JP2538491B2 - 味をマスキングされた薬物及びそれらの製法 - Google Patents
味をマスキングされた薬物及びそれらの製法Info
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- JP2538491B2 JP2538491B2 JP4511820A JP51182092A JP2538491B2 JP 2538491 B2 JP2538491 B2 JP 2538491B2 JP 4511820 A JP4511820 A JP 4511820A JP 51182092 A JP51182092 A JP 51182092A JP 2538491 B2 JP2538491 B2 JP 2538491B2
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-
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
- A61K9/2806—Coating materials
- A61K9/2833—Organic macromolecular compounds
- A61K9/286—Polysaccharides, e.g. gums; Cyclodextrin
- A61K9/2866—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、特に固体製剤を味マスキング重合体フィル
ムコーティング中に包むことによる味のマスキングに関
する。
ムコーティング中に包むことによる味のマスキングに関
する。
背景技術 経口投与用に工夫された治療用製剤は、しばしば不快
な味を有する活性成分を含む。例えば、多くの医薬は、
口の中に入れられたとき、苦い又は酸っぱい感覚を生じ
させる。
な味を有する活性成分を含む。例えば、多くの医薬は、
口の中に入れられたとき、苦い又は酸っぱい感覚を生じ
させる。
種々の技術が、医薬品生成物の不快な味を打ち消すた
めに知られている。恐らく、最も古い解決法は、不快感
をあたえる成分の味を負かすために、製剤中に調味剤を
含ませることである。固体及び液体の両方の薬物は、こ
のやり方でその味をマスキングできる。
めに知られている。恐らく、最も古い解決法は、不快感
をあたえる成分の味を負かすために、製剤中に調味剤を
含ませることである。固体及び液体の両方の薬物は、こ
のやり方でその味をマスキングできる。
固体製剤の場合、味のマスキングは、味をブロックす
る層により薬物をコーティングすることにより通常行わ
れる。これは、薬物の摂取及び飲込みの間の合間に喜ば
しい味をもたらすように溶解する砂糖のコーティングと
同じように簡単な方法である。さらに最近では、製薬産
業は、フィルム形成重合体から生ずるコーティングにそ
の注意を集中してきており、かなりの努力が払われ、固
体投与形態の味のマスキングについてこの解決法に従っ
て努力することが続けられている。
る層により薬物をコーティングすることにより通常行わ
れる。これは、薬物の摂取及び飲込みの間の合間に喜ば
しい味をもたらすように溶解する砂糖のコーティングと
同じように簡単な方法である。さらに最近では、製薬産
業は、フィルム形成重合体から生ずるコーティングにそ
の注意を集中してきており、かなりの努力が払われ、固
体投与形態の味のマスキングについてこの解決法に従っ
て努力することが続けられている。
重合体状の味をマスキングするフィルムにおける新し
い発展は、Julianらの米国特許第4851226号に開示され
ている。これらのフィルムは、重合体の有機溶媒溶液か
ら薬剤例えばアセチル−ｐ−アミノフェノール（アセト
アミノフェン又はAPAP）に適用されるセルロースエステ
ル及びポリビニルピロリドン（PVP）のブレンドから形
成される。水溶性であるPVPの目的は、セルロースエス
テルの疎水性を和らげ、それにより製剤の薬物放出速度
をコントロールすることにある。この特許によれば、フ
ィルムコーティングは、薬物が比較的早く又は徐放の様
式で放出されるように工夫できる。急速な放出が望まし
いときには、フィルムコーティング中のPVPの割合は、
約12−20重量％である。しかし、もし単独で使用される
ならば、セルロースエステルコーティングは、５−20重
量％の特定のコーティングレベルで活性成分の適切なバ
イオアベイラビイティーをもたらさないことが、見出さ
れている。これは、特許の図１から全く明らかであり、
それは、17.5重量％のコーティングレベルでシミュレー
トされた胃液中のAPAPの溶解速度をグラフの形で示し、
コーティングブレンド中のPVPの％は、０−25重量％に
