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JP2564561B2 - Cosmetic composition - Google Patents

Cosmetic composition

Info

Publication number
JP2564561B2
JP2564561B2 JP21843487A JP21843487A JP2564561B2 JP 2564561 B2 JP2564561 B2 JP 2564561B2 JP 21843487 A JP21843487 A JP 21843487A JP 21843487 A JP21843487 A JP 21843487A JP 2564561 B2 JP2564561 B2 JP 2564561B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hair
fibroin peptide
ethyl ester
fibroin
reference example
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP21843487A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPS6461412A (en
Inventor
一成 吉岡
洋一 上村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Seiwa Kasei Co Ltd
Original Assignee
Seiwa Kasei Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Seiwa Kasei Co Ltd filed Critical Seiwa Kasei Co Ltd
Priority to JP21843487A priority Critical patent/JP2564561B2/en
Publication of JPS6461412A publication Critical patent/JPS6461412A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP2564561B2 publication Critical patent/JP2564561B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Cosmetics (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はフィブロインペプチドエステルを配合した化
粧品組成物に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a cosmetic composition containing a fibroin peptide ester.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

絹の酸、アルカリまたは酵素加水分解によって得られ
るフィブロインペプチドや、そのアシル化物、第4級ア
ンモニウム誘導体などのフィブロインペプチド誘導体を
化粧品に配合することはすでに検討されている(例え
ば、特開昭60−243099号公報)。
The incorporation of fibroin peptides obtained by acid, alkali or enzymatic hydrolysis of silk, its acylated products, and fibroin peptide derivatives such as quaternary ammonium derivatives into cosmetics has already been studied (for example, JP-A-60- 243099 publication).

これはフィブロインペプチドやその誘導体が、毛髪に
吸着して毛髪の損傷を防止したり、損傷した毛髪を回復
させる作用を有することや、天然の蛋白質誘導体であっ
て毛髪や皮膚に対する刺激性が少なく、安全性が高いと
いう理由によるものである。
This is because the fibroin peptide or its derivative has an action of adsorbing to hair to prevent damage to hair or having a function of recovering damaged hair, and is a natural protein derivative that is less irritating to hair and skin, This is because it is highly safe.

〔発明が解決しようとする問題点〕[Problems to be solved by the invention]

しかしながら、化粧品の研究に携わる者によっては、
フィブロインペプチドの上記特性を損なうことなく、フ
ィブロインペプチドに化粧品用配合剤としてさらに有用
な特性を付与したり、あるいはこれまで提案されてきた
誘導体では得られなかった特性をフィブロインペプチド
に付与し、化粧品用配合剤としての有用性をさらに高
め、それを化粧品に配合することによって、より高品質
の化粧品を得たいという要望がある。
However, depending on the person involved in the research of cosmetics,
Without impairing the above-mentioned properties of the fibroin peptide, it is possible to give the fibroin peptide more useful properties as a cosmetic compounding agent, or to give the fibroin peptide a property that could not be obtained by the derivatives proposed so far, for cosmetic use. There is a demand to further improve the usefulness as a compounding agent and to mix it into cosmetics to obtain higher quality cosmetics.

〔問題点を解決するための手段〕[Means for solving problems]

本発明者らは、絹を酸、アルカリまたは酵素加水分解
することによって得られるフィブロインペプチド、つま
り絹より誘導されるフィブロインペプチドを用いて種々
の誘導体を合成し、それらの特性について種々検討を重
ねた結果、次の一般式(I) (式中、R1は絹より誘導されるフィブロインペプチドを
構成するアミノ酸の側鎖であり、nは2〜20である。R2
は炭素数1〜18の直鎖または側鎖を有するアルキル基ま
たは炭素数1〜18の直鎖または側鎖を有するヒドロキシ
アルキル基である)で示されるフィブロインペプチドエ
ステルが、毛髪への吸着性が優れていて、毛髪に吸着し
て毛髪を保護し損傷した毛髪を回復する作用を有し、か
つ毛髪に湿潤性、油性感、自然な光沢、艶などを付与
し、また、皮膚に対しても親和性を有していて、皮膚に
高度の湿潤性と適度な油性感や自然な光沢、艶などを付
与し、かつ皮膚に対して馴染みやすく、感触にも優れ、
しかも安全性が高いという特性を有していて、これを在
来の毛髪用化粧品や皮膚用化粧品に配合するときは、上
記フィブロインペプチドエステルの特性を生かした高品
質の化粧品が得られることを見出し、本発明を完成する
にいたった。
The present inventors have synthesized various derivatives using fibroin peptides obtained by acid, alkali or enzymatic hydrolysis of silk, that is, fibroin peptides derived from silk, and have conducted various studies on their properties. As a result, the following general formula (I) (In the formula, R 1 is a side chain of an amino acid constituting a fibroin peptide derived from silk, and n is 2 to 20. R 2
Is an alkyl group having a straight chain or a side chain having 1 to 18 carbon atoms or a hydroxyalkyl group having a straight chain or a side chain having 1 to 18 carbon atoms). It is excellent, has the effect of adsorbing to hair and protecting hair and recovering damaged hair, and also imparts moistness, oiliness, natural luster, luster, etc. to hair and also to the skin. It has an affinity, imparts a high degree of wettability to the skin, a suitable oily feel, natural luster, luster, etc., and is easy to adapt to the skin and has an excellent feel.
Moreover, it has a property of high safety, and when it is mixed with conventional hair cosmetics and skin cosmetics, it is found that high-quality cosmetics utilizing the characteristics of the above fibroin peptide ester can be obtained. The present invention has been completed.

すなわち、上記一般式(I)で示されるフィブロイン
ペプチドエステルは、そのフィブロインペプチド部分が
天然の絹より誘導されるものであって、毛髪に類似した
化学構造を有し、そのアミノ基や各種アミノ酸の側鎖の
作用によって毛髪に吸着し、毛髪を保護し、損傷した毛
髪を再生する作用を有し、かつ毛髪に湿潤性を付与し、
しかも皮膚に対しても親和性を有していて、皮膚に対し
て馴染みやすく、毛髪や皮膚に湿潤性を付与し、かつ安
全性が高いという特性を有する。
That is, in the fibroin peptide ester represented by the general formula (I), the fibroin peptide portion is derived from natural silk, has a chemical structure similar to that of hair, and has an amino group and various amino acids. Adsorbed to the hair by the action of the side chain, has the effect of protecting the hair, regenerating damaged hair, and imparts wettability to the hair,
Moreover, it has an affinity for the skin, is easily adapted to the skin, imparts wettability to hair and skin, and has high safety.

そして、エステル化によりフィブロインペプチドのカ
ルボキシル基が消失して塩基性が高まり、毛髪への吸着
性や皮膚に対する親和性がさらに向上し、かつアルコー
ルなどの有機溶剤に可溶になる。したがって、応用し得
る化粧品の範囲が広がり、かつ化粧品の調製が容易にな
る。もとより、水に対しても溶解する。しかも、エステ
ル化により導入するアルキル基またはヒドロキシアルキ
ル基によって毛髪に油性感と自然な光沢、艶などを与
え、また皮膚に対しても適度な油性感と自然な光沢、艶
などを与える。また、エステル化による毛髪への吸着性
や皮膚への親和性の向上により毛髪や皮膚に対して湿潤
性を付与する効果がさらに向上する。そして、天然の絹
より誘導されるものであるから、毛髪や皮膚に対して馴
染みやすく、また感触も優れ、安全性にも優れている。
Then, esterification eliminates the carboxyl group of the fibroin peptide to increase the basicity, further improve the adsorptivity to hair and the affinity for skin, and become soluble in an organic solvent such as alcohol. Therefore, the range of applicable cosmetics is expanded and the preparation of cosmetics is facilitated. Of course, it also dissolves in water. Moreover, the alkyl group or hydroxyalkyl group introduced by esterification gives the hair an oily feeling and natural luster and luster, and also gives the skin an appropriate oily feeling and natural luster and luster. In addition, the effect of imparting wettability to hair and skin is further improved by improving the adsorptivity to hair and the affinity for skin by esterification. Further, since it is derived from natural silk, it is easily adapted to hair and skin, has a good feel, and is excellent in safety.

したがって、この一般式(I)で示されるフィブロイ
ンペプチドエステルを毛髪用化粧品に配合するときは、
その毛髪用化粧品が有する特性を損なうことなく、毛髪
に吸着して毛髪を保護し損傷した毛髪を回復する作用を
高め、かつ毛髪に湿潤性、油性感、自然な光沢、艶など
を付与するという効果が特に顕著に発揮される。また、
上記一般式(I)で示されるフィブロインペプチドエス
テルを皮膚用化粧品に配合するときは、その皮膚用化粧
品の有する特性を損なうことなく、皮膚に湿潤性、適度
な油性感、自然な光沢、艶などを付与し、かつ皮膚に対
して馴染みやすく、感触にも優れ、安全であるという効
果が特に顕著に発揮される。
Therefore, when the fibroin peptide ester represented by the general formula (I) is added to a cosmetic for hair,
Without impairing the properties of the cosmetic for hair, it enhances the action of adsorbing to hair to protect the hair and recovering damaged hair, and imparts wettability, oiliness, natural luster, luster, etc. to the hair. The effect is particularly remarkable. Also,
When the fibroin peptide ester represented by the above general formula (I) is blended in a skin cosmetic, the skin wettability, an appropriate oily feel, natural luster, luster, etc. can be obtained without impairing the properties of the skin cosmetic. In addition, the effect of imparting the above-mentioned properties, being easy to adapt to the skin, having an excellent feeling, and being safe is exhibited remarkably.

上記一般式(I)において、その側鎖がR1で示される
アミノ酸としては、アラニン、グリシン、バリン、ロイ
シン、イソロイシン、プロリン、フェニルアラニン、チ
ロシン、セリン、トレオニン、メチオニン、アルギニ
ン、ヒスチジン、リジン、アスパラギン、アスパラギン
酸、グルタミン、グルタミン酸、シスチン、トリプトフ
ァンなどが挙げられる。フィブロインのアミノ酸組成上
の特徴としてはグリシンとアラニンが特に多く、その他
セリン、バリン、チロシンが比較的多く含まれる。その
一例を示すと表−Aの通りである。
In the general formula (I), the amino acid whose side chain is represented by R 1 includes alanine, glycine, valine, leucine, isoleucine, proline, phenylalanine, tyrosine, serine, threonine, methionine, arginine, histidine, lysine, asparagine. , Aspartic acid, glutamine, glutamic acid, cystine, tryptophan and the like. As the characteristics of the amino acid composition of fibroin, glycine and alanine are particularly abundant, and serine, valine and tyrosine are relatively abundant. An example is shown in Table-A.

ただし、通常、蛋白質のアミノ酸分析にあたっては、
アミノ酸分析を行う前に試料の完全加水分解を6N塩酸を
用いて行うので、その完全加水分解によってアスパラギ
ンとグルタミンのアミド結合は加水分解されてそれぞれ
アスパラギン酸とグルタミン酸となる。またトリプトフ
ァンは分解して消失する。そのため、表−Aでは、アス
パラギンとグルタミンはそれぞれアスパラギン酸とグル
タミン酸に加算されて表示されており、また、トリプト
ファンは定量されないので、表−Aにはまったく表示さ
れていない。
However, when analyzing amino acids in proteins,
Since the sample is completely hydrolyzed with 6N hydrochloric acid before the amino acid analysis, the amide bond between asparagine and glutamine is hydrolyzed to aspartic acid and glutamic acid, respectively. Also, tryptophan decomposes and disappears. Therefore, in Table-A, asparagine and glutamine are added to aspartic acid and glutamic acid, respectively, and tryptophan is not quantified. Therefore, it is not displayed at all in Table-A.

フィブロインペプチドエステルの製造方法としては、
通常、はじめにフィブロインペプチドを絹より誘導し、
次にそのエステルとする方法が採用される。絹よりフィ
ブロインペプチドを誘導する方法としては、絹を酸、ア
ルカリまたは酵素により加水分解する方法が採用され
る。酸、アルカリまたは酵素による加水分解条件を適宜
選択することによって得られるフィブロインペプチドの
平均分子量を160〜1600の範囲、一般式(I)中におけ
るnで表示すると、nを2〜20の範囲にすることができ
る。
As a method for producing fibroin peptide ester,
Usually, we first induce fibroin peptide from silk,
Next, the method of using the ester is adopted. As a method for inducing a fibroin peptide from silk, a method of hydrolyzing silk with an acid, an alkali or an enzyme is adopted. The average molecular weight of the fibroin peptide obtained by appropriately selecting the hydrolysis condition with acid, alkali or enzyme is in the range of 160 to 1600, and when represented by n in the general formula (I), n is in the range of 2 to 20. be able to.

このようにして得られたフィブロインペプチドは好ま
しくはさらにイオン交換樹脂、透析、限外濾過、電気透
析などの方法によって精製される。また、必要に応じて
脱色、脱臭なども行われる。
The fibroin peptide thus obtained is preferably further purified by a method such as ion exchange resin, dialysis, ultrafiltration or electrodialysis. In addition, decolorization, deodorization, etc. are performed as necessary.

次にフィブロインペプチドは減圧濃縮、噴霧乾燥など
の方法によって水分を除去したのちに、エステル化され
る。エステル化は油脂類のエステル化と同様、エステル
化を行うアルコール類と混合し、加熱して酸触媒または
アルカリ触媒の存在下、好ましくは酸触媒の存在下で一
定時間攪拌することによって行われる。エステル化の進
行に伴い、フィブロインペプチドが反応液に溶解するよ
うになるので、それによってエステル化反応の進行を確
認することができる。反応後は酸触媒を用いた場合には
アルカリを加え、アルカリ触媒を用いた場合には酸を加
えて反応液を中和し、析出する塩を濾過して除去し、得
られたフィブロインペプチドエステルは通常エタノール
などの低級アルコール溶液にされる。
Next, the fibroin peptide is esterified after removing water by a method such as vacuum concentration and spray drying. Esterification is performed by mixing with alcohols to be esterified, similar to the esterification of fats and oils, and heating and stirring for a certain period of time in the presence of an acid catalyst or an alkali catalyst, preferably in the presence of an acid catalyst. As the esterification progresses, the fibroin peptide will be dissolved in the reaction solution, so that the progress of the esterification reaction can be confirmed. After the reaction, an alkali is added when an acid catalyst is used, an acid is added when an alkali catalyst is used to neutralize the reaction solution, and the precipitated salt is removed by filtration, and the resulting fibroin peptide ester is obtained. Is usually a lower alcohol solution such as ethanol.

フィブロインペプチドを得るための原料の絹として
は、カイコ(蚕、特に家蚕)のマユ(繭)、絹糸、絹布
など種々の態様のものが用いられるが、特に加工は必要
ないのでカイコのマユあるいは紡績前の綿状、荒糸状の
ものを用いるのが経済的に有利である。それらの原料絹
は必要に応じて適当な大きさに切断または粉砕するか、
洗浄、高温加圧処理などを行って加水分解がしやすい状
態にしておくことが好ましい。また絹の蛋白質は、臭化
リチウム、塩化カルシウムなどのハロゲン化アルカリ金
属塩またはハロゲン化アルカリ土類金属塩の40%以上の
高濃度水溶液に溶解させることができるので、絹の蛋白
質をいったんそれらの液に溶解させ、その溶解液につい
て加水分解を行うこともできる。
As the raw material silk for obtaining the fibroin peptide, silkworm (silkworm, especially silkworm) eyebrows (cocoon), silk thread, silk cloth, etc. are used in various forms, but since no particular processing is required, silkworm eyebrows or spinning It is economically advantageous to use the previous cotton-like or roving-like material. If necessary, cut or crush the raw silk into appropriate sizes,
It is preferable to carry out washing, high-temperature pressure treatment and the like so that hydrolysis is facilitated. In addition, since silk proteins can be dissolved in a 40% or more concentrated aqueous solution of an alkali metal halide salt or an alkaline earth metal halide salt such as lithium bromide or calcium chloride, the silk protein can be dissolved once. It is also possible to dissolve it in a liquid and perform hydrolysis on the dissolved liquid.

絹の酸加水分解、アルカリ加水分解、酵素加水分解は
つぎに示すようにして行われる。
Acid hydrolysis, alkali hydrolysis, and enzymatic hydrolysis of silk are performed as follows.

(1) 酸による加水分解 酸としては、例えば塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化
水素酸などの無機酸、酢酸、ギ(蟻)酸などの有機酸が
あげられる。また塩酸と酢酸などを混合して用いてもよ
い。これらは一般に5〜85%(重量%、以下同様)の濃
度で使用されるが、加水分解の反応が常にpH4以下とな
るようにするのが望ましい。酸を必要以上に使用する
と、加水分解物溶液の色相が褐色となるので好ましくな
い。反応温度は、40〜100℃が好ましいが、加圧下で
は、160℃まで上げることもできる。反応時間は2〜24
時間が好適である。反応液は水酸化ナトリウム、水酸化
カルシウム、炭酸ナトリウムなどのアルカリで中和し、
そのままフィブロインペプチドの溶液として使用するこ
とができるが、反応液または中和済み後の反応液をゲル
濾過、イオン交換樹脂、限外濾過、透析、電気透析など
によって精製して使用することが好ましい。
(1) Hydrolysis with acid Examples of the acid include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, nitric acid and hydrobromic acid, and organic acids such as acetic acid and formic acid. Alternatively, hydrochloric acid and acetic acid may be mixed and used. These are generally used at a concentration of 5 to 85% (weight%, the same applies hereinafter), but it is desirable that the hydrolysis reaction always be pH 4 or less. Excessive use of acid is not preferable because the hue of the hydrolyzate solution becomes brown. The reaction temperature is preferably 40 to 100 ° C, but can be increased to 160 ° C under pressure. Reaction time is 2-24
Time is good. The reaction solution is neutralized with an alkali such as sodium hydroxide, calcium hydroxide, sodium carbonate,
Although it can be used as it is as a solution of the fibroin peptide, it is preferable to purify the reaction solution or the reaction solution after neutralization by gel filtration, ion exchange resin, ultrafiltration, dialysis, electrodialysis and the like before use.

(2) アルカリによる加水分解 アルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸リチウムなどの無機アルカリが使用される。こ
れらは一般に1〜20%の濃度が適切である。アルカリを
必要以上に使用すると、加水分解物溶液の色相が褐色〜
黒色となるので好ましくない。反応は、20〜100℃の温
度で30分〜24時間行うのが好ましく、必要以上に温度を
上げすぎたり、反応時間を長くしないよう注意する必要
がある。反応後、前出の酸で中和するか、あるいはゲル
濾過、イオン交換樹脂、限外濾過、透析、電気透析など
により精製を行うのが好ましい。
(2) Hydrolysis with alkali As the alkali, inorganic alkalis such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, barium hydroxide, sodium carbonate and lithium carbonate are used. These are generally suitable in a concentration of 1 to 20%. When alkali is used more than necessary, the color of the hydrolyzate solution becomes brown ~
It becomes black, which is not preferable. The reaction is preferably carried out at a temperature of 20 to 100 ° C. for 30 minutes to 24 hours, and it is necessary to take care not to raise the temperature unnecessarily or to prolong the reaction time. After the reaction, it is preferably neutralized with the above-mentioned acid, or purified by gel filtration, ion exchange resin, ultrafiltration, dialysis, electrodialysis and the like.

(3) 酵素による加水分解 酵素としては、ペプシン、プロクターゼA、プロクタ
ーゼBなどの酸性蛋白質分解酵素、パパイン、ブロメラ
イン、サーモライシン、トリプシン、プロナーゼ、キモ
トリプシンなどの中性蛋白質分解酵素が使用される。ま
たスブチリシン、スタフィロコッカスプロテアーゼなど
の菌産性の中性蛋白質分解酵素も使用できる。加水分解
時のpHはペプシンなどの酸性蛋白質分解酵素の場合には
pH1〜4の範囲、パパインなどの中性蛋白質分解酵素の
場合にはpH4〜10の範囲に調製するのが好ましい。pHは
一般に酢酸/酢酸ナトリウム緩衝液、リン酸緩衝液など
の緩衝液により、あるいは酸、アルカリなどの添加によ
って適正に調製するのが好ましい。反応温度は30〜50℃
が好ましく、反応時間としては一般に3〜48時間が採用
される。
(3) Hydrolysis by Enzymes As the enzyme, acidic proteolytic enzymes such as pepsin, proctase A and proctase B, and neutral proteolytic enzymes such as papain, bromelain, thermolysin, trypsin, pronase and chymotrypsin are used. In addition, fungal neutral proteolytic enzymes such as subtilisin and staphylococcus protease can also be used. In the case of acidic proteolytic enzymes such as pepsin, the pH during hydrolysis is
The pH is preferably adjusted within the range of 1 to 4, and in the case of neutral protease such as papain, the pH is preferably adjusted within the range of 4 to 10. It is generally preferable that the pH is appropriately adjusted with a buffer solution such as an acetic acid / sodium acetate buffer solution, a phosphate buffer solution, or by adding an acid, an alkali or the like. Reaction temperature is 30-50 ℃
Is preferred, and the reaction time is generally 3 to 48 hours.

酵素による加水分解反応では、酵素の使用量、反応温
度、反応時間などにより加水分解物の分子量は大きく影
響される。したがって、目的とする分子量のフィブロイ
ンペプチドを得るためには、酵素の使用量、反応温度、
反応時間の各条件について、得られたフィブロインペプ
チドの分子量分布をゲル濾過法により調べ、経験的に最
適条件を決定するのが好ましい。
In the enzymatic hydrolysis reaction, the molecular weight of the hydrolyzate is greatly affected by the amount of enzyme used, the reaction temperature, the reaction time, and the like. Therefore, in order to obtain a fibroin peptide having a desired molecular weight, the amount of enzyme used, the reaction temperature,
For each reaction time condition, it is preferable to empirically determine the optimum condition by examining the molecular weight distribution of the obtained fibroin peptide by gel filtration method.

酵素分解によって得られるフィブロインペプチドは、
酸、アルカリによる加水分解物に比較して分子量分布が
狭く、遊離のアミノ酸の生成も少ないので、化粧品配合
用としては非常に好適である。
The fibroin peptide obtained by enzymatic degradation is
It has a narrower molecular weight distribution and less free amino acids than hydrolyzed products of acids and alkalis, and is therefore very suitable for cosmetic formulation.

これら酸、アルカリまたは酵素加水分解反応によって
得られるフィブロインペプチドの平均分子量は160以上1
600以下であることが望ましい。これを一般式(I)に
おけるnで表示すると、n=2〜20にすることが好まし
い。これはフィブロインペプチドエステルの毛髪への吸
着性や皮膚に対する親和性、感触の良さなどがその範囲
で最も良好であるからである。すなわち、フィブロイン
ペプチドの平均分子量が上記範囲より小さいときはフィ
ブロインペプチドに基づく毛髪への吸着性や皮膚に対す
る親和性などが低下するため、エステル化してもフィブ
ロインペプチドエステルの毛髪への吸着性や皮膚に対す
る親和性、感触の良さなどが所望とするほどには高くな
らず、またエステル化により導入するアルキル基やヒド
ロキシアルキル基の分子量が高い場合は水溶性が低下し
て扱いにくくなり、一方、フィブロインペプチドの平均
分子量が上記範囲より大きくなるとフィブロインペプチ
ドエステル中のアルキル基またはヒドロキシアルキル基
に基づく効果が低下して油性感や光沢、艶などを付与す
る作用が低下し、また分子量が大きすぎるために毛髪へ
の吸着性や皮膚に対する親和性、感触の良さなどが低下
するからである。
The average molecular weight of fibroin peptides obtained by these acid, alkali or enzymatic hydrolysis reactions is 160 or more 1
It is preferably 600 or less. When this is represented by n in the general formula (I), it is preferable that n = 2 to 20. This is because the adsorptivity of fibroin peptide ester to hair, the affinity for skin, and the feeling of touch are the best in that range. That is, when the average molecular weight of the fibroin peptide is smaller than the above range, the adsorbability to the hair based on the fibroin peptide and the affinity to the skin are reduced, so that even if esterified, the adsorbability of the fibroin peptide ester to the hair and the skin are reduced. Affinity, good touch, etc. are not as high as desired, and if the molecular weight of the alkyl group or hydroxyalkyl group introduced by esterification is high, the water solubility decreases and it becomes difficult to handle, while the fibroin peptide If the average molecular weight of is larger than the above range, the effect based on the alkyl group or hydroxyalkyl group in the fibroin peptide ester is reduced, the effect of imparting oiliness, luster, luster, etc. is reduced, and the molecular weight is too large, so that hair Adhesion to skin, affinity for skin, good feel, etc. This is because the decline.

フィブロインペプチドをエステル化するには、上記の
ようにして得られたフィブロインペプチドをメタノー
ル、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピ
ルアルコールなどの低級アルコール中でエステルとする
対象のアルコールと共に1〜10時間程度、加えた低級ア
ルコールの沸点で還流する。この際、液中には水をほと
んど含まない条件で行うのが良い。水が多く含まれると
エステル化が充分に進行しない。またエステル化を促進
するために無水塩酸、硫酸などの酸を触媒として少量加
えるのが好ましい。エステル化の進行はフィブロインペ
プチドの反応液への溶解によって確認できる。すなわ
ち、フィブロインペプチドは低級アルコールには溶解し
ないが、そのエステル誘導体とすることにより低級アル
コールに溶解するようになるからである。
To esterify the fibroin peptide, the fibroin peptide obtained as described above is mixed with a target alcohol to be esterified in a lower alcohol such as methanol, ethanol, n-propyl alcohol or isopropyl alcohol for about 1 to 10 hours, Reflux at the boiling point of the added lower alcohol. At this time, it is preferable to carry out the condition in which the liquid contains almost no water. If a large amount of water is contained, the esterification will not proceed sufficiently. Further, in order to accelerate the esterification, it is preferable to add a small amount of an acid such as anhydrous hydrochloric acid or sulfuric acid as a catalyst. The progress of esterification can be confirmed by dissolving the fibroin peptide in the reaction solution. That is, the fibroin peptide does not dissolve in lower alcohol, but it becomes soluble in lower alcohol when it is used as its ester derivative.

