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JP2828062B2 - Liquid crystal optical element and manufacturing method thereof - Google Patents

Liquid crystal optical element and manufacturing method thereof

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Publication number
JP2828062B2
JP2828062B2 JP24325796A JP24325796A JP2828062B2 JP 2828062 B2 JP2828062 B2 JP 2828062B2 JP 24325796 A JP24325796 A JP 24325796A JP 24325796 A JP24325796 A JP 24325796A JP 2828062 B2 JP2828062 B2 JP 2828062B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
optical element
crystal optical
light
element according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP24325796A
Other languages
Japanese (ja)
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JPH1090726A (en
Inventor
智久 五藤
大作 中田
正春 佐藤
悟郎 斉藤
康晴 大西
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NEC Corp
Original Assignee
Nippon Electric Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Electric Co Ltd filed Critical Nippon Electric Co Ltd
Priority to JP24325796A priority Critical patent/JP2828062B2/en
Publication of JPH1090726A publication Critical patent/JPH1090726A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP2828062B2 publication Critical patent/JP2828062B2/en
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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  • Liquid Crystal (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、文字、図形等を表
示する表示装置等に利用される、電圧無印加時に選択反
射状態となり、電圧印加時に吸収状態となる液晶光学素
子とその製造方法に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a liquid crystal optical element used in a display device for displaying characters, figures, and the like, which is selectively reflected when no voltage is applied and is in an absorbing state when voltage is applied, and a method of manufacturing the same. Things.

【0002】[0002]

【従来の技術】近年、電子手帳、携帯電話等の普及に伴
い、携帯端末の動作時間のさらなる向上がクローズアッ
プされるようになった。液晶ディスプレイを使用した携
帯端末の動作時間の向上の解決方法の一つは、液晶デバ
イスとしてバックライトが不要なデバイス、すなわち反
射型の液晶デバイスを使用することである。この反射型
に関しては、GH(ゲスト−ホスト)モード、電界制御
複屈折(ECB)モード、TNモード、さらにホログラ
フィック高分子分散液晶(HPDLC)等が報告されて
いる。
2. Description of the Related Art In recent years, with the spread of electronic organizers, mobile phones, and the like, further improvement in the operation time of mobile terminals has come to the fore. One solution for improving the operation time of a portable terminal using a liquid crystal display is to use a device that does not require a backlight as a liquid crystal device, that is, a reflective liquid crystal device. As for the reflection type, a GH (guest-host) mode, an electric field controlled birefringence (ECB) mode, a TN mode, and a holographic polymer dispersed liquid crystal (HPDLC) have been reported.

【0003】一方、国際出願92/19695号公報に
開示されたカイラルネマチック液晶中に微量の高分子化
合物を分散する方法では、電界無印加下に液晶相はプレ
ナーテクスチャーを形成し可視光の選択反射状態とり、
電圧印加下にフォーカルコニックテクスチャーを形成し
半透明となる液晶光学素子が得られている。この選択反
射波長λは、λ=n・Pで表される。nは液晶分子の平
均屈折率であり、Pはカイラルネマチック液晶のヘリカ
ルピッチである。
On the other hand, in the method disclosed in International Application No. 92/19695, in which a trace amount of a polymer compound is dispersed in a chiral nematic liquid crystal, the liquid crystal phase forms a planar texture under no electric field application and selectively reflects visible light. State taking,
There has been obtained a liquid crystal optical element which forms a focal conic texture under voltage application and becomes translucent. This selective reflection wavelength λ is represented by λ = n · P. n is the average refractive index of the liquid crystal molecules, and P is the helical pitch of the chiral nematic liquid crystal.

【0004】一般に高分子安定化コレステリックテクス
チャー(PSCT)素子と呼ばれるこの液晶光学素子
は、カイラルネマチック液晶の相変化による選択反射/
半透過の特性を利用しており、光吸収層と組み合わせる
ことにより選択反射状態と光吸収状態をとる反射型液晶
光学素子が作製できる。また、反射型液晶光学素子は双
安定性を有するため、単純マトリックスでの駆動が可能
である。
This liquid crystal optical element, which is generally called a polymer-stabilized cholesteric texture (PSCT) element, is capable of selectively reflecting / reflecting a phase change of a chiral nematic liquid crystal.
Utilizing the property of semi-transmission, a reflective liquid crystal optical element capable of taking a selective reflection state and a light absorption state can be manufactured by combining with a light absorption layer. Further, since the reflection type liquid crystal optical element has bistability, it can be driven by a simple matrix.

【0005】上記国際出願92/19695号公報にお
いて、カイラルネマチック液晶の選択反射波長は液晶パ
ネル面内で同一であり、単色の表示が例示されている。
情報表示ディスプレイとして使用するためにはマルチカ
ラー化が不可欠であるが、この開示技術ではマルチカラ
ー化は困難である。
[0005] In the above-mentioned International Application No. 92/19695, the selective reflection wavelength of the chiral nematic liquid crystal is the same in the liquid crystal panel plane, and a monochrome display is exemplified.
Multi-color display is indispensable for use as an information display, but it is difficult to realize multi-color display using the disclosed technology.

【0006】SID '95 DIGEST,p169
(1995)では、このヘリカルピッチを変える方法と
してカイラル剤のカイラリティーを光により消失させる
方法が提案されている。この方法によれば、光を照射し
た部分のヘリカルピッチが減少するため、光照射条件を
表示部で変えることによりマルチカラー化が可能とな
る。
SID '95 DIGEST, p169
(1995) proposes a method of changing the helical pitch by extinguishing the chirality of the chiral agent by light. According to this method, since the helical pitch of a portion irradiated with light is reduced, it is possible to achieve multi-color by changing the light irradiation condition on the display unit.

【0007】[0007]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、SID
'95 DIGEST,p169(1995)で開示さ
れている技術では、まず、光学活性を光照射により失う
という特性を有するカイラル剤を合成するということが
必要となる。光学活性体であるカイラル剤を得る方法と
しては、一般的には、ラセミ体を合成した後に、カラム
クロマトグラフィー等により光学分割する方法、不斉触
媒等を使用して不斉合成する方法などがある。しかし、
いずれのプロセスにおいても、光学活性体の分離、精製
という手段が必要となる。
SUMMARY OF THE INVENTION However, SID
In the technique disclosed in '95 DIGEST, p169 (1995), first, it is necessary to synthesize a chiral agent having a property of losing optical activity by light irradiation. As a method for obtaining a chiral agent that is an optically active substance, generally, a method of synthesizing a racemic body, then performing optical resolution by column chromatography or the like, asymmetric synthesis using an asymmetric catalyst, or the like is known. is there. But,
In any of these processes, means for separating and purifying the optically active substance is required.

【0008】以上のように、マルチカラーに対応する反
射型液晶光学素子は多様な情報表示素子として期待され
ているが、現存する技術では、コントラストが大きく明
るいもの、及びその簡便なる製造方法は得られていなか
った。
As described above, the reflection type liquid crystal optical element corresponding to multi-color is expected as a variety of information display elements. However, the existing technology cannot provide a device having a large contrast and a bright contrast and a simple manufacturing method thereof. Had not been.

