JP2945491B2 - 置換された２−〔６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル〕−アクリル酸エステル及びその製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規な置換された２−［６−（ピ
リミジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸エス
テル、新規な中間体及びその複数の製造方法、並びにそ
の有害生物防除剤（pesticide）としての使用に関す
る。

【０００２】ある置換されたアクリル酸エステル例えば
化合物３−メトキシ−２−（２−メチルフエニル）アク
リル酸メチルが殺菌・殺カビ特性（fungicidal propert
y）を有することは公知である（例えばヨ−ロツパ特許
出願公開第１７８,８２６号参照）。

【０００３】更に２−位置において１−インドリル基に
より置換されるあるアルコキシアクリル酸エステルが殺
菌・殺カビ活性を有することは公知である（ヨ−ロツパ
特許出願公開第２７４,８２５号参照）。

【０００４】しかしながら、これらの従来公知である化
合物の活性は殊に低い量及び濃度で施用する場合にすべ
ての施用分野において完全には満足できるものではな
い。

【０００５】一般式（Ｉ）

【０００６】

【化２５】 式中、Ｒ¹はアルキルを表わすか、或いは随時置換され
ていてもよいアラルキルを表わし、Ｒ²はジアルキルア
ミノ、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、或い
は各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキルオ
キシまたはアラルキルチオを表わし、Ｒ³及びＲ⁴は各々
の場合に相互に独立して水素、シアノ、ハロゲンまたは
アルキルを表わし、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁸は相互に独立して
各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシ
カルボニル、アルコキシイミノアルキルまたはシクロア
ルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されて
いてもよいアリ−ル、アラルキル、アリ−ルオキシまた
はアリ−ルチオ、或いは各々の場合に随時置換されてい
てもよいヘテロアリ−ル（以下、「ヘタリール」ともい
う）、ヘタリ−ルアルキル、ヘタリ−ルオキシまたはヘ
タリ−ルチオを表わすか、或いはＲ⁵及びＲ⁶は一緒にな
つてアルキリデンジオキシまたはアルカンジイルを表わ
し、そしてＲ⁷は基

【０００７】

【化２６】 の１つを表わし、ここにＲ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は相互に独
立して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシカルボニル、（ジ）アルキルアミノまた
は（ジ）アルキルアミノカルボニルを表わすか、或いは
各々の場合に随時置換されていてもよいアリ−ル、アラ
ルキル、アリ−ルオキシ、アリ−ルチオ、アラルキルオ
キシ、アラルキルチオ、ヘタリ−ル、ヘタリ−ルオキシ
またはヘタリ−ルチオを表わすか、或いは２つの隣接し
た置換基Ｒ⁹及びＲ¹⁰、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹またはＲ⁹及びＲ¹¹
は一緒になつてアルカンジイルを表わす、の新規な置換
された２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イ
ル］−アクリル酸エステルが見い出された。

【０００８】式（Ｉ）の化合物は幾何異性体または種々
の組成の異性体の混合物として存在し得る。本発明は純
粋な異性体並びに異性体の混合物に関する。

【０００９】更に、一般式（Ｉ）

【００１０】

【化２７】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上
記の意味を有する、の新規な置換された２−［６−（ピ
リミジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸エス
テルが下記方法の１つにより得られることが見い出され
た： ａ） 一般式（Ｉａ）

【００１１】

【化２８】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
意味を有し、そしてＲ^2-1はアルコキシまたは未置換も
しくは置換されたアラルキルオキシを表わす、の置換さ
れた２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イ
ル］−アクリル酸エステルは式（ＩＩ）

【００１２】

【化２９】 式中、Ｍは水素を表わすか、またはアルカリ金属陽イオ
ンを表わし、そしてＲ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及び
Ｒ⁸は上記の意味を有する、のヒドロキシアクリル酸エ
ステルまたはそのアルカリ金属塩を適当ならば希釈剤の
存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＩ
Ｉ）

【００１３】

【化３０】 式中、Ｒ¹²はアルキルまたは未置換もしくは置換された
アラルキルを表わし、そしてＥ¹は電子吸引性脱離基を
表わす、のアルキル化剤と反応させる場合に得られ； ｂ） 一般式（Ｉｂ）

【００１４】

【化３１】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
意味を有し、そしてＲ^2-2はジアルキルアミノを表わ
す、の置換された２−［６−（ピリミジニル）−インド
ル−１−イル］−アクリル酸エステルは式（ＩＶ）

【００１５】

【化３２】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
意味を有する、の置換された酢酸エステルを適当ならば
希釈剤の存在下で式（Ｖａ）

【００１６】

【化３３】 式中、Ｒ^2-2は上記の意味を有する、のホルムアミドと
か、または式（Ｖｂ）

【００１７】

【化３４】 式中、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は相互に独立してアルコキシまたは
ジアルキルアミノを表わし、そしてＲ^2-2は上記の意味
を有する、のホルムアミド誘導体と反応させる場合に得
られ； ｃ） 式（Ｉｃ）

【００１８】

【化３５】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
意味を有し、そしてＲ^2-3はアルキルチオまたは未置換
もしくは置換されたアラルキルチオを表わす、の２−
［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−アク
リル酸エステルは式（ＶＩ）

【００１９】

【化３６】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
意味を有する、のケトカルボン酸を適当ならば希釈剤の
存在下で式（ＶＩＩ）

【００２０】

【化３７】 式中、Ｒ^2-3は上記の意味を有する、の有機金属化合物
と反応させる場合に得られ；更に ｄ） 式（Ｉｃ）の置換された２−［６−（ピリミジニ
ル）−インドル−１−イル］−アクリル酸エステルは式
（ＶＩＩＩ）

【００２１】

【化３８】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
意味を有し、そしてＥ²は電子吸引性脱離基を表わす、
の置換されたアクリル酸エステルを適当ならば希釈剤の
存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＸ）

【００２２】

【化３９】 式中、Ｒ^2-3は上記の意味を有する、のチオ−ルと反応
させる場合に得られる。

【００２３】最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換された
２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−
アクリル酸エステルが農業上の有害生物（pest）に対し
て良好な作用を有することが見い出された。

【００２４】驚くべきことに、本発明による一般式
（Ｉ）の置換された２−［６−（ピリミジニル）−イン
ドル−１−イル］−アクリル酸エステルは殺虫作用並び
に従来から公知であり、且つ類似の構造及び作用特性の
化合物であるアクリル酸エステル例えば化合物３−メト
キシ−２−（２−メチルフエニル）−アクリル酸メチル
よりかなり良好な殺菌・殺カビ活性を有する。

【００２５】上及び下に挙げる式に示される基の好適な
置換基または範囲を下に説明する：一般式における
Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹の
定義におけるアルキルは好ましくは炭素原子１〜８個、
殊に好ましくは１〜６個、殊に１〜４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルを表わす。挙げ得る例には
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｉ−ペンチル、ｔ−ペンチル及びｎ−ヘキシ
ルがある。

【００２６】Ｒ²の定義またはＲ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹の定義
におけるジアルキルアミノカルボニルの如き組成物にお
けるジアルキルアミノは各々が直鎖状もしくは分枝鎖状
及び同一もしくは相異なることができ、且つ各々が好ま
しくは炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を含むアルキル
基２個を有し、その際にメチル、エチル並びにｎ−及び
ｉ−プロピルが挙げられるアミノ基を表わす。

【００２７】挙げ得る例にはジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ及びジ−ｉ−プロピル
アミノがある。

【００２８】一般式におけるＲ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰
及びＲ¹¹の定義における未置換または置換されたアリ−
ルなる用語は好ましくはアリ−ル部分に炭素原子６〜１
０個を有するアリ−ルを意味するものとして理解され
る。挙げ得る好適な例には未置換もしくは置換されたフ
エニルまたはナフチル、殊にフエニルがある。

【００２９】定義Ｒ¹、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及び
Ｒ¹¹における未置換または置換されたアラルキルは直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に好ましくは炭素原
子１〜６個、殊に１〜４個及びアリ−ル部分として好ま
しくはフエニルを含む。例として好適に挙げ得るアラル
キル基はべンジル及びフエネチルである。

【００３０】Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹の定義
におけるヘテロアリ−ルは一般に同一もしくは相異なる
ヘテロ原子１〜４個、好ましくは１〜３個を含む５−ま
たは６員環を表わす。好適に挙げ得るヘテロ原子は酸
素、硫黄及び窒素であり；例として次のものを好適に挙
げ得る：ピリミジニル、ピロリル、イソチアゾリル、オ
キサゾリル、ヒリジル、チエチル、フリル、ピリダジニ
ル、ピラジニル、イソキサゾリル、チアゾリル及びピラ
ゾリル。

【００３１】一般式におけるＲ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸、
Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹の定義におけるアルコキシなる用語
は好ましくは炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシを意味するものと
して理解される。挙げ得る例にはメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ並びにその異性、ｉ−プロポキシ
及びｉ−、ｓ−及びｔ−ブトキシがある。

【００３２】定義Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰
及びＲ¹¹におけるハロゲンはフツ素、塩素、臭素及びヨ
ウ素、好ましくはフツ素、塩素及び臭素、殊に好ましく
はフツ素及び塩素を表わす。

【００３３】定義Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁸におけるアルコキシ
イミノアルキルの如き組成物中のアルキルは好ましくは
炭素原子１〜６個、殊に好ましくは１〜４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、メチル、エ
チル及びｔ−ブチルが極めて殊に好ましい。例としては
更に上記のものに対応する。

【００３４】定義Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及び
Ｒ¹¹におけるアルキルチオは好ましくは炭素原子１〜６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオを表
わし、例えば次の基を意味するものとして理解される：
メチルチオ−，エチルチオ−、プロピルチオ−、ブチル
チオ−、ペンチルチオ−並びにその異性体例えばｉ−プ
ロピルチオ、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルチオ、１−メチ
ル−ブチルチオ、２−メチル−ブチルチオ−及び３−メ
チル−ブチルチオ。好適なアルキルチオ基は炭素原子１
〜４個を含む。メチルチオ、エチルチオ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−プロピルチオ並びにｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチ
ルチオが殊に好ましい。

【００３５】Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹の定義
におけるハロゲノアルキル及びハロゲノアルコキシは各
々炭素原子１〜４個、殊に好ましくは１または２個、及
び各々の場合にハロゲンの下で定義される同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜９個、好ましくは１〜５個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまた
はハロゲノアルコキシを表わし；次のものを例として挙
げ得る：フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチ
ル、フルオロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、フ
ルオロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｎ−プロピル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、ト
リクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチ
ル、トリクロロエチル、クロロジフルオロ−メチル、ト
リフルオロクロロエチル、クロロブチル、フルオロブチ
ル、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキ
シ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモエトキ
シ、フルオロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブロモプ
ロポキシ、フルオロブトキシ、クロロブトキシ、フルオ
ロ−ｉ−プロポキシ、クロロ−ｉ−プロポキシ、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジクロロメトキ
シ、トリクロロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフ
ルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリクロロ
エトキシ、クロロジフルオロメトキシ及びトリフルオロ
クロロエトキシ。

【００３６】Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁸の定義におけるハロゲノ
アルキルチオは各々炭素原子１〜４個、殊に好ましくは
１または２個、及び各々の場合にハロゲンの下で定義さ
れる同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個、好ま
しくは１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ
ゲノアルキルチオを表わし；例として次のものを挙げ得
る：フルオロメチルチオ、クロロメチルチオ、ブロモメ
チルチオ、フルオロエチルチオ、クロロエチルチオ、ブ
ロモメチルチオ、フルオロプロピルチオ、クロロプロピ
ルチオ、ブロモプロピルチオ、フルオロブチルチオ、ク
ロロブチルチオ、ブロモブチルチオ、フルオロ−ｉ−プ
ロピルチオ、クロロ−ｉ−プロピルチオ、ジフルオロメ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジクロロメチルチ
オ、トリクロロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、ト
リフルオロエチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、ト
リクロロエチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ及び
トリフルオロクロロエチルチオ。

【００３７】定義Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹に
おけるアルコキシカルボニルはアルコキシ基中に炭素原
子１〜４個、好ましくは１または２個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルを表わし；例と
して次のものを挙げ得る：メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポ
キシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブトキシカ
ルボニル。

【００３８】定義Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁸におけるシクロアル
キルは好ましくは炭素原子３〜７個、殊に３、５または
６個を有するシクロアルキルを表わす。挙げ得る例には
未置換または置換されたシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチ
ルがある。

【００３９】一般式におけるＲ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸及びＲ⁹の定
義における未置換または置換されたアリ−ルオキシ及び
アリ−ルチオは好ましくはアリ−ル部分に炭素原子６〜
１０個を有するアリ−ルを表わす。挙げ得る例には未置
換または置換されたフエニルまたはナフチル、フエノキ
シまたはフエニルチオ、殊にフエニルがある。

