JP3018091B2 - 油性外用剤 - Google Patents
油性外用剤Info
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- JP3018091B2 JP3018091B2 JP2205137A JP20513790A JP3018091B2 JP 3018091 B2 JP3018091 B2 JP 3018091B2 JP 2205137 A JP2205137 A JP 2205137A JP 20513790 A JP20513790 A JP 20513790A JP 3018091 B2 JP3018091 B2 JP 3018091B2
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- Japan
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- oily
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- perfluoropolyether
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、油性外用剤に関し、更に詳細には、撥水性
及び耐水性に優れ、かつ耐油性をも有し、汗又は皮脂に
よる薬効成分や顔料等の化粧成分が消失しにくく、さら
に優れた使用感を有する、オイル状パーフルオロポリエ
ーテルをジパーフルオロアルキルリン酸でゲル化させた
油性外用剤に関する。
及び耐水性に優れ、かつ耐油性をも有し、汗又は皮脂に
よる薬効成分や顔料等の化粧成分が消失しにくく、さら
に優れた使用感を有する、オイル状パーフルオロポリエ
ーテルをジパーフルオロアルキルリン酸でゲル化させた
油性外用剤に関する。
固形ないし半固形の油性外用剤は、皮膚に対する付着
力、被覆力、化粧膜の耐水性などの点で優れた特性を有
することから、広く利用されている。従来、このタイプ
の外用剤は、一般に半固体油あるいは液体油及び固体油
からなる油性基剤、又はさらに油性ゲル化剤を配合して
ゲル化させた油性基剤を用い、これに必要に応じて粉体
状の薬効成分や化粧成分を混合、分散させ固化、成型す
ることにより製造されている。
力、被覆力、化粧膜の耐水性などの点で優れた特性を有
することから、広く利用されている。従来、このタイプ
の外用剤は、一般に半固体油あるいは液体油及び固体油
からなる油性基剤、又はさらに油性ゲル化剤を配合して
ゲル化させた油性基剤を用い、これに必要に応じて粉体
状の薬効成分や化粧成分を混合、分散させ固化、成型す
ることにより製造されている。
しかしながら、これらの油性外用剤は、油分含有量が
多いことから、柔らかくのびを良くしたものは油性感が
極めて強く、また油性感を抑えたものはのびが重くむら
づきするという欠点があり、さらに皮脂によって薬効成
分や顔料等の化粧成分が容易に消失してしまうという問
題もあった。
多いことから、柔らかくのびを良くしたものは油性感が
極めて強く、また油性感を抑えたものはのびが重くむら
づきするという欠点があり、さらに皮脂によって薬効成
分や顔料等の化粧成分が容易に消失してしまうという問
題もあった。
従って、優れた使用感を有し、しかも耐油性を有し、
皮脂により薬効成分や化粧成分が消失しにくい油性外用
剤が望まれていた。
皮脂により薬効成分や化粧成分が消失しにくい油性外用
剤が望まれていた。
かかる実情において、本発明者らは鋭意研究を行なっ
た結果、オイル状のパーフルオロポリエーテルにジパー
フルオロアルキルリン酸を加えるとゲル化し、これらを
用いれば使用感に優れ、かつ皮脂によって薬効成分や化
粧成分が消失にしくい油性外用剤が得られることを見出
し、本発明を完成した。
た結果、オイル状のパーフルオロポリエーテルにジパー
フルオロアルキルリン酸を加えるとゲル化し、これらを
用いれば使用感に優れ、かつ皮脂によって薬効成分や化
粧成分が消失にしくい油性外用剤が得られることを見出
