JP2019112349A - ニトロフェノール化合物及び殺虫活性化合物を含有する相乗的殺虫剤組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】本発明は、農業害虫に対してより一層優れた防除効果を有する殺虫剤組成物を提供することを課題とする。【解決手段】（Ａ）ニトロフェノール化合物及び（Ｂ）殺虫活性化合物を含有する相乗的殺虫剤組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、ニトロフェノール化合物及び殺虫活性化合物を含有する相乗的殺虫剤組成物に関する。

従来から作物を加害する害虫の防除を目的に殺虫剤の開発が行われ、多様な薬剤が実用化されている。しかしながら、近年、既存の殺虫剤に対して感受性の低下した個体群が出現しており、既存の殺虫剤では農業害虫に対する防除効果が著しく低下している。

そこで、かかる害虫に対する防除活性を向上させるために様々な開発が行われている。例えば、２種以上の既存の殺虫活性化合物を組み合わせて、相乗効果で殺虫活性を向上させた殺虫剤組成物が開発されてきている（特許文献１）。

一方、ニトロフェノール化合物は、植物の成長促進効果（特許文献２）、ＢＴ毒素（殺虫性タンパク質）の生産促進効果（特許文献３）を有することが開示されているが、ニトロフェノール化合物が殺虫剤の活性増強剤であることは一切記載も示唆もされていない。

特開２０１６−１９９５２７号公報 中国特許出願公開第１０４６２８４８１号明細書 国際公開第２００４／０１３２８４号

本発明は、農業害虫に対してより一層優れた防除効果を有する相乗的殺虫剤組成物を提供することを課題とする。

本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ニトロフェノール化合物が殺虫剤の防除活性を増強させることを見出した。本発明は、このような知見に基づき完成されたものである。

すなわち、本発明は、下記のニトロフェノール化合物及び殺虫活性化合物を含有する相乗的殺虫剤組成物等に関する。

項１．
（Ａ）ニトロフェノール化合物及び（Ｂ）殺虫活性化合物を含有する相乗的殺虫剤組成物。

項２．
（Ｂ）殺虫活性化合物が、
(ｂ１)アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、
(ｂ２)ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト剤、
(ｂ３)ナトリウムチャネルモジュレーター剤、
(ｂ４)ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター剤、
(ｂ５)ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター剤、
(ｂ６)グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター剤、
(ｂ７)幼若ホルモンミミック剤、
(ｂ８)その他の非特異的（マルチサイト）阻害剤、
(ｂ９)弦音器官ＴＲＰＶチャンネルモジュレーター剤、
(ｂ１０)ダニ類成育阻害剤、
(ｂ１１)微生物由来昆虫中腸破壊剤、
(ｂ１２)ミトコンドリアＡＴＰ生合成酵素阻害剤、
(ｂ１３)酸化的リン酸化脱共役剤、
(ｂ１４)ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー剤、
(ｂ１５)キチン生合成阻害剤、
(ｂ１６)脱皮阻害剤、
(ｂ１７)脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト剤、
(ｂ１８)オクトパミン受容体アゴニスト剤、
(ｂ１９)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤、
(ｂ２０)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤、
(ｂ２１)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー剤、
(ｂ２２)アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、
(ｂ２３)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤、
(ｂ２４)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、
(ｂ２５)リアノジン受容体モジュレーター剤、
(ｂ２６)弦音器官モジュレーター剤、及び
(ｂ２７)作用機構が特定されていない殺虫剤・殺ダニ剤
からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、項１に記載の相乗的殺虫剤組成物。

項３．
（Ｂ）殺虫活性化合物が、
（ｂ１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、
（ｂ２）ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト剤、
（ｂ３）ナトリウムチャネルモジュレーター剤、
（ｂ４）ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター剤、
（ｂ９）弦音器官ＴＲＰＶチャンネルモジュレーター剤、
（ｂ１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー剤、
（ｂ２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤、及び
（ｂ２５）リアノジン受容体モジュレーター剤
からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、項１又は２に記載の相乗的殺虫剤組成物。

項４．
（Ｂ）殺虫活性化合物が、ベンフラカルブ、BPMC、イミダクロプリド、ジノテフラン、ニテンピラム、チアメトキサム、カルタップ、シアントラニリプロール、フィプロニル、エトフェンプロックス、シペルメトリン、ラムダシハロトリン、シラフルオフェン、及びピメトロジンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、項１〜３の何れか一項に記載の相乗的殺虫剤組成物。

項５．
（Ａ）ニトロフェノール化合物の配合割合が、（Ｂ）殺虫活性化合物１００重量部に対して、０．５〜１０００重量部である、項１〜４の何れか一項に記載の相乗的殺虫剤組成物。

項６．
項１〜５の何れか一項に記載の相乗的殺虫剤組成物を、農業害虫の生息場所に処理することを特徴とする殺虫方法。

項７．
項１〜５の何れか一項に記載の相乗的殺虫剤組成物を、農業害虫が寄生する植物又はその近傍に処理することを特徴とする植物保護方法。

項８．
殺虫活性増強のためのニトロフェノール化合物の使用方法。

項９．
ニトロフェノール化合物を含有する殺虫活性増強剤。

本発明の相乗的殺虫剤組成物は、低薬量で農業害虫に対して効力を示す。

本発明の相乗的殺虫剤組成物は、既存の殺虫活性化合物に対して抵抗性を獲得した農業害虫であっても、同様に優れた防除効果を発現する。

さらに、本発明の相乗的殺虫剤組成物によれば、既存の殺虫剤を各々単独で用いた場合と比較して、その処理薬量を低減できることから、各々の殺虫活性化合物に対する農業害虫の抵抗性の発達をも抑制できる。

