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JP2019129808A - Flavor enhancer, and composition containing the enhancer and flavor - Google Patents

Flavor enhancer, and composition containing the enhancer and flavor Download PDF

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JP2019129808A JP2018045599A JP2018045599A JP2019129808A JP 2019129808 A JP2019129808 A JP 2019129808A JP 2018045599 A JP2018045599 A JP 2018045599A JP 2018045599 A JP2018045599 A JP 2018045599A JP 2019129808 A JP2019129808 A JP 2019129808A
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Abstract

To provide a flavor enhancer that can enhance a flavor of a flavoring agent, and a composition that has an enhanced flavor of a flavoring agent and is suitable for giving the flavor to food.SOLUTION: The present invention provides a flavor enhancer containing a lipophilic surfactant, where the lipophilic surfactant is a nonionic surfactant with an HLB value of 10 or less, specifically one or more selected from the group consisting of glycerol fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and sucrose fatty acid ester. There is also provided a composition containing the flavor enhancer and a flavor.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、香料の保留性を向上させて香味を増強し得る香味増強剤、ならびに、該増強剤および香料を含有する組成物に関する。   The present invention relates to a flavor enhancer that can enhance the flavor retention by improving the retention of the flavor, and a composition containing the enhancer and the flavor.

食品には、風味または香味を付与しまたは増強して嗜好性を向上させるために、天然香料、合成香料等多種多様な香料が使用されているが、食品に含有される成分によって香料の香味がマスクされたり、香味が減弱され、または修飾されて、香料の有する香味に影響が生じる場合がある。また、食品の加工や調理の過程で、香料の香味が減弱または変化し、目的とする香味が十分に得られないことがある。
そのため、香料の保留性を向上させる方法や、他の香気成分を微量配合することにより、香味を増強させる方法が検討されてきた。
A wide variety of fragrances such as natural fragrances and synthetic fragrances are used in foods to improve the palatability by imparting or enhancing the flavor or flavor, but the flavor of the fragrances depends on the ingredients contained in the food. It may be masked, or the flavor may be attenuated or modified to affect the flavor of the flavor. Moreover, the flavor of a fragrance | flavor may attenuate or change in the process of a food processing or cooking, and the target flavor may not fully be obtained.
For this reason, methods for improving the retention of fragrances and methods for enhancing the flavor by adding a small amount of other fragrance components have been studied.

食品における香料の香味を増強させる手段としては、スピラントールまたはスピラントールを含有する植物抽出物もしくは植物精油からなる香味増強剤(特許文献1)、(E)−6−ノネナールを含有する柑橘香味増強剤(特許文献2)、3−メルカプト−3−メチルブチルホーメートからなるゴマ様香味増強剤(特許文献3)が提案されている。
特許文献1には、香味増強剤として用いるスピラントールは、キク科の植物であるオランダセンニチ(Spilanthes acmella)や、キバナオランダセンニチ(Spilanthes acmella
var. oleracea)に含まれる辛味成分であり、食品の香味を増強させるには、辛味の感じられない低濃度(10ppb〜1000ppb)で添加することが記載されている。
特許文献2には、柑橘香味増強剤の有効成分である(E)−6−ノネナールは、ヤギ臭または粉乳中のオフフレーバーの成分として知られている成分であるが、食品に10−6ppm〜10ppmという極微量を添加することにより、柑橘果皮様のボディ感のある香味を付与できることが記載されている。
特許文献3には、3−メルカプト−3−メチルブチルホーメートはコーヒーの香気成分であり、ゴマ様香味増強剤としては、10−4ppm〜10ppmの濃度範囲で用いられることが記載されている。
As means for enhancing the flavor of a fragrance in foods, there is a flavor enhancer consisting of spirantol or a plant extract or plant essential oil containing spirantol (Patent Document 1), a citrus flavor enhancer containing (E) -6-nonenal ( Patent Document 2), a sesame-like flavor enhancer (Patent Document 3) composed of 3-mercapto-3-methylbutylformate has been proposed.
In Patent Document 1, spirantol used as a flavor enhancer is a asteraceae plant, Spilanthes acmella, or Spilanthes acmella.
var. oleracea) is a pungent component contained in var. oleracea), and it is described that it is added at a low concentration (10 ppb to 1000 ppb) at which no pungent taste is felt to enhance the flavor of food.
In Patent Document 2, (E) -6-nonenal, which is an active ingredient of a citrus flavor enhancer, is an ingredient known as a goat odor or an off-flavor ingredient in milk powder, but it is 10 -6 ppm in foods. It is described that a citrus peel-like body-like flavor can be imparted by adding a trace amount of -10 3 ppm.
Patent Document 3 describes that 3-mercapto-3-methylbutylformate is an aroma component of coffee and is used as a sesame-like flavor enhancer in a concentration range of 10 −4 ppm to 10 2 ppm. ing.

すなわち、特許文献1〜3には、既知の辛味成分や香味成分を、本来の辛味や香味を呈する濃度よりはるかに低い濃度で用いることにより、異なる香味の増強効果を見出したことが開示されている。
しかしながら、香気成分の保留性を向上させつつ、香味を増強するために有効な手段は、未だに提案されていない。
That is, Patent Documents 1 to 3 disclose that a known pungent component or flavor component is used at a concentration much lower than the concentration that exhibits the original pungent taste or flavor, thereby finding a different flavor enhancement effect. Yes.
However, an effective means for enhancing the flavor while improving the retention of the aroma component has not been proposed yet.

特開2006−296356号公報JP 2006-296356 A 特開2009−203438号公報JP 2009-203438 A 特開2010−148412号公報JP 2010-148212 A

そこで、本発明は、香料の有する香味を増強し得る香味増強剤、ならびに、香料の香味が増強され、食品に対する香味付与に好適に用い得る組成物を提供することを目的とした。   Therefore, the present invention has an object to provide a flavor enhancer that can enhance the flavor of a fragrance, and a composition that can enhance the flavor of the fragrance and can be suitably used for imparting flavor to foods.

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、親油性界面活性剤が香料の保留性を向上させ、香味を増強させ得ることを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that a lipophilic surfactant can improve the retention of a fragrance and enhance the flavor, thereby completing the present invention.

すなわち、本発明は以下に関する。
[1]親油性界面活性剤を含有する、香味増強剤。
[2]親油性界面活性剤が、HLB値が10以下の非イオン性界面活性剤である、[1]に記載の香味増強剤。
[3]親油性界面活性剤が、グリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびショ糖脂肪酸エステルからなる群より選択される1種または2種以上である、[1]または[2]に記載の香味増強剤。
[4]親油性界面活性剤が油剤に溶解または分散されている、[1]〜[3]のいずれかに記載の香味増強剤。
[5]油剤が、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ショ糖酢酸イソ酪酸エステル、長鎖脂肪酸、動物性油脂および植物性油脂からなる群より選択される1種または2種以上である、[4]に記載の香味増強剤。
[6][1]〜[5]のいずれかに記載の香味増強剤と、香料とを含有する、組成物。
[7]親油性界面活性剤の含有量が、香料の含有量1重量部に対し0.0003重量部〜9999重量部となるように香味増強剤が含有される、[6]に記載の組成物。
[8]さらに親水性溶媒を含有する、[6]または[7]に記載の組成物。
[9]親水性溶媒が、低級アルコールおよび多価アルコールからなる群より選択される1種または2種以上である、[8]に記載の組成物。
[10]親水性溶媒の含有量が、香料1重量部に対し0.003重量部〜8000重量部である、[8]または[9]に記載の組成物。
[11]さらに水を含有する、[8]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
[12]さらに親水性界面活性剤を含有する[8]〜[11]のいずれかに記載の組成物。
[13]親水性界面活性剤が、HLB値が10を超える非イオン性界面活性剤、加工デンプン、カゼインナトリウムおよび天然ガム質からなる群より選択される1種または2種以上である、[12]に記載の組成物。
[14]さらに油剤を含有する、[6]〜[13]のいずれかに記載の組成物。
[15]油剤が、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ショ糖酢酸イソ酪酸エステル、長鎖脂肪酸、動物性油脂および植物性油脂からなる群より選択される1種または2種以上である、[14]に記載の組成物。
[16]香料の含有量が0.01重量%〜30重量%である、[6]〜[15]のいずれかに記載の組成物。
[17]香料に、[1]〜[5]のいずれかに記載の香味増強剤を添加し、混合することを含む、香味の増強方法。
[18]親油性界面活性剤の含有量が、香料の含有量1重量部に対し0.0003重量部〜9999重量部となるように香味増強剤を添加する、[17]に記載の方法。
[19]香料を親水性溶媒に溶解もしくは分散させて香味増強剤と混合する、または、香料と香味増強剤との混合物を親水性溶媒に溶解もしくは分散させる、[17]または[18]に記載の方法。
[20]親水性溶媒が、低級アルコールおよび多価アルコールからなる群より選択される1種または2種以上である、[19]に記載の方法。
[21]親水性溶媒の含有量が、香料1重量部に対し0.003重量部〜8000重量部である、[19]または[20]に記載の方法。
[22]さらに水を添加して香料を溶解または分散させる、[19]〜[21]のいずれかに記載の方法。
[23]さらに親水性界面活性剤を添加する、[19]〜[22]のいずれかに記載の方法。
[24]親水性界面活性剤が、HLB値が10を超える非イオン性界面活性剤、加工デンプン、カゼインナトリウムおよび天然ガム質からなる群より選択される1種または2種以上である、[23]に記載の方法。
[25]さらに油剤を添加して香料と香味増強剤を混合する、[17]〜[24]のいずれかに記載の方法。
[26]油剤が、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ショ糖酢酸イソ酪酸エステル、長鎖脂肪酸、植物性油脂および動物性油脂からなる群より選択される1種または2種以上である、[25]に記載の方法。
That is, the present invention relates to the following.
[1] A flavor enhancer containing a lipophilic surfactant.
[2] The flavor enhancer according to [1], wherein the lipophilic surfactant is a nonionic surfactant having an HLB value of 10 or less.
[3] The lipophilic surfactant is one or more selected from the group consisting of glycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and sucrose fatty acid ester, [1] or [2] The flavor enhancer described in 1.
[4] The flavor enhancer according to any one of [1] to [3], wherein the lipophilic surfactant is dissolved or dispersed in the oil.
[5] The oil agent is one or more selected from the group consisting of medium-chain fatty acid triglycerides, sucrose acetate isobutyrate, long-chain fatty acids, animal fats and vegetable fats and oils, [4] Flavor enhancer.
[6] A composition comprising the flavor enhancer according to any one of [1] to [5] and a fragrance.
[7] The composition according to [6], wherein the flavor enhancer is contained so that the content of the lipophilic surfactant is 0.0003 to 9999 parts by weight with respect to 1 part by weight of the fragrance. object.
[8] The composition according to [6] or [7], further comprising a hydrophilic solvent.
[9] The composition according to [8], wherein the hydrophilic solvent is one or more selected from the group consisting of lower alcohols and polyhydric alcohols.
[10] The composition according to [8] or [9], wherein the content of the hydrophilic solvent is 0.003 to 8000 parts by weight with respect to 1 part by weight of the fragrance.
[11] The composition according to any one of [8] to [10], further containing water.
[12] The composition according to any one of [8] to [11], further comprising a hydrophilic surfactant.
[13] The hydrophilic surfactant is one or more selected from the group consisting of a nonionic surfactant having an HLB value of more than 10, modified starch, sodium caseinate, and natural gum, [12 ] The composition of description.
[14] The composition according to any one of [6] to [13], further containing an oil.
[15] The oil agent is one or more selected from the group consisting of medium-chain fatty acid triglycerides, sucrose acetate isobutyrate, long-chain fatty acids, animal fats and vegetable fats and oils, [14] Composition.
[16] The composition according to any one of [6] to [15], wherein the content of the fragrance is 0.01 wt% to 30 wt%.
[17] A method for enhancing flavor, comprising adding and mixing the flavor enhancer according to any one of [1] to [5] to a flavor.
[18] The method according to [17], wherein the flavor enhancer is added so that the content of the lipophilic surfactant is 0.0003 to 9999 parts by weight with respect to 1 part by weight of the flavor.
[19] The method according to [17] or [18], wherein the fragrance is dissolved or dispersed in a hydrophilic solvent and mixed with a flavor enhancer, or a mixture of the fragrance and the flavor enhancer is dissolved or dispersed in a hydrophilic solvent. the method of.
[20] The method according to [19], wherein the hydrophilic solvent is one or more selected from the group consisting of a lower alcohol and a polyhydric alcohol.
[21] The method according to [19] or [20], wherein the content of the hydrophilic solvent is 0.003 to 8000 parts by weight with respect to 1 part by weight of the fragrance.
[22] The method according to any one of [19] to [21], wherein water is further added to dissolve or disperse the fragrance.
[23] The method according to any one of [19] to [22], further comprising adding a hydrophilic surfactant.
[24] The hydrophilic surfactant is one or more selected from the group consisting of a nonionic surfactant having an HLB value of more than 10, modified starch, sodium caseinate, and natural gum, [23 ] Method.
[25] The method according to any one of [17] to [24], wherein an oil agent is further added to mix the flavor and flavor enhancer.
[26] The oil agent is one or more selected from the group consisting of medium-chain fatty acid triglycerides, sucrose acetate isobutyrate, long-chain fatty acids, vegetable oils and animal fats and oils, according to [25]. the method of.

