JP2024542038A - 液晶化合物、及びその液晶組成物、並びに液晶表示装置 - Google Patents

Abstract

本発明は、一般式Ｆの液晶化合物、該液晶化合物を含む液晶組成物、及び該液晶組成物を含む液晶表示装置を提供する。本発明の液晶化合物は、適切な回転粘度を維持しながら、高い透明点、大きな光学異方性及び同等又はそれ以上の誘電率異方性の絶対値を有し、それにより、本発明の一般式Ｆの化合物を含む液晶組成物は、適切な透明点、適切な誘電率異方性の絶対値、適切なＶＨＲ（初期）を維持しながら、大きな光学異方性、小さい回転粘度、高いＶＨＲ（ＵＶ）及び長い低温保存時間を有し、本発明の液晶組成物を含む液晶表示装置は、高いコントラスト、速い応答速度、高い信頼性及び高い低温保存安定性を有する。
【化１】

Description

本発明は、液晶の分野に関し、具体的には、液晶化合物、上記液晶化合物を含む液晶組成物、及び上記液晶組成物を含む液晶表示装置に関する。

液晶表示素子は、時計及び電卓をはじめとする様々な家庭用電気製品、測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサ、コンピュータ、プリンタ、テレビなどに使用することができる。表示モードのタイプに応じて、液晶表示素子は、ＰＣ（ｐｈａｓｅ ｃｈａｎｇｅ、相変化）、ＴＮ（ｔｗｉｓｔ ｎｅｍａｔｉｃ、ねじれネマティック）、ＳＴＮ（ｓｕｐｅｒ ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ、超ねじれネマティック）、ＥＣＢ（ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙ ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ、電界制御型複屈折）、ＯＣＢ（ｏｐｔｉｃａｌｌｙ ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ ｂｅｎｄ、光学的に補償されるベンド）、ＩＰＳ（ｉｎ－ｐｌａｎｅ ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ、面内スイッチング）、ＶＡ（ｖｅｒｔｉｃａｌ ａｌｉｇｎｍｅｎｔ、垂直配向）などのタイプに分けることができる。素子の駆動方式に応じて、液晶表示素子は、ＰＭ（ｐａｓｓｉｖｅ ｍａｔｒｉｘ、パッシブマトリクス）型とＡＭ（ａｃｔｉｖｅ ｍａｔｒｉｘ、アクティブマトリックス）型に分けることができる。ＰＭは、スタティック（ｓｔａｔｉｃ）及びマルチプレックス（ｍｕｌｔｉｐｌｅｘ）などのタイプに分けられる。ＡＭは、ＴＦＴ（ｔｈｉｎ ｆｉｌｍ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ、薄膜トランジスタ）、ＭＩＭ（ｍｅｔａｌ ｉｎｓｕｌａｔｏｒ ｍｅｔａｌ、金属－絶縁層－金属）などのタイプに分けられる。ＴＦＴのタイプは、アモルファスシリコン（ａｍｏｒｐｈｏｕｓ ｓｉｌｉｃｏｎ）及び多結晶シリコン（ｐｏｌｙｃｒｙｓｔａｌ ｓｉｌｉｃｏｎ）を含む。後者は、製造プロセスに応じて高温型と低温型に分けられる。光源のタイプに応じて、液晶表示素子は、自然光を利用する反射型と、バックライトを利用する透過型と、自然光及びバックライトの両方を利用する半透過型とに分けることができる。

液晶表示素子は、ネマチック相を有する液晶組成物を含有し、該液晶組成物は、適切な特性を有する。該液晶組成物の特性を向上させることにより、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。液晶組成物の特性とＡＭ素子の特性との関連を下記表１にまとめる。

液晶表示装置の応用において、コントラストの視覚効果への影響は非常に重要である。一般的には、コントラストが高いほど、画像が鮮明で目立ち、色も鮮やかで美しくなり、それに対して、コントラストが低ければ、画面全体がぼんやりしている。高コントラストは、画像の鮮明度、ディテールの表現、階調の表現にいずれも大きく寄与する。高コントラスト製品は、白黒コントラスト、鮮明度、完全性などの面でいずれも優位性を有する。コントラストは、動的ビデオの表示効果にも大きな影響を与え、動的画像中の明暗の変換が速いため、コントラストが高いほど、人の目はこのような変換過程を識別しやすくなる。

液晶ディスプレイの解像度の向上に伴い、４Ｋ、８Ｋ型解像度の液晶ディスプレイが徐々に台頭しており、液晶パネルには小さい開口率と高い光透過率が求められる。ネガ型液晶組成物は、高い光透過率を有し、特にＰＳＡモード及びＮＦＦＳモードにおいて、高い光透過率の優位性がより顕著であるが、ネガ型液晶の構造によって、大きい回転粘度を有し、小さい電圧保持率を有することが決まる。従来のネガ型液晶の不足を改善し、市場の需要を満たす液晶組成物を提供するために、回転粘が小さく、電圧保持率が高いネガ型液晶化合物の開発が急務である。

中国特許出願ＣＮ１９４２４６１Ａ、ドイツ特許出願ＤＥ１０１０１０２２Ａ１には、上記課題をある程度解決できる液晶化合物が開示されており、中国特許出願ＣＮ１０７９７３７６６Ａは、従来技術に基づいて、この種の化合物の末端基構造に対して環置換を行ったが、現在開示されているこの種の化合物は、誘電率異方性の絶対値が小さく、回転粘度が大きく、低温相溶性が低いという問題がある。より深刻なのは、ベンゾフランとベンゾチオフェン系化合物のＵＶでの安定性が低いことであり、周知のように、液晶パネルの製造過程において、ある程度のＵＶ光照射を受ける必要があり、一般的に、波長が３６５ｎｍの紫外光の照度は、約６０００～１０００ＭＪであり、従来のベンゾフランとベンゾチオフェン系化合物は、ＵＶ光照射後、そのＶＨＲ（ＵＶ）が低く、ディスプレイの信頼性を低下させ、残像を発生させる。

したがって、どのようにして上記問題を解決又は部分的に解決できる液晶化合物及びそれを含む液晶組成物を得るかは、依然として本分野で解決すべき課題である。

本発明は、従来技術に存在する欠点に対して、適切な回転粘度を維持しながら、高い透明点、大きな光学異方性及び同等又はそれ以上の誘電率異方性の絶対値を有する液晶化合物を提供することを目的とする。

さらに、本発明は、上記液晶化合物を含む液晶組成物を提供することを目的とし、該液晶組成物は、適切な透明点、適切な誘電率異方性の絶対値、適切なＶＨＲ（初期）を維持しながら、大きな光学異方性、小さい回転粘度、高いＶＨＲ（ＵＶ）及び長い低温保存時間を有する。

また、本発明は、上記液晶組成物を含む液晶表示装置を提供することを目的とする。

上記発明の目的を達成するために、本発明は、一般式Ｆの液晶化合物を提供する。

式中、
Ｒ_Ｆ１は、－Ｈ、ハロゲン、１～１２（例えば、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２）個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

又は

を表し、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基中の１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立して、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、且つ前記１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基中の１つ又は複数の－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ又は－Ｃｌで置き換えられてもよく、
環

及び環

は、それぞれ独立して、

又は

を表し、

及び

中の１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、環中の１つ以上の単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、

及び

中の１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立して、－ＣＮ、－Ｆ、又は－Ｃｌで置き換えられてもよく、環中の１つ以上の－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置き換えられてもよく、
Ｘ_Ｆは、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＣＯ－を表し、
Ｌ_Ｆ１及びＬ_Ｆ２は、それぞれ独立して、－Ｈ、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＦ_３又は－ＯＣＦ_３を表し、
Ｚ_Ｆ１及びＺ_Ｆ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＣＦ_２Ｏ－又は－ＯＣＦ_２－を表し、
ｎ_Ｆ１及びｎ_Ｆ２は、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎ_Ｆ１が２を表す場合、環

は、同じであっても異なってもよく、ｎ_Ｆ２が２を表す場合、環

は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_Ｆ２は、同じであっても異なってもよく、かつ、
ｎ_Ｆ３は、０～４の整数を表す。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、Ｌ_Ｆ１及びＬ_Ｆ２は、それぞれ独立して、－Ｆ又は－Ｃｌを表す。

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ｆの化合物は、

の化合物からなる群から選択され、
式中、
Ｘ_Ｆ１及びＸ_Ｆ２は、それぞれ独立して、－ＣＨ_２－又は－Ｏ－を表す。

本発明のいくつかの実施形態において、適切な透明点、適切な光学異方性、及び適切な回転粘度を維持しながら、大きい誘電率異方性の絶対値を得るために、Ｘ_Ｆは、－Ｓ－を表すことが好ましい。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、ｎ_Ｆ３は、０又は１を表し、更に好ましくは、ｎ_Ｆ３は、０を表す。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、Ｚ_Ｆ１及びＺ_Ｆ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ_２Ｏ－又は－ＯＣＨ_２－を表し、更に好ましくは、Ｚ_Ｆ１及びＺ_Ｆ２は、いずれも単結合を表す。