【００４０】定義Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及び
Ｒ¹¹における未置換または置換されたアラルキルオキシ
またはアラルキルチオは好ましくは直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個及び好ましくは
アリ−ル部分としてフエニルを含む。例として挙げ得る
アラルキル基にはベンジル、フエネチル、ベンジルオキ
シ及びベンジルチオがある。

【００４１】Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹の定義
におけるヘタリ−ルアルキル、ヘタリ−ルオキシ及びヘ
タリ−ルチオは一般に１個またはそれ以上のヘテロ原
子、好ましくは１〜３個の同一もしくは相異なるヘテロ
原子を含む５〜６員環を表わす。好適に挙げ得るヘテロ
原子は酸素、硫黄及び窒素であり；例として次のものを
挙げ得る：ピリジル、チエニル、フリル、ピリダジニ
ル、ピラジニル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピリジ
ルメチル、チエニルメチル、フリルメチル、ピリジルオ
キシ、チエニルオキシ、フリルオキシ、ピリダジニルオ
キシ、ピラジニルオキシ、イソキサゾリルオキシ、チア
ゾリルオキシ、ピリジルメチルオキシ、チエニルメチル
オキシ、フリルメチルオキシ、ピリジルチオ、チエニル
チオ、フリルチオ、ピリダジニルチオ、ピラジニルチ
オ、イソキサゾリルチオ、チアゾリルチオ、ピリジルメ
チルチオ、チエニルメチルチオ及びフリルメチルチオ。

【００４２】アリ−ル基そのまま、または組成物例えば
アリ−ルアルキル、アリ−ルオキシ、アリ−ルチオまた
はアラルキルオキシ、並びに複素環式環例えばヘタリ−
ルアルキル及びヘタリ−ルに対する置換基は下記の意味
を有する。

【００４３】置換基としてのハロゲンは一般にフツ素、
塩素、臭素及びヨウ素、好ましくはフツ素、塩素及び臭
素、殊に好ましくはフツ素及び塩素を表わす。

【００４４】置換基としてか、またはアルコキシイミノ
アルキルの如き組成物におけるアルキルは一般に好まし
くは炭素原子１〜６個、殊に好ましくは１〜４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、メチ
ル、エチル、ｉ−プロピル及びｔ−ブチルが極めて殊に
好ましい。例としては更に上記のものに対応する。

【００４５】置換基としてか、またはアルコキシイミノ
アルキルの如き組成物におけるアルコキシは一般にアル
キル基１個当り炭素原子１〜６個、殊に好ましくは１〜
３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシを表
わし；挙げ得る好適な例には次のものがある：メトキ
シ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−及びｔ−ブトキシ並びにｎ−ヘキソキシ及びｉ−ヘ
キソキシ。

【００４６】基における置換基としてのアルキルチオは
一般に好ましくは炭素原子１〜６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルチオを表わし、例えば次の基を
意味するものとして理解される：メチルチオ−、エチル
チオ−、プロピルチオ−、ブチルチオ−、ペンチルチオ
並びにその異性体例えばｉ−プロピルチオ、ｉ−、ｓ−
及びｔ−ブチルチオ、１−メチル−ブチルチオ、２−メ
チル−ブチルチオ−及び３−メチル−ブチルチオ。好適
なアルキルチオ基は炭素原子１〜４個を含む。メチルチ
オ、エチルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−プロピルチオ並びに
ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルチオが殊に好ましい。

【００４７】基における置換基としてのハロゲノアルキ
ル及びハロゲノアルコキシは一般に各々炭素原子１〜４
個、殊に好ましくは１または２個、及び各々の場合にハ
ロゲンの下で定義される同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜９個、好ましくは１〜５個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコ
キシを表わし；例として次のものを挙げ得る：フルオロ
メチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチ
ル、クロロエチル、ブロモメチル、フルオロ−ｎ−プロ
ピル、クロロ−ｎ−プロピル、ジフルオロメチル、トリ
フルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、
ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエ
チル、クロロ−ジフルオロ−メチル、トリフルオロクロ
ロエチル、クロロブチル、フルオロブチル、フルオロメ
トキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロエ
トキシ、クロロエトキシ、ブロモエトキシ、フルオロプ
ロポキシ、クロロプロポキシ、ブロモプロポキシ、フル
オロブトキシ、クロロブトキシ、フルオロ−ｉ−プロポ
キシ、クロロ−ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロ
メトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキ
シ、テトラフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、ク
ロロジフルオロメトキシ及びトリフルオロクロロエトキ
シ。

【００４８】基における置換基としてのハロゲノアルキ
ルチオは一般に各々の場合に炭素原子１〜４個、殊に好
ましくは１または２個、及び各々の場合にハロゲンの下
で定義される同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９
個、好ましくは１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキルチオを表わし；挙げ得る例には次
のものがある：フルオロメチルチオ、クロロメチルチ
オ、ブロモメチルチオ、フルオロエチルチオ、クロロエ
チルチオ、ブロモメチルチオ、フルオロプロピルチオ、
クロロプロピルチオ、ブロモプロピルチオ、フルオロブ
チルチオ、クロロブチルチオ、ブロモブチルチオ、フル
オロ−ｉ−プロピルチオ、クロロ−ｉ−プロピルチオ、
ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジク
ロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、ジフルオロエ
チルチオ、トリフルオロエチルチオ、テトラフルオロエ
チルチオ、トリクロロエチルチオ、クロロジフルオロメ
チルチオ及びトリフルオロクロロエチルチオ。

【００４９】またここに挙げる定義は同様に下記の基の
好適な組合せに対しても真実である。

【００５０】式（Ｉ）は本発明による新規な置換された
２−［６−（ピリジニル）−インドル−１−イル］−ア
クリル酸エステルの一般的定義を与える。式（Ｉ）の好
適な化合物はＲ¹が炭素原子１〜６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いはベンジル
を表わし、Ｒ²が各々の場合に個々の直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するジア
ルキルアミノ、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
炭素原子１〜６個を有するアルコキシまたはアルキルチ
オを表わすか、或いは各々が随時同一もしくは相異なる
置換基で１または多置換されていてもよく、その際に適
当なフエニル置換基にはハロゲン、各々炭素原子１〜４
個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々炭素原子１
〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個
を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
ルチオ、或いは炭素原子３〜７個を有するシクロアルキ
ルがあるベンジルオキシまたはベンジルチオを表わし、
Ｒ³及びＲ⁴が各々の場合に相互に独立して水素、シア
ノ、フツ素、塩素、臭素または炭素原子１〜６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｒ⁵、
Ｒ⁶及びＲ⁸が相互に独立して各々の場合に水素、フツ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、各々炭素原子１〜４
個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々炭素原子１
〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個
を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
ルチオ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を
有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、炭素原
子３〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、各々未
置換であるか、またはアリ−ル部分においてフツ素、塩
素、臭素、各々炭素原子１〜４個及び適当ならば同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオよりなる
群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され
ていてもよいフエニル、ベンジル、フエノキシ、フエニ
ルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表わす
か、或いは各々随時ヘテロアリ−ル部分においてハロゲ
ン、各々炭素原子１〜４個及び適当ならば同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜９個を有するアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシまたはハロゲノアルキルチオよりなる群からの
同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されてい
てもよいピリジル、チエニル、フリル、ピリダジニル、
ピラジニル、チアゾリル、ピリジルメチル、チエニルメ
チル、フリルメチル、ピリジルオキシ、チエニルオキ
シ、チアゾリルオキシ、ピリジルメチルオキシ、チエニ
ルメチルオキシ、チエニルチオ、フリルチオ、ピリジル
メチルチオまたはチエニルメチルチオを表わすか、或い
はＲ⁵及びＲ⁶が一緒になつて炭素原子３〜５個を有する
アルカンジイルを表わすか、或いは炭素原子１〜３個を
有するアルキリデンジオキシを表わし、そしてＲ⁷が基

【００５１】

【化４０】 の１つを表わし、ここにＲ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が各々の場
合に相互に独立して水素、フツ素、塩素、臭素、シア
ノ、炭素原子１〜６個及び適当ならば同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキル
チオまたはハロゲノアルキルを表わすか、炭素原子３〜
７個を有するシクロアルキルを表わすか、炭素原子１〜
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカル
ボニルを表わすか、各々炭素原子１〜４個を有し、各々
個々のアルキル部分において直鎖状もしくは分枝鎖状で
あり、そして各々随時同一もしくは相異なる置換基で置
換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、アル
キルアミノカルボニル、ジアルキルアミノまたはアルキ
ルアミノを表わすか、各々未置換であるか、または同一
もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるフエニル、
ベンジル、フエノキシ、フエニルチオ、ベンジルオキシ
またはベンジルチオを表わすか、或いは各々未置換であ
るか、または同一もしくは相異なる置換基で１または２
置換され、その際に適当な置換基には各々の場合にハロ
ゲン、各々炭素原子１〜４個及び適当ならば各々の場合
に同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するア
ルキルカルボニルアミノ、各々それぞれ直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するジ
アルキルアミノまたはジアルキルアミノカルボニル及び
各々の場合に随時置換されていてもよいフエニルまたは
ベンジルがあるピロリル、チエニル、フリル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、
ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピロリルオキ
シ、チエニルオキシ、フリルオキシ、チアゾリルオキ
シ、イソチアゾリルオキシ、オキサゾリルオキシ、イソ
キサゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、イミダゾリルオ
キシ、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、ピリダジニ
ルオキシ、ピラジニルオキシ、ピロリルチオ、チエニル
チオ、フリルチオ、チアゾリルチオ、イソチアゾリルチ
オ、オキサゾリルチオ、イソキサゾリルチオ、ピラゾリ
ルチオ、イミダゾリルチオ、ピリジルチオ、ピリミジル
チオ、ピリダジニルチオまたはピラジニルチオを表わす
か、或いは２つの隣接する置換基Ｒ⁹及びＲ¹⁰、Ｒ¹⁰及
びＲ¹¹またはＲ⁹及びＲ¹¹が一緒になつて炭素原子３ま
たは４個を有するアルカンジイルを表わすものである。

【００５２】殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ¹が炭素
原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わし、Ｒ²が各々の場合にそれぞれの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有す
るジアルキルアミノを表わすか、炭素原子１〜４個を有
する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
またはアルキルチオを表わすか、或いはベンジルオキシ
またはベンジルチオを表わし、Ｒ³及びＲ⁴が同一もしく
は相異なり、且つ水素、シアノ、フツ素、塩素、臭素、
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わし、Ｒ⁵及び
Ｒ⁶が同一もしくは相異なり、且つ水素、フツ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキ
シイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロペンチ
ルまたはシクロヘキシルを表わすか、或いはＲ⁵及びＲ⁶
が一緒になつてメチレンジオキシ、１,３−プロパンジ
イルまたは１,４−ブタンジイル基を表わし、Ｒ⁷が基

【００５３】

【化４１】 の１つを表わし、ここにＲ⁹が水素、各々炭素原子１〜
６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ
メチルアミノジエチルアミノを表わすか、各々随時同一
もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい
フエニル、ベンジル、フエノキシ、フエニルチオ、ベン
ジルオキシまたはベンジルチオを表わすか、或いは各々
随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換され
ていてもよく、その際に適当な置換基には各々の場合に
ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチルチオ、メチルカルボニルアミノ、エチル
カルボニルアミノ、メチルカルボニル、エチルカルボニ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルカルボニル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチルカルボニル、各々炭素原子
１または２個及び同一もしくは相異なるフツ素または塩
素原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、個々のアルキル
部分に炭素原子１または２個を有するジアルキルアミノ
またはジアルキルアミノカルボニル、或いは各々未置換
であるか、または同一もしくは相異なる置換基で１〜２
置換され、その際に適当なフエニルまたはベンジル置換
基にはフツ素、塩素、メチル、メトキシまたはフエノキ
シがあるフエニルまたはベンジルがあるピロリル、チエ
ニル、フリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾ
リル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ト
リアジニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピ
ラジニル、ピリジルメチル、チエニルメチル、フリルメ
チル、ピリジルオキシ、チエニルオキシ、チアゾリルオ
キシ、ピリジルメチルオキシ、チエニルメチルオキシ、
チエニルチオ、フリルチオ、ピリジルメチルチオまたは
チエニルメチルチオを表わし、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が同一もし
くは相異なり、且つ水素、炭素原子１〜４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、塩素、臭素、シア
ノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ジメチ
ルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチ
ルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表わす
か、或いはＲ¹⁰及びＲ¹¹が一緒になつてメチレンジオキ
シ、１,３−プロパンジイルまたは１,４−ブタンジイル
基を表わし、そしてＲ⁸が水素、フツ素、塩素、臭素、
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル
またはエトキシイミノメチルを表わすものである。