本発明の香味増強剤は、香料の保留性を向上させて、香味を増強させることができる。
従って、本発明の香味増強剤を含有させることにより、香料の有する香味が良好に増強されて、食品に対する香味付与に好適に用いることのできる組成物を提供することができる。
The flavor enhancer of the present invention can enhance the flavor retention by improving the retention of the flavor.
Therefore, by containing the flavor enhancer of the present invention, the flavor of the flavor can be enhanced favorably, and a composition that can be suitably used for imparting flavor to foods can be provided.

本発明は、香味増強剤を提供する。本発明の香味増強剤は、親油性界面活性剤を含有する。
なお、本明細書において、「香味」とは、食品に感じられる香り、すなわち香気と味を意味する。「香気」とは、外部から鼻を通して感じられる香気と、口や喉を経て感じられる香気、すなわち食品を口にした際に喉から鼻に抜けて香る匂いの双方を含む概念である。
The present invention provides a flavor enhancer. The flavor enhancer of the present invention contains a lipophilic surfactant.
In the present specification, “flavor” means a scent felt in food, that is, aroma and taste. “Aroma” is a concept that includes both the aroma that is felt from the outside through the nose and the aroma that is felt through the mouth and throat, that is, the odor that is scented from the throat to the nose when the food is in the mouth.

本発明において用い得る親油性界面活性剤としては、界面活性を有し、水よりも油剤に溶解しやすい性質を有するものであれば、特に制限されることなく用いることができるが、可食性で、食品添加物として適するものであることが好ましい。
たとえば、グリセリン中鎖脂肪酸エステル(たとえば、モノカプリル酸グリセリン、モノカプリン酸グリセリン、モノラウリン酸グリセリン、セスキカプリル酸グリセリン等)、グリセリン長鎖脂肪酸エステル(たとえば、モノパルミチン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、モノオレイン酸グリセリン、セスキステアリン酸グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン等)、ポリグリセリン脂肪酸エステル(たとえば、モノステアリン酸ジグリセリル、モノオレイン酸ジグリセリル、セスキステアリン酸ジグリセリル、セスキオレイン酸ジグリセリル、モノステアリン酸テトラグリセリル、モノオレイン酸テトラグリセリル、トリオレイン酸ペンタグリセリル、ヘキサステアリン酸ペンタグリセリル、トリステアリン酸デカグリセリル、トリオレイン酸デカグリセリル、ペンタステアリン酸デカグリセリル、ペンタイソステアリン酸デカグリセリル、ペンタオレイン酸デカグリセリル、デカオレイン酸デカグリセリル、デカステアリン酸デカグリセリル、オクタエルカ酸デカグリセリル等)、縮合リシノレイン酸ポリグリセリル(たとえば、縮合リシノレイン酸テトラグリセリル、縮合リシノレイン酸ペンタグリセリル、縮合リシノレイン酸ヘキサグリセリル等)、有機酸モノグリセリド(たとえば、酢酸モノグリセリド、乳酸モノグリセリド等)等のグリセリン脂肪酸エステル;ヤシ油脂肪酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン、モノパルミチン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、セスキステアリン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル;モノステアリン酸プロピレングリコール、モノオレイン酸プロピレングリコール等のプロピレングリコール脂肪酸エステル;ジエステル以上のポリエステル含有量が約70%以上のショ糖ラウリン酸エステル、ジエステル以上のポリエステル含有量が約99%のショ糖パルミチン酸エステル、ジエステル以上のポリエステル含有量が約50%以上のショ糖ラウリン酸エステル、ジエステル以上のポリエステル含有量が約99%のショ糖オレイン酸エステル、ジエステル以上のポリエステル含有量が約80%のショ糖ベヘニン酸エステル、ジエステル以上のポリエステル含有量が約98%以上のショ糖エルカ酸エステル、ジエステル以上のポリエステル含有量が約100%のショ糖混合脂肪酸(オレイン酸・パルミチン酸・ステアリン酸)エステル等のショ糖脂肪酸エステル等、HLB(Hydrophile-Lipophile Balance、親水性親油性バランス)値が10以下の親油性の非イオン性界面活性剤が挙げられる。
The lipophilic surfactant that can be used in the present invention can be used without particular limitation as long as it has surface activity and is more easily dissolved in the oil than water, but is edible. It is preferable that it is suitable as a food additive.
For example, glycerin medium chain fatty acid ester (for example, glyceryl monocaprylate, glyceryl monocaprate, glyceryl monolaurate, glycerin sesquicaprylate), glycerin long chain fatty acid ester (for example, glyceryl monopalmitate, glyceryl monostearate, mono Glyceryl oleate, glyceryl sesquistearate, glyceryl sesquioleate, etc.), polyglyceryl fatty acid esters (eg, diglyceryl monostearate, diglyceryl monooleate, diglyceryl sesquistearate, diglyceryl sesquioleate, monostearic acid Tetraglyceryl, tetraglyceryl monooleate, pentaglyceryl trioleate, pentaglyceryl hexastearate, decaglyceryl tristearate , Decaglyceryl trioleate, decaglyceryl pentastearate, decaglyceryl pentaisostearate, decaglyceryl pentaoleate, decaglyceryl decaoleate, decaglyceryl decastearate, decaglyceryl octaercaate, polyglyceryl condensed ricinoleate (for example, Glycerin fatty acid esters such as condensed ricinoleate tetraglyceryl, condensed ricinoleate pentaglyceryl, condensed ricinoleate hexaglyceryl, etc.) organic acid monoglycerides (eg, acetic acid monoglyceride, lactic acid monoglyceride etc.); coconut oil fatty acid sorbitan, monolauric acid sorbitan, monopalmitin Sorbitan such as sorbitan acid, sorbitan monostearate, sorbitan sesquistearate, sorbitan sesquioleate Fatty acid esters; propylene glycol fatty acid esters such as propylene glycol monostearate and propylene glycol monooleate; sucrose laurate having a polyester content of about 70% or more of the diester and polyester content of about 99% or more of the diester Sucrose palmitate, a sucrose laurate having a polyester content of about 50% or more, a sucrose oleate having a polyester content of about 99% or more, and a polyester content of about 200% or more of a diester 80% sucrose behenic acid ester, sucrose erucic acid ester with a polyester content of about 98% or more, and sucrose mixed fatty acid with a polyester content of about 100% or more (oleic acid, palmitic acid, Examples include lipophilic nonionic surfactants having an HLB (Hydrophile-Lipophile Balance) value of 10 or less, such as sucrose fatty acid esters such as stearic acid ester.

香料の香味増強効果の観点からは、HLB値が0.1〜8程度の親油性の非イオン性界面活性剤が好ましく、グリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等がより好ましい親油性界面活性剤として例示される。さらに好ましい親油性界面活性剤としては、オクタエルカ酸デカグリセリル、モノオレイン酸グリセリン、モノラウリン酸ソルビタン、縮合リシノレイン酸ポリグリセリル等が挙げられる。   From the viewpoint of the flavor enhancing effect of the fragrance, a lipophilic nonionic surfactant having an HLB value of about 0.1 to 8 is preferable, and glycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and the like are more preferable lipophilic. Illustrated as a surfactant. Further preferred lipophilic surfactants include decaglyceryl octaerucate, glyceryl monooleate, sorbitan monolaurate, polyglyceryl condensed ricinoleate, and the like.

本発明の香味増強剤には、上記したような親油性界面活性剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。   In the flavor enhancer of the present invention, the above lipophilic surfactants may be used alone or in combination of two or more.

本発明においては、上記した親油性界面活性剤をそのまま香味増強剤とすることができ、また、油剤等の溶剤に溶解または分散した液状の形態、前記溶剤と混練したペースト状の形態、粉体と混合し、粉状、粒状、顆粒状等の形態として、提供することもできる。
本発明の香味増強剤の好ましい態様としては、親油性界面活性剤をそのまま香味増強剤とする形態、および、親油性界面活性剤が、油剤に溶解または分散された形態が挙げられる。
In the present invention, the above-mentioned lipophilic surfactant can be used as a flavor enhancer as it is, and also in a liquid form dissolved or dispersed in a solvent such as an oil agent, a paste-like form kneaded with the solvent, a powder And can be provided in the form of powder, granule, granule or the like.
Preferred embodiments of the flavor enhancer of the present invention include a form in which the lipophilic surfactant is used as it is, and a form in which the lipophilic surfactant is dissolved or dispersed in the oil.

上記油剤としては、上記した親油性界面活性剤と相溶性のよい油剤であれば特に限定されないが、食品に配合可能な可食性の油剤であることが好ましく、たとえば、菜種油、パーム油、コーン油、大豆油、オリーブ油、ヤシ油等の植物性油脂;ホホバ油等の植物性ロウ;ロジン、エレミ樹脂、マスティック樹脂、ダンマル樹脂等の植物性樹脂;牛脂、豚脂等の動物性油脂;ショ糖酢酸イソ酪酸エステル;カプリル酸トリグリセリド、カプリン酸トリグリセリド、カプリル酸・カプリン酸トリグリセリド等の中鎖脂肪酸トリグリセリド;ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸等の炭素数12〜24程度の長鎖脂肪酸等が挙げられ、これらの1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の目的には、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ショ糖酢酸イソ酪酸エステル、長鎖脂肪酸、動物性油脂および植物性油脂等がより好ましく用いられ、中鎖脂肪酸トリグリセリド等がさらに好ましく用いられる。
The oil agent is not particularly limited as long as it is an oil agent that is compatible with the above-described lipophilic surfactant, but is preferably an edible oil agent that can be blended in foods, such as rapeseed oil, palm oil, and corn oil. Vegetable oils such as soybean oil, olive oil and coconut oil; vegetable waxes such as jojoba oil; vegetable resins such as rosin, Elemi resin, mastic resin and dammar resin; animal oils such as beef tallow and pork fat; Sugar acetic acid isobutyric acid ester; medium chain fatty acid triglyceride such as caprylic acid triglyceride, capric acid triglyceride, caprylic acid / capric acid triglyceride; carbon number 12 such as stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, docosahexaenoic acid, eicosapentaenoic acid About 24 long-chain fatty acids, etc., one of these alone or a combination of two or more It can be used Te.
For the purpose of the present invention, medium chain fatty acid triglycerides, sucrose acetate isobutyric acid ester, long chain fatty acids, animal fats and oils, vegetable oils and the like are more preferably used, and medium chain fatty acid triglycerides and the like are more preferably used.

上記した各形態の本発明の香味増強剤は、それぞれ必要に応じて、油剤、賦形剤、結合剤等の添加物を加え、食品の分野で周知の方法により、製造することができる。   Each of the above-described flavor enhancers of the present invention can be produced by a method well known in the field of foods, with additives such as oils, excipients, binders and the like added as necessary.