相乗的殺虫剤組成物
本発明のニトロフェノール化合物及び殺虫活性化合物を含有する相乗的殺虫剤組成物（以下、「本発明組成物」ということもある。）に関して、以下説明する。

（Ａ）ニトロフェノール化合物
（Ａ）ニトロフェノール化合物としては、１つ以上のニトロ基及び１つ以上の水酸基（ＯＨ基）を有した芳香環化合物であれば特に限定はなく、該化合物には、さらに上記ニトロ基及び水酸基以外の置換基を有していてもよい。

置換基としては、特に限定はなく、例えば、ハロゲン原子、Ｃ_１〜６アルキル基、Ｃ_１〜６ハロアルキル基、Ｃ_１〜６アルコキシ基、Ｃ_１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ_２〜６アルケニル基、Ｃ_２〜６ハロアルケニル基、Ｃ_２〜６アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２〜６アルキニル基、Ｃ_２〜６ハロアルキニル基、Ｃ_２〜６アルキニルオキシ基、Ｃ_２〜６ハロアルキニルオキシ基等が挙げられる。

本明細書におけるニトロフェノール化合物には、塩を形成したニトロフェノール化合物（ニトロフェノール化合物の塩）も含んでいる。

本明細書における塩としては、例えば、アルカリ金属塩（ナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（カルシウム塩、マグネシウム塩等）、アンモニウム塩（アンモニア；モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、低級モノ、ジ又はトリアルキルアミン、低級モノ、ジ又はトリヒドロキシアルキルアミン等の有機アミン等）等が挙げられ、好ましくは、水溶性で、農芸化学的に有利な塩であり、より好ましくはアルカリ金属塩である。

中でも、該ニトロフェノール化合物としては、例えば、下記一般式（１）：

（式中、Ｘは、Ｃ−Ｒ’基又は窒素原子を示す。
Ｒ、及びＲ’は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、Ｃ_１〜６アルキル基、Ｃ_１〜６ハロアルキル基、Ｃ_１〜６アルコキシ基、Ｃ_１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ_２〜６アルケニル基、Ｃ_２〜６ハロアルケニル基、Ｃ_２〜６アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２〜６アルキニル基、Ｃ_２〜６ハロアルキニル基、Ｃ_２〜６アルキニルオキシ基、又はＣ_２〜６ハロアルキニルオキシ基を示す。）
で表されるニトロフェノール化合物又はその塩等が挙げられる。

さらに、該ニトロフェノール化合物としては、下記一般式（２）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、及びＲ^５基は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、Ｃ_１〜６アルキル基、Ｃ_１〜６ハロアルキル基、Ｃ_１〜６アルコキシ基、Ｃ_１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ_２〜６アルケニル基、Ｃ_２〜６ハロアルケニル基、Ｃ_２〜６アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２〜６アルキニル基、Ｃ_２〜６ハロアルキニル基、Ｃ_２〜６アルキニルオキシ基、又はＣ_２〜６ハロアルキニルオキシ基を示す。）
で表されるニトロフェノール化合物又はその塩等が挙げられる。

本明細書における各基について以下説明する。

ハロゲン原子としては、特に限定はなく、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

Ｃ_１〜６アルキル基としては、特に限定はなく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。なお、本明細書において、「ｎ−」とはノルマルを、「ｓ−」とはセカンダリーを、「ｔ−」とはターシャリーを示す。

Ｃ_１〜６ハロアルキル基としては、特に限定はなく、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル、１−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、１−フルオロブチル基、１−クロロブチル基、４−フルオロブチル基等の１〜９個、好ましくは１〜５個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。

Ｃ_１〜６アルコキシ基としては、特に限定はなく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。

Ｃ_１〜６ハロアルコキシ基としては、特に限定はなく、例えば、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ヨードメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ、１−フルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、１−フルオロブチル基、１−クロロブトキシ基、４−フルオロブトキシ基等の１〜９個、好ましくは１〜５個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる

Ｃ_２〜６アルケニル基としては、特に限定はなく、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基等の炭素数２〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基が挙げられる。

Ｃ_２〜６ハロアルケニル基としては、特に限定はなく、例えば、２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジブロモビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−アリル基、３，３−ジクロロ−２−アリル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリクロロ−３−ブテニル基、５−クロロ−３−ペンテニル基、６−フルオロ−２−ヘキセニル基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数２〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基であって、１〜１３個、好ましくは１〜７個のハロゲン原子で置換されたアルケニル基が挙げられる。

Ｃ_２〜６アルケニルオキシ基としては、特に限定はなく、例えば、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、１，３−ブタジエニルオキシ基等の炭素数２〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニルオキシ基が挙げられる。

Ｃ_２〜６ハロアルケニルオキシ基としては、特に限定はなく、例えば、２，２−ジクロロビニルオキシ基、２，２−ジブロモビニルオキシ基、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−アリルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−アリルオキシ基、４−クロロ−２−ブテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４，４，４−トリクロロ−３−ブテニルオキシ基、５−クロロ−３−ペンテニルオキシ基、６−フルオロ−２−ヘキセニルオキシ基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数２〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基であって、１〜１３個、好ましくは１〜７個のハロゲン原子で置換されたアルケニル基が挙げられる。

Ｃ_２〜６アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等の炭素数２〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基が挙げられる。

