JP2019060916A - Solution for storing soft contact lenses - Google Patents
Solution for storing soft contact lenses Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019060916A JP2019060916A JP2017183276A JP2017183276A JP2019060916A JP 2019060916 A JP2019060916 A JP 2019060916A JP 2017183276 A JP2017183276 A JP 2017183276A JP 2017183276 A JP2017183276 A JP 2017183276A JP 2019060916 A JP2019060916 A JP 2019060916A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- soft contact
- contact lens
- copolymer
- solution
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Abstract
【課題】外部からの衝撃等によりソフトコンタクトレンズが保存容器に張り付いてしまう問題、及びソフトコンタクトレンズが折れ曲がり、端部同士が接着してしまうという問題を抑制することができるソフトコンタクトレンズ保存用溶液を提供する。【解決手段】一般式(1a)〜(1c)で表される構成単位を有し、重量平均分子量が5,000〜2,000,000である共重合体(P)、緩衝剤、及び水を含み、前記共重合体(P)の濃度が0.001〜1.0w/v%であるソフトコンタクトレンズ保存用溶液であり、前記ソフトコンタクトレンズが、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを構成単位として有する重合体で構成され、酸素透過率(Dk)が5〜10、含水率が10〜50質量%である、ソフトコンタクトレンズ保存用溶液。【選択図】なしPROBLEM TO BE SOLVED: To suppress a problem that a soft contact lens sticks to a storage container due to an impact from the outside and a problem that the soft contact lens is bent and the ends are adhered to each other for storage of a soft contact lens. Provide a solution. A copolymer (P) having a structural unit represented by the general formulas (1a) to (1c) and having a weight average molecular weight of 5,000 to 2,000,000, a buffer, and water. Is a solution for preserving a soft contact lens having a concentration of the copolymer (P) of 0.001 to 1.0 w / v%, and the soft contact lens has 2-hydroxyethyl methacrylate as a constituent unit. A solution for preserving soft contact lenses, which is composed of a polymer and has an oxygen permeability (Dk) of 5 to 10 and a water content of 10 to 50% by mass. [Selection diagram] None
Description
本発明は特定の構造を有する共重合体を含むソフトコンタクトレンズ保存用溶液に関する。 The present invention relates to a solution for storage of soft contact lenses, which comprises a copolymer having a specific structure.
市販のソフトコンタクトレンズは、(1)酸素透過性が高く、含水率が低い疎水タイプのソフトコンタクトレンズと、(2)酸素透過性が前記(1)と比べてやや低いものの、含水率が高く親水タイプのソフトコンタクトレンズとの2種類に大別される。これらのうち、前記(2)はソフトコンタクトレンズ自体が柔らかく装用感に優れることから、特に視力矯正用コンタクトレンズやカラーコンタクトレンズ等に好適に用いられている。 Commercially available soft contact lenses are (1) hydrophobic type soft contact lenses with high oxygen permeability and low water content, and (2) high water content although their oxygen permeability is slightly lower than in (1) above. It is roughly divided into two types with hydrophilic type soft contact lenses. Among them, the soft contact lens itself is soft and excellent in the wearing feeling among the above, and therefore, it is suitably used particularly for a contact lens for vision correction, a color contact lens and the like.
ソフトコンタクトレンズは、通常、保存用溶液と共にプラスティック製等の保存容器に封入されて市場に流通しているが、ソフトコンタクトレンズが保存容器に張り付きやすいという問題がある。そして、この問題はソフトコンタクトレンズと保存容器とが疎水性の材料であることが原因であるとされており(特許文献1)、この問題を解決するために、前記(1)のソフトコンタクトレンズの原料となるシリコーン素材を親水性に改良する等の技術が提案されている(特許文献2)。 The soft contact lens is usually enclosed in a plastic or other storage container together with a storage solution and distributed in the market, but there is a problem that the soft contact lens tends to stick to the storage container. And this problem is considered to be due to the fact that the soft contact lens and the storage container are hydrophobic materials (Patent Document 1), and in order to solve this problem, the soft contact lens of the above (1) Techniques have been proposed to improve the silicone material, which is a raw material of the above, to be hydrophilic (Patent Document 2).
一方、前記(2)のソフトコンタクトレンズは、原料として2−ヒドロキシエチルメタクリレート(2−HEMA)を用いることにより親水性が付与されているため、前記(1)のソフトコンタクトレンズよりも前述の「張り付き」に関する問題が生じにくいものの、改善が必要とされている。更に、ソフトコンタクトレンズ自体が柔らかいため、輸送中や開封時等に加わる強い衝撃や無理な力によってソフトコンタクトレンズが折れ曲がり、端部同士が接着してしまうという問題や、変形や破れを引き起こすという問題もあった。
これらの問題を解決する方法としては、保存容器を改良する技術が提案されているが(特許文献3及び4)、保存容器が複雑な構造になり製造技術面やコスト面から製造が難しいという問題があった。一方で、ソフトコンタクトレンズやソフトコンタクトレンズ保存用溶液を改良することにより、これらの問題を解決する技術が提案されている(特許文献1)。
On the other hand, since the soft contact lens of the above (2) is imparted with hydrophilicity by using 2-hydroxyethyl methacrylate (2-HEMA) as a raw material, the above-mentioned "the soft contact lens of the above (1)" Although there is little problem with sticking, improvements are needed. Furthermore, since the soft contact lens itself is soft, the soft contact lens may be broken due to strong impact or excessive force applied during transportation or opening, and the end portions may be bonded to each other, or may cause deformation or breakage. There was also.
As a method to solve these problems, techniques for improving storage containers have been proposed (Patent Documents 3 and 4), but the storage containers have a complicated structure and it is difficult to manufacture from the viewpoint of manufacturing technology and cost. was there. On the other hand, there has been proposed a technique for solving these problems by improving a soft contact lens and a solution for storing the soft contact lens (Patent Document 1).
特許文献1に提案されている技術によれば、ソフトコンタクトレンズの製造、保存及び流通時に生じる外部からの衝撃等によりソフトコンタクトレンズが保存容器に張り付いてしまうという問題や、ソフトコンタクトレンズが折れ曲がり、端部同士が接着してしまうという問題等をある程度抑制することができるものの、その効果は十分ではなく、改善が望まれていた。 According to the technology proposed in Patent Document 1, there is a problem that the soft contact lens sticks to the storage container due to the external impact generated during the manufacture, storage and distribution of the soft contact lens, and the soft contact lens is bent. Although the problem that the end portions adhere to each other can be suppressed to some extent, the effect is not sufficient, and improvement has been desired.
本発明は、前記従来の問題を鑑みてなされたものであって、外部からの衝撃等によりソフトコンタクトレンズが保存容器に張り付いてしまう問題、及びソフトコンタクトレンズが折れ曲がり、端部同士が接着してしまうという問題を抑制することができるソフトコンタクトレンズ保存用溶液を提供する。 The present invention has been made in view of the above-mentioned conventional problems, and there is a problem that the soft contact lens sticks to the storage container due to an external impact or the like, and the soft contact lens is bent and the end portions adhere to each other. The present invention provides a solution for soft contact lens storage, which can suppress the problem of overfilling.
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、3種の異なる構成単位を特定割合で有する共重合体、緩衝剤、及び水を含むソフトコンタクトレンズ保存用溶液であれば、特定のソフトコンタクトレンズにおいて、前記保存容器への「張り付き」の問題等を抑制できることを見出し、本発明を完成させた。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have identified a soft contact lens storage solution containing a copolymer having a specific ratio of three different structural units, a buffer, and water. In the soft contact lens of the present invention, it has been found that the problem of "sticking" to the storage container can be suppressed, and the present invention has been completed.
すなわち、本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液は次の通りである。
[1]下記一般式(1a)〜(1c)で表される構成単位を有し、重量平均分子量が5,000〜2,000,000である共重合体(P)、緩衝剤、及び水を含み、前記共重合体(P)の濃度が0.001〜1.0w/v%であるソフトコンタクトレンズ保存用溶液であり、前記ソフトコンタクトレンズが、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを構成単位として有する重合体で構成され、酸素透過率(Dk)が5〜10、含水率が10〜50質量%である、ソフトコンタクトレンズ保存用溶液。
That is, the solution for storing a soft contact lens of the present invention is as follows.
[1] A copolymer (P) having a structural unit represented by the following general formulas (1a) to (1c) and having a weight average molecular weight of 5,000 to 2,000,000, a buffer, and water And a solution for storing a soft contact lens having a concentration of 0.001 to 1.0 w / v% of the copolymer (P), and the soft contact lens has 2-hydroxyethyl methacrylate as a constituent unit. The solution for soft contact lens preservation | save which is comprised with a polymer and whose oxygen permeability (Dk) is 5-10, and water content is 10-50 mass%.
(前記一般式(1a)〜(1c)中、R1、R2、及びR5はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、又は互いに結合したモルホリノ基を表し、R6は炭素数12〜24の炭化水素基を表す。共重合体(P)における前記構成単位の数の比率[(1a)/(1b)/(1c)]は、100/10〜400/2〜50である。)
[2]前記ソフトコンタクトレンズが、カラーソフトコンタクトレンズである、前記[1]に記載のソフトコンタクトレンズ保存用溶液。
(In the above general formulas (1a) to (1c), R 1 , R 2 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group or ethyl R 6 represents a hydrocarbon group having a carbon number of 12 to 24. The ratio of the number of the structural units in the copolymer (P) [(1 a) / (1 b) / ( 1c)] is 100/10 to 400/2 to 50.)
[2] The solution for storing a soft contact lens according to the above [1], wherein the soft contact lens is a color soft contact lens.
本発明によれば、外部からの衝撃等によりソフトコンタクトレンズが保存容器に張り付いてしまう問題、及びソフトコンタクトレンズが折れ曲がり、端部同士が接着してしまうという問題を抑制することができるソフトコンタクトレンズ保存用溶液を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to suppress the problem that the soft contact lens sticks to the storage container due to external impact or the like, and the problem that the soft contact lens bends and the end portions adhere to each other. A lens storage solution can be provided.
本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液は、下記一般式(1a)〜(1c)で表される構成単位を有し、重量平均分子量が5,000〜2,000,000である共重合体(P)、緩衝剤、及び水を含み、前記共重合体(P)の濃度が0.001〜1.0w/v%であるソフトコンタクトレンズ保存用溶液であり、前記ソフトコンタクトレンズが、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを構成単位として有する重合体で構成され、酸素透過率(Dk)が5〜10、含水率が10〜50質量%である、ソフトコンタクトレンズ保存用溶液である。 The soft contact lens storage solution of the present invention has a structural unit represented by the following general formulas (1a) to (1c), and has a weight average molecular weight of 5,000 to 2,000,000 (copolymer ( P), a buffer, and a solution for storing a soft contact lens having a concentration of 0.001 to 1.0 w / v% of the copolymer (P), wherein the soft contact lens comprises It is a solution which is comprised with the polymer which has a hydroxyethyl methacrylate as a structural unit, and whose oxygen permeability (Dk) is 5-10, and whose moisture content is 10-50 mass% is 10-50 mass%.
(前記一般式(1a)〜(1c)中、R1、R2、及びR5はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、又は互いに結合したモルホリノ基を表し、R6は炭素数12〜24の炭化水素基を表す。共重合体(P)における前記構成単位の数の比率[(1a)/(1b)/(1c)]は、100/10〜400/2〜50である。)
(In the above general formulas (1a) to (1c), R 1 , R 2 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group or ethyl R 6 represents a hydrocarbon group having a carbon number of 12 to 24. The ratio of the number of the structural units in the copolymer (P) [(1 a) / (1 b) / ( 1c)] is 100/10 to 400/2 to 50.)
以下、本発明の構成について説明する。
なお、本明細書において、「(メタ)アクリレート」とは、「アクリレート又はメタクリレート」を意味し、他の類似用語についても同様である。
また、本明細書において、好ましい数値範囲(例えば、濃度や重量平均分子量の範囲)を段階的に記載した場合、各下限値及び上限値は、それぞれ独立して組み合わせることができる。例えば、「好ましくは10以上、より好ましくは20以上、そして、好ましくは100以下、より好ましくは90以下」という記載において、「好ましい下限値:10」と「より好ましい上限値:90」とを組み合わせて、「10以上90以下」とすることができる。また、例えば、「好ましくは10〜100、より好ましくは20〜90」という記載においても、同様に「10〜90」とすることができる。
Hereinafter, the configuration of the present invention will be described.
In the present specification, "(meth) acrylate" means "acrylate or methacrylate", and the same applies to other similar terms.
Moreover, in the present specification, when preferable numerical ranges (for example, ranges of concentration and weight average molecular weight) are described stepwise, the lower limit value and the upper limit value can be combined independently. For example, in the description “preferably 10 or more, more preferably 20 or more, and preferably 100 or less, more preferably 90 or less”, “preferred lower limit: 10” and “preferred upper limit: 90” are combined Can be "10 or more and 90 or less". Also, for example, in the description of “preferably 10 to 100, more preferably 20 to 90”, “10 to 90” can be similarly obtained.
<共重合体(P)>
本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液に用いられる共重合体(P)は、一般式(1a)〜(1c)を構成単位とし、重量平均分子量が5,000〜2,000,000である共重合体である。
<Copolymer (P)>
The copolymer (P) used for the soft contact lens storage solution of the present invention has a general unit (1a) to (1c) as a structural unit and a weight average molecular weight of 5,000 to 2,000,000. It is a polymer.
〔一般式(1a)で表される構成単位〕
本発明で用いられる共重合体(P)は、下記一般式(1a)で表される構成単位、すなわち、ホスホリルコリン構造を有する構成単位(以下、「PC構成単位」ともいう。)を有する。共重合体(P)がPC構成単位を有することにより、共重合体(P)に親水性が付与され、ソフトコンタクトレンズの保存容器への張り付きや、ソフトコンタクトレンズの端部同士の接着等を抑制することができる。
[Constituent Unit Represented by General Formula (1a)]
The copolymer (P) used in the present invention has a constitutional unit represented by the following general formula (1a), that is, a constitutional unit having a phosphorylcholine structure (hereinafter also referred to as “PC constitutional unit”). When the copolymer (P) has a PC constituent unit, the copolymer (P) is rendered hydrophilic, and adhesion of the soft contact lens to the storage container, adhesion of the end portions of the soft contact lens, etc. It can be suppressed.
(一般式(1a)中、R1は水素原子又はメチル基を示す。)
(In general formula (1a), R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group.)
前記PC構成単位を有する共重合体(P)は、例えば、下記一般式(1a’)で表されるホスホリルコリン基含有単量体(以下、「PC単量体」ともいう)を共重合することにより得ることができる。 The copolymer (P) having the PC constitutional unit is, for example, copolymerized with a phosphorylcholine group-containing monomer (hereinafter also referred to as “PC monomer”) represented by the following general formula (1a ′) It can be obtained by
(一般式(1a’)中、R1は一般式(1a)中のR1と同義である。)
(In the general formula (1a '), R 1 has the same meaning as R 1 in the general formula (1a).)
PC単量体は、入手容易性の観点から、好ましくは2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチル2−(トリメチルアンモニオ)エチルホスファートであり、更に好ましくは下記一般式(1a’’)で表される2−(メタクリロイルオキシ)エチル2−(トリメチルアンモニオ)エチルホスファート(以下、「2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン」ともいう)である。 The PC monomer is preferably 2-((meth) acryloyloxy) ethyl 2- (trimethylammonio) ethyl phosphate, more preferably from the following general formula (1a ′ ′), from the viewpoint of easy availability. 2- (methacryloyloxy) ethyl 2- (trimethylammonio) ethyl phosphate (hereinafter, also referred to as "2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine").
PC単量体は公知の方法で製造することができる。例えば、特開昭54−63025号公報に示される方法、すなわち、水酸基含有重合性単量体と2−ブロムエチルホスホリルジクロリドとを3級塩基存在下で反応させ、これにより得られた化合物と3級アミンとを反応させる方法が挙げられる。また、特開昭58−154591号公報等に示される方法、すなわち、水酸基含有重合性単量体と環状リン化合物との反応で環状化合物を得た後、3級アミンで開環反応させる方法等が挙げられる。 The PC monomer can be produced by a known method. For example, the method disclosed in JP-A-54-63025, ie, reaction of a hydroxyl group-containing polymerizable monomer with 2-bromoethyl phosphoryl dichloride in the presence of a tertiary base, and the compound thus obtained The method of making it react with a class amine is mentioned. In addition, a method disclosed in JP-A-58-154591, etc., that is, a method in which a cyclic compound is obtained by the reaction of a hydroxyl group-containing polymerizable monomer with a cyclic phosphorus compound, and then a ring-opening reaction with a tertiary amine Can be mentioned.
共重合体(P)中のPC構成単位の含有量は、ソフトコンタクトレンズの保存容器への張り付きや、ソフトコンタクトレンズの端部同士の接着等を抑制する観点から、好ましくは10モル%以上、より好ましくは20モル%以上、更に好ましくは25モル%以上であり、そして、好ましくは80モル%以下、より好ましくは75モル%以下、更に好ましくは70モル%以下である。 The content of the PC constitutional unit in the copolymer (P) is preferably 10 mol% or more, from the viewpoint of suppressing sticking of the soft contact lens to the storage container, adhesion of the end portions of the soft contact lens, etc. More preferably, it is 20 mol% or more, more preferably 25 mol% or more, and preferably 80 mol% or less, more preferably 75 mol% or less, still more preferably 70 mol% or less.
〔一般式(1b)で表される構成単位〕
本発明で用いられる共重合体(P)は、下記一般式(1b)で表される構成単位(以下、「アミド構成単位」ともいう。)を有する。共重合体(P)をアミド構成単位によって高分子量化することにより、共重合体(P)のソフトコンタクトレンズへの密着性を向上させることができる。
[Constituent Unit Represented by General Formula (1b)]
The copolymer (P) used in the present invention has a structural unit represented by the following general formula (1b) (hereinafter, also referred to as an “amide structural unit”). The adhesion of the copolymer (P) to the soft contact lens can be improved by increasing the molecular weight of the copolymer (P) with the amide structural unit.
(一般式(1b)中、R2は水素原子又はメチル基を表す。R3及びR4はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、又は互いに結合したモルホリノ基を表す。)
(In the general formula (1b), R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group. R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group or morpholino groups bonded to each other.)
アミド構成単位は、下記一般式(1b’)で表される単量体、すなわち、(メタ)アクリルアミド又は(メタ)アクリルアミド誘導体を共重合することにより得ることができる。 The amide constitutional unit can be obtained by copolymerizing a monomer represented by the following general formula (1b '), that is, (meth) acrylamide or a (meth) acrylamide derivative.
(一般式(1b’)中のR2、R3、及びR4は、それぞれ一般式(1b)中のそれらと同義である。)
(R 2 , R 3 and R 4 in the general formula (1b ′) each have the same meaning as those in the general formula (1b).)
一般式(1b’)中、R2は水素原子又はメチル基のいずれでもよいが、水素原子が好ましく、R3及びR4はそれぞれ独立にメチル基又はエチル基が好ましい。一般式(1b’)で表される単量体の具体例としては、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、及びN−アクリロイルモルホリン等が挙げられる。 In the general formula (1b ′), R 2 may be either a hydrogen atom or a methyl group, preferably a hydrogen atom, and R 3 and R 4 each independently preferably represent a methyl group or an ethyl group. Specific examples of the monomer represented by the general formula (1b ′) include N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, and N-acryloyl morpholine.
共重合体(P)において、PC構成単位(1a)の数とアミド構成単位(1b)の数との比率[(1a)/(1b)]は、PC構成単位の数を100として、100/10〜400であり、好ましくは100/30〜250、より好ましくは100/50〜150、更に好ましくは100/70〜120、より更に好ましくは100/80〜110、より更に好ましくは100/80〜100である。PC構成単位の数に対するアミド構成単位の数の比が大きすぎる場合、本発明の溶液を製造する際に行われる無菌ろ過が困難となるおそれがある。一方、当該比が小さすぎる場合、共重合体(P)のソフトコンタクトレンズへの密着性が不十分になり、ソフトコンタクトレンズの保存容器等への張り付き等を抑制する効果が不十分となるおそれがある。 In the copolymer (P), the ratio of the number of PC structural units (1a) to the number of amide structural units (1b) [(1a) / (1b)] is 100 /, where the number of PC structural units is 100. 10 to 400, preferably 100/30 to 250, more preferably 100/50 to 150, still more preferably 100/70 to 120, still more preferably 100/80 to 110, still more preferably 100/80 to 100 It is 100. If the ratio of the number of amide building blocks to the number of PC building blocks is too large, the sterile filtration carried out in producing the solution of the invention may be difficult. On the other hand, if the ratio is too small, adhesion of the copolymer (P) to the soft contact lens may be insufficient, and the effect of suppressing sticking of the soft contact lens to the storage container may be insufficient. There is.
〔一般式(1c)で表される構成単位〕
本発明で用いられる共重合体(P)は、下記一般式(1c)で表される構成単位(以下、「疎水性構成単位」ともいう。)を有する。共重合体(P)が疎水性構成単位を有することにより、共重合体(P)のソフトコンタクトレンズへの吸着性を向上させることができると共に、疎水性相互作用による物理架橋ゲル形成能を高め、ソフトコンタクトレンズと保存容器等との張り付きを抑制する効果を向上させることができる。
[Constituent Unit Represented by General Formula (1c)]
The copolymer (P) used in the present invention has a structural unit represented by the following general formula (1c) (hereinafter, also referred to as a “hydrophobic structural unit”). Since the copolymer (P) has a hydrophobic structural unit, the adsorption of the copolymer (P) to the soft contact lens can be improved, and the physical cross-linked gel formation ability by hydrophobic interaction is enhanced. The effect of suppressing sticking between the soft contact lens and the storage container can be improved.
(一般式(1c)中、R5は水素原子又はメチル基であり、R6は炭素数12〜24の炭化水素基である。)
(In the general formula (1c), R 5 is a hydrogen atom or a methyl group, and R 6 is a hydrocarbon group having 12 to 24 carbon atoms.)
一般式(1c)中のR5は、水素原子又はメチル基のいずれでもよいが、メチル基が好ましい。
一般式(1c)中のR6は炭素数12〜24の炭化水素基であり、直鎖状であっても分岐鎖状のいずれでもよいが、直鎖状であることが好ましい。炭素数12〜24の炭化水素基は、例えば、ラウリル基、ミリスチル基、セチル基、ステアリル基、オレイル基、及びベヘニル基等が挙げられる。
R6はこれらの中でも、ソフトコンタクトレンズの保存容器への張り付きや、ソフトコンタクトレンズの端部同士の接着等を抑制する効果を向上させる観点から、好ましくは炭素数12〜20の炭化水素基であり、より好ましくは炭素数12〜18の炭化水素基であり、具体的には、好ましくはラウリル基、及びステアリル基である。
R 5 in the general formula (1c) may be either a hydrogen atom or a methyl group, preferably a methyl group.
R 6 in the general formula (1c) is a hydrocarbon group having 12 to 24 carbon atoms and may be linear or branched, but is preferably linear. Examples of the hydrocarbon group having 12 to 24 carbon atoms include lauryl group, myristyl group, cetyl group, stearyl group, oleyl group and behenyl group.
Among them, R 6 is preferably a hydrocarbon group having 12 to 20 carbon atoms, from the viewpoint of improving the effect of suppressing sticking of the soft contact lens to the storage container, adhesion of the end portions of the soft contact lens, and the like. It is more preferably a hydrocarbon group having 12 to 18 carbon atoms, and specifically preferably a lauryl group and a stearyl group.
疎水性構成単位は、下記式(1c’)で表される疎水性単量体を共重合することにより得ることができる。 The hydrophobic structural unit can be obtained by copolymerizing a hydrophobic monomer represented by the following formula (1c ′).
(一般式(1c’)中のR5及びR6は、それぞれ一般式(1c)中のそれらと同義である。)
(R 5 and R 6 in the general formula (1c ′) are respectively the same as those in the general formula (1c).)
一般式(1c’)で表される疎水性単量体の具体例としては、ラウリル(メタ)アクリレート、ミリスチル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、オレイル(メタ)アクリレート、及びベヘニル(メタ)アクリレート等の直鎖アルキル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
一般式(1c’)で表される疎水性単量体は、これらの中でも、ソフトコンタクトレンズの保存容器への張り付きや、ソフトコンタクトレンズの端部同士の接着を抑制する効果を向上させる観点から、好ましくはラウリル(メタ)アクリレート、ミリスチル(メタ)アクリレート、及びステアリル(メタ)アクリレートであり、より好ましくはラウリルメタクリレート、及びステアリルメタクリレートであり、より好ましくはステアリルメタクリレートである。
Specific examples of the hydrophobic monomer represented by the general formula (1c ′) include lauryl (meth) acrylate, myristyl (meth) acrylate, cetyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate and oleyl (meth) acrylate And linear alkyl (meth) acrylates such as behenyl (meth) acrylate.
Among these, the hydrophobic monomer represented by the general formula (1c ′) is from the viewpoint of improving the effect of suppressing adhesion of the soft contact lens to the storage container and adhesion of the end portions of the soft contact lens. , Preferably lauryl (meth) acrylate, myristyl (meth) acrylate and stearyl (meth) acrylate, more preferably lauryl methacrylate and stearyl methacrylate, more preferably stearyl methacrylate.
共重合体(P)において、PC構成単位(1a)の数と疎水性構成単位(1c)の数との比率[(1a)/(1c)]は、PC構成単位の数を100として、100/2〜50であり、好ましくは100/5〜25、より好ましくは100/7〜20、更に好ましくは100/8〜15である。PC構成単位の数に対する疎水性構成単位の数の比が小さすぎる場合、ソフトコンタクトレンズと保存容器等との吸着抑制機能が十分ではない。一方、当該比が大きすぎる場合、共重合体(P)の親水性が低下するため水溶液への溶解性が低下し、ソフトコンタクトレンズ保存用溶液を製造するのが困難になるおそれがある。 In the copolymer (P), the ratio [(1a) / (1c)] between the number of PC structural units (1a) and the number of hydrophobic structural units (1c) is 100, where the number of PC structural units is 100. It is / 2-50, Preferably it is 100 / 5-25, More preferably, it is 100 / 7-20, More preferably, it is 100 / 8-15. When the ratio of the number of hydrophobic structural units to the number of PC structural units is too small, the adsorption suppressing function between the soft contact lens and the storage container or the like is not sufficient. On the other hand, if the ratio is too large, the hydrophilicity of the copolymer (P) is reduced, so that the solubility in an aqueous solution is reduced, which may make it difficult to produce a solution for soft contact lens storage.
以上より、共重合体(P)における前記構成単位の数の比率[(1a)/(1b)/(1c)]は、ソフトコンタクトレンズの保存容器への張り付きや、ソフトコンタクトレンズの端部同士の接着を抑制する観点から、100/10〜400/2〜50であり、好ましくは100/30〜250/5〜25、より好ましくは100/50〜150/5〜25、更に好ましくは100/70〜120/5〜25、より更に好ましくは100/80〜110/7〜20、より更に好ましくは100/80〜100/8〜15である。 From the above, the ratio of the number of structural units in the copolymer (P) [(1a) / (1b) / (1c)] indicates sticking of the soft contact lens to the storage container, or the end portions of the soft contact lens 100/10 to 400/2 to 50, preferably 100/30 to 250/5 to 25, more preferably 100/50 to 150/5 to 25, and still more preferably 100/10 to 400/2, from the viewpoint of suppressing the adhesion of 70 to 120/5 to 25, still more preferably 100/80 to 110/7 to 20, still more preferably 100/80 to 100/8 to 15.
本発明において用いる共重合体(P)は、PC構成単位、アミド構成単位、及び疎水性構成単位を少なくとも有していればよく、例えば、複数種のPC構成単位を含んでいてもよい。また、同様に複数種のアミド構成単位を含んでいてもよく、複数種の疎水性構成単位を含んでいてもよい。 The copolymer (P) used in the present invention may have at least a PC constitutional unit, an amide constitutional unit, and a hydrophobic constitutional unit, and may contain, for example, plural kinds of PC constitutional units. Similarly, plural types of amide building blocks may be included, and plural types of hydrophobic building blocks may be included.
〔その他の構成単位〕
共重合体(P)は、本発明の効果を損なわない範囲において、前記PC構成単位、アミド構成単位、及び疎水性構成単位以外のその他の構成単位を含んでいてもよい。
前記その他の構成単位は、例えば、直鎖又は分岐鎖のアルキル(メタ)アクリレート、環状アルキル(メタ)アクリレート、芳香族基含有(メタ)アクリレート、スチレン系単量体、ビニルエーテル単量体、ビニルエステル単量体、親水性の水酸基含有(メタ)アクリレート、酸基含有単量体、窒素含有基含有単量体、アミノ基含有単量体、及びカチオン性基含有単量体から選ばれる重合性単量体が挙げられる。
[Other constituent units]
Copolymer (P) may contain other structural units other than the said PC structural unit, an amide structural unit, and a hydrophobic structural unit in the range which does not impair the effect of this invention.
The other structural unit is, for example, linear or branched alkyl (meth) acrylate, cyclic alkyl (meth) acrylate, aromatic group-containing (meth) acrylate, styrenic monomer, vinyl ether monomer, vinyl ester A polymerizable single selected from monomers, hydrophilic hydroxyl group-containing (meth) acrylates, acid group-containing monomers, nitrogen-containing group-containing monomers, amino group-containing monomers, and cationic group-containing monomers There is a mer.
直鎖又は分岐鎖のアルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、及び2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
環状アルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
芳香族基含有(メタ)アクリレートとしては、例えば、ベンジル(メタ)アクリレート、及びフェノキシエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
スチレン系単量体としては、例えば、スチレン、メチルスチレン、及びクロロメチルスチレン等が挙げられる。
ビニルエーテル単量体としては、例えば、メチルビニルエーテル、及びブチルビニルエーテル等が挙げられる。
ビニルエステル単量体としては、例えば、酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等が挙げられる。
Examples of linear or branched alkyl (meth) acrylates include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, and 2-ethylhexyl (meth) acrylate.
Examples of cyclic alkyl (meth) acrylates include cyclohexyl (meth) acrylate and the like.
Examples of the aromatic group-containing (meth) acrylate include benzyl (meth) acrylate and phenoxyethyl (meth) acrylate.
Examples of the styrene-based monomer include styrene, methylstyrene, chloromethylstyrene and the like.
Examples of vinyl ether monomers include methyl vinyl ether and butyl vinyl ether.
Examples of vinyl ester monomers include vinyl acetate and vinyl propionate.
親水性の水酸基含有(メタ)アクリレートとしては、例えば、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、及び4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
酸基含有単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸、及びスチレンスルホン酸(メタ)アクリロイルオキシホスホン酸等が挙げられる。
窒素含有基含有単量体としては、例えば、N−ビニルピロリドン等が挙げられる。
Examples of hydrophilic hydroxyl group-containing (meth) acrylates include polyethylene glycol (meth) acrylate, polypropylene glycol (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, and 4-hydroxy And butyl (meth) acrylate and the like.
Examples of the acid group-containing monomer include (meth) acrylic acid and styrene sulfonic acid (meth) acryloyloxyphosphonic acid.
Examples of the nitrogen-containing group-containing monomer include N-vinyl pyrrolidone and the like.
アミノ基含有単量体としては、例えば、アミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノ(メタ)アクリレート、及びN,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
カチオン性基含有単量体としては、例えば、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
Examples of the amino group-containing monomer include aminoethyl (meth) acrylate, dimethylamino (meth) acrylate, and N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide.
Examples of the cationic group-containing monomer include 2-hydroxy-3- (meth) acryloyloxypropyl trimethyl ammonium chloride and the like.
共重合体(P)がその他の構成単位を含有する場合、PC構成単位(1a)の数とその他の構成単位(1x)の数との比率[(1a)/(1x)]は、PC構成単位を100として、好ましくは100/50以下である。 When the copolymer (P) contains other constituent units, the ratio of the number of PC constituent units (1a) to the number of other constituent units (1x) [(1a) / (1x)] represents the PC constituent The unit is 100, preferably 100/50 or less.
〔共重合体(P)の重量平均分子量〕
共重合体(P)の重量平均分子量は5,000〜2,000,000であり、好ましくは10,000以上、より好ましくは20,000以上、更に好ましくは50,000以上、より更に好ましくは700,000以上であり、そして、好ましくは1,800,000以下、より好ましくは1,600,000以下、更に好ましくは1,500,000以下、より更に好ましくは1,300,000以下、より更に好ましくは1,100,000以下である。
重量平均分子量が5,000未満の場合、共重合体(P)のソフトコンタクトレンズ表面への吸着力が十分でなく、ソフトコンタクトレンズと保存容器等との張り付き抑制効果を見込めないおそれがある。重量平均分子量が2,000,000を超える場合は、粘度が増大して取扱いが困難となるおそれがある。
[Weight-average molecular weight of copolymer (P)]
The weight average molecular weight of the copolymer (P) is 5,000 to 2,000,000, preferably 10,000 or more, more preferably 20,000 or more, further preferably 50,000 or more, still more preferably 700,000 or more, and preferably 1,800,000 or less, more preferably 1,600,000 or less, still more preferably 1,500,000 or less, still more preferably 1,300,000 or less, more preferably More preferably, it is 1,100,000 or less.
When the weight average molecular weight is less than 5,000, the adsorption power of the copolymer (P) on the surface of the soft contact lens is not sufficient, and there is a possibility that the sticking suppressing effect between the soft contact lens and the storage container can not be expected. When the weight average molecular weight exceeds 2,000,000, the viscosity may be increased and the handling may be difficult.
共重合体(P)の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定による値をいう。具体的には、溶離液としてクロロホルム、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール及びこれらの溶媒を組み合わせた液のいずれかを用いて測定したポリエチレングリコール換算の分子量をいう。 The weight average molecular weight of the copolymer (P) refers to a value measured by gel permeation chromatography (GPC). Specifically, it refers to a polyethylene glycol-equivalent molecular weight measured using any of chloroform, dimethylformamide, tetrahydrofuran, methanol and a solution obtained by combining these solvents as an eluent.
〔共重合体(P)の製造方法〕
共重合体(P)は、例えば、国際公開第2013/128633号に記載されている方法に従って前記単量体の共重合を行うことにより調製することができ、通常はランダム共重合体であるが、各構成単位が規則的に配列された交互共重合体やブロック共重合体であってもよく、一部にグラフト構造を有してもよい。
具体的には、例えば、前記各単量体の混合物を、ラジカル重合開始剤の存在下、窒素、二酸化炭素、アルゴン、及びヘリウム等の不活性ガス雰囲気下においてラジカル重合することにより共重合体(P)を得ることができる。
[Method for producing copolymer (P)]
The copolymer (P) can be prepared, for example, by carrying out the copolymerization of the monomers according to the method described in WO 2013/128633, and is usually a random copolymer. The alternating copolymer or block copolymer in which each structural unit is regularly arranged may be used, and a graft structure may be partially formed.
Specifically, for example, a copolymer of a mixture of the above-mentioned monomers is obtained by radical polymerization in the presence of a radical polymerization initiator in an inert gas atmosphere such as nitrogen, carbon dioxide, argon, and helium ( P) can be obtained.
ラジカル重合方法は、塊状重合、懸濁重合、乳化重合、溶液重合等の公知の方法により行うことができる。ラジカル重合方法は、精製等の観点から溶液重合が好ましい。共重合体(P)の精製は、再沈殿法、透析法、限外濾過法等の公知の精製方法により行うことができる。 The radical polymerization method can be carried out by a known method such as bulk polymerization, suspension polymerization, emulsion polymerization, solution polymerization and the like. The radical polymerization method is preferably solution polymerization from the viewpoint of purification and the like. Purification of the copolymer (P) can be carried out by a known purification method such as reprecipitation method, dialysis method, ultrafiltration method and the like.
ラジカル重合開始剤としては、アゾ系ラジカル重合開始剤、有機過酸化物、及び過硫酸化物等を挙げることができる。
アゾ系ラジカル重合開始剤としては、例えば、2,2−アゾビス(2−ジアミノプロピル)二塩酸塩、2,2−アゾビス(2−(5−メチル−2−イミダゾリン−2−イル)プロパン)二塩酸塩、4,4−アゾビス(4−シアノ吉草酸)、2,2−アゾビスイソブチルアミド二水和物、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、及び2,2−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)が挙げられる。
Examples of the radical polymerization initiator include azo radical polymerization initiators, organic peroxides, and persulfates.
As an azo radical polymerization initiator, for example, 2,2-azobis (2-diaminopropyl) dihydrochloride, 2,2-azobis (2- (5-methyl-2-imidazolin-2-yl) propane) Hydrochloride, 4,4-azobis (4-cyanovaleric acid), 2,2-azobisisobutyramide dihydrate, 2,2-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), and 2,2-azo Bisisobutyronitrile (AIBN) is mentioned.
有機過酸化物としては、例えば、t−ブチルペルオキシネオデカネート、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシピバレート、t-ブチルペルオキシジイソブチレート、過酸化ラウロイル、t−ブチルペルオキシデカネート、及びコハク酸ペルオキシド(=サクシニルペルオキシド)等が挙げられる。
過硫酸化物としては、例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、及び過硫酸ナトリウム等が挙げられる。
これらのラジカル重合開始剤は、単独でも、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
As the organic peroxide, for example, t-butylperoxyneodecanate, benzoyl peroxide, diisopropyl peroxydicarbonate, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxypivalate, t-butylperoxydiisob Examples include thiolate, lauroyl peroxide, t-butyl peroxydecanate, and succinic acid peroxide (= succinyl peroxide).
Examples of the persulfate include ammonium persulfate, potassium persulfate, sodium persulfate and the like.
These radical polymerization initiators may be used alone or in combination of two or more.
重合開始剤の使用量は、各単量体の合計100質量部に対して通常0.001〜10質量部、好ましくは0.02〜1.0質量部、より更に好ましくは0.03〜1.0質量部である。 The amount of the polymerization initiator used is usually 0.001 to 10 parts by mass, preferably 0.02 to 1.0 parts by mass, and more preferably 0.03 to 1 parts by mass with respect to a total of 100 parts by mass of each monomer. .0 parts by mass.
共重合体(P)の合成は、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、各単量体組成物を溶解し、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に制限はなく、例えば、水、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、直鎖又は環状のエーテル系溶媒、及び含窒素系溶媒を挙げることができる。 The synthesis of the copolymer (P) can be carried out in the presence of a solvent. The solvent is not particularly limited as long as it dissolves each monomer composition and does not adversely affect the reaction, and, for example, water, alcohol solvents, ketone solvents, ester solvents, linear or cyclic Ether solvents and nitrogen-containing solvents can be mentioned.
アルコール系溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、及びイソプロパノール等が挙げられる。
ケトン系溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、及びジエチルケトン等が挙げられる。
エステル系溶媒としては、例えば、酢酸エチル等が挙げられる。
直鎖又は環状のエーテル系溶媒としては、例えば、エチルセルソルブ、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。
含窒素系溶媒としては、例えば、アセトニトリル、ニトロメタン、及びN−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶媒の中でも、水及びアルコールの混合溶媒が好ましい。
Examples of alcohol solvents include methanol, ethanol, n-propanol, and isopropanol.
Examples of ketone solvents include acetone, methyl ethyl ketone, and diethyl ketone.
As an ester solvent, ethyl acetate etc. are mentioned, for example.
Examples of linear or cyclic ether solvents include ethyl cellosolve and tetrahydrofuran.
Examples of nitrogen-containing solvents include acetonitrile, nitromethane, and N-methylpyrrolidone.
Among these solvents, a mixed solvent of water and alcohol is preferable.
〔共重合体(P)の濃度〕
本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液は、共重合体(P)の濃度が0.001w/v%以上であり、好ましくは0.002w/v%以上、より好ましくは0.003w/v%以上、更に好ましくは0.005w/v%以上であり、そして、1.0w/v%以下であり、好ましくは0.8w/v%以下、より好ましくは0.6w/v%以下、更に好ましくは0.5w/v%以下である。共重合体(P)の濃度が0.001w/v%未満であると、十分な表面親水性及び表面潤滑性の改善効果が得られず、ソフトコンタクトレンズの保存容器への張り付きや、ソフトコンタクトレンズの端部同士の接着を抑制できない。1.0w/v%を超えると、配合量に見合った効果が得られないために経済的に不利である。
なお、本発明において、「w/v%」は、100mlの溶液中のある成分の質量をグラム(g)で表したものである。例えば、「本発明の溶液が1.0w/v%の共重合体(P)を含有する」とは、100mlの溶液が1.0gの共重合体(P)を含有していることを意味する。
[Concentration of copolymer (P)]
The soft contact lens storage solution of the present invention has a copolymer (P) concentration of 0.001 w / v% or more, preferably 0.002 w / v% or more, more preferably 0.003 w / v% or more , More preferably 0.005 w / v% or more, and 1.0 w / v% or less, preferably 0.8 w / v% or less, more preferably 0.6 w / v% or less, more preferably It is 0.5 w / v% or less. When the concentration of the copolymer (P) is less than 0.001 w / v%, sufficient improvement effect of surface hydrophilicity and surface lubricity can not be obtained, and sticking of the soft contact lens to the storage container, soft contact Adhesion between the end portions of the lens can not be suppressed. If it exceeds 1.0 w / v%, it is economically disadvantageous because an effect commensurate with the compounding amount can not be obtained.
In the present invention, “w / v%” is the weight of a component in 100 ml of solution expressed in grams (g). For example, "the solution of the present invention contains 1.0 w / v% of the copolymer (P)" means that 100 ml of the solution contains 1.0 g of the copolymer (P). Do.
〔溶媒〕
本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液は溶媒として水を用いるものであるが、水の他、エタノール、n−プロパノール、及びイソプロパノール等のアルコールを用いることができる。
〔solvent〕
The solution for storing a soft contact lens of the present invention uses water as a solvent, but in addition to water, an alcohol such as ethanol, n-propanol, and isopropanol can be used.
本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液に用いる水は、通常、医薬品や医療機器の製造に用いられる水を用いることができる。具体的には、イオン交換水、精製水、滅菌精製水、蒸留水、及び注射用水等を用いることができる。 As water used for the soft contact lens storage solution of the present invention, water generally used for manufacturing pharmaceuticals and medical devices can be used. Specifically, ion exchange water, purified water, sterile purified water, distilled water, water for injection, and the like can be used.
〔緩衝剤〕
本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液は、緩衝剤を含むものである。本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液が緩衝剤を含むことにより、ソフトコンタクトレンズの保存容器への張り付きや、ソフトコンタクトレンズの端部同士の接着等の抑制効果が向上し、また、pH及び浸透圧を調整することができるため、ソフトコンタクトレンズ装着時の刺激感を低減させ、装用感を向上させることもできる。
本発明においては前記効果を得る観点から、リン酸緩衝液、及びホウ酸緩衝液から選ばれる1種以上を緩衝剤として用いることが好ましい。
[Buffering agent]
The soft contact lens storage solution of the present invention contains a buffer. The soft contact lens storage solution of the present invention contains a buffer, whereby the effect of suppressing adhesion of the soft contact lens to the storage container, adhesion of the end portions of the soft contact lens, etc. is improved, and pH and penetration are improved. Since the pressure can be adjusted, the feeling of stimulation when wearing the soft contact lens can be reduced, and the feeling of wearing can be improved.
In the present invention, from the viewpoint of obtaining the above-mentioned effects, it is preferable to use one or more selected from a phosphate buffer and a borate buffer as a buffer.
本明細書においてリン酸緩衝液とは、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、無水リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、塩酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムからなる緩衝液であり、ホウ酸緩衝液とは、ホウ酸、ホウ砂、塩酸、水酸化ナトリウム、及び水酸化カリウムからなる緩衝液である。 In the present specification, phosphate buffers include disodium hydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate, anhydrous sodium dihydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate, dipotassium hydrogen phosphate, hydrochloric acid, sodium hydroxide, hydroxide A buffer consisting of potassium, and a borate buffer is a buffer consisting of boric acid, borax, hydrochloric acid, sodium hydroxide and potassium hydroxide.
本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液中の緩衝剤の濃度は、好ましくは0.0001〜15.0w/v%、より好ましくは0.001〜10.0w/v%、更に好ましくは0.01〜5.0w/v%である。 The concentration of the buffer in the soft contact lens storage solution of the present invention is preferably 0.0001 to 15.0 w / v%, more preferably 0.001 to 10.0 w / v%, still more preferably 0.01. It is -5.0 w / v%.
特に緩衝剤としてリン酸緩衝液及びホウ酸緩衝液から選ばれる1種以上を用いる場合、その濃度は、リン酸緩衝液及びホウ酸緩衝液の成分の合計として、好ましくは0.001〜10.0w/v%、より好ましくは0.01〜5.0w/v%、更に好ましくは0.1〜4.0w/v%である。 In particular, when one or more selected from phosphate buffer and borate buffer is used as a buffer, the concentration thereof is preferably 0.001 to 10 as a total of the components of phosphate buffer and borate buffer. It is 0 w / v%, more preferably 0.01 to 5.0 w / v%, still more preferably 0.1 to 4.0 w / v%.
〔その他の成分〕
本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液は、共重合体(P)、緩衝剤、及び水以外に更に必要に応じて添加剤を含有してもよい。
添加剤としては、従来のソフトコンタクトレンズ用途等に使用されているものを挙げることができ、例えば、ビタミン類、アミノ酸類、糖類、清涼化剤、無機塩類、有機酸塩、酸、塩基、酸化防止剤、安定化剤、及び防腐剤等が挙げられる。
[Other ingredients]
The soft contact lens storage solution of the present invention may further contain, if necessary, additives in addition to the copolymer (P), a buffer, and water.
Examples of the additive include those used for conventional soft contact lens applications, and examples thereof include vitamins, amino acids, saccharides, refreshing agents, inorganic salts, organic acid salts, acids, bases, and oxidations. There may be mentioned inhibitors, stabilizers, preservatives and the like.
ビタミン類としては、例えば、フラビンアデニンジヌクレオチドナトリウム、シアノコバラミン、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール、塩酸ピリドキシン、パンテノール、パントテン酸ナトリウム、及びパントテン酸カルシウム等が挙げられる。
アミノ酸類としては、例えば、アスパラギン酸及びその塩、アミノエチルスルホン酸等が挙げられる。
糖類としては、例えば、ブドウ糖、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、及びトレハロース等が挙げられる。
清涼化剤としては、例えば、メントール、及びカンフル等が挙げられる。
無機塩類としては、例えば、塩化ナトリウム、及び塩化カリウム等が挙げられる。
有機酸塩としては、例えば、クエン酸ナトリウム等が挙げられる。
酸としては、例えば、リン酸、クエン酸、硫酸、及び酢酸等が挙げられる。
塩基としては、例えば、トリスヒドロキシメチルアミノメタン、及びモノエタノールアミン等が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、酢酸トコフェロール、及びジブチルヒドロキシトルエン等が挙げられる。
安定化剤としては、例えば、エデト酸ナトリウム、及びグリシン等が挙げられる。
防腐剤としては、例えば、塩化ベンザルコニウム、クロルヘキシジングルコン酸塩、ソルビン酸カリウム、及び塩酸ポリヘキサニド等が挙げられる。
更に、ソフトコンタクトレンズに対して潤いを与え装用感を向上させる観点から、ポリエチレングリコール、アルギン酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等を用いてもよい。
Examples of vitamins include flavin adenine dinucleotide sodium, cyanocobalamin, retinol acetate, retinol palmitate, pyridoxine hydrochloride, panthenol, sodium pantothenate, calcium pantothenate and the like.
As amino acids, for example, aspartic acid and salts thereof, aminoethyl sulfonic acid and the like can be mentioned.
Examples of sugars include glucose, mannitol, sorbitol, xylitol, and trehalose.
Examples of the refreshing agent include menthol, camphor and the like.
Examples of the inorganic salts include sodium chloride and potassium chloride.
Examples of the organic acid salt include sodium citrate and the like.
Examples of the acid include phosphoric acid, citric acid, sulfuric acid, and acetic acid.
Examples of the base include trishydroxymethylaminomethane, monoethanolamine and the like.
Examples of the antioxidant include tocopherol acetate and dibutylhydroxytoluene.
As the stabilizer, for example, sodium edetate, glycine and the like can be mentioned.
Examples of preservatives include benzalkonium chloride, chlorhexidine gluconate, potassium sorbate, and polyhexanide hydrochloride.
Furthermore, polyethylene glycol, sodium alginate, hydroxypropyl methylcellulose and the like may be used from the viewpoint of moistening the soft contact lens and improving the wearing feeling.
これらのその他の成分の中でも、ソフトコンタクトレンズ保存用溶液の浸透圧を好適な範囲に調整する観点から、無機塩類である塩化ナトリウム又は塩化カリウムを添加することが好ましい。なお、無機塩類は緩衝剤と共に生理食塩液として用いることが好ましい。 Among these other components, it is preferable to add sodium chloride or potassium chloride, which is an inorganic salt, from the viewpoint of adjusting the osmotic pressure of the solution for soft contact lens storage to a suitable range. Inorganic salts are preferably used as a physiological saline together with a buffer.
本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液がその他の成分を含有する場合、その濃度は好ましくは0.001〜3.0w/v%、より好ましくは0.01〜2.0w/v%である。
特に本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液が塩化ナトリウムを含有する場合、その濃度は好ましくは0.01〜1.5w/v%、より好ましくは0.05〜1.3w/v%、更に好ましくは0.1〜1.0w/v%である。
一方、本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液が塩化カリウムを含有する場合、その濃度は好ましくは0.01〜1.5w/v%、より好ましくは0.02〜1.4w/v%、更に好ましくは0.03〜1.3w/v%である。
When the soft contact lens storage solution of the present invention contains other components, its concentration is preferably 0.001 to 3.0 w / v%, more preferably 0.01 to 2.0 w / v%.
Particularly when the soft contact lens storage solution of the present invention contains sodium chloride, its concentration is preferably 0.01 to 1.5 w / v%, more preferably 0.05 to 1.3 w / v%, further preferably Is 0.1 to 1.0 w / v%.
On the other hand, when the soft contact lens storage solution of the present invention contains potassium chloride, its concentration is preferably 0.01 to 1.5 w / v%, more preferably 0.02 to 1.4 w / v%, and further preferably Preferably it is 0.03-1.3 w / v%.
〔ソフトコンタクトレンズ保存用溶液の製造方法〕
本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液は、共重合体(P)、緩衝剤、水、及び必要に応じてその他の成分を混合して攪拌する、一般的なコンタクトレンズ保存用溶液の製造方法により製造することができる。なお、得られたソフトコンタクトレンズ保存用溶液は必要に応じて無菌ろ過等の操作を行ってもよい。
[Method for producing a solution for storing soft contact lenses]
The soft contact lens storage solution of the present invention can be prepared according to a general method for producing a contact lens storage solution, in which the copolymer (P), the buffer, water, and other components as needed are mixed and stirred. It can be manufactured. In addition, you may perform operations, such as aseptic filtration, as needed for the obtained solution for soft contact lens storage.
〔ソフトコンタクトレンズ保存用溶液のpH〕
本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液のpHは、ソフトコンタクトレンズ装着時の刺激感を低減させ、装用感を向上させる観点から、好ましくは3〜9、より好ましくは3〜8、更に好ましくは4〜8、より更に好ましくは4〜7.4である。
なお、本明細書におけるソフトコンタクトレンズ保存用溶液のpHは、第16改正日本薬局方 一般試験法 2.54 pH測定法に従って測定した値をいう。
[PH of solution for storing soft contact lens]
The pH of the soft contact lens storage solution of the present invention is preferably 3 to 9, more preferably 3 to 8, still more preferably 4 from the viewpoint of reducing the feeling of stimulation when wearing a soft contact lens and improving the feeling of wearing. To 8, more preferably 4 to 7.4.
In addition, the pH of the solution for soft contact lens storage in the present specification refers to a value measured according to the 16th revised Japanese Pharmacopoeia General Test Method 2.54 pH measurement method.
〔ソフトコンタクトレンズ保存用溶液の浸透圧、及び浸透圧比〕
本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液の浸透圧は、ソフトコンタクトレンズ装着時の刺激感を低減させ、装用感を向上させる観点から、好ましくは200〜400mOsm、より好ましくは210〜350mOsm、更に好ましくは220〜340mOsmであり、浸透圧比は好ましくは0.7〜1.4、より好ましくは0.8〜1.3、更に好ましくは0.8〜1.2である。
なお、本明細書におけるソフトコンタクトレンズ保存用溶液の浸透圧は、第16改正日本薬局方 一般試験法 2.47 浸透圧測定法(オスモル濃度測定法)に従って測定した値をいい、浸透圧比は得られた浸透圧の値を0.9質量%生理食塩水の浸透圧の値(285mOsm)で除した値を指す。
[Osmotic pressure and osmotic pressure ratio of solution for storing soft contact lens]
The osmotic pressure of the solution for preserving a soft contact lens of the present invention is preferably 200 to 400 mOsm, more preferably 210 to 350 mOsm, still more preferably from the viewpoint of reducing the feeling of stimulation when wearing a soft contact lens and improving feeling of wearing. The osmotic pressure ratio is preferably 0.7 to 1.4, more preferably 0.8 to 1.3, and still more preferably 0.8 to 1.2.
In addition, the osmotic pressure of the solution for soft contact lens storage in this specification refers to the value measured according to the 16th Amended Japanese Pharmacopoeia General Test Method 2.47 Osmometry (Osmolarity Measurement), and the osmotic pressure ratio is obtained. It refers to the value obtained by dividing the value of osmotic pressure divided by the value of osmotic pressure of 0.9 mass% saline (285 mOsm).
<ソフトコンタクトレンズ>
本発明においてはソフトコンタクトレンズとして、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを構成単位として有する重合体で構成され、酸素透過率(Dk)が5〜10、含水率が10〜50質量%である、ソフトコンタクトレンズを用いる。このようなソフトコンタクトレンズであれば、本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液により、保存容器との張り付きやソフトコンタクトレンズの端部同士の接着を効果的に抑制することができる。
<Soft contact lens>
In the present invention, as a soft contact lens, the soft contact lens is composed of a polymer having 2-hydroxyethyl methacrylate as a constitutional unit, and has an oxygen permeability (Dk) of 5 to 10 and a water content of 10 to 50% by mass. Use With such a soft contact lens, sticking with a storage container and adhesion between end portions of the soft contact lens can be effectively suppressed by the solution for storing a soft contact lens according to the present invention.
〔ソフトコンタクトレンズの構成成分〕
本発明においては、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを構成単位として有する重合体で構成されるソフトコンタクトレンズを用いる。ソフトコンタクトレンズの構成成分として少なくとも2−ヒドロキシエチルメタクリレートを構成単位として含むものであれば、保存容器との張り付きやソフトコンタクトレンズの端部同士の接着を効果的に抑制することができる。
本発明に用いるソフトコンタクトレンズは、2−ヒドロキシエチルメタクリレートの単独重合体からなるものであってもよいが、2−ヒドロキシエチルメタクリレートとそれ以外の単量体との共重合体からなるものであってもよい。
[Components of Soft Contact Lenses]
In the present invention, a soft contact lens composed of a polymer having 2-hydroxyethyl methacrylate as a constitutional unit is used. If at least 2-hydroxyethyl methacrylate is included as a constituent unit of the soft contact lens as a constituent unit, sticking to the storage container or adhesion between the end portions of the soft contact lens can be effectively suppressed.
The soft contact lens used in the present invention may be composed of a homopolymer of 2-hydroxyethyl methacrylate, but is composed of a copolymer of 2-hydroxyethyl methacrylate and other monomers. May be
ソフトコンタクトレンズ中の2−ヒドロキシエチルメタクリレートの含有量に特に制限はないが、好ましくは0.1〜99.9質量%、より好ましくは1〜99質量%である。 Although there is no restriction | limiting in particular in content of 2-hydroxyethyl methacrylate in a soft contact lens, Preferably it is 0.1-99.9 mass%, More preferably, it is 1-99 mass%.
〔ソフトコンタクトレンズの酸素透過率(Dk)〕
本発明に用いるソフトコンタクトレンズの酸素透過率(Dk)は、5〜10であり、好ましくは6〜10、より好ましくは7〜10である。
なお、本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液に用いるソフトコンタクトレンズの酸素透過率は、ISO18369−4に記載の測定方法によって計測、算出することができる。
[Oxygen Permeability of Soft Contact Lenses (Dk)]
The oxygen permeability (Dk) of the soft contact lens used in the present invention is 5 to 10, preferably 6 to 10, and more preferably 7 to 10.
In addition, the oxygen transmission rate of the soft contact lens used for the solution for soft contact lens preservation | save of this invention can be measured and calculated by the measuring method of ISO18369-4.
〔ソフトコンタクトレンズの含水率〕
本発明に用いるソフトコンタクトレンズの含水率は、10〜50質量%であり、好ましくは15〜45質量%、より好ましくは20〜45質量%である。
なお、本発明に用いるソフトコンタクトレンズの含水率は、ISO18369−4に記載の測定方法によって計測、算出することができる。
[Water content of soft contact lens]
The moisture content of the soft contact lens used in the present invention is 10 to 50% by mass, preferably 15 to 45% by mass, and more preferably 20 to 45% by mass.
The water content of the soft contact lens used in the present invention can be measured and calculated by the measurement method described in ISO 18369-4.
本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液に用いるソフトコンタクトレンズは、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを構成成分とし、酸素透過率(Dk)が5〜10、含水率が10〜50質量%であるものであれば特に制限はないが、例えば、polymacon A(Dk:9、含水率:38質量%、2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、polyhema(Dk:9、含水率:38質量%、2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、teflicon A(Dk:9、含水率:38質量%、2−ヒドロキシエチルメタクリレート)等が挙げられる。
これらの中でも、ソフトコンタクトレンズのソフトコンタクトレンズ保存容器への吸着を抑制する観点から、polymacon Aを好適に用いることができる。
The soft contact lens used for the solution for preserving soft contact lens according to the present invention may have 2-hydroxyethyl methacrylate as a component, an oxygen permeability (Dk) of 5 to 10, and a moisture content of 10 to 50% by mass. For example, polymacon A (Dk: 9, moisture content: 38% by mass, 2-hydroxyethyl methacrylate), polyhema (Dk: 9, moisture content: 38% by mass, 2-hydroxyethyl methacrylate), teflicon A (Dk: 9, water content: 38% by mass, 2-hydroxyethyl methacrylate) and the like can be mentioned.
Among these, polymacon A can be suitably used from the viewpoint of suppressing adsorption of the soft contact lens to the soft contact lens storage container.
更に本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液は、ソフトコンタクトレンズ中の色素の有無によって効果が変化しないため、色素を含有するソフトコンタクトレンズに対しても好適に用いることができる。
具体的には、ハイドロゲルソフトコンタクトレンズ、シリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ、及びカラーソフトコンタクトレンズを挙げることができ、中でもハイドロゲルソフトコンタクトレンズ、及びカラーソフトコンタクトレンズに用いることが好ましい。
Furthermore, since the solution for preserving a soft contact lens of the present invention does not change its effect depending on the presence or absence of a pigment in the soft contact lens, it can be suitably used for a pigment-containing soft contact lens.
Specifically, hydrogel soft contact lenses, silicone hydrogel soft contact lenses, and color soft contact lenses can be mentioned. Among them, hydrogel soft contact lenses and color soft contact lenses are preferably used.
本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液は、いずれの種類のソフトコンタクトレンズ保存容器に対しても用いることができる。特に、ポリエチレンテレフタレート製容器、ポリプロピレン製容器、ポリエチレン製容器、ポリスチレン製容器、ガラス製容器へ用いることが好ましく、中でもポリプロピレン製容器、ガラス製容器へ用いることが特に好ましい。 The soft contact lens storage solution of the present invention can be used for any type of soft contact lens storage container. In particular, it is preferable to use a container made of polyethylene terephthalate, a container made of polypropylene, a container made of polyethylene, a container made of polystyrene, and a container made of glass, and in particular, a container made of polypropylene and a container made of glass are particularly preferable.
以下、実施例及び比較例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。
<共重合体(P)>
共重合体(P)として以下に示す共重合体(1)〜(4)を用いた。なお、共重合体(1)〜(4)は国際公開第2013/128633号の実施例に記載されている方法によって調製した。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited thereto.
<Copolymer (P)>
Copolymers (1) to (4) shown below were used as the copolymer (P). Copolymers (1) to (4) were prepared by the method described in the examples of WO 2013/128633.
〔共重合体(1)〕
PC単量体として一般式(1a’’)で表される2−(メタクリロイルオキシ)エチル2−(トリメチルアンモニオ)エチルホスファート(別名:2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン)、アミド単量体としてN,N−ジメチルアクリルアミド、及び疎水性単量体としてステアリルメタクリレートを用いた共重合体
構成単位の数の比率[(1a)/(1b)/(1c)]=100/90/10
重量平均分子量1,000,000
[Copolymer (1)]
2- (methacryloyloxy) ethyl 2- (trimethylammonio) ethyl phosphate (alias: 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine) represented by the general formula (1a ′ ′) as a PC monomer, N as an amide monomer , N-dimethyl acrylamide, and a copolymer using stearyl methacrylate as the hydrophobic monomer. The ratio of the number of structural units [(1a) / (1b) / (1c)] = 100/90/10
Weight average molecular weight 1,000,000
なお、本実施例において共重合体(P)の重量平均分子量は、得られた各共重合体5mgをメタノール/クロロホルム混液(80/20)に溶かして試料溶液とし、以下の分析条件で測定した。
カラム:PLgel−mixed−C
標準物質:ポリエチレングリコール
検出器:示差屈折計RI−8020(東ソー(株)製)
重量平均分子量の算出法:分子量計算プログラム(SC−8020用GCPプログラム)
流量:毎分1mL
注入量:100μL
カラムオーブン:40℃付近の一定温度
In this example, the weight average molecular weight of the copolymer (P) was determined by dissolving 5 mg of each copolymer obtained in a methanol / chloroform mixed solution (80/20) to prepare a sample solution under the following analysis conditions: .
Column: PLgel-mixed-C
Reference material: Polyethylene glycol detector: Differential refractometer RI-8020 (manufactured by Tosoh Corp.)
Calculation method of weight average molecular weight: Molecular weight calculation program (GCP program for SC-8020)
Flow rate: 1 mL per minute
Injection volume: 100 μL
Column oven: constant temperature around 40 ° C
〔共重合体(2)〕
PC単量体として一般式(1a’’)で表される2−(メタクリロイルオキシ)エチル2−(トリメチルアンモニオ)エチルホスファート、アミド単量体としてN,N−ジメチルアクリルアミド、及び疎水性単量体としてステアリルメタクリレートの共重合体
構成単位の数の比率[(1a)/(1b)/(1c)]=100/223/10
重量平均分子量1,200,000
[Copolymer (2)]
2- (methacryloyloxy) ethyl 2- (trimethylammonio) ethyl phosphate represented by the general formula (1a ′ ′) as a PC monomer, N, N-dimethylacrylamide as an amide monomer, and a hydrophobic monomer Stearyl methacrylate copolymer as a monomer Ratio of the number of structural units [(1a) / (1b) / (1c)] = 100/223/10
Weight average molecular weight 1,200,000
〔共重合体(3)〕
PC単量体として一般式(1a’’)で表される2−(メタクリロイルオキシ)エチル2−(トリメチルアンモニオ)エチルホスファート、アミド単量体としてN,N−ジメチルアクリルアミド、及び疎水性単量体としてステアリルメタクリレートの共重合体
構成単位の数の比率[(1a)/(1b)/(1c)]=100/34/9
重量平均分子量700,000
[Copolymer (3)]
2- (methacryloyloxy) ethyl 2- (trimethylammonio) ethyl phosphate represented by the general formula (1a ′ ′) as a PC monomer, N, N-dimethylacrylamide as an amide monomer, and a hydrophobic monomer Stearyl methacrylate copolymer as a monomer Ratio of the number of constituent units [(1a) / (1b) / (1c)] = 100/34/9
Weight average molecular weight 700,000
〔共重合体(4)〕
PC単量体として一般式(1a’’)で表される2−(メタクリロイルオキシ)エチル2−(トリメチルアンモニオ)エチルホスファート、アミド単量体としてN,N−ジメチルアクリルアミド、及び疎水性単量体としてラウリルメタクリレートの共重合体
構成単位の数の比率[(1a)/(1b)/(1c)]=100/80/20
重量平均分子量1,000,000
[Copolymer (4)]
2- (methacryloyloxy) ethyl 2- (trimethylammonio) ethyl phosphate represented by the general formula (1a ′ ′) as a PC monomer, N, N-dimethylacrylamide as an amide monomer, and a hydrophobic monomer Copolymer of lauryl methacrylate as a proportion of the number of constituent units [(1a) / (1b) / (1c)] = 100/80/20
Weight average molecular weight 1,000,000
<共重合体(Q)>
その他の成分として、特開平11−035605に記載の方法によって共重合体(Q)を調製した。
PC単量体として一般式(1a’’)で表される2−(メタクリロイルオキシ)エチル2−(トリメチルアンモニオ)エチルホスファート、及びその他の単量体としてブチルメタクリレートの共重合体
構成単位の数の比率[(1a)/(1x)]=80/20
重量平均分子量600,000
<Copolymer (Q)>
As another component, the copolymer (Q) was prepared by the method described in JP-A-11-035605.
Copolymer of 2- (methacryloyloxy) ethyl 2- (trimethylammonio) ethyl phosphate represented by the general formula (1a ′ ′) as a PC monomer, and butyl methacrylate as another monomer Number ratio [(1a) / (1x)] = 80/20
Weight average molecular weight 600,000
<比較用重合体>
共重合体(P)の比較用重合体として以下に示す重合体(A)〜(C)を用いた。
〔重合体(A)〕
特開平8−333421の実施例に記載されている方法によって得られた2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン単独重合体(重量平均分子量200,000)
<Comparative polymer>
The polymers (A) to (C) shown below were used as comparative polymers for the copolymer (P).
[Polymer (A)]
2-Methacryloyloxyethyl phosphoryl choline homopolymer (weight-average molecular weight 200,000) obtained by the method described in the example of JP-A-8-333421
〔重合体(B)〕
市販のN,N−ジメチルアクリルアミド単独重合体(シグマアルドリッチジャパン製Poly(N,N−dimethylacrylamide),DDMAT Terminated(製品名)、数平均分子量10,000)
[Polymer (B)]
Commercially available N, N-dimethylacrylamide homopolymer (Poly (N, N-dimethylacrylamide) manufactured by Sigma-Aldrich Japan, DDMAT Terminated (product name), number average molecular weight 10,000)
〔重合体(C)〕
市販のラウリルメタクリレート単独重合体(シグマアルドリッチジャパン製ポリメタクリル酸ラウリル(製品名)、重量平均分子量470,000)
[Polymer (C)]
Commercially available lauryl methacrylate homopolymer (Poly lauryl methacrylate (product name) manufactured by Sigma Aldrich Japan, weight average molecular weight 470,000)
<比較用成分>
〔ポリエチレングリコール〕
日油株式会社、日本薬局方マクロゴール4000
〔アルギン酸〕
和光純薬工業株式会社、アルギン酸ナトリウム
〔ヒドロキシプロピルメチルセルロース〕
信越化学工業株式会社、日本薬局方ヒプロメロース60SH−50
<Component for comparison>
[Polyethylene glycol]
NOF Corporation, Japanese Pharmacopoeia Macrogol 4000
[Alginic acid]
Wako Pure Chemical Industries, Ltd., sodium alginate [hydroxypropyl methylcellulose]
Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., Japanese Pharmacopoeia Hypromellose 60SH-50
<緩衝剤、及び水>
〔緩衝剤及び水を含有するISO生理食塩液〕
本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液を構成する緩衝剤及び水として、以下のISO生理食塩液を調製した。
(ISO生理食塩液の調製)
ISO18369−3:2006,Ophthalmic Optics−Contact Lenses Part3:Measurement Methods.に従い、ISO生理食塩液を調製した。
具体的には、8.3gの塩化ナトリウム、5.993gのリン酸水素ナトリウム十二水和物、0.528gのリン酸二水素ナトリウム二水和物を水に溶かして全量を1000mLとし、ろ過することによりISO生理食塩液を得た。
<Buffer and water>
[ISO saline solution containing buffer and water]
The following ISO physiological saline was prepared as a buffer and water which comprise the solution for soft contact lens preservation | save of this invention.
(Preparation of ISO saline)
ISO 18369-3: 2006, Ophthalmic Optics-Contact Lenses Part 3: Measurement Methods. ISO saline was prepared according to.
Specifically, 8.3 g of sodium chloride, 5.593 g of sodium hydrogen phosphate dodecahydrate, 0.528 g of sodium dihydrogen phosphate dihydrate are dissolved in water to make the total volume 1000 mL, and filtration is performed. ISO saline was obtained.
〔塩化ナトリウム〕
大塚製薬株式会社製
〔塩化カリウム〕
日医工株式会社製
〔ホウ酸〕
和光純薬工業株式会社製
〔ホウ砂〕
和光純薬工業株式会社製
〔水酸化ナトリウム〕
和光純薬工業株式会社製
〔リン酸二水素ナトリウム二水和物〕
和光純薬工業株式会社製
〔リン酸水素二ナトリウム十二水和物〕
和光純薬工業株式会社製
〔水〕
イオン交換水
[Sodium chloride]
Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. [potassium chloride]
Nippon Medical Industries, Ltd. [boric acid]
Wako Pure Chemical Industries, Ltd. (borax)
Wako Pure Chemical Industries, Ltd. [sodium hydroxide]
Wako Pure Chemical Industries, Ltd. [sodium dihydrogen phosphate dihydrate]
Wako Pure Chemical Industries, Ltd. (disodium hydrogen phosphate dodecahydrate)
Wako Pure Chemical Industries, Ltd. [water]
Ion exchange water
<ソフトコンタクトレンズ保存容器>
PP:TPP社製コニカルチューブ、材質:ポリプロピレン
ガラス:マルエム製クリーンバイアル、材質:ガラス
<Soft contact lens storage container>
PP: Conical tube made by TPP, Material: Polypropylene glass: Clean vial made by Marem, Material: Glass
<ソフトコンタクトレンズの前処理>
以下の手順に従い、ソフトコンタクトレンズの前処理を行った。なお、ソフトコンタクトレンズとしては、製品名:LILMOON(polymacon A、カラーコンタクトレンズ、Dk:9、含水率:38質量%、構成モノマー:2−ヒドロキシエチルメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート)を用いた。
(1)15mL遠沈管にISO生理食塩液10mL以上入れ、更にソフトコンタクトレンズを容器から1枚取り出し該遠沈管に入れた後、2時間振とうした。
(2)遠沈管内のISO生理食塩液を取り除き、再度、ISO生理食塩液10mLを入れ、終夜振とうした。
<Pretreatment of soft contact lens>
The soft contact lens was pretreated according to the following procedure. As the soft contact lens, product name: LILMOON (polymacon A, color contact lens, Dk: 9, moisture content: 38% by mass, constituting monomer: 2-hydroxyethyl methacrylate, ethylene glycol dimethacrylate) was used.
(1) 10 mL or more of ISO physiological saline was placed in a 15 mL centrifuge tube, and one soft contact lens was taken out of the container and placed in the centrifuge tube, and shaken for 2 hours.
(2) The ISO physiological saline in the centrifuge tube was removed, 10 mL of the ISO physiological saline was added again, and shaken overnight.
<実施例1>
約80gのISO生理食塩液に0.1gの共重合体(1)を加えて攪拌し、溶解させた。これに全量が100mLとなるようにISO生理食塩液を加えることにより、ソフトコンタクトレンズ保存用溶液を調製した。
次いで、ポリプロピレン製のソフトコンタクトレンズ保存容器へこのソフトコンタクトレンズ保存用溶液を1mL入れ、前記前処理を行ったソフトコンタクトレンズを1枚入れ、2時間浸漬した。この後、ソフトコンタクトレンズ保存用溶液のみを取り除き、新たにソフトコンタクトレンズ保存用溶液を1mL入れ、オートクレーブによる滅菌(121℃、20分間)を行った。
オートクレーブによる滅菌を行った後のソフトコンタクトレンズについて、以下の条件に従って保存容器への張り付き性、折れ曲がり時の接着性について評価を行った。結果を表1に示す。
なお、用いたソフトコンタクトレンズ保存用溶液の外観・性状、及び保存容器の材質をあわせて表1に示す。
Example 1
0.1 g of the copolymer (1) was added to about 80 g of ISO saline and stirred to dissolve. A solution for soft contact lens storage was prepared by adding ISO physiological saline so that the total volume would be 100 mL.
Then, 1 mL of this soft contact lens storage solution was put into a soft contact lens storage container made of polypropylene, and one sheet of the soft contact lens subjected to the above pretreatment was immersed for 2 hours. Thereafter, only the soft contact lens storage solution was removed, 1 mL of the soft contact lens storage solution was newly added, and sterilization with an autoclave (121 ° C., 20 minutes) was performed.
The soft contact lenses after sterilization with an autoclave were evaluated for adhesion to storage containers and adhesion at bending according to the following conditions. The results are shown in Table 1.
The appearance and properties of the solution for storage of the soft contact lens used and the material of the storage container are shown in Table 1 together.
<実施例2〜7及び比較例1〜10>
表1〜3に示す配合にしたがったこと以外は実施例1と同様に、実施例2〜7及び比較例1〜10のソフトコンタクトレンズ保存用溶液をそれぞれ調製した。
これらのソフトコンタクトレンズ保存用溶液を表1〜3に記載の材質のソフトコンタクトレンズ保存用容器へ1mL入れ、実施例1と同様の処理を行った後、各評価を行った。結果を表1〜3に示す。
<Examples 2 to 7 and Comparative Examples 1 to 10>
The soft contact lens preservation solutions of Examples 2 to 7 and Comparative Examples 1 to 10 were prepared in the same manner as Example 1 except that the formulations shown in Tables 1 to 3 were used.
Each soft contact lens storage solution was placed in 1 mL of the soft contact lens storage container of the material described in Tables 1 to 3 and subjected to the same processing as in Example 1, and then each evaluation was performed. The results are shown in Tables 1 to 3.
<評価>
〔ソフトコンタクトレンズ保存容器への張り付き性評価〕
ソフトコンタクトレンズの製造時や輸送時において、外部から強い衝撃が加わることを想定して、ソフトコンタクトレンズ保存容器への張り付き性を以下の条件で評価した。
<Evaluation>
[Evaluation of sticking to soft contact lens storage container]
The adhesion to the soft contact lens storage container was evaluated under the following conditions on the assumption that a strong impact is externally applied to the soft contact lens during manufacturing or transportation.
まず、ソフトコンタクトレンズ保存容器へ、ソフトコンタクトレンズ、各実施例又は各比較例のソフトコンタクトレンズ保存用溶液を入れ、フタをした後、10回激しく攪拌した。その後、フタを開け、ソフトコンタクトレンズの状態を観察し、下記基準にしたがって評価した。
本評価では、B評価以上を合格とした。
A:ソフトコンタクトレンズがソフトコンタクトレンズ保存容器へ張り付いていなかった。
B:ソフトコンタクトレンズがソフトコンタクトレンズ保存容器へ張り付いていたものの、振り混ぜることで容易に剥すことができた。
C:ソフトコンタクトレンズがソフトコンタクトレンズ保存容器へ張り付いており、ピンセット等を用いないと剥がすことができなかった。
D:ソフトコンタクトレンズがソフトコンタクトレンズ保存容器へ張り付いており、ピンセット等を用いても剥すことができず、無理に剥がそうとするとソフトコンタクトレンズが破損した。
First, the soft contact lens and the soft contact lens storage solution of each example or each comparative example were placed in a soft contact lens storage container, covered, and then vigorously stirred 10 times. Thereafter, the lid was opened, and the condition of the soft contact lens was observed and evaluated according to the following criteria.
In this evaluation, B or more was regarded as passing.
A: The soft contact lens was not stuck to the soft contact lens storage container.
B: The soft contact lens stuck to the soft contact lens storage container, but could be easily peeled off by shaking.
C: The soft contact lens stuck to the soft contact lens storage container and could not be peeled off without using a tweezers or the like.
D: The soft contact lens is stuck to the soft contact lens storage container, and can not be peeled even using tweezers etc. If it is tried to force it off, the soft contact lens is broken.
〔ソフトコンタクトレンズ折れ曲がり時の接着性評価〕
本評価においても前記張り付き性評価と同様に、ソフトコンタクトレンズの製造時や輸送時において、外部から強い衝撃が加わることを想定して、以下の条件で評価した。
[Adhesive evaluation at the time of soft contact lens bending]
Also in this evaluation, in the same manner as the adhesion evaluation, evaluation was made under the following conditions on the assumption that a strong impact is externally applied during manufacturing or transportation of the soft contact lens.
まず、ソフトコンタクトレンズ保存容器へ、ソフトコンタクトレンズ、各実施例又は各比較例のソフトコンタクトレンズ保存用溶液を入れた。次いで、ソフトコンタクトレンズを取り出した後、ソフトコンタクトレンズを半分に折り曲げて強制的に接着させた後、ソフトコンタクトレンズの接着部分の剥がれやすさを以下の基準にしたがって評価した。
本評価においては、B評価以上を合格とした。
First, the soft contact lens and the soft contact lens storage solution of each example or each comparative example were placed in a soft contact lens storage container. Then, after taking out the soft contact lens, the soft contact lens was bent in half and forcedly adhered, and then the peelability of the adhered portion of the soft contact lens was evaluated according to the following criteria.
In this evaluation, B or more was regarded as passing.
A:ソフトコンタクトレンズの接着部分をピンセットを用いて剥そうとしたとき、ソフトコンタクトレンズを傷つけることなく、容易に剥すことができた。
B:ソフトコンタクトレンズの接着部分をピンセットを用いて剥そうとしたとき、ソフトコンタクトレンズを傷つけることなく、剥すことができた。
C:ソフトコンタクトレンズの接着部分をピンセットを用いて剥そうとしたとき、ソフトコンタクトレンズが一部破損した。
D:ソフトコンタクトレンズの接着部分をピンセットを用いて剥そうとしたとき、ソフトコンタクトレンズが破損し、剥すことができなかった。
A: When it was going to peel off the adhesion part of a soft contact lens using tweezers, it could peel easily, without damaging a soft contact lens.
B: When trying to peel off the bonded portion of the soft contact lens, it was possible to peel without damaging the soft contact lens.
C: The soft contact lens was partially broken when it was tried to peel off the bonded portion of the soft contact lens using tweezers.
D: When attempting to peel off the bonded portion of the soft contact lens using tweezers, the soft contact lens was broken and could not be peeled.
<実施例8〜15>
表4に示す種類及び量を使用したこと以外は実施例1と同様に、実施例8〜15のソフトコンタクトレンズ保存用溶液をそれぞれ調製した。これらのソフトコンタクトレンズ保存用溶液を表4に記載の材質のソフトコンタクトレンズ保存用容器へ1mL入れ、実施例1と同様の操作を行った後、各評価を行った。結果を表4に示す。
なお、pH、浸透圧、及び浸透圧比については下記の通り測定した。
Examples 8 to 15
The soft contact lens preservation solutions of Examples 8 to 15 were prepared in the same manner as in Example 1 except that the types and amounts shown in Table 4 were used. Each soft contact lens storage solution was placed in 1 mL of the soft contact lens storage container of the material listed in Table 4, and after performing the same operation as in Example 1, each evaluation was performed. The results are shown in Table 4.
The pH, osmotic pressure and osmotic pressure ratio were measured as follows.
<pHの測定方法>
各実施例及び比較例のソフトコンタクトレンズ保存用溶液のpHは、第16改正日本薬局方 一般試験法 2.54 pH測定法に従い、pH測定計(D−51型、(株)堀場製作所製)を用いて測定した。
<Method of measuring pH>
The pH of the solution for storage of soft contact lenses of each example and comparative example is the pH measurement meter (D-51, manufactured by Horiba, Ltd.) according to the 16th revised Japanese Pharmacopoeia General Test Method 2.54 pH measurement method. It measured using.
<浸透圧の測定方法>
各実施例及び比較例のソフトコンタクトレンズ保存用溶液の浸透圧は、第16改正日本薬局方 一般試験法 2.47 浸透圧測定法(オスモル濃度測定法)に従い行った。具体的には、氷点測定法によるオズモメーター(Fiske Model 210 マイクロサンプル・オズモメーター、Advanced Instruments、inc製)を用いて測定した。
<Measurement method of osmotic pressure>
The osmotic pressure of the solution for storage of soft contact lenses of each Example and Comparative Example was determined according to the 16th revised Japanese Pharmacopoeia General Test Method 2.47 Osmometry (Osmolarity Measurement). Specifically, it was measured using an osmometer (Fiske Model 210, micro sample, osmometer, manufactured by Advanced Instruments, inc) by a freezing point measurement method.
<浸透圧比>
浸透圧比は、前述の方法により得られた浸透圧の値を0.9質量%生理食塩水の浸透圧の値(285mOsm)で除すことにより算出した。
<Osmotic pressure ratio>
The osmotic pressure ratio was calculated by dividing the value of the osmotic pressure obtained by the above-mentioned method by the value of the osmotic pressure of 0.9 mass% saline (285 mOsm).
表1〜4の結果から明らかなように、本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液によれば、ポリプロピレンやガラスで構成されたコンタクトレンズ保存容器においてコンタクトレンズの張り付きを抑制することができ、また、ソフトコンタクトレンズが折れ曲がってもソフトコンタクトレンズ同士の接着を抑制することができる。 As apparent from the results of Tables 1 to 4, according to the solution for storing soft contact lenses of the present invention, sticking of the contact lenses can be suppressed in a contact lens storage container made of polypropylene or glass, and Even if the soft contact lens is bent, adhesion between the soft contact lenses can be suppressed.
本発明のソフトコンタクトレンズ保存用溶液は、ソフトコンタクトレンズの保存用容器への張り付きを抑制できる。更に、ソフトコンタクトレンズの折れ曲がりと接着を抑制できることから、ソフトコンタクトレンズとしての品質を良好に保つことができる。 The soft contact lens storage solution of the present invention can suppress sticking of the soft contact lens to the storage container. Furthermore, since the bending and adhesion of the soft contact lens can be suppressed, the quality as the soft contact lens can be kept good.
Claims (2)
(前記一般式(1a)〜(1c)中、R1、R2、及びR5はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、又は互いに結合したモルホリノ基を表し、R6は炭素数12〜24の炭化水素基を表す。共重合体(P)における前記構成単位の数の比率[(1a)/(1b)/(1c)]は、100/10〜400/2〜50である。) A copolymer (P) having a structural unit represented by the following general formulas (1a) to (1c) and having a weight average molecular weight of 5,000 to 2,000,000, a buffer, and water, It is a solution for soft contact lens preservation whose concentration of said copolymer (P) is 0.001 to 1.0 w / v%, and said soft contact lens is a polymer having 2-hydroxyethyl methacrylate as a constitutional unit. The solution for soft contact lens storage which is comprised and whose oxygen permeability (Dk) is 5-10, and a moisture content is 10-50 mass%.
(In the above general formulas (1a) to (1c), R 1 , R 2 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group or ethyl R 6 represents a hydrocarbon group having a carbon number of 12 to 24. The ratio of the number of the structural units in the copolymer (P) [(1 a) / (1 b) / ( 1c)] is 100/10 to 400/2 to 50.)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017183276A JP2019060916A (en) | 2017-09-25 | 2017-09-25 | Solution for storing soft contact lenses |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017183276A JP2019060916A (en) | 2017-09-25 | 2017-09-25 | Solution for storing soft contact lenses |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2019060916A true JP2019060916A (en) | 2019-04-18 |
Family
ID=66176593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2017183276A Pending JP2019060916A (en) | 2017-09-25 | 2017-09-25 | Solution for storing soft contact lenses |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2019060916A (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012088524A (en) * | 2010-10-20 | 2012-05-10 | Nof Corp | Contact lens care formulation and packaging solution |
| WO2013128633A1 (en) * | 2012-03-02 | 2013-09-06 | 日油株式会社 | Contact lens care preparation and packaging solution |
| JP2017151437A (en) * | 2016-02-23 | 2017-08-31 | 日油株式会社 | Soft contact lens solution |
-
2017
- 2017-09-25 JP JP2017183276A patent/JP2019060916A/en active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012088524A (en) * | 2010-10-20 | 2012-05-10 | Nof Corp | Contact lens care formulation and packaging solution |
| WO2013128633A1 (en) * | 2012-03-02 | 2013-09-06 | 日油株式会社 | Contact lens care preparation and packaging solution |
| JP2017151437A (en) * | 2016-02-23 | 2017-08-31 | 日油株式会社 | Soft contact lens solution |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11746308B2 (en) | Soft contact lens treatment solution | |
| TWI748993B (en) | Use of solution for soft contact lenses in inhibiting protein adhesion to the soft contact lenses | |
| CN104272174B (en) | Contact lenses care formulations and packaging solution | |
| JP5707843B2 (en) | Contact lens care formulation and packaging solution | |
| JP5609525B2 (en) | Contact lens care formulation and packaging solution | |
| US9295747B2 (en) | Contact lens care preparation and packaging solution | |
| JP7567803B2 (en) | Method for treating soft contact lens surfaces | |
| TW201900786A (en) | Solution for silicone hydrogel contact lens and distribution solution including the same improving the surface hydrophilicity and surface lubricity of a silicone hydrogel contact lens | |
| JP2019060917A (en) | Solution for storing soft contact lenses | |
| JP2019060916A (en) | Solution for storing soft contact lenses | |
| WO2023190365A1 (en) | Copolymer and contact lens treatment solution | |
| JP2019101120A (en) | Solution for contact lens | |
| WO2023074596A1 (en) | Treatment fluid for soft contact lens | |
| JP7800544B2 (en) | Soft contact lens solution | |
| JP2019219620A (en) | Contact lens solution | |
| WO2025206088A1 (en) | Copolymer, and eye composition in which same is used | |
| JP7004205B2 (en) | Treatment liquid for contact lenses | |
| WO2024135647A1 (en) | Copolymer, and composition for eyes | |
| JP2022151117A (en) | Contact lens conditioning solution |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200623 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200716 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210531 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210615 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20211207 |