本発明はまた、上記した本発明の香味増強剤と、香料とを含有する組成物(以下、本明細書において、「本発明の組成物」とも称する)を提供する。   The present invention also provides a composition containing the above-described flavor enhancer of the present invention and a fragrance (hereinafter also referred to as “the composition of the present invention”).

ここで、「香料」とは、香気成分を含有する物質であり、その限りにおいて特に制限されないが、食品に配合可能な可食性香料であることが好ましい。
たとえば、動物性・植物性の天然原料から、不揮発性溶剤または揮発性溶剤による抽出、超臨界抽出等により得られる抽出物、水蒸気蒸留、熱水蒸留、アンフルラージュ、圧搾法等により得られる精油、回収フレーバー等の天然香料;精油等の天然物から単離精製操作により得られた単離香料、化学合成または発酵等微生物を利用して生成された合成香料;これらの香料を調合して得られた香料ベース等が例示される。
Here, the “fragrance” is a substance containing a fragrance component, and is not particularly limited as long as it is used, but is preferably an edible fragrance that can be blended in food.
For example, extracts from animal or vegetable natural raw materials by extraction with non-volatile solvents or volatile solvents, supercritical extraction, etc., essential oils obtained by steam distillation, hot water distillation, ambulage, pressing methods, etc. Natural fragrances such as flavors; isolated fragrances obtained by isolation and purification operations from natural products such as essential oils, synthetic fragrances produced using microorganisms such as chemical synthesis or fermentation; obtained by blending these fragrances A fragrance | flavor base etc. are illustrated.

本発明においては、香料として、天然原料から抽出、単離精製等し、または公知の製造方法に従って製造して用いてもよく、香料として市販されている製品を用いてもよい。
また、目的とする香味に合せて調製した香料ベースや、市販の香料ベースを用いることもできる。
In the present invention, as a fragrance, it may be extracted from natural raw materials, isolated and purified, or manufactured and used according to a known production method, or a product commercially available as a fragrance may be used.
Moreover, the fragrance | flavor base prepared according to the target flavor and a commercially available fragrance | flavor base can also be used.

具体的には、天然香料としては、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、ライム、マンダリン、ダイダイ等の柑橘類の果皮から得られる精油;バラ、ジャスミン、ダイダイ、カミツレ、イランイラン等の花、蕾から得られる精油;ゼラニウム、ユーカリ、ティートリー等の葉から得られる精油;シナモン、ビャクダン、マツ、ヒノキ等の樹皮から得られる精油;ジュニバー、バニラ等の種子、果実から得られる精油またはオレオレジン;ラベンダー、レモングラス、バジル、ローズマリー、ペパーミント、スペアミント等の全草から得られる精油;紅茶、緑茶、ウーロン茶等の抽出物等、「食品添加物表示ポケットブック平成28年版」(日本食品添加物協会、平成28年10月15日発行)の「通知別添 添加物2−2 天然香料基原物質リスト」に収載された動植物から得られる精油等、および、オールスパイス、アニスシード、ローレル、カルダモン、セロリ、クローブ、ガーリック、ジンジャー、マスタード、オニオン、パプリカ、パセリ、ブラックペパー等、「食品添加物表示ポケットブック平成28年版」(日本食品添加物協会、平成28年10月15日発行)の「通知別添 添加物2−1 香辛料抽出物基原物質」に収載された香辛料の抽出物等が挙げられる。   Specifically, as natural fragrances, essential oils obtained from citrus peels such as orange, lemon, grapefruit, lime, mandarin, and Daidai; essential oils obtained from flowers, such as roses, jasmine, Daidai, chamomile, and ylang ylang Essential oil obtained from leaves of geranium, eucalyptus, tea tree, etc .; essential oil obtained from bark of cinnamon, sandalwood, pine, cypress, etc .; Essential oils obtained from whole plants such as basil, rosemary, peppermint, spearmint; extracts such as black tea, green tea, oolong tea, etc., “Food Additive Display Pocketbook 2016” (Japan Food Additives Association, October 2016) Issued on May 15) "Notice Attachment Addenda 2-2 Essential oils obtained from plants and animals listed in `` Strikes '', and all foods such as allspice, anise seed, laurel, cardamom, celery, clove, garlic, ginger, mustard, onion, paprika, parsley, black pepper, etc. Extracts of spices listed in “Notice Annex Additive 2-1 Spice Extract Base Substance” of “Pocket Book 2016” (Japan Food Additives Association, issued on October 15, 2016) It is done.

また、合成香料としては、単環式モノテルペン(d−リモネン、α−テルピネン、γ−テルピネン等)、複環式モノテルペン(α−ピネン、β−ピネン等)、テルペンアルコール(リナロール、l−メントール、シネオール等)、テルペンアルデヒド(シトロネラール、シトラール(ゲラニアールおよびネラール)、ペリラアルデヒド等)等のテルペン類;アネトール、オイゲノール等のフェニルプロパノイド;オクタナール、デカナール等の鎖状アルデヒド等、精油から単離された単離香料;エチルバニリン、エチルマルトール等の全合成香料;ブタノール、2−メチルブタノール、デカノール等のアルコール;α−アミルシンナムアルデヒド、ベンズアルデヒド等の芳香族アルデヒド;アセトフェノン、メチルβ−ナフチルケトン等のケトン;プロピオン酸、酪酸、ヘキサン酸等の脂肪酸;酢酸エチル、酪酸ブチル、酢酸シクロヘキシル等のエステル;γ−ノナラクトン、γ−ウンデカラクトン等のラクトン;イソチオシアン酸アリル、ジメチルスルフィド等の含硫化合物等が挙げられる。
本発明においては、香料として、上記した天然香料、合成香料、香料ベース等は、1種を単独で用いることができ、また2種以上を組み合わせて用いることもできる。
Synthetic fragrances include monocyclic monoterpenes (d-limonene, α-terpinene, γ-terpinene, etc.), bicyclic monoterpenes (α-pinene, β-pinene, etc.), terpene alcohols (linalool, l- Menthol, cineol, etc.), terpene aldehydes (citronellal, citral (geranial and neral), perilaldehyde, etc.); terpenes; phenylpropanoids, such as anethole, eugenol; chain aldehydes, such as octanal, decanal, etc .; isolated from essential oils Isolated fragrances; total synthetic fragrances such as ethyl vanillin and ethyl maltol; alcohols such as butanol, 2-methylbutanol and decanol; aromatic aldehydes such as α-amylcinnamaldehyde and benzaldehyde; acetophenone, methyl β-naphthyl ketone and the like The ketone Fatty acids such as propionic acid, butyric acid and hexanoic acid; esters such as ethyl acetate, butyl butyrate and cyclohexyl acetate; lactones such as γ-nonalactone and γ-undecalactone; sulfur-containing compounds such as allyl isothiocyanate and dimethyl sulfide. It is done.
In the present invention, as the fragrance, the above-mentioned natural fragrance, synthetic fragrance, fragrance base and the like can be used singly or in combination of two or more.

本発明の香味増強剤は、親油性界面活性剤の含有量が、香料1重量部に対し、通常0.0003重量部〜9999重量部、好ましくは0.004重量部〜1000重量部、より好ましくは0.05重量部〜200重量部となるように含有される。   In the flavor enhancer of the present invention, the content of the lipophilic surfactant is usually 0.0003 to 9999 parts by weight, preferably 0.004 to 1000 parts by weight, more preferably 1 part by weight of the fragrance. Is contained in an amount of 0.05 to 200 parts by weight.

本発明の組成物には、本発明の香味増強剤と香料とを混合する際、親水性溶媒を含有させることができる。
かかる態様の組成物においては、香料を親水性溶媒に溶解または分散させて、本発明の香味増強剤と混合することができる。または、香料と本発明の香味増強剤との混合物を、親水性溶媒に溶解または分散させることができる。
親水性溶媒としては、上記した香料を溶解させることができ、水にも溶解し得る溶媒であれば、特に限定されないが、食品に配合可能な可食性の溶媒であることが好ましい。
かかる親水性溶媒としては、たとえば、エタノール等の低級アルコール;プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール等の多価アルコール;ポリオキシエチレンラウリルエーテル(ラウロマクロゴール)等のエチレンオキシド付加アルキルエーテル等の水に易溶な高極性の有機溶媒が挙げられる。
これらは、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
香料の溶解性と親水性の双方を考慮すると、低級アルコールおよび多価アルコールが好ましく用いられ、エタノール、プロピレングリコールおよびグリセリンがより好ましく用いられる。
The composition of the present invention can contain a hydrophilic solvent when the flavor enhancer of the present invention and the fragrance are mixed.
In the composition of this embodiment, the fragrance can be dissolved or dispersed in a hydrophilic solvent and mixed with the flavor enhancer of the present invention. Alternatively, a mixture of the fragrance and the flavor enhancer of the present invention can be dissolved or dispersed in a hydrophilic solvent.
The hydrophilic solvent is not particularly limited as long as it can dissolve the fragrance described above and can also dissolve in water, but is preferably an edible solvent that can be blended in food.
Examples of such hydrophilic solvents include water-soluble substances such as lower alcohols such as ethanol; polyhydric alcohols such as propylene glycol, glycerin, and sorbitol; and ethylene oxide-added alkyl ethers such as polyoxyethylene lauryl ether (lauromacrogol). Examples include highly polar organic solvents.
These can be used alone or in combination of two or more.
Considering both the solubility and hydrophilicity of the fragrance, lower alcohols and polyhydric alcohols are preferably used, and ethanol, propylene glycol and glycerin are more preferably used.

香料の香味増強効果および組成物の安定性等の観点から、親水性溶媒の含有量は、香料1重量部に対して通常0.003重量部〜8000重量部であり、好ましくは0.01重量部〜900重量部であり、より好ましくは0.025重量部〜200重量部である。   From the viewpoint of the flavor enhancing effect of the fragrance and the stability of the composition, the content of the hydrophilic solvent is usually 0.003 to 8000 parts by weight, preferably 0.01 wt. Parts to 900 parts by weight, more preferably 0.025 parts to 200 parts by weight.

本発明の組成物が親水性溶媒を含有する場合には、さらに水を含有させ得る。
水としては、蒸留水、イオン交換水等の精製水、水道水等、食品製造用水として適合する水であることが好ましい。
水は親水性溶媒と混和するため、本発明の組成物が親水性溶媒と水を含有する場合、香料を親水性溶媒と水との混合溶液に溶解または分散させて、本発明の香味増強剤と混合させ得る。また、香料と本発明の香味増強剤との混合物を、親水性溶媒と水との混合溶液に溶解または分散させることができる。
水の含有量は、香料1重量部に対して好ましくは4000重量部以下であり、より好ましくは170重量部以下である。
When the composition of the present invention contains a hydrophilic solvent, it can further contain water.
The water is preferably water suitable for food production, such as distilled water, purified water such as ion-exchanged water, tap water, and the like.
Since water is miscible with a hydrophilic solvent, when the composition of the present invention contains a hydrophilic solvent and water, the flavor enhancer of the present invention is prepared by dissolving or dispersing the fragrance in a mixed solution of the hydrophilic solvent and water. Can be mixed with. Moreover, the mixture of a fragrance | flavor and the flavor enhancer of this invention can be melt | dissolved or disperse | distributed to the mixed solution of a hydrophilic solvent and water.
The content of water is preferably 4000 parts by weight or less, more preferably 170 parts by weight or less with respect to 1 part by weight of the fragrance.

