JP3000585B2 - ２，２，６，６―テトラアルキル―４―ピペリジノンの精製方法 - Google Patents
２，２，６，６―テトラアルキル―４―ピペリジノンの精製方法Info
- Publication number
- JP3000585B2 JP3000585B2 JP1102774A JP10277489A JP3000585B2 JP 3000585 B2 JP3000585 B2 JP 3000585B2 JP 1102774 A JP1102774 A JP 1102774A JP 10277489 A JP10277489 A JP 10277489A JP 3000585 B2 JP3000585 B2 JP 3000585B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- piperidinone
- tetraalkyl
- taa
- monohydrate
- purity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 238000000746 purification Methods 0.000 title description 6
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 claims description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYSA-N 4-piperidinone Chemical compound O=C1CCNCC1 VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 12
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N Triacetonamine Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)N1 JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000006103 coloring component Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は2,2,6,6−テトラアルキル−４−ピペリジノ
ンの精製方法に関するものである。
ンの精製方法に関するものである。
2,2,6,6−テトラアルキル−４−ピペリジノンは一般
にケトンまたはその縮合物とアンモニアとの反応により
製造され、高分子化合物の光安定剤や漂白剤などの製造
原料として使用されている。これらの用途に使用する2,
2,6,6−テトラアルキル−４−ピペリジノンとしては、
高純度のもの、特に着色のないものが要求されている。
にケトンまたはその縮合物とアンモニアとの反応により
製造され、高分子化合物の光安定剤や漂白剤などの製造
原料として使用されている。これらの用途に使用する2,
2,6,6−テトラアルキル−４−ピペリジノンとしては、
高純度のもの、特に着色のないものが要求されている。
従来、2,2,6,6−テトラアルキル−４−ピペリジノン
の精製方法として蒸留精製法がある。この方法によれ
ば、純度99.5重量％程度の高純度品を取得することがで
きるが、空気に触れると着色する不純物が含まれてお
り、保存時等に経時着色するという問題点があった。
の精製方法として蒸留精製法がある。この方法によれ
ば、純度99.5重量％程度の高純度品を取得することがで
きるが、空気に触れると着色する不純物が含まれてお
り、保存時等に経時着色するという問題点があった。
また他の精製方法として、水和物の再結晶精製法があ
る。この方法は水から再結晶する、または先に水を加え
て水和物を形成し、この水和物を加熱して溶媒に溶解
後、冷却して結晶を析出させるという方法であり、この
方法では得られる2,2,6,6−テトラアルキル−４−ピペ
リジノンの精度は高いが、回収率が低いという問題点が
ある。
る。この方法は水から再結晶する、または先に水を加え
て水和物を形成し、この水和物を加熱して溶媒に溶解
後、冷却して結晶を析出させるという方法であり、この
方法では得られる2,2,6,6−テトラアルキル−４−ピペ
リジノンの精度は高いが、回収率が低いという問題点が
ある。
本発明の目的は、上記問題点を解決するため、高純度
で色相も優れ、経時着色もない2,2,6,6−テトラアルキ
ル−４−ピペリジノンを高回収率で得ることができる2,
2,6,6−テトラアルキル−４−ピペリジノンの精製方法
を提案することにある。
で色相も優れ、経時着色もない2,2,6,6−テトラアルキ
ル−４−ピペリジノンを高回収率で得ることができる2,
2,6,6−テトラアルキル−４−ピペリジノンの精製方法
を提案することにある。