Ｃ_２〜６ハロアルキニル基としては、特に限定はなく、例えば、３，３，３−トリフルオロプロピニル基、３，３−ジフルオロプロピニル基、３，３，３−トリフルオロブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、３，３−ジフルオロ−ブチニル基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数２〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基であって、１〜１３個、好ましくは１〜７個のハロゲン原子で置換されたアルキニル基が挙げられる。

Ｃ_２〜６アルキニルオキシ基としては、特に限定はなく、例えば、エチニルオキシ基、１−プロピニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、１−ブチニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基等の炭素数２〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニルオキシ基が挙げられる。

Ｃ_２〜６ハロアルキニルオキシ基としては、特に限定はなく、例えば、３，３，３−トリフルオロプロピニルオキシ基、３，３−ジフルオロプロピニルオキシ基、３，３，３−トリフルオロブチニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−ブチニルオキシ基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数２〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニルオキシ基であって、１〜１３個、好ましくは１〜７個のハロゲン原子で置換されたアルキニルオキシ基が挙げられる。

芳香環化合物としては、特に限定はなく、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン等の炭素環化合物；ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、ピラゾール等の複素環化合物等が挙げられる。

上記一般式（１）で表されるニトロフェノール化合物において、ＸがＣ−Ｒ’基であるのが好ましい。

上記一般式（１）で表されるニトロフェノール化合物において、Ｒが、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜６アルキル基又はＣ_１〜６アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子又はメトキシ基がより好ましい。

上記一般式（２）で表されるニトロフェノール化合物において、Ｒ^１が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１〜６アルキル基又はＣ_１〜６アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。

上記一般式（２）で表されるニトロフェノール化合物において、Ｒ^２が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１〜６アルキル基又はＣ_１〜６アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。

上記一般式（２）で表されるニトロフェノール化合物において、Ｒ^３が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１〜６アルキル基又はＣ_１〜６アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。

上記一般式（２）で表されるニトロフェノール化合物において、Ｒ^４が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１〜６アルキル基又はＣ_１〜６アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。

上記一般式（２）で表されるニトロフェノール化合物において、Ｒ^５が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１〜６アルキル基又はＣ_１〜６アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。

また、中でも、４−ニトロフェノール、４−ニトロフェノールナトリウム塩、３−ニトロフェノール、３−ニトロフェノールナトリウム塩、２−ニトロフェノール、２−ニトロフェノールナトリウム塩等のニトロフェノール化合物又はその塩；５−ニトログアヤコール、５−ニトログアヤコールナトリウム塩、４−ニトログアヤコール、４−ニトログアヤコールナトリウム塩等のグアヤコール（別名：グアイアコール）化合物又はその塩が特に好ましい。

本発明組成物に含有されるニトロフェノール化合物は、公知化合物であり、市販品（アトニック[登録商標]）又は公知の製造方法によって製造した化合物を用いることができる。その製造方法については、例えば、特開平１０−６７７１６に記載されている。上記アトニックは、４−ニトロフェノール（０．３％）、２−ニトロフェノール（０．２％）及び５−ニトログアヤコール（０．１％）を含有する水溶液である。

本発明組成物に含有される殺虫活性化合物としては、農業害虫に対して防除効果を有する化合物として既知の化合物であれば特に限定はない。また、本発明組成物は本発明の効果を奏する限りにおいて、農薬原体としてその他の殺ダニ剤、殺菌剤を適宜併用することもできる。

（Ｂ）殺虫活性化合物
（Ｂ）殺虫活性化合物としては、特に限定はなく、例えば、ＩＲＡＣ（Insecticide Resistance Action Committee；殺虫剤抵抗性対策委員会）による作用分類において、グループ１〜２９、グループUNに属する化合物等が挙げられる。中でも、下記グループ１〜１４、２１〜２８及びUNが好ましく、下記グループ１〜６、９〜１４、２１〜２５、２８及びUNがより好ましく、下記グループ１〜４、９、１４、及び２５が特に好ましい。

（ｂ１）グループ１：アセチルコリンエステラーゼ阻害剤
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤としては、例えば、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、カルバリル（carbaryl：NAC）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb：BPMC）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、トリメタカルブ（trimethacarb）、キシリルカルブ（xylylcarb）；アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホスエチル（azinphos-ethyl）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、カズサホス（cadusafos）、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、クマホス（coumaphos）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、デメトン−S−メチル（demeton-S-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、ＥＰＮ、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、ファンフル（famphur）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）、フェンチオン（fenthion：MPP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス（heptenophos）、イミシアホス（imicyafos）、イソフェンホス（isofenphos）、イソプロピル−Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート又はイソカルボホス（isopropyl-O-（methoxyaminothiophosphoryl）salicylate or isocarbophos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オメトエート（omethoate）、オキシジメトンメチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン（parathion）、パラチオンメチル（parathion-methyl）、フェントエート（phenthoate：PAP）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（phoxim）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロペタムホス（propetamphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、キナルホス（quinalphos）、スルホテップ（sulfotep）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テルブホス（terbufos）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリアゾホス（triazophos）、トリクロルホン（trichlorfon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等が挙げられる。

（ｂ２）グループ２：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト剤
ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト（ブロッカー）剤としては、例えば、クロルデン（chlordane）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）等の環状ジエン有機塩素系；エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、フルフィプロール（flufiprole）等のフェニルピラゾール等が挙げられる。