本発明の組成物が親水性溶媒と水を含有する場合、さらに親水性界面活性剤を含有させることができる。
かかる親水性界面活性剤としては、界面活性を有し、油剤よりも水に溶解しやすい性質を有するものであれば、特に制限されることなく用いることができるが、可食性で、食品添加物として適するものであることが好ましい。
たとえば、モノミリスチン酸ヘキサグリセリル、モノパルミチン酸デカグリセリル、モノステアリン酸デカグリセリル、モノオレイン酸デカグリセリル、モノミリスチン酸デカグリセリル等のポリグリセリン脂肪エステル;ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノラウリン酸エステル、ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノステアリン酸エステル、ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノオレイン酸エステル等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル;モノエステル含有量が約55%であるショ糖ステアリン酸エステル、モノエステル含有量が約70%であるショ糖ステアリン酸エステル、モノエステル含有量が約70%であるショ糖パルミチン酸エステル、モノエステル含有量が約80%であるショ糖パルミチン酸エステル、モノエステル含有量が約80%であるショ糖ミリスチン酸エステル、モノエステル含有量が約80%であるショ糖ラウリン酸エステル、モノエステル含有量が約70%であるショ糖オレイン酸エステル等のショ糖脂肪酸エステル;キラヤサポニン等、HLB値が10を超える非イオン性界面活性剤や、加工デンプン(アセチル化リン酸架橋デンプン、オクテニルコハク酸デンプンナトリウム、酸化デンプン等)、カゼインナトリウム、天然ガム質(アラビアガム、ガティガム、キサンタンガム等)等が挙げられる。
When the composition of the present invention contains a hydrophilic solvent and water, a hydrophilic surfactant can be further contained.
Any hydrophilic surfactant may be used without particular limitation as long as it has surface activity and is more easily dissolved in water than an oil agent. It is preferable that it is suitable.
For example, polyglycerin fatty esters such as hexaglyceryl monomyristate, decaglyceryl monopalmitate, decaglyceryl monostearate, decaglyceryl monooleate, decaglyceryl monomyristate; polyoxyethylene (20) sorbitan monolaurate, poly Polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters such as oxyethylene (20) sorbitan monostearate and polyoxyethylene (20) sorbitan monooleate; sucrose stearate having a monoester content of about 55%, containing monoester Sucrose stearate having an amount of about 70%, sucrose palmitate having a monoester content of about 70%, sucrose palmitate having a monoester content of about 80% Steal, sucrose myristic acid ester with a monoester content of about 80%, sucrose lauric acid ester with a monoester content of about 80%, sucrose oleate with a monoester content of about 70%, etc. Sucrose fatty acid esters; nonionic surfactants with HLB values exceeding 10, such as quillaja saponin, modified starch (acetylated phosphate cross-linked starch, starch sodium octenyl succinate, oxidized starch, etc.), sodium caseinate, natural gum (Gum arabic, gati gum, xanthan gum, etc.).

本発明の組成物の安定性等の観点からは、HLB値が10.5〜17程度の非イオン性界面活性剤や、加工デンプン、カゼインナトリウム、天然ガム質が好ましく、モノパルミチン酸デカグリセリル、モノステアリン酸デカグリセリル、モノオレイン酸デカグリセリル、加工デンプン、カゼインナトリウム、天然ガム質等がより好ましい親水性界面活性剤として例示される。   From the viewpoint of the stability of the composition of the present invention, nonionic surfactants having an HLB value of about 10.5 to 17, modified starch, sodium caseinate, and natural gum are preferable, decaglyceryl monopalmitate, Examples of more preferable hydrophilic surfactants include decaglyceryl monostearate, decaglyceryl monooleate, modified starch, sodium caseinate, and natural gum.

本発明の組成物には、上記親水性界面活性剤は、必要に応じて、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、親水性界面活性剤の含有量は、香料1重量部に対し、通常0.0005重量部〜300重量部であり、好ましくは0.002重量部〜250重量部であり、より好ましくは0.025重量部〜200重量部である。
The said hydrophilic surfactant can be used for the composition of this invention individually by 1 type or in combination of 2 or more type as needed.
The content of the hydrophilic surfactant is usually 0.0005 to 300 parts by weight, preferably 0.002 to 250 parts by weight, and more preferably 0 to 1 part by weight of the fragrance. 0.025 to 200 parts by weight.

本発明の組成物には、さらに上記したような油剤を含有させることができる。油剤は、1種または2種以上を含有させることができ、本発明の目的には、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ショ糖酢酸イソ酪酸エステル、長鎖脂肪酸、動物性油脂および植物性油脂等がより好ましく用いられ、中鎖脂肪酸トリグリセリド等がさらに好ましく用いられる。   The composition of the present invention may further contain an oil as described above. The oil agent may contain one or more kinds, and for the purpose of the present invention, medium chain fatty acid triglyceride, sucrose acetate isobutyric acid ester, long chain fatty acid, animal oil and vegetable oil are more preferable. Medium chain fatty acid triglycerides and the like are more preferably used.

本発明の組成物における香料の含有量は、好ましくは0.01重量%〜30重量%であり、より好ましくは0.1重量%〜20重量%である。   The content of the fragrance in the composition of the present invention is preferably 0.01% by weight to 30% by weight, more preferably 0.1% by weight to 20% by weight.

本発明の組成物は、香料が油溶性香料である場合、本発明の香味増強剤、もしくは本発明の香味増強剤および油剤に、必要に応じて親水性溶媒とともに溶解または分散された油性液状の組成物、または香料が本発明の香味増強剤とともに、必要に応じて親水性溶媒を加えて混練された油性ペースト状組成物等、油性組成物として、提供することができる。
また、油溶性香料が、本発明の香味増強剤とともに、親水性界面活性剤により、親水性溶媒に分散された水中油型に類似する乳化様組成物、もしくは親水性溶媒および水の混合溶液に分散された水中油型乳化組成物として、提供され得る。
あるいは、香料が水難溶性であるが、極性を有する有機溶媒等の親水性溶媒に可溶である場合、前記香料を親水性溶媒に溶解または分散させて、本発明の香味増強剤により油剤に分散させた、油中水型または油中水中油型に類似する乳化様組成物、もしくは、前記香料を親水性溶媒に溶解または分散させて水と混和し、本発明の香味増強剤により油剤に分散させて、油中水型または油中水中油型の乳化組成物として提供することができる。
あるいはまた、香料が水溶性香料または水に混和し得る香料である場合、本発明の香味増強剤により、前記香料を油剤中に乳化分散させた油中水型に類似する乳化様組成物、もしくは前記香料を水に溶解または混和し、本発明の香味増強剤により油剤に分散させた油中水型乳化組成物として提供され得る。
さらに、本発明の香味増強剤が粉末状、粒状、顆粒状等の形態である場合、本発明の香味増強剤に香料を付着させ、粉末状、粒状、顆粒状等の組成物とすることができる。
あるいは、香料と本発明の香味増強剤とを、糖(白糖、乳糖等)、デキストリン、シクロデキストリン、澱粉、加工デンプン、天然ガム質(アラビアガム、ガティガム、キサンタンガム、トラガントガム等)等の賦形剤とともに乳化し、次いでスプレードライ、ドラムドライ、凍結乾燥、棚乾燥あるいはフラッシュドライ等で粉末化する、または香料と本発明の香味増強剤を、前記賦形剤粉体に付着させる等して粉末化した粉末状の組成物、前記粉末状の組成物を顆粒化した顆粒状組成物、もしくは前記顆粒状組成物を打錠したタブレット状組成物とすることもできる。
When the fragrance is an oil-soluble fragrance, the composition of the present invention is an oily liquid dissolved or dispersed in a flavor enhancer of the present invention, or a flavor enhancer and an oil of the present invention together with a hydrophilic solvent as necessary. The composition or the fragrance can be provided as an oily composition such as an oily paste-like composition kneaded by adding a hydrophilic solvent as necessary together with the flavor enhancer of the present invention.
In addition, an oil-soluble fragrance, together with the flavor enhancer of the present invention, is added to an emulsion-like composition similar to an oil-in-water type dispersed in a hydrophilic solvent by a hydrophilic surfactant, or a mixed solution of a hydrophilic solvent and water. It can be provided as a dispersed oil-in-water emulsion composition.
Alternatively, when the fragrance is sparingly soluble in water but soluble in a hydrophilic solvent such as a polar organic solvent, the fragrance is dissolved or dispersed in the hydrophilic solvent and dispersed in the oil by the flavor enhancer of the present invention. An emulsion-like composition similar to a water-in-oil type or an oil-in-water-in-oil type, or the above-mentioned fragrance is dissolved or dispersed in a hydrophilic solvent and mixed with water, and dispersed in the oil by the flavor enhancer of the present invention. And can be provided as a water-in-oil type or an oil-in-water type emulsion composition.
Alternatively, when the fragrance is a water-soluble fragrance or a fragrance miscible with water, an emulsion-like composition similar to a water-in-oil type in which the fragrance is emulsified and dispersed in an oil by the flavor enhancer of the present invention, or It can be provided as a water-in-oil emulsion composition in which the perfume is dissolved or mixed in water and dispersed in an oil agent by the flavor enhancer of the present invention.
Furthermore, when the flavor enhancer of the present invention is in the form of powder, granules, granules, etc., the flavor enhancer of the present invention may be attached to form a composition such as powder, granules, granules, etc. it can.
Alternatively, the fragrance and the flavor enhancer of the present invention are mixed with an excipient such as sugar (sucrose, lactose, etc.), dextrin, cyclodextrin, starch, modified starch, natural gum (arabic gum, gati gum, xanthan gum, tragacanth gum, etc.) And then emulsified and then pulverized by spray drying, drum drying, freeze drying, shelf drying, flash drying, or the like, or fragrance and flavor enhancer of the present invention are adhered to the excipient powder. It is also possible to obtain a powdered composition, a granular composition obtained by granulating the powdered composition, or a tablet composition obtained by tableting the granular composition.

上記各態様の本発明の組成物は、食品分野における通常の製造方法に従い、あるいは一般的な医薬製剤の製造方法に準じて、製造することができる。   The composition of the present invention of each of the above embodiments can be produced according to a normal production method in the food field or according to a general method for producing a pharmaceutical preparation.

香味増強効果および食品への利用性の観点からは、本発明の組成物は、水中油型、油中水型もしくは油中水中油型の乳化組成物、またはこれらに類似した乳化様組成物の形態とすることが好ましい。
本発明の組成物が上記乳化組成物または乳化様組成物の形態で提供される場合、親油性界面活性剤の含有量が、香料と、親水性溶媒、水等の水相成分との合計の含有量1重量部に対し、通常0.0001重量部〜0.5重量部、好ましくは0.005重量部〜0.4重量部、より好ましくは0.001重量部〜0.3重量部となるように、本発明の香味増強剤が含有される。
また、油剤は、本発明の香味増強剤、香料および親水性溶媒等水に混和し得る成分を溶解または分散させ得る量含有され、組成物中の親油性界面活性剤の含有量1重量部に対し、通常0.1重量部〜6000重量部、好ましくは0.2重量部〜500重量部、より好ましくは0.3重量部〜30重量部含有される。
From the viewpoint of flavor enhancing effect and utilization to food, the composition of the present invention is an oil-in-water type, water-in-oil type or oil-in-water type emulsion composition, or an emulsion-like composition similar to these. The form is preferred.
When the composition of the present invention is provided in the form of the above emulsion composition or emulsion-like composition, the content of the lipophilic surfactant is the sum of the fragrance and the aqueous phase component such as a hydrophilic solvent and water. Usually 0.0001 to 0.5 parts by weight, preferably 0.005 to 0.4 parts by weight, more preferably 0.001 to 0.3 parts by weight per 1 part by weight of the content As such, the flavor enhancer of the present invention is contained.
In addition, the oil agent is contained in an amount capable of dissolving or dispersing the water-miscible components such as the flavor enhancer, the fragrance, and the hydrophilic solvent of the present invention, and the content of the lipophilic surfactant in the composition is 1 part by weight. On the other hand, it is usually contained in an amount of 0.1 to 6000 parts by weight, preferably 0.2 to 500 parts by weight, more preferably 0.3 to 30 parts by weight.

