JP2022072114A - Pest repellent composition for human body - Google Patents
Pest repellent composition for human body Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022072114A JP2022072114A JP2020181377A JP2020181377A JP2022072114A JP 2022072114 A JP2022072114 A JP 2022072114A JP 2020181377 A JP2020181377 A JP 2020181377A JP 2020181377 A JP2020181377 A JP 2020181377A JP 2022072114 A JP2022072114 A JP 2022072114A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- extract
- pest repellent
- repellent composition
- propylene glycol
- human body
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
【課題】有効成分としてブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルを含有する、長期安定性に優れた人体用害虫忌避組成物を提供すること。【解決手段】（Ａ）乳化剤、（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチル、（Ｃ）カプリン酸プロピレングリコール及び／又はジカプリン酸プロピレングリコール、及び（Ｄ）水を含有し、前記（Ａ）乳化剤が、自発的に閉鎖小胞体を形成する両親媒性物質により形成された閉鎖小胞体、または、水酸基を有する重縮合ポリマーの粒子より選択される１種以上であることを特徴とする、人体用害虫忌避組成物を提供する。【選択図】なし[Problem] To provide a pest repellent composition for human use that contains ethyl butylacetylaminopropionate as an active ingredient and has excellent long-term stability. [Solution] To provide a pest repellent composition for human use that contains (A) an emulsifier, (B) ethyl butylacetylaminopropionate, (C) propylene glycol caprate and/or propylene glycol dicaprate, and (D) water, characterized in that the emulsifier (A) is one or more selected from closed vesicles formed by an amphiphilic substance that spontaneously forms closed vesicles, or particles of a polycondensation polymer having hydroxyl groups. [Selected Figures] None
Description
本発明は、人体用害虫忌避組成物及び当該人体用害虫忌避組成物の製造方法に関する。 The present invention relates to a human body pest repellent composition and a method for producing the human body pest repellent composition.
人体用害虫忌避剤の有効成分として、ディート、イカリジン、ユーカリ油などが知られている（例えば、特許文献１等）。これら有効成分を各種製剤中に均一、かつ、安定に保持させるため、アルコールや界面活性剤などの溶解助剤が使用されているが、皮膚刺激やベタツキの原因となるほか、有効成分の皮膚吸収の原因となることもある。人体用害虫忌避剤の子供への使用を考えると、これらの刺激やベタツキの改善や、さらには有効成分の皮膚吸収を防止することが望まれている。
一方、溶解助剤を用いることなく所期の有効成分を製剤中に均一に保持させる技術が検討されており、その１つに三相乳化技術が知られている（例えば、特許文献２等）。
ところが忌避効果を得るため有効成分としてブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルを使用する際に、三相乳化技術を利用しようとすると、経時的に乳化系が崩れ、前記有効成分を製剤中に安定に維持することが難しいという課題が見いだされた。
しかしながら、この課題を解決する有効な手段は未だ報告されていない。
DEET, icaridin, eucalyptus oil and the like are known as active ingredients of pest repellents for human bodies (for example, Patent Document 1 and the like). Dissolving aids such as alcohol and surfactants are used to keep these active ingredients uniform and stable in various formulations, but they cause skin irritation and stickiness, and the active ingredients are absorbed into the skin. It may also be the cause of. Considering the use of human pest repellents for children, it is desired to improve these irritation and stickiness, and to prevent the skin absorption of the active ingredient.
On the other hand, a technique for uniformly retaining the desired active ingredient in a pharmaceutical product without using a solubilizing agent has been studied, and a three-phase emulsification technique is known as one of them (for example, Patent Document 2 and the like). ..
However, when ethyl butylacetylaminopropionate is used as an active ingredient in order to obtain a repellent effect, if a three-phase emulsification technique is to be used, the emulsification system collapses over time and the active ingredient is stably maintained in the formulation. The problem was found that it was difficult.
However, no effective means for solving this problem has been reported yet.
本発明は、上記のような状況を鑑みてなされたものであり、有効成分としてブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルを含有する、長期安定性に優れた人体用害虫忌避組成物を提供することを課題としている。 The present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a pest repellent composition for humans, which contains ethyl butylacetylaminopropionate as an active ingredient and has excellent long-term stability. There is.
本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、（Ａ）乳化剤、詳しくは、自発的に閉鎖小胞体を形成する両親媒性物質により形成された閉鎖小胞体または水酸基を有する重縮合ポリマーの粒子より選択される１種以上、（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチル及び、（Ｃ）カプリン酸プロピレングリコール及び／又はジカプリン酸プロピレングリコールを併用することにより、長期安定性に優れた人体用害虫忌避組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。 As a result of diligent research to solve the above problems, the present inventor has obtained (A) an emulsifier, specifically, a closed endoplasmic reticulum or a hydroxyl group formed by an amphoteric substance that spontaneously forms a closed endoplasmic reticulum. Excellent long-term stability by using one or more selected from the particles of the polycondensation polymer having (B) ethyl butylacetylaminopropionate and (C) propylene glycol caprate and / or propylene glycol dicaprate in combination. It has been found that a pest repellent composition for the human body can be obtained, and the present invention has been completed.
本発明は、具体的には次の事項を要旨とする。
１．（Ａ）乳化剤、
（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチル、
（Ｃ）カプリン酸プロピレングリコール及び／又はジカプリン酸プロピレングリコール、及び
（Ｄ）水を含有し、
前記（Ａ）乳化剤が、自発的に閉鎖小胞体を形成する両親媒性物質により形成された閉鎖小胞体、または、水酸基を有する重縮合ポリマーの粒子より選択される１種以上であることを特徴とする、
人体用害虫忌避組成物。
２．（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルを、
（Ｃ）カプリン酸プロピレングリコール及び／又はジカプリン酸プロピレングリコールに溶解し、
この溶液を（Ｄ）水に混合する際に、（Ａ）乳化剤を使用して乳化させ、
前記（Ａ）乳化剤が、自発的に閉鎖小胞体を形成する両親媒性物質により形成された閉鎖小胞体、または、水酸基を有する重縮合ポリマーの粒子より選択される１種以上であることを特徴とする、
人体用害虫忌避組成物の製造方法。
Specifically, the present invention has the following gist.
1. 1. (A) Emulsifier,
(B) Ethyl butylacetylaminopropionate,
It contains (C) propylene glycol caprate and / or propylene glycol dicaprate, and (D) water.
The emulsifier (A) is characterized by being one or more selected from closed vesicles formed by an amphipathic substance that spontaneously forms closed vesicles, or particles of a polycondensation polymer having a hydroxyl group. ,
Pest repellent composition for human body.
2. 2. (B) Ethyl butylacetylaminopropionate,
(C) Dissolved in propylene glycol caprate and / or propylene glycol dicaprate,
When this solution is mixed with (D) water, it is emulsified using (A) an emulsifier.
The emulsifier (A) is characterized by being one or more selected from closed vesicles formed by an amphipathic substance that spontaneously forms closed vesicles, or particles of a polycondensation polymer having a hydroxyl group. ,
A method for producing a pest repellent composition for human body.
本発明の人体用害虫忌避組成物は、有効成分である（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルの安定な乳化系を長期間にわたり維持するため、長期安定性に優れた人体用害虫忌避製剤とすることができる。
さらに、本発明の人体用害虫忌避組成物は、溶解助剤の併用の必要がないので、皮膚刺激やベタツキを抑えて使用感を向上させることができ、さらには、有効成分の皮膚吸収をも防止することができるので、子供やペットにも好適に使用することができる。
The human pest repellent composition of the present invention is a human pest repellent preparation having excellent long-term stability in order to maintain a stable emulsification system of ethyl (B) butylacetylaminopropionate, which is an active ingredient, for a long period of time. be able to.
Further, since the pest repellent composition for human body of the present invention does not require the combined use of a solubilizing agent, it is possible to suppress skin irritation and stickiness and improve the usability, and further, it also absorbs the active ingredient into the skin. Since it can be prevented, it can be suitably used for children and pets.
