JP2020033560A - Antistatic agent composition for polycarbonate resin, and polycarbonate resin composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ポリカーボネート樹脂用帯電防止剤組成物およびポリカーボネート樹脂組成物に関する。 The present invention relates to an antistatic composition for a polycarbonate resin and a polycarbonate resin composition.
ポリカーボネート樹脂は耐熱性、成形性、機械特性等に優れ、電気電子用部材、医療用部材、光学用部材、その他各種成形品として幅広く使用されている。 Polycarbonate resins are excellent in heat resistance, moldability, mechanical properties, and the like, and are widely used as members for electric and electronic devices, members for medical use, members for optics, and various other molded products.
ポリカーボネートも他のプラスチック同様、電気絶縁性が高いという特徴があるが、そのためにかえって静電気が散逸しにくく、製品にほこりが付着したり、作業者への電撃、または機器類やＩＣチップ類の誤動作が生じたりするという問題がある。 Polycarbonate, like other plastics, has the characteristic of high electrical insulation, but it is unlikely to dissipate static electricity, which causes dust to adhere to products, electric shock to workers, or malfunction of equipment and IC chips. There is a problem that occurs.
従来、このような静電気による問題を改良するため、ポリカーボネート樹脂に種々の帯電防止剤を練り込み等によって添加する技術が提案されている。 Conventionally, in order to improve such a problem caused by static electricity, a technique of adding various antistatic agents to a polycarbonate resin by kneading or the like has been proposed.
例えば、特許文献１には、帯電防止剤としてジグリセリン脂肪酸エステルを使用し、さらにリン酸やホウ酸といった酸性物質および紫外線吸収剤を併用することで、１０１１〜１０１３［Ω／□］オーダーの表面抵抗率を達成する技術が開示されている。 For example, Patent Document 1 discloses that a diglycerin fatty acid ester is used as an antistatic agent, and an acidic substance such as phosphoric acid or boric acid and an ultraviolet absorber are used in combination, whereby an order of 10 11 to 10 13 [Ω / □] is used. A technique for achieving the above surface resistivity is disclosed.
特許文献２には、帯電防止剤としてスルホン酸ホスホニウム塩を使用することで、１０１３［Ω／□］オーダーの表面抵抗率を達成する技術が開示されている。 Patent Document 2 discloses a technique for achieving a surface resistivity of the order of 10 13 [Ω / □] by using a phosphonium sulfonate as an antistatic agent.
特許文献３には、帯電防止剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルホスホニウム塩を使用することで、１０１２〜１０１４［Ω／□］オーダーの表面抵抗率を達成する技術が開示されている。 Patent Document 3 discloses a technique for achieving a surface resistivity of the order of 10 12 to 10 14 [Ω / □] by using a polyoxyethylene alkyl ether sulfate phosphonium salt as an antistatic agent.
特許文献４には、帯電防止剤としてスルホン酸ホスホニウム塩および所定の第４級アンモニウム塩（ＴＦＳＩ塩）を併用することで、１０１１〜１０１３［Ω／□］オーダーの表面抵抗率を達成する技術が開示されている。 In Patent Document 4, a surface resistivity of the order of 10 11 to 10 13 [Ω / □] is achieved by using a phosphonium sulfonate salt and a predetermined quaternary ammonium salt (TFSI salt) in combination as an antistatic agent. Techniques are disclosed.
特許文献５には、帯電防止剤としてポリエーテルエステル系化合物を使用し、さらにカルボジイミド系化合物およびヒンダードアミン系光安定剤を併用することで、１０１２［Ω／□］オーダーの表面抵抗率を達成する技術が開示されている。 Patent Document 5 discloses that a polyetherester compound is used as an antistatic agent, and a carbodiimide compound and a hindered amine light stabilizer are used in combination to achieve a surface resistivity of the order of 10 12 [Ω / □]. Techniques are disclosed.
上述したように、特許文献１〜５に開示の技術によれば、各種の帯電防止剤（組成物）をポリカーボネート樹脂に添加することにより、うまくいけば１０１１［Ω／□］オーダーの表面抵抗率を達成することができる。しかしながら、本発明者らの検討によれば、上述した先行技術を採用すると、ポリカーボネート樹脂の優れた特性の１つである透明性を損なう場合があることが判明した。 As described above, according to the techniques disclosed in Patent Documents 1 to 5, by adding various antistatic agents (compositions) to a polycarbonate resin, the surface resistance is preferably in the order of 10 11 [Ω / □]. Rate can be achieved. However, according to the study of the present inventors, it has been found that adopting the above-described prior art may impair transparency, which is one of the excellent properties of the polycarbonate resin.
そこで本発明は、ポリカーボネート樹脂に添加された場合に、当該樹脂の透明性に及ぼす悪影響を最小限に抑えつつ、優れた帯電防止性能を発揮することが可能な帯電防止剤と、当該帯電防止剤を含むポリカーボネート樹脂組成物を提供することを目的とする。 Therefore, the present invention provides an antistatic agent capable of exhibiting excellent antistatic performance while minimizing adverse effects on transparency of the resin when added to a polycarbonate resin, An object of the present invention is to provide a polycarbonate resin composition containing:
上記課題を解決すべく、本発明者らは鋭意検討を積み重ねた。その結果、特定の化学構造を有するイオン結合性塩を帯電防止剤として用い、ポリカーボネート樹脂の加水分解を抑制する化合物（加水分解抑制剤）および高分子構造を有し耐熱性を向上させる化合物（高分子型耐熱性向上剤）とともに配合する帯電防止剤組成物の形態とすることで上記課題が解決されうることを見出し、本発明を完成させるに至った。 In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have intensively studied. As a result, a compound that suppresses hydrolysis of a polycarbonate resin (hydrolysis inhibitor) and a compound that has a polymer structure and improves heat resistance using an ion-bonding salt having a specific chemical structure as an antistatic agent (high It has been found that the above problem can be solved by forming an antistatic agent composition in combination with a molecular heat resistance improver), thereby completing the present invention.
すなわち、本発明の一形態によれば、下記化学式（１）で表されるイオン結合性塩と、加水分解抑制剤と、高分子型耐熱性向上剤とを含む、ポリカーボネート樹脂用帯電防止剤組成物が提供される。 That is, according to one embodiment of the present invention, an antistatic agent composition for a polycarbonate resin, comprising an ionic bond represented by the following chemical formula (1), a hydrolysis inhibitor, and a polymer type heat resistance improver Things are provided.
前記化学式（１）中、Ｒ２は、直鎖状、分枝状または環状で炭素数１〜１８の、置換されているかまたは非置換のアルキル基によって置換されている炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｑ２＋は、第２級アンモニウムイオン、第３級アンモニウムイオンまたは第４級アンモニウムイオンである。
In the chemical formula (1), R 2 is a straight-chain, branched or cyclic C 1-18 aryl having 6-30 carbon atoms substituted by a substituted or unsubstituted alkyl group. Group,
Q2 + is a secondary ammonium ion, a tertiary ammonium ion or a quaternary ammonium ion.
また、本発明の他の形態によれば、ポリカーボネート樹脂と、上述したポリカーボネート樹脂用帯電防止剤組成物とを含む、ポリカーボネート樹脂組成物もまた、提供される。 According to another aspect of the present invention, there is also provided a polycarbonate resin composition including a polycarbonate resin and the above-described antistatic composition for a polycarbonate resin.
本発明によれば、ポリカーボネート樹脂に添加された場合に、当該樹脂の透明性に及ぼす悪影響を最小限に抑えつつ、優れた帯電防止性能を発揮することが可能な帯電防止剤と、当該帯電防止剤を含むポリカーボネート樹脂組成物が提供される。 According to the present invention, when added to a polycarbonate resin, an antistatic agent capable of exhibiting excellent antistatic performance while minimizing adverse effects on the transparency of the resin, and the antistatic agent A polycarbonate resin composition comprising the agent is provided.
［ポリカーボネート樹脂用帯電防止剤組成物］
本発明の一形態は、化学式（１）：
[Antistatic agent composition for polycarbonate resin]
One embodiment of the present invention provides a compound represented by the following chemical formula (1):
で表されるイオン結合性塩と、加水分解抑制剤と、高分子型耐熱性向上剤とを含む、ポリカーボネート樹脂用帯電防止剤組成物である。以下、各構成成分について詳細に説明する。 An antistatic agent composition for a polycarbonate resin, comprising an ion-binding salt represented by the formula (I), a hydrolysis inhibitor, and a polymer-type heat resistance improver. Hereinafter, each component will be described in detail.
（イオン結合性塩）
本形態に係るポリカーボネート樹脂用帯電防止剤組成物は、上記化学式（１）で表されるイオン結合性塩を含む。このイオン結合性塩は、帯電防止剤として機能し、ポリカーボネート樹脂に配合された場合に当該樹脂の表面抵抗率を低減させることに寄与する。
(Ion binding salt)
The antistatic agent composition for a polycarbonate resin according to the present embodiment contains the ion-bonding salt represented by the above chemical formula (1). This ion-bonding salt functions as an antistatic agent, and when incorporated into a polycarbonate resin, contributes to reducing the surface resistivity of the resin.
本形態に係るポリカーボネート樹脂用帯電防止剤組成物において、上記化学式（１）で表されるイオン結合性塩は、化学式（１）のものを１種単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよい。また、化学式（１）以外のものと併用してもよい。 In the antistatic agent composition for a polycarbonate resin according to the present embodiment, as the ion-bonding salt represented by the chemical formula (1), one having the chemical formula (1) may be used alone, or two or more kinds may be used in combination. May be. Further, it may be used in combination with a compound other than the chemical formula (1).