本発明の乳化組成物または乳化様組成物は、それぞれ通常の水中油型もしくは油中水型乳化組成物または油中水中油型乳化組成物の製造方法に準じて、製造することができる。
たとえば、水中油型の乳化組成物は、油溶性香料を本発明の香味増強剤とともに油剤に添加、混合し、必要に応じて油溶性添加物を加えて混合して均一に溶解して調製した油相を、必要に応じて親水性溶媒や水溶性添加物を加えて混合し、均一として調製した水相に添加、混合して乳化して、製造することができる。油中水型の乳化組成物は、本発明の香味増強剤と油剤を混合し、必要に応じて油溶性添加物を加えて混合して均一に溶解して調製した油相に、水溶性もしくは水混和性香料、または難水溶性香料を溶解または分散させた親水性溶媒を水と混合し、必要に応じて水溶性添加物を混合して均一として調製した水相を添加、混合して乳化して、製造することができる。油中水中油型乳化組成物は、油溶性香料を本発明の香味増強剤とともに油剤に添加、混合し、必要に応じて油溶性添加物を加えて混合して均一に溶解して調製した油相を、必要に応じて親水性溶媒や水溶性添加物を加えて混合し、均一として調製した水相に添加、混合し、さらに必要に応じて油溶性添加物を加えて混合した油剤に加えて混合し、乳化して製造することができる。前記で製造された乳化組成物は、ホモミキサー、コロイドミル、高圧ホモジナイザー、マイクロフルイダイザー等で均一化処理することが好ましい。
The emulsified composition or the emulsion-like composition of the present invention can be produced according to the usual method for producing an oil-in-water or water-in-oil emulsion composition or an oil-in-water-in-oil emulsion composition.
For example, an oil-in-water emulsified composition is prepared by adding and mixing an oil-soluble fragrance and an oil agent together with the flavor enhancer of the present invention, and adding and mixing an oil-soluble additive as necessary to uniformly dissolve the oil-soluble fragrance. The oil phase can be produced by adding a hydrophilic solvent or a water-soluble additive as necessary, mixing, adding to the aqueous phase prepared as a uniform, mixing and emulsifying. The water-in-oil type emulsion composition is prepared by mixing the flavor enhancer of the present invention and an oil agent, adding an oil-soluble additive as necessary, mixing and dissolving uniformly, A water-soluble fragrance or a hydrophilic solvent in which a poorly water-soluble fragrance is dissolved or dispersed is mixed with water, and if necessary, an aqueous phase prepared by mixing a water-soluble additive to make it uniform is mixed and emulsified. And can be manufactured. An oil-in-water emulsified composition in oil is an oil prepared by adding an oil-soluble fragrance to the oil together with the flavor enhancer of the present invention, mixing, and if necessary, adding an oil-soluble additive and mixing to dissolve uniformly. If necessary, add a hydrophilic solvent or water-soluble additive, mix the phase, add it to the water phase prepared as homogeneous, mix, and if necessary add oil-soluble additive and add to the mixed oil. Can be mixed and emulsified. The emulsion composition produced above is preferably subjected to a homogenization treatment with a homomixer, a colloid mill, a high-pressure homogenizer, a microfluidizer or the like.

さらに本発明の組成物には、本発明の特徴を損なわない範囲で、増粘剤、安定剤、保存料、酸化防止剤、防黴剤、製造用剤等、食品の製造に使用される一般的な添加物を含有させることができる。   Furthermore, the composition of the present invention is generally used for the production of foods such as thickeners, stabilizers, preservatives, antioxidants, antifungal agents, and manufacturing agents, as long as the characteristics of the present invention are not impaired. Additives can be included.

たとえば、香料を溶解または分散した親水性溶媒相には、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、パラオキシ安息香酸メチル等の水溶性保存料;アスコルビン酸、エリソルビン酸等の水溶性酸化防止剤等を含有させることができる。
また、本発明の香味増強剤および油剤を含有する油相には、パラオキシ安息香酸ブチル等の親油性保存料、トコフェロール、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン等の油溶性酸化防止剤等を含有させることができる。
さらに、油中水中油型乳化組成物を調製する場合、外油相となる油剤には、さらに親油性界面活性剤を添加することが好ましい。かかる親油性界面活性剤としては、油相に溶解または分散させることができて、油中水中油型乳化組成物の乳化安定性に寄与することができるものであれば、特に制限されることなく用いることができるが、可食性で食品への添加に適するものであることが好ましい。
たとえば、グリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等の親油性の非イオン性界面活性剤や、レシチン等の親油性の両イオン性界面活性剤等が好ましく用いられる。
なお、親油性の非イオン性界面活性剤は、上記した本発明の香味増強剤に含有される親油性界面活性剤と同様のものであり得るが、本発明の香味増強剤として機能する親油性界面活性剤は、好ましくは、香料とともに内油相に存在する。
これらは適宜必要に応じて、1種または2種以上を用いることができ、本発明の組成物における含有量についても、食品添加物としての一般的な含有量に準じて、適宜設定することができる。
For example, a hydrophilic solvent phase in which a fragrance is dissolved or dispersed contains a water-soluble preservative such as sodium benzoate, potassium sorbate, or methyl paraoxybenzoate; a water-soluble antioxidant such as ascorbic acid or erythorbic acid. be able to.
The oil phase containing the flavor enhancer and oil of the present invention should contain a lipophilic preservative such as butyl paraoxybenzoate, an oil-soluble antioxidant such as tocopherol, butylhydroxyanisole and butylhydroxytoluene. Can do.
Furthermore, when preparing an oil-in-water type emulsion composition in oil, it is preferable to add a lipophilic surfactant further to the oil agent used as an outer oil phase. The lipophilic surfactant is not particularly limited as long as it can be dissolved or dispersed in the oil phase and can contribute to the emulsion stability of the oil-in-water emulsion composition in oil. Although it can be used, it is preferably edible and suitable for addition to food.
For example, lipophilic nonionic surfactants such as glycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester and sorbitan fatty acid ester, and lipophilic amphoteric surfactants such as lecithin are preferably used.
The lipophilic nonionic surfactant may be the same as the lipophilic surfactant contained in the flavor enhancer of the present invention described above, but the lipophilic functioning as the flavor enhancer of the present invention. The surfactant is preferably present in the inner oil phase along with the perfume.
One or more of these can be used as appropriate, and the content in the composition of the present invention can be appropriately set according to the general content as a food additive. it can.

本発明の組成物においては、香料の有する香気が良好に増強される。
本発明の組成物を食品に添加した場合の香料の香気は、香料をそのまま食品に添加した場合に比べて、通常1.2倍以上、好ましくは1.3倍以上、より好ましくは1.5倍以上に増強される。
なお、本発明の組成物を添加することにより得られる香料の香気の増強は、香料をそのまま食品に添加した場合の4倍程度、または3倍程度、あるいは2倍程度までである。
In the composition of the present invention, the fragrance of the fragrance is favorably enhanced.
The fragrance of the fragrance when the composition of the present invention is added to the food is usually 1.2 times or more, preferably 1.3 times or more, more preferably 1.5, compared to the case where the fragrance is added to the food as it is. Increased more than double.
In addition, the enhancement of the fragrance of the fragrance obtained by adding the composition of the present invention is about 4 times, about 3 times, or up to about 2 times when the fragrance is added to the food as it is.

本発明の組成物は、上述した通り、油性組成物、水中油型、油中水型もしくは油中水中油型の乳化組成物、またはこれらに類似した乳化様組成物、粉末状、粒状、顆粒状等の固形状組成物等、種々の形態で提供され得るため、種々の形態の食品に用いることができる。
本発明の組成物を用いることのできる食品としては、たとえば、サラダ油、キャノーラ油、オリーブ油、ゴマ油、ブドウ種子油、綿実油、ラード、ヘット等の食用油脂;マーガリン、バター等の油中水型乳化食品;蒸し煮または湯煮した魚介、肉、野菜、キノコ等の油漬け食品;茶(緑茶、紅茶、ウーロン茶、麦茶等)、コーヒー、ココア、清涼飲料水(果汁飲料、炭酸飲料等)、味噌汁、スープ、液状調味料等の水性の液状食品;牛乳、アイスクリーム等の水中油型乳化食品;おろし生姜、おろしわさび、練りがらし、インスタントカレー、ゲル状調味料等のペースト状または半固形状食品;チョコレート、チューインガム、キャンディー、クッキー、ビスケット、カレールー、チルドハンバーグ、チーズ、パン、漬物、佃煮、粉末状または固形調味料等の固形状食品が挙げられる。
As described above, the composition of the present invention comprises an oil-based composition, an oil-in-water type, an oil-in-water type or an oil-in-water-in-oil type emulsion composition, or a similar emulsion-like composition, powder, granule, granule. Since it can be provided in various forms such as a solid composition such as a shape, it can be used for various forms of food.
Examples of foods to which the composition of the present invention can be used include edible oils and fats such as salad oil, canola oil, olive oil, sesame oil, grape seed oil, cottonseed oil, lard, and head; water-in-oil emulsified foods such as margarine and butter Oiled foods such as steamed or boiled seafood, meat, vegetables, mushrooms; tea (green tea, tea, oolong tea, barley tea, etc.), coffee, cocoa, soft drinks (fruit juices, carbonated drinks, etc.), miso soup, Water-based liquid foods such as soups and liquid seasonings; Oil-in-water emulsified foods such as milk and ice cream; Pasty or semi-solid foods such as grated ginger, grated wasabi, kneaded, instant curry, gel-like seasonings Chocolate, chewing gum, candy, cookies, biscuits, curry roux, chilled hamburger, cheese, bread, pickles, boiled, powdered or Solid food of solid seasoning, and the like.

本発明の組成物の食品に対する添加量は、本発明の組成物に含有される香料の種類、当該香料の有する香味の質および強さ、添加される食品の種類、当該食品に対し望まれる香味およびその強さ等により、適宜設定されるが、食品の総重量に対し、通常0.0001重量%〜5重量%、好ましくは0.001重量%〜3重量%、より好ましくは0.005重量%〜2重量%となるように添加される。   The amount of the composition of the present invention added to the food is the type of flavor contained in the composition of the present invention, the quality and strength of the flavor of the flavor, the type of food added, and the flavor desired for the food. Depending on the total weight of the food, it is usually set to 0.0001% to 5% by weight, preferably 0.001% to 3% by weight, and more preferably 0.005% by weight. % To 2% by weight is added.

上述したように、本発明の組成物においては、香料をそのまま食品に添加する場合に比べて香料の香味が増強されているため、好ましい香味を食品に付与することができる。また、目的とする香味を付与するための香料の添加量を減らすことができる。   As described above, in the composition of the present invention, since the flavor of the fragrance is enhanced as compared with the case where the fragrance is added to the food as it is, a preferable flavor can be imparted to the food. Moreover, the addition amount of the fragrance | flavor for providing the target flavor can be reduced.

本発明はまた、香料の香味の増強方法(以下、本明細書において「本発明の方法」ともいう)を提供する。
本発明の方法は、香料に、上記した本発明の香味増強剤を添加し、混合することを含む。
本発明の方法において、本発明の香味増強剤は、親油性界面活性剤の含有量が、香料の含有量1重量部に対し、0.0003重量部〜9999重量部となるように添加され、好ましくは0.004重量部〜1000重量部、より好ましくは0.05重量部〜200重量部となるように添加される。
The present invention also provides a method for enhancing the flavor of a fragrance (hereinafter also referred to as “the method of the present invention”).
The method of the present invention includes adding and mixing the above-described flavor enhancer of the present invention to a fragrance.
In the method of the present invention, the flavor enhancer of the present invention is added such that the content of the lipophilic surfactant is 0.0003 parts by weight to 9999 parts by weight with respect to 1 part by weight of the flavor. Preferably, it is added in an amount of 0.004 to 1000 parts by weight, more preferably 0.05 to 200 parts by weight.

本発明の方法においては、香料に本発明の香味増強剤を添加混合する際、香料を親水性溶媒に溶解もしくは分散させた後に、香味増強剤を添加することができ、または、香料と本発明の香味増強剤との混合物を、親水性溶媒に溶解または分散させることができる。親水性溶媒には、さらに水を添加して、香料または、香料と本発明の香味増強剤を溶解または分散させることができる。
さらに、香料と本発明の香味増強剤との混合物、または親水性溶媒に溶解もしくは分散された香料と香味増強剤との混合物に、上記した親水性界面活性剤や油剤を添加し、混合することができる。
In the method of the present invention, when the flavor enhancer of the present invention is added and mixed with a fragrance, the flavor enhancer can be added after the fragrance is dissolved or dispersed in a hydrophilic solvent, or the fragrance and the present invention. Can be dissolved or dispersed in a hydrophilic solvent. Water can be further added to the hydrophilic solvent to dissolve or disperse the fragrance or the fragrance and the flavor enhancer of the present invention.
Further, the above-described hydrophilic surfactant or oil agent is added to and mixed with the mixture of the fragrance and the flavor enhancer of the present invention, or the mixture of the fragrance and the flavor enhancer dissolved or dispersed in the hydrophilic solvent. Can do.

