JP2019089989A - Ink set and inkjet recording method - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、キノンイミン系化合物、それを含むインク、インクセット、及びそれを用いるインクジェット記録方法に関する。 The present invention relates to a quinoneimine compound, an ink containing the same, an ink set, and an ink jet recording method using the same.
インクジェット記録方法は、従来のスクリーン印刷等の印刷方法と比較して、無製版であること；省資源であること；省エネルギーであること；及び、高精細な表現が容易であること等の利点がある。インクジェット記録に用いられる着色剤としては、例えば、水溶性の染料と、水不溶性の顔料・分散染料等が知られている。一般に、前者を使用すると記録画像の画質が良好となり、後者を使用すると各種の堅牢性が良好になると言われている。また、画像が記録される記録メディアは紙、フィルム等に限られず、繊維も用いられている。 The ink jet recording method has advantages such as no plate making; resource saving; energy saving; and easy expression of high definition as compared to the conventional printing method such as screen printing. is there. As colorants used for ink jet recording, for example, water-soluble dyes, water-insoluble pigments, disperse dyes and the like are known. In general, it is said that the use of the former improves the image quality of the recorded image, and the use of the latter improves the various robustness. Further, the recording medium on which the image is recorded is not limited to paper, film or the like, and fiber is also used.
色糊等を用いる従来の繊維の捺染方法は、着色剤の種類や数に制限が無い。このため、同じ色相の染料を多数配合することにより、望みの色相を自由に得ることができた。一方、インクジェット記録方法を用いた繊維の捺染（インクジェット捺染）は、通常は着色剤としてイエロー、マゼンタ、及びシアンの３色、若しくは、これにブラックを加えた４色のインクセットで行われる。このため、色糊を用いる従来の捺染方法と比較して、色再現範囲が狭いという欠点が指摘されている。このため、インクジェット捺染における色再現範囲の拡大は、極めて大きな課題となっている。特に、イエローインクとシアンインクの混色として得られるグリーン領域において、発色性（印字濃度）と彩度の両方が高く、且つ、光による変色が少ない耐光性が良好な画像が得られるインクセットは知られていない。また、人の視感度は、レッド領域よりもグリーン領域が高いことが知られている。このため、前記の性能を有するイエローとシアンのインクセットが強く要望されている。 The conventional textile printing method using color paste or the like has no limitation on the type and number of colorants. For this reason, the desired hue could be freely obtained by blending many dyes of the same hue. On the other hand, printing of fibers using an ink jet recording method (ink jet printing) is usually performed with an ink set of three colors of yellow, magenta and cyan as colorants, or four colors to which black is added. For this reason, it has been pointed out that the color reproduction range is narrow as compared with the conventional printing method using a color paste. For this reason, the expansion of the color reproduction range in the ink jet printing becomes a very big subject. In particular, it is known that an ink set is capable of obtaining an image having high color fastness (printing density) and saturation and high light resistance with little color change due to light in the green region obtained as a mixed color of yellow ink and cyan ink. It is not done. In addition, it is known that the human visual sensitivity is higher in the green area than in the red area. Therefore, there is a strong demand for yellow and cyan ink sets having the above-mentioned performance.
特許文献１〜３には、それぞれ乾式染色法、分散染料混合物、及び分散染料組成物が開示されている。 Patent Documents 1 to 3 disclose dry dyeing methods, disperse dye mixtures, and disperse dye compositions, respectively.
本発明は、ジャパンカラーのグリーンの色相に近く、イエロー〜グリーン〜シアンの色相、特にシアンとイエローの混色であるグリーンの色相における耐光性に優れる、シアンインクとイエローインクのインクセット、及びそれを用いたインクジェット記録方法の提供を課題とする。 The present invention is an ink set of cyan ink and yellow ink, which is excellent in light resistance in the hue of yellow to green to cyan, especially on the hue of green which is a mixture of cyan and yellow, which is close to the hue of Japan color green. An object of the present invention is to provide an inkjet recording method used.
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の染料を含むシアンインクと、イエローインクとのインクセットにより、上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that the above problems can be solved with an ink set of a cyan ink containing a specific dye and a yellow ink, and completed the present invention.
即ち、本発明は、以下の１）〜１５）に関する。
１）
シアンインクとイエローインクを含むインクセットであって、該シアンインクが、下記式（１）で表される化合物を含むインクセット。
That is, the present invention relates to the following 1) to 15).
1)
An ink set comprising a cyan ink and a yellow ink, wherein the cyan ink comprises a compound represented by the following formula (1).
［式（１）中、Ｘはハロゲン原子、ｎは１から４の整数を示す。］
２）
前記式（１）においてＸが臭素原子である、１）に記載のインクセット。
３）
前記式（１）において平均臭素導入量が１．０〜３．０である、２）に記載のインクセット。
４）
上記シアンインクが、水及び有機溶剤から選択される少なくとも１種類の液媒体を含む、１）〜３）のいずれか一項に記載のインクセット。
５）
イエローインクが、３８０ｎｍ〜４８０ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する染料を少なくとも含む１）に記載のインクセット。
６）
イエローインクが、３８０ｎｍ〜４５０ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する染料を少なくとも含む１）に記載のインクセット。
７）
イエローインクが、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ、及び、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔから選択される染料を少なくとも含む１）、４）〜６）のいずれか一項に記載のインクセット。
８）
イエローインクが、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅから選択される染料である、１）、４）〜７）のいずれか一項に記載のインクセット。
９）
イエローインクが、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅから選択される染料である、１）、４）〜８）のいずれか一項に記載のインクセット。
１０）
イエローインクが、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗである１）、４）〜９）のいずれか一項に記載のインクセット。
１１）
イエローインクがＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ５４である１）、４）〜１０）のいずれか一項に記載のインクセット。
１２）
１）〜１１）のいずれか一項に記載のインクセットのうち、１種類以上のインクの液滴を、インクジェットプリンタを用いて吐出させ、記録メディアに付着させることにより記録を行うインクジェット記録方法。
１３）
１）〜１１）のいずれか一項に記載のインクセットのうち、１種類以上のインクの液滴を、インクジェットプリンタを用いて吐出させ、中間記録媒体に付着させることにより、中間記録媒体に記録画像を形成させる工程、及び、中間記録媒体に形成させた記録画像と、記録メディアとを接触させた後、中間記録媒体又は記録メディアの少なくとも一方に対して熱処理を行うことにより、記録画像を中間記録媒体から記録メディアに熱転写する工程、により記録メディアに記録を行うインクジェット記録方法。
１４）
前記記録メディアが繊維である、１２）又は１３）に記載のインクジェット記録方法。
１５）
前記繊維が、糊材、アルカリ性物質、還元防止剤、及びヒドロトロピー剤から選択される１種類以上を含む前処理液により前処理された繊維である、１４）に記載のインクジェット記録方法。
[In Formula (1), X is a halogen atom and n is an integer of 1 to 4. ]
2)
The ink set according to 1), wherein in the formula (1), X is a bromine atom.
3)
The ink set according to 2), wherein the average bromine introduction amount is 1.0 to 3.0 in the formula (1).
4)
The ink set according to any one of 1) to 3), wherein the cyan ink contains at least one liquid medium selected from water and an organic solvent.
5)
The ink set according to 1), wherein the yellow ink contains at least a dye having a maximum absorption wavelength in the range of 380 nm to 480 nm.
6)
The ink set according to 1), wherein the yellow ink contains at least a dye having a maximum absorption wavelength in the range of 380 nm to 450 nm.
7)
Yellow ink is C.I. I. Disperse and C.I. I. The ink set according to any one of 1), 4) to 6), which contains at least a dye selected from Solvents.
8)
Yellow ink is C.I. I. The ink set according to any one of 1), 4) to 7), which is a dye selected from disperse.
9)
Yellow ink is C.I. I. Disperse Yellow, C.I. I. The ink set according to any one of 1), 4) to 8), which is a dye selected from disperse orange.
10)
Yellow ink is C.I. I. The ink set according to any one of 1) and 4) to 9), which is disperse yellow.
11)
Yellow ink is C.I. I. The ink set according to any one of 1), 4) to 10), which is disperse yellow 54.
12)
1) to an ink jet recording method of performing recording by causing one or more types of ink droplets of the ink set according to any one of items 1 to 11 to be discharged using an ink jet printer and adhering to a recording medium.
13)
In the ink set according to any one of 1) to 11), one or more types of ink droplets are ejected using an ink jet printer and adhered to the intermediate recording medium, thereby recording on the intermediate recording medium In the step of forming an image, and after bringing the recording image formed on the intermediate recording medium into contact with the recording medium, heat treatment is performed on at least one of the intermediate recording medium or the recording medium to intermediate the recording image. An inkjet recording method of recording on a recording medium by the step of thermally transferring the recording medium to the recording medium.
14)
The inkjet recording method according to 12) or 13), wherein the recording medium is a fiber.
15)
The ink jet recording method according to 14), wherein the fiber is a fiber pretreated with a pretreatment liquid containing one or more selected from a paste material, an alkaline substance, a reduction inhibitor, and a hydrotrope agent.
本発明により、ジャパンカラーのグリーンの色相に近く、イエロー〜グリーン〜シアンの色相、特にシアンとイエローの混色であるグリーンの色相における耐光性に優れるシアンインクとイエローインクとのインクセット、及びそれを用いたインクジェット記録方法を提供することができた。 According to the present invention, an ink set of cyan ink and yellow ink which is close to the hue of green of Japan color and excellent in light resistance in the hue of yellow to green to cyan, in particular green to be a mixture of cyan and yellow The ink jet recording method used could be provided.
本明細書において「Ｃ．Ｉ．」とは、「カラーインデックス」を意味する。また、本明細書においては実施例等を含めて、特に断りの無い限り「部」及び「％」は、いずれも質量基準である。また、単に「インク」と記載したときは、特に断りの無い限り、前記シアンインクとイエローインクの両方を意味することとする。 In the present specification, "CI" means "color index". Further, in the present specification and the examples and the like, “parts” and “%” are all based on mass unless otherwise specified. Moreover, when it only describes as "ink", it shall mean both the said cyan ink and a yellow ink, unless there is particular notice.
上記インクセットは、シアンインクとイエローインクを含むインクセットであって、該シアンインクが、下記式（１）で表される化合物を含む。 The above ink set is an ink set containing cyan ink and yellow ink, and the cyan ink contains a compound represented by the following formula (1).
上記式（１）中、Ｘはハロゲン原子を表す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、臭素原子であることが更に好ましい。また、ｎは１から４の整数を表す。 In the above formula (1), X represents a halogen atom. The halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, preferably a chlorine atom or a bromine atom, and more preferably a bromine atom. Also, n represents an integer of 1 to 4.