以下、本発明の人体用害虫忌避組成物及び当該人体用害虫忌避組成物の製造方法について詳細に説明する。 Hereinafter, the human pest repellent composition of the present invention and the method for producing the human pest repellent composition will be described in detail.
本発明の人体用害虫忌避組成物は、特定の（Ａ）乳化剤を含有するものである。
＜（Ａ）成分＞
本発明における（Ａ）乳化剤は、自発的に閉鎖小胞体を形成する両親媒性物質により形成された閉鎖小胞体（以下、「閉鎖小胞体」ということがある。）、または、水酸基を有する重縮合ポリマーの粒子（以下、「重縮合ポリマーの粒子」ということがある。）より選択される１種以上のものである。
本発明における閉鎖小胞体または重縮合ポリマーの粒子は、乳化性能に極めて優れているため、これを含有する組成物において、（Ｄ）水の量は２０～９９重量％の範囲から幅広く選択することができ、乳化の形態や（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルの量に応じて適宜設定することができる。閉鎖小胞体又は重縮合ポリマーの粒子の量は、（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルの量に応じて適宜設定されてよく、特に限定されないが、合計で０．０００１重量％以上、５重量％以下であってよく、好ましくは１．０重量％以下、より好ましくは０．７５重量％以下という少量でも、乳化状態を維持することができる。なお、上記量は、いずれも固形分含量である。また、乳化の構造は、Ｏ／Ｗ型のエマルション構造がより好ましい。
The pest repellent composition for human body of the present invention contains a specific (A) emulsifier.
<Ingredient (A)>
The (A) emulsifier in the present invention is a closed endoplasmic reticulum (hereinafter, may be referred to as “closed endoplasmic reticulum”) formed by an amphoteric substance that spontaneously forms a closed endoplasmic reticulum, or a weight having a hydroxyl group. It is one or more selected from the particles of the condensed polymer (hereinafter, may be referred to as “particles of the polycondensed polymer”).
Since the particles of the closed endoplasmic reticulum or polycondensation polymer in the present invention are extremely excellent in emulsifying performance, the amount of (D) water should be widely selected from the range of 20 to 99% by weight in the composition containing the particles. It can be appropriately set according to the form of emulsification and the amount of (B) ethyl butylacetylaminopropionate. The amount of the particles of the closed endoplasmic reticulum or the polycondensation polymer may be appropriately set according to the amount of (B) ethyl butylacetylaminopropionate, and is not particularly limited, but is 0.0001% by weight or more and 5% by weight in total. The emulsified state can be maintained even in a small amount of 1.0% by weight or less, more preferably 0.75% by weight or less. The above amounts are all solid content. Further, as the emulsification structure, an O / W type emulsion structure is more preferable.
本発明における閉鎖小胞体は、自発的に閉鎖小胞体を形成する両親媒性物質により形成される。閉鎖小胞体を形成する両親媒性物質としては、下記の一般式（１）で表されるポリオキシエチレン硬化ひまし油の誘導体を採用するとよい。 The closed endoplasmic reticulum in the present invention is formed by an amphipathic substance that spontaneously forms the closed endoplasmic reticulum. As the amphipathic substance forming the closed endoplasmic reticulum, a derivative of polyoxyethylene hydrogenated castor oil represented by the following general formula (1) may be adopted.
式中、エチレンオキシドの平均付加モル数であるＥは、３～１００である。Ｅの上限は５０が好ましく、４０がより好ましい。また、Ｅの下限は５が好ましい。
In the formula, E, which is the average number of moles of ethylene oxide added, is 3 to 100. The upper limit of E is preferably 50, more preferably 40. Further, the lower limit of E is preferably 5.
さらに、本発明における閉鎖小胞体は、リン脂質やリン脂質誘導体等を採用してもよい。リン脂質としては、下記の一般式（２）で示される構成のうち、炭素鎖長１２のＤＬＰＣ（１，２－Ｄｉｌａｕｒｏｙｌ－ｓｎ－ｇｌｙｃｅｒｏ－３－ｐｈｏｓｐｈｏ－ｒａｃ－１－ｃｈｏｌｉｎｅ）、炭素鎖長１４のＤＭＰＣ（１，２－Ｄｉｍｙｒｉｓｔｏｙｌ－ｓｎ－ｇｌｙｃｅｒｏ－３－ｐｈｏｓｐｈｏ－ｒａｃ－１－ｃｈｏｌｉｎｅ）、炭素鎖長１６のＤＰＰＣ（１，２－Ｄｉｐａｌｍｉｔｏｙｌ－ｓｎ－ｇｌｙｃｅｒｏ－３－ｐｈｏｓｐｈｏ－ｒａｃ－１－ｃｈｏｌｉｎｅ）が採用可能である。
また、下記の一般式（３）で示される構成のうち、炭素鎖長１２のＤＬＰＧ（１，２－Ｄｉｌａｕｒｏｙｌ－ｓｎ－ｇｌｙｃｅｒｏ－３－ｐｈｏｓｐｈｏ－ｒａｃ－１－ｇｌｙｃｅｒｏｌ）のＮａ塩又はＮＨ４塩、炭素鎖長１４のＤＭＰＧ（１，２－Ｄｉｍｙｒｉｓｔｏｙｌ－ｓｎ－ｇｌｙｃｅｒｏ－３－ｐｈｏｓｐｈｏ－ｒａｃ－１－ｇｌｙｃｅｒｏｌ）のＮａ塩又はＮＨ４塩、炭素鎖長１６のＤＰＰＧ（１，２－Ｄｉｐａｌｍｉｔｏｙｌ－ｓｎ－ｇｌｙｃｅｒｏ－３－ｐｈｏｓｐｈｏ－ｒａｃ－１－ｇｌｙｃｅｒｏｌ）のＮａ塩又はＮＨ４塩を採用してもよい。
両親媒性物質としては、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、ジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウム、ポリグリセリン脂肪酸エステルが好ましい。また、両親媒性物質は、１種のみを単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
Further, among the configurations represented by the following general formula (3), a Na salt or an NH4 salt of DLPG (1,2-Dilauroyl-sn-glycero-3-phospho-rac-1-gycerol) having a carbon chain length of 12 , Na salt or NH4 salt of DMPG (1,2- Dimylistoyl -sn-glycero-3-phospho-rac-1-gycerol) having a carbon chain length of 14, DPPG (1,2-Dipalmitoyl-sn) having a carbon chain length of 16. -Na salt or NH4 salt of (glycero-3-phospho-rac-1-gycerol) may be adopted.
As the amphipathic substance, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, sodium dilauroyl glutamate lysine, and polyglycerin fatty acid ester are preferable. Further, as the amphipathic substance, only one kind may be used alone, or two or more kinds may be used in combination.
本発明の重縮合ポリマーの粒子における重縮合ポリマーは、特に限定されず、天然高分子または合成高分子のいずれであってもよく、用途に応じて適宜選択されてよい。ただし、安全性に優れ、一般的に安価である点で、天然高分子が好ましく、乳化機能に優れる点で以下に述べる糖ポリマーがより好ましい。なお、粒子とは、重縮合ポリマーが単粒子化したもの、またはその単粒子同士が連なったもののいずれも包含する一方、単粒子化される前の凝集体（網目構造を有する）は包含しない。重縮合ポリマーは、１種のみを単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
上記糖ポリマーは、セルロース、デンプン等のグルコシド構造を有するポリマーである。例えば、リボース、キシロース、ラムノース、フコース、グルコース、マンノース、グルクロン酸、グルコン酸等の単糖類の中からいくつかの糖を構成要素として微生物が産生するもの、キサンタンガム、アラビアガム、グァーガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、フコイダン、クインスシードガム、トラガントガム、ローカストビーンガム、ガラクトマンナン、カードラン、ジェランガム、フコゲル、カゼイン、ゼラチン、デンプン、コラーゲン、シロキクラゲ多糖類等の天然高分子、メチルセルロース、エチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ステアロキシヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル、セルロース結晶体、デンプン・アクリル酸ナトリウムグラフト重合体、疎水化ヒドロキシプロピルメチルセルロース等の半合成高分子、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸塩、ポリエチレンオキシド等の合成高分子が挙げられる。糖ポリマーは、１種のみを単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
糖ポリマー粒子としては、寒天等の多糖類混合物、疎水変性アルキルセルロース、カルボキシメチルセルロース、グァーガムまたはこれらの塩を用いることが好ましい。
The polycondensation polymer in the particles of the polycondensation polymer of the present invention is not particularly limited, and may be either a natural polymer or a synthetic polymer, and may be appropriately selected depending on the intended use. However, natural polymers are preferable because they are excellent in safety and generally inexpensive, and sugar polymers described below are more preferable because they are excellent in emulsifying function. The particles include either a single particle of the polycondensation polymer or a series of the single particles, but do not include an agglomerate (having a network structure) before being made into a single particle. Only one kind of polycondensation polymer may be used alone, or two or more kinds may be used in combination.
The sugar polymer is a polymer having a glucoside structure such as cellulose and starch. For example, among monosaccharides such as ribose, xylose, ramnorth, fucose, glucose, mannose, glucuronic acid, and gluconic acid, those produced by microorganisms containing some sugars as constituents, xanthan gum, arabic gum, guar gum, karaya gum, and carrageenan. , Pectin, fucoidan, quince seed gum, tragant gum, locust bean gum, galactomannan, curdran, gellan gum, fucogel, casein, gelatin, starch, collagen, white jellyfish polysaccharide and other natural polymers, methylcellulose, ethylcellulose, methylhydroxypropylcellulose , Carboxymethyl cellulose, hydroxymethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropylmethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, stearoxy hydroxypropylmethyl cellulose, sodium carboxymethyl cellulose, propylene glycol alginate, cellulose crystals, starch / sodium acrylate graft polymer, hydrophobic hydroxypropyl Examples thereof include semi-synthetic polymers such as methyl cellulose, and synthetic polymers such as polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymers, polyacrylic acid salts, and polyethylene oxide. As the sugar polymer, only one kind may be used alone, or two or more kinds may be used in combination.
As the sugar polymer particles, it is preferable to use a polysaccharide mixture such as agar, hydrophobically modified alkyl cellulose, carboxymethyl cellulose, guar gum or a salt thereof.
本発明の人体用害虫忌避組成物における（Ａ）乳化剤は、乳化状態が安定化しやすく、ヒトや動物に対する安全性が高いことより、疎水変性アルキルセルロースが特に好ましい。
疎水変性アルキルセルロースは、水溶性セルロースエーテル誘導体に、疎水性基を導入した化合物であり、下記一般式（４）で表される。
式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ水素原子、炭素数１～４のアルキル基、－［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍＨ、－［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ］ｍＨ、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ａ、－［ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ］ｍ－Ａ、又は、－［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ａから選択される１種以上の基であるが、すべて同時に水素原子、又は、炭素数１～４のアルキル基である場合を除き、必ず、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ａ、－［ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ］ｍ－Ａ、－［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ａから選択される１種以上の基を含有する。ｎ’は５０～５０００の整数、ｍは１～１０の整数、Ａは疎水性基を示す。
本発明の人体用害虫忌避組成物に配合する（Ａ）乳化剤として、一般式（４）で表される疎水変性アルキルセルロースが好ましく、中でも、式中「Ａ」で表される疎水性基として、アルキル基が好ましく、炭素数１０～２８のアルキル基がより好ましく、特に、炭素数１４～２２のアルキル基が好ましく、具体的にはステアロイル基が最も好ましい。
As the emulsifier (A) in the pest repellent composition for human body of the present invention, hydrophobically modified alkyl cellulose is particularly preferable because the emulsified state is easily stabilized and it is highly safe for humans and animals.
The hydrophobically modified alkyl cellulose is a compound in which a hydrophobic group is introduced into a water-soluble cellulose ether derivative, and is represented by the following general formula (4).
In the formula, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are hydrogen atoms, alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, respectively,-[CH 2 CH 2 O] m H,-[CH 2 CH (CH 3 ) O] m H, -CH 2 CH (OH) CH 2 O-A,-[CH 2 CH (OH) CH 2 O] m -A, or- [CH 2 CH 2 O] m CH 2 CH (OH) CH 2 One or more groups selected from CH 2OA, but always -CH 2 unless they are all hydrogen atoms or alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms at the same time. CH (OH) CH 2 O-A,-[CH 2 CH (OH) CH 2 O] m -A,-[CH 2 CH 2 O] m CH 2 CH (OH) CH 2 O-A Contains one or more groups. n'is an integer of 50 to 5000, m is an integer of 1 to 10, and A is a hydrophobic group.
As the emulsifier (A) to be blended in the pest repellent composition for human body of the present invention, the hydrophobically modified alkyl cellulose represented by the general formula (4) is preferable, and among them, the hydrophobic group represented by "A" in the formula is used. An alkyl group is preferable, an alkyl group having 10 to 28 carbon atoms is more preferable, an alkyl group having 14 to 22 carbon atoms is preferable, and a stearoyl group is most preferable.
一般式（４）の式中「Ａ」で表される疎水性基がステアロイル基である疎水変性アルキルセルロースの具体例として、例えば、ステアロキシヒドロキシプロピルメチルセルロースが挙げられる。この化合物は、サンジェロースの商品名で大同化成工業株式会社から市販されており、このような市販品を本発明の人体用害虫忌避組成物の配合成分（Ａ）として使用することも可能である。その配合量は、害虫忌避スプレー全量に対し、好ましくは、０．００１重量％以上、１．０重量％以下であり、より好ましくは、０．００５重量％以上、０．５重量％以下であり、さらに好ましくは、０．０１重量％以上、０．１重量％以下である。この配合量の範囲であれば、（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルの安定な乳化系を長期間にわたり維持することができるため好適である。
本発明の人体用害虫忌避組成物を調製するにあたっては、通常汎用される界面活性剤を配合しても良いが、（Ａ）乳化剤以外には、界面活性剤を含有しないことが好ましい。
Specific examples of the hydrophobically modified alkyl cellulose in which the hydrophobic group represented by "A" in the general formula (4) is a stearoyl group include stearoxyhydroxypropylmethylcellulose. This compound is commercially available from Daido Kasei Kogyo Co., Ltd. under the trade name of Sangelose, and such a commercially available product can also be used as a compounding component (A) of the pest repellent composition for humans of the present invention. .. The blending amount is preferably 0.001% by weight or more and 1.0% by weight or less, and more preferably 0.005% by weight or more and 0.5% by weight or less with respect to the total amount of the pest repellent spray. More preferably, it is 0.01% by weight or more and 0.1% by weight or less. Within this blending amount, (B) a stable emulsifying system of ethyl butylacetylaminopropionate can be maintained for a long period of time, which is suitable.
In preparing the pest repellent composition for human body of the present invention, a commonly used surfactant may be blended, but it is preferable that no surfactant is contained other than (A) emulsifier.
本発明の人体用害虫忌避組成物は、有効成分として（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルを含有するものである。
＜（Ｂ）成分＞
本発明における（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルは、下記化学構造を有する化合物である。化学名は３－（Ｎ－ｎ－ブチル－Ｎ－アセチル）アミノプロピオン酸エチルエステルであり、害虫忌避成分として公知の化合物である。
本発明の人体用害虫忌避組成物に配合される（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルの含有量は、使用目的や使用する場所等に応じて適宜決定すればよいが、人体用害虫忌避組成物全量に対して、３～３０重量％含有することが好ましく、５～２０重量％含有することがより好ましい。
The pest repellent composition for human body of the present invention contains (B) ethyl butylacetylaminopropionate as an active ingredient.
<Ingredient (B)>
Ethyl (B) butylacetylaminopropionate in the present invention is a compound having the following chemical structure. The chemical name is 3- (Nn-butyl-N-acetyl) aminopropionate ethyl ester, which is a compound known as a pest repellent component.
The content of (B) ethyl butylacetylaminopropionate to be blended in the pest repellent composition for human body of the present invention may be appropriately determined according to the purpose of use, the place of use, etc., but the pest repellent composition for human body It is preferably contained in an amount of 3 to 30% by weight, more preferably 5 to 20% by weight, based on the total amount.
