[go: up one dir, main page]

JP2018532688A - 新規なヘテロ環式化合物およびこれを利用した有機発光素子 - Google Patents

新規なヘテロ環式化合物およびこれを利用した有機発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JP2018532688A
JP2018532688A JP2017565944A JP2017565944A JP2018532688A JP 2018532688 A JP2018532688 A JP 2018532688A JP 2017565944 A JP2017565944 A JP 2017565944A JP 2017565944 A JP2017565944 A JP 2017565944A JP 2018532688 A JP2018532688 A JP 2018532688A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
group
mmol
light emitting
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2017565944A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6701498B2 (ja
Inventor
ウー ジュン、ミン
ウー ジュン、ミン
フン リ、ドン
フン リ、ドン
オー ホ、ジュン
オー ホ、ジュン
ジェ ジャン、ボン
ジェ ジャン、ボン
ヤン カン、ミン
ヤン カン、ミン
ウク ホ、ドン
ウク ホ、ドン
イオン ハン、ミ
イオン ハン、ミ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of JP2018532688A publication Critical patent/JP2018532688A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6701498B2 publication Critical patent/JP6701498B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本発明は、新規なヘテロ環式化合物およびこれを利用した有機発光素子を提供する。

Description

[関連出願の相互参照]
本出願は、２０１６年７月２０日付の韓国特許出願第１０−２０１６−００９２２０６号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、新規なヘテロ環式化合物およびこれを含む有機発光素子に関するものである。
一般に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般に、陽極と陰極および前記陽極と陰極との間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなることができる。このような有機発光素子の構造で二つの電極の間に電圧をかけるようになれば、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入されるようになり、注入された正孔と電子が会った時エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光が出るようになる。
このような有機発光素子に使用される有機物に対して新たな材料の開発が持続的に要求されている。
特許文献１：韓国特許公開第１０−２０００−００５１８２６号公報
本発明は、新規なヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。
本発明は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリーレン；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリーレンであり、
Ａｒ１はＮ、ＯおよびＳから構成される群から選択されるヘテロ原子を一つから３つ含むＣ２−６０ヘテロアリールであり、
Ａｒ２は下記で構成される群から選択されるいずれか一つであり、
ＸはＮ（Ｒ'１）、Ｃ（Ｒ'２）（Ｒ'３）、Ｓｉ（Ｒ'４）（Ｒ'５）、ＳまたはＯであり、
Ｒ'１からＲ'７およびＲ１からＲ１９はそれぞれ独立して水素；重水素；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；置換もしくは非置換されたＣ１−６０アルキル；Ｃ１−６０ハロアルキル；Ｃ１−６０ハロアルコキシ；置換もしくは非置換されたＣ３−６０シクロアルキル；置換もしくは非置換されたＣ２−６０アルケニル基；置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロ環基である。
また、本発明は、第１電極；前記第１電極に対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は前記化学式１で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する。
上述した化学式１で表される化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用することができ、有機発光素子で効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。特に、上述した化学式１で表される化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入および輸送、発光、電子輸送、または電子注入材料に使用することができる。
基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示した図である。 基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８および陰極４からなる有機発光素子の例を示した図である。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。
本発明は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本明細書において、
は異なる置換基に連結される結合を意味する。
本明細書において、"置換もしくは非置換された"という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうち１つ以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換されたり、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換されたことを意味する。例えば、"２以上の置換基が連結された置換基"は、ビフェニル基であってもよい。つまり、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２つのフェニル基が連結された置換基と解釈されることができる。
本明細書においてカルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１から４０であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基はエステル基の酸素が炭素数１から２５の直鎖、分枝鎖または環鎖アルキル基または炭素数６から２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的に、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１から２５であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は具体的に、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は具体的に、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１から４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１から２０である。また一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１から１０である。また一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１から６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１、１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２から４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２から２０である。また一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２から１０である。また一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２から６である。具体的な例としては、ビニル、１−プロフェニル、イソプロフェニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３から６０のものが好ましく、一実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３から３０である。また一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３から２０である。また一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３から６である。具体的に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これに限定されない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６から６０のものが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６から３０である。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６から２０である。前記アリール基が単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２つが互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
などになってもよい。ただし、これに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２から６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピラダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基中のアリール基は、上述したアリール基の例示と同様である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基の例示と同様である。本明細書において、ヘテロアリールアミン中のヘテロアリールは、上述したヘテロ環基に関する説明が適用されることができる。本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、上述したアルケニル基の例示と同様である。本明細書において、アリーレンは、２価基であることを除いては、上述したアリール基に関する説明が適用されることができる。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価基であることを除いては、上述したヘテロ環基に関する説明が適用されることができる。本明細書において、炭化水素環は、１価基ではなく、２つの置換基が結合して形成したことを除いては、上述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用されることができる。本明細書において、ヘテロ環は、１価基ではなく、２つの置換基が結合して形成したことを除いては、上述したヘテロ環基に関する説明が適用されることができる。
好ましくは、Ｌ１は結合、または下記で構成される群から選択されるいずれか一つである。
より好ましくは、Ｌ１は結合、または下記で構成される群から選択されるいずれか一つである。
好ましくは、Ｌ２は結合、
または
である。
より好ましくは、Ｌ２は結合、
または
である。
好ましくは、Ａｒ１は下記で構成される群から選択されるいずれか一つであり、
Ｙ１からＹ３のうちの２つはＮであり、残り一つはＣＨであり、
ＺはＮ（Ａｒ７）、ＳまたはＯであり、
Ａｒ３からＡｒ７は置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリールである。
好ましくは、Ａｒ３からＡｒ７はフェニル、またはビフェニリルである。
より好ましくは、Ａｒ１は下記で構成される群から選択されるいずれか一つである。
好ましくは、ＸはＮ−（フェニル）、ＳまたはＯである。
好ましくは、Ｒ１はシアノ、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシである。
好ましくは、Ｒ２からＲ１９は水素である。
前記化学式１で表される化合物は、下記化合物で構成される群から選択されることができる。
前記化学式１で表される化合物は、一例として下記反応式１のような製造方法で製造することができる。
［反応式１］
前記反応は、前記化学式１−ａで表される化合物と前記化学式１−ｂで表される化合物を反応させたり、または前記化学式１−ｃで表される化合物と前記化学式１−ｄで表される化合物を反応させて前記化学式１で表される化合物を製造する段階である。前記反応は鈴木カップリング反応であって、パラジウム触媒と塩基の存在下で行うことが好ましく、鈴木カップリング反応のための反応基は当業界で知られているように、変更が可能である。前記製造方法は後述する製造例でより具体化される。
また、本発明は、前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。一例として、本発明は、第１電極；前記第１電極に対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は前記化学式１で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、さらに少ない数の有機層を含むことができる。
また、前記有機物層は正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層を含むことができ、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
また、前記有機物層は発光層を含むことができ、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
また、前記有機物層は電子輸送層、または電子注入層を含むことができ、前記電子輸送層または電子注入層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
また、前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
また、前記有機物層は発光層および電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
また、本発明による有機発光素子は、基板上に陽極、１層以上の有機物層および陰極が順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。また、本発明による有機発光素子は、基板上に、陰極、１層以上の有機物層、および陽極が順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。例えば、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造は、図１および２に例示されている。
図１は、基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示した図である。このような構造において、前記化学式１で表される化合物は、前記発光層に含まれてもよい。
図２は、基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および陰極４からなる有機発光素子の例を示した図である。このような構造において、前記化学式１で表される化合物は、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層のうちの１層以上に含まれてもよい。
本発明による有機発光素子は、前記有機物層のうちの１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むことを除いては、当技術分野で知られている材料と方法で製造されることができる。また、前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は同じ物質または異なる物質で形成されることができる。
例えば、本発明による有機発光素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または伝導性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させて製造することができる。このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
また、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層で形成できる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
このような方法以外にも、基板上に陰極物質から、有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を製造することができる（ＷＯ２００３／０１２８９０）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
一例として、前記第１電極は陽極であり、前記第２電極は陰極であるか、または前記第１電極は陰極であり、前記第２電極は陽極である。
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。前記陽極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ[３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン]（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような伝導性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。前記陰極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫および鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入物質としては、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が、陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の伝導性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔が輸送されて発光層に移すことができる物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が適合する。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、伝導性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子がそれぞれ輸送されて結合させることにより、可視光線領域の光を発することができる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例として、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これに限定されない。
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換されたアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換されたアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換となる。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これに限定されない。
前記電子輸送物質としては、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子がよく注入されて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が適合する。具体的な例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されたように、任意の所望するカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウムおよびサマリウムであり、それぞれの場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナト）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これに限定されない。
本発明による有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
また、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子以外にも有機太陽電池または有機トランジスタに含まれてもよい。
前記化学式１で表される化合物およびこれを含む有機発光素子の製造は、以下の実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
製造例１：化合物Ａ２の製造
１）化合物Ａ１の製造
３−ブロモ−５−クロロベンゾニトリル（３０ｇ、１３９ｍｍｏｌ）、（３−シアノフェニル）ボロン酸（２２ｇ、１５２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍＬに溶かした。ここに炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）２Ｍ溶液（２１０ｍＬ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２ｇ、１ｍｍｏｌ％）を入れて１２時間還流させた。反応が終わった後、常温に冷却させ、生成された混合物を水とトルエンで３回抽出した。トルエン層を分離した後、硫酸マグネシウムで乾燥してろ過した濾液を減圧蒸留して得た混合物をクロロホルムおよびエタノールを利用して３回再結晶して化合物Ａ１（２０ｇ、収率６１％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝２３９）を得た。
２）化合物Ａ２の製造
化合物Ａ１（２０ｇ、８４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコルラト）ジボロン（２３ｇ、９２ｍｍｏｌ）、ポタシウムアセテート（２５ｇ、２５１ｍｍｏｌ）、ジベンジリデンアセトンパラジウム（１．４ｇ、２．５ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン（１．４ｇ、５．０ｍｍｏｌ）をジオキサン（３００ｍＬ）に入れて１２時間還流させた。反応が終了した後、常温に冷却した後、減圧蒸留して溶媒を除去した。これをクロロホルムに溶かし、水で３回洗い落とした後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥した。これを減圧蒸留して化合物Ａ２（２２ｇ、収率７８％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝３３１）を製造した。
製造例２：化合物Ｂ２の製造
１）化合物Ｂ１の製造
（３−シアノフェニル）ボロン酸（２２ｇ、１５２ｍｍｏｌ）の代わりに（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）ボロン酸（３０ｇ、１５２ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、製造例１の化合物Ａ１の製造と同様の方法で化合物Ｂ１（２８ｇ、収率７０％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝２９１）を製造した。
２）化合物Ｂ２の製造
化合物Ａ１の代わりに化合物Ｂ１（２０ｇ、６９ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、製造例１の化合物Ａ２の製造と同様の方法で化合物Ｂ２（２０ｇ、収率７０％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝３８２）を製造した。
製造例３：化合物Ｃ２の製造
１）化合物Ｃ１の製造
（３−シアノフェニル）ボロン酸（２２ｇ、１５２ｍｍｏｌ）の代わりに化合物（４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ボロン酸（４４ｇ、１５２ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、製造例１の化合物Ａ１の製造と同様の方法で化合物Ｃ１（３２ｇ、収率６１％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝３７９）を製造した。
２）化合物Ｃ２の製造
化合物Ａ１の代わりに化合物Ｃ１（２０ｇ、５３ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、製造例１の化合物Ａ２の製造と同様の方法で化合物Ｃ２（２０ｇ、収率８１％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝４７１）を製造した。
製造例４：化合物Ｄ２の製造
１）化合物Ｄ１の製造
（３−シアノフェニル）ボロン酸（２２ｇ、１５２ｍｍｏｌ）の代わりにジベンゾ[ｂ，ｄ]フラン−４−イルボロン酸（３２ｇ、１５２ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、製造例１の化合物Ａ１の製造と同様の方法で化合物Ｄ１（２７ｇ、収率６５％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝３０４）を製造した。
２）化合物Ｄ２の製造
化合物Ａ１の代わりに化合物Ｄ１（２０ｇ、５３ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、製造例１の化合物Ａ２の製造と同様の方法で化合物Ｄ２（２０ｇ、収率８１％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝４７１）を製造した。
製造例５：化合物Ｅ２の製造
１）化合物Ｅ１の製造
（３−シアノフェニル）ボロン酸（２２ｇ、１５２ｍｍｏｌ）の代わりにジベンゾ[ｂ，ｄ]チオフェン−４−イルボロン酸（３５ｇ、１５２ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、製造例１の化合物Ａ１の製造と同様の方法で化合物Ｅ１（３５ｇ、収率８０％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝３２０）を製造した。
２）化合物Ｅ２の製造
化合物Ａ１の代わりに化合物Ｅ１（２０ｇ、５３ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、製造例１の化合物Ａ２の製造と同様の方法で化合物Ｅ２（２０ｇ、収率７８％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝４１１）を製造した。
製造例６：化合物Ｆ２の製造
１）化合物Ｆ１の製造
（３−シアノフェニル）ボロン酸（２２ｇ、１５２ｍｍｏｌ）の代わりにトリフェニレン−２−イルボロン酸（４２ｇ、１５２ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、製造例１の化合物Ａ１の製造と同様の方法で化合物Ｆ１（３９ｇ、収率７７％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝３６４）を製造した。
２）化合物Ｆ２の製造
化合物Ａ１の代わりに化合物Ｆ１（２０ｇ、５５ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、製造例１の化合物Ａ２の製造と同様の方法で化合物Ｆ２（２０ｇ、収率７９％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝４５６）を製造した。
製造例７：化合物Ｇ２の製造
１）化合物Ｇ１の製造
（３−シアノフェニル）ボロン酸（２２ｇ、１５２ｍｍｏｌ）の代わりにフェナントレン−９−イルボロン酸（３４ｇ、１５２ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、製造例１の化合物Ａ１の製造と同様の方法で化合物Ｇ１（３０ｇ、収率７０％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝３１４）を製造した。
２）化合物Ｇ２の製造
化合物Ａ１の代わりに化合物Ｇ１（２０ｇ、５５ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、製造例１の化合物Ａ２の製造と同様の方法で化合物Ｇ２（１７ｇ、収率６５％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝４０６）を製造した。
製造例８：化合物ｓｕｂ１の製造
１）化合物ｓｕｂ１−１の製造
化合物Ｒ３（５０ｇ、１１４ｍｍｏｌ）と４−ブロモナフタレン−１−オール（２１ｇ、１１４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍＬに入れて攪拌および還流した。以降、炭酸カリウム（４８ｇ、３４５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの水に溶かして投入した後、十分に攪拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（４ｇ、３ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に温度を下げてろ過した。ろ過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以降、有機層を減圧蒸留後、エタノールを利用して再結晶した。生成された固体をろ過後、乾燥して化合物ｓｕｂ１−１（４１ｇ、収率８０％、ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝４５２）を製造した。
２）化合物ｓｕｂ１の製造
化合物ｓｕｂ１−１（３０ｇ、６６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル３００ｍＬに添加して攪拌しながら炭酸カリウム（１８ｇ、１３３ｍｍｏｌ）を水５０ｍＬに混合して添加した。以降、水浴上で加熱しながら１−ブタンスルホニルフルオリド（１５ｇ、１００ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。以降、約１時間反応進行後、反応を終了した。常温に温度を下げた後、水層と有機層を分離した後、有機層を減圧蒸留して化合物ｓｕｂ１（３４ｇ、収率９０％、ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝５８４）を製造した。
製造例９：化合物ｓｕｂ２の製造
１）化合物ｓｕｂ２−１の製造
４−ブロモナフタレン−１−オール（２２ｇ、１５２ｍｍｏｌ）の代わりに化合物７−ブロモナフタレン−２−オール（３４ｇ、１５２ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、製造例８の化合物ｓｕｂ１−１の製造と同様の方法で化合物ｓｕｂ２−１（３９ｇ、収率７５％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝４５２）を製造した。
２）化合物ｓｕｂ２の製造
化合物ｓｕｂ１−１（３０ｇ、６６ｍｍｏｌ）の代わりに化合物ｓｕｂ２−１（３０ｇ、６６ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、製造例８の化合物ｓｕｂ１の製造と同様の方法で化合物ｓｕｂ２（３６ｇ、収率９２％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝５８４）を製造した。
製造例１０：化合物ｓｕｂ３の製造
１）化合物ｓｕｂ３−１の製造
４−ブロモナフタレン−１−オール（２２ｇ、１５２ｍｍｏｌ）の代わりに化合物１−ブロモナフタレン−２−オール（３４ｇ、１５２ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、製造例８の化合物ｓｕｂ１−１の製造と同様の方法で化合物ｓｕｂ３−１（３１ｇ、収率６１％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝４５２）を製造した。
２）化合物ｓｕｂ３の製造
化合物ｓｕｂ１−１（３０ｇ、６６ｍｍｏｌ）の代わりに化合物ｓｕｂ３−１（３０ｇ、６６ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、製造例８の化合物ｓｕｂ１の製造と同様の方法で化合物ｓｕｂ３（３４ｇ、収率８８％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝５８４）を製造した。
製造例１１：化合物ｓｕｂ４の製造
１）化合物ｓｕｂ４−１の製造
４−ブロモナフタレン−１−オール（２２ｇ、１５２ｍｍｏｌ）の代わりに化合物６−ブロモナフタレン−２−オール（３４ｇ、１５２ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、製造例８の化合物ｓｕｂ１−１の製造と同様の方法で化合物ｓｕｂ４−１（３８ｇ、収率７３％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝４５２）を製造した。
２）化合物ｓｕｂ４の製造
化合物ｓｕｂ１−１（３０ｇ、６６ｍｍｏｌ）の代わりに化合物ｓｕｂ４−１（３０ｇ、６６ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、製造例８の化合物ｓｕｂ１の製造と同様の方法で化合物ｓｕｂ４（３４ｇ、収率８８％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝５８４）を製造した。
製造例１２：化合物ｓｕｂ５の製造
化合物Ｒ４（３０ｇ、６９ｍｍｏｌ）と化合物１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（２０ｇ、６９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍＬに入れて攪拌および還流した。以降、炭酸カリウム（２９ｇ、２０６ｍｍｏｌ）を９０ｍＬの水に溶かして投入した後、十分に攪拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（２ｇ、２ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に温度を下げてろ過した。ろ過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを利用して乾燥した。以降、有機層を減圧蒸留後、エタノールを利用して再結晶した。生成された固体をろ過後、乾燥して化合物ｓｕｂ５（２０ｇ、収率６３％、ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝４６４）を製造した。
実施例１：化合物１の製造
化合物Ｒ１（２０ｇ、５１ｍｍｏｌ）と化合物Ａ２（１７ｇ、５１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）に分散させた後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（ａｑ．Ｋ２ＣＯ３）（７７ｍＬ）を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]（１ｇ、１ｍｏｌ％）を入れた後、１２時間攪拌還流した。常温に温度を下げて生成された固体をろ過した。ろ過された固体をテトラヒドロフランと酢酸エチルで再結晶してろ過した後、乾燥して化合物１（１５ｇ、収率６０％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝５１２）を製造した。
実施例２：化合物２の製造
化合物Ｒ１の代わりに化合物Ｒ２（２０ｇ、５１ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、実施例１の化合物１の製造と同様の方法で化合物２（１４ｇ、収率５５％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝５１２）を製造した。
実施例３：化合物３の製造
化合物Ｒ１の代わりに化合物ｓｕｂ１（３０ｇ、５１ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、実施例１の化合物１の製造と同様の方法で化合物３（２０ｇ、収率６１％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６３８）を製造した。
実施例４：化合物４の製造
化合物Ｒ１の代わりに化合物ｓｕｂ２（３０ｇ、５１ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、実施例１の化合物１の製造と同様の方法で化合物４（２３ｇ、収率７１％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６３８）を製造した。
実施例５：化合物５の製造
化合物Ｒ１の代わりに化合物ｓｕｂ３（３０ｇ、５１ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、実施例１の化合物１の製造と同様の方法で化合物５（１５ｇ、収率４８％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６３８）を製造した。
実施例６：化合物６の製造
化合物Ｒ１の代わりに化合物ｓｕｂ４（３０ｇ、５１ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、実施例１の化合物１の製造と同様の方法で化合物６（２５ｇ、収率７５％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６３８）を製造した。
実施例７：化合物７の製造
化合物Ｒ１の代わりに化合物ｓｕｂ５（２４ｇ、５１ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、実施例１の化合物１の製造と同様の方法で化合物７（１１ｇ、収率３９％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝５８８）を製造した。
実施例８：化合物８の製造
化合物Ｒ２（２０ｇ、５１ｍｍｏｌ）と化合物Ｂ２（２０ｇ、５１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）に分散させた後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（ａｑ．Ｋ２ＣＯ３）（７７ｍＬ）を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]（１ｇ、１ｍｏｌ％）を入れた後、１２時間攪拌還流した。常温に温度を下げて生成された固体をろ過した。ろ過された固体をテトラヒドロフランと酢酸エチルで再結晶してろ過した後、乾燥して化合物８（１３ｇ、収率４２％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝５８８）を製造した。
実施例９：化合物９の製造
化合物Ｂ２の代わりに化合物Ｃ２（２４ｇ、５１ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、実施例８の化合物８の製造と同様の方法で化合物９（１８ｇ、収率５５％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６５２）を製造した。
実施例１０：化合物１０の製造
化合物Ｂ２の代わりに化合物Ｄ２（２０ｇ、５１ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、実施例８の化合物８の製造と同様の方法で化合物１０（１８ｇ、収率６３％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝５７７）を製造した。
実施例１１：化合物１１の製造
化合物Ｂ２の代わりに化合物Ｅ２（２０ｇ、５１ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、実施例８の化合物８の製造と同様の方法で化合物１１（１８ｇ、収率６０％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝５９２）を製造した。
実施例１２：化合物１２の製造
化合物Ｂ２の代わりに化合物Ｆ２（２４ｇ、５１ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、実施例８の化合物８の製造と同様の方法で化合物１２（２３ｇ、収率７１％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６３６）を製造した。
実施例１３：化合物１３の製造
化合物Ｂ２の代わりに化合物Ｇ２（２１ｇ、５１ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、実施例８の化合物８の製造と同様の方法で化合物１３（１９ｇ、収率６４％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝５８７）を製造した。
実施例１４：化合物１４の製造
化合物Ｒ５（１８ｇ、５１ｍｍｏｌ）と化合物Ｇ２（２１ｇ、５１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）に分散させた後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（ａｑ．Ｋ２ＣＯ３）（７７ｍＬ）を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]（１ｇ、１ｍｏｌ％）を入れた後、１２時間攪拌還流した。常温に温度を下げて生成された固体をろ過した。ろ過された固体をテトラヒドロフランと酢酸エチルで再結晶してろ過した後、乾燥して化合物１４（１１ｇ、収率３９％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝５８７）を製造した。
実施例１５：化合物１５の製造
化合物Ｒ５の代わりに化合物Ｒ６（２０ｇ、５１ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、実施例１４の化合物１４の製造と同様の方法で化合物１５（２５ｇ、収率７３％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６６３）を製造した。
実施例１６：化合物１６の製造
化合物Ｒ５の代わりに化合物Ｒ７（１３ｇ、５１ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、実施例１４の化合物１４の製造と同様の方法で化合物１６（１６ｇ、収率５７％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝５３４）を製造した。
実施例１７：化合物１７の製造
化合物Ｒ５の代わりに化合物Ｒ８（１５ｇ、５１ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、実施例１４の化合物１４の製造と同様の方法で化合物１７（１８ｇ、収率６２％；ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝５６０）を製造した。
実験例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１、０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ ｇｌａｓｓ）を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。洗剤としてはＦｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．製品を使用し、蒸留水としてはＭｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．製品のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤順序に超音波洗浄をして乾燥させた。
このように準備されたＩＴＯ透明電極上に、下記ＨＩ−１化合物を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。前記正孔注入層上に、下記ＨＴ−１化合物を４００Åの厚さに真空蒸着して正孔輸送層を形成し、発光層としてホストＨ１とド−パントＤ１化合物（２．５ｗｔ％）を３００Åの厚さに真空蒸着した。前記発光層上に、下記化合物ＥＴ−Ａを５０Åの厚さに真空蒸着して、ａ−電子輸送層を形成した。前記ａ−電子輸送層上に、実施例１の化合物１とＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）とを１：１の重量比で真空蒸着して、３５０Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と２、０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を製作した。
実験例２から１７
化合物１の代わりに下記表１に記載される化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法で有機発光素子を製作した。
比較実験例１から３
化合物１の代わりに下記表１に記載される化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法で有機発光素子を製作した。下記表１において、化合物ａ、化合物ｂ、および化合物ｃは、それぞれ以下のとおりである。
前記実験例および比較実験例で製造した有機発光素子に電流を印加して、駆動電圧、効率、色座標および寿命を測定し、その結果を下記表１に示した。この時、寿命（ＬＴ９５）は、初期輝度を１００％とした時に輝度が９５％まで減少するのにかかる時間として定義され、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で測定した。
前記表１に示されているように、本発明の化合物を電子輸送層物質に用いた場合、比較例１から３の化合物を用いた場合に比べて、安定性面で優れた特性を示すことを確認することができた。
１ 基板
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ 正孔注入層
６ 正孔輸送層

Claims (10)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリーレン；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリーレンであり、
    Ａｒ１はＮ、ＯおよびＳから構成される群から選択されるヘテロ原子を一つから３つ含むＣ２−６０ヘテロアリールであり、
    Ａｒ２は下記で構成される群から選択されるいずれか一つであり、
    ＸはＮ（Ｒ'１）、Ｃ（Ｒ'２）（Ｒ'３）、Ｓｉ（Ｒ'４）（Ｒ'５）、ＳまたはＯであり、
    Ｒ'１からＲ'７およびＲ１からＲ１９はそれぞれ独立して水素；重水素；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；置換もしくは非置換されたＣ１−６０アルキル；Ｃ１−６０ハロアルキル；Ｃ１−６０ハロアルコキシ；置換もしくは非置換されたＣ３−６０シクロアルキル；置換もしくは非置換されたＣ２−６０アルケニル基；置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロ環基である。
  2. Ｌ１は結合、または下記で構成される群から選択されるいずれか一つである、
    請求項１に記載の化合物。
  3. Ｌ２は結合、
    または
    である、
    請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ａｒ１は、下記で構成される群から選択されるいずれか一つであり、
    Ｙ１からＹ３のうちの２つはＮであり、残り一つはＣＨであり、
    ＺはＮ（Ａｒ７）、ＳまたはＯであり、
    Ａｒ３からＡｒ７は置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリールである、
    請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. Ａｒ３からＡｒ７はフェニル、またはビフェニリルである、
    請求項４に記載の化合物。
  6. Ａｒ１は、下記で構成される群から選択されるいずれか一つである、
    請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物：
  7. Ｒ１はシアノ、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシである、
    請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. Ｒ２はからＲ１９は水素である、
    請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 前記化合物は、下記化合物で構成される群から選択されるいずれか一つである、
    請求項１に記載の化合物：
  10. 第１電極、
    前記第１電極に対向して備えられた第２電極、
    および前記第１電極と前記第２電極の間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、
    前記有機物層のうちの１層以上は
    請求項１から９のいずれか一項による化合物を含むものである、
    有機発光素子。
JP2017565944A 2016-07-20 2017-07-20 新規なヘテロ環式化合物およびこれを利用した有機発光素子 Active JP6701498B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20160092206 2016-07-20
KR10-2016-0092206 2016-07-20
PCT/KR2017/007840 WO2018016898A1 (ko) 2016-07-20 2017-07-20 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2018532688A true JP2018532688A (ja) 2018-11-08
JP6701498B2 JP6701498B2 (ja) 2020-05-27

Family

ID=60993155

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017565944A Active JP6701498B2 (ja) 2016-07-20 2017-07-20 新規なヘテロ環式化合物およびこれを利用した有機発光素子

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20180354913A1 (ja)
EP (1) EP3392242B1 (ja)
JP (1) JP6701498B2 (ja)
KR (1) KR101885900B1 (ja)
CN (1) CN107848989B (ja)
TW (1) TWI648262B (ja)
WO (1) WO2018016898A1 (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020166630A1 (ja) * 2019-02-13 2020-08-20 保土谷化学工業株式会社 ベンゾアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2020246484A1 (ja) * 2019-06-06 2020-12-10
JP2021155350A (ja) * 2020-03-26 2021-10-07 東ソー株式会社 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、及び有機電界発光素子
JP2021190708A (ja) * 2020-05-25 2021-12-13 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co., Ltd. ヘテロ環化合物、及びそれを含む有機発光素子
KR20220133191A (ko) 2020-01-30 2022-10-04 도레이 카부시키가이샤 화합물, 유기 박막 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치
JP2022551459A (ja) * 2019-10-08 2022-12-09 ノヴァレッド ゲーエムベーハー 化合物、並びに有機半導体層、有機電子デバイス、表示デバイス及びそれを含む照明デバイス

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6640172B2 (ja) * 2016-11-01 2020-02-05 サイノラ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 特に有機光電子デバイスに使用するための有機分子
KR102246691B1 (ko) * 2017-09-29 2021-04-30 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20190070586A (ko) * 2017-12-13 2019-06-21 엘지디스플레이 주식회사 전자수송 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드
US12490653B2 (en) 2018-02-02 2025-12-02 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode
CN111263753B (zh) * 2018-03-22 2024-02-23 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机发光器件
WO2019191665A1 (en) * 2018-03-30 2019-10-03 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
JP7039412B2 (ja) * 2018-07-25 2022-03-22 保土谷化学工業株式会社 アザインデノ［１，２、ｃ］フェナンスレン環構造を有する化合物およびその化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3617290B1 (en) * 2018-08-29 2022-03-09 Cynora Gmbh Organic molecules for optoelectronic devices
KR102420809B1 (ko) * 2019-05-02 2022-07-14 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113195456B (zh) * 2019-05-03 2024-06-25 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机发光器件
TWI851806B (zh) * 2019-09-05 2024-08-11 日商九州有機光材股份有限公司 用於有機發光二極體之物質組成物
US20220302392A1 (en) * 2019-11-05 2022-09-22 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device
KR102252493B1 (ko) * 2019-12-26 2021-05-14 (주)랩토 벤즈아졸 유도체 및 이를 포함한 유기전계발광소자
CN113307764B (zh) * 2021-05-08 2023-07-28 烟台显华化工科技有限公司 一种化合物、电子传输材料、有机电致发光器件和显示装置
WO2023149717A1 (en) * 2022-02-01 2023-08-10 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
KR20230143120A (ko) * 2022-04-04 2023-10-11 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20230173757A (ko) * 2022-06-17 2023-12-27 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Citations (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004536037A (ja) * 2001-02-21 2004-12-02 エヌピーエス・ファーマシウティカルズ・インコーポレイテッド ヘテロ多環式化合物およびその代謝型グルタミン酸受容体アンタゴニストとしての使用
JP2009094486A (ja) * 2007-09-18 2009-04-30 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2010035723A1 (ja) * 2008-09-24 2010-04-01 保土谷化学工業株式会社 置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011071474A (ja) * 2009-07-31 2011-04-07 Fujifilm Corp 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
JP2011071459A (ja) * 2009-01-06 2011-04-07 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2011176250A (ja) * 2010-01-28 2011-09-08 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2011210749A (ja) * 2010-03-26 2011-10-20 Fujifilm Corp 有機電界発光素子及び電荷輸送材料
JP2012049523A (ja) * 2010-07-30 2012-03-08 Fujifilm Corp 有機電界発光素子、及びジベンゾチオフェン構造又はジベンゾフラン構造を有する有機電界発光素子用材料
WO2013047517A1 (ja) * 2011-09-30 2013-04-04 ユーディーシー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、及び新規イリジウム錯体
WO2013077344A1 (ja) * 2011-11-22 2013-05-30 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物
WO2013145923A1 (ja) * 2012-03-30 2013-10-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2015016498A1 (ko) * 2013-07-29 2015-02-05 주식회사 엘지화학 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20150031396A (ko) * 2013-09-13 2015-03-24 (주)씨에스엘쏠라 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
WO2016036171A1 (en) * 2014-09-04 2016-03-10 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent devices comprising the same
WO2017032439A1 (de) * 2015-08-25 2017-03-02 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2017099490A1 (ko) * 2015-12-08 2017-06-15 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2017178311A1 (de) * 2016-04-11 2017-10-19 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen
JP2018510346A (ja) * 2015-04-02 2018-04-12 ガスポロックス エイビー 光学的測定による容器の完全性を判定するためのシステムおよび方法
JP2018529135A (ja) * 2015-06-27 2018-10-04 インテル アイピー コーポレイション 形状が変化するデバイスの筐体
JP2019503767A (ja) * 2015-12-22 2019-02-14 アクセス・バスキュラー・インコーポレイテッドＡｃｃｅｓｓ Ｖａｓｃｕｌａｒ， Ｉｎｃ． 高強度生体材

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100430549B1 (ko) 1999-01-27 2004-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
JP5650932B2 (ja) * 2010-01-28 2015-01-07 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子及び電荷輸送材料
JP5719125B2 (ja) * 2010-06-10 2015-05-13 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 特定構造のカルバゾール系化合物、並びにそれを用いた電荷輸送材料及び有機電界発光素子
JP5951939B2 (ja) * 2010-06-30 2016-07-13 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 発光素子用材料、発光素子、表示装置、照明装置、及び発光素子の製造方法。
JP2012028711A (ja) * 2010-07-28 2012-02-09 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途
US9530969B2 (en) * 2011-12-05 2016-12-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
JP5993934B2 (ja) * 2012-02-29 2016-09-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102357467B1 (ko) * 2014-07-22 2022-02-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
WO2016024728A1 (ko) * 2014-08-12 2016-02-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101772746B1 (ko) * 2014-08-12 2017-08-30 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102409002B1 (ko) * 2014-09-04 2022-06-16 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP3072943B1 (en) * 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
KR102541267B1 (ko) * 2015-10-05 2023-06-12 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170070640A (ko) * 2015-12-14 2017-06-22 주식회사 동진쎄미켐 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Patent Citations (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004536037A (ja) * 2001-02-21 2004-12-02 エヌピーエス・ファーマシウティカルズ・インコーポレイテッド ヘテロ多環式化合物およびその代謝型グルタミン酸受容体アンタゴニストとしての使用
JP2009094486A (ja) * 2007-09-18 2009-04-30 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2010035723A1 (ja) * 2008-09-24 2010-04-01 保土谷化学工業株式会社 置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011071459A (ja) * 2009-01-06 2011-04-07 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2011071474A (ja) * 2009-07-31 2011-04-07 Fujifilm Corp 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
JP2011176250A (ja) * 2010-01-28 2011-09-08 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2011210749A (ja) * 2010-03-26 2011-10-20 Fujifilm Corp 有機電界発光素子及び電荷輸送材料
JP2012049523A (ja) * 2010-07-30 2012-03-08 Fujifilm Corp 有機電界発光素子、及びジベンゾチオフェン構造又はジベンゾフラン構造を有する有機電界発光素子用材料
WO2013047517A1 (ja) * 2011-09-30 2013-04-04 ユーディーシー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、及び新規イリジウム錯体
WO2013077344A1 (ja) * 2011-11-22 2013-05-30 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物
WO2013145923A1 (ja) * 2012-03-30 2013-10-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2015016498A1 (ko) * 2013-07-29 2015-02-05 주식회사 엘지화학 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20150031396A (ko) * 2013-09-13 2015-03-24 (주)씨에스엘쏠라 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
WO2016036171A1 (en) * 2014-09-04 2016-03-10 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent devices comprising the same
JP2018510346A (ja) * 2015-04-02 2018-04-12 ガスポロックス エイビー 光学的測定による容器の完全性を判定するためのシステムおよび方法
JP2018529135A (ja) * 2015-06-27 2018-10-04 インテル アイピー コーポレイション 形状が変化するデバイスの筐体
WO2017032439A1 (de) * 2015-08-25 2017-03-02 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2017099490A1 (ko) * 2015-12-08 2017-06-15 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2019503767A (ja) * 2015-12-22 2019-02-14 アクセス・バスキュラー・インコーポレイテッドＡｃｃｅｓｓ Ｖａｓｃｕｌａｒ， Ｉｎｃ． 高強度生体材
WO2017178311A1 (de) * 2016-04-11 2017-10-19 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
REGISTRY（STN）［ONLINE］, JPN7019000571, 2010, ISSN: 0003985707 *

