JP2997021B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明はエレクトロルミネッセンス素子に関し、特に
有機化合物を蛍光体として構成される有機エレクトロル
ミネッセンス素子に関する。
有機化合物を蛍光体として構成される有機エレクトロル
ミネッセンス素子に関する。
背景技術 この種の有機エレクトロルミネッセンス素子として、
第２図に示すように、陰極である金属電極１と陽極であ
る透明電極２との間に有機化合物からなり互いに積層さ
れた有機蛍光体薄膜３及び有機正孔輸送層４が配された
２層構造のものや、第３図に示すように、金属電極１と
透明電極２との間に互いに積層された有機電子輸送層
５、有機蛍光体薄膜３及び有機正孔輸送層４が配された
３層構造のものが知られている。ここで、有機正孔輸送
層４は陽極から正孔を注入させ易くする機能と電子をブ
ロックする機能とを有し、有機電子輸送層５は陰極から
電子を注入させ易くする機能を有している。
第２図に示すように、陰極である金属電極１と陽極であ
る透明電極２との間に有機化合物からなり互いに積層さ
れた有機蛍光体薄膜３及び有機正孔輸送層４が配された
２層構造のものや、第３図に示すように、金属電極１と
透明電極２との間に互いに積層された有機電子輸送層
５、有機蛍光体薄膜３及び有機正孔輸送層４が配された
３層構造のものが知られている。ここで、有機正孔輸送
層４は陽極から正孔を注入させ易くする機能と電子をブ
ロックする機能とを有し、有機電子輸送層５は陰極から
電子を注入させ易くする機能を有している。
これら有機エレクトロルミネッセンス素子において、
透明電極２の外側にはガラス基板６が配されており、金
属電極１から注入された電子と透明電極２から注入され
た正孔との再結合によって、励起子が生じ、この励起子
が放射失活する過程で光を放ち、この光が透明電極２及
びガラス基板６を介して外部に放出されることになる。
透明電極２の外側にはガラス基板６が配されており、金
属電極１から注入された電子と透明電極２から注入され
た正孔との再結合によって、励起子が生じ、この励起子
が放射失活する過程で光を放ち、この光が透明電極２及
びガラス基板６を介して外部に放出されることになる。
しかしながら、上述した構成の従来の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子においては、例えば、置換基として
フェニル基のみを有するテトラフエニルブタジエン化合
物蛍光体層を有したものであって印加電圧が低く高輝度
発光をするものであっても、蛍光体の結晶化が速く寿命
が短いために、素子作成上問題があった。
ルミネッセンス素子においては、例えば、置換基として
フェニル基のみを有するテトラフエニルブタジエン化合
物蛍光体層を有したものであって印加電圧が低く高輝度
発光をするものであっても、蛍光体の結晶化が速く寿命
が短いために、素子作成上問題があった。
発明の概要 ［発明の目的］ 本発明は、上述した従来の要望を満たすべくなされた
ものであって、有機蛍光体を効率良く高輝度にて発光さ
せることができ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス
素子を提供することを目的とする。
ものであって、有機蛍光体を効率良く高輝度にて発光さ
せることができ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス
素子を提供することを目的とする。
［発明の構成］ 本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いては、有機化合物からなり互いに積層された電子輸送
層、蛍光体発光層及び正孔輸送層が陰極及び陽極間に配
された構成の有機エレクトロルミネッセンス素子であっ
て、前記蛍光体層は下記式（A1）で示されるテトラフェ
ニルブタジエン化合物で、 上記（A1）式中、R1ないしR12は水素（但し、R1〜R12が
同時に水素である場合を除く。）、アルキル基、アルコ
オキシル基、置換基を有していても良いフェニル基又は
ジアルキルアミノ基であり、R13、R14は水素、アルキル
基、アルコキシル基、置換基を有していても良いフェニ
ル基又はハロゲンであることを特徴とする。
いては、有機化合物からなり互いに積層された電子輸送
層、蛍光体発光層及び正孔輸送層が陰極及び陽極間に配
された構成の有機エレクトロルミネッセンス素子であっ
て、前記蛍光体層は下記式（A1）で示されるテトラフェ
ニルブタジエン化合物で、 上記（A1）式中、R1ないしR12は水素（但し、R1〜R12が