上記化学式（１）中、Ｒ２は、直鎖状、分枝状または環状で炭素数１〜１８の、置換されているかまたは非置換のアルキル基によって置換されている炭素数６〜３０のアリール基である。すなわち、Ｒ２は、炭素数６〜３０のアリール基を主骨格とし、当該アリール基は、直鎖状、分枝状または環状の炭素数１〜１８のアルキル基によって置換されている。この際、当該アルキル基は、他の置換基によって置換されていてもよい。さらに、当該アリール基もまた、上記アルキル基以外の置換基によってさらに置換されていてもよい。 In the above chemical formula (1), R 2 is a straight-chain, branched or cyclic aryl having 6 to 18 carbon atoms and substituted by a substituted or unsubstituted alkyl group and having 6 to 30 carbon atoms. Group. That is, R 2 has an aryl group having 6 to 30 carbon atoms as a main skeleton, and the aryl group is substituted by a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. At this time, the alkyl group may be substituted with another substituent. Further, the aryl group may be further substituted with a substituent other than the above-mentioned alkyl group.
ここで、Ｒ２の主骨格を構成する炭素数６〜３０のアリール基の例としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アンスリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、９−フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基が挙げられる。 Here, examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms constituting the main skeleton of R 2 include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 9-anthryl group, a 9-phenanthryl group, -Pyrenyl group, 5-naphthacenyl group, 1-indenyl group, 2-azulenyl group, 9-fluorenyl group, terphenyl group and quarterphenyl group.
また、上記アリール基を置換する直鎖状、分枝状または環状の炭素数１〜１８のアルキル基の例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、３−メチルペンタン−２−イル基、３−メチルペンタン−３−イル基、４−メチルペンチル基、４−メチルペンタン−２−イル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブタン−２−イル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−（ｎ−プロピル）ブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、１，１−ジエチルプロピル基、１，３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−オクチル基、２−メチルヘキサン−２−イル基、２，４−ジメチルペンタン−３−イル基、１，１−ジメチルペンタン−１−イル基、２，２−ジメチルヘキサン−３−イル基、２，３−ジメチルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘキサン−３−イル基、３，４−ジメチルヘキサン−３−イル基、３，５−ジメチルヘキサン−３−イル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、２−メチルヘプタン−２−イル基、３−メチルヘプタン−３−イル基、４−メチルヘプタン−３−イル基、４−メチルヘプタン−４−イル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、１−イソプロピル−１，２−ジメチルプロピル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、ｎ−ノニル基、１−メチルオクチル基、６−メチルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−（ｎ−ブチル）ペンチル基、４−メチル−１−（ｎ−プロピル）ペンチル基、１，５，５−トリメチルヘキシル基、１，１，５−トリメチルヘキシル基、２−メチルオクタン−３−イル基、ｎ−デシル基、１−メチルノニル基、１−エチルオクチル基、１−（ｎ−ブチル）ヘキシル基、１，１−ジメチルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、１−エチルノニル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、１−メチルトリデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などが挙げられる。帯電防止性能の観点から、上記アルキル基は炭素数１〜８の直鎖状または分岐状のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基またはイソプロピル基がより好ましく、イソプロピル基が特に好ましい。 Examples of the linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms for substituting the aryl group include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, and n-butyl group. Group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isoamyl group, tert-pentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, 3-methylpentan-2-yl group, 3-methyl Pentan-3-yl group, 4-methylpentyl group, 4-methylpentan-2-yl group, 1,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutan-2-yl group , N-heptyl group, 1-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, 1-ethylpentyl group, 1- (n-propyl) butyl group 1,1-dimethylpentyl group, 1,4-dimethylpentyl group, 1,1-diethylpropyl group, 1,3,3-trimethylbutyl group, 1-ethyl-2,2-dimethylpropyl group, n-octyl group , 2-methylhexane-2-yl group, 2,4-dimethylpentan-3-yl group, 1,1-dimethylpentan-1-yl group, 2,2-dimethylhexane-3-yl group, 2,3 -Dimethylhexane-2-yl group, 2,5-dimethylhexane-2-yl group, 2,5-dimethylhexane-3-yl group, 3,4-dimethylhexane-3-yl group, 3,5-dimethyl Hexane-3-yl group, 1-methylheptyl group, 2-methylheptyl group, 5-methylheptyl group, 2-methylheptane-2-yl group, 3-methylheptane-3-yl group, 4-methylheptane- 3-b Group, 4-methylheptane-4-yl group, 1-ethylhexyl group, 2-ethylhexyl group, 1-propylpentyl group, 2-propylpentyl group, 1,1-dimethylhexyl group, 1,4-dimethylhexyl group, 1,5-dimethylhexyl group, 1-ethyl-1-methylpentyl group, 1-ethyl-4-methylpentyl group, 1,1,4-trimethylpentyl group, 2,4,4-trimethylpentyl group, 1- Isopropyl-1,2-dimethylpropyl group, 1,1,3,3-tetramethylbutyl group, n-nonyl group, 1-methyloctyl group, 6-methyloctyl group, 1-ethylheptyl group, 1- (n -Butyl) pentyl group, 4-methyl-1- (n-propyl) pentyl group, 1,5,5-trimethylhexyl group, 1,1,5-trimethylhexyl group, 2-methyl Octane-3-yl group, n-decyl group, 1-methylnonyl group, 1-ethyloctyl group, 1- (n-butyl) hexyl group, 1,1-dimethyloctyl group, 3,7-dimethyloctyl group, n -Undecyl group, 1-methyldecyl group, 1-ethylnonyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, 1-methyltridecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group , N-octadecyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclooctyl group and the like. From the viewpoint of antistatic performance, the alkyl group is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a methyl group, an ethyl group or an isopropyl group, and particularly preferably an isopropyl group.
このようなアルキル基で置換されたアリール基の例としては、例えば、メチルフェニル（トルイル）基（２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基等）、ジメチルフェニル（キシレニル）基（２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基）、メシチル基、イソプロピルフェニル（クメニル）基（２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基）、ドデシルフェニル基（２−ドデシルフェニル基、３−ドデシルフェニル基、４−ドデシルフェニル基）が挙げられる。なかでも、イソプロピルフェニル（クメニル）基、メチルフェニル（トルイル）基またはジメチルフェニル（キシレニル）基が好ましく、イソプロピルフェニル（クメニル）基が特に好ましい。 Examples of such an aryl group substituted with an alkyl group include, for example, a methylphenyl (toluyl) group (such as a 2-methylphenyl group, a 3-methylphenyl group, and a 4-methylphenyl group), and dimethylphenyl (xylenyl). Groups (2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group), mesityl group, isopropylphenyl (cumenyl) group (2-isopropylphenyl group, 3-isopropylphenyl group, -Isopropylphenyl group) and dodecylphenyl group (2-dodecylphenyl group, 3-dodecylphenyl group, 4-dodecylphenyl group). Among them, an isopropylphenyl (cumenyl) group, a methylphenyl (toluyl) group or a dimethylphenyl (xylenyl) group is preferable, and an isopropylphenyl (cumenyl) group is particularly preferable.
上述したように、上記アルキル基は、他の置換基で置換されていてもよく、さらに、上記アリール基は、上記アルキル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい。 As described above, the alkyl group may be substituted with another substituent, and the aryl group may be further substituted with a substituent other than the alkyl group.
そのような置換基としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ドデシル基などのアルキル基、フェニル基、ｐ−トルイル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基などのアリール基、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基などのアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基などのアシルオキシ基、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基などのアシル基、メチルスルファニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル基などのアルキルスルファニル基、フェニルスルファニル基、ｐ−トリルスルファニル基などのアリールスルファニル基、メチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基などのアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基などのジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、ｐ−トリルアミノ基等のアリールアミノ基などの他、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ホルミル基、メルカプト基、スルホ基、メシル基、ｐ−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィノ基、ホスホノ基などが挙げられる。なお、Ｒ２においてアリール基を置換している上記アルキル基がさらにアルキル基で置換されることはないものとする。 Examples of such a substituent include halogen such as fluorine, chlorine, bromine and iodine, an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group and a dodecyl group, a phenyl group, a p-toluyl group, a xylyl group, Aryl groups such as cumenyl group, naphthyl group, anthryl group and phenanthryl group, alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group and tert-butoxy group, aryloxy groups such as phenoxy group and p-tolyloxy group, methoxycarbonyl group and butoxycarbonyl Group, an alkoxycarbonyl group such as a 2-ethylhexyloxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group, an acetoxy group, a propionyloxy group, an acyloxy group such as a benzoyloxy group, an acetyl group, a benzoyl group, an isobutyryl group, an acryloyl group, a methacryloyl group, and a methoxy group. An acyl group such as a ryl group, a methylsulfanyl group, an alkylsulfanyl group such as a tert-butylsulfanyl group, a phenylsulfanyl group, an arylsulfanyl group such as a p-tolylsulfanyl group, a methylamino group, an alkylamino group such as a cyclohexylamino group, Dimethylamino group, diethylamino group, morpholino group, dialkylamino group such as piperidino group, phenylamino group, arylamino group such as p-tolylamino group, etc., hydroxy group, carboxy group, formyl group, mercapto group, sulfo group, Examples include a mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphino group, and phosphono group. It is assumed never above alkyl groups substituted to the aryl group in R 2 is further substituted with an alkyl group.
上記化学式（１）中、Ｑ２＋は、第２級アンモニウムイオン、第３級アンモニウムイオンまたは第４級アンモニウムイオンである。ここで、Ｑ２＋を表すこれらのアンモニウムイオンは、まとめて下記化学式（２）で表すことができる。 In the above chemical formula (1), Q2 + is a secondary ammonium ion, a tertiary ammonium ion or a quaternary ammonium ion. Here, these ammonium ions representing Q 2 + can be collectively represented by the following chemical formula (2).
式中、Ｒ３およびＲ４は、水素原子、または炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基である。また、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基もしくはアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基である。ここで、Ｒ３およびＲ４がともに水素原子である場合、上記化学式で表されるアンモニウムイオンは第２級であり、Ｒ３およびＲ４のいずれか一方が上記所定のアルキル基である場合、上記化学式で表されるアンモニウムイオンは第３級であり、Ｒ３およびＲ４がともに上記所定のアルキル基である場合、上記化学式で表されるアンモニウムイオンは第４級である。なかでも、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一方は水素原子である（すなわち、Ｑ２＋は第２級アンモニウムイオンまたは第３級アンモニウムイオンである）ことが好ましく、Ｑ２＋は第２級アンモニウムイオンであることが特に好ましい。また、Ｒ５およびＲ６のいずれか一方のみがヒドロキシ基またはアルコキシ基で置換された炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基であることが好ましく、この際、置換されたアルキル基はヒドロキシ基で置換されたアルキル基であることがより好ましい。すなわち、好ましい実施形態において、Ｑ２＋はヒドロキシ基を有するものである。また、上記置換されたアルキル基はヒドロキシエチル基であることが特に好ましい。すなわち、他の好ましい実施形態において、Ｑ２＋はヒドロキシエチル基が窒素原子に結合した構造を有するものである。なお、「炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基」の具体例については、上記で列挙したものが同様に用いられうるため、ここでは詳細な説明を省略する。また、Ｒ５および／またはＲ６がアルコキシ基で置換されたアルキル基である場合、当該置換基としてのアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、２−エチルヘキシトキシ基などの炭素数１〜８のアルコキシ基が挙げられる。 In the formula, R 3 and R 4 are a hydrogen atom or a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. R 5 and R 6 are each independently a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may be substituted with a hydroxy group or an alkoxy group. Here, when R 3 and R 4 are both hydrogen atoms, the ammonium ion represented by the above chemical formula is secondary, and when one of R 3 and R 4 is the above-mentioned predetermined alkyl group, The ammonium ion represented by the above chemical formula is tertiary, and when R 3 and R 4 are both the above-mentioned predetermined alkyl groups, the ammonium ion represented by the above chemical formula is quaternary. Among them, at least one of R 3 and R 4 is preferably a hydrogen atom (that is, Q 2 + is a secondary ammonium ion or a tertiary ammonium ion), and Q 2 + is a secondary ammonium ion. Is particularly preferred. In addition, it is preferable that only one of R 5 and R 6 is a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and substituted with a hydroxy group or an alkoxy group. More preferably, the substituted alkyl group is an alkyl group substituted with a hydroxy group. That is, in a preferred embodiment, Q2 + has a hydroxy group. Further, the substituted alkyl group is particularly preferably a hydroxyethyl group. That is, in another preferred embodiment, Q2 + has a structure in which a hydroxyethyl group is bonded to a nitrogen atom. In addition, about the specific example of "a C1-C30 linear, branched, or cyclic alkyl group", since what was enumerated above can be used similarly, detailed description is abbreviate | omitted here. . When R 5 and / or R 6 is an alkyl group substituted with an alkoxy group, examples of the alkoxy group as the substituent include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, and a 2-ethylhexyl group. An alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms such as a xitoxy group is exemplified.
上述したようなＱ２＋の具体例を挙げると、第２級アンモニウムイオン（Ｒ３およびＲ４がともに水素原子）としては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−１−プロピルアミン、ジ−２−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−２−ブチルアミン、ジ−１−ペンチルアミン、ジ−２−ペンチルアミン、ジ−３−ペンチルアミン、ジネオペンチルアミン、ジシクロペンチルアミン、ジ−１−ヘキシルアミン、ジ−２−ヘキシルアミン、ジ−３−ヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、メチルエタノールアミン、エチルエタノールアミンがプロトン化されたイオンなどが挙げられる。 As specific examples of Q2 + as described above, as the secondary ammonium ion (R 3 and R 4 are both hydrogen atoms), dimethylamine, diethylamine, di-1-propylamine, di-2-propylamine , Di-n-butylamine, di-2-butylamine, di-1-pentylamine, di-2-pentylamine, di-3-pentylamine, dineopentylamine, dicyclopentylamine, di-1-hexylamine, Examples thereof include ions obtained by protonating di-2-hexylamine, di-3-hexylamine, dicyclohexylamine, methylethanolamine, and ethylethanolamine.
第３級アンモニウムイオン（Ｒ３およびＲ４の一方が水素原子で他方がアルキル基）としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−１−プロピルアミン、トリ−２−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−２−ブチルアミン、トリ−１−ペンチルアミン、トリ−２−ペンチルアミン、トリ−３−ペンチルアミン、トリネオペンチルアミン、トリシクロペンチルアミン、トリ−１−ヘキシルアミン、トリ−２−ヘキシルアミン、トリ−３−ヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン、ジメチルエタノールアミン、エチルメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、ラウリルジエタノールアミン、ビス（２−メトキシエチル）メチルアミンがプロトン化されたイオンなどが挙げられる。なかでも、メチルエタノールアミン、エチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、またはラウリルジエタノールアミンがプロトン化されたイオンであることがさらに好ましく、メチルエタノールアミン、エチルエタノールアミン、またはラウリルジエタノールアミンがプロトン化されたイオンであることがいっそう好ましく、メチルエタノールアミンまたはエチルエタノールアミンがプロトン化されたイオンであることが特に好ましく、エチルエタノールアミンがプロトン化されたイオンであることが最も好ましい。 Examples of the tertiary ammonium ion (one of R 3 and R 4 is a hydrogen atom and the other is an alkyl group) include trimethylamine, triethylamine, tri-1-propylamine, tri-2-propylamine, tri-n-butylamine, -2-butylamine, tri-1-pentylamine, tri-2-pentylamine, tri-3-pentylamine, trineopentylamine, tricyclopentylamine, tri-1-hexylamine, tri-2-hexylamine, tri-2-pentylamine -3-hexylamine, tricyclohexylamine, dimethylethanolamine, ethylmethylethanolamine, diethylethanolamine, lauryldiethanolamine, and ions obtained by protonating bis (2-methoxyethyl) methylamine. Among them, it is more preferable that methylethanolamine, ethylethanolamine, diethylethanolamine, or lauryldiethanolamine is a protonated ion, and methylethanolamine, ethylethanolamine, or lauryldiethanolamine is a protonated ion. More preferably, methylethanolamine or ethylethanolamine is particularly preferably a protonated ion, and most preferably, ethylethanolamine is a protonated ion.
第４級アンモニウムイオン（Ｒ３およびＲ４がともにアルキル基）としては、コリン（（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウムイオン）のほか、上述した第３級アンモニウムイオンの窒素原子に結合した水素原子が炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基で置換された構造を有する第４級アンモニウムイオンなどが挙げられる。第４級アンモニウムイオンのなかでは、コリンが最も好ましい。 Examples of the quaternary ammonium ion (R 3 and R 4 are both alkyl groups) include, in addition to choline ((2-hydroxyethyl) trimethylammonium ion), the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the tertiary ammonium ion described above. A quaternary ammonium ion having a structure substituted with a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is exemplified. Of the quaternary ammonium ions, choline is most preferred.
上記化学式（１）で表されるイオン結合性塩のより好ましい化合物としては、下記化学式（３）〜（１２）で表されるイオン結合性塩が挙げられる。なかでも、下記化学式（３）、化学式（４）または化学式（５）で表されるイオン結合性塩が特に帯電防止性能が高い点で好ましく、下記化学式（３）で表されるイオン結合性塩が最も好ましい。 As more preferable compounds of the ion-bonding salt represented by the chemical formula (1), ion-binding salts represented by the following chemical formulas (3) to (12) are exemplified. Among them, an ion-bonding salt represented by the following chemical formula (3), (4) or (5) is preferable because of its particularly high antistatic performance, and an ion-binding salt represented by the following chemical formula (3) Is most preferred.
上記イオン結合性塩の製造方法は、特に制限されず、例えば、アニオン交換法、中和法、酸エステル法などが挙げられる。また、硫酸エステルのアンモニウム塩またはスルホン酸エステルのアンモニウム塩と、窒素含有化合物とを反応させアンモニアを留去してイオン結合性塩を得る脱アンモニア法なども好適に用いられる。 The method for producing the ion-binding salt is not particularly limited, and examples thereof include an anion exchange method, a neutralization method, and an acid ester method. Further, a deammonification method of reacting an ammonium salt of a sulfuric acid ester or an ammonium salt of a sulfonic acid ester with a nitrogen-containing compound to distill ammonia to obtain an ion-bonding salt is also suitably used.
