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JP2019048913A - Rubber composition for oil seal and oil seal - Google Patents

Rubber composition for oil seal and oil seal Download PDF

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JP2019048913A
JP2019048913A JP2017172502A JP2017172502A JP2019048913A JP 2019048913 A JP2019048913 A JP 2019048913A JP 2017172502 A JP2017172502 A JP 2017172502A JP 2017172502 A JP2017172502 A JP 2017172502A JP 2019048913 A JP2019048913 A JP 2019048913A
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JP
Japan
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oil seal
weight
polymer
oil
resistance
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Application number
JP2017172502A
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Japanese (ja)
Inventor
貴博 日隈
Takahiro Hikuma
貴博 日隈
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Nok Corp
Original Assignee
Nok Corp
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Publication date
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Abstract

To provide a rubber composition for oil seal having hydrolysis resistance for suitable use even in an engine oil environment in which moisture is mixed, while having heat resistance and oil resistance comparable to those of an acrylic rubber, and further excellent in cold resistance and compression set, and an oil seal.SOLUTION: There are provided a rubber composition for oil seal constituted by a polymer consisting of a polyamine crosslinkable hydrogenated nitrile rubber, and a plasticizer of 5 to 25 pts.wt. per 100 pts.wt. of the polymer, with nitrile content of the polymer of 20 to 30 wt.%, and an oil seal constituted by a crosslinked body by polyamine crosslinking the rubber composition for oil seal.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、オイルシール用ゴム組成物及びオイルシールに関し、より詳しくは、アクリルゴムに匹敵する耐熱性、耐油性を有しながら、水分が混入したエンジンオイル環境においても好適に用いられる耐加水分解性を有し、更に耐寒性及び圧縮永久ひずみにも優れるオイルシール用ゴム組成物及びオイルシールに関する。   The present invention relates to a rubber composition for oil sealing and an oil seal, and more specifically, a hydrolysis resistance suitably used in an engine oil environment mixed with water while having heat resistance and oil resistance comparable to acrylic rubber. The present invention relates to a rubber composition for oil seal and oil seal which are excellent in cold resistance and compression set.

従来、オイルシールとしては、耐熱性、耐油性に優れるアクリルゴム(ACM)が広く使用されてきた。   Conventionally, acrylic rubber (ACM) which is excellent in heat resistance and oil resistance has been widely used as an oil seal.

一方、本出願人は、これまでに燃料シールのためのゴム組成物を開示している(特許文献1、2)。かかる特許文献1、2は、燃料中に含まれる多環芳香族化合物に対する耐性を燃料シール(ゴム)に付与するために、ゴム組成物に可塑剤を含有させている。   On the other hand, the applicant has so far disclosed a rubber composition for fuel seal (Patent Documents 1 and 2). In these Patent Documents 1 and 2, a plasticizer is contained in the rubber composition in order to impart resistance to the polycyclic aromatic compound contained in the fuel to the fuel seal (rubber).

WO2013/175877(燃料シール)WO 2013/175877 (Fuel seal) WO2013/175878(燃料シール)WO 2013/175878 (Fuel seal)

従来のオイルシールは、燃料の燃焼によって発生する水分が混入したエンジンオイルや、水分を多く含む粗悪オイル環境では、アクリルゴムが加水分解を受けて樹脂化して硬化してしまうため、シール機能を安定に保持する観点で更なる改善の余地がある。   In conventional oil seals, acrylic rubber is hydrolyzed and resinified and hardened in engine oil mixed with water generated by fuel combustion or in a bad oil environment containing a large amount of water, so the sealing function is stable. There is room for further improvement in terms of maintaining the

アクリルゴムは、その分子構造上、酸やアルカリ環境下において加水分解を起こしてしまうため、対策として、同じく耐熱性、耐油性に優れる水素添加ニトリルゴム(HNBR)への材料変更を検討した。   Since acrylic rubber causes hydrolysis in an acid or alkaline environment due to its molecular structure, we examined the material change to hydrogenated nitrile rubber (HNBR) which is also excellent in heat resistance and oil resistance as a countermeasure.

しかし、従来のパーオキサイド架橋されたHNBRは、アクリルゴムに匹敵する耐熱性を有しないことがわかった。また、特に水分が混入したエンジンオイル中における耐加水分解性にも改善の余地が見出された。   However, it has been found that conventional peroxide cross-linked HNBR does not have heat resistance comparable to acrylic rubber. There is also a room for improvement in the hydrolysis resistance, particularly in engine oil contaminated with water.

また、市場のグローバル化に伴い、エンジンオイル用シール部材に使用されるゴム材料には、エンジン使用環境を意識した耐熱性だけでなく、寒冷地でのエンジン停止時のシール性を確保するための耐寒性も求められるようになっている。しかし、HNBRにおいて、圧縮永久ひずみを悪化させずに耐寒性を向上さる手法は十分に確立されていない。   Also, with the globalization of the market, the rubber materials used for engine oil seal members are not only heat resistant in consideration of the engine use environment, but also for ensuring sealability when the engine stops in a cold region. Cold resistance is also required. However, in HNBR, a method for improving cold resistance without deteriorating compression set has not been sufficiently established.

そこで本発明の課題は、アクリルゴムに匹敵する耐熱性、耐油性を有しながら、水分が混入したエンジンオイル環境においても好適に用いられる耐加水分解性を有し、更に耐寒性及び圧縮永久ひずみにも優れるオイルシール用ゴム組成物及びオイルシールを提供することにある。   Therefore, the object of the present invention is to have hydrolysis resistance comparable to that of acrylic rubber, which is suitably used even in engine oil environment mixed with water while having heat resistance and oil resistance, and further has cold resistance and compression set. It is an object of the present invention to provide an oil seal rubber composition and an oil seal which are excellent.

また本発明の他の課題は、以下の記載によって明らかとなる。   Further, other objects of the present invention will become clear by the following description.

上記課題は、以下の各発明によって解決される。   The above problems are solved by the following inventions.

