JP3078175B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、基板および封止樹脂と
の密着性、耐溶剤性に優れたポジ型感光性樹脂組成物に
関するものである。
の密着性、耐溶剤性に優れたポジ型感光性樹脂組成物に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、半導体素子の表面保護膜、層間絶
縁膜等には、耐熱性が優れ、また卓越した電気的特性、
機械的特性等を有するポリイミド樹脂が用いられている
が、近年半導体素子の高集積化、大型化、封止樹脂パッ
ケージの薄型化、小型化、半田リフローによる表面実装
方式への移行等により耐熱サイクル性、耐熱ショック性
等の著しい向上の要求があり、更に高性能のポリイミド
樹脂が必要とされるようになってきた。一方、ポリイミ
ド樹脂自身に感光性を付与する技術が最近注目を集めて
きた。感光性ポリイミド樹脂としては、例えば下式
（３）
縁膜等には、耐熱性が優れ、また卓越した電気的特性、
機械的特性等を有するポリイミド樹脂が用いられている
が、近年半導体素子の高集積化、大型化、封止樹脂パッ
ケージの薄型化、小型化、半田リフローによる表面実装
方式への移行等により耐熱サイクル性、耐熱ショック性
等の著しい向上の要求があり、更に高性能のポリイミド
樹脂が必要とされるようになってきた。一方、ポリイミ
ド樹脂自身に感光性を付与する技術が最近注目を集めて
きた。感光性ポリイミド樹脂としては、例えば下式
（３）
【０００３】
【化５】
【０００４】等がある。これを用いるとパターン作成工
程の一部が簡略化でき、工程短縮の効果があるが、現像
の際、Ｎ−メチル−２−ピロリドンのような有機溶剤が
必要となるため、安全、公害上において問題がある。そ
こで最近では、アルカリ水溶液現像が可能なポジ型感光
性樹脂が開発されている。例えば特公平１−４６８６２
号公報においては、ポリベンゾオキサゾール前駆体とジ
アゾキノン化合物からなるポジ型感光性ポリベンゾオキ
サゾール前駆体が報告されている。これは高い耐熱性、
易加工性に加え、低誘電率などの優れた電気特性、微細
加工性、感度を有し、ウェハーコート用途のみらず層間
絶縁膜用樹脂としての可能性を有している。また、この
ポジ型の感光性樹脂は、ビアホール部の除去をアルカリ
性水溶液を用いて行うため、従来の他の感光性ポリイミ
ド樹脂のように有機溶剤を必要とせず、作業の安全性は
更に向上している。
程の一部が簡略化でき、工程短縮の効果があるが、現像
の際、Ｎ−メチル−２−ピロリドンのような有機溶剤が
必要となるため、安全、公害上において問題がある。そ
こで最近では、アルカリ水溶液現像が可能なポジ型感光
性樹脂が開発されている。例えば特公平１−４６８６２
号公報においては、ポリベンゾオキサゾール前駆体とジ
アゾキノン化合物からなるポジ型感光性ポリベンゾオキ
サゾール前駆体が報告されている。これは高い耐熱性、
易加工性に加え、低誘電率などの優れた電気特性、微細
加工性、感度を有し、ウェハーコート用途のみらず層間
絶縁膜用樹脂としての可能性を有している。また、この
ポジ型の感光性樹脂は、ビアホール部の除去をアルカリ
性水溶液を用いて行うため、従来の他の感光性ポリイミ
ド樹脂のように有機溶剤を必要とせず、作業の安全性は
更に向上している。
【０００５】しかし、この感光性ポリベンゾオキサゾー
ル前駆体は、基板、特にシリコンウェハーとの密着性に
劣り、シリコンウェハーをシランカップリング剤等で前
処理しないと現像時、あるいは硬化後の吸湿によって樹
脂が基板から剥離するという重大な欠陥をも有してい
る。また、加熱閉環後のフィルムは、やや伸度に乏し
く、脆いものである。これらの欠点の克服方法として、
密着性向上成分、可撓性向上成分等のポリマー主鎖への
導入が考えられる。しかし、実際のポリベンゾオキサゾ
ール前駆体の合成は、ジヒドロキシジアミンとカルボン
酸ジクロリドとの反応であり、反応条件幅が狭く、反応
性の異なる異種の成分の存在下の共重合の制御は非常に
困難である。また他の例として特開平３−２０７４３号
公報においてはヘキサフルオロイソプロピリデン基を有
するポジ型の感光性ポリベンゾオキサゾール前駆体が記
載されている。この感光性樹脂においては一般的に用い
られる有機溶剤に高い溶解性を示すことにより、感度、
保存安定性が改善される。しかし、このヘキサフルオロ
イソプロピリデン基を有するポジ型のポリベンゾオキサ
ゾール前駆体においてもシリコンウェハーとの密着性は
不十分で、硬化後の耐湿密着性評価では剥離を生じる。
ル前駆体は、基板、特にシリコンウェハーとの密着性に
劣り、シリコンウェハーをシランカップリング剤等で前
処理しないと現像時、あるいは硬化後の吸湿によって樹
脂が基板から剥離するという重大な欠陥をも有してい
る。また、加熱閉環後のフィルムは、やや伸度に乏し
く、脆いものである。これらの欠点の克服方法として、
密着性向上成分、可撓性向上成分等のポリマー主鎖への
導入が考えられる。しかし、実際のポリベンゾオキサゾ
ール前駆体の合成は、ジヒドロキシジアミンとカルボン
酸ジクロリドとの反応であり、反応条件幅が狭く、反応
性の異なる異種の成分の存在下の共重合の制御は非常に
困難である。また他の例として特開平３−２０７４３号
公報においてはヘキサフルオロイソプロピリデン基を有
するポジ型の感光性ポリベンゾオキサゾール前駆体が記
載されている。この感光性樹脂においては一般的に用い
られる有機溶剤に高い溶解性を示すことにより、感度、
保存安定性が改善される。しかし、このヘキサフルオロ
イソプロピリデン基を有するポジ型のポリベンゾオキサ
ゾール前駆体においてもシリコンウェハーとの密着性は
不十分で、硬化後の耐湿密着性評価では剥離を生じる。
【０００６】この密着性改良のため、特開平４−３１８
６０号公報ではシリコーン変性されたポリアミドを加え
たポジ型ポリベンゾオキサゾール前駆体樹脂が提案され
ている。このポジ型感光性樹脂はシリコンウェハーのよ
うな基板に対し優れた密着性を示し、硬化後の湿度処理
等を行っても樹脂の剥離等は全く見られない。しかし、
このポジ型ポリベンゾオキサゾール前駆体樹脂は封止樹
脂との密着性は不十分であるため、このポジ型ポリベン
ゾオキサゾール樹脂を半導体素子の表面保護膜に用い
て、半導体装置を作成し、耐湿密着性評価を行うとポリ
ベンゾオキサゾール前駆体樹脂と封止樹脂との間で剥離
が発生するという問題がある。このように現状でのポジ
型感光性ポリベンゾオキサゾール前駆体樹脂は、優れた
長所がある反面、数々の重大な欠点も有り、その用途も
強く制限されているのが現状である。
６０号公報ではシリコーン変性されたポリアミドを加え
たポジ型ポリベンゾオキサゾール前駆体樹脂が提案され
ている。このポジ型感光性樹脂はシリコンウェハーのよ
うな基板に対し優れた密着性を示し、硬化後の湿度処理
等を行っても樹脂の剥離等は全く見られない。しかし、
このポジ型ポリベンゾオキサゾール前駆体樹脂は封止樹
脂との密着性は不十分であるため、このポジ型ポリベン
ゾオキサゾール樹脂を半導体素子の表面保護膜に用い
て、半導体装置を作成し、耐湿密着性評価を行うとポリ
ベンゾオキサゾール前駆体樹脂と封止樹脂との間で剥離
が発生するという問題がある。このように現状でのポジ
型感光性ポリベンゾオキサゾール前駆体樹脂は、優れた
長所がある反面、数々の重大な欠点も有り、その用途も
強く制限されているのが現状である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、基板および
封止樹脂との優れた密着性、耐溶剤性を有する新規なポ
ジ型感光性樹脂組成物を提供することを目的とする。
封止樹脂との優れた密着性、耐溶剤性を有する新規なポ
ジ型感光性樹脂組成物を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）一般式
（１）で示される繰り返し単位を有するポリベンゾオキ
サゾール前駆体、
（１）で示される繰り返し単位を有するポリベンゾオキ
サゾール前駆体、
【０００９】
【化６】
【００１０】（Ｂ）一般式（２）で示されるシリコーン
ジアミン及び芳香族酸二無水物からなるシリコーン変性
ポリアミド酸及び
ジアミン及び芳香族酸二無水物からなるシリコーン変性
ポリアミド酸及び
【００１１】
【化７】
【００１２】（Ｃ）感光性キノンジアジド化合物を必須
成分とするポジ型感光性樹脂組成物において、各成分の
配合割合が重量比で（Ｂ）／（Ａ）＝（１〜１００）／
１００、（Ｃ）／（Ａ）＝（１〜１００）／１００であ
ることを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物である。
成分とするポジ型感光性樹脂組成物において、各成分の
配合割合が重量比で（Ｂ）／（Ａ）＝（１〜１００）／
１００、（Ｃ）／（Ａ）＝（１〜１００）／１００であ
ることを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物である。
【００１３】
【作用】本発明は式（１）の構造を有する非常に高密着
性のポリベンゾオキサゾール前駆体、式（２）の構造を
有するシリコーン変性ポリアミド酸及びポジ型の感光剤
であるジアゾキノンからなり、基板および封止樹脂との
密着性、耐溶剤性に優れたポジ型感光性樹脂組成物に関
するものである。本発明のポリベンゾオキサゾール前駆
体は、一般式（１）であり、繰り返し単位中に一般式
（４）
性のポリベンゾオキサゾール前駆体、式（２）の構造を
有するシリコーン変性ポリアミド酸及びポジ型の感光剤
であるジアゾキノンからなり、基板および封止樹脂との
密着性、耐溶剤性に優れたポジ型感光性樹脂組成物に関
するものである。本発明のポリベンゾオキサゾール前駆
体は、一般式（１）であり、繰り返し単位中に一般式
（４）
【００１４】
【化８】
【００１５】で示される構造を含む。式（４）に示した
構造は、分子内にエーテル結合を有していることより柔
軟性を発現できる。その結果高密着性のポリベンゾオキ
サゾール前駆体が得られる。
構造は、分子内にエーテル結合を有していることより柔
軟性を発現できる。その結果高密着性のポリベンゾオキ
サゾール前駆体が得られる。
【００１６】対応するジアミノフェノールとしては、
３，３’−ジアミノ−４，４’−ジヒドロキシジフェニ
ルエーテル、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジヒドロ
キシジフェニルエーテル、３，４’−ジアミノ−３，
４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル等が挙げられ
