JP2862329B2 - ポリウレタンエラストマーの製造方法 - Google Patents
ポリウレタンエラストマーの製造方法Info
- Publication number
- JP2862329B2 JP2862329B2 JP2110317A JP11031790A JP2862329B2 JP 2862329 B2 JP2862329 B2 JP 2862329B2 JP 2110317 A JP2110317 A JP 2110317A JP 11031790 A JP11031790 A JP 11031790A JP 2862329 B2 JP2862329 B2 JP 2862329B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- prepolymer
- polyurethane elastomer
- glycol
- viscosity
- diisocyanatomethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- LEAAXJONQWQISB-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical group C1C2C(CN=C=O)CC1C(CN=C=O)C2 LEAAXJONQWQISB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 3
- FOLVZNOYNJFEBK-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C(CN=C=O)C2C(CN=C=O)CC1C2 FOLVZNOYNJFEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 7
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 6
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 5
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 5
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 4
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSYVFGQQLJNJJG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-aminophenyl)sulfanylethylsulfanyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1SCCSC1=CC=CC=C1N BSYVFGQQLJNJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005059 1,4-Cyclohexyldiisocyanate Substances 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXDBDYPHJXUHEO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(methylsulfanyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CSC1=CC(SC)=C(N)C(C)=C1N TXDBDYPHJXUHEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPACMOORZSDQDQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminobenzoyl)oxypropyl 4-aminobenzoate Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)OCCCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 YPACMOORZSDQDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQVXSNNAFNGRAH-QHCPKHFHSA-N BMS-754807 Chemical compound C([C@@]1(C)C(=O)NC=2C=NC(F)=CC=2)CCN1C(=NN1C=CC=C11)N=C1NC(=NN1)C=C1C1CC1 LQVXSNNAFNGRAH-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- -1 Ether polyols Chemical class 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はポリウレタンエラストマーの製造方法に関す
る。
る。
ポリウレタンエラストマーは、耐摩耗性、機械強度、
反発弾性等に優れるため、製紙用ロール、製鉄用ロー
ル、ソリッドタイヤ、タイミングベルト等に広く使用さ
れている。
反発弾性等に優れるため、製紙用ロール、製鉄用ロー
ル、ソリッドタイヤ、タイミングベルト等に広く使用さ
れている。
従来、ポリウレタンエラストマーの製造方法として
は、アジプレン（Uniroyal Chemical社商標）に代表さ
れるトリレンジイソシアナートとポリエーテルポリオー
ルよりなるポリウレタンプレポリマーを芳香族ポリアミ
ンで硬化する方法およびブルコラン（Bayer社商標）に
代表されるナフチレンジイソシアナートとポリエステル
ポリオールをグリコールで硬化させる方法が知られてい
る。
は、アジプレン（Uniroyal Chemical社商標）に代表さ
れるトリレンジイソシアナートとポリエーテルポリオー
ルよりなるポリウレタンプレポリマーを芳香族ポリアミ
ンで硬化する方法およびブルコラン（Bayer社商標）に
代表されるナフチレンジイソシアナートとポリエステル
ポリオールをグリコールで硬化させる方法が知られてい
る。
ポリウレタンエラストマーは優れた耐摩耗性、機械強
度、反発弾性を有する反面、耐水性が悪い欠点を有す
る。
度、反発弾性を有する反面、耐水性が悪い欠点を有す
る。
この耐水性を改良する目的で、特公昭62−45249に提
案される4,4′−ジフェニルメタンジイソシアナートと
ポリエーテルポリオールよりなるポリウレタンプレポリ
マーをグリコールで硬化する方法があるが、得られたポ
リウレタンエラストマーの耐久性が悪く不十分である。
また、メチレンビス（４−シクロヘキシルイソシアナー
ト）、1,4−シクロヘキシルジイソシアナート等の脂肪
族ジイソシアネートを用いる方法があるが、プレポリマ
ーの粘度が高く注型作業が難しい。
案される4,4′−ジフェニルメタンジイソシアナートと
ポリエーテルポリオールよりなるポリウレタンプレポリ
マーをグリコールで硬化する方法があるが、得られたポ
リウレタンエラストマーの耐久性が悪く不十分である。
また、メチレンビス（４−シクロヘキシルイソシアナー
ト）、1,4−シクロヘキシルジイソシアナート等の脂肪
族ジイソシアネートを用いる方法があるが、プレポリマ
ーの粘度が高く注型作業が難しい。
本発明者らは鋭意研究した結果、下記式（１）で表さ
れる2,5−ジイソシアナトメチル−ビシクロ〔2.2.1〕ヘ
プタンまたは2,6−ジイソシアナトメチル−ビシクロ
〔2.2.1〕ヘプタンあるいはその混合物とポリヒドロキ
シ化合物とを反応せしめて得た、分子末端にイソシアナ
ート基を有するポリウレタンプレポリマーは粘度が低い
ため注型作業が容易であり、これを芳香族ポリアミンに
より硬化することにより製造したポリウレタンエラスト
マーは、その耐水性が大巾に向上することを見出し本発
明に到達した。
れる2,5−ジイソシアナトメチル−ビシクロ〔2.2.1〕ヘ
プタンまたは2,6−ジイソシアナトメチル−ビシクロ
〔2.2.1〕ヘプタンあるいはその混合物とポリヒドロキ
シ化合物とを反応せしめて得た、分子末端にイソシアナ
ート基を有するポリウレタンプレポリマーは粘度が低い
ため注型作業が容易であり、これを芳香族ポリアミンに
より硬化することにより製造したポリウレタンエラスト
マーは、その耐水性が大巾に向上することを見出し本発
明に到達した。
本発明に使用する上記式（１）のジイソシアナートと
は、2,5−ジイソシアナトメチル−ビシクロ〔2.2.1〕ヘ
プタン、2,6−ジイソシアナトメチル−ビシクロ〔2.2.
1〕ヘプタンまたは両者の混合物である。
は、2,5−ジイソシアナトメチル−ビシクロ〔2.2.1〕ヘ
プタン、2,6−ジイソシアナトメチル−ビシクロ〔2.2.
1〕ヘプタンまたは両者の混合物である。
本発明に使用するポリヒドロキシ化合物としては、
水、プロピレングリコール等にプロピレンオキシド及び
／またはエチレオキシドを付加したポリオキシアルキレ
ンポリオール（分子量300〜10,000）、テトラヒドロフ
ランを開環重合して得たポリテトラメチレンエーテルグ
リコール（分子量500〜3,000）等のポリエーテルポリオ
ール及び公知の各種ポリエステルポリオール、ポリブタ
ジエンポリオール、ヒマシ油ポリオール等が使用できる
が、その中でもポリエーテルポリオールが特に好まし
い。
水、プロピレングリコール等にプロピレンオキシド及び
／またはエチレオキシドを付加したポリオキシアルキレ
ンポリオール（分子量300〜10,000）、テトラヒドロフ
ランを開環重合して得たポリテトラメチレンエーテルグ
リコール（分子量500〜3,000）等のポリエーテルポリオ
ール及び公知の各種ポリエステルポリオール、ポリブタ
ジエンポリオール、ヒマシ油ポリオール等が使用できる
が、その中でもポリエーテルポリオールが特に好まし
い。
この場合、分子量250以下の脂肪族グリコールを併用
してもよい。分子量250以下の脂肪族グリコールとして
は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、トリプロピレングリコール、1,4−ブ
タンジオール、1,3−ブタンジオール等が挙げられる。
してもよい。分子量250以下の脂肪族グリコールとして
は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、トリプロピレングリコール、1,4−ブ
タンジオール、1,3−ブタンジオール等が挙げられる。
本発明に使用する芳香族ポリアミンとしては、4,4′
−ジアミノジフェニルメタン（MDA）、メチレンビス
（ｏ−クロロアニリン）（MOCA）、1,2−ビス（２−ア
ミノフェニルチオ）エタン（Cyana−cure:American Cya
namide社商標）、トリメチレングリコール−Ｐ−アミノ
ベンゾエート（Polacure 740M:Polaroid社商標）、3,5
−ジメチルツチオ−2,4−トルエンジアミンと3,5−ジメ
チルチオ−2,6−トルエンジアミンの80/20重量％混合物
（Ethacure 300:Ethyl社商標）等が使用できる。
−ジアミノジフェニルメタン（MDA）、メチレンビス
（ｏ−クロロアニリン）（MOCA）、1,2−ビス（２−ア
ミノフェニルチオ）エタン（Cyana−cure:American Cya
namide社商標）、トリメチレングリコール−Ｐ−アミノ
ベンゾエート（Polacure 740M:Polaroid社商標）、3,5
−ジメチルツチオ−2,4−トルエンジアミンと3,5−ジメ
チルチオ−2,6−トルエンジアミンの80/20重量％混合物
（Ethacure 300:Ethyl社商標）等が使用できる。
前出の構造式（Ｉ）で表される2,5（６）−ジイソシ
アナトメチル−ビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン単体または
両者の混合物とポリヒドロキシ化合物とを反応して得た
分子末端にイソシアナート基を有するポリウレタンプレ
ポリマーを芳香族ポリアミンにより硬化せしめてポリウ
レタンエラストマーを製造する。
アナトメチル−ビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン単体または
両者の混合物とポリヒドロキシ化合物とを反応して得た
分子末端にイソシアナート基を有するポリウレタンプレ
ポリマーを芳香族ポリアミンにより硬化せしめてポリウ
レタンエラストマーを製造する。
この場合、有機ポリイソシアナートとポリヒドロキシ
化合物のNCO/OH（モル比）＝1.5/1〜5/1、また、ポリウ
レタンプレポリマーと上記芳香族ポリアミンのNCO/NH2
（モル比）＝0.9/1〜1.2/1である。
化合物のNCO/OH（モル比）＝1.5/1〜5/1、また、ポリウ
レタンプレポリマーと上記芳香族ポリアミンのNCO/NH2
（モル比）＝0.9/1〜1.2/1である。
以下、本発明についての実施例を述べる。
本実施例において引張試験は、JIS Ｋ 6301に準拠
して実施した。
して実施した。
初期物性・・・100℃で24時間硬化後、23℃で55％の相
対湿度の恒温室に７日間熟成後測定した。
対湿度の恒温室に７日間熟成後測定した。
耐水性 ・・・80℃の温水に14日間浸漬後、23℃で55％
の相対湿度の恒温室に７日間熟成後測定した。
の相対湿度の恒温室に７日間熟成後測定した。
実施例１ 2,5（６）−ジイソシアナトメチル−ビシクロ〔2,2,
1〕ヘプタン混合物２当量を平均分子量1000のポリテト
ラメチレンエーテルグリコール１当量と100℃で６時間
反応させ、末端NCO基含有量5.9重量％、粘度10,800cps/
25℃を有するプレポリマーを得た。
1〕ヘプタン混合物２当量を平均分子量1000のポリテト
ラメチレンエーテルグリコール１当量と100℃で６時間
反応させ、末端NCO基含有量5.9重量％、粘度10,800cps/
25℃を有するプレポリマーを得た。
上記プレポリマー100gを100℃に加熱して真空デシケ
ーター中で減圧脱泡後、100℃で溶融した4,4′−ジアミ
ノジフェニルメタン（MDA）12.5gと泡を巻き込まないよ
うに均一に撹拌して、100℃で予備加熱したモールドに
流し込み100℃で24時間硬化した。この場合、プレポリ
マーとMDAにおけるNCO/NH2（モル比）＝1.1/1となる様
にした。
ーター中で減圧脱泡後、100℃で溶融した4,4′−ジアミ
ノジフェニルメタン（MDA）12.5gと泡を巻き込まないよ
うに均一に撹拌して、100℃で予備加熱したモールドに
流し込み100℃で24時間硬化した。この場合、プレポリ
マーとMDAにおけるNCO/NH2（モル比）＝1.1/1となる様
にした。
プレポリマーの粘度が低いため注型作業性は良好であ
った。また、硬化物の引張試験を行った結果、表−１に
示すごとく良好な耐水性を有することが認められた。
った。また、硬化物の引張試験を行った結果、表−１に
示すごとく良好な耐水性を有することが認められた。
比較例１ 2,4−トリレンジイソシアナート２当量を平均分子量1
000のポリテトラメチレンエーテルグリコール１当量と8
0℃で４時間反応させ、末端NCO基含有量6.3重量％、粘
度7,800cps/25℃を有するプレポリマーを得た。
000のポリテトラメチレンエーテルグリコール１当量と8
0℃で４時間反応させ、末端NCO基含有量6.3重量％、粘
度7,800cps/25℃を有するプレポリマーを得た。
上記プレポリマー100gを100℃に加熱して真空デシケ
ーター中で減圧脱泡後、120℃で溶融したメチレンビス
（ｏ−クロロアニリン）（MOCA）19.1gと泡を巻き込ま
ないように均一に撹拌して、100℃で予備加熱したモー
ルドに流し込み100℃で24時間硬化した。この場合、プ
レポリマーとMOCAにおけるNCO/NH2（モル比）＝1.05/1
となる様にした。
ーター中で減圧脱泡後、120℃で溶融したメチレンビス
（ｏ−クロロアニリン）（MOCA）19.1gと泡を巻き込ま
ないように均一に撹拌して、100℃で予備加熱したモー
ルドに流し込み100℃で24時間硬化した。この場合、プ
レポリマーとMOCAにおけるNCO/NH2（モル比）＝1.05/1
となる様にした。
プレポリマーの粘度が低いため注型作業性は良好であ
ったが、硬化物の引張試験を行った結果、表−１に示す
ように耐水性が悪かった。
ったが、硬化物の引張試験を行った結果、表−１に示す
ように耐水性が悪かった。
比較例２ メチレンビス（４−シクロヘキシルイソシアナート）
２当量を平均分子量1000のポリテトラメチレンエーテル
グリコール１当量と100℃で６時間反応させ、末端NCO基
含有量5.5重量％、粘度34,000cps/25℃を有するプレポ
リマーを得た。
２当量を平均分子量1000のポリテトラメチレンエーテル
グリコール１当量と100℃で６時間反応させ、末端NCO基
含有量5.5重量％、粘度34,000cps/25℃を有するプレポ
リマーを得た。
上記プレポリマー100gを100℃に加熱して真空デシケ
ーター中で減圧脱泡後、100℃で溶融した4,4′−ジアミ
ノジフェニルメタン（MDA）11.7gと泡を巻き込まないよ
うに均一に撹拌して、100℃で予備加熱したモールドに
流し込み100℃で24時間硬化した。この場合、プレポリ
マーとMDAにおけるNCO/NH2（モル比）＝1.1/1となる様
にした。
ーター中で減圧脱泡後、100℃で溶融した4,4′−ジアミ
ノジフェニルメタン（MDA）11.7gと泡を巻き込まないよ
うに均一に撹拌して、100℃で予備加熱したモールドに
流し込み100℃で24時間硬化した。この場合、プレポリ
マーとMDAにおけるNCO/NH2（モル比）＝1.1/1となる様
にした。
硬化物の引張試験を行った結果、表−１に示すように
耐水性は良好であるが、プレポリマーの粘度が高いため
注型作業性が非常に悪かった。
耐水性は良好であるが、プレポリマーの粘度が高いため
注型作業性が非常に悪かった。
比較例３ ３（４）,8（９）−ジイソシアナトメチル−トリシク
ロ〔5,2,1,02.6〕デカン２当量を平均分子量1000のポリ
テトラメチレンエーテルグリコール１当量と100℃で６
時間反応させ、末端NCO基含有量5.6重量％、粘度21,000
cps/25℃を有するプレポリマーを得た。
ロ〔5,2,1,02.6〕デカン２当量を平均分子量1000のポリ
テトラメチレンエーテルグリコール１当量と100℃で６
時間反応させ、末端NCO基含有量5.6重量％、粘度21,000
cps/25℃を有するプレポリマーを得た。
上記プレポリマー100gを100℃に加熱して真空デシケ
ーター中で減圧脱泡後、100℃で溶融した4,4′−ジアミ
ノジフェニルメタン（MDA）11.9gと泡を巻き込まないよ
うに均一に撹拌して、100℃で予備加熱したモールドに
流し込み100℃で24時間硬化した。この場合、プレポリ
マーとMDAにおけるNCO/NH2（モル比）＝1.1/1となる様
にした。
ーター中で減圧脱泡後、100℃で溶融した4,4′−ジアミ
ノジフェニルメタン（MDA）11.9gと泡を巻き込まないよ
うに均一に撹拌して、100℃で予備加熱したモールドに
流し込み100℃で24時間硬化した。この場合、プレポリ
マーとMDAにおけるNCO/NH2（モル比）＝1.1/1となる様
にした。
硬化物の引張試験を行った結果、表−１に示すように
耐水性は良好であるが、プレポリマーの粘度が高いため
注型作業性が非常に悪かった。
耐水性は良好であるが、プレポリマーの粘度が高いため
注型作業性が非常に悪かった。
〔発明の効果〕 本発明によれば、プレポリマーの粘度が低いために、
注型作業性が容易であり、しかも、硬化物の耐水性が著
しく向上したポリウレタンエラストマーを製造すること
ができる。
注型作業性が容易であり、しかも、硬化物の耐水性が著
しく向上したポリウレタンエラストマーを製造すること
ができる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−290420（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−292320（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−296588（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−124722（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−122050（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−270859（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−130614（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−220167（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−46585（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許3492330（ＵＳ，Ａ) 米国特許3595917（ＵＳ，Ａ) 米国特許3646132（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08G 18/00 - 18/87 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】有機ポリイソシアナートとポリヒドロキシ
化合物とを反応せしめて得た、分子末端にイソシアナー
ト基を有するポリウレタンプレポリマーを芳香族ポリア
ミンにより硬化してポリウレタンエラストマーを製造す
る方法であって、該有機ポリイソシアナートが下記式
（１）で表される2,5−ジイソシアナトメチル−ビシク
ロ〔2.2.1〕ヘプタンおよび／または2,6−ジイソシアナ
トメチル−ビシクロ〔2.2.1〕ヘプタンであることを特
徴とするポリウレタンエラストマーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2110317A JP2862329B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2110317A JP2862329B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH048718A JPH048718A (ja) | 1992-01-13 |
| JP2862329B2 true JP2862329B2 (ja) | 1999-03-03 |
Family
ID=14532656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2110317A Expired - Lifetime JP2862329B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2862329B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4017010B2 (ja) | 2006-02-01 | 2007-12-05 | いすゞ自動車株式会社 | 排気ガス浄化システムの制御方法及び排気ガス浄化システム |
| JP4743075B2 (ja) * | 2006-10-11 | 2011-08-10 | トヨタ自動車株式会社 | 内燃機関の排気ガス浄化装置 |
| JP2023041083A (ja) * | 2021-09-13 | 2023-03-24 | バンドー化学株式会社 | スプロケット用ウレタン組成物と、このウレタン組成物を用いたスプロケット |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3492330A (en) | 1965-12-09 | 1970-01-27 | Union Carbide Corp | Norbornane diisocyanates |
-
1990
- 1990-04-27 JP JP2110317A patent/JP2862329B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3492330A (en) | 1965-12-09 | 1970-01-27 | Union Carbide Corp | Norbornane diisocyanates |
| US3595917A (en) | 1965-12-09 | 1971-07-27 | Union Carbide Corp | Diamine bridged-ring compounds |
| US3646132A (en) | 1965-12-09 | 1972-02-29 | Union Carbide Corp | Diacid bridged-ring compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH048718A (ja) | 1992-01-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3066084B2 (ja) | 円筒状部品の被覆に有用なポリウレタン組成物 | |
| JP5405022B2 (ja) | アミンにより硬化されたポリウレタンおよびその製造 | |
| HUP0101082A2 (hu) | Eljárás tiszta poliuretán/karbamid elasztomerek előállítására | |
| JPH06501506A (ja) | ポリオールを使用して製造されるポリウレタンエラストマー及びポリ尿素エラストマー | |
| JP2010503750A (ja) | イソシアネート末端ポリカプロラクトンポリウレタンプレポリマー | |
| US4448905A (en) | Alcohol substituted amides as chain extenders for polyurethanes | |
| US6747117B2 (en) | Polyurethane/urea composition for coating cylindrical parts | |
| US4504648A (en) | Polyurethaneurea and process for preparing the same | |
| KR20000062686A (ko) | 동적 적용을 위한 폴리우레탄우레아 탄성중합체 | |
| JPH0410897B2 (ja) | ||
| JP2002537455A (ja) | 耐熱性ポリウレタンポリマー | |
| US20030027923A1 (en) | High performance aqueous polyurethanes and methods of fabricating the same | |
| JPH01217025A (ja) | ポリヒドロキシアルカン／芳香族ジアミン鎖延長剤 | |
| JP2862329B2 (ja) | ポリウレタンエラストマーの製造方法 | |
| CA1130496A (en) | Composition for preparing urethane/urea block copolymers | |
| KR100240437B1 (ko) | 폴리우레탄 탄성체와 그의 제조방법 | |
| EP1950234A1 (en) | Polyurethanes cured with amines and their preparation | |
| JP3076629B2 (ja) | ポリウレタンエラストマーの製造方法 | |
| JP4474675B2 (ja) | 熱硬化性ポリウレタン組成物及び該組成物を用いて得られるｏａ機器用ロール又はベルト | |
| US20040068079A1 (en) | Two-component systems for producing elastic coatings | |
| JP2919905B2 (ja) | 低発熱性ポリウレタンエラストマー組成物 | |
| JP3150379B2 (ja) | 硬化性プレポリマー | |
| JP3291593B2 (ja) | 導電性ポリ尿素エラストマー | |
| EP0328243A2 (en) | Increased reactivity of isocyanate terminated polyether prepolymers with metal halide salt complexes of methylenedianiline | |
| JPH02166113A (ja) | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081211 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091211 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101211 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101211 Year of fee payment: 12 |