JP2700475B2 - 非線形光学材料および非線形光学素子 - Google Patents
非線形光学材料および非線形光学素子Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、レーザー光の高調波の発生、パラメトリッ
ク増幅等に用いる有機非線形光学材料及び有機非線形光
学素子に関する。
ク増幅等に用いる有機非線形光学材料及び有機非線形光
学素子に関する。
［発明の背景］ レーザー光等の強い光を物質に照射した時に顕著に現
れる非線形光学効果は、波長変換、強度変調、スイッチ
ング等に応用できるものであり、近年、該非線形光学効
果を有する材料の探索研究が数多く為されている。
れる非線形光学効果は、波長変換、強度変調、スイッチ
ング等に応用できるものであり、近年、該非線形光学効
果を有する材料の探索研究が数多く為されている。
波長変換、特に２次の非線形光学効果に基づいた第２
高調波発生（Second Harmonic Generation、以下SHGと
略す。）では、従来知られていたニオブ酸リチウム（Li
NbO3）、燐酸二水素カリウム（KDP）等の無機材料に比
し、有機化合物が桁違いに高い性能を有する可能性が指
摘されている。（例えば、「有機非線形光学材料」，加
藤政雄、中西八郎監修，シー・エム・シー社,1985年
刊） 有機化合物の非線形性の起源は分子内π電子であり、
２次の非線形分子分極率βは、該化合物が電子供与性基
および電子吸引性基の両方を有するとき、特に大きくな
る。
高調波発生（Second Harmonic Generation、以下SHGと
略す。）では、従来知られていたニオブ酸リチウム（Li
NbO3）、燐酸二水素カリウム（KDP）等の無機材料に比
し、有機化合物が桁違いに高い性能を有する可能性が指
摘されている。（例えば、「有機非線形光学材料」，加
藤政雄、中西八郎監修，シー・エム・シー社,1985年
刊） 有機化合物の非線形性の起源は分子内π電子であり、
２次の非線形分子分極率βは、該化合物が電子供与性基
および電子吸引性基の両方を有するとき、特に大きくな
る。
しかしながら、ｐ−ニトロアニリンで代表されるよう
に、分子レベルの非線形分極が大きくても、結晶の状態
では全くSHGを示さなかったり、示してもSHGの小さいも
のが数多くみられる。これは、極性の強い有機物結晶の
分子配列が反転対称になり易いことに起因する。
に、分子レベルの非線形分極が大きくても、結晶の状態
では全くSHGを示さなかったり、示してもSHGの小さいも
のが数多くみられる。これは、極性の強い有機物結晶の
分子配列が反転対称になり易いことに起因する。
［発明の目的］ 従って、本発明の目的は、結晶、薄膜などバルク状態
で反転対称となり難く、かつ、高い非線形光学効果を示
す新規な有機非線形光学材料及び有機非線形光学素子を
提供することにある。
で反転対称となり難く、かつ、高い非線形光学効果を示
す新規な有機非線形光学材料及び有機非線形光学素子を
提供することにある。
［発明の構成］ 本発明の上記目的は、 （１） 下記一般式［Ｉ］で表される化合物からなるこ
とを特徴とする非線形光学材料。
とを特徴とする非線形光学材料。
一般式［Ｉ］ （式中、R1は水素原子、シアノ基、フェニル基、アミノ
基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、
アルキル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル
基、複素環基を表す。R3、R4は水素原子、シアノ基、フ
ェニル基、アミノ基、アルコキシ基、アシルアミノ基、
アルキルチオ基、アルキル基、アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基または複素環基を表す。ただし、
R1、R3、R4のすべてが水素原子であることはない。R2は
水素原子、アルキル基、アシル基を表す。） （２） 上記（１）記載の非線形光学材料からなる非線
形光学素子。
基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、
アルキル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル
基、複素環基を表す。R3、R4は水素原子、シアノ基、フ
ェニル基、アミノ基、アルコキシ基、アシルアミノ基、
アルキルチオ基、アルキル基、アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基または複素環基を表す。ただし、
R1、R3、R4のすべてが水素原子であることはない。R2は
水素原子、アルキル基、アシル基を表す。） （２） 上記（１）記載の非線形光学材料からなる非線
形光学素子。
以下、本発明をより詳細に説明する。
上記一般式［Ｉ］において、R1、R3、R4で表されるア
ミノ基としては、例えばメチルアミノ基、ジメチルアミ
ノ基等が挙げられる。
ミノ基としては、例えばメチルアミノ基、ジメチルアミ
ノ基等が挙げられる。
R1、R3、R4で表されるアルコキシ基としては、例えば
メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
R1、R3、R4で表されるアシルアミノ基としては、例え
ばベンズアミド基、アセトアミド基等が挙げられる。
ばベンズアミド基、アセトアミド基等が挙げられる。
R1、R3、R4で表されるアルキルチオ基としては、例え
ばメチルチオ基等が挙げられる。
ばメチルチオ基等が挙げられる。
R1、R3、R4で表されるアルキル基としては、例えばメ
チル基、エチル基等が挙げられる。
チル基、エチル基等が挙げられる。
R1、R3、R4で表されるアルコキシカルボニル基として
は、例えばカルボン酸メチル基等が挙げられる。
は、例えばカルボン酸メチル基等が挙げられる。
R1、R3、R4で表されるカルバモイル基としては、例え
ばメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等が
挙げられる。
ばメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等が
挙げられる。
R1、R3、R4で表される複素環基としては、例えばピリ
ジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリミジル
基、フリル基、チエニル基等が挙げられる。
ジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリミジル
基、フリル基、チエニル基等が挙げられる。
R1、R3、R4として好ましいものは置換フェニル基であ
る。
る。
R2で表されるアルキル基としては、例えばメチル基、
エチル基等が挙げられる。
エチル基等が挙げられる。
R2で表されるアシル基としては、例えばベンゾイル
基、アセチル基等が挙げられる。
基、アセチル基等が挙げられる。
R2として好ましいものは、水素原子である。
また、R1、R2、R3、R4は置換基を有することができ
る。
る。
置換基としては、特に制限はなく、以下の電子吸引性
の置換基、電子供与性の置換基から選ぶことができる。
の置換基、電子供与性の置換基から選ぶことができる。
上記電子吸引性の置換基としては、ハメットによって
定義されるσｐ＞０のものであり、例えばニトロ基、シ
アノ基、アルキルスルホニル基（例えばメチルスルホニ
ル基、エチルスルホニル基等）、ホルミル基、カルバモ
イル基（例えばメチルカルバモイル基、フェニルカルバ
モイル基等）、スルファモイル基（例えばメチルスルフ
ァモイル基等）、オキシカルボニル基（例えばメトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基等）、ジシアノビ
ニル基、カルボキシ基等が挙げられる。
定義されるσｐ＞０のものであり、例えばニトロ基、シ
アノ基、アルキルスルホニル基（例えばメチルスルホニ
ル基、エチルスルホニル基等）、ホルミル基、カルバモ
イル基（例えばメチルカルバモイル基、フェニルカルバ
モイル基等）、スルファモイル基（例えばメチルスルフ
ァモイル基等）、オキシカルボニル基（例えばメトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基等）、ジシアノビ
ニル基、カルボキシ基等が挙げられる。
これらのうちで好ましいものは、ニトロ基、シアノ
基、アルキルスルホニル基、ホルミル基、アルコキシカ
ルボニル基である。
基、アルキルスルホニル基、ホルミル基、アルコキシカ
ルボニル基である。
上記電子給与性の置換基としては、ハロゲン原子また
はハメットによって定義されるσｐ＜０のものであり、
例えばアミノ基（アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、Ｌ−２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル等の
基）、ヒドロキシル基、アルコキシ基（メトキシ、エト
キシ、ブトキシ等の基）、アルキル基（メチル、エチ
ル、プロピル等の基）等が挙げられる。
はハメットによって定義されるσｐ＜０のものであり、
例えばアミノ基（アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、Ｌ−２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル等の
基）、ヒドロキシル基、アルコキシ基（メトキシ、エト
キシ、ブトキシ等の基）、アルキル基（メチル、エチ
ル、プロピル等の基）等が挙げられる。
一般式［Ｉ］で表される化合物のうち好ましいもの
は、R1が電子吸引性の置換基で置換されたフェニル基で
R4が電子給与性の置換基で置換されたフェニル基である
もの、または、R1が電子給与性の置換基で置換されたフ
ェニル基でR4が電子吸引性の置換基で置換されたフェニ
ル基であるものである。
は、R1が電子吸引性の置換基で置換されたフェニル基で
R4が電子給与性の置換基で置換されたフェニル基である
もの、または、R1が電子給与性の置換基で置換されたフ
ェニル基でR4が電子吸引性の置換基で置換されたフェニ
ル基であるものである。