上記のようにして得られたフィブロインペプチドエス
テルの溶液は活性炭などにより脱色したり、あるいは無
水塩酸、硫酸などの酸を触媒として用いた場合には水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリによって
中和し、また、適当な濃度とするために過剰の低級アル
コールを蒸溜して溜去、濾過するなどの処理が行われ
る。
The solution of the fibroin peptide ester obtained as above is decolorized with activated carbon or neutralized with an alkali such as sodium hydroxide or potassium hydroxide when an acid such as anhydrous hydrochloric acid or sulfuric acid is used as a catalyst. Further, in order to obtain an appropriate concentration, an excess lower alcohol is distilled, distilled off, and filtered.

得られたフィブロインペプチドエステルは乾燥して粉
末などの状態にして用いることもできるが、通常は低級
アルコールの10〜40%溶液に調製されて化粧品用配合剤
として用いられる。
The obtained fibroin peptide ester can be used in the form of powder by drying, but it is usually prepared as a 10-40% solution of lower alcohol and used as a cosmetic compounding agent.

フィブロインペプチドをエステル化するためのアルコ
ールまたはアルカンジオールとしては、炭素数1〜18の
ものが用いられる。これは炭素数が18を超えると油性が
強すぎてあつかいにくくなり、またフィブロインペプチ
ドとエステム化後もその特性が残って、得られるフィブ
ロインペプチドエステルがべたつき、感触的に良好でな
いからである。上記アルコールやアルカンジオールは直
鎖状のものであってもよいし、また側鎖を有するもので
あってもよい。このアルコールやアルカンジオールの炭
素数は毛髪や皮膚に対して付与する油性感に影響を及ぼ
し、一般には炭素数が大きいほど油性感が大きくなる。
As the alcohol or alkanediol for esterifying the fibroin peptide, those having 1 to 18 carbon atoms are used. This is because when the number of carbon atoms exceeds 18, the oiliness is too strong and it is difficult to treat, and the fibroin peptide and its properties remain even after estemization, and the fibroin peptide ester obtained is sticky and not good to the touch. The alcohol or alkanediol may be linear or may have a side chain. The carbon number of the alcohol or alkanediol affects the oily feeling imparted to the hair or skin, and generally, the higher the carbon number, the greater the oily feeling.

上記フィブロインペプチドをエステル化するために使
用するアルコールまたはアルカンジオールの好適な具体
例をあげると、例えばメタノール、エタノール、n−プ
ロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ラウリル
アルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコー
ル、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコー
ル、2−ヘキシル−1−デカノール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、
1,12−ドデカンジオールなどであり、特にそれらのうち
エタノール、イソプロピルアルコール、ラウリルアルコ
ール、セチルアルコール、2−ヘキシル−1−デカノー
ルなどが好ましい。
Specific preferred examples of the alcohol or alkanediol used for esterifying the fibroin peptide are, for example, methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, iso Stearyl alcohol, 2-hexyl-1-decanol, ethylene glycol, propylene glycol, 1,6-hexanediol,
1,12-dodecanediol and the like, and among them, ethanol, isopropyl alcohol, lauryl alcohol, cetyl alcohol, 2-hexyl-1-decanol and the like are particularly preferable.

上記一般式(I)で示されるフィブロインペプチドエ
ステルが配合される化粧品としては例えばシャンプー、
ヘアーリンス、パーマネントウェーブ第1剤、パーマネ
ントウェーブ第2剤、ヘアークリーム、エアゾール型フ
ォーム、ヘアーコンディショナー、セットローション、
ヘアーカラー、ヘアーブリーチ、ヘアートリートメン
ト、液体整髪料(ローション)、ヘアーパック、ヘアー
トニックなどの毛髪用化粧品、化粧水、アフターシェー
ブローション、クレンジングクリーム、エモリエントク
リーム、コールドクリーム、モイスチャークリームなど
の各種クリーム、乳液、ボディーシャンプー、各種石
鹸、メーキャップ用品、日焼け止め用品など、各種化粧
品をあげることができる。
Examples of cosmetics containing the fibroin peptide ester represented by the general formula (I) include shampoo and
Hair rinse, first permanent wave agent, second permanent wave agent, hair cream, aerosol foam, hair conditioner, set lotion,
Hair color, hair bleach, hair treatment, liquid hair styling lotion, hair pack, hair cosmetics such as hair tonic, lotion, after shave lotion, cleansing cream, emollient cream, cold cream, various creams such as moisture cream, emulsion , Cosmetics such as body shampoo, various soaps, makeup products and sunscreen products.

一般式(I)で示されるフィブロインペプチドエステ
ルはこれらの化粧品中に0.1〜20%配合される。これは
化粧品組成物中、一般式(I)で示されるフィブロイン
ペプチドエステルが0.1未満では、該一般式(I)で示
されるフィブロインペプチドエステルの効果が充分に発
揮できず、また化粧品組成物中、一般式(I)で示され
るフィブロインペプチドエステルが20%を超えると、フ
ィブロインペプチドエステルが毛髪や皮膚上に過剰に残
存した場合にベタツキや過度の油性感が現れる原因とな
ることがあるからである。
The fibroin peptide ester represented by the general formula (I) is incorporated in these cosmetics in an amount of 0.1 to 20%. This is because, in the cosmetic composition, if the fibroin peptide ester represented by the general formula (I) is less than 0.1, the effect of the fibroin peptide ester represented by the general formula (I) cannot be sufficiently exerted, and in the cosmetic composition, If the fibroin peptide ester represented by the general formula (I) exceeds 20%, it may cause stickiness or excessive oiliness when the fibroin peptide ester remains excessively on hair or skin. .

そして、上記化粧品に一般式(I)で示されるフィブ
ロインペプチドエステルと併用して配合できる成分とし
ては、例えばアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活
性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤などの各
種界面活性剤、カチオン性ポリマー、アニオン性ポリマ
ー、ノニオン性ポリマー、両性ポリマーなどのポリマー
類、天然抽出油、高級脂肪酸、炭化水素、脂肪酸エステ
ル類、グリセライド、ワックス、アルキルアルコール、
アルキルアミド、シリコーンオイル(例えば、ジメチル
ポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、その
他各種変性シリコーンオイル)などの油分、コラーゲン
ペプチド、ケラチンペプチド、シルクペプチドなどの蛋
白質加水分解物またはその誘導体(ただし、一般式
(I)で示されるフィブロインペプチドエステルを除
く)、保湿剤、アルコール類、増粘剤、植物エキス、動
物エキス、紫外線吸収剤、pH調整剤、キレート剤、防腐
剤、色素、香料などの各種化粧品用配合剤をあげること
ができる。
Examples of components that can be added to the above cosmetics in combination with the fibroin peptide ester represented by the general formula (I) include anionic surfactants, cationic surfactants, nonionic surfactants and amphoteric surfactants. Polymers such as various surfactants, cationic polymers, anionic polymers, nonionic polymers, amphoteric polymers, naturally extracted oils, higher fatty acids, hydrocarbons, fatty acid esters, glycerides, waxes, alkyl alcohols,
Oils such as alkylamides, silicone oils (eg, dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, and various modified silicone oils), protein hydrolysates such as collagen peptides, keratin peptides, silk peptides, or their derivatives (however, the general formula ( I) except for fibroin peptide ester), moisturizers, alcohols, thickeners, plant extracts, animal extracts, UV absorbers, pH adjusters, chelating agents, preservatives, pigments, fragrances, etc. A compounding agent can be mentioned.

〔実施例〕〔Example〕

以下、本発明の実施例について説明するが、実施例の
説明にあたって、まず、フィブロインペプチドのエステ
ル化を参考例としてあげ、次いで参考例により得られた
フィブロインペプチドエステルを配合した化粧品組成物
を実施例にあげて説明する。
Hereinafter, examples of the present invention will be described, but in describing the examples, first, esterification of fibroin peptide is given as a reference example, and then a cosmetic composition containing the fibroin peptide ester obtained by the reference example is used as an example. To explain.

参考例1 絹の酸加水分解によって得られたフィブロインペプチ
ド(平均分子量1600、n(一般式(I)におけるn)=
20、使用酸:塩酸)の脱水粉末100gを500mlの三ツ口フ
ラスコに入れ、エタノール400gを加えて攪拌しながら、
エタノールの沸点まで加熱し、冷却管を用いてエタノー
ルを還流した。反応液に無水塩酸ガスを毎分20mlで15分
間吹き込んだ後、さらに3時間還流を続けて反応を終了
した。反応液を冷却、攪拌しながら水酸化カリウムを反
応液に少量ずつ加えて反応液を中和した。反応液に活性
炭20gを加えて脱色し、活性炭を除去した後、減圧濃縮
と濾過によって濃度25%のフィブロインペプチドエチル
エステルのエタノール溶液を得た。
Reference Example 1 Fibroin peptide obtained by acid hydrolysis of silk (average molecular weight 1600, n (n in general formula (I)) =
20, acid (hydrochloric acid used) 100g of dehydrated powder into a 500ml three-necked flask, while adding 400g of ethanol and stirring,
The mixture was heated to the boiling point of ethanol, and ethanol was refluxed using a cooling tube. Anhydrous hydrochloric acid gas was blown into the reaction solution at 20 ml / min for 15 minutes, and the mixture was further refluxed for 3 hours to complete the reaction. The reaction solution was neutralized by adding potassium hydroxide little by little to the reaction solution while cooling and stirring the reaction solution. 20 g of activated carbon was added to the reaction solution for decolorization, the activated carbon was removed, and then concentration of the mixture under reduced pressure and filtration was performed to obtain an ethanol solution of fibroin peptide ethyl ester having a concentration of 25%.

参考例2 絹のアルカリ加水分解によって得られたフィブロイン
ペプチド(平均分子量160、n=2、使用アルカリ:水
酸化ナトリウム)の脱水粉末100gを500mlの三ツ口フラ
スコに入れ、エタノール400gを加えて攪拌しながら、濃
硫酸2mlを滴下した。エタノールの沸点まで加熱し、冷
却管を用いてエタノールを還流し、3時間還流を続けて
反応を終了した。反応液を冷却、攪拌しながら水酸化カ
リウムを反応液に少量ずつ加えて反応液を中和した。反
応液に活性炭20gを加えて脱色し、活性炭を除去した
後、減圧濃縮と濾過によって濃度25%のフィブロインペ
プチドエチルエステルのエタノール溶液を得た。
Reference Example 2 100 g of dehydrated powder of fibroin peptide (average molecular weight 160, n = 2, alkali used: sodium hydroxide) obtained by alkaline hydrolysis of silk was placed in a 500 ml three-necked flask, and 400 g of ethanol was added thereto with stirring. 2 ml of concentrated sulfuric acid was added dropwise. The mixture was heated to the boiling point of ethanol, ethanol was refluxed using a cooling tube, and reflux was continued for 3 hours to complete the reaction. The reaction solution was neutralized by adding potassium hydroxide little by little to the reaction solution while cooling and stirring the reaction solution. 20 g of activated carbon was added to the reaction solution for decolorization, the activated carbon was removed, and then concentration of the mixture under reduced pressure and filtration was performed to obtain an ethanol solution of fibroin peptide ethyl ester having a concentration of 25%.

参考例3 絹の酵素加水分解によって得られたフィブロインペプ
チド(平均分子量400、n=5、使用酵素:パパイン)
の脱水粉末100gを500mlの三ツ口フラスコに入れ、エタ
ノール400gを加えて攪拌しながら、濃硫酸2mlを滴下し
た。エタノールの沸点まで加熱し、冷却管を用いてエタ
ノールを還流し、3時間還流を続けて反応を終了した。
反応液を冷却、攪拌しながら水酸化カリウムを反応液に
少量ずつ加えて反応液を中和した。反応液に活性炭20g
を加えて脱色し、活性炭を除去した後、減圧濃縮と濾過
によって濃度25%のフィブロインペプチドエチルエステ
ルのエタノール溶液を得た。
Reference Example 3 Fibroin peptide obtained by enzymatic hydrolysis of silk (average molecular weight 400, n = 5, enzyme used: papain)
100 g of the dehydrated powder of was placed in a 500 ml three-necked flask, 400 g of ethanol was added, and 2 ml of concentrated sulfuric acid was added dropwise while stirring. The mixture was heated to the boiling point of ethanol, ethanol was refluxed using a cooling tube, and reflux was continued for 3 hours to complete the reaction.
The reaction solution was neutralized by adding potassium hydroxide little by little to the reaction solution while cooling and stirring the reaction solution. 20 g of activated carbon in the reaction solution
Was added to decolorize and remove the activated carbon, and then concentrated under reduced pressure and filtered to obtain an ethanol solution of fibroin peptide ethyl ester having a concentration of 25%.

参考例4 絹の酸化水分解によって得られたフィブロインペプチ
ド(平均分子量1600、n=20、使用酸:塩酸)の脱水粉
末100gを500mlの三ツ口フラスコに入れ、エタノール400
gと2−ヘキシル−1−デカノール(炭素数16)20gを加
えて攪拌しながら、冷却管を用い、沸点まで加熱して還
流した。反応液に無水塩酸ガスを毎分20mlで30分間吹き
込んだ後、さらに3時間還流を続けて反応を終了した。
反応液を冷却、攪拌しながら水酸化カリウムを反応液に
少量ずつ加えて反応液を中和した。反応液に活性炭20g
を加えて脱色し、活性炭を除去した後、減圧濃縮と濾過
によって濃度25%のフィブロインペプチドエチルエステ
ルとフィブロインペプチド2−ヘキシルデシルエステル
との混合物のエタノール溶液を得た。
Reference Example 4 100 g of dehydrated powder of fibroin peptide (average molecular weight 1600, n = 20, acid used: hydrochloric acid) obtained by oxidative water decomposition of silk was placed in a 500 ml three-necked flask, and ethanol 400 was added.
g and 2-hexyl-1-decanol (carbon number 16) 20 g were added, and the mixture was stirred and heated to the boiling point using a cooling tube to reflux. Anhydrous hydrochloric acid gas was blown into the reaction solution at 20 ml / min for 30 minutes, and the mixture was further refluxed for 3 hours to complete the reaction.
The reaction solution was neutralized by adding potassium hydroxide little by little to the reaction solution while cooling and stirring the reaction solution. 20 g of activated carbon in the reaction solution
Was added to decolorize the mixture, the activated carbon was removed, and the mixture was concentrated under reduced pressure and filtered to obtain an ethanol solution of a mixture of fibroin peptide ethyl ester and fibroin peptide 2-hexyldecyl ester having a concentration of 25%.

参考例5 絹のアルカリ加水分解によって得られたフィブロイン
ペプチド(平均分子量160、n=2、使用アルカリ:水
酸化ナトリウム)の脱水粉末50gを500mlの三ツ口フラス
コに入れ、2−ヘキシル−1−デカノール400gを加えて
攪拌しながら、濃硫酸2mlを滴下した。冷却管を用い、1
20℃まで加熱して2−ヘキシル−1−デカノールを還流
し、3時間還流を続けて反応を終了した。反応液を冷
却、攪拌しながら水酸化カリウムを反応液に少量ずつ加
えて反応液を中和した。減圧蒸溜によって過剰の2−ヘ
キシル−1−デカノールを溜去したのち、反応物をエタ
ノール200gに溶解した後、該溶液に活性炭20gを加えて
脱色し、活性炭を除去した後、エタノールを追加して濃
度25%のフィブロインペプチド2−ヘキシルデシルエス
テルのエタノール溶液を得た。
Reference Example 5 50 g of dehydrated powder of fibroin peptide (average molecular weight 160, n = 2, alkali used: sodium hydroxide) obtained by alkaline hydrolysis of silk was placed in a 500 ml three-necked flask, and 400 g of 2-hexyl-1-decanol was added. 2 ml of concentrated sulfuric acid was added dropwise with stirring. With a cooling tube, 1
2-Hexyl-1-decanol was refluxed by heating to 20 ° C., and reflux was continued for 3 hours to complete the reaction. The reaction solution was neutralized by adding potassium hydroxide little by little to the reaction solution while cooling and stirring the reaction solution. After distilling off excess 2-hexyl-1-decanol by distillation under reduced pressure, the reaction product was dissolved in 200 g of ethanol, 20 g of activated carbon was added to the solution for decolorization, and after removing the activated carbon, additional ethanol was added. An ethanol solution of fibroin peptide 2-hexyldecyl ester having a concentration of 25% was obtained.

次に上記参考例で得たフィブロインペプチドエステル
を配合した化粧品組成物を実施例として示す。なお、実
施例の各成分の配合量は原則として純分換算で示すが、
一部の成分については純分濃度を成分名のあとにカッコ
内に記載してその配合全量(水や溶剤などほかの成分全
部を含めた配合量)を示す。
Next, a cosmetic composition containing the fibroin peptide ester obtained in the above Reference Example is shown as an example. In addition, as a general rule, the blending amount of each component in the examples is shown in terms of pure content,
For some components, the pure content concentration is described in parentheses after the component name to indicate the total amount of the components (the amount of the components including all other components such as water and solvent).

実施例1〜3および比較例1(シャンプー) 参考例1〜3で得たフィブロインペプチドエチルエス
テルを配合して3種類のシャンプー(実施例1〜3)を
調製した。その配合組成を第1表に示す。
Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 (Shampoo) Three kinds of shampoos (Examples 1 to 3) were prepared by blending the fibroin peptide ethyl ester obtained in Reference Examples 1 to 3. The compounding composition is shown in Table 1.

また、比較のため、上記フィブロインペプチドエチル
エステルを配合しなかったほかは実施例1と同組成のシ
ャンプーを調製し、これを比較例1とした。この比較例
1のシャンプーについても、その配合組成を第1表に示
す。
For comparison, a shampoo having the same composition as in Example 1 was prepared except that the above-mentioned fibroin peptide ethyl ester was not blended, and this was designated as Comparative Example 1. The composition of the shampoo of Comparative Example 1 is shown in Table 1.

上記実施例1〜3のシャンプーについて10人のパネル
により比較例1のシャンプーとの比較試験を行った。試
験は毛髪のしっとり感(うるおい)、毛髪の手触り、毛
髪の艶について、比較例1のシャンプーとの比較を行い
(それぞれのシャンプーで洗髪し、水洗後の毛髪につい
て比較する)、下記の採点基準により、10人のパネルに
よる総得点を出し、第2表にその平均値を示した。
The shampoos of Examples 1 to 3 were subjected to a comparative test with the shampoo of Comparative Example 1 by a panel of 10 people. For the test, the moist feeling (moisture) of the hair, the texture of the hair, and the gloss of the hair were compared with the shampoo of Comparative Example 1 (comparing the hair washed with each shampoo and after washing with water), and the following scoring criteria Then, the total score by the panel of 10 people was given, and the average value is shown in Table 2.

採点の基準 比較例1と変わらない 0点 比較例1よりわずかに良い 1点 比較例1より良い 2点 比較例1よりかなり良い 3点 第2表に示すように、実施例1〜3のシャンプーは、
毛髪のしっとり感、手触り、艶のいずれについても、点
数が2.0〜2.6と高く、比較例1のシャンプーより優れて
いた。これはシャンプー中に配合したフィブロインペプ
チドエチルエステルが毛髪に吸着して毛髪に湿潤性、油
性感、自然な光沢、艶などを付与した結果によるものと
考えられる。
Scoring criteria 0 points that are not different from Comparative Example 1 Slightly better than Comparative Example 1 1 point Better than Comparative Example 1 2 points Much better than Comparative Example 1 3 points As shown in Table 2, the shampoos of Examples 1 to 3 were:
The moist feeling, touch, and gloss of the hair were as high as 2.0 to 2.6, which was superior to the shampoo of Comparative Example 1. It is considered that this is because the fibroin peptide ethyl ester blended in the shampoo was adsorbed to the hair and imparted to the hair with wettability, oiliness, natural luster, luster and the like.

実施例4(透明シャンプー) 参考例4で得たフィブロインペプチドエチルエステル
とフィブロインペプチド2−ヘキシルデシルエステルの
混合物を配合して透明シャンプーを調製した。配合組成
は次の通りである。
Example 4 (Transparent shampoo) A transparent shampoo was prepared by blending the mixture of the fibroin peptide ethyl ester obtained in Reference Example 4 and the fibroin peptide 2-hexyldecyl ester. The compounding composition is as follows.

フィブロインペプチドエチルエステルとフィブロインペ
プチド2−ヘキシルデシルエステルの混合物(参考例
4) 5.0 ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 7.5 ラウリル硫酸トリエタノールアミン 6.0 ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 6.0 ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル 0.8 コラーゲンペプチドヤシ脂肪酸縮合物カリウム塩(プロ
モイスECP、商品名、(株)成和化成製) 1.5 ポリオキシエチレンセチルエーテル 0.5 グリセリン 3.0 EDTA 0.1 メチルパラベン 0.2 プロピルパラベン 0.02精製水 計100とする 上記実施例4のシャンプーは、参考例4のフィブロイ
ンペプチドエチルエステルとフィブロインペプチド2−
ヘキシルデシルエステルの混合物を配合しなかったほか
は実施例4と同組成のシャンプーに比べて、毛髪にしっ
とり感(うるおい)を与え、かつ毛髪に良好な手触り、
艶などを付与することができた。
Mixture of fibroin peptide ethyl ester and fibroin peptide 2-hexyldecyl ester (Reference Example 4) 5.0 Sodium lauryl ether sulfate 7.5 Triethanolamine lauryl sulfate 6.0 Coconut fatty acid diethanolamide 6.0 Polyoxyethylene higher alkyl ether 0.8 Collagen peptide Coconut fatty acid condensate potassium Salt (Promois ECP, trade name, manufactured by Seiwa Kasei Co., Ltd.) 1.5 Polyoxyethylene cetyl ether 0.5 Glycerin 3.0 EDTA 0.1 Methylparaben 0.2 Propylparaben 0.02 Purified water 100 The shampoo of the above-mentioned Example 4 is the same as that of Reference Example 4. Fibroin peptide ethyl ester and fibroin peptide 2-
Compared to the shampoo having the same composition as in Example 4, except that the mixture of hexyldecyl esters was not blended, it gave the hair a moisturizing feeling (moisture) and had a good feel to the hair.
It was possible to add luster and the like.

実施例5〜6(シャンプー) 参考例5で得たフィブロインペプチド2−ヘキシルデ
シルエステルを配合してシャンプーを調製した。配合組
成は次の通りである。
Examples 5 to 6 (shampoo) The shampoo was prepared by mixing the fibroin peptide 2-hexyldecyl ester obtained in Reference Example 5. The compounding composition is as follows.

上記実施例5〜6のシャンプーは、参考例5のフィブ
ロインペプチド2−ヘキシルデシルエステルを配合しな
かったほかは実施例5〜6と同組成のシャンプーに比べ
て、毛髪にうるおいを与え、かつ毛髪に良好な手触り、
艶などを付与することができた。
The shampoos of Examples 5 to 6 described above gave moisturized hair and were more moisturized than the shampoos of the same composition as Examples 5 to 6 except that the fibroin peptide 2-hexyldecyl ester of Reference Example 5 was not added. With a good texture,
It was possible to add luster and the like.

実施例7〜8(シャンプー) 参考例1で得たフィブロインペプチドエチルエステル
を配合してシャンプーを調製した。配合組成は次の通り
である。
Examples 7 to 8 (shampoo) The fibroin peptide ethyl ester obtained in Reference Example 1 was blended to prepare shampoos. The compounding composition is as follows.

上記実施例7〜8のシャンプーは、参考例1のフィブ
ロインペプチドエチルエステルを配合しなかったほかは
実施例7〜8と同組成のシャンプーに比べて、毛髪にう
るおいを与え、かつ毛髪に良好な手触り、艶などを付与
することができた。
The shampoos of Examples 7 to 8 give moisturized hair and are excellent in hair compared to shampoos of the same composition as Examples 7 to 8 except that the fibroin peptide ethyl ester of Reference Example 1 was not blended. It was possible to add texture and luster.

実施例9(シャンプー) 参考例2で得たフィブロインペプチドエチルエステル
を配合してシャンプーを調製した。配合組成は次の通り
である。
Example 9 (Shampoo) The fibroin peptide ethyl ester obtained in Reference Example 2 was blended to prepare a shampoo. The compounding composition is as follows.

フィブロインペプチドエチルエステル(参考例2)2.5 α−オレフィンスルホン酸ナトリウム 12.0 ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 4.5 コラーゲンペプチドヤシ脂肪酸縮合物カリウム塩(プロ
モイスECP、前出) 2.0 カチオン化セルロース 0.4 防腐剤(セイセプト、前出) 0.5 クエン酸(pHを約7とする) 0.07 香料 適量精製水 計100とする 上記実施例9のシャンプーは、参考例2のフィブロイ
ンペプチドエチルエステルを配合しなかったほかは実施
例9と同組成のシャンプーに比べて、毛髪にうるおいを
与え、かつ毛髪に良好な手触り、艶などを付与すること
ができた。
Fibroin peptide ethyl ester (Reference Example 2) 2.5 α-olefin sulfonic acid sodium salt 12.0 Coconut fatty acid diethanolamide 4.5 Collagen peptide Coconut fatty acid condensate potassium salt (Promois ECP, supra) 2.0 Cationized cellulose 0.4 Preservative (Seicept, supra) 0.5 Citric acid (pH is about 7) 0.07 Fragrance A suitable amount of purified water The shampoo of the above Example 9 has the same composition as that of Example 9 except that the fibroin peptide ethyl ester of Reference Example 2 is not added. Compared to shampoo, it was possible to give the hair moisture and to give the hair a good feel and luster.

