JP2024082270A - 吸収剤組成物、吸湿膜、光学フィルター、撮像装置、および赤外線センサー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】化学式1で表される化合物および特定の化学式2で表される化合物を含み、特定の条件を満たす、吸収剤組成物。
[化学式1]
【選択図】図4
Description
化学式1中、R11、R12、R51およびR52は、それぞれ独立して、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基であってもよく、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41およびR42は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基であってもよい。
化学式2中、R71およびR72は、それぞれ独立して、アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基であり、R61~R64は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基であり、A1、B1、A2およびB2は、それぞれ独立して、ベンゼン構造であるか、存在しない。
条件1:化学式1のR11、R12、R51、R52、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41およびR42の炭素数の合計が16個以上。
条件2:化学式1のR11、R12、R51、R52、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41およびR42の炭素数の合計が14個以上であり、R11、R12、R51、R52、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41およびR42のうち少なくとも1つがアルコキシ基またはアルコキシアルキル基。
条件3:化学式2中、R61、R62、R63、R64、R71およびR72の炭素数の合計が10個以上。
条件4:化学式2中、R61、R62、R63、R64、R71およびR72の炭素数の合計が4個以上であり、R61、R62、R63、R64、R71およびR72のうち少なくとも1つがアルコキシ基またはアルコキシアルキル基。
透過率スペクトルは、測定対象(例えば、吸収膜)を横および縦がそれぞれ10mmおよび10mmとなるように裁断して得られた試験片に対して分光光度計(製造社:Perkinelmer社、製品名:Lambda750分光光度計)を用いて測定した。透過率スペクトルは、波長別および入射角別に測定した。試験片を分光光度計の測定ビームとディテクターとの間の直線上に配置し、測定ビームの入射角を0度から40度まで変更しながら、透過率スペクトルを測定した。特に明記しない限り、本実施例における透過率スペクトルの結果は、入射角が0度である場合の結果である。入射角0度は、試験片の表面法線方向と実質的に平行な方向である。
合成された化合物に対するMass分析は、液体クロマトグラフ/質量分析機器(Thermo Finnigan社)を用いて行った。
下記反応式1の過程を通じて化学式A1の化合物を合成した。
<Mass分析結果>
LC-MS m/z 739.7[M+H]+
下記反応式2の過程を通じて化学式A2の化合物を合成した。
<Mass分析結果>
LC-MS m/z 795.7[M+H]+
下記反応式3の過程を通じて化学式A3の化合物を合成した。
<Mass分析結果>
LC-MS m/z 876.1[M+H]+
下記反応式4の過程を通じて化学式A4の化合物を合成した。
<Mass分析結果>
LC-MS m/z 687.5[M+H]+
下記反応式5の過程を通じて化学式A5の化合物を合成した。
<Mass分析結果>
LC-MS m/z 743.6[M+H]+
下記反応式6の過程を通じて化学式A6の化合物を合成した。
<Mass分析結果>
LC-MS m/z 543.4[M+H]+
下記反応式7の過程を通じて化学式B1の化合物を合成した。
<Mass分析結果>
LC-MS m/z 665.8[M+H]+
下記反応式8の過程を通じて化学式B2の化合物を合成した。
<Mass分析結果>
LC-MS m/z 641.5[M+H]+
下記反応式9の過程を通じて化学式B3の化合物を合成した。
<Mass分析結果>
LC-MS m/z 609.2[M+H]+
下記反応式10の過程を通じて化学式B4の化合物を合成した。
<Mass分析結果>
LC-MS m/z 665.4[M+H]+
下記反応式11の過程を通じて化学式B5の化合物を合成した。
<Mass分析結果>
LC-MS m/z 636.4[M+H]+
下記反応式12の過程を通じて化学式B6の化合物を合成した。
[反応式12]
<Mass分析結果>
LC-MS m/z 612.3[M+H]+
下記反応式13の過程を通じて化学式B7の化合物を合成した。
<Mass分析結果>
LC-MS m/z 525.6[M+H]+
下記反応式14の過程を通じて化学式B8の化合物を合成した。
<Mass分析結果>
LC-MS m/z 525.5[M+H]+
<溶解性の判断基準>
A:溶解度が1質量%以上である場合
B:溶解度が0.5質量%以上、1質量%未満である場合
C:溶解度が0.2質量%以上、0.5質量%未満である場合
D:溶解度が0.2質量%未満である場合
溶媒と樹脂成分を含む混合物に合成例1の化合物(化学式A1)と合成例7の化合物(化学式B1)を約55:40の重量比(A1:B1)で分散させて吸収剤組成物を製造した。上記過程で分散は、上記合成例1の化合物と合成例7の化合物の合計重量が樹脂成分100重量部に対して約7程度の重量部となるようにした。
合成例1の化合物(化学式A1)の代わりに合成例2の化合物(化学式A2)を用いたことを除いて、実施例1と同一に吸収剤組成物を製造した。樹脂成分と溶媒の混合物としては、実施例1と同じアクリル樹脂(PMMA(polymethylmethacrylate))とメチルイソブチルケトン(MIBK)の混合物(実施例2-1)、シリコーン樹脂とシクロヘキサノンの混合物(実施例2-2)または環状オレフィン系樹脂とシクロヘキサノンの混合物(実施例2-3)を適用した。
合成例7の化合物(化学式B1)の代わりに合成例8の化合物(化学式B2)を用いたことを除いて、実施例1と同一に吸収剤組成物を製造した。樹脂成分と溶媒の混合物としては、実施例1と同じアクリル樹脂(PMMA(polymethylmethacrylate))とメチルイソブチルケトン(MIBK)の混合物(実施例3-1)、シリコーン樹脂とシクロヘキサノンの混合物(実施例3-2)または環状オレフィン系樹脂とシクロヘキサノンの混合物(実施例3-3)を適用した。
合成例1の化合物(化学式A1)の代わりに合成例2の化合物(化学式A2)を用い、合成例7の化合物(化学式B1)の代わりに合成例9の化合物(化学式B3)を用いたことを除いて、実施例1と同一に吸収剤組成物を製造した。樹脂成分と溶媒の混合物としては、実施例1と同じアクリル樹脂(PMMA(polymethylmethacrylate))とメチルイソブチルケトン(MIBK)の混合物(実施例4-1)、シリコーン樹脂とシクロヘキサノンの混合物(実施例4-2)または環状オレフィン系樹脂とシクロヘキサノンの混合物(実施例4-3)を適用した。
合成例1の化合物(化学式A1)の代わりに合成例4の化合物(化学式A4)を用い、合成例7の化合物(化学式B1)の代わりに合成例10の化合物(化学式B4)を用いたことを除いて、実施例1と同一に吸収剤組成物を製造した。樹脂成分と溶媒の混合物としては、実施例1と同じアクリル樹脂(PMMA(polymethylmethacrylate))とメチルイソブチルケトン(MIBK)の混合物(実施例5-1)、シリコーン樹脂とシクロヘキサノンの混合物(実施例5-2)または環状オレフィン系樹脂とシクロヘキサノンの混合物(実施例5-3)を適用した。
合成例1の化合物(化学式A1)の代わりに合成例5の化合物(化学式A5)を用い、合成例7の化合物(化学式B1)の代わりに合成例11の化合物(化学式B5)を用いたことを除いて、実施例1と同一に吸収剤組成物を製造した。樹脂成分と溶媒の混合物としては、実施例1と同じアクリル樹脂(PMMA(polymethylmethacrylate))とメチルイソブチルケトン(MIBK)の混合物(実施例6-1)、シリコーン樹脂とシクロヘキサノンの混合物(実施例6-2)または環状オレフィン系樹脂とシクロヘキサノンの混合物(実施例6-3)を適用した。
合成例1の化合物(化学式A1)の代わりに合成例5の化合物(化学式A5)を用い、合成例7の化合物(化学式B1)の代わりに合成例8の化合物(化学式B2)を用いたことを除いて、実施例1と同一に吸収剤組成物を製造した。樹脂成分と溶媒の混合物としては、実施例1と同じアクリル樹脂(PMMA(polymethylmethacrylate))とメチルイソブチルケトン(MIBK)の混合物(実施例7-1)、シリコーン樹脂とシクロヘキサノンの混合物(実施例7-2)または環状オレフィン系樹脂とシクロヘキサノンの混合物(実施例7-3)を適用した。
合成例1の化合物(化学式A1)の代わりに合成例5の化合物(化学式A5)を用い、合成例7の化合物(化学式B1)の代わりに合成例12の化合物(化学式B6)を用いたことを除いて、実施例1と同一に吸収剤組成物を製造した。樹脂成分と溶媒の混合物としては、実施例1と同じアクリル樹脂(PMMA(polymethylmethacrylate))とメチルイソブチルケトン(MIBK)の混合物(実施例8-1)、シリコーン樹脂とシクロヘキサノンの混合物(実施例8-2)または環状オレフィン系樹脂とシクロヘキサノンの混合物(実施例8-3)を適用した。
合成例1の化合物(化学式A1)の代わりに合成例5の化合物(化学式A5)を用い、合成例7の化合物(化学式B1)の代わりに合成例9の化合物(化学式B3)を用いたことを除いて、実施例1と同一に吸収剤組成物を製造した。樹脂成分と溶媒の混合物としては、実施例1と同じアクリル樹脂(PMMA(polymethylmethacrylate))とメチルイソブチルケトン(MIBK)の混合物(実施例9-1)、シリコーン樹脂とシクロヘキサノンの混合物(実施例9-2)または環状オレフィン系樹脂とシクロヘキサノンの混合物(実施例9-3)を適用した。
合成例1の化合物(化学式A1)の代わりに合成例5の化合物(化学式A5)を用い、合成例7の化合物(化学式B1)の代わりに合成例13の化合物(化学式B7)を用いたことを除いて、実施例1と同一に吸収剤組成物を製造した。樹脂成分と溶媒の混合物としては、実施例1と同じアクリル樹脂(PMMA(polymethylmethacrylate))とメチルイソブチルケトン(MIBK)の混合物(比較例1-1)、シリコーン樹脂とシクロヘキサノンの混合物(比較例1-2)または環状オレフィン系樹脂とシクロヘキサノンの混合物(比較例1-3)を適用した。
合成例1の化合物(化学式A1)の代わりに合成例6の化合物(化学式A6)を用いたことを除いて、実施例1と同一に吸収剤組成物を製造した。樹脂成分と溶媒の混合物としては、実施例1と同じアクリル樹脂(PMMA(polymethylmethacrylate))とメチルイソブチルケトン(MIBK)の混合物(比較例2-1)、シリコーン樹脂とシクロヘキサノンの混合物(比較例2-2)または環状オレフィン系樹脂とシクロヘキサノンの混合物(比較例2-3)を適用した。
合成例1の化合物(化学式A1)の代わりに合成例6の化合物(化学式A6)を用い、合成例7の化合物(化学式B1)の代わりに合成例8の化合物(化学式B2)を用いたことを除いて、実施例1と同一に吸収剤組成物を製造した。樹脂成分と溶媒の混合物としては、実施例1と同じアクリル樹脂(PMMA(polymethylmethacrylate))とメチルイソブチルケトン(MIBK)の混合物(比較例3-1)、シリコーン樹脂とシクロヘキサノンの混合物(比較例3-2)または環状オレフィン系樹脂とシクロヘキサノンの混合物(比較例3-3)を適用した。
合成例1の化合物(化学式A1)の代わりに合成例6の化合物(化学式A6)を用い、合成例7の化合物(化学式B1)の代わりに合成例13の化合物(化学式B7)を用いたことを除いて、実施例1と同一に吸収剤組成物を製造した。樹脂成分と溶媒の混合物としては、実施例1と同じアクリル樹脂(PMMA(polymethylmethacrylate))とメチルイソブチルケトン(MIBK)の混合物(比較例4-1)、シリコーン樹脂とシクロヘキサノンの混合物(比較例4-2)または環状オレフィン系樹脂とシクロヘキサノンの混合物(比較例4-3)を適用した。
合成例1の化合物(化学式A1)の代わりに合成例6の化合物(化学式A6)を用い、合成例7の化合物(化学式B1)の代わりに合成例14の化合物(化学式B8)を用いたことを除いて、実施例1と同一に吸収剤組成物を製造した。樹脂成分と溶媒の混合物としては、実施例1と同じアクリル樹脂(PMMA(polymethylmethacrylate))とメチルイソブチルケトン(MIBK)の混合物(比較例5-1)、シリコーン樹脂とシクロヘキサノンの混合物(比較例5-2)または環状オレフィン系樹脂とシクロヘキサノンの混合物(比較例5-3)を適用した。
<溶解性の判断基準>
A:シリンジフィルターによる注射時に、吸収剤組成物がフィルターに目詰まることなく、良好に通過する場合
B:シリンジフィルターによる注射時に、吸収剤組成物がフィルターを通過するが、目詰まり現象により通過速度が顕著に遅くなる場合
C:シリンジフィルターによる注射時に、吸収剤組成物がフィルターを通過しない場合
環状オレフィン樹脂(COP、Cycloolefin polymer)、合成例1の化合物(化学式A1)、合成例7の化合物(B1)および溶媒(cyclohexanone)を1.5:0.055:0.04:10の重量比(COP:A1:B1:cyclohexanone)で混合し、12時間以上撹拌し、吸収剤組成物を製造した。この組成物に対して前述した方法で同様に溶解性を評価した結果、評価結果は、A(シリンジフィルターによる注射時に、吸収剤組成物がフィルターに目詰まることなく、良好に通過)であった。
シリコーン樹脂、合成例2の化合物(化学式A2)、合成例9の化合物(B3)および溶媒(cyclohexanone)を1.5:0.055:0.04:10の重量比(COP:A2:B3:cyclohexanone)で混合し、12時間以上撹拌し、吸収剤組成物を製造した。この組成物に対して前述した方法で同様に溶解性を評価した結果、評価結果は、A(シリンジフィルターによる注射時に、吸収剤組成物がフィルターに目詰まることなく、良好に通過)であった。
シリコーン樹脂、合成例5の化合物(化学式A5)、合成例13の化合物(B7)および溶媒(cyclohexanone)を1.5:0.055:0.04:10の重量比(COP:A4:B7:cyclohexanone)で混合し、12時間以上撹拌し、吸収剤組成物を製造した。この組成物に対して前述した方法で同様に溶解性を評価した結果、評価結果は、B(シリンジフィルターによる注射時に、吸収剤組成物がフィルターを通過するが、目詰まり現象により通過速度が顕著に遅くなる)であった。
200:吸収膜
300:誘電体膜
Claims (26)
- 化学式1で表される化合物および化学式2で表される化合物を含み、
条件1および条件2のうちいずれか1つを満たし、
条件3および条件4のうちいずれか1つを満たす、吸収剤組成物。
[化学式1]
[化学式2]
(前記化学式1中、R11、R12、R51およびR52は、それぞれ独立して、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基であり、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41およびR42は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基であり、
前記化学式2中、R71およびR72は、それぞれ独立して、アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基であり、R61~R64は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基であり、A1、B1、A2およびB2は、それぞれ独立して、ベンゼン構造であるか、存在しなり、
前記条件1は、前記化学式1のR11、R12、R51、R52、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41およびR42の炭素数の合計が16個以上であり、
前記条件2は、前記化学式1のR11、R12、R51、R52、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41およびR42の炭素数の合計が14個以上であり、R11、R12、R51、R52、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41およびR42のうち少なくとも1つがアルコキシ基またはアルコキシアルキル基であり、
前記条件3は、前記化学式2中、R61、R62、R63、R64、R71およびR72の炭素数の合計が10個以上であり、
前記条件4は、前記化学式2中、R61、R62、R63、R64、R71およびR72の炭素数の合計が4個以上であり、R61、R62、R63、R64、R71およびR72のうち少なくとも1つがアルコキシ基またはアルコキシアルキル基である。) - 前記化学式1中、R21、R22、R23、R24、R25およびR26が、それぞれ独立して、アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基であり、R31、R32、R41およびR42が、水素である、請求項1に記載の吸収剤組成物。
- 前記化学式1中、R11およびR12の炭素数の合計C1のR51およびR52の炭素数の合計C5に対する割合C1/C5が0.1~10の範囲内にある、請求項1に記載の吸収剤組成物。
- 前記化学式1中、R11およびR12の炭素数の合計C1のR21~R26、R31、R32、R41およびR42の炭素数の合計C2に対する割合C1/C2が1~10の範囲内にある、請求項1に記載の吸収剤組成物。
- 前記化学式1中、R11の炭素数C11のR12の炭素数C12に対する割合が0.1~2の範囲内にある、請求項1に記載の吸収剤組成物。
- 前記化学式1中、R51の炭素数C51のR52の炭素数C52に対する割合が0.1~2の範囲内にある、請求項1に記載の吸収剤組成物。
- 前記化学式2中、R71およびR72の炭素数の合計C7のR61~R64の炭素数の合計C6に対する割合C7/C6が0.1~10の範囲内にある、請求項1に記載の吸収剤組成物。
- 前記化学式2中、R71の炭素数C71のR72の炭素数C72に対する割合C71/C72が0.1~2の範囲内にある、請求項1に記載の吸収剤組成物。
- 前記化学式2中、A1およびB1のうちいずれか1つは、ベンゼン構造であり、他の1つは、存在せず、A2およびB2のうちいずれか1つは、ベンゼン構造であり、他の1つは、存在しない、請求項1に記載の吸収剤組成物。
- 前記化学式1のR11およびR12の炭素数の合計C1の化学式2のR71およびR72の炭素数の合計C7に対する割合C1/C7が0.1~10の範囲内にある、請求項1に記載の吸収剤組成物。
- R11、R12、R51、R52、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41、R42、R61、R62、R63、R64、R71およびR72の炭素数の合計が30個以上である、請求項1に記載の吸収剤組成物。
- R11、R12、R51、R52、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41およびR42の炭素数の合計CAのR61、R62、R63、R64、R71およびR72の炭素数の合計CBに対する割合CA/CBが0.5~5の範囲内である、請求項1に記載の吸収剤組成物。
- 前記化学式1で表される化合物100重量部に対して1~500重量部の前記化学式2で表される化合物を含む、請求項1に記載の吸収剤組成物。
- 樹脂成分をさらに含む、請求項1に記載の吸収剤組成物。
- 溶媒をさらに含む、請求項1に記載の吸収剤組成物。
- 樹脂成分と、
化学式1で表される化合物および化学式2で表される化合物と、を含む、吸収膜。
[化学式1]
[化学式2]
前記化学式1中、R11、R12、R51およびR52は、それぞれ独立して、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基であり、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41およびR42は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基であり、
前記化学式2中、R71およびR72は、それぞれ独立して、アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基であり、R61~R64は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基であり、A1、B1、A2およびB2は、それぞれ独立して、ベンゼン構造であるか、存在しない。) - 600nm~900nmの波長範囲内でバンド幅が60nm以上の吸収バンドを示す、請求項16に記載の吸収膜。
- 樹脂成分が環状オレフィン(COP、Cycloolefin)系樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリパラフェニレン樹脂、ポリアリレンエーテルホスフィンオキシド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエチレンナフタレート樹脂およびシリコーン樹脂からなる群から選択された1つ以上を含む、請求項16に記載の吸収膜。
- T50%Cut on波長が600nm~800nmの範囲内にある、請求項16に記載の吸収膜。
- T50%Cut off波長が700nm~900nmの範囲内にある、請求項16に記載の吸収膜。
- 樹脂成分100重量部に対して0.5~50重量部の化学式1で表される化合物を含む、請求項16に記載の吸収膜。
- 樹脂成分100重量部に対して0.5~50重量部の化学式2で表される化合物を含む、請求項16に記載の吸収膜。
- 基材層と、
前記基材層の一面または両面に形成された請求項16に記載の吸収膜と、を含む、光学フィルター。 - 誘電体膜をさらに含み、
前記誘電体膜は、600nm~900nmの波長領域内で50%の反射率を示す最短波長が710nm以上であるか、存在しない、請求項23に記載の光学フィルター。 - 請求項23に記載の光学フィルターを含む、撮像装置。
- 請求項16に記載の吸収膜を含む、赤外線センサー。
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