【００５４】極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ¹
がメチルまたはエチルを表わし、Ｒ²がジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを
表わし、Ｒ³が水素、塩素またはメチルを表わし、Ｒ⁴が
水素、塩素またはメチルを表わし、Ｒ⁵が水素、フツ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表
わし、Ｒ⁶が水素、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
チル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを
表わすか、或いはＲ⁵及びＲ⁶が一緒になつてメチレンジ
オキシ、１,３−プロパンジイルまたは１,４−ブタンジ
イル基を表わし、Ｒ ⁷が基

【００５５】

【化４２】 の１つを表わし、ここにＲ⁹が水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくは
ｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ−アミル、ｎ−ヘキシル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチ
オ、シクロヘキシル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、ベンジル、ｏ−、ｍ−
もしくはｐ−クロロベンジル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−
メチルベンジル、随時同一もしくは相異なる置換基で１
〜３置換されていてもよいフエニル、各々随時同一もし
くは相異なる置換基で１または２置換されていてもよ
く、その際に適当な置換基には各々の場合にフツ素、塩
素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、メチルチオ、メチルカルボニルアミノ、メチルカル
ボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、１,３−
プロパンジイル、フエニル、ｐ−クロロフエニル、ｍ−
もしくはｐ−フエノキシフエニルまたはベンジルがある
ピリジル、チエニル、フリル、ピリミジニル、ピリダジ
ニル、ピラジニルまたはチアゾリルを表わし、Ｒ¹⁰及び
Ｒ¹¹が相互に独立して水素、メチル、エチル、塩素、臭
素、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表
わすか、或いはＲ¹⁰及びＲ¹¹が一緒になつてメチレンジ
オキシ、１,３−プロパンジイルまたは１,４−ブタンジ
イル基を表わし、そしてＲ⁸が水素、メチルまたはエチ
ルを表わすものである。

【００５６】次の一般式（Ｉ）の置換された２−［６−
（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸
エステルを製造実施例に挙げられる化合物に加えて個々
に挙げ得る：

【００５７】

【化４３】

【００５８】

【表１】 例えば、出発物質として３−ヒドロキシ−２−［６−
［４−（フエニル）−ピリミジン−２−イル］−インド
ル−１−イル］−アクリル酸メチル及びジメチル硫酸を
用いる場合、本発明による工程（ａ）の反応の径路は次
式により表わし得る：

【００５９】

【化４４】 例えば、出発物質として［６−［４−（フエニル）−ピ
リミジン−２−イル］−インドル−１−イル］−酢酸メ
チル及びジメチルホルムアミドジメチルアセタ−ルを用
いる場合、本発明による工程（ｂ）の反応の径路は次式
により表わし得る：

【００６０】

【化４５】 例えば、出発物質として２−オキソ−２−［６−［４−
（フエニル）−ピリミジン−２−イル］−インドル−１
−イル］−酢酸メチル及び［（メチルチオ）−（トリメ
チルシリル）］−メチレン−リチウムを用いる場合、本
発明による工程（ｃ）の反応の径路は次式により表わし
得る：

【００６１】

【化４６】 例えば、出発物質として２−［６−［４−（４−メチル
フエニル）−ピリミジン−２−イル］−インドル−１−
イル］−３−メタンスルホニルオキシ−アクリル酸メチ
ル及びメタンチオ−ルを用いる場合、本発明による工程
（ｄ）は次式により表わし得る：

【００６２】

【化４７】 式（ＩＩ）は本発明による工程（ａ）を行う際に出発物
質として必要とされるヒドロキシアクリル酸エステルま
たはそのアルカリ金属塩の一般的定義を与える。この式
（ＩＩ）において、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及び
Ｒ⁸は好ましくはこれらの置換基に対して好適なものと
して本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に
挙げられた基を表わす。

【００６３】Ｍは好ましくは水素を表わすか、或いはリ
チウム、ナトリウムまたはカリウム陽イオンを表わす。

【００６４】本発明による工程（ａ）を行う際に必要と
される式（ＩＩ）のヒドロキシアクリル酸エステルは従
来未知であり、そして本発明の対象物である。

【００６５】これらのものは式（ＩＶ）

【００６６】

【化４８】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
意味を有する、の置換された酢酸エステルを適当ならば
希釈剤例えばジメチルホルムアミドの存在下及び適当な
らば塩基性反応補助剤例えば水素化ナトリウムの存在下
にて、−２０〜５０℃の温度で式（Ｘ）

【００６７】

【化４９】 式中、Ｒ¹⁵はアルキル、殊にメチルまたはエチルを表わ
す、のギ酸エステルと反応させる場合に得られる（例え
ばヨ−ロツパ特許出願公開第２７４,８２５号参照）。

【００６８】式（Ｘ）のギ酸エステルは一般的に公知の
有機化学の化合物である。

【００６９】式（ＩＩＩ）は本発明による工程（ａ）を
行う際に出発物質として更に必要とされるアルキル化剤
の一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ
¹²は好ましくはこの置換基に対して好適なものとして本
発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げら
れた基を表わす。

【００７０】Ｅ¹はアルキル化剤に通常の脱離基、好ま
しくは随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ
またはアリ−ルスルホニル基例えばメトキシスルホニル
オキシ基、エトキシスルホニルオキシ基またはｐ−トル
エンスルホニルオキシ基を表わすか、或いはハロゲン、
殊に塩素、臭素またはヨウ素を表わす。

【００７１】式（ＩＩＩ）のアルキル化剤は一般的に公
知の有機化学の化合物である。

【００７２】本発明による工程（ｂ）を行う際、及び式
（ＩＩ）の先駆体の合成に対する出発物質として必要と
される一般式（ＩＶ）の置換された酢酸エステルは新規
であり、そして同様に本発明の対象である。この式（Ｉ
Ｖ）において、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸
は好ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして
本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げ
られた基を表わす。一般式（ＩＶ）の置換された酢酸エ
ステルは同様に植物保護剤として有効であり、そしてま
たその生物学的使用に関して記載されている。

【００７３】式（ＩＶ）の化合物は一般式（ＸＩ）

【００７４】

【化５０】 式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の意味を
有する、のインドル誘導体を適当ならば希釈剤例えばア
セトニトリルまたはアセトンの存在下及び適当ならば塩
基性補助剤例えば炭酸カリウムまたはカリウムｔ−ブチ
ラ−トの存在下にて、−２０乃至１００℃間の温度で一
般式（ＸＩＩ）

【００７５】

【化５１】 式中、Ｅ¹は上記の意味を有し、そしてＥ³は電子吸引性
脱離基、好ましくはハロゲン、殊に塩素または臭素を表
わす、の酢酸誘導体と反応させる場合に得られる。

【００７６】式（ＸＩＩ）の酢酸誘導体は一般的に公知
の有機化学の化合物である。

【００７７】一般式（ＸＩ）のインド−ル誘導体は従来
未知であり、そして本発明の目的である。しかしなが
ら、これらのものは公知の方法により同様に、例えば式
（ＸＩＩＩ）

【００７８】

【化５２】 式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の意味を有す
る、のニトロベンゼン誘導体を適当ならば希釈剤例えば
トルエンまたはジメチルホルムアミドの存在下にて、２
５乃至２００℃間の温度で、そして適当ならば１〜１０
０バ−ルの圧力下で式（ＸＩＶ）

【００７９】

【化５３】 式中、Ｒ³は上記の意味を有し、Ｒ¹⁶はアルコキシまた
はジアルキルアミノを表わし、Ｒ¹⁷はアルコキシまたは
ジアルキルアミノを表わし、そしてＲ¹⁸はジアルキルア
ミノを表わす、の化合物と反応させて一般式（ＸＶ）

【００８０】

【化５４】 式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ¹⁸は上記の
意味を有する、の化合物を生成させ、次に生じる式（Ｘ
Ｖ）の化合物を単離し、そして／または精製することが
でき、次に通常の還元剤例えば水素を用い、適当な触媒
例えばラネ−・ニツケルの存在下及び１乃至２００バ−
ル間の圧力で、−２０乃至２００℃間の温度で、適当な
らば希釈剤例えばメタノ−ル、エタノ−ル、テトラヒド
ロフランまたはジオキサンの存在下及び適当ならば不活
性ガス例えば窒素の存在下で環化することにより得られ
る。

【００８１】式（ＸＶ）の化合物は新規であり、そして
同様に本発明の対象である。

【００８２】一般式（ＸＩＶ）の化合物は一般的に公知
の有機化学の化合物である［テトラヘドロン（Tetrahed
ron）３５、１６７５（１９７９）参照］。

【００８３】一般式（ＸＩＩＩ）

【００８４】

【化５５】 式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の意味を有す
る、のニトロベンゼン誘導体は新規である。

【００８５】一般式（ＸＩＩＩ）のニトロベンゼン誘導
体は下記の方法の１つにより得られる： ａ） 一般式（ＸＩＩＩ−ａ）

【００８６】

【化５６】 式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は上記
の意味を有する、のニトロベンゼン誘導体は一般式（Ｘ
ＶＩ）

【００８７】

【化５７】 式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁸は上記の意味を有し、そし
てＨＸは等価の無機酸例えば塩酸または有機酸例えばシ
ユウ酸を表わす、の化合物を適当ならば希釈剤例えばメ
タノ−ルまたはエタノ−ルの存在下及び適当ならば塩基
例えばナトリウムメチラ−トまたはナトリウムエチラ−
トの存在下にて２０乃至２００℃の温度で式（ＸＶＩ
Ｉ）

【００８８】

【化５８】 式中、Ｒ⁹は上記の意味を有し、そしてＲ¹⁹及びＲ²⁰は
同一もしくは相異なり、且つ好ましくは炭素原子１〜６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、殊に炭
素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わす、のエナミノンと反応させる場合に得られ
る。

【００８９】ｂ） 一般式（ＸＩＩＩ−ｂ）

【００９０】

【化５９】 式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は上記
の意味を有する、のニトロベンゼン誘導体は式（ＸＶＩ
ＩＩ）

【００９１】

【化６０】 式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は上記の意味
を有する、の化合物を適当ならば希釈剤例えばメタノ−
ルまたはエタノ−ルの存在下及び適当ならば塩基例えば
ナトリウムメチラ−トまたはナトリウムエチラ−トの存
在下にて２０乃至２００℃間の温度で式（ＸＩＸ）

【００９２】

【化６１】 式中、Ｒ⁹は上記の意味を有し、そしてＨＸは等価の無
機酸例えば塩酸または有機酸例えばシユウ酸を表わす、
のアミジン誘導体と反応させる場合に得られる。

【００９３】ｃ） 一般式（ＸＩＩＩ−ｃ）、（ＸＩＩ
Ｉ−ｄ）及び（ＸＩＩＩ−ｅ）

【００９４】

【化６２】 式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は上記
の意味を有する、のニトロベンゼン誘導体は一般式（Ｘ
Ｘ）

【００９５】

【化６３】 式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は上記の意味を有し、そしてＹ
はハロゲン、好ましくは臭素またはヨウ素を表わす、の
ニトロハロゲノ芳香族化合物を公知の方法で［Nachr.Ch
em.Tech.Lab.３６、１３２４（１９５８）参照］、２相
反応において希釈剤例えばベンゼンまたはトルエンの存
在下及び塩基、例えば炭酸ナトリウム水溶液または炭酸
水素ナトリウム水溶液の存在下及び触媒、例えばテトラ
キスフエニルホスフインパラジウム（ｏ）、二塩化パラ
ジウム／トリフエニルホスフインまたは二塩化ビス−
（トリフエニルホスフイン）パラジウムの存在下にて、
２０乃至２００℃間の温度で α） 式（ＸＸＩ）

【００９６】

【化６４】 式中、Ｒ⁷は上記の意味を有する、のボロン酸または β） 式（ＸＸＩＩ）

【００９７】

【化６５】 式中、Ｒ⁷は上記の意味を有し、そしてＲ²¹は炭酸原子
１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
殊に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルを表わす、のスズ化合物のいずれかと反応さ
せる場合に得られる。

【００９８】式（ＸＶＩ）の化合物及び式（ＸＩＸ）の
アミジン誘導体は公知であり、そして／または公知の方
法と同様に製造し得る［ホ−ベン−ウエイル−ミユ−ラ
−（Houben-Weyl-Muller）、有機化学の方法（Methoden
der organischen Chemie）、第ＸＩ／２巻、３８頁以
下、チ−メ・ベルラグ（Thieme Verlag）シユツツツガ
ルト（１９５８）参照］。

【００９９】式（ＸＶＩＩＩ）のエナミノン及び式（Ｘ
ＶＩＩＩ）の化合物は公知であり、そして／または公知
の方法と同様に製造し得る［Chem.Ber.９７、３３９７
（１９６４）参照］。

【０１００】式（ＸＸＩ）のボロン酸は公知であり、そ
して／または公知の方法と同様に製造し得る［Adv.Che
m.Ser.１０２（１９５９）参照］。

【０１０１】式（ＸＸＩＩ）の化合物は同様に公知であ
り、そして／または公知の方法により製造し得る［Tetr
ahedron lett.４４０７（１９８６）参照］。