本発明の人体用害虫忌避組成物は、（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチル以外の有効成分として、本発明の効果を阻害しない範囲において、害虫忌避成分から選択される１種以上の成分を含有してもよい。含有してもよい害虫忌避成分としては、例えば、ディート、２－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペリジンカルボン酸１－メチルプロピルエステル（以下、「イカリジン」と称する。）等の合成化合物のほか、ｐ－メンタン－３，８－ジオール、ジメチルフタレート、ユーカリプトール、α－ピネン、ゲラニオール、シトロネラール、カンファー、リナロール、カラン－３，４－ジオール等の植物精油由来の天然成分等が挙げられる。 The pest repellent composition for human body of the present invention contains at least one component selected from the pest repellent components as an active ingredient other than (B) ethyl butylacetylaminopropionate as long as the effect of the present invention is not impaired. You may. Examples of the pest repellent component that may be contained include synthetic compounds such as DEET and 2- (2-hydroxyethyl) -1-piperidincarboxylic acid 1-methylpropyl ester (hereinafter referred to as "icaridin"). , P-menthan-3,8-diol, dimethylphthalate, eucalyptoll, α-pinene, geraniol, citronellal, camphor, linalol, curan-3,4-diol and other natural components derived from vegetable essential oils.
本発明の人体用害虫忌避組成物は、有効成分として（Ｃ）カプリン酸プロピレングリコール及び／又はジカプリン酸プロピレングリコールを含有するものである。
＜（Ｃ）成分＞
本発明における（Ｃ）カプリン酸プロピレングリコール、ジカプリン酸プロピレングリコールは、下記化学構造を有する化合物である。
本発明の人体用害虫忌避組成物に配合される（Ｃ）カプリン酸プロピレングリコール及び／又はジカプリン酸プロピレングリコールの含有量は、使用目的や使用する場所等に応じて適宜決定すればよいが、人体用害虫忌避組成物全量に対して、１～３０重量％含有することが好ましく、５～２０重量％含有することがより好ましい。
The pest repellent composition for human body of the present invention contains (C) propylene glycol caprate and / or propylene glycol dicaprate as an active ingredient.
<Ingredient (C)>
(C) Propylene glycol caprate and propylene glycol dicaprate in the present invention are compounds having the following chemical structures.
The content of (C) propylene glycol caprate and / or propylene glycol dicaprate to be blended in the pest repellent composition for the human body of the present invention may be appropriately determined according to the purpose of use, the place of use, etc. It is preferably contained in an amount of 1 to 30% by weight, more preferably 5 to 20% by weight, based on the total amount of the pest repellent composition.
本発明の人体用害虫忌避組成物は、有効成分として（Ｄ）水を含有するものである。
＜（Ｄ）水＞
本発明における（Ｄ）水は、精製水、イオン交換水、蒸留水等だけでなく、配合した各成分に含まれる水分をも含み、人体用害虫忌避組成物に含まれる全水分を意味する。（Ｄ）水の量は、人体用害虫忌避組成物全量に対して２０～９９重量％の範囲から幅広く選択することができ、乳化の形態や（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルの量に応じて適宜選択することができる。
The pest repellent composition for human body of the present invention contains (D) water as an active ingredient.
<(D) Water>
The water (D) in the present invention includes not only purified water, ion-exchanged water, distilled water and the like, but also water contained in each of the blended components, and means total water contained in the pest repellent composition for human body. The amount of (D) water can be widely selected from the range of 20 to 99% by weight based on the total amount of the pest repellent composition for human body, depending on the form of emulsification and the amount of (B) ethyl butylacetylaminopropionate. Can be selected as appropriate.
＜スプレー剤＞
本発明の人体用害虫忌避組成物は、（Ａ）乳化剤、（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチル、（Ｃ）カプリン酸プロピレングリコール及び／又はジカプリン酸プロピレングリコール及び（Ｄ）水のほか、本発明の効果を阻害しない範囲において必要な製剤助剤を使用して製剤化し、得られた液剤をスプレー容器に充填することにより、スプレー剤として使用することができる。スプレー容器としては、液体製剤を容易に充填でき、スプレー剤として機能するものであればよいが、汎用性やスプレー精度の高さを考慮すると、以下の３つのスプレー容器が好ましい。
（１）噴霧可能なポンプ式ノズルを装着したミスト式スプレー容器：このスプレー容器は、大気圧でスプレーでき、加圧ガスなどを必要とせず、かつ容器構造も比較的単純であるので安全性が高く、携帯用に向くスプレー容器である。構造は吸い上げ式のチューブを装着した押し出しポンプ式のノズルと、これを固定し、内容物を充填するねじ式容器からなる。
（２）トリガー式スプレー容器：この容器は、内容物を充填する容器本体の口部にピストル状のトリガー式スプレー装置が装着されたものであり、大気圧でスプレーを操作でき、スプレー容器として汎用性の高いものである。ここでいうトリガー式スプレー容器には、スプレー機能を高めるために、トリガー式スプレー容器の一部を改良したものも全て含まれる。
（３）エアゾール式スプレー容器：この容器は、容器内へ噴射剤を充填することによって、上記２つのスプレー容器では実現できない連続スプレーを可能とするものである。ここでいうエアゾール式スプレー容器には、エアゾール式容器の噴射装置部分に改良を施したもの等もすべて含まれる。一般的に本スプレー容器を用いたスプレーでは、大気圧下で実施する上記２つのスプレー容器に比べ、より細かな霧が可能となる。
特に、本発明の人体用害虫忌避組成物を虫除けスプレーとして使用する場合には、使い勝手がよいことから、（１）ミスト式スプレー容器または（２）トリガー式スプレー容器が好適である。
<Spray agent>
The pest repellent composition for human body of the present invention includes (A) emulsifier, (B) ethyl butylacetylaminopropionate, (C) propylene glycol caprate and / or propylene glycol dicaprate and (D) water, as well as the present invention. It can be used as a spray agent by formulating it using a necessary formulation auxiliary agent within a range that does not impair the effect of the above, and filling the obtained liquid agent in a spray container. The spray container may be any one that can be easily filled with a liquid preparation and functions as a spray agent, but the following three spray containers are preferable in consideration of versatility and high spray accuracy.
(1) Mist-type spray container equipped with a sprayable pump-type nozzle: This spray container can be sprayed at atmospheric pressure, does not require pressurized gas, etc., and the container structure is relatively simple, so it is safe. An expensive, portable spray container. The structure consists of an extrusion pump type nozzle equipped with a suction type tube and a screw type container that fixes and fills the contents.
(2) Trigger-type spray container: This container is a container in which a pistol-shaped trigger-type spray device is attached to the mouth of the container body that fills the contents, and the spray can be operated at atmospheric pressure, making it a general-purpose spray container. It is highly sexual. The trigger type spray container referred to here includes all improved parts of the trigger type spray container in order to enhance the spray function.
(3) Aerosol type spray container: This container enables continuous spraying that cannot be realized by the above two spray containers by filling the container with a propellant. The aerosol-type spray container referred to here includes all those in which the injection device portion of the aerosol-type container has been improved. In general, spraying using this spray container enables finer mist than the above two spray containers performed under atmospheric pressure.
In particular, when the pest repellent composition for human body of the present invention is used as an insect repellent spray, (1) mist type spray container or (2) trigger type spray container is suitable because it is easy to use.
本発明の人体用害虫忌避組成物は、上述のエアゾール式スプレー容器に充填して使用することも可能である。その際、エアゾール式スプレー容器に充填する液剤に使用する液体担体としては、（Ｄ）水が必須成分であり、液体担体として次にあげる有機溶剤を、エマルションを壊さない範囲で併用して配合することもできる。
好ましい有機溶剤としては、脂肪酸エステル系溶剤、グリコールエーテル系溶剤、ヘテロ環系溶剤、エステル系溶剤、及びアルコール系溶剤から選ばれる１種又は２種以上が挙げられ、具体的には、乳酸エチル、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、ブチルプロピレンジグリコール、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、スルホラン、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－エチル－２－ピロリドン、Ｎ－オクチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、炭酸プロピレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール等があげられるが、これらに限定されない。中でも、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、エタノール、イソプロパノール、炭酸プロピレンが適している。
The pest repellent composition for human body of the present invention can also be used by filling it in the above-mentioned aerosol spray container. At that time, (D) water is an essential component as the liquid carrier used for the liquid agent to be filled in the aerosol type spray container, and the following organic solvents as the liquid carrier are mixed and blended in combination as long as the emulsion is not broken. You can also do it.