し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、成分（Ａ）及び（Ｂ） （Ａ）ジパーフルオロアルキルリン酸 0.1〜10重量％ （Ｂ）オイル状パーフルオロポリエーテル10〜99重量％ を含有することを特徴とする油性外用剤を提供するもの
である。
である。
本発明で用いられる（Ａ）成分のジパーフルオロアル
キルリン酸としては、例えば次の一般式（Ｉ）で表わさ
れるものが挙げられる。
キルリン酸としては、例えば次の一般式（Ｉ）で表わさ
れるものが挙げられる。
〔式中、R1及びR2は炭素数３〜21のパーフルオロアルキ
ル基又はパーフルオロオキシアルキル基を示し、B1及び
B2は２価の架橋基を示し、及びｐは０又は１を示し、
ｍ及びｑは１〜12の整数を示す〕 一般式（Ｉ）において、R1及びR2で示されるパーフル
オロアルキル基としては、直鎖状、分岐状、環状及びこ
れらを組合わせた構造のものが挙げられる。また、例え
ば（CF3）2CFOCF2CF2−などのように炭素原子の間に酸
素原子が挿入したものであってもよい。B1及びB2で示さ
れる２価の架橋基としては、例えば−CO2−，−SO2−，
−Ｏ−，−（CH2）３−Ｏ−，−Ｓ−，−（CH2）ｍ−NR
3−，−CO−NR3−又は−SO2−NR3−（ここで、ｍは１〜
６の整数を示し、R3は水素原子又は炭素数１〜５のアル
キル基を示す）などが挙げられる。これらの内、R1、R2
が炭素数１〜20のパーフルオロアルキル基であり、＝
ｐ＝０で、ｍ及びｑが１〜５であるジパーフルオロアル
キルリン酸が好ましい。
ル基又はパーフルオロオキシアルキル基を示し、B1及び
B2は２価の架橋基を示し、及びｐは０又は１を示し、
ｍ及びｑは１〜12の整数を示す〕 一般式（Ｉ）において、R1及びR2で示されるパーフル
オロアルキル基としては、直鎖状、分岐状、環状及びこ
れらを組合わせた構造のものが挙げられる。また、例え
ば（CF3）2CFOCF2CF2−などのように炭素原子の間に酸
素原子が挿入したものであってもよい。B1及びB2で示さ
れる２価の架橋基としては、例えば−CO2−，−SO2−，
−Ｏ−，−（CH2）３−Ｏ−，−Ｓ−，−（CH2）ｍ−NR
3−，−CO−NR3−又は−SO2−NR3−（ここで、ｍは１〜
６の整数を示し、R3は水素原子又は炭素数１〜５のアル
キル基を示す）などが挙げられる。これらの内、R1、R2
が炭素数１〜20のパーフルオロアルキル基であり、＝
ｐ＝０で、ｍ及びｑが１〜５であるジパーフルオロアル
キルリン酸が好ましい。
これらジパーフルオロアルキルリン酸は、一種又は二
種以上を組合わせて用いることができ、全組成中に0.1
〜10重量％（以下、単に％で示す）、好ましくは２〜７
％配合される。
種以上を組合わせて用いることができ、全組成中に0.1
〜10重量％（以下、単に％で示す）、好ましくは２〜７
％配合される。
（Ｂ）成分のオイル状パーフルオロポリエーテルとし
ては、例えば次の一般式（II）で表わされるものが挙げ
られる。
ては、例えば次の一般式（II）で表わされるものが挙げ
られる。
〔式中、R1、R3、R4及びR5は同一でも異なってもよく、
それぞれフッ素原子、パーフルオロアルキル基又はパー
フルオロアルキルオキシ基を、R2はフッ素原子又はパー
フルオロアルキル基を、ｒ、ｓ及びｔは分子量が500〜1
00,000となる０以上の数を示す。ただし、ｒ＝ｓ＝ｔ＝
０となることはない。〕 なお、ここでカッコ内に示される各パーフルオロ基は
この順で並んでいる必要はなく、またランダム重合でも
ブロック重合でもかまわない。かかるパーフルオロポリ
エーテルとしては、特に粘度が５〜5,000cStの液体状の
ものが好ましく、例えば次の一般式（III） （式中、ｘ及びｙは分子量が500〜10,000となる数を示
し、x/yは0.2〜２である。） で表わされるFOMBLIN HC−04（平均分子量1,500）、同H
C−25（同3,200）及び同HC−Ｒ（同6,600）（以上モン