【０１０２】式（Ｖａ）及び（Ｖｂ）は本発明による工
程（ｂ）を行う際に更に出発物質として必要とされるホ
ルムアミド及びその誘導体の一般的定義を与える。これ
らの式（Ｖａ）及び（Ｖｂ）において、Ｒ^2-2は好まし
くは個々の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に各
々の場合に炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を有するジ
アルキルアミノを表わす。Ｒ^2-2は極めて殊に好ましく
はジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わす。

【０１０３】Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、相互に独立して、好まし
くは各々の場合に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ、殊にメトキシまたはエトキ
シを表わすか、或いは個々の直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル部分に炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を有す
るジアルキルアミノ基を表わす。

【０１０４】式（Ｖａ）のホルムアミド及び式（Ｖｂ）
のその誘導体は一般的に公知の有機化学の化合物であ
る。

【０１０５】式（ＶＩ）は本発明による工程（ｃ）を行
う際に出発物質として必要とされるケトカルボン酸誘導
体の一般的定義を与える。

【０１０６】この式（ＶＩ）において、Ｒ¹、Ｒ³、
Ｒ⁴，Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は好ましくはこれらの置換
基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物
質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。

【０１０７】式（ＶＩ）のケトカルボン酸誘導体は新規
であり、そして同様に本発明の目的である。しかしなが
ら、これらのものは公知の方法と同様に例えば式（ＸＸ
ＩＩＩ）

【０１０８】

【化６６】 式中、Ｒ¹は上記の意味を有し、そしてＥ⁴はアルコキシ
またはハロゲン、殊にメトキシ、エトキシまたは塩素を
表わす、のシユウ酸エステルを希釈剤例えばジクロロメ
タンまたはテトラヒドロフランの存在下及び適当ならば
塩基例えばｎ−ブチルリチウム、水素化ナトリウム、カ
リウムｔ−ブチラ−ト、トリエチルアミンまたはピリジ
ンの存在下にて−８０乃至８０℃間の温度で式（ＸＩ）

【０１０９】

【化６７】 式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の意味を
有する、のインド−ル誘導体と反応させることにより得
られる（ドイツ国特許出願公開第３,８０７,２３２号参
照）。

【０１１０】式（ＶＩＩ）は本発明による工程（ｃ）を
行う際に更に出発物質として必要とされる有機金属化合
物の一般的定義を与える。この式（ＶＩＩ）において、
Ｒ^2-3は好ましくはこの置換基に対して好適なものとし
て本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙
げられた基を表わす。

【０１１１】式（ＶＩＩ）の有機金属化合物は公知であ
る［例えば J.Org.Chem.３３、７８０（１９６８）；J.
Org.Chem.３７、９３９（１９７２）参照］。

【０１１２】式（ＶＩＩＩ）は本発明による工程（ｄ）
を行う際に出発物質として必要とされる置換されたアク
リル酸エステルの一般的定義を与える。この式（ＶＩＩ
Ｉ）において、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸
は好ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして
本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げ
られた基を表わす。

【０１１３】Ｅ²は好ましくは適当なアシルオキシまた
はスルホニルオキシ基、殊にアセトキシ、メタンスルホ
ニルオキシまたはｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表
わす。式（ＶＩＩＩ）の置換されたアクリル酸エステル
は従来未知であつた。

【０１１４】これらのものは式（ＩＩ）

【０１１５】

【化６８】 式中、Ｍ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上
記の意味を有する、のヒドロキシアクリル酸エステルを
適当ならば希釈剤例えばジクロロメタンの存在下及び適
当ならば酸結合剤例えばトリエチルアミンまたはピリジ
ンの存在下にて−２０〜１２０℃の温度で式（ＸＸＩ
Ｖ）

【０１１６】

【化６９】 式中、Ｒ²²はアシルまたはスルホニル基、殊にアセチ
ル、メタンスルホニルまたはｐ−トルエンスルホニル基
を表わす、の酸塩化物と反応させる場合に得られる。

【０１１７】式（ＸＸＩＶ）の酸塩化物は一般的に公知
の有機化学の化合物である。

【０１１８】式（ＩＸ）は本発明による工程（ｄ）を行
う際に更に出発物質として必要とされるチオ−ルの一般
的定義を与える。この式（ＩＸ）において、Ｒ^2-3は好
ましくはこの置換基に対して好適なものとして本発明に
よる式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた基
を表わす。

【０１１９】式（ＩＸ）のチオ−ルは一般的に公知の有
機化学の化合物である。

【０１２０】本発明による工程（ａ）を行うに適する希
釈剤には不活性有機溶媒がある。殊に、これらのものに
は脂肪族、環式脂肪族または芳香族の、随時ハロゲン化
されていてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エ−テ
ル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、エ−テル例えばジエチルエ−テ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレング
リコ−ルジメチルエ−テルもしくはエチレングリコ−ル
ジエチルエ−テル、ニトリル例えばアセトニトリルもし
くはプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリ
ド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸
トリアミドまたはスルホキシド例えばジメチルスルホキ
シドが含まれる。

【０１２１】必要に応じてまた、本発明による工程
（ａ）は適当ならば相間移動触媒の存在下にて２相系例
えば水／トルエンまたは水／ジクロロメタン中で行い得
る。例として挙げ得る触媒には次のものがある：ヨウ化
テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニ
ウム、臭化トリブチル−メチルホスホニウム、塩化トリ
メチル−Ｃ₁₃／Ｃ₁₅−アルキルアンモニウム、ジメチル
硫酸ベンジル−ジメチルアンモニウム、塩化ジメチル−
Ｃ₁₂／Ｃ₁₄−アルキル−ベンジルアンモニウム、水酸化
テトラブチルアンモニウム、１５−クラウン−５、１８
−クラウン−６、塩化トリエチルベンジルアンモニウム
塩化トリメチルベンジルアンモニウムまたはトリス−
［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エチル］−アミ
ン。

【０１２２】本発明による工程（ａ）は好ましくは適当
な塩基性反応補助剤の存在下で行う。適当な反応補助剤
にはすべての通常用いられる無機及び有機塩基がある。
次のものを好適に用いる：アルカリ金属水素化物、アル
カリ金属水酸化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属
アルコラ−ト、アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ金属
炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、ナトリウムメチラ−ト、ナトリウムエチラ−ト、カ
リウムｔ−ブチラ−ト炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナ
トリウム及びまた第三級アミン例えばトリエチルアミ
ン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザ
ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。

【０１２３】本発明による工程（ａ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は−３
０〜１２０℃の温度、好ましくは−２０〜６０℃の温度
で行う。

【０１２４】本発明による工程（ａ）を行う際に、式
（ＩＩ）の３−ヒドロキシアクリル酸エステルまたは対
応するアルカリ金属塩１モル当り１.０〜１０.０モル、
好ましくは１.０モルの式（ＩＩＩ）のアルキル化剤及
び、適当ならば１.０〜５.０モル、好ましくは１.０〜
２.０モルの反応補助剤を一般に用いる。またこれに関
して本発明による工程（ａ）を行う際に出発化合物とし
て必要とされる式（ＩＩ）の３−ヒドロキシアクリル酸
エステルまたはそのアルカリ金属塩を直接先立つ反応に
おいて反応容器中で製造し、そして更に反応混合物から
のこれらのものは単離せずに本発明の工程（ａ）により
式（ＩＩＩ）のアルキル化剤と反応させることができる
［「ワン−ポツト（one-pot）工程」］。反応を行い、
反応生成物を処理し、そして常法により単離する（製造
実施例も参照）。

【０１２５】本発明による工程（ｂ）を行う際に適する
希釈剤には不活性有機溶媒がある。これらのものには殊
に脂肪族、環式脂肪族または芳香族の、随時塩素化され
ていてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エ−テル、ヘ
キサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、エ−テル例えばジエチルエ−テル、ジ
オキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコ−
ルジメチルエ−テルもしくはエチレングリコ−ルジエチ
ルエ−テルが含まれる。

【０１２６】しかしながらまた、本発明による工程
（ｂ）を希釈剤を加えずに行うことができる。

【０１２７】本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は−２
０〜２００℃の温度、好ましくは０〜１５０℃の温度で
行う。

【０１２８】本発明による工程（ｂ）を行う際に、式
（ＩＶ）の置換された酢酸エステル１モル当り１.０〜
３０.０モル、好ましくは１.０〜１５.０モルの式（Ｖ
ａ）のホルムアミドまたは式（Ｖｂ）の対応する誘導体
を一般に用いる。

【０１２９】反応を行い、反応生成物を処理し、そして
一般的に通常の方法により単離する［これに関してまた
Ｇ．マシユ−（Mathieu）；Ｊ．ウエイル−レイナル（w
eill-Raynal）「Ｃ−Ｃ結合の生成（Formation of C-C
Bonds）」、第Ｉ巻；２２９〜２４４頁；チ−ト・ベル
ラグ・シユツツツガルト １９７３参照］。

【０１３０】本発明による工程（ｃ）を行う際に適する
希釈剤には不活性有機溶媒がある。これらのものには殊
に脂肪族、環式脂肪族または芳香族の炭化水素例えばベ
ンジル、トルエン、キシレン、石油エ−テル、ヘキサン
またはシクロヘキサン、エ−テル例えばジエチルエ−テ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレング
リコ−ルジメチルエ−テルもしくはエチレングリコ−ル
ジエチルエ−テルが含まれる。

【０１３１】本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は−１
００〜１００℃の温度、好ましくは−８０〜５０℃の温
度で行う。

【０１３２】本発明による工程（ｃ）を行う際に、式
（ＶＩ）のケトカルボン酸誘導体１モル当り１.０〜１.
５モル、好ましくは１.０〜１.２モルの式（ＶＩＩ）の
有機金属化合物を一般に用いる。反応を行い、反応生成
物を処理し、そして公知の方法により単離する［例えば
J.Org.Chem．３３、７８０（１９６８）；J.Org.Chem.
３７、９３９（１９７２）参照］。

【０１３３】本発明による工程（ｄ）を行うに適する希
釈剤には不活性有機溶媒がある。殊に、これらのものに
は脂肪族、環式脂肪族または芳香族の、随時ハロゲン化
されていてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エ−テ
ル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、エ−テル例えばジエチルエ−テ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレング
リコ−ルジメチルエ−テルもしくはエチレングリコ−ル
ジエチルエ−テル、ケトン例えばアセトンもしくはブタ
ノン、ニトリル例えばアセトニトリルもしくはプロピオ
ニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチ
ルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミド、
エステル例えば酢酸エチル、或いはスルホキシド例えば
ジメチルスルホキシドが含まれる。

【０１３４】本発明による工程（ｄ）は適当な反応補助
剤の存在下で行う。適当な反応補助剤にはすべての通常
の無機または有機塩基がある。これらのものには例えば
アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウムまたは水
酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムまたは炭酸水素ナトリウム、或いは第
三級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチル
アニリン、ピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビ
シクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセ
ン（ＤＢＵ）が含まれる。

【０１３５】本発明による工程（ｄ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は−２
０〜１８０℃の温度、好ましくは０〜１５０℃の温度で
行う。

【０１３６】適当ならばまた、本発明による方法は例え
ば式（ＩＸ）の低沸点チオ−ルを用いる場合、用いる反
応体の沸点に依存した圧力下で行うことができる。

【０１３７】この場合、混合物を必要とされる反応温度
に加熱する場合に反応条件下で確立される圧力下で本法
を行うことが好ましい。

【０１３８】本発明による工程（ｄ）を行う際に、式
（ＶＩＩＩ）の置換されたアクリル酸エステル１モル当
り１.０〜２０.０モル、好ましくは１.０〜５.０モルの
式（ＩＸ）のチオ−ル及び、適当ならば１.０〜５.０モ
ル、好ましくは１.０〜１.５モルの反応補助剤を一般に
用いる。反応を行い、反応生成物を処理し、そして一般
的に通常の方法により単離する。

【０１３９】本発明による式（Ｉ）及び式（ＩＶ）の活
性化合物は有害生物に対する強い作用を有し、そして実
際に望ましくない有害な生物を防除する際に使用し得
る。本活性化合物は植物保護剤として、殊に殺菌・殺カ
ビ剤（fungicide）または殺虫剤として用いる際に適し
ている。

【０１４０】植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオ
フオロミセテス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（O
omycetes）、チトリジオミセテス（Chytridiomycete
s）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycete
s）、担子菌類（Basidomycetes）、及び不完全菌類（De
uteromycetes）を防除する際に用いられる。

【０１４１】上記の主な見出に含まれる菌・カビ病のあ
る原因生物を非限定例として下に挙げる：ピチウム（Py
thium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）；フイト
フトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora i
nfestans）；プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospor
a）種例えばべと病（Pseudoperonospora humuli または
Pseudoperonospora cubensis）；プラスモパラ（Plasm
opara）種例えばべと病（Plasmopara viticola）；ペロ
ノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora
pisi または P.brassicae）；エリシフエ（Erysiphe）
種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis);スフエロテ
カ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca
fuliginea)；ポドスフエラ（Podosphaera）種例えばう
どんこ病（Podosphaera leucotricha）；ベンチユリア
（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequali
s）；ピレノフオラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Py
renophora teres または P．graminea）；（分生胞子器
状：Drechslera、同義 Helminthosporium）；コクリオ
ボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus
sativus）；（分生胞子状：Drechslera、同義：Helmint
hosporium）；ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび
病（Uromyces appendiculatus）；プシニア（Puccini
a）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）；テイレ
テイア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tillet
ia caries）；ウステイラゴ（Ustilago）種例えば裸黒
穂病（Ustilago nuda または Ustilago avenae）；ペリ
キユラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicul
aria sasakii）；ピリキユラリア（Pyricularia）種例
えばいもち病（Pyricularia oryzae）；フ−ザリウム
（Fussarium）種例えばフ−ザリウム・クルモルム（Fus
sarium culmorum）；ボツリテイス（Botrytis）種例え
ば灰色かび病（Botrytis cinerea）;セプトリア（Septo
ria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）；レプトス
フエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア
・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；セルコスポラ
（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Ce
rcospora canescens）；アルテルナリア（Alternaria）
種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）；プソイドセ
ルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイ
ドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercos
porella herpotrichoides）。

【０１４２】植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
理が可能である。 これに関して、本発明による式
（Ｉ）及び（ＩＶ）の活性化合物はイネのいもち病（Py
ricularia oryzae）及びブドウのべと病（plasmopara）
を保護的に防除する際に殊に良好に使用し得る。更に本
発明による活性化合物はふ枯病（Septoria nodorum）、
斑点病（Cochliobolus sativus）、網斑病（Pyrenophor
a teres）及びフ−ザリウム・ニバレ（Fusarium nival
e）に対する極めて良好な殺菌・殺カビ作用を有する。

【０１４３】更に本発明による式（Ｉ）及び（ＩＶ）の
活性化合物は卵菌類、リンゴに対するベンチユリア（Ve
nturia）種、ボツリテイス（Botrytis）及びイネに対す
る絞枯病（Pellicularia sasakii）に対する追加の殺菌
・殺カビ作用、並びに広く、且つ良好な試験管内作用を
示す。

【０１４４】加えて、一般式（Ｉ）の活性化合物は農
業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛
生分野において遭遇する動物性有害生物、好ましくは節
足動物及び線虫（nematode）、殊に昆虫及びダニの防除
に適している。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種
及び全てのまたはある成長段階に対して活性である。上
記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目
（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oni
scusasellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulga
re）、及びポルセリオ・スカバ−（Porcellio scaba
r）。

【０１４５】倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブ
ラニウルス・グツトラタス（Blaniulus guttulatus）。
チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフイル
ス・カルポフアグス（Geophilus carpohagus）及びスカ
チゲラ（Scutigera spp.）。シムフイラ目（Symphyla）
のもの、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ（Scutiger
ella immaculata）。シミ目（Thysanura）のもの、例え
ばレプシマ・サツカリナ（Lepisma saccharina）。トビ
ムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・ア
ルマツス（Onychiurus armatus）。直翅目（Orthopter
a）のもの、例えばブラツタ・オリエンタリス（Blatta
orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta american
a）、ロイコフアエ・マデラエ（Leucophaea madera
e）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、ア
チ−タ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（G
ryllotalpa spp.）、トノサマバツタ（Locusta migrato
ria migratorioides）、メラノプルス・ジフエレンチア
リス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ
・グレガリア（Schistocerca gregaria）。ハサミムシ
目（Dermaptere）のもの、例えばホルフイキユラ・アウ
リクラリア（Forficula auricularia）。

【０１４６】シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレ
チキユリテルメス（Reticulitermesspp.）。シラミ目
（Anoplura）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリク
ス（Phylloxera vastatrix）、ペンフイグス（Pemphigu
s spp.）、及びヒトジラミ（Pediculus humanus corpor
is）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノ
ホソジラミ（Linognathus spp.）。ハジラミ目（Mallop
haga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes s
pp.）及びダマリネア（Damalinea spp.）。

【０１４７】アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例
えばクリバネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）
及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。

【０１４８】半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチ
ヤイロカメムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・
インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエス
マ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（C
imex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodni
us prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。同翅
目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシ
カエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ（Bemis
ia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Tri
aleurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphisgos
sypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassica
e）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、
ドラリス・フアバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポ
ミ（Doralispomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanige
rum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundini
s）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avena
e）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホツプイボアブ
ラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（R
hopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca sp
p.）、ユ−スセリス・ビロバツス（Euscelisbilobatu
s）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、
ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリ−ブ
カタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウン
カ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nila
parvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella
aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hede
rae）、プシユ−ドコツカス（Pseudococcus spp.）及び
キジラミ（Psylla spp.）。

【０１４９】鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワ
タアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス
・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア
・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・
ブランカルデラ（Lithocolletisblancardella）、ヒポ
ノミユウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ
（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma
neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrho
ea）、マイマイガ（Lyman‐tria spp.）、ブツカラトリ
ツクス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、
ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ
（Agrotis spp.）、ユ−クソア（Euxoa spp.）、フエル
チア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earia
s insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイ
チモジヨトウ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mames
tra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flamm
ea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨ
トウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trich
oplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsapo
monella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ
（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilali
s）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、
ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビ
セリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオ
ネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフイラ・プシユ
−ドスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、
カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レ
チクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミ
フエラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・ア
ンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homon
a magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix
viridana）。

【０１５０】鞘翅目(Ｃoleoptera)のもの、例えばアノ
ビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナ
ガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウ
ス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲン
マメゾウムシ（Acanthoscelidesobtectus）、ヒロトル
ペス・バジユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチ
カ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デ
セムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエド
ン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブ
ロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセ
フアラ（Psylliodeschrysocephala）、ニジユウヤホシ
テントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atom
aria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus suri
namensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コク
ゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スル
カツス（Otiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾウムシ
（Cosmopolites sordidus）、シユートリンクス・アシ
ミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポス
チカ（Hypera postica）、カツオブシムシ（Dermestes
spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレ
ヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus sp
p.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス
・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ
（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus ho
loleucus）、セマルヒヨウホンムシ（Gibbium psylloid
es）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チヤイロ
コメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキ
ムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus sp
p.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolonth
a）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon
solstitialis）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Cos
telytra zealandica）。

【０１５１】膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマ
ツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa
spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Mo
nomorium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。
双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes sp
p.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエカ（Culexs
pp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila melanoga
ster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fann
ia spp.）、クロバエ・エリスロセフアラ（Calliphoro
erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp.）、オビキ
ンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra sp
p.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒツポボスカ
（Hyppobosca spp.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒ
ツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma sp
p.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia sp
p.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリ
ト（Oscinella frit)、クロキンバエ（Phorbia sp
p.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、
セラチチス・キヤピタ−タ（Ceratitis capitata）、ミ
バエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パルド−
サ（Tipula paludosa）。

【０１５２】ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケ
オプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）及びナガノミ
（Ceratopyllus spp.）。蜘形網（Arachnida）のもの、
例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）及びラ
トロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。

【０１５３】ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブ
トコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas sp
p.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Der
manyssus gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eriop
hyes ribis）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleiv
ora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダ
ニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma
spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixode
s spp.）、キユウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、
シヨクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ
（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus sp
p.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカン
リンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ（Tet
ranychus spp.）。

【０１５４】植物寄生線虫には次のものが包含される：
ネグサレセンチユウ（Pratylenchusspp.）、ラドホルス
・シミリス（Radopholus similis）、ナミクキセンチユ
ウ（Ditulenchus dipsaci）、ミカンネセンチユウ（Tyl
enchulus semipenetrans）、シストセンチユウ（Hetero
deraspp.）、ネコブセンチユウ（Meloidogyne spp.）、
アフエレンコシデス（Aphelenchoides spp.）、ロンギ
ドルス（Longidorusspp.）、クシフイネマ（Xiphinema
spp.）及びトリコドルス（Trichodorus spp.）。

【０１５５】本発明による式（Ｉ）の活性化合物は殊に
かぶと虫の幼虫例えばマスタ−ド・ビ−トル（Phaedon
choleariae）、キヤベツ・モス（Plutella xylostell
a）及びシロナヨトウ（Spodoptera frugiperda）、セミ
例えばネホテチツクス（Nephotettix）、及びアブラム
シ例えばコブアブラムシ（Myzus persicae）、並びにス
パイダ−・マイト例えばナミハダニ（Tetranychus urti
cae）に対して施用する場合に顕著な殺虫活性に特徴が
ある。更に本発明による活性化合物は極めて良好な殺卵
作用（ovicidal action）を有する。

【０１５６】その特定の物質的及び／または化学的特性
に依存して、式（Ｉ）及び（ＩＶ）の活性化合物は普通
の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、
塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物を含浸させた天
然及び合成物質、種子用の重合物質中の極く細かいカプ
セル及びコ−テイング組成物、燃焼装置に用いる組成
物、例えばくん蒸カ−トリツジ、くん蒸カン及びくん蒸
コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に
変えることができる。

【０１５７】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸
展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機
溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳
香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ
ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化され
た脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、鉱油及び
植物油、アルコ−ル例えばブタノ−ルもしくはグリコ−
ル並びにそのエ−テル及びエステル、ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチ
ルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適
している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温
及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン
化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二
酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体
として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、
タルク、チヨ−ク、石英、アタパルジヤイト、モントモ
リロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物
例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケ−トが
適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且
つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡
石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及
び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロ
コシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／また
は発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えば
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコ−ルエ−テル例えばアルキルアリ−ル
ポリグリコ−ルエ−テル、アルキルスルホネ−ト、アル
キルスルフエ−ト、アリ−ルスルホネ−ト並びにアルブ
ミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例え
ばリグニンスルフアイト廃液及びメチルセルロ−スが適
している。接着剤例えばカルボキシメチルセルロ−ス並
びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重合
体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ−ル及びポリ
ビニルアセテ−ト並びに天然リン脂質例えばセフアリン
及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いること
ができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることがで
きる。

【０１５８】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。

【０１５９】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。

【０１６０】本発明による式（Ｉ）及び（ＩＶ）活性化
合物は他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、
殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との混合物として、並びに
肥料及び他の生長調節剤との混合物として調製物中に存
在することができる。

【０１６１】本活性化合物はそのままで、その調製物の
形態或いは該調製物から調製した使用形態、例えば調製
済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及
び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは
普通の方法において、例えば液剤散布、スプレ−、アト
マイジング、粒剤散布、粉剤散布、フオ−ミング（foam
ing）、はけ塗り等によつて施用される。更に、超低容
量法に従つて活性化合物を施用するか、或いは活性化合
物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入するこ
とができる。また植物の種子を処理することもできる。

【０１６２】植物の部分を処理する場合、施用形態にお
ける活性化合物濃度は実質的な範囲内で変えることがで
きる。一般に濃度は1乃至０.０００１重量％、好ましく
は０.５乃至０.００１重量％間である。種子を処理する
際には、一般に種子１Kg当り０.００１〜５０g、好まし
くは０.０１〜１０gの活性化合物を必要とする。

【０１６３】土壌を処理する際には、一般に作用場所に
０.００００１〜０.１重量％、好ましくは０.０００１
〜０.０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。

【０１６４】

【製造実施例】

【０１６５】

【実施例１】

【０１６６】

【化７０】 ［工程（ａ）］（「ワン−ポツト」変法（“one-pot”v
ariant））ジメチルホルムアミド１５ml中の［６−［４
−（フエニル）−ピリミジン−２−イル］−インドル−
１−イル］−酢酸メチル８.５８g（２５ミリモル）及び
ギ酸メチル２８.６mlの混合物を０〜５℃の温度でジメ
チルホルムアミド１５ml中の水素化ナトリウム（８０
％）１.７１g（５７ミリモル）の撹拌され、そして冷却
された懸濁液に滴下しながら徐々に加えた。０℃で撹拌
を２時間続け、次にジメチル硫酸７.５ml（７９ミリモ
ル）を同じ温度で激しく撹拌された混合物に加えた。撹
拌を１時間続け、その工程中に混合物を室温に冷却し；
次に過剰の飽和炭酸水素ナトリウム溶液を反応混合物に
加え、次にこのものを酢酸エチルで抽出した。

【０１６７】一緒にした有機相を水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして濾過後に真空中で溶媒を除去
した。残渣をカラムクロマトグラフイ−により精製した
（溶離液：石油エ−テル／酢酸エチル２：１）。