実施例10(ふけ防止シャンプー) 参考例3で得たフィブロインペプチドエチルエステル
を配合してふけ防止シャンプーを調製した。配合組成は
次の通りである。
Example 10 (Antidandruff shampoo) An antidandruff shampoo was prepared by blending the fibroin peptide ethyl ester obtained in Reference Example 3. The compounding composition is as follows.

フィブロインペプチドエチルエステル(参考例3)2.5 コラーゲンペプチドヤシ脂肪酸縮合物カリウム塩(プロ
モイスECP、前出) 3.5 ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 5.0 ラウリル硫酸トリエタノールアミン 10.0 ヤシ脂肪酸エチルエステルスルホン酸ナトリウム 2.0 ポリエチレングリコール(分子量400万) 0.01 プロピレングリコール 10.0 EDTA 0.2 トリエタノールアミン 4.0 ジンクパラチオン 1.0 メチルパラベン 0.2 染料 適量 香料 適量精製水 計100とする 上記実施例10のふけ防止シャンプーは、参考例3のフ
ィブロインペプチドエチルエステルを配合しなかったほ
かは実施例10と同組成のシャンプーに比べて、毛髪にう
るおいを与え、かつ毛髪に良好な手触り、艶などを付与
することができた。
Fibroin peptide ethyl ester (Reference Example 3) 2.5 Collagen peptide Coconut fatty acid condensate potassium salt (Promois ECP, supra) 3.5 Coconut fatty acid diethanolamide 5.0 Lauryl sulfate triethanolamine 10.0 Coconut fatty acid ethyl ester sodium sulfonate 2.0 Polyethylene glycol (molecular weight 400 10,000) 0.01 Propylene glycol 10.0 EDTA 0.2 Triethanolamine 4.0 Zinc parathion 1.0 Methyl paraben 0.2 Dye Appropriate amount Fragrance Appropriate amount Purified water 100 The above-mentioned antidandruff shampoo of Example 10 did not contain the fibroin peptide ethyl ester of Reference Example 3. Other than that, compared to the shampoo having the same composition as in Example 10, it was possible to give the hair moisture and to give the hair a good feel and luster.

実施例11(ふけ防止シャンプー) 参考例1で得たフィブロインペプチドエチルエステル
を配合してふけ防止シャンプーを調製した。配合組成は
次の通りである。
Example 11 (Antidandruff shampoo) The antidandruff shampoo was prepared by blending the fibroin peptide ethyl ester obtained in Reference Example 1. The compounding composition is as follows.

フィブロインペプチドエチルエステル(参考例1) 2.0 ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 5.0 ラウリル硫酸ナトリウム 8.0 ポリオキシエチレントリデシルエーテル酢酸ナトリウム
2.0 コラーゲンペプチドウンデシレン酸縮合物トリエタノー
ルアミン塩(プロモイスEUT、商品名、(株)成和化成
製) 1.5 EDTA 0.2 殺菌剤 適量 香料 適量精製水 計100とする 上記実施例11のふけ防止シャンプーは、参考例1のフ
ィブロインペプチドエチルエステルを配合しなかったほ
かは実施例11と同組成のシャンプーに比べて、毛髪にう
るおいを与え、かつ毛髪に良好な手触り、艶などを付与
することができた。
Fibroin peptide ethyl ester (Reference Example 1) 2.0 Coconut fatty acid diethanolamide 5.0 Sodium lauryl sulfate 8.0 Sodium polyoxyethylene tridecyl ether acetate
2.0 Collagen peptide undecylenic acid condensate triethanolamine salt (Promois EUT, trade name, manufactured by Seiwa Kasei Co., Ltd.) 1.5 EDTA 0.2 bactericide suitable amount perfume suitable amount purified water 100 Compared to the shampoo having the same composition as in Example 11, except that the fibroin peptide ethyl ester of Reference Example 1 was not blended, the hair was moisturized, and the hair was given a good feel and gloss.

実施例12(ボディシャンプー) 参考例2で得たフィブロインペプチドエチルエステル
を配合してボディシャンプーを調製した。配合組成は次
の通りである。
Example 12 (Body shampoo) The fibroin peptide ethyl ester obtained in Reference Example 2 was blended to prepare a body shampoo. The compounding composition is as follows.

フィブロインペプチドエチルエステル(参考例2) 5.0 コラーゲンペプチドヤシ脂肪酸縮合物カリウム塩(プロ
モイスECP、前出) 3.0 ヤシカリ石鹸 25.0 ラウリン酸 2.0 ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 9.0 水酸化カリウム 0.5 トリエタノールアミン 4.0 防腐剤(セイセプト、前出) 0.5 EDTA 0.1 香料 適量精製水 計100とする 上記実施例12のボディシャンプーと、参考例2のフィ
ブロインペプチドエチルエステルを配合しなかったほか
は実施例12の同組成のボディシャンプー(比較例2)を
用い、10人のパネルにより、泡立ち、泡のきめ細かさ、
洗浄力、洗浄後の皮膚のうるおいおよび艶についてどち
らが良かったかを比較した。その結果は第3表に示す通
りである。
Fibroin peptide ethyl ester (reference example 2) 5.0 Collagen peptide Coconut fatty acid condensate potassium salt (Promois ECP, above) 3.0 Cocoa potash soap 25.0 Lauric acid 2.0 Cocoa fatty acid diethanolamide 9.0 Potassium hydroxide 0.5 Triethanolamine 4.0 Preservative (Seicept, (Previous) 0.5 EDTA 0.1 Fragrance Suitable amount of purified water Total 100 body shampoo of the above-mentioned Example 12 and the same composition of Example 12 except that the fibroin peptide ethyl ester of Reference Example 2 was not blended (Comparative Example) 2), using a panel of 10 people, foaming, the fineness of the foam,
It was compared which was better with respect to detergency, moisturization and luster of the skin after washing. The results are shown in Table 3.

上記のように、フィブロインペプチドエチルエステル
を配合した実施例12のボディシャンプーは、フィブロイ
ンペプチドエチルエステルを配合していない比較例2の
ボディシャンプーと比較すると、泡立ち、泡のきめ細か
さ、洗浄力は同等であるが、洗浄後の皮膚のうるおい、
艶が優れていた。これはボディシャンプー中に配合され
たフィブロインペプチドエチルエステルが皮膚への親和
性が優れていて、皮膚への吸着によって皮膚に湿潤性、
適度な油性感、自然な光沢、艶などを付与した結果によ
るものと考えられる。
As described above, the body shampoo of Example 12 containing the fibroin peptide ethyl ester was equivalent to the foaming, the fineness of the foam and the detergency as compared with the body shampoo of Comparative Example 2 containing no fibroin peptide ethyl ester. However, the moisture of the skin after washing,
The luster was excellent. This is because the fibroin peptide ethyl ester blended in the body shampoo has excellent affinity for the skin, and the adsorption to the skin wets the skin.
It is considered that this is due to the result of imparting an appropriate oily feel, natural gloss, and luster.

実施例13(ヘアーリンス) 参考例4で得たフィブロインペプチドエチルエステル
とフィブロインペプチド2−ヘキシルデシルエステルの
混合物を配合してヘアーリンスを調製した。配合組成は
次の通りである。
Example 13 (Hair rinse) A hair rinse was prepared by blending the mixture of the fibroin peptide ethyl ester obtained in Reference Example 4 and the fibroin peptide 2-hexyldecyl ester. The compounding composition is as follows.

フィブロインペプチドエチルエステルとフィブロインペ
プチド2−ヘキシルデシルエステルの混合物(参考例
4) 2.5 ステアリルアルコール 2.0 塩化パルミチルトリメチルアンモニウム 1.2 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 2.3 コラーゲンペプチドイソステアリン酸縮合物2−アミノ
−2−メチル−1,3−プロパンジオール塩(プロモイス
E−118D、前出) 0.7 ヘキサデシルステアレート 2.0 プロピレングリコール 3.0 防腐剤(セイセプト、前出) 0.3 リンゴ酸(pH5.5とする) 適量 香料 適量精製水 計100とする 上記実施例13のヘアーリンスと、参考例4のフィブロ
インペプチドエチルエステルとフィブロインペプチド2
−ヘキシルデシルエステルの混合物を配合しなかったほ
かは実施例13と同組成のヘアーリンス(比較例3)を用
い(市販のシャンプーで洗髪、水洗後の毛髪に使用す
る)、10人のパネルにより、水洗、乾燥後の毛髪のしっ
とり感(うるおい)、ふっくら感(ボリューム感)、艶
についてどちらの方が良かったかを調べた。その結果を
第4表に示す。
Mixture of fibroin peptide ethyl ester and fibroin peptide 2-hexyldecyl ester (Reference Example 4) 2.5 stearyl alcohol 2.0 palmityl trimethyl ammonium chloride 1.2 distearyl dimethyl ammonium chloride 2.3 collagen peptide isostearic acid condensate 2-amino-2-methyl-1 , 3-Propanediol salt (Promois E-118D, supra) 0.7 Hexadecyl stearate 2.0 Propylene glycol 3.0 Preservative (seicept, supra) 0.3 Malic acid (pH 5.5) Proper amount Perfume Proper amount Purified water Total 100 and above examples and hair rinses of 13, fibroin peptide ethyl ester and fibroin peptide 2 of reference example 4 to
Using a hair rinse of the same composition as in Example 13 (Comparative Example 3) except that the hexyldecyl ester mixture was not blended (commercially used for shampooing the hair and washing the hair after washing) with a panel of 10 people. It was examined which was better for moist feeling (moisture), plump feeling (volume feeling), and luster of hair after washing with water and drying. Table 4 shows the results.

第3表に示すように、参考例4のフィブロインペプチ
ドエチルエステルとフィブロインペプチド2−ヘキシル
デシルエステルの混合物を配合した実施例13のヘアーリ
ンスは、参考例4のフィブロインペプチドエチルエステ
ルとフィブロインペプチド2−ヘキシルデシルエステル
の混合物を配合していない比較例3のヘアーリンスに比
べて、毛髪にうるおい(しっとり感)を与え、かつ豊か
なボリューム感(ふっくら感)と良好な艶を付与するこ
とができた。これはヘアーリンス中に配合したフィブロ
インペプチドエチルエステルとフィブロインペプチド2
−ヘキシルデシルエステルの混合物が毛髪に吸着して毛
髪に湿潤性を付与すると共に毛髪に適度な油性感、自然
な光沢、艶などを付与した結果によるものと考えられ
る。
As shown in Table 3, the hair rinse of Example 13 in which the mixture of the fibroin peptide ethyl ester of Reference Example 4 and the fibroin peptide 2-hexyldecyl ester was blended was the fibroin peptide ethyl ester of Reference Example 4 and the fibroin peptide 2-. As compared with the hair rinse of Comparative Example 3 in which the mixture of hexyldecyl ester was not added, the hair was moisturized (moistened) and rich volume (fluffy) and good luster could be imparted. . This is the fibroin peptide ethyl ester and fibroin peptide 2 incorporated into the hair rinse.
It is considered that this is because the mixture of hexyldecyl ester adsorbs to the hair to impart wettability to the hair, and at the same time, imparts an appropriate oily feeling, natural luster, luster and the like to the hair.

実施例14〜15(ヘアーリンス クリームタイプ) 参考例5で得たフィブロインペプチド2−ヘキシルデ
シルエステルを配合してヘアーリンス(クリームタイ
プ)を調製した。配合組成は次の通りである。
Examples 14 to 15 (hair rinse cream type) A hair rinse (cream type) was prepared by mixing the fibroin peptide 2-hexyldecyl ester obtained in Reference Example 5. The compounding composition is as follows.

上記実施例14〜15のヘアーリンスは、参考例5のペプ
チド2−ヘキシルデシルエステルを配合しなかったほか
は実施例14〜15と同組成のヘアーリンスに比べて、毛髪
にうるおいを与え、かつ豊かなボリューム感と良好な艶
を付与することができた。
The hair rinses of Examples 14 to 15 give moisture to the hair as compared with hair rinses of the same composition as Examples 14 to 15 except that the peptide 2-hexyldecyl ester of Reference Example 5 was not added, and It was possible to give a rich volume and good luster.

実施例16(ヘアートリートメント) 参考例1で得たフィブロインペプチドエチルエステル
を配合してヘアートリートメントを調製した。配合組成
は次の通りである。
Example 16 (Hair treatment) The fibroin peptide ethyl ester obtained in Reference Example 1 was blended to prepare a hair treatment. The compounding composition is as follows.