（ｂ３）グループ３：ナトリウムチャネルモジュレーター剤
ナトリウムチャネルモジュレーター剤としては、例えば、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパビフェントリン（kappa-bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダシハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、べータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シグマシペルメトリン（sigma-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empenthrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、イミプロトリン（imiprothrin）、カデスリン（kadethrin）、メペルフルトリン（meperfluthrin）、モンフルオロトリン（momfluorothrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパテフルトリン（kappa- tefluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、ベンフルトリン（benfluthrin）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フラメトリン（furamethrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、プロフルトリン（profluthrin）、ジメフルトリン（dimefluthrin）等が挙げられる。

（ｂ４）グループ４：ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター剤
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）拮抗モジュレーター剤としては、例えば、アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、シクロキサプリド（cycloxaprid）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、ジクロロメソチアズ（dicloromezotiaz）等が挙げられる。

（ｂ５）グループ５：ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター剤
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター剤としては、例えば、スピノサド（spinosad）、スピネトラム（spinetoram）等が挙げられる。

（ｂ６）グループ６：グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター剤
グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター剤としては、例えば、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin-benzoate）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）等が挙げられる。

（ｂ７）グループ７：幼若ホルモンミミック剤
幼若ホルモンミミック（類似）剤としては、例えば、ヒドロプレン（hydroprene）、キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）等が挙げられる。

（ｂ８）グループ８：その他の非特異的（マルチサイト）阻害剤
その他の非特異的（マルチサイト）阻害剤としては、例えば、臭化メチル（methyl bromide）等のハロゲン化アルキル；クロロピクリン（chloropicrin）；クリオライト（cryolite）、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）等のフルオライド；ホウ砂；吐酒石；ダゾメット（dazomet）、メタム（metam）等のメチルイソチオシアネートジェネレーター等が挙げられる。

（ｂ９）グループ９：弦音器官ＴＲＰＶチャンネルモジュレーター剤
弦音器官ＴＲＰＶチャンネルモジュレーター剤としては、例えば、ピメトロジン（pymetrozine）及びピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）等が挙げられる。

（ｂ１０）グループ１０：ダニ類成育阻害剤
ダニ類成育阻害剤としては、例えば、クロフェンテジン（clofentezine）、ジフロビダジン（diflovidazin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、エトキサゾール（etoxazole）等が挙げられる。

（ｂ１１）グループ１１：微生物由来昆虫中腸破壊剤
微生物由来昆虫中腸破壊剤としては、例えば、バチルス・チューリンゲンシス菌(Bacillus thuringiensis、BD#32株、AQ52株等、アイザワイ亜種(subsp. aizawai、ABTS-1857 株等)、クリスターキ亜種(subsp. kurstaki、HD-1株、BMP 123株等)、テネブリオシス亜種(subsp. tenebriosis、NB 176株等)、イスラエレンシス変種(var. israelensis）、アエジプチ変種(var.aegypti)、コルメリ変種(var. colmeri)、ダームスタデインシス変種(var. darmstadiensis)、デンドロリムス変種(var. dendrolimus)、ガレリア変種(var. galleriae)、ジャポネンシス変種(var. japonensis)、モリソニ亜種(subsp. morrisoni)、サンディエゴ変種(var. san diego)、チューリンゲンシス亜種(subsp. thuringiensis、MPPL002株等)、7216変種(var. 7216)、T36変種(var. T36) ）、鱗翅目昆虫に対する耐性を付与するデルタ−エンドトキシン（Cry1A、Cry1Ab、改変されたCry1Ab（一部を欠損したCry1Ab）、Cry1Ac、Cry1Ab-Ac（Cry1AbとCry1Acが融合されたハイブリッドタンパク質）、Cry1C、Cry1F、Cry1Fa2（修飾されたcry1F）、moCry1F（修飾されたCry1F）、Cry1A．105（Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fが融合されたハイブリッドタンパク質）、Cry2Ab2、Cry2Ae、Cry9C、Vip3A、Vip3Aa20等）、鞘翅目昆虫に対する耐性を付与するデルタ−エンドトキシン（Cry3A、mCry3A（修飾されたCry3A）、Cry3Bb1、Cry34Ab1、Cry35Ab1等）、バチルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）等が挙げられる。

（ｂ１２）グループ１２：ミトコンドリアＡＴＰ生合成酵素阻害剤
ミトコンドリアＡＴＰ生合成酵素阻害剤としては、例えば、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、アゾシクロチン（azocyclotin）、シヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、プロパルギット（propargite）、テトラジホン（tetradifon）等が挙げられる。

（ｂ１３）グループ１３：酸化的リン酸化脱共役剤
酸化的リン酸化脱共役剤としては、例えば、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、スルフルラミド（sulfluramid）等が挙げられる。

（ｂ１４）グループ１４：ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー剤
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー剤としては、例えば、ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、カルタップ塩酸塩（cartap hydrochloride）、チオシクラム（thiocyclam）、チオスルタップ−２ナトリウム塩又はビスルタップ（thiosultap-disodium or bisultap）、チオスルタップ−１ナトリウム塩又はモノスルタップ（thiosultap-monosodium or monosultap）等が挙げられる。

（ｂ１５）グループ１５及び１６：キチン生合成阻害剤
キチン生合成阻害剤としては、例えば、ビストリフルロン（bistrifluron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）等が挙げられる。

（ｂ１６）グループ１７：脱皮阻害剤
脱皮阻害剤としては、例えば、シロマジン（cyromazine）等が挙げられる。

（ｂ１７）グループ１８：脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト剤
脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト剤としては、例えば、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等が挙げられる。

