JP3031701B2 - ラクトン化合物および組成物 - Google Patents
ラクトン化合物および組成物Info
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- JP3031701B2 JP3031701B2 JP2323710A JP32371090A JP3031701B2 JP 3031701 B2 JP3031701 B2 JP 3031701B2 JP 2323710 A JP2323710 A JP 2323710A JP 32371090 A JP32371090 A JP 32371090A JP 3031701 B2 JP3031701 B2 JP 3031701B2
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- liquid crystal
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0225—Ferroelectric
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
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- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、液晶表示素子および液晶光スイッチング素
子の分野で有用である新規な光学活性化合物、さらに詳
しくは、強誘電性液晶組成物の自発分極を担う光学活性
な化合物、および該化合物を含む液晶組成物、ならびに
それを用いた液晶素子に関する。
子の分野で有用である新規な光学活性化合物、さらに詳
しくは、強誘電性液晶組成物の自発分極を担う光学活性
な化合物、および該化合物を含む液晶組成物、ならびに
それを用いた液晶素子に関する。
現在、液晶表示素子としてはTN（Twisted Nematic）
型表示方式が最も広く使用されている。このTN表示は低
駆動電圧、低消費電力等の多くの利点を具えている。し
かしながら、応答速度に関しては、陰極線管、エレクト
ロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等の発光型の
表示素子に比べて著しく劣っている。捩れ角を180゜〜2
70゜にした新しいタイプのTN表示素子も開発されている
が、応答速度に関してはやはり劣っている。このように
種々の改善の努力はなされているにもかかわらず、いま
だに応答速度の速いTN表示素子は実現されていない。
型表示方式が最も広く使用されている。このTN表示は低
駆動電圧、低消費電力等の多くの利点を具えている。し
かしながら、応答速度に関しては、陰極線管、エレクト
ロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等の発光型の
表示素子に比べて著しく劣っている。捩れ角を180゜〜2
70゜にした新しいタイプのTN表示素子も開発されている
が、応答速度に関してはやはり劣っている。このように
種々の改善の努力はなされているにもかかわらず、いま
だに応答速度の速いTN表示素子は実現されていない。
しかしながら、現在、盛んに研究の進められている強
誘電性液晶を用いた新しい表示方式においては、応答速
度の著しい改善が見込まれている（Clarkら;Applied P
hys.lett.,36,899（1980））。この表示方式は強誘電性
を示すカイラルスメクチックＣ相（以下、Sc＊相と略称
する）等のカイラルスメクチック相を利用するものであ
る。強誘電性を示す液晶相はSc＊相以外には、カイラル
スメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘電性を示す。
誘電性液晶を用いた新しい表示方式においては、応答速
度の著しい改善が見込まれている（Clarkら;Applied P
hys.lett.,36,899（1980））。この表示方式は強誘電性
を示すカイラルスメクチックＣ相（以下、Sc＊相と略称
する）等のカイラルスメクチック相を利用するものであ
る。強誘電性を示す液晶相はSc＊相以外には、カイラル
スメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘電性を示す。
実際に使用される強誘電性液晶表示素子に使用される
強誘電性液晶材料には多くの特性が要求される。
強誘電性液晶材料には多くの特性が要求される。
強誘電性液晶特性は、自発分極（Ps）、傾き角
（θ）、粘度（η）、液晶相系列、等がその代表的なも
のとして挙げられる。
（θ）、粘度（η）、液晶相系列、等がその代表的なも
のとして挙げられる。
強誘電性液晶中の分子は、円錐上のみでの運動が可能
であり、電界の方向に対応して、分子の長軸方向が電界
方向に垂直な２状態を取り得る。この２状態間のなす角
度はコーン角と呼ばれ、コーン角の半分が傾き角（θ）
と呼ばれている。強誘電性液晶表示方式としては、現在
主として、偏光板を上下２枚用いる複屈折と呼ばれるも
の、偏光板は１枚で液晶組成物に２色性色素を添加する
ゲストホスト（Ｇ・Ｈ）型と呼ばれるもの、の２方式が
ある。この時、明暗の両状態の明るさの比（コントラス
ト比）が最良となるためには、複屈折型およびＧ・Ｈ型
について、それぞれ22.5゜および45゜の傾き角が要求さ
れる。
であり、電界の方向に対応して、分子の長軸方向が電界
方向に垂直な２状態を取り得る。この２状態間のなす角
度はコーン角と呼ばれ、コーン角の半分が傾き角（θ）
と呼ばれている。強誘電性液晶表示方式としては、現在
主として、偏光板を上下２枚用いる複屈折と呼ばれるも
の、偏光板は１枚で液晶組成物に２色性色素を添加する
ゲストホスト（Ｇ・Ｈ）型と呼ばれるもの、の２方式が
ある。この時、明暗の両状態の明るさの比（コントラス
ト比）が最良となるためには、複屈折型およびＧ・Ｈ型
について、それぞれ22.5゜および45゜の傾き角が要求さ
れる。
また、応答時間（τ）とPs、ηの間にはτ∝η/Psな
る関係が成立するので、高速応答を目指すためには、Ps
大、η小の材料が要求される。
る関係が成立するので、高速応答を目指すためには、Ps
大、η小の材料が要求される。
実際に使用される強誘電性液晶表示素子に使用される
強誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、その
要求に対しては現状では一つの化合物では応じられず、
多くの材料の混合物の形で提供されている。このような
強誘電性液晶組成物は液晶化合物のみならず、非液晶化
合物からでも構成できる。すなわち、強誘電性液晶組成
物は、強誘電性液晶化合物のみから構成する方法、非カ
イラルなスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の傾いたス
メクチック相（以下、Sc等の相と略称する）を呈する化
合物または組成物を基本物質として、これに１種以上の
強誘電性液晶化合物または非液晶の光学活性化合物を混
合することにより、全体を強誘電性液晶相を呈する組成
物とする方法がある。
強誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、その
要求に対しては現状では一つの化合物では応じられず、
多くの材料の混合物の形で提供されている。このような
強誘電性液晶組成物は液晶化合物のみならず、非液晶化
合物からでも構成できる。すなわち、強誘電性液晶組成
物は、強誘電性液晶化合物のみから構成する方法、非カ
イラルなスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の傾いたス
メクチック相（以下、Sc等の相と略称する）を呈する化
合物または組成物を基本物質として、これに１種以上の
強誘電性液晶化合物または非液晶の光学活性化合物を混
合することにより、全体を強誘電性液晶相を呈する組成
物とする方法がある。
これらの基本物質としては、Sc等の非カイラルなスメ
クチック液晶相を示す種々の系統の化合物群が用いられ
ているが、実用的には低温から室温以上の温度領域で幅
広くスメクチック相を呈する液晶化合物または液晶組成
物が用いられている。これらのスメクチック相の中でも
Sc相が強誘電性液晶相の中で最も高速応答性を示す理由
から、広く一般的に基本物質の液晶相となっている。こ
れらのスメクチックＣ液晶組成物の構成成分としては、
フェニルベンゾエート系、シッフ塩基系、ビフェニル
系、フェニルピリジン系、フェニルピリミジン系等のよ
うな液晶化合物が挙げられる。
クチック液晶相を示す種々の系統の化合物群が用いられ
ているが、実用的には低温から室温以上の温度領域で幅
広くスメクチック相を呈する液晶化合物または液晶組成
物が用いられている。これらのスメクチック相の中でも
Sc相が強誘電性液晶相の中で最も高速応答性を示す理由
から、広く一般的に基本物質の液晶相となっている。こ
れらのスメクチックＣ液晶組成物の構成成分としては、
フェニルベンゾエート系、シッフ塩基系、ビフェニル
系、フェニルピリジン系、フェニルピリミジン系等のよ
うな液晶化合物が挙げられる。
さらに、これらの基本物質に添加し、強誘電性を誘起
する化合物として、これまで多くのものが報告されてい
る。
する化合物として、これまで多くのものが報告されてい
る。
強誘電性液晶組成物に添加して強誘電性を誘起する光
学活性材料として下記のようなラクトン化合物が知られ
ている。
学活性材料として下記のようなラクトン化合物が知られ
ている。
第15回 液晶討論会予稿集 1A05 p18 （1989）（特開平１−199959） 第15回 液晶討論会予稿集 1A11 p34 第16回 液晶討論会予稿集 1K117 第16回 液晶討論会予稿集 1K116 これらの化合物は自発分極が大きく、優秀な強誘電性
液晶組成物用の光学活性添加剤であると述べられてい
る。しかし、化合物ＡおよびＢには、いずれもラクトン
環部分とベンゼン環またはシクロヘキサン環部分との間
に、エステル結合、エーテル結合、オキシメチレン結合
のような連結基を有している。ネマチック液晶化合物に
おける回転粘性のデータの蓄積からこのような連結基を
有している化合物は、粘性を大幅に増加させることが明
白である。従って、上記の化合物類も強誘電性液晶組成
物の粘性を大幅に引上げるものであるといえる。
液晶組成物用の光学活性添加剤であると述べられてい
る。しかし、化合物ＡおよびＢには、いずれもラクトン
環部分とベンゼン環またはシクロヘキサン環部分との間
に、エステル結合、エーテル結合、オキシメチレン結合
のような連結基を有している。ネマチック液晶化合物に
おける回転粘性のデータの蓄積からこのような連結基を
有している化合物は、粘性を大幅に増加させることが明
白である。従って、上記の化合物類も強誘電性液晶組成
物の粘性を大幅に引上げるものであるといえる。
さらに、化合物Ｃ、Ｄのばあいは五員環ラクトンとフ
ェニル基が単結合で結ばれているものであるが、これら
の化合物はラクトン環のα位にフェニル基が結合してい
る。ラクトン環のα位にフェニル基が結合している化合
物の自発分極は比較的大きいが、まだ十分大きいもので
はない。
ェニル基が単結合で結ばれているものであるが、これら
の化合物はラクトン環のα位にフェニル基が結合してい
る。ラクトン環のα位にフェニル基が結合している化合
物の自発分極は比較的大きいが、まだ十分大きいもので
はない。
本発明の目的は、基本物質である強誘電性液晶組成物
に添加して強誘電性を誘起する化合物として、従来のも
のよりも自発分極値が大きく、しかも比較的低粘性のラ
クトン化合物およびその組成物を提供することにある。
に添加して強誘電性を誘起する化合物として、従来のも
のよりも自発分極値が大きく、しかも比較的低粘性のラ
クトン化合物およびその組成物を提供することにある。
本発明者らは、ラクトン化合物の回転粘度を引下げ、
さらに自発分極値を増大させることを鋭意検討した結
果、結合基を取除いた化合物を製造し、本発明の一般式
（Ｉ）で示される化合物、すなわちラクトン環のγ位に
フェニル基が結合している化合物がα位に結合している
ものに較べて自発分極が大きく、しかも低粘性であるこ
とを見出し本発明に到達した。
さらに自発分極値を増大させることを鋭意検討した結
果、結合基を取除いた化合物を製造し、本発明の一般式
（Ｉ）で示される化合物、すなわちラクトン環のγ位に
フェニル基が結合している化合物がα位に結合している
ものに較べて自発分極が大きく、しかも低粘性であるこ
とを見出し本発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式 （ただし、上式中において、R1は炭素数１〜15の直鎖ま
たは分岐のアルキル基、またはアルコキシ基（但しメト
キシ基は除く）であり、R2は直鎖または分岐の炭素数１
〜16のアルキル基であり、−Ａ−は単結合、1,4−フェ
ニレン基または1,4−シクロヘキシレン基であり、＊は
不斉炭素原子を示す）で表される化合物、およびそれを
含有する液晶組成物、特に強誘電性液晶組成物、ならび
にそれを含有する液晶表示素子である。
たは分岐のアルキル基、またはアルコキシ基（但しメト
キシ基は除く）であり、R2は直鎖または分岐の炭素数１
〜16のアルキル基であり、−Ａ−は単結合、1,4−フェ
ニレン基または1,4−シクロヘキシレン基であり、＊は
不斉炭素原子を示す）で表される化合物、およびそれを
含有する液晶組成物、特に強誘電性液晶組成物、ならび
にそれを含有する液晶表示素子である。
本発明の化合物を含む液晶組成物としては、呈する液
晶相がネマチック相またはスメクチック相であることが
好ましい。
晶相がネマチック相またはスメクチック相であることが
好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、R1の好適なも
のは炭素数１から12のアルキル基またはアルコキシ基
（但しメトキシ基は除く）であり、特に好ましくは炭素
数４から８のものである。
のは炭素数１から12のアルキル基またはアルコキシ基
（但しメトキシ基は除く）であり、特に好ましくは炭素
数４から８のものである。
また、R2の好適なものは炭素数１から12のアルキル基
であり、特に好ましくは炭素数４から８のものである。
であり、特に好ましくは炭素数４から８のものである。
本発明の（Ｉ）式の化合物は、−Ａ−によって以下の
ごとくに分類される。
ごとくに分類される。
（−Ａ−が単結合のとき） （−Ａ−が1,4−フェニレンのとき） （−Ａ−が1,4−シクロヘキシレンのとき） −Ａ−が1,4−シクロヘキシレン基の場合は、R1がア
ルキル基が好ましい。
ルキル基が好ましい。
また、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、R1およ
びR2はメチルまたはエチル分岐等を一個以上含んでいる
ことも可能であり、この場合、アルキル基が光学活性で
あることも可能である。
びR2はメチルまたはエチル分岐等を一個以上含んでいる
ことも可能であり、この場合、アルキル基が光学活性で
あることも可能である。
ここにおいて、R1、R2の光学活性基の具体的な例とし
ては、１−メチルプロピル、１−メチルブチル、１−メ
チルペンチル、１−メチルヘキシル、１−メチルヘプチ
ル、１−メチルオクチル、１−メチルノニル、１−メチ
ルデシル、１−メチルウンデシル、１−メチルドデシ
ル、２−メチルブチル、３−メチルペンチル、４−メチ
ルヘキシル、５−メチルヘプチル、６−メチルオクチ
ル、７−メチルノニルおよび８−メチルデシル等を挙げ
ることができる。
ては、１−メチルプロピル、１−メチルブチル、１−メ
チルペンチル、１−メチルヘキシル、１−メチルヘプチ
ル、１−メチルオクチル、１−メチルノニル、１−メチ
ルデシル、１−メチルウンデシル、１−メチルドデシ
ル、２−メチルブチル、３−メチルペンチル、４−メチ
ルヘキシル、５−メチルヘプチル、６−メチルオクチ
ル、７−メチルノニルおよび８−メチルデシル等を挙げ
ることができる。
また、本発明のR1およびR2が光学活性でないときに、
好適な化合物として以下のものが挙げられる。
好適な化合物として以下のものが挙げられる。
α−ブチル−γ−（４−ブチルフェニル）−γ−ブチロ