同時に水素である場合を除く。）、アルキル基、アルコ
オキシル基、置換基を有していても良いフェニル基又は
ジアルキルアミノ基であり、R13、R14は水素、アルキル
基、アルコキシル基、置換基を有していても良いフェニ
ル基又はハロゲンであることを特徴とする。
以下、本発明を図に基づいて詳細に説明する。
第１図は本発明の一実施例を示す構造であり、図中第
２図及び第３図と同等部分には同一符号が付されてい
る。
２図及び第３図と同等部分には同一符号が付されてい
る。
図において、陰極である金属電極１には、仕事関数が
小さな金属、例えば厚さが約500Å以上のアルミニウ
ム、マグネシウム、インジウム、銀又はこれらの合金が
用い得る。
小さな金属、例えば厚さが約500Å以上のアルミニウ
ム、マグネシウム、インジウム、銀又はこれらの合金が
用い得る。
陽極である透明電極２には、仕事関数の大きな導電性
材料、例えば厚さが1000〜3000Å程度のインジウムすず
酸化物（I.T.O.）、すず酸化物又は厚さが800〜15000Å
程度の金が用い得る。なお、金を電極材料として用いた
場合には、電極２は半透明の状態となる。
材料、例えば厚さが1000〜3000Å程度のインジウムすず
酸化物（I.T.O.）、すず酸化物又は厚さが800〜15000Å
程度の金が用い得る。なお、金を電極材料として用いた
場合には、電極２は半透明の状態となる。
金属電極１と透明電極２との間には、図の上から順に
積層された有機電子輸送層５、有機蛍光体薄膜７及び有
機正孔輸送層４が配されている。
積層された有機電子輸送層５、有機蛍光体薄膜７及び有
機正孔輸送層４が配されている。
有機正孔輸送層４には、トリフェニルアミン誘導体、
例えば下記式（Ｉ）の化合物の薄膜を用いる。
例えば下記式（Ｉ）の化合物の薄膜を用いる。
また、有機正孔輸送層４には、更に下記式（II）〜
（XII）のCTM（Carrier Transmiting Materials）とし
て知られる化合物を用い得る。
（XII）のCTM（Carrier Transmiting Materials）とし
て知られる化合物を用い得る。
有機蛍光体薄膜７としては、テトラフェニルブタジエ
ン化合物を含む蛍光体薄膜が用いられる。かかる有機蛍
光体薄膜７の膜厚は１μｍ以下に設定される。
ン化合物を含む蛍光体薄膜が用いられる。かかる有機蛍
光体薄膜７の膜厚は１μｍ以下に設定される。
有機蛍光体薄膜７としては、下記構造式（A1）で示さ
れるテトラフェニルブタジエン化合物が用いられる。
れるテトラフェニルブタジエン化合物が用いられる。
ここで、上記（A1）中、R1〜R12は水素（但し、R1〜R
12が同時に水素である場合を除く。）、アルキル基、ア
ルコオキシル基、置換基を有していても良いフェニル基
又はジアルキルアミノ基であり、R13及びR14は水素、ア
ルキル基、アルコキシル基、置換基を有していても良い
フェニル基又はハロゲンを表わす。上記（A1）式のテト
ラフェニルブタジエン化合物は、第１表に示すR1〜R14
の置換基の組No.1〜No.25のいずれかを有するものが好
ましい。
12が同時に水素である場合を除く。）、アルキル基、ア
ルコオキシル基、置換基を有していても良いフェニル基
又はジアルキルアミノ基であり、R13及びR14は水素、ア
ルキル基、アルコキシル基、置換基を有していても良い
フェニル基又はハロゲンを表わす。上記（A1）式のテト
ラフェニルブタジエン化合物は、第１表に示すR1〜R14
の置換基の組No.1〜No.25のいずれかを有するものが好
ましい。
電子輸送層５としては、下記（XIII）式のBu−PBD
［２−（４′−tert−Butylphenyl）−５−（bipheny
l）−1,3,4−oxadiazole］が好ましく用いられ、また下
記（XIV）〜（XXIII）式の化合物も用いられ得る。
［２−（４′−tert−Butylphenyl）−５−（bipheny
l）−1,3,4−oxadiazole］が好ましく用いられ、また下
記（XIV）〜（XXIII）式の化合物も用いられ得る。
発明の効果 以上説明したように、本発明による有機エレクトロル
ミネッセンス素子においては、有機化合物からなり互い
に積層された電子輸送層、蛍光体発光層及び正孔輸送層
が陰極及び陽極間に配された構成の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子であって、蛍光体蛍光層が、上記（A1）
式のテトラフェニルブタジエン化合物を含む薄膜からな
るので、螢光体発光層がアモルファス状態で、効率良く
高輝度で長期間に亘って発光させることができる。
ミネッセンス素子においては、有機化合物からなり互い