テフロス社製）や、次の一般式（IV） ＦCF2CF2CF2OzCF2CF3 （IV） （式中、ｚは４〜500の数を示す。） で表わされるデムナムＳ−20（重量平均分子量25,00
0）、同Ｓ−65（同4,500）、同Ｓ−100（同5,600）及び
同Ｓ−200（同8,400）（以上ダイキン工業社製）などの
市販品を使用することができる。
それぞれフッ素原子、パーフルオロアルキル基又はパー
フルオロアルキルオキシ基を、R2はフッ素原子又はパー
フルオロアルキル基を、ｒ、ｓ及びｔは分子量が500〜1
00,000となる０以上の数を示す。ただし、ｒ＝ｓ＝ｔ＝
０となることはない。〕 なお、ここでカッコ内に示される各パーフルオロ基は
この順で並んでいる必要はなく、またランダム重合でも
ブロック重合でもかまわない。かかるパーフルオロポリ
エーテルとしては、特に粘度が５〜5,000cStの液体状の
ものが好ましく、例えば次の一般式（III） （式中、ｘ及びｙは分子量が500〜10,000となる数を示
し、x/yは0.2〜２である。） で表わされるFOMBLIN HC−04（平均分子量1,500）、同H
C−25（同3,200）及び同HC−Ｒ（同6,600）（以上モン
テフロス社製）や、次の一般式（IV） ＦCF2CF2CF2OzCF2CF3 （IV） （式中、ｚは４〜500の数を示す。） で表わされるデムナムＳ−20（重量平均分子量25,00
0）、同Ｓ−65（同4,500）、同Ｓ−100（同5,600）及び
同Ｓ−200（同8,400）（以上ダイキン工業社製）などの
市販品を使用することができる。
これらパーフルオロポリエーテルは、全組成中に10〜
99％、好ましくは10〜60％配合される。
99％、好ましくは10〜60％配合される。
本発明の外用剤には、前記必須成分のほか、薬効成分
や化粧成分を有効量配合することができる。かかる薬効
成分としては殺菌剤、制汗剤、消炎剤、等が、化粧成分
としては無機又は有機の体質顔料又は着色顔料、紫外線
吸収剤等が挙げられる。
や化粧成分を有効量配合することができる。かかる薬効
成分としては殺菌剤、制汗剤、消炎剤、等が、化粧成分
としては無機又は有機の体質顔料又は着色顔料、紫外線
吸収剤等が挙げられる。
更に、本発明の外用剤にはこれらの成分の他に、必要
に応じて通常の外用剤に使用される成分、例えばワセリ
ン、ラノリン、セレシン、マイクロクリスタリンワック
ス、カルナバロウ、キャンデリラロウ、高級脂肪酸、高
級アルコール、デキストリン脂肪酸エステル、ショ糖脂
肪酸エステル、コレステロール誘導体等の固形・半固形
油分；スクワラン、流動パラフィン、エステル油、トリ
グリセライド、シリコン油等の流動油分；保湿剤、非イ
オン界面活性剤、水、防腐剤、香料、金属イオン封鎖剤
などを、本発明の効果を損なわない範囲で配合すること
ができる。
に応じて通常の外用剤に使用される成分、例えばワセリ
ン、ラノリン、セレシン、マイクロクリスタリンワック
ス、カルナバロウ、キャンデリラロウ、高級脂肪酸、高
級アルコール、デキストリン脂肪酸エステル、ショ糖脂
肪酸エステル、コレステロール誘導体等の固形・半固形
油分；スクワラン、流動パラフィン、エステル油、トリ
グリセライド、シリコン油等の流動油分；保湿剤、非イ
オン界面活性剤、水、防腐剤、香料、金属イオン封鎖剤
などを、本発明の効果を損なわない範囲で配合すること
ができる。
本発明の油性外用剤は、通常の方法に従って製造する
ことができ、油性ファンデーション、ほお紅、油性アイ
シャドウ、油性静菌用クリーム、外用軟膏などとして適
用することができる。
ことができ、油性ファンデーション、ほお紅、油性アイ
シャドウ、油性静菌用クリーム、外用軟膏などとして適
用することができる。
本発明の油性外用剤は、塗布時ののびがなめらかでむ
らづきしない等の優れた使用感を有し、撥水性及び耐水
性にも優れ、しかも耐油性をも有し、汗又は皮脂により
薬効成分や顔料等の化粧成分が消失しにくく、経時での
持続性が良好なものである。
らづきしない等の優れた使用感を有し、撥水性及び耐水
性にも優れ、しかも耐油性をも有し、汗又は皮脂により
薬効成分や顔料等の化粧成分が消失しにくく、経時での