変化した。分るように、フィルムコーティング中のPVP
の０％で、薬剤の放出は、40分後に僅か40％に達するに
過ぎなかった。
い発展は、Julianらの米国特許第4851226号に開示され
ている。これらのフィルムは、重合体の有機溶媒溶液か
ら薬剤例えばアセチル−ｐ−アミノフェノール（アセト
アミノフェン又はAPAP）に適用されるセルロースエステ
ル及びポリビニルピロリドン（PVP）のブレンドから形
成される。水溶性であるPVPの目的は、セルロースエス
テルの疎水性を和らげ、それにより製剤の薬物放出速度
をコントロールすることにある。この特許によれば、フ
ィルムコーティングは、薬物が比較的早く又は徐放の様
式で放出されるように工夫できる。急速な放出が望まし
いときには、フィルムコーティング中のPVPの割合は、
約12−20重量％である。しかし、もし単独で使用される
ならば、セルロースエステルコーティングは、５−20重
量％の特定のコーティングレベルで活性成分の適切なバ
イオアベイラビイティーをもたらさないことが、見出さ
れている。これは、特許の図１から全く明らかであり、
それは、17.5重量％のコーティングレベルでシミュレー
トされた胃液中のAPAPの溶解速度をグラフの形で示し、
コーティングブレンド中のPVPの％は、０−25重量％に
変化した。分るように、フィルムコーティング中のPVP
の０％で、薬剤の放出は、40分後に僅か40％に達するに
過ぎなかった。
Julianらの特許のコーティングによる主な問題は、そ
れらがフィルム形成樹脂の有機溶媒溶液から適用される
ことである。これらの溶媒は、有毒及び／又は可燃性で
あり勝ちであり、それにより要員及び操作者に有害とな
る。又、有機溶媒は、汚染物であり、環境上の規制に合
致するために高価なしかも複雑な溶媒回収システムの設
置を要する。その上、痕跡量の残留溶媒は、処理された
薬物に残り、使用して健康を脅かす危険性を生じさせ
る。
れらがフィルム形成樹脂の有機溶媒溶液から適用される
ことである。これらの溶媒は、有毒及び／又は可燃性で
あり勝ちであり、それにより要員及び操作者に有害とな
る。又、有機溶媒は、汚染物であり、環境上の規制に合
致するために高価なしかも複雑な溶媒回収システムの設
置を要する。その上、痕跡量の残留溶媒は、処理された
薬物に残り、使用して健康を脅かす危険性を生じさせ
る。
発明の開示 本発明によれば、固体製剤は、活性成分の急速な放出
を維持しつつ、エステルのラテックス分散物から適用さ
れるセルロースエステルから主としてなるフィルムの包
みにより有効に味をマスクできる。これらの味をマスク
した製剤を提供することは、本発明の主な利点及び目的
を構成する。他の利点及び目的は、以下の記述から明ら
かになるだろう。
を維持しつつ、エステルのラテックス分散物から適用さ
れるセルロースエステルから主としてなるフィルムの包
みにより有効に味をマスクできる。これらの味をマスク
した製剤を提供することは、本発明の主な利点及び目的
を構成する。他の利点及び目的は、以下の記述から明ら
かになるだろう。
前記の利点及び目的は、セルロースエステルフィルム
の包みのもととして、セルロースエステルの水性の可塑
化された分散物の乾燥した残留物から形成された極薄の
コーティングを使用することにより、実現される。驚か
されることには、約0.4％より遥かに下のコーティング
レベルでアスビリンの錠剤の味のマスキングが、又コー
ティングされていないコントロールに似た溶解プロフィ
ールを示しつつ、実現された。
の包みのもととして、セルロースエステルの水性の可塑
化された分散物の乾燥した残留物から形成された極薄の
コーティングを使用することにより、実現される。驚か
されることには、約0.4％より遥かに下のコーティング
レベルでアスビリンの錠剤の味のマスキングが、又コー
ティングされていないコントロールに似た溶解プロフィ
ールを示しつつ、実現された。
図１は、本発明に従って作られた極薄のセルロースエ
ステルフィルムにより被覆されたアスビリン錠剤（アセ
チルサルチル酸−ASA）及びコーティングされていない
コアのコントロールに関する溶解％対時間のグラフであ
る。
ステルフィルムにより被覆されたアスビリン錠剤（アセ
チルサルチル酸−ASA）及びコーティングされていない
コアのコントロールに関する溶解％対時間のグラフであ
る。
図１では、記号は、以下の意味を有する。＋：コーティ
ングされていないコア、◇はCAラテックス、５分、＊は
CAラテックス、10分である。
ングされていないコア、◇はCAラテックス、５分、＊は
CAラテックス、10分である。
図２は、Julianらの米国特許第4851226号のセルロー
