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JP2020094034A - トリアジン化合物、有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子 - Google Patents

トリアジン化合物、有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子 Download PDF

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Abstract

【課題】高い発光効率および長寿命特性を発揮する有機電界発光素子の形成に資する、高いガラス転移温度を有するトリアジン化合物、該トリアジン化合物を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子を提供すること。【解決手段】下記の式で示される特定の構造のトリアジン化合物。【選択図】図２

Description

本開示は、トリアジン化合物、有機電界発光素子用材料、および有機電界発光素子に関する。
有機電界発光素子は、小型モバイル用途を中心に実用化が始まっている。しかしながら、さらなる用途拡大には性能向上が必須であり、高い発光効率特性、長寿命特性を有する材料が求められている。また、有機電界発光素子が気温の高い地域や車載用途に用いられる際には高温下での使用を想定する必要があるため、有機電界発光素子用材料としては高いガラス転移温度を有するものが求められる。
特許文献１は、高効率で駆動電圧を低減できる有機電界発光素子用の材料であるトリアジン化合物を開示している。
特許文献２は、高い耐熱性を有し、駆動電圧を低減できる有機電界発光素子用の材料であるトリアジン化合物を開示している。
特開２０１７−１７８９３１号公報 特開２０１１−６３５８４号公報
しかしながら、用途の拡大、使用可能な環境の拡大に対する市場からの要求は非常に強く、高いガラス転移温度、高い発光効率および長寿命特性の３つの特性に関して、特許文献１および２にかかるトリアジン化合物はこれらを十分に満たしているとはいえず、前記３つ特性をさらなる高次元で達成したものが求められている。
そこで、本開示の一態様は、高い発光効率および長寿命特性を発揮する有機電界発光素子の形成に資する、高いガラス転移温度を有するトリアジン化合物を提供することに向けられている。
また、本開示の他の態様は、上記トリアジン化合物を含む有機電界発光素子用材料を提供することに向けられている。
さらに、本開示のさらに他の態様は、高い発光効率および長寿命特性を発揮し、種々の用途または様々な環境下で利用可能な有機電界発光素子を提供することに向けられている。
本開示の一態様にかかるトリアジン化合物は、式（１）で表されるトリアジン化合物である：
式中、
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基を表す；
Ａｒ３は、３環式若しくは４環式の縮合環である、
芳香族炭化水素基、
６員環のみからなる含窒素芳香族基または、
ヘテロ原子が１６族元素である複素芳香族基を表す；
Ａｒ４は、フェニル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、ナフチル基、アザナフチル基、またはジアザナフチル基を表す；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、フェニル基、ナフチル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、アザナフチル基およびジアザナフチル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい；
Ｘは、フェニレン基、ナフチレン基、アザフェニレン基、ジアザフェニレン基、アザナフチレン基またはジアザナフチレン基を表す；
ｐは、０、１または２を表す；
なお、ｐが２のとき、２つのＸは互いに同一であってもよく、相異なっていてもよい。
本開示の他の態様にかかる有機電界発光素子用材料は、上記トリアジン化合物を含有する。
本開示のさらに他の態様にかかる有機電界発光素子は、上記トリアジン化合物を含有する。
本開示の一態様によれば、高い発光効率および長寿命特性を発揮する有機電界発光素子の形成に資する、高いガラス転移温度を有するトリアジン化合物を提供することができる。また、本開示の他の態様によれば、上記トリアジン化合物を含む有機電界発光素子用材料を提供することができる。さらに、本開示のさらに他の態様によれば、高い発光効率および長寿命特性を発揮し、種々の用途に利用可能な有機電界発光素子を提供することができる。
本開示の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。 本開示の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子の他の積層構成の例（素子実施例−１の構成）を示す概略断面図である。
以下、本開示の一態様にかかるトリアジン化合物について詳細に説明する。
＜トリアジン化合物＞
本開示の一態様にかかるトリアジン化合物は、式（１）で表されるトリアジン化合物である：
式中、
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基を表す；
Ａｒ３は、３環式若しくは４環式の縮合環である、
芳香族炭化水素基、
６員環のみからなる含窒素芳香族基または、
ヘテロ原子が１６族元素である複素芳香族基を表す；
Ａｒ４は、フェニル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、ナフチル基、アザナフチル基、またはジアザナフチル基を表す；

Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、フェニル基、ナフチル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、アザナフチル基およびジアザナフチル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい；
Ｘは、フェニレン基、ナフチレン基、アザフェニレン基、ジアザフェニレン基、アザナフチレン基またはジアザナフチレン基を表す；
ｐは、０、１または２を表す；
なお、ｐが２のとき、２つのＸは互いに同一であってもよく、相異なっていてもよい。
以下、式（１）で示されるトリアジン化合物を、トリアジン化合物（１）と称することもある。トリアジン化合物（１）における置換基の定義およびその好ましい具体例は、それぞれ以下のとおりである。
［Ａｒ１およびＡｒ２について］
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基を表す。Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、フェニル基、ナフチル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、アザナフチル基およびジアザナフチル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
Ａｒ１およびＡｒ２は、同一の基であることが好ましい。Ａｒ１とＡｒ２とが同一の基であると、トリアジン化合物（１）の合成が容易である。
トリアジン化合物（１）が電子輸送性材料特性に優れる点で、Ａｒ１およびＡｒ２が、それぞれ独立に、無置換の、フェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基であることが好ましい。
Ａｒ１およびＡｒ２としては、各々独立に、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、ｐ−フルオロフェニル基、ｍ−フルオロフェニル基、ｏ−フルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、メシチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−メチルビフェニル−４−イル基、２’−メチルビフェニル−４−イル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチルビフェニル−４−イル基、６−メチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−３−イル基、２’−メチルビフェニル−３−イル基、４’−メチルビフェニル−３−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−２−イル基、６−メチルビフェニル−２−イル基、２’−メチルビフェニル−２−イル基、４’−メチルビフェニル−２−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−２−イル基、２−（２−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、２−（３−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、２−（４−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、２−（３−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、３−（３−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、４−（３−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、２−（４−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、３−（４−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、４−（４−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、２−（５−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、３−（５−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、２−（６−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、３−（６−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、４−（６−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、２−（２−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、３