持続性が良好なものである。
次に実施例を挙げ、本発明を更に説明する。
製造例１ 丸底フラスコ（又はニーダー）に顔料150gを入れ、混
合しながら60℃まで加熱する。これに、（C6F13CH2CH
2O）2P（Ｏ）OH13gをイソプロピルエーテル1500gに溶解
加温（50℃）しておいたものを加え、60℃で４時間混合
する。その後、50〜60℃にて、イソプロピルエーテルを
減圧留去し、乾燥してフッ素化合物処理顔料157gを得
た。
合しながら60℃まで加熱する。これに、（C6F13CH2CH
2O）2P（Ｏ）OH13gをイソプロピルエーテル1500gに溶解
加温（50℃）しておいたものを加え、60℃で４時間混合
する。その後、50〜60℃にて、イソプロピルエーテルを
減圧留去し、乾燥してフッ素化合物処理顔料157gを得
た。
製造例２ 丸底フラスコ（又はニーダー）に（C8F17CH2CH2O）2P
（Ｏ）OH17gとイソプロピルアルコール1500gを入れ、60
℃まで加熱溶解し、これに顔料150gを加え、60℃で４時
間混合する。その後、50〜60℃にてイソプロピルアルコ
ールを減圧留去し、乾燥して、フッ素化合物処理顔料16
1gを得た。
（Ｏ）OH17gとイソプロピルアルコール1500gを入れ、60
℃まで加熱溶解し、これに顔料150gを加え、60℃で４時
間混合する。その後、50〜60℃にてイソプロピルアルコ
ールを減圧留去し、乾燥して、フッ素化合物処理顔料16
1gを得た。
実施例１ 油性ファンデーション： 第１表に示す組成の油性ファンデーションを製造し、
のび、べたつき感、化粧持ち及び安定性について評価し
た。結果を第２表に示す。
のび、べたつき感、化粧持ち及び安定性について評価し
た。結果を第２表に示す。
＜製 法＞ 香料以外の全てを配合し、充分攪拌混合した後、加熱
（70℃〜100℃）溶解し、その後香料添加し再度攪拌混
合する。これを金皿に充填し、冷却して油性ファンデー
ションを得る。
（70℃〜100℃）溶解し、その後香料添加し再度攪拌混
合する。これを金皿に充填し、冷却して油性ファンデー
ションを得る。
＜評価方法＞ のび、べたつき感、化粧持ち： 10人の専門パネラーにより官能評価を行ない、次の基
準で示した。
準で示した。
○・・・・・８人以上良い △・・・・・４人〜７人良い ×・・・・・４人未満良い 安定性： 40℃で１カ月保存後の油状ファンデーションについて
評価した。
評価した。
○・・・・・油浮き、分離等の異常を認めない ×・・・・・油浮き、分離等の異常を認める 第２表から明らかなように、本発明の油性ファンデー
ションは、パーフルオロポリエーテルとジパーフルオロ
アルキルリン酸を組合わせて用いることにより、使用感
触が良好で、化粧持ちに優れ、しかも安定なものであっ
た。
ションは、パーフルオロポリエーテルとジパーフルオロ
アルキルリン酸を組合わせて用いることにより、使用感
触が良好で、化粧持ちに優れ、しかも安定なものであっ
た。
実施例２ ほお紅： 実施例１と同様にして、ほお紅を得た。
（成 分） （重量％） ジメチルポリシロキサン 3.2 ジトリデカフルオロオクチルリン 酸（一般式（Ｉ）中、＝ｐ＝０、 ｍ＝ｑ＝２、R1＝R2＝C6F13） 2.0 パーフルオロポリエーテル （モンテフロス社製、FOMBLIN HC−04） 20.0 ショ糖脂肪酸エステル （第一工業製薬（株）製 シュガーワックスＡ−10E） 0.5 コメデンプン 0.3 赤色202号 2.8 青色404号 0.2 シリコン処理顔料 タルク 53.0 カオリン 14.0 酸化チタン 4.0 香 料 微量 実施例３ 油性アイシャドウ 実施例１と同様にして、油性アイシャドウを得た。
（成 分） （重量％） オクタメチルシクロテトラシロキサン 残部 パーフルオロポリエーテル （モンテフロス社製、FOMBLIN HC−04） 45.0 ジヘプタデカフルオロデシルリン酸 （一般式（Ｉ）中、＝ｐ＝０、 ｍ＝ｑ＝２、R1＝R2＝C8F17） 4.0 マイクロクリスタリンワックス 7.5 デキストリン脂肪酸エステル （千葉製粉（株）製、レオパールKL） 2.0 フッ素化合物処理顔料（製造例１） 雲母チタン 10.0 タルク 3.0 マイカ 5.5 酸化鉄 10.0 香 料 微量 実施例４ 油性静菌用クリーム： 実施例１と同様にして、油性静菌用クリームを得た。
