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JP2018538362A - 殺微生物アニリド誘導体 - Google Patents

殺微生物アニリド誘導体 Download PDF

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JP2018538362A JP2018541544A JP2018541544A JP2018538362A JP 2018538362 A JP2018538362 A JP 2018538362A JP 2018541544 A JP2018541544 A JP 2018541544A JP 2018541544 A JP2018541544 A JP 2018541544A JP 2018538362 A JP2018538362 A JP 2018538362A
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Abstract

有害生物防除剤、特に殺菌・殺カビ剤として有用である、式(I)の化合物
Figure 2018538362

(式中、置換基は請求項1に定義されているとおりである)。

Description

本発明は、殺微生物アニリド誘導体であって、例えば、殺微生物活性、特に殺菌・殺カビ活性を有する活性処方成分としての殺微生物アニリド誘導体に関する。本発明はまた、これらのアニリド誘導体の調製と、少なくとも1種のアニリド誘導体を含む農芸化学組成物と、好ましくは真菌といった植物病原性微生物による植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料の外寄生を防除もしくは予防するための農業もしくは園芸におけるアニリド誘導体またはその組成物の使用とに関する。
国際公開第01/14339号および国際公開第01/05769号には、殺菌・殺カビ的に活性な複素環式芳香族アミド化合物が開示されている。
本発明によれば、式(I)の化合物:
Figure 2018538362
(式中、
1はC1〜C6アルコキシまたはC1〜C6アシルアミノであり、ここで、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アシルアミノは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換され;ならびに
2は、ヒドロキシル、C1〜C6アシルオキシ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6アシルオキシC1〜C6アルコキシであり、ここで、C1〜C6アシルオキシ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アシルオキシC1〜C6アルコキシは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換され;または
1およびR2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって1,3−オキサゾール環を形成し;
3は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
4、R5、R6およびR7は、独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり、ここで、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換され;
8は、R10により表される1〜5つの基で任意選択により置換されたC3〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルもしくはC1〜C6アルキルカルボニルオキシから独立して選択され、ここで、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルもしくはC1〜C6アルキルカルボニルオキシは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換され;または
8は、R10により表される1または2つの基で任意選択により置換されたC3〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、C3〜C6シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールC1〜C6アルキル、ヘテロアリールC1〜C6アルキル、=O、=C(R112、=NOR11もしくは=N−N(R112から独立して選択され、ここで、C3〜C6シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールC1〜C6アルキルもしくはヘテロアリールC1〜C6アルキルは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換され;または
8は、R10により表される1つの基で任意選択により置換されたC3〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、酸素、窒素および硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を含有すると共に、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたは=Oにより表される1〜5つの基によって任意選択により置換されているスピロ縮環3員〜10員飽和もしくは部分飽和炭素環系もしくは複素環系であり;
9は、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルコキシから独立して選択され、ここで、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルコキシは、ハロゲンにより表される1〜5つの基任意選択により置換されており;
11は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはアリールであり、ここで、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルおよびアリールは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換されており;ならびに
XはCHまたはNである)
または、その塩もしくはN−オキシドが提供されるが、
ただし、式(I)の化合物は、3−ヒドロキシ−4−メトキシ−N−[4−(3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシオキシ)フェニル]ピリジン−2−カルボキサミドではない。
意外なことに、式(I)の新規化合物は、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するために非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。
本発明の第2の態様によれば、本発明に係る式(I)の化合物を殺菌・殺カビ的に有効な量で含む農芸化学組成物が提供されている。
本発明の第3の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法が提供されており、ここでは、殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物、または、活性処方成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部、または、その生息地に適用される。
本発明の第4の態様によれば、殺菌・殺カビ剤としての式(I)の化合物の使用が提供されている。本発明のこの特定の態様によれば、使用からは、手術または治療によりヒトまたは動物の身体を処置する方法は排除され得る。
置換基が「任意選択により置換されている」と記載されている場合、これは、これらの置換基が、例えば1個、2個または3個のR9置換基といった1個以上の同等もしくは異なる置換基を有していてもいなくてもよいことを意味する。例えば、1、2または3個のハロゲンにより置換されたC1〜C6アルキルは、特に限定はされないが、−CH2Cl、−CHCl2、−CCl3、−CH2F、−CHF2、−CF3、−CH2CF3または−CF2CH3基を含み得る。他の例として、1、2または3個のハロゲンにより置換されたC1〜C6アルコキシは、特に限定はされないが、CH2ClO−、CHCl2O−、CCl3O−、CH2FO−、CHF2O−、CF3O−、CF3CH2O−またはCH3CF2O−基を含み得る。
本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシル」または「ヒドロキシ」という用語は、−OH基を表す。
本明細書において用いられるところ、「シアノ」という用語は、−CN基を意味する。
本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を指す。
本明細書において用いられるところ、「C1〜C6アルキル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、不飽和を含まず、1〜6個の炭素原子を有し、かつ、分子の残部に単結合により結合している、直鎖または分岐炭化水素鎖ラジカルを指す。「C1〜C4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C1〜C6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシルおよびその異性体、例えば、イソ−プロピル、イソ−ブチル、sec−ブチル、t−ブチルまたはイソ−アミルが挙げられる。「C1〜C6アルキレン」基は、このようなラジカルが2つの単結合によって分子の残部に結合していることを除き、C1〜C6アルキルの対応する定義を指す。C1〜C6アルキレンの例としては、これらに限定されないが、−CH2−、−CH2CH2−および−(CH23−が挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「C2〜C6アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、(E)配置または(Z)配置のいずれかのものであることが可能である少なくとも1つの二重結合を含有し、2〜6個の炭素原子を有し、分子の残部に単結合により結合している、直鎖または分岐炭化水素鎖ラジカル基を指す。「C2〜C4アルケニル」および「C2〜C3アルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C2〜C6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、エテニル(ビニル)、プロプ−1−エニル、プロプ−2−エニル(アリル)、ブタ−1−エニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「C2〜C6アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも1つの三重結合を含有し、2〜6個の炭素原子を有し、分子の残部に単結合により結合している、直鎖または分岐炭化水素鎖ラジカル基を指す。「C2〜C4アルキニル」および「C2〜C3アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C2〜C6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロプ−1−イニル、ブタ−1−イニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「C1〜C6アルコキシ」という用語は、Raが、一般に上記において定義されているC1〜C6アルキルラジカルである、式−ORaのラジカルを指す。「C1〜C4アルコキシ」という用語は、相応に解釈されるべきである。C1〜C6アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、1−メチルエトキシ(イソ−プロポキシ)、プロポキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシおよび2−メチルプロポキシが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「C3〜C9シクロアルキル」という用語は、単環式または二環式飽和環系であり、3〜9個の炭素原子を含有し、アルキレン−架橋環系を含み得るラジカルを指す。C3〜C6シクロアルキルおよびC3〜C5シクロアルキルは相応に解釈されるべきである。C3〜C9シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルまたはノルボルニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリル」または「複素環式」という用語は、1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む安定な5員もしくは6員非芳香族単環式環、または、1、2、3、4もしくは5個のヘテロ原子(1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む)を含む9員もしくは10員二環式環を指し、ここで、ヘテロ原子は、窒素、酸素および硫黄から個別に選択される。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残部に結合し得る。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、アジリジニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフリル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ジオキソラニル、ジチオラニルおよびチアゾリジニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「アリール」という用語は、単環式、二環式または三環式であり得る炭素および水素原子のみからなる芳香族環系を指す。環系の例としては、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「アリールC1〜C6アルキル」という用語は、上記に定義されているC1〜C6アルキルラジカルによって分子の残部に結合しているアリール環を指す。アリールC1〜C6アルキルの例としては、これらに限定されないが、ベンジルまたは2−フェニルエチルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個別に選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5員または6員芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロアリールの例としては、これらに限定されないが、フリル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジルまたはピリジルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールC1〜C6アルキル」という用語は、上記に定義されているC1〜C6アルキルラジカルによって分子の残部に結合しているヘテロアリール環を指す。
本明細書において用いられるところ、「アリールオキシ」という用語は、Raが一般に上記において定義されているアリールラジカルである式−ORaのラジカルを指す。アリールオキシ基としては、これらに限定されないが、フェノキシが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールオキシ」という用語は、Raが一般に上記において定義されているヘテロアリールラジカルである式−ORaのラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「C2〜C6アシル」という用語は、Raが一般に上記において定義されているC1〜C5アルキルラジカルまたはアリールラジカルである、ラジカルRaC(=O)−を指す。アシル基としては、これらに限定されないが、アセチル、プロパノイルおよびベンゾイルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「C1〜C6アシルオキシ」という用語は、Rbが一般に上記において定義されているホルミルまたはC2〜C6アシルラジカルである、式−ORbのラジカルを指す。C1〜C6アシルオキシ基としては、これらに限定されないが、アセトキシが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「C1〜C6アシルアミノ」という用語は、Rcが一般に上記において定義されているホルミルまたはC2〜C6アシルラジカルである、式−NHRcのラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルコキシ」という用語は、Raが一般に上記において定義されているC1〜C6アルキレン基であり、および、Rbが一般に上記において定義されているC1〜C6アルキル基であるラジカル−ORa−ORbを指す。
本明細書において用いられるところ、「C1〜C6アシルオキシ−C1〜C6アルコキシ」という用語は、RaがC1〜C6アルキレン基であり、および、Rbが一般に上記において定義されているC1〜C6アルキル基であるラジカル−ORa−OC(=O)−Rbを指す。
本明細書において用いられるところ、「C1〜C6アルキルチオ」という用語は、Raが一般に上記において定義されているC1〜C6アルキルラジカルである−SRa基を意味する。
本明細書において用いられるところ、「オキサゾール」という用語は、1,3−オキサゾールを意味する。
本明細書において用いられるところ、「C1〜C6アルキルスルホニル」という用語は、Raが一般に上記において定義されているC1〜C6アルキルラジカルである−S(O)2a基を意味する。
本明細書において用いられるところ、「C1〜C6アルキルカルボニルオキシ」という用語は、Raが一般に上記において定義されているC1〜C6アルキルラジカルである−OC(=O)Ra基を意味する。
本明細書において用いられるところ、=Oは、例えばカルボニル(−C(=O)−)基中に見出されるオキソ基を意味する。
本明細書において用いられるところ、R8のR10による任意選択の置換に対する参照に係る「スピロ縮環される」という用語は、スピロ環部分(2または3つの環からなる)が形成される置換を意味すると共に、スピロ環部分に対するR10の寄与による環員の数(すなわち、3員〜10員、3員〜6員等)がR8と共有するスピロ環炭素を含んで計数されることを意味する。
式(I)の化合物中に1個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式(I)は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式(I)は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
各事例において、本発明に係る式(I)の化合物は、遊離形態、N−オキシドとしての酸化型、または、例えば農業経済学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。
N−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Heterocyclic N−oxides”,A.Albini and S.Pietra,CRC Press,Boca Raton(1991)に記載されている。
以下のリストにより、式(I)の化合物に対する参照に伴う、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびXに係る好ましい定義を含む定義が記載されている。これらの置換基のいずれか1つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下または本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
1はC1〜C6アルコキシまたはC1〜C6アシルアミノであり、ここで、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アシルアミノは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換される。好ましくは、R1はC1〜C6アルコキシであり、より好ましくはC1〜C4アルコキシであり、さらにより好ましくは、メトキシ、エトキシまたはイソ−プロポキシであり、最も好ましくは、メトキシである。
2は、ヒドロキシル、C1〜C6アシルオキシ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6アシルオキシC1〜C6アルコキシであり、ここで、C1〜C6アシルオキシ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アシルオキシC1〜C6アルコキシは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換される。好ましくは、R2は、ヒドロキシル、C1〜C4アシルオキシまたはC1〜C4アシルオキシC1〜C4アルコキシであり、より好ましくは、ヒドロキシル、アセトキシまたはイソブチリルオキシメトキシである。
本発明のいくつかの実施形態において、R1はC1〜C4アルコキシであり、R2はヒドロキシルである。
本発明の他の実施形態において、R1およびR2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、オキサゾール環を形成する。
3は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC3〜C6シクロアルキルである。好ましくは、R3は、水素、メチルまたはメトキシであり、より好ましくは水素である。
4、R5、R6およびR7は、独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり、ここで、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換される。好ましくは、R4、R5、R6およびR7は、独立して、水素もしくはハロゲンであり;または、R4はハロゲン(例えば、フッ素または塩素)であり、ならびに、R5、R6およびR7は水素である。
本発明のいくつかの実施形態において、R4は、ハロゲン、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり、ここで、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換される。好ましくは、R4は、水素、フッ素または塩素であり、ならびに、R5、R6およびR7は水素である。
8は、R10により表される1〜5つの基で任意選択により置換されたC3〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルもしくはC1〜C6アルキルカルボニルオキシから独立して選択され、ここで、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルもしくはC1〜C6アルキルカルボニルオキシは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換され;または、R10により表される1もしくは2つの基で任意選択により置換されたC3〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、C3〜C6シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールC1〜C6アルキル、ヘテロアリールC1〜C6アルキル、=O、=C(R112、=NOR11もしくは=N−N(R112から独立して選択され、ここで、C3〜C6シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールC1〜C6アルキルもしくはヘテロアリールC1〜C6アルキルはR9により表される1〜3つの基で任意選択により置換され;または、C3〜C9シクロアルキルはR10により表される1つの基で任意選択により置換され、ここで、R10は、酸素、窒素および硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を含有し、ハロゲン、C1〜C4アルキルもしくは=Oにより表される1〜5つの基によって任意選択により置換されているスピロ縮環3員〜10員飽和もしくは部分飽和炭素環系もしくは複素環系である。
本発明の一定の実施形態において、R8は、R10により表される1つの基で任意選択により置換されたC3〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、酸素、窒素および硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を含有し、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたは=Oにより表される1〜5つの基によって任意選択により置換されているスピロ縮環3員〜6員飽和もしくは部分飽和炭素環系もしくは複素環系である。
あるいは、R8は、R10により表される1つの基で任意選択により置換されたC3〜C6シクロアルキルであり、ここで、R10は、酸素、窒素および硫黄から選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含有し、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたは=Oにより表される1〜3つの基によって任意選択により置換されているスピロ縮環3員〜6員(または3員〜5員)飽和または部分飽和炭素環系または複素環系である。
好ましくは、R8は、R10により表される1〜3つの基で任意選択により置換されたC3〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルもしくはC1〜C6アルキルカルボニルオキシから独立して選択され;または、R10により表される1または2つの基で任意選択により置換されたC3〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、C3〜C6シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールC1〜C6アルキル、ヘテロアリールC1〜C6アルキル、=O、=C(R112、=NOR11もしくは=N−N(R112から独立して選択され、ここで、C3〜C6シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールC1〜C6アルキルもしくはヘテロアリールC1〜C6アルキルはR9により表される1〜3つの基で任意選択により置換され;または、R10により表される1つの基で任意選択により置換されたC3〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、酸素、窒素および硫黄から選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含有し、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたは=Oにより表される1〜3つの基によって任意選択により置換されているスピロ縮環3員〜10員(または3員〜6員)飽和または部分飽和炭素環系または複素環系である。
より好ましくは、R8は、R10により表される1〜5つの基で任意選択により置換されたC7〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC1〜C6アルキルカルボニルオキシから独立して選択され、ここで、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルもしくはC1〜C6アルキルカルボニルオキシは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換されており;または、R10により表される1または2つの基で任意選択により置換されたC3〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、C3〜C6シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールC1〜C6アルキル、ヘテロアリールC1〜C6アルキル、=O、=C(R112、=NOR11もしくは=N−N(R112から独立して選択され、ここで、C3〜C6シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールC1〜C6アルキルもしくはヘテロアリールC1〜C6アルキルはR9により表される1〜3つの基で任意選択により置換され;または、C3〜C9シクロアルキルはR10により表される1つの基で任意選択により置換され、ここで、R10は、酸素、窒素および硫黄から選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含有し、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたは=Oにより表される1〜3つの基によって任意選択により置換されているスピロ縮環3員〜10員(または3員〜6員)飽和または部分飽和炭素環系または複素環系である。
さらにより好ましくは、R8は、R10により表される1または2つの基で任意選択により置換されたC5〜C8シクロアルキルであり、ここで、R10は、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、アリール、=C(R112、=NOR11から独立して選択され;または、R8は、スピロ縮環1,3−ジオキソラン−2−イルである、R10により表される1つの基で任意選択により置換されたC5〜C8シクロアルキルであり、ここで、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、アリール、=C(R112および=NOR11はR9により表される1〜3つの基で任意選択により置換されており、または、スピロ縮環1,3−ジオキソラン−2−イルはハロゲン、C1〜C4アルキルまたは=Oにより表される1〜3つの基によって任意選択により置換されており;ならびに、R11は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルおよびアリールから独立して選択される。
さらにより好ましくは、R8は、R10により表される1または2つの基で任意選択により置換されたC5〜C8シクロアルキルであり、ここで、R10は、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C6シクロアルキル、フェニル、=C(R112または=NOR11から独立して選択され、ならびに、R11は、水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニルおよびフェニルから独立して選択される。
本発明のいくつかの実施形態において、式(I)の化合物においては、R8がシクロヘキシルである場合、1個のみの炭素環原子(2位〜6位)が、メチルであるR9により表される2個の基によって置換され得る。本発明の他の実施形態において、式(I)の化合物においては、R8が、メチルであるR9により表される4個の基によって置換されたシクロヘキシルであり、式中、R9が2つのジメチル部分からなる場合、シクロヘキシルの2位または4位の少なくとも一方がジメチル−置換されている。
本発明のさらなる実施形態において、式(I)の化合物においては、R8がメチルであるR9により表される4個の基によって置換されたシクロヘキシルであり、および、2つのシクロヘキシル環炭素位置の各々が2つのメチル基によって置換されている場合、R3、R4、R5、R6およびR7の少なくとも1つは水素ではない。
9は、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルコキシから独立して選択され、ここで、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルコキシは、ハロゲンにより表される1〜5つの基任意選択により置換されている。好ましくは、R9は、クロロ、フルオロ、シアノ、メチル、メトキシまたはエトキシである。好ましくは、置換されたR1、R2、R4、R5、R6、R7またはR10基の各々は、1つもしくは2つのR9置換基、および、より好ましくは1つのR9置換基を有する。
10は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールC1〜C6アルキル、ヘテロアリールC1〜C6アルキル、=O、=C(R112、=NOR11または=N−N(R112から独立して選択され、ここで、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C3〜C6シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールC1〜C6アルキルおよびヘテロアリールC1〜C6アルキルは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換される。好ましくは、R10は、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、アリール、=C(R112、=NOR11もしくはスピロ縮環1,3−ジオキソラン−2−イルであり、または、ここで、スピロ縮環1,3−ジオキソラン−2−イルはハロゲン、C1〜C4アルキルまたは=Oにより表される1〜3つの基によって任意選択により置換され、式中、R11は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルおよびアリールから独立して選択される。より好ましくは、R10は、C1〜C4アルキル、C6シクロアルキル、フェニル、=C(R112または=NOR11であり、式中、R11は、水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニルおよびフェニルから独立して選択される。
本発明のいくつかの実施形態において、R10は、酸素、窒素および硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を含有し、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたは=Oによって任意選択により置換される、スピロ縮環3員〜10員飽和もしくは部分飽和炭素環系もしくは複素環系である。
11は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはアリールであり、ここで、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルおよびアリールは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換されている。好ましくは、R11は、水素、C1〜C6アルキルまたはアリールである。さらにより好ましくは、R11は水素またはC1〜C6アルキルである。
XはCHまたはNである。好ましくは、XはNである。
本発明によれば、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R10およびR11は、1、2または3つのR9置換基によって任意選択により置換され得る。R8は、1、2、3、4または5つのR10置換基によって、特に、1または2つのR10置換基によって任意選択により置換され得る。
本発明によれば、式(I)の化合物は、以下のようなものであり得、式中:
好ましくは、R1は、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換されたC1〜C6アルコキシであり;
2は、ヒドロキシル、C1〜C6アシルオキシまたはC1〜C6アシルオキシC1〜C6アルコキシであり、ここで、C1〜C6アシルオキシおよびC1〜C6アシルオキシC1〜C6アルコキシは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換されており;または
1およびR2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって1,3−オキサゾール環を形成し;
3は、水素、メチルまたはメトキシであり;
4、R5、R6およびR7は、独立して、水素またはハロゲンであり;
8は、R10により表される1〜2つの基で任意選択により置換されたC5〜C8シクロアルキルであり;
9は、ヒドロキシル、クロロ、フルオロ、メチル、メトキシまたはエトキシから独立して選択され;
10は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールC1〜C6アルキル、=C(R112、=NOR11および=Oから独立して選択され;
11は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルおよびアリールから独立して選択され;ならびに
XはCHまたはNである。
より好ましくは、R1はC1〜C4アルコキシであり;
2は、ヒドロキシル、C1〜C4アシルオキシまたはC1〜C4アシルオキシC1〜C4アルコキシであり;
3は、水素、メチルまたはメトキシであり;
4は水素またはハロゲンであり;
5、R6およびR7は、独立して、水素またはハロゲンであり;
8は、R10により表される1または2つの基で任意選択により置換されたC5〜C8シクロアルキルであり;
10は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、アリール、=C(R112および=NOR11から独立して選択され;
11は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルおよびアリールから独立して選択され;ならびに
XはNである。
さらにより好ましくは、R1はメトキシであり;
2はヒドロキシルまたはC1〜C4アシルオキシC1〜C4アルコキシであり;
3は水素であり;
4は水素またはフッ素であり;
5、R6およびR7は水素であり;
8は、R10により表される1または2つの基によって任意選択により置換された、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルであり;
10はC1〜C4アルキルまたはアリールであり;ならびに
XはNである。
好ましくは、式(I)に係る化合物は、以下から選択される。
Figure 2018538362
N−[4−(シクロペントキシ)フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;
Figure 2018538362
N−[4−(シクロペントキシ)−2−フルオロ−フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;
Figure 2018538362
N−[4−(シクロヘキシオキシ)フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;
Figure 2018538362
N−[4−(シクロヘキシオキシ)−2−フルオロ−フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;
Figure 2018538362
N−[4−(4,4−ジメチルシクロヘキシオキシ)フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;
Figure 2018538362
N−[4−(4,4−ジメチルシクロヘキシオキシ)−2−フルオロ−フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;
Figure 2018538362
N−[2−フルオロ−4−(3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシオキシ)フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;
Figure 2018538362
N−[4−(シクロヘプトキシ)フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;
Figure 2018538362
N−[4−(シクロヘプトキシ)−2−フルオロ−フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;
Figure 2018538362
N−[4−(シクロオクトキシ)フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;
Figure 2018538362
N−[4−(シクロオクトキシ)−2−フルオロ−フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド
本発明はまた、式I−1の化合物に関し:
Figure 2018538362
ここで、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、式Iに記載されている定義を有する。R3、R4、R5、R6、R7およびR8の好ましい定義は、式(I)について定義されているとおりである。
本発明はまた、式I−2の化合物に関し:
Figure 2018538362
ここで、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、式Iに記載されている定義を有する。R3、R4、R5、R6、R7およびR8の好ましい定義は、式(I)について定義されているとおりである。
本発明はまた、式I−3の化合物に関し:
Figure 2018538362
ここで、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、式(I)に記載されている定義を有する。R3、R4、R5、R6、R7およびR8の好ましい定義は、式(I)について定義されているとおりである。
本発明はまた、式I−4の化合物に関し:
Figure 2018538362
ここで、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、式(I)に記載されている定義を有する。R3、R4、R5、R6、R7およびR8の好ましい定義は、式(I)について定義されているとおりである。
本発明はまた、式I−5の化合物に関し:
Figure 2018538362
ここで、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、式(I)に記載されている定義を有する。R3、R4、R5、R6、R7およびR8の好ましい定義は、式(I)について定義されているとおりである。
本発明はまた、式I−6の化合物に関し:
Figure 2018538362
ここで、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8およびXは式(I)に記載されている定義を有する。R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8およびXの好ましい定義は、式(I)について定義されているとおりである。
本発明はまた、式I−7の化合物に関し:
Figure 2018538362
ここで、R1、R2、R3、R8およびXは、式(I)に記載されている定義を有する。R1、R2、R3、R8およびXの好ましい定義は、式(I)について定義されているとおりである。
本発明のさらに好ましい実施形態は、以下に記載されている式(I.a)〜(I.t)からなる群から選択される1つの式により表される式(I)の化合物として定義される実施形態E−I.a〜E−I.tであり、ここで、式(I.a)〜(I.t)において、置換基R3、R4、R5、R6、R7およびR8の意味は、上記の好ましい意味、または、対応する表1に記載されている1〜300の意味の1つを有する。
例えば、実施形態E−I.aは、式(I.a)の化合物により表され、
Figure 2018538362
および、置換基R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、上記に定義されている意味、または、表1に記載されている1〜300の意味の1つを有する。
実施形態E−I.b〜E−I.tは定義されているとおりであり、置換基R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、上記に定義されている意味を有するか、または、対応する表1に記載されている1〜300の意味の1つを有する。
本発明の化合物は以下のスキームに示されているとおり形成可能であり、ここでは、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式(I)の化合物について上記に定義されているとおりである。
1、R2、R4、R5、R6、R7、R8およびXが式(I)に定義されているとおりである本発明に係る式(I−A)の化合物は、R4、R5、R6、R7およびR8が式(I)に定義されているとおりである式(III)の化合物、および、塩基またはペプチドカップリング試薬を伴う、R1、R2およびXが式(I)に定義されているとおりであり、ならびに、R12が、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC1〜C6アルコキシである式(II)の化合物の変換により入手可能である。これは以下のスキーム1において示されている。
Figure 2018538362
4、R5、R6、R7およびR8が式(I)に定義されているとおりである式(III)の化合物は、例えば触媒水素化条件、または、鉄粉末および塩酸と伴うといった還元性条件下における、R4、R5、R6、R7およびR8が式(I)に定義されているとおりである式(IV)の化合物の変換により入手可能である。これは以下のスキーム2において示されている。
Figure 2018538362
4、R5、R6、R7およびR8が式(I)に定義されているとおりである式(IV)の化合物は、R8が式(I)に定義されているとおりであり、および、R13が、ヒドロキシル、ハロゲン、好ましくはクロロもしくはブロモ、または、スルホネート、好ましくはメシレートである式(VI)の化合物による、塩基を伴う、または、光延反応の条件下における、R4、R5、R6およびR7が式(I)に定義されているとおりである式(V)の化合物の変換により入手可能である。これは以下のスキーム3において示されている。
Figure 2018538362
あるいは、R4、R5、R6、R7およびR8が式(I)に定義されているとおりである式(IV)の化合物は、R8が式(I)に定義されているとおりである式(VIII)の化合物および塩基を伴う、R4、R5、R6およびR7が式(I)に定義されているとおりである式(VII)の化合物の変換により入手可能である。これは以下のスキーム4において示されている。
Figure 2018538362
あるいは、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8およびXが式(I)に定義されているとおりである式(I−A)の化合物は、R8が式(I)に定義されているとおりであり、および、R13が、ヒドロキシル、ハロゲン、好ましくはクロロもしくはブロモ、または、スルホネート、好ましくはメシレートである式(VI)の化合物による、塩基を伴う、または、光延反応の条件下における、R1、R2、R4、R5、R6、R7およびXが式(I)に定義されているとおりである式(IX)の化合物の変換により入手可能である。これは以下のスキーム5において示されている。
Figure 2018538362
1、R2、R4、R5、R6、R7およびXが式(I)に定義されているとおりである式(IX)の化合物は、R4、R5、R6およびR7が式(I)に定義されているとおりである式(X)の化合物、および、塩基またはペプチドカップリング試薬を伴う、R1、R2およびXが式(I)に定義されているとおりであり、ならびに、R12が、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC1〜C6アルコキシである式(II)の化合物の変換により入手可能である。これは以下のスキーム6において示されている。
Figure 2018538362
あるいは、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8およびXが式(I)に定義されているとおりである式(I−A)の化合物は、R8が式(I)に定義されているとおりである式(VIII)の化合物、および、塩基を伴う、R1、R2、R4、R5、R6、R7およびXが式(I)に定義されているとおりである式(XI)の化合物の変換により入手可能である。これは以下のスキーム7において示されている。
Figure 2018538362
1、R2、R4、R5、R6、R7およびXが式(I)に定義されているとおりである式(XI)の化合物は、R4、R5、R6およびR7が式(I)に定義されているとおりである式(XII)の化合物、ならびに、塩基またはペプチドカップリング試薬を伴う、R1、R2およびXが式(I)に定義されているとおりであり、ならびに、R12が、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC1〜C6アルコキシである式(II)の化合物の変換により入手可能である。これは以下のスキーム8において示されている。
Figure 2018538362
4、R5、R6およびR7が式(I)に定義されているとおりである式(X)の化合物は、例えば触媒水素化条件、または、鉄粉末および塩酸と伴うといった還元性条件下における、R4、R5、R6およびR7が式(I)に定義されているとおりである式(V)の化合物の変換により入手可能である。これは以下のスキーム9において示されている。
Figure 2018538362
4、R5、R6およびR7が式(I)に定義されているとおりである式(XII)の化合物は、例えば触媒水素化条件、または、鉄粉末および塩酸と伴うといった還元性条件下における、R4、R5、R6およびR7が式(I)に定義されているとおりである式(VII)の化合物の変換により入手可能である。これは以下のスキーム10において示されている。
Figure 2018538362
意外なことに、式(I)の新規化合物は、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するために非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここで見出された。
式(I)の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性処方成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式(I)の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部(果実、花、葉、茎、塊茎、根)に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
本発明はさらに、植物もしくは植物繁殖体および/または収穫された食品作物を処理することによって、微生物による被害を受けやすい植物もしくは植物繁殖体および/または収穫された食品作物の外寄生を防除または予防する方法であって、有効量の式(I)の化合物を植物、その一部またはその生息地に適用する方法に関する。
式(I)の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂(例えばイネ)といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式(I)の化合物を用いることも可能である。この繁殖体は、植え付け前に式(I)の化合物を含む組成物で処理することが可能である:例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。
本発明に係る活性処方成分はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用(コーティング)することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。
さらに、本発明に係る化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
式(I)の化合物は、例えば、病害に係る真菌および真菌性媒介者、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスに対して効果的であり得る。これらの病害に係る真菌および真菌媒介者、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ(Absidia corymbifera)、アルテルナリア属の一種(Alternaria spp)、アファノミセス属の一種(Aphanomyces spp)、アスコキタ属の一種(Ascochyta spp)、A.フラバス(A.flavus)、A.フミガーツス(A.fumigatus)、A.ニズランス(A.nidulans)、A.ニガー(A.niger)、A.テルス(A.terrus)を含むアスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)、A.プルランス(A.pullulans)を含むアウレオバシジウム属の一種(Aureobasidium spp.)、ブラストミセスデルマチチディス(Blastomyces dermatitidis)、ブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、ブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)、B.ドチデア(B.dothidea)、B.オブツサ(B.obtusa)のボトリオスファエリア属の一種(Botryosphaeria spp.)、B.シネレア(B.cinerea)を含むボトリチス属の一種(Botrytis spp.)、C.アルビカンス(C.albicans)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、C.パラプシロシス(C.parapsilosis)、C.トロピカリス(C.tropicalis)のカンジダ属の一種(Candida spp.)、セファロアスクスフラグランス(Cephaloascus fragrans)、セラトシスチス属の一種(Ceratocystis spp)、C.アラキジコラ(C.arachidicola)を含むセルコスポラ属の一種(Cercospora spp.)、セルコスポリジウムペルソナツム(Cercosporidium personatum)、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp)、クラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、
コクシジオイデスイミティス(Coccidioides immitis)、コクリオボルス属の一種(Cochliobolus spp)、C.ムサエ(C.musae)を含むコレトトリカム属の一種(Colletotrichum spp.)、
クリプトコッカスネオフォルマンス(Cryptococcus neoformans)、ジアポルテ属の一種(Diaporthe spp)、ジディメラ属の一種(Didymella spp)、ドレックスレラ属の一種(Drechslera spp)、エルシノエ属の一種(Elsinoe spp)、
エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp)、エルウィニアアミロボラ(Erwinia amylovora)、E.シコラセアルム(E.cichoracearum)を含むエリシフェ種(Erysiphe spp.)、
ユーチパラタ(Eutypa lata)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)、F.ラングセチエ(F.langsethiae)、F.モニリホルメ(F.moniliforme)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラツム(F.proliferatum)、F.スブグルチナンス(F.subglutinans)、F.ソラニ(F.solani)を含むフザリウム属の一種(Fusarium spp.)、ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムムサルム(Gloeosporium musarum)、グロメレラシングレート(Glomerella cingulate)、ガイグナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ(Gymnosporangium juniperi−virginianae)、ヘルミントスポリウム属の一種(Helminthosporium spp)、ヘミレイア属の一種(Hemileia spp)、H.カプスラツム(H.capsulatum)を含むヒストプラズマ属の一種(Histoplasma spp.)、ラエチサリアフシホルミス(Laetisaria fuciformis)、レプトグラフィウムリンドベルギ(Leptographium lindbergi)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ロフォデルミウムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、ミクロスポルム属の一種(Microsporum spp)、モニリニア属の一種(Monilinia spp)、ムコール属の一種(Mucor spp)、コムギ葉枯病菌(M.graminicola)、M.ポミ(M.pomi)を含むミコスファエレラ属の一種(Mycosphaerella spp.)、オンコバシジウムテオブロマエオン(Oncobasidium theobromaeon)、オフィオストマピセエ(Ophiostoma piceae)、パラコジディオイデス属の一種(Paracoccidioides spp)、P.ディジタツム(P.digitatum)、P.イタリクム(P.italicum)を含むペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp)、P.メイディス(P.maydis)、P.フィリピネンシス(P.philippinensis)およびP.ソルギ(P.sorghi)を含むペロノスクレロスポラ属の一種(Peronosclerospora spp.)、ペロノスポラ属の一種(Peronospora spp)、コムギふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フェリヌスイグニアルス(Phellinus igniarus)、フィアロフォラ属の一種(Phialophora spp)、フォーマ属の一種(Phoma spp)、ホモプシスビティコーラ(Phomopsis viticola)、P.インフェスタンス(P.infestans)を含むフィトフトラ属の一種(Phytophthora spp.)、P.ハルステジイ(P.halstedii)、P.ビチコラ(P.viticola)を含むプラスモパラ属の一種(Plasmopara spp.)、プレオスポラ属の一種(Pleospora spp.)、リンゴうどんこ病菌(P.leucotricha)を含むポドスファエラ属の一種(Podosphaera spp.)、ポリミキサグラミニス(Polymyxa graminis)、ポリミキサベタエ(Polymyxa betae)、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp)、P.クベンシス(P.cubensis)、P.フムリ(P.humuli)を含むシュードペロノスポラ属の一種(Pseudoperonospora spp.)、シュードペジザトラケイフィラ(Pseudopeziza tracheiphila)、P.ホルデイ(P.hordei)、P.レコンディタ(P.recondita)、P.ストリイホルミス(P.striiformis)、P.トリチシナ(P.triticina)を含むプッシニア属の一種(Puccinia spp.)、ピレノペジザ属の一種(Pyrenopeziza spp)、ピレノフォラ属の一種(Pyrenophora spp)、イネいもち病菌(P.oryzae)を含むピリクラリア属の一種(Pyricularia spp.)、P.ウルチムム(P.ultimum)を含むピシウム属の一種(Pythium spp.)、ラムラリア属の一種(Ramularia spp)、リゾクトニア属の一種(Rhizoctonia spp)、リゾムコールプシルス(Rhizomucor pusillus)、リゾプスアリズス(Rhizopus arrhizus)、リンコスポリウム属の一種(Rhynchosporium spp)、S.アピオスペルムム(S.apiospermum)およびS.プロリフィカンス(S.prolificans)を含むセドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、
スクレロチニア属の一種(Sclerotinia spp)、スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、S.ノドルム(S.nodorum)、S.トリティシ(S.tritici)を含むセプトリア属の一種(Septoria spp)、スファエロテカマクラリス(Sphaerotheca macularis)、スファエロテカフスカ(Sphaerotheca fusca)(スファエロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea))、スポロトリクス属の一種(Sporothorix spp)、スタゴノスポラノドルム(Stagonospora nodorum)、ステムフィリウム属の一種(Stemphylium spp.)、ステレウムヒルスツム(Stereum hirsutum)、タナテホルスククメリス(Thanatephorus cucumeris)、チエラビオプシスバシコラ(Thielaviopsis basicola)、チレチア属の一種(Tilletia spp)、T.ハルジアヌム(T.harzianum)、T.シュードコニンギイ(T.pseudokoningii)、T.ヴィリデ(T.viride)を含むトリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)、
トリコフィトン属の一種(Trichophyton spp)、チフラ属の一種(Typhula spp)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、ウロシスチス(Urocystis spp)、ウスチラゴ属の一種(Ustilago spp)、V.イナエクアリス(V.inaequalis)を含むベンチュリア属の一種(Venturia spp.)、ベルチシリウム属の一種(Verticillium spp)およびキサントモナス属の一種(Xanthomonas spp)。
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および/または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物;例えばオオムギ、トウモロコシ(コーン)、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属(sorghum)ライコムギおよびコムギといった穀類;例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物;例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ(カノーラ)、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物;例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹;例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草;バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ;例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物;例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果;例えばアブラヤシといったヤシ;例えば花、低木および高木といった観賞用植物;例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木;例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜;ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および1年生作物を含む。
「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤(例えば、HPPD抑制剤、ALS抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、EPSPS(5−エノール−ピロビル−シキメート−3−リン酸塩−シンターゼ)抑制剤、GS(グルタミンシンテターゼ)抑制剤またはPPO(プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ)抑制剤など)に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法(突然変異誘発)によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(カノーラ)である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名RoundupReady(登録商標)、Herculex I(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」という用語は、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属(Bacillus)の由来として公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有する、組換えDNA技術を用いることで形質転換された有用な植物を含むとも理解されるべきである。
このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(CryIA(b)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(CryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(CryIA(b)およびCryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9(c)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(CryIF(a2)トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性が達成されているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(CryIA(c)およびCryIIA(b)トキシンを発現する綿品種);VIPCOT(登録商標)(VIPトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(CryIIIAトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート−耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)、Agrisure(登録商標)RW(コーンルートワーム形質)およびProtecta(登録商標)である。
「作物」という用語は、例えば、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属(Bacillus)のバクテリア由来として公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有するよう、組換えDNA技術を用いることで形質転換された作物植物も含むと理解されるべきである。
そのような形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)またはバチルスポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク質;または、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1もしくはCry9Cといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性タンパク質、または、例えばVip1、Vip2、Vip3もしくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip);または、フォトラブダスルミネッセンス(Photorhabdus luminescens)、ゼノラブダスネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などの、例えばフォトラブダス属の一種(Photorhabdus spp.)もしくはゼノラブダス属の一種(Xenorhabdus spp.)といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質;サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ(wasp)トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン;ストレプトミセス(Streptomycete)トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン;アグルチニン;トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質(RIP);3−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、HMG−COA−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
さらに、本発明の文脈においては、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1もしくはCry9Cといったδ−エンドトキシン、または、例えばVip1、Vip2、Vip3もしくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip)とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される(例えば、国際公開第02/15701号パンフレットを参照のこと)。例えば切断型Cry1Abといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの1種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Cry3A055の場合には、カテプシン−G−認識配列がCry3Aトキシンに挿入される(国際公開第03/018810号パンフレットを参照のこと)。
このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物のさらなる例が、例えば、欧州特許出願公開第A−0 374 753号明細書、国際公開第93/07278号パンフレット、国際公開第95/34656号パンフレット、欧州特許出願公開第A−0 427 529号明細書、欧州特許出願公開第A−451 878号明細書および国際公開第03/052073号パンフレットに開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。CryI−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第95/34656号パンフレット、欧州特許出願公開第A−0 367 474号明細書、欧州特許出願公開第A−0 401 979号明細書および国際公開第90/13651号パンフレットから公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)および蝶(鱗翅目)に通例見出される。
殺虫耐性をコードし、1種以上のトキシンを発現する1種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は:YieldGard(登録商標)(Cry1Abトキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbおよびCry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9Cトキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1AcおよびCry2Abトキシンを発現する綿品種);VipCot(登録商標)(Vip3AおよびCry1Abトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3Aトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート−耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)およびProtecta(登録商標)である。
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである。
1.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断型Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt11トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
2.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt176トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
3.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製MIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。修飾Cry3Aトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−G−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第03/018810号パンフレットに記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製MON863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON863は、Cry3Bb1トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
5.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製IPC531綿、登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation,Avenue Tedesco,7 B−1160 Brussels,Belgium製1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Cry1Fの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのPATタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製NK603×MON810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子操作品種NK603およびMON810を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。NK603×MON810トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種(Agrobacterium sp.)の菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPSをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有)に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Abトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子(厳密な意味で)、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“The Pesticide Manual”,15th Ed.,British Crop Protection Council 2009から公知である。
式(I)の化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第97/33890号パンフレットに記載されている。
式(I)の化合物は通常組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時に、または、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、または、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
式(I)の化合物は、活性処方成分として少なくとも1種の式(I)の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための(殺菌・殺カビ)組成物の形態で用いられ得、または、遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の上記に定義されている少なくとも1種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも1種との形態で用いられ得る。
本発明は、少なくとも1種の式(I)の化合物、農学的に許容可能なキャリア、および、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式(I)の化合物に追加して、少なくとも1種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性活性処方成分を含んでいてもよい。
式(I)の化合物は、組成物における唯一の活性処方成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの1種以上の追加の活性処方成分と混合されてもよい。追加の活性処方成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
好適な追加の活性処方成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第4級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤および亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
好適な追加の活性処方成分の例としてはまた、以下が挙げられる:3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸メトキシ−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)−エチル]−アミド、1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(2−ジクロロメチレン−3−エチル−1−メチル−インダン−4−イル)−アミド(1072957−71−1)、1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(4’−メチルスルファニル−ビフェニル−2−イル)−アミド、1−メチル−3−ジフルオロメチル−4H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(2,4−ジクロロ−フェニル)−2−メトキシ−1−メチル−エチル]−アミド、(5−クロロ−2,4−ジメチル−ピリジン−3−イル)−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチル−フェニル)−メタノン、(5−ブロモ−4−クロロ−2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチル−フェニル)−メタノン、2−{2−[(E)−3−(2,6−ジクロロ−フェニル)−1−メチル−プロプ−2−エン−(E)−イリデンアミノオキシメチル]−フェニル}−2−[(Z)−メトキシイミノ]−N−メチル−アセトアミド、3−[5−(4−クロロ−フェニル)−2,3−ジメチル−イソキサゾリン−3−イル]−ピリジン、(E)−N−メチル−2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−メトキシ−イミノアセタミド、4−ブロモ−2−シアノ−N,N−ジメチル−6−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−1−スルホンアミド、a−[N−(3−クロロ−2、6−キシリル)−2−メトキシアセタミド]−y−ブチロラクトン、4−クロロ−2−シアノ−N、−ジメチル−5−p−トリルイミダゾール−1−スルホンアミド、N−アリル−4、5,−ジメチル−2−トリメチルシリルチオフェン−3−カルボキサミド、N−(l−シアノ−1、2−ジメチルプロピル)−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロピオンアミド、N−(2−メトキシ−5−ピリジル)−シクロプロパンカルボキサミド、(.+−.)−cis−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、2−(1−t−ブチル)−1−(2−クロロフェニル)−3−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−プロパン−2−オール、2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、1−イミダゾリル−1−(4’−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−オン、メチル(E)−2−[2−[6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−チオアミドフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−フルオロフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2,6−ジフルオロフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(ピリミジン−2−イルオキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(5−メチルピリミジン−2−イルオキシ)−フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(フェニル−スルホニルオキシ)フェノキシ]フェニル−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(4−ニトロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−フェノキシフェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3,5−ジメチル−ベンゾイル)ピロール−1−イル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−メトキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2[2−(2−フェニルエテン−1−イル)−フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)ピリジン−3−イル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ)フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−[3−(α−ヒドロキシベンジル)フェノキシ]フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−(4−フェノキシピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−n−プロピルオキシ−フェノキシ)フェニル]3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−イソプロピルオキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−エトキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(4−t−ブチル−ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(3−シアノフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[(3−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、
メチル(E)−2−[2−[6−(2−メチル−フェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(5−ブロモ−ピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−(3−ヨードピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−クロロピリジン−3−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−[2−(5,6−ジメチルピラジン−2−イルメチルオキシミノメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−[6−(6−メチルピリジン−2−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシ−アクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−(3−メトキシフェニル)メチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−(6−(2−アジドフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[6−フェニルピリミジン−4−イル)−メチルオキシミノメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[(4−クロロフェニル)−メチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−[6−(2−n−プロピルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[(3−ニトロフェニル)メチルオキシミノメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、3−クロロ−7−(2−アザ−2,7,7−トリメチル−オクタ−3−エン−5−イン)、2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、3−ヨード−2−プロピニルアルコール、4−クロロフェニル−3−ヨードプロパルギルホルマル、3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニルエチルカルバメート、2,3,3−トリヨードアリルアルコール、3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニルアルコール、3−ヨード−2−プロピニルn−ブチルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルn−ヘキシルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルシクロヘキシル−カルバメート、3−ヨード−2−プロピニルフェニルカルバメート;トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、3−メチル−4−クロロフェノール、3,5−ジメチル−4−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、o−フェニルフェノール、m−フェニルフェノール、p−フェニルフェノール、2−ベンジル−4−クロロフェノール、5−ヒドロキシ−2(5H)−フラノンなどのフェノール;4,5−ジクロロジチアゾリノン、4,5−ベンゾジチアゾリノン、4,5−トリメチレンジチアゾリノン、4,5−ジクロロ−(3H)−1,2−ジチオール−3−オン、3,5−ジメチル−テトラヒドロ−1,3,5−チアジアジン−2−チオン、N−(2−p−クロロベンゾイルエチル)−ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−S、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、CGA41396、CGA41397、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ−2−ピリジルジスルフィド1,1’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、O,−O−ジ−イソ−プロピル−S−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル(Z)−N−ベンジル−N([メチル(メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル)アミノ]チオ)−β−アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、
フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−M、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソ−プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル−Al、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンD、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第4級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、5塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、2−(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、およびゾキサミド。
本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第357460号明細書、欧州特許第444964号明細書および欧州特許第594291号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第5015630号明細書、国際公開第9415944号パンフレットおよび国際公開第9522552号パンフレットに記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン/ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、および、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、および、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル(pyrantel pamoate)、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびに、プラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド(cestocide)が挙げられる。
本発明の化合物は、パラヘルクアミド/マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに、米国特許第5478855号明細書、米国特許第4639771号明細書および独国特許第19520936号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、国際公開第9615121号パンフレットに記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また、国際公開第9611945号パンフレット、国際公開第9319053号パンフレット、国際公開第9325543号パンフレット、欧州特許第626375号明細書、欧州特許第382173号明細書、国際公開第9419334号パンフレット、欧州特許第382173号明細書、および、欧州特許第503538号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬;例えば、フィプロニル;ピレスロイド;有機リン酸エステル;ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤;テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト;イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、例えば国際公開第95/19363号パンフレットまたは国際公開第04/72086号パンフレットに記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン(thimeton)、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、2−sec−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、HCN−801、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、5−メチル−m−クメニルブチリル(メチル)カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、UC−51717。
ピレスロイド:アクリナチン(acrinathin)、アレトリン、アルファメトリン(alphametrin)、5−ベンジル−3−フリルメチル(E)−(1R)−シス−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)−シクロペンチル異性体)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、NCI−85193、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン(天然生成物)、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、t−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。
節足動物成長調節剤:a)キチン合成抑制剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン;b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン(S−メトプレンを含む)、フェノキシカルブ;d)脂質生合成抑制剤:スピロジクロフェン。
他の抗寄生虫薬:アセキノシル、アミトラズ、AKD−1022、ANS−118、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、BTG−504、BTG−505、カンフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン(clothianidine)、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、DBI−3204、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、MTI−800、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス(halofenprox)、ヒドラメチルノン、IKI−220、カネマイト、NC−196、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、SD−35651、WL−108477、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン(pymethrozine)、ピリダベン、ピリミジフェン、NC−1111、R−195、RH−0345、RH−2485、RYI−210、S−1283、S−1833、SI−8601、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン(tetranactin)、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、YI−5301。
生物剤:バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis ssp aizawai,kurstaki)、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。
殺菌剤:クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
他の生物剤:エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。
式(I)の化合物と活性処方成分との以下の混合物が好ましい。略記「TX」は、表1または2(下記)に記載されている化合物1.a.1〜1.a.300から1.t.1〜1.t.300(実施形態E−I.a〜E−I.t)の群から選択される1種の化合物を意味する。
石油(628)+TXからなる物質の群から選択される補助剤、
1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1059)+TX、2−フルオロ−N−メチル−N−1−シンナムアルデヒド(IUPAC名)(1295)+TX、4−クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス[CCN]+TX、ベンゾキメート(71)+TX、ベンジル安息香酸塩(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン+TX、多硫酸カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA 50’439(開発コード)(125)+TX、チノメチオナート(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジレート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラエブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS Reg.No.:400882−07−7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホクス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(653)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ−4[CCN]+TX、ジノカップ−6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エピリノメクチン[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネートヒドロクロリド(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ−HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロクス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(473)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、メスルフェン[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メソミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、ミパホクス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、NC−512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニッコマイシン[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(従来の名称)(1347)+TX、ポリナクチン(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、RA−17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI−121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム[CCN]+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテプ(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI−121(開発コード)(757)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノクス+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリナクチン(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]およびYI−5302(化合物コード)+TXからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+TX、ニオクタノン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノンアミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホメート(1011)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エピリノメクチン[CCN]+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン[CCN]+TX、スピノサド(737)およびチオファネート(1435)+TXからなる物質の群から選択される駆虫薬、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)およびストリキニン(745)+TXからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
1−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8−硫酸ヒドロキシキノリン(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ニオクタノン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジチン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、カスガマイシンヒドロクロリド水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、ストレプトマイシンセスキスルフェート(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、およびチオメルサール[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺バクテリア剤、
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana GV)(12)+TX、アグロバクテリウムラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(13)+TX、アムブリセイウス属の一種(Amblyseius spp.)(19)+TX、アナグラファファルシフェラ(Anagrapha falcifera NPV)(28)+TX、アングルスアトムス(Anagrus atomus)(29)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(33)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(34)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(35)+TX、オートグラファカリホルニカ(Autographa californica NPV)(38)+TX、バチルスフィルムス(Bacillus firmus)(48)+TX、バチルススファエリクス(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルスチューリンゲンシスベルリネル(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、チルスチューリンゲンシスイスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシスジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシステネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ベアウベリアバッシアナ(Beauveria bassiana)(53)+TX、ベアウベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(54)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(151)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella GV)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea NPV)(431)+TX、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびH.メギジス(H.megidis)(433)+TX、ヒポダミアコンベルゲンス(Hippodamia convergens)(442)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(488)+TX、マクロロフスカリジノサス(Macrolophus caliginosus)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae NPV)(494)+TX、メタフィクスヘルボルス(Metaphycus helvolus)(522)+TX、メタリジウムアニソプリアエアクリズム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウムアニソプリアエアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer NPV)およびN.レコンテイ(N.lecontei NPV)(575)+TX、ヒメハナカメムシ属の一種(Orius spp.)(596)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)マルチカプシド核多角体ウイルス(学名)(741)+TX、ステイネルネマビビオニス(Steinernema bibionis)(742)+TX、ステイネルネマカルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(742)+TX、ステイネルネマフェルチアエ(Steinernema feltiae)(742)+TX、ステイネルネマグラセリ(Steinernema glaseri)(742)+TX、ステイネルネマリオブラエb(Steinernema riobrave)(742)+TX、ステイネルネマリオブラビス(Steinernema riobravis)(742)+TX、ステイネルネマスカプテリスキ(Steinernema scapterisci)(742)+TX、ステイネルネマ属の一種(Steinernema spp.)(742)+TX、トリコグラマ属の一種(Trichogramma spp.)(826)+TX、チフロドロムスオクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(844)およびベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)(848)+TXからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)および臭化メチル(537)+TXからなる物質の群から選択される土壌不毛剤、
アホレート[CCN]+TX、ビサジル[CCN]+TX、ブスルファン[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘムパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアホレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘムパ[CCN]+TX、チオテパ[CCN]+TX、トレタミン[CCN]およびウレデパ[CCN]+TXからなる物質の群から選択される不妊化剤、
(E)−デセ−5−エン−1−イルアセテートと(E)−デセ−5−エン−1−オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)−トリデセ−4−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)−ドデセ−7−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)−ヘキサデセ−11−エナル(IUPAC名)(436)+TX、(Z)−ヘキサデセ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)−ヘキサデセ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)−イコス−13−エン−10−オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)−テトラデセ−7−エン−1−アル(IUPAC名)(782)+TX、(Z)−テトラデセ−9−エン−1−オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)−テトラデセ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14−メチルオクタデセ−1−エン(IUPAC名)(545)+TX、4−メチルノナン−5−オールと4−メチルノナン−5−オン(IUPAC名)(544)+TX、α−ムルチストリアチン[CCN]+TX、ブレビコミン[CCN]+TX、コドレルレ[CCN]+TX、コドレモン(167)+TX、クエルレ(179)+TX、ジスパールア(277)+TX、ドデセ−8−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデセ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ−8+TX、10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア[CCN]+TX、エチル4−メチルオクタノエート(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール[CCN]+TX、フロンタリン[CCN]+TX、ゴシップルア(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(421)+TX、グランドルアII(421)+TX、グランドルアIII(421)+TX、グランドルアIV(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール[CCN]+TX、イプセノール[CCN]+TX、ジャポニルア(481)+TX、リネアチン[CCN]+TX、リトルア[CCN]+TX、ループルア[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸[CCN]+TX、メチルオイゲノール(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア[CCN]+TX、オリクタルア(317)+TX、オストラモン[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(736)+TX、スルカトール[CCN]+TX、テトラデセ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(839)+TX、トリメドルアB1(839)+TX、トリメドルアB2(839)+TX、トリメドルアC(839)およびトランクコール[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
2−(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、ジブチルアジペート(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、ジブチルコハク酸塩(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、ジメチルフタレート[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサミド[CCN]+TX、メトキン−ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]およびピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
1−ジクロロ−1−ニトロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1058)+TX、1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056)、+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンと1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1−ブロモ−2−クロロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(916)+TX、2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)酢酸エチル(IUPAC名)(1451)+TX、2,2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩(IUPAC名)(1066)+TX、2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1109)+TX、2−(2−ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(935)+TX、2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1084)+TX、2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2−クロロビニルジエチルリン酸塩(IUPAC名)(984)+TX、2−イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2−メチル(プロプ−2−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2−チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3−ブロモ−1−クロロプロプ−1−エン(IUPAC名)(917)+TX、3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4−メチル(プロプ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、
アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレトリン(17)+TX、アロサミジン[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、α−エクジソン[CCN]+TX、リン化マグネシウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン(52)+TX、バリウムヘキサフルオロシリケート[CCN]+TX、バリウムポリスルフィド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、バイエル22/190(開発コード)(893)+TX、バイエル22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンサルタップ(66)+TX、β−シフルトリン(194)+TX、β−シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体(79)+TX、バイオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオパーメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2−クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ酸ナトリウム(86)+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ−DDT[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫酸カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/Chemical Abstracts名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップヒドロクロリド(123)+TX、セバジン(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、cis−レスメスリン+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホメート(1011)+TX、氷晶石(177)+TX、CS708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、シチオエート[CCN]+TX、d−リモネン[CCN]+TX、d−テトラメトリン(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、
DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジカプトン(1050)+TX、ジクロロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス+TX、ジクレシル[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ディルドリン(1070)+TX、ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルリン酸塩(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホクス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン[CCN]+TX、EI1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エムペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エピリノメクチン[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル−DDD(1056)+TX、エチレンジブロミド(316)+TX、ジクロロエタン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオン−エチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS.Reg.No.:272451−65−7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、フォノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネートヒドロクロリド(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ−シハロトリン(197)+TX、γ−HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロクス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロール(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヒドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、
イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、幼虫ホルモンI[CCN]+TX、幼虫ホルモンII[CCN]+TX、幼虫ホルモンIII[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、ラムダ−シハロトリン(198)+TX、砒酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m−クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドクス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルホン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタム−カリウム(519)+TX、メタム−ナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、フッ化メタンスルホニル(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メソミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキン−ブチル(1276)+TX、メトトリン(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、ミパホクス(1293)+TX、ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ナフタロホス[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1303)+TX、NC−170(開発コード)(1306)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、ニコチンスルフェート(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(従来の名称)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、
オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトン−メチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラ−ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオン−メチル(616)+TX、ペンフルロン[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(628)+TX、PH60−38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロル(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシム−メチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカーブ(651)+TX、ピリミホス−エチル(1345)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(従来の名称)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、カリウムチオシアネート[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI[CCN]+TX、プレコセンII[CCN]+TX、プレコセンIII[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンブト[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、カッシア[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホス−メチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、ラホキサニド[CCN]+TX、レスメスリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU15525(開発コード)(723)+TX、RU25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(1387)+TX、リアノジン(従来の名称)(1387)+TX、サバジラ(725)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、SI−0205(化合物コード)+TX、SI−0404(化合物コード)+TX、SI−0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、ナトリウムフッ化物(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、チオシアン酸ナトリウム[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロン−ナトリウム(746)+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテプ(753)+TX、スルフリルフッ化物(756)+TX、スルプロホス(1408)+TX、タール油(758)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、チオナジン(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレスリン(1418)+TX、テルバム+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ−シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノクス+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、チオシクラム水素オキサレート(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップ−ナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスパーメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス−3[CCN]+TX、トリクロロナト(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(725)+TX、ベラトリン(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI−5302(化合物コード)+TX、ζ−シペルメトリン(205)+TX、ζメトリン+TX、亜鉛ホスフィド(640)+TX、ゾラプロホス(1469)およびZXI8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994−63−19+TX、クロラントラニリプロール[500008−45−7]+TX、シエノピラフェン[560121−52−0]+TX、シフルメトフェン[400882−07−7]+TX、ピリフルキナゾン[337458−27−2]+TX、スピネトラム[187166−40−1+187166−15−0]+TX、スピロテトラマト[203313−25−1]+TX、スルホキサフロル[946578−00−3]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、メペルフルトリン[915288−13−0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937−88−2]+TX、トリフルメゾピリン(国際公開第2012/092115号に開示されている)+TX、フルキサメタミド(国際公開第2007/026965号)+TX、ε−メトフルトリン[240494−71−7]+TX、ε−モンフルオロトリン[1065124−65−3]+TX、フルザインドリジン[1254304−22−7]+TX、クロロプラレトリン[399572−87−3]+TX、フルキサメタミド[928783−29−3]+TX、シハロジアミド[1262605−53−7]+TX、チオキサザフェン[330459−31−9]+TX、ブロフラニリド[1207727−04−5]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、シクラニリプロール[1031756−98−5]+TX、テトラニリプロール[1229654−66−3]+TX、グアジピル(国際公開第2010/060231号に記載)+TX、シクロキサプリド(国際公開第2005/077934号に記載)+TXからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセタミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、第二鉄リン酸塩(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロスアミド(576)+TX、ニクロスアミド−オラミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩(623)+TX、チオナジン(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730−71−3]+TXからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