【0009】[0009]

【課題を解決するための手段】本発明者らは前述の課題
を解決するために鋭意研究した結果、光学活性を有しな
い、すなわちアカイラル(achiral)な感光性化
合物をカイラルネマチック液晶を有した液晶光学素子の
液晶中で光反応により不斉誘起させることによりカイラ
ルネマチック液晶のヘリカルピッチを変化させ、それに
よりドメインごとに選択反射波長が異なるマルチカラー
の液晶光学素子が得られることを見出し本発明を完成し
た。
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, a liquid crystal having no optical activity, that is, an achiral photosensitive compound having a chiral nematic liquid crystal is used. The present inventors have found that asymmetric induction by a photoreaction in a liquid crystal of an optical element changes the helical pitch of a chiral nematic liquid crystal, thereby obtaining a multicolor liquid crystal optical element having different selective reflection wavelengths for each domain. completed.

【0010】つまり本発明は、少なくとも一方が透明で
あり、かつ少なくとも一方に電極を有する2枚の基板間
にカイラルネマチック液晶と高分子化合物およびアカイ
ラルな感光性化合物から成る調光層を挟持したものであ
る。
That is, the present invention provides a light control layer comprising a chiral nematic liquid crystal, a polymer compound and an achiral photosensitive compound sandwiched between two substrates having at least one transparent and at least one electrode. It is.

【0011】従来より、不斉な触媒やリガンド(配位
子)が存在するような不斉環境においてプレカイラルな
化合物が還元、付加等により不斉誘起することは大塚、
向山共編「不斉合成と光学分割の進歩」(化学同人)等
の文献で知られている。しかし、本発明は、この不斉誘
起を液晶表示素子の調光層として使用したことによっ
て、カイラルネマチック液晶光学素子のマルチカラー化
を容易な方法で初めて実現するという効果を有するもの
である。
Conventionally, it has been reported that asymmetric induction of prechiral compounds by reduction, addition, etc. in an asymmetric environment in which an asymmetric catalyst or ligand (ligand) is present has been reported by Otsuka,
It is known in the literature such as "Progress of Asymmetric Synthesis and Optical Resolution" edited by Kazuki Mukaiyama (Chemical Doujin). However, the present invention has an effect that, by using this asymmetric induction as a light control layer of a liquid crystal display device, it is possible to realize a multi-color chiral nematic liquid crystal optical device for the first time by an easy method.

【0012】本発明は、調光層が少なくとも2種類以上
のヘリカルピッチを有するカイラルネマチック液晶の微
小ドメインの集合体であることを特徴とする液晶光学素
子であり、詳しくは、少なくとも一方が透明であり、か
つ少なくとも一方に電極を有する2枚の基板間で、光反
応により不斉炭素が生成するアカイラル感光性化合物、
すなわちプレカイラルな化合物を、カイラルネマチック
液晶中で光反応させることにより各エナンチオマーの生
成比率が変化し、カイラルネマチック液晶のヘリカルピ
ッチが変化することを特徴とする液晶光学素子である。
本発明によれば、光反応により光学活性を失うという特
性を有する特殊な光学活性化合物を使用しないで、容易
にマルチカラー化が実現できる。
The present invention is a liquid crystal optical element characterized in that the light modulating layer is an aggregate of fine domains of chiral nematic liquid crystal having at least two kinds of helical pitches. More specifically, at least one is transparent. An chiral photosensitive compound in which an asymmetric carbon is generated by a photoreaction between two substrates having electrodes on at least one of the substrates;
That is, the liquid crystal optical element is characterized in that a prechiral compound undergoes a photoreaction in a chiral nematic liquid crystal, thereby changing the generation ratio of each enantiomer and changing the helical pitch of the chiral nematic liquid crystal.
ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, multicoloring can be easily implement | achieved, without using the special optically active compound which has the characteristic of losing optical activity by a photoreaction.

【0013】さらに本発明は、光照射により前記アカイ
ラル感光性化合物を不斉誘起させ、カイラルネマチック
液晶のヘリカルピッチを変化させることを特徴とする液
晶光学素子の製造方法であり、詳しくは、少なくとも一
方が透明であり、かつ少なくとも一方に電極を有する2
枚の基板間で、光反応により不斉炭素が生成するアカイ
ラル感光性化合物、すなわちプレカイラルな化合物を、
カイラルネマチック液晶中で光反応させることにより各
エナンチオマーの生成比率が変化し、カイラルネマチッ
ク液晶のヘリカルピッチが変化することを特徴とする液
晶光学素子の製造方法である。
Further, the present invention relates to a method for producing a liquid crystal optical element, characterized in that the achiral photosensitive compound is asymmetrically induced by light irradiation to change the helical pitch of the chiral nematic liquid crystal. Is transparent and has an electrode on at least one side.
An achiral photosensitive compound in which asymmetric carbon is generated by a photoreaction between two substrates, that is, a prechiral compound,
This is a method for producing a liquid crystal optical element, characterized in that a photoreaction in a chiral nematic liquid crystal changes the formation ratio of each enantiomer, and the helical pitch of the chiral nematic liquid crystal changes.

【0014】本発明によれば、光反応により光学活性を
失うという特性を有する光学活性化合物を使用しない
で、容易にマルチカラー化が実現できる。
According to the present invention, multicoloring can be easily realized without using an optically active compound having the property of losing optical activity by a photoreaction.

【0015】また、本発明の液晶光学素子の製造方法で
は、電極間に電圧を印加した状態で光照射を行ってもよ
い。電圧印加により、カイラルネマチック液晶の相を変
化させることにより、同一な光照射条件においてもアカ
イラル感光性化合物の不斉誘起の程度が異なり、マルチ
カラーの液晶光学素子を製造できる。この方法によれ
ば、光照射の回数が減少すると共に、選択反射波長の異
なるドメインを作製するためのフォトマスクも不要とな
る。
In the method of manufacturing a liquid crystal optical element according to the present invention, light irradiation may be performed while a voltage is applied between the electrodes. By changing the phase of the chiral nematic liquid crystal by applying a voltage, the degree of asymmetric induction of the achiral photosensitive compound differs even under the same light irradiation conditions, and a multi-color liquid crystal optical element can be manufactured. According to this method, the number of light irradiations is reduced, and a photomask for producing domains having different selective reflection wavelengths is not required.

【0016】本発明に用いられる基板の材質は、ガラ
ス、プラスチック、金属等が使用できる。基板は電極層
が調光層側になるように設置する。なお本発明に用いら
れる基板は、少なくとも一方が透明であればよいが、反
射型の液晶素子としては一方が透明で、もう一方が光吸
収板であることが好ましい。光吸収板は可視光を吸収す
る材料で構成されていればあれば無機材料でも有機材料
でも構わない。吸収強度または吸収波長は目的とする素
子特性により任意に変更できる。その構造は光吸収材料
が光吸収板全体を形成しているものであっても良いし、
光吸収材料がガラス等の別の材質の基板上にコーティン
グされていても良い。光吸収材料をコーティングした場
合、光吸収材料が調光層側にある必要はない。また光吸
収材料をコーティングする基板は光吸収材料が調光層側
に位置していない場合は必ずしも透明である必要はな
い。光吸収材料が導電性を有している場合はこれらを電
極としても利用することもできる。
As the material of the substrate used in the present invention, glass, plastic, metal and the like can be used. The substrate is set so that the electrode layer is on the light control layer side. Note that at least one of the substrates used in the present invention may be transparent, but it is preferable that one of the reflective liquid crystal elements is transparent and the other is a light absorbing plate. The light absorbing plate may be an inorganic material or an organic material as long as it is made of a material that absorbs visible light. The absorption intensity or absorption wavelength can be arbitrarily changed depending on the target device characteristics. The structure may be such that the light absorbing material forms the entire light absorbing plate,
The light absorbing material may be coated on a substrate made of another material such as glass. When coated with a light absorbing material, the light absorbing material need not be on the light modulating layer side. Further, the substrate on which the light absorbing material is coated is not necessarily required to be transparent when the light absorbing material is not located on the light control layer side. When the light absorbing material has conductivity, it can be used also as an electrode.

【0017】本発明に用いられる電極層は、2枚の基板
上に対向するように設置することもできるし、インプレ
インスイッチングのように一枚の基板上に対向する電極
を設置することもできる。電極層材料としてはITO等
の材質のものが利用できるが、使用する基板自身が導電
性を有している場合は、基板を電極としても利用するこ
ともできる。
The electrode layer used in the present invention can be provided on two substrates so as to face each other, or the electrodes can be provided on one substrate as in in-plane switching. . As the material for the electrode layer, a material such as ITO can be used. However, if the substrate used has conductivity, the substrate can also be used as an electrode.

【0018】これらの電極層付き基板は液晶が配向する
ような処理されていないものでもよいが、処理されてい
ることが望ましい。この際、2枚の基板ともホモジニア
ス配向であっても良いし、一方がホモジニアス配向で、
もう一方がホメオトロピック配向である、いわゆるハイ
ブリッドであっても構わない。これらの配向処理には、
TN液晶、STN液晶等に用いられるポリイミド等の通
常の配向膜が利用できる。またラビング処理することが
望ましい。
These substrates with electrode layers may be untreated so that the liquid crystal is oriented, but are desirably treated. At this time, the two substrates may be in a homogeneous orientation, or one may be in a homogeneous orientation,
A so-called hybrid in which the other is homeotropic alignment may be used. These alignment treatments include:
Ordinary alignment films such as polyimide used for TN liquid crystal, STN liquid crystal and the like can be used. It is desirable to perform a rubbing process.

【0019】基板の間隔設定には、通常の液晶デバイス
に用いられるガラスまたは高分子等から成るロッド状、
球状のスペーサーを使用することができ、その間隔は2
μm以上20μm 以下程度が望ましい。
For setting the distance between the substrates, a rod shape made of glass, polymer, or the like used in a normal liquid crystal device,
Spherical spacers can be used with a spacing of 2
It is desirable that the thickness be in the range of about μm to 20 μm.

【0020】本発明の液晶光学素子に使用される液晶と
しては、ネマチック液晶中にカイラル剤を混合したカイ
ラルネマチック液晶が使用されるが、これと類似の特性
を有している通常のコレステリック液晶も使用すること
ができる。
As the liquid crystal used in the liquid crystal optical element of the present invention, a chiral nematic liquid crystal obtained by mixing a chiral agent in a nematic liquid crystal is used, and a normal cholesteric liquid crystal having similar characteristics to this is also used. Can be used.

【0021】ネマチック液晶としては、シアノ系、フッ
素系、塩素系等のいずれの液晶でも使用することができ
る。ネマチック液晶とカイラル剤の混合比は、目的とす
る選択反射波長により決定される。カイラルネマチック
液晶の選択反射波長λは液晶のヘリカルピッチPと液晶
の平均屈折率nの積で表される。選択反射型として使用
する場合、0.38μm <P・n≦0.8μm の条件を
満たすことが望ましい。
As the nematic liquid crystal, any liquid crystal such as cyano-based, fluorine-based, and chlorine-based can be used. The mixing ratio between the nematic liquid crystal and the chiral agent is determined by the desired selective reflection wavelength. The selective reflection wavelength λ of the chiral nematic liquid crystal is represented by the product of the helical pitch P of the liquid crystal and the average refractive index n of the liquid crystal. When used as a selective reflection type, it is desirable to satisfy the condition of 0.38 μm <P · n ≦ 0.8 μm.

【0022】本発明の液晶光学素子は、ギャップの定ま
った基板間に、カイラルネマチック液晶および高分子前
駆体の混合物を挟持した後、光を照射して製造すること
ができる。この際、混合物の注入は、減圧下でも常圧下
でも構わない。また必要であれば、加温を行っても構わ
ない。
The liquid crystal optical element of the present invention can be manufactured by sandwiching a mixture of a chiral nematic liquid crystal and a polymer precursor between substrates having a fixed gap, and then irradiating light. At this time, the mixture may be injected under reduced pressure or normal pressure. If necessary, heating may be performed.

【0023】カイラル剤としては通常の光学活性化合物
が使用できる。例えば、メルク社製のカイラル剤S81
1、R811、S1011、R1011等がある。光学
活性化合物は、R体でもS体でも構わないし、2種類以
上の化合物を混合することもできる。
As the chiral agent, a usual optically active compound can be used. For example, chiral agent S81 manufactured by Merck
1, R811, S1011, R1011 and the like. The optically active compound may be an R-form or an S-form, or two or more compounds may be mixed.

【0024】本発明の液晶光学素子は、高分子化合物を
必ずしも添加する必要はないが、選択反射状態を示すプ
レナーテクスチャーの安定化のために高分子化合物を添
加することが好ましい。添加する高分子化合物は一種類
の高分子前駆体(モノマー)が重合したホモポリマーで
あっても良いし、二種類以上の高分子前駆体が共重合し
たコポリマーであっても構わない。この高分子前駆体
は、熱硬化性あるいは光硬化性の高分子前駆体から選択
することができるが、液晶光学素子作製の容易さ、均一
性から、光硬化性高分子前駆体を使用することが望まし
い。
Although it is not always necessary to add a polymer compound to the liquid crystal optical element of the present invention, it is preferable to add a polymer compound to stabilize a planar texture exhibiting a selective reflection state. The polymer compound to be added may be a homopolymer obtained by polymerizing one kind of polymer precursor (monomer) or a copolymer obtained by copolymerizing two or more kinds of polymer precursors. This polymer precursor can be selected from thermosetting or photocurable polymer precursors, but the photocurable polymer precursor should be used because of the ease and uniformity of liquid crystal optical element fabrication. Is desirable.