本発明は、一般式 （式中、Ｒはそれぞれ同一または異なる低級アルキル基
である。） で示される2,2,6,6−テトラアルキル−４−ピペリジノ
ンを有機溶媒に溶解した溶液中に、2,2,6,6−テトラア
ルキル−４−ピペリジノンに対して0.5〜10倍モルの量
の水を添加して１水和物を形成させ、析出した水和物を
分離することを特徴とする2,2,6,6−テトラアルキル−
４−ピペリジノンの精製方法である。
である。） で示される2,2,6,6−テトラアルキル−４−ピペリジノ
ンを有機溶媒に溶解した溶液中に、2,2,6,6−テトラア
ルキル−４−ピペリジノンに対して0.5〜10倍モルの量
の水を添加して１水和物を形成させ、析出した水和物を
分離することを特徴とする2,2,6,6−テトラアルキル−
４−ピペリジノンの精製方法である。
本発明において精製の対象となる2,2,6,6−テトラア
ルキル−４−ピペリジノンは前記一般式〔Ｉ〕で示され
る化合物である。一般式〔Ｉ〕において、Ｒで示される
低級アルキル基は炭素数１〜４のものが一般的である。
特にすべてのＲがメチル基である2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジノンは高分子化合物の高安定剤や漂白
剤の製造原料として有用である。
ルキル−４−ピペリジノンは前記一般式〔Ｉ〕で示され
る化合物である。一般式〔Ｉ〕において、Ｒで示される
低級アルキル基は炭素数１〜４のものが一般的である。
特にすべてのＲがメチル基である2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジノンは高分子化合物の高安定剤や漂白
剤の製造原料として有用である。
このような2,2,6,6−テトラアルキル−４−ピペリジ
ノンは、ケトン類またはその縮合物とアンモニアとの反
応により製造されるが、2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリジノンはアセトンまたはその縮合物とアンモニア
との反応により製造される。
ノンは、ケトン類またはその縮合物とアンモニアとの反
応により製造されるが、2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリジノンはアセトンまたはその縮合物とアンモニア
との反応により製造される。
本発明において精製の対象とする2,2,6,6−テトラア
ルキル−４−ピペリジノンは、上記のような方法により
製造されたものをそのまま使用してもよいが、あらかじ
め蒸留により予備精製した純度95〜99重量％程度のもの
が好ましい。
ルキル−４−ピペリジノンは、上記のような方法により
製造されたものをそのまま使用してもよいが、あらかじ
め蒸留により予備精製した純度95〜99重量％程度のもの
が好ましい。
本発明において精製に使用する有機溶媒としては、2,
2,6,6−テトラアルキル−４−ピペリジノンを溶解でき
るものであればよいが、水との混和性を有しないものが
好ましい。このような溶媒としては、ペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、イソプロピルエーテ
ル、トルエンなどがあげられ、ハロゲン等により置換し
たものでもよい。有機溶媒に溶解したときの2,2,6,6−
テトラアルキル−４−ピペリジノンの濃度は10〜80重量
％、好ましくは20〜50重量％程度が好ましい。
2,6,6−テトラアルキル−４−ピペリジノンを溶解でき
るものであればよいが、水との混和性を有しないものが
好ましい。このような溶媒としては、ペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、イソプロピルエーテ
ル、トルエンなどがあげられ、ハロゲン等により置換し
たものでもよい。有機溶媒に溶解したときの2,2,6,6−
テトラアルキル−４−ピペリジノンの濃度は10〜80重量
％、好ましくは20〜50重量％程度が好ましい。
本発明では2,2,6,6−テトラアルキル−４−ピペリジ
ノンを有機溶媒に溶解した溶液中に水を添加して１水和
物を形成させる。水の添加量は、2,2,6,6−テトラアル
キル−４−ピペリジノンに対して0.5〜10倍モル量、好
ましくは１〜２倍モル量とする。
ノンを有機溶媒に溶解した溶液中に水を添加して１水和
物を形成させる。水の添加量は、2,2,6,6−テトラアル
キル−４−ピペリジノンに対して0.5〜10倍モル量、好
ましくは１〜２倍モル量とする。
１水和物を形成するための反応温度は−30〜50℃、好
ましくは10〜30℃、圧力は１〜10Kg/cm2、好ましくは１
〜3Kg/cm2、反応時間は0.1〜５時間、好ましくは0.5〜
２時間程度が適当である。反応は攪拌下に行うのが好ま
しく、反応器は槽型、管型などの任意のものでもよく、
処理方式もバッチ式、連続式のいずれでもよい。
