[go: up one dir, main page]

JP2025153038A - ディスプレイ用黒色顔料分散組成物、ディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物、ブラックレジスト膜 - Google Patents

ディスプレイ用黒色顔料分散組成物、ディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物、ブラックレジスト膜

Info

Publication number
JP2025153038A
JP2025153038A JP2024055299A JP2024055299A JP2025153038A JP 2025153038 A JP2025153038 A JP 2025153038A JP 2024055299 A JP2024055299 A JP 2024055299A JP 2024055299 A JP2024055299 A JP 2024055299A JP 2025153038 A JP2025153038 A JP 2025153038A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
black
pigment dispersion
displays
pigment
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2024055299A
Other languages
English (en)
Inventor
朋樹 中川
Tomoki Nakagawa
将太 高久
Shota Takaku
康人 辻
Yasuto Tsuji
淳一 平井
Junichi Hirai
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sakata Inx Corp
Original Assignee
Sakata Inx Corp
Sakata Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sakata Inx Corp, Sakata Corp filed Critical Sakata Inx Corp
Priority to JP2024055299A priority Critical patent/JP2025153038A/ja
Priority to TW113149438A priority patent/TW202544182A/zh
Priority to CN202510116348.5A priority patent/CN120722656A/zh
Priority to KR1020250017889A priority patent/KR20250146167A/ko
Publication of JP2025153038A publication Critical patent/JP2025153038A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133512—Light shielding layers, e.g. black matrix
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/136—Liquid crystal cells structurally associated with a semi-conducting layer or substrate, e.g. cells forming part of an integrated circuit
    • G02F1/1362—Active matrix addressed cells
    • G02F1/136209—Light shielding layers, e.g. black matrix, incorporated in the active matrix substrate, e.g. structurally associated with the switching element
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Abstract