ラクトン （No.1） α−ブチル−γ−（４−ペンチルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン （No.2） α−ブチル−γ−（４−ヘキシルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン （No.3） α−ブチル−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン （No.4） α−ブチル−γ−（４−オクチルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン （No.5） α−ペンチル−γ−（４−ブチルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン （No.6） α−ペンチル−γ−（４−ペンチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.7） α−ペンチル−γ−（４−ヘキシルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.8） α−ペンチル−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.9） α−ペンチル−γ−（４−オクチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.10） α−ヘキシル−γ−（４−ブチルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン （No.11） α−ヘキシル−γ−（４−ペンチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.12） α−ヘキシル−γ−（４−ヘキシルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.13） α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.14） α−ヘキシル−γ−（４−オクチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.15） α−ヘプチル−γ−（４−ブチルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン （No.16） α−ヘプチル−γ−（４−ペンチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.17） α−ヘプチル−γ−（４−ヘキシルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.18） α−ヘプチル−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.19） α−ヘプチル−γ−（４−オクチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.20） α−オクチル−γ−（４−ブチルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン （No.21） α−オクチル−γ−（４−ペンチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.22） α−オクチル−γ−（４−ヘキシルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.23） α−オクチル−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.24） α−オクチル−γ−（４−オクチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.25） α−ブチル−γ−（４−ブトキシフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン （No.26） α−ブチル−γ−（４−ペンチルオキシフェニル）−γ
−ブチロラクトン （No.27） α−ブチル−γ−（４−ヘキシルオキシフェニル）−γ
−ブチロラクトン （No.28） α−ブチル−γ−（４−ヘプチルオキシフェニル）−γ
−ブチロラクトン （No.29） α−ブチル−γ−（４−オクチルオキシフェニル）−γ
−ブチロラクトン （No.30） α−ペンチル−γ−（４−ブトキシフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.31） α−ペンチル−γ−（４−ペンチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.32） α−ペンチル−γ−（４−ヘキシルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.33） α−ペンチル−γ−（４−ヘプチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.34） α−ペンチル−γ−（４−オクチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.35） α−ヘキシル−γ−（４−ブトキシフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.36） α−ヘキシル−γ−（４−ペンチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.37） α−ヘキシル−γ−（４−ヘキシルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.38） α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.39） α−ヘキシル−γ−（４−オクチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.40） α−ヘプチル−γ−（４−ブトキシフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.41） α−ヘプチル−γ−（４−ペンチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.42） α−ヘプチル−γ−（４−ヘキシルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.43） α−ヘプチル−γ−（４−ヘプチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.44） α−ヘプチル−γ−（４−オクチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.45） α−オクチル−γ−（４−ブトキシフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.46） α−オクチル−γ−（４−ペンチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.47） α−オクチル−γ−（４−ヘキシルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.48） α−オクチル−γ−（４−ヘプチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.49） α−オクチル−γ−（４−オクチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.50） α−ブチル−γ−（４′−ブチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.51） α−ブチル−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.52） α−ブチル−γ−（４′−ヘキシルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.53） α−ブチル−γ−（４′−ヘプチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.54） α−ブチル−γ−（４′−オクチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.55） α−ペンチル−γ−（４′−ブチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.56） α−ペンチル−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.57） α−ペンチル−γ−（４′−ヘキシルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.58） α−ペンチル−γ−（４′−ヘプチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.59） α−ペンチル−γ−（４′−オクチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.60） α−ヘキシル−γ−（４′−ブチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.61） α−ヘキシル−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.62） α−ヘキシル−γ−（４′−ヘキシルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.63） α−ヘキシル−γ−（４′−ヘプチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.64） α−ヘキシル−γ−（４′−オクチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.65） α−ヘプチル−γ−（４′−ブチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.66） α−ヘプチル−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.67） α−ヘプチル−γ−（４′−ヘキシルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.68） α−ヘプチル−γ−（４′−ヘプチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.69） α−ヘプチル−γ−（４′−オクチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.70） α−オクチル−γ−（４′−ブチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.71） α−オクチル−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.72） α−オクチル−γ−（４′−ヘキシルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.73） α−オクチル−γ−（４′−ヘプチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.74） α−オクチル−γ−（４′−オクチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.75） α−ブチル−γ−（４′−ブトキシビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.76） α−ブチル−γ−（４′−ペンチルオキシビフェニル−
４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.77） α−ブチル−γ−（４′−ヘキシルオキシビフェニル−
４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.78） α−ブチル−γ−（４′−ヘプチルオキシビフェニル−
４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.79） α−ブチル−γ−（４′−オクチルオキシビフェニル−
４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.80） α−ペンチル−γ−（４′−ブトキシビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.81） α−ペンチル−γ−（４′−ペンチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.82） α−ペンチル−γ−（４′−ヘキシルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.83） α−ペンチル−γ−（４′−ヘプチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.84） α−ペンチル−γ−（４′−オクチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.85） α−ヘキシル−γ−（４′−ブトキシビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.86） α−ヘキシル−γ−（４′−ペンチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.87） α−ヘキシル−γ−（４′−ヘキシルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.88） α−ヘキシル−γ−（４′−ヘプチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.89） α−ヘキシル−γ−（４′−オクチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.90） α−ヘプチル−γ−（４′−ブトキシビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.91） α−ヘプチル−γ−（４′−ペンチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.92） α−ヘプチル−γ−（４′−ヘキシルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.93） α−ヘプチル−γ−（４′−ヘプチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.94） α−ヘプチル−γ−（４′−オクチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.95） α−オクチル−γ−（４′−ブトキシビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.96） α−オクチル−γ−（４′−ペンチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.97） α−オクチル−γ−（４′−ヘキシルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.98） α−オクチル−γ−（４′−ヘプチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.99） α−オクチル−γ−（４′−オクチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.100） α−ブチル−γ−（４−（４′−ブチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.101） α−ブチル−γ−（４−（４′−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.102） α−ブチル−γ−（４−（４′−ヘキシルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.103） α−ブチル−γ−（４−（４′−ヘプチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.104） α−ブチル−γ−（４−（４′−オクチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.105） α−ペンチル−γ−（４−（４′−ブチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.106） α−ペンチル−γ−（４−（４′−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.107） α−ペンチル−γ−（４−（４′−ヘキシルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.108） α−ペンチル−γ−（４−（４′−ヘプチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.109） α−ペンチル−γ−（４−（４′−オクチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