（ｂ１８）グループ１９：オクトパミン受容体アゴニスト剤
オクトパミン受容体アゴニスト剤としては、例えば、アミトラズ（amitraz）等が挙げられる。

（ｂ１９）グループ２０：ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤としては、例えば、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、アセキノシル（acequinocyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ビフェナゼート（bifenazate）等が挙げられる。

（ｂ２０）グループ２１：ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤としては、例えば、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリダベン（pyridaben）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、フェナザキン（fenazaquin）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ロテノン（rotenone）等が挙げられる。

（ｂ２１）グループ２２：電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー剤
電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー剤としては、例えば、インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）等が挙げられる。

（ｂ２２）グループ２３：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤としては、例えば、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）等が挙げられる。

（ｂ２３）グループ２４：ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤としては、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、リン化水素、リン化亜鉛等のホスフィン系化合物；シアニド塩等のシアニド系化合物等が挙げられる。

（ｂ２４）グループ２５：ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤としては、例えば、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピフルブミド（pyflubumide）等が挙げられる。

（ｂ２５）グループ２８：リアノジン受容体モジュレーター剤
リアノジン受容体モジュレーター剤としては、例えば、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cycloniliprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、シハロジアミド（cyhalodiamide）等が挙げられる。

（ｂ２６）グループ２９：弦音器官モジュレーター剤
弦音器官モジュレーター剤としては、例えば、フロニカミド（flonicamid）等が挙げられる。

（ｂ２７）グループUN：作用機構が特定されていない殺虫剤・殺ダニ剤
作用機構が特定されていない殺虫剤・殺ダニ剤としては、例えば、アザジラクチン（azadirachtin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、キノメチオナート（quinomethionat）、ジコフォル（dicofol）、ピリダリル（pyridalyl）、アミドフルメット(amidoflumet)等が挙げられる。

その他にも公知の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤が挙げられる。これら殺虫活性化合物は、公知化合物であり、市販品であるため、容易に入手できる。

中でも、より好ましい殺虫剤としては、ベンフラカルブ、BPMC、イミダクロプリド、ジノテフラン、ニテンピラム、チアメトキサム、カルタップ、シアントラニリプロール、フィプロニル、エトフェンプロックス、シペルメトリン、ラムダシハロトリン、シラフルオフェン、トルフェンピラド、クロルフェナピル、カルボフラン、エチプロール、フルベンジアミド、ピレトリン、ペルメトリン、クロチアニジン、チオシクラム、及びピメトロジンである。

中でも、より好ましい殺虫剤としては、ベンフラカルブ、BPMC、イミダクロプリド、ジノテフラン、ニテンピラム、チアメトキサム、カルタップ、シアントラニリプロール、フィプロニル、エトフェンプロックス、シペルメトリン、ラムダシハロトリン、シラフルオフェン、及びピメトロジンである。

本発明においては、ニトロフェノール化合物と殺虫活性化合物のいずれ１つ以上とを併用することを必須とする。ニトロフェノール化合物と殺虫活性化合物とを併用することにより、病害虫に対して顕著な防除効果が発現される。相乗的殺虫剤組成物とは、相乗的な防除効果（相乗効果）を有する殺虫剤組成物を意味する。

本発明においては、一般式（１）のニトロフェノール化合物１００重量部に対して殺虫活性化合物を通常０．０１〜２００００重量部、好ましくは０．１〜１００００重量部、より好ましくは０．５〜１０００重量部配合する。

本発明組成物には、他の成分を加えず、ニトロフェノール化合物と殺虫活性化合物を配合するだけでよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体（噴射剤）を混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、通常の製剤化方法に従い、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤等に製剤して使用するのがよい。

これらの製剤には、有効成分であるニトロフェノール化合物及び殺虫活性化合物の合計量を、通常、重量比で０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜５０重量％含有させるのがよい。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セライト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等が挙げられる。

液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等が挙げられる。

ガス状担体としては、例えば、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等が挙げられる。

界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。

製剤用補助剤としては、例えば、固着剤、分散剤、安定剤等が挙げられる。

固着剤や分散剤としては、例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）が挙げられる。安定剤としては、例えば、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。

本発明の相乗的殺虫剤組成物は、そのままで、或いは水等で希釈して用いるのがよい。また他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、共力剤、土壌改良剤、動物用飼料等と混合して、又は混合せずに同時に用いることもできる。

本発明組成物を農業用相乗的殺虫剤組成物として用いる場合、その施用量は、通常１０００ｍ^２当たり０．１ｇ〜５００ｇ、好ましくは１〜１００ｇである。乳剤、水和剤、フロアブル剤等の形態の本発明相乗的殺虫剤組成物を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜５００ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤のままで施用される。より具体的には、ニトロフェノール化合物の施用濃度は通常０．５〜８００ｐｐｍ程度、好ましくは１２．５〜４００ｐｐｍ程度、より好ましくは１００〜２００ｐｐｍ程度、殺虫活性化合物の施用濃度は通常０．１〜２００ｐｐｍ程度、好ましくは０．１〜５０ｐｐｍ程度、より好ましくは０．４〜２０ｐｐｍ程度がよい。

これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲に限定されることなく増加させたり、減少させたりすることができる。

本発明の相乗的殺虫剤組成物にニトロフェノール化合物と殺虫活性化合物とを含有させ、それを使用することを説明したが、ニトロフェノール化合物と殺虫活性化合物とを別個に含有する組成物を調製しておき、害虫防除の際にこれら２種の組成物を順次又は同時に、好ましくは同時に使用してもよい。この場合、ニトロフェノール化合物及び殺虫活性化合物は、上記と同様の割合で併用するのがよい。