Preferred organic solvents include one or more selected from fatty acid ester-based solvents, glycol ether-based solvents, heterocyclic solvents, ester-based solvents, and alcohol-based solvents, and specific examples thereof include ethyl lactate. Propylene glycol diacetate, dipropylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monobenzyl ether, butylpropylene diglycol, tripropylene glycol monobutyl ether, sulfolane, γ-butyrolactone, N -Methyl-2-pyrrolidone, N-ethyl-2-pyrrolidone, N-octyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, propylene carbonate, methanol, ethanol, isopropanol and the like can be mentioned. Not limited to. Of these, N-methyl-2-pyrrolidone, ethanol, isopropanol and propylene carbonate are suitable.
本発明の人体用害虫忌避組成物を、上述のエアゾール式スプレー容器に充填する場合に使用する噴射剤としては、公知のものを広く使用することができ、例えば液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、炭酸ガス、窒素ガス等を挙げることができる。この人体用害虫忌避組成物においては、噴射剤量が害虫忌避スプレー全体の１０～９５容量％、特に３０～９０容量％とし、原液（成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び、（Ｄ）や製剤助剤等の総量）が全体の９０～５容量％、特に７０～１０容量％とすることができる。本発明の人体用害虫忌避組成物を製造するに際しては、この分野で慣用されている方法を広く使用し得る。そのうち代表的な方法としては、（Ａ）乳化剤、（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチル、（Ｃ）カプリン酸プロピレングリコール及び／又はジカプリン酸プロピレングリコール及び（Ｄ）水や必要に応じてその他の液体担体や配合成分を添加し、必要ならば加熱（３０～５０℃）混合して均一な溶液を作製した後、防錆剤、防腐剤等を加え、得られる原液をエアゾール式スプレー容器に入れ、噴射剤を充填して製品とする方法等を挙げることができる。このようにして得られる本発明の人体用害虫忌避組成物は、長期間過酷な条件下においても安定で、均一な状態を維持することができ、所望する時にワンタッチで微粒子として空気中に噴射し得る。 As the propellant used when the above-mentioned aerosol type spray container is filled with the pest repellent composition for human body of the present invention, known propellants can be widely used, for example, liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether, and the like. Examples thereof include carbon dioxide gas and nitrogen gas. In this pest repellent composition for human body, the propellant amount is 10 to 95% by volume, particularly 30 to 90% by volume of the entire pest repellent spray, and the undiluted solution (components (A), (B), (C) and ( D) and the total amount of the pharmaceutical aid and the like) can be 90 to 5% by volume, particularly 70 to 10% by volume. In producing the pest repellent composition for human body of the present invention, the methods commonly used in this field can be widely used. Typical methods thereof include (A) emulsifier, (B) ethyl butylacetylaminopropionate, (C) propylene glycol caprate and / or propylene glycol dicaprate and (D) water and other liquids as needed. After adding a carrier and compounding ingredients and heating (30 to 50 ° C) if necessary to prepare a uniform solution, add rust preventives, preservatives, etc., and put the obtained undiluted solution in an aerosol spray container. Examples thereof include a method of filling a propellant into a product. The pest repellent composition for humans of the present invention thus obtained can maintain a stable and uniform state even under harsh conditions for a long period of time, and can be jetted into the air as fine particles with one touch when desired. obtain.
＜ウェットティッシュ剤＞
本発明の人体用害虫忌避組成物は、（Ａ）乳化剤、（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチル、（Ｃ）カプリン酸プロピレングリコール及び／又はジカプリン酸プロピレングリコール及び（Ｄ）水のほか、本発明の効果を阻害しない範囲において必要な製剤助剤を使用して製剤化し、得られた液剤を支持体に含浸させることにより、ウェットティッシュ剤として使用することができる。
ウェットティッシュ剤として皮膚に適用するには、支持体の目付量は２０～８０ｇ／ｍ２が、厚さは０．１～５ｍｍ程度のものが好ましい。支持体としては、ネル、綿、絹、ポリエステル、ナイロン、これらを素材としたもの等の織布；ポリエステル、ポリオレフィン、ナイロン、綿、レーヨン、ビニロン、セルロース、これらを素材としたもの等の不織布；ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン－酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル等を発泡させたシート状の樹脂発泡体等を用いることができる。
本発明の人体用害虫忌避組成物をウェットティッシュ剤として使用する際は、目的とする害虫忌避効果を得るために、上記支持体に、本発明の人体用害虫忌避組成物を１～１０ｍｌ／ｇ保持させることが好ましい。
<Wet wipes>
The human pest repellent composition of the present invention includes (A) emulsifier, (B) ethyl butylacetylaminopropionate, (C) propylene glycol caprate and / or propylene glycol dicaprate and (D) water, as well as the present invention. It can be used as a wet tissue agent by formulating it using a necessary formulation aid within a range that does not impair the effect of the above, and impregnating the support with the obtained liquid preparation.
For application to the skin as a wet tissue agent, the weight of the support is preferably 20 to 80 g / m 2 , and the thickness is preferably about 0.1 to 5 mm. Supports include flannel, cotton, silk, polyester, nylon, and woven fabrics made of these materials; polyester, polyolefin, nylon, cotton, rayon, vinylon, cellulose, and non-woven fabrics made of these materials; A sheet-shaped resin foam obtained by foaming polyethylene, polypropylene, an ethylene-vinyl acetate copolymer, polyvinyl chloride or the like can be used.
When the pest repellent composition for human body of the present invention is used as a wet tissue agent, 1 to 10 ml / g of the pest repellent composition for human body of the present invention is applied to the support in order to obtain the desired pest repellent effect. It is preferable to hold it.