フィブロインペプチドエチルエステル(参考例1) 4.0 コラーゲンペプチドイソステアリン酸縮合物の25%ヘキ
サデシルイソステアレート溶液 5.0 コラーゲンペプチド(平均分子量400) 1.0 ステアリン酸 13.0 セチルアルコール 2.0 エチレングリコールモノステアレート 4.0 メチルパラベン 0.2 シリコンオイル(ジメチルポリシロキサン) 0.2 トリエタノールアミン 1.6 プロピレングリコール 8.0 EDTA 0.1 香料 適量精製水 計100とする 上記実施例16のヘアートリートメントと、参考例1の
フィブロインペプチドエチルエステルを配合しなかった
ほかは実施例16と同組成のヘアートリートメント(比較
例4)を用い(市販のシャンプーで洗髪、水洗後の毛髪
に使用する)、10人のパネルにより、水洗、乾燥後の毛
髪のしっとり感(うるおい)、ふっくら感(ボリューム
感)、艶についてどちらの方が良いかを調べた。その結
果を第5表に示す。
Fibroin peptide ethyl ester (reference example 1) 4.0 25% hexadecyl isostearate solution of collagen peptide isostearic acid condensate 5.0 Collagen peptide (average molecular weight 400) 1.0 Stearic acid 13.0 Cetyl alcohol 2.0 Ethylene glycol monostearate 4.0 Methylparaben 0.2 Silicon oil (Dimethylpolysiloxane) 0.2 Triethanolamine 1.6 Propylene glycol 8.0 EDTA 0.1 Fragrance A suitable amount of purified water A total of 100 hair treatments of Example 16 above and Example 16 except that the fibroin peptide ethyl ester of Reference Example 1 was not blended. A hair treatment (comparative example 4) having the same composition as that of (comparative example 4) is used (washed with commercially available shampoo and used for hair after washing with water), and a panel of 10 people makes the hair moisturized (moisturized) after being washed with water and dried, and has a fluffy feeling. (Bo I found out which one was better for luster and gloss. Table 5 shows the results.

第5表に示すように、フィブロインペプチドエチルエ
ステルを配合した実施例16のヘアートリートメントは、
フィブロインペプチドエチルエステルを配合していない
比較例4のヘアートリートメントに比べて、毛髪にうる
おい(しっとり感)を与え、豊かなボリューム感(ふっ
くら感)と良好な艶を付与することができた。これはヘ
アートリートメント中に配合したフィブロインペプチド
エチルエステルが毛髪に吸着して毛髪に湿潤性を付与す
ると共に毛髪に適度な油性感、自然な光沢、艶などを付
与した結果によるものと考えられる。
As shown in Table 5, the hair treatment of Example 16 containing the fibroin peptide ethyl ester was
Compared with the hair treatment of Comparative Example 4 in which the fibroin peptide ethyl ester was not added, the hair was given a moisturizing effect (moisturizing feeling), and a rich volume feeling (fluffy feeling) and good luster could be imparted. It is considered that this is because the fibroin peptide ethyl ester blended in the hair treatment adsorbs to the hair to impart wettability to the hair, and at the same time, imparts an appropriate oily feel, natural luster, and luster to the hair.

実施例17〜18(ヘアートリートメント) 参考例2で得たフィブロインペプチドエチルエステル
を配合してヘアートリートメントを調製した。配合組成
は次の通りである。
Examples 17 to 18 (Hair Treatment) The hair treatment was prepared by mixing the fibroin peptide ethyl ester obtained in Reference Example 2. The compounding composition is as follows.

上記実施例17〜18のヘアートリートメントは、参考例
2のフィブロインペプチドエチルエステルを配合しなか
ったほかは実施例17〜18と同組成のヘアートリートメン
トに比べて、毛髪にうるおいを与え、かつ豊かなボリュ
ーム感と良好な艶を付与することができた。
The hair treatments of Examples 17 to 18 described above, except that the fibroin peptide ethyl ester of Reference Example 2 was not blended, provided moisture to the hair and were richer than those of the hair treatments of Examples 17 to 18 having the same composition. It was possible to give a volume feeling and good luster.

実施例19(ヘアーコンディショナー) 参考例3で得たフィブロインペプチドエチルエステル
を配合してヘアーコンディショナーを調製した。配合組
成は次の通りである。
Example 19 (Hair conditioner) The hair conditioner was prepared by mixing the fibroin peptide ethyl ester obtained in Reference Example 3. The compounding composition is as follows.

フィブロインペプチドエチルエステル(参考例3)12.0 ステアリルアルコール 1.0 セチルアルコール 1.0 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.7 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 0.7 グリセリルモノイソステアレート 1.0 防腐剤(セイセプト、前出) 0.3 香料 適量 グリセリン 4.0 ヒドロキシエチルセルロース 0.5 クエン酸(pH6.5とする) 適量精製水 計100とする 上記実施例19のヘアーコンディショナーと、参考例3
のフィブロインペプチドエチルエステルを配合しなかっ
たほかは実施例19と同組成のヘアーコンディショナー
(比較例5)を用い(市販のシャンプーで洗髪、水洗後
の毛髪に使用する)、10人のパネルにより、くし通り
性、乾燥後の毛髪のしっとり感(うるおい)、ふっくら
感(ボリューム感)、艶についてどちらが良いかを調べ
た。その結果を第6表に示す。
Fibroin peptide ethyl ester (Reference Example 3) 12.0 Stearyl alcohol 1.0 Cetyl alcohol 1.0 Stearyl trimethyl ammonium chloride 0.7 Distearyl dimethyl ammonium chloride 0.7 Glyceryl monoisostearate 1.0 Preservative (Seicept, supra) 0.3 Perfume Glycerin 4.0 Hydroxyethyl cellulose 0.5 Quent Acid (pH of 6.5) Purified water in appropriate amount Total of 100 , hair conditioner of Example 19 above, and Reference Example 3
Using a hair conditioner of the same composition as in Example 19 (Comparative Example 5) except that the fibroin peptide ethyl ester of Example 1 was not blended (used for commercial hair shampoo-washed hair and water-washed hair), a panel of 10 people was used. The combability, the moist feeling (moisture), the plump feeling (volume feeling), and the luster of the dried hair were investigated. The results are shown in Table 6.

第6表に示すように、フィブロインペプチドエチルエ
ステルを配合した実施例19のヘアーコンディショナー
は、フィブロインペプチドエチルエステルを配合してい
ない比較例5のヘアーコンディショナーに比べて、毛髪
に良好なくし通り性とうるおい(しっとり感)を与え、
かつ豊かなボリューム感(ふっくら感)と良好な艶を付
与することができた。これはヘアーコンディショナー中
に配合されたフィブロインペプチドエチルエステルが毛
髪に吸着して、毛髪に艶を付与するとともに毛髪のすべ
りを良好にし、かつ毛髪に湿潤性、適度な油性感、自然
な光沢などを付与した結果によるものと考えられる。
As shown in Table 6, the hair conditioner of Example 19 containing the fibroin peptide ethyl ester had better combing and moisturizing properties on the hair than the hair conditioner of Comparative Example 5 containing no fibroin peptide ethyl ester. Gives a (moist feeling),
In addition, it was possible to add a rich volume (puffiness) and good luster. This is because the fibroin peptide ethyl ester compounded in the hair conditioner is adsorbed to the hair to give the hair gloss and to make the hair smooth, and to give the hair a wettability, an appropriate oily feel and a natural luster. It is considered that this is due to the result of giving.

実施例20(パーマネントウェーブ第1剤) 参考例4で得たフィブロインペプチドエチルエステル
とフィブロインペプチド2−ヘキシルデシルエステルの
混合物を配合してパーマネントウェーブ第1剤を調製し
た。配合組成は次の通りである。なお、パーマネントウ
ェーブ第1剤のpHは9.2に調整した。
Example 20 (Permanent Wave First Agent) A mixture of the fibroin peptide ethyl ester obtained in Reference Example 4 and the fibroin peptide 2-hexyldecyl ester was mixed to prepare a permanent wave first agent. The compounding composition is as follows. The pH of the permanent wave first agent was adjusted to 9.2.

フィブロインペプチドエチルエステルとフィブロインペ
プチド2−ヘキシルデシルエステルの混合物(参考例
4) 7.5 チオグリコール酸アンモニウム(50%) 12.0 アンモニア水(28%) 3.5 EDTA 0.1 香料 適量 塩化セチルトリメチルアンモニウム 0.2滅菌イオン交換水 計100とする 上記実施例20のパーマネントウェーブ第1剤と、参考
例4のフィブロインペプチドエチルエステルとフィブロ
インペプチド2−ヘキシルデシルエステルの混合物を配
合しなかったほかは実施例20と同組成のパーマネントウ
ェーブ第1剤(比較例6)を用い、それぞれの第1剤中
に、1gの毛束をロッドに巻いて液温35℃で15分間浸漬
し、水洗後、上記毛束をロッドに巻いた状態で、8%臭
素酸ナトリウム水溶液からなるパーマネントウェーブ第
2剤に液温35℃で15分間浸漬して、パーマネントウェー
ブ処理を行った。
Mixture of fibroin peptide ethyl ester and fibroin peptide 2-hexyldecyl ester (Reference Example 4) 7.5 Ammonium thioglycolate (50%) 12.0 Ammonia water (28%) 3.5 EDTA 0.1 Perfume proper amount Cetyltrimethylammonium chloride 0.2 Sterile ion exchange water meter A permanent wave first agent of the same composition as in Example 20 except that the permanent wave first agent of Example 20 of 100 and the mixture of fibroin peptide ethyl ester and fibroin peptide 2-hexyldecyl ester of Reference Example 4 were not blended. Using 1 agent (Comparative Example 6), 1 g of a hair bundle was wound on a rod and immersed in a liquid temperature of 35 ° C for 15 minutes in each 1st agent, and after washing with water, the hair bundle was wound on the rod. , And soak it in a permanent wave second agent consisting of an 8% sodium bromate solution at a liquid temperature of 35 ° C for 15 minutes. It was permanent wave treatment.

水洗、乾燥後の各毛束を10人のパネルが、毛髪のしっ
とり感(うるおい)、毛髪のふっくら感(ボリューム
感)、毛髪の艶、毛髪の手触りについてどちらのパーマ
ネントウェーブ第1剤が良いか判定した。その結果を第
7表に示す。
Panel of 10 people each hair bundle after washing and drying, moist feeling (moisturizing) of hair, fluffy feeling (volume feeling) of hair, gloss of hair, and which of the permanent wave agents is better for the feel of hair? It was judged. The results are shown in Table 7.

第7表に示すように、フィブロインペプチドエチルエ
ステルとフィブロインペプチド2−ヘキシルデシルエス
テルの混合物を配合した実施例20のパーマネントウェー
ブ第1剤は、参考例4のフィブロインペプチドエチルエ
ステルとフィブロインペプチド2−エチルヘキシルエス
テルの混合物を配合していない比較例6のパーマネント
ウェーブ第1剤に比べて、毛髪にうるおい(しっとり
感)を与え、かつ豊かなボリューム感(ふっくら感)と
良好な艶を付与し、毛髪の手触りを大幅に改善した。こ
れはパーマネントウェーブ第1剤中に配合した参考例4
のフィブロインペプチドエチルエステルとフィブロイン
ペプチド2−ヘキシルデシルエステルの混合物が毛髪に
吸着してパーマネントウェーブ処理による毛髪の損傷を
防止し、かつ毛髪に吸着して毛髪に湿潤性を付与すると
共に毛髪に適度の油性感、自然な光沢、艶などを付与し
た結果によるものと考えられる。
As shown in Table 7, the permanent wave first agent of Example 20 containing a mixture of fibroin peptide ethyl ester and fibroin peptide 2-hexyldecyl ester was the fibroin peptide ethyl ester of Reference Example 4 and fibroin peptide 2-ethylhexyl. Compared with the permanent wave first agent of Comparative Example 6 in which a mixture of esters was not blended, the hair was moisturized (moisturized), and a rich volume feeling (fluffy feeling) and good luster were imparted. The feel has been greatly improved. This is Reference Example 4 compounded in the permanent wave first agent.
A mixture of the fibroin peptide ethyl ester and the fibroin peptide 2-hexyldecyl ester is adsorbed to the hair to prevent damage to the hair due to permanent wave treatment, and is adsorbed to the hair to impart wettability to the hair and to the hair at a proper level. It is considered to be due to the result of imparting an oily feel, natural luster, luster and the like.

実施例21(パーマネントウェーブ第2剤) 参考例1で得たフィブロインペプチドエチルエステル
を配合してパーマネントウェーブ第2剤を調製した。配
合組成は次の通りである。
Example 21 (Permanent Wave Second Agent) The fibroin peptide ethyl ester obtained in Reference Example 1 was blended to prepare a permanent wave second agent. The compounding composition is as follows.

フィブロインペプチドエチルエステル(参考例1)7.5 ブロム酸ナトリウム 6.0 クエン酸 0.01 クエン酸ナトリウム 0.3 塩化ステアリルベンジルジメチルアンモニウム 0.2 精製水 計100とする 上記実施例21のパーマネントウェーブ第2剤は、通常
のチオグリコール酸アンモニウムを還元剤とするパーマ
ネントウェーブ第1剤の使用後の酸化に用いたとき、参
考例1のフィブロインペプチドエチルエステルを配合し
なかったほかは実施例21と同組成のパーマネントウェー
ブ第2剤に比べて、毛髪に良好なうるおい、ボリューム
感、艶、良好な手触りなどを付与することができた。
Fibroin peptide ethyl ester (Reference Example 1) 7.5 Sodium bromate 6.0 Citric acid 0.01 Sodium citrate 0.3 Stearylbenzyldimethylammonium chloride 0.2 Purified water Total 100 The above-mentioned permanent wave second agent of Example 21 was ordinary thioglycolic acid. Compared to the permanent wave second agent having the same composition as in Example 21 except that the fibroin peptide ethyl ester of Reference Example 1 was not added when used for the oxidation after the use of the permanent wave first agent using ammonium as a reducing agent. As a result, it was possible to impart good moisture, volume, luster, and good feel to the hair.

実施例22(ヘアークリーム) 参考例5で得たフィブロインペプチド2−ヘキシルデ
シルエステルを配合してヘアークリームを調製した。配
合組成は次の通りである。
Example 22 (Hair cream) The fibroin peptide 2-hexyldecyl ester obtained in Reference Example 5 was blended to prepare a hair cream. The compounding composition is as follows.

フィブロインペプチド2−ヘキシルデシルエステル(参
考例5) 5.0 コラーゲンペプチドイソステアリン酸縮合物の25%流動
パラフィン溶液(プロモイスE−118(MO)、商品名、
(株)成和化成製) 0.3 ヘキサデシルステアレート 7.0 ステアリン酸 13.0 セチルアルコール 2.0 エチレングリコールモノステアレート 4.0 防腐剤(セイセプト、前出) 0.3 シリコンオイル(ジメチルポリシロキサン) 0.2 トリエタノールアミン 1.6 プロピレングリコール 8.0 EDTA 0.1 香料 適量滅菌イオン交換水 計100とする 上記実施例22のヘアークリームと、参考例5のフィブ
ロインペプチド2−ヘキシルデシルエステルを配合しな
かったほかは実施例22と同組成のヘアークリーム(比較
例7)を用い(市販のシャンプーで洗髪、水洗、乾燥後
の毛髪に使用する)、10人のパネルにより、3時間経過
後の毛髪のしっとり感(うるおい)、艶、手触りについ
てどちらの方が良いかを調べた。その結果を第8表に示
す。
Fibroin peptide 2-hexyldecyl ester (Reference Example 5) 5.0 25% liquid paraffin solution of collagen peptide isostearic acid condensate (Promois E-118 (MO), trade name,
0.3 Hexadecyl stearate 7.0 Stearic acid 13.0 Cetyl alcohol 2.0 Ethylene glycol monostearate 4.0 Preservatives (seicept, supra) 0.3 Silicon oil (dimethylpolysiloxane) 0.2 Triethanolamine 1.6 Propylene glycol 8.0 EDTA 0.1 Fragrance An appropriate amount of sterilized ion-exchanged water 100 in total, and the fibroin peptide 2-hexyldecyl ester of Reference Example 5 was not added, but the same composition as in Example 22 (comparison). Example 7) (used for hair after washing, washing with water and drying with commercial shampoo), and a panel of 10 people, which one is more moisturized (moisturized) after 3 hours, gloss, and feel I looked it up. Table 8 shows the results.

第8表に示すように、フィブロインペプチドエチルエ
ステルを配合した実施例22のヘアークリームは、フィブ
ロインペプチドエチルエステルを配合していない比較例
7のヘアークリームに比べて、毛髪にうるおい(しっと
り感)を与え、かつ毛髪に良好な艶を付与し、毛髪の手
触りを改善することができた。これはヘアークリーム中
に配合したフィブロインペプチドエチルエステルが毛髪
に吸着して、毛髪に湿潤性、適度な油性感、自然な光沢
などを付与し、かつ毛髪をなめらかにした結果によるも
のと考えられる。
As shown in Table 8, the hair cream of Example 22 containing the fibroin peptide ethyl ester gives moisturized feeling to the hair, as compared with the hair cream of Comparative Example 7 containing no fibroin peptide ethyl ester. It was possible to impart the hair with good luster and improve the feel of the hair. It is considered that this is because the fibroin peptide ethyl ester blended in the hair cream was adsorbed to the hair to give the hair wettability, an appropriate oily feel, a natural luster, and the like, and the hair was made smooth.

実施例23(栄養クリーム) 参考例4でフィブロインペプチドエチルエステルとフ
ィブロインペプチド2−ヘキシルデシルエステルの混合
物を配合して栄養クリームを調製した。配合組成は次の
通りである。
Example 23 (Nutrition cream) A nutritional cream was prepared by mixing the mixture of fibroin peptide ethyl ester and fibroin peptide 2-hexyldecyl ester in Reference Example 4. The compounding composition is as follows.

フィブロインペプチドエチルエステルとフィブロインペ
プチド2−ヘキシルデシルエステルの混合物(参考例
4) 5.0 乳化剤(アヤコールLC−WAX、商品名、(株)成和化成
製) 4.5 乳化剤(アヤコールGTISS、商品名、(株)成和化成
製) 6.0 オクチルイソパルミテート 6.0 イソプロピルイソステアレート 3.5 グリセリルモノイソステアレート 2.0 ステアリン酸 4.5 シリコンオイル(ポリジメチルシロキサン) 0.2 メチルパラベン 0.2 プロピルパラベン 0.1 トリエタノールアミン 0.2 1,3−ブチレングリコール 10.0 グリセリン 4.0 EDTA 0.1 香料 適量精製水 計100とする 上記実施例23の栄養クリームと、参考例4のフィブロ
インペプチドエチルエステルとフィブロインペプチド2
−ヘキシルデシルエステルの混合物を配合しなかったほ
かは実施例23と同組成の栄養クリーム(比較例8)を用
い(市販の石鹸で洗顔後に使用する)、10人のパネルに
より、使用3時間後に皮膚への馴じみ易さ、皮膚のうる
おい、柔軟性について5段階評価(1〜5点、数字が多
いほど良いことを示す)を行った。その結果(10人によ
る評価の平均値)を第9表に示す。
Mixture of fibroin peptide ethyl ester and fibroin peptide 2-hexyldecyl ester (Reference Example 4) 5.0 Emulsifier (Ayacol LC-WAX, trade name, manufactured by Seiwa Kasei Co., Ltd.) 4.5 Emulsifier (Ayacol GTISS, trade name, Co., Ltd.) SEIWA KASEI) 6.0 Octyl isopalmitate 6.0 Isopropyl isostearate 3.5 Glyceryl monoisostearate 2.0 Stearic acid 4.5 Silicone oil (polydimethylsiloxane) 0.2 Methylparaben 0.2 Propylparaben 0.1 Triethanolamine 0.2 1,3-Butylene glycol 10.0 Glycerin 4.0 EDTA 0.1 Fragrance A suitable amount of purified water A total of 100 of the nutrition cream of the above-mentioned Example 23, fibroin peptide ethyl ester and fibroin peptide 2 of Reference Example 4 were used.
A nourishing cream of the same composition as in Example 23 (Comparative Example 8) except that the mixture of hexyldecyl esters was not used (commercially used after washing face with commercial soap), by a panel of 10 people, after 3 hours of use. Five-step evaluation (1 to 5 points, the higher the number, the better) was performed on the ease of getting used to the skin, the moisture of the skin, and the flexibility. The results (average of evaluations by 10 people) are shown in Table 9.

第9表に示すように、フィブロインペプチドエチルエ
ステルとフィブロインペプチド2−ヘキシルデシルエス
テルの混合物を配合した実施例23の栄養クリームは、フ
ィブロインペプチドエチルエステルとフィブロインペプ
チド2−ヘキシルデシルエステルの混合物を配合してい
ない比較例8の栄養クリームに比べて、皮膚に馴じみ易
く、かつ皮膚にうるおいを与え、皮膚を柔軟にする効果
が優れていた。これは栄養クリーム中に配合されたフィ
ブロインペプチドエチルエステルとフィブロインペプチ
ド2−ヘキシルデシルエステルの混合物が皮膚との親和
性に優れていて、皮膚への吸着によって皮膚に湿潤性と
適度な油性感を付与して皮膚を柔軟にした結果によるも
のと考えられる。
As shown in Table 9, the nutritional cream of Example 23 containing a mixture of fibroin peptide ethyl ester and fibroin peptide 2-hexyldecyl ester contained a mixture of fibroin peptide ethyl ester and fibroin peptide 2-hexyldecyl ester. As compared with the nutritional cream of Comparative Example 8 which was not used, the effect of being easy to adapt to the skin, moisturizing the skin, and softening the skin was excellent. This is because the mixture of fibroin peptide ethyl ester and fibroin peptide 2-hexyldecyl ester blended in the nutrition cream has excellent affinity with the skin, and the adsorption to the skin imparts moistness and an appropriate oily feeling to the skin. It is believed that this is due to the result of softening the skin.

実施例24(フェイスローション) 参考例2で得たフィブロインペプチドエチルエステル
を配合してフェイスローションを調製した。配合組成は
次の通りである。
Example 24 (Face lotion) The fibroin peptide ethyl ester obtained in Reference Example 2 was blended to prepare a face lotion. The compounding composition is as follows.

フィブロインペプチドエチルエステル(参考例2)10.0 カルボキシビニルポリマー 0.1 1,3−ブチレングリコール 5.0 コラーゲンペプチドイソステアリン酸縮合物トリエタノ
ールアミン塩(プロモイスE−118T、商品名、(株)成
和化成製) 0.3 アロエエキス 1.0 防腐剤(セイセプト、前出) 0.3 水酸化ナトリウム(pH6とする) 適量精製水 計100とする 上記実施例24のフェイスローションと、参考例2のフ
ィブロインペプチドエチルエステルを配合しなかったほ
かは実施例24と同組成のフェイスローション(比較例
9)を用い(市販の石鹸で洗顔後に使用する)、10人の
パネルにより、使用1時間後に皮膚への馴じみ易さ、皮
膚のうるおい、柔軟性について5段階評価(1〜5点、
数字が多いほど良いことを示す)を行った。その結果
(10人による評価の平均値)を第10表に示す。
Fibroin peptide ethyl ester (Reference Example 2) 10.0 Carboxyvinyl polymer 0.1 1,3-butylene glycol 5.0 Collagen peptide isostearic acid condensate triethanolamine salt (Promois E-118T, trade name, manufactured by SEIWA KASEI CO., LTD.) 0.3 Aloe Extract 1.0 Preservative (Seicept, supra) 0.3 Sodium hydroxide (pH 6) Appropriate amount of purified water A total of 100 face lotions of the above Example 24 and the fibroin peptide ethyl ester of Reference Example 2 were not added. Using a face lotion (Comparative Example 9) having the same composition as in Example 24 (used after washing the face with commercially available soap), a panel of 10 people was used, and after 1 hour, it was easy to fit into the skin, the skin was moisturized, and the skin was soft. Five-level evaluation of sex (1 to 5 points,
The higher the number, the better). The results (average of evaluations by 10 people) are shown in Table 10.

第10表に示すように、フィブロインペプチドエチルエ
ステルを配合した実施例24のフェイスローションは、フ
ィブロインペプチドエチルエステルを配合していない比
較例9のフェイスローションに比べて、皮膚に馴じみ易
く、皮膚にうるおいを与え、皮膚を柔軟にする効果が優
れていた。これはフェイスローション中に配合されたフ
ィブロインペプチドエチルエステルが皮膚との親和性に
優れていて、皮膚に湿潤性と適度の油性感を付与して皮
膚を柔軟にした結果によるものと考えられる。
As shown in Table 10, the face lotion of Example 24 containing the fibroin peptide ethyl ester was easier to adapt to the skin than the face lotion of Comparative Example 9 containing no fibroin peptide ethyl ester. It was excellent in moisturizing and softening the skin. It is considered that this is because the fibroin peptide ethyl ester blended in the face lotion has excellent affinity with the skin, and imparts moistness and an appropriate oily feeling to the skin to soften the skin.

実施例25(シェービングクリーム、エアロゾールフォー
ムタイプ) 参考例1で得たフィブロインペプチドエチルエステル
を配合してシェービングクリーム(エアロゾールフォー
ムタイプ)を調製した。配合組成は次の通りである。
Example 25 (shaving cream, aerosol foam type) The shaving cream (aerosol foam type) was prepared by mixing the fibroin peptide ethyl ester obtained in Reference Example 1. The compounding composition is as follows.