香料、親水性溶媒、水、親水性界面活性剤および油剤ならびにこれらの含有量および含有量比については、上記した通りである。
さらに、本発明の方法においては、香料に、本発明の香味増強剤を添加、混合する際、あるいは、香料を、親水性溶媒を含む水相に溶解または分散し、本発明の香味増強剤を添加、混合する際、または、香料と本発明の香味増強剤の混合物を、親水性溶媒を含む水相に溶解または分散する際に、必要に応じて、上記した一般的な食品添加物を用いることもできる。
A fragrance | flavor, a hydrophilic solvent, water, a hydrophilic surfactant and oil agent, and these content and content ratio are as above-mentioned.
Further, in the method of the present invention, when the flavor enhancer of the present invention is added to and mixed with the flavor, or the flavor is dissolved or dispersed in an aqueous phase containing a hydrophilic solvent, and the flavor enhancer of the present invention is used. When adding or mixing, or when dissolving or dispersing the mixture of the fragrance and the flavor enhancer of the present invention in an aqueous phase containing a hydrophilic solvent, the above-described general food additives are used as necessary. You can also.

本発明の方法により、香料の有する香味を増強することができる。
本発明の方法により、香料の香味は、通常1.2倍以上、好ましくは1.3倍以上、より好ましくは1.5倍以上に増強され得る。
なお、本発明の方法により得られる香料の香味の増強は、香料をそのまま食品に添加した場合の4倍程度、または3倍程度、あるいは2倍程度までである。
従って、本発明の方法により、好ましい香味を食品に付与することができ、また、目的とする香味を付与するための香料の添加量を減らすことができる。
The flavor of the fragrance can be enhanced by the method of the present invention.
According to the method of the present invention, the flavor of a fragrance can be enhanced to 1.2 times or more, preferably 1.3 times or more, more preferably 1.5 times or more.
In addition, the enhancement of the flavor of the fragrance obtained by the method of the present invention is about 4 times, about 3 times, or up to about 2 times when the fragrance is added to the food as it is.
Therefore, by the method of the present invention, a preferred flavor can be imparted to foods, and the amount of flavor added to impart the desired flavor can be reduced.

本発明の方法は、上述したように、食用油脂、油中水型乳化食品、油漬け食品、水性の液状食品、水中油型乳化食品、ペースト状または半固形状食品、固形状食品等、種々の形態の食品の香味付与に用いることができる。   As described above, the method of the present invention includes edible oils and fats, water-in-oil emulsified foods, oiled foods, aqueous liquid foods, oil-in-water emulsified foods, pasty or semi-solid foods, solid foods, and the like. It can be used for imparting flavor to foods of the form.

以下、実施例および試験例により、さらに本発明について詳細に説明する。
なお、以下の実施例および比較例の調製に際し、特に記載した原料以外は、食品用として市販されている製品を適宜用いた。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples and test examples.
In the preparation of the following Examples and Comparative Examples, products commercially available for food were used as appropriate, except for the raw materials specifically described.

[実施例1〜6]香味増強剤
表1に示す親油性界面活性剤をそれぞれそのまま用いて、実施例1〜6の香味増強剤とした。
[Examples 1-6] Flavor enhancers The flavor enhancers of Examples 1-6 were prepared using the lipophilic surfactants shown in Table 1 as they were.

Figure 2019129808
Figure 2019129808

[比較例1、2、実施例7、8]油性組成物
表2に示す各原料を均一に混合して、比較例1、2および実施例7、8の各油性組成物を調製した。
[Comparative Examples 1, 2, Examples 7 and 8] Oily Compositions The oily compositions of Comparative Examples 1, 2 and Examples 7 and 8 were prepared by uniformly mixing the raw materials shown in Table 2.

Figure 2019129808
Figure 2019129808

[試験例1]ハードキャンディーにおけるアップルの香味増強効果の評価
表3中の(1)〜(3)を混合し、155℃まで加熱して煮詰めた後、130℃まで冷却し、次いで(4)および、上記比較例および実施例の各組成物をハードキャンディーの全量に対しそれぞれ0.3重量%となるように添加して混合し、成形して室温まで冷却し、ハードキャンディーを調製した。
[Test Example 1] Evaluation of Apple Flavor Enhancement Effect in Hard Candy (1) to (3) in Table 3 were mixed, heated to 155 ° C, boiled, cooled to 130 ° C, and then (4) And each composition of the said comparative example and an Example was added and mixed so that it might become 0.3 weight% with respect to the whole quantity of a hard candy, it shape | molded, it cooled to room temperature, and the hard candy was prepared.

Figure 2019129808
Figure 2019129808

10名のパネラーのそれぞれに、上記ハードキャンディー4gを喫食させ、その際に感じるアップルの香味について、下記評価基準により評価させた。評価結果は、各パネラーの評価点および10名の評価点の平均値にて、表4に示した。
<評価基準>
アップルの香味が弱い;1点
アップルの香味がやや弱い;2点
アップルの香味がやや強い;3点
アップルの香味が強い;4点
アップルの香味が非常に強い;5点
Each of the 10 panelists ate 4 g of the hard candy and evaluated the flavor of apple felt at that time according to the following evaluation criteria. The evaluation results are shown in Table 4 as average values of the evaluation points of each panel and the evaluation points of 10 persons.
<Evaluation criteria>
Apple's flavor is weak; 1 point Apple's flavor is slightly weak; 2 points Apple's flavor is slightly strong; 3 points Apple's flavor is strong; 4 points Apple's flavor is very strong; 5 points

Figure 2019129808
Figure 2019129808

表4に示されるように、本発明の香味増強剤を含有しない比較例1、および本発明の香味増強剤の代わりに親水性界面活性剤を含有する比較例2の各組成物を添加した場合には、アップルの香味は弱い〜やや弱いと評価されたが、本発明の香味増強剤を含有する実施例7、8の各組成物を添加した場合には、アップルの香味はやや強い〜強いと評価された。
試験例1の上記結果から、本発明の実施例7、8の組成物では、アップルの香味増強効果に優れることが認められた。
As shown in Table 4, when the compositions of Comparative Example 1 not containing the flavor enhancer of the present invention and Comparative Example 2 containing a hydrophilic surfactant instead of the flavor enhancer of the present invention were added The apple flavor was evaluated to be weak to slightly weak, but when the compositions of Examples 7 and 8 containing the flavor enhancer of the present invention were added, the apple flavor was slightly strong to strong. It was evaluated.
From the above results of Test Example 1, it was confirmed that the compositions of Examples 7 and 8 of the present invention were excellent in the flavor enhancing effect of apple.

[比較例3、4、実施例9、10]油性組成物
表5に示す各原料を均一に混合して、比較例3、4および実施例9、10の各油性組成物を調製した。
[Comparative Examples 3, 4, Examples 9, 10] Oily Compositions The oily compositions of Comparative Examples 3, 4 and Examples 9, 10 were prepared by uniformly mixing the raw materials shown in Table 5.

Figure 2019129808
Figure 2019129808

[試験例2]チルドハンバーグにおけるペパーの香味増強効果の評価
表6中の(1)〜(7)を混合し、成形してホットプレートにて180℃で焼成し、急速冷凍してチルドハンバーグを調製した。
[Test Example 2] Evaluation of flavor enhancement effect of pepper in chilled hamburger (1) to (7) in Table 6 were mixed, molded, baked at 180 ° C on a hot plate, rapidly frozen, and chilled hamburger. Prepared.

Figure 2019129808
Figure 2019129808

上記チルドハンバーグを電子レンジで加熱して、10名のパネラーのそれぞれに10g喫食させ、その際に感じるペパーの香味について、下記評価基準により評価させた。評価結果は、各パネラーの評価点および10名の評価点の平均値にて、表7に示した。
<評価基準>
ペパーの香味が弱い;1点
ペパーの香味がやや弱い;2点
ペパーの香味がやや強い;3点
ペパーの香味が強い;4点
ペパーの香味が非常に強い;5点
The chilled hamburger was heated in a microwave oven, and each of the 10 panelists ate 10 g. The flavor of pepper felt at that time was evaluated according to the following evaluation criteria. The evaluation results are shown in Table 7 as the average value of the evaluation points of each panel and the evaluation points of 10 persons.
<Evaluation criteria>
1 point Pepper flavor is slightly weak; 2 points Pepper flavor is slightly strong; 3 points Pepper flavor is strong; 4 points Pepper flavor is very strong; 5 points

Figure 2019129808
Figure 2019129808

表7に示されるように、本発明の香味増強剤を含有しない比較例3、および本発明の香味増強剤の代わりに親水性界面活性剤を含有する比較例4の各組成物を添加した場合には、ペパーの香味は弱い〜やや弱いと評価されたが、本発明の香味増強剤を含有する実施例9、10の各組成物を添加した場合には、ペパーの香味は強い〜非常に強いと評価された。
試験例2の上記結果から、本発明の実施例9、10の組成物では、ペパーの香味増強効果に優れることが認められた。
As shown in Table 7, when each composition of Comparative Example 3 not containing the flavor enhancer of the present invention and Comparative Example 4 containing a hydrophilic surfactant instead of the flavor enhancer of the present invention was added The flavor of pepper was evaluated to be weak to slightly weak, but when each of the compositions of Examples 9 and 10 containing the flavor enhancer of the present invention was added, the flavor of pepper was strong to very high. Rated strong.
From the above results of Test Example 2, it was confirmed that the compositions of Examples 9 and 10 of the present invention were excellent in pepper flavor enhancement effect.

[比較例5、実施例11]水中油型乳化組成物
表8に示す処方に従い、比較例5および実施例11の各組成物を調製した。すなわち、表8中の(1)、(2)(比較例5)または(1)〜(3)(実施例11)を混合、溶解して、油相とした。一方、(4)〜(7)を混合、溶解して均一とし、水相とした。前記水相をホモミキサーで撹拌しながら(7,000rpm)、前記油相を添加、混合して乳化した。
[Comparative Example 5, Example 11] Oil-in-water emulsified composition According to the formulation shown in Table 8, each composition of Comparative Example 5 and Example 11 was prepared. That is, (1), (2) (Comparative Example 5) or (1) to (3) (Example 11) in Table 8 were mixed and dissolved to obtain an oil phase. On the other hand, (4) to (7) were mixed and dissolved to obtain a uniform aqueous phase. While the aqueous phase was stirred with a homomixer (7,000 rpm), the oil phase was added, mixed and emulsified.

Figure 2019129808
Figure 2019129808

[試験例3]ドレッシングにおけるユズの香味増強効果の評価
表9中の(1)〜(7)を混合し、ドレッシングを調製した。
[Test Example 3] Evaluation of flavor enhancement effect of yuzu in dressing (1) to (7) in Table 9 were mixed to prepare a dressing.

Figure 2019129808
Figure 2019129808

上記ドレッシングを10名のパネラーのそれぞれに1g喫食させ、その際に感じるユズの香味について、下記評価基準により評価させた。評価結果は、各パネラーの評価点および10名の評価点の平均値にて、表10に示した。
<評価基準>
ユズの香味が弱い;1点
ユズの香味がやや弱い;2点
ユズの香味がやや強い;3点
ユズの香味が強い;4点
ユズの香味が非常に強い;5点
Each of the 10 panelists ate 1 g of the dressing, and the flavor of yuzu felt at that time was evaluated according to the following evaluation criteria. The evaluation results are shown in Table 10 in terms of the evaluation points of each paneler and the average value of the evaluation points of 10 persons.
<Evaluation criteria>
Yuzu flavor is weak; 1 point Yuzu flavor is slightly weak; 2 points Yuzu flavor is slightly strong; 3 points Yuzu flavor is strong; 4 points Yuzu flavor is very strong; 5 points

Figure 2019129808
Figure 2019129808

表10に示されるように、本発明の香味増強剤を含有しない比較例5の組成物を添加した場合には、ユズの香味は弱い〜やや弱いと評価されたが、本発明の香味増強剤を含有する実施例11の組成物を添加した場合には、ユズの香味はやや強い〜強いと評価された。
試験例3の上記結果から、本発明の実施例11の組成物では、ユズの香味増強効果に優れることが認められた。
As shown in Table 10, when the composition of Comparative Example 5 containing no flavor enhancer of the present invention was added, the flavor of yuzu was evaluated to be weak to slightly weak, but the flavor enhancer of the present invention. When the composition of Example 11 containing was added, the flavor of yuzu was evaluated to be slightly strong to strong.
From the above results of Test Example 3, it was confirmed that the composition of Example 11 of the present invention was excellent in the effect of enhancing the flavor of yuzu.