【0025】熱硬化性高分子前駆体としては、エポキシ
化合物等が使用できる。光硬化性高分子前駆体として
は、アクリロイル基、ビニル基等の通常の光重合性基を
有する高分子前駆体であればいずれも使用できる。光重
合性基は、高分子前駆体一分子中に複数あっても構わな
い。例えば、2−エチルヘキシルアクリレート、ブチル
エチルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、2
−シアノエチルアクリレート、ベンジルアクリレート、
シクロヘキシルアクリレート、2−ヒドロキシプロピル
アクリレート、2−エトキシエチルアクリレート、N,
N−ジエチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジメ
チルアミノエチルアクリレート、ジシクロペンタニルア
クリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、グリシ
ジルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレー
ト、イソボニルアクリレート、イソデシルアクリレー
ト、ラウリルアクリレート、モルホリンアクリレート、
フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレン
グリコールアクリレート等の単官能アクリレート化合
物、2−エチルヘキシルメタクリレート、ブチルエチル
メタクリレート、ブトキシエチルメタクリレート、2−
シアノエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレー
ト、シクロヘキシルメタクリレート、2−ヒドロキシプ
ロピルメタクリレート、2−エトキシエチルアクリレー
ト、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート、
N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジシク
ロペンタニルメタクリレート、ジシクロペンテニルメタ
クリレート、グリシジルメタクリレート、テトラヒドロ
フルフリルメタクリレート、イソボニルメタクリレー
ト、イソデシルメタクリレート、ラウリルメタクリレー
ト、モルホリンメタクリレート、フェノキシエチルメタ
クリレート、フェノキシジエチレングリコールメタクリ
レート等の単官能メタクリレート化合物、ジエチレング
リコールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジア
クリレート、1,3−ブチレングリコールジアクリレー
ト、ジシクロペンタニルジアクリレート、グリセロール
ジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、テトラ
エチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエ
リスリトールモノヒドロキシペンタアクリレート、ウレ
タンアクリレートオリゴマー等の多官能アクリレート化
合物、ジエチレングリコールジメタクリレート、1,4
−ブタンジオールジメタクリレート、1,3−ブチレン
グリコールジメタクリレート、ジシクロペンタニルジメ
タクリレートグリセロールジメタクリレート、1,6−
ヘキサンジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリ
コールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジ
メタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリ
レート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、
ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジトリメチ
ロールプロパンテトラメタクリレート、ジペンタエリス
リトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトー
ルモノヒドロキシペンタメタクリレート、ウレタンメタ
クリレートオリゴマー等の多官能メタクリレート化合物
があるがこれに限定されるものではない。
As the thermosetting polymer precursor, an epoxy compound or the like can be used. As the photocurable polymer precursor, any polymer precursor having a usual photopolymerizable group such as an acryloyl group or a vinyl group can be used. A plurality of photopolymerizable groups may be present in one molecule of the polymer precursor. For example, 2-ethylhexyl acrylate, butylethyl acrylate, butoxyethyl acrylate, 2
-Cyanoethyl acrylate, benzyl acrylate,
Cyclohexyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-ethoxyethyl acrylate, N,
N-diethylaminoethyl acrylate, N, N-dimethylaminoethyl acrylate, dicyclopentanyl acrylate, dicyclopentenyl acrylate, glycidyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, isobonyl acrylate, isodecyl acrylate, lauryl acrylate, morpholine acrylate,
Monofunctional acrylate compounds such as phenoxyethyl acrylate and phenoxydiethylene glycol acrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, butylethyl methacrylate, butoxyethyl methacrylate, 2-
Cyanoethyl methacrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 2-ethoxyethyl acrylate, N, N-diethylaminoethyl methacrylate,
N, N-dimethylaminoethyl methacrylate, dicyclopentanyl methacrylate, dicyclopentenyl methacrylate, glycidyl methacrylate, tetrahydrofurfuryl methacrylate, isobonyl methacrylate, isodecyl methacrylate, lauryl methacrylate, morpholine methacrylate, phenoxyethyl methacrylate, phenoxydiethylene glycol methacrylate, etc. Monofunctional methacrylate compound, diethylene glycol diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,3-butylene glycol diacrylate, dicyclopentanyl diacrylate, glycerol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, neopentyl Glycol diacrylate, tetraethylene glycol Polyfunctional acrylate compounds such as acrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol triacrylate, ditrimethylolpropane tetraacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol monohydroxypentaacrylate, urethane acrylate oligomer, diethylene glycol di Methacrylate, 1,4
-Butanediol dimethacrylate, 1,3-butylene glycol dimethacrylate, dicyclopentanyl dimethacrylate glycerol dimethacrylate, 1,6-
Hexanediol dimethacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate,
Examples include, but are not limited to, polyfunctional methacrylate compounds such as pentaerythritol trimethacrylate, ditrimethylolpropane tetramethacrylate, dipentaerythritol hexamethacrylate, dipentaerythritol monohydroxypentamethacrylate, and urethane methacrylate oligomer.

【0026】高分子化合物は、カイラルネマチック液晶
中に0.1重量%以上20.0重量%以下含有されてい
ることが望ましい。特に、多すぎると電圧無印加時の可
視光の反射率が低下し、かつ駆動電圧が非常に高くな
る。
The polymer compound is desirably contained in the chiral nematic liquid crystal in an amount of 0.1% by weight or more and 20.0% by weight or less. In particular, if it is too large, the reflectance of visible light when no voltage is applied is reduced, and the driving voltage becomes extremely high.

【0027】高分子化合物の前駆体の光重合に用いられ
る光線としては可視光線、紫外線の他、電子線を用いる
ことができる。可視光線、紫外線による光重合を行う際
には反応促進のために光重合開始剤を添加することが望
ましい。その光重合開始剤としては、2,2−ジエトキ
シアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−
フェニル−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル
−)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オ
ン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−
2−メチルプロパン−1−オン等のアセトフェノン系、
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテ
ル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチ
ルケタール等のベンゾイン系、ベンゾフェノン、ベンゾ
イル安息香酸、4−フェニルベンゾフェノン、3,3−
ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェ
ノン系、チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、
2−メチルチオキサンソン等のチオキサンソン系、ジア
ゾニウム塩系、スルホニウム塩系、ヨードニウム塩系、
セレニウム塩系等の通常の光重合開始剤が使用できる。
開始剤は固体でも液体でも構わないが素子の均一性の点
から液晶中に溶解または相溶するものが望ましい。開始
剤濃度は高分子前駆体の30重量%以下が好ましい。ま
た必要の応じてメチルジエタノールアミン、4−ジメチ
ルアミノ安息香酸等の光開始助剤を添加することもでき
る。
As the light beam used for photopolymerization of the precursor of the polymer compound, an electron beam can be used in addition to visible light and ultraviolet light. When performing photopolymerization using visible light or ultraviolet light, it is desirable to add a photopolymerization initiator to promote the reaction. Examples of the photopolymerization initiator include 2,2-diethoxyacetophenone and 2-hydroxy-2-methyl-1-.
Phenyl-1-one, 1- (4-isopropylphenyl-)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1- (4-dodecylphenyl) -2-hydroxy-
Acetophenones such as 2-methylpropan-1-one,
Benzoin based compounds such as benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzyl dimethyl ketal, benzophenone, benzoyl benzoic acid, 4-phenylbenzophenone, 3,3-
Benzophenones such as dimethyl-4-methoxybenzophenone, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone,
Thioxanthone, such as 2-methylthioxanthone, diazonium salt, sulfonium salt, iodonium salt,
Conventional photopolymerization initiators such as selenium salts can be used.
The initiator may be a solid or a liquid, but it is desirable that the initiator be dissolved or compatible with the liquid crystal in view of the uniformity of the device. The initiator concentration is preferably 30% by weight or less of the polymer precursor. If necessary, a photoinitiating auxiliary such as methyldiethanolamine and 4-dimethylaminobenzoic acid can be added.

【0028】アカイラル感光性化合物としては、光反応
により不斉炭素が発現する化合物の中で、カイラルネマ
チック液晶中で各エナンチオマーの生成比率が異なる、
すなわち不斉誘起する化合物であればいずれの化合物も
使用できる。例えば、以下の(1)〜(8)に示すよう
なアニリン系の化合物があるがこれに限定されるもので
はない。
Among the chiral nematic liquid crystals, the chiral nematic liquid crystal has a different ratio of each enantiomer among the chiral nematic liquid crystals.
That is, any compound can be used as long as it is a compound that induces asymmetry. For example, there are aniline-based compounds as shown in the following (1) to (8), but the invention is not limited thereto.

【0029】なお、光反応により不斉誘起を実現するた
めの不斉環境であるカイラルネマチック液晶には微量の
不斉触媒を添加し、不斉誘起の光学純度を向上させるこ
とができる。
A chiral nematic liquid crystal, which is an asymmetric environment for realizing asymmetric induction by a photoreaction, can be added with a small amount of an asymmetric catalyst to improve the optical purity of the asymmetric induction.

【0030】アカイラル感光性化合物の光反応に用いら
れる光線としては可視光線、紫外線の他、電子線を用い
ることができる。
As the light used for the photoreaction of the achiral photosensitive compound, visible light, ultraviolet light and electron beam can be used.

【0031】[0031]

【化1】 Embedded image

【0032】本発明で不斉誘起とは、光学純度が0より
も大きいことを意味する。光学純度とは、一対のエナン
チオマーの過剰分を百分率で表した値である。即ち、光
学純度0とはラセミ体を示し、一方のエナンチオマーだ
けであれば光学純度は100となる。
In the present invention, “asymmetric induction” means that the optical purity is larger than 0. The optical purity is a value representing the excess of a pair of enantiomers as a percentage. That is, an optical purity of 0 indicates a racemic form, and if only one of the enantiomers is used, the optical purity is 100.

【0033】本発明の微小ドメインは、一般の表示画素
を示し、画素の形状としては、長方形、正方形、六角形
等が使用される。各ドメインは高分子等の壁で分離され
ていても構わない。
The fine domain of the present invention indicates a general display pixel, and the shape of the pixel may be a rectangle, a square, a hexagon, or the like. Each domain may be separated by a wall of a polymer or the like.

【0034】本発明の液晶光学素子は単層のみならず積
層して使用することができる。この時、調光層のみを積
層しても、基板上に作成したものを積層しても良い。同
じへリカルピッチで、ヘリカル方向だけが異なるカイラ
ルネマチック液晶、すなわち選択反射波長が同じで、一
方の液晶光学素子のカイラルネマチック液晶は右螺旋、
もう一方の液晶光学素子のカイラルネマチック液晶が左
螺旋である場合に左右の円偏光を反射することができ、
光反射効率が向上する。
The liquid crystal optical element of the present invention can be used not only in a single layer but also in a laminated state. At this time, only the light control layer may be laminated, or a layer formed on the substrate may be laminated. Chiral nematic liquid crystal with the same helical pitch but different only in the helical direction, that is, the same selective reflection wavelength, the chiral nematic liquid crystal of one liquid crystal optical element has a right spiral,
When the chiral nematic liquid crystal of the other liquid crystal optical element is a left spiral, it can reflect left and right circularly polarized light,
Light reflection efficiency is improved.

【0035】本発明の液晶光学素子は、異なるドメイン
に異なる光を照射することにより製造することができ
る。この製造方法では、異なるドメインに異なる光を照
射するためにフォトマスク等の光遮蔽膜を使用すること
もできるし、光学的に光を各ドメインサイズまで絞り込
んで使用することもできる。
The liquid crystal optical element of the present invention can be manufactured by irradiating different light to different domains. In this manufacturing method, a light shielding film such as a photomask can be used to irradiate different light to different domains, or light can be optically narrowed down to each domain size.

【0036】さらに本発明では、液晶光学素子の製造方
法として電極間に電界を印加した状態で光照射を行う製
造方法に関し、この製造方法によれば、電圧印加によ
り、カイラルネマチック液晶の相を変化させることによ
り、同一な光照射条件においてもアカイラル感光性化合
物の不斉誘起の程度が異なり、マルチカラーの液晶光学
素子を製造できる。この製造方法に使用される電界の周
波数、波形、電圧は使用する液晶材料や目的とする不斉
誘起の程度により任意に選択できる。なお、印加電圧の
異なる各ドメイン間で必ずしも同じ光を照射する必要は
無い。また、電界の代わりに磁界を印加しても構わな
い。
Further, the present invention relates to a method for producing a liquid crystal optical element, in which light is irradiated while an electric field is applied between the electrodes. According to this method, the phase of the chiral nematic liquid crystal is changed by applying a voltage. By doing so, the degree of asymmetric induction of the achiral photosensitive compound differs under the same light irradiation conditions, and a multi-color liquid crystal optical element can be manufactured. The frequency, waveform, and voltage of the electric field used in this manufacturing method can be arbitrarily selected depending on the liquid crystal material used and the desired degree of asymmetric induction. Note that it is not always necessary to irradiate the same light between domains having different applied voltages. Further, a magnetic field may be applied instead of the electric field.

【0037】本発明の液晶光学素子の用途としては、窓
や間仕切り等の建築材料や文字や図形を表示する表示装
置がある。
Applications of the liquid crystal optical element of the present invention include a building material such as a window and a partition, and a display device for displaying characters and figures.

【0038】[0038]

【発明の実施の形態】以下、本発明を実施例を用いて詳
細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist.

【0039】[0039]

【実施例】【Example】

(実施例1)ネマチック液晶E8(メルク社製)とカイ
ラル剤S1011(メルク社製)を混合し、選択反射波
長約750nmのカイラルネマチック液晶を作製した。こ
のカイラルネマチック液晶とアカイラル感光性材料N−
メチル−N−イソプロペニルアニリン、紫外線硬化モノ
マー4,4′−ビスアクリロイルオキシ−α,α′−ジ
エチルスチルベンおよび重合開始剤ベンゾインメチルエ
ーテルの混合溶液をアンチパラレルに水平配向処理した
液晶セルに注入した。この液晶セルの一方の基板は光吸
収板とした。
Example 1 A nematic liquid crystal E8 (manufactured by Merck) and a chiral agent S1011 (manufactured by Merck) were mixed to prepare a chiral nematic liquid crystal having a selective reflection wavelength of about 750 nm. The chiral nematic liquid crystal and the achiral photosensitive material N-
A mixed solution of methyl-N-isopropenylaniline, an ultraviolet-curable monomer 4,4'-bisacryloyloxy-α, α'-diethylstilbene and a polymerization initiator benzoin methyl ether was injected into a liquid crystal cell which had been subjected to antiparallel horizontal alignment treatment. . One substrate of this liquid crystal cell was a light absorbing plate.

