Ｈ），４．７８（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），６．２０
（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｍ，１
Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８〜
７．４５（ｍ，１１Ｈ）
【０４２８】実施例２０５ （ｓ）−３−（（Ｒ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−フルフリルチオ−５−フェニル−２−ペ
ンタノン（表−１の化合物番号５４０）の製造 融点：１０７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，１７２５，１６９
０，１６４５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９５（ｄ，Ｊ＝６．１
Ｈｚ，６Ｈ），１．３５〜２．０（ｍ，４Ｈ），２．２
５（ｍ，１Ｈ），２．５０〜２．６５（ｍ，２Ｈ），
３．２０（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｄ，
Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），４．１
７（ｍ，１Ｈ），４．７８（ｍ，１Ｈ），５．１０
（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２
Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２
７（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），７．１０〜
７．４０（ｍ，１１Ｈ）
【０４２９】実施例２０６ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−（（ｓ）−４−メチル−２−フェノキシアセチ
ルアミノバレリルアミノ）−５−フェニル−２−ペンタ
ノン（表−１の化合物番号５４３）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２７０，１７２０，１６５
５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９０〜０．９５（ｍ，
６Ｈ），１．４８〜１．８０（ｍ，３Ｈ），１．９０
（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｔ，
Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．２２（ｄ，Ｊ＝１５Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．３０（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），
３．７１（ｓ，２Ｈ），４．５０（ｍ，１Ｈ），４．５
４（ｓ，２Ｈ），４．７８（ｍ，１Ｈ），６．２１
（ｍ，１Ｈ），６．２８（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），６．９０〜６．９８（ｍ，１Ｈ），７．０３
（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０６〜７．３６
（ｍ，９Ｈ）
【０４３０】実施例２０７ ３−（（ｓ）−２−ベンジ
ロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリルアミノ）
−１−メチルチオ−４−（１−ナフチル）−２−ブタノ
ン（表−１の化合物番号５４７）の製造 融点：７７〜８０℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３４０，１７００，１６８
５，１６６５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７８〜０．９０（ｍ，
６Ｈ），１．２０〜１．６５（ｍ，３Ｈ），１．９２
（ｓ，１．５Ｈ），１．９５（ｓ，１．５Ｈ），２．９
３（ｔ，Ｊ＝１４Ｈｚ，２Ｈ），３．５２（ｄ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ），４．９２
（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），５．１８（ｍ，
１Ｈ），６．５５〜６．６５（ｍ，１Ｈ），７．２０〜
７．４５（ｍ，７Ｈ），７．５０〜７．６２（ｍ，２
Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，７．８Ｈｚ，
１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．
２０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）
【０４３１】実施例２０８ ３−（（ｓ）−２−ベンジ
ロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリルアミノ）
−１−フルフリルチオ−４−（１−ナフチル）−２−ブ
タノン（表−１の化合物番号５５０）の製造 融点：７１〜７４℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３３０，１７３０，１６９
０，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７８〜０．９０（ｍ，
６Ｈ），１．２５〜１．６０（ｍ，３Ｈ），２．９０〜
３．０５（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ，２Ｈ），３．５７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），
４．０８（ｍ，１Ｈ），４．８８（ｍ，１Ｈ），５．０