(請求項1)
ポリアミン架橋可能な水素添加ニトリルゴムからなるポリマーと、該ポリマー100重量部当り5〜25重量部の可塑剤とによって構成され、該ポリマーのニトリル含量が20〜30重量%であることを特徴とするオイルシール用ゴム組成物。
(請求項2)
請求項1記載のオイルシール用ゴム組成物をポリアミン架橋してなる架橋体によって構成されたことを特徴とするオイルシール。
(Claim 1)
A polymer comprising a polyamine crosslinkable hydrogenated nitrile rubber and 5 to 25 parts by weight of a plasticizer per 100 parts by weight of the polymer, wherein the nitrile content of the polymer is 20 to 30% by weight Rubber composition for oil seal.
(Claim 2)
An oil seal comprising a crosslinked product obtained by polyamine crosslinking the rubber composition for oil seal according to claim 1.

本発明によれば、アクリルゴムに匹敵する耐熱性、耐油性を有しながら、水分が混入したエンジンオイル環境においても好適に用いられる耐加水分解性を有し、更に耐寒性及び圧縮永久ひずみにも優れるオイルシール用ゴム組成物及びオイルシールを提供することができる。   According to the present invention, while having heat resistance and oil resistance comparable to acrylic rubber, it has hydrolysis resistance suitably used even in an engine oil environment mixed with water, and furthermore, cold resistance and compression set. The rubber composition for oil seal and the oil seal which are excellent also can be provided.

以下に、本発明を実施するための形態について詳しく説明する。   Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail.

1.オイルシール用組成物
本発明のオイルシール用組成物は、ポリアミン架橋可能な水素添加ニトリルゴム(以下、HNBRともいう)からなるポリマーと、該ポリマー100重量部当り5〜25重量部の可塑剤とによって構成され、該ポリマーのニトリル含量は20〜30重量%である。
1. Composition for oil seal The composition for oil seal of the present invention comprises a polymer comprising a polyamine crosslinkable hydrogenated nitrile rubber (hereinafter also referred to as HNBR), and 5 to 25 parts by weight of a plasticizer per 100 parts by weight of the polymer The nitrile content of the polymer is 20-30% by weight.

本発明のオイルシール用組成物をポリアミン架橋してなる架橋体は、アクリルゴム(比較例7)と比較して、際立って優れる耐加水分解性を発揮する。また、パーオキサイド架橋されたHNBR(比較例6)と比較しても、特に高温(少なくとも150℃)下で長時間(少なくとも2000時間)、水分の混入したエンジンオイルと接触させ続けた際の耐加水分解性に優れる。これにより、本発明に係る架橋体が、オイルシールとして好適に用いられることが見出された。   The crosslinked product obtained by polyamine crosslinking the composition for oil seal of the present invention exhibits significantly superior hydrolysis resistance as compared with acrylic rubber (Comparative Example 7). In addition, even when compared with peroxide-crosslinked HNBR (comparative example 6), it is particularly resistant to contact with engine oil mixed with water for a long time (at least 2000 hours) under high temperature (at least 150 ° C.) Excellent in hydrolyzability. Thereby, it was found that the crosslinked body according to the present invention is suitably used as an oil seal.

また、本発明に係る架橋体は、パーオキサイド架橋されたHNBRと比較して際立って優れる耐熱性、耐油性を発揮する。この耐熱性、耐油性は、アクリルゴムに匹敵し、好ましくはアクリルゴムを超えることが実証されている。そのため、上述した耐加水分解性以外の点に関しても、オイルシールに要求される特性が好適に満たされる。   In addition, the crosslinked product according to the present invention exhibits heat resistance and oil resistance which are significantly superior to peroxide-crosslinked HNBR. It has been demonstrated that this heat resistance, oil resistance is comparable to, and preferably exceeds acrylic rubber. Therefore, the characteristics required for the oil seal are suitably satisfied also with respect to the points other than the above-mentioned hydrolysis resistance.

更に、本発明によれば、耐寒性(低温下での圧縮永久ひずみに優れる性質)に優れる効果も発揮され、寒冷地でのエンジン停止時のシール性を良好に確保できる。特に耐熱性及び耐寒性が同時に達成されることによって、気候等を問わず多様な地域で使用可能なオイルシールが実現し、市場のグローバル化に好適に対応できる。また、本発明によれば、優れた圧縮永久ひずみを保持したまま耐寒性を向上できるため、低温下において良好なシール性を発揮できる。   Furthermore, according to the present invention, an effect excellent in cold resistance (properties excellent in compression set at low temperature) is also exhibited, and sealability at the time of engine stop in a cold region can be favorably secured. In particular, by simultaneously achieving heat resistance and cold resistance, an oil seal that can be used in various regions regardless of the climate etc. can be realized, and the market can be favorably coped with globalization. Moreover, according to the present invention, since cold resistance can be improved while maintaining excellent compression set, excellent sealability can be exhibited at low temperatures.

2.HNBR(ポリマー)
ポリアミン架橋可能なHNBRとしては、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位、ジエン系単量体単位及びα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位からなるもの(3元系)を好ましく用いることができる。
2. HNBR (polymer)
As the polyamine crosslinkable HNBR, those comprising an α, β-ethylenically unsaturated nitrile monomer unit, a diene monomer unit and an α, β-ethylenically unsaturated dicarboxylic acid monoester monomer unit (3 An original system can be preferably used.

また、ポリアミン架橋可能なHNBRとして、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位、ジエン系単量体単位、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位、及び、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位以外のα,β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル単量体単位からなるもの(4元系)も好ましく用いることができる。   In addition, as the polyamine crosslinkable HNBR, an α, β-ethylenically unsaturated nitrile monomer unit, a diene monomer unit, an α, β-ethylenically unsaturated dicarboxylic acid monoester monomer unit, and α The thing (quaternary system) which consists of (alpha), (beta)-ethylenic unsaturated carboxylic acid ester monomer units other than (beta)-ethylenic unsaturated dicarboxylic acid monoester monomer units can also be used preferably.

更に、上述した2種のHNBRをブレンドしてポリマーとして用いてもよい。   Furthermore, the two types of HNBR described above may be blended and used as a polymer.

以下に、HNBRを構成する各単量体単位について説明する。   Below, each monomer unit which comprises HNBR is demonstrated.

(1)α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位
α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位は、ニトリル基を有するα,β−エチレン性不飽和化合物であれば特に限定されず、例えばアクリロニトリル、そのα−位がクロロ基、ブロモ基であるα−ハロゲノアクリロニトリル、そのα−位がアルキル基であるメタクリロニトリル等が挙げられ、好ましくはアクリロニトリル又はメタクリロニトリルが用いられる。
(1) α, β-ethylenically unsaturated nitrile monomer unit α, β-ethylenically unsaturated nitrile monomer unit is particularly limited if it is an α, β-ethylenically unsaturated compound having a nitrile group And, for example, acrylonitrile, α-halogenoacrylonitrile in which the α-position is a chloro group, and a bromo group, methacrylonitrile in which the α-position is an alkyl group, and the like, and preferably acrylonitrile or methacrylonitrile.

本発明において、ポリマー中におけるα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位の含量(ニトリル含量あるいはCN含量ともいう)は、20〜30重量%とする。   In the present invention, the content of the α, β-ethylenically unsaturated nitrile monomer unit (also referred to as nitrile content or CN content) in the polymer is 20 to 30% by weight.

(2)ジエン系単量体単位
ジエン系単量体単位は、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、1,4−ペンタジエン、1,4−ヘキサジエン等のC〜C12の共役又は非共役のジエン単量体、好ましくは共役ジエン単量体、より好ましくは1,3−ブタジエンから導かれる。
(2) Diene-based monomer unit The diene-based monomer unit is 1,3-butadiene, isoprene, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, 1,3-pentadiene, 1,4-pentadiene, 1 And C 4 -C 12 conjugated or non-conjugated diene monomers such as 4-hexadiene, preferably derived from conjugated diene monomers, more preferably 1,3-butadiene.

これらのジエン系単量体単位は、例えばエチレン、プロピレン、1−ブテン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン等のC〜C12のα−オレフィン系単量体単位と併用されてもよい。 These diene monomer units are, for example, C 2 to C 12 α-olefin monomer units such as ethylene, propylene, 1-butene, 4-methyl-1-pentene, 1-hexene and 1-octene. May be used in combination with

ジエン系単量体単位をα−オレフィン系単量体単位と併用せずに用いる場合、ポリマー中におけるジエン系単量体単位の含量は格別限定されないが、例えば20〜80重量%とすることができる。   When the diene monomer unit is used without being used in combination with the α-olefin monomer unit, the content of the diene monomer unit in the polymer is not particularly limited, but may be, for example, 20 to 80% by weight it can.

ジエン系単量体単位をα−オレフィン系単量体単位と併用する場合、ポリマー中におけるジエン系単量体単位とα−オレフィン系単量体単位との合計の含量は格別限定されないが、例えば20〜80重量%とすることができる。   When a diene monomer unit is used in combination with an α-olefin monomer unit, the total content of the diene monomer unit and the α-olefin monomer unit in the polymer is not particularly limited. It can be 20 to 80% by weight.

(3)α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位
α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位としては、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸等のC〜C10、好ましくはC〜Cのモノアルキルエステル、C〜C12、好ましくはC〜C10のモノシクロアルキルエステル、C〜C12、好ましくはC〜C10のモノ(アルキル置換シクロアルキル)エステル等が挙げられ、より好ましくはマレイン酸、フマル酸又はシトラコン酸のモノプロピルエステル又はモノn−ブチルエステルが挙げられ、特に好ましくはマレイン酸モノn−ブチルエステルが用いられる。
(3) α, β-ethylenically unsaturated dicarboxylic acid monoester monomer unit As the α, β-ethylenically unsaturated dicarboxylic acid monoester monomer unit, maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, itaconic acid, etc. C 1 to C 10 , preferably C 2 to C 6 monoalkyl ester, C 5 to C 12 , preferably C 6 to C 10 monocycloalkyl ester, C 6 to C 12 , preferably C 7 to C 10 mono (alkyl substituted cycloalkyl) esters and the like are mentioned, more preferably monopropyl ester or mono n-butyl ester of maleic acid, fumaric acid or citraconic acid, particularly preferably mono n-butyl maleate Is used.

ポリマー中におけるα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位の含量は格別限定されないが、例えば0.1〜20重量%とすることができる。   The content of the α, β-ethylenically unsaturated dicarboxylic acid monoester monomer unit in the polymer is not particularly limited, but can be, for example, 0.1 to 20% by weight.

(4)他のα,β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル単量体単位
HNBRは、上述した各単量体単位と共に、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位以外のα,β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル単量体単位を有してもよい。
(4) Other α, β-ethylenically unsaturated carboxylic acid ester monomer units HNBR, together with the above monomer units, is not an α, β-ethylenically unsaturated dicarboxylic acid monoester monomer unit It may have an α, β-ethylenically unsaturated carboxylic acid ester monomer unit.

かかるα,β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル単量体単位としてはC〜Cのアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体単位、C〜Cのアルコキシアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルコキシアルキルエステル単量体単位及び前記α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体に対応するジエステル単量体単位の少なくとも一種を挙げることができる。 As such an α, β-ethylenically unsaturated carboxylic acid ester monomer unit, a (meth) acrylic acid alkyl ester monomer unit having a C 1 to C 8 alkyl group and a C 2 to C 8 alkoxyalkyl group Examples thereof include at least one of (meth) acrylic acid alkoxyalkyl ester monomer units and diester monomer units corresponding to the α, β-ethylenically unsaturated dicarboxylic acid monoester monomer.

他のα,β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル単量体単位を用いる場合、ポリマー中における他のα,β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル単量体単位の含量は格別限定されないが、例えば0.1〜30重量%とすることができる。   When other α, β-ethylenically unsaturated carboxylic acid ester monomer units are used, the content of the other α, β-ethylenically unsaturated carboxylic acid ester monomer units in the polymer is not particularly limited. It can be 0.1 to 30% by weight.

(5)その他
ポリマーのヨウ素価は格別限定されないが、例えば120以下、80以下、25以下、更には15以下とすることができる。
(5) Others The iodine value of the polymer is not particularly limited, but can be, for example, 120 or less, 80 or less, 25 or less, or 15 or less.

以上に説明したHNBRは、市販品としても入手可能である。市販品としては、例えば日本ゼオン社製の「Zetpol 3610」(CN含量20.5重量%)、「Zetpol 3710」(CN含量23.6重量%)等が挙げられる。   The HNBR described above is also available as a commercial product. Examples of commercially available products include "Zetpol 3610" (CN content: 20.5% by weight), "Zetpol 3710" (CN content: 23.6% by weight) and the like manufactured by Zeon Corporation of Japan.

ポリマーとして、1種のHNBRを単独で用いてもよいし、2種以上のHNBRを併用してもよい。2種以上のHNBRを併用する場合、ポリマーのニトリル含量は、2種以上のHNBRからなるブレンド物中のニトリル含量として求まる。   As a polymer, one type of HNBR may be used alone, or two or more types of HNBR may be used in combination. When two or more HNBRs are used in combination, the nitrile content of the polymer is determined as the nitrile content in a blend composed of two or more HNBRs.

オイルシール用ゴム組成物におけるポリマーの配合量は格別限定されないが、例えば30〜90重量%であることが好ましく、40〜80重量%であることが更に好ましく、50〜70重量%であることが最も好ましい。   The blending amount of the polymer in the oil seal rubber composition is not particularly limited, but is preferably 30 to 90% by weight, more preferably 40 to 80% by weight, and further preferably 50 to 70% by weight. Most preferred.

3.ポリアミン架橋
上述したHNBRからなるポリマーは、ポリアミン架橋可能であり、オイルシールにおいてポリアミン架橋されている。ポリアミン架橋には、架橋剤としてポリアミン化合物が用いられる。
3. Polyamine Crosslinks The polymers comprising HNBR described above are polyamine crosslinkable and polyamine cross-linked in oil seals. For polyamine crosslinking, a polyamine compound is used as a crosslinking agent.

ポリアミン化合物としては、ヘキサメチレンジアミン、そのカーバメート、ベンゾエート又はシンナムアルデヒド付加物、ジアミノ変性シロキサン等の脂肪族ジアミン、4,4′−メチレンビスシクロヘキシルアミン又はそのシンナムアルデヒド付加物、ビス(4−アミノ−3−メチルジシクロヘキシル)メタン等の脂環式ジアミン、4,4′−メチレンジアニリン、p,p′−エチレンジアニリン、m−又はp−フェニレンジアミン、3,4′−ジアミノジフェニルエーテル、4,4′−ジアミノジフェニルエーテル、4,4′−ジアミノジフェニルスルホン、4,4′−(m−又はp−フェニレンジイソプロピリデン)ジアニリン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、4,4′−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェノール、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕エーテル、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン等の芳香族ジアミンが挙げられ、好ましくは芳香族ジアミン、更に好ましくはp−位置換体芳香族ジアミン等が用いられる。   Examples of polyamine compounds include hexamethylenediamine, its carbamate, benzoate or cinnamaldehyde adduct, aliphatic diamine such as diamino-modified siloxane, 4,4'-methylenebiscyclohexylamine or its cinnamaldehyde adduct, bis (4-amino-) Alicyclic diamines such as 3-methyldicyclohexyl) methane, 4,4'-methylenedianiline, p, p'-ethylenedianiline, m- or p-phenylenediamine, 3,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4 '-Diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenyl sulfone, 4,4'-(m- or p-phenylenediisopropylidene) dianiline, 2,2-bis [4- (4-aminophenoxy) phenyl] propane, 2,2-bis [4- (3-aminophen) Noxy) phenyl] propane, bis [4- (4-aminophenoxy) phenyl] sulfone, bis [4- (3-aminophenoxy) phenyl] sulfone, 4,4'-bis (4-aminophenoxy) biphenol, bis [4 4- (4-Aminophenoxy) phenyl] ether, 2,2-bis [4- (4-aminophenoxy) phenyl] hexafluoropropane, 1,4-bis (4-aminophenoxy) benzene, 1,3-bis Aromatic diamines such as (4-aminophenoxy) benzene can be mentioned, preferably aromatic diamines, more preferably p-substituted aromatic diamines and the like.

ポリアミン化合物からなる架橋剤は、例えば、ポリマー100重量部当り約0.1〜15重量部、好ましくは約0.2〜4重量部の割合で用いることができる。   The crosslinking agent comprising a polyamine compound can be used, for example, in a proportion of about 0.1 to 15 parts by weight, preferably about 0.2 to 4 parts by weight, per 100 parts by weight of the polymer.

また、ポリアミン化合物からなる架橋剤と共に、1,3−ジ−o−トリルグアニジン等のグアニジン化合物等からなる架橋促進剤を併用し、架橋系を構成してもよい。   In addition, a crosslinking system may be configured by using a crosslinking agent comprising a polyamine compound and a crosslinking accelerator comprising a guanidine compound such as 1,3-di-o-tolylguanidine etc. in combination.

4.可塑剤
オイルシール用組成物は、配合剤として可塑剤を含有する。
4. Plasticizer The composition for oil seal contains a plasticizer as a compounding agent.

可塑剤は格別限定されないが、例えば下記一般式(1)で表わされるポリアルキレングリコールの脂肪族カルボン酸ジエステル化合物等が挙げられる。   The plasticizer is not particularly limited, and examples thereof include aliphatic carboxylic acid diester compounds of polyalkylene glycol represented by the following general formula (1).

COO(C2nO)COR ・・・(1)
〔式(1)において、R、Rはそれぞれ独立してC〜C14のアルキル基又はアルケニル基を表し、nは2〜4の整数であり、mは2〜30の整数である。〕
R 1 COO (C n H 2 n O) m COR 2 (1)
[In formula (1), R 1 and R 2 each independently represent a C 1 to C 14 alkyl group or alkenyl group, n is an integer of 2 to 4 and m is an integer of 2 to 30] . ]

かかるポリアルキレングリコールの脂肪族カルボン酸ジエステル化合物は、市販品としても入手可能である。市販品としては、例えばアデカ社製ポリエーテルエステル系可塑剤「RS700」(PEG(MW300)ジ−2−エチルヘキサノエート)等が挙げられる。   Such aliphatic carboxylic acid diester compounds of polyalkylene glycol are also available as commercial products. As a commercial item, the polyetherester plasticizer "RS700" (PEG (MW300) di-2-ethyl hexanoate) by Adeka company etc. are mentioned, for example.

本発明において、可塑剤の配合量は、ポリマー100重量部当り5〜25重量部であり、7〜22重量部であることが好ましく、10〜20重量部であることが更に好ましい。   In the present invention, the blending amount of the plasticizer is 5 to 25 parts by weight, preferably 7 to 22 parts by weight, and more preferably 10 to 20 parts by weight per 100 parts by weight of the polymer.

本発明においては、ポリマー中のニトリル含量が20〜30重量%であり、且つ可塑剤の配合量が上記範囲であることによって、優れた耐熱性及び耐寒性が発揮される。特に、上述した特定量の可塑剤を、特定ニトリル含量のポリマーと組み合わせることによって、オイルシールにおいて優れた圧縮永久ひずみと優れた耐寒性を両立でき、グローバル化への適応性に優れる。これは、可塑剤によって燃料シールに多環芳香族化合物に対する耐性を付与する特許文献1、2とは全く異なる構成である。   In the present invention, excellent heat resistance and cold resistance are exhibited when the nitrile content in the polymer is 20 to 30% by weight and the blending amount of the plasticizer is in the above range. In particular, by combining the above-mentioned specific amount of plasticizer with a polymer having a specific nitrile content, it is possible to achieve both excellent compression set and excellent cold resistance in an oil seal, and excellent in adaptability to globalization. This is completely different from Patent Documents 1 and 2 in which the fuel seal is made resistant to polycyclic aromatic compounds by a plasticizer.

また、上述した特定量の可塑剤を、特定ニトリル含量のポリマーと組み合わせることによって、生地(オイルシール用ゴム組成物)の混練性も向上し、生産効率が向上する。そのため、大量生産に好適に対応でき、この観点でも上述したグローバル化への適応性に優れる。   Further, by combining the above-mentioned specific amount of the plasticizer with the polymer having the specific nitrile content, the kneadability of the material (rubber composition for oil seal) is also improved, and the production efficiency is improved. Therefore, it can respond suitably to mass production, and it is excellent in the adaptation to globalization mentioned above also in this viewpoint.

5.他の配合剤
オイルシール用組成物には、上述した可塑剤の他に、例えば充填剤、加工助剤、老化防止剤、潤滑剤等のような配合剤を適宜配合することができる。
5. Other Compounding Agents In addition to the above-described plasticizer, compounding agents such as, for example, a filler, a processing aid, an anti-aging agent, a lubricant and the like can be appropriately blended in the composition for oil sealing.

6.オイルシールの製造方法
オイルシールの製造方法の一例においては、まず、上述したポリマーに上述した配合剤を適宜添加してなる組成物(オイルシール用ゴム組成物)を、ニーダ等を用いて混練する。
6. Method of Producing Oil Seal In an example of a method of producing an oil seal, first, a composition (rubber composition for oil seal) obtained by appropriately adding the above-described compounding agent to the above-described polymer is kneaded using a kneader or the like. .

次いで、組成物に上述したポリアミン化合物からなる架橋剤(あるいは架橋系)を加えてオープンロールを用いて混練する。次いで、約100〜200℃、好ましくは約130〜200℃、更に好ましくは約150〜200℃で、約30秒間〜5時間、好ましくは約3〜10分間程度のプレス架橋を行う。その後、必要に応じて、約150〜200℃、約0.5〜24時間のオーブン架橋(二次架橋)を行ってもよい。このようにして、本発明のオイルシールが得られる。   Next, a crosslinking agent (or a crosslinking system) comprising the above-described polyamine compound is added to the composition, and the mixture is kneaded using an open roll. Then, press crosslinking is performed at about 100 to 200 ° C., preferably about 130 to 200 ° C., more preferably about 150 to 200 ° C., for about 30 seconds to 5 hours, preferably about 3 to 10 minutes. Thereafter, if necessary, oven crosslinking (secondary crosslinking) may be performed at about 150 to 200 ° C. for about 0.5 to 24 hours. Thus, the oil seal of the present invention is obtained.

本発明によれば、オイルシール用ゴム組成物におけるポリマー中のニトリル含量が20〜30重量%であり、且つ可塑剤の配合量がポリマー100重量部当り5〜25重量部であることによって、上述したように生地の混練性も向上し、生産効率が向上する。そのため、大量生産に好適に対応でき、この観点でも上述したグローバル化への適応性に優れる。   According to the present invention, the nitrile content in the polymer in the rubber composition for oil sealing is 20 to 30% by weight, and the blending amount of the plasticizer is 5 to 25 parts by weight per 100 parts by weight of the polymer. As described above, the kneadability of the dough is also improved, and the production efficiency is improved. Therefore, it can respond suitably to mass production, and it is excellent in the adaptation to globalization mentioned above also in this viewpoint.

7.用途
本発明のオイルシールは、種々のエンジンにおいて、エンジンオイルに接触するように設けられ、該エンジンオイルを密封するためのシール部材(密封装置)であり、例えばOリング等のような環状構造を有することができる。また、本発明のオイルシールは、エンジン以外にもオイルに水が含まれる場合に適用ができる。
7. The oil seal according to the present invention is a seal member (sealing device) provided to be in contact with engine oil in various engines and for sealing the engine oil, for example, an annular structure such as an O-ring or the like. It can have. In addition, the oil seal of the present invention can be applied to the case where the oil contains water in addition to the engine.

本発明のオイルシールは、燃料の燃焼によって発生する水分が混入したエンジンオイルや、水分を多く含む粗悪オイル環境においても、良好なシール機能を保持する。   The oil seal of the present invention maintains a good sealing function even in an engine oil mixed with water generated by the combustion of fuel or in a rough oil environment containing a large amount of water.

以下に、本発明の実施例について説明するが、本発明はかかる実施例により限定されない。   Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited by these examples.