スエステル/PVPブレンドにより同様にコーティングされ
たASA錠剤、及びコーティングされていないコアコント
ロールに関する溶解％対時間のグラフである。
スエステル/PVPブレンドにより同様にコーティングされ
たASA錠剤、及びコーティングされていないコアコント
ロールに関する溶解％対時間のグラフである。
図２において、記号は、以下の意味を有する。＋はコ
ーティングされていないコア、◇はCA/PCPラテックス、
５分、＊はCA/PVPラテックス、10分である。
ーティングされていないコア、◇はCA/PCPラテックス、
５分、＊はCA/PVPラテックス、10分である。
本発明の実施に使用される水性の可塑化されたセルロ
ースエステル分散物は、周知の化学品である。セルロー
スエステルラテックスとして普通呼ばれているものは、
それは、重合体を適当な有機溶媒に溶解し、得られた溶
液を水性相に分散し、ホモゲナイズし、そして溶解を蒸
発することにより製造される。得られたラテックスに、
適切な可塑剤を加える。
ースエステル分散物は、周知の化学品である。セルロー
スエステルラテックスとして普通呼ばれているものは、
それは、重合体を適当な有機溶媒に溶解し、得られた溶
液を水性相に分散し、ホモゲナイズし、そして溶解を蒸
発することにより製造される。得られたラテックスに、
適切な可塑剤を加える。
セルロースエステルラテックス系は、徐放性製剤生成
物のフィルムコーティング材料として従来研究されてき
た。しかしながら、知られている限り、セルロースエス
テルラテックス分散物が、ここに記載したような極薄の
コーティング技術を使用する味マスキングへの応用を有
することは、製薬業界でなんら認められていないし、又
は認識されていないことである。
物のフィルムコーティング材料として従来研究されてき
た。しかしながら、知られている限り、セルロースエス
テルラテックス分散物が、ここに記載したような極薄の
コーティング技術を使用する味マスキングへの応用を有
することは、製薬業界でなんら認められていないし、又
は認識されていないことである。
セルロースエステルラテックス及びコントロールされ
た薬剤伝達膜の形成におけるその使用の簡単な記述につ
いては、Bindschaedlerら、Proceed.Intern.Symp.Contr
ol.Rel.Bioact.Mater 12（1985）を参照すること。
た薬剤伝達膜の形成におけるその使用の簡単な記述につ
いては、Bindschaedlerら、Proceed.Intern.Symp.Contr
ol.Rel.Bioact.Mater 12（1985）を参照すること。
本発明の極薄のコーティングを生成するのに適当なセ
ルロースエステルラテックスの例は、酢酸セルロース、
酢酸酪酸セルロース及び酢酸フタール酸セルロースから
作られたラテックスである。セルロースエステル重合体
は、工業用化学品の多数の供給者例えばEastman Kodak
Company、Kingsport、Tenn.により工業的に製造され
そして販売されている。
ルロースエステルラテックスの例は、酢酸セルロース、
酢酸酪酸セルロース及び酢酸フタール酸セルロースから
作られたラテックスである。セルロースエステル重合体
は、工業用化学品の多数の供給者例えばEastman Kodak
Company、Kingsport、Tenn.により工業的に製造され
そして販売されている。
セルロース水性分散物のための適当な可塑剤の例は、
トリアセチン、ジアセチン及びくえん酸トリエチルを含
む。
トリアセチン、ジアセチン及びくえん酸トリエチルを含
む。
ここに理解されるように、製剤は、例えば、薬剤例え
ばアスビリン（ASA）、アセトアミノフェン及びイブプ
ロフェンの加圧コーティング顆粒の錠剤を含む顆粒、錠
剤でありうる。
ばアスビリン（ASA）、アセトアミノフェン及びイブプ
ロフェンの加圧コーティング顆粒の錠剤を含む顆粒、錠
剤でありうる。
本発明の極薄の味マスキングフィルムは、好ましい可
塑剤がトリアセチンである水性の酢酸セルロース分散物
により固体の薬物の基剤をコーティングすることにより
好都合に製造される。トリアセチンは、分散物に加えら
れ、そして混合物は、十分に混合される。一般に、可塑
剤の量は、重量で、分散物の固体含量の約50−約150
％、好ましくは約80−120％、最適には約100％に及ぶ。
約28−32重量％の固体含量を有する酢酸セルロース水性
分散物は、CA398−10ラテックス分散物の名前でFMC Co
rporationから入手可能である。
塑剤がトリアセチンである水性の酢酸セルロース分散物
により固体の薬物の基剤をコーティングすることにより
好都合に製造される。トリアセチンは、分散物に加えら
