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JP2024082874A - ビニル化合物、ビニル組成物、ビニル樹脂硬化物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板およびプリント配線板 - Google Patents

ビニル化合物、ビニル組成物、ビニル樹脂硬化物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板およびプリント配線板 Download PDF

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JP2024082874A JP2022197047A JP2022197047A JP2024082874A JP 2024082874 A JP2024082874 A JP 2024082874A JP 2022197047 A JP2022197047 A JP 2022197047A JP 2022197047 A JP2022197047 A JP 2022197047A JP 2024082874 A JP2024082874 A JP 2024082874A
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Abstract

【課題】プリント配線板の構成材料として好適であり、熱伝導性が高く、且つ、誘電損失が低い樹脂を製造可能なビニル化合物を提供する。
【解決手段】式（Ａ）で表されるビニル化合物である。
Figure 2024082874000010

前記式（Ａ）中、Ｑは、式（１）～（３）からなる群から選ばれる基のいずれかである。
Figure 2024082874000011

【選択図】なし

Description

本発明は、ビニル化合物、ビニル組成物、ビニル樹脂硬化物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板およびプリント配線板に関する。
通信機器が扱うデータの量や通信速度は、年々増加しており、それに伴い、信号の伝送速度を向上させるための高速通信技術が盛んに研究されている。通信機器が扱うデータの量が多い場合には、通信機器中の電子演算部品での発熱量が多くなり、プリント配線板では熱が蓄積されると、不具合が発生してしまう。そこで、プリント配線板には、放熱性が高いことが求められる。
放熱性が高いプリント配線板としては、例えば、回路を形成している銅（すなわち銅パターン）の厚さを従来よりも厚くすることによって、この銅を介してより多くの熱を放出可能とした、所謂厚銅基板が知られている。しかし、この厚銅基板は、全体が厚くなるため、小型化や軽量化が求められる通信機器には適さないという問題点があった。
放熱性が高いプリント配線板としては、その一方の面に金属板を設けることによって、この金属板を介してより多くの熱を放出可能とした、所謂金属ベース基板も知られている。しかし、この金属ベース基板は、その製造時の工程数が増大するため、通信機器の製造コストが増大してしまうという問題点があった。
一方、プリント配線板と同様に、樹脂を主要構成材料とし、放熱性が高い部材としては、熱伝導性が高い充填材（フィラー）を含有しているものが知られている。しかし、充填材を含有する材料は、加工性が悪いために、プリント配線板の製造には適さないという問題点があった。
これらの問題点を解決できる材料として、熱伝導性が高い樹脂が開示されている（特許文献１）。高速通信機器で用いる電子材料には、放熱性が高いことに加えて、誘電損失が低いことも求められており、特許文献１で開示されている樹脂は、それ自体の熱伝導性が高く、誘電損失も低い。
米国特許出願公開第２０１９／０１９４４０８号明細書
しかし、特許文献１で開示されている樹脂の熱伝導性は、十分であるとはいえず、まだ改善の余地がある。
本発明は、プリント配線板の構成材料として好適であり、熱伝導性が高く、且つ誘電損失が低い樹脂を製造可能な、新規化合物を提供することを目的とする。
本発明は、以下の構成を採用する。
［１］式（Ａ）で表されるビニル化合物。
Figure 2024082874000001
（前記式（Ａ）中、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ同一又は相異なって、ビニル基及びビニルベンジル基からなる群から選ばれる基のいずれかであり、
Ｑは式（１）～（３）からなる群から選ばれる基のいずれかであり、
Figure 2024082874000002
前記式（１）～（３）において、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ同一又は相異なって、置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、含窒素芳香族複素環基を除く）、
置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基、
二つ以上の置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、含窒素芳香族複素環基を除く）が単結合で連結された２価の基、
二つ以上の置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基又はシクロアルケニレン基が単結合で連結された２価の基、及び
一つ以上の置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、含窒素芳香族複素環基を除く）と一つ以上の置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基又はシクロアルケニレン基とが単結合で連結された２価の基、
からなる群より選ばれるいずれかであり、
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ同一又は相異なって、単結合、エステル基及びカルボニル基からなる群より選ばれるいずれかであり、
Ｙ１及びＹ２の少なくとも一つがビニル基である場合、Ｑを構成するＸ１、Ｘ２、及びＸ３の少なくとも一つはエステル基又はカルボニル基であり、かつＡ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４の少なくとも一つはシクロヘキシル環であり、
ｎ１及びｎ２は、それぞれ同一又は相異なって、１～２０の整数を表す。）
［２］前記Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、少なくとも一つがエステル基である［１］に記載のビニル化合物。
［３］前記Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が、２価の芳香族基（ただし、含窒素芳香族複素環基を除く）である［１］又は［２］に記載のビニル化合物。
［４］プリント配線板に用いられる、［１］～［３］のいずれかに記載のビニル化合物。［５］［１］～［３］のいずれかに記載のビニル化合物を含有するビニル組成物。
［６］［１］～［３］のいずれかに記載のビニル化合物、［５］に記載のビニル組成物を硬化してなるビニル樹脂硬化物。
［７］［１］～［３］のいずれかに記載のビニル化合物もしくはその半硬化物、または［５］に記載のビニル組成物もしくはその半硬化物と、繊維質基材と、を含むプリプレグ。［８］［１］～［３］のいずれかに記載のビニル化合物もしくはその半硬化物、または［５］に記載のビニル組成物もしくはその半硬化物を含む樹脂層と、支持フィルムと、を備える樹脂付きフィルム。
［９］［１］～［３］のいずれかに記載のビニル化合物もしくはその半硬化物、または［
５］に記載のビニル組成物もしくはその半硬化物を含む樹脂層と、金属箔と、を備える樹脂付き金属箔。
［１０］［１］～［３］のいずれかに記載のビニル化合物の硬化物、または［５］に記載のビニル組成物の硬化物を含む絶縁層と、金属箔と、を備える金属張積層板。
［１１］［７］に記載のプリプレグの硬化物を含む絶縁層と、金属箔とを備える、金属張積層板。
［１２］［１］～［３］のいずれかに記載のビニル化合物の硬化物、又は［５］に記載のビニル組成物の硬化物を含む絶縁層と、導体配線と、を備えるプリント配線板。
［１３］［７］に記載のプリプレグの硬化物を含む絶縁層と、導電配線とを備える、プリント配線板。
本発明によれば、プリント配線板の構成材料として好適であり、熱伝導性が高く、且つ誘電損失が低い樹脂を製造可能な、新規化合物を提供することができる。また、当該新規化合物から樹脂及びプリント配線板等の成形体を製造する場合、融点が低いことから、製造工程を容易にすることができる。
本発明の一実施形態に係るビニル化合物を用いて得られた積層構造体の一例を模式的に示す断面図である。 本発明の一実施形態に係るビニル化合物を用いて得られた積層構造体の他の例を模式的に示す断面図である。 本発明の一実施形態に係るビニル化合物を用いて得られた積層構造体のさらに他の例を模式的に示す断面図である。 本発明の一実施形態に係るビニル化合物を用いて得られた積層構造体のさらに他の例を模式的に示す断面図である。
＜ビニル化合物＞
本実施形態のビニル化合物は、以下の式（Ａ）で示される。本明細書において、上記（Ａ）で示されるビニル化合物を「ビニル化合物（Ａ）」ということがある。
Figure 2024082874000003
ビニル化合物（Ａ）におけるＹ１及びＹ２は、それぞれ同一又は相異なって、ビニル基及びビニルベンジル基からなる群から選ばれる基のいずれかである。
また、Ｑの構造はメソゲン骨格であり、２個以上の炭化水素環が連結した構造を有する。Ｑの炭素数は特に限定されるものではないが、一例では１２以上であってよいが、１３以上であることが好ましい。前記式（Ａ）中、Ｑは式（１）～（３）からなる群から選ばれる基のいずれかであり、
Figure 2024082874000004
前記式（１）～（３）において、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ同一又は相異なって、置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、含窒素芳香族複素環基を除く）、
置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基、
二つ以上の置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、含窒素芳香族複素環基を除く）が単結合で連結された２価の基、
二つ以上の置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基若しくはシクロアルケニレン基が単結合で連結された２価の基、及び
一つ以上の置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、含窒素芳香族複素環基を除く）と一つ以上の置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基若しくはシクロアルケニレン基とが単結合で連結された２価の基、
からなる群より選ばれるいずれかである。
Ｙ１及びＹ２の少なくとも一つがビニル基である場合、Ｑを構成するＸ１、Ｘ２、及びＸ３の少なくとも一つはエステル基又はカルボニル基であり、かつＡ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４の少なくとも一つはシクロヘキシル環である。
ｎ１及びｎ２は、それぞれ同一又は相異なって、１～２０の整数を表す。
本明細書において、芳香族環は、単環であってもよく、縮合環であってもよく、複素環であってもよいが、好ましくは単環である。芳香族環が複素環である場合、複素環に含まれるヘテロ原子としては、窒素原子以外のヘテロ原子、例えば、酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。誘電損失の抑制又は誘電正接の低減の観点から、芳香族環はヘテロ原子を含まないことが好ましい。芳香族環は、単環か又は縮合環であることが好ましく、単環であることがより好ましい。
無置換の２価の芳香族基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは３～２０、より好ましくは６～１６、更に好ましくは６～１４である。
無置換の２価の芳香族環の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、及びジベンゾチオフェン等が挙げられる。
２価の芳香族基が置換基を有する場合、すなわち、芳香族環が置換基を有する場合、その置換基は、好ましくはヒドロキシ基以外の置換基であって、例えば炭素数１～２０のアルキル基及び炭素数１～２０のアルコキシ基からなる群から選択される１種以上の基である。
炭素数１～２０のアルキル基としては、公知のアルキル基が挙げられる。アルキル基の炭素数は、好ましくは１～８であり、より好ましくは１～４である。炭素数１～４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、及びイソブチル基が挙げられる。
炭素数１～２０のアルコキシ基としては、公知のアルコキシ基が挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、好ましくは１～８であり、より好ましくは１～４である。炭素数１～４のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、及びイソブチルオキシ基が挙げられる。
本明細書において、シクロアルカン環及びシクロアルケン環は、単環であってもよく、縮合環であってもよく、複素環であってもよい。シクロアルカン環又はシクロアルケン環が複素環である場合、複素環に含まれるヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子等が挙げられる。誘電損失の抑制又は誘電正接の観点から、芳香族環はヘテロ原子を含まないことが好ましい。芳香族環は、単環か又は縮合環であるのが好ましく、単環であるのがより好ましい。
また、本明細書において、シクロアルキレン基及びシクロアルケニレン基は、シス体であってもよく、トランス体であってもよく、これらの混合物であってもよいが、混合物の場合はトランス体の割合が高いことが好ましい。
無置換の２価のシクロアルキレン基及びシクロアルケニレン基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは３～２０、より好ましくは６～１６、更に好ましくは６～１４である。
無置換のシクロアルカン環の具体例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロへプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロウンデカン、シクロドデカン、シクロトリデカン、シクロテトラデカン、シクロペンタデカン、シクロヘキサデカン、シクロヘプタデカン、シクロオクタデカン、シクロノナデカン、シクロイコサン、デカリン、アダマンタン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、１，３－ジオキサン、アジリジン、ピロリジン、ピぺリジン、ピペラジン、モルホリン、テトラヒドロチオフェン、及びチアン等が挙げられる。
無置換のシクロアルケン環の具体例としては、シクロプロピレン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロへプテン、シクロオクテン、シクロノネン、シクロデセン等があげられる。
２価のシクロアルキレン基及びシクロアルケニレン基が置換基を有する場合、その置換基は、２価の芳香族基が有していてもよい置換基と同義である。
二つ以上の置換若しくは無置換の芳香族環が単結合で連結した化合物において、単結合で連結される置換若しくは無置換の芳香族環の数は、２以上であれば特に限定されないが、好ましくは２～１０、より好ましくは２～４、さらに好ましくは２である。
二つ以上の無置換の芳香族環が単結合で連結した化合物の具体例としては、ビフェニル、ｏ－ターフェニル、ｍ－ターフェニル、ｐ－ターフェニル、ｍ－クオーターフェニル、ｐ－クオーターフェニル等が挙げられる。
二つ以上の置換若しくは無置換のシクロアルカン環若しくはシクロアルケン環が単結合で連結した化合物において、単結合で連結される置換若しくは無置換のシクロアルカン環若しくはシクロアルケン環の数は、２以上であれば特に限定されないが、好ましくは２～１０、より好ましくは２～４、さらに好ましくは２である。
二つ以上の無置換のシクロアルカン環若しくはシクロアルケン環が単結合で連結した化合物の具体例としては、シクロプロピルシクロヘキサン、ビシクロヘキシル、１，３－ジ
シクロヘキシルシクロヘキサン、１，４－ジシクロヘキシルシクロヘキサン、１－シクロヘキシルピロリジン、及び４－シクロヘキシルモルホリン等が挙げられる。
一つ以上の置換若しくは無置換の芳香族環と一つ以上の置換若しくは無置換のシクロアルカン環若しくはシクロアルケン環とが単結合で連結した化合物において、単結合で連結される置換若しくは無置換の芳香族環の数は、１以上であれば特に限定されないが、好ましくは１～５、より好ましくは１～３、さらに好ましくは１であり、単結合で連結される置換若しくは無置換のシクロアルカン環若しくはシクロアルケン環の数は、１以上であれば特に限定されないが、好ましくは１～５、より好ましくは１～３、さらに好ましくは１である。また、単結合で連結される置換若しくは無置換の芳香族環の数と置換若しくは無置換のシクロアルカン環若しくはシクロアルケン環の数との合計は、好ましくは２～１０、より好ましくは２～４、さらに好ましくは２である。
一つ以上の無置換の芳香族環と一つ以上の無置換のシクロアルカン環若しくはシクロアルケン環が単結合で連結した化合物の具体例としては、シクロプロピルベンゼン、シクロペンチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、１－シクロヘキシルナフタレン、２－シクロヘキシルナフタレン、２－フェニルテトラヒドロフラン、１－フェニルアダマンタン、１，３－ジフェニルアダマンタン、１，３，５，７－テトラフェニルアダマンタン、２－シクロヘキシルフラン、４－フェニルピぺリジン、２－シクロヘキシルチオフェン、及び４－フェニルモルホリン、１，１’－（１－シクロヘキセン－１，４－ジイル）－ビスベンゼン、１－(４－フェニル－１－シクロヘキセン－１－イル)－３－メチルベンゼン等が挙げられる。
置換若しくは無置換の２価の芳香族基は、置換若しくは無置換の芳香族環の任意の位置から２個の水素原子を除いた残基である。置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基若しくはシクロアルケニレン基は、置換若しくは無置換のシクロアルカン環若しくはシクロアルケン環の任意の位置から２個の水素原子を除いた残基である。
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、２価の芳香族基（ただし、含窒素芳香族複素環基を除く）であることが、熱伝導率向上の観点から好ましい。
式（Ａ）中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ同一又は相異なって、単結合、エステル基（＊－ＣＯＯ－＊＊又は＊－ＯＣＯ－＊＊；＊、＊＊は、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうち、いずれかとの結合位置を示す。）及びカルボニル基からなる群より選ばれるいずれかであり、好ましくはエステル基又はカルボニル基であり、より好ましくはエステル基である。Ｘ１、Ｘ２及びＸ３がエステル基であることで、ビニル化合物を含むビニル樹脂硬化物が優れた伝熱性を発揮し得る。
式（Ａ）中、ｎ１及びｎ２は、それぞれ同一又は相異なって、１～１０の整数であることが好ましく、２～８の整数であることがより好ましい。本実施形態では、メソゲン骨格に加え、炭素数がｎ１及びｎ２個のアルキルスペーサーをビニル化合物中に導入することで、低融点のビニル化合物とすることができる。
ビニル化合物（Ａ）の融点は、好ましくは５０～１５０℃以下であり、より好ましくは８０～１４０℃以下であり、さらに好ましく９０～１３０℃であり、特に好ましくは９５～１２０℃である。ビニル化合物の融点が上記範囲であれば、溶融混練等による加工が容易となり、また、加工に要するエネルギーを抑制することもできる。
ビニル化合物（Ａ）は、重合性を有し、重合（本明細書においては「硬化」ともいう）により、後述するビニル樹脂硬化物を形成することができる。したがって、ビニル化合物
（Ａ）は、プリント配線板の絶縁層や放熱材料等の構成材料を形成するために好適に用いることができる。
一方、樹脂中にヒドロキシ基を有する樹脂は、誘電損失が高い傾向にある。例えば、末端部にエポキシ基を有する化合物（モノマー）の硬化物である樹脂は、樹脂中に水酸基を有しており、その誘電損失は高い。これに対して、ビニル化合物（Ａ）の末端部は、エポキシ基及びヒドロキシ基のいずれでもなく、ビニル基（エテニル基）である。したがって、ビニル化合物（Ａ）の硬化物（重合体）は、樹脂中にヒドロキシ基を有さないため、低誘電損失を示す。
＜ビニル化合物（Ａ）の製造方法＞
ビニル化合物（Ａ）は、例えば、式（Ｂ）
Figure 2024082874000005
（式中、Ｑは上記と同一の意味を表す。）
で示される化合物（本明細書においては、「化合物（Ｂ）」ということがある）と、式（Ｃ）又は式（Ｄ）
Figure 2024082874000006
（式中、Ｚ１はハロゲン原子を表す。また、ｎは１～２０の整数を表す）
で示される化合物（本明細書においては、「化合物（Ｃ）」又は「化合物（Ｄ）」ということがある）と、を塩基の存在下で反応させることで製造できる。
前記化合物（Ｂ）としては、例えば、１－１’－（１－１’－ビフェニル）－４－４’－ジイル ビス（４－ヒドロキシベンゾエート）、（トランス－４－（フェニレン）シクロヘキシル）ビス（４－ヒドロキシベンゾエート）などが挙げられる。
前記Ｚ１はハロゲン原子を表し、前記ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
化合物（Ｃ）又は化合物（Ｄ）としては、例えば、２－ビニルベンジルブロモアルキルエーテル、３－ビニルベンジルブロモアルキルエーテル、４－ビニルベンジルブロモアルキルエーテル、クロロアルキルビニルエーテル、ブロモアルキルビニルエーテル、２－ビニルベンジルクロロアルキルエーテル、３－ビニルベンジルクロロアルキルエーテル、４－ビニルベンジルクロロアルキルエーテル、等が挙げられる。化合物（Ｃ）及び化合物（Ｄ）は、１種単独で用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で用いてもよい。
化合物（Ｃ）又は化合物（Ｄ）の使用量は、化合物（Ｂ）に対して、通常好ましくは２～１００当量、より好ましくは２～５０当量である。
反応の際に用いる前記塩基は、無機塩基および有機塩基のいずれであってもよい。
前記無機塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属
水素化物；例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ金属塩等が挙げられる。
前記有機塩基としては、例えば、ピリジン等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（Ｂ）に対して、通常好ましくは２～５当量である。反応条件下で液体である有機塩基を用いる場合は、かかる有機塩基を、反応溶媒を兼ねて過剰量用いてもよい。
化合物（Ｂ）と化合物（Ｃ）又は化合物（Ｄ）との反応は、通常溶媒中で、化合物（Ｂ）と化合物（Ｃ）又は化合物（Ｄ）と塩基とを混合することにより行う。その混合順序は特に限定されない。
前記溶媒は、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されないが、副生成物の生成が抑制されやすいという点で、親水性溶媒が好ましい。前記親水性溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール系溶媒；例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒；例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ－メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒；例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メトキシメチルエーテル、ジエトキシエタン等のエーテル系溶媒等の単独もしくは混合溶媒が挙げられる。また、上述のとおり、反応条件下で液体である有機塩基を塩基として用いる場合には、前記有機塩基を反応溶媒として用いてもよい。
これらの中でも、溶媒は、エーテル系溶媒、非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合溶媒が好ましく、非プロトン性極性溶媒がより好ましく、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドが特に好ましい。
溶媒の使用量は、化合物（Ｂ）１ｇあたり１～２０ｍＬであることが好ましく、２～１０ｍＬであることがより好ましい。
化合物（Ｂ）と化合物（Ｃ）又は化合物（Ｄ）との反応は、触媒の存在下で、ハロゲン交換反応を経由させて行ってもよい。