フィブロインペプチドエチルエステル(参考例1)10.0 コラーゲンペプチドミリスチン酸縮合物トリエタノール
アミン塩(プロモイスEMT、商品名、(株)成和化成
製) 6.0 セチルアルコール 0.5 イソプロピルイソステアレート 1.0 ブチルパラベン 0.1 コラーゲンペプチドヤシ脂肪酸縮合物カリウム塩(プロ
モイスECP、前出) 3.5 グリセリン 5.0 香料 適量精製水 計100とする 上記ベース 90.0 フレオンガス 10.0(フレオン12/フレオン114 50/50) 上記実施例25のシェービングクリームは、参考例1の
フィブロインペプチドエチルエステルを配合しなかった
ほかは実施例25と同組成のシュービングクリームに比べ
て、皮膚にうるおいと艶を与え、マイルドでサッパリし
た感触を付与することができた。
Fibroin peptide ethyl ester (Reference example 1) 10.0 Collagen peptide Myristic acid condensate triethanolamine salt (Promois EMT, trade name, manufactured by SEIWA KASEI CO., LTD.) 6.0 Cetyl alcohol 0.5 Isopropyl isostearate 1.0 Butylparaben 0.1 Collagen peptide palm Fatty Acid Condensate Potassium Salt (Promois ECP, supra) 3.5 Glycerin 5.0 Perfume A suitable amount of purified water to be the above base 90.0 Freon gas 10.0 (Freon 12 / Freon 114 50/50) The shaving cream of the above Example 25 is Reference Example 1 Compared with the shaving cream having the same composition as in Example 25, except that the fibroin peptide ethyl ester of Example 1 was not blended, the skin was provided with moisture and luster, and a mild and refreshing feel could be imparted.

実施例26(アフターシェービングローション) 参考例2で得たフィブロインペプチドエチルエステル
を配合してアフターシェービングローションを調製し
た。配合組成は次の通りである。
Example 26 (After-shaving lotion) The fibroin peptide ethyl ester obtained in Reference Example 2 was blended to prepare an after-shaving lotion. The compounding composition is as follows.

フィブロインペプチドエチルエステル(参考例2) 8.0 コラーゲンペプチドイソステアリン酸縮合物2−アミノ
−2−メチル−1,3−プロパンジオール塩(プロモイス
E−118D、前出) 0.7 乳化剤(アヤコールA−100、商品名、(株)成和化成
製) 2.0 メントール 0.1 香料 適量 エタノール 63.0精製水 計100とする 上記ベース 8.0 フレオンガス 92.0(フレオン12/フレオン114 50/50) 上記実施例26のアフターシェービングローションは、
参考例2のフィブロインペプチドエチルエステルを配合
しなかったほかは実施例26と同組成のアフターシェービ
ングローションに比べて、皮膚にうるおいと艶を与え、
マイルドでサッパリした感触を付与することができた。
Fibroin peptide ethyl ester (Reference Example 2) 8.0 Collagen peptide isostearic acid condensate 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol salt (Promois E-118D, supra) 0.7 Emulsifier (Ayacol A-100, trade name) , Manufactured by Seiwa Kasei Co., Ltd. 2.0 Menthol 0.1 Fragrance Suitable amount Ethanol 63.0 Purified water Total of 100 The above base 8.0 Freon gas 92.0 (Freon 12 / Freon 114 50/50) The aftershaving lotion of Example 26 is
Compared with the after-shaving lotion having the same composition as in Example 26 except that the fibroin peptide ethyl ester of Reference Example 2 was not added, the skin was moisturized and lustrous.
I was able to give a mild and refreshing feel.

実施例27(液体整髪料) 参考例3で得たフィブロインペプチドエチルエステル
を配合して液体整髪料を調製した。配合組成は次の通り
である。
Example 27 (Liquid hair styling agent) The liquid hair styling agent was prepared by mixing the fibroin peptide ethyl ester obtained in Reference Example 3. The compounding composition is as follows.

フィブロインペプチドエチルエステル(参考例3) 8.0 ジイソブチルアジペート 0.3 コラーゲンペプチドイソステアリン酸縮合物2−アミノ
−2−メチル−1,3−プロパンジオール塩(プロモイス
E−118D、前出) 0.6 ポリオキシプロピレンモノブチルエーテル 21.0 エタノール(99%) 50.0 ビオゾール 0.1 プロピレングリコール 3.0 香料 適量精製水 計100とする 上記実施例27の液体整髪料は、参考例2のフィブロイ
ンペプチドエチルエステルを配合しなかったほかは実施
例27と同組成の液体整髪料に比べて、毛髪にうるおいと
良好な艶を付与することができた。
Fibroin peptide ethyl ester (Reference Example 3) 8.0 Diisobutyl adipate 0.3 Collagen peptide isostearic acid condensate 2-Amino-2-methyl-1,3-propanediol salt (Promois E-118D, supra) 0.6 Polyoxypropylene monobutyl ether 21.0 Ethanol (99%) 50.0 Biozol 0.1 Propylene glycol 3.0 Fragrance A suitable amount of purified water The liquid hair styling product of Example 27 above had the same composition as Example 27 except that the fibroin peptide ethyl ester of Reference Example 2 was not added. As compared with the liquid hair styling agent of No. 3, it was possible to impart moisturizing and good luster to hair.

実施例28(ヘアートニック) 参考例5で得たフィブロインペプチド2−ヘキシルデ
シルエステルを配合してヘアートニックを調製した。配
合組成は次の通りである。
Example 28 (Heartonic) The fibroin peptide 2-hexyldecyl ester obtained in Reference Example 5 was blended to prepare a hairtonic. The compounding composition is as follows.

フィブロインペプチド2−ヘキシルデシルエステル(参
考例5) 5.0 エタノール(99%) 60.0 ジイソブチルアジペート 0.5 トーガラシチンキ 0.4 L−メントール 0.4 パントテン酸カルシウム 0.4 ビタミンB6 0.2 L−シスチン 0.005 ヒノキチオール 0.1 EDTA 0.01 ビオゾール 0.1 香料 適量精製水 計100とする 上記実施例28のヘアートニックは、フィブロインペプ
チド2−ヘキシルデシルエステルを配合しなかったほか
は実施例28と同組成のヘアートニックに比べて、毛髪に
自然な光沢とうるおいを付与し、かつその効果を長時間
にわたって保持することができた。
Fibroin peptide 2-hexyldecyl ester (Reference Example 5) 5.0 Ethanol (99%) 60.0 Diisobutyl adipate 0.5 Togarashi tincture 0.4 L-menthol 0.4 Calcium pantothenate 0.4 Vitamin B 6 0.2 L-cystine 0.005 Hinokitiol 0.1 EDTA 0.01 Biozol 0.1 Perfume Purified water The total amount of the hair art of Example 28 of Example 28 gives natural hair and moisture compared to the hair art of the same composition as Example 28 except that the fibroin peptide 2-hexyldecyl ester was not added. And, the effect could be maintained for a long time.

実施例29(ヘアートニック) 参考例1で得たフィブロインペプチドエチルエステル
を配合してヘアートニックを調製した。配合組成は次の
通りである。
Example 29 (Heartonic) The fibroin peptide ethyl ester obtained in Reference Example 1 was blended to prepare a hairtonic. The compounding composition is as follows.

フィブロインペプチドエチルエステル(参考例1) 4.0 ジイソブチルアジペート 0.3 コラーゲンペプチドイソステアリン酸縮合物2−アミノ
−2−メチル−1,3−プロパンジオール塩(プロモイス
E−118D、前出) 0.6 ビオゾール 0.1 サリチル 0.2 L−メントール 0.2 塩化カルプロニウム 0.5 エタノール(99%) 66.0 香料 適量精製水 計100とする 上記実施例29のヘアートニックは、フィブロインペプ
チドエチルエステルを配合しなかったほかは実施例29と
同組成のヘアートニックに比べて、毛髪に自然な光沢と
うるおいを付与し、かつその効果を長時間にわたって保
持することができた。
Fibroin peptide ethyl ester (Reference Example 1) 4.0 Diisobutyl adipate 0.3 Collagen peptide isostearic acid condensate 2-Amino-2-methyl-1,3-propanediol salt (Promois E-118D, supra) 0.6 Biosol 0.1 Salicyl 0.2 L- Menthol 0.2 Carpronium chloride 0.5 Ethanol (99%) 66.0 Fragrance Appropriate amount Purified water The total amount of the hairnet of Example 29 is 100. Compared to that of Example 29 except that the fibroin peptide ethyl ester is not added. As a result, it was possible to impart a natural luster and moisture to the hair and maintain the effect for a long time.

実施例30(ヘアーブロー) 参考例4で得たフィブロインペプチドエチルエステル
とフィブロインペプチド2−ヘキシルデシルエステルを
配合してヘアーブローを調製した。配合組成は次の通り
である。
Example 30 (Hairblow) A hairblow was prepared by mixing the fibroin peptide ethyl ester obtained in Reference Example 4 and the fibroin peptide 2-hexyldecyl ester. The compounding composition is as follows.

フィブロインペプチドエチルエステルとフィブロインペ
プチド2−ヘキシルデシルエステル(参考例4) 2.5 コラーゲンペプチドイソステアリン酸縮合物2−アミノ
−2−メチル−1,3−プロパンジオール塩(プロモイス
E−118D、前出) 0.5 塩化セチルトリメチルアンモニウム 1.0 ポリビニルピロリドン 1.0 エタノール(99%) 90.0 香料 適量精製水 計100とする 上記実施例30のヘアーブローは、参考例4のフィブロ
インペプチドエチルエステルとフィブロインペプチド2
−ヘキシルデシルエステルを配合しなかったほかは実施
例29と同組成のヘアーブローに比べて、毛髪に自然な光
沢を与え、かつ毛髪のうるおいを保つので、ブロー効果
をより長時間保持することができた。
Fibroin peptide ethyl ester and fibroin peptide 2-hexyldecyl ester (Reference Example 4) 2.5 Collagen peptide isostearic acid condensate 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol salt (Promois E-118D, supra) 0.5 Chloride Cetyltrimethylammonium 1.0 Polyvinylpyrrolidone 1.0 Ethanol (99%) 90.0 Fragrance A suitable amount of purified water The hairblow of Example 30 described above was the fibroin peptide ethyl ester and fibroin peptide 2 of Reference Example 4.
Compared to hair blow having the same composition as in Example 29 except that hexyl decyl ester was not added, the hair gives a natural luster and keeps the hair moist, so that the blowing effect can be retained for a longer time. did it.

〔発明の効果〕〔The invention's effect〕

以上説明したように、本発明では、化粧品中にフィブ
ロインペプチドエステルを配合することにより、それぞ
れの化粧品において、フィブロインペプチドエステルの
毛髪への優れた吸着性、毛髪の保護作用、皮膚に対する
優れた親和性、毛髪や皮膚への湿潤性、油性感、自然な
光沢、艶などの付与作用などを発揮させて、各化粧品の
品質を高めることができた。
As described above, in the present invention, by incorporating the fibroin peptide ester in the cosmetic, in each cosmetic, excellent adsorption of fibroin peptide ester to the hair, protective action of the hair, excellent affinity for the skin It was possible to enhance the quality of each cosmetic product by exerting the effect of imparting wettability to hair and skin, oiliness, natural luster, luster and the like.

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】一般式(I) (式中、R1は絹より誘導されるフィブロインペプチドを
構成するアミノ酸の側鎖であり、nは2〜20である。R2
は炭素数1〜18の直鎖または側鎖を有するアルキル基ま
たは炭素数1〜18の直鎖または側鎖を有するヒドロキシ
アルキル基である) で示されるフィブロインペプチドエステルを0.1〜20重
量%配合したことを特徴とする化粧品組成物。
1. A general formula (I) (In the formula, R 1 is a side chain of an amino acid constituting a fibroin peptide derived from silk, and n is 2 to 20. R 2
Is an alkyl group having a linear or side chain having 1 to 18 carbon atoms or a hydroxyalkyl group having a linear or side chain having 1 to 18 carbon atoms) 0.1 to 20% by weight of a fibroin peptide ester represented by A cosmetic composition comprising:
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JP4755325B2 (en) * 1997-11-04 2011-08-24 一丸ファルコス株式会社 Bioactive composition derived from silk protein hydrolyzate
FR2776510B1 (en) * 1998-03-31 2002-11-29 Oreal POLYAMINO-ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN KERATIN FIBER TREATMENT COMPOSITIONS
FR2821551B1 (en) * 2001-03-05 2004-05-14 Oreal USES OF POLYAMINOACID DERIVATIVES AS MOISTURIZING AGENTS, AND COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
JP2004238356A (en) * 2003-02-07 2004-08-26 Noevir Co Ltd Hair-treating agent
JP4826790B2 (en) * 2004-12-22 2011-11-30 ライオン株式会社 Oral composition containing hydrolyzed silk
JP2008088185A (en) * 2007-11-29 2008-04-17 Ichimaru Pharcos Co Ltd Immunostimulant derived from silk protein hydrolysate

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