れ、そして混合物は、十分に混合される。一般に、可塑
剤の量は、重量で、分散物の固体含量の約50−約150
％、好ましくは約80−120％、最適には約100％に及ぶ。
約28−32重量％の固体含量を有する酢酸セルロース水性
分散物は、CA398−10ラテックス分散物の名前でFMC Co
rporationから入手可能である。
本発明の極薄の味マスキングセルロースフィルムは、
周知のやり方でしかも標準の製薬コーティング装置によ
り固体製剤に適用される。コーティングは、パン又は流
動床中に噴霧することにより通常行われる。
周知のやり方でしかも標準の製薬コーティング装置によ
り固体製剤に適用される。コーティングは、パン又は流
動床中に噴霧することにより通常行われる。
水性セルロースエステルコーティング処方物プラス可
塑剤の固体含量は、約10−約30重量％の付近、好ましく
は15−20重量％である。最終の乾燥したコーティングで
は、フィルムコーティングに存在する可塑剤の量は、約
30−約60重量％に及ぶ。
塑剤の固体含量は、約10−約30重量％の付近、好ましく
は15−20重量％である。最終の乾燥したコーティングで
は、フィルムコーティングに存在する可塑剤の量は、約
30−約60重量％に及ぶ。
既に指摘したように、標準の製薬錠剤例えばアスピリ
ンの有効な味マスキングは、全固体投与形の重量に基づ
いて約0.4重量％のコーティングレベルで本発明の極薄
のセルロースエステルフィルムコーティングにより実現
できる。固体投与形例えば顆粒の他のタイプは、やや多
いコーティングレベルを要求する。今まで決められてき
た限りでは、全体のコーティングレベルは、有効な味マ
スキングのために約0.3−約1.0重量％に及ぶだろう。
ンの有効な味マスキングは、全固体投与形の重量に基づ
いて約0.4重量％のコーティングレベルで本発明の極薄
のセルロースエステルフィルムコーティングにより実現
できる。固体投与形例えば顆粒の他のタイプは、やや多
いコーティングレベルを要求する。今まで決められてき
た限りでは、全体のコーティングレベルは、有効な味マ
スキングのために約0.3−約1.0重量％に及ぶだろう。
基剤に適用されるコーティングの量は、コーティング
分散物の固体含量及び接触時間のような周知のやり方で
コントロールできる。
分散物の固体含量及び接触時間のような周知のやり方で
コントロールできる。
実施例 以下の実施例即ちやり方及びテストデータの表は、本
発明をさらに詳しく説明する。この明細書及び請求の範
囲を通して、全ての部及び％は、他に指示されない限
り、重量による。
発明をさらに詳しく説明する。この明細書及び請求の範
囲を通して、全ての部及び％は、他に指示されない限
り、重量による。
コーティング条件 一定条件： 以下の条件は、両方のバッチについて一定に保たれ
た。
た。
コーティング装置 AccelaCota24インチ（61cm）パン バッチサイズ 10kgASAコア 入口温度設定 170−175゜Ｆ（77−80℃） ポンプタイプ ぜん動 ノズルサイズ 1.0mm 噴霧速度 25psi（1.75kg/cm2） バッチ １（コーティング溶液成分1:CAラテックスによ
りコーティングされたASA325mg） 実際の入口温度（℃） 63−67 排出温度（℃） 37−43 床温度（℃） 35−42 バッチ ２（コーティング溶液成分2:PVPを有するCAラ
テックスによりコーティングされたASA325mg） 実際の入口温度（℃） 62−66 排出温度（℃） 38−41 床温度（℃） 36−42 コーティングされていないアスピリン（ASA）コア及
びコーティングされたASA錠剤の物理的性質のデータ
は、表Ｉに示される。５分間のコーティング後、PVPを
含まないCAラテックスによりコーティングされたASA錠
剤は、PVPを含むCAラテックスによりコーティングされ
たASA錠剤に関する0.38％の重量増加に比べて0.41％の
重量増加を示している。（この重量増加は式 から計算された。）検出可能なフィルムは、PVPを含ま
ないコーティングされたASA錠剤について５分で測定で
きなかったが、0.01mmのフィルム（厚さ）がPVPを含む
コーティングされたASA錠剤について測定れた。コーテ
ィングされた錠剤が、僅か５分間のコーティング後味を
みたとき、アスピリンの酸の味のマスキングは、フィル
ム中にPVPを含むASA錠剤に比べて、フィルム中にPVPを
含まないASA錠剤について明らかに良好であった。
りコーティングされたASA325mg） 実際の入口温度（℃） 63−67 排出温度（℃） 37−43 床温度（℃） 35−42 バッチ ２（コーティング溶液成分2:PVPを有するCAラ