前記触媒としては、例えば、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のアルカリ金属ハロゲン化物；例えば、テトラブチルアンモニウムアイオダイド等のハロゲン化第４級アンモニウム等が挙げられる。
触媒を使用する場合、その使用量は、化合物（Ｂ）の使用量に対して、通常好ましくは０．０５～１質量倍、より好ましくは０．１～０．５質量倍である。
化合物（Ｂ）と化合物（Ｃ）又は化合物（Ｄ）との反応は、重合禁止剤の存在下で行ってもよい。前記重合禁止剤としては、例えば、２，６－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾール等が挙げられる。重合禁止剤を使用する場合、その使用量は、化合物（Ｃ）又は化合物（Ｄ）の使用量に対して、通常好ましくは０．００２～０．０５質量倍、より好ましくは０．００４～０．０２質量倍である。
反応は常圧条件下で行ってもよいし、減圧条件下で行ってもよい。反応温度は、通常好ましくは１０～１５０℃である。なお、本反応では、反応の進行に伴い、水が副生する場合があるが、その場合には、副生する水を反応系外へ除去しながら反応を行うことが好ましく、水が共沸除去される反応温度や反応圧力で反応を行うことが好ましい。反応時間は、通常好ましくは１～２４時間である。
反応終了後、例えば、反応液を冷却し、水、または水を含む混合溶媒を加えて、析出した固体を濾別し、必要に応じて、公知の後処理操作を１回または２回以上行うことで、ビニル化合物（Ａ）が得られる。前記後処理操作としては、例えば、水、水を含む混合溶媒、または有機溶媒中での前記固体の撹拌洗浄；前記固体を溶解させた溶液の抽出（分液）等が挙げられる。得られたビニル化合物（Ａ）は、必要に応じて、通常の精製手段によっ
てさらに精製してもよい。
得られたビニル化合物（Ａ）は、例えば、核磁気共鳴（ＮＭＲ）法等の公知の方法によって、その構造を確認できる。
＜ビニル組成物＞
本実施形態のビニル組成物は、ビニル化合物（Ａ）を含有する。
本明細書においては、本実施形態のビニル組成物を「ビニル組成物（Ａ）」ということがある。
前記ビニル組成物（Ａ）は、硬化性を有し、ビニル化合物（Ａ）のみを含有していてもよいし、ビニル化合物（Ａ）を含有し、且つ、本発明の効果を損なわない範囲で、ビニル化合物（Ａ）以外の他の成分を含有していてもよい。ビニル化合物（Ａ）は、加熱することにより硬化してもよいし、光照射により硬化してもよい。以下の実施例においては、加熱することにより硬化している。ビニル化合物（Ａ）を硬化させるときは、ビニル化合物（Ａ）に圧力を加えてもよい。
ビニル組成物（Ａ）が含有するビニル化合物（Ａ）は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
ビニル組成物（Ａ）中に２種以上のビニル化合物（Ａ）が含まれる場合、ビニル化合物（Ａ）は、末端基であるビニルベンジル基が有するビニル基の位置が異なり、且つ、ビニルベンジル基以外の部分が同一であるビニル化合物（Ａ）複数種の混合物であることが好ましい。
例えば、ビニル化合物（Ａ）を２種以上含有するビニル組成物（Ａ）において、全ビニル化合物（Ａ）の全ビニルベンジル基のモル数を１００とした場合、ビニル基の位置がｍ位のビニルベンジル基のモル数は、好ましくは３０～９０、より好ましくは４０～９０、さらに好ましくは５０～９０、さらにより好ましくは６０～８０、特に好ましくは７０～８０である。また、例えば、ビニル基の位置がｐ位のビニルベンジル基のモル数とビニル基の位置がｍ位のビニルベンジル基のモル数との比（ｐ－ビニルベンジル基のモル数／ｍ－ビニルベンジル基のモル数；本明細書においては、「ｐ／ｍ比」ということがある。）は、好ましくは１０／９０～７０／３０、より好ましくは１０／９０～６０／４０、さらに好ましくは１０／９０～５０／５０、さらにより好ましくは２０／８０～４０／６０、特に好ましくは２０／８０～３０／７０である。ビニル基の位置がｍ位のビニルベンジル基のモル数又はｐ／ｍ比が上記範囲であることにより、ビニル化合物（Ａ）の混合物は、より低い温度で融解するため、ビニル化合物の加工性を向上することができる。
＜他の成分＞
ビニル組成物（Ａ）が含有する前記他の成分としては、例えば、ラジカル開始剤；充填材；添加剤；溶媒；ビニル化合物（Ａ）以外のビニル化合物（本明細書においては、「他のビニル化合物」ということがある）；ビニル化合物（Ａ）の重合体（硬化物）以外の樹脂（本明細書においては、「他の樹脂」ということがある）等が挙げられる。
前記添加剤としては、例えば、シランカップリング剤、着色剤、低応力成分、離型剤、酸化防止剤、消泡剤、流れ調整剤等が挙げられる。
前記ラジカル開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物等が挙げられる。
前記充填材としては、例えば、溶融破砕シリカ粉末、溶融球状シリカ粉末、結晶シリカ粉末、二次凝集シリカ粉末等のシリカ粉末；例えば、アルミナ、酸化チタン、酸化亜鉛、
炭化タングステン、酸化マグネシウム等の金属酸化物；ガラスクロス（ガラス繊維）；カーボンファイバー；例えば、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、窒化チタン等の窒化物；炭化ケイ素；水酸化アルミニウム；タルク；クレイ；マイカ等が挙げられる。
前記シランカップリング剤としては、例えば、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
前記着色剤としては、例えば、カーボンブラック等が挙げられる。
前記低応力成分としては、例えば、シリコーンオイル、シリコーンゴム等が挙げられる。
前記離型剤としては、例えば、天然ワックス、合成ワックス、高級脂肪酸、高級脂肪酸の金属塩、パラフィン等が挙げられる。
ビニル組成物（Ａ）が含有する前記溶媒としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒；例えば、ジメチルスルホキシド、Ｎ－メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒；例えば、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；例えば、プロピレングリゴールモノメチルエーテル等のグリコール系溶媒；例えば、トルエン等の芳香族系溶媒等が挙げられる。
前記他のビニル化合物は、ビニル基を有し、且つ、ビニル化合物（Ａ）に該当しない化合物であれば、特に限定されない。
前記他の樹脂は、ビニル化合物（Ａ）の重合体以外の樹脂であれば、特に限定されない。
ビニル組成物（Ａ）が含有する前記他の成分は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
ビニル組成物（Ａ）の前記他の成分の含有量は、前記他の成分の種類に応じて任意に選択できる。
ビニル組成物（Ａ）において、溶媒以外の成分の総含有量に対する、ビニル化合物（Ａ）の含有量の割合は、８０質量％以上であることが好ましく、例えば、８５質量％以上、９０質量％以上、９５質量％以上、９７質量％以上、および９９質量％以上のいずれかであってもよい。一方、前記割合は１００質量％以下である。前記割合が８０質量％以上であるビニル組成物（Ａ）は、ビニル化合物（Ａ）を含有していることにより得られる効果が、より高くなる。
上記の方法で得られたビニル化合物（Ａ）は、そのままビニル組成物（Ａ）として用いることができる。前記他の成分を含有するビニル組成物（Ａ）は、ビニル化合物（Ａ）と前記他の成分を混合することで得られる。
＜ビニル樹脂硬化物＞
本実施形態のビニル樹脂硬化物は、ビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）を硬化してなる。
本明細書においては、本実施形態のビニル樹脂硬化物を「ビニル樹脂硬化物（Ａ）」ということがある。
ビニル樹脂硬化物は、ビニル化合物（Ａ）を用いていることにより、その熱伝導性が高く、且つ誘電損失が低いため、プリント配線板の構成材料として好適であり、なかでもプリント配線板を構成する絶縁材料として、特に好適である。また、ビニル樹脂硬化物は融点が低いことから、製造工程を容易にすることができる。
ビニル樹脂硬化物（Ａ）がビニル化合物（Ａ）の硬化物である場合、ビニル樹脂硬化物（Ａ）は、１種のビニル化合物（Ａ）の硬化物であってもよいし、２種以上のビニル化合物（Ａ）の硬化物であってもよい。
ビニル樹脂硬化物（Ａ）がビニル組成物（Ａ）の硬化物である場合、ビニル樹脂硬化物（Ａ）は、１種のビニル組成物（Ａ）の硬化物であってもよいし、２種以上のビニル組成物（Ａ）の混合物の硬化物であってもよい。