上記式（１）で表される化合物は、下記式（２）で表される化合物を硫酸溶媒中、塩素や臭素等ハロゲンのガスあるいは液体を２０〜１００℃で反応させることにより得ることができる。また、上記式（１）で表される化合物に導入される塩素あるいは臭素等の量は、反応時の塩素あるいは臭素の添加量により制御することが可能である。 The compound represented by the above formula (1) can be obtained by reacting the compound represented by the following formula (2) in a sulfuric acid solvent with a gas or liquid of halogen such as chlorine or bromine at 20 to 100 ° C. . Further, the amount of chlorine or bromine or the like introduced into the compound represented by the above formula (1) can be controlled by the addition amount of chlorine or bromine at the time of reaction.
下記式（２）で表される化合物は、特許文献４に記載の方法により得ることが可能である。一例としては、１，５−ジニトロナフタレン、及び硫黄を硫酸溶媒中、好ましくは１０℃〜５０℃で反応させることにより、下記式（２）で表される化合物を得ることが可能である。 The compound represented by the following formula (2) can be obtained by the method described in Patent Document 4. As an example, it is possible to obtain a compound represented by the following formula (2) by reacting 1,5-dinitronaphthalene and sulfur in a sulfuric acid solvent, preferably at 10 ° C. to 50 ° C.
上記式（１）で表される化合物は、単一の化合物で用いることも可能であるが、混合物として用いることも可能である。単一で用いる場合、混合物として用いる場合のいずれにおいても、耐光性が４級以上であれば、一般的に十分高い耐光性を有するとされ実用性に優れる。このため、合成の容易さや経済性から、上記式（１）で表される化合物は、ｎが１、２、３及び４である化合物を含み、これらを任意の割合で含む混合物として用いることが可能である。混合物中の各成分はＨＰＬＣ等を用いて同定することが可能であり、また、ＨＰＬＣピーク面積百分率から、混合比率を求めることも可能である。なお、ＨＰＬＣピーク面積百分率は下記計算式で表される。
ＨＰＬＣピーク面積百分率＝ピーク面積値÷検出される全てのピークの内、溶媒を除いたピークの総面積値×１００
ＨＰＬＣの測定方法は、特に制限されない。一例としては、以下の方法が挙げられる。
[測定機器]
Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製 １２６０ ＩｎＦｉｎｉｔｙ。
[測定条件]
カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−２（粒子径５μｍ、３．０ｍｍ×２５０ｍｍ）。
カラム温度：４０℃。
移動相種類：Ａ液；５ｍＭ酢酸アンモニウム水、Ｂ液；アセトニトリル。
グラジエント条件（Ｂ液）：１５％→（３０分）→９８％→（５分）→９８％。流量：０．４ｍｌ／ｍｉｎ。
観測波長：２５４ｎｍ。
Although the compound represented by the said Formula (1) can also be used by a single compound, it is also possible to use as a mixture. When using it singly, in any case of using it as a mixture, if the light resistance is quaternary or higher, it is generally considered to have sufficiently high light resistance, and the practicability is excellent. For this reason, the compound represented by the above formula (1) may be used as a mixture containing compounds wherein n is 1, 2, 3 and 4 in an arbitrary ratio from the easiness of synthesis and economy. It is possible. Each component in the mixture can be identified using HPLC or the like, and the mixing ratio can also be determined from the HPLC peak area percentage. The HPLC peak area percentage is represented by the following formula.
HPLC peak area percentage = peak area value / total area value of peaks excluding solvent among all detected peaks × 100
The measurement method of HPLC is not particularly limited. The following method is mentioned as an example.
[measuring equipment]
Agilent Technologies 1260 InFinity.
[Measurement condition]
Column: Inertsil ODS-2 (particle diameter 5 μm, 3.0 mm × 250 mm).
Column temperature: 40 ° C.
Mobile phase type: A liquid; 5 mM aqueous ammonium acetate, B liquid; acetonitrile.
Gradient conditions (Liquid B): 15% → (30 minutes) → 98% → (5 minutes) → 98%. Flow rate: 0.4 ml / min.
Observation wavelength: 254 nm.
上記式（１）で表される化合物への塩素あるいは臭素等ハロゲンの平均導入量は、上記式（２）で表される化合物と、ｎが１、２、３及び４の整数である上記式（１）で表される化合物の、それぞれのＨＰＬＣピーク面積百分率から、下記計算式を用いて算出可能であり、式（１）におけるＸが臭素であり、その平均導入量が１．０〜３．０であることが好ましい。
塩素あるいは臭素等の平均導入量＝｛ｎが１である上記式（１）で表される化合物のＨＰＬＣピーク面積百分率}÷｛上記式（２）で表される化合物と、ｎが１、２、３及び４の整数である上記式（１）で表される化合物の、それぞれのＨＰＬＣピーク面積百分率の合計値｝×１＋｛ｎが２である上記式（１）で表される化合物のＨＰＬＣピーク面積百分率}÷｛上記式（２）で表される化合物と、ｎが１、２、３及び４の整数である上記式（１）で表される化合物の、それぞれのＨＰＬＣピーク面積百分率の合計値｝×２＋｛ｎが３である上記式（１）で表される化合物のＨＰＬＣピーク面積百分率}÷｛上記式（２）で表される化合物と、ｎが１、２、３及び４の整数である上記式（１）で表される化合物の、それぞれのＨＰＬＣピーク面積百分率の合計値｝×３＋｛ｎが４である上記式（１）で表される化合物のＨＰＬＣピーク面積百分率}÷｛上記式（２）で表される化合物と、ｎが１、２、３及び４の整数である上記式（１）で表される化合物の、それぞれのＨＰＬＣピーク面積百分率の合計値｝×４
The average introduction amount of halogen such as chlorine or bromine to the compound represented by the above formula (1) is the compound represented by the above formula (2), and n is an integer of 1, 2, 3 or 4 It is computable using the following formula from each HPLC peak area percentage of the compound represented by (1), X in Formula (1) is bromine, and the average introduction amount is 1.0 to 3 It is preferable that it is .0.
Average introduced amount of chlorine or bromine etc. {HPLC peak area percentage of a compound represented by the above formula (1) where n is 1} ÷ {a compound represented by the above formula (2), n is 1, 2 The total value of the HPLC peak area percentages of the compounds of the above formula (1), which is an integer of 3 and 4, and the HPLC of the compounds of the above formula (1) wherein n is 2 Peak area percentage} ÷ {{the compound represented by the above formula (2) and the compound represented by the above formula (1) wherein n is an integer of 1, 2, 3 and 4] Sum value} × 2 + {HPLC peak area percentage of the compound represented by the above formula (1) where n is 3} ÷ {compound represented by the above formula (2), and n is 1, 2, 3 and 4 Each HPLC peak area percentage of the compound represented by the above formula (1) which is an integer of Ratio of HPLC peak area percentage of the compound represented by the above formula (1) in which n is 4} ÷ {{the compound represented by the above formula (2)}, n is 1, 2, 3 And the total value of the HPLC peak area percentages of the compounds represented by the above formula (1) which is an integer of 4} × 4
上記のようにして得られた式（１）で表される化合物は、必要に応じて公知の方法により精製することが可能である（例えば、酸析、塩析、懸濁精製、及び晶析等）。 The compound represented by the formula (1) obtained as described above can be optionally purified by a known method (eg, acid precipitation, salting out, suspension purification, and crystallization) etc).
上記式（１）で表される化合物を含むインクは、さらに、水及び有機溶剤から選択される少なくとも１種類の液媒体を含んでいても良く、水と必要に応じて有機溶剤とを含む水系インクとすることも、また、実質的に水を含まないインク、すなわち溶剤インクとすることも可能である。本明細書において、「実質的に水を含まないインク」とは、意図的に水を加えないインクを意味する。 The ink containing the compound represented by the above formula (1) may further contain at least one liquid medium selected from water and an organic solvent, and an aqueous system containing water and, if necessary, an organic solvent. It is possible to use an ink or an ink substantially free of water, that is, a solvent ink. As used herein, "an ink substantially free of water" means an ink to which water is not intentionally added.
上記有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、第二ブタノール、第三ブタノール等のＣ１−Ｃ４アルコール；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヒドロキシエチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オン又は１，３−ジメチルヘキサヒドロピリミド−２−オン等の複素環式ケトン；アセトン、メチルエチルケトン、２−メチル−２−ヒドロキシペンタン−４−オン等のケトン又はケトアルコール；テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル；エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール等のジオール；ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、チオジグリコール等のＣ２−Ｃ６アルキレン単位を有するジ、オリゴ、若しくはポリアルキレングリコール又はチオグリコール；グリセリン、ヘキサン−１，２，６−トリオール、トリメチロールプロパン等のポリオール（好ましくはトリオール）；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルカルビトール）、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコールのＣ１−Ｃ４モノアルキルエーテル；γ−ブチロラクトン；ジメチルスルホキシド等が挙げられる。 Examples of the organic solvent include C1-C4 alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, secondary butanol and tertiary butanol; N, N-dimethylformamide, N, N- Amides such as dimethylacetamide; 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, hydroxyethyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethylimidazolidin-2-one or 1,3-dimethylhexahydropyrimido-2- 2 Heterocyclic ketones such as one, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, 2-methyl-2-hydroxypentan-4-one or keto alcohols; cyclic ethers such as tetrahydrofuran, dioxane; ethylene glycol, 1,2-propanediol, 1 , 3-propanediol, 2- Ethyl 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,4-butanediol, 1,2-pentanediol, 1,5-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,6-hexanediol Diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, dipropylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, di-, oligo- or polyalkylene glycol or thioglycol having a C2-C6 alkylene unit such as thiodiglycol; glycerin, Hexane-1,2,6-triol, polyols such as trimethylolpropane (preferably triol); ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol C1-C4 monoalkyl ethers of polyhydric alcohols such as methyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether (butyl carbitol), triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether; γ-butyrolactone; dimethyl sulfoxide etc. It can be mentioned.
上記インクを水系インクとする場合、さらに、分散剤を含むことが好ましい。また、その場合の有機溶剤は、水溶性有機溶剤であることが好ましい。すなわち、上記インクを水系インクとするときは、水、水溶性有機溶剤、分散剤、及び式（１）で表される化合物を含むインクであることが好ましい。 When the above-mentioned ink is used as a water-based ink, it is preferable to further contain a dispersant. Moreover, it is preferable that the organic solvent in that case is a water-soluble organic solvent. That is, when the above-mentioned ink is used as a water-based ink, it is preferable that the ink contains water, a water-soluble organic solvent, a dispersant and a compound represented by the formula (1).
上記水溶性有機溶剤としては、上記のうちジオール、Ｃ２−Ｃ６アルキレン単位を有するジ、オリゴ、若しくはポリアルキレングリコール、及び複素環式ケトンから選択される有機溶剤が挙げられる。それらの中ではアルコール性水酸基を２つ〜３つ有するＣ２−Ｃ６アルコール；ジ又はトリＣ２−Ｃ３アルキレングリコール；及び、繰り返し単位が４以上で、分子量２０，０００程度以下のポリＣ２−Ｃ３アルキレングリコール（好ましくは液状のポリアルキレングリコール）等が好ましい。それらの具体例としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール等のジオール；グリセリン、トリメチロールプロパン等のアルコール性水酸基を２つ〜３つ有するＣ２−Ｃ６アルコール；ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のジ又はトリＣ２−Ｃ３アルキレングリコール；２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の複素環式ケトンが挙げられる。また、水に溶解して湿潤剤としての役割をする化合物等も、便宜上本発明では水溶性有機溶剤に含めるものとし、例えば尿素、エチレン尿素及び糖類等が挙げられる。 Examples of the water-soluble organic solvent include organic solvents selected from the above diols, di-, oligo- or polyalkylene glycols having a C2-C6 alkylene unit, and heterocyclic ketones. Among them, C2 to C6 alcohols having 2 to 3 alcoholic hydroxyl groups; di or tri C2 to C3 alkylene glycols; and poly C2 to C3 alkylene glycols having a repeating unit of 4 or more and having a molecular weight of about 20,000 or less (Preferably liquid polyalkylene glycol) and the like are preferable. Specific examples thereof include, for example, diols such as ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-pentanediol, 1,5-pentanediol and the like; C2 having 2 to 3 alcoholic hydroxyl groups such as glycerin and trimethylolpropane -C6 alcohol; di- or tri-C2-C3 alkylene glycol such as diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and the like; and heterocyclic ketone such as 2-pyrrolidone and N-methyl-2-pyrrolidone. Further, compounds which are dissolved in water and play a role as a wetting agent are also included in the water-soluble organic solvent in the present invention for convenience, and examples thereof include urea, ethylene urea and saccharides.
上記インクが水系インクのとき、インクの総質量に対する有機溶剤の含有量は通常０％〜６０％、好ましくは５％〜５０％である。上記インクが溶剤インクのとき、染料、及び、必要に応じてインク中に添加する、下記インク調製剤以外の残部は有機溶剤である。これらの中では水系インクが好ましい。 When the ink is a water-based ink, the content of the organic solvent relative to the total mass of the ink is usually 0% to 60%, preferably 5% to 50%. When the ink is a solvent ink, the remainder is an organic solvent, with the dye and, if necessary, being added to the ink other than the following ink preparation agent. Among these, water-based inks are preferred.
上記分散剤としては、ノニオン分散剤、アニオン分散剤、及び高分子分散剤が挙げられ、目的に応じて適宜選択することが可能である。分散剤の使用量は固形分換算で、染料混合物の総質量に対して通常１％〜１００％、好ましくは５％〜９０％、より好ましくは１０％〜８０％である。分散剤は１種類を使用することも、２種類以上を併用することも可能である。 Examples of the dispersant include nonionic dispersants, anionic dispersants, and polymer dispersants, which can be appropriately selected according to the purpose. The amount of the dispersant to be used is usually 1% to 100%, preferably 5% to 90%, more preferably 10% to 80%, in terms of solids content, based on the total weight of the dye mixture. The dispersant may be used alone or in combination of two or more.
上記ノニオン分散剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、グリセリンエステル、ソルビタンエステル、ショ糖エステル、グリセリンエステルのポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンエステルのポリオキシエチレンエーテル、ソルビトールエステルのポリオキシエチレンエーテル、脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、アミンオキシド、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン−β−ナフチルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル等が挙げられる。 Examples of the nonionic dispersant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene glycol, glycerin ester, sorbitan ester, sucrose ester, polyoxyethylene ether of glycerin ester, poly ester of sorbitan ester Oxyethylene ether, polyoxyethylene ether of sorbitol ester, fatty acid alkanolamide, polyoxyethylene fatty acid amide, amine oxide, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene-β-naphthyl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene Distyryl phenyl ether etc. are mentioned.
上記アニオン分散剤としては、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルエステル硫酸塩、アルキルアリールエーテル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、スルホコハク酸塩、アルキルアリール及びアルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル塩、アルキルアリルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸塩等が挙げられる。また、高分子系スルホン酸、好ましくは芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸のホルマリン縮合物等も挙げられる。芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物としては、例えば、クレオソート油スルホン酸、クレゾールスルホン酸、フェノールスルホン酸、β−ナフトールスルホン酸、β−ナフタリンスルホン酸とβ−ナフトールスルホン酸、及びクレゾールスルホン酸と２−ナフトール−６−スルホン酸の、各ホルマリン縮合物が挙げられる。これらの中では、クレオソート油スルホン酸、β−ナフタリンスルホン酸、リグニンスルホン酸の、各ホルマリン縮合物等が好ましい。このようなアニオン分散剤は、例えば、いずれも花王株式会社製のデモール Ｎ、デモール Ｃ、デモール ＳＮＢ、デモール Ｗ、第一工業製薬株式会社製のラベリン Ｗ（クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物）等として入手することが可能である。アニオン分散剤は、スルホン酸等の官能基を中和剤で中和した塩として使用することも可能である。中和剤としては、後記するｐＨ調整剤等が使用可能である。 The above-mentioned anionic dispersants include alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, alkyl ester sulfates, alkyl aryl ether sulfates, alkyl sulfonates, sulfosuccinates, alkyl aryl and alkyl naphthalene sulfonates, alkyl phosphates, Examples thereof include polyoxyethylene alkyl ether phosphate ester salt, alkyl allyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene styryl phenyl ether sulfate, polyoxyethylene distyryl phenyl ether sulfate and the like. Further, there may also be mentioned formalin condensates of polymeric sulfonic acids, preferably aromatic sulfonic acids, formalin condensates of lignin sulfonic acids, and the like. Examples of formalin condensates of aromatic sulfonic acids include creosote oil sulfonic acid, cresol sulfonic acid, phenol sulfonic acid, β-naphthol sulfonic acid, β-naphthalene sulfonic acid and β-naphthol sulfonic acid, and cresol sulfonic acid Each formalin condensate of 2-naphthol -6- sulfonic acid is mentioned. Among these, preferred are formalin condensates of creosote oil sulfonic acid, β-naphthalene sulfonic acid, lignin sulfonic acid, and the like. Examples of such anionic dispersants are, for example, Demol N, Demol C, Demol SNB, Demol W, manufactured by Kao Corporation, Lavelin W manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. (formalin condensate of creosote oil sulfonic acid) It is possible to obtain as etc. The anionic dispersant can also be used as a salt obtained by neutralizing a functional group such as sulfonic acid with a neutralizing agent. As the neutralizing agent, pH adjusting agents described later can be used.
上記高分子分散剤としては、スチレン及びその誘導体（好ましくはスチレン及びα−メチルスチレンから選択される単量体）；ビニルナフタレン及びその誘導体；α，β−エチレン性不飽和カルボン酸の脂肪族アルコールエステル等；（メタ）アクリル酸及びその誘導体；マレイン酸及びその誘導体；イタコン酸及びその誘導体；フマール酸及びその誘導体；酢酸ビニル、ビニルアルコール、ビニルピロリドン、アクリルアミド、及びその誘導体よりなる群等の単量体から選択される、少なくとも２つの単量体（好ましくは、このうち少なくとも１つが親水性の単量体）からなる共重合体、及び／又はそれらの塩等が挙げられる。共重合体としては、例えば、ブロック共重合体、ランダム共重合体及びグラフト共重合体等が挙げられる。なお、本明細書において（メタ）アクリル酸とは、メタクリル酸及びアクリル酸の両方を意味する。これらの中では、スチレン及びその誘導体、及び（メタ）アクリル酸及びその誘導体から選択される、少なくとも２つの単量体からなる共重合体が好ましい。そのような分散剤の具体例としては、例えば、ＢＡＳＦ社製のジョンクリルシリーズが好ましい。ジョンクリルシリーズとしては、例えば、ジョンクリル ６７、６８、５８６、６１１、６７８、６８０、６８２、６８３、６９０等が挙げられる。これらの中ではジョンクリル ６８、６７８、６８２、６８３、６９０が好ましい。 As the above-mentioned polymer dispersant, styrene and its derivative (preferably a monomer selected from styrene and α-methylstyrene); vinyl naphthalene and its derivative; aliphatic alcohol of α, β-ethylenically unsaturated carboxylic acid Esters, etc .; (meth) acrylic acid and derivatives thereof; maleic acid and derivatives thereof; itaconic acid and derivatives thereof; fumaric acid and derivatives thereof; vinyl acetate, vinyl alcohol, vinyl pyrrolidone, acrylamide, and derivatives thereof; Copolymers comprising at least two monomers (preferably at least one of which is a hydrophilic monomer), and / or salts thereof, and the like, which are selected from monomers, can be mentioned. As a copolymer, a block copolymer, a random copolymer, a graft copolymer etc. are mentioned, for example. In the present specification, (meth) acrylic acid means both methacrylic acid and acrylic acid. Among these, copolymers of at least two monomers selected from styrene and derivatives thereof and (meth) acrylic acid and derivatives thereof are preferred. As a specific example of such a dispersing agent, for example, John Krill series manufactured by BASF Corp. is preferable. Examples of the John Krill series include John Krill 67, 68, 586, 611, 678, 680, 682, 683, 690 and the like. Among these, Joncryl 68, 678, 682, 683, 690 are preferable.
上記式（１）で表される化合物を含む分散液（好ましくは水性分散液）の調製方法としては、公知の方法が使用可能である。その一例としては、当該化合物と分散剤とを混合し、サンドミル（ビーズミルともいう）、ロールミル、ボールミル、ペイントシェーカー、超音波分散機、マイクロフルイダイザー等を用いて分散処理を行う方法が挙げられる。これらの中ではサンドミルを用いた分散処理方法が好ましい。サンドミルを用いた分散液の調製は、０．０１ｍｍ〜１ｍｍ径程度のビーズを使用するのが好ましい。また、分散液の調製において、ビーズの充填率を大きくすること等により、分散の効率を高めることが可能である。上記分散処理を行った後に、ろ過及び／又は遠心分離等により、ビーズ及び夾雑物等の除去を行う。このとき、目的とする平均粒径よりも巨大な粒子を除去することも好ましく行われる。このような粒子を除去することにより、プリンタヘッドの目詰まりを防止することが可能となる。分散液の調製中に泡立ちが生じる場合は、公知のシリコーン系、アセチレングリコール系等の消泡剤を極微量加えることが可能である。その他の分散液の調製方法としては、例えば、酸析法、転相乳化法、界面重合法、ｉｎ−ｓｉｔｕ重合法、液中硬化被膜法、コアセルベーション（相分離）法、液中乾燥法、融解分散冷却法、気中懸濁被覆法、スプレードライング法等が挙げられる。これらの中では転相乳化法、酸析法、及び界面重合法が好ましい。 A known method can be used as a method of preparing a dispersion (preferably, an aqueous dispersion) containing the compound represented by the above formula (1). An example thereof is a method of mixing the compound and a dispersant and performing dispersion treatment using a sand mill (also referred to as a bead mill), a roll mill, a ball mill, a paint shaker, an ultrasonic disperser, a microfluidizer, or the like. Among these, a dispersion treatment method using a sand mill is preferred. In preparation of the dispersion using a sand mill, it is preferable to use beads of about 0.01 mm to 1 mm in diameter. In addition, in the preparation of the dispersion, the efficiency of dispersion can be increased by increasing the packing ratio of the beads. After the above dispersion treatment, removal of beads, contaminants and the like is performed by filtration and / or centrifugation or the like. At this time, it is also preferable to remove particles larger than the target average particle diameter. By removing such particles, clogging of the printer head can be prevented. If foaming occurs during the preparation of the dispersion, it is possible to add a very small amount of known antifoaming agents such as silicones and acetylene glycols. Other methods of preparing the dispersion include, for example, acid precipitation method, phase inversion emulsification method, interfacial polymerization method, in-situ polymerization method, in-liquid curing coating method, coacervation (phase separation) method, in-liquid drying method Melt dispersion cooling method, air suspension coating method, spray drying method and the like. Among these, phase inversion emulsification, acid precipitation and interfacial polymerization are preferred.
上記インクは、必要に応じてインク調製剤を含むことが可能である。インク調製剤としては、例えば、防腐防黴剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、紫外線吸収剤、粘度調整剤、染料溶解剤、褪色防止剤、表面張力調整剤、及び消泡剤等が挙げられる。インク調製剤の含有量は合計で、インクの総質量に対して通常０〜１０％程度、好ましくは０．０５〜５％程度である。 The above-mentioned ink can contain an ink preparation agent as needed. As the ink preparation agent, for example, antiseptic and fungicide, pH adjuster, chelating agent, rust inhibitor, ultraviolet absorber, viscosity adjuster, dye solubilizer, antifading agent, surface tension adjuster, and antifoamer, etc. Can be mentioned. The total content of the ink preparation agent is generally about 0 to 10%, preferably about 0.05 to 5%, based on the total mass of the ink.
上記防腐防黴剤としては、例えば、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ソジウムピリジンチオン−１−オキサイド、ジンクピリジンチオン−１−オキサイド、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、１−ベンズイソチアゾリン−３−オンのアミン塩、アーチケミカルズ社製のプロキセル ＧＸＬ等が挙げられる。 Examples of the antiseptic and fungicide include sodium dehydroacetate, sodium benzoate, sodium pyridinethion-1-oxide, zinc pyridinethion-1-oxide, 1,2-benzisothiazolin-3-one, 1-benzisothiazoline Examples include amine salts of -3-one, Proxel GXL manufactured by Arch Chemicals, and the like.
上記ｐＨ調整剤は、インクのｐＨを６〜１１程度に制御可能であるものであれば、任意の物質を使用することが可能である。例えば、上記アルコールアミン、アルキルアミン；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の、元素の周期表の第１族元素の水酸化物、及び炭酸塩；タウリン等のアミノスルホン酸等が挙げられる。 As the pH adjuster, any substance can be used as long as the pH of the ink can be controlled to about 6 to 11. For example, the above-mentioned alcohol amines, alkyl amines; hydroxides and carbonates of Group 1 elements of the periodic table of the elements, such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate; Examples include aminosulfonic acid such as taurine.
上記キレート試薬としては、例えば、エチレンジアミン四酢酸２ナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウム、ウラシル二酢酸ナトリウム等が挙げられる。 Examples of the chelating agent include disodium ethylenediaminetetraacetate, sodium nitrilotriacetate, sodium hydroxyethylethylenediamine triacetate, sodium diethylenetriaminepentaacetate, sodium uracil diacetate and the like.
上記防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグリコール酸アンモニウム、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロヘキシルアンモニウムナイトライト等が挙げられる。 Examples of the rust inhibitor include acid sulfite, sodium thiosulfate, ammonium thioglycolate, diisopropyl ammonium nitrite, pentaerythritol tetranitrate, dicyclohexyl ammonium nitrite and the like.
上記紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、桂皮酸系化合物、トリアジン系化合物、スチルベン系化合物が挙げられる。また、ベンズオキサゾール系化合物等の蛍光増白剤等も紫外線吸収剤として使用可能である。 Examples of the ultraviolet absorber include benzophenone compounds, benzotriazole compounds, cinnamic acid compounds, triazine compounds, and stilbene compounds. In addition, fluorescent whitening agents such as benzoxazole compounds can be used as the ultraviolet light absorber.
上記粘度調整剤としては、上記の水溶性有機溶剤、及び水溶性高分子化合物が挙げられる。後者の例としては、例えば、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミン等が挙げられる。 Examples of the viscosity modifier include the above-mentioned water-soluble organic solvents and water-soluble polymer compounds. Examples of the latter include, for example, polyvinyl alcohol, cellulose derivatives, polyamines, polyimines and the like.
上記染料溶解剤としては、例えば尿素、ε−カプロラクタム、エチレンカーボネート等が挙げられる。 Examples of the dye dissolving agent include urea, ε-caprolactam, ethylene carbonate and the like.
上記褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することが可能である。有機系としては、ハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、及びヘテロ環類等が挙げられる。金属錯体系としては、ニッケル錯体、亜鉛錯体等が挙げられる。 The antifading agent is used for the purpose of improving the storability of the image. As the antifading agent, various organic and metal complex antifading agents can be used. Examples of the organic compounds include hydroquinones, alkoxyphenols, dialkoxyphenols, phenols, anilines, amines, indanes, chromans, alkoxyanilines, and heterocycles. Examples of the metal complex include nickel complexes and zinc complexes.
上記表面張力調整剤としては、界面活性剤が挙げられる。界面活性剤の種類としては、例えば、アニオン、カチオン、両性、ノニオン、シリコーン系、及びフッ素系等が挙げられる。 Examples of the surface tension modifier include surfactants. Examples of the surfactant include, for example, anions, cations, amphoterics, nonionics, silicones, and fluorines.
上記アニオン界面活性剤としてはアルキルスルホカルボン酸塩；α−オレフィンスルホン酸塩；ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩；Ｎ−アシルアミノ酸又はその塩；Ｎ−アシルメチルタウリン塩；アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩；アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩；ロジン酸石鹸；ヒマシ油硫酸エステル塩；ラウリルアルコール硫酸エステル塩；アルキルフェノール型リン酸エステル；アルキル型リン酸エステル；アルキルアリールスルホン酸塩；ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキルシルスルホ琥珀酸塩、ジオクチルスルホ琥珀酸塩等のスルホ琥珀酸系等が挙げられる。これらの界面活性剤は、多様な種類が市販されている。その一例としては、例えば、ライオン株式会社製、商品名リパール ８３５Ｉ、８６０Ｋ、８７０Ｐ、ＮＴＤ、ＭＳＣ；アデカ株式会社製、商品名アデカコール ＥＣ８６００；花王株式会社製 商品名ペレックス ＯＴ−Ｐ、ＣＳ、ＴＡ、ＴＲ；新日本理化株式会社製、リカマイルド ＥＳ−１００、ＥＳ−２００、リカサーフ Ｐ−１０、Ｍ−３０、Ｍ−７５、Ｍ−３００、Ｇ−３０、Ｇ−６００；東邦化学工業株式会社製、コハクノール Ｌ−３００、Ｌ−４０、Ｌ−４００、ＮＬ−４００等が挙げられる。 As the above-mentioned anionic surfactant, alkyl sulfocarboxylic acid salt; α-olefin sulfonic acid salt; polyoxyethylene alkyl ether acetate salt; N-acyl amino acid or salt thereof; N-acyl methyl taurine salt; alkyl sulfate polyoxyalkyl ether Sulfates; alkyl sulfates polyoxyethylene alkyl ether phosphates; rosin acid soaps; castor oil sulfates; lauryl alcohol sulfates; alkylphenol type phosphates; alkyl type phosphates; alkyl aryl sulfonates; Sulfoborates such as sulfoborates, diethylhexyl sulfoborates, dioctyl sulfoborates and the like can be mentioned. Various types of these surfactants are commercially available. As an example, for example, Lion Co., Ltd., trade name Lipar 835I, 860K, 870P, NTD, MSC; Adeka Co., Ltd. trade name Adekacol EC 8600; Kao trade name Perex OT-P, CS, TA, TR; Shin Nippon Rika Co., Ltd., Rika Mild ES-100, ES-200, Rikasurf P-10, M-30, M-75, M-300, G-30, G-600; Toho Chemical Industry Co., Ltd. And succinol L-300, L-40, L-400, NL-400 and the like.
上記カチオン界面活性剤としては、２−ビニルピリジン誘導体、ポリ４−ビニルピリジン誘導体等が挙げられる。 Examples of the cationic surfactant include 2-vinylpyridine derivatives and poly 4-vinylpyridine derivatives.
上記両性界面活性剤としては、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ’−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシン、イミダゾリン誘導体等が挙げられる。 Examples of the amphoteric surfactant include lauryl dimethylaminoacetic acid betaine, 2-alkyl-N-carboxymethyl-N'-hydroxyethylimidazolinium betaine, coconut oil fatty acid amidopropyl dimethylaminoacetic acid betaine, polyoctylpolyaminoethyl glycine, imidazoline Derivatives and the like can be mentioned.
上記ノニオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のエーテル系；ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンステアレート等のエステル系；２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール、３，６−ジメチル−４−オクチン−３，６−ジオール、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール等のアセチレングリコール（アルコール）系；日信化学社製、商品名サーフィノール １０４、１０５、８２、４６５、オルフィン ＳＴＧ等；ポリグリコールエーテル系（例えばＳＩＧＭＡ−ＡＬＤＲＩＣＨ社製のＴｅｒｇｉｔｏｌ １５−Ｓ−７等）等が挙げられる。 Examples of the nonionic surfactant include ethers such as polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyoxyethylene octyl phenyl ether, polyoxyethylene dodecyl phenyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene alkyl ether and the like Esters of polyoxyethylene oleic acid ester, polyoxyethylene distearate, sorbitan laurate, sorbitan monostearate, sorbitan monooleate, sorbitan sesquioleate, polyoxyethylene monooleate, polyoxyethylene stearate, etc. 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7-diol, 3,6-dimethyl-4-octin-3,6-diol, 3,5- Acetylene glycol (alcohol) type such as methyl-1-hexyn-3-ol; manufactured by Nisshin Kagaku Co., Ltd., trade name Surfynol 104, 105, 82, 465, orphine STG etc; polyglycol ether type (eg SIGMA-ALDRICH Co. Tergitol 15-S-7 etc. etc. can be mentioned.
上記シリコーン系界面活性剤としては、例えば、ポリエーテル変性シロキサン、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン等が挙げられる。市販品の具体例としては、例えば、いずれもビックケミー社製の、ＢＹＫ−３４７（ポリエーテル変性シロキサン）；ＢＹＫ−３４５、ＢＹＫ−３４８（ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン）等が挙げられる。 As said silicone type surfactant, polyether modified | denatured siloxane, polyether modified | denatured polydimethylsiloxane, etc. are mentioned, for example. As a specific example of a commercial item, BYK-347 (polyether modified siloxane); BYK-345, BYK- 348 (polyether modified polydimethylsiloxane) etc. which are all made by Bick Chemie Inc. are mentioned, for example.
上記フッ素系界面活性剤としては、例えば、パーフルオロアルキルスルホン酸化合物、パーフルオロアルキルカルボン酸系化合物、パーフルオロアルキルリン酸エステル化合物、パーフルオロアルキルエチレンオキサイド付加物、及びパーフルオロアルキルエーテル基を側鎖に有するポリオキシアルキレンエーテルポリマー化合物等が挙げられる。その具体例としては、例えば、ＤｕＰｏｎｔ社製のＺｏｎｙｌ ＴＢＳ、ＦＳＰ、ＦＳＡ、ＦＳＮ−１００、ＦＳＮ、ＦＳＯ−１００、ＦＳＯ、ＦＳ−３００、Ｃａｐｓｔｏｎｅ ＦＳ−３０、ＦＳ−３１；オムノバ社製のＰＦ−１５１Ｎ、ＰＦ−１５４Ｎ等が挙げられる。 Examples of the fluorine-based surfactant include perfluoroalkylsulfonic acid compounds, perfluoroalkylcarboxylic acid compounds, perfluoroalkyl phosphoric acid ester compounds, perfluoroalkyl ethylene oxide adducts, and perfluoroalkyl ether groups. The polyoxyalkylene ether polymer compound etc. which it has in a chain are mentioned. Specific examples thereof include, for example, Zonyl TBS, FSP, FSA, FSN-100, FSN, FSO-100, FSO, FS-300, Capstone FS-30, FS-31 manufactured by DuPont; PF- manufactured by Omnova, Inc. 151N, PF-154N and the like.
上記消泡剤としては、高酸化油系、グリセリン脂肪酸エステル系、フッ素系、シリコーン系、及びアセチレングリコール系の化合物等が挙げられる。 Examples of the antifoaming agent include highly oxidized oil-based compounds, glycerin fatty acid ester-based compounds, fluorine-based compounds, silicone-based compounds, and acetylene glycol-based compounds.
上記インクは、各種の記録に使用することが可能である。例えば、筆記具、水性印刷、情報記録、繊維の染色、及びインクジェット記録等に好適である。上記インクをインクジェットインクとして使用するときは、２５℃の粘度が、Ｅ型粘度計で測定したときに通常３ｍＰａ・ｓ〜２０ｍＰａ・ｓ、好ましくは８ｍＰａ・ｓ〜２０ｍＰａ・ｓである。同様に、上記インクの２５℃における表面張力は、プレート法で測定したときに通常２０ｍＮ／ｍ〜４０ｍＮ／ｍ、好ましくは２５ｍＮ／ｍ〜３５ｍＮ／ｍである。同様に、上記インクの５℃における１０Ｈｚでの動的表面張力は、最大泡圧法で測定したときに通常２５ｍＮ／ｍ〜４５ｍＮ／ｍ、好ましくは３０ｍＮ／ｍ〜４０ｍＮ／ｍである。 The ink can be used for various recordings. For example, it is suitable for writing instruments, aqueous printing, information recording, dyeing of fibers, inkjet recording, and the like. When the above-mentioned ink is used as an inkjet ink, the viscosity at 25 ° C. is usually 3 mPa · s to 20 mPa · s, preferably 8 mPa · s to 20 mPa · s, as measured by an E-type viscometer. Similarly, the surface tension of the above ink at 25 ° C. is usually 20 mN / m to 40 mN / m, preferably 25 mN / m to 35 mN / m, as measured by a plate method. Similarly, the dynamic surface tension of the above ink at 5 ° C. at 10 Hz is usually 25 mN / m to 45 mN / m, preferably 30 mN / m to 40 mN / m, as measured by the maximum bubble pressure method.
上記インクは、必要に応じてメンブランフィルター、ガラス濾紙等を用いて精密濾過し、夾雑物等を除去することができる。精密濾過を行うとき、フィルター等の孔径は通常０．５μｍ〜２０μｍ、好ましくは０．５μｍ〜１０μｍ程度である。また、前記の分散処理を行った後の濾過も、これらの濾過と同様に行うことができる。 The above-mentioned ink can be subjected to precision filtration using a membrane filter, glass filter paper or the like as necessary to remove impurities and the like. When microfiltration is performed, the pore size of the filter or the like is usually 0.5 μm to 20 μm, preferably about 0.5 μm to 10 μm. Moreover, the filtration after performing the said dispersion process can also be performed similarly to these filtration.
上記イエローインクが含む染料は、通常３８０ｎｍ〜４８０ｎｍ、好ましくは３８０ｎｍ〜４５０ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する染料である。この範囲に最大吸収波長を有する染料の色相は、通常イエロー〜オレンジであり、好ましくはイエローである。そのような染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔから選択される染料が好ましく、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅから選択される染料がより好ましい。その具体例としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ３、７、８、２３、５１、５４、６０、６４、６７、７１、８６、１３４、１３７、１４９、１５９、１６０、１７５、１９２、１９７、２０６；Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ３３、１１２、１１３、１１４、１３６、１５５、１５７、１７６、１９９；Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ２０、２５；Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６０が挙げられる。これらは１種類のみで用いることも可能であるが、２種類以上を併用することも可能である。
特にこれらの中では「Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ Ｏｎｌｉｎｅ」において、「Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｌａｓｓ」が「Ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ」に分類されている、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ、及び、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔから選択される染料が好ましい。本明細書において、「「Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｌａｓｓ」が「Ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ」に分類されている」とは、染料分子の部分構造として、キノリン若しくはその互変異生体を有する染料を意味する。そのような染料としては、上記のうちＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ５４、６４、６７、１３４、１３７、１４９、１５９、１６０、１７５、１９２、１９７、２０６；Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ３３、１１２、１１３、１１４、１３６、１５５、１５７、１７６、１９９が挙げられる。これらの中ではＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ５４、及びＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１４から選択される染料が好ましく、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ５４が特に好ましい。
The dye contained in the yellow ink is a dye having a maximum absorption wavelength in the range of usually 380 nm to 480 nm, preferably 380 nm to 450 nm. The hue of the dye having a maximum absorption wavelength in this range is usually yellow to orange, preferably yellow. As such a dye, for example, C.I. I. Disperse, C.I. I. Dyes selected from C.I. I. More preferred are dyes selected from disperse. As a specific example thereof, for example, C.I. I. Disperse Yellow 3, 7, 8, 23, 23, 51, 54, 60, 64, 67, 71, 86, 134, 137, 149, 159, 160, 175, 192, 197, 206; I. Solvent Yellow 33, 112, 113, 114, 136, 155, 157, 176, 199; I. Disperse Orange 20, 25; I. Solvent Orange 60 is mentioned. These can be used alone or in combination of two or more.
Among these, in "Colour Index Online", "Chemical Class" is classified into "Quinoline", C.I. I. Disperse and C.I. I. Dyes selected from Solvents are preferred. In the present specification, the phrase "" Chemical Class "is classified as" Quinoline "" means a dye having quinoline or a tautomeric body thereof as a partial structure of a dye molecule. Among such dyes, C.I. I. Disperse Yellow 54, 64, 67, 134, 137, 149, 159, 160, 175, 192, 197, 206; I. Solvent Yellow 33, 112, 113, 114, 136, 155, 157, 176, 199. Among these, C.I. I. Disperse Yellow 54, and C.I. I. Solvent Yellow 114 is preferably a dye selected from C.I. I. Disperse Yellow 54 is particularly preferred.
下記表１に、上記イエローインクが含む染料分子の部分構造として、キノリン若しくはその互変異生体構造を有する染料の一例（Ｙ−１）〜（Ｙ−８）を示す。 Table 1 below shows examples (Y-1) to (Y-8) of dyes having quinoline or its tautomeric biological structure as a partial structure of a dye molecule contained in the yellow ink.
上記イエローインクが含む染料は、必要に応じて公知の方法により精製することができる（例えば、酸析、塩析、懸濁精製、及び晶析等）。 The dye contained in the above yellow ink can be purified by a known method, if necessary (for example, acid precipitation, salting out, suspension purification, crystallization, etc.).
上記イエローインクは、さらに、水及び有機溶剤から選択される少なくとも１種類の液媒体を含んでいても良く、水と必要に応じて有機溶剤とを含む水系インクとすることも、また、実質的に水を含まないインク、すなわち溶剤インクとすることも可能である。本明細書において、「実質的に水を含まないインク」とは、意図的に水を加えないインクを意味する。 The yellow ink may further contain at least one liquid medium selected from water and an organic solvent, and may be a water-based ink substantially including water and, if necessary, an organic solvent. It is also possible to use an ink that does not contain water, that is, a solvent ink. As used herein, "an ink substantially free of water" means an ink to which water is not intentionally added.
上記有機溶剤としては、上記式（１）で表される化合物を含むインクの項で記載した内容と同じで良い。 The organic solvent may be the same as the contents described in the section of the ink containing the compound represented by the formula (1).
上記インクを水系インクとする場合、さらに、分散剤を含むことが好ましい。また、その場合の有機溶剤は、水溶性有機溶剤であることが好ましい。すなわち、上記インクを水系インクとするときは、水、水溶性有機溶剤、分散剤、及び上記イエロー染料を含むインクであることが好ましい。 When the above-mentioned ink is used as a water-based ink, it is preferable to further contain a dispersant. Moreover, it is preferable that the organic solvent in that case is a water-soluble organic solvent. That is, when the ink is a water-based ink, it is preferable that the ink contains water, a water-soluble organic solvent, a dispersant, and the yellow dye.
上記分散剤、水溶性有機溶剤としては、それぞれ上記式（１）で表される化合物を含むインクの項で記載した内容と同じで良い。また、上記イエロー染料を含む分散液の調製方法及びインク化時に用い得るインク調整剤についても、上記式（１）で表される化合物を含むインク調製の項で記載した内容と同じで良い。 The above-mentioned dispersant and water-soluble organic solvent may be the same as the contents described in the section of the ink containing the compound represented by the above-mentioned formula (1). In addition, the method of preparing the dispersion containing the yellow dye and the ink regulator that can be used for forming the ink may be the same as the contents described in the section of preparation of the ink containing the compound represented by the formula (1).
上記インクセットに、マゼンタインク、ブラックインクを加えることにより、フルカラー染色を行うことが可能である。また、さらに、オレンジインク、レッドインク、ブラウンインク、バイオレットインク、ブルーインクを加えることにより、より高精細なフルカラー染色を行うことが可能である。 It is possible to perform full color dyeing by adding magenta ink and black ink to the above ink set. Furthermore, by adding an orange ink, a red ink, a brown ink, a violet ink, and a blue ink, it is possible to perform full-color dyeing with higher definition.
上記の記録メディアは、インク受容層を有するものと、有さないものとに大別される。上記インクジェット記録方法に用いる記録メディアとしては、これらのいずれも好ましい。具体的な記録メディアとしては、例えば、紙、フィルム、繊維や布（ポリエステル、セルロース、ナイロン、羊毛等）、皮革、カラーフィルター用基材等が挙げられる。インク受容層は、インクを吸収してその乾燥を早める等の作用を目的として、記録メディアに設置される。インク受容層は、例えば上記の記録メディアにカチオン系ポリマーを含浸又は塗工する方法；インク中の色素を吸収可能である無機微粒子を、ポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の親水性ポリマーと共に、記録メディアの表面に塗工する方法；等により設置される。上記インク中の色素を吸収し得る無機微粒子としては、多孔質シリカ、アルミナゾル、及び特殊セラミックス等が挙げられる。このようなインク受容層を有する記録メディアは、通常インクジェット専用紙、インクジェット専用フィルム、光沢紙、光沢フィルム等と呼ばれる。市販されているインクジェット専用紙としては、例えば、キヤノン株式会社製、商品名プロフェッショナルフォトペーパー等が挙げられる。また、インク受容層を有さない紙としては普通紙等が挙げられる。市販されている普通紙としては、例えば、プレーンペーパーコピー（ＰＰＣ）用紙等が挙げられる。上記の染料混合物を含むインクが付着した記録メディアは、本発明の範囲に含まれる。 The above recording media are roughly classified into those having an ink receiving layer and those not having an ink receiving layer. As a recording medium used for the said inkjet recording method, all of these are preferable. Specific recording media include, for example, paper, films, fibers and fabrics (polyester, cellulose, nylon, wool, etc.), leather, substrates for color filters, and the like. The ink receiving layer is provided on the recording medium for the purpose of absorbing the ink and accelerating the drying thereof. The ink receiving layer is formed, for example, by a method of impregnating or coating the above recording medium with a cationic polymer; inorganic fine particles capable of absorbing the dye in the ink together with a hydrophilic polymer such as polyvinyl alcohol or polyvinyl pyrrolidone Method of coating on the surface; Examples of the inorganic fine particles capable of absorbing the dye in the ink include porous silica, alumina sol, and special ceramics. The recording medium having such an ink receiving layer is usually referred to as ink jet paper, ink jet film, glossy paper, glossy film and the like. Examples of commercially available inkjet-dedicated paper include, for example, professional photo paper manufactured by Canon Inc. under the trade name. Further, examples of the paper not having an ink receiving layer include plain paper and the like. As a plain paper marketed, a plain paper copy (PPC) paper etc. are mentioned, for example. The recording medium to which the ink containing the above-mentioned dye mixture has adhered is included in the scope of the present invention.
上記インクは、上記記録メディアのうち繊維に対して極めて好適に記録を行うことが可能である。繊維の種類は特に制限されないが、疎水性繊維が好ましい。疎水性繊維としては、例えば、ポリエステル繊維、ナイロン繊維、トリアセテート繊維、ジアセテート繊維、ポリアミド繊維、及びこれらの繊維を２種類以上用いた混紡繊維等が挙げられる。また、これらの繊維とレーヨン等の再生繊維；及び、これらの繊維と、木綿、絹、及び羊毛等の天然繊維との混紡繊維も、本明細書においては疎水性繊維に含まれる。繊維の中には、インク受容層を有するものも知られており、そのような繊維も好適に使用することが可能である。インク受容層を有する繊維は公知の方法で調製することも、また、市販品として入手することも可能である。インク受容層の材質や構造等は特に限定されず、目的等に応じて適宜使用することが可能である。 The ink is capable of extremely suitably recording on fibers of the recording medium. The type of fiber is not particularly limited, but hydrophobic fibers are preferred. Examples of hydrophobic fibers include polyester fibers, nylon fibers, triacetate fibers, diacetate fibers, polyamide fibers, and mixed fibers using two or more of these fibers. In addition, blended fibers of these fibers and regenerated fibers such as rayon; and natural fibers such as cotton, silk and wool are also included in the hydrophobic fibers in the present specification. Among the fibers, those having an ink receiving layer are also known, and such fibers can also be suitably used. Fibers having an ink receiving layer can be prepared by known methods or can be obtained as commercial products. The material, structure, and the like of the ink receiving layer are not particularly limited, and can be appropriately used according to the purpose and the like.
繊維に対する記録方法、すなわち繊維の捺染方法は、一般に２つの種類に大別される。
１つ目の方法は、ダイレクトプリント等と呼称される方法である。この方法は、前記１２）に記載の記録方法において、記録メディアが繊維である記録方法である。繊維に付着したインクの液滴は、例えば、公知のスチーミング又はベーキングによって繊維に固着させる。スチーミングとしては、例えば高温スチーマーで通常１７０〜１８０℃で１０分程度；また、高圧スチーマーで通常１２０〜１３０℃で２０分程度の各条件で繊維を処理する方法が挙げられる。ベーキング（サーモゾル）としては、例えば通常１９０℃〜２１０℃で６０秒〜１２０秒程度の条件で繊維を処理する方法が挙げられる。上記のようにして得られる捺染された繊維は、温水、及び必要に応じて水で洗浄し、固着していない染料を除去することが可能である。洗浄に使用する温水や水は、界面活性剤を含んでもよい。洗浄後の繊維を、通常５０〜１２０℃で、５〜３０分乾燥することも好ましく行われる。
Recording methods for fibers, ie, printing methods of fibers, are generally classified into two types.
The first method is a method called direct printing or the like. This method is the recording method according to 12), wherein the recording medium is a fiber. The droplets of ink deposited on the fibers are fixed to the fibers, for example, by steaming or baking as known in the art. As steaming, there may be mentioned, for example, a method of treating fibers under conditions of usually high temperature steamers at about 170 to 180 ° C. for about 10 minutes; and high pressure steamers at usually 120 to 130 ° C. for about 20 minutes. As a baking (thermosol), the method of processing a fiber on condition of about 60 to 120 second normally at 190 degreeC-210 degreeC is mentioned, for example. The printed fibers obtained as described above can be washed with warm water, and optionally with water, to remove non-sticky dyes. The hot water or water used for washing may contain a surfactant. It is also preferable to dry the fiber after washing, usually at 50 to 120 ° C., for 5 to 30 minutes.
２つ目の方法は、昇華転写プリント等と呼称される方法である。この方法は、前記１３）に記載の記録方法において、記録メディアが繊維である記録方法である。中間記録媒体としては、中間記録媒体に付着したインク中の着色剤が、その表面で凝集せず、且つ記録メディアへ記録画像の転写を行うときに、着色剤の昇華を妨害しないものが好ましい。そのような中間記録媒体の一例としては、インク受容層を有する紙が挙げられ、インクジェット専用紙等を用いることができる。中間記録媒体から記録メディアへ記録画像を転写するときの熱処理としては、通常１７０〜２００℃程度での乾熱処理が挙げられる。 The second method is a method called sublimation transfer printing or the like. This method is the recording method according to 13), wherein the recording medium is a fiber. As the intermediate recording medium, it is preferable that the coloring agent in the ink attached to the intermediate recording medium does not aggregate on the surface, and does not disturb the sublimation of the coloring agent when transferring the recording image to the recording medium. An example of such an intermediate recording medium is a paper having an ink receiving layer, and an ink jet paper or the like can be used. As a heat treatment when transferring a recorded image from an intermediate recording medium to a recording medium, a dry heat treatment at about 170 to 200 ° C. can be mentioned.
記録メディアが繊維の場合は、前処理剤により前処理を施された繊維であることが好ましい。前処理を施すことにより、記録時の染料のにじみ等を防止することができる。
前処理剤としては、糊材、アルカリ性物質、還元防止剤、及びヒドロトロピー剤から選択される１種類以上を含む前処理剤であることが好ましく、糊剤としては、グアー、ローカストビーン等の天然ガム類、澱粉類、アルギン酸ソーダ、ふのり等の海藻類、ペクチン酸等の植物皮類、メチル繊維素、エチル繊維素、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の繊維素誘導体、カルボキシメチル澱粉等の加工澱粉、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸エステル等の合成糊等が挙げられる。アルカリ性物質としては、例えば無機酸又は有機酸のアルカリ金属塩；アルカリ土類金属の塩；及び、加熱した際にアルカリを遊離する化合物から選択される物質が挙げられる。その具体例としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸ナトリウム等の無機化合物のアルカリ金属塩；蟻酸ナトリウム、トリクロル酢酸ナトリウム等の有機化合物のアルカリ金属塩等が挙げられる。還元防止剤としては、メタニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム等が挙げられる。上記ヒドロトロピー剤としては、尿素、ジメチル尿素等の尿素類等が挙げられる。上記の糊剤、アルカリ性物質、還元防止剤、及びヒドロトロピー剤は、いずれも単一の化合物を使用することができる。また、それぞれ複数の化合物を併用することもできる。前処理液の総質量に対する前処理剤の含有量は、例えば、糊剤が０．５％〜５％、アルカリ性物質が０．５％〜５％、還元防止剤が０％〜５％、ヒドロトロピー剤が１％〜２０％、残部が水である。前処理は、糊剤、アルカリ性物質、還元防止剤、及びヒドロトロピー剤等の前処理剤を含有する液を前処理液とし、繊維に含浸、塗布、及びインクジェット記録等から選択される方法で付与するのが好ましい。具体例としては、例えば、パディング法が挙げられる。パディングの絞り率は４０〜９０％程度が好ましく、より好ましくは６０〜８０％程度である。
When the recording medium is a fiber, it is preferable that the fiber is pretreated with a pretreatment agent. By applying the pretreatment, it is possible to prevent the bleeding of the dye at the time of recording.
The pre-treatment agent is preferably a pre-treatment agent containing one or more kinds selected from paste materials, alkaline substances, reduction inhibitors, and hydrotropes, and the paste agents include natural materials such as guar and locust bean Gums, starches, seaweeds such as sodium alginate, seaweed, plant peels such as pectic acid, methyl cellulose, ethyl cellulose, cellulose derivatives such as hydroxyethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, modified starches such as carboxymethyl starch, Synthetic glues, such as polyvinyl alcohol and polyacrylic acid ester, etc. are mentioned. Examples of the alkaline substance include substances selected from alkali metal salts of inorganic acids or organic acids; salts of alkaline earth metals; and compounds which release alkali when heated. Specific examples thereof include: hydroxides of alkali metals such as sodium hydroxide and calcium hydroxide; sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium carbonate, sodium dihydrogenphosphate, disodium hydrogenphosphate, sodium phosphate and the like And alkali metal salts of organic compounds such as sodium formate and sodium trichloroacetate. Examples of the reduction inhibitor include sodium metanitrobenzene sulfonate and the like. Examples of the hydrotrope include urea and ureas such as dimethylurea. The above-mentioned sizing agent, alkaline substance, reduction inhibitor and hydrotrope agent can all use a single compound. Moreover, several compounds can also be used together, respectively. The content of the pretreatment agent relative to the total mass of the pretreatment solution is, for example, 0.5% to 5% of a sizing agent, 0.5% to 5% of an alkaline substance, 0% to 5% of a reduction inhibitor, hydro The tropic agent is 1% to 20%, the balance is water. Pretreatment is performed by using a solution containing a pretreatment agent such as a sizing agent, an alkaline substance, a reduction inhibitor, and a hydrotrope agent as a pretreatment liquid, and impregnating the fiber with a method selected from impregnation, coating, inkjet recording, etc. It is preferable to do. A specific example is, for example, the padding method. The squeezing rate of padding is preferably about 40 to 90%, and more preferably about 60 to 80%.
本発明のインクセットは、記録画像における、彩度と印字濃度の両方を向上させることを可能とする。また、本発明のインクセットにより着色された画像は色再現性、演色性に優れる。また、本発明のインクセットにより着色された画像は各種の堅牢性、例えば、耐光性、汗耐光性、洗濯堅牢性、汗堅牢性等が良好である。さらに、本発明のインクセットにより明度、彩度が高く、色相も良好な画像が得られる。 The ink set of the present invention makes it possible to improve both saturation and print density in a recorded image. Moreover, the image colored by the ink set of the present invention is excellent in color reproducibility and color rendering. Further, the image colored by the ink set of the present invention is excellent in various fastness properties such as light fastness, sweat fastness, washing fastness, fastness to sweat and the like. Furthermore, the ink set of the present invention provides an image having high lightness and high saturation and good hue.
以下記載の実施例により、本発明をさらに詳細に説明するが、これらの実施例により本発明が限定されるものではない。また、各式中の官能基については、遊離の形で表わす。実施例中の「水」は、特に断りの無い限り「イオン交換水」を意味する。 The present invention will be described in more detail by the following examples, but the present invention is not limited by these examples. Also, functional groups in each formula are shown in free form. "Water" in the examples means "ion-exchanged water" unless otherwise noted.
［中間体化合物合成例］: 上記式（２）で表される中間体化合物の合成。
３３％発煙硫酸１３５部中に、硫黄７．６部、を加えて２０℃で３０分撹拌した。その後９８％硫酸１３６部を加え、１，５−ジニトロナフタレン２４．０部を１５℃〜２５℃で添加した後２５℃以下で１時間反応させた。得られた液にパーライト１．０部を加えて液濾過することにより液を得た。得られた液を氷１２００部に加え、２５％苛性水溶液９５０部を加えてｐＨ９〜１０に調整することで析出した固体を濾過分離して１８０部のウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを、水８００部に懸濁し、１５〜２５℃にて１時間撹拌して懸濁液を得た。この懸濁液から固体を濾過分離し、水で洗浄した後、乾燥することにより、上記式（２）で表される中間体化合物１４．２部を得た。
[Intermediate Compound Synthesis Example] Synthesis of Intermediate Compound Represented by Formula (2) above.
In 135 parts of 33% fuming sulfuric acid, 7.6 parts of sulfur were added and stirred at 20 ° C. for 30 minutes. Thereafter, 136 parts of 98% sulfuric acid was added, and 24.0 parts of 1,5-dinitronaphthalene was added at 15 ° C. to 25 ° C., and then reacted at 25 ° C. or less for 1 hour. 1.0 part of perlite was added to the obtained solution, and the solution was filtered to obtain a solution. The obtained liquid was added to 1,200 parts of ice, and 950 parts of a 25% aqueous caustic solution was added to adjust to pH 9 to 10, and the precipitated solid was separated by filtration to obtain 180 parts of a wet cake. The obtained wet cake was suspended in 800 parts of water and stirred at 15 to 25 ° C. for 1 hour to obtain a suspension. The solid was separated by filtration from the suspension, washed with water, and dried to obtain 14.2 parts of an intermediate compound represented by the above formula (2).
［合成例１］：下記式（３）で表される化合物の合成。
９０％硫酸５０部中にホウ酸２．０部を加えて５０℃で３０分撹拌した後、上記式（２）で表される中間体化合物５．０部、ヨウ素０．１部を加えて６０℃に昇温した。得られた液に臭素５．２部を６０〜６５℃で滴下した後６０〜６５℃で１時間反応させた。得られた液を氷水４２０部に加え、析出した固体を濾過分離して２２部のウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを、水２００部に懸濁し、２５％苛性水溶液０．７部を加えてｐＨ８〜９に調整した後１時間撹拌して懸濁液を得た。この懸濁液から固体を濾過分離し、水で洗浄した後、乾燥することにより、下記式（３）で表される化合物６．８部を得た（λｍａｘ＝６２０ｎｍ）。
Synthesis Example 1 Synthesis of a Compound Represented by the Following Formula (3)
After adding 2.0 parts of boric acid in 50 parts of 90% sulfuric acid and stirring at 50 ° C. for 30 minutes, 5.0 parts of the intermediate compound represented by the above formula (2) and 0.1 parts of iodine are added The temperature was raised to 60 ° C. After adding 5.2 parts of bromine dropwise to the obtained solution at 60 to 65 ° C., reaction was carried out at 60 to 65 ° C. for 1 hour. The obtained liquid was added to 420 parts of ice water, and the precipitated solid was separated by filtration to obtain 22 parts of a wet cake. The obtained wet cake was suspended in 200 parts of water, 0.7 part of a 25% aqueous caustic solution was added to adjust to pH 8 to 9, and then stirred for 1 hour to obtain a suspension. The solid was separated by filtration from the suspension, washed with water, and dried to obtain 6.8 parts of a compound represented by the following formula (3) (λmax = 620 nm).
上記式（３）中、ｎは１〜４の整数を表す。 In said formula (3), n represents the integer of 1-4.
［合成例２］：平均臭素導入量の異なる式（３）で表される化合物の合成
合成例１における臭素使用量を、下記表２に記載の使用量に代える以外は合成例１と同様にして、式（３）で表される化合物の合成を行い、平均臭素導入量の異なる本発明の式（３）で表される化合物をそれぞれ得た。得られた各化合物のＨＰＬＣピーク面積百分率測定結果と、算出された平均臭素導入量を併せて下記表２に示す。
Synthesis Example 2 Synthesis of Compounds Represented by Formula (3) Different in Average Amount of Introduction of Bromine The same as in Synthesis Example 1 except that the amount of bromine used in Synthesis Example 1 is replaced with the amount described in Table 2 below. Then, the compound represented by the formula (3) was synthesized to obtain compounds represented by the formula (3) of the present invention different in the average bromine introduction amount. The HPLC peak area percentage measurement results of the obtained each compound and the calculated average bromine introduction amount are shown together in Table 2 below.
下記表２中、「中間体（％）」は、上記式（２）の中間体化合物のＨＰＬＣピーク面積百分率を表す。「ｎ（％）」欄の「１」、「２」、「３」及び「４」は、反応で得られた、上記式（３）中のｎが１、２、３及び４の化合物それぞれのＨＰＬＣピーク面積百分率を表す。「平均臭素導入量」は上記式（３）に導入された臭素の平均量であり、上記した計算式により算出した。また、表２中の「臭素使用量」は、それぞれの実施例で用いた臭素量である。「収量」は、上記式（３）で表される化合物の収量である。臭素使用量及び収量の単位は「部」である。 In Table 2 below, "intermediate (%)" represents the HPLC peak area percentage of the intermediate compound of the above formula (2). In the “n (%)” column, “1”, “2”, “3” and “4” are compounds obtained by the reaction in which n is 1, 2, 3 and 4 in the above formula (3). Represents the HPLC peak area percentage of The "average bromine introduction amount" is an average amount of bromine introduced into the above formula (3), and was calculated according to the above-mentioned calculation formula. Moreover, "the amount of bromine used" in Table 2 is the amount of bromine used in each Example. "Yield" is the yield of the compound represented by the above formula (3). The unit of bromine usage and yield is "parts".
［最大吸収波長（λｍａｘ）の測定］
イエローインクが含む染料のλｍａｘは、該染料の希釈倍率（ミリリットル／ｇ）が下記表３になるように、染料をアセトンに溶解させてサンプルを調製し、株式会社島津製作所製のＵＶ−２７００を用いて測定した。下記表３中の「Ａｂｓ．」は、吸光度を意味する。表３中、ＤＹ５４は、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー ５４を表す。
[Measurement of maximum absorption wavelength (λmax)]
Dissolve the dye in acetone so that the λmax of the dye contained in the yellow ink becomes a dilution factor (ml / g) of the dye as shown in Table 3 below, prepare a sample, and use UV-2700 manufactured by Shimadzu Corporation It measured using. "Abs." In the following Table 3 means absorbance. In Table 3, DY 54 is C.I. I. Disperse yellow represents 54.
［調製例１］：分散剤の溶液の調製。
４８％水酸化ナトリウム水溶液（３．１部）、イオン交換水（９６．９部）、及びプロピレングリコール（６０部）の混合液にジョンクリル６７８（４０部）を加え、９０℃に加熱して５時間撹拌することにより、分散剤の溶液を得た。下記表４中の「ＪＣ６７８」は、この分散剤の溶液を意味する。
Preparation Example 1: Preparation of Dispersant Solution.
Add Joncryl 678 (40 parts) to a mixed solution of 48% aqueous sodium hydroxide solution (3.1 parts), ion-exchanged water (96.9 parts), and propylene glycol (60 parts) and heat to 90 ° C. The solution of the dispersing agent was obtained by stirring for 5 hours. "JC 678" in the following Table 4 means a solution of this dispersant.
［調整例２、３、４、及び５］：分散液の調整。
下記表４に記載の成分のうち、各染料、ＪＣ６７８、サーフィノール１０４ＰＧ５０、プロクセルＧＸＬ（Ｓ）とイオン交換水を混合した。得られた液をサンドミルに入れ、０．３ｍｍのジルコニアビーズを加えて水冷下、１５００ｒｐｍ、連続１５時間の条件で分散処理を行い液を得た。得られた液にイオン交換水を加え、染料の濃度を１５％に調整した液を得た。この液をガラス繊維ろ紙ＧＣ−５０（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製）で濾過することにより、調整例２〜５の分散液をそれぞれ得た。なお、下記表４中の数値は「部」を意味する。
[Preparation examples 2, 3, 4 and 5]: Preparation of dispersion.
Among the components described in Table 4 below, each dye, JC 678, Surfynol 104 PG 50, Proxel GXL (S), and ion-exchanged water were mixed. The obtained solution was put into a sand mill, 0.3 mm zirconia beads were added, and dispersion treatment was carried out under water cooling at 1500 rpm for 15 hours continuously to obtain a solution. Ion exchange water was added to the obtained solution to obtain a solution in which the concentration of the dye was adjusted to 15%. The solution was filtered through a glass fiber filter paper GC-50 (manufactured by ADVANTEC) to obtain dispersions of Preparation Examples 2 to 5, respectively. The numerical values in Table 4 below mean "parts".
下記表４中の略号等は、以下の意味を有する。
合成例１及び２：上記合成例１及び２でそれぞれ得た化合物。
ＳＦ１０４ＰＧ５０：エアープロダクツ社製のサーフィノール１０４を、プロピレングリコールで１０倍希釈したもの。
ＤＢ３５９：Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ３５９
ＤＹ５４：Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ５４。
ＳＦ１０４：サーフィノール １０４ＰＧ５０。
ＧＸＬ：プロキセル ＧＸＬ。
Abbreviations etc. in the following Table 4 have the following meanings.
Synthesis Examples 1 and 2: Compounds obtained respectively in the above Synthesis Examples 1 and 2.
SF104PG50: A 10-fold dilution of Surfynol 104 manufactured by Air Products Inc. with propylene glycol.
DB 359: C. I. Disperse Blue 359
DY 54: C.I. I. Disperse Yellow 54.
SF104: Surfynol 104PG50.
GXL: Proxel GXL.
［調整例６〜９］：インクの調製。
下記表５に記載の各成分を混合して液を得た。得られた液を、５μｍのメンブレンフィルターで濾過することにより、インク６〜９をそれぞれ得た。各インク中の着色剤の総含有量は、４．８％に調整した。インク６〜８はそれぞれシアンインク、インク９はイエローインクであった。
[Preparation Examples 6 to 9]: Preparation of Ink.
Each component described in Table 5 below was mixed to obtain a solution. Inks 6 to 9 were obtained by filtering the obtained liquid through a 5 μm membrane filter. The total content of colorants in each ink was adjusted to 4.8%. Inks 6 to 8 were cyan ink, and ink 9 was yellow ink.
下記表５中の略号等は、以下の意味を有する。
調製例２〜５：上記調整例２〜５で得た分散液。
Ｇｌｙ：グリセリン。
ＰＧ：プロピレングリコール。
ＥＣ８６００：アデカコール ＥＣ−８６００。
ＧＸＬ：プロキセル ＧＸＬ。
ＴＥＡ：トリエタノールアミン。
Abbreviations etc. in the following Table 5 have the following meanings.
Preparation Examples 2 to 5: Dispersions obtained in the above Preparation Examples 2 to 5.
Gly: Glycerin.
PG: propylene glycol.
EC 8600: Adekal EC-8600.
GXL: Proxel GXL.
TEA: triethanolamine.
[実施例１〜２及び比較例１]：インクセットの作製及び評価。
上記で得た各インクを下記表６のとおりに組み合わせて、実施例と比較例のインクセットとした。得られたインクセットをそれぞれ使用し、中間記録媒体である昇華転写紙（転写紙ＪＣ９５ｇ−８９、ミマキエンジニアリング株式会社製)に対して、インクジェットプリンタＰＸ−２０５（セイコーエプソン社製）にて、シアンインク及びイエローインクの割合が５０／５０となるように各インクを吐出したベタ柄を記録した。得られた転写紙のインクの付与面を１０ｃｍ×１０ｃｍに裁断し、同じ大きさのポリエステル布（トロピカル、帝人株式会社製）と重ね合わせた。この状態の転写紙／ポリエステル布を、熱プレス機（ＡＦ−６５ ＴＥＮ、アサヒ繊維機械株式会社製)を用いて２００℃×６０秒の条件にて熱処理することにより、転写紙からポリエステル布へ昇華転写を行い、グリーンに染色された各染布を得た。得られた各染布を試験染布とし、下記する評価試験を行った。
[Examples 1 to 2 and Comparative Example 1] Preparation and Evaluation of Ink Set.
The inks obtained above were combined as shown in Table 6 below to form ink sets of Examples and Comparative Examples. Using each of the obtained ink sets, cyan printing is performed with an ink jet printer PX-205 (Seiko Epson Co., Ltd.) for a sublimation transfer paper (transfer paper JC 95 g-89, Mimaki Engineering Co., Ltd.) as an intermediate recording medium. A solid pattern in which each ink was discharged was recorded such that the ratio of the ink and the yellow ink was 50/50. The ink application surface of the obtained transfer paper was cut into 10 cm × 10 cm, and was superimposed on a polyester cloth (Tropical, manufactured by Teijin Limited) of the same size. The transfer paper / polyester cloth in this state is subjected to heat treatment using a heat press (AF-65 TEN, manufactured by Asahi Textile Machinery Co., Ltd.) under the conditions of 200 ° C. × 60 seconds to sublimate the transfer paper to the polyester cloth Transfer was carried out to obtain each dyed dyed green. Each obtained dyed fabric was used as a test dyed fabric, and the following evaluation test was done.
［耐光性試験］
耐光性試験はＪＩＳ Ｌ０８４３ Ａ法に従って行った。すなわち、ブラックパネル温度６３℃、槽内温度３８℃、相対湿度５０％、放射照度５０Ｗ／ｍ２（３００〜４００ｎｍ）、インナーフィルター石英、アウターフィルターソーダライムガラスの条件で、キセノンウェザーメーター ＳＵＧＡ ＮＸ７５（スガ試験機社製）を用い、前記のようにして得た各染布に光源キセノンアークで３９．４時間、光照射した。この光照射後の各染布に対してＪＩＳ Ｌ−０８４１に規定されたブルースケールの等級に準じて目視判定を行い、耐光性の判定級を決定した。判定結果の耐光性等級を下記表７に示す。表７中、耐光性等級の数値が大きい方が耐光性に優れることを示している。
[Light fastness test]
The light resistance test was conducted according to JIS L 0843 A method. That is, under the conditions of black panel temperature 63 ° C., bath temperature 38 ° C., relative humidity 50%, irradiance 50 W / m 2 (300 to 400 nm), inner filter quartz, outer filter soda lime glass, xenon weather meter SUGA NX75 ( Each dyed fabric obtained as described above was irradiated with light from a light source xenon arc for 39.4 hours using Suga Test Instruments Co., Ltd.). With respect to each dyed fabric after this light irradiation, visual judgment was performed according to the grade of the blue scale prescribed | regulated to JIS L-0841, and the judgment class of light resistance was determined. The light resistance rating of the determination result is shown in Table 7 below. In Table 7, it is shown that the larger the value of the light resistance grade, the better the light resistance.
［染布の評価］
ＧＲＥＴＡＧ−ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて各染布を測色し、ＯＤＣ値、及びＯＤＹ値を測定した。ＯＤＣ値、ＯＤＹ値は、それぞれ値が大きい方が、発色濃度が高いことを示し、画像品質として優れる。耐光性を示すΔＥ値は試験前後の各染布を測色し、（試験前後Ｌａｂ）式で求めた。ΔＥ値は、値が小さいほど変色の度合いが低いことを示し、優れた結果であることを示す。結果を下記表７に示す。
[Evaluation of dyed cloth]
Each dyed fabric was subjected to color measurement using a SpectroEye manufactured by GRETAG-MACBETH, and the ODC value and the ODY value were measured. As the ODC value and the ODY value are larger, the color density is higher as the value is larger, and the image quality is excellent. (DELTA) E value which shows light resistance color-measured each dyed fabric before and behind a test, and calculated | required it by (pre- and post-test Lab) type | formula. The ΔE value indicates that the smaller the value, the lower the degree of discoloration, which is an excellent result. The results are shown in Table 7 below.
表７の結果から明らかなように、実施例１及び２のインクセットを用いて染色した染布１及び２は、比較例１のインクセットを用いて染色した比較染布と比べ、いずれもΔＥ値が小さく、また、耐光性等級も高く、優れた耐光性を示すことが示された。また、ＯＤＣ値、ＯＤＹ値についても比較例１のインクセットと同等であり、少なくとも同等以上の性能を有する有用なインクセットであることが確認された。 As is clear from the results in Table 7, the dyed fabrics 1 and 2 dyed using the ink sets of Examples 1 and 2 are both ΔE as compared with the comparative dyed dyed using the ink set of Comparative Example 1 It was shown that the value was small and the light resistance grade was high, showing excellent light resistance. Further, it was also confirmed that the ODC value and the ODY value were equivalent to the ink set of Comparative Example 1, and were useful ink sets having at least the same or higher performance.
本発明により、ジャパンカラーのグリーンの色相に近く、イエロー〜グリーン〜シアンの色相、特にシアンとイエローの混色であるグリーンの色相における耐光性に優れるシアンインクとイエローインクとのインクセット、及びそれを用いたインクジェット記録方法を提供することができるため、本発明はこれらの用途に極めて有用である。 According to the present invention, an ink set of cyan ink and yellow ink which is close to the hue of green of Japan color and excellent in light resistance in the hue of yellow to green to cyan, in particular green to be a mixture of cyan and yellow, and The present invention is extremely useful for these applications as it can provide the ink jet recording method used.
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