−（２−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、４−（２−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、２−（４−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、３−（４−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、４−（４−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、２−（５−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、３−（５−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、４−（５−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、２−（６−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、３−（６−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、４−（６−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、２−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル基、３−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル基、４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル基、２−（３−メチルピリジン−４−イル）フェニル基、３−（３−メチルピリジン−４−イル）フェニル基、４−（３−メチルピリジン−４−イル）フェニル基等が挙げられる。
［Ａｒ３について］
式（１）中、Ａｒ３は、３環式若しくは４環式の縮合環である、
芳香族炭化水素基、
６員環のみからなる含窒素芳香族基または、
ヘテロ原子が１６族元素である複素芳香族基を表す。
Ａｒ３は、フッ素原子、メチル基、フェニル基、ナフチル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、アザナフチル基およびジアザナフチル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
３環式若しくは４環式の縮合環である芳香族炭化水素基としては、例えば、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、トリフェニレニル基またはフルオランテニル基等が挙げられる。これらの基はフッ素原子、メチル基、フェニル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、ナフチル基、アザナフチル基およびジアザナフチル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
トリアジン化合物（１）がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、Ａｒ３が、フッ素原子、メチル基、フェニル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、ナフチル基、アザナフチル基およびジアザナフチル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい、３環式若しくは４環式の縮環芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、トリアジン化合物（１）の合成が容易な点で、Ａｒ３が、無置換の縮環芳香族炭化水素基であることが好ましい。
３環式若しくは４環式の縮合環である６員環のみからなる含窒素芳香族基としては、例えば、ベンゾ［ｂ］キノリル基、ベンゾ［ｃ］キノリル基、ベンゾ［ｆ］キノリル基、ベンゾ［ｇ］キノリル基、ベンゾ［ｈ］キノリル基、フェナジニル基、アザピレニル基、ジアザピレニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基等が挙げられる。これらの基はフッ素原子、メチル基、フェニル基、ナフチル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、アザナフチル基およびジアザナフチル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
トリアジン化合物（１）がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、Ａｒ３が、無置換のベンゾ［ｂ］キノリル基、ベンゾ［ｃ］キノリル基、ベンゾ［ｆ］キノリル基、ベンゾ［ｇ］キノリル基、ベンゾ［ｈ］キノリル基、アザピレニル基、ジアザピレニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基であることが好ましい。
３環式若しくは４環式の縮合環であるヘテロ原子が１６族元素である複素芳香族基としては、例えば、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基等が挙げられる。これらの基はフッ素原子、メチル基、フェニル基、ナフチル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、アザナフチル基およびジアザナフチル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
トリアジン化合物（１）がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、Ａｒ３が、無置換のジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基であることが好ましい。
［Ａｒ４について］
Ａｒ４は、フェニル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、ナフチル基、アザナフチル基またはジアザナフチル基を表す。これらの基はフッ素原子、メチル基、フェニル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、ナフチル基、アザナフチル基、およびジアザナフチル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
Ａｒ４としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基等が挙げられる。これらの基はフッ素原子、メチル基、フェニル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、ナフチル基、アザナフチル基およびジアザナフチル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
トリアジン化合物（１）がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、Ａｒ４が、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フェニルピリジル基、ジフェニルピリジル基、ピリミジル基、メチルピリミジル基、ジメチルピリミジル基、フェニルピリミジル基、ジフェニルピリミジル基、ピラジル基、メチルピラジル基またはフェニルピラジル基であることが好ましい。
［Ｘについて］
Ｘは、フェニレン基、アザフェニレン基、ジアザフェニレン基、ナフチレン基、アザナフチレン基またはジアザナフチレン基を表す。
Ｘとしては、例えば、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、２，３−ピリジレン基、２，４−ピリジレン基、２，５−ピリジレン基、２，６−ピリジレン基、２，４−ピリミジレン基、２，５−ピリミジレン基、２，５−ピラジレン基、１，２−ナフチレン基、１，３−ナフチレン基、１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、１，６−ナフチレン基、１，７−ナフチレン基、１，８−ナフチレン基、２，３−ナフチレン基、２，４−ナフチレン基、２，５−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、２，７−ナフチレン基、２，８−ナフチレン基、２，３−キノリレン基、２，４−キノリレン基、２，５−キノリレン基、２，６−キノリレン基、２，７−キノリレン基、２，８−キノリレン基、３，４−キノリレン基、３，５−キノリレン基、３，６−キノリレン基、３，７−キノリレン基、３，８−キノリレン基、４，５−キノリレン基、４，６−キノリレン基、４，７−キノリレン基、４，８−キノリレン基、５，８−キノリレン基、２，３−キノキサリレン基、２，５−キノキサリレン基、２，６−キノキサリレン基、２，４−キナゾリレン基、２，５−キナゾリレン基、２，６−キナゾリレン基等が挙げられる。
トリアジン化合物（１）がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、Ｘが、フェニレン基またはアザフェニレン基であることが好ましく、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、２，３−ピリジレン基、２，４−ピリジレン基、２，５−ピリジレン基、２，６−ピリジレン基であることがより好ましい。
［ｐについて］
ｐは０、１、または２を表す。ｐが２のとき、２つのＸは互いに同一であってもよく、相異なっていてもよい。
トリアジン化合物（１）がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、ｐが、０または１であることがより好ましい。
［トリアジン化合物（１）の具体例］
トリアジン化合物（１）の具体例としては、以下の（Ａ−１）から（Ａ−２８５）を例示できるが、本開示はこれらに限定されるものではない。有機電界発光素子における電子輸送材としての性能がよい点で、トリアジン化合物（１）としては（Ａ−３）、（Ａ−３９）、（Ａ−４９）、（Ａ−５３）、（Ａ−５４）、（Ａ−５８）、（Ａ−６２）、（Ａ−９８）、（Ａ−１０６）、（Ａ−１２２）、（Ａ−１２９）、（Ａ−１３０）、（Ａ−１８２）、（Ａ−２５４）、（Ａ−２６９）で示される化合物が好ましい。
次にトリアジン化合物（１）の製造方法について説明する。
トリアジン化合物（１）は、以下の合成経路（ｉ）〜（ｖｉ）に示される方法で製造可能である。