８（ｓ，２Ｈ），５．１１（ｍ，１Ｈ），６．１２
（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ，０．５Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，
０．５Ｈ），７．２０〜７．４０（ｍ，８Ｈ），７．４
２〜７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．
１Ｈｚ，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．
０Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１
Ｈ）
【０４３２】実施例２０９ １−フルフリルチオ−３−
（（ｓ）−４−メチル−２−フェノキシアセチルアミノ
バレリルアミノ）−４−（１−ナフチル）−２−ブタノ
ン（表−１の化合物番号５５５）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８０，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７２〜０．９２（ｍ，
６Ｈ），１．２０〜１．７０（ｍ，３Ｈ），２．９０〜
３．０５（ｍ，２Ｈ），３．４０〜３．６０（ｍ，２
Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｍ，１Ｈ），
４．４５（ｓ，２Ｈ），５．１１（ｍ，１Ｈ），６．１
４（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｍ，１Ｈ），６．６５〜
７．１２（ｍ，５Ｈ），７．２０〜７．４２（ｍ，５
Ｈ），７．４２〜７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７０〜
７．９０（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ，１Ｈ）
【０４３３】実施例２１０ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−メチルチオ−４−（２−ナフチル）−２
−ブタノン（表−１の化合物番号５５９）の製造 融点：１０１〜１０３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３４０，１７３０，１６９
０，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．６５〜０．７６（ｍ，
２．４Ｈ），０．８３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，３．６
Ｈ），１．２５〜１．６３（ｍ，３Ｈ），１．９７
（ｓ，１．８Ｈ），１．９９（ｓ，１．２Ｈ），３．０
５〜３．４０（ｍ，４Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），
４．９４〜５．０７（ｍ，３Ｈ），５．１６（ｑ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，０．
４Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，０．６Ｈ），７．
２５〜７．４０（ｍ，６Ｈ），７．４０〜７．５０
（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．７０〜７．
８５（ｍ，３Ｈ）
【０４３４】実施例２１１ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１−フルフリルチオ−４−（２−ナフチル）
−２−ブタノン（表−１の化合物番号５６３）の製造 融点：１０３〜１０４℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３３０，３３００，１７１
０，１６９０，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．７０〜０．８０（ｍ，
１．８Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，４．２
Ｈ），１．２０〜１．６０（ｍ，３Ｈ），３．１０〜
３．４０（ｍ，４Ｈ），３．６１（ｓ，１．４Ｈ），
３．６４（ｓ，０．６Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），
４．９０〜５．１５（ｍ，４Ｈ），６．１４（ｍ，１
Ｈ），６．２６（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，０．３Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，０．７
Ｈ），７．２６〜７．４０（ｍ，７Ｈ），７．４０〜
７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．７
６〜７．８４（ｍ，３Ｈ）
【０４３５】実施例２１２ （ｓ）−１−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−３−メチルチオ−１−フェニル−２−プロパ
ノン（表−１の化合物番号５６５）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３３０，１７１０，１６
５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８０〜１．０（ｍ，６
Ｈ），１．２０〜１．７５（ｍ，３Ｈ），２．００
（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１４
Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｄｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１４
Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｓ，
１Ｈ），５．１３（ｓ，１Ｈ），５．９２（ｄ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２５
〜７．４５（ｍ，１０Ｈ）
【０４３６】実施例２１３ （ｓ）−４−ベンジロキシ
−３−（（ｓ）−２−ベンジロキシカルボニルアミノ−
４−メチルバレリルアミノ）−１−メチルチオ−２−ブ
タノン（表−１の化合物番号５７１）の製造 融点：５８〜７０℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３４０，１７２３，１６８
８，１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８５〜１．０５（ｍ，
６Ｈ），１．４０〜１．８０（ｍ，３Ｈ），２．０２
（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），
３．３５（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｍ，
１Ｈ），３．９３（ｍ，１Ｈ），４．２３（ｍ，１
Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，１Ｈ），４．５３
（ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，１Ｈ），５．０（ｍ，１Ｈ），
５．１１（ｓ，２Ｈ），５．１５（ｍ，１Ｈ），６．９
０（ｍ，１Ｈ），７．２０〜７．４５（ｍ，１０Ｈ）
【０４３７】実施例２１４ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−１，５−ビス（メチルチオ）−２−ペンタノ
ン（表−１の化合物番号５８４）の製造 融点：６１〜６７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３２０，１７１５，１６８
２，１６４２ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９３（ｄ，Ｊ＝５．４
Ｈｚ，６Ｈ），１．４５〜２．３５（ｍ，５Ｈ），２．
０６（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．４９
（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｄ，Ｊ＝１
４Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１
Ｈ），４．２３（ｍ，１Ｈ），４．９３（ｍ，１Ｈ），
５．１１（ｓ，２Ｈ），５．３５（ｍ，１Ｈ），６．９
８（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｓ，５Ｈ）
【０４３８】実施例２１５ ３−（（ｓ）−２−ベンジ
ロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリルアミノ）
−５−フルフリルチオ−１−メチルチオ−２−ペンタノ
ン（表−１の化合物番号５８８）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３５０，３３１０，１７
１５，１６９０，１６６０，１６４３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９３（ｄ，Ｊ＝５．５
Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，３
Ｈ），１．４５〜１．９３（ｍ，４Ｈ），２．０５
（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１４〜３．４２（ｍ，２
Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），４．２１（ｍ，１Ｈ），
４．８９（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），５．１
３（ｍ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１
Ｈ），６．３２（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｍ，１Ｈ），
７．３０〜７．４０（ｍ，５Ｈ）
【０４３９】実施例２１６ （ｓ）−４−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−６−フルフリルチオ−５−オキソヘキサン酸
メチルエステル（表−１の化合物番号５９８）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３３０，１７３５，１７
１５，１６６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９３（ｄ，Ｊ＝５．９
Ｈｚ，６Ｈ），１．４２〜２．５０（ｍ，７Ｈ），３．
２９（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｄ，Ｊ＝
１５Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．７０
（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），４．７７（ｍ，
１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），５．１６（ｍ，１
Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２
８（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），７．２５〜
７．４０（ｍ，６Ｈ）
【０４４０】実施例２１７ （ｓ）−４−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル
アミノ）−６−フルフリルチオ−５−オキソヘキサン酸
（表−１の化合物番号６００）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３４２０，１７１０，１６
５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９１（ｄ，Ｊ＝５．０
Ｈｚ，６Ｈ），１．４０〜２．７５（ｍ，７Ｈ），３．
３１（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），４．２２
（ｍ，１Ｈ），４．７８（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｓ，
２Ｈ），５．４３（ｍ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝
２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｍ，１Ｈ），６．９１
（ｍ，１Ｈ），７．１３〜７．３５（ｍ，７Ｈ）
【０４４１】実施例２１８ １−（（ｓ）−２−ベンジ
ロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリルアミノ）
−３−フルフリルチオ−１−プロポキシ−２−プロパノ
ン（表−１の化合物番号６０４）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６
６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，６
Ｈ），１．４０〜１．８０（ｍ，５Ｈ），３．３７
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．５０〜３．６７（ｍ，２Ｈ），３．
６８（ｓ，２Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），５．１２
（ｓ，２Ｈ），５．１４（ｍ，１Ｈ），５．７６（ｍ，
１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．
２８（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，０．７
Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，０．３Ｈ），７．３
０〜７．４０（ｍ，６Ｈ）
【０４４２】実施例２１９ ３−（（ｓ）−２−ベンジ
ロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリルアミノ）
−４−フェニル−１−フェニルチオ−３−ブテン−２−
オン（表−１の化合物番号６１０）の製造 融点：１４２〜１４３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３８５，１６９２，１６５
０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９３（ｄ，Ｊ＝５．２
Ｈｚ，３Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３
Ｈ），１．５２（ｍ，１Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），
３．９８（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），５．０
５（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２
Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．２０〜７．４８
（ｍ，１５Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ）
【０４４３】実施例２２０ （ｓ）−１−フルフリルチ
オ−３−［（ｓ）−２−｛３−（２−フリル）アクリロ
イルアミノ｝−４−メチルバレリルアミノ］−２−ヘプ
タン（表−１の化合物番号６４５）の製造 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２７２，１７１５，１６５
１，１６１８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８１（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，６
Ｈ），１．１３〜１．４１（ｍ，４Ｈ），１．４５〜
１．７９（ｍ，４Ｈ），１．８５（ｍ，１Ｈ），３．２
７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），４．６２〜
４．８３（ｍ，２Ｈ），６．１８〜６．６０（ｍ，６
Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２
８〜７．５１（ｍ，３Ｈ）
【０４４４】実施例２２１ （ｓ）−３−（（ｓ）−１
−ベンジロキシカルボニル−２−ピロリジニルアミノ）
−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン（表−１の化合
物番号６６９）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３２０，１７２０，１６
８０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８６（ｔ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），１．１０〜１．３９（ｍ，４Ｈ），１．
５５（ｍ，１Ｈ），１．７５〜２．１０（ｍ，４Ｈ），
２．２１（ｍ，１Ｈ），３．０３〜３．３８（ｍ，２
Ｈ），３．３８〜３．６３（ｍ，２Ｈ），３．６３〜
３．７８（ｍ，２Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），４．６