.110） α−ヘキシル−γ−（４−（４′−ブチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.111） α−ヘキシル−γ−（４−（４′−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.112） α−ヘキシル−γ−（４−（４′−ヘキシルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.113） α−ヘキシル−γ−（４−（４′−ヘプチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.114） α−ヘキシル−γ−（４−（４′−オクチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.115） α−ヘプチル−γ−（４−（４′−ブチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.116） α−ヘプチル−γ−（４−（４′−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.117） α−ヘプチル−γ−（４−（４′−ヘキシルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.118） α−ヘプチル−γ−（４−（４′−ヘプチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.119） α−ヘプチル−γ−（４−（４′−オクチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.120） α−オクチル−γ−（４−（４′−ブチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.121） α−オクチル−γ−（４−（４′−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.122） α−オクチル−γ−（４−（４′−ヘキシルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.123） α−オクチル−γ−（４−（４′−ヘプチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.124） α−オクチル−γ−（４−（４′−オクチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.125） また、本発明の光学活性化合物を添加して、強誘電性
を誘起できる基本物質の構成成分として有用な非カイラ
ルな液晶化合物として代表的なものに以下のようなもの
がある。
ラクトン （No.1） α−ブチル−γ−（４−ペンチルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン （No.2） α−ブチル−γ−（４−ヘキシルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン （No.3） α−ブチル−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン （No.4） α−ブチル−γ−（４−オクチルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン （No.5） α−ペンチル−γ−（４−ブチルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン （No.6） α−ペンチル−γ−（４−ペンチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.7） α−ペンチル−γ−（４−ヘキシルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.8） α−ペンチル−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.9） α−ペンチル−γ−（４−オクチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.10） α−ヘキシル−γ−（４−ブチルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン （No.11） α−ヘキシル−γ−（４−ペンチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.12） α−ヘキシル−γ−（４−ヘキシルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.13） α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.14） α−ヘキシル−γ−（４−オクチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.15） α−ヘプチル−γ−（４−ブチルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン （No.16） α−ヘプチル−γ−（４−ペンチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.17） α−ヘプチル−γ−（４−ヘキシルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.18） α−ヘプチル−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.19） α−ヘプチル−γ−（４−オクチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.20） α−オクチル−γ−（４−ブチルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン （No.21） α−オクチル−γ−（４−ペンチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.22） α−オクチル−γ−（４−ヘキシルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.23） α−オクチル−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.24） α−オクチル−γ−（４−オクチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.25） α−ブチル−γ−（４−ブトキシフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン （No.26） α−ブチル−γ−（４−ペンチルオキシフェニル）−γ
−ブチロラクトン （No.27） α−ブチル−γ−（４−ヘキシルオキシフェニル）−γ
−ブチロラクトン （No.28） α−ブチル−γ−（４−ヘプチルオキシフェニル）−γ
−ブチロラクトン （No.29） α−ブチル−γ−（４−オクチルオキシフェニル）−γ
−ブチロラクトン （No.30） α−ペンチル−γ−（４−ブトキシフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.31） α−ペンチル−γ−（４−ペンチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.32） α−ペンチル−γ−（４−ヘキシルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.33） α−ペンチル−γ−（４−ヘプチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.34） α−ペンチル−γ−（４−オクチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.35） α−ヘキシル−γ−（４−ブトキシフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.36） α−ヘキシル−γ−（４−ペンチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.37） α−ヘキシル−γ−（４−ヘキシルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.38） α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.39） α−ヘキシル−γ−（４−オクチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.40） α−ヘプチル−γ−（４−ブトキシフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.41） α−ヘプチル−γ−（４−ペンチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.42） α−ヘプチル−γ−（４−ヘキシルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.43） α−ヘプチル−γ−（４−ヘプチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.44） α−ヘプチル−γ−（４−オクチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.45） α−オクチル−γ−（４−ブトキシフェニル）−γ−ブ
チロラクトン （No.46） α−オクチル−γ−（４−ペンチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.47） α−オクチル−γ−（４−ヘキシルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.48） α−オクチル−γ−（４−ヘプチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.49） α−オクチル−γ−（４−オクチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトン （No.50） α−ブチル−γ−（４′−ブチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.51） α−ブチル−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.52） α−ブチル−γ−（４′−ヘキシルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.53） α−ブチル−γ−（４′−ヘプチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.54） α−ブチル−γ−（４′−オクチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.55） α−ペンチル−γ−（４′−ブチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.56） α−ペンチル−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.57） α−ペンチル−γ−（４′−ヘキシルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.58） α−ペンチル−γ−（４′−ヘプチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.59） α−ペンチル−γ−（４′−オクチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.60） α−ヘキシル−γ−（４′−ブチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.61） α−ヘキシル−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.62） α−ヘキシル−γ−（４′−ヘキシルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.63） α−ヘキシル−γ−（４′−ヘプチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.64） α−ヘキシル−γ−（４′−オクチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.65） α−ヘプチル−γ−（４′−ブチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.66） α−ヘプチル−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.67） α−ヘプチル−γ−（４′−ヘキシルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.68） α−ヘプチル−γ−（４′−ヘプチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.69） α−ヘプチル−γ−（４′−オクチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.70） α−オクチル−γ−（４′−ブチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.71） α−オクチル−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.72） α−オクチル−γ−（４′−ヘキシルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.73） α−オクチル−γ−（４′−ヘプチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.74） α−オクチル−γ−（４′−オクチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.75） α−ブチル−γ−（４′−ブトキシビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン （No.76） α−ブチル−γ−（４′−ペンチルオキシビフェニル−
４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.77） α−ブチル−γ−（４′−ヘキシルオキシビフェニル−
４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.78） α−ブチル−γ−（４′−ヘプチルオキシビフェニル−
４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.79） α−ブチル−γ−（４′−オクチルオキシビフェニル−