ビニル樹脂硬化物（Ａ）は、例えば、ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）をそのまま金型に充填し、所定の時間加熱して一次硬化し、さらにプレス機等で所定の圧力で加圧しながら、所定の時間加熱して完全硬化する方法；ビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）を、そのまま所定の温度で加熱することで硬化させる方法；ビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）の粉体をそのまま、または必要に応じて溶融させ、金型に注ぎ、プレス機等で所定の圧力で加圧しながら、所定の時間加熱する方法；ビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）を加熱溶融させて金型等に注ぎ、前記金型をさらに加熱することで成形する方法；ビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）を溶融させ、得られた溶融物を、予め加熱された金型に注入して硬化する方法；ビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）を部分硬化させ、得られた部分硬化物を粉砕して得られた粉末を金型に充填し、充填粉末を溶融成形する方法；ビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）をそのまま、または必要に応じて溶媒に溶解させ、必要により撹拌しながら部分硬化させて、得られた溶液をキャストした後、溶媒を通風乾燥等で乾燥除去し、必要に応じてプレス機等で所定の圧力で加圧しながら、所定の時間加熱する方法等で製造できる。
ビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）を加熱して硬化させるときの加熱温度（硬化温度）は、特に限定されないが、ビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）の硬化度がより高くなる点では、１００℃以上であることが好ましく、１４０℃以上であることがより好ましい。前記加熱温度は、過剰な加熱が避けられる点では、２００℃以下であることが好ましい。
ビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）を加熱して硬化させるときの加熱時間（硬化時間）は、特に限定されないが、ビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）の硬化度がより高くなる点では、１時間以上であることが好ましく、２時間以上であることがより好ましい。前記加熱時間は、不要な硬化作業が避けられる点では、１０時間以下であることが好ましい。
ビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）を加圧して硬化させるときの加圧圧力（硬化時の圧力）は、特に限定されないが、ビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）の硬化度がより高くなる点では、０．７ＭＰａ以上であることが好ましく、１．２ＭＰａ以上であることがより好ましい。前記加圧圧力は、過剰な加圧が避けられる点では、３ＭＰａ以下であることが好ましい。
ビニル樹脂硬化物（Ａ）の熱拡散率は、１．４×１０－７ｍ２／ｓ以上であることが好ましく、１．８×１０－７ｍ２／ｓ以上であることがより好ましく、１．９５×１０－７ｍ２／ｓ以上であることがさらに好ましい。熱拡散率が上記範囲であると、熱伝導率が高い傾向となる。ビニル樹脂硬化物（Ａ）の熱拡散率の上限値は、特に限定されず、前記熱拡散率は、４．０×１０－７ｍ２／ｓ以下であってもよいし、３．６×１０－７ｍ２／ｓ以下であってもよいし、３．２×１０－７ｍ２／ｓ以下であってもよい。
ビニル樹脂硬化物（Ａ）の熱拡散率は、例えば、１．４×１０－７～４．０×１０－７ｍ２／ｓ、１．８×１０－７～３．６×１０－７ｍ２／ｓ、および１．９５×１０－７～３．２×１０－７ｍ２／ｓのいずれかであってもよい。
ビニル樹脂硬化物（Ａ）の熱拡散率は、ＩＳＯ ２２００７－３：２００８（移送解析型薄膜用）で規格化されている温度波熱分析法（ＴＷＡ法）により測定できる。
周波数１００ＭＨｚにおける、ビニル樹脂硬化物（Ａ）の誘電正接は、０．００５以下であることが好ましく、０．００４８以下であることがより好ましく、０．００４６以下であることがさらに好ましい。ビニル樹脂硬化物（Ａ）の前記誘電正接の下限値は、特に限定されず、前記誘電正接は、０．００１以上であってもよいし、０．００２以上であってもよいし、０．００３以上であってもよい。
周波数１００ＭＨｚにおける、ビニル樹脂硬化物（Ａ）の誘電正接は、例えば、０．００１～０．００５、０．００２～０．００４８、および０．００３～０．００４６のいずれかであってもよい。ただし、これらはビニル樹脂硬化物（Ａ）の前記誘電正接の一例である。
周波数１００ＭＨｚにおける、ビニル樹脂硬化物（Ａ）の誘電正接は、インピーダンスアナライザーを用いた容量法によって、以下の条件で測定できる。
・測定方法：容量法
・電極型式：１６４５３Ａ
・測定環境：２３℃、５０％ＲＨ
・印加電圧：１Ｖ
＜プリプレグ＞
本実施形態のプリプレグは、ビニル化合物（Ａ）もしくはその半硬化物、またはビニル組成物（Ａ）もしくはその半硬化物と、繊維質基材と、を備える。
本明細書においては、本実施形態のプリプレグを「プリプレグ（Ａ）」ということがある。プリプレグ（Ａ）を用いることで、通常の方法により、積層板等を容易に製造できる。例えば、複数枚のプリプレグ（Ａ）を重ね合わせて積層物とし、この積層物を加熱しながら加圧して成形し、一体化させることにより、目的とする積層板が得られる。
プリプレグ（Ａ）または前記積層板を用いて得られたプリント配線板（プリント配線板中の樹脂層）は、ビニル化合物（Ａ）を用いていることにより、その熱伝導性が高く、且つ誘電損失が低い。
プリプレグ（Ａ）は、ビニル化合物（Ａ）を溶媒に溶解させた溶液を繊維質基材に塗布もしくは含浸するか、またはビニル組成物（Ａ）、もしくはビニル組成物（Ａ）を溶媒で希釈した希釈物を、繊維質基材に塗布もしくは含浸した後、この塗布もしくは含浸後の繊維質基材を加熱し、ビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）を半硬化させることにより、製造できる。
ビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）を半硬化させるときの加熱温度（半硬化温度）と加熱時間（半硬化時間）は、ビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）の上述の硬化条件（加熱温度と加熱時間）を考慮して、ビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）が完全硬化しないように、適宜設定できる。
前記繊維質基材は、繊維状の基材であれば特に限定されず、公知のものであってよい。繊維質基材として、より具体的には、例えば、ガラス繊維等の無機質繊維の織布および不織布、ポリエステル等の有機質繊維の織布および不織布等が挙げられる。
＜樹脂付きフィルム＞
本実施形態の樹脂付きフィルムは、ビニル化合物（Ａ）もしくはその半硬化物、またはビニル組成物（Ａ）もしくはその半硬化物を含む樹脂層と、支持フィルムと、を備える。本実施形態の樹脂付きフィルムとして、より具体的には、例えば、前記樹脂層と、前記樹
脂層の一方の面上または両面上に設けられた前記支持フィルムと、を備える樹脂付きフィルムが挙げられる。本実施形態の複数枚の樹脂付きフィルムを用い、支持フィルムを取り除いて、重ね合わせて積層物とし、この積層物を加熱しながら加圧して成形し、一体化することにより、積層シートが得られる。本実施形態の樹脂付きフィルム中の樹脂層、および前記樹脂層または積層シートを用いて得られたプリント配線板（プリント配線板中の樹脂層）は、ビニル化合物（Ａ）を用いていることにより、その熱伝導性が高く、且つ誘電損失が低い。
前記支持フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）製フィルム等が挙げられる。
樹脂付きフィルムにおいて、樹脂層の両面上に支持フィルムが設けられている場合、これら支持フィルムは、互いに同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。本明細書においては、樹脂付きフィルムの場合に限らず、２層の支持フィルムが互いに異なるとは、２層の支持フィルムの材質および厚さの少なくとも一方が互いに異なることを意味する。
本実施形態の樹脂付きフィルムは、ビニル化合物（Ａ）を溶媒に溶解させた溶液を前記支持フィルムに塗布するか、またはビニル組成物（Ａ）、もしくはビニル組成物（Ａ）を溶媒で希釈した希釈物を、前記支持フィルムに塗布した後、この塗布物の層を加熱し、この塗布物中のビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）を半硬化させることにより、製造できる。このときのビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）を半硬化させるときの条件は、先に説明したプリプレグの製造時の条件と同じである。
＜樹脂付き金属箔＞
本実施形態の樹脂付き金属箔は、ビニル化合物（Ａ）もしくはその半硬化物、またはビニル組成物（Ａ）もしくはその半硬化物を含む樹脂層と、金属箔と、を備える。本実施形態の樹脂付き金属箔として、より具体的には、例えば、前記樹脂層と、前記樹脂層の一方の面上または両面上に設けられた前記金属箔と、を備える樹脂付き金属箔が挙げられる。例えば、本実施形態の樹脂付き金属箔を用いて、前記半硬化物をさらに硬化させて硬化物とし、金属箔をパターニングして回路を形成することで、プリント配線板とすることができる。また、本実施形態の樹脂付き金属箔を用いて、金属箔をパターニングして回路を形成し、このような回路を備える樹脂層同士を、回路の向きを揃えて積層し、加熱しながら加圧して、前記半硬化物をさらに硬化させることにより、ビニル化合物（Ａ）の硬化物、またはビニル組成物（Ａ）の硬化物を含む樹脂層を絶縁層として備えた多層のプリント配線板とすることができる。本実施形態の樹脂付き金属箔中の樹脂層、および前記樹脂付き金属箔を用いて得られたプリント配線板（プリント配線板中の樹脂層）は、ビニル化合物（Ａ）を用いていることにより、その熱伝導性が高く、且つ誘電損失が低い。
前記金属箔としては、例えば、銅箔等が挙げられる。
樹脂付き金属箔において、樹脂層の両面上に金属箔が設けられている場合、これら金属箔は、互いに同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。本明細書においては、樹脂付き金属箔の場合に限らず、２層の金属箔が互いに異なるとは、２層の金属箔の材質および厚さの少なくとも一方が互いに異なることを意味する。
本実施形態の樹脂付き金属箔は、前記支持フィルムに代えて前記金属箔を用いる点を除けば、前記樹脂付きフィルムの場合と同じ方法で製造できる。
＜金属張積層板＞
本実施形態の金属張積層板は、ビニル化合物（Ａ）の硬化物、ビニル組成物（Ａ）の硬化物、またはプリプレグ（Ａ）の硬化物を含む絶縁層と、金属箔と、を備える。本実施形
態の金属張積層板として、より具体的には、例えば、前記絶縁層と、前記絶縁層の一方の面上または両面上に設けられた前記金属箔と、を備える金属張積層板が挙げられる。本実施形態の金属張積層板は、例えば、その中の金属箔をパターニングして導体配線（回路）を形成することにより、プリント配線板とすることができる。さらに、このような複数枚のプリント配線板を、別途用意した絶縁層を介して積層し、加熱しながら加圧することにより、多層のプリント配線板とすることができる。本実施形態の金属張積層板中の絶縁層、および前記金属張積層板を用いて得られたプリント配線板（プリント配線板中の絶縁層）は、ビニル化合物（Ａ）を用いていることにより、その熱伝導性が高く、且つ誘電損失が低い。
本実施形態の金属張積層板が備える前記金属箔は、上述の樹脂付き金属箔が備える金属箔と同様である。
金属張積層板において、絶縁層の両面上に金属箔が設けられている場合、これら金属箔は、互いに同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。
プリント配線板の積層時に別途用いる前記絶縁層は、公知のものであってもよいし、上述の樹脂付きフィルム中の前記樹脂層、または複数枚の前記樹脂層の積層物である前記積層シートであってもよいし、上述のプリプレグ（Ａ）、または複数枚のプリプレグ（Ａ）を重ね合わせて得られた前記積層板であってもよい。または、これら樹脂層、積層シート、プリプレグ（Ａ）、または積層板において、ビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）をさらに硬化させたものが、前記絶縁層であってもよい。
本実施形態の金属張積層板は、例えば、プリプレグ（Ａ）の一方の面上または両面上に、金属箔を積層し、これにより得られた積層物を加熱しながら加圧することにより、プリプレグ（Ａ）中のビニル化合物（Ａ）もしくはその半硬化物、またはビニル組成物（Ａ）もしくはその半硬化物を、さらに硬化させて硬化物とし、絶縁層を形成するとともに、プリプレグ（Ａ）と金属箔を融着させることにより、製造できる。
本実施形態の金属張積層板は、例えば、ビニル化合物（Ａ）またはビニル組成物（Ａ）を用いて、先に説明した方法でプリプレグ（Ａ）を製造し、このプリプレグ（Ａ）を用いて上記の方法で製造してもよい。
本実施形態の金属張積層板は、例えば、上述の樹脂付き金属箔を加熱して、前記樹脂層中のビニル化合物（Ａ）もしくはその半硬化物、またはビニル組成物（Ａ）もしくはその半硬化物をさらに硬化させることにより、ビニル化合物（Ａ）の硬化物、またはビニル組成物（Ａ）の硬化物を含む絶縁層を形成することでも、製造できる。
＜プリント配線板＞
本実施形態のプリント配線板は、ビニル化合物（Ａ）の硬化物、ビニル組成物（Ａ）の硬化物、またはプリプレグ（Ａ）の硬化物を含む絶縁層と、導体配線と、を備える。本実施形態のプリント配線板として、より具体的には、例えば、前記絶縁層と、前記絶縁層の一方の面上または両面上に設けられた前記導体配線と、を備えるプリント配線板が挙げられる。本実施形態の複数枚のプリント配線板を、別途用意した絶縁層を介して積層し、加熱しながら加圧することにより、多層のプリント配線板とすることができる。本実施形態のプリント配線板（プリント配線板中の絶縁層）は、ビニル化合物（Ａ）を用いていることにより、その熱伝導性が高く、且つ誘電損失が低い。
前記導体配線の材質は、上述の金属張積層板が備える金属箔の金属と同じである。本実施形態のプリント配線板の積層時に別途用いる前記絶縁層は、先に説明した絶縁層である。
プリント配線板において、絶縁層の両面上に導体配線が設けられている場合、これら導体配線の材質および厚さは、互いに同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。
本実施形態のプリント配線板は、例えば、上述の金属張積層板において、金属箔をパターニングして導体配線（回路）を形成することにより、製造できる。
本実施形態のプリント配線板は、例えば、上述の樹脂付き金属箔を加熱して、前記樹脂層中のビニル化合物（Ａ）もしくはその半硬化物、またはビニル組成物（Ａ）もしくはその半硬化物をさらに硬化させることにより、ビニル化合物（Ａ）の硬化物、またはビニル組成物（Ａ）の硬化物を含む絶縁層を形成し、さらに、金属箔をパターニングして導体配線（回路）を形成することでも、製造できる。
金属箔は、エッチング等の公知の方法でパターニングできる。
図１は、ビニル化合物（Ａ）を用いて得られた本実施形態の積層構造体の一例を模式的に示す断面図である。なお、以降の説明で用いる図は、本発明の特徴を判り易くするために、便宜上、要部となる部分を拡大して示している場合があり、各構成要素の寸法比率等が実際と同じであるとは限らない。
ここに示す積層構造体１は、第１層１１と、第１層１１の一方の面１１ａ上に設けられた第２層１２と、を備えて構成されている。第１層１１は、ビニル化合物（Ａ）を用いて得られた層である。第２層１２は、積層構造体１の種類に応じて選択される。第１層１１および第２層１２はいずれも、フィルム状またはシート状である。第２層１２は、第１層１１の一方の面１１ａの全域に設けられていてもよいし、一部の領域に設けられていてもよい。
第１層１１が、ビニル化合物（Ａ）もしくはその半硬化物、またはビニル組成物（Ａ）もしくはその半硬化物を含む樹脂層であり、第２層１２が支持フィルムである場合の積層構造体１は、樹脂付きフィルムである。
第１層１１が、ビニル化合物（Ａ）もしくはその半硬化物、またはビニル組成物（Ａ）もしくはその半硬化物を含む樹脂層であり、第２層１２が金属箔である場合の積層構造体１は、樹脂付き金属箔である。
第１層１１が、ビニル化合物（Ａ）の硬化物、ビニル組成物（Ａ）の硬化物、またはプリプレグ（Ａ）の硬化物を含む絶縁層であり、第２層１２が金属箔である場合の積層構造体１は、金属張積層板である。
図２は、ビニル化合物（Ａ）を用いて得られた本実施形態の積層構造体の他の例を模式的に示す断面図である。なお、図２以降の図において、既に説明済みの図に示すものと同じ構成要素には、その説明済みの図の場合と同じ符号を付し、その詳細な説明は省略する。
ここに示す積層構造体２は、第１層１１と、第１層１１の一方の面１１ａ上に設けられた第２層２２と、を備えて構成されている。第２層２２は線状であり、図２において、積層構造体２の断面は、第２層２２の線長方向に沿った断面を含んで形成されている。線状の第２層２２の数は、１本であってもよいし、２本以上であってもよい。積層構造体２は、フィルム状の第２層１２に代えて、線状の第２層２２を備えている点を除けば、図１に示す積層構造体１と同じである。
第１層１１が、ビニル化合物（Ａ）の硬化物、ビニル組成物（Ａ）の硬化物、またはプリプレグ（Ａ）の硬化物を含む絶縁層であり、第２層２２が導体配線である場合の積層構造体２は、プリント配線板である。
図１～図２に示す積層構造体１および積層構造体２はいずれも、第１層１１の他方の面１１ｂ上に何も備えていないが、第２層１２または第２層２２と同様の層を備えていてもよい。
図３は、ビニル化合物（Ａ）を用いて得られた本実施形態の積層構造体のさらに他の例を模式的に示す断面図である。
ここに示す積層構造体３は、第１層１１と、第１層１１の一方の面１１ａ上に設けられた第２層１２と、第１層１１の他方の面１１ｂ上に設けられた第３層１３と、を備えて構成されている。第３層１３は、フィルム状またはシート状であり、第２層１２と同様に、積層構造体１の種類に応じて選択される。第１層１１の他方の面１１ｂ上での第３層１３の配置の態様は、第１層１１の一方の面１１ａ上での第２層１２の配置の態様と同様である。第３層１３の組成、形状、厚さおよび大きさはそれぞれ、第２層１２の組成、形状、厚さおよび大きさと同一であってもよいし、異なっていてもよい。例えば、第３層１３は、第１層１１の他方の面１１ｂの全域に設けられていてもよいし、一部の領域に設けられていてもよい。
第１層１１が、ビニル化合物（Ａ）もしくはその半硬化物、またはビニル組成物（Ａ）もしくはその半硬化物を含む樹脂層であり、第２層１２および第３層１３が支持フィルムである場合の積層構造体３は、樹脂付きフィルムである。
第１層１１が、ビニル化合物（Ａ）もしくはその半硬化物、またはビニル組成物（Ａ）もしくはその半硬化物を含む樹脂層であり、第２層１２および第３層１３が金属箔である場合の積層構造体３は、樹脂付き金属箔である。
第１層１１が、ビニル化合物（Ａ）の硬化物、ビニル組成物（Ａ）の硬化物、またはプリプレグ（Ａ）の硬化物を含む絶縁層であり、第２層１２および第３層１３が金属箔である場合の積層構造体３は、金属張積層板である。
図４は、ビニル化合物（Ａ）を用いて得られた本実施形態の積層構造体のさらに他の例を模式的に示す断面図である。
ここに示す積層構造体４は、第１層１１と、第１層１１の一方の面１１ａ上に設けられた第２層２２と、第１層１１の他方の面１１ｂ上に設けられた第３層２３と、を備えて構成されている。第３層２３は線状であり、図４において、積層構造体４の断面は、第２層２２の線長方向に沿った断面と、第３層２３の線長方向に沿った断面と、をともに含んで形成されている。第１層１１の他方の面１１ｂ上での第３層２３の配置の態様は、第１層１１の一方の面１１ａ上での第２層２２の配置の態様と同様である。第３層２３の組成、長さ、太さおよび本数はそれぞれ、第２層２２の組成、長さ、太さおよび本数と同一であってもよいし、異なっていてもよい。例えば、線状の第３層２３の数は、１本であってもよいし、２本以上であってもよい。
第１層１１が、ビニル化合物（Ａ）の硬化物、ビニル組成物（Ａ）の硬化物、またはプリプレグ（Ａ）の硬化物を含む絶縁層であり、第２層２２および第３層２３が導体配線である場合の積層構造体４は、プリント配線板である。
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
ビニル化合物の融点の測定条件を示す。
ビニル化合物を充填したガラス製パンを示差走査熱量測定装置（ＭＥＴＴＬＥＲ ＴＬＥＤＯ製ＦＰ８４ＨＴ）を用いて以下の条件で加熱し、吸熱ピーク温度を融点とした。吸熱ピークが複数ある場合には、低温側の吸熱ピーク温度を融点とした。
硬化物の試験条件を示す。
（１）熱拡散率
熱拡散率測定装置「ａｉ－ｐｈａｓｅ ｍｏｂｉｌｅ」（株式会社アイフェイズ製）を
用いて、ＴＷＡ法にて測定した。
実施例１
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた３００ｍLの四つ口フラスコに、水素化ナトリ
ウム８．８ｇを仕込み、ヘキサンで洗浄した。さらにＴＨＦ９０ｍＬ、２，６－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾール０．２ｇ、６－クロロ－１－ヘキサノール、および４－ビニルベンジルクロライド１８．５ｇを仕込み、内温約６０℃で３時間反応させた。
反応終了後、室温まで冷却し、水８ｍＬを仕込み、ろ過して不溶物を除去した。得られた溶液を水で洗浄し、溶液を減圧除去した後に減圧条件下で乾燥させ、クロロ化合物１を３４．３ｇ得た。
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた３００ｍLの四つ口フラスコに、１，１’－（
１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジイル ビス（４－ヒドロキシベンゾエート）５．０ｇ、２，６－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾール０．０５ｇ、炭酸カリウム６．５ｇ、ヨウ化ナトリウム０．７ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３５ｍＬおよびクロロ化合物１ ９．１ｇを仕込み、内温約８０℃で８時間反応させた。
反応終了後、室温まで冷却し、水３３ｍＬを仕込み、析出した固体を濾取した。得られた固体をアセトンに混合して撹拌した後、固体を濾取した。得られた固体をＴＨＦに溶解させて不溶物を除去した後に、溶液を減圧除去してビニル化合物１を６．８ｇ得た。純度：７４．５％（ＬＣ面積百分率値）。
実施例２
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた２００ｍLの四つ口フラスコに、水素化ナトリ
ウム４．８ｇ、２，６－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾール０．１ｇ、およびビニルベンジルクロライド（ｍ、ｐ位置異性体の混合物）１２．０ｇ脱水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド９０ｍＬを仕込み、内温約０℃に冷却した。３－クロロ－１－プロパノール９．８ｇの脱水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液を滴下後、室温で３時間反応させた。
反応終了後、内温約０℃まで冷却し、水で余剰の水素化ナトリウムをクエンチした後に、溶液を減圧除去した。得られた液体を酢酸エチルに溶解させて水で洗浄し、溶液を減圧除去・減圧条件下で乾燥させ、クロロ化合物２を１８．７ｇ得た。
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた２００ｍLの四つ口フラスコに、１，１’－（
１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジイル ビス（４－ヒドロキシベンゾエート）３．４ｇ、２，６－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾール０．０３ｇ、炭酸カリウム５．２ｇ、ヨウ化ナトリウム０．５ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６５ｍＬおよびクロロ化合物２ ５．４ｇを仕込み、内温約８０℃で１４時間反応させた。
反応終了後、室温まで冷却し、水１００ｍＬを仕込み、１０分撹拌した。析出した固体を濾取し、水とヘプタン、メタノールで洗浄した。得られた固体を少量のＴＨＦに懸濁させて、固体をアセトンに混合して撹拌した後、固体を濾取した。得られた固体を減圧条件下で乾燥させてビニル化合物２を２．５ｇ得た。純度：７０．１％（ＬＣ面積百分率値）。
実施例３
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた２００ｍＬの四つ口フラスコに、（トランス－４－（フェニレン）シクロヘキシル）ビス（４－ヒドロキシベンゾエート）２．５ｇ、２，６－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾール０．０３ｇ、炭酸カリウム５．１ｇ、ヨウ化ナトリウム０．５ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２３ｍＬおよびクロロ化合物１４．７ｇを仕込み、内温約６０～８０℃で２２時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却した。その後、トルエンを加えて水で洗浄し、溶液を減圧除去した。得られた液体にメタノールを加えて撹拌し、析出した固体を濾取した。得られた固体をアセトンに溶解させ、ろ過して不溶物を除去した。溶液を一部減圧除去してメタノールを加えて撹拌した後に、析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄した。得られた固体を減圧条件下で乾燥させ、ビニル化合物３を３．７ｇ得た。純度：７２．４％（ＬＣ面積百分率値）。
実施例４
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた５００ｍＬの四つ口フラスコに、（トランス－４－（フェニレン）シクロヘキシル）ビス（４－ヒドロキシベンゾエート）１９．０ｇ、炭酸カリウム４２．０ｇ、ヨウ化ナトリウム１．８ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２５０ｍＬおよび２－クロロエチルビニルエーテル２６．５ｇを仕込み、内温約６０℃で１２時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却して水を２５０ｍＬ加え、析出した固体を濾取した。得られた固体を５０ｗｔ％メタノール水およびイソプロピルアルコールで洗浄し、減圧条件下で乾燥させ、ビニル化合物４を２５．８ｇ得た。純度：９７．７％（ＬＣ面積百分率値）。上記の方法で測定したビニル化合物４の融点は、１２８℃であった。
参考例１
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた２００ｍＬの四つ口フラスコに、４，４’－ジヒドロキシ－２，２’，３，３’,５，５’－ヘキサメチルビフェニル６．０ｇ、２，６
－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾール０．０６ｇ、炭酸カリウム１２ｇ、ヨウ化ナトリウム１．３ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３４ｍＬおよび４－ビニルベンジルクロライド１０ｇを仕込み、内温約６０℃で３時間反応させた。反応終了後、トルエン１２１ｇと水３４ｍＬを加えて撹拌し、ろ過して不溶物を除去した。得られた溶液を分液し、水で３回分液洗浄した。得られた溶液をろ過して不溶物を除去した後、トルエンを減圧除去した。得られた固体にメタノール５６ｍＬと２，６－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾール０．０７ｇを加えて室温で撹拌した。懸濁液中の固体を濾取し、減圧条件下で乾燥させ、ビニル化合物５を９．４ｇ得た。純度：９９．１％（ＬＣ面積百分率値）。
実施例５～７、比較例１は、表１に示す実施例１～４及び参考例１で作成したビニル化合物を、金型の板状の中空部に入れ、減圧下で表１に示す一次硬化温度で１時間加熱した後、１．５ＭＰａの圧力をかけながら１８０℃で２時間加熱することで、硬化物を得た。
ビニル化合物の融点、および、硬化物の熱拡散率の値を表１に示す。
Figure 2024082874000007
本発明は、通信機器中のプリント配線板に利用可能であり、通信機器が扱うデータの量が多く、発熱量が多くなることが想定される場合のプリント配線板に利用するのに、特に好適である。
１、２、３、４・・積層構造体
１１・・・・・・・第１層
１１ａ・・・・・・第１層の一方の面
１１ｂ・・・・・・第１層の他方の面
１２、２２・・・・第２層
１３、２３・・・・第３層

Claims (13)

  1. 式（Ａ）で表されるビニル化合物。
    Figure 2024082874000008
    （前記式（Ａ）中、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ同一又は相異なって、ビニル基及びビニルベンジル基からなる群から選ばれる基のいずれかであり、
    Ｑは式（１）～（３）からなる群から選ばれる基のいずれかであり、
    Figure 2024082874000009
    前記式（１）～（３）において、
    Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ同一又は相異なって、置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、含窒素芳香族複素環基を除く）、
    置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基、
    二つ以上の置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、含窒素芳香族複素環基を除く）が単結合で連結された２価の基、
    二つ以上の置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基若しくはシクロアルケニレン基が単結合で連結された２価の基、及び
    一つ以上の置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、含窒素芳香族複素環基を除く）と一つ以上の置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基若しくはシクロアルケニレン基とが単結合で連結された２価の基、
    からなる群より選ばれるいずれかであり、
    Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ同一又は相異なって、単結合、エステル基及びカルボニル基からなる群より選ばれるいずれかであり、
    Ｙ１及びＹ２の少なくとも一つがビニル基である場合、Ｑを構成するＸ１、Ｘ２、及びＸ３の少なくとも一つはエステル基又はカルボニル基であり、かつＡ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４の少なくとも一つはシクロヘキシル環であり、
    ｎ１及びｎ２は、それぞれ同一又は相異なって、１～２０の整数を表す。）
  2. 前記Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、少なくとも一つがエステル基である請求項１に記載のビニル化合物。
  3. 前記Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が、２価の芳香族基（ただし、含窒素芳香族複素環基を除く）である請求項１に記載のビニル化合物。
  4. プリント配線板に用いられる、請求項１～３のいずれか一項に記載のビニル化合物。
  5. 請求項１に記載のビニル化合物を含有するビニル組成物。
  6. 請求項１～３のいずれか一項に記載のビニル化合物、または請求項５に記載のビニル組成物を硬化してなるビニル樹脂硬化物。
  7. 請求項１～３のいずれか一項に記載のビニル化合物もしくはその半硬化物、または請求項５に記載のビニル組成物もしくはその半硬化物と、繊維質基材と、を含むプリプレグ。
  8. 請求項１～３のいずれか一項に記載のビニル化合物もしくはその半硬化物、または請求項５に記載のビニル組成物もしくはその半硬化物を含む樹脂層と、支持フィルムと、を備える樹脂付きフィルム。
  9. 請求項１～３のいずれか一項に記載のビニル化合物もしくはその半硬化物、または請求項５に記載のビニル組成物もしくはその半硬化物を含む樹脂層と、金属箔と、を備える樹脂付き金属箔。
  10. 請求項１～３のいずれか一項に記載のビニル化合物の硬化物、又は請求項５に記載のビニル組成物の硬化物を含む絶縁層と、金属箔と、を備える金属張積層板。
  11. 請求項７に記載のプリプレグの硬化物を含む絶縁層と、金属箔とを備える、金属張積層板。
  12. 請求項１～３のいずれか一項に記載のビニル化合物の硬化物、又は請求項５に記載のビニル組成物の硬化物を含む絶縁層と、導体配線と、を備えるプリント配線板。
  13. 請求項７に記載のプリプレグの硬化物を含む絶縁層と、導電配線とを備える、プリント配線板。
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