式（２）〜（１２）中、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｘ、およびｐの定義は、それぞれ、式（１）におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｘ、およびｐの定義と同じである；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、各々独立に、ハロゲン原子を表す；
Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基またはフェニル基を表す；
Ｂ（ＯＲ１）２の２つのＲ１は、同一であっても異なっていてもよい；
２つのＲ１と、酸素原子と、ホウ素原子と、が環を形成していてもよい。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を例示することができ、トリアジン化合物（１）の収率がよい点で、塩素原子または臭素原子が好ましい。
Ｂ（ＯＲ１）２としては、例えば、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２、Ｂ（ＯＰｈ）２等を例示することができる。なお、Ｍｅはメチル基、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｂｕはブチル基、Ｐｈはフェニル基を示す。
２つのＲ１と、酸素原子と、ホウ素原子と、が環を形成している場合のＢ（ＯＲ１）２の例としては、例えば、次の（Ｉ）から（ＶＩ）で示される基が例示でき、収率がよい点で（ＩＩ）で示される基が好ましい。
合成経路（ｉ）〜（ｖｉ）におけるカップリング反応は、式（２）、（３）、（４）、（１１）または（１２）で表されるハロゲン化アリール化合物と、式（５）、（６）、（７）、（８）、（９）または（１０）で表されるホウ素化合物とをパラジウム触媒および塩基存在下に反応させる方法であり、一般的な鈴木−宮浦反応の反応条件を適用することができる。
ホウ素化合物は、例えばＴｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６０巻，７５０８頁，１９９５年またはＴｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６５巻，１６４頁，２０００年に開示されている方法に従い製造することができる。
ハロゲン化アリールは、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，７４巻，６２８９頁，１９５２年またはＳｙｎｌｅｔｔ，８０８頁，２００２年に従い、製造することができる。また、市販品を用いてもよい。ハロゲン化アリールは、反応収率がよい点で、ホウ素化合物に対して０．５〜３．０モル当量を用いることが好ましい。
合成経路（ｉｉｉ）〜（ｖｉ）におけるホウ素化反応は、式（２）、（３）または（４）で表されるハロゲン化アリール化合物を、パラジウム触媒および塩基存在下でホウ素原料（例えばピナコラートボラン、ビスピナコラートジボロンなど）を反応させて式（５）、（６）、（７）または（８）で表されるホウ素化合物を製造する方法である。これらのホウ素化合物は、例えばＴｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６０巻，７５０８頁，１９９５年またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，３８巻，３４４７頁，１９９７年に開示されている方法に従い製造することができる。
前述のカップリング反応およびホウ素化反応に用いるパラジウム触媒としては、例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等のパラジウム塩が挙げられる。さらに、π−アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム等の錯化合物；および、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム等の第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体；が挙げられる。これらはパラジウム塩または錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。
第三級ホスフィンとしては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロへキシルホスフィン、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルホスフィン、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２−（ジフェニルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロへキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリス（２，５−キシリル）ホスフィン、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル等が挙げられる。
中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が収率がよい点で好ましく、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルまたはトリシクロヘキシルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体がさらに好ましい。
第三級ホスフィンとパラジウム塩または錯化合物とのモル比は１：１０〜１０：１の範囲であることが好ましく、収率がよい点で１：２〜３：１の範囲であることがさらに好ましい。前述のカップリング反応およびホウ素化反応で用いるパラジウム触媒の量に制限はないが、収率がよい点で、パラジウム触媒のモル当量はホウ素化合物に対して０．００５〜０．５モル当量の範囲にあることが好ましい。
前述のカップリング反応およびホウ素化反応に用いる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム等の金属炭酸塩、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の金属酢酸塩、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム等の金属リン酸塩、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等の金属フッ化物塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムイソプロピルオキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド等を挙げることができる。中でも反応収率がよい点で、金属炭酸塩または金属リン酸塩が好ましく、炭酸カリウムまたはリン酸カリウムがさらに好ましい。用いる塩基の量に特に制限はない。反応収率がよい点で、塩基とホウ素化合物とのモル比は、１：２〜１０：１の範囲であることが好ましく、１：１〜４：１の範囲であることがさらに好ましい。
前述のカップリング反応およびホウ素化反応に用いるは溶媒中で実施することができる。
溶媒としては、水、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン等の芳香族炭化水素；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、４−フルオロエチレンカーボネート等の炭酸エステル；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、γ−ラクトン等のエステル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウレア（ＴＭＵ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）等のウレア；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、２，２，２−トリフルオロエタノール等のアルコール；等が挙げられる。これらは１種のみで用いてもよく、任意の比で混合して用いてもよい。溶媒の使用量に特に制限はない。これらのうち、反応収率がよい点で水、エーテル、アミド、アルコール、およびこれらの混合溶媒が好ましく、ＴＨＦと水との混合溶媒、または、トルエンと１−ブタノールとの混合溶媒がさらに好ましい。
前述のカップリング反応およびホウ素化反応は、０℃〜２００℃から適宜選択された温度にて実施することができ、反応収率がよい点で６０℃〜１６０℃から適宜選択された温度にて実施することが好ましい。
前述のカップリング反応およびホウ素化反応は、反応の終了後に再結晶、カラムクロマトグラフィー、昇華精製、分取ＨＰＬＣなどの一般的な精製処理を必要に応じて適宜組み合わせることによって、目的物を得ることができる。
トリアジン化合物（１）は、例えば、有機電界発光素子や光電素子等の有機電子素子用途に用いることができる。
＜有機電界発光素子用材料＞
本開示の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、前述したトリアジン化合物（１）を含有する。
トリアジン化合物（１）は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。トリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子用材料は、高い発光効率および長寿命特性を発揮し、種々の用途または様々な環境下で利用可能な有機電界発光素子の作製に資するものである。
＜有機電界発光素子＞
以下、トリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子（以下、単に有機電界発光素子と称することがある）について説明する。
本開示の一態様にかかる有機電界発光素子は、トリアジン化合物（１）を含有する。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ｉ）〜（ｖ）の構成が挙げられる。
（ｉ）：陽極／発光層／陰極
（ｉｉ）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｉｉｉ）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
トリアジン化合物（１）は、上記のいずれの層に含まれていてもよいが、有機電界発光素子の発光特性に優れる点で、発光層、および、該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。したがって、上記（ｉ）〜（ｖ）に示された構成の場合、トリアジン化合物（１）が、発光層、電子輸送層、および電子注入層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。