AKD−3088(化合物コード)+TX、1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1045)+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンと1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3−ジクロロプロペン(233)+TX、3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1065)+TX、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルロダニン(IUPAC名)(980)+TX、5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6−イソペンテニルアミノプリン(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エピリノメクチン[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、エチレンジブロミド(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、ルフラール[CCN]+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、カイネチン(210)+TX、メカルホン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム−カリウム(519)+TX、メタム−ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物(565)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1422)+TX、チアフェノクス+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、キシレノルス[CCN]+TX、YI−5302(化合物コード)およびゼアチン(210)+TX、フルエンスルホン[318290−98−1]+TXからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]およびニトラピリン(580)+TXからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル−S−メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)およびオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(720)+TXからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α−クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化マグネシウム(640)+TX、アンツ(880)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロジファクム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(850)+TX、クマクロル(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナクム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセタミド(379)+TX、フルプロパジン(1183)+TX、フルプロパジンヒドロクロリド(1183)+TX、γ−HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホスアセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニン(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)および亜鉛ホスフィド(640)+TXからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
2−(2−ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソールとネロリドール(324)+TX、MB−599(開発コード)(498)+TX、MGK264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメックス(1393)+TX、セサスモリン(1394)およびスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]およびジラム(856)+TXからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン[CCN]およびリバビリン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される抗ウイルス剤、
酸化水銀(II)(512)+TX、オクチリノン(590)およびチオファネート−メチル(802)+TXからなる物質の群から選択される創傷保護剤、
ならびに、アザコナゾール(60207−31−0]+TX、ベンゾビンジフルピル[1072957−71−1]+TX、ビテルタノール[70585−36−3]+TX、ブロムコナゾール[116255−48−2]+TX、シプロコナゾール[94361−06−5]+TX、ジフェノコナゾール[119446−68−3]+TX、ジニコナゾール[83657−24−3]+TX、エポキシコナゾール[106325−08−0]+TX、フェンブコナゾール[114369−43−6]+TX、フルキンコナゾール[136426−54−5]+TX、フルシラゾール[85509−19−9]+TX、フルトリアホール[76674−21−0]+TX、ヘキサコナゾール[79983−71−4]+TX、イマザリル[35554−44−0]+TX、イミベンコナゾール[86598−92−7]+TX、イプコナゾール[125225−28−7]+TX、メトコナゾール[125116−23−6]+TX、ミクロブタニル[88671−89−0]+TX、ペフラゾエート[101903−30−4]+TX、ペンコナゾール[66246−88−6]+TX、プロチオコナゾール[178928−70−6]+TX、ピリフェノックス[88283−41−4]+TX、プロクロラズ[67747−09−5]+TX、プロピコナゾール[60207−90−1]+TX、シメコナゾール[149508−90−7]+TX、テブコナゾール[107534−96−3]+TX、テトラコナゾール[112281−77−3]+TX、トリアジメホン[43121−43−3]+TX、トリアジメノール[55219−65−3]+TX、トリフルミゾール[99387−89−0]+TX、トリチコナゾール[131983−72−7]+TX、アンシミドール[12771−68−5]+TX、フェナリモル[60168−88−9]+TX、ヌアリモル[63284−71−9]+TX、ブピリメート[41483−43−6]+TX、ジメチリモール[5221−53−4]+TX、エチリモール[23947−60−6]+TX、ドデモルフ[1593−77−7]+TX、フェンプロピジン[67306−00−7]+TX、フェンプロピモルフ[67564−91−4]+TX、スピロキサミン[118134−30−8]+TX、トリデモルフ[81412−43−3]+TX、シプロジニル[121552−61−2]+TX、メパニピリム[110235−47−7]+TX、ピリメタニル[53112−28−0]+TX、フェンピクロニル[74738−17−3]+TX、フルジオキソニル[131341−86−1]+TX、ベナラキシル[71626−11−4]+TX、フララキシル[57646−30−7]+TX、メタラキシル[57837−19−1]+TX、R−メタラキシル[70630−17−0]+TX、オフレース[58810−48−3]+TX、オキサジキシル[77732−09−3]+TX、ベノミル[17804−35−2]+TX、カルベンダジム[10605−21−7]+TX、デバカルブ[62732−91−6]+TX、フベリダゾール[3878−19−1]+TX、チアベンダゾール[148−79−8]+TX、クロゾリネート[84332−86−5]+TX、ジクロゾリン[24201−58−9]+TX、イプロジオン[36734−19−7]+TX、ミクロゾリン[54864−61−8]+TX、プロシミドン[32809−16−8]+TX、ビンクロゾリン[50471−44−8]+TX、ボスカリド[188425−85−6]+TX、カルボキシン[5234−68−4]+TX、フェンフラム[24691−80−3]+TX、フルトラニル[66332−96−5]+TX、メプロニル[55814−41−0]+TX、オキシカルボキシン[5259−88−1]+TX、ペンチオピラド[183675−82−3]+TX、チフルザミド[130000−40−7]+TX、グアザチン[108173−90−6]+TX、ドジン[2439−10−3][112−65−2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516−27−3]+TX、アゾキシストロビン[131860−33−8]+TX、ジモキシストロビン[149961−52−4]+TX、エネストロブリン{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377−29−9]+TX、クレソキシム−メチル[143390−89−0]+TX、メトミノストロビン[133408−50−1]+TX、トリフロキシストロビン[141517−21−7]+TX、オリザストロビン[248593−16−0]+TX、ピコキシストロビン[117428−22−5]+TX、ピラクロストロビン[175013−18−0]+TX、フェルバム[14484−64−1]+TX、マンコゼブ[8018−01−7]+TX、マンネブ[12427−38−2]+TX、メチラム[9006−42−2]+TX、プロピネブ[12071−83−9]+TX、チラム[137−26−8]+TX、ジネブ[12122−67−7]+TX、ジラム[137−30−4]+TX、カプタホール[2425−06−1]+TX、キャプタン[133−06−2]+TX、ジクロフルアニド[1085−98−9]+TX、フルオロイミド[41205−21−4]+TX、ホルペット[133−07−3]+TX、トリルフルアニド[731−27−1]+TX、ボルドー液[8011−63−0]+TX、水酸化銅(II)[20427−59−2]+TX、オキシ塩化銅[1332−40−7]+TX、硫酸銅[7758−98−7]+TX、酸化銅[1317−39−1]+TX、マンカッパー[53988−93−5]+TX、オキシン銅[10380−28−6]+TX、ジノカップ[131−72−6]+TX、ニトロタル−イソプロピル[10552−74−6]+TX、エディフェンホス[17109−49−8]+TX、イプロベンホス[26087−47−8]+TX、イソプロチオラン[50512−35−1]+TX、ホスジフェン[36519−00−3]+TX、ピラゾホス[13457−18−6]+TX、トルコホス−メチル[57018−04−9]+TX、アシベンゾラル−S−メチル[135158−54−2]+TX、アニラジン[101−05−3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615−35−7]+TX、ブラストサイジン−S[2079−00−7]+TX、チノメチオナート[2439−01−2]+TX、クロロネブ[2675−77−6]+TX、クロロタロニル[1897−45−6]+TX、シフルフェナミド[180409−60−3]+TX、シモキサニル[57966−95−7]+TX、ジクロン[117−80−6]+TX、ジクロシメット[139920−32−4]+TX、ジクロメジン[62865−36−5]+TX、ジクロラン[99−30−9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130−20−9]+TX、ジメトモルフ[110488−70−5]+TX、SYP−LI90(フルモルフ)[211867−47−9]+TX、ジチアノン[3347−22−6]+TX、エタボキサム[162650−77−3]+TX、エトリジアゾール[2593−15−9]+TX、ファモキサドン[131807−57−3]+TX、フェンアミドン[161326−34−7]+TX、フェノキサニル[115852−48−7]+TX、フェンチン[668−34−8]+TX、フェリムゾン[89269−64−7]+TX、フルアジナム[79622−59−6]+TX、フルオピコリド[239110−15−7]+TX、フルスルファミド[106917−52−6]+TX、フェンヘキサミド[126833−17−8]+TX、ホセチル−アルミニウム[39148−24−8]+TX、ヒメキサゾール[10004−44−1]+TX、イプロバリカルブ[140923−17−7]+TX、IKF−916(シアゾファミド)[120116−88−3]+TX、カスガマイシン[6980−18−3]+TX、メタスルホカルブ[66952−49−6]+TX、メトラフェノン[220899−03−6]+TX、オキサチアピプロリン[1003318−67−9]+TX、ペンシクロン[66063−05−6]+TX、フタリド[27355−22−2]+TX、ポリオキシン[11113−80−7]+TX、プロベナゾール[27605−76−1]+TX、プロパモカルブ[25606−41−1]+TX、プロキナジド[189278−12−4]+TX、ピロキロン[57369−32−1]+TX、キノキシフェン[124495−18−7]+TX、キントゼン[82−68−8]+TX、硫黄[7704−34−9]+TX、チアジニル[223580−51−6]+TX、トリアゾキシド[72459−58−6]+TX、トリシクラゾール[41814−78−2]+TX、トリホリン[26644−46−2]+TX、バリダマイシン[37248−47−8]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052−68−5]+TX、マンジプロパミド[374726−62−2]+TX、イソピラザム[881685−58−1]+TX、セダキサン[874967−67−6]+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド(国際公開第2007/048556号に開示されている)+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(3’,4’,5’−トリフルオロ−ビフェニル−2−イル)−アミド(国際公開第2006/087343号に開示されている)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−6,12−ジヒドロキシ−4,6a,12b−トリメチル−11−オキソ−9−(3−ピリジニル)−2H,11Hナフト[2,1−b]ピラノ[3,4−e]ピラン−4−イル]メチル−シクロプロパンカルボキシレート[915972−17−7]+TXおよび1,3,5−トリメチル−N−(2−メチル−1−オキソプロピル)−N−[3−(2−メチルプロピル)−4−[2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[926914−55−8]+TX;ランコトリオン[1486617−21−3]+TX、フロルピラウキシフェン[943832−81−3]]+TX、イプフェントリフルコナゾール[1417782−08−1]+TX、メフェントリフルコナゾール[1417782−03−6]+TX、キノフメリン[861647−84−9]]+TX、クロロプラレトリン[399572−87−3]]+TX、シハロジアミド[1262605−53−7]]+TX、フルアザインドリジン[1254304−22−7]+TX、フルキサメタミド[928783−29−3]+TX、ε−メトフルトリン[240494−71−7]]+TX、ε−モンフルオロトリン[1065124−65−3]+TX、ピジフルメトフェン[1228284−64−7]+TX、κ−ビフェントリン[439680−76−9]+TX、ブロフラニリド[1207727−04−5]+TX、ジクロロメゾチアズ[1263629−39−5]+TX、ジピメチトロン[16114−35−5]+TX、ピラジフルミド[942515−63−1]およびκ−テフルトリン[391634−71−2]+TXからなる群から選択される生物学的に有効な化合物;ならびに
以下を含む微生物:アシネトバクタールオフィイ(Acinetobacter lwoffii)+TX、アクレモニウムアルテルナタム(Acremonium alternatum)+TX+TX、アクレモニウムセファロスポリウム(Acremonium cephalosporium)+TX+TX、アクレモニウムジオスピリ(Acremonium diospyri)+TX、アクレモニウムオブカラバタム(Acremonium obclavatum)+TX、アドキソフィイスオラナグラヌロヴィルス(Adoxophyes orana granulovirus)(AdoxGV)(Capex(登録商標))+TX、アグロバクテリウムラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(Galltrol−A(登録商標))+TX、アルテルナリアアルテルナータ(Alternaria alternate)+TX、アルテルナリアカッシア(Alternaria cassia)+TX、アルテルナリアデストルエンス(Alternaria destruens)(Smolder(登録商標))+TX、アムペロマイセスキスクアリス(Ampelomyces quisqualis)(AQ10(登録商標))+TX、アスペルギルスフラブスAF36(Aspergillus flavus AF36)(AF36(登録商標))+TX、アスペルギルスフラブス(Aspergillus flavus)NRRL 21882(Aflaguard(登録商標))+TX、アスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)+TX、アウレオバシジウムプルランス(Aureobasidium pullulans)+TX、アゾスピリルム属(Azospirillum)+TX、(MicroAZ(登録商標)+TX、TAZO B(登録商標))+TX、アゾトバクター(Azotobacter)+TX、アゾトバクタークロオクカム(Azotobacter chroocuccum)(Azotomeal(登録商標))+TX、アゾトバクターシスツ(Azotobacter cysts)(Bionatural Blooming Blossoms(登録商標))+TX、バチルスアミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+TX、バチルスセレウス(Bacillus cereus)+TX、バチルスキチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株CM−1+TX、バチルスチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株AQ746+TX、バチルスリケニホルミス(Bacillus licheniformis)菌株HB−2(Biostart(商標)Rhizoboost(登録商標))+TX、バチルスリケニホルミス(Bacillus licheniformis)菌株3086(EcoGuard(登録商標)+TX、Green Releaf(登録商標))+TX、バチルスシルクランス(Bacillus circulans)+TX、バチルスフィルムス(Bacillus firmus)(BioSafe(登録商標)+TX、BioNem−WP(登録商標)+TX、VOTiVO(登録商標))+TX、バチルスフィルムス(Bacillus firmus)菌株I−1582+TX、バチルスマセランス(Bacillus macerans)+TX、バチルスマリスモルツイ(Bacillus marismortui)+TX、バチルスメガテリウム(Bacillus megaterium)+TX、バチルスマイコイデス(Bacillus mycoides)菌株AQ726+TX、バチルスパピラエ(Bacillus papillae)(Milky Spore Powder(登録商標))+TX、バチルスプミルス属の一種(Bacillus pumilus spp.)+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)菌株GB34(Yield Shield(登録商標))+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)菌株AQ717+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)菌株QST 2808(Sonata(登録商標)+TX、Ballad Plus(登録商標))+TX、バチルススパヘリクス(Bacillus spahericus)(VectoLex(登録商標))+TX、バチルス属の一種(Bacillus spp.)+TX、バチルス属の一種(Bacillus spp.)菌株AQ175+TX、バチルス属の一種(Bacillus spp.)菌株AQ177+TX、バチルス属の一種(Bacillus spp.)菌株AQ178+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST 713(CEASE(登録商標)+TX、Serenade(登録商標)+TX、Rhapsody(登録商標))+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST 714(JAZZ(登録商標))+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株AQ153+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株AQ743+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST3002+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST3004+TX、バチルスサブチリスvar.アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Taegro(登録商標)+TX、Rhizopro(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry 2Ae+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry1Ab+TX、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ(Bacillus thuringiensis aizawai)GC 91(Agree(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシスイスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)(BMP123(登録商標)+TX、Aquabac(登録商標)+TX、VectoBac(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)(Javelin(登録商標)+TX、Deliver(登録商標)+TX、CryMax(登録商標)+TX、Bonide(登録商標)+TX、Scutella WP(登録商標)+TX、Turilav WP(登録商標)+TX、Astuto(登録商標)+TX、Dipel WP(登録商標)+TX、Biobit(登録商標)+TX、
Foray(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)BMP 123(Baritone(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)HD−1(Bioprotec−CAF/3P(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株BD#32+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株AQ52+TX、バチルスチューリンゲンシスvar.アイザワイ(Bacillus thuringiensis var.aizawai)(XenTari(登録商標)+TX、DiPel(登録商標))+TX、バクテリア属の一種(bacteria spp.)(GROWMEND(登録商標)+TX、GROWSWEET(登録商標)+TX、Shootup(登録商標))+TX、クラビパクターミシガンシス(Clavipacter michiganensis)のバクテリオファージ(AgriPhage(登録商標))+TX、Bakflor(登録商標)+TX、ベアウベリアバッシアナ(Beauveria bassiana)(Beaugenic(登録商標)+TX、Brocaril WP(登録商標))+TX、ベアウベリアバッシアナGHA(Beauveria bassiana GHA)(Mycotrol ES(登録商標)+TX、Mycotrol O(登録商標)+TX、BotaniGuard(登録商標))+TX、ベアウベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(Engerlingspilz(登録商標)+TX、Schweizer Beauveria(登録商標)+TX、Melocont(登録商標))+TX、ボーベリア属の一種(Beauveria spp.)+TX、ボトリチスシネリア(Botrytis cineria)+TX、ダイズ根粒菌(Bradyrhizobium japonicum)(TerraMax(登録商標))+TX、ブレビバチルスブレビス(Brevibacillus brevis)+TX、バチルスチューリンゲンシステネブリオニス(Bacillus thuringiensis tenebrionis)(Novodor(登録商標))+TX、BtBooster+TX、バークホルデリアセパシア(Burkholderia cepacia)(Deny(登録商標)+TX、Intercept(登録商標)+TX、Blue Circle(登録商標))+TX、バークホルデリアグラジイ(Burkholderia gladii)+TX、バークホルデリアグラジオリ(Burkholderia gladioli)+TX、バークホルデリア属の一種(Burkholderia spp.)+TX、カナディアンチスルファンガス(Canadian thistle fungus)(CBH Canadian Bioherbicide(登録商標))+TX、カンジダブチリ(Candida butyri)+TX、カンジダファマタ(Candida famata)+TX、カンジダフルクツス(Candida fructus)+TX、カンジダグラブラタ(Candida glabrata)+TX、カンジダグイリエルモンヂイ(Candida guilliermondii)+TX、カンジダメリビオシカ(Candida melibiosica)+TX、カンジダオレフィラ(Candida oleophila)菌株O+TX、カンジダパラプシロシス(Candida parapsilosis)+TX、カンジダペリクロサ(Candida pelliculosa)+TX、カンジダプルケリマ(Candida pulcherrima)+TX、カンジダレウカウフィイ(Candida reukaufii)+TX、カンジダサイトアナ(Candida saitoana)(Bio−Coat(登録商標)+TX、Biocure(登録商標))+TX、カンジダサケ(Candida sake)+TX、カンジダ属の一種(Candida spp.)+TX、カンジダテニウス(Candida tenius)+TX、セデセアドラビサエ(Cedecea dravisae)+TX、セルモナスフラビゲナ(Cellulomonas flavigena)+TX、カエトミウムコクリオデス(Chaetomium cochliodes)(Nova−Cide(登録商標))+TX、カエトミウムグロボスム(Chaetomium globosum)(Nova−Cide(登録商標))+TX、クロモバクテリウムサブツガエ(Chromobacterium subtsugae)菌株PRAA4−1T(Grandevo(登録商標))+TX、クラドスポリウムクラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)+TX、クラドスポリウムオキシスポルム(Cladosporium oxysporum)+TX、クラドスポリウムクロロセファルム(Cladosporium chlorocephalum)+TX、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp.)+TX、クラドスポリウムテヌイシマム(Cladosporium tenuissimum)+TX、クロノスタキスロゼア(Clonostachys rosea)(EndoFine(登録商標))+TX、コレトトリカムアクタタム(Colletotrichum acutatum)+TX、コニオチリウムミニタンス(Coniothyrium minitans)(Cotans WG(登録商標))+TX、コニオチリウム属の一種(Coniothyrium spp.)+TX、クリプトコッカスアルビダス(Cryptococcus albidus)(YIELDPLUS(登録商標))+TX、クリプトコッカスフミコラ(Cryptococcus Humicola)+TX、クリプトコッカスインフィルモミニアツス(Cryptococcus infirmo−miniatus)+TX、クリプトコッカスラウレンチイ(Cryptococcus laurentii)+TX、クリプトフレビアロイコトレタグラニュロウイルス(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)(Cryptex(登録商標))+TX、クプリアビダスカムピネンシス(Cupriavidus campinensis)+TX、シジアポモネラグラニュロウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(CYD−X(登録商標))+TX、シジアポモネラグラニュロウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(Madex(登録商標)+TX、Madex Plus(登録商標)+TX、Madex Max/Carpovirusine(登録商標))+TX、エビコウヤクタケ(Cylindrobasidium laeve)(Stumpout(登録商標))+TX、シリンドロクラジウム属(Cylindrocladium)+TX、デバリオマイセスハンセニイ(Debaryomyces hansenii)+TX、ドレックスレラハワイイネンシス(Drechslera hawaiinensis)+TX、エンテロバクタークロアカ(Enterobacter cloacae)+TX、エンテロバクターイアカ(Enterobacteriaceae)+TX、エントモフトラヴィルレンタ(Entomophtora virulenta)(Vektor(登録商標))+TX、エピコッカムニグラム(Epicoccum nigrum)+TX、エピコッカムプルプラセンス(Epicoccum purpurascens)+TX、
エピコッカム属の一種(Epicoccum spp.)+TX、フィロバシジウムフロリホルメ(Filobasidium floriforme)+TX、フザリウムアクミナタム(Fusarium acuminatum)+TX、フザリウムクラミドスポルム(Fusarium chlamydosporum)+TX、フザリウムオキシスポルム(Fusarium oxysporum)(Fusaclean(登録商標)/Biofox C(登録商標))+TX、フザリウムプラリフェラタム(Fusarium proliferatum)+TX、フザリウム属の一種(Fusarium spp.)+TX、グララクトマイセスゲオトリクム(Galactomyces geotrichum)+TX、グリオクラジウムカテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(Primastop(登録商標)+TX、Prestop(登録商標))+TX、グリオクラジウムロセウム(Gliocladium roseum)+TX、グリオクラジウム属の一種(Gliocladium spp.)(SoilGard(登録商標))+TX、グリオクラジウムビレンス(Gliocladium virens)(Soilgard(登録商標))+TX、グラニュロウイルス(Granulovirus)(Granupom(登録商標))+TX、ハロバシルスハロフィルス(Halobacillus halophilus)+TX、ハロバシルスリトラリス(Halobacillus litoralis)+TX、ハロバシルストルエペリ(Halobacillus trueperi)+TX、ハロモナス属の一種(Halomonas spp.)+TX、ハロモナススブグラシエスコラ(Halomonas subglaciescola)+TX、ハロビブリオバリアビィス(Halovibrio variabilis)+TX、ハンセニアスポラウバルム(Hanseniaspora uvarum)+TX、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多核体ウイルス(Helicovex(登録商標))+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多角体病ウイルス(Gemstar(登録商標))+TX、イソフラボン−ホルモノネチン(Myconate(登録商標))+TX、クロエケラアピクラタ(Kloeckera apiculata)+TX、クロエケラ属の一種(Kloeckera spp.)+TX、ラゲニジウムギガンテウム(Lagenidium giganteum)(Laginex(登録商標))+TX、オンシツコナジラミ(Lecanicillium longisporum)(Vertiblast(登録商標))+TX、レカニシリウムムスカリウム(Lecanicillium muscarium)(Vertikil(登録商標))+TX、マイマイガ(Lymantria dispar)核多角体病ウイルス(Disparvirus(登録商標))+TX、マリノコッカスハロフィルス(Marinococcus halophilus)+TX、メイラゲウラコニギイ(Meira geulakonigii)+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)(Met52(登録商標))+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)(Destruxin WP(登録商標))+TX、メチニコビアフルチコラ(Metschnikowia fruticola)(Shemer(登録商標))+TX、メチニコビアプルケリマ(Metschnikowia pulcherrima)+TX、ミクロドキウムジメルム(Microdochium dimerum)(Antibot(登録商標))+TX、ミクロモノスポラコエルレア(Micromonospora coerulea)+TX、ミクロスファエロプシスオクラセア(Microsphaeropsis ochracea)+TX、ムスコドルアルブス(Muscodor albus)620(Muscudor(登録商標))+TX、ムスコドルロセウス(Muscodor roseus)菌株A3−5+TX、ミコルヒザエ属の一種(Mycorrhizae spp.)(AMykor(登録商標)+TX、根Maximizer(登録商標))+TX、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)菌株AARC−0255(DiTera(登録商標))+TX、BROS PLUS(登録商標)+TX、オフィオストマピリフェルム(Ophiostoma piliferum)菌株D97(Sylvanex(登録商標))+TX、パエシロマイセスファリノスス(Paecilomyces farinosus)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(PFR−97(登録商標)+TX、PreFeRal(登録商標))+TX、パエシロマイセスリナシヌス(Paecilomyces linacinus)(Biostat WP(登録商標))+TX、パエシロマイセスリラシヌス(Paecilomyces lilacinus)菌株251(MeloCon WG(登録商標))+TX、パエニバチルスポリミクサ(Paenibacillus polymyxa)+TX、パントエアアグロメランス(Pantoea agglomerans)(BlightBan C9−1(登録商標))+TX、パントエア属の一種(Pantoea spp.)+TX、パスツーリア属の一種(Pasteuria spp.)(Econem(登録商標))+TX、パスツリアニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、ペニシリウムオーランチオグリセウム(Penicillium aurantiogriseum)+TX、ペニシリウムビライ(Penicillium billai)(Jumpstart(登録商標)+TX、TagTeam(登録商標))+TX、ペニシリウムブレビコンパクタム(Penicillium brevicompactum)+TX、ペニシリウムフレクエンタンス(Penicillium frequentans)+TX、ペニシリウムグリセオフルバム(Penicillium griseofulvum)+TX、ペニシリウムプルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum)+TX、ペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)+TX、ペニシリウムビリディカタム(Penicillium viridicatum)+TX、フレビオプシスゲガンテアン(Phlebiopsis gigantean)(Rotstop(登録商標))+TX、リン溶解菌(Phosphomeal(登録商標))+TX、フィトフトラクリプトギア(Phytophthora cryptogea)+TX、フィトフトラパルミボラ(Phytophthora palmivora)(Devine(登録商標))+TX、ピチアアノマラ(Pichia anomala)+TX、ピチアグイレルモンディイ(Pichia guilermondii)+TX、ピチアメンブランファイエンス(Pichia membranaefaciens)+TX、ピチアオニキス(Pichia onychis)+TX、ピチアスチピテス(Pichia stipites)+TX、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)+TX、シュードモナスアウレオファシエンス(Pseudomonas aureofasciens)(Spot−Less Biofungicide(登録商標))+TX、シュードモナスセパシア(Pseudomonas cepacia)+TX、シュードモナスクロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)(AtEze(登録商標))+TX、シュードモナスコルゲート(Pseudomonas corrugate)+TX、シュードモナスフルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)菌株A506(BlightBan A506(登録商標))+TX、シュードモナスプチダ(Pseudomonas putida)+TX、シュードモナスリアクタンス(Pseudomonas reactans)+TX、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp.)+TX、シュードモナス シリンガエ(Pseudomonas syringae)(Bio−Save(登録商標))+TX、
シュードモナスビリジフラバ(Pseudomonas viridiflava)+TX、シュードモナスフルオレッセンス(Pseudomons fluorescens)(Zequanox(登録商標))+TX、シュードジマフロクロッサ(Pseudozyma flocculosa)菌株PF−A22UL(Sporodex L(登録商標))+TX、プッシニアカナリクラタ(Puccinia canaliculata)+TX、プッシニアトラスペオス(Puccinia thlaspeos)(Wood Warrior(登録商標))+TX、ピシウムパロエカンドルム(Pythium paroecandrum)+TX、ピシウムオリガンドラム(Pythium oligandrum)(Polygandron(登録商標)+TX、Polyversum(登録商標))+TX、ピシウムペリプロクム(Pythium periplocum)+TX、ラネラアクアチリス(Rhanella aquatilis)+TX、ラネラ属の一種(Rhanella spp.)+TX、根粒菌(Dormal(登録商標)+TX、Vault(登録商標))+TX、リゾクトニア属の一種(Rhizoctonia)+TX、ロドコッカスグロベルルス(Rhodococcus globerulus)菌株AQ719+TX、ロドスポリジウムディオボバタム(Rhodosporidium diobovatum)+TX、ロドスポリジウムトルロイデス(Rhodosporidium toruloides)+TX、ロドトルラ属の一種(Rhodotorula spp.)+TX、ドトトルラグルチニス(Rhodotorula glutinis)+TX、ロドトルラグラミニス(Rhodotorula graminis)+TX、ロドトルラムシラグノサ(Rhodotorula mucilagnosa)+TX、ロドトルラルブラ(Rhodotorula rubra)+TX、サッカロマイセスセレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)+TX、サリノコッカスロセウス(Salinococcus roseus)+TX、
スクレロチニアミノル(Sclerotinia minor)+TX、スクレロチニアミノル(Sclerotinia minor)(SARRITOR(登録商標))+TX、シタリジウム属の一種(Scytalidium spp.)+TX、シタリジウムウレジニコラ(Scytalidium uredinicola)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)核多角体病ウイルス(Spod−X(登録商標)+TX、Spexit(登録商標))+TX、セラチアマルセセンス(Serratia marcescens)+TX、セラチアプリムシカ(Serratia plymuthica)+TX、セラチア属の一種(Serratia spp.)+TX、ソルダリアフィミコラ(Sordaria fimicola)+TX、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)核多核体ウイルス(Littovir(登録商標))+TX、スポロボロミセスロセウス(Sporobolomyces roseus)+TX、ステノトロホモナスマルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia)+TX、ストレプトマイセスアヒグロスコピクス(Streptomyces ahygroscopicus)+TX、ストレプトマイセスアルバドンカス(Streptomyces albaduncus)+TX、ストレプトマイセスエクサホリアテス(Streptomyces exfoliates)+TX、ストレプトマイセスガルブス(Streptomyces galbus)+TX、ストレプトマイセスグリセオプラヌス(Streptomyces griseoplanus)+TX、ストレプトマイセスグリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)(Mycostop(登録商標))+TX、ストレプトマイセスリディクス(Streptomyces lydicus)(Actinovate(登録商標))+TX、ストレプトマイセスリディクス(Streptomyces lydicus)WYEC−108(ActinoGrow(登録商標))+TX、
ストレプトマイセスビオラセウス(Streptomyces violaceus)+TX、チレチオプシスミノル(Tilletiopsis minor)+TX、チレチオプシス属の一種(Tilletiopsis spp.)+TX、トリコデルマアスペレルム(Trichoderma asperellum)(T34 Biocontrol(登録商標))+TX、トリコデルマガムシイ(Trichoderma gamsii)(Tenet(登録商標))+TX、トリコデルマアトロビリデ(Trichoderma atroviride)(Plantmate(登録商標))+TX、トリコデルマハマツム(Trichoderma hamatum)TH382+TX、トリコデルマハルジアヌムリファイ(Trichoderma harzianum rifai)(Mycostar(登録商標))+TX、トリコデルマハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T−22(Trianum−P(登録商標)+TX、PlantShield HC(登録商標)+TX、RootShield(登録商標)+TX、Trianum−G(登録商標))+TX、トリコデルマハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T−39(Trichodex(登録商標))+TX、トリコデルマインハマツム(Trichoderma inhamatum)+TX、トリコデルマコニンギイ(Trichoderma koningii)+TX、トリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)LC 52(Sentinel(登録商標))+TX、トリコデルマリグノルム(Trichoderma lignorum)+TX、トリコデルマロンギブラキアタム(Trichoderma longibrachiatum)+TX、トリコデルマポリスポルム(Trichoderma polysporum)(Binab T(登録商標))+TX、トリコデルマタクシ(Trichoderma taxi)+TX、トリコデルマビレンス(Trichoderma virens)+TX、トリコデルマビレンス(Trichoderma virens)(旧名グリオクラジウムビレンス(Gliocladium virens)GL−21)(SoilGuard(登録商標))+TX、トリコデルマビリデ(Trichoderma viride)+TX、トリコデルマビリデ(Trichoderma viride)菌株ICC 080(Remedier(登録商標))+TX、トリコスポロンプルランス(Trichosporon pullulans)+TX、トリコスポロン属の一種(Trichosporon spp.)+TX、トリコテシウム属の一種(Trichothecium spp.)+TX、トリコテシウムロセウム(Trichothecium roseum)+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94670+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94671+TX、ウロクラディウムアトラム(Ulocladium atrum)+TX、ウロクラディウムオウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)(Botry−Zen(登録商標))+TX、ウスチラゴマイディス(Ustilago maydis)+TX、種々のバクテリアおよび補助的な微量元素(Natural II(登録商標))+TX、種々の真菌(Millennium Microbes(登録商標))+TX、ベルチシリウムクラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+TX、ベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)(Mycotal(登録商標)+TX、Vertalec(登録商標))+TX、Vip3Aa20(VIPtera(登録商標))+TX、ビルギバクリルスマリスモルツイ(Virgibaclillus marismortui)+TX、キサントモナス カムペストリスpv.ポアエ(Xanthomonas campestris pv.Poae)(Camperico(登録商標))+TX、ゼノラブダスボビエニイ(Xenorhabdus bovienii)+TX、ゼノラブダスネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus);ならびに
以下を含む植物抽出物:パイン油(Retenol(登録商標))+TX、アザジラクチン(Plasma Neem Oil(登録商標)+TX、AzaGuard(登録商標)+TX、MeemAzal(登録商標)+TX、Molt−X(登録商標)+TX、Botanical IGR(Neemazad(登録商標)+TX、Neemix(登録商標))+TX、カノーラ油(Lilly Miller Vegol(登録商標))+TX、アメリカアリタソウ(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)(Requiem(登録商標))+TX、キク属(chrysanthemum)抽出物(Crisant(登録商標))+TX、ニーム油の抽出物(Trilogy(登録商標))+TX、シソ科(Labiatae)のエッシェンシャルオイル(Botania(登録商標))+TX、クローブ、ローズマリー、ペパーミントおよびタイム油の抽出物(Garden insect killer(登録商標))+TX、グリシンベタイン(Greenstim(登録商標))+TX、ニンニク+TX、レモングラス油(GreenMatch(登録商標))+TX、ニーム油+TX、イヌハッカ(イヌハッカ油)+TX、イヌハッカ(Nepeta catarina)+TX、ニコチン+TX、オレガノ油(MossBuster(登録商標))+TX、ゴマ科(Pedaliaceae)油(Nematon(登録商標))+TX、除虫菊+TX、キラヤサポナリア(Quillaja saponaria)(NemaQ(登録商標))+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)(Regalia(登録商標)+TX、Sakalia(登録商標))+TX、ロテノン(Eco Roten(登録商標))+TX、ミカン科(Rutaceae)植物抽出物(Soleo(登録商標))+TX、大豆油(オルトecosense(登録商標))+TX、ティーツリーオイル(Timorex Gold(登録商標))+TX、胸腺油(thymus oil)+TX、AGNIQUE(登録商標)MMF+TX、BugOil(登録商標)+TX、ローズマリー、ゴマ、ペパーミント、タイムおよびシナモン抽出物の混合物(EF 300(登録商標))+TX、クローブ、ローズマリーおよびペパーミント抽出物の混合物(EF400(登録商標))+TX、クローブ、ペパーミント、ニンニク油およびミントの混合物(土壌Shot(登録商標))+TX、カオリン(Screen(登録商標))+TX、褐藻の貯蔵グルカン(Laminarin(登録商標));ならびに
以下を含むフェロモン:ブラックヘデッドファイヤーワーム(blackheaded fireworm)フェロモン(3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone(登録商標))+TX、コドリンガフェロモン(Paramount dispenser−(CM)/Isomate C−Plus(登録商標))+TX、グレープベリーモスフェロモン(3M MEC−GBM Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ハマキムシフェロモン(3M MEC−LR Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ムスカモン(Muscamone)(Snip7 Fly Bait(登録商標)+TX、Starbar Premium Fly Bait(登録商標))+TX、ナシヒメシンクイフェロモン(3M oriental fruit moth sprayable pheromone(登録商標))+TX、ピーチツリーボーラー(Peachtree Borer)フェロモン(Isomate−P(登録商標))+TX、トマトピンワーム(tomato pinworm)フェロモン(3M Sprayable pheromone(登録商標))+TX、エントスタット(Entostat)粉末(ヤシからの抽出物)(Exosex CM(登録商標))+TX、(E+TX,Z+TX,Z)−3+TX,8+TX、11テトラデカトリエニルアセテート+TX、(Z+TX,Z+TX,E)−7+TX、11+TX,13−ヘキサデカトリエノール+TX、(E+TX,Z)−7+TX、9−ドデカジエン−1−イルアセテート+TX、2−メチル−1−ブタノール+TX、酢酸カルシウム+TX、Scenturion(登録商標)+TX、Biolure(登録商標)+TX、Check−Mate(登録商標)+TX、ラバンズリルセネシオエート;ならびに
以下を含む微生物:アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Aphelinus−System(登録商標))+TX、アセロファグスパパイヤ(Acerophagus papaya)+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adalia−System(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adaline(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Aphidalia(登録商標))+TX、アゲニアスピスシトリアスピス(Ageniaspis citricola)+TX、アゲニアスピスフシコリス(Ageniaspis fuscicollis)+TX、アムブリセイウスアンデルソニ(Amblyseius andersoni)(Anderline(登録商標)+TX、Andersoni−System(登録商標))+TX、アムブリセイウスカリホルニクス(Amblyseius californicus)(Amblyline(登録商標)+TX、Spical(登録商標))+TX、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)(Thripex(登録商標)+TX、Bugline cucumeris(登録商標))+TX、アムブリセイウスファラシス(Amblyseius fallacis)(Fallacis(登録商標))+TX、スワルスキーカブリダニ(Amblyseius swirskii)(Bugline swirskii(登録商標)+TX、Swirskii−Mite(登録商標))+TX、ケナガカブリダニ(Amblyseius womersleyi)(WomerMite(登録商標))+TX、アミツスヘスペリズム(Amitus hesperidum)+TX、アングルスアトムス(Anagrus atomus)+TX、アナギルスフスシベントリス(Anagyrus fusciventris)+TX、アナギルスカマリ(Anagyrus kamali)+TX、アナギルスロエッキ(Anagyrus loecki)+TX、アナギルスシュードコッキ(Anagyrus pseudococci)(Citripar(登録商標))+TX、アニセツスベネフィセス(Anicetus benefices)+TX、ゾウムシコガネコバチ(Anisopteromalus calandrae)+TX、アントコリスネモラリス(Anthocoris nemoralis)(Anthocoris−System(登録商標))+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(Apheline(登録商標)+TX、Aphiline(登録商標))+TX、チャバラアブラコバチ(Aphelinus asychis)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(Aphipar(登録商標))+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Ervipar(登録商標))+TX、ギフアブラバチ(Aphidius gifuensis)+TX、アフィディウスマトリカリエ(Aphidius matricariae)(Aphipar−M(登録商標))+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidend(登録商標))+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidoline(登録商標))+TX、アフィティスリングナネンシス(Aphytis lingnanensis)+TX、アフィティスメリヌス(Aphytis melinus)+TX、アプロストセツスハゲノウィイ(Aprostocetus hagenowii)+TX、メナシヒメハネカクシ(Atheta coriaria)(Staphyline(登録商標))+TX、
マルハナバチ属の一種(Bombus spp.)+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Natupol Beehive(登録商標))+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Beeline(登録商標)+TX、Tripol(登録商標))+TX、セファロノミアステファノデリス(Cephalonomia stephanoderis)+TX、キロコルスニグリツス(Chilocorus nigritus)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysoline(登録商標))+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysopa(登録商標))+TX、クリソペルラルフィラブリス(Chrysoperla rufilabris)+TX、シロスピルスインゲヌウス(Cirrospilus ingenuus)+TX、シロスピルスクアドリストリアツス(Cirrospilus quadristriatus)+TX、シトロスチクスフィロニストイデス(Citrostichus phyllocnistoides)+TX、クロステロセルスチャマエレオン(Closterocerus chamaeleon)+TX、クロステロセルス属の一種(Closterocerus spp.)+TX、コシドキセノイデスペルミヌタス(Coccidoxenoides perminutus)(Planopar(登録商標))+TX、ココファグスコウペリ(Coccophagus cowperi)+TX、ココファグスリシムニア(Coccophagus lycimnia)+TX、コテシアフラビペス(Cotesia flavipes)+TX、コテシアプルテラエ(Cotesia plutellae)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)(Cryptobug(登録商標)+TX、Cryptoline(登録商標))+TX、キムネタマキスイ(Cybocephalus nipponicus)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(Minusa(登録商標))+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Diminex(登録商標))+TX、デルファスツスカタリナエ(Delphastus catalinae)(Delphastus(登録商標))+TX、デルファスツスプシルス(Delphastus pusillus)+TX、
ディアカスミモルファクラウシイ(Diachasmimorpha krausii)+TX、ディアカスミモルファロンギカウダタ(Diachasmimorpha longicaudata)+TX、ディアパルシスジュクンダ(Diaparsis jucunda)+TX、ディアホレンシルタスアリガルヘンシス(Diaphorencyrtus aligarhensis)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Miglyphus(登録商標)+TX、Digline(登録商標))+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(DacDigline(登録商標)+TX、Minex(登録商標))+TX、ディベルシネルブス属の一種(Diversinervus spp.)+TX、エンカルシアシトリナ(Encarsia citrina)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(Encarsia max(登録商標)+TX、Encarline(登録商標)+TX、En−Strip(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Enermix(登録商標))+TX、エンカルシアグアデロウペ(Encarsia guadeloupae)+TX、エンカルシアハイチエンシス(Encarsia haitiensis)+TX、ホソヒラタアブ(Episyrphus balteatus)(Syrphidend(登録商標))+TX、エレトモセリスシホニニ(Eretmoceris siphonini)+TX、エレトモセルスカリフォルニクス(Eretmocerus californicus)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Ercal(登録商標)+TX、Eretline e(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Bemimix(登録商標))+TX、エレトモセルスハヤチ(Eretmocerus hayati)+TX、ムンダスツヤコバチ(Eretmocerus mundus)(Bemipar(登録商標)+TX、Eretline m(登録商標))+TX、エレトモセルスシホニニ(Eretmocerus siphonini)+TX、エクソコムスクアドリプスツラタス(Exochomus quadripustulatus)+TX、ハダニタマバエ(Feltiella acarisuga)(Spidend(登録商標))+TX、ハダニタマバエ(Feltiella acarisuga)(Feltiline(登録商標))+TX、フォピウスアリサヌス(Fopius arisanus)+TX、フォピウスセラチチボルス(Fopius ceratitivorus)+TX、ホルモノネチン(Wirless Beehome(登録商標))+TX、フランクリノトリプスベスピホルミス(Franklinothrips vespiformis)(Vespop(登録商標))+TX、ガレンドロムスオッキデンタリス(Galendromus occidentalis)+TX、ゴニオズスレグネリ(Goniozus legneri)+TX、ハブロブラコンヘベトル(Habrobracon hebetor)+TX、ナミテントウ(Harmonia axyridis)(HarmoBeetle(登録商標))+TX、ヘテロハブディティス属の一種(Heterorhabditis spp.)(Lawn Patrol(登録商標))+TX、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)(NemaShield HB(登録商標)+TX、Nemaseek(登録商標)+TX、Terranem−Nam(登録商標)+TX、Terranem(登録商標)+TX、Larvanem(登録商標)+TX、B−Green(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nematop(登録商標))+TX、ヘテロラブディティスメギディス(Heterorhabditis megidis)(Nemasys H(登録商標)+TX、BioNem H(登録商標)+TX、Exhibitline hm(登録商標)+TX、Larvanem−M(登録商標))+TX、ヒポダミアコンベルゲンス(Hippodamia convergens)+TX、ハイポアスピスアクレイフェル(Hypoaspis aculeifer)(Aculeifer−System(登録商標)+TX、Entomite−A(登録商標))+TX、ハイポアスピスミレス(Hypoaspis miles)(Hypoline m(登録商標)+TX、Entomite−M(登録商標))+TX、ルバリアレウコスポイデス(Lbalia leucospoides)+TX、レカノイデウスフロッキシムス(Lecanoideus floccissimus)+TX、レモファグスエラブンダス(Lemophagus errabundus)+TX、レプトマスチダエアブノルミス(Leptomastidea abnormis)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(Leptopar(登録商標))+TX、レプトマスティクスエポナ(Leptomastix epona)+TX、リンドルスロファンタエ(Lindorus lophanthae)+TX、リポレクシスオレグマエ(Lipolexis oregmae)+TX、キンバエ(Lucilia caesar)(Natufly(登録商標))+TX、リシフレブステスタセイペス(Lysiphlebus testaceipes)+TX、マクロロフスカリジノサス(Macrolophus caliginosus)(Mirical−N(登録商標)+TX、Macroline c(登録商標)+TX、Mirical(登録商標))+TX、メソセイウルスロンギペス(Mesoseiulus longipes)+TX、メタフィクスフラブス(Metaphycus flavus)+TX、メタフィクスロウンスブリイ(Metaphycus lounsburyi)+TX、ミクロムスアングラタス(Micromus angulatus)(Milacewing(登録商標))+TX、ミクロテリスフラブス(Microterys flavus)+TX、ムシディフラクスラプトレルス(Muscidifurax raptorellus)およびスパランギアカメロニ(Spalangia cameroni)(Biopar(登録商標))+TX、ネオドリヌスチファロシバエ(Neodryinus typhlocybae)+TX、ネオセイウルスカリホルニクス(Neoseiulus californicus)+TX、ネオセイウルスククメリス(Neoseiulus cucumeris)(THRYPEX(登録商標))+TX、ネオセイウルスファラシス(Neoseiulus fallacis)+TX、ネシデオコリステヌイス(Nesideocoris tenuis)(NesidioBug(登録商標)+TX、Nesibug(登録商標))+TX、オフィラアエネセンス(Ophyra aenescens)(Biofly(登録商標))+TX、オリウスインシジオスス(Orius insidiosus)(Thripor−I(登録商標)+TX、Oriline i(登録商標))+TX、オリウスラエビガツス(Orius laevigatus)(Thripor−L(登録商標)+TX、Oriline l(登録商標))+TX、オリウスマジュスクルス(Orius majusculus)(Oriline m(登録商標))+TX、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)(Thripor−S(登録商標))+TX、パウエシアジュニペロルム(Pauesia juniperorum)+TX、ペディビウスフォベオラツス(Pediobius foveolatus)+TX、ファスマラブジチスヘルマフロディタ(Phasmarhabditis hermaphrodita)(Nemaslug(登録商標))+TX、フィマスチクスコフェア(Phymastichus coffea)+TX、フィトセイウルスマクロピルス(Phytoseiulus macropilus)+TX、
チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(Spidex(登録商標)+TX、Phytoline p(登録商標))+TX、ポディススマクリベントリス(Podisus maculiventris)(Podisus(登録商標))+TX、シュードクテオンクルバタス(Pseudacteon curvatus)+TX、シューダクテオンオブツスス(Pseudacteon obtusus)+TX、シューダクテオントリクスピス(Pseudacteon tricuspis)+TX、シューダフィクスマクリペニス(Pseudaphycus maculipennis)+TX、シュードレプトマスチクスメキシカナ(Pseudleptomastix mexicana)+TX、プシラエファグスピロスス(Psyllaephagus pilosus)+TX、プシッタリアコンコロル(Psyttalia concolor)(複合体)+TX、クアドラスティクス属の一種(Quadrastichus spp.)+TX、リゾビウスロファンタエ(Rhyzobius lophanthae)+TX、ベダリアテントウ(Rodolia cardinalis)+TX、ルミナデコラテ(Rumina decollate)+TX、セミエラケルペチオラタス(Semielacher petiolatus)+TX、シトビオンアヴェナエ(Sitobion avenae)(Ervibank(登録商標))+TX、ステイネルネマカルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(Nematac C(登録商標)+TX、Millenium(登録商標)+TX、BioNem C(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemastar(登録商標)+TX、Capsanem(登録商標))+TX、ステイネルネマフェルチアエ(Steinernema feltiae)(NemaShield(登録商標)+TX、Nemasys F(登録商標)+TX、BioNem F(登録商標)+TX、Steinernema−System(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemaplus(登録商標)+TX、Exhibitline sf(登録商標)+TX、Scia−rid(登録商標)+TX、Entonem(登録商標))+TX、ステイネルネマクラウセイ(Steinernema kraussei)(Nemasys L(登録商標)+TX、BioNem L(登録商標)+TX、Exhibitline srb(登録商標))+TX、ステイネルネマリオブラエb(Steinernema riobrave)(BioVector(登録商標)+TX、BioVektor(登録商標))+TX、ステイネルネマスカプテリスキ(Steinernema scapterisci)(Nematac S(登録商標))+TX、ステイネルネマ属の一種(Steinernema spp.)+TX、ステイネルネマチド属の一種(Steinernematid spp.)(Guardian Nematodes(登録商標))+TX、ステトルスプンクチルム(Stethorus punctillum)(Stethorus(登録商標))+TX、タマリキシアラディアテ(Tamarixia radiate)+TX、テトラスティクスセティフェル(Tetrastichus setifer)+TX、トリポビウスセミルテウス(Thripobius semiluteus)+TX、チュウゴクオナガコバチ(Torymus sinensis)+TX、トリコグランマブラッシカエ(Trichogramma brassicae)(Tricholine b(登録商標))+TX、トリコグランマブラッシカエ(Trichogramma brassicae)(Tricho−Strip(登録商標))+TX、トリコグラマエヴァネセンス(Trichogramma evanescens)+TX、トリコグラマミヌタム(Trichogramma minutum)+TX、アワノメイガタマゴバチ(Trichogramma ostriniae)+TX、トリコグラマプラトネリ(Trichogramma platneri)+TX、トリコグラマプレチオスム(Trichogramma pretiosum)+TX、キサントピムラステマトル(Xanthopimpla stemmator);および
以下を含む他の生物学的製剤:アブシジン酸+TX、bioSea(登録商標)+TX、ムラサキウロコタケ(Chondrostereum purpureum)(Chontrol Paste(登録商標))+TX、コレトトリカムグロエオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)(Collego(登録商標))+TX、オクタン酸銅(Cueva(登録商標))+TX、デルタトラプス(Delta traps)(Trapline d(登録商標))+TX、エルウィニア アミロボラ(Erwinia amylovora)(ハルピン)(ProAct(登録商標)+TX、Ni−HIBIT Gold CST(登録商標))+TX、リン酸第二鉄(Ferramol(登録商標))+TX、漏斗トラップ(Trapline y(登録商標))+TX、Gallex(登録商標)+TX、Grower’s Secret(登録商標)+TX、ホモブラソノリド(Homo−brassonolide)+TX、リン酸鉄(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug & Snail Bait(登録商標))+TX、MCPヘイルトラップ(MCP hail trap)(Trapline f(登録商標))+TX、ミクロトヌスヒペロダエ(Microctonus hyperodae)+TX、ミコレプトディスクステレストリス(Mycoleptodiscus terrestris)(Des−X(登録商標))+TX、BioGain(登録商標)+TX、Aminomite(登録商標)+TX、Zenox(登録商標)+TX、フェロモントラップ(Thripline ams(登録商標))+TX、重炭酸カリウム(MilStop(登録商標))+TX、脂肪酸のカリウム塩(Sanova(登録商標))+TX、ケイ酸カリウム溶液(Sil−Matrix(登録商標))+TX、ヨウ化カリウム+チオシアン酸カリウム(Enzicur(登録商標))+TX、SuffOil−X(登録商標)+TX、クモ毒+TX、ノセマロクスタエ(Nosema locustae)(Semaspore Organic Grasshopper Control(登録商標))+TX、粘着トラップ(Trapline YF(登録商標)+TX、Rebell Amarillo(登録商標))+TXおよびトラップ(Takitrapline y+b(登録商標))+TX。
例えば[3878−19−1]といった有効成分に続く括弧中の参照は、Chemical Abstracts Registry numberを指している。上記の混合相手は公知である。有効成分が「The Pesticide Manual」[The Pesticide Manual−A World Compendium;Thirteenth Edition;Editor:C.D.S.TomLin;The British Crop Protection Council]中に含まれている場合、これらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号下でその中に記載されており;例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号(1)下に記載されている。上記に記載の特定の化合物について「[CCN]」が付記されている場合、対象の化合物は[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,Copyright(著作権)1995−2004]にてインターネットを介してアクセス可能である「Compendium of Pesticide Common Names」に含まれており;例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlにおいて記載されている。
上記明細書において、上記の活性処方成分の大部分は、いわゆる「慣用名」、関連する「ISO慣用名」または他の「慣用名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており;この場合、IUPAC名、IUPAC/Chemical Abstracts名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」もしくは「開発コード」が用いられており、または、これらの呼称もしくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が採用されている。「CAS登録番号」とは、Chemical Abstracts Registry Numberを意味する。
表1または2(下記)に記載される化合物1.a.1−1.a.300〜1.t.1−1.t.300から選択される式(I)の化合物と、上記の活性処方成分との活性処方成分混合物は、100:1〜1:6000、特に50:1〜1:50、特に20:1〜1:20の比、特に10:1〜1:10、特に5:1〜1:5の混合比で含んでいることが好ましく、2:1〜1:2の比が特に好ましく、および、4:1〜2:1の比が同様に好ましく、とりわけ、1:1、または、5:1、または、5:2、または、5:3、または、5:4、または、4:1、または、4:2、または、4:3、または、3:1、または、3:2、または、2:1、または、1:5、または、2:5、または、3:5、または、4:5、または、1:4、または、2:4、または、3:4、または、1:3、または、2:3、または、1:2、または、1:600、または、1:300、または、1:150、または、1:35、または、2:35、または、4:35、または、1:75、または、2:75、または、4:75、または、1:6000、または、1:3000、または、1:1500、または、1:350、または、2:350、または、4:350、または、1:750、または、2:750、または、4:750の比が好ましい。これらの混合比は、重量比である。
上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物もしくはその環境に適用するステップを含む有害生物を防除する方法において用いられることが可能であるが、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法、および、ヒトまたは動物の身体において実施される診断法は除かれる。
表1または2(下記)に記載される化合物1.a.1−1.a.300〜1.t.1−1.t.300の1つから選択される式(I)の化合物と、上記の1種以上の活性処方成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の活性処方成分コンポーネントの個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および、逐次的(すなわち、数時間または数日間などの適度に短時間のうちに次々と)に適用される場合には単一の活性処方成分を併用して適用されることが可能である。表1または2(下記)に記載される化合物1.a.1−1.a.300〜1.t.1−1.t.300から選択される式(I)の化合物と上記の活性処方成分を適用する順番は本発明の作用については重要ではない。
本発明による組成物はまた、例えば未エポキシ化またはエポキシ化植物性油(例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油またはダイズ油)といった安定化剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、バインダおよび/もしくは粘着剤、肥料、または、特定の効果を達成するための他の活性処方成分、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、植物活性化剤、殺軟体動物剤もしくは除草剤などのさらなる固体助剤もしくは液体助剤を含んでいることが可能である。
本発明による組成物は、それ自体は公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、固体活性処方成分を粉末化し、スクリーニングし、および/または、固体に圧縮することにより調製され、また、少なくとも1種の助剤の存在下に、例えば、活性処方成分を助剤と共に均質混合し、および/または、粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス、および、これらの組成物を調製するための化合物(I)の使用もまた本発明の主題である。
本発明の他の態様は、式(I)の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも1種の式(I)の化合物もしくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、または、少なくとも1種の式(I)の化合物もしくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビもしくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤もしくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫もしくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防するための使用に関する。
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫、もしくは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式(I)の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、活性処方成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
防除もしくは予防とは、昆虫による、または、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式(I)の化合物または前記化合物の少なくとも1種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式(I)の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態(土壌施用)の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌(浸透移行作用)を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式(I)の化合物はまた、種子または塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用(コーティング)され得る。
例えば、式(I)の化合物と、所望の場合に、式(I)の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物(界面活性剤)といった増量剤と一緒に均質に混合し、および/または、粉砕することにより調製され得る。
有利な適用量は、通常、1ヘクタール(ha)当たり、5g〜2kgの活性処方成分(a.i.)、好ましくは10g〜1kg a.i./ha、最も好ましくは20g〜600g a.i./haである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、1kgの種子に対して10mg〜1gの活性物質である。
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、1kgの種子に対して0.001〜50gの式(I)の化合物、好ましくは、1kgの種子に対して0.01〜10gの量が一般に十分とされる。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末(DS)、種子処理用エマルジョン(ES)、種子処理用流動性濃縮物(FS)、種子処理用溶液(LS)、種子処理用水分散性粉末(WS)、種子処理用カプセル懸濁液(CF)、種子処理用ゲル(GF)、エマルジョン濃縮物(EC)、懸濁液濃縮物(SC)、サスポエマルジョン(SE)、カプセル懸濁液(CS)、水分散性顆粒(WG)、乳化性顆粒(EG)、エマルジョン、油中水型(EO)、エマルジョン、水中油型(EW)、マイクロエマルジョン(ME)、油分散体(OD)、油混和性の流動体(OF)、混油性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低体積懸濁液(SU)、超低体積液体(UL)、工業用濃縮物(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式で、例えば活性処方成分を、適切な不活性配合物(希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意により他の配合成分)と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物(例えばEC、SC、DC、OD、SE、EW、EO等)、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性処方成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性処方成分の組み合わせを含有していてもよい。
普通、配合物は、0.01〜90重量%の活性薬剤、0〜20%の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、10〜99.99%の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式(I)の化合物を、コンポーネント(B)および(C)、および、任意により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約2〜80%、好ましくは約5〜70重量%の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば0.01〜20重量%、好ましくは0.01〜5重量%の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm、0.2ppmといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
式(I)の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性、または、農芸化学活性処方成分(例えば、高い生物学的活性、有利な範囲の活性、高い安全性プロファイル(向上した作物の耐性を含む)、向上した物理化学的特性、または、高い生分解性)としての使用に係る優れた特性を含む、多くの有益性を有し得る。
実施例1:この実施例は、N−[4−(シクロヘキシオキシ)フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド(化合物I.b.66)の調製を例示する
a)メチル3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキシレートの調製
濃硫酸(1.4ml、27mmol)を、3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボン酸(15g、89mmol)の375mlのメタノール中の懸濁液に滴下した。反応混合物を16時間加熱還流し、次いで、さらに1.4mlの濃硫酸を添加した。反応混合物をさらに24時間加熱した後、さらに1.4mlの濃硫酸を添加した。反応混合物をさらに24時間加熱した後、混合物を室温に冷却した。減圧下で溶剤を除去し、残渣を水中にとった。この水性相を重炭酸ナトリウムを添加することによりpH8とし、その後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残りを70mlのヘキサン中において30分間撹拌し、ろ過し、乾燥させて、メチル3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキシレートを得た。M.p.157〜158℃。1H−NMR(400 MHz,CDCl3):δ=3.99(s,3H),4.09(s,3H),6.97(d,1H),8.20(d,1H),10.88(bs,1H).
b)メチル4−メトキシ−3−[(4−メトキシフェニル)メトキシ]ピリジン−2−カルボキシレートの調製
水素化ナトリウム(1.8g、47mmol)を、メチル3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキシレート(7.1g、39mmol)の100mlのN,N−ジメチルホルムアミド中の溶液に、室温で、数回に分けて添加した。反応混合物をこの温度で1時間撹拌し、次いで、4−メトキシベンジルクロリド(7.6g、47mmol)を添加した。反応混合物を40℃で16時間加熱し、次いで、室温に冷却し、水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残りを、シリカゲルにおけるクロマトグラフィにより、酢酸エチルおよびヘプタンを溶離液として用いて精製して、メチル4−メトキシ−3−[(4−メトキシフェニル)メトキシ]ピリジン−2−カルボキシレートを得た。1H−NMR(400 MHz,CDCl3):δ=3.82(s,3H),3.93(s,3H),3.96(s,3H),5.05(s,2H),6.89(d,2H),6.97(d,1H),7.41(d,2H),8.32(d,1H).
c)N−[4−(シクロヘキシオキシ)フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド(化合物I.b.66)の調製
アルミニウムトリメタニド(0.7mlのヘプタン中の2M溶液、1.5mmol)を、メチル4−メトキシ−3−[(4−メトキシフェニル)メトキシ]ピリジン−2−カルボキシレート(0.3g、1.0mmol)および4−(シクロヘキシオキシ)アニリン(0.2g、1.1mmol)の10mlのトルエン中の溶液にゆっくりと添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌し、次いで、20mlの2N塩酸を添加することにより酸性化し、さらに30分間撹拌した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液を添加することにより中和した後、酢酸エチルを添加し、混合物をセライトを通してろ過した。ろ液相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残りをシリカゲルによるクロマトグラフィにより、酢酸エチルおよびヘプタンを溶離液として用いて精製して、N−[4−(シクロヘキシオキシ)フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド(化合物I.b.66)を得た。1H−NMR(400 MHz,CDCl3):δ= 1.32−1.40(m,2H),1.48−1.59(m,4H),1.77−1.84(m,2H),1.96−2.02(m,2H),3.97(s,3H),4.22(q,1H),6.89−6.97(m,3H),7.58(d,2H),8.01(d,1H),9.82(s,1H),12.30(s,1H).
実施例2:この実施例は、N−[4−(4,4−ジメチルシクロヘキシオキシ)−2−フルオロ−フェニル]−1,3−ベンゾキサゾール−7−カルボキサミド(化合物I.r.133)の調製を例示する
a)4−(4,4−ジメチルシクロヘキシオキシ)−2−フルオロ−1−ニトロ−ベンゼンの調製
ジイソプロピルアゾジホルメート(1.3g、6.1mmol)を、トリフェニルホスフィン(1.6g、6.1mmol)、3−フルオロ−4−ニトロフェノール(1.0g、6.1mmol)および4.4−ジメチルシクロヘキサノール(0.65g、5.1mmol)の20mlのテトラヒドロフラン中の溶液に滴下した。反応混合物を室温で16時間撹拌し、次いで、酢酸エチルおよび水で希釈した。相を分離し、有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残りをシリカゲルによるクロマトグラフィにより、酢酸エチルおよびシクロヘキサンを溶離液として用いて精製して、4−(4,4−ジメチルシクロヘキシオキシ)−2−フルオロ−1−ニトロ−ベンゼンを得た。1H−NMR(400 MHz,CDCl3):δ=0.98(s,3H),0.99(s,3H),1.25−1.31(m,2H),1.50−1.56(m,2H),1.69−1.77(m,2H),1.86−1.92(m,2H),4.32(q,1H),6.68−6.75(m,2H),8.07(t,1H).
b)4−(4,4−ジメチルシクロヘキシオキシ)−2−フルオロ−アニリンの調製
4−(4,4−ジメチルシクロヘキシオキシ)−2−フルオロ−1−ニトロ−ベンゼン(0.8g、3.0mmol)を15mlのエタノール中に溶解させ、室温で2時間、水素ガスおよび触媒量の10%パラジウム炭素の存在下に撹拌した。その後、反応混合物をセライトを通してろ過し、酢酸エチルですすいだ。溶剤を減圧下で除去して、4−(4,4−ジメチルシクロヘキシオキシ)−2−フルオロ−アニリンを得た。1H−NMR(400 MHz,CDCl3):δ=0.94(s,3H),0.98(s,3H),1.20−1.29(m,2H),1.43−1.68(m,4H),1.78−1.89(m,2H),3.43(bs,2H),4.04(q,1H),6.55(dd,1H),6.61−6.71(m,2H).
c)N−[4−(4,4−ジメチルシクロヘキシオキシ)−2−フルオロ−フェニル]−1,3−ベンゾキサゾール−7−カルボキサミド(化合物I.r.133)の調製
トリエチルアミン(0.45g、4.5mmol)および1−[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]−1H−1,2,3−トリアゾロ[4,5−b]ピリジニウム−3−オキシドヘキサフルオロリン酸(0.51g、1.35mmol)を、1,3−ベンゾキサゾール−7−カルボン酸(0.15g、0.9mmol)の11mlのアセトニトリル中の溶液に連続して添加した。混合物を室温で15分間撹拌し、次いで、4−(4,4−ジメチルシクロヘキシオキシ)−2−フルオロ−アニリン(0.21g、0.9mmol)を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌し、次いで、クロロホルムで希釈した。Isoluteを混合物に加え、次いで、すべての揮発物を減圧下で除去し、残留した粉末をクロマトグラフィカラムの最上部に置き、シリカゲルによるクロマトグラフィにより、酢酸エチルおよびヘプタンを溶離液として用いて精製して、N−[4−(4,4−ジメチルシクロヘキシオキシ)−2−フルオロ−フェニル]−1,3−ベンゾキサゾール−7−カルボキサミド(化合物I.r.133)を得た。1H−NMR(400 MHz,CDCl3):δ=0.99(s,3H),1.01(s,3H),1.27−1.35(m,2H),1.52−1.60(m,2H),1.68−1.79(m,2H),1.87−1.96(m,2H),4.25(q,1H),6.79(d,2H),7.59(t,1H),8.04(d,1H),8.28−8.33(m,2H),8.39(t,1H),8.99(bs,1H).
以下の表1は、本発明に係る個々の式(I)の化合物の例を例示する。
Figure 2018538362

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Figure 2018538362
以下のものが存在している。
a)300種の式(I.a)化合物:
Figure 2018538362
式中、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、表1に定義されているとおりである。
b)300種の式(I.b)化合物:
Figure 2018538362
式中、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、表1に定義されているとおりであるが、ただし、式1.I.bの化合物は3−ヒドロキシ−4−メトキシ−N−[4−(3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシオキシ)フェニル]ピリジン−2−カルボキサミドではない。
c)300種の式(I.c)化合物:
Figure 2018538362
式中、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、表1に定義されているとおりである。
d)300種の式(I.d)化合物:
Figure 2018538362
式中、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、表1に定義されているとおりである。
e)300種の式(I.e)化合物:
Figure 2018538362
式中、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、表1に定義されているとおりである。
f)300種の式(I.f)化合物:
Figure 2018538362
式中、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、表1に定義されているとおりである。
g)300種の式(I.g)化合物:
Figure 2018538362
式中、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、表1に定義されているとおりである。
h)300種の式(I.h)化合物:
Figure 2018538362
式中、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、表1に定義されているとおりである。
i)300種の式(I.i)化合物:
Figure 2018538362
式中、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、表1に定義されているとおりである。
j)300種の式(I.j)化合物:
Figure 2018538362
式中、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、表1に定義されているとおりである。
k)300種の式(I.k)化合物:
Figure 2018538362
式中、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、表1に定義されているとおりである。
m)300種の式(I.m)化合物:
Figure 2018538362
式中、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、表1に定義されているとおりである。
n)300種の式(I.n)化合物:
Figure 2018538362
式中、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、表1に定義されているとおりである。
o)300種の式(I.o)化合物:
Figure 2018538362
式中、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、表1に定義されているとおりである。
p)300種の式(I.p)化合物:
Figure 2018538362
式中、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、表1に定義されているとおりである。
q)300種の式(I.q)化合物:
Figure 2018538362
式中、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、表1に定義されているとおりである。
r)300種の式(I.r)化合物:
Figure 2018538362
式中、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、表1に定義されているとおりである。
s)300種の式(I.s)化合物:
Figure 2018538362
式中、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、表1に定義されているとおりである。
t)300種の式(I.t)化合物:
Figure 2018538362
式中、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、表1に定義されているとおりである。
本記載を通じて、温度は摂氏度(℃)で示されており、「m.p.」は融点を意味する。LC/MSは液体クロマトグラフィ質量分析法を意味し、装置および方法の説明は以下のとおりである:(Waters製ACQUITY UPLC、Phenomenex Gemini C18、粒径3μm、110オングストローム、30×3mmカラム、1.7mL/min.、60℃、H2O+0.05% HCOOH(95%)/CH3CN/MeOH 4:1+0.04% HCOOH(5%)−2分間。−CH3CN/MeOH 4:1+0.04% HCOOH(5%)−0.8分間、Waters製ACQUITY SQD質量分光計、イオン化法:エレクトロスプレー(ESI)、極性:陽イオン、キャピラリ(kV)3.00、コーン(V)20.00、抽出器(V)3.00、ソース温度(℃)150、脱溶剤温度(℃)400、コーンガス流(L/Hr)60、脱溶剤ガス流(L/Hr)700))。
Figure 2018538362

Figure 2018538362
配合物実施例
Figure 2018538362
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。
Figure 2018538362
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。
乳化性濃縮物
活性処方成分[式(I)の化合物] 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(4〜5molのエチレンオキシド)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
Figure 2018538362
すぐに使用可能な粉剤は、活性処方成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。
押出し顆粒
活性処方成分[式(I)の化合物] 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
活性処方成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
コーティングされた顆粒
活性処方成分[式(I)の化合物] 8%
ポリエチレングリコール(mol.wt.200) 3%
カオリン 89%
細かく粉砕した活性処方成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
懸濁液濃縮物
活性処方成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15 molのエチレンオキシド)6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態)1%
水 32%
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
種子処理に係る流動性濃縮物
活性処方成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノール PO/EO 2%
10〜20モルのEOを伴うトリスチレンフェノール 2%
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(20%水溶液の形態)0.5%
モノアゾ−顔料カルシウム塩 5%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態)0.2%
水 45.3%
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
緩効性カプセル懸濁液
28部の組み合わせた式(I)の化合物を、2部の芳香族溶剤および7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤および51.6部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、5.3部の水中の2.8部の1,6−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
得られるカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤および3部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、28%の活性処方成分を含有する。中程度のカプセル径は8〜15ミクロンである。
得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
生物学的実施例
アルテルナリア ソラニ(Alternaria solani)/トマト/葉片(夏疫病)
トマト葉片(cv.Baby)を、マルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に置き、DMSOおよびTween20と共に配合し、水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から2日後に、葉片に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉片を、気候キャビネット中において、12/12時間(明/暗)の光環境下に、23℃/21℃(昼/夜)および80%の相対湿度(rh)でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉片に現れた時点で(適用から5〜7日後)、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
配合物中の200ppmで、化合物I.b.66、I.b.133、1.b.168およびI.c.273が、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と同一の条件下で比較した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
ブルメリアグラミニスf.sp.トリシチ(Blumeria graminis f.sp.tritici)(うどん粉病菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici))/コムギ/葉片予防(コムギにおけるウドンコ病)
コムギ葉の一部(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に置き、DMSOおよびTween20と共に配合し水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から1日後に、ウドンコ病に感染した植物をテストプレート上で振ることにより葉片に播種した。播種した葉片を、気候チャンバ中において、24時間の暗闇、これに続く、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下に、20℃および60%の相対湿度でインキュベートし、この化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉の一部に現れた時点で(適用から6〜8日後)、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
配合物中の200ppmで、化合物I.b.133、I.b.268、I.c.273およびI.b.298が、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と同一の条件下で比較した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
ボトリオチニアフッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)(ボトリチス シネレア(Botrytis cinerea))/液体培養(灰色カビ病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(Vogels液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3〜4日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
配合物中の200ppmで、化合物I.b.31、I.b.66、I.b.133、I.b.178、I.b.193、I.b.231、I.b.256、I.b.268、I.b.271、I.b.273、I.b.123、I.c.148、I.b.166、I.b.168、I.b.183、I.b.203、I.b.283、I.b.293およびI.b.298が、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と同一の条件下で比較した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
フザリウムクルモルム(Fusarium culmorum)/液体培養(胴枯れ病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3〜4日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
配合物中における200ppmで、化合物1.b.193およびI.c.273が、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と同一の条件下で比較した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)/液体培養(穀類の立枯病)
極低温保管しておいた真菌の菌糸体断片を、栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4〜5日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
配合物中の200ppmで、化合物I.b.31、I.b.66、I.b.128、I.b.133、I.b.178、I.b.188、I.b.193、I.b.211、I.b.231、I.b.236、I.b.241、I.b.246、I.b.251、I.b.256、I.b.268、I.b.271、I.b.273、I.b.33、I.b.68、I.b.73、I.b.123、I.c.148、I.b.151、I.b.166、I.b.168、I.b.183、I.b.201、I.b.203、I.b.283、I.b.288、I.b.293、I.b.298およびI.c.298が、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と同一の条件下で比較した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
グロメレララゲナリウム(Glomerella lagenarium)(コレトトリカムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))/液体培養(炭疽病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3〜4日間後に、成長の阻害を測光法により計測する。
配合物中の200ppmで、化合物I.b.31、I.b.66、I.b.128、I.b.133、I.b.178、I.b.193、I.b.231、I.b.241、I.b.246、I.b.251、I.b.256、I.b.268、I.b.271およびI.b.273、I.b.68、I.b.123、I.c.148、I.b.151、I.b.166、I.b.168、I.b.183、I.b.203、I.b.283、I.b.288、I.b.293およびI.c.298が、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と同一の条件下で比較した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
マグナポルテグリセア(Magnaporthe grisea)(イネいもち病菌(Pyricularia oryzae))/イネ/葉片予防(稲熱病)
イネの葉切片(cv.Ballila)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天の上に載せ、DMSOおよびTween20と共に配合し水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から2日後に、葉切片真菌の胞子懸濁液で播種する。気候キャビネット中において、24時間の暗闇、これに続く、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下、22℃および80%の相対湿度で播種した葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用の葉切片に現れた時点で(適用から5〜7日間)、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
配合物中の200ppmで、化合物I.b.268、I.b.273、I.b.168およびI.b.298が、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と同一の条件下で比較した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
モノグラフェラニバリス(Monographella nivalis)(コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale))/液体培養(穀類の根腐れ病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4〜5日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
配合物中の200ppmで、化合物I.b.31、I.b.66、I.b.128、I.b.133、I.b.178、I.b.188、I.b.193、I.b.231、I.b.236、I.b.241、I.b.246、I.b.251、I.b.256、I.b.268、I.b.271、I.b.273、I.b.68、I.b.73、I.b.78、I.b.123、I.c.148、I.b.151、I.b.166、I.b.168、I.b.183、I.b.201、I.b.203、I.b.283、I.b.288、I.b.293、I.b.298およびI.c.298が、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と同一の条件下で比較した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
ミコスファエレラアラキディス(Mycosphaerella arachidis)(セルコスポラ アラキディコーラ(Cercospora arachidicola))/液体培養(早期斑点病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4〜5日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
配合物中の200ppmで、化合物I.b.31、I.b.66、I.b.128、I.b.133、I.b.178、I.b.193、I.b.231、I.b.251、I.b.256、I.b.268、I.b.271、I.b.273、I.b.123、I.c.148、I.b.151、I.b.166、I.b.168、I.b.183、I.b.201、I.b.203、I.b.283、I.b.293、I.b.298およびI.c.298が、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と同一の条件下で比較した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
コムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)(セプトリア トリティシ(Septoria tritici))/液体培養(葉枯病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4〜5日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
配合物中の200ppmで、化合物I.b.31、I.b.66、I.b.128、I.b.133、I.b.178、I.b.188、I.b.193、I.b.231、I.b.236、I.b.246、I.b.251、I.b.256、I.b.268、I.b.271、I.b.273、I.b.33、I.b.68、I.b.78、I.b.123、I.c.148、I.b.151、I.b.166、I.b.168、I.b.183、I.b.201、I.b.203、I.b.283、I.b.288、I.b.293、I.b.298およびI.c.298が、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と同一の条件下で比較した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
ピレノホラテレス(Pyrenophora teres)/オオムギ/葉片予防(網斑病)
オオムギ葉切片(cv.Hasso)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天の上に載せ、DMSOおよびTween20と共に配合し水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から2日後に、葉切片を真菌の胞子懸濁液で播種する。気候キャビネット中において、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下、20℃および65%の相対湿度で播種した葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用の葉切片に現れた時点で(適用から5〜7日間)、未処理のものと比した病害防除として評価する。
配合物における200ppmで、化合物I.b.133、I.b.268、I.b.273、I.b.168、I.c.273およびI.c.298が、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と同一の条件下で比較した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
タナテホルスククメリス(Thanatephorus cucumeris)(イネ紋枯病菌(Rhizoctonia solani))/液体培養(根腐れ病、立枯病)
新たに増殖させた液体培養の真菌の菌糸体断片を、栄養液体培地(ジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌性の物質を含有する栄養液体培地を添加する。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3〜4日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
配合物中の200ppmで、化合物I.b.128、I.b.193およびI.b.168が、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と同一の条件下で比較した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。

Claims (15)

  1. 式(I)の化合物:
    Figure 2018538362
    (式中、
    1はC1〜C6アルコキシまたはC1〜C6アシルアミノであり、ここで、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アシルアミノは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換されており;ならびに
    2は、ヒドロキシル、C1〜C6アシルオキシ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6アシルオキシC1〜C6アルコキシであり、ここで、C1〜C6アシルオキシ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アシルオキシC1〜C6アルコキシは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換されており;または
    1およびR2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって1,3−オキサゾール環を形成し;
    3は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
    4、R5、R6およびR7は、独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり、ここで、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換されており;
    8は、R10により表される1〜5つの基で任意選択により置換されたC3〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルもしくはC1〜C6アルキルカルボニルオキシから独立して選択され、ここで、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルもしくはC1〜C6アルキルカルボニルオキシは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換されており;または
    8は、R10により表される1または2つの基で任意選択により置換されたC3〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、C3〜C6シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールC1〜C6アルキル、ヘテロアリールC1〜C6アルキル、=O、=C(R112、=NOR11もしくは=N−N(R112から独立して選択され、ここで、C3〜C6シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールC1〜C6アルキルもしくはヘテロアリールC1〜C6アルキルは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換されており;または
    8は、R10により表される1つの基で任意選択により置換されたC3〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、酸素、窒素および硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を含有すると共に、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたは=Oにより表される1〜5つの基によって任意選択により置換されているスピロ縮環3員〜10員飽和もしくは部分飽和炭素環系もしくは複素環系であり;
    9は、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルコキシから独立して選択され、ここで、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルコキシは、ハロゲンにより表される1〜5つの基任意選択により置換されており;
    11は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはアリールであり、ここで、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルおよびアリールは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換されており;ならびに
    XはCHまたはNである);
    または、その塩もしくはN−オキシドであるが、
    ただし、前記式(I)の化合物は、3−ヒドロキシ−4−メトキシ−N−[4−(3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシオキシ)フェニル]ピリジン−2−カルボキサミドではない、
    式(I)の化合物、または、その塩もしくはN−オキシド。
  2. 1がC1〜C4アルコキシであり、および、R2がヒドロキシルである、請求項1に記載の化合物。
  3. 3が水素である、請求項1または請求項2に記載の化合物。
  4. 4がハロゲン、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシから選択され、ここで、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換されている、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 4が、水素、フッ素または塩素であり、ならびに、R5、R6およびR7が水素である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 8が、R10により表される1〜3つの基で任意選択により置換されたC3〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルもしくはC1〜C6アルキルカルボニルオキシから独立して選択されるか;または
    8が、R10により表される1もしくは2つの基で任意選択により置換されたC3〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、C3〜C6シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールC1〜C6アルキル、ヘテロアリールC1〜C6アルキル、=O、=C(R112、=NOR11もしくは=N−N(R112から独立して選択され、ここで、C3〜C6シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールC1〜C6アルキルもしくはヘテロアリールC1〜C6アルキルは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換されており;または
    8が、R10により表される1つの基で任意選択により置換されたC3〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、酸素、窒素および硫黄から選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含有すると共に、ハロゲン、C1〜C4アルキルもしくは=Oにより表される1〜3つの基によって任意選択により置換されているスピロ縮環3員〜10員飽和もしくは部分飽和炭素環系もしくは複素環系である、
    請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 8が、R10により表される1〜5つの基で任意選択により置換されたC7〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC1〜C6アルキルカルボニルオキシから独立して選択され、ここで、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルもしくはC1〜C6アルキルカルボニルオキシは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換されており;または
    8が、R10により表される1もしくは2つの基で任意選択により置換されたC3〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、C3〜C6シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールC1〜C6アルキル、ヘテロアリールC1〜C6アルキル、=O、=C(R112、=NOR11もしくは=N−N(R112から独立して選択され、ここで、C3〜C6シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールC1〜C6アルキルもしくはヘテロアリールC1〜C6アルキルは、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換され;または
    8が、R10により表される1つの基で任意選択により置換されたC3〜C9シクロアルキルであり、ここで、R10は、酸素、窒素および硫黄から選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含有すると共に、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたは=Oにより表される1〜3つの基によって任意選択により置換されているスピロ縮環3員〜10員飽和もしくは部分飽和炭素環系もしくは複素環系である、
    請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 8が、R10により表される1または2つの基で任意選択により置換されたC5〜C8シクロアルキルであり、ここで、R10は、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、アリール、=C(R112、=NOR11またはスピロ縮環1,3−ジオキソラン−2−イルから独立して選択され、ここで、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、アリール、=C(R112および=NOR11は、R9により表される1〜3つの基で任意選択により置換され、または、スピロ縮環1,3−ジオキソラン−2−イルは、ハロゲン、C1〜C4アルキルもしくは=Oにより表される1〜3つの基で任意選択により置換されており;および
    11が、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルおよびアリールから独立して選択される、
    請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
  9. 8が、R10により表される1または2つの基で任意選択により置換されたC5〜C8シクロアルキルであり、ここで、R10は、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C6シクロアルキル、フェニル、=C(R112または=NOR11から独立して選択され、および、R11は、水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニルおよびフェニルから独立して選択される、請求項8に記載の化合物。
  10. XがNである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
  11. N−[4−(シクロペントキシ)フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;
    N−[4−(シクロペントキシ)−2−フルオロ−フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;
    N−[4−(シクロヘキシオキシ)フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;
    N−[4−(シクロヘキシオキシ)−2−フルオロ−フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;
    N−[4−(4,4−ジメチルシクロヘキシオキシ)フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;
    N−[4−(4,4−ジメチルシクロヘキシオキシ)−2−フルオロ−フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;
    N−[2−フルオロ−4−(3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシオキシ)フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;
    N−[4−(シクロヘプトキシ)フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;
    N−[4−(シクロヘプトキシ)−2−フルオロ−フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;
    N−[4−(シクロオクトキシ)フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド;または
    N−[4−(シクロオクトキシ)−2−フルオロ−フェニル]−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボキサミド
    のいずれか1種から選択される、請求項1に記載の化合物。
  12. 殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を含む農芸化学組成物。
  13. 少なくとも1種の追加の活性処方成分、および/または、農芸化学的に許容可能な希釈剤もしくはキャリアをさらに含む、請求項12に記載の組成物。
  14. 植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、または、この化合物を活性処方成分として含む組成物が、前記植物、その一部、または、その生息地に適用される方法。
  15. 請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物、または、請求項12もしくは請求項13に記載の組成物の殺菌・殺カビ剤としての使用。
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