る。使用に際しては単独でも２種類以上の混合物であっ
てもかまわない。例えば３，３’−ジアミノ−４，４’
−ジヒドロキシジフェニルエーテルを用いたポリベンゾ
オキサゾール前駆体は特公平１−４６８６２号公報で開
示されている。しかし、このポリベンゾオキサゾール前
駆体とポジ型の感光剤であるナフトキノンジアジドの２
成分からなるポジ型感光性樹脂組成物は、例えば基板で
あるシリコンウェハーに対する密着性が悪く、現像中あ
るいは硬化後の湿度処理において剥離を生じる。本発明
においてはその密着性の改良のため、一般式（１）の中
の式（５）の構造を必須とすることを特徴とする。
３，３’−ジアミノ−４，４’−ジヒドロキシジフェニ
ルエーテル、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジヒドロ
キシジフェニルエーテル、３，４’−ジアミノ−３，
４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル等が挙げられ
る。使用に際しては単独でも２種類以上の混合物であっ
てもかまわない。例えば３，３’−ジアミノ−４，４’
−ジヒドロキシジフェニルエーテルを用いたポリベンゾ
オキサゾール前駆体は特公平１−４６８６２号公報で開
示されている。しかし、このポリベンゾオキサゾール前
駆体とポジ型の感光剤であるナフトキノンジアジドの２
成分からなるポジ型感光性樹脂組成物は、例えば基板で
あるシリコンウェハーに対する密着性が悪く、現像中あ
るいは硬化後の湿度処理において剥離を生じる。本発明
においてはその密着性の改良のため、一般式（１）の中
の式（５）の構造を必須とすることを特徴とする。
【００１７】
【化９】
【００１８】それぞれに対応する酸はジフェニルエーテ
ル−３，３’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−
３，４’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−４，
４’−ジカルボン酸、イソフタル酸、ベンゾフェノン−
３，３’−ジカルボン酸、ベンゾフノン−３，４’−ジ
カルボン酸、ベンゾフェノン−４，４’−ジカルボン
酸、ジフェニルスルホン−３，３’−ジカルボン酸、ジ
フェニルスルホン−３，４’−ジカルボン酸、ジフェニ
ルスルホン−４，４’−ジカルボン酸等が挙げられる。
これらの酸の中では、イソフタル酸やジフェニルエーテ
ル基を有するジカルボン酸は非常に柔軟な構造であるた
め優れた密着性を示す。またベンゾフェノン基やジフェ
ニルスルホン基を有するジカルボン酸はその極性基によ
り優れた密着性を示す。これらのジカルボン酸は単独で
も２種類以上の混合物で用いてもかまわない。また密着
性が低下しない範囲においてテレフタル酸をジカルボン
酸成分として使用しても良い。ポリベンゾオキサゾール
前駆体の製造にあたって、これらのジカルボン酸はジカ
ルボン酸ジクロリドまたはジカルボン酸の活性エステル
の形で用いる。
ル−３，３’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−
３，４’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−４，
４’−ジカルボン酸、イソフタル酸、ベンゾフェノン−
３，３’−ジカルボン酸、ベンゾフノン−３，４’−ジ
カルボン酸、ベンゾフェノン−４，４’−ジカルボン
酸、ジフェニルスルホン−３，３’−ジカルボン酸、ジ
フェニルスルホン−３，４’−ジカルボン酸、ジフェニ
ルスルホン−４，４’−ジカルボン酸等が挙げられる。
これらの酸の中では、イソフタル酸やジフェニルエーテ
ル基を有するジカルボン酸は非常に柔軟な構造であるた
め優れた密着性を示す。またベンゾフェノン基やジフェ
ニルスルホン基を有するジカルボン酸はその極性基によ
り優れた密着性を示す。これらのジカルボン酸は単独で
も２種類以上の混合物で用いてもかまわない。また密着
性が低下しない範囲においてテレフタル酸をジカルボン
酸成分として使用しても良い。ポリベンゾオキサゾール
前駆体の製造にあたって、これらのジカルボン酸はジカ
ルボン酸ジクロリドまたはジカルボン酸の活性エステル
の形で用いる。
【００１９】具体的な製造方法については、ジカルボン
酸ジクロリドを用いる場合は、予め適当な溶剤にビスア
ミノフェノールと触媒であるピリジンあるいはトリエチ
ルアミンを溶解しておき、溶剤に溶解したジカルボン酸
ジクロリドを加えて製造することができる。またジカル
ボン酸の活性エステルの形で用いる場合は、予めジカル
ボン酸とＮ−ヒドロキシコハク酸イミド又は１−ヒドロ
キシベンゾトリアゾールとをカルボジイミドのような縮
合剤を用いて適当な溶剤中でジカルボン酸のエステルを
合成した後、ビスアミノフェノールを加えて製造するこ
とができる。これら製造において用いることができる溶
剤としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、γ−ブチロラクトン等の溶剤を使用する
ことができる。本発明において、半導体チップとの密着
性を向上させるために一般式（２）で示されるシリコー
ンジアミンと芳香族酸二無水物とからなるシリコーン変
性ポリアミド酸を加えることを必須とする。このシリコ
ーンジアミンとしては、例えば
酸ジクロリドを用いる場合は、予め適当な溶剤にビスア
ミノフェノールと触媒であるピリジンあるいはトリエチ
ルアミンを溶解しておき、溶剤に溶解したジカルボン酸
ジクロリドを加えて製造することができる。またジカル
ボン酸の活性エステルの形で用いる場合は、予めジカル
ボン酸とＮ−ヒドロキシコハク酸イミド又は１−ヒドロ
キシベンゾトリアゾールとをカルボジイミドのような縮
合剤を用いて適当な溶剤中でジカルボン酸のエステルを
合成した後、ビスアミノフェノールを加えて製造するこ
とができる。これら製造において用いることができる溶
剤としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、γ−ブチロラクトン等の溶剤を使用する
ことができる。本発明において、半導体チップとの密着
性を向上させるために一般式（２）で示されるシリコー
ンジアミンと芳香族酸二無水物とからなるシリコーン変
性ポリアミド酸を加えることを必須とする。このシリコ
ーンジアミンとしては、例えば
【００２０】
【化１０】
【００２１】等が挙げられる。これらの化合物は、単独
でも２種類以上混合して用いてもよい。またこれらのシ
リコーンジアミン以外に密着性があまり低下しない範囲
において次のような芳香族ジアミンを併用しても良い。
でも２種類以上混合して用いてもよい。またこれらのシ
リコーンジアミン以外に密着性があまり低下しない範囲
において次のような芳香族ジアミンを併用しても良い。
【００２２】例えば、２，２−ビス〔４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−
メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロ
パン、２，２−ビス〔３−クロロ−４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−ブ
ロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパ
ン、２，２−ビス〔３−エチル−４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−プロ
ピル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパ
ン、２，２−ビス〔３−イソプロピル−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３
−ブチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プ
ロパン、２，２−ビス〔３−ｓｅｃ−ブチル−４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビ
ス〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３，５−ジクロロ
−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔３，５−ジブロモ−４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−ク
ロロ−４−（４−アミノフェノキシ）−５−メチルフェ
ニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕ヘキサフロロプロパン、２，２−ビ
ス〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕ヘキサフロロプロパン、２，２−ビス〔３−クロロ
−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ヘキサフロ
ロプロパン、２，２−ビス〔３−ブロモ−４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕ヘキサフロロプロパン、
２，２−ビス〔３−エチル−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕ヘキサフロロプロパン、２，２−ビス
〔３−プロピル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕ヘキサフロロプロパン、２，２−ビス〔３−イソプ
ロピル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ヘキ
サフロロプロパン、２，２−ビス〔３−ブチル−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ヘキサフロロプロ
パン、２，２−ビス〔３−ｓｅｃ−ブチル−４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル〕ヘキサフロロプロパン、
２，２−ビス〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕ヘキサフロロプロパン、２，２−
ビス〔３，５−ジクロロ−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕ヘキサフロロプロパン、２，２−ビス