本発明のいくつかの実施形態において、ｎ_Ｆ１及びｎ_Ｆ２のうちの少なくとも１つは、０を表し、更に好ましくは、ｎ_Ｆ１及びｎ_Ｆ２は、いずれも０を表す。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、Ｒ_Ｆ１は、１～１０個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、１～９個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、又は２～１０個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を表し、更に好ましくは、Ｒ_Ｆ１は、１～８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、１～７個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、又は２～８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を表す。

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ｆ－１の化合物、一般式Ｆ－２の化合物、一般式Ｆ－３の化合物、一般式Ｆ－４の化合物、一般式Ｆ－５の化合物、一般式Ｆ－６の化合物、一般式Ｆ－２６の化合物及び一般式Ｆ－２７の化合物において、Ｒ_Ｆ１は、１～７個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ｆ－１の化合物は、

の化合物からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ｆ－２の化合物は、

の化合物からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ｆ－５の化合物は、

の化合物からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ｆ－６の化合物は、

の化合物からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ｆ－９の化合物は、

の化合物からなる群から選択される。

本発明の液晶化合物は、大きい誘電率異方性の絶対値を有し、特にＶＡ－ＴＦＴ、ＩＰＳ又はＦＦＳ表示装置に適用され、誘電率異方性の絶対値が１０以上（例えば、１０．５）で、好ましくは、１２以上（例えば、１３、１４）で、好ましくは、１５以上（例えば、１５．８、１６、１６．４）であり、誘電率異方性の絶対値に対する要求が高い液晶組成物に適用される。また、本発明のこのような化合物は、液晶組成物に適用される場合、高い混和性、高い低温保存安定性、低い回転粘度及び高いＶＨＲ（ＵＶ）を有し、紫外線処理後も、高い信頼性を有する。

別の態様では、本発明は、少なくとも１つの上記一般式Ｆの液晶化合物を含む液晶組成物を提供する。

本発明のいくつかの実施形態において、本発明の液晶組成物は、適切な透明点、適切な誘電率異方性の絶対値、適切なＶＨＲ（初期）を維持しながら、大きな光学異方性、小さい回転粘度、高いＶＨＲ（ＵＶ）及び長い低温保存時間を有するように、一般式Ｆの化合物の含有量を調整することが好ましい。

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物において一般式Ｆの化合物が占める重量百分率は、０．１％～３０％（間の全ての値が不含まれる）であり、例えば、０．１％、０．５％、１％、２％、３％、４％、５％、６％、８％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、２０％、２２％、２４％、２５％、２６％、２８％、３０％又はそのうち何れか２つの間の数値範囲である。

本発明のいくつかの実施形態において、大きな光学異方性、小さい回転粘度、高いＶＨＲ（ＵＶ）及び長い低温保存時間を得るために、液晶組成物は、少なくとも２つ（例えば、２つ、３つ）の一般式Ｆの化合物を含むことが好ましい。

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物は、少なくとも１つの一般式Ｎの化合物を更に含み、

式中、
Ｒ_Ｎ１及びＲ_Ｎ２は、それぞれ独立して、１～１２（例えば、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２）個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

又は

を表し、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基中の１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、
環

及び環

は、それぞれ独立して、

又は

を表し、

中の１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、環中の１つ以上の単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、

中の１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ、－Ｃｌ又は－ＣＮで置き換えられてもよく、環中の１つ以上の－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置き換えられてもよく、
Ｚ_Ｎ１及びＺ_Ｎ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＣＦ_２Ｏ－又は－ＯＣＦ_２－を表し、
Ｌ_Ｎ１及びＬ_Ｎ２は、それぞれ独立して、－Ｈ、１～３個の炭素原子を含むアルキル基又はハロゲンを表し、かつ、
ｎ_Ｎ１は、０、１、２又は３を表し、ｎ_Ｎ２は、０又は１を表し、かつ０≦ｎ_Ｎ１＋ｎ_Ｎ２≦３であり、ｎ_Ｎ１＝２又は３である場合、環

は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_Ｎ１は、同じであっても異なってもよい。

本発明のいくつかの実施形態において、Ｌ_Ｎ１及びＬ_Ｎ２は、いずれも－Ｈを表す。

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ｎの化合物は、

の化合物からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、Ｒ_Ｎ１及びＲ_Ｎ２は、それぞれ独立して、１～１０個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、１～９個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、又は２～１０個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を表し、更に好ましくは、Ｒ_Ｎ１及びＲ_Ｎ２は、それぞれ独立して、１～８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、１～７個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、又は２～８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を表す。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｎの化合物は、一般式Ｎ－１の化合物、一般式Ｎ－２の化合物、一般式Ｎ－３の化合物、一般式Ｎ－９の化合物、一般式Ｎ－１２の化合物、一般式Ｎ－１３の化合物、一般式Ｎ－１９の化合物、一般式Ｎ－２１の化合物、一般式Ｎ－２４の化合物、一般式Ｎ－２７の化合物及び一般式Ｎ－３０の化合物からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、大きな光学異方性、高い透明点、小さい回転粘度、適切なＶＨＲ（初期）、高いＶＨＲ（ＵＶ）及び長い低温保存時間を得るために、一般式Ｎの化合物は、一般式Ｎ－２の化合物、一般式Ｎ－３の化合物、一般式Ｎ－９の化合物、一般式Ｎ－１２の化合物及び一般式Ｎ－１３の化合物からなる群から選択されることが好ましい。

本発明のいくつかの実施形態において、大きな光学異方性、小さい回転粘度、高いＶＨＲ（ＵＶ）及び長い低温保存時間を得るために、一般式Ｎの化合物は、一般式Ｎ－１の化合物、一般式Ｎ－１９の化合物、一般式Ｎ－２１の化合物、一般式Ｎ－２４の化合物、一般式Ｎ－２７の化合物及び一般式Ｎ－３０の化合物からなる群から選択されることが好ましい。

本発明のいくつかの実施形態において、本発明の液晶組成物は、適切な透明点、適切な誘電率異方性の絶対値、適切なＶＨＲ（初期）、大きな光学異方性、小さい回転粘度、高いＶＨＲ（ＵＶ）及び長い低温保存時間を有するように、一般式Ｎの化合物の含有量を調整することが好ましい。

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物において一般式Ｎの化合物が占める重量百分率は、０．１％～７０％（その間の全ての数値を含む）であり、例えば、０．１％、１％、４％、６％、８％、１０％、１２％、１４％、１６％、１８％、２０％、２２％、２４％、２６％、２８％、３０％、３２％、３４％、３６％、３７％、３８％、４０％、４２％、４４％、４６％、４８％、４９％、５０％、５２％、５３％、５４％、５６％、５７％、５８％、５９％、６０％、６１％、６２％、６４％、６６％、６８％、７０％又はそのうち何れか２つの間の数値範囲である。

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物は、少なくとも１つの一般式Ｍの化合物を更に含み、

式中、
Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、それぞれ独立して、１～１２（例えば、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２）個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

を表し、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基中の１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、
環

、環

及び環

は、それぞれ独立して、

又は

を表し、

中の１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、環中の１つ以上の単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、

中の多くとも１つの－Ｈは、ハロゲンで置き換えられてもよく、
Ｚ_Ｍ１及びＺ_Ｍ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－又は－（ＣＨ_２）_４－を表し、かつ、
ｎ_Ｍは、０、１又は２を表し、ｎ_Ｍ＝２である場合、環

は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_Ｍ２は、同じであっても異なってもよい。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、それぞれ独立して、１～１０個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、１～９個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、又は２～１０個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を表し、更に好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、それぞれ独立して、１～８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、１～７個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、又は２～８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を表す。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、それぞれ独立して、２～８個の炭素原子を含む直鎖のアルケニル基を表し、更に好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、それぞれ独立して、２～５個の炭素原子を含む直鎖のアルケニル基を表す。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２のうちの一方は、２～５個の炭素原子を含む直鎖のアルケニル基であり、他方は、１～５個の炭素原子を含む直鎖のアルキル基である。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、それぞれ独立して、１～８個の炭素原子を含む直鎖のアルコキシ基を表し、更に好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、それぞれ独立して、１～５個の炭素原子を含む直鎖のアルコキシ基を表す。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２のうちの一方は、１～５個の炭素原子を含む直鎖のアルコキシ基であり、他方は、１～５個の炭素原子を含む直鎖のアルキル基である。

