JP2023033164A - 表面処理剤 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] フルオロポリエーテル基含有シラン化合物及び低級フルオロアルキルアルコールを含む表面処理剤であって、該低級フルオロアルキルアルコールの含有量は、前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物100質量部に対して、30質量部以下である、表面処理剤。
[2] 前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、下記式(1)又は(2):
RF1は、各出現においてそれぞれ独立して、Rf1-RF-Oq-であり;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0又は1であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0又は1であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基、加水分解性基、水素原子又は1価の有機基が結合したSi原子を含む1価の基であり;
少なくとも1つのRSiは、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基であり;
XAは、それぞれ独立して、単結合又は2~10価の有機基であり;
αは、1~9の整数であり;
βは、1~9の整数であり;
γは、それぞれ独立して、1~9の整数である。]
で表される少なくとも1種のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物である、上記[1]に記載の表面処理剤。
[3] Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-16パーフルオロアルキル基であり、
Rf2は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-6パーフルオロアルキレン基である、
上記[2]に記載の表面処理剤。
[4] RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中、RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は1以上であり、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ただし、すべてのRFaが水素原子又は塩素原子である場合、a、b、c、e及びfの少なくとも1つは、1以上である。]
で表される基である、上記[2]又は[3]に記載の表面処理剤。
[5] RFaは、フッ素原子である、上記[4]に記載の表面処理剤。
[6] RFは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)、(f5)又は(f6):
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは、1~200の整数であり、eは、0又は1である。]、
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、c及びdは、それぞれ独立して、0~30の整数であり;
e及びfは、それぞれ独立して、1~200の整数であり;
c、d、e及びfの和は、10~200の整数であり;
添字c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]、
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり;
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から選択される2又は3つの基の組み合わせであり;
gは、2~100の整数である。]、
-(R6-R7)g-Rr-(R7’-R6’)g’- (f4)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
R6’は、OCF2又はOC2F4であり、
R7’は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数であり、
g’は、2~100の整数であり、
Rrは、
である。];
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f6)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、上記[2]又は[3]に記載の表面処理剤。
[7] RSiは、下記式(S1)、(S2)、(S3)、(S4)又は(S5):
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
n1は、(SiR11 n1R12 3-n1)単位毎にそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
X11は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合又は2価の有機基であり;
R13は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
tは、各出現においてそれぞれ独立して、2以上の整数であり;
R14は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は-X11-SiR11 n1R12 3-n1であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、炭素数1~6のアルキレン基または炭素数1~6のアルキレンオキシ基であり;
Ra1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1-SiR21 p1R22 q1R23 r1であり;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1’-SiR21’ p1’R22’ q1’R23’ r1’であり;
R22は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
p1、q1、及びr1の合計は、SiR21 p1R22 q1R23 r1単位において、3であり;
Z1’は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21’は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1”-SiR22” q1”R23” r1”であり;
R22’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
p1’、q1’、及びr1’の合計は、SiR21’ p1’R22’ q1’R23’ r1’単位において、3であり;
Z1”は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R22”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
q1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1”及びr1”の合計は、SiR22” q1”R23” r1”単位において、3であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
k1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
l1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
m1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
k1、l1及びm1の合計は、SiRa1 k1Rb1 l1Rc1 m1単位において、3であり;
Rd1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z2-CR31 p2R32 q2R33 r2であり;
Z2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R31は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z2’-CR32’ q2’R33’ r2’であり;
R32は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
R33は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
p2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
p2、q2、及びr2の合計は、SiR31 p2R32 q2R33 r2単位において、3であり;
Z2’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R32’は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
R33’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
q2’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q2’、及びr2’の合計は、SiR32’ q2’R33’ r2’単位において、3であり;
Z3は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R35は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
n2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Re1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
k2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
l2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
m2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
k2、l2及びm2の合計は、CRd1 k2Re1 l2Rf1 m2単位において、3であり;
Rg1及びRh1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z4-SiR11 n1R12 3-n1、-Z4-SiRa1 k1Rb1 l1Rc1 m1、-Z4-CRd1 k2Re1 l2Rf1 m2であり;
Z4は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
ただし、式(S1)、(S2)、(S3)、(S4)及び(S5)中、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子が少なくとも1つ存在する。]
で表される基である、上記[2]~[6]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[8] α、β、及びγは、1である、上記[2]~[7]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[9] RSiは、式(S3)、(S4)又は(S5)である、上記[7]又は[8]に記載の表面処理剤。
[10] RSiは、式(S3)である、上記[7]~[9]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[11] RSiが式(S1)であるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物、及びRSiが式(S3)、(S4)又は(S5)であるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含む、上記[7]に記載の表面処理剤。
[12] RSiが式(S1)であるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物、及びRSiが式(S3)であるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含む、上記[7]に記載の表面処理剤。
[13] RSiが式(S1)であるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物、及びRSiが式(S4)であるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含む、上記[7]に記載の表面処理剤。
[14] 前記低級フルオロアルキルアルコールの含有量は、前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物100質量部に対して、0.1~20質量部である、上記[1]~[13]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[15] 前記低級フルオロアルキルアルコールの含有量は、前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物100質量部に対して、3.0~20質量部である、上記[1]~[14]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[16] 前記低級フルオロアルキルアルコールは、pKaが15.0以下であるフルオロアルキルアルコールである、上記[1]~[15]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[17] 前記低級フルオロアルキルアルコールは、pKaが5.0~15.0であるフルオロアルキルアルコールである、上記[1]~[16]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[18] 前記低級フルオロアルキルアルコールは、下記式:
CRf4 n4H3-n4-OH
[式中:
Rf4は、炭素数1~3のパーフルオロアルキル基であり、
n4は、1~3の整数である。]
で表されるフルオロアルキルアルコールである、上記[1]~[17]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[19] 前記低級フルオロアルキルアルコールは、炭素数1~6のフルオロアルキルアルコールである、上記[1]~[18]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[20] 前記低級フルオロアルキルアルコールは、ヘキサフルオロプロパノール、又はヘキサフルオロイソプロパノールである、上記[1]~[19]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[21] 含フッ素オイル、シリコーンオイル、及び触媒から選択される1種又はそれ以上の他の成分をさらに含有する、上記[1]~[20]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[22] さらに溶媒を含む、上記[1]~[21]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[23] 防汚性コーティング剤又は防水性コーティング剤として使用される、上記[1]~[22]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[24] 上記[1]~[23]のいずれか1項に記載の表面処理剤を含有するペレット。
[25] 基材と、該基材上に、上記[1]~[23]のいずれか1項に記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
[26] 前記基材は、ガラス基材である、上記[25]に記載の物品。
[27] 光学部材である、上記[26]に記載の物品。
上記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、フッ素を含み、防汚性を有する表面処理層を形成することができる化合物である。
RF1は、各出現においてそれぞれ独立して、Rf1-RF-Oq-であり;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0又は1であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0又は1であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基、加水分解性基、水素原子又は1価の有機基が結合したSi原子を含む1価の基であり;
少なくとも1つのRSiは、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基であり;
XAは、それぞれ独立して、単結合又は2~10価の有機基であり;
αは、1~9の整数であり;
βは、1~9の整数であり;
γは、それぞれ独立して、1~9の整数である。]
で表される少なくとも1種のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物である。
-(OCh1RFa 2h1)h3-(OCh2RFa 2h2-2)h4-
[式中:
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、
h1は、1~6の整数であり、
h2は、4~8の整数であり、
h3は、0以上の整数であり、
h4は、0以上の整数であり、
だたし、h3とh4の合成は、1以上、好ましくは2以上、より好ましくは5以上であり、h3及びh4を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される基を含み得る。
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中:
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は1以上である。a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。ただし、すべてのRFaが水素原子又は塩素原子である場合、a、b、c、e及びfの少なくとも1つは、1以上である。]
で表される基である。
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは、1~200の整数であり、eは0又は1である。];
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、c及びdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、e及びfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、e及びfの和は2以上であり、
添字c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。];
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数である。];
-(R6-R7)g-Rr-(R7’-R6’)g’- (f4)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
R6’は、OCF2又はOC2F4であり、
R7’は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数であり、
g’は、2~100の整数であり、
Rrは、
である。];
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f6)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
であり、より好ましくは
である。
R11、R12、R13、X11、及びn1は、上記式(S1)の記載と同意義であり;
t1及びt2は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上の整数、好ましくは1~10の整数、より好ましくは2~10の整数、例えば1~5の整数又は2~5の整数であり;
t1及びt2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(R51)p5-(X51)q5-
[式中:
R51は、単結合、-(CH2)s5-又はo-、m-もしくはp-フェニレン基を表し、好ましくは-(CH2)s5-であり、
s5は、1~20の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~3の整数、さらにより好ましくは1又は2であり、
X51は、-(X52)l5-を表し、
X52は、各出現においてそれぞれ独立して、-O-、-S-、o-、m-もしくはp-フェニレン基、-C(O)O-、-Si(R53)2-、-(Si(R53)2O)m5-Si(R53)2-、-CONR54-、-O-CONR54-、-NR54-及び-(CH2)n5-からなる群から選択される基を表し、
R53は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1-6アルキル基又はC1-6アルコキシ基を表し、好ましくはフェニル基又はC1-6アルキル基であり、より好ましくはメチル基であり、
R54は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基又はC1-6アルキル基(好ましくはメチル基)を表し、
m5は、各出現において、それぞれ独立して、1~100の整数、好ましくは1~20の整数であり、
n5は、各出現において、それぞれ独立して、1~20の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~3の整数であり、
l5は、1~10の整数、好ましくは1~5の整数、より好ましくは1~3の整数であり、
p5は、0又は1であり、
q5は、0又は1であり、
ここに、p5及びq5の少なくとも一方は1であり、p5又はq5を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である]
で表される2価の有機基が挙げられる。ここに、XA(典型的にはXAの水素原子)は、フッ素原子、C1-3アルキル基及びC1-3フルオロアルキル基から選択される1個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよい。好ましい態様において、XAは、これらの基により置換されていない。
単結合、
C1-20アルキレン基、
-R51-X53-R52-、又は
-X54-R5-
[式中、R51及びR52は、上記と同意義であり、
X53は、
-O-、
-S-、
-C(O)O-、
-CONR54-、
-O-CONR54-、
-Si(R53)2-、
-(Si(R53)2O)m5-Si(R53)2-、
-O-(CH2)u5-(Si(R53)2O)m5-Si(R53)2-、
-O-(CH2)u5-Si(R53)2-O-Si(R53)2-CH2CH2-Si(R53)2-O-Si(R53)2-、
-O-(CH2)u5-Si(OCH3)2OSi(OCH3)2-、
-CONR54-(CH2)u5-(Si(R53)2O)m5-Si(R53)2-、
-CONR54-(CH2)u5-N(R54)-、又は
-CONR54-(o-、m-又はp-フェニレン)-Si(R53)2-
(式中、R53、R54及びm5は、上記と同意義であり、
u5は1~20の整数、好ましくは2~6の整数、より好ましくは2~3の整数である。)を表し、
X54は、
-S-、
-C(O)O-、
-CONR54-、
-O-CONR54-、
-CONR54-(CH2)u5-(Si(R54)2O)m5-Si(R54)2-、
-CONR54-(CH2)u5-N(R54)-、又は
-CONR54-(o-、m-又はp-フェニレン)-Si(R54)2-
(式中、各記号は、上記と同意義である。)
を表す。]
であり得る。
単結合、
C1-20アルキレン基、
-(CH2)s5-X53-、
-(CH2)s5-X53-(CH2)t5-
-X54-、又は
-X54-(CH2)t5-
[式中、X53、X54、s5及びt5は、上記と同意義である。]
である。
単結合、
C1-20アルキレン基、
-(CH2)s5-X53-(CH2)t5-、又は
-X54-(CH2)t5-
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
であり得る。
単結合
C1-20アルキレン基、
-(CH2)s5-X53-、又は
-(CH2)s5-X53-(CH2)t5-
[式中、
X53は、-O-、-CONR54-、又は-O-CONR54-であり、
R54は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基又はC1-6アルキル基を表し、
s5は、1~20の整数であり、
t5は、1~20の整数である。]
であり得る。
-(CH2)s5-O-(CH2)t5-
-CONR54-(CH2)t5-
[式中、
R54は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基又はC1-6アルキル基を表し、
s5は、1~20の整数であり、
t5は、1~20の整数である。]
であり得る。
単結合、
C1-20アルキレン基、
-(CH2)s5-O-(CH2)t5-、
-(CH2)s5-(Si(R53)2O)m5-Si(R53)2-(CH2)t5-、
-(CH2)s5-O-(CH2)u5-(Si(R53)2O)m5-Si(R53)2-(CH2)t5-、又は
-(CH2)s5-O-(CH2)t5-Si(R53)2-(CH2)u5-Si(R53)2-(CvH2v)-
[式中、R53、m5、s5、t5及びu5は、上記と同意義であり、v5は1~20の整数、好ましくは2~6の整数、より好ましくは2~3の整数である。]
である。
Dは、
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CF2O(CH2)3-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-CONH-(CH2)3-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、及び
から選択される基であり、
Eは、-(CH2)n-(nは2~6の整数)であり、
Dは、分子主鎖のRF1又はRF2に結合し、Eは、RSiに結合する。]
単結合、
-CH2OCH2-、
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CH2O(CH2)4-、
-CH2O(CH2)5-、
-CH2O(CH2)6-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2OCF2CHFOCF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)3-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)2-、
-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)2-、
-CH2-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-(CH2)5-、
-(CH2)6-、
-CO-、
-CONH-、
-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、
-CONH-(CH2)4-、
-CONH-(CH2)5-、
-CONH-(CH2)6-、
-CON(CH3)-CH2-、
-CON(CH3)-(CH2)2-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(CH3)-(CH2)4-、
-CON(CH3)-(CH2)5-、
-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CON(Ph)-CH2-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(Ph)-(CH2)2-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(Ph)-(CH2)4-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(Ph)-(CH2)5-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CONH-(CH2)2NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6NH(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)6-、
-S-(CH2)3-、
-(CH2)2S(CH2)3-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2-、
-C(O)O-(CH2)3-、
-C(O)O-(CH2)6-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)2-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-CH(CH3)-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)3-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-CH(CH3)-CH2-、
-OCH2-、
-O(CH2)3-、
-OCFHCF2-、
などが挙げられる。
R41は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、炭素数1~6のアルキル基、又はC1-6アルコキシ基好ましくはメチル基であり;
各XA基において、Tのうち任意のいくつかは、分子主鎖のRF1又はRF2に結合する以下の基:
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CF2O(CH2)3-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-CONH-(CH2)3-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、又は
であり、別のTのいくつかは、分子主鎖のRSiに結合し、存在する場合、残りのTは、それぞれ独立して、メチル基、フェニル基、C1-6アルコキシ基又はラジカル捕捉基又は紫外線吸収基である。
R25は、少なくとも1つのRF1に結合し、R26及びR27は、それぞれ、少なくとも1つのRSiに結合する。]
-(CX121X122)x1-(Xa1)y1-(CX123X124)z1-
(式中、X121~X124は、それぞれ独立して、H、F、OH、または、-OSi(OR121)3(式中、3つのR121は、それぞれ独立して、炭素数1~4のアルキル基である。)であり、
上記Xa1は、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-O-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、または、-NHC(=O)NH-であり(各結合の左側がCX121X122に結合する。)、
x1は0~10の整数であり、y1は0または1であり、z1は1~10の整数である。)
で表される基が更に好ましい。
-(CF2)m11-(CH2)m12-O-(CH2)m13-
(式中、m11は1~3の整数であり、m12は1~3の整数であり、m13は1~3の整数である。)
で表される基、
-(CF2)m14-(CH2)m15-O-CH2CH(OH)-(CH2)m16-
(式中、m14は1~3の整数であり、m15は1~3の整数であり、m16は1~3の整数である。)
で表される基、
-(CF2)m17-(CH2)m18-
(式中、m17は1~3の整数であり、m18は1~3の整数である。)
で表される基、
-(CF2)m19-(CH2)m20-O-CH2CH(OSi(OCH3)3)-(CH2)m21-
(式中、m19は1~3の整数であり、m20は1~3の整数であり、m21は1~3の整数である。)
で表される基、または、
-(CH2)m22-
(式中、m22は1~3の整数である。)
で表される基が特に好ましい。
-CH2-、-C2H4-、-C3H6-、-C4H8-、-C4H8-O-CH2-、-CO-O-CH2-CH(OH)-CH2-、-(CF2)n5-(n5は0~4の整数である。)、-(CF2)n5-(CH2)m5-(n5およびm5は、それぞれ独立して、0~4の整数である。)、-CF2CF2CH2OCH2CH(OH)CH2-、-CF2CF2CH2OCH2CH(OSi(OCH3)3)CH2-
等が挙げられる。
上記低級フルオロアルキルアルコールは、本開示の表面処理剤から形成される表面処理層の摩耗耐久性を向上させることができる化合物である。
CRf4 n4H3-n4-OH
[式中:
Rf4は、炭素数1~3のパーフルオロアルキル基であり、
n4は、1~3の整数である。]
で表されるフルオロアルキルアルコールである。
CRf4 n4H3-n4-OH
[式中:
Rf4は、炭素数1~3のパーフルオロアルキル基であり、
n4は、1~3の整数であり、
炭素数の合計が2~6、好ましくは2~4、さらに好ましくは3である。]
で表されるフルオロアルキルアルコールである。
Rf5-(OC4F8)a’-(OC3F6)b’-(OC2F4)c’-(OCF2)d’-Rf6 ・・・(3)
式中、Rf5は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1~16アルキル基(好ましくは、C1―16のパーフルオロアルキル基)を表し、Rf6は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1~16アルキル基(好ましくは、C1-16パーフルオロアルキル基)、フッ素原子又は水素原子を表し、Rf5及びRf6は、より好ましくは、それぞれ独立して、C1-3パーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’及びd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’及びd’の和は少なくとも1、好ましくは1~300、より好ましくは20~300である。添字a’、b’、c’又はd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、-(OC4F8)-は、-(OCF2CF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2CF2)-、-(OCF2CF(CF3)CF2)-、-(OCF2CF2CF(CF3))-、-(OC(CF3)2CF2)-、-(OCF2C(CF3)2)-、-(OCF(CF3)CF(CF3))-、-(OCF(C2F5)CF2)-及び(OCF2CF(C2F5))-のいずれであってもよいが、好ましくは-(OCF2CF2CF2CF2)-である。-(OC3F6)-は、-(OCF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2)-及び(OCF2CF(CF3))-のいずれであってもよく、好ましくは-(OCF2CF2CF2)-である。-(OC2F4)-は、-(OCF2CF2)-及び(OCF(CF3))-のいずれであってもよいが、好ましくは-(OCF2CF2)-である。
Rf5-(OCF2CF2CF2)b”-Rf6 ・・・(3a)
Rf5-(OCF2CF2CF2CF2)a”-(OCF2CF2CF2)b”-(OCF2CF2)c”-(OCF2)d”-Rf6 ・・・(3b)
これら式中、Rf5及びRf6は上記の通りであり;式(3a)において、b”は1以上100以下の整数であり;式(3b)において、a”及びb”は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、c”及びd”はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a”、b”、c”、d”を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
化合物(A):
(なお、平均組成としては、(CF2CF2CF2CF2O)の繰り返し単位が0.27個および(CF2CF2CF2O)の繰り返し単位が0.42個含まれていたが、微量のため省略した。また、両末端に-C(CH2CH2CH2Si(OCH3)3)を有する化合物が3.2%含まれていたが、微量のため省略した。)
(なお、平均組成としては、(CF2CF2CF2CF2O)の繰り返し単位が1.32個および(CF2CF2CF2O)の繰り返し単位が0.70個含まれていたが、微量のため省略した。また、両末端に-N(CH2CH2CH2Si(OCH3)3)2を有する化合物が8.0%含まれていたが、微量のため省略した。)
CF3(OCF2CF2)m(OCF2)nOCF3
(m≒22、n≒21)
フルオロポリエーテル基含有シラン化合物の希釈剤(X)として、上記化合物(A)、化合物(B)、化合物(C)及び化合物(D)を、それぞれ、濃度20質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE-7200)に溶解させて、希釈液(X1)、(X2)、(X3)及び(X4)を調製した。
希釈液(X)及び希釈液(Y)を、下記表1に示す割合で混合して、表面処理剤1~9を調製した。表面処理剤1~5が実施例であり、表面処理剤6~9が比較例である。
上記で調製した表面処理剤1~9を、それぞれ化学強化ガラス(コーニング社製、「ゴリラ」ガラス、厚さ0.7mm)上に真空蒸着した。真空蒸着法の条件は、抵抗加熱式蒸着機(シンクロン製)、チャンバーサイズ1,900mmφ、真空度5.0E-05、電流値240A、電圧10V、基材温度40℃であった。次に、蒸着した化学強化ガラスを、温度150℃の雰囲気下で30分静置し、その後室温まで放冷させ、ガラス基材上に表面処理層を形成した。
得られた表面処理層の特性を以下のように評価した。結果を下記表2に示す。
(初期評価)
初期評価として、表面処理層形成後、その表面に未だ何も触れていない状態で、水の静的接触角を測定した。
SW:(ボンスタースチールウール,#0000)
接地面積:10mm
移動距離(片道):60mm
移動速度:60サイクル/分
荷重:1kgf
希釈液(X)及び希釈液(Y)を、下記表3に示す割合で混合して、表面処理剤10~16を調製した。表面処理剤10~12が実施例であり、表面処理剤13~16が比較例である。
基材ガラスを水接触角10°以下になるまでプラズマ洗浄した後、2流体ノズルで48g/m2の塗布量でガラス上に希釈液を塗布した。塗布後、150℃で30分エージング処理を行い、表面処理層を形成した。
得られた表面処理層の特性を、上記と同様に評価した。結果を下記表4に示す。
Claims (27)
- フルオロポリエーテル基含有シラン化合物及び低級フルオロアルキルアルコールを含む表面処理剤であって、該低級フルオロアルキルアルコールの含有量は、前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物100質量部に対して、30質量部以下である、表面処理剤。
- 前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、下記式(1)又は(2):
[式中:
RF1は、各出現においてそれぞれ独立して、Rf1-RF-Oq-であり;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0又は1であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0又は1であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基、加水分解性基、水素原子又は1価の有機基が結合したSi原子を含む1価の基であり;
少なくとも1つのRSiは、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基であり;
XAは、それぞれ独立して、単結合又は2~10価の有機基であり;
αは、1~9の整数であり;
βは、1~9の整数であり;
γは、それぞれ独立して、1~9の整数である。]
で表される少なくとも1種のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物である、請求項1に記載の表面処理剤。 - Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-16パーフルオロアルキル基であり、
Rf2は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-6パーフルオロアルキレン基である、
請求項2に記載の表面処理剤。 - RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中、RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は1以上であり、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ただし、すべてのRFaが水素原子又は塩素原子である場合、a、b、c、e及びfの少なくとも1つは、1以上である。]
で表される基である、請求項2に記載の表面処理剤。 - RFaは、フッ素原子である、請求項4に記載の表面処理剤。
- RFは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)、(f5)又は(f6):
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは、1~200の整数であり、eは、0又は1である。]、
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、c及びdは、それぞれ独立して、0~30の整数であり;
e及びfは、それぞれ独立して、1~200の整数であり;
c、d、e及びfの和は、10~200の整数であり;
添字c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]、
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり;
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から選択される2又は3つの基の組み合わせであり;
gは、2~100の整数である。]、
-(R6-R7)g-Rr-(R7’-R6’)g’- (f4)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
R6’は、OCF2又はOC2F4であり、
R7’は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数であり、
g’は、2~100の整数であり、
Rrは、
(式中、*は、結合位置を示す。)
である。];
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、請求項2に記載の表面処理剤。 - RSiは、下記式(S1)、(S2)、(S3)、(S4)又は(S5):
[式中:
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
n1は、(SiR11 n1R12 3-n1)単位毎にそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
X11は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合又は2価の有機基であり;
R13は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
tは、各出現においてそれぞれ独立して、2以上の整数であり;
R14は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は-X11-SiR11 n1R12 3-n1であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、炭素数1~6のアルキレン基または炭素数1~6のアルキレンオキシ基であり;
Ra1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1-SiR21 p1R22 q1R23 r1であり;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1’-SiR21’ p1’R22’ q1’R23’ r1’であり;
R22は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
p1、q1、及びr1の合計は、SiR21 p1R22 q1R23 r1単位において、3であり;
Z1’は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21’は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1”-SiR22” q1”R23” r1”であり;
R22’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
p1’、q1’、及びr1’の合計は、SiR21’ p1’R22’ q1’R23’ r1’単位において、3であり;
Z1”は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R22”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
q1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1”及びr1”の合計は、SiR22” q1”R23” r1”単位において、3であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
k1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
l1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
m1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
k1、l1及びm1の合計は、SiRa1 k1Rb1 l1Rc1 m1単位において、3であり;
Rd1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z2-CR31 p2R32 q2R33 r2であり;
Z2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R31は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z2’-CR32’ q2’R33’ r2’であり;
R32は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
R33は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
p2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
p2、q2、及びr2の合計は、SiR31 p2R32 q2R33 r2単位において、3であり;
Z2’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R32’は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
R33’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
q2’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q2’、及びr2’の合計は、SiR32’ q2’R33’ r2’単位において、3であり;
Z3は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R35は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
n2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Re1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
k2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
l2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
m2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
k2、l2及びm2の合計は、CRd1 k2Re1 l2Rf1 m2単位において、3であり;
Rg1及びRh1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z4-SiR11 n1R12 3-n1、-Z4-SiRa1 k1Rb1 l1Rc1 m1、-Z4-CRd1 k2Re1 l2Rf1 m2であり;
Z4は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
ただし、式(S1)、(S2)、(S3)、(S4)及び(S5)中、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子が少なくとも1つ存在する。]
で表される基である、請求項2に記載の表面処理剤。 - α、β、及びγは、1である、請求項2に記載の表面処理剤。
- RSiは、式(S3)、(S4)又は(S5)である、請求項7に記載の表面処理剤。
- RSiは、式(S3)である、請求項7に記載の表面処理剤。
- RSiが式(S1)であるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物、及びRSiが式(S3)、(S4)又は(S5)であるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含む、請求項7に記載の表面処理剤。
- RSiが式(S1)であるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物、及びRSiが式(S3)であるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含む、請求項7に記載の表面処理剤。
- RSiが式(S1)であるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物、及びRSiが式(S4)であるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含む、請求項7に記載の表面処理剤。
- 前記低級フルオロアルキルアルコールの含有量は、前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物100質量部に対して、0.1~20質量部である、請求項1に記載の表面処理剤。
- 前記低級フルオロアルキルアルコールの含有量は、前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物100質量部に対して、3.0~20質量部である、請求項1に記載の表面処理剤。
- 前記低級フルオロアルキルアルコールは、pKaが15.0以下であるフルオロアルキルアルコールである、請求項1に記載の表面処理剤。
- 前記低級フルオロアルキルアルコールは、pKaが5.0~15.0であるフルオロアルキルアルコールである、請求項1に記載の表面処理剤。
- 前記低級フルオロアルキルアルコールは、下記式:
CRf4 n4H3-n4-OH
[式中:
Rf4は、炭素数1~3のパーフルオロアルキル基であり、
n4は、1~3の整数である。]
で表されるフルオロアルキルアルコールである、請求項1に記載の表面処理剤。 - 前記低級フルオロアルキルアルコールは、炭素数1~6のフルオロアルキルアルコールである、請求項1に記載の表面処理剤。
- 前記低級フルオロアルキルアルコールは、ヘキサフルオロプロパノール、又はヘキサフルオロイソプロパノールである、請求項1に記載の表面処理剤。
- 含フッ素オイル、シリコーンオイル、及び触媒から選択される1種又はそれ以上の他の成分をさらに含有する、請求項1に記載の表面処理剤。
- さらに溶媒を含む、請求項1に記載の表面処理剤。
- 防汚性コーティング剤又は防水性コーティング剤として使用される、請求項1に記載の表面処理剤。
- 請求項1~23のいずれか1項に記載の表面処理剤を含有するペレット。
- 基材と、該基材上に、請求項1~23のいずれか1項に記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
- 前記基材は、ガラス基材である、請求項24に記載の物品。
- 光学部材である、請求項25に記載の物品。
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Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012144695A (ja) * | 2010-09-14 | 2012-08-02 | Central Glass Co Ltd | 防汚性物品及びその製造方法、並びに防汚層形成用塗布剤 |
| JP2015061904A (ja) * | 2013-08-23 | 2015-04-02 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有二官能化合物、パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有二官能化合物を含む組成物およびこれらの製造方法 |
| JP2018065946A (ja) * | 2016-10-20 | 2018-04-26 | キヤノン株式会社 | コーティング用材料およびその製造方法 |
| WO2019088117A1 (ja) * | 2017-10-31 | 2019-05-09 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性組成物 |
| WO2019088110A1 (ja) * | 2017-10-31 | 2019-05-09 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性組成物 |
| WO2019088116A1 (ja) * | 2017-10-31 | 2019-05-09 | ダイキン工業株式会社 | 表面処理組成物 |
| JP2021017581A (ja) * | 2019-07-17 | 2021-02-15 | ダイキン工業株式会社 | 表面処理剤 |
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Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012144695A (ja) * | 2010-09-14 | 2012-08-02 | Central Glass Co Ltd | 防汚性物品及びその製造方法、並びに防汚層形成用塗布剤 |
| JP2015061904A (ja) * | 2013-08-23 | 2015-04-02 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有二官能化合物、パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有二官能化合物を含む組成物およびこれらの製造方法 |
| JP2018065946A (ja) * | 2016-10-20 | 2018-04-26 | キヤノン株式会社 | コーティング用材料およびその製造方法 |
| WO2019088117A1 (ja) * | 2017-10-31 | 2019-05-09 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性組成物 |
| WO2019088110A1 (ja) * | 2017-10-31 | 2019-05-09 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性組成物 |
| WO2019088116A1 (ja) * | 2017-10-31 | 2019-05-09 | ダイキン工業株式会社 | 表面処理組成物 |
| JP2021017581A (ja) * | 2019-07-17 | 2021-02-15 | ダイキン工業株式会社 | 表面処理剤 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025028568A1 (ja) * | 2023-07-31 | 2025-02-06 | ダイキン工業株式会社 | 表面処理剤 |
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