〔３，５−ジブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕ヘキサフロロプロパン、２，２−ビス〔３−ク
ロロ−４−（４−アミノフェノキシ）−５−メチルフェ
ニル〕ヘキサフロロプロパン、１，１−ビス〔４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス
〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕エタン、１，１−ビス〔３−クロロ−４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３
−ブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エ
タン、１，１−ビス〔３−エチル−４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−プロ
ピル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタ
ン、１，１−ビス〔３−イソプロピル−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−
ブチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタ
ン、１，１−ビス〔３−ｓｅｃ−ブチル−４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス
〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕エタン、１，１−ビス〔３，５−ジクロロ−４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１，１
−ビス〔３，５−ジブロモ−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−クロロ−４
−（４−アミノフェノキシ）−５−メチルフェニル〕エ
タン、ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
メタン、ビス〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕メタン、ビス〔３−クロロ−４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル〕メタン、ビス〔３−ブロ
モ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕メタン、
ビス〔３−エチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕メタン、ビス〔３−プロピル−４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル〕メタン、ビス〔３−イソプロピ
ル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕メタン、
ビス〔３−ブチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕メタン、ビス〔３−ｓｅｃ−ブチル−４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル〕メタン、ビス〔３，５−
ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕メ
タン、ビス〔３，５−ジクロロ−４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕メタン、ビス〔３，５−ジブロモ−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕メタン、ビス
〔３−クロロ−４−（４−アミノフェノキシ）−５−メ
チルフェニル〕メタン、３，３−ビス〔４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル〕ペンタン、１，１−ビス〔４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、３，
３−ビス〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニル〕ペンタン、１，１−ビス〔３，５−ジ
メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロ
パン、３，３−ビス〔３，５−ジブロモ−４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕ペンタン、１，１−ビス
〔３，５−ジブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕ブタン、２，２−ビス〔３−メチ
ル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ブタン、
２，２−ビス〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕ブタン、２，２−ビス〔３，５−
ジブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ブ
タン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、３，
４’−ジアミノジフェニルエーテル、１，３−ビス（３
−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（３−ア
ミノフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（４−アミノ
フェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェ
ノキシ）ベンゼン、ビス〔４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕エーテル等を併用することができる。
フェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−
メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロ
パン、２，２−ビス〔３−クロロ−４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−ブ
ロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパ
ン、２，２−ビス〔３−エチル−４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−プロ
ピル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパ
ン、２，２−ビス〔３−イソプロピル−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３
−ブチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プ
ロパン、２，２−ビス〔３−ｓｅｃ−ブチル−４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビ
ス〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３，５−ジクロロ
−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔３，５−ジブロモ−４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−ク
ロロ−４−（４−アミノフェノキシ）−５−メチルフェ
ニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕ヘキサフロロプロパン、２，２−ビ
ス〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕ヘキサフロロプロパン、２，２−ビス〔３−クロロ
−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ヘキサフロ
ロプロパン、２，２−ビス〔３−ブロモ−４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕ヘキサフロロプロパン、
２，２−ビス〔３−エチル−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕ヘキサフロロプロパン、２，２−ビス
〔３−プロピル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕ヘキサフロロプロパン、２，２−ビス〔３−イソプ
ロピル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ヘキ
サフロロプロパン、２，２−ビス〔３−ブチル−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ヘキサフロロプロ
パン、２，２−ビス〔３−ｓｅｃ−ブチル−４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル〕ヘキサフロロプロパン、
２，２−ビス〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕ヘキサフロロプロパン、２，２−
ビス〔３，５−ジクロロ−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕ヘキサフロロプロパン、２，２−ビス
〔３，５−ジブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕ヘキサフロロプロパン、２，２−ビス〔３−ク
ロロ−４−（４−アミノフェノキシ）−５−メチルフェ
ニル〕ヘキサフロロプロパン、１，１−ビス〔４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス
〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕エタン、１，１−ビス〔３−クロロ−４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３
−ブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エ
タン、１，１−ビス〔３−エチル−４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−プロ
ピル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタ
ン、１，１−ビス〔３−イソプロピル−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−
ブチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタ
ン、１，１−ビス〔３−ｓｅｃ−ブチル−４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス
〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕エタン、１，１−ビス〔３，５−ジクロロ−４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１，１
−ビス〔３，５−ジブロモ−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−クロロ−４
−（４−アミノフェノキシ）−５−メチルフェニル〕エ
タン、ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
メタン、ビス〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕メタン、ビス〔３−クロロ−４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル〕メタン、ビス〔３−ブロ
モ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕メタン、
ビス〔３−エチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕メタン、ビス〔３−プロピル−４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル〕メタン、ビス〔３−イソプロピ
ル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕メタン、
ビス〔３−ブチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕メタン、ビス〔３−ｓｅｃ−ブチル−４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル〕メタン、ビス〔３，５−
ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕メ
タン、ビス〔３，５−ジクロロ−４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕メタン、ビス〔３，５−ジブロモ−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕メタン、ビス
〔３−クロロ−４−（４−アミノフェノキシ）−５−メ
チルフェニル〕メタン、３，３−ビス〔４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル〕ペンタン、１，１−ビス〔４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、３，
３−ビス〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニル〕ペンタン、１，１−ビス〔３，５−ジ
メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロ
パン、３，３−ビス〔３，５−ジブロモ−４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕ペンタン、１，１−ビス
〔３，５−ジブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕ブタン、２，２−ビス〔３−メチ
ル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ブタン、
２，２−ビス〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕ブタン、２，２−ビス〔３，５−
ジブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ブ
タン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、３，
４’−ジアミノジフェニルエーテル、１，３−ビス（３
−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（３−ア
ミノフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（４−アミノ
フェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェ
ノキシ）ベンゼン、ビス〔４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕エーテル等を併用することができる。
【００２３】またシリコーン変性ポリアミド酸に用いら
れる芳香族酸二無水物としては、例えばピロメリット酸
二無水物、ベンゼン−１，２，３，４−テトラカルボン
酸二無水物、４，４′−オキシジフタル酸二無水物、
３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物、２，２’，３，３’−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−２，３，
６，７−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−１，
２，５，６−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−
１，２，４，５−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレ
ン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物、ナフ
タレン−１，２，６，７−テトラカルボン酸二無水物、
４，８−ジメチル−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒ
ドロナフタレン−１，２，５，６−テトラカルボン酸二
無水物、４，８−ジメチル−１，２，３，５，６，７−
ヘキサヒドロナフタレン−２，３，６，７−テトラカル
ボン酸二無水物、２，６−ジクロロナフタレン−１，
４，５，８−テトラカルボン酸二無水物、２，７−ジク
ロロナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二
無水物、２，３，６，７−テトラクロロナフタレン−
１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物、１，４，
５，８−テトラクロロナフタレン−２，３，６，７−テ
トラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジフェ
ニルテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’−
ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，
４’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，
３”，４，４”−ｐ−テルフェニルテトラカルボン酸二
無水物、２，２”，３，３”−ｐ−テルフェニルテトラ
カルボン酸二無水物、２，３，３”，４”−ｐ−テルフ
ェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２−ビス（２，
３−ジカルボキシフェニル）−プロパン二無水物、２，
２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）−プロパン
二無水物、ビス（２，３−ジカルボキシフェニル）エー
テル二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）
エーテル二無水物、ビス（２，３−ジカルボキシフェニ
ル）メタン二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェ
ニル）メタン二無水物、ビス（２，３−ジカルボキシフ
ェニル）スルホン二無水物、ビス（３，４−ジカルボキ
シフェニル）スルホン二無水物、１，１−ビス（２，３
−ジカルボキシフェニル）エタン二無水物、１，１−ビ
ス（３，４−ジカルボキシフェニル）エタン二無水物、
ペリレン−２，３，８，９−テトラカルボン酸二無水
物、ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二
無水物、ペリレン−４，５，１０，１１−テトラカルボ
ン酸二無水物、ペリレン−５，６，１１，１２−テトラ
カルボン酸二無水物、フェナンスレン−１，２，７，８
−テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン−１，
２，６，７−テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレ
ン−１，２，９，１０−テトラカルボン酸二無水物、シ
クロペンタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸二無
水物、ピラジン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二
無水物、ピロリジン−２，３，４，５−テトラカルボン
酸二無水物、チオフェン−２，３，４，５−テトラカル
ボン酸二無水物等が挙げられるが、これらに限定される
ものではない。