４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.80） α−ペンチル−γ−（４′−ブトキシビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.81） α−ペンチル−γ−（４′−ペンチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.82） α−ペンチル−γ−（４′−ヘキシルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.83） α−ペンチル−γ−（４′−ヘプチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.84） α−ペンチル−γ−（４′−オクチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.85） α−ヘキシル−γ−（４′−ブトキシビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.86） α−ヘキシル−γ−（４′−ペンチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.87） α−ヘキシル−γ−（４′−ヘキシルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.88） α−ヘキシル−γ−（４′−ヘプチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.89） α−ヘキシル−γ−（４′−オクチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.90） α−ヘプチル−γ−（４′−ブトキシビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.91） α−ヘプチル−γ−（４′−ペンチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.92） α−ヘプチル−γ−（４′−ヘキシルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.93） α−ヘプチル−γ−（４′−ヘプチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.94） α−ヘプチル−γ−（４′−オクチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.95） α−オクチル−γ−（４′−ブトキシビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン （No.96） α−オクチル−γ−（４′−ペンチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.97） α−オクチル−γ−（４′−ヘキシルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.98） α−オクチル−γ−（４′−ヘプチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.99） α−オクチル−γ−（４′−オクチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン （No.100） α−ブチル−γ−（４−（４′−ブチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.101） α−ブチル−γ−（４−（４′−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.102） α−ブチル−γ−（４−（４′−ヘキシルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.103） α−ブチル−γ−（４−（４′−ヘプチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.104） α−ブチル−γ−（４−（４′−オクチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.105） α−ペンチル−γ−（４−（４′−ブチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.106） α−ペンチル−γ−（４−（４′−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.107） α−ペンチル−γ−（４−（４′−ヘキシルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.108） α−ペンチル−γ−（４−（４′−ヘプチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.109） α−ペンチル−γ−（４−（４′−オクチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.110） α−ヘキシル−γ−（４−（４′−ブチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.111） α−ヘキシル−γ−（４−（４′−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.112） α−ヘキシル−γ−（４−（４′−ヘキシルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.113） α−ヘキシル−γ−（４−（４′−ヘプチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.114） α−ヘキシル−γ−（４−（４′−オクチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.115） α−ヘプチル−γ−（４−（４′−ブチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.116） α−ヘプチル−γ−（４−（４′−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.117） α−ヘプチル−γ−（４−（４′−ヘキシルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.118） α−ヘプチル−γ−（４−（４′−ヘプチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.119） α−ヘプチル−γ−（４−（４′−オクチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.120） α−オクチル−γ−（４−（４′−ブチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.121） α−オクチル−γ−（４−（４′−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.122） α−オクチル−γ−（４−（４′−ヘキシルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.123） α−オクチル−γ−（４−（４′−ヘプチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.124） α−オクチル−γ−（４−（４′−オクチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン （No.125） また、本発明の光学活性化合物を添加して、強誘電性
を誘起できる基本物質の構成成分として有用な非カイラ
ルな液晶化合物として代表的なものに以下のようなもの
がある。
（上式中、Ｒ′、Ｒ″は炭素数１〜20のアルキル基、ア
ルケニル基を表す。） また、誘電異方性を負に誘導するために、以下のよう
な部分構造を有する化合物を添加することも可能であ
る。
ルケニル基を表す。） また、誘電異方性を負に誘導するために、以下のよう
な部分構造を有する化合物を添加することも可能であ
る。
〔化合物の製法〕 本発明の化合物は、以下の経路によって好適に製造で
きる。
きる。
（上図中、R1、R2、−Ａ−は前述と同じ。） すなわち、光学活性なエポキシド１に、LDA（リチウ
ムジイソプロピルアミド、以下同じ）を作用させてアニ
オンとした２を反応させ、酸処理することによって閉環
したジアステレオマーのラクトン３を得ることができ
る。３をカラムクロマトグラフィー等の適便な方法によ
り、ジアステレオマー分離することにより、トランスお
よびシスのラクトン化合物（Ｉ）を得ることができる。
ムジイソプロピルアミド、以下同じ）を作用させてアニ
オンとした２を反応させ、酸処理することによって閉環
したジアステレオマーのラクトン３を得ることができ
る。３をカラムクロマトグラフィー等の適便な方法によ
り、ジアステレオマー分離することにより、トランスお
よびシスのラクトン化合物（Ｉ）を得ることができる。
光学活性なエポキシド１は、市販のものもあるが、市
販されていない場合は以下の方法によって適宜製造でき
る。
販されていない場合は以下の方法によって適宜製造でき
る。
（R1、−Ａ−は前述と同じ。） すなわち、対応するオレフィン５を菌等の微生物によ
って酸化して光学活性なエポキシド１を製造できる。
って酸化して光学活性なエポキシド１を製造できる。
この際に有用な菌としてはノカルディア、コラリナ等
がある。
がある。
また、１は以下の方法によっても好適に製造できる。
（R1、−Ａ−は前述のとおり、Halはハロゲン原子、
Ｒ′はメチル、エチル等のアルキル基を表わす。） すなわち、ラセミ体のハロゲン化アルコール５は酵素
の存在下で、有機溶媒中または無溶媒中で、適切なアシ
ル化剤を作用させ光学活性なアルコール６と、６とは異
なった絶対配置を有する光学活性なエステル７とに光学
分割できる。６または７のどちらか一方をアルカリで処
理することによって、エポキシド１を得ることができ
る。
Ｒ′はメチル、エチル等のアルキル基を表わす。） すなわち、ラセミ体のハロゲン化アルコール５は酵素
の存在下で、有機溶媒中または無溶媒中で、適切なアシ
ル化剤を作用させ光学活性なアルコール６と、６とは異
なった絶対配置を有する光学活性なエステル７とに光学
分割できる。６または７のどちらか一方をアルカリで処
理することによって、エポキシド１を得ることができ
る。
この際、光学分割に好適に用いられる酵素としては、
シュードモナス由来の酵素、例えばリパーゼPS（天野製
薬）等がある。
シュードモナス由来の酵素、例えばリパーゼPS（天野製
薬）等がある。
また、好適に使用できるアシル化剤としては、トリブ
チリン、トリプロピオニン、ビニルパレロレート等があ
る。
チリン、トリプロピオニン、ビニルパレロレート等があ
る。
また、本発明の化合物は、以下の方法によっても好適
に製造できる。
に製造できる。
（R1、−Ａ−、R2は前述のとおり、Ｘはハロゲン原子、
ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオ
キシ基等の脱離基） すなわち、光学活性なγ−ブチロラクトン８に、LDA
のごときアルカリ存在下にR2−Ｘであらわされるアルキ
ル化剤を作用させて、ジアステレオマー３を製造でき
る。３は、すでに説明したようにジアステレオマー分離
することにより、トランス体およびシス体の（Ｉ）を製
造できる。
ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオ
キシ基等の脱離基） すなわち、光学活性なγ−ブチロラクトン８に、LDA
のごときアルカリ存在下にR2−Ｘであらわされるアルキ
ル化剤を作用させて、ジアステレオマー３を製造でき
る。３は、すでに説明したようにジアステレオマー分離
することにより、トランス体およびシス体の（Ｉ）を製
造できる。
ここで原料となる８は以下の方法により好適に製造で
きる。
きる。
（R1、Ａ、Ｒ′は前述のとおり。） すなわち、ラセミのヒドロキシエステル９に酵素を作
用させて光学活性なラクトン８と８とは反対の絶対配置
をもった光学活性なヒドロキシエステル９を得る。
用させて光学活性なラクトン８と８とは反対の絶対配置
をもった光学活性なヒドロキシエステル９を得る。
９を酸性下に環化すると、８とは反対の絶対配置を有
するラクトン８が得られる。
するラクトン８が得られる。
この酵素反応に有効な酵素としては、ポーシンパンク
リアティックリパーゼ（以下、PPLと略称する）等があ
る。
リアティックリパーゼ（以下、PPLと略称する）等があ
る。
γ−ケトエステル10に不斉還元触媒（代表的な例とし
てβ−メチルオキサザボロリジン、β−フェニルオキサ
ザボロリジン、β−ブチルオキサザボロリジン等。参考
文献としてO.J.マスリー等、ジャーナル・オブ・オルガ
ニック・ケミストリー（J.Org.Chem）56 751〜762（19
91）,E.J.コーリー等、ジャーナル・オブ・ジ・アメリ
カン・ケミカル・ソサエティー（J.Am.Chem.Soc.）109
7925〜7926（1987）がある）の存在下、ボラン−THF
錯体を作用させ、不斉還元することにより、高立体選択
的にヒドロキシエステル９とし、これを環化して光学活
性ラクトン８を得ることができる。
てβ−メチルオキサザボロリジン、β−フェニルオキサ
ザボロリジン、β−ブチルオキサザボロリジン等。参考
文献としてO.J.マスリー等、ジャーナル・オブ・オルガ
ニック・ケミストリー（J.Org.Chem）56 751〜762（19
91）,E.J.コーリー等、ジャーナル・オブ・ジ・アメリ
カン・ケミカル・ソサエティー（J.Am.Chem.Soc.）109
7925〜7926（1987）がある）の存在下、ボラン−THF
錯体を作用させ、不斉還元することにより、高立体選択
的にヒドロキシエステル９とし、これを環化して光学活
性ラクトン８を得ることができる。
本発明の化合物の作用・効果の第１は、非カイラルの
強誘電性液晶組成物用の基本物質に添加した時に、その
自発分極値が著しく増大することにある。後に実施例で
詳しく説明するが、すでに発表されている、フェニル基
がα位に結合している化合物よりその自発分極値は約２
倍の値を示す。この性質は取りも直さず、強誘電性液晶
組成物の高速応答化に直結し、動画表示等の優れた表示
特性に繋がるSc等の相を呈する化合物および組成物を基
本物質として、これに光学活性化合物を添加して強誘電
性を誘起する際の添加する光学活性化合物としては、自
発分極が大きく、しかも低粘性であることが望まれる
が、本発明はこれらの特性を有する。
強誘電性液晶組成物用の基本物質に添加した時に、その
自発分極値が著しく増大することにある。後に実施例で
詳しく説明するが、すでに発表されている、フェニル基
がα位に結合している化合物よりその自発分極値は約２
倍の値を示す。この性質は取りも直さず、強誘電性液晶
組成物の高速応答化に直結し、動画表示等の優れた表示
特性に繋がるSc等の相を呈する化合物および組成物を基
本物質として、これに光学活性化合物を添加して強誘電
性を誘起する際の添加する光学活性化合物としては、自
発分極が大きく、しかも低粘性であることが望まれる
が、本発明はこれらの特性を有する。
さらに、発明が解決する課題の項で述べたように、本
発明の化合物の作用効果の第２はすでに発表された化合
物に較べて、本発明の化合物はその粘性が低いために、
さらに強誘電性液晶組成物の高速応答化に貢献すること
ができる。
発明の化合物の作用効果の第２はすでに発表された化合
物に較べて、本発明の化合物はその粘性が低いために、
さらに強誘電性液晶組成物の高速応答化に貢献すること
ができる。
後に、実施例の項でさらに詳しく説明するが、第15回
液晶討論会予稿集 1A11 p34の最高速の化合物であ
るIc（化合物Ｂと略称する）と本発明の化合物を比較す
ると、応答時間が短縮されて、連結基を削除した効果が
はっきり表れている。
液晶討論会予稿集 1A11 p34の最高速の化合物であ
るIc（化合物Ｂと略称する）と本発明の化合物を比較す
ると、応答時間が短縮されて、連結基を削除した効果が
はっきり表れている。
また、本発明の光学活性化合物は、光学活性炭素原子
を有しているので、この化合物をネマチック液晶に添加
することによってねじれた構造を誘起する能力を有す
る。ねじれた構造を有するネマチック液晶、すなわち、
カイラルネマチック液晶は、TN型表示素子のいわゆるリ
バースドメインを生成することがないので、本発明の化
合物はリバースドメイン生成の防止剤としても利用でき
る。
を有しているので、この化合物をネマチック液晶に添加
することによってねじれた構造を誘起する能力を有す
る。ねじれた構造を有するネマチック液晶、すなわち、
カイラルネマチック液晶は、TN型表示素子のいわゆるリ
バースドメインを生成することがないので、本発明の化
合物はリバースドメイン生成の防止剤としても利用でき
る。
以下実施例に従って、本発明の化合物をさらに詳しく
説明する。
説明する。
各種の強誘電性液晶物性の測定方法は以下によった。
（１）自発分極（Ps）は三角波法によった。
（２）傾き角（θ）は、ホモジニアス配向させたセルに
臨界電圧以上の十分高い電場を印加した時の消光位と、
極性反転時の消光位の移動角の1/2として評価した。
臨界電圧以上の十分高い電場を印加した時の消光位と、
極性反転時の消光位の移動角の1/2として評価した。
（３）応答時間（τ）は、配向処理剤としてポリビニル
アルコールを塗布し、表面をラビングして平行配向処理
を施した透明電極付の厚さμｍのセルに組成物を封入
し、±10V/μｍ、100Hzの矩形波を印加した時の透過光
強度の変化時間として評価した。
アルコールを塗布し、表面をラビングして平行配向処理
を施した透明電極付の厚さμｍのセルに組成物を封入
し、±10V/μｍ、100Hzの矩形波を印加した時の透過光
強度の変化時間として評価した。
（４）粘度（η）は三角波測定中の分極反転電流曲線ピ
ークの半値幅と自発分極値より計算した（H.Takazoe et
al,ジャパン ジャーナル オブ アプライド フィジ
ィックス（Jpn.J.Appl.Phys.）,26,L255（1987））。
ークの半値幅と自発分極値より計算した（H.Takazoe et
al,ジャパン ジャーナル オブ アプライド フィジ