【0040】この液晶セルに365nmの紫外線を透明基
板側から照射し、まず紫外線硬化モノマーを硬化させ
た。さらに液晶セルをフォトマスクで2分割し、一方に
紫外線照射を行った結果、マスクした部分よりも選択反
射波長が短波長となった。これにより、一個の液晶セル
内で2色の選択反射が得られた。この作製した素子にパ
ルス電圧を印加した結果、双方とも選択反射状態(プレ
ナーテクスチャー)からフォーカルコニックテクスチャ
ーに転移しこの状態をメモリーした。フォーカルコニッ
クテクスチャーでは、選択反射は消失し黒表示となっ
た。次に、別のパルス電圧を印加した結果、選択反射状
態に戻った。
The liquid crystal cell was irradiated with 365-nm ultraviolet rays from the transparent substrate side to cure the ultraviolet-curing monomer. Further, the liquid crystal cell was divided into two parts by a photomask, and one was irradiated with ultraviolet light. As a result, the selective reflection wavelength was shorter than that of the masked part. As a result, two colors of selective reflection were obtained in one liquid crystal cell. As a result of applying a pulse voltage to the fabricated element, both of the elements transited from the selective reflection state (planar texture) to the focal conic texture, and this state was stored. In the focal conic texture, the selective reflection disappeared and the display became black. Next, as a result of applying another pulse voltage, it returned to the selective reflection state.

【0041】(実施例2)ネマチック液晶E8(メルク
社製)とカイラル剤S1011(メルク社製)を混合
し、選択反射波長約750nmのカイラルネマチック液晶
を作製した。このカイラルネマチック液晶とアカイラル
感光性材料N−メチル−N−イソプロペニルアニリン、
紫外線硬化モノマー4,4′−ビスアクリロイルオキシ
−α,α′−ジエチルスチルベンおよび重合開始剤ベン
ゾインメチルエーテルの混合溶液をアンチパラレルに水
平配向処理した液晶セルに注入した。この液晶セルの一
方の基板は光吸収板とした。この液晶セルをフォトマス
クで2分割し、一方に0.1mW/cm2 の紫外線(波長
365nm)を照射し、もう一方に50mW/cm2 の紫外
線を透明基板側から照射し、紫外線硬化モノマーの重合
と不斉誘起を同時に行った。結果として、強い紫外線で
照射した部分の素子の選択反射波長が短波長となり、一
個の液晶セル内で2色の選択反射が得られた。この作製
した素子にパルス電圧を印加した結果、双方とも選択反
射状態(プレナーテクスチャー)からフォーカルコニッ
クテクスチャーに転移しこの状態をメモリーした。フォ
ーカルコニックテクスチャーでは、選択反射は消失し黒
表示となった。次に、別のパルス電圧を印加した結果、
選択反射状態に戻った。
(Example 2) A nematic liquid crystal E8 (manufactured by Merck) and a chiral agent S1011 (manufactured by Merck) were mixed to prepare a chiral nematic liquid crystal having a selective reflection wavelength of about 750 nm. This chiral nematic liquid crystal and an achiral photosensitive material N-methyl-N-isopropenylaniline,
A mixed solution of an ultraviolet curable monomer 4,4'-bisacryloyloxy-α, α'-diethylstilbene and a polymerization initiator benzoin methyl ether was injected into a liquid crystal cell which had been subjected to antiparallel horizontal alignment treatment. One substrate of this liquid crystal cell was a light absorbing plate. The liquid crystal cell was divided into two parts by a photomask, and one of the two was irradiated with 0.1 mW / cm 2 ultraviolet rays (wavelength 365 nm) and the other was irradiated with 50 mW / cm 2 ultraviolet rays from the transparent substrate side. Polymerization and asymmetric induction were performed simultaneously. As a result, the selective reflection wavelength of the element irradiated with strong ultraviolet rays became short, and two colors of selective reflection were obtained in one liquid crystal cell. As a result of applying a pulse voltage to the fabricated element, both of the elements transited from the selective reflection state (planar texture) to the focal conic texture, and this state was stored. In the focal conic texture, the selective reflection disappeared and the display became black. Next, as a result of applying another pulse voltage,
It has returned to the selective reflection state.

【0042】(実施例3)ネマチック液晶TL215
(メルク社製)とカイラル剤S811(メルク社製)を
混合した選択反射波長約550nmのカイラルネマチック
液晶を使用し、アカイラル感光性材料N−メチル−N−
(α−スチリルアニリン)を使用する以外は全て実施例
2と同じ条件で作製した。
(Embodiment 3) Nematic liquid crystal TL215
A chiral nematic liquid crystal having a selective reflection wavelength of about 550 nm obtained by mixing a chiral agent S811 (manufactured by Merck) and a chiral agent S811 (manufactured by Merck) was used, and an achiral photosensitive material N-methyl-N- was used.
Except for using (α-styryl aniline), all were produced under the same conditions as in Example 2.

【0043】この液晶セルにおいても強い紫外線で照射
した部分において選択反射波長が短波長となった。
Also in this liquid crystal cell, the selective reflection wavelength was short at the portion irradiated with strong ultraviolet rays.

【0044】(実施例4)ネマチック液晶TL215
(メルク社製)とカイラル剤S811(メルク社製)を
混合し、選択反射波長約750nmのカイラルネマチック
液晶を作製した。このカイラルネマチック液晶とアカイ
ラル感光性材料N−メチル−N−(α−スチリルアニリ
ン)、紫外線硬化モノマー4,4′−ビスアクリロイル
オキシビフェニルおよび重合開始剤ベンゾインメチルエ
ーテルの混合溶液をアンチパラレルに水平配向処理した
液晶セルに注入した。この液晶セルの一方の基板は光吸
収板とした。この液晶セルをフォトマスクで3分割し、
それぞれに0.1mW/cm2 、2mW/cm2 、40mW
/cm2 の強度の紫外線を透明基板側から照射した。その
結果、一個の液晶セル内で赤、緑、青の3色の選択反射
が得られた。この作製した素子にパルス電圧を印加した
結果、双方とも選択反射状態(プレナーテクスチャー)
からフォーカルコニックテクスチャーに転移しこの状態
をメモリーした。フォーカルコニックテクスチャーで
は、選択反射は消失し黒表示となった。次に、別のパル
ス電圧を印加した結果、選択反射状態に戻った。
(Example 4) Nematic liquid crystal TL215
(Merck) and a chiral agent S811 (Merck) were mixed to prepare a chiral nematic liquid crystal having a selective reflection wavelength of about 750 nm. A mixed solution of this chiral nematic liquid crystal, an achiral photosensitive material N-methyl-N- (α-styrylaniline), an ultraviolet curable monomer 4,4′-bisacryloyloxybiphenyl and a polymerization initiator benzoin methyl ether is horizontally aligned in an anti-parallel manner. It was injected into the treated liquid crystal cell. One substrate of this liquid crystal cell was a light absorbing plate. This liquid crystal cell is divided into three parts using a photomask,
To each 0.1mW / cm 2, 2mW / cm 2, 40mW
/ Cm 2 was applied from the transparent substrate side. As a result, selective reflection of three colors of red, green and blue was obtained in one liquid crystal cell. As a result of applying a pulse voltage to the fabricated device, both devices were selectively reflected (planar texture)
And transferred to the focal conic texture and memorized this state. In the focal conic texture, the selective reflection disappeared and the display became black. Next, as a result of applying another pulse voltage, it returned to the selective reflection state.