[比較例6、実施例12]粉末状組成物
表11に示す処方に従い、比較例6および実施例12の各組成物を調製した。すなわち、表11中の(1)、(2)(比較例6)または(1)〜(3)(実施例12)を混合、溶解して、油相とした。一方、(4)〜(6)を混合、溶解して均一とし、水相とした。前記水相をホモミキサーで撹拌しながら(7,000rpm)、前記油相を添加、混合して乳化し、次いでスプレードライヤーで噴霧乾燥して、粉末状とした。
[Comparative Example 6, Example 12] Powdery Composition According to the formulation shown in Table 11, each composition of Comparative Example 6 and Example 12 was prepared. That is, (1), (2) (Comparative Example 6) or (1) to (3) (Example 12) in Table 11 were mixed and dissolved to obtain an oil phase. On the other hand, (4) to (6) were mixed and dissolved to obtain a uniform aqueous phase. While stirring the aqueous phase with a homomixer (7,000 rpm), the oil phase was added, mixed and emulsified, and then spray-dried with a spray dryer to obtain a powder.

Figure 2019129808
Figure 2019129808

[試験例4]タブレットにおけるペパーミントの香味の増強効果の評価
表12中の(1)〜(4)を混合し、打錠機で打錠してタブレットを調製した。
[Test Example 4] Evaluation of flavor enhancement effect of peppermint in tablet (1) to (4) in Table 12 were mixed and tableted with a tableting machine to prepare a tablet.

Figure 2019129808
Figure 2019129808

上記タブレットを10名のパネラーのそれぞれに0.2g喫食させ、その際に感じるペパーミントの香味について、下記評価基準により評価させた。評価結果は、各パネラーの評価点および10名の評価点の平均値にて、表13に示した。
<評価基準>
ペパーミントの香味が弱い;1点
ペパーミントの香味がやや弱い;2点
ペパーミントの香味がやや強い;3点
ペパーミントの香味が強い;4点
ペパーミントの香味が非常に強い;5点
Each of the 10 panelists was allowed to eat 0.2 g of the tablet, and the flavor of peppermint felt at that time was evaluated according to the following evaluation criteria. The evaluation results are shown in Table 13 as the average value of the evaluation points of each panel and the evaluation points of 10 persons.
<Evaluation criteria>
1 point Peppermint flavor is slightly weak; 2 points Peppermint flavor is slightly strong; 3 points Peppermint flavor is strong; 4 points Peppermint flavor is very strong; 5 points

Figure 2019129808
Figure 2019129808

表13に示されるように、本発明の香味増強剤を含有しない比較例6の組成物を添加した場合には、ペパーミントの香味は弱い〜やや弱いと評価されたが、本発明の香味増強剤を含有する実施例12の組成物を添加した場合には、ペパーミントの香味は強い〜非常に強いと評価された。
試験例4の上記結果から、本発明の実施例12の組成物では、ペパーミントの香味増強効果に優れることが認められた。
As shown in Table 13, when the composition of Comparative Example 6 not containing the flavor enhancer of the present invention was added, the flavor of peppermint was evaluated to be weak to slightly weak, but the flavor enhancer of the present invention. When the composition of Example 12 containing was added, the flavor of peppermint was evaluated as strong to very strong.
From the above results of Test Example 4, it was confirmed that the composition of Example 12 of the present invention was excellent in the flavor enhancing effect of peppermint.

[比較例7、実施例13]水中油型乳化組成物
表14に示す処方に従い、比較例7および実施例13の各組成物を調製した。すなわち、表14中の(1)、(2)(比較例7)または(1)〜(3)(実施例13)を混合、溶解して、油相とした。一方、(4)〜(7)を混合、溶解して均一とし、水相とした。前記水相をホモミキサーで撹拌しながら(7,000rpm)、前記油相を添加、混合して乳化した。
[Comparative Example 7, Example 13] Oil-in-water emulsified composition According to the formulation shown in Table 14, each composition of Comparative Example 7 and Example 13 was prepared. That is, (1), (2) (Comparative Example 7) or (1) to (3) (Example 13) in Table 14 were mixed and dissolved to obtain an oil phase. On the other hand, (4) to (7) were mixed and dissolved to obtain a uniform aqueous phase. While the aqueous phase was stirred with a homomixer (7,000 rpm), the oil phase was added, mixed and emulsified.

Figure 2019129808
Figure 2019129808

[試験例5]糖衣チューイングガムにおけるメントールの香味の増強効果の評価
表15中の(1)および(2)を(3)に添加して均一に混合し、次いで(4)を添加、混合して均一として、チューイングガム糖衣用シロップを調製した。
チューイングガム70重量部をコーティングパンに入れ、回転させながら、上記で調製した糖衣用シロップを適量加え、展延させた後、冷風にて乾燥させて糖衣を形成した。糖衣チューイングガムが85重量部となるまで同様の操作を繰り返し、次いで回転速度を遅くして、展延時間を設けずに、糖衣チューイングガムが100重量部となるまで糖衣形成操作を繰り返し、糖衣チューイングガムを調製した。
[Test Example 5] Evaluation of flavor enhancement effect of menthol in sugar-coated chewing gum (1) and (2) in Table 15 were added to (3) and mixed uniformly, then (4) was added and mixed. A syrup for chewing gum sugar coating was prepared as uniform.
70 parts by weight of chewing gum was put in a coating pan, and an appropriate amount of the syrup for sugar coating prepared above was added and spread, and then spread and then dried with cold air to form a sugar coating. Repeat the same operation until the sugar-coating chewing gum reaches 85 parts by weight, then slow down the rotation speed and repeat the sugar-coating forming operation until the sugar-coating chewing gum reaches 100 parts by weight without setting the spreading time to prepare the sugar-coating chewing gum did.

Figure 2019129808
Figure 2019129808

上記糖衣チューイングガム1.5gを10名のパネラーのそれぞれに喫食させ、その際に感じるメントールの香味について、下記評価基準により評価させた。評価結果は、各パネラーの評価点および10名の評価点の平均値にて、表16に示した。
<評価基準>
メントールの香味が弱い;1点
メントールの香味がやや弱い;2点
メントールの香味がやや強い;3点
メントールの香味が強い;4点
メントールの香味が非常に強い;5点
The sugar-coated chewing gum 1.5 g was eaten by 10 panelists, and the menthol flavor felt at that time was evaluated according to the following evaluation criteria. The evaluation results are shown in Table 16 in terms of the evaluation points of each paneler and the average value of the evaluation points of 10 persons.
<Evaluation criteria>
1 point Menthol flavor is slightly weak; 2 points Menthol flavor is slightly strong; 3 points Menthol flavor is strong; 4 points Menthol flavor is very strong; 5 points

Figure 2019129808
Figure 2019129808

表16に示されるように、本発明の香味増強剤を含有しない比較例7の組成物を添加した糖衣用シロップを用いて糖衣を形成した場合には、メントールの香味は弱い〜やや弱いと評価されたが、本発明の香味増強剤を含有する実施例13の組成物を添加した糖衣用シロップを用いて糖衣を形成した場合には、メントールの香味は強い〜非常に強いと評価された。
試験例5の上記結果から、本発明の実施例13の組成物では、メントールの香味増強効果に優れることが認められた。
As shown in Table 16, when sugar coating was formed using a sugar coating syrup to which the composition of Comparative Example 7 not containing the flavor enhancer of the present invention was added, the flavor of menthol was evaluated to be weak to slightly weak. However, when sugar coating was formed using the sugar coating syrup to which the composition of Example 13 containing the flavor enhancer of the present invention was added, it was evaluated that the flavor of menthol was strong to very strong.
From the results of Test Example 5, it was confirmed that the composition of Example 13 of the present invention was excellent in the menthol flavor enhancing effect.

[比較例8、実施例14]油中水中油型乳化組成物
表17に示す処方に従い、比較例8および実施例14の各組成物を調製した。すなわち、表17中の(1)、(2)(比較例8)または(1)〜(3)(実施例14)を混合、溶解して、油相Aとした。一方、(4)、(5)を混合、溶解して均一とし、水相とした。前記水相をホモミキサーで撹拌しながら(7,000rpm)、前記油相Aを添加、混合して乳化し、水中油型乳化物を調製した。さらに、(6)、(7)を混合、溶解して均一とし、油相Bとした。前記油相Bをホモミキサーで撹拌しながら(2,000rpm)、先に調製した水中油型乳化物を添加、混合して乳化し、油中水中油型乳化組成物を調製した。
[Comparative Example 8, Example 14] Oil-in-water-in-oil emulsified composition According to the formulation shown in Table 17, each composition of Comparative Example 8 and Example 14 was prepared. That is, (1), (2) (Comparative Example 8) or (1) to (3) (Example 14) in Table 17 were mixed and dissolved to obtain an oil phase A. On the other hand, (4) and (5) were mixed and dissolved to obtain a uniform aqueous phase. While stirring the aqueous phase with a homomixer (7,000 rpm), the oil phase A was added, mixed and emulsified to prepare an oil-in-water emulsion. Furthermore, (6) and (7) were mixed and dissolved to make the oil phase B uniform. While stirring the oil phase B with a homomixer (2,000 rpm), the previously prepared oil-in-water emulsion was added, mixed, and emulsified to prepare an oil-in-water-in-oil emulsion composition.

Figure 2019129808
Figure 2019129808

[試験例6]おろし生姜におけるジンジャーの香味の増強効果の評価
生姜をおろし金ですりおろし、前記おろし生姜99.9重量%に対し、比較例8および実施例14の各組成物をそれぞれ0.1重量%添加して、混合した。前記おろし生姜0.1gを10名のパネラーのそれぞれに喫食させ、その際に感じるジンジャーの香味について、下記評価基準により評価させた。評価結果は、各パネラーの評価点および10名の評価点の平均値にて、表18に示した。
<評価基準>
ジンジャーの香味が弱い;1点
ジンジャーの香味がやや弱い;2点
ジンジャーの香味がやや強い;3点
ジンジャーの香味が強い;4点
ジンジャーの香味が非常に強い;5点
[Test Example 6] Evaluation of Ginger Flavor Enhancement Effect in Grated Ginger Grated ginger with 9 g of grated ginger, 0.1% of each composition of Comparative Example 8 and Example 14 with respect to 99.9% by weight of grated ginger. Weight percent was added and mixed. Each of the 10 panelists eats 0.1 g of the grated ginger, and the ginger flavor felt at that time is evaluated according to the following evaluation criteria. The evaluation results are shown in Table 18 as the average value of the evaluation points of each panel and the evaluation points of 10 persons.
<Evaluation criteria>
1 point Ginger flavor is slightly weak; 2 points Ginger flavor is slightly strong; 3 points Ginger flavor is strong; 4 points Ginger flavor is very strong; 5 points

Figure 2019129808
Figure 2019129808

表18に示されるように、本発明の香味増強剤を含有しない比較例8の組成物を添加した場合には、ジンジャーの香味は弱い〜やや弱いと評価されたが、本発明の香味増強剤を含有する実施例14の組成物を添加した場合には、ジンジャーの香味は強い〜非常に強いと評価された。
試験例6の上記結果から、本発明の実施例14の組成物では、ジンジャーの香味増強効果に優れることが認められた。
As shown in Table 18, when the composition of Comparative Example 8 not containing the flavor enhancer of the present invention was added, the ginger flavor was evaluated to be weak to slightly weak, but the flavor enhancer of the present invention. When the composition of Example 14 containing was added, the ginger flavor was evaluated as strong to very strong.
From the results of Test Example 6, it was confirmed that the composition of Example 14 of the present invention was excellent in the flavor enhancing effect of ginger.