れる芳香族酸二無水物としては、例えばピロメリット酸
二無水物、ベンゼン−１，２，３，４−テトラカルボン
酸二無水物、４，４′−オキシジフタル酸二無水物、
３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物、２，２’，３，３’−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−２，３，
６，７−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−１，
２，５，６−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−
１，２，４，５−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレ
ン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物、ナフ
タレン−１，２，６，７−テトラカルボン酸二無水物、
４，８−ジメチル−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒ
ドロナフタレン−１，２，５，６−テトラカルボン酸二
無水物、４，８−ジメチル−１，２，３，５，６，７−
ヘキサヒドロナフタレン−２，３，６，７−テトラカル
ボン酸二無水物、２，６−ジクロロナフタレン−１，
４，５，８−テトラカルボン酸二無水物、２，７−ジク
ロロナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二
無水物、２，３，６，７−テトラクロロナフタレン−
１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物、１，４，
５，８−テトラクロロナフタレン−２，３，６，７−テ
トラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジフェ
ニルテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’−
ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，
４’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，
３”，４，４”−ｐ−テルフェニルテトラカルボン酸二
無水物、２，２”，３，３”−ｐ−テルフェニルテトラ
カルボン酸二無水物、２，３，３”，４”−ｐ−テルフ
ェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２−ビス（２，
３−ジカルボキシフェニル）−プロパン二無水物、２，
２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）−プロパン
二無水物、ビス（２，３−ジカルボキシフェニル）エー
テル二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）
エーテル二無水物、ビス（２，３−ジカルボキシフェニ
ル）メタン二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェ
ニル）メタン二無水物、ビス（２，３−ジカルボキシフ
ェニル）スルホン二無水物、ビス（３，４−ジカルボキ
シフェニル）スルホン二無水物、１，１−ビス（２，３
−ジカルボキシフェニル）エタン二無水物、１，１−ビ
ス（３，４−ジカルボキシフェニル）エタン二無水物、
ペリレン−２，３，８，９−テトラカルボン酸二無水
物、ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二
無水物、ペリレン−４，５，１０，１１−テトラカルボ
ン酸二無水物、ペリレン−５，６，１１，１２−テトラ
カルボン酸二無水物、フェナンスレン−１，２，７，８
−テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン−１，
２，６，７−テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレ
ン−１，２，９，１０−テトラカルボン酸二無水物、シ
クロペンタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸二無
水物、ピラジン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二
無水物、ピロリジン−２，３，４，５−テトラカルボン
酸二無水物、チオフェン−２，３，４，５−テトラカル
ボン酸二無水物等が挙げられるが、これらに限定される
ものではない。
【００２４】シリコーン変性ポリアミド酸（Ｂ）の配合
量は式（１）で示されるポリベンゾオキサゾール前駆体
（Ａ）１００重量部に対して、１〜１００重量部である
ことが好ましい。１重量部未満であると湿度処理後の密
着性が劣り、１００重量部を超えると樹脂の現像液に対
する溶解性が高くなり、良好なパターンが得られない。
また本発明においては、シリコーン変性ポリアミド酸を
加熱してカルボキシル基の一部をイミド化し、用いても
良い。本発明で用いる感光性キノンジアジド化合物
（Ｃ）は、１，２−ベンゾキノンジアジドあるいは１，
２−ナフトキノンジアジド構造を有する化合物であり、
米国特許明細書第２,７７２,９７２号、第２,７９７,２
１３号、第３,６６９,６５８号により公知の物質であ
る。例えば、
量は式（１）で示されるポリベンゾオキサゾール前駆体
（Ａ）１００重量部に対して、１〜１００重量部である
ことが好ましい。１重量部未満であると湿度処理後の密
着性が劣り、１００重量部を超えると樹脂の現像液に対
する溶解性が高くなり、良好なパターンが得られない。
また本発明においては、シリコーン変性ポリアミド酸を
加熱してカルボキシル基の一部をイミド化し、用いても
良い。本発明で用いる感光性キノンジアジド化合物
（Ｃ）は、１，２−ベンゾキノンジアジドあるいは１，
２−ナフトキノンジアジド構造を有する化合物であり、
米国特許明細書第２,７７２,９７２号、第２,７９７,２
１３号、第３,６６９,６５８号により公知の物質であ
る。例えば、
【００２５】
【化１１】
【００２６】
【化１２】
【００２７】等を挙げることができるがこれらに限定さ
れるものではない。また、使用にあったては単独でも２
種類以上の混合物でもかまわない。。感光性キノンジア
ジド化合物（Ｃ）のポリベンゾオキサゾール前駆体
（Ａ）への配合量は、ポリベンゾオキサゾール前駆体１
００重量部に対し、１〜１００重量部で、配合量が１重
量部未満だと樹脂の光パターニング性が不良であり、逆
に１００重量部を超えるとフィルムの引張り伸び率が著
しく低下する。
れるものではない。また、使用にあったては単独でも２
種類以上の混合物でもかまわない。。感光性キノンジア
ジド化合物（Ｃ）のポリベンゾオキサゾール前駆体
（Ａ）への配合量は、ポリベンゾオキサゾール前駆体１
００重量部に対し、１〜１００重量部で、配合量が１重
量部未満だと樹脂の光パターニング性が不良であり、逆
に１００重量部を超えるとフィルムの引張り伸び率が著
しく低下する。
【００２８】本発明のポジ型感光性樹脂組成物には、必
要により感光特性を高めるためにジヒドロピリジン誘導
体を加えることができる。その例としては、２，６−ジ
メチル−３，５−ジアセチル−４−（２′−ニトロフェ
ニル）−１，４−ジヒドロピリジン、４−（２′−ニト
ロフェニル）−２，６−ジメチル−３，５−ジカルボエ
トキシ−１，４−ジヒドロピリジン、４−（２′，４′
−ジニトロフェニル）−２，６−ジメチル−３，５−カ
ルボメトキシ−１，４−ジヒドロピリジン等を挙げるこ
とができる。本発明のポジ型感光性樹脂組成物はレベリ
ング剤や更に密着性を高めるためにシランカップリング
剤などの添加剤を添加することも可能である。
要により感光特性を高めるためにジヒドロピリジン誘導
体を加えることができる。その例としては、２，６−ジ
メチル−３，５−ジアセチル−４−（２′−ニトロフェ
ニル）−１，４−ジヒドロピリジン、４−（２′−ニト
ロフェニル）−２，６−ジメチル−３，５−ジカルボエ
トキシ−１，４−ジヒドロピリジン、４−（２′，４′
−ジニトロフェニル）−２，６−ジメチル−３，５−カ
ルボメトキシ−１，４−ジヒドロピリジン等を挙げるこ
とができる。本発明のポジ型感光性樹脂組成物はレベリ
ング剤や更に密着性を高めるためにシランカップリング
剤などの添加剤を添加することも可能である。
【００２９】本発明においてはこれらの成分を溶剤に溶
解し、ワニス状にして使用する。溶剤としては、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジ
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチ
ル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチル−１，３−ブチレ
ングリコールアセテート、１，３−ブチレングリコール
−３−モノメチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビ
ン酸エチル、メチル−３−メトキシプロピオネート等単
独または混合して使用する。
解し、ワニス状にして使用する。溶剤としては、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジ
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチ
ル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチル−１，３−ブチレ
ングリコールアセテート、１，３−ブチレングリコール
−３−モノメチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビ
ン酸エチル、メチル−３−メトキシプロピオネート等単
独または混合して使用する。
【００３０】本発明の感光性樹脂組成物の使用方法は、
まず該組成物を適当な支持体、例えばシリコンウェハー
やセラミック、アルミ基板等に塗布する。塗布方法は、
スピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用い
た噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティング等で行