本発明の相乗的殺虫剤組成物を殺虫剤として利用する場合、組成物を使用できる害虫類としては、特に限定は無く、例えば、
コナガ(Plutella xylostella)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnamina)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ニカメイガ(Chilosup pressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、モンシロチョウ(Pieris rapaecrucivora)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)等のチョウ目害虫；
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Ethinocnemus squameus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、コクゾウ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のコウチュウ目害虫；
ナガメ(Eurydema rugosa)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis pomi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等のカメムシ目害虫；
ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)等のアザミウマ目害虫；
ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Hylemya platura)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等のハエ目害虫；
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae japonensis)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等のハチ目害虫；
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のゴキブリ目害虫；
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa africana)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等のバッタ目害虫；
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目害虫；
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等のノミ目害虫；
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目害虫；
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目害虫；
その他、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類；
キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus)等のセンチュウ類；
スクミリンゴガイ(Ponacea canaliculata)、ナメクジ(Incilaria bilineata)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の軟体動物等を挙げることができる。

本発明の相乗的殺虫剤組成物を使用できる有用植物としては特に限定はなく、例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ等の穀類；大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等の豆類；
林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等の果樹・果実類；
キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ペッパー等の葉・果菜類；
ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイモ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等根菜類；
棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等の加工用作物；
カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン等のウリ類；
オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等の牧草類；
高麗芝、ベントグラス等の芝類；
ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等の香料鑑賞用作物；
キク、バラ、カーネーション、蘭等の花卉類；
イチョウ、サクラ類、アオキ等の庭木；
トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等の林木等が挙げられる。

本発明の相乗的殺虫剤組成物は、かかる虫の生息場所に、又は虫が寄生する植物若しくはその近傍に処理することによって、上記植物を保護することができる。

病害虫の生息場所、又は病害虫が寄生する植物若しくはその近傍とは、駆除すべき病害虫が棲息する植生、特に茎、葉、種子、球根又は種芋（以下、種子、球根又は種芋を単に種子と略記する。）；果実等に施用できる。施用方法としては、例えば、葉面又は茎への散布、又は噴霧、種子処理（例えば、浸種若しくは粒剤の種子粉衣等）、土壌施用（例えば、粒剤の畦間散布若しくは畦間噴霧等）等が挙げられる。

ニトロフェノール化合物を含有する殺虫活性増強剤
上記ニトロフェノール化合物は、公知の殺虫剤に加えることによって、殺虫活性を増強させることができる。すなわち、殺虫活性増強のためにニトロフェノール化合物を使用することができる。

以下に、実施例、比較例、製剤例、及び試験例を掲げて本発明をより一層明らかにするが、本発明はこれらに限定されるものではない。

次に製剤例を示す。なお、「部」とあるのは「重量部」を意味する。

参考製剤例１（乳剤）
本発明組成物の各々１０部をソルベッソ１５０ ４５部及びＮ−メチルピロリドン３５部に溶解し、これに乳化剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学（株）製）１０部を加え、撹拌混合して各々の１０％乳剤を得た。

参考製剤例２（水和剤）
本発明組成物の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム４部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及びクレー５４部を混合した中に加え、ジュースミキサーで撹拌混合して２０％水和剤を得た。

参考製剤例３（粒剤）
本発明組成物の各々５部にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト１０部及びクレー８３部を加え十分撹拌混合した。適用量の水を加え、更に撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して５％粒剤を得た。

参考製剤例４（粉剤）
本発明組成物の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性リン酸イソプロピル（ＰＡＰ）０．３部及びクレー９３．７部を加え、ジュースミキサーで撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して１％粉剤を得た。

参考製剤例５（フロアブル剤）
本発明組成物の各々２０部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステルトリエタノールアミン３部及びローダシル（Rhodorsil）４２６Ｒ０．２部を含む水２０部を混合し、ダイノミルを用いて湿式粉砕後、プロピレングリコール８部及びキサンタンガム０．３２部を含む水６０部と混合し、２０％水中懸濁液を得た。

＜ニトロフェノール化合物＞
製剤Ａ
４−ニトロフェノールナトリウム塩（旭化学工業（株）製）０．９部、２−ニトロフェノールナトリウム塩（旭化学工業（株）製）０．６部、５−ニトログアヤコールナトリウム塩（旭化学工業（株）製）０．３部を、水９９８．２部に溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤Ａ」という。

製剤Ｂ
４−ニトロフェノールナトリウム塩（旭化学工業（株）製）０．９部を、水９９９．１部に溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤Ｂ」という。

製剤Ｃ
２−ニトロフェノールナトリウム塩（旭化学工業（株）製）０．６部を水９９９．４部に溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤Ｃ」という。

製剤Ｄ
５−ニトログアヤコールナトリウム塩（旭化学工業（株）製）０．３部を、水９９９．７部に溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤Ｄ」という。

＜殺虫活性化合物＞
製剤Ｅ
ピメトロジンを含む顆粒水和剤としてシンジェンタジャパン（株）製のチェス（登録商標）顆粒水和剤（ピメトロジン５０重量％を含む顆粒水和剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｅ」とする。

製剤Ｆ
チアメトキサムを含む顆粒水和剤としてシンジェンタジャパン（株）製のアクタラ（登録商標）顆粒水和剤（チアメトキサム１０重量％を含む顆粒水和剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｆ」とする。

製剤Ｇ
BPMCを含む乳剤として住友化学（株）製のバッサ（登録商標）乳剤（BPMC５０重量％を含む乳剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｇ」とする。

製剤Ｈ
エトフェンプロックスを含む乳剤として三井化学アグロ（株）製のトレボン（登録商標）乳剤（エトフェンプロックス２０重量％を含む乳剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｈ」とする。

製剤Ｉ
ニテンピラムを含む水溶剤として住友化学（株）製のベストガード（登録商標）水溶剤（ニテンピラム１０重量％を含む水溶剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｉ」とする。

製剤Ｊ
シラフルオフェンを含む水和剤としてバイエルクロップサイエンス（株）製のＭＲジョーカー（登録商標）水和剤（シラフルオフェンを２０重量部含む水和剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｊ」とする。

製剤Ｋ
ベンフラカルブを含むマイクロカプセル剤としてOATアグリオ（株）製のオンコル（登録商標）マイクロカプセル（ベンフラカルブ２０重量％を含むマイクロカプセル剤）を用意した。
この製剤を「製剤Ｋ」とする。

製剤Ｌ
イミダクロプリドを含むフロアブル剤としてバイエルクロップサイエンス（株）製のアドマイヤー（登録商標）フロアブル（イミダクロプリド２０重量％を含むフロアブル剤）を用意した。
この製剤を「製剤Ｌ」とする。

製剤Ｍ
カルタップを含む水溶剤として住友化学（株）製のパダン（登録商標）SG水溶剤（カルタップ塩酸塩７５重量％を含む水溶剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｍ」とする。

製剤Ｎ
ジノテフランを含む顆粒水和剤としてアグロカネショウ（株）製のアルバリン（登録商標）顆粒水和剤（ジノテフラン２０重量％を含む顆粒水和剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｎ」とする。

製剤Ｏ
シアントラニリプロールを含むフロアブル剤としてOATアグリオ（株）製のエクシレル（登録商標）SE（シアントラニリプロール１０．２重量％を含むSE剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｏ」とする。

製剤Ｐ
フィプロニルを含むフロアブル剤としてBASFジャパン（株）製のプリンス（登録商標）フロアブル（フィプロニル５重量％を含むフロアブル剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｐ」とする。

製剤Ｑ
シペルメトリンを含む乳剤としてクミアイ化学工業（株）製のアグロスリン（登録商標）乳剤（シペルメトリン６重量％を含む乳剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｑ」とする。

製剤Ｒ
ラムダシハロトリン（和光純薬（株））４部をアセトン（和光純薬（株））５００部に溶解し、これにジアルキルエステルスルホン酸塩（界面活性剤）２％の水を５００部加え、乳剤を調製した。この乳剤を以下「製剤Ｒ」という。

実施例１
上記製剤Ｅ（ピメトロジン）と製剤Ａ（ニトロフェノール化合物）とを混合し、表１に記載の供試濃度になるようにそれぞれ調整し、本発明組成物の製剤Ｅ＋Ａを製造した。

実施例２〜１４
製剤Ｅを、表１〜３に記載の製剤Ｆ、製剤Ｇ、製剤Ｈ、製剤Ｉ、製剤Ｊ、製剤Ｋ、製剤Ｌ、製剤Ｍ、製剤Ｎ、製剤Ｏ、製剤Ｐ、製剤Ｑ、及び製剤Ｒにそれぞれ代えた以外は、実施例１と同様の方法で、表１〜３に記載の供試濃度の製剤Ｆ＋Ａ、製剤Ｇ＋Ａ、製剤Ｈ＋Ａ、製剤Ｉ＋Ａ、製剤Ｊ＋Ａ、製剤Ｋ＋Ａ、製剤Ｌ＋Ａ、製剤Ｍ＋Ａ、製剤Ｎ＋Ａ、製剤Ｏ＋Ａ、製剤Ｐ＋Ａ、製剤Ｑ＋Ａ、製剤Ｒ＋Ａをそれぞれ製造した。

試験例１：セジロウンカに対する効力試験
９０mlのカップ（商品名：ＫＰ−９０、鴻池プラスチック（株）製）にクミアイ宇部粒状培土２号（エムシーファーティコム（株）製）を５０ｍｌ入れ、水を張りイネ（品種：ヒノヒカリ）を播種した。２．５葉期まで生育させた後、供試植物に対して所定濃度に希釈した薬剤をスプレーヤーを用いて十分量散布した。風乾後にポットをカップで覆い、処理された葉に供試虫セジロウンカ（学名：Sogatella furcifera、3 齢幼虫）１０頭を放虫し、ナイロンゴースで蓋をした。調査日まで温室（昼２５℃、夜２０℃）で飼育した。調査は薬剤処理６日後に行った。死虫数を計測し、下式に従って死亡率を求めた。試験区は１試験区あたり３反復設置した。

死亡率＝｛１−（処理区の生存率）／（無処理区の生存率）｝×１００
その結果を表１に示す。

また、本発明の相乗的殺虫剤組成物の期待される有効度（Ｅ）をコルビーの式（Ｗｅｅｄｓ，１５，２０−２２（１９６７））から算出して、計算上の有効度（％）を求めた。

Ｅ＝ｘ＋ｙ−（ｘ・ｙ／１００）
数式中、Ｅはニトロフェノール化合物及び殺虫活性化合物をそれぞれの濃度ｐ及びｑで使用した場合に期待される有効度を％で示したものである。ｘはニトロフェノール化合物を濃度ｐで使用した時の有効度を示し、ｙは殺虫活性化合物を濃度ｑで使用した時の有効度を示したものである。