本発明のいくつかの実施形態において、信頼性を重視する場合、好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、いずれもアルキル基であり、化合物の揮発性の低下を重視する場合、好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、いずれもアルコキシ基であり、粘度の低下を重視する場合、好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２のうちの少なくとも一方は、アルケニル基である。

本明細書で使用されるように、「１～ｒ個の炭素原子を含む」（ｒは、１より大きい整数である）という用語は、１とｒの間の任意の整数（端値１及びｒを含む）個の炭素原子を含んでもよく、例えば、２個の炭素原子を含み、（ｒ－１）個の炭素原子を含み、又はｒ個の炭素原子を含む。例えば、「１～１２個の炭素原子を含む」とは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を含んでもよい。

本明細書で使用されるように、「ｙ_１～ｙ_２の整数」という用語は、この範囲内の任意の整数（端値ｙ_１及びｙ_２を含む）であってもよい。例えば、「０～１２の整数」は、例えば、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２であってもよい。

本発明のアルケニル基は、好ましくは、式（Ｖ１）～式（Ｖ９）のいずれかで表される基から選択され、特に好ましくは、式（Ｖ１）、式（Ｖ２）、式（Ｖ８）又は式（Ｖ９）で表される基から選択される。式（Ｖ１）～式（Ｖ９）で表される基は、

であり、
式中、＊は、結合した環構造中の結合部位を表す。

本発明のアルケニルオキシ基は、好ましくは、式（ＯＶ１）～式（ＯＶ９）のいずれかで表される基から選択され、特に好ましくは、式（ＯＶ１）、式（ＯＶ２）、式（ＯＶ８）又は式（ＯＶ９）で表される基から選択される。式（ＯＶ１）～式（ＯＶ９）で表される基は、

であり、
式中、＊は、結合した環構造中の結合部位を表す。

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ｍの化合物は、

の化合物からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、大きな光学異方性、適切な透明点、小さい回転粘度、適切なＶＨＲ（初期）、高いＶＨＲ（ＵＶ）及び長い低温保存時間を得るために、一般式Ｍの化合物は、一般式Ｍ－１の化合物、一般式Ｍ－４の化合物、一般式Ｍ－１１の化合物及び一般式Ｍ－１３の化合物からなる群から選択されることが好ましい。

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ｍの化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの必要な性能に応じて適切に調整する必要がある。

一般式Ｍの化合物の含有量について、本発明の液晶組成物の粘度を低く、かつ応答時間を短く保つ必要がある場合、好ましくは、その下限値が高くかつ上限値を高くし、更に、本発明の液晶組成物の透明点を高く、かつ温度安定性を良好に保つ必要がある場合、好ましくは、その下限値を高くかつ上限値を高くし、駆動電圧を低く保ちながら、かつ誘電率異方性の絶対値を大きくするために、好ましくは、その下限値を低くし、かつ上限値を低くする。

本発明のいくつかの実施形態において、本発明の液晶組成物は、適切な透明点、適切な誘電率異方性の絶対値、適切なＶＨＲ（初期）、大きな光学異方性、小さい回転粘度、高いＶＨＲ（ＵＶ）及び長い低温保存時間を有するように、一般式Ｍの化合物の含有量を調整することが好ましい。

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物において一般式Ｍの化合物が占める重量百分率は、０．１％～７０％（その間の全ての数値を含む）であり、例えば、０．１％、１％、４％、６％、８％、１０％、１２％、１４％、１６％、１８％、２０％、２２％、２４％、２６％、２８％、３０％、３２％、３４％、３５％、３６％、３７％、３８％、４０％、４２％、４４％、４６％、４７％、４８％、４９％、５０％、５２％、５４％、５６％、５８％、６０％、６２％、６４％、６６％、６８％、７０％又はそのうち何れか２つの間の数値範囲である。

本発明のいくつかの実施形態において、本発明の液晶組成物を高透過型液晶ディスプレイに適用するために、本発明の液晶組成物は、一般式Ａ－１及び一般式Ａ－２の化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を更に含む。

式中、
Ｒ_Ａ１及びＲ_Ａ２は、それぞれ独立して、１～１２（例えば、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２）個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

又は

を表し、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基中の１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

又は

中の１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ又は－Ｃｌで置き換えられてもよく、
環

、環

環

及び環

は、それぞれ独立して、

又は

を表し、

及び

中の１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、環中の１つ以上の単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、

及び

中の１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ、－Ｃｌ又は－ＣＮで置き換えられてもよく、環中の１つ以上の－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置き換えられてもよく、
Ｚ_Ａ１１、Ｚ_Ａ２１及びＺ_Ａ２２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ_２Ｏ－又は－ＯＣＨ_２－を表し、
Ｌ_Ａ１１、Ｌ_Ａ１２、Ｌ_Ａ１３、Ｌ_Ａ２１及びＬ_Ａ２２は、それぞれ独立して、－Ｈ、１～３個の炭素原子を含むアルキル基、又はハロゲンを表し、
Ｘ_Ａ１及びＸ_Ａ２は、それぞれ独立して、ハロゲン、１～５個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のハロゲン化アルキル基若しくはハロゲン化アルコキシ基、又は２～５個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のハロゲン化アルケニル基若しくはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、
ｎ_Ａ１１は、０、１、２又は３を表し、ｎ_Ａ１１＝２又は３である場合、環

は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_Ａ１１は、同じであっても異なってもよく、
ｎ_Ａ１２は、１又は２を表し、ｎ_Ａ１２＝２である場合、環

は、同じであっても異なってもよく、かつ、
ｎ_Ａ２は、０、１、２又は３を表し、ｎ_Ａ２＝２又は３である場合、環

は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_Ａ２１は、同じであっても異なってもよい。

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ａ－１の化合物は、

の化合物からなる群から選択され、
式中、
Ｒ_Ａ１は、１～８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

又は

を表し、１～８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基中の１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、これらの基に存在する１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ又は－Ｃｌで置き換えられてもよく、
Ｒ_ｖ及びＲ_ｗは、それぞれ独立して、－ＣＨ_２－又は－Ｏ－を表し、
Ｌ_Ａ１１、Ｌ_Ａ１２、Ｌ_Ａ１１’、Ｌ_Ａ１２′、Ｌ_Ａ１４、Ｌ_Ａ１５及びＬ_Ａ１６は、それぞれ独立して、－Ｈ又は－Ｆを表し、
Ｌ_Ａ１３及びＬ_Ａ１３′は、それぞれ独立して、－Ｈ又は－ＣＨ_３を表し、
Ｘ_Ａ１は、－Ｆ、－ＣＦ_３又は－ＯＣＦ_３を表し、かつ、
ｖ及びｗは、それぞれ独立して、０又は１を表す。

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物において一般式Ａ－１の化合物が占める重量百分率は、０．１％～５０％（その間の全ての数値を含む）であり、例えば、０．１％、１％、４％、６％、８％、１０％、１２％、１４％、１６％、１８％、２０％、２２％、２４％、２６％、２８％、３０％、３２％、３４％、３６％、３８％、４０％、４２％、４４％、４６％、４８％、５０％又はそのうち何れか２つの間の数値範囲である。

一般式Ａ－１の化合物の好ましい含有量について、本発明の液晶組成物の粘度を低く、かつ応答速度を速く保つ場合、好ましくは、その下限値をわずかに低く、かつその上限値をわずかに低くし、更に、本発明の液晶組成物の透明点を高く、かつ温度安定性を高く保つ場合、好ましくは、その下限値をわずかに低くし、かつその上限値をわずかに低くし、また、駆動電圧を低く保ちながら、かつ誘電率異方性の絶対値を大きくしようとする場合、好ましくは、その下限値をわずかに高くし、かつその上限値をわずかに高くする。

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ａ－２の化合物は、

の化合物からなる群から選択され、
式中、
Ｒ_Ａ２は、１～８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を表し、１～８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基中の１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、これらの基に存在する１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ又は－Ｃｌで置き換えられてもよく、
Ｌ_Ａ２１、Ｌ_Ａ２２、Ｌ_Ａ２３、Ｌ_Ａ２４及びＬ_Ａ２５は、それぞれ独立して、－Ｈ又は－Ｆを表し、かつ、
Ｘ_Ａ２は、－Ｆ、－ＣＦ_３、－ＯＣＦ_３又は－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＦ_２を表す。

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物において一般式Ａ－２の化合物が占める重量百分率は、０．１％～５０％（その間の全ての数値を含む）であり、例えば、０．１％、１％、４％、６％、８％、１０％、１２％、１４％、１６％、１８％、２０％、２２％、２４％、２６％、２８％、３０％、３２％、３４％、３６％、３８％、４０％、４２％、４４％、４６％、４８％、５０％又はそのうち何れか２つの間の数値範囲である。