以下、本開示の一態様にかかる有機電界発光素子を、上記（ｖ）の構成を例に挙げて、図１を参照しながらより詳細に説明する。
なお、図１に示す有機電界発光素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有するものであるが、本開示の一態様にかかる有機電界発光素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本開示の一態様にかかる有機電界発光素子は、トップエミッション型など、他の公知の素子構成であってもよい。
図１は、本開示の一態様にかかるトリアジン化合物を含む有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
有機電界発光素子１００は、基板１、陽極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、および陰極８をこの順で備える。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、発光層５と電子輸送層６との間に正孔阻止層が設けられていてもよく、正孔注入層３が省略され、陽極２上に正孔輸送層４が直接設けられていてもよい。また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。さらに、例えば単層の正孔輸送層４、単層の電子輸送層６が、それぞれ複数層からなっていてもよい。
＜＜トリアジン化合物（１）を含有する層＞＞
図１に示される構成例において有機電界発光素子１００は、発光層５、電子輸送層６および電子注入層７からなる群より選ばれる１層以上にトリアジン化合物（１）を含む。特に、電子輸送層６がトリアジン化合物（１）を含むことが好ましい。なお、トリアジン化合物（１）は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層６がトリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子１００について説明する。
［基板１］
基板１としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。
基板１としては、例えば、ガラス板、石英板、プラスチック板、プラスチックフィルムなどが挙げられる。これらの中でも、ガラス板、石英板、光透過性プラスチックフィルムが好ましい。
光透過性プラスチックフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルムが挙げられる。
なお、基板１側から発光が取り出される構成の場合、基板１は光の波長に対して透明である。
［陽極２］
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
陽極の材料としては、仕事関数の大きい（例えば４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物が挙げられる。陽極の材料の具体例としては、Ａｕなどの金属；ＣｕＩ、酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す導電性透明材料で形成される。
［正孔注入層３、正孔輸送層４］
陽極２と後述する発光層５との間には、陽極２側から、正孔注入層３、正孔輸送層４がこの順で設けられている。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層の間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
また、正孔注入層、正孔輸送層は、電子障壁性の層としても機能する。すなわち、陰極から注入され、電子注入層および／または電子輸送層より発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層および／または正孔輸送層との界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層および／または正孔輸送層に漏れることが抑制される。その結果、該電子が発光層内の界面に累積され、発光効率が向上する等の効果をもたらし、発光性能の優れた有機電界発光素子が得られる。
正孔注入層、正孔輸送層の材料としては、正孔注入性、正孔輸送性、電子障壁性の少なくともいずれかを有するものである。正孔注入層、正孔輸送層の材料は、有機物、無機物のいずれであってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の材料の具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物などが挙げられる。これらの中でも、有機電界発光素子の性能がよい点で、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物が好ましく、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（ｍ−トリル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニル、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン、ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン、３−メトキシ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ−フェニルカルバゾール、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’−トリス〔Ｎ−（ｍ−トリル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが挙げられる。
また、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。
正孔注入層、正孔輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
［発光層５］
正孔輸送層４と後述する電子輸送層６との間には、発光層５が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
発光層は、単一の低分子材料または単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。
ホスト材料としては、例えば、ビフェニリル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、アントリル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、ＤＰＶＢｉ（４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）１，１’−ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２−ターシャルブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）−２，２’−ジメチルビフェニル）、２−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−９−［４−（４−フェニルフェニルキナゾリン−２−イル）カルバゾール、９，１０−ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。
蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、チアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物、等が挙げられる。蛍光ドーパントはこれらから選ばれる２種以上を組み合わせたものであってもよい。
燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。
蛍光ドーパント、燐光ドーパントの具体例としては、Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム）、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’−ビス［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、ビス［２−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）キノリン］（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ））、およびＦＩｒＰｉｃ（ビス（３，５−ジフルオロ−２−（２−ピリジル）フェニル−（２−カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）））等が挙げられる。
また、発光材料は発光層のみに含有されることに限定されるものではない。例えば、発光材料は、発光層に隣接した層（正孔輸送層４、または電子輸送層６）が含有していてもよい。これによってさらに有機電界発光素子の電流効率を高めることができる。
発光層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
［電子輸送層６］
発光層５と後述する電子注入層７との間には、電子輸送層６が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子輸送層は、前述したとおり、トリアジン化合物（１）を含むことが好ましい。また、電子輸送層は、トリアジン化合物（１）に加えてさらに従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を含んでいてもよい。
なお、トリアジン化合物（１）が電子輸送層に含まれず、他の層に含まれる場合は、従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を、電子輸送層を構成する電子輸送材料として用いることができる。
従来公知の電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−１−ナフトラートアルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−２−ナフトラートガリウム等が挙げられる。
電子輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
本態様にかかる有機電界発光素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、定電圧駆動、または高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。
［電子注入層７］