＜その他薬効成分＞
本発明の人体用害虫忌避組成物を、虫除けスプレーや虫除けウェットティッシュ剤として使用する場合には、ヒトの皮膚に間接的または直接的に触れることもあるため、皮膚に潤いを与えるなどの薬効成分を、エマルションを壊さない範囲で適宜配合してもよい。これら薬効成分としては、アボカドエキス、アマチャエキス、アルテアエキス、アルニカエキス、アンズエキス、アンズ核エキス、イチョウエキス、ウイキョウエキス、ウコンエキス、ウーロン茶エキス、エチナシ葉エキス、オウバクエキス、オオムギエキス、オランダカラシエキス、オレンジエキス、加水分解コムギ末、加水分解シルク、カモミラエキス、カロットエキス、カワラヨモギエキス、カルカデエキス、キウイエキス、キナエキス、キューカンバーエキス、グアノシン、クマザサエキス、クルミエキス、グレープフルーツエキス、クレマティスエキス、酵母エキス、コンフリーエキス、コケモモエキス、サイコエキス、サイタイ抽出液、サルビアエキス、サボンソウエキス、ササエキス、サンザシエキス、シイタケエキス、ジオウエキス、シコンエキス、シナノキエキス、シモツケソウエキス、ショウブ根エキス、シラカバエキス、スギナエキス、スイカズラエキス、セイヨウキズタエキス、セイヨウサンザシエキス、セイヨウニワトコエキス、セイヨウノコギリソウエキス、セイヨウハッカエキス、ゼニアオイエキス、センブリエキス、タイソウエキス、タイムエキス、チョウジエキス、チガヤエキス、トマトエキス、納豆エキス、ノバラエキス、ハイビスカスエキス、バクモンドウエキス、パセリエキス、パリエタリアエキス、ヒキオコシエキス、ビサボロール、フキタンポポエキス、フキノ蜂蜜、トウエキス、ブクリョウエキス、ブッチャーブルームエキス、ブドウエキス、プロポリス、ヘチマエキス、ペパーミントエキス、ボダイジュエキス、ホップエキス、マツエキス、マロニエエキス、ミズバショウエキス、ムクロジエキス、モモ葉エキス、ヤグルマギクエキス、ユーカリエキス、リンゴエキス、レタスエキス、レンゲソウエキス、ローズエキス、ローズマリーエキス、ローマカミツレエキス等が挙げられる。
<Other medicinal ingredients>
When the pest repellent composition for human body of the present invention is used as an insect repellent spray or an insect repellent wet tissue agent, it may come into contact with human skin indirectly or directly, and thus has medicinal properties such as moisturizing the skin. May be appropriately blended as long as the emulsion is not broken. These medicinal ingredients include avocado extract, amacha extract, altea extract, arnica extract, apricot extract, apricot kernel extract, ginkgo extract, sardine extract, corn extract, oolong tea extract, echinashi leaf extract, sardine extract, corn extract, and Dutch mustard extract. , Orange extract, hydrolyzed wheat powder, hydrolyzed silk, chamomile extract, carrot extract, kawarayomogi extract, calcade extract, kiwi extract, kina extract, cucumber extract, guanosine, kumazasa extract, walnut extract, grapefruit extract, crematis extract, yeast extract, Comfree extract, Kokemomo extract, Psycho extract, Saitai extract, Salvia extract, Sabonsou extract, Sasa extract, Sanzashi extract, Shiitake extract, Jio extract, Shikon extract, Shinanoki extract, Shimotsukesou extract, Shobu root extract, Shirakaba extract, Sugina extract, Watermelon Extract, sardine extract, sardine extract, sardine extract, sardine extract, sardine extract, zenia oyster extract, senburi extract, taiso extract, thyme extract, chowji extract, chigaya extract, tomato extract, natto extract, nobara extract, hibiscus extract, Bakumondou extract, parsley extract, parietalia extract, hikiokoshi extract, bisaborol, fukitanpopo extract, fukino honey, tow extract, bukuryo extract, butcher bloom extract, grape extract, propolis, hechima extract, peppermint extract, bodaiju extract, hop extract, pine extract , Maronie extract, Mizubasho extract, Mukuroji extract, Peach leaf extract, Yagurumagiku extract, Eucalyptus extract, Apple extract, Lettuce extract, Rengesou extract, Rose extract, Rosemary extract, Roman chamomile extract and the like.
本発明の人体用害虫忌避組成物は、虫除けとしてヒトの皮膚や衣類に直接噴霧または塗布して使用するか、蚊などの吸血昆虫を忌避したい空間に噴霧して使用する。特に、本発明の人体用害虫忌避組成物は、虫除けスプレーとして使用することが好適である。 The pest repellent composition for human body of the present invention is used by directly spraying or applying it to human skin or clothing as an insect repellent, or by spraying it on a space where blood-sucking insects such as mosquitoes are desired to be repelled. In particular, the pest repellent composition for humans of the present invention is preferably used as an insect repellent spray.
以下、製剤例及び試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本発明の（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルに対する溶解性に優れ、（Ｄ）水に対して不溶の油剤である成分（Ｃ）を見出す検討を行った。なお、実施例において、特に明記しない限り、部は重量部を意味する。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to pharmaceutical examples, test examples and the like, but the present invention is not limited to these examples.
First, a study was conducted to find a component (C) which is an oil agent (B) which is excellent in solubility in (B) ethyl butylacetylaminopropionate and (D) insoluble in water of the present invention. In the examples, unless otherwise specified, parts mean parts by weight.
＜油剤スクリーニング＞
下記油剤ａ～ｉの９種類について、下記検討項目（１）～（３）について、室温（２５℃）条件下において検討を行い、下記評価基準により各油剤を評価した。
（１）油剤と（Ｄ）水とを重量比１：１で混合し、その溶解性を目視で確認した。
（２）油剤と（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルとを、重量比１：１で混合し、その溶解性を目視で確認した。
（３）上記（２）と水とを重量比１：１で混合し、その溶解性を目視で確認した。
［油剤ａ～ｉ］
油剤ａ：ポリエチレングリコール（ＰＥＧ－１２）とメチルポリシロキサンとの共重合体（モメンティブ社製）
油剤ｂ：オリーブオイル（日本サーフェクタンス工業社製）
油剤ｃ：ミリスチン酸イソプロピル（三光化学工業社製）
油剤ｄ：モノカプリン酸プロピレングリコール（日本サーフェクタンス工業社製）
油剤ｅ：ジカプリン酸プロピレングリコール（日本サーフェクタンス工業社製）
油剤ｆ：サフラワーオイル（日本サーフェクタンス工業社製）
油剤ｇ：トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリル（日本サーフェクタンス工業社製）
油剤ｈ： スクワランオイル（岸本特殊肝油工業所製）
油剤ｉ： ホホバオイル（日光ケミカル社製）
［評価基準］
検討項目（１）、（２）の評価基準
〇：溶解した
×：分離した
検討項目（３）の評価基準
〇：上記（２）と水の境界線は明確である
△：上記（２）と水の境界線はあるが、それぞれの層に僅かな溶け込みがある
×：上記（２）と水の境界線がないか、各成分の大きな偏在がある
総合評価の評価基準
〇：本発明の成分（Ｃ）として適している
×：本発明の成分（Ｃ）として適していない
検討項目（１）～（３）の評価結果と、総合評価結果を表１にまとめて示す。なお、表１中の「－」は、検討項目（２）の評価結果が「×」であったため、検討項目（３）を実施しなかったことを意味している。
<Oil screening>
The following 9 types of oil agents a to i were examined under the conditions of room temperature (25 ° C.) for the following examination items (1) to (3), and each oil agent was evaluated according to the following evaluation criteria.
(1) The oil agent and (D) water were mixed at a weight ratio of 1: 1 and their solubility was visually confirmed.
(2) The oil agent and (B) ethyl butylacetylaminopropionate were mixed at a weight ratio of 1: 1 and their solubility was visually confirmed.
(3) The above (2) and water were mixed at a weight ratio of 1: 1 and their solubility was visually confirmed.
[Oil agents a to i]
Oil a: Copolymer of polyethylene glycol (PEG-12) and methylpolysiloxane (manufactured by Momentive)
Oil b: Olive oil (manufactured by Nippon Surfactance Industry Co., Ltd.)
Oil c: Isopropyl myristate (manufactured by Sanko Chemical Industry Co., Ltd.)
Oil d: Propylene glycol monocaprate (manufactured by Nippon Surface Coutances Industry Co., Ltd.)
Oil e: Propylene glycol dicaprate (manufactured by Nippon Surface Coutances Industry Co., Ltd.)
Oil f: Safflower oil (manufactured by Nippon Surface Coutances Industry Co., Ltd.)
Oil g: Tri (caprylic capric acid) glyceryl (manufactured by Nippon Surface Coutances Co., Ltd.)
Oil h: Squalene oil (manufactured by Kishimoto Cod Liver Oil Industry Co., Ltd.)
Oil i: Jojoba oil (manufactured by Nikko Chemical Co., Ltd.)
[Evaluation criteria]
Evaluation criteria for study items (1) and (2) 〇: Dissolved ×: Evaluation criteria for separated study item (3) 〇: The boundary between (2) above and water is clear △: With (2) above There is a boundary line of water, but there is a slight dissolution in each layer. ×: There is no boundary line between (2) above and water, or there is a large uneven distribution of each component. Evaluation criteria for comprehensive evaluation 〇: Component of the present invention Suitable as (C) ×: Not suitable as the component (C) of the present invention The evaluation results of the study items (1) to (3) and the comprehensive evaluation results are summarized in Table 1. In addition, "-" in Table 1 means that the examination item (3) was not carried out because the evaluation result of the examination item (2) was "x".
表１に示すように、油剤ｄである「モノカプリン酸プロピレングリコール」と、油剤ｅである「ジカプリン酸プロピレングリコール」は、本発明の（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルに対する溶解性に優れ、（Ｄ）水に対して不溶であることが確認でき、本発明の成分（Ｃ）として適していることが明らかとなった。これ以外の油剤は、上記検討項目（３）において、「×」評価となり、本発明の成分（Ｃ）として適さない油剤であることが確認された。 As shown in Table 1, the oil agent d "propylene glycol monocaprate" and the oil agent e "propylene glycol dicaprate" have excellent solubility in (B) ethyl butylacetylaminopropionate of the present invention. (D) It was confirmed that it was insoluble in water, and it was clarified that it was suitable as the component (C) of the present invention. The other oils were evaluated as "x" in the above examination item (3), and it was confirmed that the oils were not suitable as the component (C) of the present invention.
＜三相乳化安定性確認試験＞
（１）試験検体の調製
試験検体（ａ）
（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチル１０．０重量部を、（Ｃ）ジカプリン酸プロピレングリコール１０．０重量部に溶解し、この溶液を、製剤助剤（防腐剤、ｐＨ調整剤）１．２重量部及び（Ｄ）精製水に混合させる際に、（Ａ）疎水変性ヒドロキシプロピルメチルセルロース０．０５重量部を使用して乳化させ、全体量が１００重量部の試験検体（ａ）を得た。
試験検体（ｂ）
（Ｃ）ジカプリン酸プロピレングリコールを、（Ｃ）カプリン酸プロピレングリコールに代えた以外は、試験検体（ａ）と同様に乳化させて、全体量が１００重量部の試験検体（ｂ）を得た。
比較試験検体（ｃ）
（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチル１０．０重量部を、製剤助剤（防腐剤、ｐＨ調整剤）１．２重量部及び（Ｄ）精製水に混合させる際に、（Ａ）疎水変性ヒドロキシプロピルメチルセルロース０．０５重量部を使用して乳化させ、全体量が１００重量部の比較試験検体（ｃ）を得た。
<Three-phase emulsification stability confirmation test>
(1) Preparation of test sample Test sample (a)
10.0 parts by weight of (B) ethyl butylacetylaminopropionate is dissolved in 10.0 parts by weight of (C) propylene glycol dicaprate, and this solution is used as a formulation aid (preservative, pH adjuster) 1.2. When mixed with (D) purified water by weight, 0.05 parts by weight of (A) hydrophobically modified hydroxypropylmethyl cellulose was emulsified to obtain 100 parts by weight of the test sample (a).
Test sample (b)
Emulsification was carried out in the same manner as in the test sample (a) except that (C) propylene glycol dicaprate was replaced with (C) propylene glycol caprate to obtain a test sample (b) having a total amount of 100 parts by weight.
Comparative test sample (c)
When 10.0 parts by weight of (B) ethyl butylacetylaminopropionate is mixed with 1.2 parts by weight of a pharmaceutical aid (preservative, pH adjuster) and (D) purified water, (A) hydrophobically modified hydroxy Emulsification was performed using 0.05 parts by weight of propylmethylcellulose to obtain a comparative test sample (c) having a total amount of 100 parts by weight.
（２）安定性確認試験方法
上記試験検体（ａ）、（ｂ）と比較試験検体（ｃ）を、２５℃保管条件下及び、「５℃２３時間→温度上昇（１時間）→４０℃２３時間→温度低下（１時間）→５℃２３時間・・」という保管条件を繰り返す「サイクル」条件下、２つの保管条件下においてそれぞれ１カ月保管し、外観性状を目視確認した。
［評価基準］
〇：乳化系が安定である
×：乳化系が安定ではない
試験検体（ａ）、（ｂ）と比較試験検体（ｃ）の評価結果を、表２にまとめて示す。
また、各条件下での１カ月保管後の外観写真を、図１（２５℃保管条件下）、図２（「サイクル」条件下）に示す。図１、２ともに、左から試験検体（ａ）、（ｂ）、比較試験検体（ｃ）を示す。
(2) Stability confirmation test method The above test samples (a) and (b) and the comparative test sample (c) were stored under 25 ° C. storage conditions and "5 ° C. 23 hours → temperature rise (1 hour) → 40 ° C. 23. The product was stored for 1 month under the "cycle" condition in which the storage condition of "time → temperature decrease (1 hour) → 5 ° C. 23 hours ..." was repeated, and the appearance was visually confirmed.
[Evaluation criteria]
〇: The emulsification system is stable ×: The emulsification system is not stable The evaluation results of the test samples (a) and (b) and the comparative test sample (c) are summarized in Table 2.
In addition, photographs of the appearance after storage under each condition for one month are shown in FIGS. 1 (25 ° C. storage condition) and FIG. 2 (“cycle” condition). Both FIGS. 1 and 2 show the test specimens (a) and (b) and the comparative test specimen (c) from the left.
表２に示すように、本発明の具体例である試験検体（ａ）、（ｂ）は、２５℃保管条件下及び「サイクル」条件下何れにおいても、コアセルベーション（乳化不安定化による油水分離ではなく、個々の乳化粒子の比重差による見掛上の液層の違い）が視認され、良好な乳化状態が維持されていることが確認された。
一方、本発明の具体例ではない比較試験検体（ｃ）は、２５℃保管条件下では乳化系の安定性に問題ないが、サイクル条件下では油成分が不安定化して沈降し、乳化系の安定性に大きな問題があることが確認された。
これらの結果より、本発明の人体用害虫忌避組成物は、安定な乳化系を長期間にわたり維持出来ることが明らかとなった。
As shown in Table 2, the test specimens (a) and (b), which are specific examples of the present invention, are core selvation (oil water due to emulsification destabilization) under both 25 ° C. storage conditions and “cycle” conditions. The apparent difference in the liquid layer due to the difference in the specific gravity of each emulsified particle, not the separation) was visually confirmed, and it was confirmed that a good emulsified state was maintained.
On the other hand, the comparative test sample (c), which is not a specific example of the present invention, has no problem in the stability of the emulsified system under the storage condition of 25 ° C. It was confirmed that there was a big problem with stability.
From these results, it was clarified that the pest repellent composition for human body of the present invention can maintain a stable emulsifying system for a long period of time.
＜三相乳化忌避剤エマルションの加水分解耐性試験＞
（１）試験検体
上記「三相乳化安定性確認試験」における試験検体（ａ）を使用した。
（２）安定性確認試験方法
上記試験検体（ａ）を、５０℃、４０℃、２５℃、５℃での保管条件及び、「５℃で２３時間→温度上昇（１時間）→４０℃２３時間→温度低下（１時間）→５℃で２３時間・・」という条件を繰り返す「サイクル」条件下において、３カ月、４カ月、８カ月後の本発明の成分（Ｂ）の残存量を液クロマトグラフィー（ＧＣ－２０１４：島津製作所社製、ＯＶ－１７：ＧＬサイエンス社製）により分析するとともに、試験検体のｐＨをｐＨ計（ＬＡＱＵＡ Ｆ－７１Ｓ：堀場製作所社製）により確認した。
その結果を、表３にまとめて示す。なお、表３中の「－」は、未実施を意味する。
<Hydrolysis resistance test of three-phase emulsification repellent emulsion>
(1) Test sample The test sample (a) in the above "three-phase emulsification stability confirmation test" was used.
(2) Stability confirmation test method The test sample (a) is stored at 50 ° C., 40 ° C., 25 ° C., 5 ° C. and “23 hours at 5 ° C. → temperature rise (1 hour) → 40 ° C. 23. The residual amount of the component (B) of the present invention after 3 months, 4 months, and 8 months is liquid under the "cycle" condition in which the conditions of "time → temperature decrease (1 hour) → 23 hours at 5 ° C." are repeated. The analysis was performed by chromatography (GC-2014: manufactured by Shimadzu Corporation, OV-17: manufactured by GL Science Co., Ltd.), and the pH of the test sample was confirmed by a pH meter (LAQUA F-71S: manufactured by Horiba, Ltd.).
The results are summarized in Table 3. In addition, "-" in Table 3 means that it has not been carried out.
表３に示すように、本発明の人体用害虫忌避組成物の具体例である試験検体（ａ）は、室温（２５℃）や低温下（５℃）において、有効成分である（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルとｐＨが長期間にわたり安定であることが確認された。
この結果より、本発明の人体用害虫忌避組成物は、安定な乳化系を長期間にわたり維持し、長期安定性に優れることが明らかとなった。
As shown in Table 3, the test sample (a), which is a specific example of the pest repellent composition for human body of the present invention, is the active ingredient (B) butyl at room temperature (25 ° C.) and low temperature (5 ° C.). It was confirmed that ethyl acetylaminopropionate and pH were stable for a long period of time.
From this result, it was clarified that the pest repellent composition for human body of the present invention maintains a stable emulsifying system for a long period of time and is excellent in long-term stability.
本発明の人体用害虫忌避組成物は、（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルと（Ｃ）カプリン酸プロピレングリコール及び／又はジカプリン酸プロピレングリコールとを併用し、本発明の（Ａ）乳化剤を用いることにより、安定な乳化系を長期間にわたり維持するため、長期安定性に優れた人体用害虫忌避製剤とすることができ有用である。 In the pest repellent composition for human body of the present invention, (B) ethyl butylacetylaminopropionate and (C) propylene glycol caprate and / or propylene glycol dicaprate are used in combination, and the emulsifier (A) of the present invention is used. Therefore, since a stable emulsifying system is maintained for a long period of time, it is useful because it can be used as a pest repellent preparation for humans with excellent long-term stability.
Claims (2)
（Ｂ）ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチル、
（Ｃ）カプリン酸プロピレングリコール及び／又はジカプリン酸プロピレングリコール、及び
（Ｄ）水を含有し、
前記（Ａ）乳化剤が、自発的に閉鎖小胞体を形成する両親媒性物質により形成された閉鎖小胞体、または、水酸基を有する重縮合ポリマーの粒子より選択される１種以上であることを特徴とする、
人体用害虫忌避組成物。 (A) Emulsifier,
(B) Ethyl butylacetylaminopropionate,
It contains (C) propylene glycol caprate and / or propylene glycol dicaprate, and (D) water.
The emulsifier (A) is characterized by being one or more selected from closed vesicles formed by an amphipathic substance that spontaneously forms closed vesicles, or particles of a polycondensation polymer having a hydroxyl group. ,
Pest repellent composition for human body.
（Ｃ）カプリン酸プロピレングリコール及び／又はジカプリン酸プロピレングリコールに溶解し、
この溶液を（Ｄ）水に混合する際に、（Ａ）乳化剤を使用して乳化させ、
前記（Ａ）乳化剤が、自発的に閉鎖小胞体を形成する両親媒性物質により形成された閉鎖小胞体、または、水酸基を有する重縮合ポリマーの粒子より選択される１種以上であることを特徴とする、
人体用害虫忌避組成物の製造方法。 (B) Ethyl butylacetylaminopropionate,
(C) Dissolved in propylene glycol caprate and / or propylene glycol dicaprate,
When this solution is mixed with (D) water, it is emulsified using (A) an emulsifier.
The emulsifier (A) is characterized by being one or more selected from closed vesicles formed by an amphipathic substance that spontaneously forms closed vesicles, or particles of a polycondensation polymer having a hydroxyl group. ,
A method for producing a pest repellent composition for human body.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2020181377A JP7637868B2 (en) | 2020-10-29 | 2020-10-29 | Pest repellent composition for humans |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2020181377A JP7637868B2 (en) | 2020-10-29 | 2020-10-29 | Pest repellent composition for humans |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2022072114A true JP2022072114A (en) | 2022-05-17 |
| JP7637868B2 JP7637868B2 (en) | 2025-03-03 |
Family
ID=81604915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2020181377A Active JP7637868B2 (en) | 2020-10-29 | 2020-10-29 | Pest repellent composition for humans |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7637868B2 (en) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009526125A (en) * | 2006-02-13 | 2009-07-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | UV filter capsules containing amino-substituted hydroxybenzophenone |
| JP2011241175A (en) * | 2010-05-18 | 2011-12-01 | Kao Corp | Oil/vesicle/water type emulsified composition and cosmetic containing the same |
| JP2018095572A (en) * | 2016-12-09 | 2018-06-21 | アース製薬株式会社 | Pest control spray for fabric |
| JP2019182839A (en) * | 2018-03-30 | 2019-10-24 | 株式会社コーセー | Oil-in-water emulsion composition |
| JP2020109076A (en) * | 2018-12-28 | 2020-07-16 | 花王株式会社 | Pest repellent composition |
| JP2022524853A (en) * | 2019-03-15 | 2022-05-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | An effective sunscreen composition containing hexyl diethylaminohydroxybenzoyl benzoate and butylmethoxydibenzoylmethane and no octocrylene. |
| JP2023553705A (en) * | 2020-12-17 | 2023-12-25 | オレオン ナームロゼ フェンノートシャップ | transparent gel |
-
2020
- 2020-10-29 JP JP2020181377A patent/JP7637868B2/en active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009526125A (en) * | 2006-02-13 | 2009-07-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | UV filter capsules containing amino-substituted hydroxybenzophenone |
| JP2011241175A (en) * | 2010-05-18 | 2011-12-01 | Kao Corp | Oil/vesicle/water type emulsified composition and cosmetic containing the same |
| JP2018095572A (en) * | 2016-12-09 | 2018-06-21 | アース製薬株式会社 | Pest control spray for fabric |
| JP2019182839A (en) * | 2018-03-30 | 2019-10-24 | 株式会社コーセー | Oil-in-water emulsion composition |
| JP2020109076A (en) * | 2018-12-28 | 2020-07-16 | 花王株式会社 | Pest repellent composition |
| JP2022524853A (en) * | 2019-03-15 | 2022-05-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | An effective sunscreen composition containing hexyl diethylaminohydroxybenzoyl benzoate and butylmethoxydibenzoylmethane and no octocrylene. |
| JP2023553705A (en) * | 2020-12-17 | 2023-12-25 | オレオン ナームロゼ フェンノートシャップ | transparent gel |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| POLISH JOURNAL OF CHEMICAL TECHNOLOGY, vol. 15, no. 1, JPN6024029355, 2013, pages 68 - 73, ISSN: 0005379557 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP7637868B2 (en) | 2025-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2760186C (en) | Foamable vehicle and pharmaceutical compositions comprising aprotic polar solvents and uses thereof | |
| EP2614815B1 (en) | Foamable aerosol composition | |
| JP5891575B2 (en) | High alcohol content foamable composition containing a silicone based surfactant | |
| US8545815B2 (en) | VOC-free compressed gas aerosol composition | |
| WO2009090495A2 (en) | Oil and liquid silicone foamable carriers and formulations | |
| EP2029106A2 (en) | Foamable vehicle comprising polypropylene glycol alkyl ether and pharmaceutical compositions thereof | |
| JPS60231604A (en) | Insecticidal aqueous microemulsion composition | |
| KR101991015B1 (en) | Emulsion composition for aerosol preparation, and aerosol agent | |
| JP5730474B2 (en) | Foamable aerosol composition | |
| WO2023140892A1 (en) | Fire suppressing and extinguishing foam compositions, systems and method of manufacture | |
| EP4442116A1 (en) | Pest repellent for use on human body | |
| JP2022072114A (en) | Pest repellent composition for human body | |
| JP6807577B2 (en) | Pest control spray for fabrics | |
| JPS63258405A (en) | External embrocation of aerosol type | |
| JPS63141917A (en) | Aerosol composition for hair-tonic | |
| JP2020138953A (en) | Effervescent aerosol composition | |
| JP2020094106A (en) | Spray composition | |
| CA2593513C (en) | Voc-free compressed gas aerosol compositions | |
| KR20250018390A (en) | Formulations for transdermal delivery | |
| JP7204660B2 (en) | Aqueous gel composition | |
| WO2025204462A1 (en) | Pest repellent for human body | |
| JPS63141918A (en) | Aerosol composition for anti-pruritic use | |
| JP2023025443A (en) | Pest repellent for human bodies | |
| KR19990076067A (en) | Emulsified aerosol cosmetics | |
| JP2001348303A (en) | Insecticidal liquid composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230713 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20240717 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240730 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20240920 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20250107 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20250122 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7637868 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |