JP2018165768A - カラーフィルタ用顔料組成物、その製造方法、カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents

Abstract

【課題】本発明の課題は、カラーフィルタ用着色組成物に使用した際に分散性に優れ、カラーフィルタに使用した際に高輝度が得られ、耐熱性、耐光性が良好で、塗膜異物のないカラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することである。【解決手段】上記課題は、一般式（１）で表されるアゾ顔料（Ａ１）及び、一般式（２）で表されるアゾ顔料（Ａ２）若しくは一般式（３）で表されるアゾ顔料（Ａ３）を含むカラーフィルタ用顔料組成物であって、前記一般式（１）で表されるアゾ顔料（Ａ１）及び、前記一般式（２）で表されるアゾ顔料（Ａ２）若しくは前記一般式（３）で表されるアゾ顔料（Ａ３）の合計量に対する、前記一般式（２）で表されるアゾ顔料（Ａ２）若しくは前記一般式（３）で表されるアゾ顔料（Ａ３）の含有量が、２．０〜２０．０質量％であるカラーフィルタ用顔料組成物によって解決される。【選択図】なし

Description

本発明は、カラー液晶表示装置、およびカラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いて形成されるカラーフィルタに関する。

カラーフィルタ基板の３原色（赤・緑・青；ＲＧＢ）の一つであるの赤色フィルタセグメントには、一般的に輝度に優れたジケトピロロピロール系顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４のほかに、コントラスト比に優れたアントラキノン系顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７が、主顔料として使用されているが、いずれも一長一短があり、輝度に優れたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７代替材料の開発が望まれている。

特許文献１には、輝度に優れた顔料として特定のアゾ顔料が記載されている。しかし、これでも十分な輝度を得ることはできず、また分散安定性の観点でも更なる改善が求められていた。

特開平２０１４−１６０１６０号公報

本発明が解決しようとする課題は、カラーフィルタ用着色組成物に使用した際に分散性に優れ、カラーフィルタに使用した際に高輝度が得られ、耐熱性、耐光性が良好で、塗膜異物のないカラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することにある。

すなわち本発明は、下記一般式（１）で表されるアゾ顔料（Ａ１）及び、下記一般式（２）で表されるアゾ顔料（Ａ２）若しくは下記一般式（３）で表されるアゾ顔料（Ａ３）を含むカラーフィルタ用顔料組成物であって、前記一般式（１）で表されるアゾ顔料（Ａ１）及び、前記一般式（２）で表されるアゾ顔料（Ａ２）若しくは前記一般式（３）で表されるアゾ顔料（Ａ３）の合計量に対する、前記一般式（２）で表されるアゾ顔料（Ａ２）若しくは前記一般式（３）で表されるアゾ顔料（Ａ３）の含有量が、２．０〜２０．０質量％であるカラーフィルタ用顔料組成物に関する。

一般式（１）

［一般式（１）中、Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は置換基を有しても良いフェニル基を表す。Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基又はトリフルオロメチル基を表す。］

一般式（２）

［一般式（２）中、Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は置換基を有しても良いフェニル基を表す。Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基又はトリフルオロメチル基を表す。］

一般式（３）

［一般式（３）中、Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は置換基を有しても良いフェニル基を表す。Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基又はトリフルオロメチル基を表す。］

また本発明は、一般式（１）で表されるアゾ顔料（Ａ１）及び、一般式（２）で表されるアゾ顔料（Ａ２）若しくは一般式（３）で表されるアゾ顔料（Ａ３）の合計量に対する、前記一般式（２）で表されるアゾ顔料（Ａ２）若しくは前記一般式（３）で表されるアゾ顔料（Ａ３）の含有量が、２．０〜１０．０質量％である上記カラーフィルタ用顔料組成物に関する。

また本発明は、一般式（１）で表されるアゾ顔料（Ａ１）及び、一般式（２）で表されるアゾ顔料（Ａ２）を含む上記カラーフィルタ用顔料組成物に関する。

また本発明は、さらに、色素誘導体を含有する上記カラーフィルタ用顔料組成物に関する。

また本発明は、少なくとも着色剤とバインダー樹脂とからなるカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤が、上記カラーフィルタ用顔料組成物を含むカラーフィルタ用着色組成物に関する。

また本発明は、着色剤が、さらにＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２及び臭素化ジケトピロロピロール顔料からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

また本発明は、さらに、光重合性単量体及び光重合開始剤からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

また本発明は、基板上に、上記カラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタに関する。

さらに本発明は、下記一般式（４）で表されるアミン化合物及び下記一般式（５）で表されるジナフトール化合物をカップリング反応させることを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法に関する。

一般式（４）

［一般式（４）中、Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は置換基を有しても良いフェニル基を表す。］