化学式（１）で表されるイオン結合性塩と併用可能な他のイオン結合性塩としては、従来公知の知見が適宜参照され、例えば国際公開第２０１３／１２９４８９号パンフレットに開示されている、上記化学式（１）で表されるイオン結合性塩以外のイオン結合性塩が挙げられる。 As other ion-bonding salts that can be used in combination with the ion-bonding salt represented by the chemical formula (1), conventionally known knowledge is appropriately referred to, for example, the above-mentioned ion-binding salt disclosed in WO 2013/129489 pamphlet An ion-binding salt other than the ion-binding salt represented by the chemical formula (1) is exemplified.
（加水分解抑制剤）
本形態に係るポリカーボネート樹脂用帯電防止剤組成物は、加水分解抑制剤を含む。ここで、ポリカーボネート樹脂はアルカリ性条件下において加水分解する場合がある。本形態に係る帯電防止剤組成物に配合される加水分解抑制剤は、アミンおよび水を捕捉することによってポリカーボネート樹脂の加水分解を抑制することに寄与する。加水分解抑制剤は、上述した化学式（１）で表されるイオン結合性塩のカチオンに由来するアミンをも捕捉することで、上記帯電防止剤による帯電防止効果の発現を助け、帯電防止効果の向上に役立っているものと推測されている。
(Hydrolysis inhibitor)
The antistatic agent composition for a polycarbonate resin according to the present embodiment contains a hydrolysis inhibitor. Here, the polycarbonate resin may be hydrolyzed under alkaline conditions. The hydrolysis inhibitor contained in the antistatic agent composition according to the present embodiment contributes to suppressing hydrolysis of the polycarbonate resin by capturing amine and water. The hydrolysis inhibitor also helps to develop the antistatic effect of the antistatic agent by capturing the amine derived from the cation of the ion-bonding salt represented by the above-mentioned chemical formula (1). It is presumed to be helping to improve.
上記のメカニズムに鑑み、帯電防止剤組成物への配合によってポリカーボネート樹脂の加水分解の抑制効果を発現できるのであれば任意の化合物が本形態に係る加水分解抑制剤として採用可能である。このような加水分解抑制剤の具体例としては、カルボジイミド化合物、イソシアネート化合物およびオキサゾリン化合物が挙げられる。なかでもカルボジイミド化合物がより効果的に加水分解を抑制する効果を有していることから、加水分解抑制剤はカルボジイミド化合物を含むことが好ましい。なお、加水分解抑制剤としては１種の化合物のみが単独で用いられてもよいし、２種以上の化合物が併用されてもよい。 In view of the above mechanism, any compound can be used as the hydrolysis inhibitor according to the present embodiment, as long as the compound can exhibit the effect of inhibiting the hydrolysis of the polycarbonate resin by being incorporated into the antistatic agent composition. Specific examples of such a hydrolysis inhibitor include a carbodiimide compound, an isocyanate compound and an oxazoline compound. Above all, since the carbodiimide compound has an effect of more effectively suppressing hydrolysis, the hydrolysis inhibitor preferably contains a carbodiimide compound. As the hydrolysis inhibitor, only one compound may be used alone, or two or more compounds may be used in combination.
カルボジイミド化合物は、下記化学式（１３）で表される物質であって、公知の種々の方法で製造された芳香族、脂肪族または脂環式のカルボジイミド化合物が好ましく使用される。 The carbodiimide compound is a substance represented by the following chemical formula (13), and aromatic, aliphatic, or alicyclic carbodiimide compounds produced by various known methods are preferably used.
化学式（１３）中、Ｒは有機系結合単位を示し、脂肪族、脂環族、芳香族のいずれかである。ｎは１以上の整数であり、ｎが２以上の整数である場合、Ｒは同一でも異なっていてもよい。 In the chemical formula (13), R represents an organic bonding unit and is any of aliphatic, alicyclic, and aromatic. n is an integer of 1 or more, and when n is an integer of 2 or more, Rs may be the same or different.
モノカルボジイミド化合物の例としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、ジメチルカルボジイミド、ジイソブチルカルボジイミド、ジオクチルカルボジイミド、ジフェニルカルボジイミド、ナフチルカルボジイミド等が挙げられる。また、ビス（プロピルフェニル）カルボジイミド、ビス（ジプロピルフェニル）カルボジイミド、芳香族ポリカルボジイミド、ポリ（４−４’−ジシクロヘキシルメタンカルボジイミド）、ポリ（４，４’−ジフェニルメタンカルボジイミド）、ポリ（ｐ−フェニレンカルボジイミド）、ポリ（ｍ−フェニレンカルボジイミド）、ポリ（トリルカルボジイミド）、ポリ（ジイソプロピルフェニレンカルボジイミド）、ポリ（メチル−ジイソプロピルフェニレンカルボジイミド）、ポリ（トリイソプロピルフェニレンカルボジイミド）なども挙げられる。また、環状カルボジイミド化合物が用いられてもよい。なお、カルボジイミド化合物の重合体としては、分子量が２，０００〜５０，０００であるものが好ましい。 Examples of the monocarbodiimide compound include dicyclohexylcarbodiimide, diisopropylcarbodiimide, dimethylcarbodiimide, diisobutylcarbodiimide, dioctylcarbodiimide, diphenylcarbodiimide, naphthylcarbodiimide and the like. Further, bis (propylphenyl) carbodiimide, bis (dipropylphenyl) carbodiimide, aromatic polycarbodiimide, poly (4-4′-dicyclohexylmethanecarbodiimide), poly (4,4′-diphenylmethanecarbodiimide), poly (p-phenylene) Carbodiimide), poly (m-phenylenecarbodiimide), poly (tolylcarbodiimide), poly (diisopropylphenylenecarbodiimide), poly (methyl-diisopropylphenylenecarbodiimide), poly (triisopropylphenylenecarbodiimide), and the like. Further, a cyclic carbodiimide compound may be used. Incidentally, the polymer of the carbodiimide compound preferably has a molecular weight of 2,000 to 50,000.
カルボジイミド化合物の市販品としては、日清紡ケミカル株式会社製のカルボジライト（登録商標）シリーズ（ＨＭＶ−１５ＣＡ、ＬＡ−１）、ラインケミージャパン社製のスタバクゾール（登録商標）シリーズ（Ｉ−ＬＦ、Ｉ、Ｐ、Ｐ−１００）などが挙げられる。 Commercially available carbodiimide compounds include the Carbodilite (registered trademark) series (HMV-15CA, LA-1) manufactured by Nisshinbo Chemical Co., Ltd., and the Stavacol (registered trademark) series (I-LF, I, P, manufactured by Line Chemie Japan). , P-100) and the like.
イソシアネート化合物としては、例えば２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，２’−ジフェニルメタンジイソシアネート、３，３’−ジメチル−４，４’−ビフェニレンジイソシアネート、３，３’−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレンジイソシアネート、３，３’−ジクロロ−４，４’−ビフェニレンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、１，５−テトラヒドロナフタレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、１，３−シクロヘキシレンジイソシアネート、１，４−シクロヘキシレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、水素添加キシリレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートまたは３，３’−ジメチル−４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等が挙げられる。 Examples of the isocyanate compound include 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, m-phenylene diisocyanate, p-phenylene diisocyanate, 4,4′-diphenylmethane diisocyanate, 2,4′-diphenylmethane diisocyanate, 2'-diphenylmethane diisocyanate, 3,3'-dimethyl-4,4'-biphenylene diisocyanate, 3,3'-dimethoxy-4,4'-biphenylene diisocyanate, 3,3'-dichloro-4,4'-biphenylene diisocyanate 1,5-naphthalenediisocyanate, 1,5-tetrahydronaphthalenediisocyanate, tetramethylene diisocyanate, 1,6-hexamethylene diisocyanate, dodecamethylene diisocyanate , Trimethylhexamethylene diisocyanate, 1,3-cyclohexylene diisocyanate, 1,4-cyclohexylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, tetramethyl xylylene diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, lysine diisocyanate, isophorone diisocyanate, 4,4'-dicyclohexyl Methane diisocyanate or 3,3'-dimethyl-4,4'-dicyclohexyl methane diisocyanate is exemplified.
オキサゾリン系化合物としては、例えば、２，２’−ｏ−フェニレンビス（２−オキサゾリン）、２，２’−ｍ−フェニレンビス（２−オキサゾリン）、２，２’−ｐ−フェニレンビス（２−オキサゾリン）、２，２’−ｐ−フェニレンビス（４−メチル−２−オキサゾリン）、２，２’−ｍ−フェニレンビス（４−メチル−２−オキサゾリン）、２，２’−ｐ−フェニレンビス（４，４’−ジメチル−２−オキサゾリン）、２，２’−ｍ−フェニレンビス（４，４’−ジメチル−２−オキサゾリン）、２，２’−エチレンビス（２−オキサゾリン）、２，２’−テトラメチレンビス（２−オキサゾリン）、２，２’−ヘキサメチレンビス（２−オキサゾリン）、２，２’−オクタメチレンビス（２−オキサゾリン）、２，２’−エチレンビス（４−メチル−２−オキサゾリン）、または２，２’−ジフェニレンビス（２−オキサゾリン）等が挙げられる。 Examples of the oxazoline compound include, for example, 2,2′-o-phenylenebis (2-oxazoline), 2,2′-m-phenylenebis (2-oxazoline), and 2,2′-p-phenylenebis (2-oxazoline). Oxazoline), 2,2'-p-phenylenebis (4-methyl-2-oxazoline), 2,2'-m-phenylenebis (4-methyl-2-oxazoline), 2,2'-p-phenylenebis (4,4′-dimethyl-2-oxazoline), 2,2′-m-phenylenebis (4,4′-dimethyl-2-oxazoline), 2,2′-ethylenebis (2-oxazoline), 2, 2'-tetramethylenebis (2-oxazoline), 2,2'-hexamethylenebis (2-oxazoline), 2,2'-octamethylenebis (2-oxazoline), 2,2'-ethylenebi (4-methyl-2-oxazoline), or 2,2'- diphenylenebis (2-oxazoline).
本形態に係るポリカーボネート樹脂用帯電防止剤組成物における加水分解抑制剤の含有量は特に制限されず、上述したメカニズムによってポリカーボネート樹脂の加水分解を抑制するとともに帯電防止性能を向上させうる含有量が適宜選択されうる。一例を挙げると、上述した帯電防止剤（化学式（１）で表されるイオン結合性塩）１００質量部に対して、好ましくは０．５〜３０質量部であり、より好ましくは１〜１５質量部であり、さらに好ましくは２〜１０質量部であり、特に好ましくは２．５〜５質量部である。この範囲で含有させると、本発明の作用効果を好適に発現させることができる。 The content of the hydrolysis inhibitor in the antistatic agent composition for a polycarbonate resin according to the present embodiment is not particularly limited, and the content capable of suppressing the hydrolysis of the polycarbonate resin and improving the antistatic performance by the mechanism described above is appropriately determined. Can be selected. For example, the amount is preferably 0.5 to 30 parts by mass, more preferably 1 to 15 parts by mass, based on 100 parts by mass of the above-described antistatic agent (ion-bonding salt represented by the chemical formula (1)). Parts, more preferably 2 to 10 parts by mass, particularly preferably 2.5 to 5 parts by mass. When contained in this range, the effects of the present invention can be suitably exerted.
（高分子型耐熱性向上剤）
本形態に係るポリカーボネート樹脂用帯電防止剤組成物は、高分子型耐熱性向上剤を含む。ここで、本形態に係る帯電防止剤組成物に配合される高分子型耐熱性向上剤は、ポリカーボネート樹脂の剛直性を高める（硬度を高める）ことによってポリカーボネート樹脂の耐熱性を向上させることに寄与する。詳細なメカニズムは不明であるが、高分子型耐熱性向上剤は、上述したようにポリカーボネート樹脂の剛直性を高める（硬度を高める）という作用を通じて、上記帯電防止剤による帯電防止効果の発現を助け、帯電防止効果の向上に役立っているものと推測されている。
(Polymer type heat resistance improver)
The antistatic agent composition for a polycarbonate resin according to the present embodiment contains a polymer type heat resistance improver. Here, the polymer type heat resistance improver compounded in the antistatic agent composition according to the present embodiment contributes to improving the heat resistance of the polycarbonate resin by increasing the rigidity of the polycarbonate resin (increasing the hardness). I do. Although the detailed mechanism is unknown, the polymer-type heat resistance improver helps the antistatic effect of the above antistatic agent to manifest through the action of increasing the rigidity of the polycarbonate resin (increasing the hardness) as described above. It is presumed that this is useful for improving the antistatic effect.
上記のメカニズムに鑑み、帯電防止剤組成物への配合によってポリカーボネート樹脂の剛直性を高める（硬度を高める）ことができるのであれば任意の高分子化合物が本形態に係る高分子型耐熱性向上剤として採用可能である。このような高分子型耐熱性向上剤の具体例としては、ポリイミド、ポリマレイミド（ポリ（Ｎ−フェニルマレイミド））等のイミド系重合体、オレフィン系重合体、（メタ）アクリレート系重合体、スチレン−アクリロニトリル系重合体などが挙げられる。また、例えば分子末端をカルボキシル基、ヒドロキシ基、アミノ基のいずれかで閉じたポリジメチルシロキサンや分子中にエステル結合を持つポリジメチルシロキサン等が用いられてもよい。なかでも、高分子型耐熱性向上剤は、イミド系重合体を含むことが好ましく、ポリマレイミドを含むことがより好ましく、ポリ（Ｎ−フェニルマレイミド）を含むことが特に好ましい。なお、高分子型耐熱性向上剤の市販品としては、株式会社日本触媒製のポリイミレックス（登録商標）シリーズ（ＰＡＳ１４６０等）、三菱ケミカルホールディングス株式会社製のメタブレン（登録商標）シリーズ、三井化学株式会社製のルーカント（登録商標）シリーズなどが挙げられる。 In view of the above mechanism, any polymer compound can be used as the polymer type heat resistance improver according to the present embodiment, as long as the rigidity of the polycarbonate resin can be increased (increased in hardness) by being blended with the antistatic agent composition. It can be adopted as. Specific examples of such a polymer-type heat resistance improver include imide polymers such as polyimide, polymaleimide (poly (N-phenylmaleimide)), olefin polymers, (meth) acrylate polymers, and styrene. -Acrylonitrile-based polymers and the like. Further, for example, polydimethylsiloxane having a molecular end closed with any of a carboxyl group, a hydroxy group, or an amino group, polydimethylsiloxane having an ester bond in the molecule, or the like may be used. Among them, the polymer type heat resistance improver preferably contains an imide-based polymer, more preferably contains a polymaleimide, and particularly preferably contains poly (N-phenylmaleimide). Commercially available polymer-type heat resistance improvers include Polyimilex (registered trademark) series (PAS1460 etc.) manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd., Metablen (registered trademark) series manufactured by Mitsubishi Chemical Holdings Corporation, and Mitsui Chemicals, Inc. The Lucanto (registered trademark) series manufactured by the company is exemplified.
本形態に係るポリカーボネート樹脂用帯電防止剤組成物における高分子型耐熱性向上剤の含有量は特に制限されず、上述したメカニズムによってポリカーボネート樹脂の剛直性を高める（硬度を高める）とともに帯電防止性能を向上させうる含有量が適宜選択されうる。一例を挙げると、上述した帯電防止剤（化学式（１）で表されるイオン結合性塩）１００質量部に対して、好ましくは３〜３０質量部であり、より好ましくは５〜２５質量部である。この範囲で含有させると、本発明の作用効果を好適に発現させることができる。 The content of the polymer type heat resistance improver in the antistatic agent composition for a polycarbonate resin according to the present embodiment is not particularly limited, and the rigidity (increase the hardness) of the polycarbonate resin and the antistatic performance are improved by the above-described mechanism. The content that can be improved can be appropriately selected. For example, the amount is preferably 3 to 30 parts by mass, more preferably 5 to 25 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the above-described antistatic agent (ion-bonding salt represented by the chemical formula (1)). is there. When contained in this range, the effects of the present invention can be suitably exerted.
（酸化防止剤）
本形態に係るポリカーボネート樹脂用帯電防止剤組成物は、酸化防止剤をさらに含んでもよい。このような構成とすることで、当該帯電防止剤組成物が配合されたポリカーボネート樹脂が例えば射出成形機内で滞留した場合に、当該樹脂の変色などを抑制することができる。
(Antioxidant)
The antistatic agent composition for a polycarbonate resin according to the present embodiment may further include an antioxidant. With such a configuration, for example, when the polycarbonate resin in which the antistatic agent composition is blended stays in, for example, an injection molding machine, discoloration of the resin can be suppressed.
用いられうる酸化防止剤としては特に制限はなく、ヒンダードフェノール系化合物、ホスファイト系化合物、チオエーテル系化合物、ビタミン系化合物などが挙げられる。流動性、機械特性などに優れるという観点から、ヒンダードフェノール系化合物および／またはホスファイト系化合物がより好ましく、ホスファイト系化合物がさらに好ましい。 The antioxidant that can be used is not particularly limited, and examples thereof include a hindered phenol compound, a phosphite compound, a thioether compound, and a vitamin compound. From the viewpoint of excellent fluidity and mechanical properties, hindered phenol compounds and / or phosphite compounds are more preferred, and phosphite compounds are more preferred.
本形態に係るポリカーボネート樹脂用帯電防止剤組成物における酸化防止剤の含有量は特に制限されず、適宜選択されうる。一例を挙げると、上述した帯電防止剤（化学式（１）で表されるイオン結合性塩）１００質量部に対して、好ましくは０〜２０質量部であり、より好ましくは３〜１５質量部であり、さらに好ましくは５〜１２質量部である。 The content of the antioxidant in the antistatic agent composition for a polycarbonate resin according to this embodiment is not particularly limited, and can be appropriately selected. For example, the amount is preferably 0 to 20 parts by mass, more preferably 3 to 15 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the above-described antistatic agent (ion-bonding salt represented by the chemical formula (1)). And more preferably 5 to 12 parts by mass.
（その他の成分）
本形態に係るポリカーボネート樹脂用帯電防止剤組成物は、上述した必須の成分に加えて、その他の成分をさらに含んでもよい。任意で配合されうるその他の成分としては、例えば、溶媒、ガラス繊維、金属繊維、アラミド繊維、セラミック繊維、チタン酸カリウィスカー、炭酸繊維のような繊維状強化剤、タルク、炭酸カルシウム、マイカ、クレー、酸化チタン、酸化アルミニウム、ガラスフレーク、ミルドファイバー、金属フレーク、金属粉末のような各種充填剤、リン酸エステル、亜リン酸エステルに代表されるような熱安定剤あるいは触媒失活剤、光安定剤、紫外線吸収剤、滑剤、顔料、難燃化剤、難燃助剤、可塑剤などが挙げられる。なお、これらの他の成分を配合することで、本発明の作用効果が損なわれないことが好ましい。
(Other components)
The antistatic agent composition for a polycarbonate resin according to this embodiment may further include other components in addition to the above-described essential components. Other components that can be optionally compounded include, for example, solvents, glass fibers, metal fibers, aramid fibers, ceramic fibers, potassium whisker, fibrous reinforcing agents such as carbonated fibers, talc, calcium carbonate, mica, clay Various fillers such as titanium oxide, aluminum oxide, glass flakes, milled fiber, metal flakes, metal powders, heat stabilizers such as phosphate esters and phosphites, or catalyst deactivators, and light stability Agents, ultraviolet absorbers, lubricants, pigments, flame retardants, flame retardant aids, plasticizers and the like. It is preferable that the effects of the present invention are not impaired by adding these other components.
本形態に係るポリカーボネート樹脂用帯電防止剤組成物は、ポリカーボネート樹脂等の樹脂成分を含まない組成物としてそのまま用いられうる。一方、使用濃度以上の帯電防止剤組成物をポリカーボネート樹脂等の樹脂成分に配合したマスターバッチの形態とされてもよい。 The antistatic agent composition for a polycarbonate resin according to the present embodiment can be used as it is as a composition containing no resin component such as a polycarbonate resin. On the other hand, the composition may be in the form of a masterbatch in which an antistatic agent composition having a concentration equal to or higher than the use concentration is mixed with a resin component such as a polycarbonate resin.
［ポリカーボネート樹脂組成物］
本発明の他の形態によれば、ポリカーボネート樹脂と、上述した形態に係るポリカーボネート樹脂用帯電防止剤組成物とを含む、ポリカーボネート樹脂組成物もまた、提供される。
[Polycarbonate resin composition]
According to another aspect of the present invention, there is also provided a polycarbonate resin composition comprising the polycarbonate resin and the antistatic composition for a polycarbonate resin according to the above-described aspect.
「ポリカーボネート樹脂」とは、ポリヒドロキシ化合物とホスゲンとを反応させるホスゲン法、またはポリヒドロキシ化合物と炭酸エステルとを反応させるエステル交換法によって得られる重合体である。なお、本明細書において「ポリカーボネート樹脂」には、ポリエステルカーボネート樹脂を含むものとする。ポリエステルカーボネート樹脂とは、ポリマーを構成する構造単位がカーボネート結合だけでなく、エステル結合で連結された部分をも含むポリマーである。 The “polycarbonate resin” is a polymer obtained by a phosgene method of reacting a polyhydroxy compound with phosgene, or a transesterification method of reacting a polyhydroxy compound with a carbonate ester. In the present specification, the “polycarbonate resin” includes a polyester carbonate resin. The polyester carbonate resin is a polymer in which the structural units constituting the polymer include not only a carbonate bond but also a portion linked by an ester bond.
本形態において、ポリカーボネート樹脂としては、芳香族ポリカーボネート、脂肪族ポリカーボネート、芳香族−脂肪族ポリカーボネートのいずれをも用いることができるが、芳香族ポリカーボネートを用いることが好ましい。芳香族ポリカーボネート樹脂は、周知のように、芳香族ジヒドロキシ化合物またはこれに少量のポリヒドロキシ化合物を配合したものを、ホスゲンと反応させる界面重合法（ホスゲン法）、または炭酸ジエステルと反応させる溶融法（エステル交換法）により大量に製造されている樹脂であり、直鎖状または分岐状の熱可塑性の（共）重合体である。なお、溶融法で製造されたものは、末端封止剤を反応させて末端のヒドロキシ基の量が調整されていることもある。 In this embodiment, as the polycarbonate resin, any of an aromatic polycarbonate, an aliphatic polycarbonate, and an aromatic-aliphatic polycarbonate can be used, but an aromatic polycarbonate is preferably used. As is well known, an aromatic polycarbonate resin is prepared by mixing an aromatic dihydroxy compound or a mixture thereof with a small amount of a polyhydroxy compound with an interfacial polymerization method in which phosgene is reacted (phosgene method), or a melting method in which an aromatic dihydroxy compound is reacted with carbonic acid diester ( It is a resin produced in large quantities by the transesterification method), and is a linear or branched thermoplastic (co) polymer. In addition, what was manufactured by the melting method may adjust the amount of the terminal hydroxy group by reacting the terminal blocking agent.
芳香族ジヒドロキシ化合物としては、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（＝ビスフェノールＡ）、テトラメチルビスフェノールＡ、ビス（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−ジイソプロピルベンゼン、ハイドロキノン、レゾルシノール、４，４−ジヒドロキシジフェニルなど種々のものが用いられうるが、通常はビスフェノールＡが用いられる。また、難燃性を高める目的で、上記の芳香族ジヒドロキシ化合物にスルホン酸テトラアルキルホスホニウムが結合した化合物や、シロキサン構造を有し、両末端にフェノール性水酸基を含有するポリマーまたはオリゴマーを用いることもできる。 As aromatic dihydroxy compounds, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane (= bisphenol A), tetramethylbisphenol A, bis (4-hydroxyphenyl) -P-diisopropylbenzene, hydroquinone, resorcinol, 4,4 Various substances such as -dihydroxydiphenyl can be used, but usually bisphenol A is used. Further, for the purpose of enhancing the flame retardancy, a compound in which a tetraalkylphosphonium sulfonate is bonded to the aromatic dihydroxy compound or a polymer or oligomer having a siloxane structure and having a phenolic hydroxyl group at both ends may be used. it can.
分岐状の芳香族ポリカーボネート樹脂を得るには、上述した芳香族ジヒドロキシ化合物の一部を、例えばフロログルシン、４，６−ジメチル−２，４，６−トリ（４−ヒドロキシフェニル）ヘプテン−２、４，６−ジメチル−２，４，６−トリ（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン、２，６−ジメチル−２，４，６−トリ（４−ヒドロキシフェニルヘプテン−３、１，３，５−トリ（４−ヒドロキシフェニル）ベンゼン、１，１，１−トリ（４−ヒドロキシフェニル）エタン等のポリヒドロキシ化合物や、３，３−ビス（４−ヒドロキシアリール）オキシインドール（＝イサチンビスフェノール）、５−クロルイサチンビスフェノール、５，７−ジクロルイサチンビスフェノール、５−ブロムイサチンビスフェノール等の化合物で置換すればよい。これらの化合物の使用量は、芳香族ジヒドロキシ化合物に対して、０．０１〜１０モル％であり、好ましくは０．１〜２モル％である。また、ポリカーボネート樹脂の分子量を調節するため、一価芳香族ヒドロキシ化合物、例えばｍ−またはｐ−メチルフェノール、ｍ−またはｐ−プロピルフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ｐ−長鎖アルキル置換フェノールなどを少量用いることもある
本形態に係るポリカーボネート樹脂組成物は、通常はビスフェノールＡから誘導されるポリカーボネート樹脂、またはビスフェノールＡと他の芳香族ジヒドロキシ化合物との混合物から誘導される芳香族ポリカーボネート共重合体を用いる。また、２種以上のポリカーボネート樹脂を混合して用いてもよい。
In order to obtain a branched aromatic polycarbonate resin, a part of the above-mentioned aromatic dihydroxy compound is converted to, for example, phloroglucin, 4,6-dimethyl-2,4,6-tri (4-hydroxyphenyl) heptene-2,4 2,6-dimethyl-2,4,6-tri (4-hydroxyphenyl) heptane, 2,6-dimethyl-2,4,6-tri (4-hydroxyphenylheptene-3,1,3,5-tri Polyhydroxy compounds such as (4-hydroxyphenyl) benzene and 1,1,1-tri (4-hydroxyphenyl) ethane; 3,3-bis (4-hydroxyaryl) oxindole (= isatin bisphenol); -Substitution with a compound such as chlorisatin bisphenol, 5,7-dichlorisatin bisphenol, 5-bromoisatin bisphenol These compounds are used in an amount of 0.01 to 10 mol%, preferably 0.1 to 2 mol%, based on the aromatic dihydroxy compound. A small amount of a monovalent aromatic hydroxy compound, for example, m- or p-methylphenol, m- or p-propylphenol, p-tert-butylphenol, p-long-chain alkyl-substituted phenol, or the like. The resin composition usually uses a polycarbonate resin derived from bisphenol A or an aromatic polycarbonate copolymer derived from a mixture of bisphenol A and another aromatic dihydroxy compound. May be used in combination.
ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量は、溶媒としてメチレンクロライドを用い、温度２５℃で測定された溶液粘度より換算した値で、通常は１３，０００〜４０，０００である。なかでも１４，０００〜３０，０００、特に１５，０００〜２９，０００のものを用いることが好ましい。粘度平均分子量が１３，０００以上であれば、得られる樹脂組成物の衝撃強度等の機械的強度が十分に確保され、４０，０００以下であれば流動性が十分に確保されうる。 The viscosity average molecular weight of the polycarbonate resin is a value converted from the solution viscosity measured at a temperature of 25 ° C. using methylene chloride as a solvent, and is usually from 13,000 to 40,000. Among them, 14,000 to 30,000, particularly 15,000 to 29,000 are preferably used. When the viscosity average molecular weight is 13,000 or more, sufficient mechanical strength such as impact strength of the obtained resin composition is ensured, and when it is 40,000 or less, sufficient fluidity can be ensured.
さらに、本形態に係る「ポリカーボネート樹脂」は、ポリカーボネートが１００％の樹脂だけでなく、ポリカーボネートと他の樹脂を混ぜ合わせた、いわゆるポリマーアロイをも包含する概念である。このようなポリマーアロイとしては、例えば、ポリカーボネート／ＡＢＳ樹脂、ポリカーボネート／ＡＳ樹脂、ポリカーボネート／ゴム系高分子化合物、ポリカーボネート／ＡＢＳ樹脂／ゴム系高分子化合物、ポリカーボネート／ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート／ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート／ＡＳＡ樹脂、ポリカーボネート／ＡＥＳ樹脂等が挙げられる。これらのポリマーアロイに含有されるポリカーボネートの割合は、ポリマーアロイ中の５０〜９９質量％であることが好ましく、５０〜９０質量％であることがより好ましく、５０〜８０質量％であることがさらに好ましい。 Further, the “polycarbonate resin” according to the present embodiment is a concept that includes not only a resin in which polycarbonate is 100% but also a so-called polymer alloy in which polycarbonate and other resins are mixed. Examples of such a polymer alloy include polycarbonate / ABS resin, polycarbonate / AS resin, polycarbonate / rubber-based polymer compound, polycarbonate / ABS resin / rubber-based polymer compound, polycarbonate / polyethylene terephthalate, polycarbonate / polybutylene terephthalate, Polycarbonate / ASA resin, polycarbonate / AES resin, and the like. The proportion of the polycarbonate contained in these polymer alloys is preferably 50 to 99% by mass, more preferably 50 to 90% by mass, and further preferably 50 to 80% by mass in the polymer alloy. preferable.
本形態に係るポリカーボネート樹脂組成物は、必要に応じて各種の添加剤を含有していてもよい。かかる添加剤としては、上述した帯電防止剤組成物の欄において他の成分として記載した各種の成分が同様に例示される。 The polycarbonate resin composition according to the present embodiment may contain various additives as necessary. Examples of such additives include various components described as other components in the column of the antistatic agent composition described above.
上記ポリカーボネート樹脂と本発明に係る帯電防止剤組成物との配合割合は特に限定されず、本発明の作用効果が発現しうる量で帯電防止剤組成物を配合することができる。一例として、ポリカーボネート樹脂１００質量部に対して、上記帯電防止剤（化学式（１）で表されるイオン結合性塩）の配合量を０．５〜２０質量部程度とすることが好ましく当該帯電防止剤の配合量を１〜１０質量部とすることがより好ましく、２〜６質量部とすることがさらに好ましい。 The blending ratio of the polycarbonate resin and the antistatic agent composition according to the present invention is not particularly limited, and the antistatic agent composition can be blended in such an amount that the effects of the present invention can be exhibited. As an example, the amount of the antistatic agent (ion-bonding salt represented by the chemical formula (1)) is preferably about 0.5 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polycarbonate resin. The mixing amount of the agent is more preferably 1 to 10 parts by mass, and further preferably 2 to 6 parts by mass.
上記ポリカーボネート樹脂と本発明に係る帯電防止剤組成物との配合方法は特に限定されず、通常使用されている方法が適宜採用されうる。具体的には、例えば、ロール混練り、バンパー混練り、押し出し機、ニーダー等を用いて、混合し、練りこんで配合すればよい。また、本発明に係る帯電防止剤組成物は、ポリカーボネート樹脂に配合するいわゆる練り込み型としての使用以外にも、ポリカーボネート樹脂成形品の表面に塗布する塗布型として使用することもできる。塗布する場合は、各種溶剤に溶解させた溶液として塗布すればよい。このようにして本発明に係る帯電防止剤組成物をポリカーボネート樹脂成形品の表面に塗布して得られたものもまた、本発明に係るポリカーボネート樹脂組成物の概念に包含されるものとする。 The method of blending the above polycarbonate resin with the antistatic agent composition according to the present invention is not particularly limited, and a commonly used method can be appropriately employed. Specifically, for example, roll kneading, bumper kneading, an extruder, a kneader, or the like may be used for mixing, kneading, and mixing. Further, the antistatic agent composition according to the present invention can be used not only as a so-called kneading type compounded into a polycarbonate resin, but also as a coating type applied to the surface of a polycarbonate resin molded product. In the case of applying, it may be applied as a solution dissolved in various solvents. Thus, the antistatic agent composition according to the present invention applied to the surface of a polycarbonate resin molded product is also included in the concept of the polycarbonate resin composition according to the present invention.
本発明によれば、ポリカーボネート樹脂に添加された場合に、当該樹脂の透明性に及ぼす悪影響を最小限に抑えつつ、従来のポリカーボネート樹脂用帯電防止剤よりも優れた帯電防止性能を発揮することが可能な帯電防止剤と、当該帯電防止剤を含むポリカーボネート樹脂組成物が提供される。したがって、本形態に係るポリカーボネート樹脂組成物は、自動車等の内外装部品、例えばドアハンドル、ルーフレール、フェンダー等、各種携帯端末、パソコン、ＰＤＡ、テレビ、ビデオ、カメラ、プリンター、ＦＡＸ等の電気電子機器やＯＡ機器等の筐体として特に好適に用いられうる。 According to the present invention, when added to a polycarbonate resin, it is possible to exhibit better antistatic performance than conventional antistatic agents for polycarbonate resins while minimizing adverse effects on the transparency of the resin. A possible antistatic agent and a polycarbonate resin composition containing the antistatic agent are provided. Therefore, the polycarbonate resin composition according to the present embodiment can be used for interior and exterior parts of automobiles and the like, for example, door handles, roof rails, fenders, etc., various portable terminals, personal computers, PDAs, televisions, videos, cameras, printers, FAX and other electric and electronic devices. In particular, it can be suitably used as a housing of an OA device or the like.
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は下記の実施例により何ら制限されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.
（ポリカーボネート樹脂）
本実施例では、ポリカーボネート樹脂として、「ユーピロン（登録商標）Ｓ−２０００」（三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製、界面重合法で製造されたビスフェノールＡ型芳香族ポリカーボネート樹脂、粘度平均分子量：２３，０００）を用いた。
(Polycarbonate resin)
In the present example, as a polycarbonate resin, "Iupilon (registered trademark) S-2000" (manufactured by Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation, a bisphenol A type aromatic polycarbonate resin produced by an interfacial polymerization method, viscosity average molecular weight: 23,000) ) Was used.
（帯電防止剤組成物の配合成分）
本実施例では、帯電防止剤組成物の配合成分として、以下のものを用いた。
・帯電防止剤
イオン結合性塩Ａ（［ＭＥＭ］［Ｃｕｍ−ＳＯ３］；明細書の化学式（３）で表されるイオン結合性塩）
イオン結合性塩Ｂ（［コリン］［Ｃｕｍ−ＳＯ３］；明細書の化学式（１２）で表されるイオン結合性塩）
・加水分解抑制剤（カルボジイミド化合物）
カルボジライト（登録商標）ＨＭＶ−１５ＣＡ
カルボジライト（登録商標）ＬＡ−１（以上、日清紡ケミカル株式会社製）
スタバクゾール（登録商標）Ｉ−ＬＦ
スタバクゾール（登録商標）Ｉ
スタバクゾール（登録商標）Ｐ
スタバクゾール（登録商標）Ｐ−１００（以上、ラインケミー社製）
・耐熱性向上剤
ポリイミレックス（登録商標）ＰＡＳ１４６０（株式会社日本触媒製）
・酸化防止剤
トリエチル燐酸
アデカスタブ（登録商標）ＡＯ−８０
アデカスタブ（登録商標）ＴＰＰ（以上、株式会社ＡＤＥＫＡ製）
イルガノックス（登録商標）１０７６
イルガフォス（登録商標）１６８（以上、ＢＡＳＦジャパン社製）。
(Components of antistatic composition)
In this example, the following components were used as components of the antistatic agent composition.
Antistatic agent ionically bonded salt A ([MEM] [Cum- SO 3]; ionic bonding of the salt represented by the specification of the formula (3))
Ionic binding salt B ([choline] [Cum-SO 3]; ionic bonding of the salt represented by the specification of the formula (12))
・ Hydrolysis inhibitor (carbodiimide compound)
Carbodilite (registered trademark) HMV-15CA
Carbodilite (registered trademark) LA-1 (all manufactured by Nisshinbo Chemical Inc.)
Stabacol (registered trademark) I-LF
Stabacol® I
Stabacol (registered trademark) P
Stabacol (registered trademark) P-100 (all manufactured by Rhein Chemie)
・ Heat resistance improver Polyimilex (registered trademark) PAS1460 (Nippon Shokubai Co., Ltd.)
・ Antioxidant Triethyl phosphate ADK STAB (registered trademark) AO-80
ADK STAB (registered trademark) TPP (all made by ADEKA Corporation)
Irganox (registered trademark) 1076
Irgafos (registered trademark) 168 (all manufactured by BASF Japan).
［試験例１：加水分解抑制剤としてカルボジライト（登録商標）ＨＭＶ−１５ＣＡを用いた例］
（試験片の作製）
上述した帯電防止剤組成物の配合成分のいくつかを、下記の表１に示す質量比で秤量し、混合して、比較例１−１〜比較例１−６および実施例１−１〜実施例１−５の帯電防止剤組成物を調製した。
[Test Example 1: Example using Carbodilite (registered trademark) HMV-15CA as a hydrolysis inhibitor]
(Preparation of test pieces)
Some of the components of the antistatic agent composition described above were weighed and mixed at the mass ratios shown in Table 1 below, and were mixed and used in Comparative Examples 1-1 to 1-6 and Examples 1-1 to 1-1. The antistatic composition of Examples 1-5 was prepared.
次いで、上述したポリカーボネート樹脂１００質量部に、上記で調製した帯電防止剤組成物を各配合成分の添加量が下記の表１に示す値となるように添加し、二軸セグメント押出機を使用して混練・押出（ペレット化）を行い、射出成型により試験片を作製した。 Next, to 100 parts by mass of the polycarbonate resin described above, the antistatic agent composition prepared above was added so that the added amount of each compounded component became a value shown in Table 1 below, and a twin-screw extruder was used. The mixture was kneaded and extruded (pelletized), and a test piece was prepared by injection molding.
（試験片の評価）
このようにして得られた各試験片について、表面抵抗率（ＪＩＳ Ｋ６９１１：２００６「熱硬化性プラスチック一般試験方法」による）を株式会社三菱化学アナリテック製 高抵抗率計ハイレスターＵＰおよびＵＲＳプローブを用い、印加電圧１０００Ｖにて測定した。結果を下記の表１に示す。なお、表中、表面抵抗率の結果として「ｏｖｅｒ」とあるのは、表面抵抗率の測定値が１０１４以上であったことを意味する。
(Evaluation of test pieces)
The surface resistivity (according to JIS K6911: 2006 "General thermosetting plastic test method") of each test piece obtained in this manner was measured using a high resistivity meter Hiresta UP and a URS probe manufactured by Mitsubishi Chemical Analytech Co., Ltd. It was measured at an applied voltage of 1000 V. The results are shown in Table 1 below. In the table, “over” as a result of the surface resistivity means that the measured value of the surface resistivity was 10 14 or more.
また、各試験片について、色味および透明性を目視にて観察し、以下の評価基準に従って評価した。結果を下記の表１に示す。
・色味の評価基準
○：試験片の着色は観察されないか、またはわずかに試験片の着色が観察された；
△：試験片の着色が観察された；
×：試験片の着色がひどかった。
・透明性の評価基準
○：樹脂単体と比較して試験片の透明性に変化は見られないか、またはわずかに試験片の濁りが観察されたが依然として透明であった；
△：試験片の濁りが観察されたが依然として透明であった；
×：試験片の濁りがひどく透明性を失っていた。
The color and transparency of each test piece were visually observed and evaluated according to the following evaluation criteria. The results are shown in Table 1 below.
-Evaluation criteria of tint ：: No coloring of the test piece was observed, or coloring of the test piece was slightly observed;
Δ: Coloring of the test piece was observed;
×: The test piece was severely colored.
・ Evaluation criteria for transparency ：: No change was observed in the transparency of the test piece as compared with the resin alone, or the test piece was slightly turbid, but still transparent;
Δ: turbidity of the test piece was observed but still transparent;
X: The test piece was very turbid and had lost transparency.
［試験例２：加水分解抑制剤としてカルボジライト（登録商標）ＬＡ−１を用いた例］
（試験片の作製）
上述した帯電防止剤組成物の配合成分のいくつかを、下記の表２に示す質量比で秤量し、混合して、比較例２−１〜比較例２−５および実施例２−１〜実施例２−２の帯電防止剤組成物を調製した。
[Test Example 2: Example using Carbodilite (registered trademark) LA-1 as a hydrolysis inhibitor]
(Preparation of test pieces)
Some of the components of the antistatic agent composition described above were weighed and mixed at the mass ratios shown in Table 2 below, and were mixed and used in Comparative Examples 2-1 to 2-5 and Examples 2-1 to 2-1. The antistatic composition of Example 2-2 was prepared.
次いで、上述したポリカーボネート樹脂１００質量部に、上記で調製した帯電防止剤組成物を各配合成分の添加量が下記の表２に示す値となるように添加した。そして、上述した試験例１と同様の手法により試験片を作製し、試験片の評価を行った。結果を下記の表２に示す。 Next, the antistatic agent composition prepared above was added to 100 parts by mass of the above-mentioned polycarbonate resin so that the added amount of each compounded component became a value shown in Table 2 below. Then, a test piece was prepared in the same manner as in Test Example 1 described above, and the test piece was evaluated. The results are shown in Table 2 below.
［試験例３：加水分解抑制剤としてスタバクゾール（登録商標）シリーズを用いた例］
（試験片の作製）
上述した帯電防止剤組成物の配合成分のいくつかを、下記の表３に示す質量比で秤量し、混合して、実施例３−１〜実施例３−６の帯電防止剤組成物を調製した。
[Test Example 3: Example using Stabacol (registered trademark) series as a hydrolysis inhibitor]
(Preparation of test pieces)
Some of the components of the above-described antistatic agent composition were weighed and mixed at the mass ratios shown in Table 3 below to prepare the antistatic agent compositions of Examples 3-1 to 3-6. did.
次いで、上述したポリカーボネート樹脂１００質量部に、上記で調製した帯電防止剤組成物を各配合成分の添加量が下記の表３に示す値となるように添加した。そして、上述した試験例１と同様の手法により試験片を作製し、試験片の評価を行った。結果を下記の表３に示す。なお、試験例３では、試験片について色味の評価を行わなかった。 Next, the antistatic agent composition prepared above was added to 100 parts by mass of the above-mentioned polycarbonate resin so that the added amount of each compounded component became a value shown in Table 3 below. Then, a test piece was prepared in the same manner as in Test Example 1 described above, and the test piece was evaluated. The results are shown in Table 3 below. In Test Example 3, the test piece was not evaluated for color.
［試験例４：帯電防止剤の添加量を変化させた例］
（試験片の作製）
上述した帯電防止剤組成物の配合成分のいくつかを、下記の表４に示す質量比で秤量し、混合して、実施例４−１〜実施例４−７の帯電防止剤組成物を調製した。
[Test Example 4: Example in which the added amount of antistatic agent was changed]
(Preparation of test pieces)
Some of the components of the above-described antistatic agent composition were weighed and mixed at the mass ratios shown in Table 4 below to prepare the antistatic agent compositions of Examples 4-1 to 4-7. did.
次いで、上述したポリカーボネート樹脂１００質量部に、上記で調製した帯電防止剤組成物を各配合成分の添加量が下記の表４に示す値となるように添加した。そして、上述した試験例１と同様の手法により試験片を作製し、試験片の評価を行った。結果を下記の表４に示す。なお、実施例４−４および実施例４−５は、それぞれ実施例１−３および実施例１−４に相当する。 Next, the antistatic agent composition prepared above was added to 100 parts by mass of the above-mentioned polycarbonate resin so that the added amount of each compounded component became a value shown in Table 4 below. Then, a test piece was prepared in the same manner as in Test Example 1 described above, and the test piece was evaluated. The results are shown in Table 4 below. Note that Example 4-4 and Example 4-5 correspond to Example 1-3 and Example 1-4, respectively.
表１〜表４に示す結果から、本発明によれば、所定の化学構造を有するイオン結合性塩を帯電防止剤として用いるとともに、これを加水分解抑制剤および高分子型耐熱性向上剤と併用して帯電防止剤組成物を構成してポリカーボネート樹脂に添加すると、ポリカーボネート樹脂の透明性に及ぼす悪影響を最小限に抑制しつつ、優れた帯電防止性能を発揮させることができることがわかる。 From the results shown in Tables 1 to 4, according to the present invention, an ion-bonding salt having a predetermined chemical structure is used as an antistatic agent, and this is used in combination with a hydrolysis inhibitor and a polymer type heat resistance improver. It is understood that when the antistatic agent composition is formed and added to the polycarbonate resin, excellent antistatic performance can be exhibited while minimizing the adverse effect on the transparency of the polycarbonate resin.
これに対し、本発明の構成を有さない比較例に係る帯電防止剤組成物を用いた場合には、１０１２［Ω／□］オーダー以下の表面抵抗率が達成できたとしても、いずれもポリカーボネート樹脂の透明性が損なわれる結果となった。 In contrast, when the antistatic agent composition according to the comparative example having no configuration of the present invention was used, even if a surface resistivity of the order of 10 12 [Ω / □] or less could be achieved, As a result, the transparency of the polycarbonate resin was impaired.
Claims (10)
Ｑ２＋は、第２級アンモニウムイオン、第３級アンモニウムイオンまたは第４級アンモニウムイオンである、
で表されるイオン結合性塩と、
加水分解抑制剤と、
高分子型耐熱性向上剤と、
を含む、ポリカーボネート樹脂用帯電防止剤組成物。 The following chemical formula (1):
Q2 + is a secondary ammonium ion, a tertiary ammonium ion, or a quaternary ammonium ion;
An ion-binding salt represented by
A hydrolysis inhibitor;
A polymer type heat resistance improver,
An antistatic composition for a polycarbonate resin, comprising:
請求項１〜９のいずれか１項に記載のポリカーボネート樹脂用帯電防止剤組成物と、
を含む、ポリカーボネート樹脂組成物。 Polycarbonate resin,
An antistatic composition for a polycarbonate resin according to any one of claims 1 to 9,
A polycarbonate resin composition comprising:
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