テックスによりコーティングされたASA325mg） 実際の入口温度（℃） 62−66 排出温度（℃） 38−41 床温度（℃） 36−42 コーティングされていないアスピリン（ASA）コア及
びコーティングされたASA錠剤の物理的性質のデータ
は、表Ｉに示される。５分間のコーティング後、PVPを
含まないCAラテックスによりコーティングされたASA錠
剤は、PVPを含むCAラテックスによりコーティングされ
たASA錠剤に関する0.38％の重量増加に比べて0.41％の
重量増加を示している。（この重量増加は式 から計算された。）検出可能なフィルムは、PVPを含ま
ないコーティングされたASA錠剤について５分で測定で
きなかったが、0.01mmのフィルム（厚さ）がPVPを含む
コーティングされたASA錠剤について測定れた。コーテ
ィングされた錠剤が、僅か５分間のコーティング後味を
みたとき、アスピリンの酸の味のマスキングは、フィル
ム中にPVPを含むASA錠剤に比べて、フィルム中にPVPを
含まないASA錠剤について明らかに良好であった。
Julianらは、米国特許第4851226号において、水溶性
重合体であるPVPは、溶媒系から適用される酢酸セルロ
ースによりコーティングされた顆粒／錠剤からの薬剤ア
セトアミノフェンの放出をもたらすのに要求されること
を述べている。溶解分析は、本発明のコーティングされ
た錠剤について行われて、PVPが、水性ラテックス分散
物から適用される酢酸セルロースによりコーティングさ
れた錠剤からのアスピリンの放出を助けるのに要求され
るかどうかを確かめた。溶解のテストは、500mlの0.05M
酢酸塩緩衝液、pH4.5により50rpmでUSP Appratus（Bas
ket）を使用して行われた。サンプルなベックマンDU−
７ UV/Vis分光光度計で分析した。溶解分析の結果は、
表II及び図１及び２に示される。
重合体であるPVPは、溶媒系から適用される酢酸セルロ
ースによりコーティングされた顆粒／錠剤からの薬剤ア
セトアミノフェンの放出をもたらすのに要求されること
を述べている。溶解分析は、本発明のコーティングされ
た錠剤について行われて、PVPが、水性ラテックス分散
物から適用される酢酸セルロースによりコーティングさ
れた錠剤からのアスピリンの放出を助けるのに要求され
るかどうかを確かめた。溶解のテストは、500mlの0.05M
酢酸塩緩衝液、pH4.5により50rpmでUSP Appratus（Bas
ket）を使用して行われた。サンプルなベックマンDU−
７ UV/Vis分光光度計で分析した。溶解分析の結果は、
表II及び図１及び２に示される。
図について、極薄のCAラテックスによりコーティング
されたASA錠剤の溶解プロフィールは、コントロールASA
コアと本質的に同じであり、そして図２に描かれたよう
なASA放出は、Julianらへの米国特許第4851226号のCAラ
テックス/PVPブレンドによりコーティングされる錠剤に
関するよりも早かった。その上、PVPを含まないCAラテ
ックスによりコーティングされたASA錠剤が、大体同じ
コーティングレベルでCAラテックス/PVPブレンドにより
コーティングされた錠剤に比べて優れた味マスキングを
示すことが分った。
されたASA錠剤の溶解プロフィールは、コントロールASA
コアと本質的に同じであり、そして図２に描かれたよう
なASA放出は、Julianらへの米国特許第4851226号のCAラ
テックス/PVPブレンドによりコーティングされる錠剤に
関するよりも早かった。その上、PVPを含まないCAラテ
ックスによりコーティングされたASA錠剤が、大体同じ
コーティングレベルでCAラテックス/PVPブレンドにより
コーティングされた錠剤に比べて優れた味マスキングを
示すことが分った。
明らかに、Julianらにより述べられているように、水
溶性をもたらすためにPVPを使用することに利益はな
い。それは、以下の理由による。
溶性をもたらすためにPVPを使用することに利益はな
い。それは、以下の理由による。
1.さらに有効な味マスキングが、PVPを含むCAラテック
スに比べて、PVPを含まないCAラテックスを使用して、
低いコーティングレベルで実現される。
スに比べて、PVPを含まないCAラテックスを使用して、
低いコーティングレベルで実現される。
2.溶解分析（ASA放出）は、CAラテックス/PVPブレンド
によるよりもCAラテックスのみをコーティングしたアス
ピリン錠剤についてさらに早かった。
によるよりもCAラテックスのみをコーティングしたアス
ピリン錠剤についてさらに早かった。
Claims (7)
- 【請求項１】味をマスキングする物質が、製剤からの活