一般式Ａ－２の化合物の好ましい含有量について、本発明の液晶組成物の粘度を低く、かつ応答速度を速く保つ場合、好ましくは、その下限値をわずかに低く、かつその上限値をわずかに低くし、更に、本発明の液晶組成物の透明点を高く、かつ温度安定性を高く保つ場合、好ましくは、その下限値をわずかに低く、かつ上限値をわずかに低くし、また、駆動電圧を低く保ちながら、かつ誘電率異方性の絶対値を大きくしようとする場合、好ましくは、その下限値をわずかに高く、かつその上限値をわずかに高くする。

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物において、一般式Ａ－１及び一般式Ａ－２の化合物からなる群から選択される化合物が占める重量百分率は、０．１％～６０％（その間の全ての数値を含む）であり、例えば、０．１％、１％、４％、６％、８％、１０％、１２％、１４％、１６％、１８％、２０％、２２％、２４％、２６％、２８％、３０％、３２％、３４％、３６％、３８％、４０％、４２％、４４％、４６％、４８％、５０％、５２％、５４％、５６％、５８％、６０％又はそのうち何れか２つの間の数値範囲である。

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物は、少なくとも１つの一般式ＲＭの重合性化合物を更に含み、

式中、
Ｒ_１は、－Ｈ、ハロゲン、－ＣＮ、－Ｓｐ_２－Ｐ_２、又は１～１２（例えば、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２）個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

又は

を表し、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

又は

中の１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ又は－Ｃｌで置き換えられてもよく、
環

及び環

は、それぞれ独立して、

又は

を表し、

及び

中の１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、環中の１つ以上の単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、

及び

中の１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＮ、－Ｓｐ_３－Ｐ_３、１～１２（例えば、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２）個の炭素原子を含むハロゲン化又は非ハロゲン化の直鎖のアルキル基、１～１１個の炭素原子を含むハロゲン化又は非ハロゲン化の直鎖のアルコキシ基、

又は

で置き換えられてもよく、環中の１つ以上の－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置き換えられてもよく、
環

は、

又は

を表し、

又は

中の１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＮ、－Ｓｐ_３－Ｐ_３、１～１２（例えば、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２）個の炭素原子を含むハロゲン化又は非ハロゲン化の直鎖のアルキル基、１～１１（例えば、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０又は１１）個の炭素原子を含むハロゲン化又は非ハロゲン化の直鎖のアルコキシ基、

又は

で置き換えられてもよく、環中の１つ以上の－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置き換えられてもよく、
Ｐ_１、Ｐ_２及びＰ_３は、それぞれ独立して、重合性基を表し、
Ｓｐ_１、Ｓｐ_２及びＳｐ_３は、それぞれ独立して、スペーサー基又は単結合を表し、
Ｚ_１及びＺ_２は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｓ－、－ＳＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｓ－、－ＳＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_ｄ－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－（ＣＦ_２）_ｄ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨＲ^１－、－ＣＲ^１Ｒ^２－又は単結合を表し、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、１～１２（例えば、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２）個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を表し、ｄは、１～４の整数を表し、Ｘ_０は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＦ_２－、－ＮＨ－又は－ＮＦ－を表し、
ａは、０、１又は２を表し、ｂは、０又は１を表し、ａが２を表す場合、環

は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_１は、同じであっても異なってもよい。

本発明のいくつかの実施形態において、一般式ＲＭの化合物は、

の化合物からなる群から選択され、
式中、
Ｘ_１～Ｘ_１０及びＸ_１２は、それぞれ独立して、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｓｐ_３－Ｐ_３、１～５個の炭素原子を含む直鎖のアルキル基又はアルコキシ基、

又は

を表す。

本発明に係る重合性基は、重合反応（例えば、フリーラジカル若しくはイオン結合の重合、付加重合又は縮合重合）に適用された基、又はポリマーの主鎖における付加又は縮合に適用された基である。連鎖重合に対して、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－を含む重合性基が特に好ましく、開環重合に対して、例えば、オキセタニル基又はエポキシ基が特に好ましい。

本発明のいくつかの実施形態において、重合性基Ｐ_１、Ｐ_２及びＰ_３は、それぞれ独立して、

又は－ＳＨを表し、好ましくは、重合性基Ｐ_１、Ｐ_２及びＰ_３は、それぞれ独立して、

又は－ＳＨを表し、更に好ましくは、重合性基Ｐ_１、Ｐ_２及びＰ_３は、それぞれ独立して、

又は

を表す。

本明細書で使用されるように、「スペーサー基」という用語は、当業者に知られており、文献（例えば、Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．２００１、７３（５）、８８８及びＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４、１１６、６３４０－６３６８）に記載されている。本明細書で使用されるように、「スペーサー基」という用語は、重合性化合物においてメソゲン基と重合性基とを連結する屈曲性基を表す。典型的なスペーサー基は、例えば、－（ＣＨ_２）ｐ_１－、－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）ｑ_１－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ）ｑ_１－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ）ｑ_１－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＲ^０Ｒ^００－（ＣＨ_２）_ｐ１－又は－（ＳｉＲ^０Ｒ^００－Ｏ）ｐ_１－であり、ｐ_１は、１～１２の整数を表し、ｑ_１は、１～３の整数を表し、Ｒ^０及びＲ^００は、それぞれ独立して、－Ｈ、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は３～１２個の炭素原子を含む環状のアルキル基を表す。特に好ましいスペーサー基は、－（ＣＨ_２）ｐ_１－、－（ＣＨ_２）ｐ_１－Ｏ－、－（ＣＨ_２）ｐ_１－Ｏ－ＣＯ－、－（ＣＨ_２）ｐ_１－ＣＯ－Ｏ－、－（ＣＨ_２）ｐ_１－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－又は－ＣＲ^０Ｒ^００－（ＣＨ_２）_ｐ１－である。

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物において一般式ＲＭの重合性化合物が占める重量百分率は、０．００１％～５％（その間の全ての数値を含む）であり、例えば、０．００１％、０．００２％、０．００４％、０．００５％、０．００６％、０．００８％、０．０１％、０．０２％、０．０４％、０．０６％、０．０８％、０．１％、０．２％、０．２５％、０．２６％、０．２７％、０．２８％、０．２９％、０．３％、０．３２％、０．３３％、０．３４％、０．３５％、０．４％、０．５％、０．６％、０．８％、１％、１．２％、１．６％、１．８％、２％、２．５％、３％、３．５％、４％、４．５％、５％又はそのうち何れか２つの間の数値範囲である。

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物は、少なくとも１つの添加剤を更に含む。

上記化合物に加えて、本発明の液晶組成物は、一般的なネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、ドーパント、酸化防止剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、重合性モノマー又は光安定剤などを含んでもよい。

本発明に係る液晶組成物に好ましく添加される可能性のあるドーパントは、以下に示すように、

である。

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物においてドーパントが占める重量百分率は、０％～５％であり、好ましくは、液晶組成物においてドーパントが占める重量百分率は、０．０１％～１％である。

また、本発明の液晶組成物に使用される酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤などの添加剤は、好ましくは、以下の物質である。

式中、ｎは、１～１２の正の整数を表す。

好ましくは、酸化防止剤は、以下に示す化合物から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物において添加剤が占める総重量百分率は、０％～５％であり、好ましくは、液晶組成物において添加剤が占める総重量百分率は、０．０１％～１％である。

本発明の重合性化合物を含む液晶組成物は、重合開始剤が存在しない場合であっても、重合することができるが、重合を促進するために、重合開始剤をさらに含んでもよい。重合開始剤として、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類などが挙げられる。

重合性化合物の重合方法について、迅速な重合が望ましいので、紫外線又は電子線などの活性エネルギー線の照射によって重合する方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を使用してもよく、非偏光光源を使用してもよい。また、液晶組成物を両基板の間に挟持した状態で重合を行う場合、少なくとも照射面側の基板は、活性エネルギー線に対して適切な透明性を有する必要がある。また、光照射時にマスクを用いて、特定部分のみを重合させ、その後、電場、磁場又は温度などの条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させ、更に活性エネルギー線を照射して重合を行うようにしてもよい。特に、紫外線露光を行う場合、好ましくは、液晶組成物に電圧を印加するとともに紫外線露光を行う。

紫外線又は電子線などの活性エネルギー線を照射するときの温度は、好ましくは、本発明の液晶組成物の液晶状態を保つ温度範囲である。好ましくは、室温に近い温度（即ち、１５～３５℃）で重合を行う。紫外線を発生するランプとして、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプなどを使用することができる。また、照射される紫外線の波長について、液晶組成物の吸収波長領域以外の波長の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて紫外線を遮断して使用することが好ましい。照射される紫外線の強度は、好ましくは、０．１ｍＷ／ｃｍ^２～５０ｍＷ／ｃｍ^２である。紫外線を照射する際に、その強度を変化させ、照射される紫外線の強度に応じて紫外線の照射時間を適切に選択することができ、好ましくは、１０ｓ～６００ｓである。

別の態様では、本発明は、上記液晶組成物を含む液晶表示装置をさらに提供する。

本発明のいくつかの実施形態において、上記液晶組成物は、特にＶＡ、ＩＰＳ又はＦＦＳ型表示素子に適用される。

従来技術に比べて、本発明の液晶化合物は、適切な回転粘度を維持しながら、高い透明点、大きな光学異方性及び同等又はそれ以上の誘電率異方性の絶対値を有する。本発明の上記液晶化合物を含む液晶組成物は、適切な透明点、適切な誘電率異方性の絶対値、適切なＶＨＲ（初期）を維持しながら、大きな光学異方性、小さい回転粘度、高いＶＨＲ（ＵＶ）及び長い低温保存時間を有し、それにより、該液晶組成物を含む液晶表示装置は、高いコントラスト、速い応答速度、高い信頼性及び高い低温保存安定性を有する。

化合物Ｆ－２－４のマススペクトルである。 化合物Ｆ－２－４のＤＳＣ降温スペクトルである。 化合物Ｆ－２－４のＤＳＣ昇温スペクトルである。 化合物Ｆ－１－４のマススペクトルである。 化合物Ｆ－１－４のＤＳＣ降温スペクトルである。 化合物Ｆ－１－４のＤＳＣ昇温スペクトルである。

以下、具体的な実施形態を参照しながら本発明を説明する。なお、以下の実施例は、本発明の例示的なものであり、本発明を説明するためのものに過ぎず、本発明を限定するためのものではない。本発明の趣旨又は範囲から逸脱することなく、本発明の構想内の他の組み合わせ及び様々な改良を行うことができる。

本発明において、別段の断りがない限り、含有量は、いずれも重量百分率を指す。

説明を容易にするために、以下の各実施例では、各化合物の基構造を表２に示されるコードで示す。

以下の構造式の化合物を例とする。

該構造式を表２に示されるコードで表す場合、ｎＣＣＧＦとして表すことができ、コード中のｎは、左端のアルキル基のＣ原子数を表し、例えば、ｎが「３」である場合、該アルキル基が－Ｃ_３Ｈ_７であることを表し、コード中のＣは、１，４－シクロヘキシレン基を表し、Ｇは、２－フルオロ－１，４－フェニレン基を表し、Ｆは、フッ素置換基を表す。

以下の実施例における試験項目の略号は、以下のとおりである。
Ｃｐ 透明点（ネマチック相－等方相の転移温度、℃）
Δｎ 光学異方性（５８９ｎｍ、２０℃）
Δε 誘電率異方性（１ＫＨｚ、２０℃）
ＶＨＲ（初期） 初期電圧保持率（％）
ＶＨＲ（ＵＶ） 紫外光（ＵＶ）照射後の電圧保持率（％）
ｔ_－３０℃ 低温保存時間（日、－３０℃）
γ_１ 回転粘度（ｍＰａ・ｓ，２０℃）
Ｃｐは、融点測定装置による試験で得られる。
Δｎは、アッベ屈折計を用いて、ナトリウムランプ（５８９ｎｍ）の光源下にて、２０℃で試験して得られる。
Δεについては、Δε＝ε_||－ε_⊥であり、ε_||は、分子軸に平行な誘電率定数であり、ε_⊥は、分子軸に垂直な誘電率定数であり、試験条件は、２０℃、１ＫＨｚで、厚さが６μｍのＶＡ型テストボックスを用いることである。
ＶＨＲ（初期）は、初期電圧保持率であり、ＴＯＹ０６２５４型液晶物性評価システムによる試験で得られ、試験温度が６０℃であり、試験電圧が５Ｖであり、試験周波数が６Ｈｚであり、厚さが９μｍのＴＮ型テストボックスを用いる。
ＶＨＲ（ＵＶ）は、ＴＯＹ０６２５４型液晶物性評価システムによる試験で得られ、波長が３６５ｎｍ、エネルギーが６０００ｍＪ／ｃｍ^２のＵＶ光を液晶に照射した後に試験し、試験温度は、６０℃であり、試験電圧は、５Ｖであり、試験周波数は、６Ｈｚであり、厚さが９μｍのＴＮ型テストボックスを用いる。
ｔ_－３０℃は、ネマチック相液晶媒体をガラス瓶に入れ、－３０℃で保存し、結晶の析出が観察された際に記録される時間である。
γ_１は、ＬＣＭ－２型液晶物性評価システムによる試験で得られ、試験条件は、２０℃、１６０～２４０Ｖで、厚さが２０μｍのテストボックスを用いることである。

本発明の一般式Ｆの液晶化合物は、通常の有機合成方法によって調製することができ、出発原料に目標末端基、環構造及び連結基を導入する方法は、有機合成（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ出版社（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ．））、有機反応（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ出版社（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ．））及び総合有機合成（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、ペルガモンプレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ））などの文献に記載されている。

一般式Ｆの液晶化合物における連結基Ｚ_Ｆ１～Ｚ_Ｆ３の合成方法は、下記スキームを参照することができ、ＭＳＧ^１又はＭＳＧ^２は、少なくとも１つの環を有する１価の有機基であり、下記スキームで使用される複数のＭＳＧ^１（又はＭＳＧ^２）は、同じであっても異なってもよい。

（１）単結合の合成

アリールボロン酸１と、公知の方法で合成した化合物２とを、触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４））の存在下、炭酸ナトリウム水溶液中で反応させて、単結合化合物ＩＡを得る。また、公知の方法で合成した化合物３を、ｎ－ブチルリチウム（ｎ－ＢｕＬｉ）と反応させ、更に塩化亜鉛と反応させた後、触媒（ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２））の存在下で化合物２と反応させて、単結合化合物ＩＡを調製することもできる。

（２）－ＣＯ－Ｏ－及び－Ｏ－ＣＯ－の合成

化合物３をｎ－ブチルリチウムと反応させ、更に二酸化炭素と反応させて、カルボン酸４を得る。１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）と４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）の存在下で、化合物４と公知の方法で合成した化合物５とを脱水して、－ＣＯ－Ｏ－を有する化合物ＩＢを合成する。該方法により、－Ｏ－ＣＯ－を有する化合物を合成することもできる。

（３）－ＣＦ_２Ｏ－及び－ＯＣＦ_２－の合成

Ｍ．Ｋｕｒｏｂｏｓｈｉら、日本化学会速報誌（Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．）、１９９２，８２７を参照して、化合物ＩＢを硫化剤（例えば、ローソン試薬）で処理して化合物６を得た後、フッ化水素－ピリジン（ＨＦ－Ｐｙ）とＮ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）で化合物６をフッ素化して－ＣＦ_２Ｏ－を有する化合物ＩＣを合成した。Ｗ．Ｈ．Ｂｕｎｎｅｌｌｅら、有機化学雑誌（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ）、１９９０，５５，７６８．を参照して、化合物６を（ジエチルアミノ）三フッ化硫黄（ＤＡＳＴ）でフッ素化することにより、－ＣＦ_２Ｏ－を有する化合物ＩＣを調製することもできる。これらの方法により、－ＯＣＦ_２－を有する化合物を合成することもできる。

（４）－ＣＨ＝ＣＨ－の合成

化合物３をｎ－ブチルリチウムと反応させた後、ホルムアミド（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ））と反応させて、化合物７を得る。カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ｔ－ＢｕＯＫ）と、公知の方法で合成したホスホニウム塩８とを反応させて生成したホスホニウムを、化合物７と反応させて、化合物ＩＤを得る。反応条件により、上記方法でシス体を生成する。なお、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に変換することができることを理解すべきである。

（５）－ＣＨ_２ＣＨ_２－の合成

触媒（例えば、パラジウム炭素（Ｐｄ／Ｃ））を用いて化合物ＩＤを水素化反応させて、化合物ＩＥを調製することができる。

（６）－ＣＨ_２Ｏ－又は－ＯＣＨ_２－の合成

化合物７を水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ_４）で還元して、化合物９を得る。そして、化合物９を臭化水素酸でハロゲン化して化合物１０を得るか、又は、化合物９の水酸基をｐ－トルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）で保護して化合物１１を得る。その後、炭酸カリウムの存在下で、化合物１０又は化合物１１と化合物５とを反応させて、化合物ＩＦを得る。これらの方法により、－ＯＣＨ_２－を有する化合物を合成することもできる。