電子輸送層６と後述する陰極８との間には、電子注入層７が設けられている。
電子注入層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子注入層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子注入層の材料としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等の有機化合物が挙げられる。また、電子注入層の材料としては、ＳｉＯ２、ＡｌＯ、ＳｉＮ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ、ＬｉＯ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ、ＴａＯＮ、ＴａＮ、Ｃなどの各種酸化物、窒化物、酸化窒化物等の無機化合物も挙げられる。
［陰極８］
電子注入層７上には陰極８が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
陰極の材料としては、例えば、仕事関数の小さい金属（以下、電子注入性金属とも称する）、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物が挙げられる。ここで、仕事関数の小さい金属とは、例えば、４ｅＶ以下の金属である。
陰極の材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げられる。
これらの中で、電子注入性および酸化などに対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物などが好ましい。
［各層の形成方法］
以上説明した、電極（陽極、陰極）を除く各層は、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ｍｅｔｈｏｄ）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の材料は、それ単独で用いてもよく、必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に用いてもよい。
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲である。
陽極および陰極は、電極材料を蒸着やスパッタリングなどの方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着やスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着やスパッタリングなどによって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィーで所望の形状のパターンを形成してもよい。
陽極および陰極の膜厚は、１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましい。
なお、トリアジン化合物（１）を含む層を形成するは、上記の従来公知の電子輸送性材料と併用してもよい。したがって、例えば、トリアジン化合物（１）と従来公知の電子輸送性材料とを共蒸着してもよく、トリアジン化合物（１）の層に従来公知の電子輸送性材料の層を積層してもよい。
有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像をスクリーン等に投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として有機電界発光素を使用する場合、駆動方式としては、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式であってもよく、アクティブマトリクス方式であってもよい。また、異なる発光色を有する有機電界発光素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
トリアジン化合物（１）は、電子輸送層として用いた際に従来公知のトリアジン化合物に比べて、発光効率および長寿命特性が顕著に優れる有機電界発光素子を提供することができる。さらに、トリアジン化合物（１）はその立体障害骨格によってアモルファス性が高く、高い膜質安定性を有する。このため有機電界発光素子の駆動安定性の向上や、発光効率の向上等の効果が期待される。なおかつ、トリアジン化合物（１）は、その特徴的な骨格から、化学的安定性が高く、有機電界発光素子の長寿命化に寄与する事が可能である。
トリアジン化合物（１）は、有機電界発光素子の電子輸送層として用いることで素子の低電圧駆動、高効率化および長寿命化のいずれも高次元に達成可能なトリアジン化合物を提供することができる。さらに、トリアジン化合物（１）を用いた、低電圧駆動、高効率化および長寿命化を発揮し得る有機電界発光素子を提供することができる。
以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定して解釈されるものではない。
［１Ｈ−ＮＭＲ測定］
１Ｈ−ＮＭＲの測定には、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＳＣＥＮＤ ４００（４００ＭＨｚ；ＢＲＵＫＥＲ製）を用いた。１Ｈ−ＮＭＲは、重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）を測定溶媒とし、内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて測定した。また、試薬類は市販品を用いた。
［ＤＳＣ測定（ガラス転移温度、結晶化温度、融点）］
ガラス転移温度、結晶化温度、および融点の測定はＤＳＣ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）装置 ＤＳＣ７０２０（製品名、日立ハイテクサイエンス社製）を用いて行った。ＤＳＣ測定におけるリファレンスは酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）を使用し、試料は１０ｍｇで測定を行った。
測定の前処理として、試料を３０℃から融点以上の温度まで１５℃／分の速度で温度を上昇させて融解させた後、液体窒素にて急冷を行った。続いて、前処理した試料を３０℃から５℃／分の速度で温度を上昇させ、ガラス転移温度、結晶化温度、および融点を測定した。
［ＦＤＭＳ測定］
ＦＤＭＳ測定は、日立製作所社製のＭ−８０Ｂを用いて行った。
［発光特性測定］
有機電界発光素子の発光特性は、２５℃環境下、各実施例（後述）で作製した素子に直流電流を印加し、輝度計 ＢＭ−９（製品名、トプコンテクノハウス社製）を用いて評価した。
合成実施例−１
４−ブロモ−３−クロロ安息香酸（１５２ｇ，６５０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（２ｍＬ）に塩化チオニル（２９５ｇ，２．５ｍｏｌ）を加え、２０時間加熱還流した。室温まで放冷した後、低沸点留分を減圧留去し、４−ブロモ−３−クロロベンゾイルクロライドを得た。このものは精製することなく、次工程に用いた。
アルゴン雰囲気下、４−ブロモ−３−クロロベンゾイルクロライド（１６４ｇ，６５０ｍｍｏｌ）、およびベンゾニトリル（１４６ｇ，１．４ｍｏｌ）をモノクロロベンゼン中（１．３Ｌ）に懸濁した。この懸濁液を氷浴で冷却しながら、塩化アンチモン（８２ｍＬ，６５０ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で１５分間撹拌後、７０℃で１２時間撹拌した。反応後、氷浴で冷却しながら、反応混合物を３０％−アンモニア水（２Ｌ）に滴下し、室温で８時間撹拌した。生じた固体をろ取し、水で洗浄した。得られた固体をトルエン（５Ｌ）に懸濁し、１１０℃で３０分加熱撹拌した。この懸濁液をろ過し、ろ液から低沸分を減圧留去した。得られた固体をメタノールおよびヘキサンで洗浄し、得られた粗精製物をトルエンで繰り返し再結晶を行うことにより、白色固体の２−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１５０ｇ，５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５８−７．６６（ｍ，６Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｂｒｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，４Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例−１
アルゴン雰囲気下、２−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１０．１ｇ，２４ｍｍｏｌ）、ビスピナコラートジボロン（７．２５ｇ，２９ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（８４２ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）およびおよび酢酸カリウム（８．５０ｇ，８６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ中（４８ｍＬ）に懸濁し、８０℃にて２１時間攪拌した。室温まで放冷後、反応混合物にクロロホルムを加えて有機層を抽出し、さらに有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄した。有機層に硫酸ナトリウムおよび活性炭を加え撹拌した後、固形分をセライトろ過で除去し、溶媒を留去した。さらにこの粗精製物をヘキサンに懸濁させてろ取し、黄色固体である２−［３−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを得た（６．５ｇ，５２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４３（ｓ，１２Ｈ），７．５７−７．６５（ｍ，６Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，４Ｈ）．
合成実施例−２
アルゴン雰囲気下、２−［３−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（６．４０ｇ，１４ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−２，６−ジメチルピリジン（２．１ｍＬ，１６ｍｍｏｌ）、およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（２９５ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ中（２８ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２．０Ｍ−リン酸カリウム水溶液（２５ｍＬ）を加え、８０℃にて１６時間程攪拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水およびメタノールを加えて析出した固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄した。得られた固体をクロロホルム（６００ｍＬ）に溶解させ、不溶部をろ紙でろ過後、ろ液に活性炭を加えて暫く撹拌した。攪拌後、セライトろ過を行い、ろ液から低沸分を留去し、粗精製物を得た。この粗精製物をトルエンで繰り返し再結晶することで、目的物である２−［３−クロロ−４−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを得た（２．８ｇ，４５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．４０（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．６７（ｍ，６Ｈ），８．７３（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，４Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例−３
アルゴン雰囲気下、２−［３−クロロ−４−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．５３ｇ，５．６ｍｍｏｌ）、および９−フェナントレンボロン酸（１．８８ｇ，８．４５ｍｍｏｌ）を１−ブタノール（５６ｍＬ）およびトルエン（５１ｍＬ）の混合溶媒中に懸濁した。この懸濁液に酢酸パラジウム（１２６ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）および２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（４７６ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（５ｍＬ）、および５Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、１２０℃で４１時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に酢酸エチルおよびクロロホルムを加えて有機層を抽出し、さらに有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄した。有機層に硫酸ナトリウムおよび活性炭を加え撹拌した後、セライトろ過を行い、低沸分を留去した。得られた粗生成物をトルエンによる再結晶およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝２：１）で精製することで目的物である２−［３−（フェナントレン−９−イル）−４−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３９）を得た（１．６ｇ，４８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．４４（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｂｒｓ，３Ｈ），６．５６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５２−７．７１（ｍ，１４Ｈ），７．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７６（ｂｒｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），８．８８（ｂｒｓ，１Ｈ）８．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物Ａ−３９のガラス転移温度は１３５℃、融点は２９２℃であり、結晶化温度は検出されなかった。
合成実施例−４
アルゴン雰囲気下、２−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（８．０３ｇ，１９ｍｍｏｌ）、２−ビフェニルボロン酸（４．５２ｇ，２３ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（６６７ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）および２Ｍ−リン酸カリウム水溶液（３４ｍＬ，６８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ中（１９０ｍＬ）に懸濁し、８０℃にて２１時間攪拌した。室温まで放冷後、反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えて有機層を抽出し、さらに有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄した。有機層に硫酸ナトリウムおよび活性炭を加え、撹拌した。さらにクロロホルムを加えて懸濁させ、固形分をセライトろ過で除去し、得られた溶液から低沸分を減圧留去した。さらにこの粗精製物からトルエンを用いて再結晶を行うことで、白色固体である２−［２−クロロ−１，１’：２’，１”−テルフェニル−４−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを得た（収量６．７０ｇ，収率７１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．１６−７．２１（ｍ，５Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．５５−７．６４（ｍ，６Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｂｒｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，５Ｈ）．
合成実施例−５
アルゴン雰囲気下、得られた２−［２−クロロ−１，１’：２’，１”−テルフェニル−４−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．３７ｇ，６．８ｍｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸（１．９６ｇ，８．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（７６ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３２４ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）および５Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液（５．４ｍＬ，２７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ中（６８ｍＬ）に懸濁させ、８０℃で２０時間撹拌した。室温まで放冷後、クロロホルムと水を加えて、有機層を抽出し、さらに有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄した。有機層に硫酸ナトリウムおよび活性炭を加え、撹拌した。固形分をセライトろ過で除去し、溶液から低沸分を減圧留去した。さらにこの粗精製物からトルエンを用いて再結晶を行うことで、白色固体である４，６−ジフェニル−２−［２−（９−フェナントレニル）−１，１’：２’，１”−テルフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３）を得た（収量３．３０ｇ，収率７５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６．４４−７．２５（ｍ，９Ｈ），７．３８−７．９４（ｍ，１３Ｈ），８．６０−８．６５（ｍ，３Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，４Ｈ），８．９４（ｂｒｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例−６
アルゴン雰囲気下で、２−［３”−クロロ−１，１’：２’，１”−テルフェニル−５”−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．３４ｇ，６．７ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−２−フルオレンボロン酸（２．４０ｇ，１０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（７６ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、および２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２８６ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（６７ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁溶液に２Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液（６．１ｍＬ）を加え、１１０℃にて４０時間攪拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水とクロロホルムを加え、有機層を抽出し、抽出液に活性炭および硫酸ナトリウムを加え暫く攪拌した。攪拌後、セライトろ過を行い、ろ液から低沸分を留去した。この粗精製物をトルエン（１１５℃、５ｍＬ）から再結晶し、析出した固体をろ別した。さらに得られた固体をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：クロロホルム＝３：１）で精製し、白色固体である２−［２−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−１，１’：２’，１”−テルフェニル−４−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−９８）を得た（２．３ｇ，５２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｄｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．６３（ｍ，７Ｈ）７．４３−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．１５（Ｊ＝７．６Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），６．７９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），１．２８（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ）．