【０１６８】融点８５℃のＥ／Ｚ異性体混合物として３
−メトキシ−２−［６−［４−（フエニル）−ピリミジ
ン−２−イル］−インドル−１−イル］−アクリル酸メ
チル７.５g（理論値の７８％）が得られた。

【０１６９】

【実施例２】

【０１７０】

【化７１】 ［工程（ｂ）］［６−［４−（フエニル）−ピリミジン
−２−イル］−インドル−１−イル］−酢酸メチル１g
（２.９ミリモル）及びジメチルホルムアミドジメチル
アセタ−ル４gの混合物を撹拌しなから沸点で３０時間
還流させた。混合物を冷却し、濃縮し、残渣をジイソプ
ロピルエ−テルと共に撹拌し、そして固体を吸引濾過し
た。固体を少量のジイソプロピルエ−テルで洗浄し、そ
して乾燥した。

【０１７１】融点１６８℃のＥ／Ｚ混合物として３−ジ
メチルアミノ−２−［６−［４−（フエニル）−ピリミ
ジン−２−イル］−インドル−１−イル］−アクリル酸
メチル１.１g（理論値の９５％）が得られた。

【０１７２】第２表に示す式（Ｉ）の化合物を製造実施
例１及び２と同様に、そして本発明による工程（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）に対する一般的説明に従つて
製造することができた。

【０１７３】

【化７２】

【０１７４】

【表２】 出発化合物の製造

【０１７５】

【実施例（ＩＶ−１）】

【０１７６】

【７３化】６−［４−（フエニル）−ピリミジン−２−
イル］−インドル１６.０g（５９ミリモル）、ブロモ酢
酸メチル１７.５g（１１４ミリモル）、炭酸カリウム２
３.５g及びアセトニトリル１３０mlを沸点で６時間還流
させ、そして反応の過程を薄層クロマトグラフイ−によ
り監視した。反応が完了した場合、混合物を冷却し、水
及び酢酸エチル間に分配させ、有機相を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そして濃縮した。残渣をカラムクロマトグ
ラフイ−により精製した（溶離液：石油エ−テル／酢酸
エチル１：１）。

【０１７７】融点１１１℃の［６−［４−（フエニル）
−ピリミジン−２−イル］−インドル−１−イル］−酢
酸メチル１２.９g（理論値の５３％）が得られた。

【０１７８】第３表に示す式（ＩＶ）の化合物を製造実
施例（ＩＶ−１）と同様に得ることができた。

【０１７９】

【化７４】

【０１８０】

【表３】

【０１８１】

【実施例（ＸＩ−１）】

【０１８２】

【化７５】 オ−トクレ−ブ中にて、テトラヒドロフラン２００ml中
のβ−ジメチルアミノ−４−［４−（フエニル）−ピリ
ミジン−２−イル］−２−ニトロスチレン２６.３g（７
６ミリモル）の溶液をラネ−・ニツケル５gを加えて５
０バ−ルの水素圧力及び７０℃の温度で５時間水素化し
た。触媒を濾過により分別し、濾液を濃縮し、そして残
渣をカラムクロマトグラフイ−により精製した（溶離
液：酢酸エチル）。

【０１８３】融点１６０℃の６−［４−（フエニル）−
ピリミジン−２−イル］−インドル１９.８g（理論値の
６６％）が得られた。

【０１８４】第４表に示す式（ＸＩ）の化合物を製造実
施例（ＸＩ−１）と同様に得ることができた。

【０１８５】

【化７６】

【０１８６】

【表４】

【０１８７】

【実施例（ＸＩＩＩ−１）】

【０１８８】

【化７７】 エタノ−ル１５０ml中の４−メチル−３−ニトロ−ベン
ズアミジン塩酸塩２４.０g（１１１ミリモル）、３−ジ
メチルアミノ−アクリロイルベンゼン１７.５g（９７ミ
リモル）及びナトリウムメタノレ−ト（methanolate）
７.５５g（２００ミリモル）の混合物を沸点で５時間還
流させた。冷却後、反応混合物を氷−水中に注ぎ、沈殿
した固体を吸引濾過し、そして乾燥した。

【０１８９】融点１３９℃の２−メチル−５−（４−フ
エニル−ピリミジン−２−イル）−ニトロベンゼン２
０.０g（理論値の７９％）が得られた。

【０１９０】第５表に示す式（ＸＩＩＩ）の化合物を製
造実施例（ＸＩＩＩ−１）と同様に、そして本発明によ
る工程に対する一般的指示を考慮して得ることができ
た。

【０１９１】

【化７８】

【０１９２】

【表５】

【０１９３】

【実施例（ＸＶ−１）】

【０１９４】

【化７９】 ２−メチル−５−［４−（フエニル）−ピリミジン−２
−イル］−ニトロベンゼン１７.４１g（６０ミリモ
ル）、ジメチルホルムアミドメチルアセタ−ル５２ml及
びジメチルホルムアミド７０mlを反応が完了するまで
（薄層クロマトグラフイ−でチエツク）沸点で１２〜２
０時間還流させた。次に混合物を大減圧下で濃縮した。
更に油状または結晶状である黒−赤色残渣を更に精製せ
ずに処理した。油としてβ−ジメチルアミノ−４−［４
−（フエニル）−ピリミジン−２−イル］−２−ニトロ
スチレンが得られた。

【０１９５】第６表に示す式（ＸＶ）の化合物を製造実
施例（ＸＶ−１）と同様に得ることができた。

【０１９６】

【化８０】

【０１９７】

【表６】

【０１９８】

【使用例】次の使用例において、下記の化合物を比較物
質として用いた：

【０１９９】

【化８１】 ３−メチキシ−２−（２−メチルフエニル）−アクリル
酸メチル（ヨ−ロツパ特許出願公開第１７８，８１６号
に開示）。

【０２００】

【実施例Ａ】フエドン（Phaedon）幼虫試験 溶 剤：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−テル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし
た。

【０２０１】キヤベツの葉（Brassica oleracea）を所
望の濃度の活性化合物で処理した。処理した植物の１枚
の葉をプラスチツク製の容器中に置き、そしてマスタ−
ド・ビ−トル（Phaedon dochleariae）の幼虫（Ｌ₃）を
感染させた。２〜４日後、更に同じ植物からの葉１枚を
続いて各々の飼料に用いた。

【０２０２】所定の期間後、％における撲滅度を測定し
た。１００％はすべての動物の死滅を意味し；０％は動
物が死滅しないことを意味する。

【０２０３】この試験において、例えば製造実施例
（１）、（３）、（４）、（５）及び（６）の化合物は
従来のものと比較して優れた活性を示した。

【０２０４】

【表７】

【０２０５】

【実施例Ｂ】ガ（Plutella）試験 溶 剤：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−テル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０２０６】キヤベツの植物（Brassica oleracea）を
所望の濃度の活性化合物の調製物で処理した。処理した
植物の１枚の葉をブラスチツク製の容器中に置き、そし
てキヤベツ・モス（cabbage moth）（Plutella xyloste
lla）の幼虫（Ｌ₂）を感染させた。２及び４日後、更に
同じ植物からの葉１枚を続いての各々の飼料として用い
た。

【０２０７】所定の期間後、％における撲滅度を測定し
た。１００％はすべての動物の死滅を意味し；０％は動
物が死滅しないことを意味する。

【０２０８】この試験において、例えば製造実施例
（１）、（３）、（４）、（５）及び（６）の化合物は
従来のものと比較して優れた活性を示した。

【０２０９】

【表８】

【０２１０】

【実施例Ｃ】スポドプテラ（Spodoptera）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−テル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
濃厚物を乳化剤を含む水で所望の濃度に希釈した。

【０２１１】大豆植物［グリシン（Glycine）大豆］を
所望の濃度の活性化合物で処理した。１０回の反復にお
いて、処理された植物の葉１枚をプラスチツク製の容器
中に置き、そして各々の場合にシロナヨトウ（Spodopte
ra frugiperda）の幼虫（Ｌ₂）１匹を感染させた。３日
後に、更に対応する植物の葉１枚を投与に依存して供給
した。７日目に幼虫を未処理の人工飼料に移した。

【０２１２】所定の期間後、％における撲滅度を測定し
た。１００％はすべての動物の死滅を意味し；０％は動
物が死滅しないことを意味する。

【０２１３】この試験において、例えば製造実施例
（３）及び（５）の化合物は従来のものと比較して優れ
た活性を示した。

【０２１４】

【表９】

【０２１５】

【実施例Ｄ】ネホテチツクス（Nephotettix）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−テル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
濃厚物を乳化剤を含む水で所望の濃度に希釈した。

【０２１６】イネの種子（Oryza sativa）を所望の濃度
の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、
そして種子が湿潤している間にグリ−ン・ライス・リ−
フホツパ−（green rice leafhopper）（Nephotettix c
incticeps）を感染させた。

【０２１７】所定の期間後、％における撲滅度を測定し
た。１００％はすべてのセミの死滅を意味し；０％はセ
ミが死滅しないことを意味する。

【０２１８】この試験において、例えば製造実施例
（３）及び（５）の化合物は従来のものと比較して優れ
た活性を示した。

【０２１９】

【表１０】

【０２２０】

【実施例Ｅ】コブアブラムシ（Myzus）試験 溶 剤：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−テル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０２２１】コブアブラムシ（Myzus persicae）を感染
させたフイ−ルド・ピ−ン植物（field bean plant）
（Vicia faba）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に
浸漬することにより処理した。

【０２２２】所定の期間後、％における撲滅度を測定し
た。１００％はすべてのアブラムシの死滅を意味し；０
％はアブラムシが死滅しないことを意味する。

【０２２３】この試験において、例えば製造実施例
（１）、（３）、（４）及び（５）の化合物は従来のも
のと比較して優れた活性を示した。

【０２２４】

【表１１】

【０２２５】

【実施例Ｆ】ナミハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ耐
性） 溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−テル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。すべて
の発育の段階において普通のスパイダ−・マイトまたは
ナミハダニ（Tetranychus urticae）に重大に感染した
豆植物（Phaseolus vulgaris）を所望の濃度の活性化合
物の調製物中に浸漬することにより処理した。

【０２２６】所定の期間後、％における撲滅度を測定し
た。１００％はすべてのスパイダ−・マイトが死滅した
ことを意味し；０％はスパイダ−・マイトが死滅しなか
つたことを意味する。

【０２２７】この試験において、例えば製造実施例
（３）及び（５）の化合物は従来のものと比較して優れ
た活性を示した。

【０２２８】

【表１２】

【０２２９】

【実施例Ｇ】コツトン・ボ−ルワ−ム（Heliothis armi
gera）の卵集団に対する殺卵作用 溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−テル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を所望の濃度に水で希釈した。２日目
の濾紙上の卵集団を所望の濃度の活性化合物の調製物中
に３０秒間浸漬し、そして閉鎖されたペトリ皿中で長期
条件下にて６日間実験室において付着させた。作用を評
価する基準は未処理の卵集団と比較したふ化阻止の％で
あつた。この試験において、例えば製造実施例（１）、
（３）及び（４）の化合物は従来のものと比較して優れ
た活性を示した。

【０２３０】

【表１３】

【０２３１】

【実施例Ｈ】いもち病（Pyricularia）試験（イネ）／
保護 溶 媒：アセトン１２.５重量部 乳化剤：アルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−テル０.
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。

【０２３２】保護活性を試験するために、若いイネ植物
に活性化合物の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで
噴霧した。噴霧コ−テイングが乾燥した後、植物にいも
ち病（Pyricularia oryzae）の水性胞子懸濁液を接種
した。次に植物を相対湿度１００％及び２５℃の温床に
置いた。

【０２３３】病気感染の評価を接種の４日後に行つた。

【０２３４】この試験において、当該分野の化合物と比
較して、例えば製造実施例（６）の化合物は明らかにす
ぐれた活性を示した。

【０２３５】

【表１４】 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。

【０２３６】１．一般式（Ｉ）

【０２３７】

【化８２】 式中、Ｒ¹はアルキルを表わすか、或いは随時置換され
ていてもよいアラルキルを表わし、Ｒ²はジアルキルア
ミノ、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、或い
は各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキルオ
キシまたはアリ−ルアルキルチオを表わし、Ｒ³及びＲ⁴
は各々の場合に相互に独立して水素、シアノ、ハロゲン
またはアルキルを表わし、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁸は相互に独
立して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アル
コキシカルボニル、アルコキシイミノアルキルまたはシ
クロアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換
されていてもよいアリ−ル、アラルキル、アリ−ルオキ
シまたはアリ−ルチオ、或いは各々の場合に随時置換さ
れていてもよいヘタリ−ル、ヘタリ−ルアルキル、ヘタ
リ−ルオキシまたはヘタリ−ルチオを表わすか、或いは
Ｒ⁵及びＲ⁶は一緒になつてアルキリデンジオキシまたは
アルカンジイルを表わし、そしてＲ⁷は基