(実施例1)
ポリアミン架橋可能な水素添加ニトリルゴム(日本ゼオン社製「Zetpol 3610」、CN含量20.5重量%)100重量部、シリカ(東ソー・シリカ社製「Nipsil E75」、BET比表面積30〜60m/g;充填剤)50重量部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル(東邦化学社製「フォスファノールRL−210」;加工助剤)1重量部、ポリエーテルエステル系可塑剤(アデカ社製「RS700」)15重量部、及び、4,4’−(α,α’−ジメチルベンゾイル)ジフェニルアミン(老化防止剤)2重量部をニーダで混練して未架橋生地を得た。
Example 1
Polyamine crosslinkable hydrogenated nitrile rubber ("Zetpol 3610" manufactured by Nippon Zeon, CN content 20.5% by weight) 100 parts by weight, silica ("Nipsil E75" manufactured by Tosoh Silica Corporation), BET specific surface area 30 to 60 m 2 / g: Filler 50 parts by weight, polyoxyethylene alkyl ether phosphoric acid ester (Toho Chemical Co., Ltd. "Phosfanol RL-210"; processing aid) 1 part by weight Polyetherester plasticizer (Adeka) 15 parts by weight of RS 700 ′ ′) and 2 parts by weight of 4,4 ′-(α, α′-dimethylbenzoyl) diphenylamine (antiaging agent) were kneaded with a kneader to obtain an uncrosslinked fabric.

得られた未架橋生地をオープンロールに移し、ヘキサメチレンジアミンカーバメート(架橋剤)2.5重量部、及び、1,3−ジ−o−トリルグアニジン(架橋促進剤)1.6重量部を加えて混練した後、170℃、20分間のプレス架橋、及び、170℃、4時間のオーブン架橋(二次架橋)を行い、試験片状の架橋物を得た。   The obtained uncrosslinked fabric is transferred to an open roll, and 2.5 parts by weight of hexamethylenediamine carbamate (crosslinking agent) and 1.6 parts by weight of 1,3-di-o-tolyl guanidine (crosslinking accelerator) are added. After kneading, press-crosslinking at 170.degree. C. for 20 minutes and oven crosslinking (secondary crosslinking) at 170.degree. C. for 4 hours were carried out to obtain a test strip-like crosslinked product.

(実施例2)
実施例1において、ポリマーとして、CN含量20.5重量%のポリアミン架橋可能な水素添加ニトリルゴムに代えて、CN含量23.6重量%のポリアミン架橋可能な水素添加ニトリルゴム(日本ゼオン社製「Zetpol 3710」)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、試験片状の架橋物を得た。
(Example 2)
In Example 1, a polyamine-crosslinkable hydrogenated nitrile rubber having a CN content of 23.6% by weight is used instead of a polyamine-crosslinkable hydrogenated nitrile rubber having a CN content of 20.5% by weight as a polymer In the same manner as in Example 1 except that Zetpol 3710 ′ ′) was used, a cross-linked product in the form of a test piece was obtained.

(実施例3)
実施例1において、ポリマーとして、CN含量20.5%のポリアミン架橋可能な水素添加ニトリルゴムに代えて、CN含量23.6%のポリアミン架橋可能な水素添加ニトリルゴム(日本ゼオン社製「Zetpol 3710」)50重量部と、CN含量35.2%のポリアミン架橋可能な水素添加ニトリルゴム(日本ゼオン社製「Zetpol 2510」)とを併用(ブレンドされたポリマーのCN含量は29.4重量%)したこと以外は、実施例1と同様にして、試験片状の架橋物を得た。
(Example 3)
In Example 1, a polyamine-crosslinkable hydrogenated nitrile rubber having a CN content of 20.5% is replaced with a polyamine-crosslinkable hydrogenated nitrile rubber having a CN content of 23.6% as a polymer (Zetpol 3710 manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd.) ) 50 parts by weight in combination with a polyamine-crosslinkable hydrogenated nitrile rubber having a CN content of 35.2% (“Zetpol 2510” manufactured by Zeon Corporation) (CN content of blended polymer is 29.4% by weight) A crosslinked test piece was obtained in the same manner as in Example 1 except for the above.

(比較例1)
実施例1において、ポリマーとして、CN含量20.5重量%のポリアミン架橋可能な水素添加ニトリルゴムに代えて、CN含量35.2重量%のポリアミン架橋可能な水素添加ニトリルゴム(日本ゼオン社製「Zetpol 2510」)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、試験片状の架橋物を得た。
(Comparative example 1)
In Example 1, a polyamine-crosslinkable hydrogenated nitrile rubber having a CN content of 35.2% by weight is used instead of a polyamine-crosslinkable hydrogenated nitrile rubber having a CN content of 20.5% by weight as a polymer In the same manner as in Example 1 except that Zetpol 2510 ′ ′) was used, a cross-linked product in the form of a test piece was obtained.

(比較例2)
実施例1において、可塑剤の配合を省略したこと以外は、実施例1と同様にして、試験片状の架橋物を得た。
(Comparative example 2)
A crosslinked test piece was obtained in the same manner as in Example 1 except that the blending of the plasticizer was omitted in Example 1.

(比較例3)
実施例1において、可塑剤の配合量を30重量部に代えたこと以外は、実施例1と同様にして、試験片状の架橋物を得た。
(Comparative example 3)
A crosslinked test strip was obtained in the same manner as in Example 1 except that the blending amount of the plasticizer was changed to 30 parts by weight in Example 1.

(比較例4)
比較例1において、可塑剤の配合を省略したこと以外は、比較例1と同様にして、試験片状の架橋物を得た。
(Comparative example 4)
In Comparative Example 1, a crosslinked test piece was obtained in the same manner as Comparative Example 1 except that the blending of the plasticizer was omitted.

(比較例5)
比較例1において、可塑剤の配合量を30重量部に代えたこと以外は、比較例1と同様にして、試験片状の架橋物を得た。
(Comparative example 5)
In Comparative Example 1, a crosslinked test piece was obtained in the same manner as Comparative Example 1 except that the blending amount of the plasticizer was changed to 30 parts by weight.

(比較例6)
パーオキサイド架橋可能な水素添加ニトリルゴム(日本ゼオン社製「Zetpol 2000」、CN含量36.2重量%)100重量部、FEFカーボン(東海カーボン社製「シーストS0」)50重量部、酸化亜鉛 5重量部、ステアリン酸 1重量部、及び、ポリエーテルエステル系可塑剤(アデカ社製「RS700」)5重量部をニーダで混練して未架橋生地を得た。
(Comparative example 6)
Peroxide crosslinkable hydrogenated nitrile rubber ("Zetpol 2000" manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd., CN content 36.2% by weight) 100 parts by weight, FEF carbon ("Seat S0" manufactured by Tokai Carbon Co., Ltd.) 50 parts by weight, zinc oxide 5 An uncrosslinked fabric was obtained by kneading, with a kneader, 5 parts by weight of a weight part, 1 part by weight of stearic acid, and a polyether ester plasticizer ("RS 700" manufactured by Adeka Co., Ltd.).

得られた未架橋生地をオープンロールに移し、1,4−ビス[1−(tert−ブチルペルオキシ)−1−メチルエチル]ベンゼン(架橋剤)3重量部を加えて混練した後、170℃、20分間のプレス架橋、及び、170℃、4時間のオーブン架橋(二次架橋)を行い、試験片状の架橋物を得た。   The uncrosslinked material obtained is transferred to an open roll, and 3 parts by weight of 1,4-bis [1- (tert-butylperoxy) -1-methylethyl] benzene (crosslinking agent) is added and kneaded, and then 170 ° C., Press-crosslinking for 20 minutes and oven-crosslinking (secondary crosslinking) at 170 ° C. for 4 hours were performed to obtain a test strip-like crosslinked product.

(比較例7)
アクリルゴム(ACM)(ユニマテック社製「PA−212」)100重量部、FEFカーボン(東海カーボン社製「シーストS0」)60重量部、ステアリン酸 1重量部、加工助剤(Schill&Seilacher社製「ストラクトールWB212」)2重量部、ステアリン酸ナトリウム(花王社製「NSソープ」)3重量部、及び、4,4’−(α,α’−ジメチルベンゾイル)ジフェニルアミン(老化防止剤)2重量部をニーダで混練して未架橋生地を得た。
(Comparative example 7)
100 parts by weight of acrylic rubber (ACM) (“PA-212” manufactured by Unimatec), 60 parts by weight of FEF carbon (“Seat S0” manufactured by Tokai Carbon Co., Ltd.), 1 part by weight of stearic acid, processing aid (Strak manufactured by Schill & Seilacher) Toll WB 212 ′ ′) 2 parts by weight, sodium stearate (“NS Soap” manufactured by Kao Corporation) 3 parts by weight, and 4 parts of 4,4 ′-(α, α′-dimethylbenzoyl) diphenylamine (antiaging agent) The mixture was kneaded with a kneader to obtain an uncrosslinked fabric.

得られた未架橋生地をオープンロールに移し、2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン(硫黄系の架橋剤)を加えて混練した後、180℃、8分間のプレス架橋、及び、175℃、4時間のオーブン架橋(二次架橋)を行い、試験片状の架橋物を得た。   The obtained uncrosslinked fabric is transferred to an open roll, kneaded with 2,4,6-trimercapto-s-triazine (a sulfur-based crosslinking agent), and then press-crosslinked at 180 ° C. for 8 minutes; The oven crosslinking (secondary crosslinking) for 4 hours at ° C. was performed to obtain a cross-linked product in the form of a test piece.

<評価方法>
1.混練性
架橋促進剤を除く配合物をニーダ混練後、ニーダからの生地の排出性を以下の基準で評価した。
〔評価基準〕
○:生地排出後のニーダ槽内に生地残りや汚れがない
×:生地排出後のニーダ槽内に生地残りや汚れが目立ち、清掃に時間を要する
<Evaluation method>
1. Kneadability After kneading the blend except for the crosslinking accelerator, the dischargeability of the dough from the kneader was evaluated based on the following criteria.
〔Evaluation criteria〕
○: There is no dough remaining or dirt in the kneader after discharging the dough ×: If the dough remaining or dirt is noticeable in the kneader after discharging the dough, it takes time to clean

2.油中圧縮永久ひずみ(CS)(耐加水分解性評価)
JIS K6258及びJIS K6262を参考に、水1000ppmを添加したJIS No.3油中において、P14 Oリングで150℃、240時間及び2000時間放置後の値を測定した。なお、開放時は試験治具を室温まで冷却した後に開放した。シール性の限界値を圧縮永久ひずみ率が80%になる時点とし、これを下回る場合を○、上回る場合を×として耐熱性を評価した。
2. Compression set in oil (CS) (hydrolysis resistance evaluation)
According to JIS K6258 and JIS K6262, JIS No. 1 to which 1000 ppm of water is added. In three oils, the values after standing at 150 ° C. for 240 hours and 2000 hours were measured with a P14 O ring. At the time of opening, the test jig was cooled to room temperature and then opened. The heat resistance was evaluated by setting the limit value of sealability to a point at which the compression set rate became 80%, 場合 below that, and x above.

3.圧縮永久ひずみ(CS@240h)(耐熱性評価)
JIS K6262に準拠し、P14 Oリングで150℃、240h放置後の値を測定した。但し、上述した油中圧縮永久ひずみ試験との整合性を取るために、開放時は試験治具を室温まで冷却した後に開放した。シール性の限界値を圧縮永久ひずみ率が80%になる時点とし、これを下回る場合を○、上回る場合を×として耐熱性を評価した。
3. Compression set (CS @ 240 h) (heat resistance evaluation)
In accordance with JIS K6262, the value after leaving at 150 ° C. for 240 hours was measured with a P14 O-ring. However, in order to ensure consistency with the above-described compression-in-oil set test, the test jig was cooled to room temperature and then opened. The heat resistance was evaluated by setting the limit value of sealability to a point at which the compression set rate became 80%, 場合 below that, and x above.

4.圧縮永久ひずみ(CS@72h)(耐熱性評価)
JIS K6262に準拠し、G25 Oリングで150℃、72h放置後の値を測定した。算出された圧縮永久ひずみ率に基づいて、耐熱性を下記評価基準で評価した。
〔評価基準〕
◎:圧縮永久ひずみ率が12%未満である
○:圧縮永久ひずみ率が12%以上、15%未満である
△:圧縮永久ひずみ率が15%以上、20%未満である
×:圧縮永久ひずみ率が20%以上である
4. Compression set (CS @ 72 h) (heat resistance evaluation)
In accordance with JIS K6262, the value after leaving at 150 ° C. for 72 hours was measured with a G25 O-ring. The heat resistance was evaluated based on the following evaluation criteria based on the calculated compression set rate.
〔Evaluation criteria〕
:: The compression set rate is less than 12% ○: The compression set rate is 12% or more and less than 15% Δ: The compression set rate is 15% or more and less than 20% x: The compression set rate Is 20% or more

5.低温性
JIS K6261に準拠し、低温弾性回復試験機によるTR−10値を低温性の指標とした。測定されたTR−10値に基づいて、低温性を下記評価基準で評価した。
〔評価基準〕
◎:TR−10値が−39℃未満である
○:TR−10値が−39℃以上、−29℃未満である
△:TR−10値が−29℃以上、−19℃未満である
×:TR−10値が−19℃以上である
5. Low temperature property In accordance with JIS K6261, the TR-10 value by a low temperature elastic recovery tester was used as an index of low temperature property. Based on the measured TR-10 value, the low temperature property was evaluated by the following evaluation criteria.
〔Evaluation criteria〕
◎: TR-10 value is less than -39 ° C ○: TR-10 value is -39 ° C or more and less than -29 ° C Δ: TR-10 value is -29 ° C or more and less than -19 ° C × : TR-10 value is -19 ° C or more

以上の結果を表1に示す。   The above results are shown in Table 1.

Figure 2019048913
Figure 2019048913

<評価>
表1より、実施例1〜3の架橋体は、比較例7のアクリルゴム(ACM)に匹敵し、これを上回る耐熱性を有し、且つ、アクリルゴム(ACM)では達成できない十分な耐加水分解性を有することがわかる。また、比較例6に示したパーオキサイド架橋HNBRは、比較例7のアクリルゴム(ACM)よりは耐加水分解性に優れるものの、耐熱性が不十分であることがわかる。
<Evaluation>
From Table 1, the cross-linked products of Examples 1 to 3 have heat resistance comparable to, and exceeding that of the acrylic rubber (ACM) of Comparative Example 7, and sufficient hydrolysis resistance that can not be achieved with acrylic rubber (ACM). It turns out that it has degradability. Moreover, although peroxide-crosslinked HNBR shown to the comparative example 6 is excellent in hydrolysis resistance compared with the acrylic rubber (ACM) of the comparative example 7, it turns out that heat resistance is inadequate.

以上のことから、実施例1〜3の架橋体は、アクリルゴムに匹敵する耐熱性、耐油性を有しながら、水分が混入したエンジンオイル環境においても好適に用いられる耐加水分解性を有することがわかる。   From the above, while having the heat resistance and oil resistance comparable to acrylic rubber, the cross-linked products of Examples 1 to 3 have hydrolysis resistance suitably used even in an engine oil environment mixed with water. I understand.

また、表1より、実施例1〜3に示したポリアミン架橋HNBRは、何れも、混練性、耐熱性、低温性に優れることがわかる。   Further, it is understood from Table 1 that all of the polyamine crosslinked HNBRs shown in Examples 1 to 3 are excellent in the kneadability, the heat resistance and the low temperature property.

これに対して、比較例1に示したように、ニトリル量が30wt%を超えると、混練性や圧縮永久ひずみ性を悪化させない範囲の配合量での可塑剤の使用では、十分な耐寒性が得られなくなることがわかる。   On the other hand, as shown in Comparative Example 1, when the amount of nitrile exceeds 30 wt%, sufficient cold resistance is obtained by using a plasticizer in a compounding amount within a range that does not deteriorate the kneadability and compression set property. It turns out that it can not be obtained.

ニトリル量の少ないポリマーを用いた比較例2、3では、可塑剤を含まない場合(比較例2)は、優れた圧縮永久ひずみ性を示すが低温性が不足し、可塑剤を多量に配合した場合(比較例3)は、低温性については特に優れるが、混練性及び圧縮永久ひずみに劣る。   In Comparative Examples 2 and 3 in which a polymer having a small amount of nitrile was used, when a plasticizer was not contained (Comparative Example 2), excellent compression set distortion was exhibited but low temperature properties were insufficient, and a large amount of plasticizer was compounded. In the case (Comparative Example 3), although the low temperature property is particularly excellent, the kneadability and the compression set are inferior.

ニトリル量の多いポリマーを用いた比較例4、5では、可塑剤を含まない場合(比較例4)は、特に優れた圧縮永久ひずみ性を示すが低温性が著しく不足し、可塑剤を多量に配合した場合(比較例5)は、低温性は優れるが、混練性及び圧縮永久ひずみに劣る。   In Comparative Examples 4 and 5 in which a polymer having a large amount of nitrile was used, when the plasticizer was not contained (Comparative Example 4), a particularly excellent compression set property was exhibited, but the low temperature property was significantly insufficient, and a large amount of plasticizer was used. When compounded (comparative example 5), although low temperature property is excellent, it is inferior to kneadability and compression set.

更に、実施例1〜3に係る組成物は、混練性も良好であることがわかる。   Furthermore, it turns out that the composition which concerns on Examples 1-3 is also favorable in kneadability.

Claims (2)

ポリアミン架橋可能な水素添加ニトリルゴムからなるポリマーと、該ポリマー100重量部当り5〜25重量部の可塑剤とによって構成され、該ポリマーのニトリル含量が20〜30重量%であることを特徴とするオイルシール用ゴム組成物。   A polymer comprising a polyamine crosslinkable hydrogenated nitrile rubber and 5 to 25 parts by weight of a plasticizer per 100 parts by weight of the polymer, wherein the nitrile content of the polymer is 20 to 30% by weight Rubber composition for oil seal. 請求項1記載のオイルシール用ゴム組成物をポリアミン架橋してなる架橋体によって構成されたことを特徴とするオイルシール。   An oil seal comprising a crosslinked product obtained by polyamine crosslinking the rubber composition for oil seal according to claim 1.
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