合成実施例−７
４，６−ジフェニル−２−［２−（フェナントレン−９−イル）−３’−（２，６−フェニルピリジン−４−イル）ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−４９）を、下記合成経路に従って合成した。合成条件は合成実施例１から６と同様な方法で合成した。得られた化合物Ａ−４９はＦＤＭＳ＝７９１であった。
合成実施例−８
４，６−ジフェニル−２−［２−（フェナントレン−９−イル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−５３）を、下記合成経路に従って合成した。合成条件は合成実施例１から６と同様な方法で合成した。得られた化合物Ａ−５３はＦＤＭＳ＝７９１であった。
合成実施例−９
４，６−ジフェニル−２−［２−（フェナントレン−９−イル）−４’−（３−ピリジル）ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−５４）を、下記合成経路に従って合成した。合成条件は合成実施例１から６と同様な方法で合成した。得られた化合物Ａ−５４はＦＤＭＳ＝６３９であった。
合成実施例−１０
４，６−ジフェニル−２−［２−（フェナントレン−９−イル）−３’−（３−ピリジル）ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−５８）を、下記合成経路に従って合成した。合成条件は合成実施例１から６と同様な方法で合成した。得られた化合物Ａ−５８はＦＤＭＳ＝６３９であった。
合成実施例−１１
４，６−ジフェニル−２−［２−（フェナントレン−９−イル）−２’−（３−ピリジル）ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−６２）を、下記合成経路に従って合成した。合成条件は合成実施例１から６と同様な方法で合成した。得られた化合物Ａ−６２はＦＤＭＳ＝６３９であった。
合成実施例−１２
４，６−ジフェニル−２−［２−（アントラセン−９−イル）−ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−１２９）を、下記合成経路に従って合成した。合成条件は合成実施例１から６と同様な方法で合成した。得られた化合物Ａ−１２９はＦＤＭＳ＝６３９であった。
合成実施例−１３
４，６−ジフェニル−２−［２−（アントラセン−９−イル）−１，１’：２’，１’’−テルフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−１３０）を、下記合成経路に従って合成した。合成条件は合成実施例１から６と同様な方法で合成した。得られた化合物Ａ−１３０はＦＤＭＳ＝６３８であった。
合成実施例−１４
４，６−ジフェニル−２−［２−（ジベンゾフラン−４−イル）−４’−（３−ピリジル）ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−２６９）を、下記合成経路に従って合成した。合成条件は合成実施例１から６と同様な方法で合成した。得られた化合物Ａ−５４はＦＤＭＳ＝６２９であった。
参考例−１
特開２０１７−１７８９３１号公報の合成実施例２に記載の化合物である、２−［３−（４−メチル−３−ピリジル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（下記 ＥＴＬ−１）を合成し、そのＤＳＣ測定を実施した。本化合物のガラス転移温度は１１３℃、結晶化温度は１９７℃、融点は２４０℃であった。なお、本化合物は特開２０１７−１７８９３１号公報に記載された方法にて合成し、ＤＳＣ測定は本明細書中の合成実施例−１と同じ条件（段落［００９０］に記載の条件）にて行った。
参考例−２
窒素雰囲気下、２−［３−クロロ−５−（フェナントレン−９−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．００ｇ，１．９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（２８２ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．０ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルフォスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５５．０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）、および２Ｍ−リン酸三カリウム水溶液（２．９ｍＬ，５．８ｍｍｏｌ）を３００ｍＬの４つ口フラスコに加え、９５℃で６時間撹拌した。得られた反応液を室温まで放冷後、反応混合物に水（１００ｍＬ）を加え、析出物をろ取し、水、メタノール、次いでヘキサンで洗浄し、灰色粉末を得た。得られた灰色粉末をトルエンで再結晶することにより精製し、目的物である４，６−ジフェニル−２−［５−（フェナントレン−９−イル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物 ＥＴＬ−２）の灰色粉末（収量７００ｍｇ，収率６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．６３（ｍ，９Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−８．０４（ｍ，２Ｈ），８．７７−８．８０（ｍ，５Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．９３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例−３
４，６−ジフェニル−２−［６−（トリフェニレン−１−イル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（ＥＴＬ−３）を国際公開第２０１８／０９５３９０号の実施例７に記載の方法にて合成した。
ＦＤＭＳ：６１１
得られた化合物ＥＴＬ−２のガラス転移温度は１０８℃、結晶化温度は２０７℃、融点は２６０℃であった。尚、ＤＳＣ測定は本願の合成実施例−１と同じ条件にて行った。
以上の結果より、合成実施例−３で得られたトリアジン化合物は、参考例−１および参考例−２で得られた従来公知のトリアジン化合物と比べて高いガラス転移温度を有することがわかった。さらに、合成実施例−３で得られたトリアジン化合物はその骨格の特徴から結晶性が低く、結晶化温度が検出されないか若しくは高い結晶化温度を有することがわかった。従ってトリアジン化合物（１）は薄膜形成時に高いアモルファス性が期待でき、トリアジン化合物（１）を用いた有機電界発光素子を作製した際に高い駆動安定性や高発光効率化を発揮していると推測される。
ついで、得られた化合物を用いて素子評価を実施した。
［電子輸送層６としての評価］
素子実施例−１（図２参照）
（基板１、陽極２の用意）
陽極２をその表面に備えた基板１として、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
（真空蒸着の準備）
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０−４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
（正孔注入層３の作製）
昇華精製したＮ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミンと１，２，３−トリス［（４−シアノ−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンとを９９：１（質量比）の割合で１０ｎｍ成膜し、正孔注入３を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒の速度であった。
（第一正孔輸送層４１の作製）
昇華精製したＮ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを０．２ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層４１を作製した。
（第二正孔輸送層４２の作製）
昇華精製したＮ−フェニル−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層４２を作製した。
（発光層５の作製）
昇華精製した３−（１０−フェニル−９−アントリル）−ジベンゾフランと２，７−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ−（４−ｔｅｒｔブチルフェニル）］アミノ−ビスベンゾフラノ−９，９’−スピロフルオレンとを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層５を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒であった。
（正孔阻止層９の作製）
昇華精製した２−［３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、正孔阻止層９を作製した。
（電子輸送層６の作製）
合成実施例−３で合成した２−［３−（フェナントレン−９−イル）−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３９）および８−ヒドロキシキノリノラートリチウム（以下、Ｌｉｑ）を５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、電子輸送層６を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
（電子注入層７の作製）
Ｌｉｑを０．０２ｎｍ／秒の速度で１ｎｍ成膜し、電子注入層７を作製した。
（陰極８の作製）
最後に、基板１上のＩＴＯストライプ（陽極２）と直行するようにメタルマスクを配し、陰極８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
以上により、図２に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子１００を作製した。なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。
さらに、この素子を酸素および水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。
素子実施例―２