う。次に、６０〜１２０℃でプリベークして塗膜を乾燥
後、所望のパターン形状に化学線を照射する。化学線と
しては、Ｘ線、電子線、紫外線、可視光線等が使用でき
るが、２００〜５００ｎｍの波長のものが好ましい。次
に照射部を現像液で溶解除去することによりレリーフパ
ターンを得る。現像液としては、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メ
タケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ
類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン等の第一アミン
類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン等の第二
アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等
の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒ
ドロキシド等の第四級アンモニウム塩等アルカリ類の水
溶液、及びこれにメタノール、エタノールのようなアル
コール類等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加
した水溶液を好適に使用することができる。現像方法と
しては、スプレー、パドル、浸漬、超音波等の方式が可
能である。次に、現像によって形成したレリーフパター
ンをリンスする。リンス液としては、蒸留水を使用す
る。次に加熱処理を行い、オキサゾール環を形成し、耐
熱性に富む最終パターンを得る。本発明による感光性樹
脂組成物は、半導体用途のみならず、多層回路の層間絶
縁やフレキシブル銅張板のカバーコート、ソルダーレジ
スト膜や液晶配向膜等としても有用である。
まず該組成物を適当な支持体、例えばシリコンウェハー
やセラミック、アルミ基板等に塗布する。塗布方法は、
スピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用い
た噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティング等で行
う。次に、６０〜１２０℃でプリベークして塗膜を乾燥
後、所望のパターン形状に化学線を照射する。化学線と
しては、Ｘ線、電子線、紫外線、可視光線等が使用でき
るが、２００〜５００ｎｍの波長のものが好ましい。次
に照射部を現像液で溶解除去することによりレリーフパ
ターンを得る。現像液としては、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メ
タケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ
類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン等の第一アミン
類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン等の第二
アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等
の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒ
ドロキシド等の第四級アンモニウム塩等アルカリ類の水
溶液、及びこれにメタノール、エタノールのようなアル
コール類等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加
した水溶液を好適に使用することができる。現像方法と
しては、スプレー、パドル、浸漬、超音波等の方式が可
能である。次に、現像によって形成したレリーフパター
ンをリンスする。リンス液としては、蒸留水を使用す
る。次に加熱処理を行い、オキサゾール環を形成し、耐
熱性に富む最終パターンを得る。本発明による感光性樹
脂組成物は、半導体用途のみならず、多層回路の層間絶
縁やフレキシブル銅張板のカバーコート、ソルダーレジ
スト膜や液晶配向膜等としても有用である。
【００３１】以下実施例により本発明を具体的に説明す
る。 実施例１ ポリベンゾオキサゾール前駆体の合成 ３，３’−ジアミノ−４、４’−ジヒドロキシジフェニ
ルエーテル４６．４重量（０．２０ｍｏｌ）を乾燥した
ジメチルアセトアミド２００重量部に溶解し、ピリジン
３９．６重量部（０．５０ｍｏｌ）を加えた後、乾燥窒
素気流下−１５℃で、シクロヘキサノン１１０重量部に
ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸クロリド
６４．９重量部（０．２２ｍｏｌ）を溶解したものを３
０分かけて滴下する。滴下終了後、室温まで戻し、５時
間乾燥窒素気流下攪拌を続ける。反応終了後、蒸留水７
リットルに滴下し、沈澱物を濾別して集め、減圧乾燥す
ることによってポリベンゾオキサゾール前駆体を得た。 シリコーン変性ポリアミド酸の合成 １，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３
−テトラメチルジシロキサン４４．７重量部（０．１８
ｍｏｌ）と３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸二無水物６１．２重量部（０．１９ｍｏｌ）
をＮ−メチル−２−ピロリドン４００重量部に溶解し、
室温で５時間攪拌した。反応溶液を蒸留水に投入し、沈
澱物を得、濾別して集め、４０℃で真空乾燥した。 感光性樹脂組成物の作製 合成したポリベンゾオキサゾール前駆体１００重量部、
シリコーン変性ポリアミド酸２０重量部と式（６）の感
光性ジアゾキノン化合物２０重量部
る。 実施例１ ポリベンゾオキサゾール前駆体の合成 ３，３’−ジアミノ−４、４’−ジヒドロキシジフェニ
ルエーテル４６．４重量（０．２０ｍｏｌ）を乾燥した
ジメチルアセトアミド２００重量部に溶解し、ピリジン
３９．６重量部（０．５０ｍｏｌ）を加えた後、乾燥窒
素気流下−１５℃で、シクロヘキサノン１１０重量部に
ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸クロリド
６４．９重量部（０．２２ｍｏｌ）を溶解したものを３
０分かけて滴下する。滴下終了後、室温まで戻し、５時
間乾燥窒素気流下攪拌を続ける。反応終了後、蒸留水７
リットルに滴下し、沈澱物を濾別して集め、減圧乾燥す
ることによってポリベンゾオキサゾール前駆体を得た。 シリコーン変性ポリアミド酸の合成 １，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３
−テトラメチルジシロキサン４４．７重量部（０．１８
ｍｏｌ）と３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸二無水物６１．２重量部（０．１９ｍｏｌ）
をＮ−メチル−２−ピロリドン４００重量部に溶解し、
室温で５時間攪拌した。反応溶液を蒸留水に投入し、沈
澱物を得、濾別して集め、４０℃で真空乾燥した。 感光性樹脂組成物の作製 合成したポリベンゾオキサゾール前駆体１００重量部、
シリコーン変性ポリアミド酸２０重量部と式（６）の感
光性ジアゾキノン化合物２０重量部
【００３２】
【化１３】
【００３３】をＮ−メチル−２−ピロリドン２００重量
部に溶解し、０．２μｍのテフロンフィルターで濾過し
感光ワニスを得た。 特性評価 この感光性ワニスをシリコンウェハー上にスピンコータ
ーを用いて塗布、オーブン中７０℃で１時間乾燥し、厚
さ約６μｍの塗膜を得る。この塗膜に凸版印刷（株）製
マスク（テストチャートＮｏ．１；幅５０〜０．８８μ
ｍの残しパターン及び抜きパターンが描かれている）を
通して高圧水銀灯からの紫外光線を照射した後、０．７
９％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に６
０秒浸漬することによって露光部を溶解除去した後、水
で３０秒間現像液を洗い流した（リンス）。その結果、
シリコンウェハー上に膜厚５．８μｍの微細な塗膜のパ
ターンが形成され、ウェハーより剥離を起こさない最小
の残しパターンの幅（以下この値を「現像時密着性」と
称する）が５μｍと微細パターンにおいても現像時の塗
膜のハガレが抑制されていることが確認された。
部に溶解し、０．２μｍのテフロンフィルターで濾過し
感光ワニスを得た。 特性評価 この感光性ワニスをシリコンウェハー上にスピンコータ
ーを用いて塗布、オーブン中７０℃で１時間乾燥し、厚
さ約６μｍの塗膜を得る。この塗膜に凸版印刷（株）製
マスク（テストチャートＮｏ．１；幅５０〜０．８８μ
ｍの残しパターン及び抜きパターンが描かれている）を
通して高圧水銀灯からの紫外光線を照射した後、０．７
９％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に６
０秒浸漬することによって露光部を溶解除去した後、水
で３０秒間現像液を洗い流した（リンス）。その結果、
シリコンウェハー上に膜厚５．８μｍの微細な塗膜のパ
ターンが形成され、ウェハーより剥離を起こさない最小
の残しパターンの幅（以下この値を「現像時密着性」と
称する）が５μｍと微細パターンにおいても現像時の塗
膜のハガレが抑制されていることが確認された。
【００３４】また、別に感光性ワニスを同様にシリコン
ウェハー上に塗布し、プリベークした後、オーブン中３
０分／１５０℃、３０分／２５０℃、３０分／３５０℃
の順で加熱、樹脂を硬化させた。得られた塗膜１ｍｍ角
に１００個碁盤目カットし、セロハンテープを貼りつ
け、引き剥がして、塗膜をシリコンウェハー上より剥が
そうとしたが、剥がれた塗膜の数（これを「硬化後剥が
れ数」と称する）は０であり、硬化膜のウェハーへの密
着性も優れていることが確認された。更に、この感光性
ワニスをシリコンウェハー上に上記と同様の方法で塗
布、硬化した後、硬化膜の上に半導体封止用エポキシ樹
脂組成物（住友ベークライト（株）製、ＥＭＥ−６３０
０Ｈ）を２ｍｍ×２ｍｍ×２ｍｍ（横×縦×高さ）の大
きさに成形した。テンシロンを用いて、ポリベンゾオキ
サゾール樹脂硬化膜上に成形した封止用エポキシ樹脂組
成物を引き剥がし、せん断強度を測定した結果、３．２
ｋｇ／ｍｍ2であった。又これとは別に感光性ワニスを
同様にシリコンウェハーに塗布、プリベーク、加熱硬化
させた。得られたシリコンウェハーを５０℃の東京応化
（株）製の剥離液１０５に３分浸漬し、イソプロピルア
ルコールでリンスし風乾させ表面を観察したところ、ポ