に積層された電子輸送層、蛍光体発光層及び正孔輸送層
が陰極及び陽極間に配された構成の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子であって、蛍光体蛍光層が、上記（A1）
式のテトラフェニルブタジエン化合物を含む薄膜からな
るので、螢光体発光層がアモルファス状態で、効率良く
高輝度で長期間に亘って発光させることができる。
実 施 例 本発明の実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子
を作成しそれを発光させた。
を作成しそれを発光させた。
まず、実施例１として、ガラス基板上に陽極である透
明電極のI.T.O.を2000Å薄膜で成膜したものを用意し
た。陰極である金属電極には、アルミニウムまたは、マ
グネシウムと銀の合金を用いた。電子輸送層５には上記
（XIII）式のBu−PBDを、有機正孔輸送層４には上記
（Ｉ）式のトリフェニルアミン誘導体をそれぞれ用い
た。
明電極のI.T.O.を2000Å薄膜で成膜したものを用意し
た。陰極である金属電極には、アルミニウムまたは、マ
グネシウムと銀の合金を用いた。電子輸送層５には上記
（XIII）式のBu−PBDを、有機正孔輸送層４には上記
（Ｉ）式のトリフェニルアミン誘導体をそれぞれ用い
た。
有機蛍光体薄膜７としては、上記テトラフェニルブタ
ジエン化合物が下記（A2）式、 で示される化合物を用いた。
ジエン化合物が下記（A2）式、 で示される化合物を用いた。
実施例２としては、有機蛍光体７として上記テトラフ
ェニルブタジエン化合物であって、下記（A3）式、 で示される化合物を用い他の構成を実施例１と同一とし
たものを作製した。
ェニルブタジエン化合物であって、下記（A3）式、 で示される化合物を用い他の構成を実施例１と同一とし
たものを作製した。
実施例３としては、有機螢光体７として上記テトラフ
ェニルブタジエン化合物であって、下記（A4）式、 で示される化合物を用い他の構成を実施例１と同一とし
たものを作製した。
ェニルブタジエン化合物であって、下記（A4）式、 で示される化合物を用い他の構成を実施例１と同一とし
たものを作製した。
実施例４としては、有機螢光体７として上記テトラフ
ェニルブタジエン化合物であって、下記（A5）式、 で示される化合物を用い他の構成を実施例１と同一とし
たものを作製した。
ェニルブタジエン化合物であって、下記（A5）式、 で示される化合物を用い他の構成を実施例１と同一とし
たものを作製した。
実施例１から４について、正孔輸送層、蛍光体薄膜及
び陰極を成膜する際の真空度、蒸着速度及び膜厚等の成
膜条件は第１表の如くであり、この表において、得られ
た両実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子に電圧
20Vを印加することにより得た発光特性を併記する。
び陰極を成膜する際の真空度、蒸着速度及び膜厚等の成
膜条件は第１表の如くであり、この表において、得られ
た両実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子に電圧
20Vを印加することにより得た発光特性を併記する。
さらに、本実施例３における蛍光体層と従来の置換基
としてフェニル基のみを有するテトラフェニルブタジエ
ン化合物蛍光体層の有機エレクトロルミネッセンス素子
の両蛍光体表面を電子顕微鏡写真で比較した結果、本実
施例３の方が結晶化が進まず表面（界面）の滑らかなも
のであり、本実施例３の素子は均一な発光状態を維持し
ているのに対し、従来の素子は結晶化した部分の発光が
見られず短命であった。
としてフェニル基のみを有するテトラフェニルブタジエ
ン化合物蛍光体層の有機エレクトロルミネッセンス素子
の両蛍光体表面を電子顕微鏡写真で比較した結果、本実
施例３の方が結晶化が進まず表面（界面）の滑らかなも
のであり、本実施例３の素子は均一な発光状態を維持し
ているのに対し、従来の素子は結晶化した部分の発光が
見られず短命であった。
第１図は本発明の実施例を示す構造図、第２図及び第３
図は従来例を示す構造図である。 主要部分の符号の説明 １……金属電極（陰極） ２……透明電極（陽極） ４……有機正孔輸送層 ６……ガラス基板 ７……有機蛍光体薄膜 ５……有機電子輸送層