（７）－ＣＨ＝ＣＦ_２の合成

化合物１１の末端基鎖のフッ化水素酸をリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）のテトラヒドロフラン溶液で除去することにより、化合物ＩＧを調製することができる。

１，４－シクロヘキシレン基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３，５，６－テトラフルオロ－１，４－フェニレン基などの環構造については、出発原料が既に市販されており、或いは、その合成方法が本分野で公知である。

代表的な化合物の好ましい合成方法を以下に示す。
［合成例１］

化合物Ｆ－２－４の合成経路を以下に示す。

工程１、一般式Ｂ－３の化合物の調製
２Ｌの反応フラスコに、９９ｇの一般式Ｂ－１の化合物（（４－ブトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）ボロン酸）、１００ｇの一般式Ｂ－２の化合物（２－ブロモ－６－フルオロフェノール）及び１１０ｇの炭酸ナトリウムを添加し、トルエン、エタノール及び水からなる１．２Ｌの混合溶媒（トルエン、エタノール及び水の体積比は、２：１：１である）で十分に溶解させる。窒素雰囲気の保護下で、１．８ｇのＰｄ（ＰＰｈ_３）_４を添加し、１００℃で６時間還流反応させる。反応溶液を室温まで冷却し、３００ｍＬの水を添加して分液し、２０ｍＬのトルエンで水相を抽出し、有機相を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液で有機相をｐＨ＝７になるまで洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮し、石油エーテルとトルエンからなる混合溶媒（石油エーテルとトルエンの体積比は、２４：１である）で再結晶して、１０９．５ｇの白色固体である一般式Ｂ－３の化合物（４’－ブトキシ－２’，３’，３－トリフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－２－オール）を得る（収率：８５％）。

工程２、一般式Ｂ－４の化合物の調製
２Ｌの反応フラスコに、１１０ｇの一般式Ｂ－３の化合物及び７２ｇの炭酸カリウムを添加し、７００ｍＬのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドで十分に溶解させ、１２０℃で９時間反応させる。反応混合物を室温まで冷却し、３．５Ｌの水を添加し、撹拌し、吸引濾過して粗生成物を得て、エタノールでスラリー化し、吸引濾過し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させて、８８．５ｇの灰色固体である一般式Ｂ－４の化合物（３－ブトキシ－４，６－ジフルオロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン）を得る（収率：８６．３％）。

工程３、一般式Ｂ－５の化合物の調製
２Ｌの反応フラスコに、３８ｇのジイソプロピルアミンを添加し、５００ｍＬのテトラヒドロフランで十分に溶解させ、窒素雰囲気の保護条件下で、温度を－２０℃に制御して１５０ｍＬのｎ－ブチルリチウムを添加し、温度を－２０℃に制御して３時間反応させる。９０ｇの一般式Ｂ－４の化合物を添加し、温度を－７８℃に制御して３時間反応させ、７０ｇのホウ酸トリイソプロピルを添加し、温度を７８℃に制御して３時間反応させる。希塩酸でｐＨ＝２～３に調整し、分液し、酢酸エチルで水相を抽出し、有機相を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液で有機相をｐＨ＝７になるまで洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮し、ジクロロメタンでスラリー化し、吸引濾過し、濾過ケーキを乾燥させて、７３ｇの白色固体である一般式Ｂ－５の化合物（（４，６－ジフルオロ－７－ブトキシジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）ボロン酸）を得る（収率：７０％）。

工程４、一般式Ｂ－６の化合物の調製
２Ｌの反応フラスコに、７０ｇの一般式Ｂ－５の化合物を添加し、７００ｍＬのテトラヒドロフランで十分に溶解させ、温度を１０℃に制御して６８ｇの３０％の過酸化水素水を添加し、温度を１０℃に制御して９時間反応させ、５００ｍＬの５％のチオ硫酸ナトリウム溶液でクエンチし、分液し、酢酸エチルで水相を抽出し、有機相を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液で有機相をｐＨ＝７になるまで洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮し、２５ｍＬのジクロロメタンでスラリー化し、吸引濾過し、濾過ケーキを乾燥させて、５５．６ｇの白色固体である一般式Ｂ－６の化合物（４，６－ジフルオロ－７－ブトキシジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－オール）を得る（収率：９０％）。

工程５、一般式Ｂ－７の化合物の調製
２Ｌの反応フラスコに、７０ｇの一般式Ｂ－６の化合物を添加し、７００ｍＬのテトラヒドロフランで十分に溶解させ、温度を１０℃に制御して６８ｇのトリフルオロエタノールを添加し、温度を１０℃に制御して９時間反応させ、酢酸エチルで水相を抽出し、有機相を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液で有機相をｐＨ＝７になるまで洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮し、２５ｍＬのジクロロメタンでスラリー化し、吸引濾過し、濾過ケーキを乾燥させて、５３．８ｇの白色固体である一般式Ｂ－７の化合物（４，６－ジフルオロ－３－ブトキシ－７－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン）を得る（収率：６０％）。

工程６、一般式Ｆ－２－４の化合物の調製
２Ｌの反応フラスコに、４０ｇの一般式Ｂ－７の化合物を添加し、７００ｍＬのテトラヒドロフランで十分に溶解させ、温度を１０℃に制御して４０ｇの３０％の水酸化ナトリウム溶液を添加し、８時間反応させ、５００ｍＬの５％のチオ硫酸ナトリウムで反応をクエンチし、分液し、酢酸エチルで水相を抽出し、有機相を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液で有機相をｐＨ＝７になるまで洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮し、２５ｍＬのジクロロメタンでスラリー化し、吸引濾過し、濾過ケーキで乾燥させて、２８．４ｇの白色固体である一般式Ｆ－２－４の化合物（３－（（２，２－ジフルオロビニル）オキシ）－４，６－ジフルオロ－７－ブトキシジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン）を得る（収率：７５％）。

一般式Ｆ－２－４の化合物のマススペクトルを図１に示す。

一般式Ｆ－２－４の化合物のＤＳＣ降温スペクトルを図２に示す。

一般式Ｆ－２－４の化合物のＤＳＣ昇温スペクトルを図３に示す。
［合成例２］

化合物Ｆ－１－４の合成経路を以下に示す。

一般式Ｂ－３の化合物の合成方法は、合成例１と同様である。

工程１、一般式Ｂ－８の化合物の調製
１Ｌの反応フラスコに、１２０ｇの一般式Ｂ－３の化合物、１２０ｇのジメチルチオカルバモイルクロリド及び９０ｇのトリエチルアミンを添加し、４４０ｍＬのイソドデカンで十分に溶解させ、窒素雰囲気の保護条件下で、温度を１６５℃に制御して１８時間還流反応させ、２５℃に冷却し、吸引濾過し、エタノールで再結晶し、吸引濾過し、濾過ケーキを乾燥させて、７８．９ｇの褐色固体である一般式Ｂ－８の化合物（３－ブトキシ－４，６－ジフルオロジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン）を得る（収率：６６．６６７％）。

工程２、一般式Ｂ－９の化合物の調製
２Ｌの反応フラスコに、３８ｇのジイソプロピルアミンを添加し、５００ｍＬのテトラヒドロフランで十分に溶解させ、窒素雰囲気の保護条件下で、温度を－２０℃に制御して１５０ｍＬのｎ－ブチルリチウムを添加し、温度を－２０℃に制御して３時間反応させる。８０ｇの一般式Ｂ－８の化合物を添加し、温度を－７８℃に制御して３時間反応させ、７０ｇのホウ酸トリイソプロピルを添加し、温度を７８℃に制御して３時間反応させる。希塩酸でｐＨ＝２～３に調整し、分液し、酢酸エチルで水相を抽出し、有機相を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液で有機相をｐＨ＝７になるまで洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮し、ジクロロメタンでスラリー化し、吸引濾過し、濾過ケーキを乾燥させて、６９ｇの白色固体である一般式Ｂ－９の化合物（（４，６－ジフルオロ－７－ブトキシジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－３－イル）ボロン酸）を得る（収率：７５％）。

工程３、一般式Ｂ－１０の化合物の調製
２Ｌの反応フラスコに、７０ｇの一般式Ｂ－９の化合物を添加し、７００ｍＬのテトラヒドロフランで十分に溶解させ、温度を１０℃に制御して８０ｇの３０％の過酸化水素水を添加し、温度を１０℃に制御して９時間反応させ、５００ｍＬの５％のチオ硫酸ナトリウム溶液でクエンチし、分液し、酢酸エチルで水相を抽出し、有機相を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液で有機相をｐＨ＝７になるまで洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮し、２５ｍＬのジクロロメタンでスラリー化し、吸引濾過し、濾過ケーキを乾燥させて、４１．３ｇの白色固体である一般式Ｂ－１０の化合物（４，６－ジフルオロ－７－ブトキシジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－３－オール）を得る（収率：６４．３％）。

工程４、一般式Ｂ－１１の化合物の調製
２Ｌの反応フラスコに、７０ｇの一般式Ｂ－１０の化合物を添加し、７００ｍＬのテトラヒドロフランで十分に溶解させ、温度を１０℃に制御して６８ｇのトリフルオロエタノールを添加し、温度を１０℃に制御して９時間反応させ、酢酸エチルで水相を抽出し、有機相を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液で有機相をｐＨ＝７になるまで洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮し、２５ｍＬのジクロロメタンでスラリー化し、吸引濾過し、濾過ケーキを乾燥させて、５６．７ｇの白色固体である一般式Ｂ－１１の化合物（４，６－ジフルオロ－３－ブトキシ－７－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン）を得る（収率：６４％）。

工程５、一般式Ｆ－１－４の化合物の調製
２Ｌの反応フラスコに、４０ｇの一般式Ｂ－１１の化合物を添加し、７００ｍＬのテトラヒドロフランで十分に溶解させ、温度を１０℃に制御して４０ｇの３０％の水酸化ナトリウム溶液を添加し、温度を１０℃に制御して８時間反応させ、５００ｍＬの５％のチオ硫酸ナトリウムで反応をクエンチし、分液し、酢酸エチルで水相を抽出し、有機相を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液で有機相をｐＨ＝７になるまで洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮し、２５ｍＬのジクロロメタンでスラリー化し、吸引濾過し、濾過ケーキで乾燥させて、３０．４ｇの白色固体である一般式Ｆ－１－４の化合物（３－（（２，２－ジフルオロビニル）オキシ）－４，６－ジフルオロ－７－ブトキシジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン）を得る（収率：８０％）。

一般式Ｆ－１－４の化合物のマススペクトルを図４に示す。

一般式Ｆ－１－４の化合物のＤＳＣ降温スペクトルを図５に示す。

一般式Ｆ－１－４の化合物のＤＳＣ昇温スペクトルを図６に示す。

上記実施例で製造される一般式Ｆの化合物と、従来技術から公知の化合物ＤＢ－１（

）及びＤＢ－２（

）とをそれぞれ母体液晶と１０重量％：９０重量％で混合して混合物を得る。外挿法（ｅｘｔｒａｐｏｌａｔｉｏｎ ｍｅｔｈｏｄ）により被験化合物の各性能パラメータ値を算出し、Ｃｐ、Δｎ及びΔεの外挿値＝（（混合物の測定値）－０．９×（母体液晶の測定値））／０．１であり、γ_１の外挿値＝１０^{１０（ｌｇＡ－０．９ｌｇＢ）}であり、Ａは、混合物のγ_１であり、Ｂは、母体液晶のγ_１である。この方法に従って、透明点Ｃｐ、光学異方性Δｎ、誘電率異方性Δε、回転粘度γ_１などの性能パラメータ値の導出を行う。

上記化合物の液晶性能パラメータの外挿結果を下記表４に示す。

表４における化合物ＤＢ－１、ＤＢ－２及び本発明の一般式Ｆの化合物の性能パラメータの試験結果の比較から、本発明の一般式Ｆの化合物は、適切な回転粘度を維持したまま、さらに高い透明点、大きな光学異方性及び同等又はそれ以上の誘電率異方性の絶対値を有することが分かる。

以下の実施例で用いられる各成分は、いずれも公知の方法で合成するか、又は商業的に入手することができる。これらの合成技術は、一般的であり、得られた各液晶化合物は、測定したところ、電子系化合物標準に合致する。

本発明において、別段の断りがない限り、含有量は、いずれも重量百分率を指す。

以下の実施例に規定される各液晶組成物の配合比率に従って液晶組成物を調製する。液晶組成物の調製は、本分野の一般的な方法で行われ、例えば加熱、超音波、懸濁などの方式を用いて割合に従って混合して調製される。
［応用比較例１］

表５に示す各化合物及びそれらの重量百分率に従って、応用比較例１の液晶組成物を調製し、該液晶組成物を液晶ディスプレイの両基板の間に充填して性能試験を行う。

［応用実施例１］

表６に示す各化合物及びそれらの重量百分率に従って、応用実施例１の液晶組成物を調製し、該液晶組成物を液晶ディスプレイの両基板の間に充填して性能試験を行う。

応用比較例１と応用実施例１との比較から、本発明の液晶組成物は、適切な透明点、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性及び適切なＶＨＲ（初期）を維持しながら、小さい回転粘度、高いＶＨＲ（ＵＶ）及び長い低温保存時間を有することが分かる。
［応用比較例２］

表７に示す各化合物及びそれらの重量百分率に従って、応用比較例２の液晶組成物を調製し、該液晶組成物を液晶ディスプレイの両基板の間に充填して性能試験を行う。

［応用実施例２］

表８に示す各化合物及びそれらの重量百分率に従って、応用実施例２の液晶組成物を調製し、該液晶組成物を液晶ディスプレイの両基板の間に充填して性能試験を行う。

応用比較例２と応用実施例２との比較から、本発明の液晶組成物は、適切な透明点、適切な誘電率異方性の絶対値、適切なＶＨＲ（初期）を維持しながら、大きな光学異方性、小さい回転粘度、高いＶＨＲ（ＵＶ）及び長い低温保存時間を有することが分かる。
［応用比較例３］

表９に示す各化合物及びそれらの重量百分率に従って、応用比較例３の液晶組成物を調製し、該液晶組成物を液晶ディスプレイの両基板の間に充填して性能試験を行う。

［応用実施例３］

表１０に示す各化合物及びそれらの重量百分率に従って、応用実施例３の液晶組成物を調製し、該液晶組成物を液晶ディスプレイの両基板の間に充填して性能試験を行う。

応用比較例３と応用実施例３との比較から、本発明の液晶組成物は、適切な透明点、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性の絶対値、適切なＶＨＲ（初期）を維持しながら、小さい回転粘度、高いＶＨＲ（ＵＶ）及び長い低温保存時間を有することが分かる。
［応用実施例４］

表１１に示す各化合物及びそれらの重量百分率に従って液晶組成物を調製し、０．３％重量部の

を表１１に示す液晶組成物に添加して応用実施例４とし、かつ該液晶組成物を液晶ディスプレイの両基板の間に充填して性能試験を行う。

［応用実施例５］

０．３％のＲＭ－１－１の重合性化合物を実施例１における液晶組成物に添加すると、重合を実現することができ、速い角形成速度を有し、小さいプレチルト角を形成する。

［応用実施例６］

０．３％のＲＭ－２－１の重合性化合物を実施例２における液晶組成物に添加すると、重合を実現することができ、速い角形成速度を有し、小さいプレチルト角を形成する。

［応用実施例７］

表１２に示す各化合物及びそれらの重量百分率に従って、応用実施例７の液晶組成物を調製し、該液晶組成物を液晶ディスプレイの両基板の間に充填して性能試験を行う。

［応用実施例８］

表１３に示す各化合物及びそれらの重量百分率に従って、応用実施例８の液晶組成物を調製し、該液晶組成物を液晶ディスプレイの両基板の間に充填して性能試験を行う。

［応用実施例９］

表１４に示す各化合物及びそれらの重量百分率に従って液晶組成物を調製し、０．３％重量部の

を表１４に示す液晶組成物に添加して応用実施例９とし、かつ該液晶組成物を液晶ディスプレイの両基板の間に充填して性能試験を行う。

［応用実施例１０］

表１５に示す各化合物及びそれらの重量百分率に従って液晶組成物を調製し、０．３％重量部の

を表１５に示す液晶組成物に添加して応用実施例１０とし、かつ該液晶組成物を液晶ディスプレイの両基板の間に充填して性能試験を行う。

［応用実施例１１］

表１６に示す各化合物及びそれらの重量百分率に従って液晶組成物を調製し、０．３％重量部の

を表１６に示す液晶組成物に添加して応用実施例１１とし、かつ該液晶組成物を液晶ディスプレイの両基板の間に充填して性能試験を行う。

［応用実施例１２］

表１７に示す各化合物及びそれらの重量百分率に従って液晶組成物を調製し、０．３％重量部の

を表１７に示す液晶組成物に添加して応用実施例１２とし、かつ該液晶組成物を液晶ディスプレイの両基板の間に充填して性能試験を行う。

［応用実施例１３］

表１８に示す各化合物及びそれらの重量百分率に従って液晶組成物を調製し、０．３％重量部の

を表１８に示す液晶組成物に添加して応用実施例１３とし、かつ該液晶組成物を液晶ディスプレイの両基板の間に充填して性能試験を行う。

以上より、本発明に係る一般式Ｆの液晶化合物は、適切な回転粘度を維持しながら、高い透明点、大きな光学異方性及び同等又はそれ以上の誘電率異方性の絶対値を有し、本発明の液晶組成物は、適切な透明点、適切な誘電率異方性の絶対値、適切なＶＨＲ（初期）を維持しながら、大きな光学異方性、小さい回転粘度、高いＶＨＲ（ＵＶ）及び長い低温保存時間を有し、それにより、該液晶組成物を含む液晶表示装置は、高いコントラスト、速い応答速度、高い信頼性及び高い低温保存安定性を有する。

以上の実施形態は、当業者が本発明の内容を理解し、かつ実施することができるように、本発明の技術的思想及び特徴を説明するためのものに過ぎず、本発明の保護範囲を限定するものではなく、本発明の要旨に基づいて行われる等価的な変形又は修正は、いずれも本発明の保護範囲内に含まれるべきである。

本発明に係る液晶化合物、及びその液晶組成物、並びに液晶表示装置は、液晶の分野に適用することができる。

Claims (12)

1. 一般式Ｆの液晶化合物。
   

   

   （式中、
   Ｒ_Ｆ１は、－Ｈ、ハロゲン、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、
   

   

   又は
   

   

   を表し、前記１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基中の１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立して、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、前記１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基中の１つ又は複数の－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ又は－Ｃｌで置き換えられてもよく、
   環
   

   

   及び環
   

   

   は、それぞれ独立して、
   

   

   又は
   

   

   を表し、
   

   

   及び
   

   

   中の１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、環中の１つ以上の単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、
   

   

   及び
   

   

   中の１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立して、－ＣＮ、－Ｆ又は－Ｃｌで置き換えられてもよく、環中の１つ以上の－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置き換えられてもよく、
   Ｘ_Ｆは、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＣＯ－を表し、
   Ｌ_Ｆ１及びＬ_Ｆ２は、それぞれ独立して、－Ｈ、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＦ_３又は－ＯＣＦ_３を表し、
   Ｚ_Ｆ１及びＺ_Ｆ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＣＦ_２Ｏ－又は－ＯＣＦ_２－を表し、
   ｎ_Ｆ１及びｎ_Ｆ２は、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎ_Ｆ１が２を表す場合、環
   

   

   は、同じであっても異なってもよく、ｎ_Ｆ２が２を表す場合、環
   

   

   は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_Ｆ２は、同じであっても異なってもよく、かつ、
   ｎ_Ｆ３は、０～４の整数を表す。）
2. 前記一般式Ｆの化合物は、
   

   

   

   の化合物からなる群から選択され、
   式中、
   Ｘ_Ｆ１及びＸ_Ｆ２は、それぞれ独立して、－ＣＨ_２－又は－Ｏ－を表す、ことを特徴とする請求項１に記載の液晶化合物。
3. Ｘ_Ｆは、－Ｓ－を表す、ことを特徴とする請求項１に記載の液晶化合物。
4. 少なくとも１つの請求項１～３のいずれか一項に記載の一般式Ｆの液晶化合物を含む、液晶組成物。
5. 少なくとも１つの一般式Ｎの化合物を更に含む、ことを特徴とする請求項４に記載の液晶組成物。
   

   

   （式中、
   Ｒ_Ｎ１及びＲ_Ｎ２は、それぞれ独立して、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、
   

   

   又は
   

   

   を表し、前記１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基中の１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、
   環
   

   

   及び環
   

   

   は、それぞれ独立して、
   

   

   又は
   

   

   を表し、
   

   

   中の１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、環中の１つ以上の単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、
   

   

   中の１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ、－Ｃｌ又は－ＣＮで置き換えられてもよく、環中の１つ以上の－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置き換えられてもよく、
   Ｚ_Ｎ１及びＺ_Ｎ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＣＦ_２Ｏ－又は－ＯＣＦ_２－を表し、
   Ｌ_Ｎ１及びＬ_Ｎ２は、それぞれ独立して、－Ｈ、１～３個の炭素原子を含むアルキル基又はハロゲンを表し、かつ、
   ｎ_Ｎ１は、０、１、２又は３を表し、ｎ_Ｎ２は、０又は１を表し、かつ０≦ｎ_Ｎ１＋ｎ_Ｎ２≦３であり、ｎ_Ｎ１＝２又は３である場合、環
   

   

   は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_Ｎ１は、同じであっても異なってもよい。）
6. 前記一般式Ｎの化合物は、
   

   

   

   

   の化合物からなる群から選択される、ことを特徴とする請求項５に記載の液晶組成物。
7. 少なくとも１つの一般式Ｍの化合物を更に含む、ことを特徴とする請求項５に記載の液晶組成物。
   

   

   （式中、
   Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、それぞれ独立して、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、
   

   

   又は
   

   

   を表し、前記１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基中の１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、
   環
   

   

   、環
   

   

   及び環
   

   

   は、それぞれ独立して、
   

   

   又は
   

   

   を表し、
   

   

   中の１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、環中の１つ以上の単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、
   

   

   中の多くとも１つの－Ｈは、ハロゲンで置き換えられてもよく、
   Ｚ_Ｍ１及びＺ_Ｍ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－又は－（ＣＨ_２）_４－を表し、かつ、
   ｎ_Ｍは、０、１又は２を表し、ｎ_Ｍ＝２である場合、環
   

   

   は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_Ｍ２は、同じであっても異なってもよい。）
8. 前記一般式Ｍの化合物は、
   

   

   

   

   の化合物からなる群から選択される、ことを特徴とする請求項７に記載の液晶組成物。
9. 少なくとも１つの一般式ＲＭの重合性化合物を更に含む、ことを特徴とする請求項７に記載の液晶組成物。
   

   

   （式中、
   Ｒ_１は、－Ｈ、ハロゲン、－ＣＮ、－Ｓｐ_２－Ｐ_２、又は１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、
   

   

   又は
   

   

   を表し、前記１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、
   

   

   又は
   

   

   中の１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ又は－Ｃｌで置き換えられてもよく、
   環
   

   

   及び環
   

   

   は、それぞれ独立して、
   

   

   又は
   

   

   を表し、
   

   

   及び
   

   

   中の１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、環中の１つ以上の単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、
   

   

   及び
   

   

   中の１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＮ、－Ｓｐ_３－Ｐ_３、１～１２個の炭素原子を含むハロゲン化又は非ハロゲン化の直鎖のアルキル基、１～１１個の炭素原子を含むハロゲン化又は非ハロゲン化の直鎖のアルコキシ基、
   

   

   又は
   

   

   で置き換えられてもよく、環中の１つ以上の－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置き換えられてもよく、
   環
   

   

   は、
   

   

   又は
   

   

   を表し、
   

   

   又は
   

   

   中の１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＮ、－Ｓｐ_３－Ｐ_３、１～１２個の炭素原子を含むハロゲン化又は非ハロゲン化の直鎖のアルキル基、１～１１個の炭素原子を含むハロゲン化又は非ハロゲン化の直鎖のアルコキシ基、
   

   

   又は
   

   

   で置き換えられてもよく、環中の１つ以上の－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置き換えられてもよく、
   Ｐ_１、Ｐ_２及びＰ_３は、それぞれ独立して、重合性基を表し、
   Ｓｐ_１、Ｓｐ_２及びＳｐ_３は、それぞれ独立して、スペーサー基又は単結合を表し、
   Ｚ_１及びＺ_２は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｓ－、－ＳＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｓ－、－ＳＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_ｄ－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－（ＣＦ_２）_ｄ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨＲ^１－、－ＣＲ^１Ｒ^２－又は単結合を表し、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を表し、ｄは、１～４の整数を表し、
   Ｘ_０は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＦ_２－、－ＮＨ－又は－ＮＦ－を表し、
   ａは、０、１又は２を表し、ｂは、０又は１を表し、ａが２を表す場合、環
   

   

   は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_１は、同じであっても異なってもよい。）
10. 前記液晶組成物において前記一般式Ｆの化合物が占める重量百分率は、０．１％～３０％であり、前記液晶組成物において前記一般式Ｎの化合物が占める重量百分率は、０．１％～７０％であり、前記液晶組成物において前記一般式Ｍの化合物が占める重量百分率は、０．１％～７０％であり、前記液晶組成物において前記一般式ＲＭの重合性化合物が占める重量百分率は、０．００１％～５％である、ことを特徴とする請求項９に記載の液晶組成物。
11. 少なくとも１つの添加剤を更に含む、ことを特徴とする請求項４に記載の液晶組成物。
12. 請求項１～１１のいずれか一項に記載の液晶組成物を含む、液晶表示装置。