ィックス（Jpn.J.Appl.Phys.）,26,L255（1987））。
また、Psおよびηはθに大きく依存するので、測定値
をθに依存しないようにするために、Psはsinθで、η
はsin2θでそれぞれ規格化したPo、η０を設定した。
をθに依存しないようにするために、Psはsinθで、η
はsin2θでそれぞれ規格化したPo、η０を設定した。
実施例１ rel−（αＳ、γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘ
プチルオキシフェニル）−γ−ブチロラクトンおよびre
l−（αＲ、γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチ
ルオキシフェニル）−γ−ブチロラクトン（No.39の化
合物） （以下、relは、絶対配置は不明であるが相対的な配
置が明かであることを示す） （（Ｉ）式においてR1＝ヘプチルオキシ、R2＝ヘキシ
ル、−Ａ−＝単結合の製造） 第１段階 ３−（４−ヘプチルオキシベンゾイル）プロピオン酸の
製造 1Lの三ツ口フラスコに乳鉢ですりつぶした無水コハク
酸62.4gを入れ、次にヘプチルオキシベンゼン100g、ニ
トロベンゼン300mlを入れた。氷冷し少しずつ無水塩化
アルミニウム150gを加えた。50℃に加温し２時間攪拌
後、一夜放置した。反応液を水にあけ水蒸気蒸留に付し
て、過剰のニトロベンゼンを留去した。氷冷し生成した
固体を濾取し、トルエンとともに加熱還流してデーンス
ターク形の水抜き管にて水分を除去した。溶液を熱時濾
過しそのまま再結晶した。生成した結晶を濾取して３−
（４−ヘプチルオキシベンゾイル）プロピオン酸114.5g
を得た。
プチルオキシフェニル）−γ−ブチロラクトンおよびre
l−（αＲ、γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチ
ルオキシフェニル）−γ−ブチロラクトン（No.39の化
合物） （以下、relは、絶対配置は不明であるが相対的な配
置が明かであることを示す） （（Ｉ）式においてR1＝ヘプチルオキシ、R2＝ヘキシ
ル、−Ａ−＝単結合の製造） 第１段階 ３−（４−ヘプチルオキシベンゾイル）プロピオン酸の
製造 1Lの三ツ口フラスコに乳鉢ですりつぶした無水コハク
酸62.4gを入れ、次にヘプチルオキシベンゼン100g、ニ
トロベンゼン300mlを入れた。氷冷し少しずつ無水塩化
アルミニウム150gを加えた。50℃に加温し２時間攪拌
後、一夜放置した。反応液を水にあけ水蒸気蒸留に付し
て、過剰のニトロベンゼンを留去した。氷冷し生成した
固体を濾取し、トルエンとともに加熱還流してデーンス
ターク形の水抜き管にて水分を除去した。溶液を熱時濾
過しそのまま再結晶した。生成した結晶を濾取して３−
（４−ヘプチルオキシベンゾイル）プロピオン酸114.5g
を得た。
融点103.5〜105.7℃ 第２段階 ３−（４−ヘプチルオキシベンゾイル）プロピオン酸エ
チルの製造 3Lの三ツ口フラスコに３−（４−ヘプチルオキシベン
ゾイル）プロピオン酸50gおよびエタノール1Lを加え、
濃硫酸50mlを徐々に加えた。８時間加熱還流した後、エ
タノール500mlを留去した。反応液を氷水1Lとトルエン1
Lの混合液に投入し、有機層を水、2N−水酸化ナトリウ
ム溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、有機層を減圧濃縮した。濃縮物をエ
タノールを用いて再結晶して無色結晶状の３−（４−ヘ
プチルオキシベンゾイル）プロピオン酸エチル60gを得
た。
チルの製造 3Lの三ツ口フラスコに３−（４−ヘプチルオキシベン
ゾイル）プロピオン酸50gおよびエタノール1Lを加え、
濃硫酸50mlを徐々に加えた。８時間加熱還流した後、エ
タノール500mlを留去した。反応液を氷水1Lとトルエン1
Lの混合液に投入し、有機層を水、2N−水酸化ナトリウ
ム溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、有機層を減圧濃縮した。濃縮物をエ
タノールを用いて再結晶して無色結晶状の３−（４−ヘ
プチルオキシベンゾイル）プロピオン酸エチル60gを得
た。
融点39.7〜40.1℃ 第３段階 ４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−４−ヒドロキシ
ブタン酸エチルの製造 2Lの三ツ口フラスコに３−（４−ヘプチルオキシベン
ゾイル）プロピオン酸エチル30g、ジエチルエーテル250
ml、メタノール250mlを入れた。氷冷下、水素化ホウ素
ナトリウム1.8gを蒸留水6mlに溶かしたものを加えた。
そのまま０℃で２時間攪拌した後、−10℃にて一夜放置
した。反応液にジエチルエーテル300mlおよび飽和重曹
水300mlを加えた。有機層が中性になるまで水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機層を減圧
濃縮して無色シロップ状の４−（４−ヘプチルオキシフ
ェニル）−４−ヒドロキシブタン酸エチル25gを得た。
ブタン酸エチルの製造 2Lの三ツ口フラスコに３−（４−ヘプチルオキシベン
ゾイル）プロピオン酸エチル30g、ジエチルエーテル250
ml、メタノール250mlを入れた。氷冷下、水素化ホウ素
ナトリウム1.8gを蒸留水6mlに溶かしたものを加えた。
そのまま０℃で２時間攪拌した後、−10℃にて一夜放置
した。反応液にジエチルエーテル300mlおよび飽和重曹
水300mlを加えた。有機層が中性になるまで水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機層を減圧
濃縮して無色シロップ状の４−（４−ヘプチルオキシフ
ェニル）−４−ヒドロキシブタン酸エチル25gを得た。
第４段階 rel−（Ｓ）−γ−（４−ヘプチルオキシフェニル）−
γ−ブチロラクトンの製造 1Lの三ツ口フラスコに４−（４−ヘプチルオキシフェ
ニル）−４−ヒドロキシブタン酸エチル17gとポーシン
パンクリアティックリパーゼ（以下、PPLと略称する）3
4.4gと無水ジエチルエーテル500mlを入れ、室温で４日
間攪拌した。PPLを濾過し、濾液を減圧濃縮した。次
に、クロマトグラフィーで精製し、rel−（Ｓ）−γ−
（４−ヘプチルオキシフェニル）−γ−ブチロラクトン
4g（69％e.e.。光学純度（％）はダイセル社製キラルセ
ルOBでの測定結果である。e.e.はエナンチオマーエクセ
スの略称、以下同じ） およびrel−（Ｒ）−γ−（４−ヘプチルオキシフェニ
ル）ヒドロキシブタン酸エチル5.2g（▲〔α〕26.0 D▼
−13.69（ｃ 10.24,クロロホルム））を得た。前者を
エタノールを用いて再結晶して生成した結晶を除去し、
母液を減圧濃縮した。この濃縮物をエタノールから再結
晶してrel−（Ｓ）−γ−（４−ヘプチルオキシフェニ
ル）−γ−ブチロラクトン3.8g（95％e.e.）を得た。
γ−ブチロラクトンの製造 1Lの三ツ口フラスコに４−（４−ヘプチルオキシフェ
ニル）−４−ヒドロキシブタン酸エチル17gとポーシン
パンクリアティックリパーゼ（以下、PPLと略称する）3
4.4gと無水ジエチルエーテル500mlを入れ、室温で４日
間攪拌した。PPLを濾過し、濾液を減圧濃縮した。次
に、クロマトグラフィーで精製し、rel−（Ｓ）−γ−
（４−ヘプチルオキシフェニル）−γ−ブチロラクトン
4g（69％e.e.。光学純度（％）はダイセル社製キラルセ
ルOBでの測定結果である。e.e.はエナンチオマーエクセ
スの略称、以下同じ） およびrel−（Ｒ）−γ−（４−ヘプチルオキシフェニ
ル）ヒドロキシブタン酸エチル5.2g（▲〔α〕26.0 D▼
−13.69（ｃ 10.24,クロロホルム））を得た。前者を
エタノールを用いて再結晶して生成した結晶を除去し、
母液を減圧濃縮した。この濃縮物をエタノールから再結
晶してrel−（Ｓ）−γ−（４−ヘプチルオキシフェニ
ル）−γ−ブチロラクトン3.8g（95％e.e.）を得た。
融点44.0℃ ▲〔α〕31.6 D▼＋6.62（ｃ 11.8,クロロホルム）1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（t,6H） 1.10〜2.60（m,24H） 3.95（t,2H） 5.30（dd,1H） 6.90〜7.20（q,4H） 第５段階 rel−（αＳ、γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプ
チルオキシフェニル）−γ−ブチロラクトンおよびrel
−（αＲ、γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチル
オキシフェニル）−γ−ブチロラクトンの製造 200ml三ツ口フラスコにrel−（Ｓ）−γ＝（４−ヘプ
チルオキシフェニル）−γ−ブチロラクトン3.0gと無水
テトラヒドロフラン50mlを入れ攪拌下−65℃まで冷却し
た。21.8mmolのリチウムジイソプロピルアミドのテトラ
ヒドロフラン溶液（以下、LDAと略称する）を30分で滴
下し、−65℃冷却下１時間攪拌した。次にヘキシルブロ
マイド2.71g、ヘキサメチルホスホリックトリアミド
（以下、HMPAと略称する）2.93g、無水テトラヒドロフ
ラン5mlの混合溶液を20分で滴下した。徐々に温度を上
げ室温で一夜攪拌した後、氷水50mlおよびトルエン200m
lを加えた。有機層を2N−塩酸、飽和重曹水、飽和食塩
水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
させた。硫酸マグネシウムを除去し有機層を減圧濃縮し
て、クラマトグラフィーにて分離精製後、エタノールを
用いて再結晶してrel−（αＳ、γＳ）−α−ヘキシル
−γ−（４−ヘプチルオキシフェニル）−γ−ブチロラ
クトン（シス体）0.05gを得た。
チルオキシフェニル）−γ−ブチロラクトンおよびrel
−（αＲ、γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチル
オキシフェニル）−γ−ブチロラクトンの製造 200ml三ツ口フラスコにrel−（Ｓ）−γ＝（４−ヘプ
チルオキシフェニル）−γ−ブチロラクトン3.0gと無水
テトラヒドロフラン50mlを入れ攪拌下−65℃まで冷却し
た。21.8mmolのリチウムジイソプロピルアミドのテトラ
ヒドロフラン溶液（以下、LDAと略称する）を30分で滴
下し、−65℃冷却下１時間攪拌した。次にヘキシルブロ
マイド2.71g、ヘキサメチルホスホリックトリアミド
（以下、HMPAと略称する）2.93g、無水テトラヒドロフ
ラン5mlの混合溶液を20分で滴下した。徐々に温度を上
げ室温で一夜攪拌した後、氷水50mlおよびトルエン200m
lを加えた。有機層を2N−塩酸、飽和重曹水、飽和食塩
水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
させた。硫酸マグネシウムを除去し有機層を減圧濃縮し
て、クラマトグラフィーにて分離精製後、エタノールを
用いて再結晶してrel−（αＳ、γＳ）−α−ヘキシル
−γ−（４−ヘプチルオキシフェニル）−γ−ブチロラ
クトン（シス体）0.05gを得た。
融点74.8〜75.8℃1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（t,6H） 1.10〜2.60（m,24H） 3.95（t,2H） 5.30（dd,1H） 6.90〜7.20（q,4H） また、同様のクロマトグラフィーにて分離精製したジ
アステレオマーをエタノールを用いて再結晶してrel−
（αＳ、γＲ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルオ
キシフェニル）−γ−ブチロラクトン（トランス体）0.
1gを得た。
アステレオマーをエタノールを用いて再結晶してrel−
（αＳ、γＲ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルオ
キシフェニル）−γ−ブチロラクトン（トランス体）0.
1gを得た。
融点45.9〜47.0℃ ▲〔α〕32.8 D▼−6.78（ｃ 1.032,クロロホルム）1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（t,6H） 1.00〜2.60（m,24H） 3.95（t,2H） 5.45（dd,1H） 6.90〜7.20（q,4H） 参考例１ （αS,γＲ）−α−（４−ブチルフェニル）−γ−ヘキ
シル−γ−ブチロラクトン および （αR,γＲ）−α−（４−ブチルフェニル）−γ−ヘキ
シル−γ−ブチロラクトン（いずれもラクトン環のα位
にフェニルが結合しているもの）の製造 ４−ブチルフェニル酢酸5gを無水THF100mlに溶解し、
温度を−60℃に冷却した。次いで10.4mmolのLDAのテト
ラヒドロフラン溶液を30分で滴下した。０℃まで温度を
上げ30分攪拌の後、−60℃に冷却して、（Ｒ）−1,2エ
ポキシオクタン3.4gと無水THF5mlの混合液を10分で滴下
した。温度を徐々に上げ室温で一夜攪拌した後、反応液
を氷水100ml、トルエン200mlに投入した。有機層を6N−
塩酸、2N−NaOH、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥した。有機層を減圧濃縮した後、1L三ツ
口フラスコに入れトルエン250mlおよびｐ−トルエンス
ルホン酸1.1gを加えて４時間加熱還流し、デーンスター
ク型の水抜き管を用いて脱水を行なった。氷水100mlを
加え有機層を6N−塩酸、2N−NaOH、飽和食塩水で洗浄し
硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機層を減圧濃縮し
た。クロマトグラフィーにて分離精製した後、エタノー
ルを用いて再結晶して（αS,γＲ）−α−（４−ブチル
フェニル）−γ−ヘキシル−γ−ブチロラクトン（トラ
ンス体）を0.8g得た。
シル−γ−ブチロラクトン および （αR,γＲ）−α−（４−ブチルフェニル）−γ−ヘキ
シル−γ−ブチロラクトン（いずれもラクトン環のα位
にフェニルが結合しているもの）の製造 ４−ブチルフェニル酢酸5gを無水THF100mlに溶解し、
温度を−60℃に冷却した。次いで10.4mmolのLDAのテト
ラヒドロフラン溶液を30分で滴下した。０℃まで温度を
上げ30分攪拌の後、−60℃に冷却して、（Ｒ）−1,2エ
ポキシオクタン3.4gと無水THF5mlの混合液を10分で滴下
した。温度を徐々に上げ室温で一夜攪拌した後、反応液
を氷水100ml、トルエン200mlに投入した。有機層を6N−
塩酸、2N−NaOH、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥した。有機層を減圧濃縮した後、1L三ツ
口フラスコに入れトルエン250mlおよびｐ−トルエンス
ルホン酸1.1gを加えて４時間加熱還流し、デーンスター
ク型の水抜き管を用いて脱水を行なった。氷水100mlを
加え有機層を6N−塩酸、2N−NaOH、飽和食塩水で洗浄し
硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機層を減圧濃縮し
た。クロマトグラフィーにて分離精製した後、エタノー
ルを用いて再結晶して（αS,γＲ）−α−（４−ブチル
フェニル）−γ−ヘキシル−γ−ブチロラクトン（トラ
ンス体）を0.8g得た。
融点37.7℃ ▲〔α〕29.4 D▼＋30.95（ｃ 2.142,クロロホルム1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（t,6H） 1.10〜2.80（m,18H） 3.95（dd,1H） 4.60（m,1H） 7.10（s,4H） 同様のクロマトグラフィーより、（αＲ、γＲ）−α
−（４−ブチルフェニル）−γ−ヘキシル−γ−ブチロ
ラクトン（シス体）を0.27g得た。
−（４−ブチルフェニル）−γ−ヘキシル−γ−ブチロ
ラクトン（シス体）を0.27g得た。
融点61.5℃ ▲〔α〕30.8 D▼＋11.76（ｃ 1.088,クロロホルム）1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（t,6H） 1.10〜2.80（m,18H） 3.85（dd,1H） 4.45（m,1H） 7.15（s,4H） 実施例２ rel−（αS,γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチ
ルフェニル）−γ−ブチロラクトンおよびrel−（αR,
γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルフェニル）
−γ−ブチロラクトン（No.14の化合物）（（１）式に
おいて、R1＝ヘプチル,R2＝ヘキシル，−Ａ−＝単結
合）の製造 第１段階 ３−（４−ヘプチルベンゾイル）プロピオン酸の製造 無水コハク酸62.4gに代え68.1g、ヘプチルオキシベン
ゼン100gに代えヘプチルベンゼン100gを用いる以外は実
施例１の第１段階と同様にして３−（４−ヘプチルベン
ゾイル）プロピオン酸110gを得た。
ルフェニル）−γ−ブチロラクトンおよびrel−（αR,
γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルフェニル）
−γ−ブチロラクトン（No.14の化合物）（（１）式に
おいて、R1＝ヘプチル,R2＝ヘキシル，−Ａ−＝単結
合）の製造 第１段階 ３−（４−ヘプチルベンゾイル）プロピオン酸の製造 無水コハク酸62.4gに代え68.1g、ヘプチルオキシベン
ゼン100gに代えヘプチルベンゼン100gを用いる以外は実
施例１の第１段階と同様にして３−（４−ヘプチルベン
ゾイル）プロピオン酸110gを得た。
融点101.0〜103.5℃ 第２段階 ３−（４−ヘプチルベンゾイル）プロピオン酸エチルの
製造 上記により得られた３−（４−ヘプチルベンゾイル）
プロピオン酸の全量を用いて、実施例１の第２段階と同
様にして無色シロップ状の３−（４−ヘプチルベンゾイ
ル）プロピオン酸エチル110gを得た。
製造 上記により得られた３−（４−ヘプチルベンゾイル）
プロピオン酸の全量を用いて、実施例１の第２段階と同
様にして無色シロップ状の３−（４−ヘプチルベンゾイ
ル）プロピオン酸エチル110gを得た。
第３段階 ４−（４−ヘプチルフェニル）−４−ヒドロキシブタン
酸エチルの製造 上記により得られた３−（４−ヘプチルベンゾイル）
プロピオン酸エチル60gを用いて、実施例１の第３段階
と同様にして、無色シロップ状の４−（４−ヘプチルフ
ェニル）−４−ヒドロキシブタン酸エチル24.6gを得
た。
酸エチルの製造 上記により得られた３−（４−ヘプチルベンゾイル）
プロピオン酸エチル60gを用いて、実施例１の第３段階
と同様にして、無色シロップ状の４−（４−ヘプチルフ
ェニル）−４−ヒドロキシブタン酸エチル24.6gを得
た。
第４段階 rel−（Ｓ）−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトンの製造 上記により得られた４−（４−ヘプチルフェニル）−
４−ヒドロキシブタン酸エチル12gを用いて、実施例１
の第４段階と同様にして、無色シロップ状のrel−
（Ｓ）−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブチロラ
クトン（69.9％e.e.）2.57gを得た。
チロラクトンの製造 上記により得られた４−（４−ヘプチルフェニル）−
４−ヒドロキシブタン酸エチル12gを用いて、実施例１
の第４段階と同様にして、無色シロップ状のrel−
（Ｓ）−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブチロラ
クトン（69.9％e.e.）2.57gを得た。
▲〔α〕24.6 D▼＋7.21（ｃ 10.612,クロロホルム）1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（m,3H） 1.10〜1.80（m,24H） 2.40〜2.90（m,2H） 5.50（dd,1H） 7.20（s,4H） 第５段階 rel−（αS,γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチ
ルフェニル）−γ−ブチロラクトンおよびrel−（αR,
γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルフェニル）
−γ−ブチロラクトンの製造 上記により得られたrel−（Ｓ）−γ−（４−ヘプチ
ルフェニル）−γ−ブチロラクトン1gを用いて、実施例
１の第５段階と同様にして、無色結晶のrel−（αS,γ
Ｓ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルフェニル）−
γ−ブチロラクトン（シス体）0.4gを得た。
ルフェニル）−γ−ブチロラクトンおよびrel−（αR,
γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルフェニル）
−γ−ブチロラクトンの製造 上記により得られたrel−（Ｓ）−γ−（４−ヘプチ
ルフェニル）−γ−ブチロラクトン1gを用いて、実施例
１の第５段階と同様にして、無色結晶のrel−（αS,γ
Ｓ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルフェニル）−
γ−ブチロラクトン（シス体）0.4gを得た。
融点68.9〜71.0℃1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（m,6H） 1.10〜2.20（m,22H） 2.40〜3.00（m,3H） 5.30（dd,1H） 7.20（s,4H） また、同様にして無色結晶のrel−（αR,γＳ）−α
−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン（トランス体）0.4gを得た。
−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン（トランス体）0.4gを得た。
融点45.9〜48.0℃1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（m,6H） 1.10〜2.20（m,22H） 2.40〜3.00（m,3H） 5.50（t,1H） 7.20（s,4H） 実施例３ rel−（αS,γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４′−ペン
チルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトンおよ
びrel−（αR,γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４′−ペ
ンチルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトン
（No.62の化合物）（（１）式においてR1＝ペンチル,R2
＝ヘキシル， 第１段階 ３−（４−（４′−ペンチルフェニル）ベンゾイル）プ
ロピオン酸の製造 ヘプチルオキシベンゼンに代え４−ペンチルビフェニ
ルを用いた以外は実施例１の第１段階と同様にフリーデ
ルクラフツ反応を行い、無色結晶の３−（４−（４′−
ペンチルフェニル）ベンゾイルプロピオン酸116gを得
た。
チルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトンおよ
びrel−（αR,γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４′−ペ
ンチルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトン
（No.62の化合物）（（１）式においてR1＝ペンチル,R2
＝ヘキシル， 第１段階 ３−（４−（４′−ペンチルフェニル）ベンゾイル）プ
ロピオン酸の製造 ヘプチルオキシベンゼンに代え４−ペンチルビフェニ
ルを用いた以外は実施例１の第１段階と同様にフリーデ
ルクラフツ反応を行い、無色結晶の３−（４−（４′−
ペンチルフェニル）ベンゾイルプロピオン酸116gを得
た。
融点179.2〜183℃ 第２段階 ３−（４−（４′ペンチルフェニル）ベンゾイル）プロ
ピオン酸エチルの製造 上記により得られた３−（４−（４′ペンチルフェニ
ル）ベンゾイル）プロピオン酸の116gを用いて、実施例
１の第２段階と同様にエステル化して無色結晶の３−
（４−（４′ペンチルフェニル）ベンゾイル）プロピオ
ン酸エチル88.7gを得た。
ピオン酸エチルの製造 上記により得られた３−（４−（４′ペンチルフェニ
ル）ベンゾイル）プロピオン酸の116gを用いて、実施例
１の第２段階と同様にエステル化して無色結晶の３−
（４−（４′ペンチルフェニル）ベンゾイル）プロピオ
ン酸エチル88.7gを得た。
融点110.8〜112.6℃ 第３段階 ４−（４′−ペンチルビフェニル−４−イル）−４−ヒ
ドロキシブタン酸エチルの製造 上記により得られた３−（４−（４′ペンチルフェニ
ル）ベンゾイル）プロピオン酸エチル50gを用いて、実
施例１の第３段階と同様に還元反応を行い、油状の４−
（４′−ペンチルビフェニル−４−イル）−４−ヒドロ
キシブタン酸エチル30gを得た。
ドロキシブタン酸エチルの製造 上記により得られた３−（４−（４′ペンチルフェニ
ル）ベンゾイル）プロピオン酸エチル50gを用いて、実
施例１の第３段階と同様に還元反応を行い、油状の４−
（４′−ペンチルビフェニル−４−イル）−４−ヒドロ
キシブタン酸エチル30gを得た。
第４段階 rel−（Ｓ）−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトンの製造 上記により得られた４−（４′−ペンチルビフェニル
−４−イル）−４−ヒドロキシブタン酸エチル30gを用
いて、実施例１の第４段階と同様に酵素反応を行い、無
色結晶のrel−（Ｓ）−γ−（４′−ペンチルビフェニ
ル−４−イル）−γ−ブチロラクトン（69.6％e.e.）6.
58gを得た。なお、光学純度の測定は下記のように行っ
た。
イル）−γ−ブチロラクトンの製造 上記により得られた４−（４′−ペンチルビフェニル
−４−イル）−４−ヒドロキシブタン酸エチル30gを用
いて、実施例１の第４段階と同様に酵素反応を行い、無
色結晶のrel−（Ｓ）−γ−（４′−ペンチルビフェニ
ル−４−イル）−γ−ブチロラクトン（69.6％e.e.）6.
58gを得た。なお、光学純度の測定は下記のように行っ
た。
まず、光学活性ラクトンを水素化リチウムアルミニウ
ムで還元し、ジオール体とする。これを（Ｒ）−（＋）
−α−メトキシ−α−（トリフルオロメチル）フェニル
酢酸と反応させ、ジエステル体とした後、逆相ODSカラ
ムを用いたH.P.L.C測定を行い、光学純度を決定した。
以下同じ。
ムで還元し、ジオール体とする。これを（Ｒ）−（＋）
−α−メトキシ−α−（トリフルオロメチル）フェニル
酢酸と反応させ、ジエステル体とした後、逆相ODSカラ
ムを用いたH.P.L.C測定を行い、光学純度を決定した。
以下同じ。
融点98.8℃ ▲〔α〕32.0 D▼＋12.53（ｃ 11.381,クロロホルム）1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（t,3H） 1.20〜2.00（m,8H） 2.40〜3.00（m,4H） 5.60（t,1H） 7.20〜8.20（m,8H） 第５段階 rel−（αS,γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４′−ペン
チルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトンおよ
びrel−（αR,γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４′−ペ
ンチルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトンの
製造 上記により得られたrel−（Ｓ）−γ−（４′−ペン
チルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトン0.5g
を用いて実施例１の第５段階と同様にアルキル化して、
無色結晶のrel−（αS,γＳ）−α−ヘキシル−γ−
（４′−ペンチルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロ
ラクトン（シス体）0.05gを得た。1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（m,6H） 1.20〜2.20（m,20H） 2.40〜3.00（m,3H） 5.40（dd,1H） 7.20〜8.20（m,8H） また、同様にして無色結晶のrel−（αR,γＳ）−α
−ヘキシル−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン（トランス体）0.05gを得
た。1 H−NMR: 0.90（m,6H） 1.20〜2.00（m,20H） 2.40〜3.00（m,3H） 5.60（t,1H） 7.20〜7.80（m,8H） 実施例４ rel−（αS,γＳ）−α−ペンチル−γ−（４′−ペン
チルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトンおよ
びrel−（αR,γＳ）−α−ペンチル−γ−（４′−ペ
ンチルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトン
（No.57の化合物）（（１）式においてR1＝ペンチル,R2
＝ペンチル， 第１段階 rel−（Ｓ）−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−
イル）−４−ヒドロキシブタン酸エチルの製造 100ml三ツ口フラスコに実施例３の第２段階で得られ
た３−（４−（４′−ペンチルフェニル）ベンゾイル）
プロピオン酸エチル15gおよび（Ｓ）−テトラヒドロ−
１−メチル−3,3−ジフェニル−1H,3H−ピロロ〔1,2−
Ｃ〕〔1,3,2〕オキサザボロール（0.59mol/トルエン
溶液）3.73ml、および無水THF40mlを100ml三ツ口フラス
コに入れ、攪拌した。氷冷下、この中へ、ボランTHF溶
液（1.0mol/）26.4mlを１時間で滴下した。滴下終了
後、室温にて、30分攪拌した後、MeOH6ml、飽和食塩水6
ml、1N−塩酸0.75mlを加えた。さらにトルエン100mlを
加え、有機層を水で洗浄後、有機層を、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを除去し有機層を
減圧濃縮して、クロマトグラフィーにて分離精製し、re
l−（Ｓ）−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−イ
ル）−４−ヒドロキシブタン酸エチル9.88gを得た。
チルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトンおよ
びrel−（αR,γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４′−ペ
ンチルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトンの
製造 上記により得られたrel−（Ｓ）−γ−（４′−ペン
チルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトン0.5g
を用いて実施例１の第５段階と同様にアルキル化して、
無色結晶のrel−（αS,γＳ）−α−ヘキシル−γ−
（４′−ペンチルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロ
ラクトン（シス体）0.05gを得た。1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（m,6H） 1.20〜2.20（m,20H） 2.40〜3.00（m,3H） 5.40（dd,1H） 7.20〜8.20（m,8H） また、同様にして無色結晶のrel−（αR,γＳ）−α
−ヘキシル−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン（トランス体）0.05gを得
た。1 H−NMR: 0.90（m,6H） 1.20〜2.00（m,20H） 2.40〜3.00（m,3H） 5.60（t,1H） 7.20〜7.80（m,8H） 実施例４ rel−（αS,γＳ）−α−ペンチル−γ−（４′−ペン
チルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトンおよ
びrel−（αR,γＳ）−α−ペンチル−γ−（４′−ペ
ンチルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトン
（No.57の化合物）（（１）式においてR1＝ペンチル,R2
＝ペンチル， 第１段階 rel−（Ｓ）−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−
イル）−４−ヒドロキシブタン酸エチルの製造 100ml三ツ口フラスコに実施例３の第２段階で得られ
た３−（４−（４′−ペンチルフェニル）ベンゾイル）
プロピオン酸エチル15gおよび（Ｓ）−テトラヒドロ−
１−メチル−3,3−ジフェニル−1H,3H−ピロロ〔1,2−
Ｃ〕〔1,3,2〕オキサザボロール（0.59mol/トルエン
溶液）3.73ml、および無水THF40mlを100ml三ツ口フラス
コに入れ、攪拌した。氷冷下、この中へ、ボランTHF溶
液（1.0mol/）26.4mlを１時間で滴下した。滴下終了
後、室温にて、30分攪拌した後、MeOH6ml、飽和食塩水6
ml、1N−塩酸0.75mlを加えた。さらにトルエン100mlを
加え、有機層を水で洗浄後、有機層を、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを除去し有機層を
減圧濃縮して、クロマトグラフィーにて分離精製し、re
l−（Ｓ）−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−イ
ル）−４−ヒドロキシブタン酸エチル9.88gを得た。
第２段階 rel−（Ｓ）−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトンの製造 上記により得られたrel−（Ｓ）−γ−（４′−ペン
チルビフェニル−４−イル）−４−ヒドロキシブタン酸
エチルの全量を100ml三ツ口フラスコに入れ、ここに無
水THF15mlを加えて攪拌溶解させた。室温で、水素化ナ
トリウム0.02gを加え、45分攪拌した後、6N−塩酸15ml
および酢酸エチル50mlを加えた。有機層を水で洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを
除去し、有機層を減圧濃縮してアルコールにて再結晶し
てrel−（Ｓ）−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４
−イル）−γ−ブチロラクトン（96.78％ee）3.2gを得
た。
イル）−γ−ブチロラクトンの製造 上記により得られたrel−（Ｓ）−γ−（４′−ペン
チルビフェニル−４−イル）−４−ヒドロキシブタン酸
エチルの全量を100ml三ツ口フラスコに入れ、ここに無
水THF15mlを加えて攪拌溶解させた。室温で、水素化ナ
トリウム0.02gを加え、45分攪拌した後、6N−塩酸15ml
および酢酸エチル50mlを加えた。有機層を水で洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを
除去し、有機層を減圧濃縮してアルコールにて再結晶し
てrel−（Ｓ）−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４
−イル）−γ−ブチロラクトン（96.78％ee）3.2gを得
た。
融点98.2〜100.9℃ ▲〔α〕26.0 D▼＋16.51（Ｃ 10.649,クロロホルム）1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（m,3H） 1.20〜2.00（m,8H） 2.00〜2.80（m,4H） 5.60（t,1H） 7.20〜8.20（m,8H） 第３段階 rel−（αS,γＳ）−α−ペンチル−γ−（４′−ペン
チルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトンおよ
びrel−（αR,γＳ）−α−ペンチル−γ−（４′−ペ
ンチルビフェニル−４−イル）−α−ブチロラクトンの
製造 上記により得られたrel−（Ｓ）−γ−（４′−ペン
チルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトン1gを
用いて、実施例１の第５段階と同様にアルキル化して、
無色結晶のrel−（αS,γＳ）−α−ペンチル−γ−
（４′−ペンチルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロ
ラクトン（シス体）0.25gを得た。
チルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトンおよ
びrel−（αR,γＳ）−α−ペンチル−γ−（４′−ペ
ンチルビフェニル−４−イル）−α−ブチロラクトンの
製造 上記により得られたrel−（Ｓ）−γ−（４′−ペン
チルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトン1gを
用いて、実施例１の第５段階と同様にアルキル化して、
無色結晶のrel−（αS,γＳ）−α−ペンチル−γ−
（４′−ペンチルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロ
ラクトン（シス体）0.25gを得た。
融点109.4〜111.9℃1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（m,6H） 1.20〜2.20（m,15H） 2.40〜3.00（m,4H） 5.60（t,1H） 7.20〜7.70（m,8H） また、同様にして無色結晶のrel−（αR,γＳ）−α
−ペンチル−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン（トランス体）0.25gを得
た。
−ペンチル−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン（トランス体）0.25gを得
た。
融点86.2〜88.4℃1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（m,6H） 1.20〜2.20（m,15H） 2.40〜3.00（m,4H） 5.39（dd,1H） 7.20〜7.70（m,8H） 実施例５ rel−（αS,γＳ）−α−オクチル−γ−（４′−ペン
チルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトンおよ
びrel−（αR,γＳ）−α−オクチル−γ−（４′−ペ
ンチルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトン
（No.72の化合物）（（１）式においてR1＝ペンチル,R2
＝オクチル， 実施例４の第２段階で得られたrel−（Ｓ）−γ−
（４′−ペンチルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロ
ラクトン1gを用いて、実施例１の第５段階と同様にアル
キル化して、無色結晶のrel−（αS,γＳ）−α−オク
チル−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−イル）−
γ−ブチロラクトン（シス体）0.25gを得た。
チルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトンおよ
びrel−（αR,γＳ）−α−オクチル−γ−（４′−ペ
ンチルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトン
（No.72の化合物）（（１）式においてR1＝ペンチル,R2
＝オクチル， 実施例４の第２段階で得られたrel−（Ｓ）−γ−
（４′−ペンチルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロ
ラクトン1gを用いて、実施例１の第５段階と同様にアル
キル化して、無色結晶のrel−（αS,γＳ）−α−オク
チル−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−イル）−
γ−ブチロラクトン（シス体）0.25gを得た。
融点114.0〜117.7℃1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（m,6H） 1.20〜2.20（m,21H） 2.50〜3.00（m,4H） 5.39（dd,1H） 7.20〜7.70（m,8H） また、同様にして無色結晶のrel−（αR,γＳ）−α
−オクチル−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン（トランス体）0.25gを得
た。
−オクチル−γ−（４′−ペンチルビフェニル−４−イ
ル）−γ−ブチロラクトン（トランス体）0.25gを得
た。
融点89.5〜91.0℃1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（m,6H） 1.20〜2.20（m,21H） 2.50〜3.00（m,4H） 5.60（t,1H） 7.20〜7.70（m,8H） 実施例６ rel−（αS,γＳ）−α−（ヘキシル）−γ−（４−
（４′−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−γ−ブ
チロラクトンおよびrel−（αR,γＳ）−α−（ヘキシ
ル）−γ−（４−（４′−ペンチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−γ−ブチロラクトン（No.112の化合物）
（（１）式においてR1＝ペンチル,R2＝ヘキシル，−Ａ
−＝1,4−シクロヘキシレン）の製造 第１段階 ３−（４−（４′ペンチルシクロヘキシル）ベンゾイ
ル）プロピオン酸の製造 実施例１の第１段階と同様にフリーデルクラフツ反応
を行い３−（４−（４′ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾイル）プロピオン酸を得た。
（４′−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−γ−ブ
チロラクトンおよびrel−（αR,γＳ）−α−（ヘキシ
ル）−γ−（４−（４′−ペンチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−γ−ブチロラクトン（No.112の化合物）
（（１）式においてR1＝ペンチル,R2＝ヘキシル，−Ａ
−＝1,4−シクロヘキシレン）の製造 第１段階 ３−（４−（４′ペンチルシクロヘキシル）ベンゾイ
ル）プロピオン酸の製造 実施例１の第１段階と同様にフリーデルクラフツ反応
を行い３−（４−（４′ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾイル）プロピオン酸を得た。
第２段階 ３−（４−（４′ペンチルシクロヘキシル）ベンゾイ
ル）プロピオン酸エチルの製造 上記により得た３−（４−（４′ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾイル）プロピオン酸を用いて実施例１の第
２段階と同様にエステル化し、３−（４−（４′ペンチ
ルシクロヘキシル）ベンゾイル）プロピオン酸エチルを
得た。
ル）プロピオン酸エチルの製造 上記により得た３−（４−（４′ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾイル）プロピオン酸を用いて実施例１の第
２段階と同様にエステル化し、３−（４−（４′ペンチ
ルシクロヘキシル）ベンゾイル）プロピオン酸エチルを
得た。
第３段階 rel−（Ｓ）−γ−（４−（４′−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニル）−４−ヒドロキシブタン酸エチルの製
造 上記により得た３−（４−（４′ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾイル）プロピオン酸エチルを用いて実施例
４の第１段階と同様に、不斉還元して、rel−（Ｓ）−
γ−（４−（４′−ペンチルシクロヘキシル）フェニ
ル）−４−ヒドロキシブタン酸エチルを得た。
シル）フェニル）−４−ヒドロキシブタン酸エチルの製
造 上記により得た３−（４−（４′ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾイル）プロピオン酸エチルを用いて実施例
４の第１段階と同様に、不斉還元して、rel−（Ｓ）−
γ−（４−（４′−ペンチルシクロヘキシル）フェニ
ル）−４−ヒドロキシブタン酸エチルを得た。
第４段階 rel−（Ｓ）−γ−（４−（４′−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトンの製造 上記により得られたrel−（Ｓ）−γ−（４−（４′
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−ヒドロキ
シブタン酸エチルを用いて実施例４の第２段階と同様に
環化して無色結晶のrel−（Ｓ）−γ−（４−（４′−
ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−γ−ブチロラク
トンを得た。
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトンの製造 上記により得られたrel−（Ｓ）−γ−（４−（４′
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−ヒドロキ
シブタン酸エチルを用いて実施例４の第２段階と同様に
環化して無色結晶のrel−（Ｓ）−γ−（４−（４′−
ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−γ−ブチロラク
トンを得た。
▲〔α〕28.0 D▼＋9.10（Ｃ 10.916,CHCl3）1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（m,3H） 1.20〜3.00（m,25H） 5.47（t,1H） 7.20（s,4H） 第５段階 rel−（αS,γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−（４′
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−γ−ブチロラ
クトンおよびrel−（αR,γＳ）−α−ヘキシル−γ−
（４−（４′−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−
γ−ブチロラクトンの製造 上記により得たrel−（Ｓ）−γ−（４−（４′−ペ
ンチルシクロヘキシル）フェニル）−γ−ブチロラクト
ンを用いて実施例１の第５段階と同様にして、rel−
（αS,γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−（４′−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル）−γ−ブチロラクトン
（シス体）およびrel−（αR,γＳ）−α−ヘキシル−
γ−（４−（４′−ペンチルシクロヘキシル）フェニ
ル）−γ−ブチロラクトン（トランス体）を得た。
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−γ−ブチロラ
クトンおよびrel−（αR,γＳ）−α−ヘキシル−γ−
（４−（４′−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−
γ−ブチロラクトンの製造 上記により得たrel−（Ｓ）−γ−（４−（４′−ペ
ンチルシクロヘキシル）フェニル）−γ−ブチロラクト
ンを用いて実施例１の第５段階と同様にして、rel−
（αS,γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−（４′−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル）−γ−ブチロラクトン
（シス体）およびrel−（αR,γＳ）−α−ヘキシル−
γ−（４−（４′−ペンチルシクロヘキシル）フェニ
ル）−γ−ブチロラクトン（トランス体）を得た。
実施例７（使用例１） ５−オクチル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）
ピリミジン 30重量％ ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）
ピリミジン 20重量％ ５−オクチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピ
リミジン 10重量％ ５−オクチル−２−（４−デシルオキシフェニル）ピ
リミジン 10重量％ ５−オクチル−２−（４′−ペンチル−４−ビフェニ
リル）ビリミジン 20重量％ ５−オクチル−２−（４′−ペンチル−４−ビフェニ
リル）ビリミジン 10重量％ 上記組成の液晶組成物Ａは以下の相転移温度を示す。
ピリミジン 30重量％ ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）
ピリミジン 20重量％ ５−オクチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピ
リミジン 10重量％ ５−オクチル−２−（４−デシルオキシフェニル）ピ
リミジン 10重量％ ５−オクチル−２−（４′−ペンチル−４−ビフェニ
リル）ビリミジン 20重量％ ５−オクチル−２−（４′−ペンチル−４−ビフェニ
リル）ビリミジン 10重量％ 上記組成の液晶組成物Ａは以下の相転移温度を示す。
Cr・４℃ Sc・65℃ Sa・79℃ Ｎ・90℃ Ｉ この組成物A95重量％とシス−rel−（αS,γＳ）−α
−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルオキシフェニル）−γ
−ブチロラクトン（実施例１のシス体の化合物）５重量
％との混合物（組成物Ｂ）は以下の相転移温度を示し
た。
−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルオキシフェニル）−γ
−ブチロラクトン（実施例１のシス体の化合物）５重量
％との混合物（組成物Ｂ）は以下の相転移温度を示し
た。
Cr〜Sc・56℃ Sa・68.6℃ Ｎ・77.4℃ Ｉ 組成物Ｂの40℃における強誘電性液晶物性値は以下の
ようであった。
ようであった。
Ps 9.1 （nC/cm2） 傾き角 17.7 （゜） 応答時間 27.2 （μsec） Po 29.9 （nC/cm2） η０ 93.0 （mPa＊sec） 参考例２ この組成物A95重量％とシス−rel−（αR,γＲ）−α
−（４−ブチルフェニル）−γ−ヘキシル−γ−ブチロ
ラクトン（参考例１のシス体の化合物）５重量％との混
合物（組成物Ｃ）は以下の相転移温度を示した。
−（４−ブチルフェニル）−γ−ヘキシル−γ−ブチロ
ラクトン（参考例１のシス体の化合物）５重量％との混
合物（組成物Ｃ）は以下の相転移温度を示した。
Cr〜Sc・47.6℃ Sa・58.5℃ Ｎ・75.1℃ Ｉ 組成物Ｃの40℃における強誘電性液晶物性値は以下の
ようであった。
ようであった。
Ps 2.0 （nC/cm2） 傾き角 14.4 （゜） 応答時間 56 （μsec） Po 8.0 （nC/cm2） η０ 53.4 （mPa＊sec） このようにラクトン環の方向性の違いによりその強誘
電性的性質は大きく異なり、本発明の化合物のラクトン
の方がすぐれていることがわかる。
電性的性質は大きく異なり、本発明の化合物のラクトン
の方がすぐれていることがわかる。
実施例８（使用例２） 組成物Ａ 98重量％とシス−rel−（αS,γＳ）−α
−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルオキシフェニル）−γ
−ブチロラクトン（実施例１のシス体の化合物）２重量
％との混合物（組成物Ｄ）は以下の相転移温度を示し
た。
−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルオキシフェニル）−γ
−ブチロラクトン（実施例１のシス体の化合物）２重量
％との混合物（組成物Ｄ）は以下の相転移温度を示し
た。
Cr〜Sc・56℃ Sa・68.6℃ Ｎ・77.4℃ Ｉ 組成物Ｂの25℃における強誘電性液晶物性値は以下の
ようであった。
ようであった。
Ps 4.5 （nC/cm2） 傾き角 21.7 （゜） 応答時間 64 （μsec） Po 12.2 （nC/cm2） η０ 77.5 （mPa＊sec） 参考例３ 第15液晶討論会 1A11に記載されたフェニルピリミジ
ン系の非カイラルなベース液晶BSC022 98重量％と化合
物Ｂのシス体（No.Ic）２重量％との混合物（組成物
Ｅ）は以下の相転移温度を示したと記載されている。
ン系の非カイラルなベース液晶BSC022 98重量％と化合
物Ｂのシス体（No.Ic）２重量％との混合物（組成物
Ｅ）は以下の相転移温度を示したと記載されている。
Cr〜Sc・46℃ Sa・68℃ Ｎ・70℃ Ｉ またこの組成物Ｅの40℃における強誘電性液晶物性値
は以下のようであったと記載されている。
は以下のようであったと記載されている。
Ps ４ （nC/cm2） 傾き角 10 （゜） 応答時間 77 （μsec） Po 23.0 （nC/cm2） 組成物Ｅのη０は計算できないが、Poとθと応答時間
の関係より粘性が大きいことがわかる。
の関係より粘性が大きいことがわかる。
実施例９（使用例３） ４′−エチル−４−シアノビフェニル 20重量％ ４′−ペンチル−４−シアノビフェニル 35重量％ ４′−オクチル−４−シアノビフェニル 30重量％ ４″−ペンチル−４−シアノターフェニル 15重量％ からなるネマチック液晶組成物を配向処理剤としてポリ
ビニルアルコールを塗布し、表面をラビングして平行配
向処理を施した透明電極を備えた、厚さ10μｍのセルに
試料を注入しTN型液晶表示素子を構成した。この素子を
偏光顕微鏡下で観察するとリバース・ツイスト・ドメイ
ンが発生している様子が観察された。この組成物に0.1
％のトランス−rel−（αS,γＳ）−α−ヘキシル−γ
−（４−ヘプチルオキシフェニル）−γ−ブチロラクト
ン（実施例１のトランス体の化合物）を添加したネマチ
ック液晶組成物を同様に観察するとリバース・ツイスト
・ドメインの発生は見られず、均一なネマチック相が観
測された。
ビニルアルコールを塗布し、表面をラビングして平行配
向処理を施した透明電極を備えた、厚さ10μｍのセルに
試料を注入しTN型液晶表示素子を構成した。この素子を
偏光顕微鏡下で観察するとリバース・ツイスト・ドメイ
ンが発生している様子が観察された。この組成物に0.1
％のトランス−rel−（αS,γＳ）−α−ヘキシル−γ
−（４−ヘプチルオキシフェニル）−γ−ブチロラクト
ン（実施例１のトランス体の化合物）を添加したネマチ
ック液晶組成物を同様に観察するとリバース・ツイスト
・ドメインの発生は見られず、均一なネマチック相が観
測された。
実施例10（使用例４） メルク社製 ネマチック液晶組成物 ZLI−1132にシ
ス−rel−（αS,γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘ
プチルオキシフェニル）−γ−ブチロラクトン（実施例
１の化合物のシス体）を１重量％添加したカイラルネマ
チック液晶のカイラルピッチは以下のようであった。
ス−rel−（αS,γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘ
プチルオキシフェニル）−γ−ブチロラクトン（実施例
１の化合物のシス体）を１重量％添加したカイラルネマ
チック液晶のカイラルピッチは以下のようであった。
温度（℃） ピッチ長（μｍ） 60 16.0 50 15.6 40 15.6 30 16.0 20 16.8 このように本発明の化合物が、誘起するカイラルピッ
チ長は短く、STN等の強い捩り力が要求されるモードに
最適である。また、そのカイラルピッチ長は温度により
あまり変化せず一応に近いので、温度依存性の小さい表
示素子を作成することができる。
チ長は短く、STN等の強い捩り力が要求されるモードに
最適である。また、そのカイラルピッチ長は温度により
あまり変化せず一応に近いので、温度依存性の小さい表
示素子を作成することができる。
実施例11 rel−（αS,γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチ
ルフェニル）−γ−ブチロラクトンおよびrel−（αR,
γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルフェニル）
−γ−ブチロラクトン（No.14の化合物）（（１）式に
おいて、R1＝ヘプチル,R2＝ヘキシル，−Ａ−＝単結
合）の製造 第１段階 ３−（４−ヘプチルベンゾイル）プロピオン酸の製造 無水コハク酸62.4gに代え68.1g、ヘプチルオキシベン
ゼン100gに代えヘプチルベンゼン100gを用いる以外は実
施例１の第１段階と同様にして３−（４−ヘプチルベン
ゾイル）プロピオン酸110gを得た。
ルフェニル）−γ−ブチロラクトンおよびrel−（αR,
γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルフェニル）
−γ−ブチロラクトン（No.14の化合物）（（１）式に
おいて、R1＝ヘプチル,R2＝ヘキシル，−Ａ−＝単結
合）の製造 第１段階 ３−（４−ヘプチルベンゾイル）プロピオン酸の製造 無水コハク酸62.4gに代え68.1g、ヘプチルオキシベン
ゼン100gに代えヘプチルベンゼン100gを用いる以外は実
施例１の第１段階と同様にして３−（４−ヘプチルベン
ゾイル）プロピオン酸110gを得た。
融点101.0〜103.5℃ 第２段階 ３−（４−ヘプチルベンゾイル）プロピオン酸エチルの
製造 上記により得られた３−（４−ヘプチルベンゾイル）
プロピオン酸の全量を用いて、実施例１の第２段階と同
様にして無色シロップ状の３−（４−ヘプチルベンゾイ
ル）プロピオン酸エチル110gを得た。
製造 上記により得られた３−（４−ヘプチルベンゾイル）
プロピオン酸の全量を用いて、実施例１の第２段階と同
様にして無色シロップ状の３−（４−ヘプチルベンゾイ
ル）プロピオン酸エチル110gを得た。
第３段階 ４−（４−ヘプチルフェニル）−４−ヒドロキシブタン
酸エチルの製造 上記により得られた３−（４−ヘプチルベンゾイル）
プロピオン酸エチル60gを用いて、実施例１の第３段階
と同様にして、無色シロップ状の４−（４−ヘプチルフ
ェニル）−４−ヒドロキシブタン酸エチル24.6gを得
た。
酸エチルの製造 上記により得られた３−（４−ヘプチルベンゾイル）
プロピオン酸エチル60gを用いて、実施例１の第３段階
と同様にして、無色シロップ状の４−（４−ヘプチルフ
ェニル）−４−ヒドロキシブタン酸エチル24.6gを得
た。
第４段階 rel−（Ｓ）−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトンの製造 上記により得られた４−（４−ヘプチルフェニル）−
４−ヒドロキシブタン酸エチル12gを用いて、実施例１
の第４段階と同様にして、無色シロップ状のrel−
（Ｓ）−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブチロラ
クトン（69.9％e.e.）2.57gを得た。
チロラクトンの製造 上記により得られた４−（４−ヘプチルフェニル）−
４−ヒドロキシブタン酸エチル12gを用いて、実施例１
の第４段階と同様にして、無色シロップ状のrel−
（Ｓ）−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブチロラ
クトン（69.9％e.e.）2.57gを得た。
▲〔α〕24.6 D▼7.21（ｃ 10.612,クロロホルム）1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（m,3H） 1.10〜1.80（m,24H） 2.40〜2.90（m,2H） 5.50（dd,1H） 7.20（s,4H） 第５段階 rel−（αS,γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチ
ルフェニル）−γ−ブチロラクトンおよびrel−（αR,
γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルフェニル）
−γ−ブチロラクトンの製造 上記により得られたrel−（Ｓ）−γ−（４−ヘプチ
ルフェニル）−γ−ブチロラクトン1gを用いて、実施例
１の第５段階と同様にして、無色結晶のrel−（αS,γ
Ｓ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルフェニル）−
γ−ブチロラクトン（シス体）0.4gを得た。
ルフェニル）−γ−ブチロラクトンおよびrel−（αR,
γＳ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルフェニル）
−γ−ブチロラクトンの製造 上記により得られたrel−（Ｓ）−γ−（４−ヘプチ
ルフェニル）−γ−ブチロラクトン1gを用いて、実施例
１の第５段階と同様にして、無色結晶のrel−（αS,γ
Ｓ）−α−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルフェニル）−
γ−ブチロラクトン（シス体）0.4gを得た。
融点68.9〜71.0℃1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（m,6H） 1.10〜2.20（m,22H） 2.40〜3.00（m,3H） 5.30（dd,1H） 7.20（s,4H） また、同様にして無色結晶のrel−（αR,γＳ）−α
−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン（トランス体）0.4gを得た。
−ヘキシル−γ−（４−ヘプチルフェニル）−γ−ブチ
ロラクトン（トランス体）0.4gを得た。
融点45.9〜48.0℃1 H−NMR:δ（ppm）TMS内部標準 0.90（m,6H） 1.10〜2.20（m,22H） 2.40〜3.00（m,3H） 5.50（t,1H） 7.20（s,4H）
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−286673（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−123319（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−48220（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開384432（ＥＰ，Ａ １) Ｒｏｃｚ．Ｃｈｅｍ．，43（２）, ｐ．341−350（1969) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 307/33 C09K 19/34 C09K 19/42 G02F 1/13 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （ただし、上式中において、R1は炭素数１〜15の直鎖ま
たは分岐のアルキル基またはアルコキシ基（但しメトキ
シ基は除く）であり、R2は直鎖または分岐の炭素数１〜
16のアルキル基であり、−Ａ−は単結合、1,4−フェニ
レン基または1,4−シクロヘキシレン基であり、＊は不
斉炭素原子を示す）で表される化合物。 - 【請求項２】請求項（１）記載の一般式（Ｉ）で表され
る化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。 - 【請求項３】請求項（１）記載の一般式（Ｉ）で表され
る化合物を少なくとも１種含有する強誘電性液晶組成物
を用いて構成された液晶素子。
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|---|---|---|---|
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| DE69125801T DE69125801T2 (de) | 1990-11-27 | 1991-11-27 | Cis-Gamma-Butyrolacton-Verbindungen und diese enthaltende Zusammensetzung |
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|---|---|---|---|
| JP2323710A JP3031701B2 (ja) | 1990-11-27 | 1990-11-27 | ラクトン化合物および組成物 |
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|---|---|---|---|
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| JPH05345891A (ja) * | 1991-11-22 | 1993-12-27 | Canon Inc | 液晶組成物、液晶素子及び表示装置 |
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| US5789434A (en) * | 1994-11-15 | 1998-08-04 | Bayer Corporation | Derivatives of substituted 4-biarylbutyric acid as matrix metalloprotease inhibitors |
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| WO2019049673A1 (ja) * | 2017-09-08 | 2019-03-14 | Dic株式会社 | 配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子 |
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