【０２３８】

【化８３】 の１つを表わし、ここにＲ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は相互に独
立して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシカルボニル、（ジ）アルキルアミノまた
は（ジ）アルキルアミノカルボニルを表わすか、或いは
各々の場合に随時置換されていてもよいアリ−ル、アラ
ルキル、アリ−ルオキシ、アリ−ルチオ、アラルキルオ
キシ、アラルキルチオ、ヘタリ−ル、ヘタリ−ルオキシ
またはヘタリ−ルチオを表わすか、或いは２つの隣接し
た置換基Ｒ⁹及びＲ¹⁰、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹またはＲ⁹及びＲ¹¹
は一緒になつてアルカンジイルを表わす、の置換された
２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−
アクリル酸エステル。

【０２３９】２．Ｒ¹が炭素原子１〜６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いはベン
ジルを表わし、Ｒ²が各々の場合に個々の直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する
ジアルキルアミノ、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖
状の炭素原子１〜６個を有するアルコキシまたはアルキ
ルチオを表わすか、或いは各々が随時同一もしくは相異
なる置換基で１または多置換されていてもよく、その際
に適当なフエニル置換基にはハロゲン、各々炭素原子１
〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々炭素原
子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノア
ルキルチオ、或いは炭素原子３〜７個を有するシクロア
ルキルがあるベンジルオキシまたはベンジルチオを表わ
し、Ｒ³及びＲ⁴が各々の場合に相互に独立して水素、シ
アノ、フツ素、塩素、臭素または炭素原子１〜６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、
Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁸が相互に独立して各々の場合に水素、
フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、各々炭素原子１
〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々炭素原
子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノア
ルキルチオ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４
個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、炭
素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、各
々未置換であるか、またはアリ−ル部分においてフツ
素、塩素、臭素、各々炭素原子１〜４個及び適当ならば
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置
換されていてもよいフエニル、ベンジル、フエノキシ、
フエニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表
わすか、或いは各々随時ヘテロアリ−ル部分においてハ
ロゲン、各々炭素原子１〜４個及び適当ならば同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオよりなる群か
らの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換され
ていてもよいピリジル、チエニル、フリル、ピリダジニ
ル、ピラジニル、チアゾリル、ピリジルメチル、チエニ
ルメチル、フリルメチル、ピリジルオキシ、チエニルオ
キシ、チアゾリルオキシ、ピリジルメチルオキシ、チエ
ニルメチルオキシ、チエニルチオ、フリルチオ、ピリジ
ルメチルチオまたはチエニルメチルチオを表わすか、或
いはＲ⁵及びＲ⁶が一緒になつて炭素原子３〜５個を有す
るアルカンジイルを表わすか、或いは炭素原子１〜３個
を有するアルキリデンジオキシを表わし、そしてＲ⁷が
基

【０２４０】

【化８４】 の１つを表わし、ここにＲ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が各々の場
合に相互に独立して水素、フツ素、塩素、臭素、シア
ノ、炭素原子１〜６個及び適当ならば同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキル
チオまたはハロゲノアルキルを表わすか、炭素原子３〜
７個を有するシクロアルキルを表わすか、炭素原子１〜
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカル
ボニルを表わすか、各々炭素原子１〜４個を有し、各々
個々のアルキル部分において直鎖状もしくは分枝鎖状で
あり、そして各々随時同一もしくは相異なる置換基で置
換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、アル
キルアミノカルボニル、ジアルキルアミノまたはアルキ
ルアミノを表わすか、各々未置換であるか、または同一
もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるフエニル、
ベンジル、フエノキシ、フエニルチオ、ベンジルオキシ
またはベンジルチオを表わすか、或いは各々未置換であ
るか、または同一もしくは相異なる置換基で１または２
置換され、その際に適当な置換基には各々の場合にハロ
ゲン、各々炭素原子１〜４個及び適当ならば各々の場合
に同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するア
ルキルカルボニルアミノ、各々それぞれ直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するジ
アルキルアミノまたはジアルキルアミノカルボニル及び
各々の場合に随時置換されていてもよいフエニルまたは
ベンジルがあるピロリル、チエニル、フリル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、
ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピロリルオキ
シ、チエニルオキシ、フリルオキシ、チアゾリルオキ
シ、イソチアゾリルオキシ、オキサゾリルオキシ、イソ
キサゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、イミダゾリルオ
キシ、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、ピリダジニ
ルオキシ、ピラジニルオキシ、ピロリルチオ、チエニル
チオ、フリルチオ、チアゾリルチオ、イソチアゾリルチ
オ、オキサゾリルチオ、イソキサゾリルチオ、ピラゾリ
ルチオ、イミダゾリルチオ、ピリジルチオ、ピリミジル
チオ、ピリダジニルチオまたはピラジニルチオを表わす
か、或いは２つの隣接する置換基Ｒ⁹及びＲ¹⁰、Ｒ¹⁰及
びＲ¹¹またはＲ⁹及びＲ¹¹が一緒になつて炭素原子３ま
たは４個を有するアルカンジイルを表わす、上記１に記
載の式（Ｉ）の置換された２−［６−（ピリミジニル）
−インドル−１−イル］−アクリル酸エステル。

【０２４１】３．Ｒ¹が炭素原子１〜４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｒ²が各々の
場合にそれぞれの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部
分に炭素原子１〜４個を有するジアルキルアミノを表わ
すか、炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシまたはアルキルチオを表わ
すか、或いはベンジルオキシまたはベンジルチオを表わ
し、Ｒ³及びＲ⁴が同一もしくは相異なり、且つ水素、シ
アノ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチルを表わし、Ｒ⁵及びＲ⁶が同一もしくは相異なり、
且つ水素、フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わすか、
或いはＲ⁵及びＲ⁶が一緒になつてメチレンジオキシ、
１,３−プロパンジイルまたは１,４−ブタンジイル基を
表わし、Ｒ⁷が基

【０２４２】

【化８５】 の１つを表わし、ここにＲ⁹が水素、各々炭素原子１〜
６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノを表わすか、各々随時同
一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよ
いフエニル、ベンジル、フエノキシ、フエニルチオ、ベ
ンジルオキシまたはベンジルチオを表わすか、或いは各
々随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換さ
れていてもよく、その際に適当な置換基には各々の場合
にハロゲン、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチルチオ、メチルカルボニルアミノ、エチル
カルボニルアミノ、メチルカルボニル、エチルカルボニ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルカルボニル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチルカルボニル、各々炭素原子
１または２個及び同一もしくは相異なるフツ素または塩
素原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、個々のアルキル
部分に炭素原子１または２個を有するジアルキルアミノ
またはジアルキルアミノカルボニル、或いは各々未置換
であるか、または同一もしくは相異なる置換基で１〜２
置換され、その際に適当なフエニルまたはベンジル置換
基にはフツ素、塩素、メチル、メトキシまたはフエノキ
シがあるフエニルまたはベンジルがあるピロリル、チエ
ニル、フリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾ
リル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ト
リアジニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピ
ラジニル、ピリジルメチル、チエニルメチル、フリルメ
チル、ピリジルオキシ、チエニルオキシ、チアゾリルオ
キシ、ピリジルメチルオキシ、チエニルメチルオキシ、
チエニルチオ、フリルチオ、ピリジルメチルチオまたは
チエニルメチルチオを表わし、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が同一もし
くは相異なり、且つ水素、炭素原子１〜４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、塩素、臭素、シア
ノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ジメチ
ルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチ
ルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表わす
か、或いはＲ¹⁰及びＲ¹¹が一緒になつてメチレンジオキ
シ、１,３−プロパンジイルまたは１,４−ブタンジイル
基を表わし、そしてＲ⁸が水素、フツ素、塩素、臭素、
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル
またはエトキシイミノメチルを表わす、上記１または２
に記載の一般式（Ｉ）の置換された２−［６−（ピリミ
ジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸エステ
ル。

【０２４３】４．一般式（Ｉ）

【０２４４】

【化８６】 式中、Ｒ¹はアルキルを表わすか、或いは随時置換され
ていてもよいアラルキルを表わし、Ｒ²はジアルキルア
ミノ、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、或い
は各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキルオ
キシまたはアラルキルチオを表わし、Ｒ³及びＲ⁴は各々
の場合に相互に独立して水素、シアノ、ハロゲンまたは
アルキルを表わし、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁸は相互に独立して
各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシ
カルボニル、アルコキシイミノアルキルまたはシクロア
ルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されて
いてもよいアリ−ル、アラルキル、アリ−ルオキシまた
はアリ−ルチオ、或いは各々の場合に随時置換されてい
てもよいヘタリ−ル、ヘタリ−ルアルキル、ヘタリ−ル
オキシまたはヘタリ−ルチオを表わすか、或いはＲ⁵及
びＲ⁶は一緒になつてアルキリデンジオキシまたはアル
カンジイルを表わし、そしてＲ⁷は基

【０２４５】

【化８７】 の１つを表わし、ここにＲ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は相互に独
立して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシカルボニル、（ジ）アルキルアミノまた
は（ジ）アルキルアミノカルボニルを表わすか、或いは
各々の場合に随時置換されていてもよいアリ−ル、アラ
ルキル、アリ−ルオキシ、アリ−ルチオ、アラルキルオ
キシ、アラルキルチオ、ヘタリ−ル、ヘタリ−ルオキシ
またはヘタリ−ルチオを表わすか、或いは２つの隣接し
た置換基Ｒ⁹及びＲ¹⁰、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹またはＲ⁹及びＲ¹¹
は一緒になつてアルカンジイルを表わす、の置換された
２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−
アクリル酸エステルを製造する際に、 ａ） 一般式（Ｉａ）

【０２４６】

【化８８】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
意味を有し、そしてＲ^2-1はアルコキシまたは未置換も
しくは置換されたアラルキルオキシを表わす、の置換さ
れた２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イ
ル］−アクリル酸エステルを得るために、式（ＩＩ）

【０２４７】

【化８９】 式中、Ｍは水素を表わすか、またはアルカリ金属陽イオ
ンを表わし、そしてＲ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及び
Ｒ⁸は上記の意味を有する、のヒドロキシアクリル酸エ
ステルまたはそのアルカリ金属塩を適当ならば希釈剤の
存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＩ
Ｉ）

【０２４８】

【化９０】 式中、Ｒ¹²はアルキルまたは未置換もしくは置換された
アラルキルを表わし、そしてＥ¹は電子吸引性脱離基を
表わす、のアルキル化剤と反応させるか； ｂ） 一般式（Ｉｂ）

【０２４９】

【化９１】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
意味を有し、そしてＲ^2-2はジアルキルアミノを表わ
す、の置換された２−［６−（ピリミジニル）−インド
ル−１−イル］−アクリル酸エステルを得るために、式
（ＩＶ）

【０２５０】

【化９２】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
意味を有する、の置換された酢酸エステルを適当ならば
希釈剤の存在下で、式（Ｖａ）

【０２５１】

【化９３】 式中、Ｒ^2-2は上記の意味を有する、のホルムアミドと
か、または式（Ｖｂ）

【０２５２】

【化９４】 式中、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は相互に独立してアルコキシまたは
ジアルキルアミノを表わし、そしてＲ^2-2は上記の意味
を有する、のホルムアミド誘導体と反応させるか； ｃ） 式（Ｉｃ）

【０２５３】

【化９５】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
意味を有し、そしてＲ^2-3はアルキルチオまたは未置換
もしくは置換されたアラルキルチオを表わす、の２−
［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−アク
リル酸エステルを得るために、式（ＶＩ）

【０２５４】

【化９６】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
意味を有する、のケトカルボン酸誘導体を適当ならば希
釈剤の存在下で式（ＶＩＩ）

【０２５５】

【化９７】 式中、Ｒ^2-3は上記の意味を有する、の有機金属化合物
と反応させるか；或いは更に ｄ） 式（Ｉｃ）の置換された２−［６−（ピリミジニ
ル）−インドル−１−イル］−アクリル酸エステルを得
るために式（ＶＩＩＩ）

【０２５６】

【化９８】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
意味を有し、そしてＥ²は電子吸引性脱離基を表わす、
の置換されたアクリル酸エステルを適当ならば希釈剤の
存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＸ）

【０２５７】

【化９９】 式中、Ｒ^2-3は上記の意味を有する、のチオ−ルと反応
させることを特徴とする、一般式（Ｉ）の置換された２
−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−ア
クリル酸エステルの製造方法。 ５．一般式

【０２５８】

【化１００】 式中、Ｍは水素を表わすか、またはアルカリ金属陽イオ
ンを表わし、そしてＲ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及び
Ｒ⁸は請求項１に記載の意味を有する、のヒドロキシア
クリル酸エステル誘導体。

【０２５９】６．式（ＩＶ）

【０２６０】

【化１０１】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は請求項
１に記載の意味を有する、の置換された酢酸エステル誘
導体を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基性
反応補助剤の存在下にて−２０〜５０℃の温度で式
（Ｘ）

【０２６１】

【化１０２】 式中、Ｒ¹⁵はアルキルを表わす、のギ酸エステルと反応
させることを特徴とする、一般式（ＩＩ）

【０２６２】

【化１０３】 式中、Ｍは水素を表わすか、またはアルカリ金属陽イオ
ンを表わし、そしてＲ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及び
Ｒ⁸は上記の意味を有する、のヒドロキシアクリル酸エ
ステルの製造方法。

【０２６３】７．一般式（ＩＶ）

【０２６４】

【化１０４】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は請求項
１に記載の意味を有する、の置換された酢酸エステル誘
導体。

【０２６５】８．一般式（ＸＩ）

【０２６６】

【化１０５】 式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は請求項１に記
載の意味を有する、のインドル誘導体を適当ならば希釈
剤の存在下及び適当ならば塩基性補助剤の存在下にて−
２０乃至１００℃間の温度で一般式（ＸＩＩ）

【０２６７】

【化１０６】 式中、Ｒ¹は請求項１に記載の意味を有し、そしてＥ³は
電子吸引性脱離基を表わす、の酢酸誘導体と反応させる
ことを特徴とする、一般式（ＩＶ）

【０２６８】

【化１０７】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
意味を有する、の酢酸エステル誘導体の製造方法。 ９．少なくとも１つの式（Ｉ）の置換された２−［６−
（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸
エステルを含有することを特徴とする、有害生物防除
剤。

【０２６９】１０．式（Ｉ）の置換された２−［６−
（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸
エステルを農業上の有害生物及び／またはその生育地上
に作用させることを特徴とする、農業上の有害生物の防
除方法。

【０２７０】１１．農業上の有害生物を防除する際の式
（Ｉ）の置換された２−［６−（ピリミジニル）−イン
ドル−１−イル］−アクリル酸エステルの使用。

【０２７１】１２．式（Ｉ）の置換された２−［６−
（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸
エステルを増量剤及び／または表面活性剤と混合するこ
とを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。

【０２７２】１３．少なくとも１つの式（ＩＶ）の置換
された２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イ
ル］−アクリル酸エステルを含有することを特徴とす
る、有害生物の防除剤。

【０２７３】１４．式（ＩＶ）の置換された２−［６−
（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸
エステルを農業上の有害生物及び／またはその生育地上
に作用させることを特徴とする、農業上の有害生物の防
除方法。

【０２７４】１５．農業上の有害生物を防除する際の、
式（ＩＶ）の置換された２−［６−（ピリミジニル）−
インドル−１−イル］−アクリル酸エステルの使用。

【０２７５】１６．式（ＩＶ）の置換された２−［６−
（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸
エステルを増量剤及び／または表面活性剤と混合するこ
とを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。

【化７３】

【化１０８】

【化１０９】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 417/14 ２０９ Ｃ０７Ｄ 417/14 ２０９ 491/056 491/056 (72)発明者 デイーター・ベルク ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルター ル１・ゲレルトベーク27 (72)発明者 ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ クリーシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ連邦共和国デー5653ライヒリンゲ ン３・ウンタービユシヤーホーフ22 (72)発明者 ゲルト・ヘンスラー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン３・アムアレンツベルク58アー (72)発明者 ビルヘルム・ブランデス ドイツ連邦共和国デー5653ライヒリンゲ ン１・アイヘンドルフシユトラーセ３ (72)発明者 シユテフアン・ドウツツマン ドイツ連邦共和国デー4000デユツセルド ルフ13・ライネンベーバーベーク33 (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07D 239/26 C07D 401/14 C07D 403/04 C07D 417/14 C07D 491/056 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (10)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ¹はアルキルを表わすか、或いは随時置換され
   ていてもよいアラルキルを表わし、 Ｒ²はジアルキルアミノ、アルコキシまたはアルキルチ
   オを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていて
   もよいアラルキルオキシまたはアリ−ルアルキルチオを
   表わし、 Ｒ³及びＲ⁴は各々の場合に相互に独立して水素、シア
   ノ、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁸は相互に独立して各々の場合に水素、
   ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ア
   ルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
   ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルコ
   キシイミノアルキルまたはシクロアルキルを表わすか、
   或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアリ−
   ル、アラルキル、アリ−ルオキシまたはアリ−ルチオ、
   或いは各々の場合に随時置換されていてもよいヘテロア
   リ−ル、ヘテロアリ−ルアルキル、ヘテロアリ−ルオキ
   シまたはヘテロアリ−ルチオを表わすか、或いはＲ⁵及
   びＲ⁶は一緒になつてアルキリデンジオキシまたはアル
   カンジイルを表わし、そしてＲ⁷は基 【化２】 の１つを表わし、ここにＲ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は相互に独
   立して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
   アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
   ル、アルコキシカルボニル、（ジ）アルキルアミノまた
   は（ジ）アルキルアミノカルボニルを表わすか、或いは
   各々の場合に随時置換されていてもよいアリ−ル、アラ
   ルキル、アリ−ルオキシ、アリ−ルチオ、アラルキルオ
   キシ、アラルキルチオ、ヘテロアリ−ル、ヘテロアリ−
   ルオキシまたはヘテロアリ−ルチオを表わすか、或いは
   ２つの隣接した置換基Ｒ⁹及びＲ¹⁰、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹また
   はＲ⁹及びＲ¹¹は一緒になつてアルカンジイルを表わ
   す、 の置換された２−［６−（ピリミジニル）−インドル−
   １−イル］−アクリル酸エステル。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化３】 式中、Ｒ¹はアルキルを表わすか、或いは随時置換され
   ていてもよいアラルキルを表わし、 Ｒ²はジアルキルアミノ、アルコキシまたはアルキルチ
   オを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていて
   もよいアラルキルオキシまたはアラルキルチオを表わ
   し、 Ｒ³及びＲ⁴は各々の場合に相互に独立して水素、シア
   ノ、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁸は相互に独立して各々の場合に水素、
   ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ア
   ルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
   ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルコ
   キシイミノアルキルまたはシクロアルキルを表わすか、
   或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアリ−
   ル、アラルキル、アリ−ルオキシまたはアリ−ルチオ、
   或いは各々の場合に随時置換されていてもよいヘテロア
   リ−ル、ヘテロアリ−ルアルキル、ヘテロアリ−ルオキ
   シまたはヘテロアリ−ルチオを表わすか、或いはＲ⁵及
   びＲ⁶は一緒になつてアルキリデンジオキシまたはアル
   カンジイルを表わし、そしてＲ⁷は基 【化４】 の１つを表わし、ここにＲ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は相互に独
   立して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
   アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
   ル、アルコキシカルボニル、（ジ）アルキルアミノまた
   は（ジ）アルキルアミノカルボニルを表わすか、或いは
   各々の場合に随時置換されていてもよいアリ−ル、アラ
   ルキル、アリ−ルオキシ、アリ−ルチオ、アラルキルオ
   キシ、アラルキルチオ、ヘテロアリ−ル、ヘテロアリ−
   ルオキシまたはヘテロアリ−ルチオを表わすか、或いは
   ２つの隣接した置換基Ｒ⁹及びＲ¹⁰、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹また
   はＲ⁹及びＲ¹¹は一緒になつてアルカンジイルを表わ
   す、 の置換された２−［６−（ピリミジニル）−インドル−
   １−イル］−アクリル酸エステルを製造する際に、 ａ） 一般式（Ｉａ） 【化５】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
   意味を有し、そしてＲ^2-1はアルコキシまたは未置換も
   しくは置換されたアラルキルオキシを表わす、の置換さ
   れた２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イ
   ル］−アクリル酸エステルを得るために、式（ＩＩ） 【化６】 式中、Ｍは水素を表わすか、またはアルカリ金属陽イオ
   ンを表わし、そしてＲ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及び
   Ｒ⁸は上記の意味を有する、 のヒドロキシアクリル酸エステルまたはそのアルカリ金
   属塩を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補
   助剤の存在下で式（ＩＩＩ） 【化７】 式中、Ｒ¹²はアルキルまたは未置換もしくは置換された
   アラルキルを表わし、そしてＥ¹は随時置換されていて
   もよいアルキル、アルコキシおよびアリールスルホニル
   オキシならびにハロゲンより選択される電子吸引性脱離
   基を表わす、 のアルキル化剤と反応させるか； ｂ） 一般式（Ｉｂ） 【化８】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
   意味を有し、そしてＲ^2-2はジアルキルアミノを表わ
   す、 の置換された２−［６−（ピリミジニル）−インドル−
   １−イル］−アクリル酸エステルを得るために、式（Ｉ
   Ｖ） 【化９】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
   意味を有する、 の置換された酢酸エステルを適当ならば希釈剤の存在下
   で式（Ｖａ） 【化１０】 式中、Ｒ^2-2は上記の意味を有する、 のホルムアミドとか、または式（Ｖｂ） 【化１１】 式中、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は相互に独立してアルコキシまたは
   ジアルキルアミノを表わし、そしてＲ^2-2は上記の意味
   を有する、 のホルムアミド誘導体と反応させるか； ｃ） 式（Ｉｃ） 【化１２】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
   意味を有し、そしてＲ^2-3はアルキルチオまたは未置換
   もしくは置換されたアラルキルチオを表わす、 の２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル］
   −アクリル酸エステルを得るために、式（ＶＩ） 【化１３】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
   意味を有する、 のケトカルボン酸を適当ならば希釈剤の存在下で式（Ｖ
   ＩＩ） 【化１４】 式中、Ｒ^2-3は上記の意味を有する、 の有機金属化合物と反応させるか；或いは更に ｄ） 式（Ｉｃ）の置換された２−［６−（ピリミジニ
   ル）−インドル−１−イル］−アクリル酸エステルを得
   るために式（ＶＩＩＩ） 【化１５】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
   意味を有し、そしてＥ²はアシルオキシおよびスルホニ
   ルオキシよりなる群から選択される電子吸引性脱離基を
   表わす、 の置換されたアクリル酸エステルを適当ならば希釈剤の
   存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＸ） 【化１６】 式中、Ｒ^2-3は上記の意味を有する、 のチオ−ルと反応させることを特徴とする、一般式
   （Ｉ）の置換された２−［６−（ピリミジニル）−イン
   ドル−１−イル］−アクリル酸エステルの製造方法。
3. 【請求項３】 一般式 【化１７】 式中、Ｍは水素を表わすか、またはアルカリ金属陽イオ
   ンを表わし、そしてＲ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及び
   Ｒ⁸は請求項１に記載の意味を有する、 のヒドロキシアクリル酸エステル誘導体。
4. 【請求項４】 式（ＩＶ） 【化１８】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は請求項
   １に記載の意味を有する、の置換された酢酸エステル誘
   導体を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基性
   反応補助剤の存在下にて−２０〜５０℃の温度で式
   （Ｘ） 【化１９】 式中、Ｒ¹⁵はアルキルを表わす、 のギ酸エステルと反応させることを特徴とする、一般式
   （ＩＩ） 【化２０】 式中、Ｍは水素を表わすか、またはアルカリ金属陽イオ
   ンを表わし、そしてＲ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及び
   Ｒ⁸は上記の意味を有する、 のヒドロキシアクリル酸エステルの製造方法。
5. 【請求項５】 一般式（ＩＶ） 【化２１】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は請求項
   １に記載の意味を有する、の置換された酢酸エステル誘
   導体。
6. 【請求項６】 一般式（ＸＩ） 【化２２】 式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は請求項１に記
   載の意味を有する、 のインド−ル誘導体を適当ならば希釈剤の存在下及び適
   当ならば塩基性補助剤の存在下にて−２０乃至１００℃
   間の温度で一般式（ＸＩＩ） 【化２３】 式中、Ｒ¹は請求項１に記載の意味を有し、そしてＥ³は
   ハロゲンを表わす、 の酢酸誘導体と反応させることを特徴とする、一般式
   （ＩＶ） 【化２４】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は上記の
   意味を有する、 の酢酸エステル誘導体の製造方法。
7. 【請求項７】 少なくとも１つの式（Ｉ）の置換された
   ２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−
   アクリル酸エステルを含有することを特徴とする、有害
   生物防除剤。
8. 【請求項８】 式（Ｉ）の置換された２−［６−（ピリ
   ミジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸エステ
   ルを使用することを特徴とする、農業上の有害生物の防
   除方法。
9. 【請求項９】 少なくとも１つの式（ＩＶ）の置換され
   た２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル］
   −アクリル酸エステルを含有することを特徴とする、有
   害生物防除剤。
10. 【請求項１０】 式（ＩＶ）の置換された２−［６−
    （ピリミジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸
    エステルを使用することを特徴とする、農業上の有害生
    物の防除方法。