性成分の放出を干渉することなく味をマスキングするバ
リヤーとして働くのに十分な厚さで製剤を包むセルロー
スエステルフィルムである味をマスキングされた固体製
剤において、該フィルムが、水性の可塑化されたセルロ
ースエステルの乾燥した残留物でありしかもフィルムを
コーティングした製剤の0.3〜1.0重量％を構成すること
を特徴とする固体製剤。 - 【請求項２】可塑剤が33−60重量％の量でフィルム中に
存在する請求項１記載の製剤。 - 【請求項３】可塑剤がトリアセチンである請求項１記載
の製剤。 - 【請求項４】水性酢酸セルロース分散物の乾燥したコー
ティングからなる、酢酸セルロースフィルム中に包まれ
た味がマスキングされた不快な味を持つ固体製剤であ
り、該フィルムが33〜60重量％のトリアセチン可塑剤を
含む請求項１記載の固体製剤。 - 【請求項５】可塑剤の量が50重量％である請求項４記載
の製剤。 - 【請求項６】不快な味を持つ薬物が、アスピリン、アセ
トアミノフェン及びイブプロフェンからなる群から選ば
れる請求項４記載の製剤。 - 【請求項７】製剤が、顆粒、錠剤又は圧縮コーティング
された顆粒の形である請求項６記載の製剤。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US693,732 | 1976-06-07 | ||
| US69373291A | 1991-04-30 | 1991-04-30 | |
| US693732 | 1991-04-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06501027A JPH06501027A (ja) | 1994-01-27 |
| JP2538491B2 true JP2538491B2 (ja) | 1996-09-25 |
Family
ID=24785870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4511820A Expired - Lifetime JP2538491B2 (ja) | 1991-04-30 | 1992-04-03 | 味をマスキングされた薬物及びそれらの製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0583399A4 (ja) |
| JP (1) | JP2538491B2 (ja) |
| AU (1) | AU651721B2 (ja) |
| CA (1) | CA2107229C (ja) |
| NO (1) | NO933920L (ja) |
| WO (1) | WO1992019209A2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5654005A (en) * | 1995-06-07 | 1997-08-05 | Andrx Pharmaceuticals, Inc. | Controlled release formulation having a preformed passageway |
| JP2007031281A (ja) * | 2003-06-25 | 2007-02-08 | Kowa Co | イブプロフェン含有フィルムコーティング錠剤 |
| US7632521B2 (en) | 2003-07-15 | 2009-12-15 | Eurand, Inc. | Controlled release potassium chloride tablets |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4302440A (en) | 1980-07-31 | 1981-11-24 | Sterling Drug Inc. | Easily-swallowed, powder-free and gastric-disintegrable aspirin tablet thinly-coated with hydroxypropyl methylcellulose and aqueous spray-coating preparation thereof |
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1993
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Patent Citations (2)
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