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JP2708845B2 - ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 - Google Patents

ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法

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JP2708845B2
JP2708845B2 JP1023741A JP2374189A JP2708845B2 JP 2708845 B2 JP2708845 B2 JP 2708845B2 JP 1023741 A JP1023741 A JP 1023741A JP 2374189 A JP2374189 A JP 2374189A JP 2708845 B2 JP2708845 B2 JP 2708845B2
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JP
Japan
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propane
reaction
difluoromethylene group
difluoropropane
trichloro
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真介 森川
俊一 鮫島
啓一 大西
伸 立松
敏弘 田沼
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AGC Inc
Original Assignee
Asahi Glass Co Ltd
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Priority to DE69029290T priority patent/DE69029290T2/de
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    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はジフルオロメチレン基を有するプロパンの製
造法に関するものである。
ジフルオロメチレン基を有するプロパンは従来から用
いられてきたフロン類と同様に発泡剤、冷媒、洗浄剤等
の用途が期待される。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ 従来知られているジフルオロメチレン基を有するプロ
パンの合成ルートとしては、例えば、テトラフルオロエ
チレンとメタノールとから2,2,3,3−テトラフルオロプ
ロパノールとし、次にこれと塩化スルフリルとを反応さ
せクロロスルホン酸エステルとした後、これをアルカリ
金属塩化物と反応させることにより１−クロロ−2,2,3,
3−テトラフルオロプロパンを合成する方法にあるよう
に多段の工程を必要とするため、収率の向上が困難であ
り工業的生産に適さないという欠点を有している。
［課題を解決するための手段］ 本発明は下記一般式（１）で表されるジハロゲノメチ
レン基を有するプロパン（以下、化合物Ａという）をア
ンチモンのハロゲン化物よりなる触媒の存在下、液相で
フッ化水素によりフッ素化することを特徴とする下記一
般式（２）で表されるジフルオロメチレン基を有するプ
ロパン（以下、化合物Ｂという）の製造法である。
C3H3Cl5-mFm ・・・（１） C3H3Cl5-nFn ・・・（２） （式中、ｍ、ｎは０≦ｍ≦２、２≦ｎ≦５、ｍ＜ｎを満
足する整数） 本反応においてはアンチモンのハロゲン化物、例えば
五フッ化アンチモン、五塩化アンチモン、二塩化三フッ
化アンチモンおよび二臭化三フッ化アンチモン等よりな
るフッ素化触媒が使用可能である。
フッ素化反応は液相中常圧もしくは加圧下で、０〜20
0℃、特に好ましくは常温〜150℃の温度範囲で行なうこ
とが適当である。
本発明において反応は通常無溶媒で行うが、溶媒を用
いてもよく、この場合に用いられる溶媒は、原料である
プロパン類を溶かし込み、さらに溶媒自身が原料よりフ
ッ素化されにくいものであれば特に限定されない。反応
圧（ゲージ圧）は通常０〜10kg/cm2で行うのが適当であ
り、溶媒を用いる場合は溶媒の種類等によっても異な
る。
フッ化水素は反応前にあらかじめ仕込んでおいてもか
まわないが、反応時液相へ吹き込む法が好適である。
原料に用いる化合物Ａとしては、1,1,2,2,3−ペンタ
クロロプロパン（Ｒ−240aa）、1,1,1,2,2−ペンタクロ
ロプロパン（Ｒ−240ab）、1,1,2,3−テトラクロロ−２
−フルオロプロパン（Ｒ−241ba）、1,1,1,2−テトラク
ロロ−２−フルオロプロパン（Ｒ−241bb）、1,1,3−ト
リクロロ−2,2−ジフルオロプロパン（Ｒ−242ca）、1,
1,1−トリクロロ−2,2−ジフルオロプロパン（Ｒ−242c
b）等があげられるが、これらはいずれも公知の化合物
である。
反応により生成する化合物Ｂとしては、1,1,3−トリ
クロロ−2,2−ジフルオロプロパン（Ｒ−242ca）、1,1,
1−トリクロロ−2,2−ジフルオロプロパン（Ｒ−242c
b）、1,3−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン
（Ｒ−243ca）、1,1−ジクロロ−2,2,3−トリフルオロ
プロパン（Ｒ−243cb）、1,1−ジクロロ−1,2,2−トリ
フルオロプロパン（Ｒ−243cc）、１−クロロ−2,2,3,3
−テトラフルオロプロパン（Ｒ−244ca）、１−クロロ
−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン（Ｒ−244cc）、1,
1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−245cb）があげ
られ、これは慣用の方法、例えば、分別蒸留等により分
離し得る。
［実施例］ 以下、本発明の実施例を示す。
実施例 １ 内容積１リットルのハステロイＣ製オートクレーブ
に、1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン（CHCl2CCl2CH2C
l:R−240aa）の500g、五塩化アンチモンの50gを入れ
て、フッ化水素を50g/時の割合で３時間供給しながら、
100℃まで昇温した後、更にフッ化水素を50g/時の割合
で３時間供給した。この状態で20時間、反応温度を保持
して反応させた。反応物は−78℃に冷却したトラップに
捕集した。捕集物の酸分を除去した後の組成をガスクロ
マトグラフィー及び19F−NMRを用いて分析した結果、ジ
フルオロメチレン基を有するCHF2CF2CH2Cl（Ｒ−244c
a）、CHClFCF2CH2Cl（Ｒ−243ca）、およびCHCl2CF2CH2
Cl（Ｒ−242ca）などの他にCHF2CClFCH2Cl（Ｒ−243b
a）、CHClFCClFCH2Cl（Ｒ−242ba）、CHCl2CClFCH2Cl
（Ｒ−241ba）、CHClFCCl2CH2Cl（Ｒ−241aa）等の２個
以上のフッ素原子を有する240番台フロンが生成する事
を確認した。主な成績を表１に示す。
実施例２ 1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン（Ｒ−240aa）のか
わりに1,1,1−トリクロロ−2,2−ジフルオロプロパン
（Ｒ−242cb）の500gを、反応温度を110℃とする他は実
施例１と同様の条件で反応を行なった。その結果を表２
に示す。
［発明の効果］ 本発明は、化合物Ａを原料としてフッ素化触媒の存在
下に液相でフッ化水素と反応させることにより、効率的
に化合物Ｂを製造し得るという効果を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭53−95904（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−103392（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−117627（ＪＰ，Ａ) 特公 昭39−10310（ＪＰ，Ｂ１)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（１）で表されるジハロゲノメ
    チレン基を有するプロパンをアンチモンのハロゲン化物
    よりなる触媒の存在下、液相でフッ化水素によりフッ素
    化することを特徴とする下記一般式（２）で表されるジ
    フルオロメチレン基を有するプロパンの製造法。 C3H3Cl5-mFm ・・・（１） C3H3Cl5-nFn ・・・（２） （式中、ｍ、ｎは０≦ｍ≦２、２≦ｎ≦５、ｍ＜ｎを満
    足する整数）
  2. 【請求項２】一般式（１）で表されるジハロゲノメチレ
    ン基を有するプロパンが1,1,2,2,3−ペンタクロロプロ
    パン、1,1,1,2,2−ペンタクロロプロパン、1,1,2,3−テ
    トラクロロ−２−フルオロプロパン、1,1,1,2−テトラ
    クロロ−２−フルオロプロパン、1,1,3−トリクロロ−
    2,2−ジフルオロプロパンまたは1,1,1−トリクロロ−2,
    2−ジフルオロプロパンである請求項１に記載の製造
    法。
JP1023741A 1989-02-02 1989-02-03 ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 Expired - Fee Related JP2708845B2 (ja)

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DE69029290T DE69029290T2 (de) 1989-02-02 1990-02-01 Verfahren zur herstellung eines 2,2-difluorpropans
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