【0045】(実施例5)分割した各画素間に高分子壁
を作製する以外は実施例4と同等の方法で素子を作製し
た。高分子壁は液晶溶液に壁の原料となる光硬化モノマ
ー材料を添加し、壁となる部分に光を照射して作製し
た。この高分子壁は、不斉誘起を発現させる行程の前に
作製した。結果として、実施例4と同様に赤、緑、青の
3色の選択反射が得られた。この素子は高分子壁の寄与
により耐圧性が向上したと同時に液晶の拡散が抑制され
た。
Example 5 An element was manufactured in the same manner as in Example 4 except that a polymer wall was formed between each divided pixel. The polymer wall was prepared by adding a photocurable monomer material, which is a raw material of the wall, to a liquid crystal solution, and irradiating light to the wall portion. This polymer wall was prepared before the process of developing the asymmetry induction. As a result, selective reflection of three colors of red, green, and blue was obtained as in Example 4. In this device, the pressure resistance was improved by the contribution of the polymer wall, and at the same time, the diffusion of the liquid crystal was suppressed.

【0046】(実施例6)ネマチック液晶E8(メルク
社製)とカイラル剤S1011(メルク社製)を混合
し、選択反射波長約750nmのカイラルネマチック液晶
を作製した。このカイラルネマチック液晶とアカイラル
感光性材料N−メチル−N−イソプロペニルアニリン、
紫外線硬化モノマー4,4′−ビスアクリロイルオキシ
−α,α′−ジエチルスチルベンおよび重合開始剤ベン
ゾインメチルエーテルの混合溶液をアンチパラレルに水
平配向処理した液晶セルに注入した。この液晶セルの一
方の基板は光吸収板とした。透明基板側から紫外線を照
射を行い、紫外線硬化モノマーを硬化させた。次に、セ
ルの半分は電圧無印加状態、残りの半分は電界を印加し
た状態でセル全体に均一に紫外線照射を行った。紫外線
照射後、セル全体を電圧無印加状態にした結果、電圧無
印加部分の選択反射波長は電圧印加していた部分の選択
反射波長と比べ短波長であった。この作製した素子にパ
ルス電圧を印加した結果、双方とも選択反射状態(プレ
ナーテクスチャー)からフォーカルコニックテクスチャ
ーに転移しこの状態をメモリーした。フォーカルコニッ
クテクスチャーでは、選択反射は消失し黒表示となっ
た。次に、別のパルス電圧を印加した結果、選択反射状
態に戻った。
Example 6 A nematic liquid crystal E8 (manufactured by Merck) and a chiral agent S1011 (manufactured by Merck) were mixed to prepare a chiral nematic liquid crystal having a selective reflection wavelength of about 750 nm. This chiral nematic liquid crystal and an achiral photosensitive material N-methyl-N-isopropenylaniline,
A mixed solution of an ultraviolet curable monomer 4,4'-bisacryloyloxy-α, α'-diethylstilbene and a polymerization initiator benzoin methyl ether was injected into a liquid crystal cell which had been subjected to antiparallel horizontal alignment treatment. One substrate of this liquid crystal cell was a light absorbing plate. Ultraviolet rays were irradiated from the transparent substrate side to cure the ultraviolet curable monomer. Next, half of the cell was uniformly irradiated with ultraviolet rays while no voltage was applied, and the other half was applied with an electric field. After the ultraviolet irradiation, the entire cell was set to a state where no voltage was applied. As a result, the selective reflection wavelength of the portion where no voltage was applied was shorter than the selective reflection wavelength of the portion where the voltage was applied. As a result of applying a pulse voltage to the fabricated element, both of the elements transited from the selective reflection state (planar texture) to the focal conic texture, and this state was stored. In the focal conic texture, the selective reflection disappeared and the display became black. Next, as a result of applying another pulse voltage, it returned to the selective reflection state.

【0047】(実施例7)カイラル剤としてR811を
使用する以外は実施例4と同等の方法で作製した素子と
実施例4と同等の方法で作製した素子とを積層した。2
つの素子の対向する各画素は同じヘリカルピッチで異な
る螺旋性を有している。光吸収板は外側に一枚使用し
た。その結果、一個の液晶セル内で赤、緑、青の3色の
選択反射が得られた。
(Example 7) An element manufactured by the same method as in Example 4 and an element manufactured by the same method as in Example 4 were laminated, except that R811 was used as a chiral agent. 2
Opposing pixels of one element have different helical pitches at the same helical pitch. One light absorbing plate was used on the outside. As a result, selective reflection of three colors of red, green and blue was obtained in one liquid crystal cell.

【0048】この選択反射光の強度は、単層の場合と比
較して約2倍であった。この作製した素子にパルス電圧
を印加した結果、双方とも選択反射状態(プレナーテク
スチャー)からフォーカルコニックテクスチャーに転移
しこの状態をメモリーした。フォーカルコニックテクス
チャーでは、選択反射は消失し黒表示となった。次に、
別のパルス電圧を印加した結果、選択反射状態に戻っ
た。
The intensity of the selectively reflected light was about twice that of a single layer. As a result of applying a pulse voltage to the fabricated element, both of the elements transited from the selective reflection state (planar texture) to the focal conic texture, and this state was stored. In the focal conic texture, the selective reflection disappeared and the display became black. next,
As a result of applying another pulse voltage, it returned to the selective reflection state.

【0049】[0049]

【発明の効果】本発明の液晶光学素子によれば、アカイ
ラル化合物への光照射という単純なプロセスにより、容
易にマルチカラー化が実現できる。また、本発明の液晶
光学素子の製造方法によれば、光照射条件を変えること
だけではなく、電圧印加によるカイラルネマチック液晶
の相変化により、同一な光照射条件においても、アカイ
ラルな感光性化合物の不斉誘起の程度が異なり、マルチ
カラーの液晶光学素子を製造できる。この製造方法によ
れば、光照射回数が一度になると共に、選択反射波長の
異なるドメインを作製するためのフォトマスクも不要と
なる。
According to the liquid crystal optical element of the present invention, multicolor can be easily realized by a simple process of irradiating an achiral compound with light. Further, according to the method for manufacturing a liquid crystal optical element of the present invention, not only the light irradiation conditions are changed, but also under the same light irradiation conditions, due to the phase change of the chiral nematic liquid crystal by applying a voltage, the achiral photosensitive compound can be used. The degree of asymmetry is different, and a multi-color liquid crystal optical element can be manufactured. According to this manufacturing method, the number of times of light irradiation becomes one, and a photomask for manufacturing domains having different selective reflection wavelengths is not required.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】本発明の液晶光学素子の概略図を示した図であ
る。
FIG. 1 is a diagram showing a schematic view of a liquid crystal optical element of the present invention.

【図2】本発明の実施例1に係わる液晶光学素子の紫外
線照射状態および選択反射状態を示した図である。
FIG. 2 is a diagram illustrating an ultraviolet irradiation state and a selective reflection state of the liquid crystal optical element according to the first embodiment of the present invention.

【図3】本発明の実施例5に係わる液晶光学素子の選択
反射状態を示した図である。
FIG. 3 is a diagram showing a selective reflection state of a liquid crystal optical element according to Example 5 of the present invention.

