JP2021116281A - Ant behavioral inhibitor - Google Patents
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Abstract
【課題】アリ行動阻害活性を有する化合物及びこれを含む、忌避剤、及び駆除剤の提供。
【解決手段】一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表される化合物、インドール、メチルヘプテノン及びジヒドロジャスモン酸メチルからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする、アリ行動阻害剤。
【選択図】なしPROBLEM TO BE SOLVED: To provide a compound having an ant behavior inhibitory activity and a repellent and a repellent containing the compound.
SOLUTION: The compound is characterized by containing at least one compound selected from the group consisting of a compound represented by the general formula (I), (II) or (III), indole, sulcatone and methyl dihydrojasmonate. An ant behavior inhibitor.
[Selection diagram] None
Description
本発明は、アリの行動阻害活性を有する化合物、好ましくは、アリの行列形成能阻害活性を有する化合物に関する。さらに、該化合物を使用したアリの行動阻害剤、忌避剤、及び駆除剤、又は該化合物を使用したアリの行動阻害方法、アリの忌避方法、及びアリの駆除方法に関する。 The present invention relates to a compound having an ant behavior-inhibiting activity, preferably a compound having an ant matrix-forming ability-inhibiting activity. Further, the present invention relates to an ant behavior inhibitor, a repellent, and an extermination agent using the compound, or a method for inhibiting the behavior of ants using the compound, a method for repelling ants, and a method for exterminating ants.
アリは代表的な衛生害虫であり、一般家庭はもちろん産業上の様々な場所に侵入して大きな被害を与えている。そのため、多くの駆除方法が用いられているが、棲息場所が人間生活と密着しているため、殺虫剤の使用は制限され、また狭い隙間等に隠れる習性を持ち、繁殖力が強いことから従来の方法では効果的な駆除が得られていないのが現状である。 Ants are a typical sanitary pest, and they invade not only ordinary households but also various industrial places and cause great damage. Therefore, many extermination methods are used, but since the habitat is in close contact with human life, the use of pesticides is restricted, and it has a habit of hiding in narrow gaps, etc., and has strong fertility. At present, effective extermination has not been obtained by this method.
また、γ−オクタラクトン、プロピオン酸ベンジル及びレモナイル（Lemonile）は、独特の臭気を有することや、蚊に対して忌避作用を有することが知られている（特許文献１〜３）。しかしながら、これらの化合物やインドール、メチルヘプテノン及びジヒドロジャスモン酸メチル等がアリの行動阻害活性を有することや、これらの化合物をアリへ適用した際に、忌避作用や駆除作用を有することは知られていない。 Further, it is known that γ-octalactone, benzyl propionate and Lemonile have a peculiar odor and have a repellent action against mosquitoes (Patent Documents 1 to 3). However, it is not known that these compounds, indole, sulcatone, methyl dihydrojasmonate, etc. have ant behavior-inhibiting activity, and that when these compounds are applied to ants, they have repellent and exterminating effects. ..
本発明はアリの行動阻害活性を有する化合物及び当該化合物を使用したアリの行動阻害剤、忌避剤、及び駆除剤を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a compound having an ant behavior-inhibiting activity and an ant-behavior-inhibiting agent, a repellent, and a repellent using the compound.
本発明者等は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、これまで蚊に対し、忌避効果を有するものとして知られていたγ−オクタラクトン、プロピオン酸ベンジル、レモナイルが、驚くべきことに、アリに対する行動阻害効果を有すること、さらに、これらと構造が類似する化合物や、インドール、メチルヘプテノン及びジヒドロジャスモン酸メチルが、アリに対する行動阻害効果を有することを見出し、さらに研究を続け、本発明を完成させるに至った。 As a result of intensive research to solve the above problems, the present inventors are surprised to find that γ-octalactone, benzyl propionate, and lemonile, which have been known to have a repellent effect on mosquitoes, are surprising. In particular, we found that it has a behavior-inhibiting effect on ants, and that compounds similar in structure to these, indol, sulcatone, and methyl dihydrojasmonate have an behavior-inhibiting effect on ants. The invention was completed.
すなわち、本発明は以下に関する。
［１］ 下記の一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表される化合物、インドール、メチルヘプテノン及びジヒドロジャスモン酸メチルからなる群から選択される、少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とするアリ行動阻害剤。
［２］ 一般式（Ｉ）で表される化合物が、γ−オクタラクトンであることを特徴とする、前記［１］のアリ行動阻害剤。
［３］ 一般式（ＩＩ）で表される化合物が、プロピオン酸ベンジルであることを特徴とする、前記［１］に記載のアリ行動阻害剤。
［４］ 一般式（ＩＩＩ）で表される化合物が、レモナイル（Lemonile）であることを特徴とする、前記［１］に記載のアリ行動阻害剤。
［５］ 行動阻害が種間の交信阻害であることを特徴とする、前記［１］〜［４］のいずれかに記載のアリ行動阻害剤。
［６］ 行動阻害が行列阻害であることを特徴とする、前記［１］〜［５］のいずれかに記載のアリ行動阻害剤。
［７］ さらにピレトリンを含むことを特徴とする、前記［１］〜［６］のいずれかに記載のアリ行動阻害剤。
［８］ ピレトリンがアリ行動阻害効果持続促進剤であることを特徴とする、前記［７］に記載のアリ行動阻害剤。
［９］ 前記［１］〜［８］のいずれかに記載のアリ行動阻害剤を含有することを特徴とする、アリの忌避剤。
［１０］ 前記［１］〜［８］のいずれかに記載のアリ行動阻害剤をアリ及び／又はアリの生息環境に適用することを特徴とする、アリの忌避方法。
［１１］ 前記［１］〜［８］のいずれかに記載のアリ行動阻害剤を含有することを特徴とする、アリの駆除剤。
［１２］ 前記［１］〜［８］のいずれかに記載のアリ行動阻害剤をアリ及び／又はアリの生息環境に適用することを特徴とする、アリの駆除方法。
That is, the present invention relates to the following.
[1] Contains at least one compound selected from the group consisting of the compounds represented by the following general formulas (I), (II) or (III), indole, sulcatone and methyl dihydrojasmonate. Characteristic ant behavior inhibitor.
[2] The ant behavior inhibitor according to the above [1], wherein the compound represented by the general formula (I) is γ-octalactone.
[3] The ant behavior inhibitor according to the above [1], wherein the compound represented by the general formula (II) is benzyl propionate.
[4] The ant behavior inhibitor according to the above [1], wherein the compound represented by the general formula (III) is Lemonile.
[5] The ant behavior inhibitor according to any one of [1] to [4] above, wherein the behavior inhibition is interspecific communication inhibition.
[6] The ant behavior inhibitor according to any one of [1] to [5] above, wherein the behavior inhibition is matrix inhibition.
[7] The ant behavior inhibitor according to any one of [1] to [6] above, which further contains pyrethrin.
[8] The ant behavior inhibitor according to the above [7], wherein pyrethrin is an ant behavior inhibitory effect sustaining promoter.
[9] An ant repellent that contains the ant behavior inhibitor according to any one of the above [1] to [8].
[10] A method for repelling ants, which comprises applying the ant behavior inhibitor according to any one of [1] to [8] above to ants and / or the habitat of ants.
[11] An ant extermination agent comprising the ant behavior inhibitor according to any one of the above [1] to [8].
[12] A method for exterminating ants, which comprises applying the ant behavior inhibitor according to any one of the above [1] to [8] to ants and / or the habitat of ants.
本発明によれば、優れたアリの行動阻害活性を有する製剤（組成物）及び、該化合物を使用したアリの行動阻害剤、忌避剤、及び駆除剤、又は該化合物を使用したアリの忌避方法、及びアリの駆除方法を提供することができる。 According to the present invention, a preparation (composition) having excellent ant behavior-inhibiting activity, an ant-behavior-inhibiting agent, a repellent, and a repellent using the compound, or a method for repelling ants using the compound. , And ant extermination methods can be provided.
本発明において「アリ」とは、分類学上の昆虫綱ハチ目（膜翅目）に属する昆虫を意味し、例えば、アミメアリ（Pristomyrmex punctatus）、トビイロケアリ（Lasius japonicus）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、クロヤマアリ（Formica japonica）、トビイロシワアリ（Tetramorium tsushimae）、ルリアリ（Ochetellus glaber）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）、及びヒアリ（Solenopsis invicta）等が含まれるが、これらに限定されない。 In the present invention, the term "ant" means an insect belonging to the taxonomic order Hymenoptera (Hymenoptera), for example, Amimeari (Pristomyrmex punctatus), Tobiirokeari (Lasius japonicus), Fire ant (Monomorium pharaonis), Camponotus japonicus. (Formica japonica), Tetramorium tsushimae, Ochetellus glaber, Camponotus japonicus, Argentine ant (Linepithema humile), Red imported fire ant (Solenopsis geminata), and fire ant (Solenopsis invicta) Not limited.
本発明のひとつの態様は、アリの行動阻害物質に関する。本発明において、「アリの行動阻害」とは、アリの成虫／幼虫又はオス／メスの区別に関わらずに前記アリの行動を阻害することを包含する。また、本発明において、「アリ行動阻害物質」とは、アリ行動阻害活性を有する物質を意味する。
アリの行動阻害とは、例えば、具体的には、種間の交信阻害、行列阻害、集合阻害、歩行阻害であるが、これらに限定されない。
また、本発明の別の態様は、アリの忌避剤に関する。アリの忌避剤には、本発明のアリ行動阻害剤が含まれる。本発明において、「アリを忌避する」とは、アリの成虫／幼虫又はオス／メスの区別に関わらず、アリを対象である施用箇所等へ寄せ付けないか、寄せ付けにくいこと、あるいは、アリが対象へ寄りつかないことを包含する。
また、本発明のさらなる別の態様は、アリの駆除剤に関する。アリの駆除剤には、本発明のアリ行動阻害剤の他、公知の殺虫剤等のアリ駆除に有用な成分やアリの食餌成分等が含まれていてもよい。
One aspect of the invention relates to ant behavioral inhibitors. In the present invention, "inhibition of ant behavior" includes inhibiting the behavior of the ant regardless of the distinction between adult / larvae or male / female of the ant. Further, in the present invention, the "ant behavior inhibitor" means a substance having an ant behavior inhibitory activity.
The behavioral inhibition of ants is, for example, specifically, but is not limited to, interspecific communication inhibition, matrix inhibition, aggregation inhibition, and gait inhibition.
Another aspect of the present invention relates to an ant repellent. Ant repellents include the ant behavior inhibitors of the present invention. In the present invention, "repelling ants" means that ants are not attracted to the target application site, etc., or are difficult to approach, or ants are targeted, regardless of whether the ants are adults / larvae or males / females. Includes not approaching.
Yet another aspect of the invention relates to ant repellents. In addition to the ant behavior inhibitor of the present invention, the ant extermination agent may contain components useful for ant extermination such as known insecticides, ant dietary components, and the like.
以下、本発明のアリ行動阻害剤の製造方法について詳しく説明する。 Hereinafter, the method for producing the ant behavior inhibitor of the present invention will be described in detail.
＜アリ行動阻害物質＞
本発明で用いるアリ行動阻害剤（組成物）は、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表される化合物、インドール、メチルヘプテノン及びジヒドロジャスモン酸メチルからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする。好ましくは、本発明で用いるアリ行動阻害剤は、これらの化合物を有効成分として含有する。以下、これらの化合物を、「アリ行動阻害物質」又は本発明で使用される化合物ともいう。
<Ant behavior inhibitor>
The ant behavior inhibitor (composition) used in the present invention is at least one selected from the group consisting of the compound represented by the general formula (I), (II) or (III), indole, sulcatone and methyl dihydrojasmonate. It is characterized by containing a species compound. Preferably, the ant behavior inhibitor used in the present invention contains these compounds as active ingredients. Hereinafter, these compounds are also referred to as "ant behavior inhibitors" or compounds used in the present invention.
＜一般式（Ｉ）で表される化合物＞
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ１は炭素数１〜８の直鎖又は分鎖のアルキル基を表す。このようなＲ１としては、例えば、好ましくは、炭素数２〜７のアルキル基、より好ましくは、炭素数２〜６のアルキル基、さらに好ましくは、炭素数４のアルキル基であるが、これらに限定されない。
このような炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、２，３−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、３，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、２−ヘプチル基、３−ヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、２−オクチル基、３−オクチル基等が挙げられるが、これらに限定されない。
Ｒ１の炭素数が上記範囲内であることにより、本発明のアリ行動阻害効果が得られる。
また、一般式（Ｉ）で表される化合物として、γ−バレロラクトン、γ−ヘキサラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−ドデカラクトン等が挙げられ、好ましくは、γ−ヘキサラクトン、γ−オクタラクトン、γ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトンであり、より好ましくは、γ−ヘキサラクトン、γ−オクタラクトン、γ−デカラクトンであり、さらに好ましくは、γ−オクタラクトンであるが、これらに限定されない。
In the above general formula (I), R 1 represents a linear or split-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. Such R 1 is, for example, preferably an alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 2 to 6 carbon atoms, and further preferably an alkyl group having 4 carbon atoms. Not limited to.
Examples of such an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, and an n-. Pentyl group, isopentyl group, tert-pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, n-hexyl group, isohexyl group, 2-hexyl group , 3-Hexyl group, 2-Methylpentyl group, 3-Methylpentyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 3,3-Dimethylbutyl group, n-Heptyl group, Isoheptyl group, 2-Heptyl group, 3 -Heptyl group, 2-methylheptyl group, 3-methylheptyl group, n-octyl group, isooctyl group, 2-octyl group, 3-octyl group and the like can be mentioned, but are not limited thereto.
When the carbon number of R 1 is within the above range, the ant behavior inhibitory effect of the present invention can be obtained.
Further, as the compound represented by the general formula (I), γ-valerolactone, γ-hexalactone, γ-heptalactone, γ-octalactone, γ-nonalactone, γ-decalactone, γ-undecalactone, γ- Dodecalactone and the like can be mentioned, preferably γ-hexalactone, γ-octalactone, γ-decalactone and γ-undecalactone, and more preferably γ-hexalactone, γ-octalactone and γ-decalactone. Yes, more preferably γ-octalactone, but not limited to these.
本発明のアリ行動阻害剤において、上記の一般式（Ｉ）で表される化合物は、市販品を用いても良いが、天然物から抽出して、又は公知方法に従って、化学合成で得ることも出来る。 In the ant behavior inhibitor of the present invention, the compound represented by the above general formula (I) may be a commercially available product, but it may also be extracted from a natural product or obtained by chemical synthesis according to a known method. You can.
＜一般式（ＩＩ）で表される化合物＞
上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ２は炭素数２〜７の直鎖又は分鎖のアルキル基を表す。好ましくは、炭素数２〜５のアルキル基、より好ましくは、炭素数２〜４のアルキル基、さらに好ましくは、炭素数２のアルキル基であるが、これらに限定されない。
このような炭素数２〜７のアルキル基としては、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、２，３−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１‐メチルブチル基、２−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、３，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、２−ヘプチル基、３−ヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基等が挙げられるが、これらに限定されない。
Ｒ２の炭素数が上記範囲内であることにより、本発明のアリ行動阻害効果が得られる。
In the above general formula (II), R 2 represents a linear or branched alkyl group having 2 to 7 carbon atoms. It is preferably an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms, and further preferably an alkyl group having 2 carbon atoms, but is not limited thereto.
Examples of such an alkyl group having 2 to 7 carbon atoms include an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, and an n-pentyl group. Isopentyl group, tert-pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, n-hexyl group, isohexyl group, 2-hexyl group, 3- Hexyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 3,3-dimethylbutyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, 2-heptyl group, 3-heptyl group , 2-Methylheptyl group, 3-methylheptyl group and the like, but are not limited thereto.
By the number of carbon atoms in R 2 is within the above range, ants behavior inhibitory effect of the present invention is obtained.
一般式（ＩＩ）で表される化合物として、例えば、プロピオン酸ベンジル、酪酸ベンジル、イソ酪酸ベンジル、２−メチル酪酸ベンジル、吉草酸ベンジル、イソ吉草酸ベンジル、ヘキサン酸ベンジル、オクタン酸ベンジル等が挙げられ、好ましくは、プロピオン酸ベンジル、酪酸ベンジル、イソ吉草酸ベンジル、ヘキサン酸ベンジルであり、より好ましくは、プロピオン酸ベンジル、酪酸ベンジル、イソ吉草酸ベンジルであり、さらに好ましくは、プロピオン酸ベンジルであるが、これらに限定されない。 Examples of the compound represented by the general formula (II) include benzyl propionate, benzyl butyrate, benzyl isobutyrate, benzyl 2-methylbutanoic acid, benzyl valerate, benzyl isovalerate, benzyl hexanoate, benzyl octanoate and the like. It is preferably benzyl propionate, benzyl butyrate, benzyl isovalerate, benzyl hexanoate, more preferably benzyl propionate, benzyl butyrate, benzyl isovalerate, and even more preferably benzyl propionate. However, it is not limited to these.
本発明において、上記の一般式（ＩＩ）で表される化合物は、市販品を用いても良いが、天然物から抽出して、又は公知方法に従って、化学合成で得ることも出来る。 In the present invention, the compound represented by the above general formula (II) may be a commercially available product, but it can also be obtained by extracting from a natural product or by chemical synthesis according to a known method.
＜一般式（ＩＩＩ）で表される化合物＞
上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ３は、不飽和結合を含む、炭素数８〜１２の直鎖又は分鎖のアルキル基を表す。好ましくは、Ｒ３は、炭素数９〜１２のアルキル基、より好ましくは、炭素数１０〜１２のアルキル、さらに好ましくは、炭素数１０のアルキル基であるが、これらに限定されない。
炭素数８〜１２のアルキル基としては、例えば、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、２−オクチル基、３−オクチル基、２‐メチルオクチル基、３−メチルオクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、２−ノニル基、３‐ノニル基、４−ノニル基、２−メチルノニル基、３−メチルノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、２−デシル基、３−デシル基、４−デシル基、５−デシル基、２−メチルデシル基、３−メチルデシル基、ｎ−ウンデシル基、イソウンデシル基、２−ウンデシル基、３−ウンデシル基、４−ウンデシル基、５−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル基、２−ドデシル基、３−ドデシル基、４−ドデシル基、５−ドデシル基、６−ドデシル基等が挙げられるが、これらに限定されない。
また、Ｒ３には、不飽和結合が少なくとも１箇所含まれ、好ましくは１〜３箇所、より好ましくは、１〜２箇所、さらに好ましくは、２箇所含まれる。
Ｒ３の炭素数が上記範囲内であるか、及び／又はＲ３に不飽和結合が少なくとも１箇所含まれることにより、本発明のアリ行動阻害効果が得られる。
In the above general formula (III), R 3 represents a linear or branched alkyl group having 8 to 12 carbon atoms, which contains an unsaturated bond. Preferably, R 3 is an alkyl group having 9 to 12 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 10 to 12 carbon atoms, and even more preferably an alkyl group having 10 carbon atoms, but is not limited thereto.
Examples of the alkyl group having 8 to 12 carbon atoms include an n-octyl group, an isooctyl group, a 2-octyl group, a 3-octyl group, a 2-methyloctyl group, a 3-methyloctyl group, an n-nonyl group and an isononyl group. , 2-nonyl group, 3-nonyl group, 4-nonyl group, 2-methylnonyl group, 3-methylnonyl group, n-decyl group, isodecyl group, 2-decyl group, 3-decyl group, 4-decyl group, 5 -Decil group, 2-methyldecyl group, 3-methyldecyl group, n-undecyl group, isoundecyl group, 2-undesyl group, 3-undecyl group, 4-undesyl group, 5-undecyl group, n-dodecyl group, isododecyl group, Examples thereof include, but are not limited to, a 2-dodecyl group, a 3-dodecyl group, a 4-dodecyl group, a 5-dodecyl group, and a 6-dodecyl group.
Further, R 3 contains at least one unsaturated bond, preferably 1 to 3 sites, more preferably 1 to 2 sites, and further preferably 2 sites.
The ant behavior inhibitory effect of the present invention can be obtained when the carbon number of R 3 is within the above range and / or when R 3 contains at least one unsaturated bond.
一般式（ＩＩＩ）で表される化合物として、例えば、シトロネリルニトリル、レモナイル、マンダリル（Mandaryl）、２−トリデセンニトリル等が挙げられ、好ましくは、シトロネリルニトリル、レモナイル、マンダリル、より好ましくは、レモナイル、マンダリル、さらに好ましくは、レモナイルであるが、これらに限定されない。
本発明において、下記の一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、市販品を用いても良いが、天然物から抽出して、又は公知方法に従って、化学合成で得ることも出来る。
Examples of the compound represented by the general formula (III) include citronellylnitrile, lemonyl, mandaryl, 2-tridecenenitrile and the like, preferably citronellylnitrile, lemonyl, mandaryl, and more preferably. Lemonile, mandaril, and more preferably lemonile, but not limited to these.
In the present invention, the compound represented by the following general formula (III) may be a commercially available product, but it can also be obtained by extracting from a natural product or by chemical synthesis according to a known method.
＜インドール、メチルヘプテノン、ジヒドロジャスモン酸メチル及び天然ピレトリン＞
インドールは、以下の構造式を有する化合物であり、香料等に用いられている。
Indole is a compound having the following structural formula and is used for fragrances and the like.
メチルヘプテノンは、以下の構造式を有する化合物である。香料等に用いられている。
ジヒドロジャスモン酸メチルは、以下の構造式を有する化合物である。香料等に用いられている。
本発明のアリ行動阻害効果の持続促進剤に含まれる天然ピレトリンは、除虫菊等に含まれる殺虫活性を有する天然有機化合物であり、除虫菊から抽出等により得られる。殺虫成分として、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、シネリンＩ、シネリンＩＩ、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩの６種類が含まれることが知られている。本発明においては、除虫菊の産地や、各殺虫成分の含有比率は特定されず、どのような産地、含有比率のものを用いてもよい。好ましくは、本発明のアリ行動阻害持続促進剤には、天然ピレトリンは有効成分として含まれる。 The natural pyrethrin contained in the agent for sustaining the ant behavior inhibitory effect of the present invention is a natural organic compound having insecticidal activity contained in pyrethrum and the like, and can be obtained by extraction from pyrethrum and the like. It is known that six kinds of insecticidal components, pyrethrin I, pyrethrin II, cinerin I, cinerin II, jasmorin I, and jasmorin II, are contained. In the present invention, the production area of pyrethrum and the content ratio of each insecticidal component are not specified, and any production area and content ratio may be used. Preferably, the ant behavior inhibition persistence promoter of the present invention contains natural pyrethrin as an active ingredient.
本発明のアリ行動阻害剤（組成物）は、上記［１］で定義された化合物自体であってもよいし、当該化合物と、例えば、賦形剤、担体や溶剤などの添加剤との混合物であってもよい。 The ant behavior inhibitor (composition) of the present invention may be the compound itself defined in the above [1], or a mixture of the compound and an additive such as an excipient, a carrier or a solvent. It may be.
本発明のアリ行動阻害剤における前記化合物の配合量は、アリ行動阻害効果が発揮されれば特に限定されず、剤形や適用方法、使用場所に応じて適宜選択することができる。アリ行動阻害剤、あるいはアリ行動阻害剤を含有するアリの忌避剤及びアリの駆除剤の総量に対し、化合物を、例えば、１ｐｐｍ〜１０００００ｐｐｍ（０．０００１重量％〜１０重量％）、好ましくは１０ｐｐｍ〜３００００ｐｐｍ（０．００１重量％〜３重量％）の濃度で配合してよいが、これらに限定されない。 The blending amount of the compound in the ant behavior inhibitor of the present invention is not particularly limited as long as the ant behavior inhibitory effect is exhibited, and can be appropriately selected depending on the dosage form, application method, and place of use. The compound is, for example, 1 ppm to 100,000 ppm (0.0001% by weight to 10% by weight), preferably 10 ppm, based on the total amount of the ant behavior inhibitor or the ant repellent and ant repellent containing the ant behavior inhibitor. It may be blended at a concentration of ~ 30,000 ppm (0.001% by weight to 3% by weight), but is not limited thereto.
本発明の別の好ましい態様では、例えば、本発明のアリ行動阻害剤を、殺虫剤やそれを含む食毒剤と併用したり、捕獲器等の限られた区画内に餌又は食毒剤等と合わせて使用してもよく、エアゾール剤、液剤、シート、燻煙剤、燻蒸剤などの各種アリ駆除製剤に適宜適用してアリ駆除剤として用いることができる。所望により、本発明のアリ行動阻害剤、あるいはアリ行動阻害剤を含有するアリの忌避剤及びアリの駆除剤に対し、種々の添加剤が当分野における技術常識に従って使用される。 In another preferred embodiment of the present invention, for example, the ant behavior inhibitor of the present invention may be used in combination with an insecticide or a poisoning agent containing the same, or a food or poisoning agent in a limited compartment such as a trap. It may be used in combination with various ant extermination preparations such as an aerosol agent, a liquid agent, a sheet, a fumigant, and a fumigant, and can be used as an ant extermination agent. If desired, various additives are used for the ant behavior inhibitor of the present invention, or for ant repellents and ant repellents containing ant behavior inhibitors, in accordance with common wisdom in the art.
本発明に使用される前記殺虫剤としては、特に限定されないが、例えば、上記したピレトリンの他、アレスリン、フラメトリン、レスメトリン、フェノトリン、ペルメトリン、フタルスリン、イミプロトリン、シフェノトリン、フェンバレレート、エトフェンプロクス、シラフルオフェン、プラレトリン、フェンフルトリン、トランスフルトリン、メトフルトリン等のピレスロイド剤；フェニトロチオン、トリクロルホン、ジクロルボス、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、フェンチオン等の有機リン剤；カルバリル、メチルカルバミン酸−２−（１−メチルプロピル）フェニル（ＢＰＭＣ）、プロポクスル、セビン等のカーバメート剤；メトキサジアゾン等のオキサジアゾール系殺虫剤；ヒドラメチルノン等のヒドラゾン系殺虫剤；フィプロニル等のフェニルピラゾール系殺虫薬；イミダクロプリド、ジノテフラン等のネオニコチノイド系化合物；ホウ酸、ホウ酸塩等が挙げられ、これらは、マイクロカプセル化されてもよく、又はサイクロデキストリンで包接化されてもよい。 The insecticide used in the present invention is not particularly limited. , Praletrin, fenfluthrin, transfluthrin, metoflutrin and other pyrethroids; fenitrothione, trichlorfon, dichlorvos, pyridafenthion, diadinone, fenthion and other organic phosphorus agents; carbaryl, methylcarbamate-2- (1-methylpropyl) phenyl (BPMC) ), Carbamate agents such as propoxul and sevin; oxadiazole insecticides such as methoxadiazone; hydrazone insecticides such as hydramethylnone; phenylpyrethroid insecticides such as fipronil; neonicotinoid compounds such as imidacloprid and dinotefuran; Examples thereof include boric acid, borate and the like, which may be microencapsulated or encapsulated with cyclodextrin.
添加剤として使用される共力剤としては、特に限定されないが、例えば、ピペロニルブトキドやＮ−（２―エチルヘキシル）−ビシクロ−［２，２，１］−５−ヘプテン−２，３−ジカルボキシイミド等が挙げられ、これらを前記殺虫剤と合わせて用いてもよい。 The covalent agent used as an additive is not particularly limited, and is, for example, piperonylbutoxide or N- (2-ethylhexyl) -bicyclo- [2,2,1] -5-heptene-2,3-. Examples thereof include dicarboxyimide, and these may be used in combination with the insecticide.
捕獲器に使用される基材としては、特に限定されないが、粘着剤として、天然ゴム系、又は、ポリブテン、ポリイソブテンを主体とし、ロジン、パラフィンワックス等で粘着力を高めた合成ゴム系粘着物を例示できる。その他、必須ではないが、芳香剤、防臭剤、殺菌剤、安定剤、溶剤等の補助成分を適宜配合することによって、効力の優れた多目的組成物が得られる。捕獲器の形態は特に限定されないが、器具内に本発明のアリ行動阻害物質を含浸させた各種の担体を設置し、当該担体と離れた器具内の別の箇所において、アリを粘着剤等により捕獲する形態などがある。 The base material used for the trap is not particularly limited, but as an adhesive, a natural rubber-based adhesive or a synthetic rubber-based adhesive mainly composed of polybutene and polyisobutene and whose adhesive strength is enhanced by rosin, paraffin wax, etc. It can be illustrated. In addition, although not essential, a multipurpose composition having excellent efficacy can be obtained by appropriately blending auxiliary components such as a fragrance, a deodorant, a bactericide, a stabilizer, and a solvent. The form of the catcher is not particularly limited, but various carriers impregnated with the ant behavior inhibitor of the present invention are placed in the device, and the ants are attached to the ants at another place in the device away from the carrier with an adhesive or the like. There is a form to capture.
こうして得られた本発明のアリ行動阻害剤は、アリに直接、あるいは、台所、廊下、倉庫、家電の裏や家電と壁との隙間、床下、地下室、庭等、アリが排廻する場所又はアリの生息環境に適用すれば、アリに対し高い行動阻害効果、忌避効果及び／又は駆除効果を奏するものである。本発明のアリ行動阻害剤の剤型は特に限定されないが、エアゾール剤、スプレー剤等の液剤とすることが好ましい。
本発明のアリ行動阻害剤の施用箇所は、屋外でも屋内でも良い。例えば、好ましい施用箇所として、アリに直接、あるいは、台所、廊下、居間、玄関、窓サッシ、壁、倉庫、ベランダ、庭等が挙げられるが、これらに限定されない。
The ant behavior inhibitor of the present invention thus obtained can be directly applied to ants, or in places where ants circulate, such as kitchens, corridors, warehouses, the backs of home appliances, gaps between home appliances and walls, underfloor, basements, gardens, etc. When applied to the ant habitat, it exerts a high behavior-inhibiting effect, repellent effect and / or exterminating effect on ants. The dosage form of the ant behavior inhibitor of the present invention is not particularly limited, but it is preferably a liquid agent such as an aerosol agent or a spray agent.
The place where the ant behavior inhibitor of the present invention is applied may be outdoors or indoors. For example, preferred application sites include, but are not limited to, directly to ants, kitchens, corridors, living rooms, entrances, window sashes, walls, warehouses, balconies, gardens and the like.
前記液剤は水性でも油性でもよく、また液剤の調製において用いられる溶剤としては、特に限定されないが、例えば、水；メタノール、エタノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ケロシン（ケロセン）、パラフィン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素類；キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類；ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等を挙げることができる。前記液剤は、さらに、通常の塗膜形成剤、乳化剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、安定剤、噴射剤等の添加剤を配合することができ、スプレー形態、塗布形態、接着剤形態、乳剤、分散剤、懸濁剤、エアゾール、ローション、ペースト、クリーム、マイクロエマルジョン等の形態で利用することができる。 The liquid preparation may be aqueous or oily, and the solvent used in the preparation of the liquid preparation is not particularly limited, but for example, water; alcohols such as methanol and ethanol; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; tetrahydrofuran, dioxane and the like. Ethers; aliphatic hydrocarbons such as hexane, kerosene (kerosene), paraffin, petroleum benzine; aromatic hydrocarbons such as xylene and toluene; esters such as ethyl acetate; halogenated hydrocarbons such as dichloroethane Can be mentioned. The liquid agent can further contain additives such as ordinary coating film forming agents, emulsifiers, dispersants, spreading agents, wetting agents, stabilizers, and propellants, and can be used in a spray form, a coating form, and an adhesive form. , Emulsions, dispersants, suspensions, aerosols, lotions, pastes, creams, microemulsions and the like.
液剤は、トリガー式やポンプ式のスプレー容器に充填し、噴射剤を要しないスプレー形態や、耐圧製容器に充填し噴射剤を配合してなるエアゾール形態が好ましい。後者は、エアゾール容器にエアゾール原液を入れ、噴射剤としては、特に限定されないが、ジメチルエーテル、液化石油ガス（ＬＰＧ）、圧縮ガス（窒素ガス、炭酸ガス、亜酸化窒素、圧縮空気等）、フルオロカーボン等が挙げられ、これらを加圧充填することで、本発明のエアゾールを提供することができる。エアゾールの種類としては、水性エアゾール、油性エアゾールのいずれでも製剤可能である。 The liquid agent is preferably a spray form in which a trigger type or pump type spray container is filled and does not require a propellant, or an aerosol form in which a pressure resistant container is filled and the propellant is mixed. In the latter, the aerosol stock solution is placed in an aerosol container, and the propellant is not particularly limited, but is dimethyl ether, liquefied petroleum gas (LPG), compressed gas (nitrogen gas, carbon dioxide gas, nitrogen peroxide, compressed air, etc.), fluorocarbon, etc. The aerosol of the present invention can be provided by pressure-filling these. As the type of aerosol, either an aqueous aerosol or an oily aerosol can be formulated.
上記の液剤に用いられる、その他の添加剤としては、例えば、ニトロセルロース、アセチルセルロース、アセチルブチリルセルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等のセルロース誘導体；酢酸ビニル樹脂等のビニル系樹脂；アルキッド系樹脂、ユリア系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、ウレタン系樹脂、シリコン系樹脂、アクリル系樹脂、塩化ゴム、ポリビニルアルコール等の塗膜形成剤；石鹸類；ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル；ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸グリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、高級アルコールの硫酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ等のアルキルアリールスルホン酸塩等の界面活性剤；カゼイン、ゼラチン、アルギン酸等、その他、気泡剤、補助剤、増量剤等を挙げることができる。 Other additives used in the above liquid preparation include, for example, cellulose derivatives such as nitrocellulose, acetylcellulose, acetylbutyrylcellulose, methylcellulose and carboxymethylcellulose; vinyl-based resins such as vinylacetate resin; alcohol-based resins and urea. Coating agents such as based resins, epoxy resins, polyester resins, urethane resins, silicon resins, acrylic resins, rubber chloride, polyvinyl alcohol; soaps; polyoxyethylene fatty alcohols such as polyoxyethylene oleyl ether Ether; Polyoxyethylene alkylaryl ether such as polyoxyethylene nonylphenyl ether; Polyoxyethylene fatty acid ester, fatty acid glyceride, sorbitan fatty acid ester, sulfate ester of higher alcohol, alkylaryl sulfonate such as sodium dodecylbenzene sulfonic acid, etc. Surface active agent; casein, gelatin, alginic acid, etc., and other foaming agents, auxiliary agents, bulking agents, etc. can be mentioned.
また、本発明のアリ行動阻害剤は、例えばポリビニルアルコールやカルボキシメチルセルロース等を用いたスプレードライ法；ゼラチン、ポリビニルアルコール、アルギン酸等を用いた液中硬化法；コアセルベーション法等に従いマイクロカプセル化した形態、あるいはサイクロデキストリン包接した形態として、前記液剤に添加することができる。さらに、本発明のアリ行動阻害剤の効果に影響を及ぼさない範囲において、犬猫忌避剤、鳥の忌避剤、蛇の忌避剤、殺虫及び殺ダニ剤、効力増強剤、酸化防止剤、齧歯類動物駆除及び忌避剤、昆虫成長制御物質、摂餌物質、他の誘引活性成分であるアンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、イソブチルアミン、イソアミルアミンなどのアルキルアミン類、２−ジメチルアミノエタノール、１−ジメチルアミノ−２−メチル−２−プロパノール、２−ジメチルアミノ−２−メチル−１−プロパノールなどのアミノアルコール類、ペリプラノン類、ボルニルアセテート、テルペノイド類、クミン、ローレル、バジル、オレガノ、精油、エキストラクト等の香料、さらには殺菌剤、防黴剤、防腐剤、着香料、着色料、誤食防止剤等をさらに配合することもできる。 The ant behavior inhibitor of the present invention was microencapsulated according to, for example, a spray-drying method using polyvinyl alcohol, carboxymethyl cellulose or the like; a submerged curing method using gelatin, polyvinyl alcohol, alginic acid or the like; a coacervation method or the like. It can be added to the solution in the form of cyclodextrin-encapsulated form. Furthermore, to the extent that it does not affect the effects of the ant behavior inhibitor of the present invention, dog and cat repellents, bird repellents, snake repellents, insecticides and acaricides, potency enhancers, antioxidants, rodents Animal repellents and repellents, insect growth regulators, predators, other attractant active ingredients such as ammonia, methylamine, dimethylamine, trimethylamine, diethylamine, isobutylamine, isoamylamine and other alkylamines, 2-dimethylamino Amino alcohols such as ethanol, 1-dimethylamino-2-methyl-2-propanol, 2-dimethylamino-2-methyl-1-propanol, periplanones, bornyl acetate, terpenoids, cumin, laurel, basil, oregano , Essential oils, extracts and other fragrances, as well as bactericides, antifungal agents, preservatives, flavoring agents, coloring agents, accidental ingestion preventives and the like can be further added.
次に、試験例、実施例、比較例及び参考例等を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものではなく、多くの変形が本発明の技術的思想内で当分野において通常の知識を有する者により可能である。 Next, the present invention will be described in more detail with reference to Test Examples, Examples, Comparative Examples, Reference Examples, etc., but the present invention is not limited to these Examples, and many modifications are made in the present invention. It is possible by a person who has ordinary knowledge in the field within the technical idea of the invention.
なお、本発明に使用する実施例、比較例及び参考例の化合物は市販されたものを容易に入手することができ、それを使用することができる。 As the compounds of Examples, Comparative Examples and Reference Examples used in the present invention, commercially available compounds can be easily obtained and can be used.
＜＜試験例１＞＞アリ忌避（接触忌避）効力試験
試験方法：２０ｃｍｘ１ｃｍに裁断したろ紙の半分に、供試化合物の９５％エタノール溶液を滴下処理し、５分間風乾させた(処理量：２２．５ｍｇ／ｍ２)。風乾後、左右の一端を封じた配線モール内（２０ｃｍｘ１ｃｍ）に、封じた側に無処理面が来るようにろ紙を挿入した（図１参照）。モールの内壁にタルクを塗布し、封じた側から供試昆虫アミメアリを１回の試験につき３匹放ち、１分間、無処理面にとどまる虫数を計数、観察し、忌避率を下記式に基づき、算出したところ、結果は、以下の表１の通りとなった。試験は処理直後及び３０分後のそれぞれにおいて、３回繰り返した。
<< Test Example 1 >> Efficacy test for ant repellent (contact repellent) Test method: A 95% ethanol solution of the test compound was dropped onto half of a filter paper cut into 20 cm x 1 cm and air-dried for 5 minutes (treatment amount: 22). .5 mg / m 2 ). After air-drying, a filter paper was inserted into the wiring molding (20 cm x 1 cm) in which the left and right ends were sealed so that the untreated surface was on the sealed side (see FIG. 1). Apply talc to the inner wall of the molding, release 3 insects to be tested from the sealed side per test, count and observe the number of insects that remain on the untreated surface for 1 minute, and determine the repellent rate based on the following formula. As a result of calculation, the results are as shown in Table 1 below. The test was repeated 3 times immediately after the treatment and 30 minutes later, respectively.
上記試験の結果、少なくとも、以下のことが判った。なお、参考例については、後述の試験例３において、試験例１及び２の結果と合わせて考察する。
（１）一般式（Ｉ）の化合物について、γ−ヘキサラクトン、γ−オクタラクトン、γ−デカラクトン及びγ−ドデカラクトン（実施例１〜４）は優れたアリ忌避効果を示したが、一般式（Ｉ）において、Ｒ１の炭素数が本発明の範囲外の１５である、γ−ペンタデカラクトン（比較例１）では、アリ忌避効果はほとんどみられなかった。
（２）一般式（ＩＩ）の化合物について、プロピオン酸ベンジル、吉草酸ベンジル（ペンタン酸フェニルメチル）、オクタン酸ベンジル（カプリル酸ベンジル）及びイソ吉草酸ベンジル（実施例５〜８）では優れたアリ忌避効果を示したが、一般式（ＩＩ）において、Ｒ２の炭素数が本発明の範囲外の１１である、ラウリン酸ベンジル（比較例２）では、アリ忌避効果はほとんどみられなかった。
（３）一般式（ＩＩ）の化合物について、レモナイル（Lemonile）、シトロネリルニトリル及びマンダリル（Mandaryl）（実施例９〜１１）では優れたアリ忌避効果を示したが、一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ３が不飽和結合を含まない、ドデカンニトリル（比較例３）では、アリ忌避効果はほとんどみられなかった。
（４）さらに、インドール、メチルヘプテノン及びジヒドロジャスモン酸メチル（実施例１２〜１４）は優れたアリ忌避効果を示したが、酢酸デセニル（比較例４）、ジヒドロミルセノール（比較例５）では、アリ忌避効果はほとんどみられなかった。
As a result of the above test, at least the following was found. Reference examples will be considered together with the results of Test Examples 1 and 2 in Test Example 3 described later.
(1) Regarding the compound of the general formula (I), γ-hexalactone, γ-octalactone, γ-decalactone and γ-dodecalactone (Examples 1 to 4) showed excellent ant repellent effect, but the general formula (I), the carbon number of R 1 is 15 out of the scope of the present invention, the γ- pentadecalactone (Comparative example 1), ant repellent effect was hardly observed.
(2) With respect to the compound of the general formula (II), benzyl propionate, benzyl valerate (phenylmethyl pentanate), benzyl octanate (benzyl caprylate) and benzyl isovalerate (Examples 5 to 8) were excellent ants. showed repellent effect, in the formula (II), the number of carbon atoms in R 2 is 11 out of the scope of the present invention, the benzyl laurate (Comparative example 2), ant repellent effect was hardly observed.
(3) Regarding the compound of the general formula (II), Lemonile, citronellylnitrile and Mandaryl (Examples 9 to 11) showed excellent ant repellent effect, but in the general formula (III), Dodecane nitrile (Comparative Example 3), in which R 3 did not contain an unsaturated bond, showed almost no ant repellent effect.
(4) Furthermore, indole, sulcatone and methyl dihydrojasmonate (Examples 12 to 14) showed excellent ant repellent effects, whereas decenyl acetate (Comparative Example 4) and dihydromilsenol (Comparative Example 5) showed excellent ant repellent effects. Almost no ant repellent effect was observed.
＜＜試験例２＞＞アリ行列阻止効力（非接触・空間忌避）試験１
試験方法：適量のハチミツ水と粉チーズを中央付近にセットした厚さ２ｍｍで４０ｃｍ四方のベニヤ板を、トビイロシワアリの巣から１ｍ以内に設置し、巣から出たトビイロシワアリを誘引して行列を形成させた。行列の付近に１５ｃｍの距離がわかるよう印をつけ、その距離の範囲内で３分間行列するアリの様子を観察し、触角でコミュニケーションをとっているペアの数を計数した。
幅１ｃｍ高さ１０ｃｍの濾紙に対して供試化合物が所定量（１１．３ｍｇ／ｍ２）となるようにアセトン溶液を添加した後、溶剤を風乾した。その後に、行列中１５ｃｍ幅の中央部となる７．５ｃｍの地点で行列の真上約１．５ｃｍの高さに、上記の薬剤処理した濾紙の底辺が来るようにして固定した。固定後３分間に上記と同様に触角でコミュニケーションをとっているペアの数を計数した。
<< Test Example 2 >> Ant matrix blocking effect (non-contact / space repellent) test 1
Test method: A 2 mm thick, 40 cm square veneer board with an appropriate amount of honey water and grated cheese set near the center was placed within 1 m from the nest of Tetramorium tsushimai, and the Tetramorium tsushimai that came out of the nest was attracted to form a line. .. Marks were placed near the line so that a distance of 15 cm could be seen, and the number of pairs communicating with each other by antenna was counted by observing the state of ants lining up within that distance for 3 minutes.
An acetone solution was added to a filter paper having a width of 1 cm and a height of 10 cm so that the amount of the test compound was a predetermined amount (11.3 mg / m 2 ), and then the solvent was air-dried. After that, it was fixed at a point of 7.5 cm at the center of the width of 15 cm in the matrix so that the bottom of the above-mentioned chemical-treated filter paper came to a height of about 1.5 cm directly above the matrix. The number of pairs communicating with the antennae was counted in the same manner as above for 3 minutes after fixing.
さらに、その後１０分以内のアリの行列の様子を確認し、以下の指標で評価した。
評価Ａ：処理前後に行列の変化なし。
評価Ｂ：処理部付近を避けるようにして行列は乱れるが、その後、元の行列に収束する。
評価Ｃ：四方へ分散するように行列が崩れる。
なお、本試験では、アリ単体の行動の様子ではなく、行列という集団の行動に着目して、その行動の変化について観察した。
Furthermore, the state of the ant procession within 10 minutes after that was confirmed and evaluated by the following indexes.
Evaluation A: No change in the matrix before and after processing.
Evaluation B: The matrix is disturbed so as to avoid the vicinity of the processing unit, but then converges to the original matrix.
Evaluation C: The matrix collapses so as to disperse in all directions.
In this test, we focused on the behavior of a group called a matrix, not the behavior of a single ant, and observed changes in that behavior.
試験例１において、アリ忌避（接触忌避）効果があった、本発明で使用される、実施例の化合物は、アリ行列阻止効力試験においても優れた効果を有した。すなわち、本発明で使用される化合物は、アリ忌避効果のみならず、アリ行列阻止効果にも優れる。
なお、天然ピレトリンは、試験例１における、アリ忌避（接触忌避）効果はあったが、アリ行列阻止効果はなかった。詳細は不明であるが、おそらく、揮散性が低いためと考えられる。
また、ジヒドロミルセノール（比較例５）は、本発明で使用される、実施例の化合物と同じ、揮散性の香料成分であるものの、アリ行列阻止効果はなかった。
さらに、アリの忌避活性が知られているシトロネラオイル（比較例６）では、アリは、処理地点を避けるように移動するものの、行列は再度収束し、アリ同士の触角のコンタクトも見られた。詳細は不明であるが、本発明で使用される、実施例の化合物とシトロネラオイルとでは、アリに対する作用が異なり、シトロネラオイルは、実施例の化合物よりもアリ行列阻止効力効果が低かったものと考えられる。
The compound of the example used in the present invention, which had an ant repellent (contact repellent) effect in Test Example 1, also had an excellent effect in the ant matrix blocking efficacy test. That is, the compound used in the present invention is excellent not only in the ant repellent effect but also in the ant matrix blocking effect.
The natural pyrethrin had an ant repellent (contact repellent) effect in Test Example 1, but did not have an ant matrix blocking effect. Details are unknown, but probably due to its low volatility.
Further, dihydromilsenol (Comparative Example 5) was the same volatile fragrance component as the compound of Examples used in the present invention, but did not have an ant matrix blocking effect.
Furthermore, in citronella oil (Comparative Example 6), which is known to have an ant repellent activity, the ants moved to avoid the treatment point, but the matrix converged again, and antennal contact between the ants was also observed. Although the details are unknown, the compound of the example and citronella oil used in the present invention had different effects on ants, and citronella oil had a lower effect of blocking the ant matrix than the compound of the example. Conceivable.
なお、アリの行列は、個々のアリが触角で、何らかの活性となる化合物を辿ることと、アリ同士の触角によるコミュニケーションにより形成されるものと考えられる。詳細は不明であるが、上記の結果は、触角と化合物との物理的接触による忌避作用以外に、本発明で用いた特定の揮発性を有する化合物が、空間に放散され、アリのコミュニケーションに影響したものと考察される。 It is considered that the ant matrix is formed by tracing the compounds that have some activity with each ant's antennae and by communicating with each other by the antennae. Although details are unknown, the above results show that, in addition to the repellent effect of physical contact between the antennae and the compound, the specific volatile compound used in the present invention is released into space and affects ant communication. It is considered that it was done.
＜＜試験例３＞＞アリ行列阻止効力（非接触・空間忌避）試験２
試験方法は、試験例２とほぼ同様である。上記のように、ハチミツ水と粉チーズを用いてトビイロシワアリを誘引して行列を形成させた。幅１ｃｍ高さ１０ｃｍの濾紙に対して供試化合物が各々所定量(１１．３ｍｇ／ｍ２)となるようにアセトン溶液を添加した後、溶剤を風乾した。その後に、行列中１５ｃｍ幅の中央部となる７．５ｃｍの地点で行列の真上約１．５ｃｍの高さに、上述の薬剤処理した濾紙の底辺が来るようにして固定した。固定してから、３０分後、６０分後のアリの行列の様子を確認し、試験例２と同じ指標で評価した。
なお、試験例３でも、試験例２と同様に、アリ単体の行動の様子ではなく、行列という集団の行動に着目して、その行動の変化について観察した。
<< Test Example 3 >> Ant matrix blocking effect (non-contact / space repellent) test 2
The test method is almost the same as that of Test Example 2. As described above, honey water and grated cheese were used to attract Tetramorium tsushimai to form a procession. An acetone solution was added to a filter paper having a width of 1 cm and a height of 10 cm so that the amount of each of the test compounds was a predetermined amount (11.3 mg / m 2 ), and then the solvent was air-dried. After that, it was fixed at a point of 7.5 cm at the center of the width of 15 cm in the matrix so that the bottom of the above-mentioned chemical-treated filter paper came to a height of about 1.5 cm directly above the matrix. After fixing, the state of the ant procession 30 minutes and 60 minutes later was confirmed, and the evaluation was performed using the same index as in Test Example 2.
In Test Example 3, as in Test Example 2, the behavior of a group called a matrix was focused on, not the behavior of a single ant, and the change in the behavior was observed.
以上の結果より、試験例２において、単独では行列阻害へ影響しなかった天然ピレトリン（参考例）を、本発明で使用される化合物と併用することにより、行列阻害効果が持続する、あるいは、促進されることがわかった（各実施例＋天然ピレトリン）。なお、このような効果は、単独では行列阻害に影響がなかったジヒドロミルセノール（比較例５）と本発明で使用される化合物とを併用した場合には見られなかった（実施例９＋ジヒドロミルセノール及び併用参考例）。 Based on the above results, in Test Example 2, the matrix-inhibiting effect is sustained or promoted by using natural pyrethrin (reference example), which alone did not affect matrix inhibition, in combination with the compound used in the present invention. It was found that (each example + natural pyrethrin). It should be noted that such an effect was not observed when dihydromilsenol (Comparative Example 5), which had no effect on matrix inhibition alone, was used in combination with the compound used in the present invention (Example 9 + dihydro). Milsenol and combined reference example).
次に、本発明のアリ行動阻害物質を用いた各種製剤化の具体例を示すが、これらには限定されない。 Next, specific examples of various formulations using the ant behavior inhibitor of the present invention will be shown, but the present invention is not limited thereto.
＜スプレー剤の製造例１＞
γ−オクタラクトン１．０ｗ／ｖ％にエタノール（無水）を加え、１００ｍＬとした薬液をトリガー式ポンプスプレー容器に充填し、本発明のアリ行動阻害組成物を含むスプレー剤を得た。
<Manufacturing example of spray agent 1>
Ethanol (anhydrous) was added to 1.0 w / v% of γ-octalactone, and a 100 mL chemical solution was filled in a trigger-type pump spray container to obtain a spray agent containing the ant behavior-inhibiting composition of the present invention.
＜スプレー剤の製造例２＞
プロピオン酸ベンジル０．５ｗ／ｖ％、インドール０．５ｗ／ｖ％、及びピレトリン０．５ｗ／ｖ％の混合物にさらに、エタノール（無水）を加え、１００ｍＬとした薬液をトリガー式ポンプスプレー容器に充填し、本発明のアリ行動阻害組成物を含むスプレー剤を得た。
<Manufacturing example 2 of spray agent>
Ethanol (anhydrous) was further added to a mixture of benzyl propionate 0.5 w / v%, indol 0.5 w / v%, and pyrethrin 0.5 w / v%, and a 100 mL chemical solution was filled in a trigger-type pump spray container. Then, a spray agent containing the ant behavior inhibitory composition of the present invention was obtained.
＜エアゾール剤の製造例１＞
γ−オクタラクトン０．１重量％と無臭ケロセン４９．９重量％の原液とを耐圧エアゾール容器に充填し、噴射バルブを装填した。さらに、噴射ガスであるＬＰＧ（液化石油ガス）５０．０重量％を加圧充填して、本発明のアリ行動阻害組成物を含むエアゾール剤（１００重量％）を得た。
<Manufacturing example of aerosol agent 1>
A pressure-resistant aerosol container was filled with 0.1% by weight of γ-octalactone and 49.9% by weight of odorless kerosene, and an injection valve was loaded. Further, 50.0% by weight of LPG (liquefied petroleum gas), which is an injection gas, was pressure-filled to obtain an aerosol agent (100% by weight) containing the ant behavior inhibitory composition of the present invention.
＜エアゾール剤の製造例２＞
γ−オクタラクトン０．０４重量％、プロピオン酸ベンジル０．０３重量％及びジヒドロジャスモン酸メチル０．０３重量％の混合物と無臭ケロセン４９．９重量％の原液とを耐圧エアゾール容器に充填し、噴射バルブを装填した。さらに、噴射ガスであるＬＰＧ（液化石油ガス）５０．０重量％を加圧充填して、本発明のアリ行動阻害組成物を含むエアゾール剤（１００重量％）を得た。
<Manufacturing example 2 of aerosol agent>
A mixture of 0.04% by weight of γ-octalactone, 0.03% by weight of benzyl propionate and 0.03% by weight of methyl dihydrojasmonate and a stock solution of 49.9% by weight of odorless kerosene are filled in a pressure-resistant aerosol container and injected. The valve was loaded. Further, 50.0% by weight of LPG (liquefied petroleum gas), which is an injection gas, was pressure-filled to obtain an aerosol agent (100% by weight) containing the ant behavior inhibitory composition of the present invention.
＜エアゾール剤の製造例３＞
レモナイル０．１重量％及びピレトリン０．２重量％の混合物と無臭ケロセン４９．７重量％の原液とを耐圧エアゾール容器に充填し、噴射バルブを装填した。さらに、噴射ガスであるＬＰＧ（液化石油ガス）５０．０重量％を加圧充填して、本発明のアリ行動阻害組成物を含むエアゾール剤（１００重量％）を得た。
<Manufacturing example 3 of aerosol agent>
A mixture of 0.1% by weight of lemonile and 0.2% by weight of pyrethrin and a stock solution of 49.7% by weight of odorless kerosene were filled in a pressure resistant aerosol container, and an injection valve was loaded. Further, 50.0% by weight of LPG (liquefied petroleum gas), which is an injection gas, was pressure-filled to obtain an aerosol agent (100% by weight) containing the ant behavior inhibitory composition of the present invention.
＜エアゾール剤の製造例４＞
γ−オクタラクトン０．０３重量％、プロピオン酸ベンジル０．０４重量％、レモナイル０．０３重量％及びピレトリン０．２重量％の混合物と無臭ケロセン４９．７重量％の原液とを耐圧エアゾール容器に充填し、噴射バルブを装填した。さらに、噴射ガスであるＬＰＧ（液化石油ガス）５０．０重量％を加圧充填して、本発明のアリ行動阻害組成物を含むエアゾール剤（１００重量％）を得た。
<Manufacturing example 4 of aerosol agent>
A mixture of 0.03% by weight of γ-octalactone, 0.04% by weight of benzyl propionate, 0.03% by weight of lemonile and 0.2% by weight of pyrethrin and a stock solution of 49.7% by weight of odorless kerosene are placed in a pressure-resistant aerosol container. It was filled and loaded with an injection valve. Further, 50.0% by weight of LPG (liquefied petroleum gas), which is an injection gas, was pressure-filled to obtain an aerosol agent (100% by weight) containing the ant behavior inhibitory composition of the present invention.
＜エアゾール剤の製造例５＞
γ−オクタラクトン０．０１重量％、プロピオン酸ベンジル０．０１重量％、レモナイル０．０１重量％、インドール０．０１重量％、メチルヘプテノン０．０１重量％、ピレトリン０．２重量％、フタルスリン０．３重量％及びフェノトリン０．３重量％の混合物と無臭ケロセン４９．１５重量％の原液とを耐圧エアゾール容器に充填し、噴射バルブを装填した。さらに、噴射ガスであるＬＰＧ（液化石油ガス）５０．０重量％を加圧充填して、本発明のアリ行動阻害組成物を含むエアゾール剤（１００重量％）を得た。
<Manufacturing example 5 of aerosol agent>
γ-Octalactone 0.01% by weight, benzyl propionate 0.01% by weight, lemonile 0.01% by weight, indol 0.01% by weight, methylheptenone 0.01% by weight, pyrethrin 0.2% by weight, phthalthrin 0. A mixture of 3% by weight and 0.3% by weight of phenotrin and a stock solution of 49.15% by weight of odorless kerocene were filled in a pressure-resistant aerosol container, and an injection valve was loaded. Further, 50.0% by weight of LPG (liquefied petroleum gas), which is an injection gas, was pressure-filled to obtain an aerosol agent (100% by weight) containing the ant behavior inhibitory composition of the present invention.
上記したスプレー剤、エアゾール剤を用い、家屋へ侵入しようとするアリの行列が見られた窓枠部や玄関脇に噴霧したところ、アリの行動が阻害されることにより、アリの行列が消滅し、あるいは、アリが噴霧箇所を忌避することにより、アリの家屋への侵入を防ぐことができた。 When the above-mentioned spray agent and aerosol agent were used to spray on the window frame and the side of the entrance where a line of ants trying to invade the house was seen, the line of ants disappeared because the behavior of the ants was hindered. Alternatively, the ants could prevent the ants from invading the house by avoiding the sprayed area.
本発明により得られるアリ行動阻害剤は、アリに対し、優れたアリ行動阻害活性を有した。また、該アリ行動阻害剤を用いることにより、様々な種類のアリの忌避剤及びアリの駆除剤を提供することができる。 The ant behavior inhibitor obtained by the present invention had excellent ant behavior inhibitory activity against ants. In addition, by using the ant behavior inhibitor, various kinds of ant repellents and ant repellents can be provided.
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