一般式（５）

［一般式（５）中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基又はトリフルオロメチル基を表す。］

本願発明のカラーフィルタ用顔料組成物は、アゾ顔料（Ａ１）とアゾ顔料（Ａ２またはＡ３）を特定比率で含むことで、アゾ顔料（Ａ２またはＡ３）がアゾ顔料（Ａ１）に対する整粒効果を奏し、非常に優れた輝度と分散安定性を発現し、さらに、耐熱性、および耐光性が良好なカラーフィルタを提供することができる。

以下、本発明を詳細に説明する。 なお、以下に挙げる「Ｃ．Ｉ．」とは、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。尚、本明細書中では、「一般式（１）で表されるアゾ顔料」を「顔料」、「カラーフィルタ用着色組成物」を「着色組成物」とそれぞれ略記して説明することがある。

＜カラーフィルタ用顔料組成物＞
＜一般式（１）で表されるアゾ顔料（Ａ１）、一般式（２）で表されるアゾ顔料（Ａ２）、一般式（３）で表されるアゾ顔料（Ａ３）＞
本発明のカラーフィルタ用顔料組成物は、下記一般式（１）で表されるアゾ顔料（Ａ１）及び、下記一般式（２）で表されるアゾ顔料（Ａ２）若しくは下記一般式（３）で表されるアゾ顔料（Ａ３）を特定比率で含むことを特徴とする。

一般式（１）

［一般式（１）中、Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は置換基を有しても良いフェニル基を表す。Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基又はトリフルオロメチル基を表す。］

一般式（２）

［一般式（２）中、Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は置換基を有しても良いフェニル基を表す。Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基又はトリフルオロメチル基を表す。］

一般式（３）

［一般式（３）中、Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は置換基を有しても良いフェニル基を表す。Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基又はトリフルオロメチル基を表す。］

以下に一般式（１）、（２）及び（３）の置換基について説明する。

Ｒ_ａ、Ｒ_ｂにおける炭素数１〜４のアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。

Ｒ_ａ、Ｒ_ｂにおける置換基を有しても良いフェニル基における置換基としては、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。）、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基等の炭素数２〜４のアルコキシカルボニル基等が挙げられ、ウレイル基（−ＮＨＣＯＮＨ−）等の２価の基によって置換基同士が結合してベンズイミダゾロン環等の環を形成してもよい。

Ｘ、Ｙにおける炭素数１〜４のアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。

Ｘ、Ｙにおける炭素数１〜４のアルコキシル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。好ましくは、メトキシ基である。

Ｘ、Ｙにおけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。好ましくは、塩素原子である。

なお、一般式（２）及び（３）において、Ｘ及びＹが同一の置換基でない場合、例えば、「Ｘ及びＹが水素原子又は塩素原子であり、Ｘ及びＹは同一ではない」場合、Ｘが水素原子でありＹが塩素原子である構造１と、Ｘが塩素原子でありＹが水素原子である構造２の、２種類の構造を取り得る。このような構造１及び構造２を、ａ及びｂと区別して表すことがある。

本発明の着色組成物としては、輝度、分散性、耐熱性及び耐光性の観点から、Ｒ_a又はＲ_bのいずれか一方が、置換基を有しても良いフェニル基であることが好ましく、その置換基は水素原子であることがより好ましい。また、Ｘ又はＹの少なくとも一方は、ハロゲン原子であることが好ましく、塩素原子が好ましい。また、Ｘ、Ｙともに塩素原子であることがより好ましい。

本願発明のカラーフィルタ用顔料組成物は、アゾ顔料（Ａ１）とアゾ顔料（Ａ２又はＡ３）を特定比率で含むことで、アゾ顔料（Ａ２又はＡ３）がアゾ顔料（Ａ１）に対する整粒効果を奏し、非常に優れた輝度と分散安定性を発現するが、輝度及び分散安定性の観点から、アゾ顔料（Ａ３）よりもアゾ顔料（Ａ２）の方がより好ましい。

本発明の着色組成物は、化学構造が一般式（１）、（２）及び（３）、又はそれぞれの互変異性体であっても良く、あらゆる結晶形態を持った顔料であっても良く、いわゆる多形と呼称されるあらゆる結晶形態を持った顔料同士の混晶であっても良い。これら顔料の結晶形態は、粉末Ｘ線回折測定やＸ線結晶構造解析により確認できる。

本発明のアゾ顔料の具体例を、下記表１に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、Ｘ及びＹが同一でない場合、前述のとおり、アゾ顔料（Ａ２）およびアゾ顔料（Ａ３）においては、ａ及びｂの２種類の構造を含んでいてもよい。

＜アゾ顔料（Ａ１）及びアゾ顔料（Ａ２）の製造法（スキームＡ）＞
アゾ顔料（Ａ１）及びアゾ顔料（Ａ２）は、従来公知の製造方法で得ることができる。アゾ顔料（Ａ１）及びアゾ顔料（Ａ２）は、下記一般式（４）で表されるアミン類（ジアゾ成分）と、一般式（５）で表されるジナフトール（カップリング成分）とを、カップリング反応させて得ることができる。

一般式（４）

［一般式（４）中、Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は置換基を有しても良いフェニル基を表す。］

一般式（５）

［一般式（５）中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基又はトリフルオロメチル基を表す。］

カップリング反応は、一般式（４）で表されるアミン類を、塩酸、硫酸、又は酢酸などを加えた酸性溶液中、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルにより、ジアゾ化したジアゾニウム塩の酸性溶液に、カップリング成分のアルカリ性溶液を添加することによって行われる。カップリング成分の溶解に使用するアルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウムは、ジアゾニウム塩から遊離する酸を中和するのに十分な量が好ましい。

カップリング反応は、ｐＨが４〜６の範囲で行うことが好ましく、その際、酢酸などの緩衝液を用いても良い。また、カップリング反応は、５〜１００℃の範囲で行われ、急速に反応が進行する。また、得られたアゾ顔料は、不溶性が高いため、ろ過によって未反応物や副生物から単離が容易で、純度の高い顔料が得られる。また、カップリング反応は、有機溶剤、潤滑剤、分散剤、又は乳化剤の存在下で行うことも可能である。

一般式（５）で表されるジナフトールは、下記式（６）で表される２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸クロライドと下記一般式（７）で表されるジアミンとを縮合反応させて得ることができる。縮合反応においては、モル比２：１が好ましい。

式（６）

一般式（７）

［一般式（７）中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基又はトリフルオロメチル基を表す。］

式（６）で表されるような、上記カルボン酸クロライドを合成する際は、あらかじめ相当するカルボン酸を乾燥するか、あるいは有機溶媒中で共沸蒸留によって水分を除去するが好ましい。カルボン酸の塩素化には、塩素化剤を使用する。塩素化剤としては、五塩化リン、三塩化リン、好ましくは塩化チオニルである。塩素化の反応は、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ピリジン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、ニトロベンゼン、又は塩化チオニル中で行うのが好ましい。

カルボン酸クロライドとジアミンとの縮合反応は、無水溶媒中で行うことが好ましい。具体的には、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ピリジン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、ニトロベンゼンなどが挙げられる。

使用するカルボン酸クロライドは単離することが好ましいが、この単離工程を省いて直接縮合反応を行うことも可能である。

＜アゾ顔料（Ａ１）及びアゾ顔料（Ａ３）の製造法（スキームＢ）＞
アゾ顔料（Ａ１）及びアゾ顔料（Ａ３）は、従来公知の製造方法で得ることができる。アゾ顔料（Ａ１）及びアゾ顔料（Ａ３）は、下記一般式（８）で表されるアゾ化合物のカルボン酸クロライドと、一般式（７）で表されるジアミンを、モル比２：１で縮合反応させて得ることができる。

一般式（８）

［一般式（８）中、Ｒ_ａ及びＲ_ｂはそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は置換基を有しても良いフェニル基を表す。］

一般式（８）で表されるカルボン酸クロライドは、一般式（４）で表されるアミン類のジアゾ化合物と２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸とのカップリング反応させることで得られるアゾ化合物のカルボン酸誘導体を、塩素化することで得ることができる。

＜着色剤の微細化＞
本発明の顔料組成物は、着色組成物とした場合に高い輝度および分散安定性を得るため、必要に応じてソルトミリングやアシッドペースティング処理等により、顔料粒子の微細化を施すことにより、カラーフィルタ用顔料として好適に使用することができる。顔料の一次粒子径は、１０ｎｍ以上、５０ｎｍ以下であることが好ましい。

ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕され、それにより活性面が生じて、結晶成長がおこると考えられている。従って、混練時は顔料の破砕と結晶成長が同時に起こり、混練条件により得られる顔料の１次粒子径が異なる。

加熱により顔料の結晶成長を促進するためには、加熱温度が３５〜１５０℃であることが好ましい。また、ソルトミリングの混練時間は、ソルトミリングを行った顔料の１次粒子の粒度分布とソルトミリングに要する費用のバランスの点から２〜２４時間であることが好ましい。

顔料をソルトミリングする際の条件を最適化することにより、１次粒子径が非常に微細であり、また分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。特に、色素誘導体を併用すると好適である。

また、ソルトミリングに用いる水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００質量部に対して、５０〜２０００質量部用いることが好ましく、３００〜１２００質量部用いることが最も好ましい。

水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点のものが好ましい。そのようなものとしては、例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。これら水溶性有機溶剤は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５〜１０００重量％用いることが好ましく、５０〜５００重量％用いることが最も好ましい。

顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。ここで、用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記水溶性有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、２〜２００重量％の範囲であることが好ましい。

水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点のものが好ましい。そのようなものとしては、例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。これら水溶性有機溶剤は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５〜１０００重量％用いることが好ましく、５０〜５００重量％用いることが最も好ましい。

顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。ここで、用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記水溶性有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、２〜２００重量％の範囲であることが好ましい。

＜色素誘導体＞
色素誘導体を使用する場合、顔料組成物の色調を極力損なわないことが必要とされる。色相の観点から、色素誘導体としては、アントラキノン系誘導体、ジアントラキノン誘導体、チアジンインジゴ誘導体、アゾ色素誘導体、キノフタロン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、ナフトール誘導体、またはジナフトール誘導体を好適に使用することができるが、より好ましくはアゾ色素誘導体、ナフトール誘導体、ジナフトール誘導体である。これら色素誘導体は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、２〜３０重量％用いることが好ましく、５〜２０重量％用いることが最も好ましい。

（アントラキノン誘導体の具体例）
アントラキノン誘導体としては、具体的には、下記式（９）で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。

（ジアントラキノン誘導体の具体例）
ジアントラキノン誘導体としては、具体的には、下記式（１０）で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。

（チアジンインジゴ誘導体の具体例）
チアジンインジゴ誘導体としては、具体的には、下記式（１１）で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。

（アゾ色素誘導体の具体例）
アゾ色素誘導体としては、具体的には、下記式（１２）〜は式（１４）で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。

（キノフタロン誘導体の具体例）
キノフタロン誘導体としては、具体的には、下記式（１５−１）〜式（１５−１３）で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。

（キナクリドン誘導体の具体例）
キナクリドン誘導体としては、具体的には、下記式（１６）で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。

（ジケトピロロピロール誘導体の具体例）
ジケトピロロピロール誘導体としては、具体的には、下記式（１７）又は式（１８）で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。

（ナフトール誘導体の具体例）
ナフトール誘導体としては、具体的には、下記式（１９−１）〜（１９−８）で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。

（ジナフトール誘導体の具体例）
ジナフトール誘導体としては、具体的には、下記式（２０−１）〜（２０−２）で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。

＜カラーフィルタ用着色組成物＞
本発明の着色組成物は、本発明の一般式（１）及び（２）、（３）で表されるアゾ顔料を含む顔料組成物を必須成分とし、バインダー樹脂の他、必要に応じて有機溶剤、分散助剤、光重合性単量体、光重合開始剤、増感剤、他の補助成分などにより構成される。

本発明の本発明の一般式（１）または（２）、（３）で表される化合物からなる顔料を含む顔料組成物の含有量は、必要に応じて調節することができるが、着色組成物中に０．０１〜５０質量％含有させることが好ましく、０．１〜３０質量％含有させることがより好ましい。

＜バインダー樹脂＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に含まれるバインダー樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。

カラーフィルタ用着色組成物として用いる場合には、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジストの形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。

酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。

エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該高分子に導入した樹脂が用いられる。又、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。

熱可塑性樹脂として、アルカリ可溶性能とエネルギー線硬化性能とを併せもつものも、カラーフィルタ用感光性着色組成物として好ましい。

上記熱可塑性樹脂を構成するモノマーとして以下のものが挙げられる。例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、又はエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類、

あるいは、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類、スチレン、又はα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。

あるいは、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２−ビスマレイミドエタン１，６−ビスマレイミドヘキサン、３−マレイミドプロピオン酸、６，７−メチレンジオキシ−４−メチル−３−マレイミドクマリン、４，４’−ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ’−１，３−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−１，４−フェニレンジマレイミド、Ｎ−（１−ピレニル）マレイミド、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−アミノフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ニトロフェニル）マレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−ブロモメチル−２，３−ジクロロマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオナート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブ
チラート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドヘキサノアート、Ｎ−［４−（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル］マレイミド、９−マレイミドアクリジン等のＮ-置換マレイミド類が挙げられる。

特に、Ｎ-置換マレイミド由来の構成単位を有することが好ましく、なかでも耐熱性の点からシクロヘキシルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２−ビスマレイミドエタンが好ましく、特にシクロヘキシルマレイミドが好ましい。

熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、及びフェノール樹脂等が挙げられる。

本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、熱硬化性樹脂を含むとさらに耐熱性の面で好ましく、例えば、なかでも、エポキシ樹脂、メラミン樹脂がより好適に使用出来、特にメラミン樹脂がより好ましく、なかでも、メチロールイミノ基を有するメラミン化合物またはその縮合物がさらに好ましい。

熱硬化性樹脂は、着色剤１００重量部に対し、５〜６０重量部の範囲で添加することが好ましい。１０重量部未満であると耐熱性・耐光性向上への効果が小さくなり、６０重量部を超えるとアルカリ現像の際の現像性悪化のため好ましくない。

バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、５，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは８，０００〜５０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は２，５００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。

ここで重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」において、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、及び「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。

バインダー樹脂をカラーフィルタ用着色組成物として使用する場合には、分散性、現像性、及び耐熱性の観点から、顔料吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、顔料担体及び有機溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、分散性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる。

バインダー樹脂は、着色組成物の全重量を基準として、２０〜５００重量％の量で用いることができる。３０重量％未満では、成膜性及び諸耐性が不十分となり、５００重量％より多いと顔料濃度が低く、色特性を発現できない。

＜有機溶剤＞
本発明の着色組成物には、顔料組成物を充分に担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させることができる。有機溶剤は、着色組成物の布性が良好であることに加え、着色組成物の各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。

有機溶剤としては、例えば乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３
−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ−ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。

中でも、本発明の着色組成物の分散が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。

有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。また溶
剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメント形成できることから、着色組成物の全重量を基準（１００重量％）にして、５００〜４０００重量％の量で用いることが好ましい。

＜分散助剤＞
着色剤を担体中に分散する際には、適宜、前述の色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。

色素誘導体の配合量は、着色剤の分散性向上の観点から、着色剤の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．５重量％以上、さらに好ましくは１重量％以上、最も好ましくは３重量％以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、着色剤の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは４０重量％以下、さらに好ましくは３５重量％以下である。

（樹脂型分散剤）
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤としては、酸性樹脂型分散剤が好ましく、直鎖状樹脂の主鎖または末端、櫛状樹脂の主鎖または側鎖に、ブロックまたはランダムに、酸性置換基、芳香族基等を有するものが好ましい。具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレートなどのポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩などが用いられる。また、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加物、燐酸エステル等が用いられる。これらは、単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

上記分散剤のうち少量の添加量で分散体の粘度が低くなり、高いコントラストを示すという理由から、酸性官能基を有する高分子分散剤が好ましく、酸性置換基としては、例えば、リン酸基、スルホン酸基、カルボキシル基が挙げられる。また、トリメリット酸、およびまたは、ピロメリット酸を一部エステル化したものが好ましく使用される。

樹脂型分散剤は、着色剤全量に対して５〜２００重量％程度使用することが好ましく、成膜性の観点から１０〜１００重量％程度使用することがより好ましい。

市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。

（界面活性剤）
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合の配合量は、着色剤の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．１〜５５重量％、さらに好ましくは０．１〜４５重量％である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１重量％未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５重量％より多いと、過剰な分散剤により分散に悪影響を及ぼすことがある。

＜光重合性単量体＞
カラーフィルタ用着色組成物に添加することができる光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色剤の全重量を基準（１００重量％）として、５〜４００重量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００重量％であることがより好ましい。

紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

＜光重合開始剤＞
カラーフィルタ用感光性着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤の全量を基準として、２〜２００重量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から５〜１５０重量％であることがより好ましい。

光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパ−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルフォリニル）フェニル]−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチルアミ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノンベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓトリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（リクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペニル）−６−トリアジン、または２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、またはＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−ェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミ等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホフィンオキサイド、または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エルアントラキノン等のキノン系化合物； ボレート系化合物； カルバゾール系化合物；ミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。

これらの光重合開始剤は１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いことができる。これらの光重合開始剤は、カラーフィルタ用着色組成物中の着色剤の全量を基準(１００重量％)として、２〜２００重量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から５〜１５０重量％であることがより好ましい。

＜増感剤＞
さらに、本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、イドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、またはミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’または４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。

さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。

増感剤は、必要に応じて任意の比率で２種以上用いても構わない。増感剤を使用する際の配合量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤の全重量を基準（１００重量％）として、３〜６０重量％であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量％であることがより好ましい。

＜アミン系化合物＞
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。

＜レベリング剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準（１００重量％）として、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。

レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。

また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。

レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。

レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。

＜硬化剤・硬化促進剤＞
また本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノル系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、０．０１〜１５重量％が好ましい。

＜その他着色剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤として本発明の顔料組成物を含むが、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲でその他の顔料あるいは染料といった顔料組成物を併用してもよい。併用してもよい着色剤について以下に説明する。

例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、または２８７等の赤色顔料を挙げることができる。赤色染料としては、キサンテン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、アントラキノン系などが挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ５２、８７、９２、２８９、３３８などのキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。

また、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、７１、または７３等の橙色顔料および／またはＣ．Ｉ．ピグメント イエロー １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料を併用することができる。また、橙色染料および／または黄色染料としては、キノリン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、メチン系などが挙げられる。

併用する色素で好ましいものは、輝度の観点から、アゾ系、ナフトールアゾ系、ジケトピロロピロール系、アントラキノン系、およびキノフタロン系の色素が挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、１７７、２５４、２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１５０、臭素化ジケトピロロピロール顔料が挙げられる。この中でも特に好ましい色素は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、および臭素化ジケトピロロピロール顔料である。

本発明の顔料組成物以外に上記その他色素を併用する場合、着色剤全量中（１００重量％）、本発明の顔料組成物は１０重量％〜１００重量％の範囲であることが好ましい。より好ましくは、３０重量％〜１００重量％の範囲である。

＜その他の添加材成分＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。

貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全量を基準（１００重量％）として、０．１〜１０重量％の量で用いることができる。

密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤の全量を基準（１００重量％）として、０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量％の量で用いることができる。

＜カラーフィルタ用着色組成物の製造方法＞
本発明の着色組成物は、顔料組成物剤、バインダー樹脂、有機溶剤、およびその他分散助剤を混合したものを、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、またはアトライター等の各種分散機を用いて分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、着色剤別々にバインダー樹脂および有機溶剤中に分散したものを混合して製造することもできる。

このように、分散機を用いて着色剤をバインダー樹脂に分散すると、分散が進むにつれ分散粒径は小さくなり、透明性が増し、コントラスト比は上昇するため、分散粒径は小さくなるほどよく、一般的に、３００ｎｍくらいから良好な特性が得られるようになる。一方、分散が進行し、分散粒径が小さくなると分散体の粘度が上昇し、かつチキソトロピック性が大きくなる傾向がみられる。カラーフィルタ用感光性着色組成物として用いる場合には、薄膜塗布されかつ塗膜表面が平滑であることが要求されるため、低粘度でかつニュートニアンフローであることが要求される。このため、通常の使用に好ましい粘度やチキソトロピック性を考慮すると、分散粒径を１００ｎｍ程度に抑えることが好ましい。このように、平均一次粒子径が１００ｎｍ以下の着色剤を用い、分散粒子の平均粒径を５０ｎｍから１５０ｎｍの範囲内となるように分散度合いを制御することにより、粘度上昇およびチキソトロピック性が最小限に抑えられ、良好な顔料分散体を得ることができる。

＜粗大粒子の除去＞
カラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、あるいは、焼結フィルタやメンブレンフィルタ等を用いた濾過によって、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下の粒子を含まないことが好ましい。

＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。カラーフィルタは、カラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備するものである。カラーフィルタとしては、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものが挙げられ、前記フィルタセグメントは、スピンコート方式あるいはダイコート方式によってカラーフィルタ用着色組成物を塗布したのち、紫外線等の活性エネルギー線を照射してフィルタセグメントとなる部分を硬化し、ついで現像することにより、基板上に形成される。その中の赤色フィルタセグメントが、本発明の着色剤を含有する着色組成物または感光性着色組成物から形成される。

緑色フィルタセグメントは、緑色顔料と顔料担体を含む通常の緑色着色組成物あるいは緑色感光性着色組成物を用いて形成することができる。緑色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント グリーン７、１０、３６、３７、５８等が用いられる。また、アルミニウムフタロシアニンなどの青色顔料も使用することができる。

また、緑色着色組成物あるいは緑色感光性着色組成物には、黄色顔料を併用することができる。併用可能な黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料を挙げることができる。また黄色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を併用することもできる。

青色フィルタセグメントは、青色顔料と顔料担体を含む通常の青色着色組成物あるいは青色感光性着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント ブルー １５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４等が用いられる。また青色着色組成物あるいは青色感光性着色組成物には、紫色顔料を併用することができる。併用可能な紫色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット １、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料を挙げることができる。また、青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。染料を使用する場合、キサンテン系染料が耐熱性と輝度の点で好ましい。

＜カラーフィルタの製造方法＞
カラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。 印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。

フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、プレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。

現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。

本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物または感光性着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。

透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。

以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中、特に断りのない限り、「部」および「％」は、「質量部」および「質量％」をそれぞれ表す。

（樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ））
樹脂型分散剤およびバインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）の算出法を説明する。

東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」において、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、および「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。

（樹脂の酸価）
樹脂溶液０．５〜１．０部に、アセトン８０ｍｌおよび水１０ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ−５５５」平沼産業製）を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。

（アゾ顔料（Ａ１、Ａ２、Ａ３）の同定方法）
本発明に用いたアゾ顔料（Ａ１、Ａ２、Ａ３）の同定には、ＬＣ−ＭＳスペクトルを用いた。ＬＣ−ＭＳスペクトルの測定は、下記の条件で行った。

装置：日本ウォーターズ株式会社製 ＵＰＬＣ Ｈ−Ｃｌａｓｓ／ＸｅｖｏＴＱＤ
カラム：Ｓｙｍｍｅｔｒｙ Ｃ１８ ５ｍｉｃｒｏｎ（日本ウォーターズ株式会社）
溶離液：
（Ａ）Ｈ_２Ｏ
（Ｂ）ＤＭＦ
溶離液条件：（Ａ）：（Ｂ）＝１０：９０（体積比）
流速：０．４００ｍｌ／分
注入量：１μｌ
カラム温度：４０℃
測定波長：３００ｎｍ

得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物の同定を行った。また、上記条件の測定波長で得られたクロマトグラムにおいて、ベースが２つ結合したアゾ顔料（Ａ１）のピークの面積比と、ベースが１つ結合したアゾ顔料（Ａ２またはＡ３）のピークの合計面積比から、（Ａ１）と（Ａ２またはＡ３）の質量比を算出した。

＜分散剤の製造方法＞
（分散剤１の調製）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、エチルアクリレート（ＥＡ）６０部、ｔ−ブチルアクリレート（ｔ−ＢＡ）４０部、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）９０部、メタクリル酸（ＭＡＡ）１０部、を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して、１，３−ジメルカプト−２−プロパノール４４部を添加して、１２時間反応した。固形分測定により９５％が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物１９部、シクロヘキサノン２３１部、触媒として１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン０．４０部を仕込み、１２０℃で７間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。ＰＧＭＡｃを加えて不揮発分５０％に調製し、酸価７０、重量平均分子量１００００の分散剤１を得た。

＜バインダー樹脂溶液の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ−ブチルメタクリレート３７．２部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。

（アクリル樹脂溶液２の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。

＜アゾ顔料（Ａ１）及びアゾ顔料（Ａ２）を含むカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法＞
以下に、アゾ顔料（Ａ１）及びアゾ顔料（Ａ２）を含む顔料組成物の具体的な合成方法を示す。本発明に係る他のアゾ顔料も同様のスキームに従って合成することができる。

＜ジナフトールの製造方法＞
アゾ顔料１の合成の前に、ジナフトール１の合成方法について説明する。
以下に、ジナフトール１の具体的な合成方法を示す。本発明に係るその他のジナフトールも同様のスキームに従って合成することができる。

［製造例１］（ジナフトール１の製造）
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５００部に２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸２００部を加えた後、塩化チオニル１６４部を加え、室温で２時間攪拌し、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸クロリド溶液を調製した。別途、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５００部にｐ−フェニレンジアミン部５２部を加えた後、０〜５℃に保持しながら３０分攪拌した。そこに調製した２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸クロリド溶液を３０分間かけて滴下し、滴下後室温で２時間攪拌した。温水３０００部を加えた後、析出した生成物を濾過し、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を熱湯で洗浄した。取り出したウェットケーキを乾燥して、ジナフトール１を２００部（収率：９３．４％）得た。

［製造例２〜１４］（ジナフトール２〜１４の製造）
下表２に示す通り、ジアミンの種類、仕込み量を変更した以外は、製造例１と同様の操作を行い、ジナフトール２〜１４を下表２の収量、収率で得た。

＜カラーフィルタ用顔料組成物（Ａ１及びＡ２）の製造方法＞
［実施例１］（赤色着色剤（ＲＰ−１）の製造）
Ｎ−メチル−２-ピロリドン（ＮＭＰ）１７３０部に３−アミノ−４−メトキシベンズアミド８９部を加えた後、３５％塩酸１８２部を加え、−２〜０℃になるよう冷却した。この溶液に２５％亜硝酸ナトリウム水溶液１３４部を加えた後、０〜５℃に保持しながら、２時間攪拌し、ジアゾニウム溶液を調製した。別途、ジナフトール１ １２０部、２５％水酸化ナトリウム溶液２２１部、Ｎ−メチル−２-ピロリドン（ＮＭＰ）１６４０部およびメタノール４９０部からなるカップラー溶液を調製した。調製したジアゾニウム溶液に対して、ｐＨ５．４の酢酸バッファー溶液１５８５部を滴下した後、続いて調製したカップラー溶液を４０分間かけて滴下した。滴下終了後、室温で３０分間攪拌した後、さらに、６０℃に保持しながら攪拌した。温水２０００部を加えた後、析出した生成物を濾過し、Ｎ−メチル−２-ピロリドン（ＮＭＰ）、メタノールを熱湯で洗浄した。取り出したウェットケーキに水４０００部を加え、８０℃に保持しながら２時間攪拌した。攪拌後、リスラリー液を濾過し、熱湯で洗浄後、乾燥してアゾ顔料１（Ａ１−１とＡ２−１の混合物）を２０１部（収率：９６．２％）得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−１の含有量は２．０質量％であった。

