JP2876162B2 - ω―ヒドロキシアルキル―β―ガラクトシド化合物及びその製造方法 - Google Patents
ω―ヒドロキシアルキル―β―ガラクトシド化合物及びその製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、ω−ヒドロキシアルキル−β−ガラクトシ
ド化合物に関するものである。
ド化合物に関するものである。
近年、アルキルグリコシドが低刺激性、低毒性生分解
性という特徴を持つ天然由来の非イオン界面活性剤とし
て注目されているが、本発明の化合物は新規なアルキル
グリコシドの１種であり、同様な用途において特異な性
能を発揮するものと期待されている。
性という特徴を持つ天然由来の非イオン界面活性剤とし
て注目されているが、本発明の化合物は新規なアルキル
グリコシドの１種であり、同様な用途において特異な性
能を発揮するものと期待されている。
［従来の技術］ アルキルグリコシドの合成には様々な方法が報告され
ているが、代表的なものはデンプンの加水分解物あるい
は精製グルコースを糖源とし、アルコールと酸触媒の存
在下に直接反応させるフィッシャー法である。しかし、
この方法は生成物が反応中に着色し易く、また立体配置
の異なる副生物が生成する等の欠点を有している。ま
た、アルキルグリコシド自体の性質としても溶解度が低
すぎることや洗浄力の点で十分満足できるものではな
い。
ているが、代表的なものはデンプンの加水分解物あるい
は精製グルコースを糖源とし、アルコールと酸触媒の存
在下に直接反応させるフィッシャー法である。しかし、
この方法は生成物が反応中に着色し易く、また立体配置
の異なる副生物が生成する等の欠点を有している。ま
た、アルキルグリコシド自体の性質としても溶解度が低
すぎることや洗浄力の点で十分満足できるものではな
い。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、新規なアルキルグリコシドとしてω
−ヒドロキシアルキル−β−ガラクトシド化合物および
酵素によるその製造方法を提供することである。
−ヒドロキシアルキル−β−ガラクトシド化合物および
酵素によるその製造方法を提供することである。
［課題を解決するための手段］ すなわち本発明は、一般式（Ｉ） （式中、ｎは８ないし12の整数を表す。） でしめされるω−ヒドロキシアルキル−β−ガラクトシ
ド化合物、および 一般式（II） （式中、Ｒはアルキル基、アリル基及び糖残基から選ば
れる１種を表す。） で示されるガラクトース誘導体をリン酸緩衝液と有機溶
媒の混合液中で、β−ガラクトシダーゼの存在下、一般
式（III） HO−CnH2n−OH （III） （式中、ｎは８ないし12の整数を表す。） で示されるα，ω−長鎖ジオールと反応させることを特
徴とする一般式（Ｉ） （式中、ｎは前記に同じ。） で示されるω−ヒドロキシアルキル−β−ガラクトシド
化合物の製造方法である。
ド化合物、および 一般式（II） （式中、Ｒはアルキル基、アリル基及び糖残基から選ば
れる１種を表す。） で示されるガラクトース誘導体をリン酸緩衝液と有機溶
媒の混合液中で、β−ガラクトシダーゼの存在下、一般
式（III） HO−CnH2n−OH （III） （式中、ｎは８ないし12の整数を表す。） で示されるα，ω−長鎖ジオールと反応させることを特
徴とする一般式（Ｉ） （式中、ｎは前記に同じ。） で示されるω−ヒドロキシアルキル−β−ガラクトシド
化合物の製造方法である。
本発明の一般式（Ｉ）で示されるω−ヒドロキシアル
キル−β−ガラクトシド化合物は、末端に水酸基を持つ
炭素数８ないし12のアルキル基を有することを特徴とす
るグリコシドである。その構造上の特徴により、本化合
物は水への溶解性が良く、界面化学的な性質を有し、か
つ優れた生分解性を有していることなどの点で従来より
も優れている。
キル−β−ガラクトシド化合物は、末端に水酸基を持つ
炭素数８ないし12のアルキル基を有することを特徴とす
るグリコシドである。その構造上の特徴により、本化合
物は水への溶解性が良く、界面化学的な性質を有し、か
つ優れた生分解性を有していることなどの点で従来より
も優れている。
次に本発明の製造方法についてであるが、本発明の方
法は、β−ガラクトシダーゼを用いる糖転移反応を応用
したものである。以下に製造方法の詳細を述べるが、本
発明の化合物はこの製造方法に限定されず、製造するこ
とができる。
法は、β−ガラクトシダーゼを用いる糖転移反応を応用
したものである。以下に製造方法の詳細を述べるが、本
発明の化合物はこの製造方法に限定されず、製造するこ
とができる。
本発明の製造方法で使用される出発物質は、一般式
（II）で示されるガラクトース誘導体であれば何れでも
使用できる。具体的に列挙すれば、メチルガラクトシ
ド、エチルガラクトシド、フェニリガラクトシド、ニト
ロフェニルガラクトシド、ラクトース、ガラクトース、
ガラクタン加水分解物等が挙げられる。出発物質は市販
品がそのまま使用可能で場合によっては、精製処理を行
っても良い。
（II）で示されるガラクトース誘導体であれば何れでも
使用できる。具体的に列挙すれば、メチルガラクトシ
ド、エチルガラクトシド、フェニリガラクトシド、ニト
ロフェニルガラクトシド、ラクトース、ガラクトース、
ガラクタン加水分解物等が挙げられる。出発物質は市販
品がそのまま使用可能で場合によっては、精製処理を行
っても良い。
本発明の製造方法で使用されるもう一方の出発物質の
一般式（II）で示されるα，ω−長鎖ジオールは、具体
的に列挙すれば、1,8−オクタンジオール、２−エチル
−1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール,1,10
−デカンジオール,1,11−ウンデカンジオール、1,12−
ドデカンジオール等が挙げられる。
一般式（II）で示されるα，ω−長鎖ジオールは、具体
的に列挙すれば、1,8−オクタンジオール、２−エチル
−1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール,1,10
−デカンジオール,1,11−ウンデカンジオール、1,12−
ドデカンジオール等が挙げられる。
本発明の製造方法で使用される酵素は、β−ガラクト
シダーゼであり、例えば、アスペルギルス・オリゼ起源
のβ−ガラクトシダーゼ、エシェリヒア・コリー起源の
β−ガラクトシダーゼ、サッカロミセス・フラギラス起
源のβ−ガラクトシダーゼ等が使用できる。
シダーゼであり、例えば、アスペルギルス・オリゼ起源
のβ−ガラクトシダーゼ、エシェリヒア・コリー起源の
β−ガラクトシダーゼ、サッカロミセス・フラギラス起
源のβ−ガラクトシダーゼ等が使用できる。
本発明の製造方法では、溶媒としてリン酸緩衝液（pH
＝6.38）と有機溶媒の混合溶液が使用される。有機溶媒
は酵素活性に悪影響を及ぼさず、かつ反応物を溶解する
ものであれば何れでも使用できる。特にアセトニトリ
ル、アセトン、1,4−ジオキサン等は好ましい有機溶媒
である。リン酸緩衝液と有機溶媒の混合比は、反応物に
応じて適宜選択されるが、通常4:1ないし2:3が好まし
い。
＝6.38）と有機溶媒の混合溶液が使用される。有機溶媒
は酵素活性に悪影響を及ぼさず、かつ反応物を溶解する
ものであれば何れでも使用できる。特にアセトニトリ
ル、アセトン、1,4−ジオキサン等は好ましい有機溶媒
である。リン酸緩衝液と有機溶媒の混合比は、反応物に
応じて適宜選択されるが、通常4:1ないし2:3が好まし
い。
本発明の製造方法の実施態様を述べれば、リン酸緩衝
液と有機溶媒の混合溶液にガラクトース誘導体とその約
10倍モル量のα，ω−ジオールを溶解し、β−ガラクト
シダーゼは、0.05ないし3mg protein/ml濃度になるよう
に添加して30℃で数時間ないし数十時間穏やかに撹拌し
て反応させる。加熱して反応を停止させた後、生成物の
単離は液体カラムクロマトなどの通常の方法によって行
うことができる。
液と有機溶媒の混合溶液にガラクトース誘導体とその約
10倍モル量のα，ω−ジオールを溶解し、β−ガラクト
シダーゼは、0.05ないし3mg protein/ml濃度になるよう
に添加して30℃で数時間ないし数十時間穏やかに撹拌し
て反応させる。加熱して反応を停止させた後、生成物の
単離は液体カラムクロマトなどの通常の方法によって行
うことができる。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例 １ ｏ−ニトロフェニルグリコシド（以下ONPGと略称す）
12.5mg（10-2mol/L）及び1,8−オクタンジオール584.8m
g（10-1mol/L）をソレンセンのリン酸緩衝液（M/15,pH
6.38）7mlとアセトン2mlの混合溶液に溶解させ、β−Ｄ
−ガラクトシダーゼ（E.coli）240units（0.8mg）を溶
解したリン酸緩衝液1mlを加えて30℃で30分間撹拌する
ことにより反応を行った。反応終了後エバポレーターで
溶液を濃縮し、析出する1,8−オクタンジオールを濾別
した。濾液にアセトンを加え副生するアセトン不溶のガ
ラクトースを濾別し、アセトン溶液からの再結晶により
８−ヒドロキシオクチルβ−Ｄ−ガラクトシドを純粋に
得た。この収率は92.3％であった。分析の結果は下記の
通りであった。
12.5mg（10-2mol/L）及び1,8−オクタンジオール584.8m
g（10-1mol/L）をソレンセンのリン酸緩衝液（M/15,pH
6.38）7mlとアセトン2mlの混合溶液に溶解させ、β−Ｄ
−ガラクトシダーゼ（E.coli）240units（0.8mg）を溶
解したリン酸緩衝液1mlを加えて30℃で30分間撹拌する
ことにより反応を行った。反応終了後エバポレーターで
溶液を濃縮し、析出する1,8−オクタンジオールを濾別
した。濾液にアセトンを加え副生するアセトン不溶のガ
ラクトースを濾別し、アセトン溶液からの再結晶により
８−ヒドロキシオクチルβ−Ｄ−ガラクトシドを純粋に
得た。この収率は92.3％であった。分析の結果は下記の
通りであった。
・融点 123−124℃ ・比旋光度 ▲［α］26 D▼ −17.1（Ｃ＝1,MeOH） ・元素分析 Ｃ Ｈ 実験値 54.68 ％ 8.89％ 計算値 54.53 ％ 9.15％ IR、Ｈ−NMR、Ｃ−NMRの結果については第１図、第２
図及び第３図に示す。
図及び第３図に示す。
実施例 ２ ラクトース144.1mg（10-2mol/L）及び1,8−オクタン
ジオール584.8mg（10-1mol/L）をソレンセルのリン酸緩
衝液（M/15,pH6.38）7mlとアセトン2mlの混合溶液に溶
解させ、β−Ｄ−ガラクトシダーゼ（E.coli）479units
（1.2mg）を溶解したリン酸緩衝液1mlを加えて30℃で８
時間撹拌することにより反応を行った。実施例１と同様
な操作により８−ヒドロキシオクチルβ−Ｄ−ガラクト
シドを純粋に得た。収率49.6％であった。
ジオール584.8mg（10-1mol/L）をソレンセルのリン酸緩
衝液（M/15,pH6.38）7mlとアセトン2mlの混合溶液に溶
解させ、β−Ｄ−ガラクトシダーゼ（E.coli）479units
（1.2mg）を溶解したリン酸緩衝液1mlを加えて30℃で８
時間撹拌することにより反応を行った。実施例１と同様
な操作により８−ヒドロキシオクチルβ−Ｄ−ガラクト
シドを純粋に得た。収率49.6％であった。
実施例 ３ ONPG 120.5mg（10-2mol/L）及び1,10−デカンジオー
ル697.1mg（10-1mol/L）をソレンセンのリン酸緩衝液
（M/15,pH6.38）3mlとアセトン6mlの混合溶液に溶解さ
せ、β−Ｄ−ガラクトシダーゼ（E.coli）240units（0.
8mg）を溶解したリン酸緩衝液1mlを加えて30℃で３時間
撹拌することにより反応を行った。実施例１と同様な操
作により10−ヒドロキシデシルβ−Ｄ−ガラクトシドを
純粋に得た。収率77.8％であった。
ル697.1mg（10-1mol/L）をソレンセンのリン酸緩衝液
（M/15,pH6.38）3mlとアセトン6mlの混合溶液に溶解さ
せ、β−Ｄ−ガラクトシダーゼ（E.coli）240units（0.
8mg）を溶解したリン酸緩衝液1mlを加えて30℃で３時間
撹拌することにより反応を行った。実施例１と同様な操
作により10−ヒドロキシデシルβ−Ｄ−ガラクトシドを
純粋に得た。収率77.8％であった。
・融点 134−135℃ ・比旋光度 ▲［α］25 D▼ −15.3（Ｃ＝1,MeOH） ・元素分析 Ｃ Ｈ 実験値 57.10 ％ 9.17％ 計算値 57.12 ％ 9.59％ IR、Ｈ−NMR、Ｃ−NMRの結果については第４図、第５
図及び第６図に示す。
図及び第６図に示す。
［発明の効果］ 本発明により新規なアルキルグリコシドとして溶解性
や生分解性に富むω−ヒドロキシアルキルβ−ガラクト
シドが提供され、洗浄剤等への応用が期待される。
や生分解性に富むω−ヒドロキシアルキルβ−ガラクト
シドが提供され、洗浄剤等への応用が期待される。
第１〜３図は、実施例１で得られた８−ヒドロキシオク
チルβ−Ｄ−ガラクトシドのIR、Ｈ−NMR、Ｃ−NMRスペ
クトルを示す。第４〜６図も同様に、10−ヒドロキシデ
シルβ−Ｄ−ガラクトシドのIR、Ｈ−NMR、Ｃ−NMRスペ
クトルを示す。
チルβ−Ｄ−ガラクトシドのIR、Ｈ−NMR、Ｃ−NMRスペ
クトルを示す。第４〜６図も同様に、10−ヒドロキシデ
シルβ−Ｄ−ガラクトシドのIR、Ｈ−NMR、Ｃ−NMRスペ
クトルを示す。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、ｎは８ないし12の整数を表す。） でしめされるω−ヒドロキシアルキル−β−ガラクトシ
ド化合物。 - 【請求項２】一般式（II） （式中、Ｒはアルキル基、アリル基及び糖残基から選ば
れる１種を表す。） で示されるガラクトース誘導体をリン酸緩衝液と有機溶
媒の混合液中で、β−ガラクトシダーゼの存在下、一般
式（III） HO−CnH2n−OH （III） （式中、ｎは８ないし12の整数を表す。） で示されるα，ω−長鎖ジオールと反応させることを特
徴とする一般式（Ｉ） （式中、ｎは前記に同じ。） で示されるω−ヒドロキシアルキル−β−ガラクトシド
化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2274339A JP2876162B2 (ja) | 1990-10-12 | 1990-10-12 | ω―ヒドロキシアルキル―β―ガラクトシド化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP2274339A JP2876162B2 (ja) | 1990-10-12 | 1990-10-12 | ω―ヒドロキシアルキル―β―ガラクトシド化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04149190A JPH04149190A (ja) | 1992-05-22 |
| JP2876162B2 true JP2876162B2 (ja) | 1999-03-31 |
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ID=17540280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2274339A Expired - Fee Related JP2876162B2 (ja) | 1990-10-12 | 1990-10-12 | ω―ヒドロキシアルキル―β―ガラクトシド化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2876162B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2831539B1 (fr) * | 2001-10-25 | 2005-02-11 | Seppic Sa | Utilisation d'alkylpolyglycosides comme agents emulsionnants pour la preparation d'emulsion huile-dans eau contenant des charges ou pigments mineraux, et emulsions huile-dans-eau contenant de tels alkylpolyglycosides |
-
1990
- 1990-10-12 JP JP2274339A patent/JP2876162B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04149190A (ja) | 1992-05-22 |
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