【課題】粘度安定性が優れ、Ｎ－メチルピロリドン等の極性の高い溶剤に対する耐溶剤性が優れた塗膜を形成することのできる、ディスプレイ用黒色顔料分散組成物、ディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物、ブラックレジスト膜を提供する。
【解決手段】ラクタムブラックと、窒素原子を有する高分子顔料分散剤と、酸性基含有顔料分散助剤と、第１のアルカリ可溶性樹脂と、溶剤と、を含むディスプレイ用黒色顔料分散組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、ディスプレイ用黒色顔料分散組成物、ディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物、ブラックレジスト膜に関する。より詳細には、本発明は、Ｎ－メチルピロリドン等の極性の高い溶剤に対する耐溶剤性、および、優れたブレイクポイントを両立することのできる塗膜を形成することのできる、ディスプレイ用黒色顔料分散組成物、ディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物、ブラックレジスト膜に関する。
従来、液晶ディスプレイの品質やコントラスト、パフォーマンス等を向上させるために、ブラックマトリックス、ブラックフォトスペーサー、ブラックカラムスペーサー、および、これらを構成するためのディスプレイ用黒色顔料分散組成物が開発されている。特許文献１には、好適にはカーボンブラックとラクタムブラックとを併用し、さらに、所定の顔料を顔料分散剤および分散助剤を用いて分散させた、黒色着色組成物が開示されている。特許文献２には、ラクタムブラックとカーボンブラックとを併用し、所定の紫顔料、青色顔料および緑色顔料を配合した黒色顔料分散組成物が開示されている。
特許第６９１４８０７号公報 特許第７０８０６１８号公報
ディスプレイを構成する配向膜は、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）のような溶解性の非常に高い塩基性溶剤にポリイミド樹脂の前駆体であるポリアミック酸を溶解させた溶液を塗布することにより形成されている。そのため、配向膜と接触する部位（ブラックマトリックス、ブラックフォトスペーサー、ブラックカラムスペーサー等）には、ＮＭＰなどの極性の高い溶剤に対する耐性が求められている。しかしながら、特許文献１～２に記載の顔料分散組成物は、いずれも、ＮＭＰ等の溶剤に対する耐溶剤性について改善の余地がある。また、これらの顔料分散剤は、経時的に粘度が変化しやすく、また、ブレイクポイントが劣るという問題もある。
本発明は、このような従来の課題に鑑みてなされたものであり、Ｎ－メチルピロリドン等の極性の高い溶剤に対する耐溶剤性、および、優れたブレイクポイントを両立することのできる塗膜を形成することのできる、ディスプレイ用黒色顔料分散組成物、ディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物、ブラックレジスト膜を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、ラクタムブラックと、窒素原子を有する高分子顔料分散剤と、酸性基含有顔料分散助剤と、アルカリ可溶性樹脂と、溶剤とを配合することにより、上記課題を同時に解決し得ることを見出し、本発明を完成させた。上記課題を解決する本発明は、以下の構成を主に備える。
（１）ラクタムブラックと、窒素原子を有する高分子顔料分散剤と、酸性基含有顔料分散助剤と、第１のアルカリ可溶性樹脂と、溶剤と、を含むディスプレイ用黒色顔料分散組成物。
このような構成によれば、ディスプレイ用黒色顔料分散組成物は、Ｎ－メチルピロリドン等の極性の高い溶剤に対する耐溶剤性、および、優れたブレイクポイントを両立することのできる塗膜を形成することができる。
（２）前記酸性基含有顔料分散助剤は、スルホン酸基含有顔料分散助剤であり、前記スルホン酸基含有顔料分散助剤は、ピグメントレッド２のスルホン化物、ピグメントブルー１５のスルホン化物、ピグメントイエロー１３８のスルホン化物またはピグメントバイオレット２３のスルホン化物のうち、少なくともいずれかを含む、（１）記載のディスプレイ用黒色顔料分散組成物。
このような構成によれば、ディスプレイ用黒色顔料分散組成物は、Ｎ－メチルピロリドン等の極性の高い溶剤に対する耐溶剤性がより優れた塗膜を形成することができる。
（３）（１）または（２）記載のディスプレイ用黒色顔料分散組成物と、第２のアルカリ可溶性樹脂と、光重合性化合物と、光重合開始剤と、を含み、前記第２のアルカリ可溶性樹脂は、架橋する官能基を有するアルカリ可溶性樹脂を含む、ディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物。
このような構成によれば、ディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物は、Ｎ－メチルピロリドン等の極性の高い溶剤に対する耐溶剤性がより優れた塗膜を形成することができる。また、ディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物は、細線を形成した場合にも現像密着性が優れ、高精細なディスプレイが得られ得る。
（４）（３）記載のディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物により形成された、ブラックレジスト膜。
このような構成によれば、ブラックレジスト膜は、Ｎ－メチルピロリドン等の極性の高い溶剤に対する耐溶剤性がより優れる。また、ブラックレジスト膜は、細線を形成した場合にも現像密着性が優れ、高精細なディスプレイが得られ得る。
本発明によれば、粘度安定性が優れ、Ｎ－メチルピロリドン等の極性の高い溶剤に対する耐溶剤性が優れた塗膜を形成することのできる、ディスプレイ用黒色顔料分散組成物、ディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物、ブラックレジスト膜を提供することができる。
＜ディスプレイ用黒色顔料分散組成物＞
本発明の一実施形態のディスプレイ用黒色顔料分散組成物（以下、顔料分散組成物ともいう）は、ラクタムブラックと、窒素原子を有する高分子顔料分散剤と、酸性基含有顔料分散助剤と、第１のアルカリ可溶性樹脂と、溶剤とを含む。以下、それぞれについて説明する。
（ラクタムブラック）
ラクタムブラックは、公知のラクタムブラックであればよい。一例を挙げると、本実施形態のラクタムブラックは、以下の主骨格を有し、より具体的には、Ｉｒｇａｐｈｏｒ Ｂｌａｃｋ Ｓ ０１００ ＣＦ（ＤＩＣ（株）製）等である。なお、以下の主骨格を有する場合、主骨格中の水素原子は、適宜、低分子の官能基（たとえば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等の炭化水素基、カルボキシル基、スルホン酸基、ホスホン酸基等の酸性基、アミノ基等の塩基性基、水酸基等）やハロゲン原子に置換されていてよい。
本実施形態のラクタムブラックの体積基準粒径Ｄ５０値は、７０ｎｍ以上であることが好ましく、８５ｎｍ以上であることがより好ましい。また、Ｄ５０値は、１３０ｎｍ以下であることが好ましく、１１５ｎｍ以下であることがより好ましい。Ｄ５０値が上記範囲内であることにより、得られる顔料分散組成物は、顔料が沈降しにくく、粘度安定性が良い。また、顔料分散組成物は、得られるレジスト膜の直線性やラフネスが良い。
ラクタムブラックの体積基準粒径Ｄ９０値は、１６０ｎｍ以上であることが好ましく、１８０ｎｍ以上であることがより好ましい。また、Ｄ９０値は、３００ｎｍ以下であることが好ましく、２８０ｎｍ以下であることがより好ましい。Ｄ９０値が上記範囲内であることにより、得られる顔料分散組成物は、顔料が沈降しにくく、粘度安定性が良い。また、顔料分散組成物は、得られるレジスト膜の直線性やラフネスが良い。
本実施形態において、体積基準粒径は、ナノトラック（ＵＰＡ－ＥＸ１５０、日機装（株）製）を用いて、レーザー回析式粒度測定法により測定し得る。
ラクタムブラックの含有量は特に限定されない。一例を挙げると、ラクタムブラックの含有量は、顔料分散組成物中、３質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることがより好ましい。また、ラクタムブラックの含有量は、顔料分散組成物中、２５質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることがより好ましい。ラクタムブラックの含有量が上記範囲内であることにより、顔料分散組成物は、得られるレジスト膜のＯＤ値と現像密着性が良好となる。
（窒素原子を有する高分子顔料分散剤）
窒素原子を有する高分子顔料分散剤は特に限定されない。一例を挙げると、窒素原子を有する高分子顔料分散剤は、窒素原子含有グラフト共重合体、側鎖に３級アミノ基、４級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体やウレタン系高分子分散剤等である。これらの中でも、窒素原子を有する高分子顔料分散剤は、窒素原子含有グラフト共重合体であることが好ましい。これにより、顔料分散組成物は、高精細かつ高寿命のディスプレイが得られやすい。
窒素原子含有グラフト共重合体は、主鎖が直鎖状であっても分岐していてもよい。
窒素原子含有グラフト共重合体のアミン価は、６０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましい。アミン価が上記範囲内であることにより、顔料分散組成物は、粘度安定性がより優れる。
窒素原子含有グラフト共重合体の市販品は、ＬＰＮ２１３２４（ビックケミー社製）、エスリーム ＡＤ－３７４Ｍ、エスリーム ＡＤ－３１７２Ｍ等である。
ウレタン系分散剤は、ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基に、分子内にヒドロキシ基を１個以上有する数平均分子量３００～１０，０００の化合物および分子内にイソシアネート基と反応可能な官能基を有する塩基性基含有化合物を反応させて得られたものが利用できる。このようなウレタン系分散剤を得る方法は、特開昭６０－１６６３１８号公報に記載されている方法等が利用できる。
ウレタン系分散剤を構成するポリイソシアネート化合物は、２つ以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物を挙げることができる。一例を挙げると、２つ以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物は、２，４－トリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネートの２量体、２，６－トリレンジイソシアネート、ｐ－キシレンジイソシアネート、ｍ－キシレンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、１，５－ナフチレンジイソシアネート、３，３’－ジメチルビフェニル－４，４’－ジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート化合物；ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４’－メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、メチルシクロヘキサン－２，４（または２，６）ジイソシアネート、１，３－（イソシアネートメチレン）シクロヘキサン等の脂肪族や脂環式ポリイソシアネート；ジイソシアネートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアネート（ジイソシアネートが３量化して形成するイソシアヌル基を有するポリイソシアネート等）、ポリオールにジイソアネートを反応させて得られるポリイソシアネート、ジイソシアネート化合物のビウレット反応によって得られるポリイソシアネート等である。ポリイソシアネート化合物は、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等のジイソシアネートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアネートであることが好ましい。
ウレタン系分散剤を構成する分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物は、ポリエーテル化合物、ポリエステル化合物等である。
上記ポリエーテル化合物は、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリアルキレングリコール類；エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のアルキレングリコール類、メタノール、エタノール等の低分子モノオール類の、エチレンオキシド変性物、プロピレンオキシド変性物、ブチレンオキシド変性物、テトラヒドロフラン変性物等である。
上記ポリエステル化合物は、たとえば、エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のアルキレングリコール類、メタノール、エタノール等の低分子モノオール類の、ε－カプロラクトン変性物、γ－ブチロラクトン変性物、δ－バレロラクトン変性物、メチルバレロラクトン変性物；アジピン酸やダイマー酸等の脂肪族ジカルボン酸と、ネオペンチルグリコールやメチルペンタンジオール等のポリオールとのエステル化物である脂肪族ポリエステルポリオール；テレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸と、ネオペンチルグリコール等のポリオールとのエステル化物である芳香族ポリエステルポリオール等のポリエステルポリオール；ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオール、ポリテトラメチレンヘキサグリセリルエーテル（ヘキサグリセリンのテトラヒドロフラン変性物）等の多価ヒドロキシ基化合物と、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸等のジカルボン酸とのエステル化物；グリセリン等の多価ヒドロキシ基含有化合物と脂肪酸エステルとのエステル交換反応により得られるモノグリセリド等の多価ヒドロキシ基含有化合物等である。上記分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物は、アルコール類のε－カプロラクトン付加物であることが好ましい。
上記分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物の数平均分子量は、３００～１０，０００であることが好ましく、３００～６，０００であることがより好ましい。なお、数平均分子量は、カラムクロマトグラフィー法によって測定することができる。
上記ウレタン系分散剤を構成する分子内にイソシアネート基と反応可能な官能基を有する塩基性基含有化合物は特に限定されない。一例を挙げると、ウレタン系分散剤を構成する分子内にイソシアネート基と反応可能な官能基を有する塩基性基含有化合物は、Ｎ，Ｎ－ジ置換アミノ基または複素環窒素原子を有するポリオール、ポリチオールおよびアミン類からなる群から選択される少なくとも一種の化合物である。これらの化合物は、ツェレビチノフの活性水素原子と少なくとも１個の窒素原子含有塩基性基とを有するものである。そのような化合物は、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，４－ブタンジアミン、２－ジメチルアミノエタノール、１－（２－アミノエチル）－ピペラジン、２－（１－ピロリジル）－エチルアミン、４－アミノ－２－メトキシピリミジン、４－（２－アミノエチル）－ピリジン、１－（２－ヒドロキシエチル）－ピペラジン、４－（２－ヒドロキシエチル）－モルフォリン、２－メルカプトピリミジン、２－メルカプトベンゾイミダゾール、２－アミノ－６－メトキシベンゾチアゾール、Ｎ，Ｎ－ジアリル－メラミン、３－アミノ－１，２，４－トリアゾール、１－（２－ヒドロキシエチル）－イミダゾール、３－メルカプト－１，２，４－トリアゾール等であり、複素環窒素原子を有するアミン類が好ましい。
上記ウレタン系分散剤の合成における反応は特に限定されない。また、上記ウレタン系分散剤のアミン価は、０ｍｇＫＯＨ／ｇを超え、４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましい。
ウレタン系分散剤の市販品は、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１６１（アミン価１１ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１６２（アミン価１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１６７（アミン価１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１８２（アミン価１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－２１６３（アミン価１０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－２１６４（アミン価１４ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）等である。
窒素原子を有する高分子顔料分散剤全体の説明に戻り、窒素原子を有する高分子顔料分散剤の、ＧＰＣで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、３０００以上であることが好ましく、５０００以上であることがより好ましい。また、窒素原子を有する高分子顔料分散剤の重量平均分子量は、１０００００以下であることが好ましく、５００００以下であることがより好ましい。重量平均分子量が上記範囲内であることにより、顔料分散組成物は、粘度安定性が優れる。
窒素原子を有する高分子顔料分散剤の含有量は特に限定されない。一例を挙げると、窒素原子を有する高分子顔料分散剤の含有量は、顔料分散組成物中、１．０質量％以上であることが好ましく、３．０質量％以上であることがより好ましい。また、窒素原子を有する高分子顔料分散剤の含有量は、顔料分散組成物中、８．０質量％以下であることが好ましく、６．０質量％以下であることがより好ましい。窒素原子を有する高分子顔料分散剤の含有量が上記範囲内であることにより、顔料分散組成物は、粘度安定性と耐溶剤性が優れる。
（酸性基含有顔料分散助剤）
本実施形態の顔料分散組成物は、顔料の分散性を改善する目的で、酸性基含有顔料分散助剤を含む。
酸性基含有顔料分散助剤は特に限定されない。一例を挙げると、酸性基含有顔料分散助剤は、ペリレン系化合物、ジケトピロロピロール系化合物、アゾナフトール系化合物、ジオキサジン系化合物、キナクリドン系化合物、フタロシアニン系化合物およびその金属錯体、アントラキノン、ナフタレン、アクリドン、またはトリアジン等の色素に、カルボキシル基、スルホン酸基等の酸性基が導入された化合物（酸性基を有する色素誘導体）や、それらを有機アミン等で中和した化合物等である。これらの中でも、酸性基含有顔料分散助剤は、スルホン酸基含有顔料分散助剤を含むことが好ましい。これにより、顔料分散組成物は、Ｎ－メチルピロリドン等の極性の高い溶剤に対する耐溶剤性がより優れた塗膜を形成することができる。
スルホン酸基含有顔料分散助剤は、ピグメントレッド２のスルホン化物、ピグメントブルー１５のスルホン化物、ピグメントイエロー１３８のスルホン化物またはピグメントバイオレット２３のスルホン化物のうち、少なくともいずれかを含むことが好ましい。これにより、顔料分散組成物は、Ｎ－メチルピロリドン等の極性の高い溶剤に対する耐溶剤性がさらに優れた塗膜を形成することができる。
酸性基含有顔料分散助剤の含有量は、ラクタムブラック１００質量部に対して、１．０質量部以上であることが好ましく、１．５質量部以上であることがより好ましい。また、酸性基含有顔料分散助剤の含有量は、ラクタムブラック１００質量部に対して、５．０質量部以下であることが好ましく、４．０質量部以下であることがより好ましい。これにより、顔料分散組成物は、Ｎ－メチルピロリドン等の極性の高い溶剤に対する耐溶剤性がさらに優れた塗膜を形成することができる。
（第１のアルカリ可溶性樹脂）
第１のアルカリ可溶性樹脂は、たとえば、ブラックマトリックス用途において、カラーフィルターの隔壁パターンを作製するために配合される。また、第１のアルカリ可溶性樹脂は、ブラックフォトスペーサーおよびブラックカラムスペーサー用途において、カラーフィルターの隔壁パターンと液晶層のスペーサーを作製するために配合される。
第１のアルカリ可溶性樹脂は特に限定されない。一例を挙げると、アクリル系共重合樹脂、マレイン酸系共重合樹脂、縮重合反応によって得られるポリエステル樹脂、アクリル酸とエポキシ化合物の付加重合反応によって得られるエポキシアクリレート樹脂、アクリル酸とポリオールとイソシアネート化合物の重合反応によって得られるウレタンアクリレート樹脂等である。これにより、顔料分散組成物は、高精細なディスプレイが得られやすい。これらの中でも、第１のアルカリ可溶性樹脂は、現像性、現像密着性が優れる点から、アクリル系共重合樹脂またはエポキシアクリレート樹脂であることが好ましい。
第１のアルカリ可溶性樹脂は特に限定されない。一例を挙げると、第１のアルカリ可溶性樹脂は、カルボキシル基、スルホン酸基、ホスホン酸基（－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ2））等のアニオン性基を含む樹脂等である。
アクリル系樹脂は特に限定されない。一例を挙げると、アクリル系樹脂は、綜研化学（株）製『フォレット』シリーズ、ＺＡＨ－１０６、ＺＡＨ－１１０、ＺＡＨ－１１５、ＺＡＨ－３１０等である。
エポキシアクリレート系樹脂は特に限定されない。一例を挙げると、エポキシアクリレート系樹脂は、日本化薬（株）製『ＫＡＹＡＲＡＤ』シリーズ、ＣＣＲ－１２９１Ｈ、ＣＣＲ－１２３５、ＺＡＲ－１０３５、ＺＡＲ－２０００、ＺＦＲ－１４０１Ｈ、ＺＦＲ－１４９１Ｈ、ＺＣＲ－１５６９Ｈ、ＺＣＲ－１６０１Ｈ、ＺＣＲ－１７９７Ｈ、ＺＣＲ－１７９８Ｈ、ＵＸＥ－３０００、ＵＸＥ－３０２４等である。
ウレタンアクリレート系樹脂は特に限定されない。一例を挙げると、ウレタンアクリレート系樹脂は、日本化薬（株）製『ＫＡＹＡＲＡＤ』シリーズ、ＵＸ－３２０４、ＵＸ－４１０１、ＵＸＴ－６１００、ＵＸ－８１０１、ＵＸ－０９３７、ＤＰＨＡ－４０Ｈ、ＵＸ－５０００等である。
第１のアルカリ可溶性樹脂の酸価は、アルカリ現像性の観点から、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることが好ましく、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることがより好ましい。また、酸価は、３００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましい。
第１のアルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、レジスト膜等の塗膜形成性の観点から、１，０００以上であることが好ましく、３，０００以上であることがより好ましい。また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、溶解性を高める観点から、１００，０００以下であることが好ましく、５０，０００以下であることがより好ましい。重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によって測定することができる。一例として、ＧＰＣ装置としてＷａｔｅｒ２６９０（ウォーターズ社製）、カラムとしてＰＬｇｅｌ、５μ、ＭＩＸＥＤ－Ｄ（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社製）を使用して、展開溶媒としてテトラヒドロフラン、カラム温度２５℃、流速１ミリリットル／分、ＲＩ検出器、試料注入濃度１０ミリグラム／ミリリットル、注入量１００マイクロリットルの条件下、クロマトグラフィーを行ない、ポリスチレン換算の重量平均分子量として求めることができる。
第１のアルカリ可溶性樹脂の含有量は特に限定されない。一例を挙げると、第１のアルカリ可溶性樹脂の含有量は、ラクタムブラック１００質量部に対して、５質量部以上であることが好ましく、１０質量部以上であることがより好ましい。また、第１のアルカリ可溶性樹脂の含有量は、ラクタムブラック１００質量部に対して、９０質量部以下であることが好ましく、８０質量部以下であることがより好ましい。第１のアルカリ可溶性樹脂の含有量が上記範囲内であることにより、顔料分散組成物は、高精細なディスプレイが得られやすい。
（溶剤）
本実施形態の顔料分散組成物は、溶剤を含む。溶剤は特に限定されない。一例を挙げると、溶剤は、ラクタムブラックを安定的に分散させ、第１のアルカリ可溶性樹脂等を充分に溶解させることができる観点から、エステル系溶剤、エーテル系溶剤、エーテルエステル系溶剤、ケトン系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、含窒素系溶剤等が好ましい。
エステル系溶剤は、２－ヒドロキシプロピオン酸メチル、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エステル、蟻酸ｎ－アミル等である。
エーテル系溶剤は、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等である。
エーテルエステル系溶剤は、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等である。
ケトン系溶剤は、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、δ－ブチロラクトン等である。
芳香族炭化水素系溶剤は、トルエン、キシレン、アルキルナフタレン等である。
含窒素系溶剤は、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等である。
溶剤が含まれる場合、溶剤の含有量は特に限定されない。一例を挙げると、溶剤の含有量は、顔料分散組成物中、４０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましい。また、溶剤の含有量は、顔料分散組成物中、９０質量％以下であることが好ましく、８０質量％以下であることがより好ましい。溶剤の含有量が上記範囲内であることにより、顔料分散組成物は、ラクタムブラックの分散安定性が優れる。
顔料分散組成物全体の説明に戻り、本実施形態の顔料分散組成物の調製方法は特に限定されない。一例を挙げると、顔料分散組成物は、各種材料を混合し、ビーズミル等で一昼夜練肉することにより調製し得る。
以上、本実施形態の顔料分散組成物は、粘度安定性が優れ、Ｎ－メチルピロリドン等の極性の高い溶剤に対する耐溶剤性が優れた塗膜を形成することができる。そのため、顔料分散組成物は、ディスプレイ用として好適であり、ブラックマトリックス用、ブラックフォトスペーサー用、ブラックカラムスペーサー用等として特に好適である。具体的には、本実施形態の顔料分散組成物がブラックマトリックス、ブラックフォトスペーサー、ブラックカラムスペーサーの用途に用いられる場合、ディスプレイの誤作動が起きにくく、劣化が抑えられる。
＜ディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物＞
本発明の一実施形態のディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物（以下、レジスト組成物ともいう）は、上記したディスプレイ用黒色顔料分散組成物と、第２のアルカリ可溶性樹脂と、光重合性化合物と、光重合開始剤とを含む。第２のアルカリ可溶性樹脂は、第１のアルカリ可溶性樹脂と同一でもよい。第２のアルカリ可溶性樹脂は、架橋する官能基を有するアルカリ可溶性樹脂を含むことが好ましい。以下、それぞれについて説明する。
（ディスプレイ用黒色顔料分散組成物）
ディスプレイ用黒色顔料分散組成物（以下、顔料分散組成物ともいう）は、上記したとおりであるため、説明を適宜省略する。
顔料分散組成物の含有量は特に限定されない。一例を挙げると、顔料分散組成物の含有量は、２０質量％以上であることが好ましく、３０質量％以上であることがより好ましい。また、顔料分散組成物の含有量は、６０質量％以下であることが好ましく、５０質量％以下であることがより好ましい。顔料分散組成物の含有量が上記範囲内であることにより、レジスト組成物は、現像密着性とＯＤ値とを両立しやすい。
（第１のアルカリ可溶性樹脂）
第１のアルカリ可溶性樹脂は、上記記載と同じであるので、説明を省略する。
（第２のアルカリ可溶性樹脂）
第２のアルカリ可溶性樹脂は、アルカリ現像液による現像性および耐溶剤性を向上させるために配合される。第２のアルカリ可溶性樹脂は、架橋する官能基を有するアルカリ可溶性樹脂であれば特に限定されない。一例を挙げると、第２のアルカリ可溶性樹脂は、顔料分散組成物に関連して上記した第１のアルカリ可溶性樹脂のうち、架橋する官能基を有するアルカリ可溶性樹脂である。具体的には、第２のアルカリ可溶性樹脂は、エポキシアクリレート樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂であることが好ましく、エポキシアクリレート樹脂であることがより好ましい。
第２のアルカリ可溶性樹脂の含有量は特に限定されない。一例を挙げると、第２のアルカリ可溶性樹脂の含有量は、レジスト組成物中、３質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることがより好ましい。また、第２のアルカリ可溶性樹脂の含有量は、レジスト組成物中、１５質量％以下であることが好ましく、１２質量％以下であることがより好ましい。第２のアルカリ可溶性樹脂の含有量が上記範囲内であることにより、レジスト組成物は、アルカリ現像液による現像性が適正範囲になる。
（光重合性化合物）
光重合性化合物は特に限定されない。一例を挙げると、光重合性化合物は、光重合性不飽和結合を有するモノマー、オリゴマー等である。
光重合性不飽和結合を１個有するモノマーは、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、２－エチルヘキシルメタクリレート、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、２－エチルヘキシルアクリレート等のアルキルメタクリレートまたはアクリレート；ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート等のアラルキルメタクリレートまたはアクリレート；ブトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレートまたはアクリレート；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアクリレート等のアミノアルキルメタクリレートまたはアクリレート；ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルのメタクリル酸エステルまたはアクリル酸エステル；ヘキサエチレングリコールモノフェニルエーテル等のポリアルキレングリコールモノアリールエーテルのメタクリル酸エステルまたはアクリル酸エステル；イソボニルメタクリレートまたはアクリレート；グリセロールメタクリレートまたはアクリレート；２－ヒドロキシエチルメタクリレートまたはアクリレート等である。
光重合性不飽和結合を２個以上有するモノマーは、ビスフェノールＡジメタクリレート、１，４－ブタンジオールジメタクリレート、１，３－ブチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，３－ブチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、グリセロールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等である。
光重合性不飽和結合を有するオリゴマーは、上記したモノマーを適宜重合させて得られたもの等である。
光重合性化合物の含有量は特に限定されない。一例を挙げると、光重合性化合物の含有量は、レジスト組成物中、１質量％以上であることが好ましく、２．５質量％以上であることがより好ましい。また、光重合性化合物の含有量は、レジスト組成物中、１５質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましい。光重合性化合物の含有量が上記範囲内であることにより、レジスト組成物は、レジスト膜の硬化性とアルカリ現像性とを両立しやすい。
（光重合開始剤）
光重合開始剤は特に限定されない。一例を挙げると、光重合開始剤は、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’－テトラエチル－４，４’－ジアミノベンゾフェノン、４－メトキシ－４’－ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、２，２－ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α－ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、２－クロロチオキサントン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ｔ－ブチルアントラキノン、１－クロロアントラキノン、２，３－ジクロロアントラキノン、３－クロル－２－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、１，４－ナフトキノン、１，２－ベンゾアントラキノン、１，４－ジメチルアントラキノン、２－フェニルアントラキノン、トリアジン系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤等である。
光重合開始剤の含有量は特に限定されない。一例を挙げると、光重合開始剤の含有量は、レジスト組成物中、０．１質量％以上であることが好ましく、０．３質量％以上であることがより好ましい。また、光重合開始剤の含有量は、レジスト組成物中、５質量％以下であることが好ましく、２質量％以下であることがより好ましい。光重合開始剤の含有量が上記範囲内であることにより、レジスト組成物は、レジスト膜の硬化性と細線密着性とを両立しやすい。
また、レジスト組成物は、必要に応じて、レベリング剤、酸化防止剤、消泡剤等の添加剤が添加されてもよい。
本実施形態のレジスト組成物の調製方法は特に限定されない。一例を挙げると、レジスト組成物は、各種材料を攪拌装置等を用いて、共分散することにより調製し得る。
本実施形態のレジスト組成物は、粘度安定性が優れる。また、レジスト組成物は、基板へのレジスト塗布～プレベーク間での待機時間におけるＯＤ値（光学濃度）の低下を抑制することができる。得られたレジスト膜は、反射率が低く、現像密着性が優れており、それにより高精細なディスプレイが得られ得る。
＜ブラックレジスト膜＞
本発明の一実施形態のブラックレジスト膜は、上記したディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物により形成された、ブラックレジスト膜である。
ブラックレジスト膜の形成方法は特に限定されない。一例を挙げると、ブラックレジスト膜は、上記したディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物を用いて、公知の手段にて得られ得る。具体的には、ブラックレジスト膜は、透明基板上に上記したレジスト組成物を塗布し、乾燥して塗膜を形成した後、上記塗膜上にフォトマスクを置き、フォトマスクを介して画像露光、現像、必要に応じて光硬化等の方法によりブラックマトリックスを形成することができる。
基板は特に限定されない。一例を挙げると、基板は、ガラス基板、シリコン基板、ポリカーボネート基板、ポリエステル基板、ポリアミド基板、ポリアミドイミド基板、ポリイミド基板、アルミニウム基板、プリント配線基板、アレイ基板等である。
レジスト組成物を塗布、乾燥、露光および現像する方法は、公知の方法を適宜選択することができる。
一例を挙げると、レジスト組成物の塗布方法は、スクリーン印刷法、ロールコート法、カーテンコート法、スプレーコート法、スピンコート法等である。また、レジスト組成物の塗布後、必要に応じて、循環式オーブン、赤外線ヒーター、ホットプレート等の加熱手段を用いて加熱することにより、樹脂層に含まれる溶剤を揮発させてもよい。加熱条件は、使用するレジスト組成物の組成に応じて適宜設定すればよい。一般には、加熱条件は、５０℃～１２０℃の温度で、３０秒～３０分である。
塗膜の厚み（乾燥後）は特に限定されない。一例を挙げると、塗膜の厚みは、０．２～１０μｍであることが好ましく、０．５～６μｍであることがより好ましく、１～４μｍであることがさらに好ましい。塗膜の厚みが上記範囲内であることにより、得られるブラックマトリックスは、所定のパターンが好適に現像されやすく、所定の光学濃度を示しやすい。
露光方法は特に限定されない。一例を挙げると、露光方法は、紫外線、エキシマレーザー光等の活性エネルギー線の照射である。エネルギー線量は、レジスト組成物の組成に応じて適宜設定すればよい。一例を挙げると、エネルギー染料は、３０～２０００ｍＪ／ｃｍ2である。露光に用いられる光源は特に限定されない。一例を挙げると、光源は、低圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、キセノンランプ、メタルハライドランプ等である。
現像に用いられるアルカリ現像液は特に限定されない。一例を挙げると、現像液は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水溶液；エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン等のアミン系化合物の水溶液；テトラメチルアンモニウム、３－メチル－４－アミノ－Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、３－メチル－４－アミノ－Ｎ－エチル－Ｎ－β－ヒドロキシエチルアニリン、３－メチル－４－アミノ－Ｎ－エチル－Ｎ－β－メタンスルホンアミドエチルアニリン、３－メチル－４－アミノ－Ｎ－エチル－Ｎ－β－メトキシエチルアニリンおよびこれらの硫酸塩、塩酸塩またはｐ－トルエンスルホン酸塩等のｐ－フェニレンジアミン系化合物の水溶液等である。なお、アルカリ現像液は、必要に応じて、消泡剤、界面活性剤等が添加されてもよい。
アルカリ現像の後、ポストベークされることにより、樹脂の硬化が促進され得る。ポストベークの条件は特に限定されない。一例を挙げると、ポストベークの条件は、８０℃～２５０℃の温度で、１０分～４時間である。
以上、本実施形態のブラックレジスト膜は、上記した顔料分散組成物を含むレジスト組成物を用いて得られる。そのため、ブラックレジスト膜は、Ｎ－メチルピロリドン等の極性の高い溶剤に対する耐溶剤性がより優れる。また、ブラックレジスト膜は、細線を形成した場合にも現像密着性が優れ、高精細なディスプレイが得られ得る。したがって、ブラックレジスト膜は、高精細なディスプレイが使用される画像表示装置やタッチパネル等に好適に用いられる。
以下、実施例により本発明をより具体的に説明する。本発明は、これら実施例に何ら限定されない。なお、特に制限のない限り、「％」は「質量％」を意味し、「部」は「質量部」を意味する。
使用した原料を以下に示す。
＜ラクタムブラック＞
Ｉｒｇａｐｈｏｒ ＢＬＡＣＫ：Ｓ０１００ＣＦ（ＤＩＣ（株）製）
＜窒素原子を有する高分子顔料分散剤＞
ＬＰＮ２１３２４：（ビックケミー（株）製）、窒素原子含有グラフト共重合体（４級アミノ基を含むランダム共重合体）、アミン価０ｍｇＫＯＨ／ｇ、固形分４０質量％
ＬＰＮ６９１９：（ビックケミー（株）製）、窒素原子含有ブロック共重合体（３級アミノ基を含むブロック共重合体）、アミン価１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、固形分６０質量％
＜酸性基含有顔料分散助剤＞
Ｐ．Ｒ．２スルホン化物：（自社製）
（Ｐ．Ｒ．２スルホン化物の製造法）
１００ｍｌ角フラスコに濃硫酸を３０ｍｌ仕込み、マグネチックスターラーで攪拌しながらＣ．Ｉ．ピグメントレッド２を１０ｇ投入し、室温で３０分攪拌した。１Ｌビーカーに水５０ｇと氷５０ｇの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで３０分攪拌した。これを減圧下でろ過・水洗し、得られた固体を乾燥させて、スルホン酸基含有顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物）を作製した。
Ｐ．Ｙ１３８スルホン化物：（自社製）
（Ｐ．Ｙ１３８スルホン化物の製造法）
１００ｍｌ三角フラスコに濃硫酸を２０ｍｌ仕込み、マグネチックスターラーで攪拌しながらピグメントイエロー１３８を１０ｇ投入し、２８％発煙硫酸を２０ｍｌ投入し、１００～１１０℃で２４０分攪拌した。１Ｌビーカーに水５０ｇと氷５０ｇの混合物を入れ、上記の反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで３０分攪拌した。これを減圧下でろ過・水洗し、得られた固体を乾燥させて、スルホン酸基含有顔料分散助剤（Ｐ．Ｙ１３８スルホン化物）目的物１１ｇを得た。
Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ ５０００Ｓ （Ｐ．Ｂ．１５スルホン化物）：（日本ルーブリゾール（株）製）
Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ １２０００Ｊ （Ｐ．Ｂ．１５スルホン化物）：（日本ルーブリゾール（株）製）
Ｐ．Ｖ．２３スルホン化物：（自社製）
（Ｐ．Ｖ．２３スルホン化物の製造法）
Ｐ．Ｒ．２スルホン化物の製造方法のＣ．Ｉ．ピグメント２をＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３に変更して、スルホン酸基含有顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３８のスルホン化物）を作製した。
＜第１のアルカリ可溶性樹脂＞
ＺＡＨ－１１０：（綜研化学（株）製）、アルカリ可溶性アクリル樹脂、フォレット ＺＡＨ－１１０、酸価１００ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量約１５，０００、固形分３５質量％
＜第２のアルカリ可溶性樹脂＞
ＺＣＲ－１５６９Ｈ：（日本化薬（株）製）、アルカリ可溶性エポキシアクリレート樹脂、ＫＡＹＡＲＡＤ ＺＣＲ－１５６９Ｈ、酸価９８ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量約４，５００、固形分７０質量％
＜光重合性化合物＞
ＤＰＨＡ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
＜光重合開始剤＞
イルガキュア ＯＸＥ０２：（ＢＡＳＦジャパン（株）製）、オキシムエステル系光重合開始剤、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ０２
＜表面改質剤＞
ＭＦ－５５４：（ＤＩＣ（株）製）、メガファック Ｆ－５５４、含フッ素基・親油性基含有オリゴマー、固形分１００％
＜溶剤＞
ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
＜ディスプレイ用黒色顔料分散組成物の調製＞
（調製例１～７、比較調製例１）
表１の組成（固形分換算、単位は質量％）となるように各種材料を混合し、ビーズミルで一昼夜練肉し、調製例１～７、および、比較調製例１のディスプレイ用黒色顔料分散組成物を調製した。
＜実施例１～７、比較例１＞
（ディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物）
表２の組成（単位は質量％）となるように各種材料を混合し、高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径３μｍのフィルターでろ過して、実施例１～７、比較例１のディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物を得た。
得られたディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物を用いて、以下の方法により、光学濃度（ＯＤ値）の変化量、ブレイクポイント、現像密着性、粘度安定性および耐溶剤性を評価した。結果を表２に示す。
＜ＯＤ値（光学濃度）＞
それぞれのディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚１μｍとなるようにガラス基板（コーニング社製、ＥａｇｌｅＸＧ）上に塗布し、１００℃で３分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、さらに２３０℃で３０分ポストベークを行い、ベタ部のみで形成されたブラックレジストパターンを得た。得られた各ベタ部のブラックレジストパターンの光学濃度（ＯＤ値）を透過濃度計（Ｉｈａｃ－Ｔ５、商品名、伊原電子工業製）で測定した。ＯＤ値を８カ所測定し膜厚、顔料濃度で補正し最大、最小値を除くＯＤ値の平均値を光学濃度とした。また、塗膜をカッターナイフで削り、ＯＤ値測定点の膜厚を測定した。
補正ＯＤ値＝実測ＯＤ値×１５．０／顔料濃度×１．０／実測膜厚値
補正ＯＤ値が１．２以上のものを合格とした。
＜ブレイクポイントおよび現像密着性＞
それぞれの実施例および比較例で作製したディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚３．５μｍとなるようにガラス基板（ＥＡＧＬＥ ＸＧ）上に塗布し、１００℃で３分間プレベークした。次いで、１μｍから１００μｍの線幅についてラインパターンを有するフォトマスクを用いて、高圧水銀灯を用い、ＵＶ積算光量５０ｍＪ／ｃｍ2で露光した。その後、２３℃、０．０５％水酸化カリウム水溶液中、１ｋｇｆ／ｃｍ2圧のシャワー現像にて現像パターンが現れ始める時間をブレイクポイントとした。現像密着性の評価においては、ブレイクポイントの１．５倍の時間になったところで現像を終了した。その後、１ｋｇｆ／ｃｍ2圧のスプレー水洗を行い、ガラス基板上に残存する最小のラインパターンのサイズ（μｍ）を評価した。最小のラインパターンのサイズが２０μｍ以下のものを合格とした。
＜粘度安定性＞
それぞれの実施例および比較例で作製したディスプレイ用黒色顔料分散組成物をガラス瓶に採り、密栓して６０℃で１週間保管した。保管前後において、Ｅ型粘度計（東機産業（株）製、型式ＲＥ１００Ｌ）を用いて２５℃における粘度を測定し、粘度変化率を求め、下記評価基準で評価した。
粘度変化率＝［（１週間保存後の粘度－保存前の粘度）／（保存前の粘度）］
・評価基準
○：粘度変化率は、１０％以下であった。
△：粘度変化率は、１０％を超え、２０％以下であった。
×：粘度変化率は、２０％を超えた。
＜耐溶剤性＞
それぞれの実施例および比較例で作製したディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚３．５μｍとなるようにガラス基板（５０ｍｍ×７０ｍｍ）上に塗布し、１００℃で２分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、さらに２３０℃で２０分ポストベークを行い、ベタ部のみで形成されたブラックレジストパターンを得た。その基板を５０ｍｍ×１０ｍｍのサイズにカットして試験片を作製した。スクリュー瓶にＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）を２０ｍＬ入れて８０℃になるまで加熱した。スクリュー瓶の中に試験片を入れて８０℃のオーブンに４０分入れた後、スクリュー瓶から試験片を取り出して溶出液を得た。溶出液の吸光度を分光光度計（ＵＶ―２５００ＰＣ）で測定し、３００－１０００ｎｍの吸収の平均値を結果として記載した。値は小さいほど良好である。
表１および表２に示されるように、本発明の調製例１～８の顔料分散組成物、および、それらを用いた実施例１～７のレジスト組成物は、優れた耐溶剤性およびブレイクポイントを両立することができた。また、レジスト組成物は、高いＯＤ値が得られた。さらに、得られたレジスト膜は、現像密着性が優れた。

Claims (4)

  1. ラクタムブラックと、窒素原子を有する高分子顔料分散剤と、酸性基含有顔料分散助剤と、第１のアルカリ可溶性樹脂と、溶剤と、を含むディスプレイ用黒色顔料分散組成物。
  2. 前記酸性基含有顔料分散助剤は、スルホン酸基含有顔料分散助剤であり、
    前記スルホン酸基含有顔料分散助剤は、ピグメントレッド２のスルホン化物、ピグメントブルー１５のスルホン化物、ピグメントイエロー１３８のスルホン化物またはピグメントバイオレット２３のスルホン化物のうち、少なくともいずれかを含む、請求項１記載のディスプレイ用黒色顔料分散組成物。
  3. 請求項１または２記載のディスプレイ用黒色顔料分散組成物と、第２のアルカリ可溶性樹脂と、光重合性化合物と、光重合開始剤と、を含み、
    前記第２のアルカリ可溶性樹脂は、架橋する官能基を有するアルカリ可溶性樹脂を含む、ディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物。
  4. 請求項３記載のディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物により形成された、ブラックレジスト膜。
JP2024055299A 2024-03-29 2024-03-29 ディスプレイ用黒色顔料分散組成物、ディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物、ブラックレジスト膜 Pending JP2025153038A (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2024055299A JP2025153038A (ja) 2024-03-29 2024-03-29 ディスプレイ用黒色顔料分散組成物、ディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物、ブラックレジスト膜
TW113149438A TW202544182A (zh) 2024-03-29 2024-12-18 顯示器用黑色顏料分散組合物、顯示器用黑色顏料分散抗蝕劑組合物、黑色抗蝕劑膜
CN202510116348.5A CN120722656A (zh) 2024-03-29 2025-01-24 显示器用黑色颜料分散组合物、显示器用黑色颜料分散抗蚀剂组合物、黑色抗蚀剂膜
KR1020250017889A KR20250146167A (ko) 2024-03-29 2025-02-12 디스플레이용 흑색 안료 분산 조성물, 디스플레이용 흑색 안료 분산 레지스트 조성물, 블랙 레지스트막

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2024055299A JP2025153038A (ja) 2024-03-29 2024-03-29 ディスプレイ用黒色顔料分散組成物、ディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物、ブラックレジスト膜

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2025153038A true JP2025153038A (ja) 2025-10-10

Family

ID=97165947

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2024055299A Pending JP2025153038A (ja) 2024-03-29 2024-03-29 ディスプレイ用黒色顔料分散組成物、ディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物、ブラックレジスト膜

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP2025153038A (ja)
KR (1) KR20250146167A (ja)
CN (1) CN120722656A (ja)
TW (1) TW202544182A (ja)

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6914807B2 (ja) 2017-10-30 2021-08-04 サカタインクス株式会社 黒色着色組成物及びそれを含有する黒色着色レジスト組成物
JP7080618B2 (ja) 2017-10-31 2022-06-06 サカタインクス株式会社 黒色顔料分散組成物及びそれを含有する黒色顔料分散レジスト組成物

Also Published As

Publication number Publication date
TW202544182A (zh) 2025-11-16
CN120722656A (zh) 2025-09-30
KR20250146167A (ko) 2025-10-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5281412B2 (ja) ブラックマトリックス用顔料分散組成物およびそれを含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物
CN104513498A (zh) 染料分散液
TWI421634B (zh) 著色樹脂組成物，彩色濾光片，液晶顯示裝置及有機ｅｌ顯示器
JP2023118756A (ja) 着色組成物、及び、着色レジスト組成物
CN1984975A (zh) 颜料分散组合物、其用途以及颜料处理用化合物
KR101361371B1 (ko) 컬러 필터용 안료 분산물 및 그것을 함유하는 컬러 필터용 안료 분산 레지스트 조성물
JP2025156570A (ja) ブラックマトリックス用顔料分散組成物、ブラックマトリックス用レジスト組成物、及び、ブラックマトリックス
JP2025039234A (ja) ブラックマトリックス用顔料分散組成物
JP7030275B2 (ja) 感光性着色組成物およびカラーフィルタ
JP2025153038A (ja) ディスプレイ用黒色顔料分散組成物、ディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物、ブラックレジスト膜
JP2021162850A (ja) カラーフィルター用赤色顔料分散組成物
EP2392621A2 (en) Pigment dispersion composition, red colored composition, colored curable composition, color filter for a solid state imaging device and method for producing the same, and solid state imaging device
JP2025153037A (ja) ディスプレイ用黒色顔料分散組成物、ディスプレイ用黒色顔料分散レジスト組成物、ブラックレジスト膜
JP2024131057A (ja) ブラックマトリックス用顔料分散組成物
JP2009025782A (ja) カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物
CN113583516A (zh) 黑矩阵用颜料分散组合物、黑矩阵用抗蚀剂组合物以及黑矩阵
JP2026017520A (ja) ディスプレイ用顔料分散組成物、ディスプレイ用顔料分散レジスト組成物、レジスト膜
JP7604192B2 (ja) ブラックマトリックス用顔料分散組成物、ブラックマトリックス用レジスト組成物、及び、ブラックマトリックス
JP7507006B2 (ja) ブラックマトリックス用顔料分散組成物、ブラックマトリックス用レジスト組成物、及び、ブラックマトリックス
KR20260014481A (ko) 디스플레이용 흑색 안료 분산 조성물, 디스플레이용 흑색 안료 분산 레지스트 조성물, 블랙 레지스트막
KR102585268B1 (ko) 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물
WO2025254127A1 (ja) 新規な共重合体、顔料分散液及び感光性着色組成物
JP2024121270A (ja) ブラックマトリックス用顔料分散組成物、ブラックマトリックス用レジスト組成物、及び、ブラックマトリックス
JP2024061349A (ja) 顔料分散剤の製造方法
TW202225336A (zh) 黑矩陣用顏料分散組成物、黑矩陣用光阻組成物、及黑矩陣