上記コルビーの式によって求めた理論値（％）を表１〜３に併せて示す。表１〜３における数値は、有効度（％）である。実際に本発明のニトロフェノール化合物及び殺虫活性化合物を混合処理した時の防除効果が、このＥ（期待値）を上回ればその組み合わせは相乗効果を示すといえる。

＜試験結果＞
その結果、本発明の殺虫剤組成物（実施例１〜５）は、死亡率（％）の数値（実測値）が、理論値より大きく、相乗効果を有することが分かった。したがって、ニトロフェノール化合物と殺虫活性化合物とを併用することにより、既存の殺虫剤のみに比べて、害虫に対する防除効果が向上した。

試験例２：トビイロウンカに対する効力試験
供試虫をトビイロウンカ（学名：Nilaparvata lugens、3 齢幼虫）に代えた以外は、上記試験例１と同様の方法で試験した。

その結果を表２、及び表３に示す。また、試験例１と同様、コルビーの式によって求めた理論値（％）を表２及び表３に併せて示す。表２及び表３における数値は、有効度（％）である。

＜試験結果＞
その結果、本発明の殺虫剤組成物（実施例６〜１４）は、死亡率（％）の数値（実測値）が、理論値より大きく、相乗効果を有することが分かった。したがって、ニトロフェノール化合物と殺虫活性化合物とを併用することにより、既存の殺虫剤のみに比べて、害虫に対する防除効果が向上した。

＜試験結果＞
その結果、本発明の殺虫剤組成物（実施例１５〜２０）は、死亡率（％）の数値（実測値）が、理論値より大きく、相乗効果を有することが分かった。したがって、ニトロフェノール化合物と殺虫活性化合物とを併用することにより、既存の殺虫剤のみに比べて、害虫に対する防除効果が向上した。

特開２０１６−１９９５２７号公報 中国特許出願公開第１０４６２８４８１号明細書 国際公開第２００４／０１３２８６号

Claims (9)

1. （Ａ）ニトロフェノール化合物及び（Ｂ）殺虫活性化合物を含有する相乗的殺虫剤組成物。
2. （Ｂ）殺虫活性化合物が、
   (ｂ１)アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、
   (ｂ２)ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト剤、
   (ｂ３)ナトリウムチャネルモジュレーター剤、
   (ｂ４)ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター剤、
   (ｂ５)ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター剤、
   (ｂ６)グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター剤、
   (ｂ７)幼若ホルモンミミック剤、
   (ｂ８)その他の非特異的（マルチサイト）阻害剤、
   (ｂ９)弦音器官ＴＲＰＶチャンネルモジュレーター剤、
   (ｂ１０)ダニ類成育阻害剤、
   (ｂ１１)微生物由来昆虫中腸破壊剤、
   (ｂ１２)ミトコンドリアＡＴＰ生合成酵素阻害剤、
   (ｂ１３)酸化的リン酸化脱共役剤、
   (ｂ１４)ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー剤、
   (ｂ１５)キチン生合成阻害剤、
   (ｂ１６)脱皮阻害剤、
   (ｂ１７)脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト剤、
   (ｂ１８)オクトパミン受容体アゴニスト剤、
   (ｂ１９)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤、
   (ｂ２０)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤、
   (ｂ２１)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー剤、
   (ｂ２２)アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、
   (ｂ２３)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤、
   (ｂ２４)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、
   (ｂ２５)リアノジン受容体モジュレーター剤、
   (ｂ２６)弦音器官モジュレーター剤、及び
   (ｂ２７)作用機構が特定されていない殺虫剤・殺ダニ剤
   からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、請求項１に記載の相乗的殺虫剤組成物。
3. （Ｂ）殺虫活性化合物が、
   （ｂ１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、
   （ｂ２）ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト剤、
   （ｂ３）ナトリウムチャネルモジュレーター剤、
   （ｂ４）ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター剤、
   （ｂ９）弦音器官ＴＲＰＶチャンネルモジュレーター剤、
   （ｂ１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー剤、
   （ｂ２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤、及び
   （ｂ２５）リアノジン受容体モジュレーター剤
   からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、請求項１〜３の何れか一項に記載の相乗的殺虫剤組成物。
4. （Ｂ）殺虫活性化合物が、ベンフラカルブ、BPMC、イミダクロプリド、ジノテフラン、ニテンピラム、チアメトキサム、カルタップ、シアントラニリプロール、フィプロニル、エトフェンプロックス、シペルメトリン、ラムダシハロトリン、シラフルオフェン、及びピメトロジンからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項１又は２に記載の相乗的殺虫剤組成物。
5. （Ａ）ニトロフェノール化合物の配合割合が、（Ｂ）殺虫活性化合物１００重量部に対して、０．５〜１０００重量部である請求項１〜４の何れか一項に記載の相乗的殺虫剤組成物。
6. 請求項１〜５の何れか一項に記載の相乗的殺虫剤組成物を、農業害虫の生息場所に処理することを特徴とする殺虫方法。
7. 請求項１〜５の何れか一項に記載の相乗的殺虫剤組成物を、農業害虫が寄生する植物又はその近傍に処理することを特徴とする植物保護方法。
8. 殺虫活性増強のためのニトロフェノール化合物の使用方法。
9. ニトロフェノール化合物を含有する殺虫活性増強剤。