素子実施例−１において、電子輸送層６に、２−［３−（フェナントレン−９−イル）−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３９）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、化合物Ａ−４９およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−３
素子実施例−１において、電子輸送層６に、２−［３−（フェナントレン−９−イル）−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３９）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、化合物Ａ−５３およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−４
素子実施例−１において、電子輸送層６に、２−［３−（フェナントレン−９−イル）−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３９）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、化合物Ａ−５４およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−５
素子実施例−１において、電子輸送層６に、２−［３−（フェナントレン−９−イル）−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３９）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、化合物Ａ−５８およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−６
素子実施例−１において、電子輸送層６に、２−［３−（フェナントレン−９−イル）−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３９）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、化合物Ａ−６２およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−７
素子実施例−１において、電子輸送層６に、２−［３−（フェナントレン−９−イル）−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３９）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、化合物Ａ−１８２およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−８
素子実施例−１において、電子輸送層６に、２−［３−（フェナントレン−９−イル）−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３９）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、化合物Ａ−２６９およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子参考例−１
素子実施例−１において、電子輸送層６に、２−［３−（フェナントレン−９−イル）−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３９）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、ＥＴＬ−１およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、上記発光特性測定に記載した方法に従って発光特性を評価した。
発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命を測定した。当該素子寿命は初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が３％減じるまでに要した時間を測定した。なお、電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）および寿命の値は、素子参考例−１を１００とした時の相対値で表した。結果を表１に示す。
［正孔阻止層９としての評価］
素子実施例−９
素子実施例−１において、正孔阻止層９に、２−［３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）する代わりに、化合物Ａ−３を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−１０
素子実施例−１において、正孔阻止層９に、２−［３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）する代わりに、化合物Ａ−９８を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−１１
素子実施例−１において、正孔阻止層９に、２−［３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）する代わりに、化合物Ａ−１２９を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−１２
素子実施例−１において、正孔阻止層９に、２−［３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）する代わりに、化合物Ａ−１３０を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子参考例−２
素子実施例−１において、正孔阻止層９に、２−［３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）する代わりに、化合物ＥＴＬ−３を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、上記発光特性測定に記載した方法に従って発光特性を評価した。
発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命を測定した。当該素子寿命は初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が３％減じるまでに要した時間を測定した。なお、電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）および寿命の値は、素子参考例−２を１００とした時の相対値で表した。結果を表２に示す。
表１および２より、参考例に比べて、トリアジン化合物（１）を用いた有機電界発光素子は電圧、発光効率および素子寿命のすべてにおいて高次元に優れることが見出された。
１．基板
２．陽極
３．正孔注入層
４．正孔輸送層
５．発光層
６．電子輸送層
７．電子注入層
８．陰極
９．正孔阻止層
５１．第一の正孔輸送層
５２．第二の正孔輸送層
１００．有機電界発光素子

Claims (10)

  1. 式（１）で表されるトリアジン化合物：
    式中、
    Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基を表す；
    Ａｒ３は、３環式若しくは４環式の縮合環である、
    芳香族炭化水素基、
    ６員環のみからなる含窒素芳香族基または、
    ヘテロ原子が１６族元素である複素芳香族基を表す；
    Ａｒ４は、フェニル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、ナフチル基、アザナフチル基、またはジアザナフチル基を表す；
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、フェニル基、ナフチル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、アザナフチル基およびジアザナフチル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい；
    Ｘは、フェニレン基、ナフチレン基、アザフェニレン基、ジアザフェニレン基、アザナフチレン基またはジアザナフチレン基を表す；
    ｐは、０、１または２を表す；
    なお、ｐが２のとき、２つのＸは互いに同一であってもよく、相異なっていてもよい。
  2. Ａｒ１およびＡｒ２が、同一の基である請求項１に記載のトリアジン化合物。
  3. Ａｒ１およびＡｒ２が、各々独立に、無置換の、フェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基である請求項１または２に記載のトリアジン化合物。
  4. Ａｒ３が、フッ素原子、メチル基、フェニル基、ナフチル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、アザナフチル基およびジアザナフチル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい、３環式若しくは４環式の縮環芳香族炭化水素基である請求項１から３のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
  5. Ａｒ３が、無置換の３環式若しくは４環式の縮環芳香族炭化水素基である請求項１から４のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
  6. Ａｒ４が、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フェニルピリジル基、ジフェニルピリジル基、ピリミジル基、メチルピリミジル基、ジメチルピリミジル基、フェニルピリミジル基、ジフェニルピリミジル基、ピラジル基、メチルピラジル基またはフェニルピラジル基である請求項１から５のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
  7. Ｘが、フェニレン基またはアザフェニレン基である請求項１から６のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
  8. ｐが、０または１である、請求項１から７のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
  9. 請求項１から８のいずれか１項に記載のトリアジン化合物を含有する、有機電界発光素子用材料。
  10. 請求項１から９のいずれか１項に記載のトリアジン化合物を含有する、有機電界発光素子。
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