（成 分） （重量％） オクタメチルシクロシロキサン 15.0 デカメチルシクロシロキサン 15.0 パーフルオロポリエーテル （モンテフロス社製、FOMBLIN HC−04） 50.0 ジヘプタデカフルオロデシルリン酸 （一般式（Ｉ）中、＝ｐ＝０、 ｍ＝ｑ＝２、R1＝R2＝C8F17） 4.0 水 残量 殺菌剤（イルガサンDP−300） 0.2 グリセリンジイソステアレート 5.0 クエン酸 0.5 クエン酸ナトリウム 1.5 香 料 微量 実施例２〜４で得られた油性外用剤は、使用感触が良
好で、持続性に優れ、しかも安定なものであった。
好で、持続性に優れ、しかも安定なものであった。
Claims (1)
- 【請求項１】成分（Ａ）及び（Ｂ） （Ａ）ジパーフルオロアルキルリン酸 0.1〜10重量％ （Ｂ）オイル状パーフルオロポリエーテル10〜99重量％ を含有することを特徴とする油性外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2205137A JP3018091B2 (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | 油性外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2205137A JP3018091B2 (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | 油性外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0491012A JPH0491012A (ja) | 1992-03-24 |
| JP3018091B2 true JP3018091B2 (ja) | 2000-03-13 |
Family
ID=16502040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2205137A Expired - Fee Related JP3018091B2 (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | 油性外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3018091B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9610634B2 (en) * | 2009-09-17 | 2017-04-04 | Unimatec Co., Ltd. | Emulsion and mold-releasing agent using the same |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0859430A (ja) * | 1994-08-29 | 1996-03-05 | Kao Corp | 油性固形化粧料 |
-
1990
- 1990-08-03 JP JP2205137A patent/JP3018091B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9610634B2 (en) * | 2009-09-17 | 2017-04-04 | Unimatec Co., Ltd. | Emulsion and mold-releasing agent using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0491012A (ja) | 1992-03-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |