JP2018197192A

JP2018197192A - Pest controlling agent containing thienopyrrole-based compound and salt thereof as active ingredients

Info

Publication number: JP2018197192A
Application number: JP2015201809A
Authority: JP
Inventors: 和久桐山; Kazuhisa Kiriyama; 悠子西濱; Yuko Nishihama; 清水　学; Manabu Shimizu; 学清水; 綾香鳥居; Ayaka TORII
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 2015-10-13
Filing date: 2015-10-13
Publication date: 2018-12-13
Also published as: WO2017065237A1

Abstract

To provide a compound having high activity of pest.SOLUTION: There is provided a thienopyrrole-based compound represented by the formula (I), wherein Ris halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, nitro or cyano, Rand Rare each independently halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, nitro, cyano, phenyl which may be substituted by A, or phenoxy which may be substituted by A, A is halogen, haloalkyl or haloalkoxy, m is an integer of 0 to 2, n and p are each independently an integer of 0 to 5, or a salt thereof.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、新規なチエノピロール系化合物又はその塩、該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。 The present invention relates to a novel thienopyrrole compound or a salt thereof, and a pest control agent containing the compound or a salt thereof as an active ingredient.

特許文献１には、特定のイソインドリノン系化合物が、殺虫剤として有用であることが記載されている。しかしながら、この化合物は、母核の縮合環がイソインドリノン環である点で、本発明化合物とは異なる。 Patent Document 1 describes that specific isoindolinone compounds are useful as insecticides. However, this compound differs from the compound of the present invention in that the fused ring of the mother nucleus is an isoindolinone ring.

国際公開第２００４／１１０１４９号International Publication No. 2004/110149

長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分である、有害昆虫類等が抵抗性を獲得しその使用が制限されるなど、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤の開発が望まれている。本発明の目的は、有害生物に対して高活性な化合物又はその塩を提供すること、該化合物又はその塩を用いた有害生物防除剤を提供すること、該化合物又はその塩を施用して有害生物を防除する方法を提供すること、並びに、該化合物又はその塩の製造方法を提供することである。 Many pest control agents have been used over the years, but many have various problems such as insufficient efficacy, pest insects gaining resistance and their use is restricted. . Therefore, development of a novel pest control agent with few such drawbacks is desired. An object of the present invention is to provide a compound or a salt thereof that is highly active against pests, to provide a pest control agent using the compound or a salt thereof, and to be harmful by applying the compound or a salt thereof. It is to provide a method for controlling a living organism and to provide a method for producing the compound or a salt thereof.

本発明者らは、より優れた有害生物防除剤を見出すべく、種々検討した。その結果、チエノピロール系化合物が、低薬量で有害昆虫類等の有害生物に対して極めて高い防除効果を有することを見出し、本発明を完成した。
即ち本発明は、式（Ｉ）： The present inventors have made various studies to find a better pest control agent. As a result, the thienopyrrole compound was found to have a very high control effect against pests such as harmful insects at a low dose, and the present invention was completed.
That is, the present invention provides a compound of formula (I):

〔式中、Ｒ^１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノであり；Ｒ²及びＲ³は各々独立に、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、Ａで置換されてもよいフェニル又はＡで置換されてもよいフェノキシであり；Ａはハロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシであり；ｍは０〜２の整数であり；ｎ及びｐは各々独立に、０〜５の整数である〕で表されるチエノピロール系化合物又はその塩、該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤、該化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法、並びに、該化合物又はその塩の製造方法に関する。

Wherein R ¹ is halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, nitro or cyano; R ² and R ³ are each independently halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, Alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, nitro, cyano, phenyl optionally substituted with A or phenoxy optionally substituted with A; A is halogen, haloalkyl or haloalkoxy; m is 0 A pesticide containing a thienopyrrole compound or a salt thereof, and the compound or a salt thereof as an active ingredient, each of which is an integer of ˜2; n and p are each independently an integer of 0 to 5], Applying an effective amount of the compound or its salt to prevent pests How, and the compound or to a salt thereof.

前記式（Ｉ）の化合物又はその塩は、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有する。 The compound of the above formula (I) or a salt thereof has a very high control effect against pests at a low dose.

前記式（Ｉ）中のハロゲン原子又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置は何れの位置でもよい。 Examples of the halogen atom in the formula (I) or the halogen as a substituent include fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms. The number of halogen atoms as a substituent may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, each halogen atom may be the same or different. Further, the halogen atom may be substituted at any position.

前記式（Ｉ）中のアルキル又はアルキル部分としては、例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチル、ターシャリーブチル、ノルマルペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ノルマルヘキシル、ネオヘキシルのような直鎖又は分岐鎖状のC_１−C_６の基が挙げられる。 Examples of the alkyl or alkyl moiety in the formula (I) include methyl, ethyl, normal propyl, isopropyl, normal butyl, isobutyl, secondary butyl, tertiary butyl, normal pentyl, isopentyl, neopentyl, normal hexyl, and neohexyl. Straight chain or branched C ₁ -C ₆ groups.

前記式（Ｉ）の化合物の塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩、ｐ-トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。 Examples of the salt of the compound of the formula (I) include any salt as long as it is acceptable in the art. For example, ammonium salts such as dimethylammonium salt and triethylammonium salt; Examples thereof include inorganic acid salts such as acid salts, sulfates and nitrates; organic acid salts such as acetates, trifluoroacetates, oxalates, p-toluenesulfonates and methanesulfonates.

前記式（Ｉ）の化合物又はその塩には、立体異性体、光学異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本願明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式（Ｉ）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。 The compound of the formula (I) or a salt thereof may have isomers such as stereoisomers and optical isomers, and the present invention includes both isomers and isomer mixtures. In the present specification, unless otherwise specified, isomers are described as a mixture. The present invention also includes various isomers other than those described above within the scope of technical common sense in the technical field. Depending on the type of isomer, there may be a chemical structure different from that of the formula (I). However, since those skilled in the art can fully recognize that they are related to isomers, the scope of the present invention. It is clear that it is within.

前記式（Ｉ）の化合物又はその塩（以下、本発明化合物と略す）は、以下の製造方法、並びに通常の塩の製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
製法〔１〕 The compound of the above formula (I) or a salt thereof (hereinafter abbreviated as the compound of the present invention) can be produced according to the following production methods and ordinary salt production methods, but is not limited to these methods. Absent.
Manufacturing method [1]

製法〔１〕において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｍ、ｎ及びｐは前述の定義通りである。
製法〔１〕の反応は、式（II）の化合物と式（III）の化合物を遷移金属触媒の存在下、必要に応じ溶媒中で反応させることにより行うことができる。
式（III）の化合物は、公知物であるか、あるいは、対応するアニリンとホスゲン又はトリホスゲンとを反応させることにより製造することができる。式（III）の化合物は、式（II）の化合物に対して１〜３倍モル、望ましくは１〜１．５倍モル使用することができる。
遷移金属触媒としては、例えば酢酸パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンザルアセトン）パラジウムなどのパラジウム化合物類；レニウムカルボニル、ブロモトリカルボニル（テトラヒドロフラン）レニウムダイマーなどのレニウム化合物類などから適宜選択することができる。遷移金属触媒は、式（II）の化合物に対して０．００１〜１倍モル、望ましくは０．０１〜０．１倍モル使用することができる。 In the production method [1], R ¹ , R ² , R ³ , m, n and p are as defined above.
The reaction of the production method [1] can be carried out by reacting the compound of formula (II) and the compound of formula (III) in the presence of a transition metal catalyst in a solvent as necessary.
Compounds of formula (III) are known or can be prepared by reacting the corresponding aniline with phosgene or triphosgene. The compound of formula (III) can be used in an amount of 1 to 3 times, preferably 1 to 1.5 times the mol of the compound of formula (II).
Examples of the transition metal catalyst include palladium compounds such as palladium acetate, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, tris (dibenzalacetone) palladium; rhenium carbonyl, bromotricarbonyl (tetrahydrofuran) rhenium It can be appropriately selected from rhenium compounds such as dimer. The transition metal catalyst can be used in an amount of 0.001 to 1 mol, preferably 0.01 to 0.1 mol per mol of the compound of formula (II).

溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチルなどのエステル類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応温度は、通常２０〜２００℃、望ましくは５０〜１８０℃である。
反応時間は、通常１〜４８時間、望ましくは１０〜３０時間である。 The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, dimethoxyethane; benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, etc. Aromatic hydrocarbons; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile 1 type or 2 or more types can be suitably selected from ester, such as ethyl acetate and ethyl propionate; Aliphatic hydrocarbons, such as pentane, hexane, heptane, octane, and cyclohexane;
The reaction temperature is usually 20 to 200 ° C, preferably 50 to 180 ° C.
The reaction time is usually 1 to 48 hours, preferably 10 to 30 hours.

製法〔１〕で使用される式(II)の化合物は、以下の第１工程〜第３工程から成る方法に従って製造できる。
〔１〕第１工程 The compound of the formula (II) used in the production method [1] can be produced according to a method comprising the following first to third steps.
[1] First step

第１工程において、Ｒ^１、Ｒ^２、ｍ及びｎは前述の定義通りである。
第１工程のルートＡの反応は、式（VI）の化合物と式（VII）の化合物を塩基の存在下、必要に応じ溶媒中で反応させることにより行うことができる。
第１工程のルートＢの反応は、式（VIII）の化合物と式（VII）の化合物を縮合剤の存在下、必要に応じ溶媒中で反応させることにより行うことができる。
式（VI）の化合物は、公知物であるか、あるいは、対応するカルボン酸と塩化チオニル又は塩化オキサリルとを反応させることにより製造することができる。式（VI）の化合物は、式（VII）の化合物に対して１〜３倍モル、望ましくは１〜１．５倍モル使用することができる。
式（VIII）の化合物は、式（VII）の化合物に対して１〜３倍モル、望ましくは１〜１．５倍モル使用することができる。 In the first step, R ¹ , R ² , m and n are as defined above.
The reaction of Route A in the first step can be performed by reacting the compound of formula (VI) and the compound of formula (VII) in the presence of a base in a solvent as necessary.
The reaction of route B in the first step can be performed by reacting the compound of formula (VIII) and the compound of formula (VII) in the presence of a condensing agent in a solvent as necessary.
Compounds of formula (VI) are known or can be prepared by reacting the corresponding carboxylic acids with thionyl chloride or oxalyl chloride. The compound of the formula (VI) can be used in an amount of 1 to 3 times, preferably 1 to 1.5 times the mol of the compound of the formula (VII).
The compound of formula (VIII) can be used in an amount of 1 to 3 times mol, preferably 1 to 1.5 times mol, of the compound of formula (VII).

塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属重炭酸塩類；水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシドなどのアルコール金属塩類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ[５.４.０]−７−ウンデセンなどの有機塩基類；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。塩基は、式（VII）の化合物に対して１〜５倍モル、望ましくは１〜３倍モル使用することができる。 Examples of the base include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; Alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; alcohol metal salts such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tert-butoxide; triethylamine, N , N-dimethylaniline, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, organic bases such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene; You can choose. The base can be used in an amount of 1 to 5 mol, preferably 1 to 3 mol per mol of the compound of formula (VII).

縮合剤としては、例えば１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカルボジイミド系縮合剤；Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールなどのイミダゾール系縮合剤；（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリドなどのトリアジン系縮合剤；などから適宜選択することができる。縮合剤は、式（VIII）の化合物に対して１〜５倍モル、望ましくは１〜２倍モル使用することができる。 Examples of the condensing agent include carbodiimide condensing agents such as 1- (3- (dimethylamino) propyl) -3-ethylcarbodiimide and N, N′-dicyclohexylcarbodiimide; imidazole condensing such as N, N′-carbonyldiimidazole. Agents; Triazine condensing agents such as (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) -4-methylmorpholinium chloride; The condensing agent can be used in an amount of 1 to 5 mol, preferably 1 to 2 mol per mol of the compound of formula (VIII).

ルートＡでもルートＢでも同様の溶媒が使用できる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチルなどのエステル類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応温度は、通常−５０〜２００℃、望ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常０.５〜４８時間、望ましくは１〜２４時間である。 The same solvent can be used for either route A or route B. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, dimethoxyethane; benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, etc. Aromatic hydrocarbons; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile 1 type or 2 or more types can be suitably selected from ester, such as ethyl acetate and ethyl propionate; Aliphatic hydrocarbons, such as pentane, hexane, heptane, octane, and cyclohexane;
The reaction temperature is usually −50 to 200 ° C., desirably −10 to 100 ° C.
The reaction time is usually 0.5 to 48 hours, preferably 1 to 24 hours.

〔２〕第２工程 [2] Second step

第２工程において、Ｒ^１、Ｒ^２、ｍ及びｎは前述の定義通りである。
第２工程の反応は、式（V）の化合物と塩化チオニルを必要に応じ溶媒の存在下で反応させることにより行うことができる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチルなどのエステル類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応温度は、通常−５０〜２００℃、望ましくは２０〜１００℃である。
反応時間は、通常０.５〜４８時間、望ましくは１〜２４時間である。 In the second step, R ¹ , R ² , m and n are as defined above.
The reaction in the second step can be performed by reacting the compound of formula (V) with thionyl chloride in the presence of a solvent as necessary.
The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, dimethoxyethane; benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, etc. Aromatic hydrocarbons; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile 1 type or 2 or more types can be suitably selected from ester, such as ethyl acetate and ethyl propionate; Aliphatic hydrocarbons, such as pentane, hexane, heptane, octane, and cyclohexane;
The reaction temperature is usually −50 to 200 ° C., desirably 20 to 100 ° C.
The reaction time is usually 0.5 to 48 hours, preferably 1 to 24 hours.

〔３〕第３工程 [3] Third step

第３工程において、Ｒ^１、Ｒ^２、ｍ及びｎは前述の定義通りである。
第３工程の反応は、式（IV）の化合物とメタノールを塩基の存在下、必要に応じ溶媒中で反応させることにより行うことができる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属重炭酸塩類；水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシドなどのアルコール金属塩類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ[５.４.０]−７−ウンデセンなどの有機塩基類；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。塩基は、式（IV）の化合物に対して１〜５倍モル、望ましくは１〜３倍モル使用することができる。 In the third step, R ¹ , R ² , m and n are as defined above.
The reaction in the third step can be performed by reacting the compound of formula (IV) and methanol in the presence of a base in a solvent as necessary.
Examples of the base include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; Alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; alcohol metal salts such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tert-butoxide; triethylamine, N , N-dimethylaniline, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, organic bases such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene; You can choose. The base can be used in an amount of 1 to 5 mol, desirably 1 to 3 mol per mol of the compound of formula (IV).

溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチルなどのエステル類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応温度は、通常−５０〜２００℃、望ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常０.５〜４８時間、望ましくは１〜２４時間である。 The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, dimethoxyethane; benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, etc. Aromatic hydrocarbons; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile 1 type or 2 or more types can be suitably selected from ester, such as ethyl acetate and ethyl propionate; Aliphatic hydrocarbons, such as pentane, hexane, heptane, octane, and cyclohexane;
The reaction temperature is usually −50 to 200 ° C., desirably −10 to 100 ° C.
The reaction time is usually 0.5 to 48 hours, preferably 1 to 24 hours.

本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば農園芸分野で問題となる有害昆虫類、ダニ類、線虫類又は土壌害虫類の防除剤、例えば、農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤として有用である。 The desirable aspect of the pest control agent containing this invention compound is described below. The pest control agent containing the compound of the present invention is, for example, a pest insect, mite, nematode or soil pest control agent that is problematic in the field of agriculture and horticulture, for example, agricultural and horticultural insecticides, acaricides, It is useful as a nematicide or soil-killing pesticide.

本発明化合物は、有害生物防除剤、例えば、農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤として有用であるが、具体的には、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ等のようなアブラムシ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類等のような農業害虫類；ナメクジ、マイマイ等のような腹足類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカ等のような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類等のような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類等のような衣類、家屋害虫類；等の有害昆虫類、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニ等のような植物寄生性ダニ類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニ等のような屋内塵性ダニ類；等のダニ類、ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウ等のような植物寄生性線虫類；等の線虫類、ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類；等の土壌害虫類の防除に有効である。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類等の防除に特に有効である。その中でも、植物寄生性ダニ類、農業害虫類の防除にさらに優れた効果を示すため、殺虫剤又は殺ダニ剤として非常に有用である。また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤、ネオニコチノイド剤等の薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する有害生物防除剤を土壌に処理することによって土壌に生息する有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部に生息する有害昆虫類、ダニ類、線虫類をも防除することができる。 The compounds of the present invention are useful as pest control agents, for example, agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides, and specifically include peach aphids, cotton aphids, etc. Aphids such as: longhorn beetle, weevil, lotus beetle, codling moth, ball worm, tobacco bad worm, gypsy moth, yellow beetle, chanocobion, colorado beetle, cucurbit beetle, ball weevil, planthopper, leafhopper, scale insect, bug Agricultural pests such as whiteflies, thrips, grasshoppers, fly flies, scarabs, tamanayaga, kaburayaga, ants, etc .; gastropods such as slugs, maimai, etc .; house dust mites, cockroaches, house flies, mosquitoes, etc. Hygiene pests: stag beetle, azuki beetle, scutellaria, Stored insect pests such as euglena; clothing, house pests such as moths, chickworms, termites, etc. Plant parasitic mites such as, etc .; Indoor dust mites, such as Staghorn mite, Pleurotus tick, Southern mite, etc .; Mites such as root nematodes, root-knot nematodes, cyst nematodes, nega nematodes, rice stag beetles, strawberries Plant parasitic nematodes such as nematodes, pinewood nematodes, etc .; effective in controlling soil pests such as nematodes such as nematodes; The pest control agent containing the compound of the present invention is particularly effective for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes and the like. Among them, it is very useful as an insecticide or acaricide because it shows a further excellent effect in controlling plant parasitic mites and agricultural pests. Moreover, the pest control agent containing the compound of the present invention is also effective in controlling various resistant pests against drugs such as organic phosphorus agents, carbamate agents, synthetic pyrethroid agents, and neonicotinoid agents. Furthermore, since the compound of the present invention has excellent osmotic transfer properties, harmful insects, mites, nematodes that inhabit the soil by treating the soil with a pest control agent containing the compound of the present invention. Moreover, harmful insects, mites and nematodes that inhabit the foliage can be controlled simultaneously with the control of gastropods and isopods.

本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類等を総合的に防除する有害生物防除剤が挙げられる。 Another desirable embodiment of the pest control agent containing the compound of the present invention includes harmful effects for comprehensively controlling the plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes, gastropods, soil pests, etc. Biological control agents are mentioned.

本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、顆粒水溶剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤等の種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉等の固形担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコール等の溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィン等の植物油や鉱物油；等が挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、等通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油等）を添加して使用することができる。 The pest control agent containing the compound of the present invention is usually a powder, granule, granule wettable powder, wettable powder, aqueous suspension, oily suspension by mixing the compound with various agricultural adjuvants. Used in various forms, such as an agent, an aqueous granule solvent, an aqueous solvent, an emulsion, a liquid agent, a paste agent, an aerosol agent, and a microdispersion agent, as long as it meets the purpose of the present invention. It can be in any formulation form used. Adjuvants used in the formulation include solid carriers such as diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch; water, Solvents such as toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, alcohol Fatty acid salts, benzoates, alkylsulfosuccinates, dialkylsulfosuccinates, polycarboxylates, alkyl sulfates, alkyl sulfates, alkylaryl sulfates, alkyl diglycol ether sulfates, alcohols Sulfate ester salt, alkyl sulfonate salt, alkyl aryl sulfonate salt, aryl sulfonate salt, lignin sulfonate salt, alkyl diphenyl ether disulfonate salt, polystyrene sulfonate salt, alkyl phosphate ester salt, alkyl aryl phosphate salt, styryl aryl Phosphate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl aryl phosphate , Anionic surfactants such as naphthalenesulfonate formaldehyde condensate; sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, fatty acid polyglyceride, fat Fatty acid alcohol polyglycol ether, acetylene glycol, acetylene alcohol, oxyalkylene block polymer, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl aryl ether, polyoxyethylene glycol alkyl ether, polyethylene glycol, polyoxy Nonionic surfactants such as ethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxypropylene fatty acid ester; olive oil, kapok oil, castor oil, palm oil , Coconut oil, coconut oil, sesame oil, corn oil, rice bran oil, peanut oil, cottonseed oil, soybean oil, rapeseed oil, linseed oil, Riabura, vegetable oils and mineral oils such as liquid paraffin; and the like. Each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more types without departing from the object of the present invention. In addition to the above-mentioned adjuvants, it can be used by appropriately selecting from those known in the art. For example, a bulking agent, a thickening agent, an anti-settling agent, an antifreezing agent, a dispersion stabilizer, a phytotoxicity reduction. Various commonly used adjuvants such as agents, antifungal agents and the like can also be used. The compounding ratio (weight ratio) of the compound of the present invention and various adjuvants is 0.001: 99.999 to 95: 5, preferably 0.005: 99.995 to 90:10. In actual use of these preparations, use them as they are or dilute them to a predetermined concentration with a diluent such as water, and add various spreading agents (surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) as necessary. Can be used.

本発明化合物を含有する有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、有害生物の種類や発生状況等の相違により一概に規定できないが、一般に0.05〜800,000ppm、望ましくは0.5〜500,000ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05〜50,000g、望ましくは1〜30,000gである。また、本発明には、このような施用方法による有害生物の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。 The application of the pest control agent containing the compound of the present invention cannot be defined unconditionally due to differences in weather conditions, formulation form, application time, application location, type of pests and occurrence status, but generally 0.05 to 800,000 ppm, preferably Is carried out at an active ingredient concentration of 0.5 to 500,000 ppm, and the application amount per unit area is 0.05 to 50,000 g, preferably 1 to 30,000 g of the compound of the present invention per hectare. The present invention also includes a method for controlling pests by such an application method, particularly a method for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, and plant parasitic nematodes.

本発明化合物を含有する有害生物防除剤の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常、一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。また、いわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume application method)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。 The application of various preparations or dilutions of the pest control agent containing the compound of the present invention is usually performed by a commonly used application method, that is, spraying (for example, spraying, misting, atomizing, dusting, water surface). Application), soil application (mixing, irrigation, etc.), surface application (application, powder coating, coating, etc.), immersion poison bait, and the like. It is also possible to feed livestock with the above-mentioned active ingredient mixed with feed to inhibit the occurrence and growth of harmful insects, particularly harmful insects, in the excreta. It can also be applied by the so-called ultra low volume application method. In this method, it is possible to contain 100% of the active ingredient.

また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤等と混用或いは併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤、等が挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した殺虫用組成物、殺ダニ用組成物、殺線虫用組成物又は殺土壌害虫用組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような殺虫用組成物、殺ダニ用組成物、殺線虫用組成物又は殺土壌害虫用組成物も含まれる。 Moreover, the pest control agent containing the compound of the present invention can be used in combination with or used in combination with other agricultural chemicals, fertilizers, safeners, etc. In this case, there may be more excellent effects and actions. Other pesticides include herbicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, fungicides, antiviral agents, attractants, antibiotics, plant hormones, plant growth regulators, etc. It is done. In particular, an insecticidal composition, an acaricidal composition, a nematicidal composition or a composition for soil-killing insect pests in which the compound of the present invention and one or more active ingredient compounds of other agricultural chemicals are mixed or used in combination. The product can improve the application range, the timing of chemical treatment, the control activity, and the like in a preferable direction. The compound of the present invention and the other active ingredient compounds of other agricultural chemicals may be used separately by mixing them at the time of spraying, or both may be used together. The present invention includes such an insecticidal composition, an acaricidal composition, a nematicidal composition or a soil-killing insect pest composition.

上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えばプロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos‐methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（dislufoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）、ホキシム(phoxim)、トリアゾホス（triazophos）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオスルタップジナトリウム（thiosultap-disodium）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）、シュウ酸水素チオシクラム（thiocyclam hydrogen oxalate）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン(phenothrin)、フルメトリン(flumethrin)、デカメトリン（decamethrin）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチプロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン(nithiazine)のようなネオニコチノイド系化合物；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）のような環状ケトエノール系化合物；
フルアクリピリム（fluacrypyrim）のようなストロビルリン系化合物；
フルフェネリム（flufenerim）のようなピリジナミン系化合物；
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物、また、その他の化合物として、フロメトキン（flometoquin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３−ジクロロプロペン（1，3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメット（amidoflumet）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、リアノジン（ryanodine）、ベルブチン（verbutin）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、チアゾリルシナノニトリル（thiazolylcinnanonitrile）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルエンスルホン（fluensulfone）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、アフィドピロペン（afidopyropen）、フルピラジフロン（flupyradifuron）、ＮＣ−５１５、テトラニリプロール（tetraniliprole）、フルララネル（fluralaner）、broflanilide、dicloromezotiaz、fluhexafon、チオキサザフェン（tioxazafen）、ＤＫＮ−２６０１、ＭＳＩ−１３０２、ＮＡ−８９、ＭＩＥ−１２０９、ＺＤＩ−２５０２のような化合物；等が挙げられる。更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis等のBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤等のような微生物農薬、アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin Benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ−１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram)のような抗生物質及び半合成抗生物質;アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；等と、混用、併用することもできる。 In the above-mentioned other agricultural chemicals, as an active ingredient compound of an insecticide, acaricide, nematicide or soil pesticide (generic name; including some pending applications or Japan Plant Protection Association test code), for example Profenofos, dichlorvos, fenamiphos, fenitrothion, EPN, diazinon, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, acephate, prothiophos, prothiophos, prothiophos Fosthiazate, cadusafos, dislufoton, isoxathion, isofenphos, ethion, etrimfos, quinalphos, dimethylvinphos, dimethoate ), Sulprofos, thiomethos (thiometon), bamidothion, pyraclofos, pyridaphenthion, pirimiphos-methyl, propaphos, phosalone, formothion, malathion, tetrachlorvinphos (tetrachlorvinphos), chlorfenvinphos, cyanophos, trichlorfon, methidathion, phenthoate, ESP, azinphos-methyl, fenthion, heptenophos , Methoxychlor, parathion, phosphocarb, demeton-S-methyl, monocrotophos, metamidophos, imicyafos, parathion-methyl -methyl), terbufos ( organophosphate compounds such as terbufos, phosphamidon, phosmet, phorate, phoxim, triazophos;
Carbaryl, propoxur, aldicarb, carbofuran, thiodicarb, methomyl, oxamyl, ethiofencarb, pirimicarb, fenobucarb, fenobucarb Carbamates such as carbosulfan, benfuracarb, bendiocarb, furathiocarb, isoprocarb, metolcarb, xylylcarb, XMC, fenothiocarb Compound;
Cartap, thiocyclam, bensultap, sodium thiosultap-sodium, thiosultap-disodium, monosultap, bisultap, hydrogen oxalate thiocyclam Nereistoxin derivatives such as (thiocyclam hydrogen oxalate);
Organochlorine compounds such as dicophor, tetradifon, endosulfan, dienochlor, dieldrin;
Organometallic compounds such as fenbutatin oxide and cyhexatin;
Fenvalerate, permethrin, cypermethrin, deltamethrin, cyhalothrin, tefluthrin, etofenprox, flufenprox, cyfluthrin , Fenpropathrin, flucytrinate, fluvalinate, cycloprothrin, lambda-cyhalothrin, pyrethrin, esfenvalerate, Tetramethrin, resmethrin, protrifenbute, bifenthrin, zeta-cypermethrin, acrinathrin, alpha-cypermeline (alpha-cyperme) thrin), allethrin, gamma-cyhalothrin, theta-cypermethrin, tau-fluvalinate, tralomethrin, profluthrin, beta-cypermethrin ( Pyrethroid compounds such as beta-cypermethrin, beta-cyfluthrin, mettofluthrin, phenothrin, flumethrin, decamethrin;
Diflubenzuron, chlorfluazuron, teflubenzuron, flufenoxuron, triflumuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, novaluron, ), Bistrifluron, benzoylurea compounds such as fluazuron;
Juvenile hormone-like compounds such as metoprene, pyriproxyfen, fenoxycarb, diofenolan;
Pyridazinone compounds such as pyridaben;
Pyrazole compounds such as fenpyroximate, fipronil, tebufenpyrad, ethiprole, tolfenpyrad, acetoprole, pyrafluprole, pyriprole;
Imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, acetamiprid, thiacloprid, thiamethoxam, clothianidin, nidinotefuran, dinotefuranit, dinotefuranit A noid compound;
Hydrazine compounds such as tebufenozide, methoxyfenozide, chromafenozide, halofenozide;
Pyridine compounds such as pyridalyl and flonicamid;
Cyclic ketoenol compounds such as spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat;
Strobilurin-based compounds such as fluacrypyrim;
Pyridinamine compounds such as flufenerim;
Dinitro compounds, organic sulfur compounds, urea compounds, triazine compounds, hydrazone compounds, and other compounds include flometoquin, buprofezin, hexythiazox, amitraz, chlordimeform ), Silafluofen, triazamate, pymetrozine, pyrimidifen, chlorfenapyr, indoxacarb, acequinocyl, etoxazole, romazine , 3-dichloropropene (1,3-dichloropropene), diafenthiuron, benclothiaz, bifenazate, propargite, clofentezine (cl ofentezine), metaflumizone, flubendiamide, cyflumetofen, chlorantraniliprole, cyantraniliprole, cyclaniliprole, cyenopyrafen, cyenopyrafen (Pyrifluquinazon), fenazaquin, amidoflumet, sulfluramid, hydramethylnon, metaldehyde, ryanodine, verbutin, chlorobenzoate, thia Thiazolylcinnanonitrile, sulfoxaflor, fluenesulfone, triflumezopyrim, afidopyropen, full Flupyradifuron, NC-515, tetraniliprole, fluralaner, broflanilide, dicloromezotiaz, fluhexafon, tioxazafen, DKN-2601, MSI-1302, NA-89, MIE-1209, ZDI- Compounds such as 2502; and the like. Furthermore, crystalline protein toxins produced by Bacillus thuringiensis such as Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis tenebrionis, entomopathogenic fungi, nematopathogenic fungi Microbial pesticides such as avermectin, amemectin benzoate, embectin, milbemectin, milbemycin, spinosad, ivermectin, lepimectin, DE-175, abamectin ( Antibiotics and semi-synthetic antibiotics such as abamectin, emamectin, spinetoram; natural products such as azadirachtin, rotenone; repellents such as deet; Etc., mixed, combined It is also possible to.

上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）、フェリムゾン（ferimzone）のようなアニリノピリミジン系化合物；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、シアゾファミド（cyazofamid）、チオファネートメチル（thiophanate‐methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−M（benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、ビキサフェン(bixafen)、イソチアニル(isothianil)、チアジニル（tiadinil）、セダキサン(sedaxane)のようなアニリド系化合物；
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルクロホスメチル（tolclofos‐Methyl）、Ｓ−ベンジルＯ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチルＳ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）のようなベンズアニリド系化合物；
ペンチオピラド(penthiopyrad)、3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドと3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの混合物（イソピラザム（isopyrazam））、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）、フラメトピル（furametpyr）のようなアミド系化合物；
フルオピラム(fluopyram)、ゾキサミド（zoxamide）のようなベンズアミド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ(tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなバリンアミド系化合物；
メチル N-(イソプロポキシカルボニル)-L-バリル-(3RS)-3-(4-クロロフェニル)-β-アラニナート（valifenalate）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
アトラキノン系化合物；
クロトン酸系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
6-ターシャリーブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルアセテート（テブフロキン(tebufloquin)）のようなキノリン系化合物；
(Z)-2-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルチオ)-2-(3-(2-メトキシフェニル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトニトリル（フルチアニル(flutianil)）のようなチアゾリジン系化合物；
その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロドール（amibromdole））、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-2-メトキシ-4-メチルピリジン、4-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2,5-ジクロロ-3-トリフルオロメチルピリジン、ピリオフェノン（pyriofenone）、イソフェタミド（isofetamid）マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノキャップ（meptyldinocap）、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、マンデストロビン（mandestrobin）、ZF-9646、BCF-051、BCM-061、BCM-062等が挙げられる。 In the above-mentioned other pesticides, as an active ingredient compound (generic name; including partial application or Japanese Plant Protection Association test code), for example, mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil ), Anilinopyrimidine compounds such as ferimzone;
Tria such as 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine Zolopyrimidine compounds;
Pyridinamine compounds such as fluazinam;
Triadimefon, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, microbutanil, cyproconazole cyproconazole), tebuconazole, hexaconazole, furconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxiconazole, tetraconazole, o Oxpoconazole fumarate, sipconazole, prothioconazole, triadimenol, flutriafol, difenoconazole , Fluquinconazole, fenbuconazole, bromuconazole, diniconazole, tricyclazole, probenazole, cimeconazole, pefurazoate, ipconazole, ipconazole ), Azole compounds such as imibenconazole;
Quinoxaline compounds such as quinomethionate;
Dithiocarbamate compounds such as maneb, zineb, mancozeb, polycarbamate, metiram, propineb, thiram;
Organochlorine compounds such as fthalide, chlorothalonil, quintozene;
Imidazole compounds such as benomyl, cyazofamid, thiophanate-methyl, carbendazim, thiabendazole, and fuberiazole;
Cyanoacetamide compounds such as cymoxanil;
Metalaxyl, metalaxyl-M, mefenoxam, oxadixyl, offurace, benalaxyl, benalaxyl-M, also known as kiralaxyl, chiax ), Flaxaxyl, cyprofuram, carboxin, oxycarboxin, thifluzamide, boscalid, bixafen, isothianil, tiadinil, Anilide compounds such as sedaxane;
Sulfamide-type compounds such as dichlofluanid;
Copper-based compounds such as cupric hydroxide and oxine copper;
Isoxazole compounds such as hymexazol;
Fosetyl-Al, tolclofos-Methyl, S-benzyl O, O-diisopropyl phosphorothioate, O-ethyl S, S-diphenyl phosphorodithioate, aluminum ethyl hydrogen phosphonate, edifenphos, iprobenphos Organophosphorus compounds such as (iprobenfos);
Phthalimide compounds such as captan, captafol, folpet;
Dicarboximide compounds such as procymidone, iprodione, vinclozolin;
Benzanilide compounds such as flutolanil and mepronil;
Penthiopyrad, 3- (difluoromethyl) -1-methyl-N-[(1RS, 4SR, 9RS) -1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl ] Pyrazole-4-carboxamide and 3- (difluoromethyl) -1-methyl-N-[(1RS, 4SR, 9SR) -1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalene-5 Amide compounds such as -yl] pyrazole-4-carboxamide mixtures (isopyrazam), silthiopham, fenoxanil, furametpyr;
Benzamide compounds such as fluopyram and zoxamide;
Piperazine compounds such as triforine;
Pyridine compounds such as pyrifenox;
Carbinol compounds such as fenarimol;
Piperidine compounds such as fenpropidin;
Morpholine compounds such as fenpropimorph and tridemorph;
Organotin compounds such as fentin hydroxide and fentin acetate;
Urea-based compounds such as pencycuron;
Synamic acid compounds such as dimethomorph, flumorph;
Phenyl carbamate compounds such as dietofencarb;
Cyanopyrrole compounds such as fludioxonil and fenpiclonil;
Azoxystrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, trifloxystrobin, picoxystrobin, oryzastrobin, dimoxystrobin ( strobilurin compounds such as dimoxystrobin), pyraclostrobin, fluoxastrobin;
Oxazolidinone compounds such as famoxadone;
Thiazole carboxamide compounds such as ethaboxam;
Valinamide compounds such as iprovalicarb, benchthiavalicarb-isopropyl;
Acylamino acid compounds such as methyl N- (isopropoxycarbonyl) -L-valyl- (3RS) -3- (4-chlorophenyl) -β-valifenalate;
Imidazolinone compounds such as fenamidone;
Hydroxyanilide compounds such as fenhexamid;
Benzenesulfonamide compounds such as flusulfamide;
Oxime ether compounds such as cyflufenamid;
Atraquinone compounds;
Crotonic acid compounds;
Antibiotics such as validamycin, kasugamycin, polyoxins;
Guanidine compounds such as iminoctadine and dodine;
Quinoline compounds such as 6-tertiarybutyl-8-fluoro-2,3-dimethylquinolin-4-yl acetate (tebufloquin);
Thiazolidines such as (Z) -2- (2-fluoro-5- (trifluoromethyl) phenylthio) -2- (3- (2-methoxyphenyl) thiazolidine-2-ylidene) acetonitrile (flutianil) Compound;
Other compounds include pyribencarb, isoprothiolane, pyroquilon, diclomezine, quinoxyfen, propamocarb hydrochloride, chloropicrin, dazomet, and sodium metam Metam-sodium, nicobifen, metrafenone, UBF-307, diclocymet, proquinazid, amisulbrom (aka amibromdole), 3- (2,3,4 -Trimethoxy-6-methylbenzoyl) -5-chloro-2-methoxy-4-methylpyridine, 4- (2,3,4-trimethoxy-6-methylbenzoyl) -2,5-dichloro-3-trifluoromethyl Pyridine, pyriophenone, isofetamid mandipropamide (Mandipropamid), fluopicolide, carpropamid, meptyldinocap, spiroxamine, fenpyrazamine, mandestrobin, ZF-9646, BCF-051, BCM-061 , BCM-062 etc.

その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、The Pesticide Manual（第15版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のもの等がある。 Other pesticides that can be used in combination with or combined with the compounds of the present invention include, for example, active compound compounds of herbicides such as those described in The Pesticide Manual (15th edition), especially those treated with soil. There is.

次に、本発明化合物の望ましい実施形態のいくつかを例示するが、これらは本発明を限定するものではない。 Next, some desirable embodiments of the compound of the present invention will be exemplified, but these do not limit the present invention.

（１）前記式（Ｉ）のチエノピロール系化合物又はその塩。
（２）Ｒ^１がハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はシアノである（１）に記載の化合物又はその塩。
（３）Ｒ²及びＲ³が各々独立に、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、Ａで置換されてもよいフェニル又はＡで置換されてもよいフェノキシである（１）又は（２）に記載の化合物又はその塩。
（４）Ｒ²及びＲ³が各々独立に、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、Ａで置換されてもよいフェニル又はＡで置換されてもよいフェノキシである（３）に記載の化合物又はその塩。
（５）Ａがハロアルキルである（３）又は（４）に記載の化合物又はその塩。
（６）ｍが０又は１である（１）〜（５）に記載の化合物又はその塩。
（７）ｎ及びｐが各々独立に、０〜２の整数である（１）〜（６）に記載の化合物又はその塩。
（８）ｐが０又は１である（７）に記載の化合物又はその塩。 (1) The thienopyrrole compound of formula (I) or a salt thereof.
(2) The compound or salt thereof according to (1), wherein R ¹ is halogen, alkyl, haloalkyl or cyano.
(3) R ² and R ³ may each independently be substituted with halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, cyano, phenyl optionally substituted with A or A The compound or a salt thereof according to (1) or (2), which is good phenoxy.
(4) R ² and R ³ are each independently halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, phenyl optionally substituted with A, or phenoxy optionally substituted with A (3 Or a salt thereof.
(5) The compound or salt thereof according to (3) or (4), wherein A is haloalkyl.
(6) The compound or its salt as described in (1)-(5) whose m is 0 or 1.
(7) The compound or salt thereof according to (1) to (6), wherein n and p are each independently an integer of 0 to 2.
(8) The compound or salt thereof according to (7), wherein p is 0 or 1.

次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。 Next, examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto. First, the synthesis example of this invention compound is described.

合成例１
５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６−（（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）イミノ）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピロール−４−オンの合成（化合物Ｎｏ．Ｉ−５） Synthesis example 1
5- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) -6-((4- (trifluoromethoxy) phenyl) imino) -5,6-dihydro-4H-thieno [2,3-c] pyrrol-4-one (Compound No. I-5)

(1) ４−トリフルオロメトキシアニリン１．０ｇ、トリエチルアミン１．１４ｇ及びテトラヒドロフラン２５ｍＬの混合溶液に２−テノイルクロリド０．８３ｇを滴下した。滴下終了後、室温で１５時間反応させた。溶媒を減圧下に留去し、Ｎ−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド１．６６ｇを得た。 (1) 0.83 g of 2-thenoyl chloride was added dropwise to a mixed solution of 1.0 g of 4-trifluoromethoxyaniline, 1.14 g of triethylamine and 25 mL of tetrahydrofuran. After completion of dropping, the reaction was allowed to proceed at room temperature for 15 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.66 g of N- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) thiophene-2-carboxamide.

(2)(1)で得た化合物０．８０ｇと塩化チオニル３ｍＬの混合溶液を１５時間加熱還流させた。反応液を減圧下に留去し、Ｎ−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）チオフェン−２−カルボイミドイルクロリド０．８５ｇを得た。 (2) A mixed solution of 0.80 g of the compound obtained in (1) and 3 mL of thionyl chloride was heated to reflux for 15 hours. The reaction solution was distilled off under reduced pressure to obtain 0.85 g of N- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) thiophene-2-carboimidoyl chloride.

(3)水素化ナトリウム０．１１ｇとテトラヒドロフラン３ｍＬの混合溶液にメタノール０．１ｇを０℃で滴下した。３０分撹拌した後、(2)で得た化合物０．８５ｇとテトラヒドロフラン１．５ｍＬの混合溶液を０℃で滴下し、０℃で３０分、室温で５時間反応させた。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘプタン／酢酸エチル＝１５／１）で精製して、メチルＮ−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）チオフェン−２−カルボイミデート０．５８ｇを得た。 (3) 0.1 g of methanol was added dropwise at 0 ° C. to a mixed solution of 0.11 g of sodium hydride and 3 mL of tetrahydrofuran. After stirring for 30 minutes, a mixed solution of 0.85 g of the compound obtained in (2) and 1.5 mL of tetrahydrofuran was added dropwise at 0 ° C. and reacted at 0 ° C. for 30 minutes and at room temperature for 5 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: n-heptane / ethyl acetate = 15/1) to give methyl N- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) thiophene- 0.58 g of 2-carboimidate was obtained.

（4)(3)で得た化合物８０ｍｇとトルエン２ｍＬの混合溶液に４−（トリフルオロメトキシ）フェニルイソシアナート５４ｍｇとレニウムカルボニル４．４ｍｇを加え、１５０℃で２０時間反応させた。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘプタン／酢酸エチル＝１０／１）で精製して、油状の目的物（３５ｍｇ）を得た。 (4) To a mixed solution of 80 mg of the compound obtained in (3) and 2 mL of toluene, 54 mg of 4- (trifluoromethoxy) phenyl isocyanate and 4.4 mg of rhenium carbonyl were added and reacted at 150 ° C. for 20 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: n-heptane / ethyl acetate = 10/1) to obtain the oily desired product (35 mg).

次に、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の代表例を第１表に挙げる。また、これらの化合物は、前記合成例或いは前記した製造方法に基づいて合成することができる。第１表の物性欄の数値は融点（℃）を、「Oil」は油状物を各々示す。融点が記載されていない化合物についてはそれらの¹H-NMRスペクトルデータを第２表に挙げる。尚、第１表及び第2表中のNo.は化合物番号を示す。また、表中、Meはメチル基を表し、Phはフェニル基を表す。また、Ｒ^１の欄において、例えば「２−Cl」と記載された化合物は、表中の化学構造式に付与した置換位置のみがＲ^１で置換されていること、即ち、２位が塩素原子にて置換されていることを表し、「２,３−Cl₂」と記載された化合物は、２位及び３位が塩素原子にて置換されていることを表し、「−」と記載された化合物は無置換であることを表し、他の同様の記載もこれに準じる。 Next, typical examples of the compounds of formula (I) according to the present invention are listed in Table 1. Moreover, these compounds can be synthesized based on the synthesis examples or the production methods described above. The numerical values in the physical property column of Table 1 indicate melting points (° C.), and “Oil” indicates oil. Table ¹ lists the ¹ H-NMR spectral data of compounds whose melting points are not described. The numbers in Tables 1 and 2 indicate compound numbers. In the table, Me represents a methyl group, and Ph represents a phenyl group. Further, in the column of R ¹ , for example, in the compound described as “2-Cl”, only the substitution position given to the chemical structural formula in the table is substituted with R ¹ , that is, the 2-position is a chlorine atom. The compound described as “2,3-Cl ₂ ” represents that the 2- and 3-positions are substituted with a chlorine atom, and described as “-”. This indicates that the compound is unsubstituted, and other similar descriptions apply accordingly.

表中化合物Ｎｏ．Ｉ−５、Ｉ−４６、Ｉ−１０８、Ｉ−１６０は測定溶媒としてアセトン-d6を、化合物Ｎｏ．Ｉ−８２はジメチルスルホキシド-d6を用い、これら以外は測定溶媒としてCDCl₃を用いた。 In the table, Compound No. I-5, I-46, I-108, and I-160 are acetone-d6 as a measurement solvent, compound no. As I-82, dimethyl sulfoxide-d6 was used, and CDCl ₃ was used as a measurement solvent in the other cases.

試験例１ハスモンヨトウに対する効果試験
本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調製した薬液に、キャベツの葉片を浸漬処理した。薬液が風乾した後、湿った濾紙を敷いた直径９ｃｍのペトリ皿にキャベツの葉片を入れた。そこへハスモンヨトウ２〜３齢幼虫を１０頭放ち、ふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。放虫５日後にハスモンヨトウの生死を判定し、下記の計算式により死虫率（％）を求めた。その結果、前記化合物Ｎｏ.Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−１０、Ｉ−１１、Ｉ−２０、Ｉ−２５、Ｉ−３１、Ｉ−３２、Ｉ−３３、Ｉ−４１、Ｉ−４６、Ｉ−４７、Ｉ−４８、Ｉ−５０、Ｉ−５１、Ｉ−５２、Ｉ−５３、Ｉ−７１、Ｉ−７２、Ｉ−７３、Ｉ−８２、Ｉ−１０８、Ｉ−１３４、Ｉ−１６０、Ｉ−１９２、Ｉ−２５２およびＩ−２５３が９０％以上の死虫率を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００ Test Example 1 Effect test on Japanese pearl moth Cabbage leaf pieces were immersed in a chemical solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 200 ppm. After the chemical solution was air-dried, the cabbage leaf pieces were placed in a Petri dish having a diameter of 9 cm, on which wet filter paper was laid. There, 10 larvae of 2 to 3 instars were released, covered and left in a constant temperature room at 25 ° C. with illumination. After 5 days of insect release, the viability of the Japanese crested damselfly was determined, and the death rate (%) was determined by the following formula. As a result, the compound Nos. I-5, I-6, I-7, I-8, I-10, I-11, I-20, I-25, I-31, I-32, I-33 I-41, I-46, I-47, I-48, I-50, I-51, I-52, I-53, I-71, I-72, I-73, I-82, I -108, I-134, I-160, I-192, I-252 and I-253 showed a death rate of 90% or more.
Death rate (%) = (Number of dead insects / Number of dead insects) × 100

次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物２０重量部
（２）クレー７０重量部
（３）ホワイトカーボン５重量部
（４）ポリカルボン酸ナトリウム３重量部
（５）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。 Next, formulation examples are described.
Formulation Example 1
(1) Compound of the present invention 20 parts by weight (2) Clay 70 parts by weight (3) White carbon 5 parts by weight (4) Sodium polycarboxylate 3 parts by weight (5) Sodium alkylnaphthalene sulfonate 2 parts by weight or more To make a wettable powder.

製剤例２
（１）本発明化合物５重量部
（２）タルク６０重量部
（３）炭酸カルシウム３４．５重量部
（４）流動パラフィン０．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。 Formulation Example 2
(1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) Talc 60 parts by weight (3) Calcium carbonate 34.5 parts by weight (4) Liquid paraffin 0.5 parts by weight or more are uniformly mixed to obtain a powder.

製剤例３
（１）本発明化合物２０重量部
（２）Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド２０重量部
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル１０重量部
（４）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２重量部
（５）キシレン４８重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。 Formulation Example 3
(1) Compound of the present invention 20 parts by weight (2) N, N-dimethylacetamide 20 parts by weight (3) Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether 10 parts by weight (4) Calcium dodecylbenzenesulfonate 2 parts by weight (5) Xylene 48 A mixture of more than parts by weight is uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.

製剤例４
（１）クレー６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ナトリウム２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート５重量部
（４）ホワイトカーボン２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。 Formulation Example 4
(1) Clay 68 parts by weight (2) Sodium lignin sulfonate 2 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkylaryl sulfate 5 parts by weight (4) White carbon 25 parts by weight A mixture of each component and the present compound Mix at a weight ratio of 4: 1 to make a wettable powder.

製剤例５
（１）本発明化合物５０重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物２重量部
（３）シリコーンオイル０．２重量部
（４）水４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。 Formulation Example 5
(1) Compound of the present invention 50 parts by weight (2) Sodium alkylnaphthalene sulfonate formaldehyde condensate 2 parts by weight (3) Silicone oil 0.2 parts by weight (4) Water 47.8 parts by weight or more uniformly mixed (5) 5 parts by weight of sodium polycarboxylate (6) 42.8 parts by weight of anhydrous sodium sulfate are further added to the crushed stock solution, and the mixture is uniformly mixed, granulated and dried to obtain a granulated wettable powder.

製剤例６
（１）本発明化合物５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル１重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。 Formulation Example 6
(1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) Polyoxyethylene octylphenyl ether 1 part by weight (3) Polyoxyethylene alkyl ether phosphate 0.1 part by weight (4) Granular calcium carbonate 93.9 parts by weight (1 ) To (3) are uniformly mixed in advance and diluted with an appropriate amount of acetone, and then sprayed onto (4) to remove acetone and form granules.

製剤例７
（１）本発明化合物２．５重量部
（２）Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド２．５重量部
（３）大豆油９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。 Formulation Example 7
(1) Compound of the present invention 2.5 parts by weight (2) N, N-dimethylacetamide 2.5 parts by weight (3) Soybean oil 95.0 parts by weight or more are uniformly mixed and dissolved to give a trace amount of spray ( ultra low volume formulation).

製剤例８
（１）本発明化合物１０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル８０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル１０重量部
以上の成分を均一に混合し、液剤とする。 Formulation Example 8
(1) Compound of the present invention 10 parts by weight (2) Diethylene glycol monoethyl ether 80 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkyl ether 10 parts by weight or more of ingredients are mixed uniformly to obtain a liquid agent.

Claims

Formula (I):

Wherein R ¹ is halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, nitro or cyano; R ² and R ³ are each independently halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, Alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, nitro, cyano, phenyl optionally substituted with A or phenoxy optionally substituted with A; A is halogen, haloalkyl or haloalkoxy; m is 0 And n and p are each independently an integer of 0 to 5.] or a salt thereof.

The compound or a salt thereof according to claim 1, wherein R ¹ is halogen, alkyl, haloalkyl or cyano.

R ² and R ³ are each independently halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, cyano, phenyl optionally substituted with A or phenoxy optionally substituted with A The compound according to claim 1 or a salt thereof.

The compound or a salt thereof according to claim 1, wherein A is haloalkyl.

A pest control agent comprising the compound according to claim 1 or a salt thereof as an active ingredient.

An agricultural and horticultural insecticide, acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound of claim 1 or a salt thereof as an active ingredient.

An agricultural or horticultural insecticide or acaricide containing the compound of claim 1 or a salt thereof as an active ingredient.

A method for controlling pests by applying an effective amount of the compound of claim 1 or a salt thereof.

Formula (I):

Wherein R ¹ is halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, nitro or cyano; R ² and R ³ are each independently halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, Alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, nitro, cyano, phenyl optionally substituted with A or phenoxy optionally substituted with A; A is halogen, haloalkyl or haloalkoxy; m is 0 Wherein n and p are each independently an integer of 0 to 5, and a method for producing a thienopyrrole compound or a salt thereof represented by formula (II):

[Wherein R ¹ , R ² , m and n are as defined above], and a compound of formula (III):

A method for producing a thienopyrrole compound or a salt thereof, comprising reacting a compound represented by the formula: wherein R ³ and p are as defined above in the presence of a transition metal catalyst.

The compound represented by the formula (II) is
[1] (A) Formula (VI):

Wherein R ¹ is halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, nitro or cyano; m is an integer from 0 to 2, and a formula (VII):

Wherein R ² is halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, nitro, cyano, phenyl optionally substituted with A or A Or a phenoxy which may be substituted; A is halogen, haloalkyl or haloalkoxy; n is an integer of 0 to 5] in the presence of a base, or
(B) Formula (VIII):

[Wherein R ¹ and m are as defined above] and a compound of the formula (VII) are reacted in the presence of a condensing agent to give a compound of the formula (V):

[Wherein R ¹ , R ² , m and n are as defined above] a first step of obtaining a compound represented by:
[2] By reacting the compound of formula (V) obtained in the first step with thionyl chloride, formula (IV):

[Wherein R ¹ , R ² , m and n are as defined above] a second step for obtaining a compound represented by the above, and [3] a compound of formula (IV) obtained in the second step The method for producing a thienopyrrole compound or a salt thereof according to claim 9, wherein the method comprises a third step of reacting methanol in the presence of a base.