以下に本発明に好ましく用いられる化合物の具体例を
示すが、これらに限定されない。
示すが、これらに限定されない。
本発明に係る化合物のイミダゾール環は、R1を有する
アミジンとR3、R4を有するブロムアセトフェノンから合
成するのが一般的である。（例えば、Chemische Berich
te 34 637、同29 2097） その他の合成法としては、Chemische Berichte 38 15
31、同35 2630、Annalen der Chemie 600 95〜108、同6
63、Synthesis 1978 6、Journal of Chemical Society1
957 4225等が知られている。
アミジンとR3、R4を有するブロムアセトフェノンから合
成するのが一般的である。（例えば、Chemische Berich
te 34 637、同29 2097） その他の合成法としては、Chemische Berichte 38 15
31、同35 2630、Annalen der Chemie 600 95〜108、同6
63、Synthesis 1978 6、Journal of Chemical Society1
957 4225等が知られている。
R2がアルキル基，アシル基である時は、イミダゾール
と該当するアルキルハライドまたは酸クロライドとを塩
基存在下で反応させるか、環形成時の原料を選ぶことで
容易に合成することができる。
と該当するアルキルハライドまたは酸クロライドとを塩
基存在下で反応させるか、環形成時の原料を選ぶことで
容易に合成することができる。
合成例１（例示化合物２の合成） ｐ−ニトロベンズアミジン10.25gをジメチルホルムア
ミド50mlに懸濁し、ブロモアセトフェノン3.11gを加え
ると発熱して赤茶色の溶液となる。放冷した後、水を加
えて析出した固体を取する。収量2.27g。
ミド50mlに懸濁し、ブロモアセトフェノン3.11gを加え
ると発熱して赤茶色の溶液となる。放冷した後、水を加
えて析出した固体を取する。収量2.27g。
NMR、FD−マススペクトルにより構造を確認した。
融点:231℃ 合成例２（例示化合物３の合成） ｏ−アミノアセトフェノン6.75gをアセトニトリル60m
lに溶解し、ピリジン5mlを加える。撹拌下、ベンゾイル
クロライド7.38gを滴下した。３時間後、減圧下で溶媒
を留去し、水および酢酸エチルを加えて抽出し、無水硫
酸マグネシウムにて有機層を乾燥した後溶媒を留去す
る。アルコールで結析することによりｏ−ベンズアミド
ブロモアセトフェノンの白色の結晶を得る。収量9.6g。
lに溶解し、ピリジン5mlを加える。撹拌下、ベンゾイル
クロライド7.38gを滴下した。３時間後、減圧下で溶媒
を留去し、水および酢酸エチルを加えて抽出し、無水硫
酸マグネシウムにて有機層を乾燥した後溶媒を留去す
る。アルコールで結析することによりｏ−ベンズアミド
ブロモアセトフェノンの白色の結晶を得る。収量9.6g。
合成例１のブロモアセトフェノンに代えて上記で合成
したｏ−ベンズアミドブロモアセトフェノン4.97gを用
い、合成例１と同様に反応させ、アルコールで再結晶さ
せた。収量3.65g。
したｏ−ベンズアミドブロモアセトフェノン4.97gを用
い、合成例１と同様に反応させ、アルコールで再結晶さ
せた。収量3.65g。
NMR、FD−マススペクトルにより構造を確認した。
融点:250℃以上 本発明の化合物は、単結晶、粉末、溶液、支持体上に
沈積した薄膜（ラングミュアーブロジェット膜、蒸着膜
など）あるいはポリマーや液晶分子中にブレンドした形
等種々の形態で非線形光学素子とすることができる。ま
た、本発明の化合物をポリマーにペンダントしたり、包
装化合物あるいは付加物として用いることも可能であ
る。
沈積した薄膜（ラングミュアーブロジェット膜、蒸着膜
など）あるいはポリマーや液晶分子中にブレンドした形
等種々の形態で非線形光学素子とすることができる。ま
た、本発明の化合物をポリマーにペンダントしたり、包
装化合物あるいは付加物として用いることも可能であ
る。
素子の形態は公知の導波路形状をとることができる。
例えば特開昭63−77035号広報で示されているように、
ファイバー形状、平板形状または単結晶の周囲をクラッ
ド材で囲んだ形状がある。
例えば特開昭63−77035号広報で示されているように、
ファイバー形状、平板形状または単結晶の周囲をクラッ
ド材で囲んだ形状がある。
本発明の非線形光学素子は、レーザー光の波長変換
（高調波の発生等）、強度変調、スイッチング等に用い
ることができる。
（高調波の発生等）、強度変調、スイッチング等に用い
ることができる。
［実施例］ 以下、実施例を示すが、本発明の実施態様はこれらに
限定されない。
限定されない。
実施例１ SHG効果を判定するのに一般的に行われている粉末法
〔S.K.Kurtz,T.T.Perry;J.Appl.Phys.,39,3798（196
8）〕を用いて本発明の化合物を評価した。
〔S.K.Kurtz,T.T.Perry;J.Appl.Phys.,39,3798（196
8）〕を用いて本発明の化合物を評価した。
光源としてビーム径2mm,繰り返し10pps,パルス幅10n
s,パルスエネルギー20mJのＱスイッチNd:YAGレーザー
（米国Quantel Inter−national社 YG660A,波長1064n
m）を使用して、ガラスセル中に充填した粉末のサンプ
ルに照射し、発生したSHG光（532nm緑色光）をフィルタ
ーおよびモノクロメーターで分光し光電子増倍管で検知
し、尿素を１とした時の相対値を求めた。
s,パルスエネルギー20mJのＱスイッチNd:YAGレーザー
（米国Quantel Inter−national社 YG660A,波長1064n
m）を使用して、ガラスセル中に充填した粉末のサンプ
ルに照射し、発生したSHG光（532nm緑色光）をフィルタ
ーおよびモノクロメーターで分光し光電子増倍管で検知
し、尿素を１とした時の相対値を求めた。
結果を併せて表１に示す。
表１から明らかなように、本発明の化合物はSHG強度
が強い優れた非線形光学材料であることが判る。
が強い優れた非線形光学材料であることが判る。
実施例２ 実施例１で使用した本発明の化合物を、中空ファイバ
ー内に形成させて、非線形光学素子を作成した。ファイ
バーの端面より波長1064nmのYAGレーザー光を入射する
と、532nmの第二高調波が観測された。
ー内に形成させて、非線形光学素子を作成した。ファイ
バーの端面より波長1064nmのYAGレーザー光を入射する
と、532nmの第二高調波が観測された。
［発明の効果］ 本発明によれば、使用形態で反転対称となり難く、高
いSHGが得られる有機非線形光学材料及び有機非線形光
学素子を提供することができる。
いSHGが得られる有機非線形光学材料及び有機非線形光
学素子を提供することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式［Ｉ］で表される化合物からな
ることを特徴とする非線形光学材料。 一般式［Ｉ］ （式中、R1は水素原子、シアノ基、フェニル基、アミノ
基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、
アルキル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル
基、複素環基を表す。R3、R4は水素原子、シアノ基、フ
ェニル基、アミノ基、アルコキシ基、アシルアミノ基、
アルキルチオ基、アルキル基、アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基または複素環基を表す。ただし、
R1、R3、R4のすべてが水素原子であることはない。R2は
水素原子、アルキル基、アシル基を表す。） - 【請求項２】請求項（１）記載の非線形光学材料からな
る非線形光学素子。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63191021A JP2700475B2 (ja) | 1988-07-30 | 1988-07-30 | 非線形光学材料および非線形光学素子 |
| US07/384,965 US5112532A (en) | 1988-07-30 | 1989-07-24 | Non-linear optical material and non-linear optical device employing it |
| EP19890113751 EP0353606A3 (en) | 1988-07-30 | 1989-07-26 | Non-linear optical material and non-linear optical device employing it |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63191021A JP2700475B2 (ja) | 1988-07-30 | 1988-07-30 | 非線形光学材料および非線形光学素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0240634A JPH0240634A (ja) | 1990-02-09 |
| JP2700475B2 true JP2700475B2 (ja) | 1998-01-21 |
Family
ID=16267571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63191021A Expired - Fee Related JP2700475B2 (ja) | 1988-07-30 | 1988-07-30 | 非線形光学材料および非線形光学素子 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5112532A (ja) |
| EP (1) | EP0353606A3 (ja) |
| JP (1) | JP2700475B2 (ja) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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