７（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），６．２２
（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｍ，
１Ｈ），７．２２〜７．４５（ｍ，６Ｈ）
【０４４５】実施例２２２ （ｓ）−３−（（ｓ）−１
−ベンジロキシカルボニル−２−ピロリジニルカルボニ
ルアミノ）−１−メチルチオ−４−フェニル−２−ブタ
ノン（表−１の化合物番号６７３）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３３０，１７０５，１６
８０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：１．４０〜２．０５（ｍ，
４Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），２．８５〜３．６０
（ｍ，６Ｈ），４．３１（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｍ，
１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１５〜７．４５（ｍ，８Ｈ）
【０４４６】実施例２２３ （ｓ）−３−（（ｓ）−２
−ベンジロキシカルボニル−３−パーヒドロイソキノリ
ルカルボニルアミノ）−１−フルフリルチオ−４−フェ
ニル−２−ブタノン（表−１の化合物番号６８３）の製
造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３５０，１６９０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：１．１５〜１．９０（ｍ，
１２Ｈ），２．８０〜３．２５（ｍ，６Ｈ），３．６０
〜３．７０（ｍ，２Ｈ），４．７０〜５．２５（ｍ，４
Ｈ），６．２０（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），
６．５２（ｍ，１Ｈ），７．０〜７．４５（ｍ，１１
Ｈ）
【０４４７】実施例２２４ （ｓ）−３−［（ｓ）−２
−（（ｓ）−２−シクロヘキシルメトキシカルボニルア
ミノ−４−メチルバレリルアミノ）−４−メチルバレリ
ルアミノ］−１−フルフリルチオ−２−ヘプタノン（表
−２の化合物番号６９９）の製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７００，１６
７０，１６４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．８５〜１．７０（ｍ，
１５Ｈ），１．１５〜２．０（ｍ，２３Ｈ），３．２６
（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．３２（ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｄ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），４．
４２（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｍ，１Ｈ），５．０３
（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝
３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｄｄ，Ｊ＝３．３Ｈ
ｚ，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．７６（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ
＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）
【０４４８】参考例３ （ｓ）−１−（（ｓ）−２−ベ
ンジロキシカルボニルアミノ−４−メチルバレリル）−
２−フルフリルチオアセチルピロリジンの製造 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３００，１７１０，１６
４０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）：０．９３（ｄ，Ｊ＝５．９
Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３
Ｈ），１．４８（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ，
２Ｈ），１．６４〜１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８４〜
２．２８（ｍ，３Ｈ），３．３０（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，
１Ｈ），３．４２（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），３．５
９（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．８２
（ｍ，１Ｈ），４．５７（ｍ，１Ｈ），４．７４（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．０３〜
５．１２（ｍ，２Ｈ），５．３９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２３（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１
Ｈ），７．２４〜７．３９（ｍ，６Ｈ）
【０４４９】試験例１ チオールプロテアーゼ阻害活性
の測定 パパイン（シグマ社，Ｐ−３１２５）及びカテプシンＢ
（シグマ社，Ｃ−６２８６）の阻害活性は、文献（Ｂｉ
ｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ，２０１巻，１８
９ページ，１９８２年）記載の方法に準じて測定した。
カテプシンＬはラット腎臓より文献（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１００巻，３５ペー
ジ，１９８６年）記載の方法により精製し、その阻害活
性は上述したカテプシンＢと同様の方法で測定した。ｍ
−カルパインは、ラットの脳より文献（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
２５９巻，３２１０ページ，１９８４年）記載の方法に
より精製し、その阻害活性は、文献（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２
５９巻，１２４８９ページ，１９８４年）記載の方法に
準じて測定した。その結果を表−３及び表−４に示す。
表−３及び表−４より、本発明の化合物は、パパイン、
カテプシンＢ、カテプシンＬ、ｍ−カルパイン等のチオ
ールプロテアーゼに対して、強い阻害性を示すことがわ
かる。
【０４５０】
【表１４８】
【０４５１】
【表１４９】
【０４５２】
【表１５０】
【０４５３】試験例２ 可逆阻害の確認 試験例１のカルパインの阻害活性測定に準じて以下のよ
うに行った。イミダゾール緩衝液５４μｌに、５００ｍ
ＭのＣａＣｌ2 溶液１μｌ、文献記載の合成基質の５ｍ
Ｍ溶液を４μｌ、１０μｌ〜１５０μＭの阻害剤溶液１
μｌ、ｍ−カルパイン溶液４０μｌを加えて、１０℃で
０〜２０分間インキュベーションした後、１００ｍＭの
ＥＤＴＡ溶液５μｌを加えて酵素の働きを止める。次に
イミダゾール緩衝液９００μｌを加え、さらに５ｍＭの
合成基質溶液４０μｌ及び５００ｍＭのＣａＣｌ2 溶液
１０μｌを加え、３０℃で１０分間合成基質の分解速度
を測定し、酵素の残存活性を求めた。
【０４５４】阻害剤としては実施例３，１１３，１９０
の化合物を用い、また比較のため不可逆阻害剤であるＥ
−６４についても測定した。その結果を図１〜図３に示
す。図１〜図３より、不可逆阻害剤であるＥ−６４は、
インキュベーション時間に応じてすみやかに酵素活性が
消失していくのに対して、本発明の化合物は、いずれも
コントロールとほぼ同等の残存活性を有している。この
ことから、本発明の化合物は可逆阻害剤であるといえ
る。 試験例３ 急性毒性試験 ＳＤ雌雄ラットに本発明の化合物を０．５％ＣＭＣ−Ｎ
ａ水溶液に懸濁させたものを経口投与し、７日間症状観
察を行った。実施例９４の化合物のＬＤ50値は＞２００
０ｍｇ／ｋｇであった。
【０４５５】試験例４ 製剤例 （１）錠剤 下記成分を常法に従って混合し、慣用の装置により打錠
した。 実施例９４の化合物 ３０ｍｇ 結晶セルロース ６０ｍｇ コーンスターチ １００ｍｇ 乳糖 ２００ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ４ｍｇ
【０４５６】（２）軟カプセル剤 下記成分を常法に従って混合し、軟カプセル剤に充填し
た。 実施例９４の化合物 ３０ｍｇ オリーブ油 ３００ｍｇ レシチン ２０ｍｇ
【０４５７】（３）注射用製剤 下記の成分を常法に従って混合し、１ｍｌのアンプルを
調製した。 実施例１０６の化合物 ２．５ｍｇ 塩化ナトリウム ３．５ｍｇ 注射用蒸留水 １ ｍｌ
【０４５８】
【発明の効果】本発明のケトン誘導体は、パパイン、カ
テプシンＢ、カテプシンＨ、カテプシンＬ、カルパイン
等のチオールプロテアーゼに対して強い阻害活性を示
し、また経口吸収性、組織移行性、細胞膜透過性にもす
ぐれていることから、筋ジストロフィー、筋萎縮症、心
筋梗塞、脳卒中、アルツハイマー病、頭部外傷時の意識
障害や運動障害、多発性硬化症、末梢神経のニューロパ
シー、白内障、炎症、アレルギー、劇症肝炎、骨粗鬆
症、高カルシウム血症、乳癌、前立腺癌、前立腺肥大等
の治療薬として、あるいは癌の増殖抑制、転位予防薬、
血小板の凝集阻害薬として用いることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明化合物（実施例３の化合物）がカルパイ
ンに対して可逆的に阻害することを表した図面である。
【図２】本発明化合物（実施例１１３の化合物）がカル
パインに対して可逆的に阻害することを表した図面であ
る。
【図３】本発明化合物（実施例１９０の化合物）がカル
パインに対して可逆的に阻害することを表した図面であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/35 ＡＢＦ Ａ６１Ｋ 31/35 ＡＢＦ 31/36 ＡＣＳ 31/36 ＡＣＳ 31/38 ＡＤＤ 31/38 ＡＤＤ 31/40 ＡＡＭ 31/40 ＡＡＭ 31/415 ＡＢＥ 31/415 ＡＢＥ 31/42 ＡＥＪ 31/42 ＡＥＪ 31/425 ＡＥＫ 31/425 ＡＥＫ 31/44 ＡＢＮ 31/44 ＡＢＮ 31/47 ＡＤＵ 31/47 ＡＤＵ 38/00 ＡＣＢ Ｃ０７Ｃ 233/78 38/55 ＡＡＰ 271/20 Ｃ０７Ｃ 233/78 317/24 271/20 323/22 317/24 323/24 323/22 Ｃ０７Ｄ 207/333 323/24 213/30 Ｃ０７Ｄ 207/333 213/32 213/30 217/06 213/32 235/06 217/06 261/08 235/06 263/20 261/08 263/32 263/20 277/22 263/32 277/24 277/22 295/10 Ａ 277/24 Ｚ 295/10 307/12 307/42 307/12 307/54 307/42 307/68 307/54 309/06 307/68 311/22 309/06 333/24 311/22 333/38 333/24 333/60 333/38 405/12 333/60 407/14 405/12 409/12 407/14 409/14 409/12 Ｃ０７Ｋ 5/06 409/14 Ａ６１Ｋ 37/02 ＡＣＢ Ｃ０７Ｋ 5/06 37/64 ＡＡＰ (72)発明者 盛中 泰洋 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成株式会社総合研究所内 (72)発明者 高橋 千寿子 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成株式会社総合研究所内 (72)発明者 玉尾 嘉邦 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成株式会社総合研究所内 (72)発明者 戸部 昭広 東京都千代田区丸の内二丁目５番２号 三菱化成株式会社内 (56)参考文献 特開 平２−42048（ＪＰ，Ａ) 米国特許4997950（ＵＳ，Ａ) 米国特許5223486（ＵＳ，Ａ) 独国特許出願公開294176（ＤＥ，Ａ ５) Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｊ．，（1986）239, ｐｐ797−799 Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉ ｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ ｙ，Ｖｏｌ．263，Ｎｏ．６，ｐｐ2768 −2772 Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｊ．，（1989）262, ｐｐ63−68 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 237/22 C07C 233/78 C07C 271/20 C07C 317/24 C07C 323/22 C07C 323/24 C07D 207/333 C07D 213/30 C07D 213/32 C07D 217/06 C07D 235/06 C07D 261/08 C07D 263/20 C07D 263/32 C07D 277/22 C07D 277/24 C07D 295/10 C07D 307/12 C07D 307/42 C07D 307/54 C07D 307/68 C07D 309/06 C07D 311/22 C07D 333/24 C07D 333/38 C07D 333/60 C07D 405/12 C07D 407/14 C07D 409/12 C07D 409/14 C07K 5/06

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）： 【化１】 （Ｒ10はＣ3 〜Ｃ15のシクロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ15の
    シクロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ6 〜
    Ｃ14のアリール基（該アリール基はハロゲン原子、アル
    キル基、トリフルオロメチル基、アルコキシ基、Ｃ 1 〜
    Ｃ 5 の環状アセタール基及びシアノ基から選ばれる基で
    置換されていても良い）、フルオレニル基、置換基を有
    していてもよい複素環残基（該複素環はピリジン、ベン
    ゾチオフェン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラ
    ン、フラン、ピリジンオキシド及びジヒドロベンゾフラ
    ンから選ばれる複素環であり、これらの複素環は、ハロ
    ゲン原子、アルキル基、トリフルオロメチル基及びアル
    コキシ基から選ばれる基で置換されていても良い）、Ｃ
    3 〜Ｃ15のシクロアルキルオキシ基、置換基を有してい
    てもよいＣ6 〜Ｃ14のアリールオキシ基（該アリールオ
    キシ基はハロゲン原子、アルキル基、トリフルオロメチ
    ル基及びアルコキシ基から選ばれる基で置換されていて
    も良い）、Ｃ 6 〜Ｃ14の一部水素添加されたアリールオ
    キシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、Ｃ 7 〜Ｃ20の
    アラルキルオキシ基およびＣ6 〜Ｃ14のアリールチオ基
    から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ1 〜
    Ｃ20のアルキル基；Ｃ3 〜Ｃ15のシクロアルキル基；置
    換基を有していてもよいＣ6 〜Ｃ14のアリール基（該ア
    リール基はハロゲン原子、アルキル基、トリフルオロメ
    チ ル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ホル
    ミル基及びジオキソランから選ばれる基で置換されてい
    ても良い）；Ｃ 6 〜Ｃ14の一部水素添加されたアリール
    基；置換基を有していてもよいＣ2 〜Ｃ10のアルケニル
    基（該アルケニル基の置換基はフリル基またはフェニル
    基であり、これらの基はハロゲン原子、アルキル基、ト
    リフルオロメチル基及びアルコキシ基から選ばれる基で
    置換されていても良い）または置換基を有していてもよ
    い複素環残基を表す。）を表し、Ｒ2、Ｒ4 およびＲ6
    はそれぞれ独立して水素原子またはＣ1 〜Ｃ5 のアルキ
    ル基を表し、Ｒ3 およびＲ5 はそれぞれ独立して水素原
    子、Ｃ7 〜Ｃ20のアラルキルオキシ基、Ｃ 6 〜Ｃ14のア
    リール基、Ｃ1 〜Ｃ10のアルコキシ基または置換基を有
    していてもよいＣ1 〜Ｃ20のアルキル基（該アルキル基
    は、ハロゲン原子、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミ
    ノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、カルボキシル
    基、フェニル基、アルコキシカルボニル基及びシクロヘ
    キシル基から選ばれる基で置換されていても良い）を表
    すか、またはＲ 4 とＲ5 はそれぞれ一緒になってピロリ
    ジン環またはパーヒドロイソキノリン環を形成してもよ
    い。Ｒ7 はＣ3 〜Ｃ15のシクロアルキル基、ヒドロキシ
    ル基、Ｃ7 〜Ｃ20のアラルキルオキシ基、フリル基で置
    換されていてもよいＣ1 〜Ｃ5 のアルキルチオ基、カル
    ボキシル基、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルコキシカルボニル基、チ
    エニル基および置換基を有していてもよいＣ6 〜Ｃ14の
    アリール基（該アリール基はハロゲン原子、アルキル
    基、トリフルオロメチル基、アルコキシ基及びヒドロキ
    シ基から選ばれる基で置換されていても良い）から選ば
    れる１以上の置換基を有していてもよいＣ1 〜Ｃ20のア
    ルキル基；水素原子；Ｃ 6 〜Ｃ14のアリール基またはＣ
    1 〜Ｃ10のアルコキシ基を表し、Ｒ8 は水素原子、また
    はＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基を表すか、Ｒ7 とＲ8 が一緒
    になって置換基を有していてもよいベンジリデン基また
    はＣ3 〜Ｃ15のシクロアルキル基を表す。 【化２】 Ｒ 9 は−（ＣＨ 2 )m −Ｘ（Ｘは水素原子、置換基を有し
    ていてもよい複素環残基（但し、該複素環はフラン、ピ
    リジン、チオフェン、ベンゾイミダソール、イソキサゾ
    ール、チアゾール、及び２−オキソ−オキサゾリジンか
    ら選ばれる複素環であり、該置換基はハロゲン原子、ア
    ルキル基、トリフルオロメチル基、アルコキシ基及びア
    ルコキシカルボニル基から選ばれる基である）、アミノ
    基、Ｃ1 〜Ｃ5 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2 〜Ｃ10の
    ジアルキルアミノ基、Ｃ2 〜Ｃ6 のアシルアミノ基、ハ
    ロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ5 のアルコキシ基、またはフェニ
    ル基を表し、ｍは０または１〜１５の整数を表す。）を
    表す。但し、Ｒ1 がベンジルオキシカルボニル基を表
    し、Ｒ4 、Ｒ6 及びＲ8 がともに水素原子を表し、Ｒ5
    がベンジル基を表し、Ｒ7 がメチル基を表し、かつｎが
    ０を表すとき、−Ａ−Ｒ9 はメチルチオ基を表さない。 （２） Ａが−Ｏ−を表すとき、Ｒ 9 は−（ＣＨ 2 ) l −
    Ｘ（Ｘは水素原子、フリル基またはチエニル基を表し、
    ｌは１〜５の整数を表す。）を表す。（３） Ａが−Ｎ（Ｒ 11 ）−（Ｒ 11 は水素原子またはＣ
    1 〜Ｃ 15 のアルキル基 を表す。）を表すとき、Ｒ9 は−
    （ＣＨ2)m −Ｘ（Ｘは水素原子またはフリル基を表し、
    ｍは１〜５の整数を表す。）を表す。またＲ9 とＲ11は
    一緒になって、Ｃ 1 〜Ｃ 5 のアルキル基で置換されてい
    ても良いピペラジン環を形成してもよい。また、ｎは０
    または１を表す。〕で表されるケトン誘導体または薬学
    的に許容されるその塩。
  2. 【請求項２】 Ａは−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ11）−（Ｒ11
    は水素原子またはＣ 1 〜Ｃ 15 のアルキル基を表す。）を
    表すことを特徴とする請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ8 が水素原子を表すことを特徴とする
    請求項２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ａが−Ｓ−を表し、ｎは０を表すことを
    特徴とする請求項３記載の化合物。
  5. 【請求項５】 【化７】 （Ｒ10は請求項１の定義に同じ。）を表すことを特徴と
    する請求項４記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ9 が−（ＣＨ2 )m−Ｘ（Ｘは置換基を
    有していてもよい複素環残基（但し、該複素環はフラ
    ン、ピリジン、チオフェン、ベンゾイミダソール、イソ
    キサゾール、チアゾール、及び２−オキソ−オキサゾリ
    ジンから選ばれる複素環であり、該置換基はハロゲン原
    子、アルキル基、トリフルオロメチル基、アルコキシ基
    及びアルコキシカルボニル基から選ばれる基である）を
    表すことを特徴とする請求項５記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ 9 が−（ＣＨ 2 )m−Ｘ（Ｘは置換基を
    有していてもよいフラン環残基（但し、該置換基はハロ
    ゲン原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、アルコ
    キシ基及びアルコキシカルボニル基から選ばれる基であ
    り、ｍは１を表す。）を表すことを特徴とする請求項６
    記載の化合物。
  8. 【請求項８】 請求項１ないし７のいずれか記載の化合
    物および薬学的に許容される担体を含有してなることを
    特徴とするチオールプロテアーゼの異常亢進に起因する
    疾患のための医薬組成物。
  9. 【請求項９】 チオールプロテアーゼがカルパインであ
    る請求項８に記載の医薬組成物。
  10. 【請求項１０】 請求項１ないし７のいずれかに記載の
    化合物および薬学的に許容される担体を含有してなるこ
    とを特徴とするチオールプロテアーゼ阻害剤。
  11. 【請求項１１】 請求項１ないし７のいずれかに記載の
    化合物および薬学的に許容される担体を含有してなるこ
    とを特徴とするカルパイン阻害剤。
  12. 【請求項１２】 可逆的阻害剤であることを特徴とする
    請求項１０または１２に記載の阻害剤。
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