ましくは10〜30℃、圧力は１〜10Kg/cm2、好ましくは１
〜3Kg/cm2、反応時間は0.1〜５時間、好ましくは0.5〜
２時間程度が適当である。反応は攪拌下に行うのが好ま
しく、反応器は槽型、管型などの任意のものでもよく、
処理方式もバッチ式、連続式のいずれでもよい。
2,2,6,6−テトラアルキル−４−ピペリジノンの１水
和物は有機溶媒に難溶性であるため、１水和物の形成に
より2,2,6,6−テトラアルキル−４−ピペリジノン１水
和物は析出し、着色性成分その他の不純物は溶液中に残
る。従って、固液分離により析出物を溶液から分離する
ことにより、純度が高く着色性不純物を含まない2,2,6,
6−テトラアルキル−４−ピペリジノン１水和物を回収
することができる。この場合、水の添加量が多ければ１
水和物の生成も多く、2,2,6,6−テトラアルキル−４−
ピペリジノンの回収率は高くなるが、１水和物の生成に
必要以上の水を加えると逆に回収率は悪くなる。固液分
離の方法としては、遠心分離、濾過などの任意の方法が
採用できる。
和物は有機溶媒に難溶性であるため、１水和物の形成に
より2,2,6,6−テトラアルキル−４−ピペリジノン１水
和物は析出し、着色性成分その他の不純物は溶液中に残
る。従って、固液分離により析出物を溶液から分離する
ことにより、純度が高く着色性不純物を含まない2,2,6,
6−テトラアルキル−４−ピペリジノン１水和物を回収
することができる。この場合、水の添加量が多ければ１
水和物の生成も多く、2,2,6,6−テトラアルキル−４−
ピペリジノンの回収率は高くなるが、１水和物の生成に
必要以上の水を加えると逆に回収率は悪くなる。固液分
離の方法としては、遠心分離、濾過などの任意の方法が
採用できる。
こうして得られる精製2,2,6,6−テトラアルキル−４
−ピペリジノンは１水和物として純度99.9重量％以上と
なり、精製直後および経時の着色はなく、回収率も高
い。
−ピペリジノンは１水和物として純度99.9重量％以上と
なり、精製直後および経時の着色はなく、回収率も高
い。
以上の通り、本発明によれば、簡単な操作により、高
純度で色相も優れ、経時着色もない2,2,6,6−テトラア
ルキル−４−ピペリジノンを高回収率で得ることができ
る。
純度で色相も優れ、経時着色もない2,2,6,6−テトラア
ルキル−４−ピペリジノンを高回収率で得ることができ
る。
以下、本発明の実施例について説明する。各例中、透
過率以外の％は重量％である。
過率以外の％は重量％である。
実施例１ 蒸留により取得した純度98.0％の2,2,6,6−テトラア
ルキル−４−ピペリジノン（以下、TAAと略す）46.5gを
ヘキサン67.4gに溶解し（TAA40％）、20℃でTAA溶液を
攪拌しながら、水5.3g（TAAと等モル量）を約10分間で
滴下し、TAA1水和物の結晶を析出させた。約30分間攪拌
後、結晶を遠心分離により分離して乾燥し、42.3gの精
製TAA1水和物を得た（回収率83.7％）。
ルキル−４−ピペリジノン（以下、TAAと略す）46.5gを
ヘキサン67.4gに溶解し（TAA40％）、20℃でTAA溶液を
攪拌しながら、水5.3g（TAAと等モル量）を約10分間で
滴下し、TAA1水和物の結晶を析出させた。約30分間攪拌
後、結晶を遠心分離により分離して乾燥し、42.3gの精
製TAA1水和物を得た（回収率83.7％）。
精製TAA1水和物をガスクロマトグラフィ分析（検出器
FID）したところ、純度は99.95％であり、透過率（425n
m）97.5％、水分9.8％であった。また、空気中室温で２
か月放置した後の透過率（425nm）は95.5％であった。
なお、透過率（425nm）はTAA2.5g（水は除く）をメタノ
ールで25mlにメスアップして波長425nm、スリット幅1n
m、セル10nmで測定した値であり、水分はカールフィッ
シャー法で測定した。
FID）したところ、純度は99.95％であり、透過率（425n
m）97.5％、水分9.8％であった。また、空気中室温で２
か月放置した後の透過率（425nm）は95.5％であった。
なお、透過率（425nm）はTAA2.5g（水は除く）をメタノ
ールで25mlにメスアップして波長425nm、スリット幅1n
m、セル10nmで測定した値であり、水分はカールフィッ
シャー法で測定した。
実施例２〜３ 実施例１において、水の量を第１表に示す量に変えた
以外は実施例１と同様に行った。結果を第１表に示す。
以外は実施例１と同様に行った。結果を第１表に示す。
実施例４ 蒸留により取得した純度98.0％のTAA38.7gをヘキサン
87.7gに溶解し（TAA30％）、20℃でTAA溶液を攪拌しな
がら、水6.6g（TAAの1.5倍モル量）を約10分間で滴下
し、結晶を析出させた。約30分間攪拌後結晶を遠心分離
して乾燥し、41.2gの精製TAA1水和物を得た（回収率92.
1％）。
87.7gに溶解し（TAA30％）、20℃でTAA溶液を攪拌しな
がら、水6.6g（TAAの1.5倍モル量）を約10分間で滴下
し、結晶を析出させた。約30分間攪拌後結晶を遠心分離
して乾燥し、41.2gの精製TAA1水和物を得た（回収率92.
1％）。
精製TAA1水和物を分析したところ、純度99.95％、透
過率（425nm）97.5％、水分10.1％であった。２か月放
置後の透過率（425nm）は95.8％であった。
過率（425nm）97.5％、水分10.1％であった。２か月放
置後の透過率（425nm）は95.8％であった。
実施例５ 実施例４において、ヘキサンの使用量を151g（TAA20
％）に変えた以外は実施例４と同様に行い、37.9gの精
製TAA1水和物を得た（回収率90.0％）。
％）に変えた以外は実施例４と同様に行い、37.9gの精
製TAA1水和物を得た（回収率90.0％）。
精製TAA1水和物を分析したところ、純度99.97％、透
過率（425nm）98.0％、水分10.0％であった。また２か
月放置後の透過率（425nm）は95.9％であった。
過率（425nm）98.0％、水分10.0％であった。また２か
月放置後の透過率（425nm）は95.9％であった。
実施例６〜９ 実施例１において、ヘキサンの代わりに第２表に示す
溶媒を用いた以外は実施例１と同様に行った。結果を第
２表に示す。
溶媒を用いた以外は実施例１と同様に行った。結果を第
２表に示す。
比較例１ 蒸留により取得した純度98.0％のTAA53.0gを50〜60℃
に加熱し、水6.0g（TAAと等モル量）を加えてTAA1水和
物を調製した。これに、ヘキサン69gを加えて60℃に加
熱して溶解し、攪拌しながらゆっくりと25℃まで降温し
結晶を析出させた。得られた結晶を遠心分離して乾燥
し、精製TAA1水和物34.8gを得た（回収率59.2％）。
に加熱し、水6.0g（TAAと等モル量）を加えてTAA1水和
物を調製した。これに、ヘキサン69gを加えて60℃に加
熱して溶解し、攪拌しながらゆっくりと25℃まで降温し
結晶を析出させた。得られた結晶を遠心分離して乾燥
し、精製TAA1水和物34.8gを得た（回収率59.2％）。
精製TAA1水和物を分析したところ、純度99.94％、透
過率（425nm）99.5％、水分11.7％であった。また２か
月放置後の透過率（425nm）は94.5％であった。
過率（425nm）99.5％、水分11.7％であった。また２か
月放置後の透過率（425nm）は94.5％であった。
比較例２〜５ 比較例１において、ヘキサンの代わりに第３表に示す
溶媒を用いた以外は比較例１と同様に行った。結果を第
３表に示す。
溶媒を用いた以外は比較例１と同様に行った。結果を第
３表に示す。
比較例６ 蒸留により取得した純度98.0％のTAAの透過率（425n
m）は90.5％であったが、空気中室温で２か月放置した
後の透過率（425nm）は０％であった。
m）は90.5％であったが、空気中室温で２か月放置した
後の透過率（425nm）は０％であった。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−145674（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 211/44
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒはそれぞれ同一または異なる低級アルキル基
である。） で示される2,2,6,6−テトラアルキル−４−ピペリジノ
ンを有機溶媒に溶解した溶液中に、2,2,6,6−テトラア
ルキル−４−ピペリジノンに対して0.5〜10倍モルの量
の水を添加して１水和物を形成させ、析出した水和物を
分離することを特徴とする2,2,6,6−テトラアルキル−
４−ピペリジノンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1102774A JP3000585B2 (ja) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | ２，２，６，６―テトラアルキル―４―ピペリジノンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1102774A JP3000585B2 (ja) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | ２，２，６，６―テトラアルキル―４―ピペリジノンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02282362A JPH02282362A (ja) | 1990-11-19 |
| JP3000585B2 true JP3000585B2 (ja) | 2000-01-17 |
Family
ID=14336505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1102774A Expired - Fee Related JP3000585B2 (ja) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | ２，２，６，６―テトラアルキル―４―ピペリジノンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3000585B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60236766D1 (de) | 2001-01-16 | 2010-07-29 | Nikon Corp | Verfahren zur Herstellung einer Linse unter Verwendung eines Schleifstein |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1094039B (it) * | 1978-03-31 | 1985-07-26 | Chimosa Chimica Organica Spa | Processo per la preparazione di 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidone |
-
1989
- 1989-04-21 JP JP1102774A patent/JP3000585B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02282362A (ja) | 1990-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ3597A3 (en) | Process for preparing trihydrate of (2r,3s)-4-acetoxy-2alpha-benzoyl-oxy-5beta,20-epoxy-1,7beta,10beta-trihyd roxy-9-oxo-tax-11-ene-13alpha-yl-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3- -phenylpropionate | |
| EP0405524B1 (en) | Process for purifying tryptophan | |
| JP3000585B2 (ja) | ２，２，６，６―テトラアルキル―４―ピペリジノンの精製方法 | |
| KR100551926B1 (ko) | 시로스타졸의 제조 방법 | |
| JP3291987B2 (ja) | Ｏ，ｓ−ジメチル−ｎ−アセチルホスホルアミドチオエートの精製法 | |
| EP0165006B1 (en) | Processes for preparing substituted halomethyl-s-triazines | |
| CA2276320C (en) | L-tartrate of trans-(-)-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidine compound and process for preparing the same | |
| JPH10245352A (ja) | ビスクレゾール類の精製方法 | |
| CN114685509B (zh) | 一种瑞德西韦中间体或其盐酸盐的制备方法 | |
| JP4397990B2 (ja) | ３−アルキルフラバノノール誘導体の精製法 | |
| CA1053687A (en) | Purification of coumarin and alkylated derivatives of it | |
| CA2068429C (en) | Process for the purification of 7-chloroquinoline-8-carboxylic acids | |
| US4954652A (en) | Production of acetaminophen | |
| US4186133A (en) | Process for the preparation of an indole-3-acetohydroxamic acid | |
| JPS6136254A (ja) | 光学活性なスルホキシド類の製造法 | |
| US6008413A (en) | Process for recrystallizing 1,3-bis(aminophenoxy benzene) | |
| JP3102810B2 (ja) | 粗チャートルシンの精製方法 | |
| US5994587A (en) | Process for purifying neomenthyldiphenylphosphine using methanol | |
| JP2759087B2 (ja) | １，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの精製方法 | |
| JPH09509185A (ja) | ６−アリールオキシメチル−１−ヒドロキシ−４−メチル−２−ピリドンの製法 | |
| JPS6368535A (ja) | Ｐ，ｐ′−アルキルビフエノ−ル類の精製方法 | |
| JPH01305044A (ja) | ４，４’−ジヒドロキシテトラフェニルメタン類の精製方法 | |
| US6235775B1 (en) | Acetone adduct of fungicidal V-28-3M | |
| CN113045491A (zh) | 一种仑伐替尼及中间体的制备方法 | |
| JPH0368571A (ja) | Ｎ―置換２、４、６―トリイミノトリアジン誘導体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |