JP3084861B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体、より詳
しくは機械的特性に優れた電子写真感光体に関するもの
であり、その優れた機械的特性、表面特性により感光体
の寿命を飛躍的に向上でき有用である。

【０００２】

【従来の技術】電子写真技術は即時性、高品質の画像が
得られることなどから近年では複写機分野に止まらず各
種プリンターの分野でも広く使われ応用されてきてい
る。電子写真技術の中核となる感光体に付いてはその光
導電材料として従来からのセレニウム、ヒ素−セレニウ
ム合金、硫化カドミニウム、酸化亜鉛といった無機系の
光導電体から最近では無公害で成膜が容易、製造が容易
であるなどの利点を有する有機系の光導電材料を使用し
た感光体が開発されている。有機系感光体の中でも電荷
発生層及び電荷移動層を積層したいわゆる積層型感光体
が発明され研究の主流となっている。積層型感光体はそ
れぞれ効率の高い電荷発生物質および電荷移動物質を組
み合せることにより高感度な感光体が得られること、材
料の選択範囲が広く安全性の高い感光体が得られるこ
と、また塗布の生産性が高く比較的コスト面でも有利な
ことから感光体の主流になる可能性も高く鋭意開発され
ている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】通常、このような感光
体は電子写真プロセスすなわち帯電、露光、現像、転
写、クリーニング、除電などのサイクルで繰り返し使用
されるため、その間の様々なストレスを受け劣化する。
このような劣化としては、例えば帯電器として普通用い
られるコロナ帯電器から発生する強酸化性のオゾンやＮ
Ｏ_x が感光層に化学的なダメージを与えたり、像露光で
生成したキャリアー（電流）が感光層内を流れることや
除電光、外部からの光によって感光層組成物が分解する
などによる化学的、電気的劣化がある。またこれとは別
の劣化としてクリーニングブレード、磁気ブラシなどの
しゅう擦や現像剤、紙との接触などによる感光層表面の
摩耗や傷の発生、膜の剥がれといった機械的劣化があ
る。特にこの様な感光層表面に生じる損傷はコピー画像
上に現れやすく直接画像品質を損なうため感光体の寿命
を制限する大きな要因となっている。すなわち高寿命の
感光体を開発するためには電気的、化学的耐久性を高め
ると同時に機械的強度を高めることも必須条件である。

【０００４】これまで感光体の機械的強度を高めるため
例えばオーバーコート層を設ける例（特開昭６１−７２
２５６号公報）、耐摩耗性の高いバインダーポリマーを
使用する例（特開昭５７−３０８４１号公報）、摩擦係
数の小さくなるポリマーを使用する例（特開昭６０−２
０００４５号公報）、感光層表面の摩擦係数を小さくす
る例（特開平１−３０７７６１号公報、特開昭５６−１
２６８３８号公報）等種々提案されているが、これらの
場合効果が充分でなかったり、他の特性に悪影響を及ぼ
すなどの問題を含んでいることが多いのが現状である。

【０００５】一方感光体表面の滑り性、しゅう動性を向
上させる目的でポリシロキサン−ポリカーボネートブロ
ック共重合体をバインダーに用いる方法も提案されてい
るが（特開昭６１−１３２９５４号公報、特開平２−２
４０６５５号公報）、いずれも少量のシロキサン含量で
は効果が不十分であり反面高含量のシロキサン共重合体
を用いると電気特性などの他の特性への悪影響の問題が
あった。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる現
状に鑑み、機械的強度の中で特に表面の滑り性に着目し
クリーニングブレードや現像剤との接触抵抗をできるだ
け少なくし感光体に与える機械的ダメージを最小限にす
るために感光体表面の滑り性を高める手法について鋭意
検討を重ねた結果、感光層に特定のポリシロキサンを側
鎖に有するポリカーボネート樹脂を含有させることによ
り他の特性にはまったく影響を及ぼさず表面の滑り性を
高め耐擦傷性が改良できることを見出だし本発明を完成
するに至った。

【０００７】すなわち本発明の要旨は、導電性基体上に
少なくとも感光層を有する電子写真感光体において、該
感光層が電荷発生物質、電荷輸送物質並びに下記一般式
（１）で示される構造単位を含む、ポリシロキサンを側
鎖に有するポリカーボネート樹脂を含有することを特徴
とする電子写真感光体

【０００８】

【化３】

【０００９】を示しＲ₁ 及びＲ₂ は水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜２０のアルキル基、アリール基または
ハロゲン化アルキル基を示し、Ｚは炭素数４〜２０の置
換ないし未置換の炭素環を示し、Ｙ₁ ないしＹ₄ は下記
の一般式（２）のポリシロキサン基、水素原子、アリル
基、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、アリ
ール基またはハロゲン化アルキル基を示し、Ｙ₁ ないし
Ｙ₄ のうち少なくとも１つは該ポリシロキサン基であ
り、

【００１０】

【化４】

【００１１】上記の一般式（２）におけるＲ₃ は炭素数
２〜５のアルキレン基を示し、Ｒ₄ ないしＲ₈ は炭素数
１〜２０のアルキル基、アリール基、またはフルオロア
ルキル基を示しｎは１〜５００の整数を示す。）に存す
る。以下本発明をさらに詳細に説明する。

【００１２】本発明の感光層の具体的な構成として ・導電性支持体上に電荷発生物質を主成分とする電荷発
生層、電荷輸送物質およびバインダー樹脂を主成分とし
た電荷輸送層をこの順に積層した積層型感光体。 ・導電性支持体上に電荷輸送物質およびバインダー樹脂
を主成分とした電荷輸送層、電荷発生物質を主成分とす
る電荷発生層をこの順に積層した逆二層型感光体。 ・導電性支持体上に電荷輸送物質およびバインダー樹脂
を含有する層中に電荷発生物質を分散させた分散型感光
体。 のような構成が基本的な形の例としてあげられる。

【００１３】本発明の感光体は導電性支持体上に設けら
れる。導電性支持体としてはアルミニウム、ステンレス
鋼、銅、ニッケルなどの金属材料、表面にアルミニウ
ム、銅、パラジウム、酸化錫、酸化インジウム等の導電
性層を設けたポリエステルフィルム、紙などの絶縁性支
持体が使用される。導電性支持体と電荷発生層の間には
通常使用されるような公知のバリアー層が設けられてい
ても良い。

【００１４】バリアー層としては例えばアルミニウム陽
極酸化被膜、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウムな
どの無機層、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリビ
ニルピロリドン、ポリアクリル酸、セルロース類、ゼラ
チン、澱粉、ポリウレタン、ポリイミド、ポリアミドな
どの有機層が使用される。積層型感光体の場合電荷発生
層に用いられる電荷発生物質としてはセレンおよびその
合金、ヒ素−セレン、硫化カドミニウム、酸化亜鉛、そ
の他の無機光導電物質、フタロシアニン、アゾ色素、キ
ナクリドン、多環キノン、ピリリウム塩、チアピリリウ
ム塩、インジゴ、チオインジゴ、アントアントロン、ピ
ラントロン、シアニン等の各種有機顔料、染料が使用で
きる。中でも無金属フタロシアニン、銅塩化インジウ
ム、塩化ガリウム、錫、オキシチタニウム、亜鉛、バナ
ジウム等の金属またはその酸化物、塩化物の配位したフ
タロシアニン類、モノアゾ、ビスアゾ、トリスアゾ、ポ
リアゾ類等のアゾ顔料が好ましい。電荷発生層はこれら
の物質の微粒子を例えばポリエステル樹脂、ポリビニル
アセテート、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル
酸エステル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビ
ニルアセトアセタール、ポリビニルプロピオナール、ポ
リビニルブチラール、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、
ウレタン樹脂、セルロースエステル、セルロースエーテ
ルなどの各種バインダー樹脂で結着した形の分散層で使
用しても良い。この場合の使用比率はバインダー樹脂１
００重量部に対して３０〜５００重量部の範囲より使用
され、その膜厚は通常０．１μｍから２μｍ、好ましく
は０．１５μｍから０．８μｍが好適である。また電荷
発生層には必要に応じて塗布性を改善するためのレベリ
ング剤や酸化防止剤、増感剤などの各種添加剤を含んで
いても良い。また電荷発生層は上記電荷発生物質の蒸着
膜であっても良い。

【００１５】電荷輸送層に使用される電荷輸送材料とし
ては例えばカルバゾール、インドール、イミダゾール、
オキサゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、ピラゾ
リン、チアジアゾールなどの複素環化合物、アニリン誘
導体、ヒドラゾン化合物、芳香族アミン誘導体、スチル
ベン誘導体、あるいはこれらの化合物からなる基を主鎖
もしくは側鎖に有する重合体などの電子供与性物質が挙
げられる。

【００１６】本発明のポリカーボネート樹脂は電荷輸送
層の主たるバインダー樹脂として使用されるが、他に例
えばポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩
化ビニル等のビニル重合体およびその共重合体、各種ポ
リカーボネート、ポリエステル、ポリエステルカーボネ
ート、ポリスルホン、ポリイミド、フェノキシ、エポキ
シ、シリコーン樹脂またはこれらの部分的架橋硬化物な
どと共に使用しても良い。

【００１７】本発明のポリカーボネート樹脂は前記一般
式（１）で示される構造単位を含む、ポリシロキサンを
側鎖に有することを特徴とするものであって、該一般式
（１）で示される構造単位を含むポリカーボネート樹
脂、該一般式（１）で示される構造単位を有する共重合
ポリカーボネート樹脂、及び該一般式（１）で示される
構造単位を含むポリカーボネート樹脂及び／又は該共重
合ポリカーボネート樹脂を含有するポリカーボネート樹
脂組成物を含むものである。

【００１８】側鎖のポリシロキサンの含量としてはポリ
カーボネート樹脂に対し０．０１重量％〜２０重量％が
好ましく、より好ましくは０．１重量％〜１５重量％で
ある。含量が０．０１重量％未満ではポリシロキサン構
造の導入による物性改良効果が不十分であり含量が２０
重量％を越えると透明性、電気性に悪影響が生じる。前
記一般式（１）で示される構造単位を有する共重合ポリ
カーボネート樹脂の他の共重合成分は下記一般式（３）
で示される構造単位の１又は２以上で表わされる。

【００１９】

【化５】

【００２０】を示し、Ｒ₁ 及びＲ₂ は水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、アリール基また
はハロゲン化アルキル基を示し、Ｚは炭素数４〜２０の
置換または非置換の炭素環を示し、Ｂ₁ ないしＢ₄ は水
素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、
アリール基またはハロゲン化アルキル基を示す。

【００２１】前記一般式（１）で示される構造単位を含
むポリカーボネート樹脂及び／又は前記共重合ポリカー
ボネート樹脂を含有するポリカーボネート樹脂組成物に
おける他の混合する樹脂は、前記一般式（３）で示され
る構造単位の１又は２以上を有する樹脂である。他の共
重合成分、あるいは他の混合する樹脂を与える２価フェ
ノール化合物としては、ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）メタン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンすなわちビスフェノールＡ、２，２−ビス
−（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、２，２−ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチルブタン、２，
２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、２，
２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）シ
クロペンタン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘキサン、ビス−（４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）メタン、１，１−ビス−（４−ヒドロキ
シ−３−メチルフェニル）エタン、２，２−ビス−（４
−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、２，２
−ビス−（４−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）プロ
パン、２，２−ビス−（４−ヒドロキシ−３−イソプロ
ピルフェニル）プロパン、２，２−ビス−（４−ヒドロ
キシ−３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）プロパン、ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、１，１−
ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタ
ン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−１−
フェニルプロパン、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）
ジフェニルメタン、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）
ジベンジルメタン、４，４′−ジヒドロキシジフェニル
エーテル、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、フ
ェノールフタレイン等を挙げることができる。

【００２２】一般式（１）で示される構造単位を含むポ
リカーボネート樹脂は、相当するポリシロキサンを側鎖
に有する２価フェノールを含む２価フェノール化合物の
重合あるいは共重合、または炭素−炭素二重結合を側鎖
に有するポリカーボネートへの片末端Ｓｉ−Ｈ構造のポ
リシロキサンのヒドロシリル化反応により製造される。
ポリシロキサンを側鎖に有する２価フェノールは炭素−
炭素二重結合を側鎖に持つ２価フェノールと片末端Ｓｉ
−Ｈ構造のポリシロキサンのヒドロシリル化反応により
合成される。

【００２３】上記炭素−炭素二重結合を側鎖に持つ２価
フェノール化合物は下記一般式（４）で表わされる。

【００２４】

【化６】

【００２５】が好ましく、ここでＲ₁ 及びＲ₂ は水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１ないし２０のアルキル基、
アリール基またはハロゲン置換アルキル基を示し、Ｚは
炭素数４ないし２０の置換されていてもよい炭素環を示
すが、

【００２６】

【化７】

【００２７】又、Ｙ′₁ ないしＹ′₄ は炭素数２ないし
５で炭素−炭素の二重結合を少なくとも１つ含む官能
基、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１ないし２０のア
ルキル基、アリール基または、ハロゲン置換アルキル基
を示すがより好ましくは、アリル基、ビニル基、水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１ないし２０のアルキル基、
アリール基または、ハロゲン置換アルキル基であり、更
に好ましくは、アリル基、ビニル基または水素原子であ
って、Ｙ′₁ ないしＹ′₄ のうち少なくとも１つは炭素
−炭素の二重結合を持つ官能基である。

【００２８】上記、炭素−炭素二重結合を側鎖に持つ２
価フェノール化合物は、具体的には、２，２−ビス（４
−ヒドロキシ−３−ビニルフェニル）プロパン、２，２
−ビス（４−ヒドロキシ−３−アリルフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス−（４−ヒドロキシ−３，５−ジビニ
ルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
−３，５−ジアリルフェニル）プロパン等を挙げること
ができるが、中でも入手の容易さ、ヒドロシリル化反応
の反応性等から下式で示される通称ジアリルビスフェノ
ールＡを用いることがより好適である。

【００２９】

【化８】

【００３０】本発明において前記ポリシロキサンを側鎖
に有する２価フェノールを含む２価フェノール化合物の
重合または共重合は通常ポリカーボネートを合成するい
かなる手法、例えば界面重合法、ピリジン法、あるいは
溶融重合法などによっても可能であるが、生成ポリマー
の精製の容易さや分子量向上の容易さなどから界面重合
法がより好適である。

【００３１】界面重合による共重合ポリカーボネートの
合成は具体的には塩化メチレン、１，２−ジクロロメタ
ン、やクロロホルム等の不活性溶媒の存在下、２価フェ
ノール化合物に酸受容体としてアルカリ水溶液を入れ、
ホスゲンを導入し反応させることにより達成される。こ
こで触媒としてトリエチルアミン等の第３級アミン、テ
トラブチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチル
アンモニウムブロミド等の第４級アンモニウム化合物に
代表される相間移動触媒などを適宜加えることにより反
応速度を増大させることができる。また分子量の調節を
目的にフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、
クミルフェノール、オクチルフェノール等の１価フェノ
ールを適宜共存させても良い。触媒、あるいは分子量調
節剤の添加時期はホスゲン化と同時、あるいはホスゲン
化の後など任意の時期を選ぶことができる。必要に応じ
てこれら反応試薬の添加時期を数回に分けることも可能
である。反応温度は−１０℃から１００℃が適当であ
る。２種以上の２価フェノール化合物は （ａ）すべてを最初に同時にホスゲンと反応させて重合
する （ｂ）一部の２価フェノール化合物をまずホスゲンと反
応させた後その他の成分を加えて重合する （ｃ）すべての成分を別々にホスゲンと反応させた後混
合し重合する など種々の方法を任意に選ぶことができる。

【００３２】さらに共重合において、反応に著しく悪影
響を及ぼさない範囲でテレフタル酸クロリド、イノフタ
ル酸クロリド、アジビン酸クロリド、セバシン酸クロリ
ド等の酸ハライドやピペラジン等のジアミンを共存させ
ても良いし、またフロログリシン、１，１，１−トリ
（４−ヒドロキフェニル）エタン、あるいはテトラ（４
−ヒドロキシフェニル）メタンなどの多価フェノールに
代表される分岐剤を少量共存させることもできる。

【００３３】一方、炭素−炭素二重結合を側鎖に有する
ポリカーボネートへの片末端Ｓｉ−Ｈ構造のポリシロキ
サンのヒドロキシル化反応における該ポリカーボネート
は前記一般式（４）で示される２価フェノールを少なく
とも１成分とする重合によって得られる。本発明におい
てヒドロシリル化反応は通常オレフィンやアルキンへの
Ｓｉ−Ｈの付加反応として知られるいかなる方法、例え
ば遊離基開始剤を用いる方法、光照射や高エネルギー照
射等による方法、VIII族遷移金属化合物などの遷移金属
触媒を用いる方法、塩基触媒を用いる方法などのいずれ
によっても本質的には可能であるが、ヒドロシリル化を
高収率で行いかつ副反応を最小限に止めるためには遷移
金属触媒を用いる方法が好適である。

【００３４】本発明のヒドロシリル化反応に用いられる
遷移金属触媒は具体的には塩化白金酸などに代表される
白金錯体、金属白金、オクタカルボニル２コバルト、ロ
ジウム錯体などが挙げられる。触媒は均一系、不均一系
のいずれであっても構わない。また反応は通常原料であ
るポリカーボネート樹脂あるいは２価フェノールが溶解
または膨潤する溶媒中で行われ、具体的には１，２−ジ
クロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲ
ン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、クロルベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン等
の芳香族ハロゲン化物、メチルエチルケトン、酢酸エチ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ア
ニソール、ピリジン等を挙げることができるが、原料の
溶解性、触媒活性などからベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素系の溶媒を用いることがより好適
である。反応温度は５０℃以上、より好適には７０℃以
上が反応活性の点から望ましい。

【００３５】本発明でポリカーボネートの側鎖にグラフ
トされるポリシロキサンの構造は、ポリアルキルシロキ
サン、ポリアリールシロキサン、あるいはポリアルキル
アリールシロキサン、ポリフルオロアルキルシロキサ
ン、ポリフルオロアルキルアリールシロキサンの１種以
上からなるホモポリマーないしはコポリマーで、具体的
にはポリジメチルシロキサン、ポリジエチルシロキサ
ン、ポリジフェニルシロキサン、ポリメチルフェニルシ
ロキサン、などを挙げることができる。

【００３６】またポリシロキサン側鎖の鎖長は一般式
（２）のｎが１〜５００、好適には１０〜４００、さら
に好適には２０〜３００である。ｎが１以下ではシロキ
サン構造の導入による物性改良効果が顕著でなく、一方
５００以上では製造が難かしい。本発明のポリシロキサ
ンを側鎖に有するポリカーボネート樹脂の分子量は粘度
平均分子量で１０，０００から３００，０００、より好
適には２０，０００から１５０，０００である。分子量
が１０，０００以下では機械的強度が不足し一方３０
０，０００以上では成膜が難しく適当でない。

【００３７】なお、ここで言う粘度平均分子量（Ｍ_v ）
とはポリマー６．０ｇ／ｌの塩化メチレン溶液を用い、
２０℃で測定されるηｓｐから下記の式（５）、（６）
より求められる値である。 ηｓｐ／Ｃ＝〔η〕（１＋Ｋ′ηｓｐ）… （５） 〔η〕＝Ｋ（Ｍ_v ）α … （６） Ｃ：ポリマー濃度 （ｇ／Ｌ），Ｋ′＝０．２８，Ｋ＝
１．２３×１０^-5 α＝０．８３， 〔η〕：極限粘度，Ｍ_v ：粘度平均分
子量

【００３８】本発明で使用されるポリシロキサンを側鎖
に有するポリカーボネート樹脂は感光層の最表面層に添
加して使用されるが、特に電荷輸送層のバインダー樹脂
として使用される場合が最も効果的である。その場合の
電荷輸送剤の割合は本発明のポリシロキサンを側鎖に有
するポリカーボネート樹脂１００重量部に対して３０〜
３００重量部、好ましくは４０〜２００重量部、より好
ましくは４０〜１５０重量部の範囲で使用される。

【００３９】また電荷輸送層には必要に応じて酸化防止
剤、増感剤などの各種添加剤を含んでいても良い。電荷
輸送層の膜厚は１０〜６０μｍ、好ましくは１０〜４５
μｍの厚みで使用されるのが良い。分散型感光層の場合
には本発明のポリシロキサンを側鎖に有するポリカーボ
ネート樹脂を含む上記のような配合比の電荷輸送媒体中
に前出の電荷発生物質が分散される。その場合に粒子径
は十分に小さいことが必要であり、好ましくは１μｍ以
下、より好ましくは０．５μｍ以下で使用される。感光
層内に分散される電荷発生物質の量は少なすぎると十分
な感度が得られず、多すぎると帯電性の低下、感度の低
下などの弊害があり、例えば好ましくは０．５〜５０重
量％の範囲で、より好ましくは１〜２０重量％の範囲で
使用される。感光層の膜厚は通常５〜５０μｍ、より好
ましくは１０〜４５μｍで使用される。またこの場合に
も成膜性、可撓性、機械的強度などを改良するための公
知の可塑剤、残留電位を抑制するための添加剤、分散安
定性向上のための分散補助剤、塗布性を改善するための
レベリング剤、界面活性剤、例えばシリコーンオイル、
フッ素系オイルその他の添加剤が含まれていても良い。

【００４０】またこれらの感光体は最表面として従来公
知の例えば熱可塑性あるいは熱硬化性ポリマーを主体と
するオーバーコート層を設けても良い。これらの感光層
はロールコーティング、バーコーティング、ディップコ
ーティング、スプンーコーティング、マルチノズルコー
ティング等の公知の方法によって導電性支持体上に形成
される。

【００４１】各層の形成方法としては層に含有させる物
質を溶剤に溶解または分散させて得られた塗布液を順次
塗布するなどの公知の方法が適用できる。

【００４２】

【発明の効果】本発明による感光層に特定のポリシロキ
サンを側鎖に有するポリカーボネート樹脂を含有する電
子写真感光体は電気特性などに対してはまったく悪影響
を及ぼさずに表面の滑り性、しゅう動性が飛躍的に向上
することによってクリーニングブレードや現像剤などに
よる傷が付きにくくなり感光体の長寿命化に極めて効果
的であり、高速の複写機やプリンターなどに有用であ
る。

【００４３】

【実施例】以下本発明を実施例および比較例により更に
詳細に説明するが、本発明はその要旨を超えない限りこ
れらの実施例により限定されるものではない。なお、以
下の各例において使用されるポリカーボネート樹脂の繰
返し構造単位を以下の様に（ａ），（ｂ），（ｃ）と表
現する。

【００４４】

【化９】

【００４５】

【化１０】

【００４６】

【化１１】

【００４７】実施例１ 下記構造を有するビスアゾ化合物１０重量部を１５０重
量部の４−メトキシ−４−メチルペンタノン２に加え、
サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行った。ここ
で得られた顔料分散液をポリビニルブチラール（電気化
学工業（株）製、商品名＃６０００−Ｃ）の５％１，２
−ジメトキシエタン溶液に加え最終的に固形分濃度４．
０％の分散液を作成した。

【００４８】この様にして得られた分散液を表面がアル
ミニウム蒸着されたポリエチレンテレフタレートフィル
ム表面にワイヤーバーを用いて塗布しその乾燥膜厚が
０．４ｇ／ｍ² となるように電荷発生層を設けた。

【００４９】

【化１２】

【００５０】次にこの電荷発生層上に次にヒドラゾン化
合物９５重量部と

【００５１】

【化１３】

【００５２】前記の構造単位（ａ），（ｂ）及び（ｃ）
を重量比で４９：４９：２で含む、ポリシロキサンを側
鎖に有するポリカーボネート樹脂（Ｍ_v ３２，４００）
１００重量部を１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンの混合溶媒に溶解させた液をアプリケーターで塗布し
た後、室温で３０分、１２５℃で３０分乾燥させ、乾燥
後の膜厚が２１μｍとなるように電荷発生層を設けた。

【００５３】このようにして作成した電子写真感光体を
感光体特性測定機（川口電機（株）製、モデルＥＰＡ−
８１００）に装着し、アルミニウム面への流れ込み電流
が７２μＡとなるように帯電させた後露光、除電を行い
その時の帯電性（Ｖ_o ）、帯電開始から２秒放置後の電
位の低下分（暗減衰ＤＤ）、半減露光感度（Ｅ１／２基
準電位５００Ｖ）、残留電位（Ｖ_r ）を測定した。結果
を表１に示した。

【００５４】またここで作成した電荷発生層及び電荷輸
送層塗布液を直径３０ｍｍ、長さ２５０ｍｍ、内厚１ｍ
ｍのアルミニウムシリンダーにディップ法で順次塗布し
それぞれの電荷発生層０．４ｇ／ｍ² 、電荷輸送層２１
μｍのドラム状感光体を作成した。この感光体を表面性
試験機（新東科学（株）製ヘイドン）に固定し、市販の
複写機に使用されているクリーニングブレードの長手方
向のエッジを４５度の角度で感光体にその円周方向と平
行に当て、５０ｇの荷重を載せて感光体の長手方向に５
０ｍｍ／分でクリーニングブレードを移動させ、その時
の摩擦力を測定し結果を表１に示した。

【００５５】更にこの感光体をブレードクリーニング部
材を有する複写機に装着し１００，０００枚のコピー走
行を行った場合における感光体表面の摩耗量を測定し表
１に示した。

【００５６】実施例２ バインダー用ポリカーボネート樹脂として実施例１で使
用したものと同一のポリカーボネート樹脂１０重量部お
よび構造単位（ａ）及び（Ｂ）を等重量で有するポリカ
ーボネート樹脂９０重量部を用いることを除き実施例１
と同様に感光体を製造し電気特性、摩擦抵抗、摩耗量を
測定した。その結果を表１に示した。

【００５７】比較例−１ バインダー用ポリカーボネート樹脂として構造単位
（ａ）及び（ｂ）を等重量で有するポリカーボネート樹
脂を用いることを除き実施例１と同様に感光体を製造し
電気特性、摩擦抵抗、摩耗量を測定した。その結果を表
１に示した。

【００５８】

【表１】 表 １ ────────────────────────────────── 電 気 特 性 滑り性 耐摩耗性 Ｖ_o ＤＤ Ｖ_r Ｅ1/2 摩擦力 摩耗量 (V) (V) (V) (luk/sec) (gw) （μｍ） ────────────────────────────────── 実施例１ 1040 45 12 1.12 18 9.9 実施例２ 1025 40 10 1.10 22 10.4 比較例１ 1020 41 12 1.10 42 11.2 ──────────────────────────────────

【００５９】表１の結果から明らかなように、本発明の
ポリシロキサンがグラフトされた共重合ポリカーボネー
ト樹脂を用いた感光体はいずれも比較例と同等の良好な
電気特性を示している。また表面の滑り性が向上した結
果、実機を用いたコピーテストにおいても感光層の摩耗
量は少なく良好な耐摩耗性を示していることがわかる。

フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−240658（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−234050（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−163559（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−219049（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 5/05 101 G03G 5/147 C08G 64/08 C08G 81/00 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性基体上に少なくとも感光層を有す
   る電子写真感光体において、該感光層が電荷発生物質、
   電荷輸送物質並びに下記一般式（１）で示される構造単
   位を含む、ポリシロキサンを側鎖に有するポリカーボネ
   ート樹脂を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 を示しＲ₁ 及びＲ₂ は水素原子、ハロゲン原子、炭素数
   １〜２０のアルキル基、アリール基またはハロゲン化ア
   ルキル基を示し、Ｚは炭素数４〜２０の置換ないし未置
   換の炭素環を示し、Ｙ₁ ないしＹ₄は下記の一般式
   （２）で示されるポリシロキサン基、水素原子、アリル
   基、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、アリ
   ール基またはハロゲン化アルキル基を示し、Ｙ₁ ないし
   Ｙ₄ のうち少なくとも１つは該ポリシロキサン基であ
   り、 【化２】 上記の一般式（２）におけるＲ₃ は炭素数２〜５のアル
   キレン基を示し、 Ｒ₄ ないしＲ₈ は炭素数１〜２０のアルキル基、アリー
   ル基、またはフルオロアルキル基を示しｎは１〜５００
   の整数を示す。）
2. 【請求項２】 側鎖のポリシロキサン含量が０．０１〜
   ２０重量％のポリカーボネート樹脂を含有することを特
   徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。