JP2018193488A - 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子 - Google Patents

Abstract

【課題】 本願発明が解決しようとする課題は、液晶組成物に添加することにより液晶組成物の劣化を防止し、液晶組成物との相溶性が高く、液晶組成物の保存安定性を損なうことなく、かつ簡便に製造可能な安定剤化合物を提供することである。【解決手段】 本発明は、一般式（Ｉ）【化１】で表される化合物を提供する。本発明に係る化合物は、液晶組成物の光による劣化を防止し、液晶組成物との相溶性が高く、液晶組成物の保存安定性を損なうことがないため、液晶組成物の構成部材として有用である。本願発明の化合物を含有する液晶組成物および液晶表示素子は、耐ＵＶ性が発現し、高いＶＨＲを有するため、焼き付きや表示ムラ等の表示不良が発生しない又は抑制された、表示品位の優れた液晶表示素子を得られる。【選択図】 なし

Description

本発明は安定剤化合物に関する。

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、糧用各種電気機器、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折型）、ＶＡ（垂直配向）型、及びＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）及びＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。

これらの中で特にＡＭ駆動によるＩＰＳ型及ＶＡ型等の表示方式は、高速で高視野角の溶融される表示素子、例えばテレビ等の用途に使用されている。

これらの表示方式に用いられるネマチック液晶組成物には、低電圧駆動、高速応答及び広い動作温度範囲が要求される。すなわち、Δεの絶対値が大きく、粘度（η）が低く、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が要求されている。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶組成物のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、粘度（η）が低く、γ_１の小さい液晶組成物が要求される。

これら液晶組成物の物性における要求に加え、液晶表示素子に用いられる液晶組成物は、水分、空気、熱、光などの外的刺激に対して安定であることが求められる。外的刺激に対する安定性が損なわれると、液晶表示素子に焼き付きや表示ムラ等の表示不良が発生してしまう。焼き付きや表示ムラ等の表示不良が発生しない、又は発生し難い液晶組成物及び液晶表示素子を得るためには、電圧保持率（ＶＨＲ）が高いことが必須であると考えられており、そのために、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤又は光安定剤を液晶組成物に添加することで、ＶＨＲを高く維持することができることが知られている（特許文献１〜３参照）。

以上のことから、液晶組成物の物性における要求を満たしつつ、高いＶＨＲを達成する液晶組成物が求められており、これを達成するにあたり、ＶＨＲ低下を抑制する新規の酸化防止剤、紫外線吸収剤又は光安定剤が求められている。

特表２００４−５０７６０７ 特開２００２−２５６２６７ 特表２０１４−５０５７４５ 特表２０１４−５０５７４６

本願発明が解決しようとする課題は、液晶組成物に添加することにより液晶組成物の劣化を防止し、液晶組成物との相溶性が高く、液晶組成物の保存安定性を損なうことのない化合物を提供することである。

本願発明者は上記課題を解決するために鋭意検討した結果、本願発明の完成に至った。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）

（式中、Ｒ^Ｉ１１、Ｒ^Ｉ１２、Ｒ^Ｉ１３、Ｒ^Ｉ１４、Ｒ^Ｉ１５、Ｒ^Ｉ２１、Ｒ^Ｉ２２、Ｒ^Ｉ２３、Ｒ^Ｉ２４及びＲ^Ｉ２５はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、イソシアノ基、アミノ基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−、トランス１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基で置換されてもよく、アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよいが、Ｒ^Ｉ１１、Ｒ^Ｉ１２、Ｒ^Ｉ１３、Ｒ^Ｉ１４、Ｒ^Ｉ１５、Ｒ^Ｉ２１、Ｒ^Ｉ２２、Ｒ^Ｉ２３、Ｒ^Ｉ２４及びＲ^Ｉ２５の全てが水素原子を表すことはない。）
で表される化合物を有する液晶組成物用添加剤を提供する。

本発明に係る化合物は、液晶組成物の光による劣化を防止し、液晶組成物との相溶性が高く、液晶組成物の保存安定性を損なうことがないため、液晶組成物用添加剤として有用である。本願発明の化合物を含有する液晶組成物および液晶表示素子は、耐ＵＶ性が発現し、高いＶＨＲを有するため、焼き付きや表示ムラ等の表示不良が発生しない又は抑制された、表示品位の優れた液晶表示素子を得られる。

本願発明における液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する。

一般式（Ｉ）において、Ｒ^Ｉ１１、Ｒ^Ｉ１２、Ｒ^Ｉ１３、Ｒ^Ｉ１４、Ｒ^Ｉ１５、Ｒ^Ｉ２１、Ｒ^Ｉ２２、Ｒ^Ｉ２３、Ｒ^Ｉ２４及びＲ^Ｉ２５は液晶組成物との相溶性の観点から、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数２〜２０のアルケニル基又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数３〜８のアルケニル基又はフッ素原子でであることがより好ましい。水素原子、アルキル基またはアルケニル基は直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。製造の簡便さから、フッ素原子、水素原子又は炭素原子数１〜５の直鎖状のアルキル基であることが特に好ましい。また、光劣化防止能を高めるにはＲ^Ｉ１１、Ｒ^Ｉ１２、Ｒ^Ｉ１３、Ｒ^Ｉ１４、Ｒ^Ｉ１５、Ｒ^Ｉ２１、Ｒ^Ｉ２２、Ｒ^Ｉ２３、Ｒ^Ｉ２４及びＲ^Ｉ２５のうち、１つないし８つが水酸基であることが好ましく、１つないし６つが水酸基であることが好ましく、１つないし４つが水酸基であることが好ましく、１つないし２つが水酸基であることが好ましく、２つが水酸基であることが特に好ましい。また、合成の簡便さにおいては、Ｒ^Ｉ１ｎとＲ^Ｉ２ｎ（ｎ＝１〜５）が互いに等しいこと、すなわち、Ｒ^Ｉ１１とＲ^Ｉ２１、Ｒ^Ｉ１２とＲ^Ｉ２２、Ｒ^Ｉ１３とＲ^Ｉ２３、Ｒ^Ｉ１４とＲ^Ｉ２４及びＲ^Ｉ１５とＲ^Ｉ２５がそれぞれ同じ基を表すことが好ましい。あるいは、液晶組成物との相溶性の観点からは、Ｒ^Ｉ１ｎとＲ^Ｉ２ｎ（ｎ＝１〜５）の組み合わせのうち、少なくとも一組が互いに異なること、すなわち、Ｒ^Ｉ１１とＲ^Ｉ２１、Ｒ^Ｉ１２とＲ^Ｉ２２、Ｒ^Ｉ１３とＲ^Ｉ２３、Ｒ^Ｉ１４とＲ^Ｉ２４及びＲ^Ｉ１５とＲ^Ｉ２５から選ばれるいずれか一つ以上の組が異なる基を表すことが好ましい。

また、液晶組成物との相溶性の観点から、Ｒ^Ｉ１１、Ｒ^Ｉ１２、Ｒ^Ｉ１３、Ｒ^Ｉ１４、Ｒ^Ｉ１５、Ｒ^Ｉ２１、Ｒ^Ｉ２２、Ｒ^Ｉ２３、Ｒ^Ｉ２４及びＲ^Ｉ２５から選択される１個又は２個以上の基がフッ素原子を表すことが好ましい。

また、配向膜との親和性及び光劣化防止能の観点から、Ｒ^Ｉ１１、Ｒ^Ｉ１２、Ｒ^Ｉ１３、Ｒ^Ｉ１４、Ｒ^Ｉ１５、Ｒ^Ｉ２１、Ｒ^Ｉ２２、Ｒ^Ｉ２３、Ｒ^Ｉ２４及びＲ^Ｉ２５から選択される１個又は２個以上の基が炭素原子数４〜２０のアルキル基を表すことが好ましい。アルキル基は直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。アルキル基の炭素原子数は４〜１５であることが好ましく、４〜１０であることが好ましく、４〜８であることが好ましい。 一般式（Ｉ）で表される化合物は、合成の簡便さの観点から、一般式（Ｉ−１）〜一般式（Ｉ−６６）で表される化合物であることが好ましい。

（式中、Ｃ_ｎＨ_{（２ｎ＋１）}中のｎは１〜８の整数を表す。）
また、一般式（Ｉ）で表される化合物は、合成の簡便さ及び液晶組成物との相溶性の観点から、一般式（Ｉ−６７）〜一般式（Ｉ−１０９）で表される化合物であることが好ましい。

（式中、Ｃ_ｎＨ_{（２ｎ＋１）}中のｎは０〜８の整数を表す。）
また、一般式（Ｉ）で表される化合物は、液晶組成物との相溶性の観点から、一般式（Ｉ−１１０）〜一般式（Ｉ−１５７）で表される化合物であることが好ましい。

（式中、Ｃ_ｎＨ_{（２ｎ＋１）}中のｎは０〜８の整数を表す。）
本発明において、一般式（Ｉ）で表される化合物は、以下のようにして製造することができる。勿論本発明の趣旨及び適用範囲は、これら製造例により制限されるものではない。
一般式（Ｉ）のうち、Ｒ^Ｉ１ｎとＲ^Ｉ２ｎ（ｎ＝１〜５）が互いに等しい化合物、すなわち、Ｒ^Ｉ１１とＲ^Ｉ２１、Ｒ^Ｉ１２とＲ^Ｉ２２、Ｒ^Ｉ１３とＲ^Ｉ２３、Ｒ^Ｉ１４とＲ^Ｉ２４及びＲ^Ｉ１５とＲ^Ｉ２５がそれぞれ同じ基を表す化合物を一般式（Ｉ−ａ）と表わす。以下式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は一般式（Ｉ）中のＲ^Ｉ１１とＲ^Ｉ２１、Ｒ^Ｉ１２とＲ^Ｉ２２、Ｒ^Ｉ１３とＲ^Ｉ２３、Ｒ^Ｉ１４とＲ^Ｉ２４及びＲ^Ｉ１５とＲ^Ｉ２５とそれぞれ同じ意味を表す。

（製法１）一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１０９）で表される化合物（Ｉ−ａ）の製造方法

一般式（Ｓ−１）で表される化合物を触媒量のシアン化カリウムと反応させることにより一般式（Ｓ−２）で表される化合物を得ることができる。一般式（Ｓ−２）で表される化合物に水素化ホウ素ナトリウムを作用させることで一般式（Ｉ−ａ）で表わされる化合物が得られる。この他にも種々官能基変換により、一般式（Ｉ−ａ）が得られる。他にも例えば、実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社発行）、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ（Ａ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）、Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ−Ｉｎｓｔｉｔｕｔ ｆｕｅｒ Ｌｉｔｅｒａｔｕｒ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ ａｎｄ Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．Ｋ）、Ｆｉｅｓｅｒｓ’ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）等の文献に記載のもの又はＳｃｉＦｉｎｄｅｒ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｓｅｒｖｉｃｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）、Ｒｅａｘｙｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｌｔｄ．）等のデータベースに収載の反応条件を使用することで、一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物へ誘導できる。

（製法２）一般式（１−ｂ）で表される化合物の製造方法

一般式（Ｓ−３）で表される化合物をトリフェニルホスフィン及び四臭化炭素と反応させ、ブチルリチウムを作用させることにより一般式（Ｓ−４）で表される化合物を得ることができる。一般式（Ｓ−４）で表される化合物と一般式（Ｓ−７）（Ｘ＝Ｂｒ、Ｉ）で表わされる化合物をカップリング反応にて結合させることにより、一般式（Ｓ−５）で表わされる化合物を得ることができる。一般式（Ｓ−５）にパラジウム触媒と銅触媒存在下、ジメチルスルホキシドを作用させることで、一般式（Ｓ−６）で表わされる化合物を得ることができる。一般式（Ｓ−６）で表わされる化合物に水素化ホウ素ナトリウムを作用させることで、一般式（Ｉ−ｂ）で表わされる化合物が得られる。この他にも種々官能基変換により、一般式（Ｉ−ｂ）が得られる。他にも例えば、実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社発行）、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ（Ａ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）、Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ−Ｉｎｓｔｉｔｕｔ ｆｕｅｒ Ｌｉｔｅｒａｔｕｒ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ ａｎｄ Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．Ｋ）、Ｆｉｅｓｅｒｓ’ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）等の文献に記載のもの又はＳｃｉＦｉｎｄｅｒ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｓｅｒｖｉｃｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）、Ｒｅａｘｙｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｌｔｄ．）等のデータベースに収載の反応条件を使用することで、対応する化合物から、一般式（Ｓ−３）、（Ｓ−４）で表される化合物を供給でき、一般式（Ｉ−ｂ）で表わされる化合物へ誘導できる。

また、各工程において適宜反応溶媒を用いることができる。溶媒の具体例としてはエタノール、テトラヒドロフラン、トルエン、ジクロロメタン、水等が挙げられる。有機溶媒及び水の二相系で反応を行う場合、相間移動触媒を添加することも可能である。相間移動触媒の具体例としてはベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド等が挙げられる。

また、各工程において必要に応じて精製を行うことができる。精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理等が挙げられる。精製剤の具体例としてはシリカゲル、ＮＨ_２シリカゲル、アルミナ、活性炭等が挙げられる。

一般式（Ｉ）で表される化合物を液晶組成物に添加することにより、液晶組成物の劣化を防止することができる。一般式（Ｉ）で表される化合物は、液晶組成物の光、熱等の刺激による劣化を抑える安定剤として機能すると考えられる。また、一般式（Ｉ）で表される化合物は、液晶組成物との相溶性が高く、保存安定性にも優れており、液晶組成物の添加剤として有用である。

一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する組成物は、室温において液晶相を有することが好ましい。一般式（Ｉ）で表される化合物は、組成物の総質量に対して下限値として、０．００１質量％以上含油することが好ましく、０．００５質量％以上含有することが好ましく、０．０１質量％以上含有することが好ましく、０．０２質量％以上含有することが好ましく、０．０３質量％以上含有することが好ましく、０．０５質量％以上含有することが好ましく、０．０７質量％以上含有することが好ましく、０．１質量％以上含有することが好ましく、０．１５質量％以上含有することが好ましく、０．２質量％以上含有することが好ましく、０．２５質量％以上含有することが好ましく、０．３質量％以上含有することが好ましく、０．５質量％以上含有することが好ましく、１質量％以上含有することが好ましい。また、上限値として５質量％以下含有することが好ましく、３質量％以下含有することが好ましく、１質量％以下含有することが好ましく、０．５質量％以下含有することが好ましく、０．４５質量％以下含有することが好ましく、０．４質量％以下含有することが好ましく、０．３５質量％以下含有することが好ましく、０．３質量％以下含有することが好ましく、０．２５質量％以下含有することが好ましく、０．２質量％以下含有することが好ましく、０．１５質量％以下含有することが好ましく、０．１質量％以下含有することが好ましく、０．０７質量％以下含有することが好ましく、０．０５質量％以下含有することが好ましく、０．０３質量％以下含有することが好ましい。

より具体的には、０．０１から５質量％含有することが好ましく、０．０１から０．３質量％であることが好ましく、０．０２から０．３質量％であることが更に好ましく、０．０５から０．２５質量％であることが特に好ましい。更に詳述すると、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は０．０１から０．１質量％が好ましい。

一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物以外に、液晶相を有する化合物を含有してもよいし、液晶相を有さない化合物を含有してもよい。

一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する組成物は、更に、以下の一般式（ｉ）又は一般式（ｉｉ）で表される化合物を含有することが好ましい。

（式中、Ｒ^ｉ０は水素原子、水酸基、−Ｏ・、又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−、トランス１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基に置換されてもよく、Ｒ^ｉ０中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ｒ^ｉ３及びＲ^ｉ４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、該Ｒ^ｉ１とＲ^ｉ２及び／又はＲ^ｉ３とＲ^ｉ４は互いに結合して環を形成してもよく、
Ｒ^ｉ５、Ｒ^ｉ６、Ｒ^ｉ７及びＲ^ｉ８はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ^ＩＩ５とＲ^ＩＩ６及び／又はＲ^ＩＩ７とＲ^ＩＩ８がアルキル基を表す場合、該Ｒ^ＩＩ５とＲ^ＩＩ６及び／又はＲ^ＩＩ７とＲ^ＩＩ８は互いに結合して環を形成してもよく、
ｎ^ｉは０又は１を表し、
ｍ^ｉは１〜６の整数を表し、Ｍ^ｉは１〜６価の有機基を表し、Ｍ^ｉの価数はｍ^ｉが表す数と同じ数であり、Ｒ^ｉ０、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ｒ^ｉ３、Ｒ^ｉ４、Ｒ^ｉ５、Ｒ^ｉ６、Ｒ^ｉ７、Ｒ^ｉ８及びｎ^ｉが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）

（式中、Ｒ^ｉｉ０は水素原子、水酸基、−Ｏ・、又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−、トランス１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基に置換されてもよく、Ｒ^ｉｉ０中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
Ｒ^ｉｉ１、Ｒ^ｉｉ２、Ｒ^ｉｉ３及びＲ^ｉｉ４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、該Ｒ^ｉｉ１とＲ^ｉｉ２及び／又はＲ^ｉｉ３とＲ^ｉｉ４は互いに結合して環を形成してもよく、
ｎ^ｉｉは０又は１を表し、
ｔは１から４を表し、Ｕは環構造を形成する２×ｔ価の有機基を表し、Ｒ^ｉｉ０、Ｒ^ｉｉ１、Ｒ^ｉｉ２、Ｒ^ｉｉ３、Ｒ^ｉｉ４、Ｒ^ｉｉ５、Ｒ^ｉｉ６、Ｒ^ｉｉ７、Ｒ^ｉｉ８及びｎ^ｉｉが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（ｉ）及び一般式（ｉｉ）において、Ｒ^ｉ０及びＲ^ｉｉ０は液晶組成物との相溶性の観点から、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数１〜２０のアルコキシ基又は炭素原子数２〜２０のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基又は炭素原子数３〜１２のアルケニル基であることがより好ましい。アルキル基、アルコキシ基又はアルケニル基は直鎖状又は分子状であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。製造の簡便さから、水素原子又は炭素原子数１〜５の直鎖状のアルキル基であることが特に好ましい。また、光劣化防止能を高めるには水素原子又は水酸基であることが好ましく、水素原子であることが特に好ましい。

Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ｒ^ｉ３、Ｒ^ｉ４、Ｒ^ｉｉ１、Ｒ^ｉｉ２、Ｒ^ｉｉ３及びＲ^ｉｉ４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜４のアルキル基であることが好ましく、原料の入手の容易さ及び化合物の安定性の観点からメチル基であることが特に好ましい。また、製造時に混入する極性不純物の除去を容易にするためにはＲ^ｉ１とＲ^ｉ２及び／又はＲ^ｉ３とＲ^ｉ４は互いに結合して環構造を形成することが好ましい。同様に、Ｒ^ｉｉ１とＲ^ｉｉ２及び／又はＲ^ｉｉ３とＲ^ｉｉ４は互いに結合して環構造を形成することが好ましい。

Ｒ^ｉ５、Ｒ^ｉ６、Ｒ^ｉ７、Ｒ^ｉ８、Ｒ^ｉｉ５、Ｒ^ｉｉ６、Ｒ^ｉｉ７及びＲ^ｉｉ８はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基であることが好ましく、原料の入手の容易さ及び化合物の安定性の観点から水素原子又はメチル基であることが特に好ましい。

一般式（ｉ）で表される化合物において、ｍ^ｉは１〜６の整数を表し、Ｍ^ｉは１〜６価の有機基を表し、Ｍ^ｉの価数はｎ^ｉが表す数と同じ数であるが、ｍ^ｉは３であり、Ｍ^ｉは３価の有機基であることが好ましい。

ｍ^ｉが３を表す場合、Ｍ^ｉは一般式（ｉ−Ｍ）

（式中の、Ｚ^１、Ｚ^２及びＺ^３はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＮＨ−又は単結合を表す。
Ｓｐ^１、Ｓｐ^２及びＳｐ^３はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−に置換されてもよい。
Ａは

（式中の、Ｒ^８は、水素原子、−ＯＨ又は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−に置換されてもよい。また、環状構造中の水素原子はハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよい。）
から選ばれる基を表す。）
で表される構造であることが、液晶組成物との相溶性および保存安定性を高めるためには好ましい。

ここで、製造の容易さ、および原料の入手容易さより、Ｚ^１、Ｚ^２及びＺ^３の少なくとも１個以上は−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−又は単結合を表すことが好ましく、Ｚ^１、Ｚ^２及びＺ^３の全てが−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−又は単結合を表すことが特に好ましい。また、Ｓｐ^１、Ｓｐ^２及びＳｐ^３は、単結合又は炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合又は炭素原子数１〜８のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合又は炭素原子数１〜４のアルキレン基を表すことがより好ましい。該アルキレン基は無置換であるか、又はアルキレン基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−に置換されていることが好ましく、無置換であることがより好ましい。具体的には、Ｓｐ^１、Ｓｐ^２及びＳｐ^３は、−ＣＯ−、−ＣＨ_２−ＣＯ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＯ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−、炭素原子数１〜４の無置換のアルキレン基又は単結合であることが特に好ましい。

また、−Ｓｐ^１−Ｚ^１−、−Ｓｐ^２−Ｚ^２−及び−Ｓｐ^２−Ｚ^２−は、それぞれ独立して−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−であることが好ましく、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−又は−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−であることがより好ましい。

Ａは

（式中の、Ｒ^８は、水素原子、−ＯＨ又は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−に置換されてもよい。）で表される構造であることが、液晶組成物との相溶性および保存安定性を高めるためにはより好ましい。ここで、製造の容易さ、および原料の入手容易さより、Ｒ^８は、水素原子、−ＯＨ、炭素原子数２〜１０のアルキル基、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^９（Ｒ^９は炭素原子数１〜９のアルキル基を表す）が好ましく、水素原子を表すことが特に好ましい。

具体的には、一般式（ｉ）としてｎ^ｉが３を表す化合物は、一般式（ｉ−ａ１）〜（ｉ−ａ１４）で表される化合物が特に好ましい。

（式中のＲ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立して一般式（ｉ）中のＲ^ｉ０と同じ意味を表す。）
また、一般式（ｉ）で表される化合としては、以下の一般式（ｉ−１）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（ｉ−１）中、Ｒ^ｉｓはそれぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表すが、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数１から８であることが好ましく、炭素原子数１から５であることが好ましく、炭素原子数１から３であることが好ましく、炭素原子数１であることが更に好ましい。Ｒ^ＨＳが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。

Ｍ^ｉＳはｍ^ｉＳが１を表す場合炭素原子数１から１５のアルキル基を表し、ｍ^ｉＳが２から６の整数を表す場合炭素原子数１から１５のアルキレン基を表し、Ｍ^ｉＳ中に存在する１個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基で置換されてもよいが、液晶組成物へ与える粘性や自身の揮発性を考慮すると、Ｍ^ｉＳは炭素原子数２から１０のアルキル基又はアルキレン基が好ましく、炭素原子数２から８のアルキル基又はアルキレン基が好ましく、炭素原子数４から８のアルキル基又はアルキレン基が好ましく、炭素原子数６又は８のアルキル基又はアルキレン基が好ましい。Ｍ^ｉＳは直鎖状であっても分岐していてもよい。

ｍ^ｉＳは１から６の整数を表すが、２から４であることが好ましい。

ｍ^ｉＳが１を表す場合、一般式（ｉ−１）で表される化合物は、一般式（ｉ−１１）又は一般式（ｉ−１２）で表される化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｈ１１は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表し、Ｍは炭素原子数１から１３のアルキレン基を表す。）

（式中、Ｒ^ｉｓ及びＲ^ｉ１１は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表す。）
ｍ^ｉＳが２を表す場合、一般式（ｉ−１）で表される化合物は、一般式（ｉ−２）で表される化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｈ１及びＲ^Ｈ２は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表し、Ｍは炭素原子数１から１５のアルキレン基を表すが、Ｍ中に存在する１個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基で置換されてもよい。）
一般式（ｉ−２）中、Ｒ^Ｈ１及びＲ^Ｈ２は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数１から８であることが好ましく、炭素原子数１から５であることが好ましく、炭素原子数１から３であることが好ましく、炭素原子数１であることが更に好ましい。
一般式（ｉ−２）中、Ｍは炭素原子数１から１５のアルキレン基を表すが、液晶組成物へ与える粘性や自身の揮発性を考慮すると、Ｍは炭素原子数２から１０のアルキレンが好ましく、炭素原子数４から８のアルキレンが好ましく、炭素原子数６又は８のアルキレンが好ましい。
具体的には、一般式（ｉ−２４）、一般式（ｉ−２６）及び一般式（ｉ−２８）で表される化合物が挙げられる。これらの式中のＲ^Ｈ１及びＲ^Ｈ２は先述のとおりである。

また、ｍ^ｉＳが３から６の整数を表す場合、一般式（ｉ−１）で表される化合物は、一般式（ｉ−３）で表される化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｈ３、Ｒ^Ｈ４及びＲ^Ｈ５は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表す。ｎ^Ｈ１及びｎ^Ｈ２はそれぞれ独立的に０又は１を表す。ｎ^Ｈ３は１から４の整数を表す。ｎ^Ｈ３が２，３又は４であり、Ｒ^Ｈ５が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（ｉ−３）中、Ｒ^Ｈ３、Ｒ^Ｈ４及びＲ^Ｈ５は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数１から８であることが好ましく、炭素原子数１から５であることが好ましく、炭素原子数１から３であることが好ましく、炭素原子数１であることが更に好ましい。

一般式（ｉ−３）中、ｎ^Ｈ３は１を表す場合、上記一般式（ｉ−ａ１）〜一般式（ｉ−ａ３）を表すことが好ましい。また、一般式（ｉ−３）中、ｎ^Ｈ３は２を表す場合、以下の一般式（ｉ−３１）及び一般式（ｉ−３２）で表される化合物が好ましい。これらの式中のＲ^Ｈ３、Ｒ^Ｈ４及びＲ^Ｈ５は先述のとおりである。

また、一般式（ｉ）で表される化合物においてｎ^ｉが０を表す化合物としては、以下の化合物が好ましい。

一般式（ｉｉ）で表される化合物としては、以下の一般式（ｉｉ−１）又は一般式（ｉｉ−２）で表される化合物が好ましい。

（式中、Ｒ^ｉｉ１０は水素原子又は水酸基を表し、Ｒ^ｉｉ１２は水素原子または一価の有機基を表し、
Ｓｐ^ｉｉ１は単結合又は炭素原子数１から１２のアルキレン基を表し、アルキレン基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよく、
Ａ^ｉｉ１はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基で置換されていてもよく、Ｒ^ｉｉ１１は水素原子、炭素原子数１から１２のアルキル基又は一般式（ｉ−ｅ）

（式中、Ｒ^ｅ１は水素原子又は水酸基を表し、Ｓｐ^ｉｅ１は単結合又は炭素原子数１から１２のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよく、ｓ１は０又は１を表す。）
で表される基を表し、Ｒ^ｉｉ１１中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられてもよく、
ｎ^ｉｉ１は０又は１を表し、ｐ^ｉｉは０、１又は２を表すが、ｐ^ｉｉが２を表す場合、複数存在するＳｐｉｉ１及びＡｉｉ２はそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよい。）

（式中、Ｒ^ｉｉ１０及びＲ^ｉｉ２１は水素原子又は水酸基を表し、ｎ^ｉｉ２、ｌ、ｏ及びｒはそれぞれ独立して０又は１を表す。）
また、 一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する組成物は、更に、ヒンダードフェノール系の化合物を含有することがこのましい。ヒンダードフェノール系の化合物は一般式（Ｈ１）で表される化合物が好ましい。

（式中、Ｘ^ｙは炭素数１から２５の炭化水素（該炭化水素中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、１，４−フェニレン基は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良く、
Ｍ^ｙは炭素数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、１，４−フェニレン基は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良く、ｌは２〜６の整数を表す。）
一般式（Ｈ１）で表される酸化防止剤としては、以下の一般式（Ｈ１−Ｉ）

（式中、Ｍ^ｘは炭素数１から２５の炭化水素（該炭化水素中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）を表し、Ｘは炭素数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、１，４−フェニレン基は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良く、ａ、ｂ、ｃ、ｄはそれぞれ独立的に０または１を表すが、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄは２以上を表す。）で表される化合物がより好ましい。

Ｍ^ｘは炭素数２から１５の炭化水素（該炭化水素中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）が好ましく、Ｘは炭素数２から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、単結合、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基が好ましく、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄは２から４がより好ましく、２が特に好ましい。

一般式（Ｈ−Ｉ）中のＭ^ｘは炭素数１から１５のアルキレン基であることが更に好ましく、揮発性を考慮すると炭素数は大きい数値が好ましく、粘度を考慮すると炭素数は大き過ぎない方が好ましい。以上のことから、Ｍ^ｘは炭素数２から１５がより好ましく、炭素数２から１０が特に好ましい。

また、化合物Ｂ２は一般式（Ｈ２）で表される化合物が好ましい。

（一般式（Ｈ２）中、Ｒ^Ｈ２１は炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、
ａ^Ｈ２は０、１又は２を表し、
Ｍ^Ｈ２１は
（ａ） トランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよい。）、
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）、及び
（ｃ） １，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又はクロマン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）又は基（ｃ）に含まれる１つ又は２つ以上の水素原子はそれぞれフッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、ａ^Ｈ２が２を表しＭ^Ｈ２１が複数存在する場合、複数存在するＭ^Ｈ２１は同一であっても異なっていても良く、
Ｚ^Ｈ２１は単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表すが、ａ^Ｈ２が２を表しＺ^Ｈ２１が複数存在する場合、複数存在するＺ^Ｈ２１は同一であっても異なっていても良い。）
一般式（Ｈ１）及び一般式（Ｈ２）で表される化合物として具体的には、一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）で表されることが好ましい。

一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、Ｒ^Ｈ１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよい。更に具体的には、炭素原子数２から７のアルキル基、炭素原子数２から７のアルコキシル基、炭素原子数２から７のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数３から７のアルキル基又は炭素原子数２から７のアルケニル基であることが更に好ましい。
一般式（Ｈ−４）中、Ｍ^Ｈ４は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていてもよい。）、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合、１，４−フェニレン基（１，４−フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていてもよい。）又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数１から１４のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、粘度を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数２から１２が更に好ましく、炭素原子数３から１０が更に好ましく、炭素原子数４から１０が更に好ましく、炭素原子数５から１０が更に好ましく、炭素原子数６から１０が更に好ましい。
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−フェニレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていてもよい。また、１，４−フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−シクロヘキシレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていてもよい。また、１，４−シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
更に具体的には、例えば、式（Ｈ−１１）から式（Ｈ−１５）が挙げられる。

本発明の液晶組成物において、一般式（ｉ）、一般式（ｉｉ）及び一般式（Ｈ１）で表される化合物の総量を、組成物の総質量に対して下限値として、０．００１％以上含有することが好ましく、０．００２％以上含有することが好ましく、０．００３％以上含有することが好ましく、０．００４％以上含有することが好ましく、０．００５％以上含有することが好ましく、０．００６％以上含有することが好ましく、０．００７％以上含有することが好ましく、０．００８％以上含有することが好ましく、０．００９％以上含有することが好ましく、０．０１％以上含有することが好ましく、０．０２％以上含有することが好ましく、０．０３％以上含有することが好ましく、０．０４％以上含有することが好ましく、０．０５％以上含有することが好ましく、０．０６％以上含有することが好ましく、０．０７％以上含有することが好ましく、０．０８％以上含有することが好ましく、０．０９％以上含有することが好ましく、０．１０％以上含有することが好ましく、０．１１％以上含有することが好ましく、０．１２％以上含有することが好ましく、０．１３％以上含有することが好ましく、０．１４％以上含有することが好ましく、０．１５％以上含有することが好ましく、０．２０％以上含有することが好ましく、０．２５％以上含有することが好ましく、０．３０％以上含有することが好ましく、０．３５％以上含有することが好ましく、０．４０％以上含有することが好ましく、０．５０％以上含有することが好ましく、１％以上含有することが好ましい。また、上限値として５％以下含有することが好ましく、３％以下含有することが好ましく、２％以下含有することが好ましく、１．５％以下含有することが好ましく、１％以下含有することが好ましく、０．９％以下含有することが好ましく、０．８％以下含有することが好ましく、０．７％以下含有することが好ましく、０．６％以下含有することが好ましく、０．５％以下含有することが好ましく、０．４５％以下含有することが好ましく、０．４％以下含有することが好ましく、０．３５％以下含有することが好ましく、０．３％以下含有することが好ましく、０．２５％以下含有することが好ましく、０．２％以下含有することが好ましく、０．１５％以下含有することが好ましく、０．１％以下含有することが好ましく、０．０７％以下含有することが好ましく、０．０５％以下含有することが好ましく、０．０３％以下含有することが好ましい。

より具体的には、０．０１から２質量％含有することが好ましく、０．０１から１質量％であることが好ましく、０．０１から０．２質量％であることが更に好ましく、０．０１から０．１５質量％であることが特に好ましい。更に詳述すると、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は０．０１から０．１質量％が好ましい。

本発明の液晶組成物において、一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量の総量と、一般式（ｉ）、一般式（ｉｉ）及び一般式（Ｈ１）で表される化合物の含有量の総量との比が１：１００〜１００００：１の範囲内であることが好ましく、より好ましくは、１：１０〜１０００：１の範囲内であり、１：１〜１：５００であり、１：１〜１：１００であることが好ましい。

一般式（Ｉ）で表される化合物と、一般式（ｉ）、一般式（ｉｉ）及び一般式（Ｈ１）で表される化合物群から選択される１種又は２種以上の化合物とを含有することで、液晶組成物の液晶組成物の劣化をより防止することができる。

以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。化合物の純度はＧＣ又はＵＰＬＣによって分析した。化合物および反応溶媒の略称は以下の通りである：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
（実施例１）化合物（Ｉ−１−１）の製造

（化合物（Ｓ−２−１）の製造）窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管を備えた反応容器に、金属マグネシウム（７５ｇ）及びＴＨＦ（４０ｍｌ）を加え、そこに、化合物（Ｓ−Ｉ−１）のＴＨＦ（２６０ｍｌ）溶液をゆっくり滴下した後、３０℃を越えないように１時間撹拌した。その後、ＤＭＦを内温が４０℃を越えないように、ゆっくりと滴下し、さらに３０℃以下にて１時間撹拌した。氷浴で冷却しながら、１０％塩酸（４２０ｍｌ）を加え、有機層と水層を分け、水層からトルエン（２００ｍｌ）で抽出し、有機層を合わせ、これを飽和食塩水（４００ｍｌ）で洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下濃縮したところ、黄色オイル状化合物（Ｓ−２−１）（５４ｇ）を得た。
ＧＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ １４８．０９ [Ｍ^＋]
（化合物（Ｓ−３−１）の製造）窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管を備えた反応容器に、化合物（Ｓ−２−１）（２０ｇ）と３−ベンジル−５−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチルチアゾリウムクロリド（１．８ｇ）のエタノール（９０ｍｌ）溶液を入れ、室温下撹拌しておき、そこにトリエチルアミン（５．６ｍｌ）を加えた。その後、加熱還流下７時間撹拌し、室温に冷却した後、水（２００ｍｌ）と酢酸エチル（２００ｍｌ）をゆっくり加えた。有機層と水層を分け、得られた水層から酢酸エチル（２００ｍｌ）で抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水（２００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮したところ、褐色オイル化合物（Ｉ−３−１）（１９ｇ）を得た。
ＧＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ ２９６．１８ [Ｍ^＋]
（化合物（Ｉ−１−１）の製造）窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管を備えた反応容器に、化合物（Ｓ−３−１）（１９ｇ）のＴＨＦ（８０ｍｌ）／メタノール（２０ｍｌ）溶液を入れ、氷冷下撹拌した。そこに、水素化ホウ素ナトリウム（１．５ｇ）を、水素の発生に気をつけながら、ゆっくり加え、さらに１時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍｌ）をゆっくり加え、有機層と水層を分け、得られた水層からヘキサン（８０ｍｌ）／ＴＨＦ（８０ｍｌ）で抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水（２００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、得られた残渣にトルエン（２０ｍｌ）／ヘキサン（２０ｍｌ）を加えて懸濁状態で洗浄し、濾取したところ、無色結晶化合物（Ｉ−１−１）（１１ｇ）を得た。
ＧＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ ２９８．１９ [Ｍ^＋]
（実施例２〜実施例１３５）
実施例１と同様の反応、および必要に応じて公知の方法に準拠した方法を用いて、実施例２（化合物（Ｉ−２−１））〜実施例１３５（化合物（Ｉ−１０５−３））を製造した。

（実施例１３６）化合物（Ｉ−１１１−５）の製造

（化合物（Ｓ−６−１）の製造）窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管を備えた反応容器に、化合物（Ｓ−４−１）（１４ｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（１．３ｇ、）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．４４ｇ）及びトリエチルアミン（４０ｍｌ）のＤＭＦ（８０ｍｌ）溶液を加え、７５℃下撹拌し、そこに、化合物（Ｓ−５−１）のＤＭＦ（４０ｍｌ）溶液をゆっくり滴下した後、７５℃を越えないように１時間撹拌した。室温になるまで冷却した後、水（８０ｍｌ）及びトルエン（８０ｍｌ）を加え、有機層と水層を分け、水層からトルエン（４０ｍｌ）で抽出し、有機層を合わせ、これを飽和食塩水（８０ｍｌ）で２回洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下濃縮し、ヘキサン（８０ｍｌ）／トルエン（５０ｍｌ）に溶解させ、シリカゲルカラム（シリカゲル１５ｇ充填）を通過させた後、ヘキサン（８０ｍｌ）／トルエン（４０ｍｌ）にて溶出させ、減圧下濃縮したところ、黄色オイル状化合物（Ｓ−６−１）（１６ｇ）を得た。
ＧＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ ２６６．１５ [Ｍ^＋]
（化合物（Ｓ−７−１）の製造）大気下、撹拌装置、温度計、冷却管を備えた反応容器に、化合物（Ｓ−６−１）（１６ｇ）と酢酸パラジウム（ＩＩ）（１．２ｇ）及び臭化銅（ＩＩ）（１．２ｇ）のジメチルスルホキシド（１２０ｍｌ）溶液を入れ、１２０℃下６時間撹拌した。室温になるまで冷却した後、水（２００ｍｌ）と酢酸エチル（２００ｍｌ）をゆっくり加えた。有機層と水層を分け、得られた水層から酢酸エチル（２００ｍｌ）で抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水（２００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮したところ、褐色オイル状化合物（Ｓ−７−１）（１２ｇ）を得た。

（化合物（Ｉ−１１１−５）の製造）窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管を備えた反応容器に、化合物（Ｓ−７−１）（１２ｇ）のＴＨＦ（８０ｍｌ）／メタノール（２０ｍｌ）溶液を入れ、氷冷下撹拌した。そこに、水素化ホウ素ナトリウム（２．２ｇ）を、水素の発生に気をつけながら、ゆっくり加え、さらに１時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍｌ）をゆっくり加え、有機層と水層を分け、得られた水層からヘキサン（８０ｍｌ）／ＴＨＦ（８０ｍｌ）で抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水（２００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、得られた残渣にトルエン（２０ｍｌ）／ヘキサン（２０ｍｌ）を加えて懸濁状態で洗浄し、濾取したところ、無色結晶化合物（Ｉ−１１１−５）（７．３ｇ）を得た。
ＧＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ ３０１．１７ [Ｍ−１８^＋]
（実施例１３７〜実施例２４７）
実施例１３６と同様の反応、および必要に応じて公知の方法に準拠した方法を用いて、実施例１３７（化合物（Ｉ−１１０−１））〜実施例２４７（化合物（Ｉ−１４５−３））を製造した。

上記、実施例１〜２４７で得られた化合物のいずれかを含有する液晶組成物について、測定した特性は以下の通りである。

ＶＨＲ：周波数６０Ｈｚ，印加電圧１Ｖの条件下で３３３Ｋにおける電圧保持率（％）を３段階評価した。

Ａ：９８〜１００％
Ｂ：９５〜９８％
Ｃ：９５％以下
耐光ＶＨＲ：液晶組成物に対して、厚さ０．５ｍｍのガラスを介して超高圧水銀ランプを用いて紫外線を１８０Ｊ／ｍ^２照射する。紫外線照射後の液晶の電圧保持率を上述のＶＨＲ測定と同様の方法で測定する。但し、照射強度は３６６ｎｍで０．１Ｗ／ｍ^２とした。評価は以下の３段階で行った。

Ａ：９０％以上〜１００％
Ｂ：７５％以上〜９０％未満
Ｃ：７５％未満
相溶性：液晶組成物に、実施例１〜２４７で得られた化合物のいずれかを５００ｐｐｍ添加した際の溶解の様子を目視で３段階評価した。

Ａ：すべて溶解する
Ｂ：わずかに溶解せず分離している
Ｃ：一部溶解せず分離している
保存安定性：液晶組成物を−２０℃で１週間保存し、析出物の有無を目視で３段階評価した。

Ａ：析出物なし
Ｂ：わずかに白濁が見られる
Ｃ：析出物が明らかに確認できる
（実施例２４８）液晶組成物の調製−１
以下の組成からなるホスト液晶組成物（Ｈ）を調製した。

この母体液晶（Ｈ）に対し、実施例１で得られた化合物（Ｉ−１−１）を５００ｐｐｍ添加した。
実施例中の組成例を、測定した特性は以下の通りである。

ＶＨＲ：Ａ
耐光ＶＨＲ：Ａ
相溶性：Ｃ
保存安定性：Ｃ
（実施例２４９〜実施例４９４）
以下、実施例２４８と同様にして、実施例２〜実施例２４７で製造した化合物を用いて、実施例２４９〜実施例４９４の測定を行った結果を以下に示す。

（比較例１）
比較例として、母体液晶（Ｈ）に対し、特にさらなる化合物を添加することなく特性を測定した結果は以下の通りである。

ＶＨＲ：Ａ
耐光ＶＨＲ：Ｃ
保存安定性：Ａ
この結果から、本願発明の化合物は、液晶組成物の光による劣化を防止する効果があることが分かる。
（比較例２）
母体液晶（Ｈ）に対し、化合物（Ｒ−１）を５００ｐｐｍ添加し、測定を測定した結果は以下の通りである。

ＶＨＲ：Ａ
耐光ＶＨＲ：Ａ
相溶性：Ｂ
保存安定性：Ｃ
（比較例３，４）
以下、比較例２と同様にして、比較例３，４の測定を行った結果を以下に示す。

この結果から、本願発明の化合物は、液晶組成物の保存安定性を損なうことなく、液晶組成物との相溶性が高く、液晶組成物の光による劣化を防止する効果があることが分かる。

Claims (11)

1. 一般式（Ｉ）
   

   

   （式中、Ｒ^Ｉ１１、Ｒ^Ｉ１２、Ｒ^Ｉ１３、Ｒ^Ｉ１４、Ｒ^Ｉ１５、Ｒ^Ｉ２１、Ｒ^Ｉ２２、Ｒ^Ｉ２３、Ｒ^Ｉ２４及びＲ^Ｉ２５はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、イソシアノ基、アミノ基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−、トランス１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基で置換されてもよく、アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよいが、Ｒ^Ｉ１１、Ｒ^Ｉ１２、Ｒ^Ｉ１３、Ｒ^Ｉ１４、Ｒ^Ｉ１５、Ｒ^Ｉ２１、Ｒ^Ｉ２２、Ｒ^Ｉ２３、Ｒ^Ｉ２４及びＲ^Ｉ２５の全てが水素原子を表すことはない。）
   で表される化合物を有する液晶組成物用添加剤。
2. 一般式（Ｉ）において、Ｒ^Ｉ１１とＲ^Ｉ２１、Ｒ^Ｉ１２とＲ^Ｉ２２、Ｒ^Ｉ１３とＲ^Ｉ２３、Ｒ^Ｉ１４とＲ^Ｉ２４及びＲ^Ｉ１５とＲ^Ｉ２５がそれぞれ同じ基を表す請求項１に記載の液晶組成物用添加剤。
3. 一般式（Ｉ）において、Ｒ^Ｉ１１とＲ^Ｉ２１、Ｒ^Ｉ１２とＲ^Ｉ２２、Ｒ^Ｉ１３とＲ^Ｉ２３、Ｒ^Ｉ１４とＲ^Ｉ２４及びＲ^Ｉ１５とＲ^Ｉ２５から選ばれるいずれか一つ以上の組が異なる基を表す請求項１に記載の液晶組成物用添加剤。
4. 一般式（Ｉ）において、Ｒ^Ｉ１１、Ｒ^Ｉ１２、Ｒ^Ｉ１３、Ｒ^Ｉ１４、Ｒ^Ｉ１５、Ｒ^Ｉ２１、Ｒ^Ｉ２２、Ｒ^Ｉ２３、Ｒ^Ｉ２４及びＲ^Ｉ２５から選択される１個又は２個以上の基がフッ素原子を表す請求項１から３のいずれか一項に記載の液晶組成物用添加剤。
5. 一般式（Ｉ）において、Ｒ^Ｉ１１、Ｒ^Ｉ１２、Ｒ^Ｉ１３、Ｒ^Ｉ１４、Ｒ^Ｉ１５、Ｒ^Ｉ２１、Ｒ^Ｉ２２、Ｒ^Ｉ２３、Ｒ^Ｉ２４及びＲ^Ｉ２５から選択される１個又は２個以上の基が炭素原子数４〜２０のアルキル基を表す請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物用添加剤。
6. 一般式（Ｉ）において、Ｒ^Ｉ１１、Ｒ^Ｉ１２、Ｒ^Ｉ１３、Ｒ^Ｉ１４、Ｒ^Ｉ１５、Ｒ^Ｉ２１、Ｒ^Ｉ２２、Ｒ^Ｉ２３、Ｒ^Ｉ２４及びＲ^Ｉ２５から選択される１個又は２個以上の基が、その基中に、トランス１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基を有する基を表す請求項１から５のいずれか一項に記載の液晶組成物用添加剤。
7. Ｒ^Ｉ１１、Ｒ^Ｉ１２、Ｒ^Ｉ１３、Ｒ^Ｉ１４及びＲ^Ｉ１５から選択される２個以上の基がハロゲン原子、シアノ原子又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表すか、及び／又は、Ｒ^Ｉ２１、Ｒ^Ｉ２２、Ｒ^Ｉ２３、Ｒ^Ｉ２４及びＲ^Ｉ２５から選択される２個以上の基がハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表す請求項１〜６のいずれか一項に記載の液晶組成物用添加剤。
8. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
9. 請求項８に記載の化合物を含有する組成物。
10. 更に、一般式（ｉ）及び一般式（ｉｉ）
    

    

    （式中、Ｒ^ｉ０は水素原子、水酸基、−Ｏ・、又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−、トランス１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基に置換されてもよく、Ｒ^ｉ０中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
    Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ｒ^ｉ３及びＲ^ｉ４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、該Ｒ^ｉ１とＲ^ｉ２及び／又はＲ^ｉ３とＲ^ｉ４は互いに結合して環を形成してもよく、
    Ｒ^ｉ５、Ｒ^ｉ６、Ｒ^ｉ７及びＲ^ｉ８はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ^ＩＩ５とＲ^ＩＩ６及び／又はＲ^ＩＩ７とＲ^ＩＩ８がアルキル基を表す場合、該Ｒ^ＩＩ５とＲ^ＩＩ６及び／又はＲ^ＩＩ７とＲ^ＩＩ８は互いに結合して環を形成してもよく、
    ｎ^ｉは０又は１を表し、
    ｍ^ｉは１〜６の整数を表し、Ｍ^ｉは１〜６価の有機基を表し、Ｍ^ｉの価数はｍ^ｉが表す数と同じ数であり、Ｒ^ｉ０、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ｒ^ｉ３、Ｒ^ｉ４、Ｒ^ｉ５、Ｒ^ｉ６、Ｒ^ｉ７、Ｒ^ｉ８及びｎ^ｉが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
    

    

    （式中、Ｒ^ｉｉ０は水素原子、水酸基、−Ｏ・、又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−、トランス１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基に置換されてもよく、Ｒ^ｉｉ０中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
    Ｒ^ｉｉ１、Ｒ^ｉｉ２、Ｒ^ｉｉ３及びＲ^ｉｉ４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、該Ｒ^ｉｉ１とＲ^ｉｉ２及び／又はＲ^ｉｉ３とＲ^ｉｉ４は互いに結合して環を形成してもよく、
    ｎ^ｉｉは０又は１を表し、
    ｔは１から４を表し、Ｕは環構造を形成する２×ｔ価の有機基を表し、Ｒ^ｉｉ０、Ｒ^ｉｉ１、Ｒ^ｉｉ２、Ｒ^ｉｉ３、Ｒ^ｉｉ４、Ｒ^ｉｉ５、Ｒ^ｉｉ６、Ｒ^ｉｉ７、Ｒ^ｉｉ８及びｎ^ｉｉが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
    で表される化合物群から選択される化合物を一種又は二種以上含有する請求項９に記載の組成物。
11. 請求項９又は１０に記載の組成物を使用した表示素子。