【図4】本発明の実施例6に係わる液晶光学素子の紫外
線照射状態を示した図である。
FIG. 4 is a view showing a liquid crystal optical element according to a sixth embodiment of the present invention in an ultraviolet irradiation state.

【図5】本発明の実施例6に係わる液晶光学素子の選択
反射状態を示した図である。
FIG. 5 is a diagram illustrating a selective reflection state of a liquid crystal optical element according to a sixth embodiment of the present invention.

【図6】本発明の実施例7に係わる液晶光学素子の選択
反射状態を示した図である。
FIG. 6 is a diagram illustrating a selective reflection state of a liquid crystal optical element according to a seventh embodiment of the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1 透明基板 2 電極層 3 配向膜 4 高分子化合物 5 カイラルネマチック液晶 5R 右螺旋のカイラルネマチック液晶 5L 左螺旋のカイラルネマチック液晶 6 光吸収板 7 フォトマスク 8 高分子壁 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Transparent substrate 2 Electrode layer 3 Alignment film 4 Polymer compound 5 Chiral nematic liquid crystal 5R Chiral nematic liquid crystal of right spiral 5L Chiral nematic liquid crystal of left spiral 6 Light absorption plate 7 Photomask 8 Polymer wall

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 斉藤 悟郎 東京都港区芝五丁目7番1号 日本電気 株式会社内 (72)発明者 大西 康晴 東京都港区芝五丁目7番1号 日本電気 株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) G02F 1/137 G02F 1/13────────────────────────────────────────────────── ─── Continuing on the front page (72) Inventor Goro Saito 5-7-1 Shiba, Minato-ku, Tokyo Inside NEC Corporation (72) Inventor Yasuharu Onishi 5-7-1 Shiba, Minato-ku, Tokyo NEC Incorporated (58) Fields surveyed (Int.Cl. 6 , DB name) G02F 1/137 G02F 1/13

Claims (15)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】少なくとも一方が透明で、かつ少なくとも
一方に電極を有する2枚の基板間に、少なくともカイラ
ルネマチック液晶、および光により不斉炭素を形成し、
カイラルネマチック液晶中で光反応により不斉誘起を示
すアカイラル感光性化合物を含む調光層を挟持したこと
を特徴とする液晶光学素子。
An asymmetric carbon formed by at least a chiral nematic liquid crystal and light between two substrates having at least one transparent and at least one electrode.
A liquid crystal optical element having a light control layer containing an achiral photosensitive compound that exhibits asymmetric induction by a photoreaction in a chiral nematic liquid crystal.
【請求項2】前記カイラルネマチック液晶のヘリカルピ
ッチが、前記アカイラル感光性化合物の不斉誘起により
変化することを特徴とする請求項1ないし5記載の液晶
光学素子。
2. The liquid crystal optical element according to claim 1, wherein the helical pitch of the chiral nematic liquid crystal is changed by asymmetric induction of the achiral photosensitive compound.
【請求項3】前記調光層が高分子化合物を含有すること
を特徴とする請求項1ないし2記載の液晶光学素子。
3. The liquid crystal optical element according to claim 1, wherein the light control layer contains a polymer compound.
【請求項4】前記高分子化合物が高分子前駆体を光重合
した化合物であることを特徴とする請求項3記載の液晶
光学素子。
4. A liquid crystal optical element according to claim 3, wherein said polymer compound is a compound obtained by photopolymerizing a polymer precursor.
【請求項5】前記調光層がヘリカルピッチが各々異なる
カイラルネマチック液晶からなる、少なくとも2種類以
上の微小ドメインの集合体であることを特徴とする請求
項1ないし4記載の液晶光学素子。
5. The liquid crystal optical element according to claim 1, wherein said light modulating layer is an aggregate of at least two or more types of fine domains each composed of a chiral nematic liquid crystal having a different helical pitch.
【請求項6】前記微小ドメインの集合体間に各々のドメ
インを隔離するための高分子からなる壁を有することを
特徴とする請求項5記載の液晶光学素子。
6. The liquid crystal optical element according to claim 5, wherein a wall made of a polymer for isolating each domain is provided between the aggregate of the fine domains.
【請求項7】前記基板が配向膜を有することを特徴とす
る請求項1ないし6記載の液晶光学素子。
7. The liquid crystal optical element according to claim 1, wherein said substrate has an alignment film.
【請求項8】前記カイラルネマチック液晶が電界無印加
時にプレナーテクスチャーをとり、電界印加時にフォー
カルコニックテクスチャーとなることを特徴とする請求
項1ないし7記載の液晶光学素子。
8. The liquid crystal optical element according to claim 1, wherein the chiral nematic liquid crystal takes a planar texture when no electric field is applied, and has a focal conic texture when an electric field is applied.
【請求項9】前記基板の一方が光吸収板を有することを
特徴とする請求項1ないし8記載の反射型の液晶光学素
子。
9. A reflective liquid crystal optical element according to claim 1, wherein one of said substrates has a light absorbing plate.
【請求項10】請求項1〜9に記載の調光層が少なくと
も2層積層されていることを特徴とする複合液晶光学素
子。
10. A composite liquid crystal optical element comprising at least two light control layers according to claim 1 laminated.
【請求項11】選択反射波長が互いに異なる調光層を少
なくとも2層積層してなることを特徴とする請求項10
記載の液晶光学素子。
11. The light control device according to claim 10, wherein at least two light control layers having different selective reflection wavelengths are laminated.
The liquid crystal optical element according to the above.
【請求項12】少なくとも一方が透明であり、かつ少な
くとも一方に電極を有する2枚の基板間にカイラルネマ
チック液晶、高分子化合物、および光により不斉炭素を
形成するアカイラル感光性化合物から成る調光層を挟持
し、これに光照射をすることによって前記感光性化合物
を不斉誘起させてカイラルネマチック液晶のヘリカルピ
ッチを変化させることを特徴とする液晶光学素子の製造
方法。
12. A light control device comprising a chiral nematic liquid crystal, a polymer compound, and an achiral photosensitive compound which forms asymmetric carbon by light between two substrates having at least one of them transparent and having at least one electrode. A method for producing a liquid crystal optical element, comprising sandwiching a layer and irradiating the layer with light to induce asymmetric induction of the photosensitive compound to change the helical pitch of the chiral nematic liquid crystal.
【請求項13】所望の位置の電極間に電圧を印加した状
態で光照射を行うことを特徴とする請求項12記載の液
晶光学素子の製造方法。
13. A method for manufacturing a liquid crystal optical element according to claim 12, wherein light irradiation is performed in a state where a voltage is applied between electrodes at desired positions.
【請求項14】電極を有する少なくとも2個以上の表示
部に異なる電圧を印加することを特徴とする請求項13
記載の液晶光学素子の製造方法。
14. A different voltage is applied to at least two or more display units having electrodes.
The manufacturing method of the liquid crystal optical element of the description.
【請求項15】電極を有する少なくとも2個以上の表示
部に同一の光照射を行うことを特徴とする請求項14記
載の液晶光学素子の製造方法。
15. A method for manufacturing a liquid crystal optical element according to claim 14, wherein the same light irradiation is performed on at least two or more display sections having electrodes.
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