[比較例9、実施例15]油中水中油型乳化組成物
表19に示す処方に従い、比較例9および実施例15の各組成物を調製した。すなわち、表19中の(1)、(2)(比較例9)または(1)〜(3)(実施例15)を混合、溶解して、油相Aとした。一方、(4)、(5)を混合、溶解して均一とし、水相とした。前記水相をホモミキサーで撹拌しながら(7,000rpm)、前記油相Aを添加、混合して乳化し、水中油型乳化物を調製した。さらに、(6)、(7)を混合、溶解して均一とし、油相Bとした。前記油相Bをホモミキサーで撹拌しながら(2,000rpm)、先に調製した水中油型乳化物を添加、混合して乳化し、油中水中油型乳化組成物を調製した。
[Comparative Example 9, Example 15] Oil-in-water-in-oil emulsified composition According to the formulation shown in Table 19, each composition of Comparative Example 9 and Example 15 was prepared. That is, (1), (2) (Comparative Example 9) or (1) to (3) (Example 15) in Table 19 were mixed and dissolved to obtain an oil phase A. On the other hand, (4) and (5) were mixed and dissolved to obtain a uniform aqueous phase. While stirring the aqueous phase with a homomixer (7,000 rpm), the oil phase A was added, mixed and emulsified to prepare an oil-in-water emulsion. Furthermore, (6) and (7) were mixed and dissolved to make the oil phase B uniform. While stirring the oil phase B with a homomixer (2,000 rpm), the previously prepared oil-in-water emulsion was added, mixed, and emulsified to prepare an oil-in-water-in-oil emulsion composition.

Figure 2019129808
Figure 2019129808

[試験例7]チーズにおけるチェダーチーズの香味の増強効果の評価
プロセスチーズ99.9重量%を加熱溶解し、比較例9および実施例15の各組成物をそれぞれ0.1重量%添加して混合し、均一として固化させて、チーズを調製した。
上記チーズ2gを10名のパネラーのそれぞれに喫食させ、その際に感じるチェダーチーズの香味について、下記評価基準により評価させた。評価結果は、各パネラーの評価点および10名の評価点の平均値にて、表20に示した。
<評価基準>
チェダーチーズの香味が弱い;1点
チェダーチーズの香味がやや弱い;2点
チェダーチーズの香味がやや強い;3点
チェダーチーズの香味が強い;4点
チェダーチーズの香味が非常に強い;5点
[Test Example 7] Evaluation of flavor enhancement effect of cheddar cheese in cheese 99.9% by weight of processed cheese was dissolved by heating, and 0.1% by weight of each composition of Comparative Example 9 and Example 15 was added and mixed. And solidified as a uniform to prepare cheese.
Each of the 10 panelists was allowed to eat 2 g of the cheese, and the flavor of cheddar cheese felt at that time was evaluated according to the following evaluation criteria. The evaluation results are shown in Table 20 as the average value of the evaluation points of each panel and the evaluation points of 10 persons.
<Evaluation criteria>
1 point Cheddar cheese flavor is slightly weak; 2 points Cheddar cheese flavor is slightly strong; 3 points Cheddar cheese flavor is strong; 4 points Cheddar cheese flavor is very strong; 5 points

Figure 2019129808
Figure 2019129808

表20に示されるように、本発明の香味増強剤を含有しない比較例9の組成物を添加した場合には、チェダーチーズの香味は弱い〜やや弱いと評価されたが、本発明の香味増強剤を含有する実施例15の組成物を添加した場合には、チェダーチーズの香味は強い〜非常に強いと評価された。
試験例7の上記結果から、本発明の実施例15の組成物では、チェダーチーズの香味増強効果に優れることが認められた。
As shown in Table 20, when the composition of Comparative Example 9 not containing the flavor enhancer of the present invention was added, the flavor of the cheddar cheese was evaluated to be weak to slightly weak, but the flavor enhancer of the present invention. When the composition of Example 15 containing an agent was added, the flavor of the cheddar cheese was evaluated to be strong to very strong.
From the results of Test Example 7, it was confirmed that the composition of Example 15 of the present invention was excellent in the flavor enhancement effect of cheddar cheese.

上述した通り、本発明により、香料の保留性を向上させて香味を増強させ得る香味増強剤を提供することができる。
さらに、上記香味増強剤を含有させることにより、香料の有する香味が良好に増強される。
本発明の組成物は、食品に対する香味付与に好適に用いることができ、目的とする香味を付与するための香料の添加量を減らすことができる。
As described above, according to the present invention, it is possible to provide a flavor enhancer that can enhance the scent retention and enhance the flavor.
Furthermore, the flavor which a fragrance | flavor has is favorably improved by containing the said flavor enhancer.
The composition of this invention can be used suitably for the flavor provision with respect to a foodstuff, and can reduce the addition amount of the fragrance | flavor for providing the target flavor.

本願は、わが国で出願された特願2018−015947を基礎としており、その内容は、本明細書にすべて包含されるものである。   This application is based on patent application No. 2018-015947 filed in Japan, the contents of which are incorporated in full herein.

Claims (26)

親油性界面活性剤を含有する、香味増強剤。   A flavor enhancer containing a lipophilic surfactant. 親油性界面活性剤が、HLB値が10以下の非イオン性界面活性剤である、請求項1に記載の香味増強剤。   The flavor enhancer according to claim 1, wherein the lipophilic surfactant is a nonionic surfactant having an HLB value of 10 or less. 親油性界面活性剤が、グリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびショ糖脂肪酸エステルからなる群より選択される1種または2種以上である、請求項1または2に記載の香味増強剤。   The flavor enhancement according to claim 1 or 2, wherein the lipophilic surfactant is one or more selected from the group consisting of glycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and sucrose fatty acid ester. Agent. 親油性界面活性剤が油剤に溶解または分散されている、請求項1〜3のいずれか1項に記載の香味増強剤。   The flavor enhancer according to any one of claims 1 to 3, wherein the lipophilic surfactant is dissolved or dispersed in the oil. 油剤が、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ショ糖酢酸イソ酪酸エステル、長鎖脂肪酸、動物性油脂および植物性油脂からなる群より選択される1種または2種以上である、請求項4に記載の香味増強剤。   The flavor enhancement according to claim 4, wherein the oil agent is one or more selected from the group consisting of medium-chain fatty acid triglycerides, sucrose acetate isobutyrate, long-chain fatty acids, animal fats and vegetable fats and oils. Agent. 請求項1〜5のいずれか1項に記載の香味増強剤と、香料とを含有する、組成物。   The composition containing the flavor enhancer of any one of Claims 1-5, and a fragrance | flavor. 親油性界面活性剤の含有量が、香料の含有量1重量部に対し0.0003重量部〜9999重量部となるように香味増強剤が含有される、請求項6に記載の組成物。   The composition of Claim 6 in which a flavor enhancer contains so that content of a lipophilic surfactant may be 0.0003 weight part-9999 weight part with respect to 1 weight part of fragrance | flavor content. さらに親水性溶媒を含有する、請求項6または7に記載の組成物。   The composition according to claim 6 or 7, further comprising a hydrophilic solvent. 親水性溶媒が、低級アルコールおよび多価アルコールからなる群より選択される1種または2種以上である、請求項8に記載の組成物。   The composition according to claim 8, wherein the hydrophilic solvent is one or more selected from the group consisting of lower alcohols and polyhydric alcohols. 親水性溶媒の含有量が、香料1重量部に対し0.003重量部〜8000重量部である、請求項8または9に記載の組成物。   The composition of Claim 8 or 9 whose content of a hydrophilic solvent is 0.003 weight part-8000 weight part with respect to 1 weight part of fragrance | flavor. さらに水を含有する、請求項8〜10のいずれか1項に記載の組成物。   Furthermore, the composition of any one of Claims 8-10 containing water. さらに親水性界面活性剤を含有する請求項8〜11のいずれか1項に記載の組成物。   Furthermore, the composition of any one of Claims 8-11 containing a hydrophilic surfactant. 親水性界面活性剤が、HLB値が10を超える非イオン性界面活性剤、加工デンプン、カゼインナトリウムおよび天然ガム質からなる群より選択される1種または2種以上である、請求項12に記載の組成物。   The hydrophilic surfactant is one or more selected from the group consisting of a nonionic surfactant having an HLB value of more than 10, modified starch, sodium caseinate, and natural gums. Composition. さらに油剤を含有する、請求項6〜13のいずれか1項に記載の組成物。   Furthermore, the composition of any one of Claims 6-13 containing an oil agent. 油剤が、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ショ糖酢酸イソ酪酸エステル、長鎖脂肪酸、動物性油脂および植物性油脂からなる群より選択される1種または2種以上である、請求項14に記載の組成物。   The composition according to claim 14, wherein the oil agent is one or more selected from the group consisting of medium-chain fatty acid triglycerides, sucrose acetate isobutyrate, long-chain fatty acids, animal fats and vegetable fats and oils. . 香料の含有量が0.01重量%〜30重量%である、請求項6〜15のいずれか1項に記載の組成物。   The composition of any one of Claims 6-15 whose content of a fragrance | flavor is 0.01 weight%-30 weight%. 香料に、請求項1〜5のいずれか1項に記載の香味増強剤を添加し、混合することを含む、香味の増強方法。   The flavor enhancing method including adding the flavor enhancer of any one of Claims 1-5 to a fragrance | flavor, and mixing. 親油性界面活性剤の含有量が、香料の含有量1重量部に対し0.0003重量部〜9999重量部となるように香味増強剤を添加する、請求項17に記載の方法。   The method of Claim 17 which adds a flavor enhancer so that content of a lipophilic surfactant may be 0.0003 weight part-9999 weight part with respect to 1 weight part of fragrance | flavor content. 香料を親水性溶媒に溶解もしくは分散させて香味増強剤と混合する、または、香料と香味増強剤との混合物を親水性溶媒に溶解もしくは分散させる、請求項17または18に記載の方法。   The method according to claim 17 or 18, wherein the fragrance is dissolved or dispersed in a hydrophilic solvent and mixed with the flavor enhancer, or the mixture of the fragrance and flavor enhancer is dissolved or dispersed in the hydrophilic solvent. 親水性溶媒が、低級アルコールおよび多価アルコールからなる群より選択される1種または2種以上である、請求項19に記載の方法。   The method according to claim 19, wherein the hydrophilic solvent is one or more selected from the group consisting of lower alcohols and polyhydric alcohols. 親水性溶媒の含有量が、香料1重量部に対し0.003重量部〜8000重量部である、請求項19または20に記載の方法。   The method according to claim 19 or 20, wherein the content of the hydrophilic solvent is 0.003 to 8000 parts by weight with respect to 1 part by weight of the fragrance. さらに水を添加して香料を溶解または分散させる、請求項19〜21のいずれか1項に記載の方法。   The method according to any one of claims 19 to 21, wherein water is further added to dissolve or disperse the fragrance. さらに親水性界面活性剤を添加する、請求項19〜22のいずれか1項に記載の方法。   The method according to any one of claims 19 to 22, further comprising adding a hydrophilic surfactant. 親水性界面活性剤が、HLB値が10を超える非イオン性界面活性剤、加工デンプン、カゼインナトリウムおよび天然ガム質からなる群より選択される1種または2種以上である、請求項23に記載の方法。   24. The hydrophilic surfactant is one or more selected from the group consisting of a nonionic surfactant having an HLB value exceeding 10, a modified starch, sodium caseinate, and a natural gum. the method of. さらに油剤を添加して香料と香味増強剤を混合する、請求項17〜24のいずれか1項に記載の方法。   The method according to any one of claims 17 to 24, further comprising adding an oil agent to mix the fragrance and the flavor enhancer. 油剤が、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ショ糖酢酸イソ酪酸エステル、長鎖脂肪酸、植物性油脂および動物性油脂からなる群より選択される1種または2種以上である、請求項25に記載の方法。   The method according to claim 25, wherein the oil agent is one or more selected from the group consisting of medium-chain fatty acid triglycerides, sucrose acetate isobutyrate, long-chain fatty acids, vegetable oils and animal fats.
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