図は従来例を示す構造図である。 主要部分の符号の説明 １……金属電極（陰極） ２……透明電極（陽極） ４……有機正孔輸送層 ６……ガラス基板 ７……有機蛍光体薄膜 ５……有機電子輸送層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 義一 東京都北区志茂３丁目26番８号 (72)発明者 野村 正治 東京都北区志茂３丁目26番８号 (56)参考文献 特開 平４−88079（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (6)
- 【請求項１】有機化合物からなり互いに積層された電子
輸送層、蛍光体層及び正孔輸送層が陰極及び陽極間に配
された構成の有機エレクトロルミネッセンス素子であっ
て、前記蛍光体層は下記式（A1）で示されるテトラフェ
ニルブタジエン化合物 であって、上記（A1）式中、R1ないしR12は水素（但
し、R1〜R12が同時に水素である場合を除く）、アルキ
ル基、アルコオキシル基、置換基を有していても良いフ
ェニル基又はジアルキルアミノ基であり、R13及びR14は
水素、アルキル基、アルコキシル基、置換基を有してい
ても良いフェニル基又はハロゲンである（但し、R13及
びR14が共に水素で、４個のフェニル核の内のアルコオ
キシル基を有していないフェニル核が２個存在する場合
を除く）ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 - 【請求項２】前記テトラフェニルブタジエン化合物が下
記（A2）式、 で示される化合物である事を特徴とする請求項１記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】前記テトラフェニルブタジエン化合物が下
記（A3）式、 で示される化合物であることを特徴とする請求項１記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】前記テトラフェニルブタジエン化合物が下
記（A4）式、 で示される化合物である事を特徴とする請求項１記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】前記テトラフェニルブタジエン化合物が下
記（A5）式、 で示される化合物である事を特徴とする請求項１記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項６】前記テトラフェニルブタジエン化合物が下
記（A6）式、 で示される化合物である事を特徴とする請求項１記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2213019A JP2997021B2 (ja) | 1990-08-10 | 1990-08-10 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2213019A JP2997021B2 (ja) | 1990-08-10 | 1990-08-10 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0496990A JPH0496990A (ja) | 1992-03-30 |
| JP2997021B2 true JP2997021B2 (ja) | 2000-01-11 |
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ID=16632161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2213019A Expired - Fee Related JP2997021B2 (ja) | 1990-08-10 | 1990-08-10 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2997021B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ332736A (en) | 1996-05-15 | 1999-09-29 | Chemipro Kasei Kaisha Ltd | Multicolor organic el element comprising organic dyes modified so they are capable of changing colours of light emitted from the element |
| JPH10270171A (ja) * | 1997-01-27 | 1998-10-09 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
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