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US12102002B2 (en) 2019-02-13 2024-09-24 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having benzazole ring structure, and organic electroluminescent device
JP7510359B2 (ja) 2019-02-13 2024-07-03 保土谷化学工業株式会社 ベンゾアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102732187B1 (ko) 2019-02-13 2024-11-19 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 벤조아졸 고리 구조를 갖는 화합물 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자
KR20210126544A (ko) * 2019-02-13 2021-10-20 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 벤조아졸 고리 구조를 갖는 화합물 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자
WO2020166630A1 (ja) * 2019-02-13 2020-08-20 保土谷化学工業株式会社 ベンゾアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2020166630A1 (ja) * 2019-02-13 2021-12-16 保土谷化学工業株式会社 ベンゾアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2020246484A1 (ja) * 2019-06-06 2020-12-10 保土谷化学工業株式会社 ベンゾトリアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7573524B2 (ja) 2019-06-06 2024-10-25 保土谷化学工業株式会社 ベンゾトリアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2020246484A1 (ja) * 2019-06-06 2020-12-10
CN113795481A (zh) * 2019-06-06 2021-12-14 保土谷化学工业株式会社 具有苯并三唑环结构的化合物及有机电致发光元件
JP2022551459A (ja) * 2019-10-08 2022-12-09 ノヴァレッド ゲーエムベーハー 化合物、並びに有機半導体層、有機電子デバイス、表示デバイス及びそれを含む照明デバイス
KR20220133191A (ko) 2020-01-30 2022-10-04 도레이 카부시키가이샤 화합물, 유기 박막 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치
JP7494511B2 (ja) 2020-03-26 2024-06-04 東ソー株式会社 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、及び有機電界発光素子
JP2021155350A (ja) * 2020-03-26 2021-10-07 東ソー株式会社 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、及び有機電界発光素子
JP2021190708A (ja) * 2020-05-25 2021-12-13 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co., Ltd. ヘテロ環化合物、及びそれを含む有機発光素子
JP7792204B2 (ja) 2020-05-25 2025-12-25 三星ディスプレイ株式會社 ヘテロ環化合物、及びそれを含む有機発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
CN107848989B (zh) 2021-06-11
TWI648262B (zh) 2019-01-21
JP6701498B2 (ja) 2020-05-27
EP3392242A1 (en) 2018-10-24
CN107848989A (zh) 2018-03-27
EP3392242B1 (en) 2021-02-24
KR101885900B1 (ko) 2018-08-06
WO2018016898A1 (ko) 2018-01-25
TW201825459A (zh) 2018-07-16
US20180354913A1 (en) 2018-12-13
KR20180010168A (ko) 2018-01-30
EP3392242A4 (en) 2019-08-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6701498B2 (ja) 新規なヘテロ環式化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP6478259B2 (ja) 有機発光素子
KR101953767B1 (ko) 신규한 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
JP6786767B2 (ja) 新規なヘテロ環式化合物およびこれを含む有機発光素子
CN112673005A (zh) 新型化合物及包含其的有机发光器件
JP7210858B2 (ja) 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
KR102064992B1 (ko) 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR101967383B1 (ko) 신규한 아민계 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN107759638B (zh) 新型有机金属化合物及利用其的有机发光元件
KR102052710B1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
JP6818998B2 (ja) 新規な化合物およびこれを用いた有機発光素子
JP2018521957A (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP2019525463A (ja) 有機発光素子
JP6834099B2 (ja) 新規な化合物およびこれを用いた有機発光素子
JP6801162B2 (ja) 新規なヘテロ環式化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP2018529651A (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
EP3556750A1 (en) Novel compound and organic light-emitting element including same
JP2023551175A (ja) 有機発光素子
JP2019502654A (ja) 化合物およびこれを含む有機電子素子
JP2020502088A (ja) 新規なヘテロ環式化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP2018531232A (ja) アミン化合物およびこれを含む有機発光素子
JP2018531232A6 (ja) アミン化合物およびこれを含む有機発光素子
JP6332890B2 (ja) スピロ型化合物およびこれを含む有機発光素子
JP2018513110A (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP6623469B2 (ja) 新規な化合物およびこれを含む有機発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20180111

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20190228

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20190305

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190530

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20190709

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20191029

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20191107

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20191210

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20200204

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20200407

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20200410

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6701498

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250