リベンゾオキサゾール塗膜は全く変化がなく、良好であ
った。このようにして、微細パターンの形成が可能であ
り、かつ優れた密着性、耐溶剤性を有する樹脂を得るこ
とができた。
ウェハー上に塗布し、プリベークした後、オーブン中３
０分／１５０℃、３０分／２５０℃、３０分／３５０℃
の順で加熱、樹脂を硬化させた。得られた塗膜１ｍｍ角
に１００個碁盤目カットし、セロハンテープを貼りつ
け、引き剥がして、塗膜をシリコンウェハー上より剥が
そうとしたが、剥がれた塗膜の数（これを「硬化後剥が
れ数」と称する）は０であり、硬化膜のウェハーへの密
着性も優れていることが確認された。更に、この感光性
ワニスをシリコンウェハー上に上記と同様の方法で塗
布、硬化した後、硬化膜の上に半導体封止用エポキシ樹
脂組成物（住友ベークライト（株）製、ＥＭＥ−６３０
０Ｈ）を２ｍｍ×２ｍｍ×２ｍｍ（横×縦×高さ）の大
きさに成形した。テンシロンを用いて、ポリベンゾオキ
サゾール樹脂硬化膜上に成形した封止用エポキシ樹脂組
成物を引き剥がし、せん断強度を測定した結果、３．２
ｋｇ／ｍｍ2であった。又これとは別に感光性ワニスを
同様にシリコンウェハーに塗布、プリベーク、加熱硬化
させた。得られたシリコンウェハーを５０℃の東京応化
（株）製の剥離液１０５に３分浸漬し、イソプロピルア
ルコールでリンスし風乾させ表面を観察したところ、ポ
リベンゾオキサゾール塗膜は全く変化がなく、良好であ
った。このようにして、微細パターンの形成が可能であ
り、かつ優れた密着性、耐溶剤性を有する樹脂を得るこ
とができた。
【００３５】特性評価の判断基準 現像時密着性：現像中に剥がれた最小パターン寸法で小
さい値ほど高密着を示す。 硬化後剥がれ数：硬化後のセロテープテストにおける剥
がれたパターンの数で小さいほど高密着を示す。 せん断強度：半導体封止用エポキシ樹脂組成物との密着
性を示し、大きい値ほど高い密着を示す。 耐溶剤性：硬化フイルムを剥離液に浸漬した後のフイル
ムの外観変化。
さい値ほど高密着を示す。 硬化後剥がれ数：硬化後のセロテープテストにおける剥
がれたパターンの数で小さいほど高密着を示す。 せん断強度：半導体封止用エポキシ樹脂組成物との密着
性を示し、大きい値ほど高い密着を示す。 耐溶剤性：硬化フイルムを剥離液に浸漬した後のフイル
ムの外観変化。
【００３６】実施例２〜５ 実施例１におけるポリベンゾオキサゾール前駆体の酸成
分のジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸ジク
ロリドの５０ｍｏｌ％をイソフタル酸ジクロリドに（実
施例２）、実施例１のポリベンゾオキサゾール前駆体の
酸成分に変えてベンゾフェノン−４，４’−ジカルボン
酸ジクロリド（実施例３）、また実施例１におけるシリ
コーン変性ポリアミック酸のアミン成分１，３−ビス
（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサンの１０ｍｏｌ％を４−４’−ジアミノジ
フェニルエーテルに（実施例４）、また同様にシリコー
ン変性ポリアミド酸の酸成分の３，３′，４，４′−ベ
ンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物の５０ｍｏｌ％
を４，４’−オキシジフタル酸二無水物（実施例５）に
して同様な評価を行った。なお実施例２〜５、比較例１
〜１０においても、実施例１と同様にポリベンゾオキサ
ゾール前駆体１００重量部に対し、式（６）の感光性ジ
アゾキノン化合物２０重量部をＮ−メチル−２−ピロリ
ドン２００重量部に溶解したもの添加した。評価結果を
表１に示す。
分のジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸ジク
ロリドの５０ｍｏｌ％をイソフタル酸ジクロリドに（実
施例２）、実施例１のポリベンゾオキサゾール前駆体の
酸成分に変えてベンゾフェノン−４，４’−ジカルボン
酸ジクロリド（実施例３）、また実施例１におけるシリ
コーン変性ポリアミック酸のアミン成分１，３−ビス
（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサンの１０ｍｏｌ％を４−４’−ジアミノジ
フェニルエーテルに（実施例４）、また同様にシリコー
ン変性ポリアミド酸の酸成分の３，３′，４，４′−ベ
ンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物の５０ｍｏｌ％
を４，４’−オキシジフタル酸二無水物（実施例５）に
して同様な評価を行った。なお実施例２〜５、比較例１
〜１０においても、実施例１と同様にポリベンゾオキサ
ゾール前駆体１００重量部に対し、式（６）の感光性ジ
アゾキノン化合物２０重量部をＮ−メチル−２−ピロリ
ドン２００重量部に溶解したもの添加した。評価結果を
表１に示す。
【００３７】比較例１、２ 実施例１におけるポリベンゾオキサゾール前駆体の酸成
分ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸ジクロ
リドの替りにテレフタル酸ジクロライド（比較例１）、
またシリコーン変性ポリアミック酸のアミン成分の１，
３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テ
トラメチルジシロキサンの替りに４，４′−ジアミノジ
フェニルエーテル（比較例２）に変えて同様の評価を行
った。評価結果を表２に示す。 比較例３ 実施例１におけるシリコーン変性ポリアミド酸は添加し
ないで（比較例３）、同様の評価を行った。評価結果を
表２に示す。 比較例４ 実施例１におけるシリコーン変性ポリアミド酸の酸成分
３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物の替りに３，３′，４，４′−ビフェニルテト
ラカルボン酸二無水物に変えて、同様の評価をした。評
価結果を表２に示す。 比較例５ 実施例１におけるポリベンゾオキサゾール前駆体のアミ
ン成分の３，３’−ジアミノ−４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニルエーテルを、２，２−ビス（３−アミノ−４
−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンに変
え、酸成分のジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボ
ン酸ジクロリドをイソフタル酸ジクロリド／テレフタル
酸＝５０／５０ｍｏｌ％に変えて、同様の評価をした。
評価結果を表２に示す。
分ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸ジクロ
リドの替りにテレフタル酸ジクロライド（比較例１）、
またシリコーン変性ポリアミック酸のアミン成分の１，
３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テ
トラメチルジシロキサンの替りに４，４′−ジアミノジ
フェニルエーテル（比較例２）に変えて同様の評価を行
った。評価結果を表２に示す。 比較例３ 実施例１におけるシリコーン変性ポリアミド酸は添加し
ないで（比較例３）、同様の評価を行った。評価結果を
表２に示す。 比較例４ 実施例１におけるシリコーン変性ポリアミド酸の酸成分
３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物の替りに３，３′，４，４′−ビフェニルテト
ラカルボン酸二無水物に変えて、同様の評価をした。評
価結果を表２に示す。 比較例５ 実施例１におけるポリベンゾオキサゾール前駆体のアミ
ン成分の３，３’−ジアミノ−４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニルエーテルを、２，２−ビス（３−アミノ−４
−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンに変
え、酸成分のジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボ
ン酸ジクロリドをイソフタル酸ジクロリド／テレフタル
酸＝５０／５０ｍｏｌ％に変えて、同様の評価をした。
評価結果を表２に示す。
【００３８】比較例６ 実施例１におけるポリベンゾオキサゾール前駆体のアミ
ン成分の３，３’−ジアミノ−４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニルエーテルを４，４’−ジアミノ−３，３’−
ジヒドロキシビフェニルに替え、更にシリコーン変性ポ
リアミド酸を添加しないで実施例１と同様の評価を行っ
た。評価結果を表３に示す。 比較例７ 実施例１におけるポリベンゾオキサゾール前駆体のアミ
ン成分の３，３’−ジアミノ−４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニルエーテルを４，４’−ジアミノ−３，３’−
ジヒドロキシビフェニルに替え、実施例１と同様の評価
を行った。評価結果を表３に示す。
ン成分の３，３’−ジアミノ−４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニルエーテルを４，４’−ジアミノ−３，３’−
ジヒドロキシビフェニルに替え、更にシリコーン変性ポ
リアミド酸を添加しないで実施例１と同様の評価を行っ
た。評価結果を表３に示す。 比較例７ 実施例１におけるポリベンゾオキサゾール前駆体のアミ
ン成分の３，３’−ジアミノ−４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニルエーテルを４，４’−ジアミノ−３，３’−
ジヒドロキシビフェニルに替え、実施例１と同様の評価
を行った。評価結果を表３に示す。
【００３９】比較例８ 実施例１におけるポリベンゾオキサゾール前駆体のアミ
ン成分の３，３’−ジアミノ−４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニルエーテルを２，２−ビス（３−アミノ−４−
ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンに替え、
更にシリコーン変性ポリアミド酸を添加しないで実施例
１と同様の評価を行った。評価結果を表３に示す。 比較例９ 実施例１におけるポリベンゾオキサゾール前駆体のアミ
ン成分の３，３’−ジアミノ−４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニルエーテルを２，２−ビス（３−アミノ−４−
ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンに替え、
実施例１と同様の評価を行った。評価結果は表３に示
す。 比較例１０ 実施例１で用いたシリコーン変性ポリアミド酸の添加量
を０．５重量部に減らして、同様の評価を行った。評価
結果を表３に示す。
ン成分の３，３’−ジアミノ−４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニルエーテルを２，２−ビス（３−アミノ−４−
ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンに替え、
更にシリコーン変性ポリアミド酸を添加しないで実施例
１と同様の評価を行った。評価結果を表３に示す。 比較例９ 実施例１におけるポリベンゾオキサゾール前駆体のアミ
ン成分の３，３’−ジアミノ−４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニルエーテルを２，２−ビス（３−アミノ−４−
ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンに替え、
実施例１と同様の評価を行った。評価結果は表３に示
す。 比較例１０ 実施例１で用いたシリコーン変性ポリアミド酸の添加量
を０．５重量部に減らして、同様の評価を行った。評価
結果を表３に示す。
【００４０】
【表１】
【００４１】
【表２】
【００４２】
【表３】
【００４３】
【発明の効果】本発明によれば、耐溶剤、基板および封
止樹脂との密着性に優れたポジ型感光性樹脂組成物を得
ることができる。
止樹脂との密着性に優れたポジ型感光性樹脂組成物を得
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 79/08 C08G 73/22 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】 （Ａ）一般式（１）で示される繰り返し
単位を有するポリベンゾオキサゾール前駆体、 【化１】 （Ｂ）一般式（２）で示されるシリコーンジアミン及び
芳香族酸二無水物からなるシリコーン変性ポリアミド酸
及び 【化２】 （Ｃ）感光性キノンジアジド化合物を必須成分とするポ
ジ型感光性樹脂組成物において、各成分の配合割合が重
量比で（Ｂ）／（Ａ）＝（１〜１００）／１００、
（Ｃ）／（Ａ）＝（１〜１００）／１００であることを
特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。 - 【請求項２】 一般式（１）で示される繰り返し単位を
有するポリベンゾオキサゾール前駆体のＲ1が、下記の
構造である 【化３】 請求項１記載のポジ型感光性樹脂組成物。 - 【請求項３】 一般式（１）で示される繰り返し単位を
有するポリベンゾオキサゾール前駆体が下記の構造であ
る請求項１又は請求項２記載のポジ型感光性樹脂組成
物。 【化４】 - 【請求項４】 シリコーン変性ポリアミド酸を構成する
芳香族酸二無水物が３，３′，４，４′−ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物及び４，４′−オキシジフ
タル酸二無水物である請求項１、請求項２又は請求項３
記載のポジ型感光性樹脂組成物。 - 【請求項５】 一般式（２）で示されるシリコーンジア
ミンが１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサンである請求項１、請
求項２、請求項３又は請求項４記載のポジ型感光性樹脂
組成物。 - 【請求項６】 感光性キノンジアジド化合物が１−［１
−（４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］−４−
［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチル］ベ
ンゼンと１，２−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロ
リドとのエステル化物である請求項１、請求項２、請求
項３、請求項４又は請求項５記載のポジ型感光性樹脂組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06094253A JP3078175B2 (ja) | 1994-05-06 | 1994-05-06 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06094253A JP3078175B2 (ja) | 1994-05-06 | 1994-05-06 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07300558A JPH07300558A (ja) | 1995-11-14 |
| JP3078175B2 true JP3078175B2 (ja) | 2000-08-21 |
Family
ID=14105137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06094253A Expired - Fee Related JP3078175B2 (ja) | 1994-05-06 | 1994-05-06 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3078175B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3173723B2 (ja) | 1996-10-28 | 2001-06-04 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレ−ション | 集積回路装置およびその製法 |
| US8269358B2 (en) | 2006-10-24 | 2012-09-18 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Bis(aminophenol) derivative, process for producing same, polyamide resin, positive photosensitive resin composition, protective film, interlayer dielectric film, semiconductor device, and display element |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW502135B (en) * | 1996-05-13 | 2002-09-11 | Sumitomo Bakelite Co | Positive type photosensitive resin composition and process for preparing polybenzoxazole resin film by using the same |
| JP2002040654A (ja) * | 2000-07-31 | 2002-02-06 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| JP4840023B2 (ja) * | 2006-08-11 | 2011-12-21 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品 |
| JP4899844B2 (ja) * | 2006-12-07 | 2012-03-21 | 住友ベークライト株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜およびそれを用いた半導体装置、表示体装置。 |
| JP5362385B2 (ja) * | 2009-02-23 | 2013-12-11 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | ポリアミド酸ワニス組成物及びそれを用いたポリイミド金属積層板 |
| JP5585026B2 (ja) * | 2009-08-19 | 2014-09-10 | 住友ベークライト株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜および半導体装置装置 |
| CN105102539A (zh) * | 2013-04-08 | 2015-11-25 | 住友电木株式会社 | 聚合物溶液、聚合物膜、叠层复合材料、显示用、光学用或照明用的元件、以及它们的制造 |
| CN116836389B (zh) * | 2023-09-01 | 2024-01-26 | 明士(北京)新材料开发有限公司 | 一种可低温固化的正性光敏性树脂、树脂组合物、其制备方法及应用 |
-
1994
- 1994-05-06 JP JP06094253A patent/JP3078175B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3173723B2 (ja) | 1996-10-28 | 2001-06-04 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレ−ション | 集積回路装置およびその製法 |
| US8269358B2 (en) | 2006-10-24 | 2012-09-18 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Bis(aminophenol) derivative, process for producing same, polyamide resin, positive photosensitive resin composition, protective film, interlayer dielectric film, semiconductor device, and display element |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07300558A (ja) | 1995-11-14 |
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