次に、上記アゾ顔料１を１５０部、塩化ナトリウム１５００部、およびジエチレングリコール３００部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、７０℃で８時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を５０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−１）を得た。

［実施例２］（赤色着色剤（ＲＰ−２）の製造）
実施例１で使用したジナフトール１ １２０部のかわりに、ジナフトール２ １２８部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、アゾ顔料２（Ａ１−２とＡ２−２の混合物）２１０部（収率：９７．０％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−２の含有量は２．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりに、アゾ顔料２を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−２）を得た。

［実施例３］（赤色着色剤（ＲＰ−３）の製造）
実施例１で使用したジナフトール１ １２０部のかわりに、ジナフトール３ １２４部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、アゾ顔料２（Ａ１−３とＡ２−３の混合物）２１０部（収率：９８．５％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−３の含有量は２．０質量％であり、Ａ２−３は、Ａ２−３ａとＡ２−３ｂの混合物であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料３を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−３）を得た。

［実施例４］（赤色着色剤（ＲＰ−４）の製造）
実施例１で使用したジナフトール１ １２０部のかわりに、ジナフトール４ １３３部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、アゾ顔料４（Ａ１−４とＡ２−４の混合物）２１３部（収率：９６．５％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−４の含有量は２．０質量％であり、Ａ２−４は、Ａ２−４ａとＡ２−４ｂの混合物であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料４を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−４）を得た。

［実施例５］（赤色着色剤（ＲＰ−５）の製造）
実施例１で使用したジナフトール１ １２０部のかわりに、ジナフトール５ １３３部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、アゾ顔料５（Ａ１−５とＡ２−５の混合物）２２５部（収率：９８．５％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−５の含有量は２．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料５を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−５）を得た。

［実施例６］（赤色着色剤（ＲＰ−６）の製造）
実施例１で使用したジナフトール１ １２０部のかわりに、ジナフトール６ １２９部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、アゾ顔料６（Ａ１−６とＡ２−６の混合物）２１１部（収率：９７．０％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−６の含有量は２．０質量％であり、Ａ２−６は、Ａ２−６ａとＡ６−３ｂの混合物であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料６を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−６）を得た。

［実施例７］（赤色着色剤（ＲＰ−７）の製造）
実施例１で使用したジナフトール１ １２０部のかわりに、ジナフトール７ １３７部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、アゾ顔料７（Ａ１−７とＡ２−７の混合物）２１９部（収率：９７．０％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−７の含有量は２．０質量％であり、Ａ２−７は、Ａ２−７ａとＡ２−７ｂの混合物であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料７を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−７）を得た。

［実施例８］（赤色着色剤（ＲＰ−８）の製造）
実施例１で使用したジナフトール１ １２０部のかわりに、ジナフトール８ １３６部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、アゾ顔料８（Ａ１−８とＡ２−８の混合物）２１５部（収率：９６．５％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−８の含有量は２．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料８を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−８）を得た。

［実施例９］（赤色着色剤（ＲＰ−９）の製造）
実施例１で使用したジナフトール１ １２０部のかわりに、ジナフトール９ １４８部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、アゾ顔料９（Ａ１−９とＡ２−９の混合物）２２９部（収率：９６．５％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−９の含有量は２．０質量％であり、Ａ２−９は、Ａ２−９ａとＡ２−９ｂの混合物であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料９を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−９）を得た。

［実施例１０］（赤色着色剤（ＲＰ−１０）の製造）
実施例１で使用したジナフトール１ １２０部のかわりに、ジナフトール１０ １３８部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、アゾ顔料１０（Ａ１−１０とＡ２−１０の混合物）２１６部（収率：９５．０％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−１０の含有量は２．０質量％であり、Ａ２−１０は、Ａ２−１０ａとＡ２−１０ｂの混合物であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料１０を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−１０）を得た。

［実施例１１］（赤色着色剤（ＲＰ−１１）の製造）
実施例１で使用したジナフトール１ １２０部のかわりに、ジナフトール１１ １３２部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、アゾ顔料１１（Ａ１−１１とＡ２−１１の混合物）２１１部（収率：９５．５％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−１１の含有量は２．０質量％であり、Ａ２−１１は、Ａ２−１１ａとＡ２−１１ｂの混合物であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料１１を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−１１）を得た。

［実施例１２］（赤色着色剤（ＲＰ−１２）の製造）
実施例１で使用したジナフトール１ １２０部のかわりに、ジナフトール１２ １２７部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、アゾ顔料１２（Ａ１−１２とＡ２−１２の混合物）２１１部（収率：９７．８％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−１２の含有量は２．０質量％であり、Ａ２−１２は、Ａ２−１２ａとＡ２−１２ｂの混合物であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料１２を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−１２）を得た。

［実施例１３］（赤色着色剤（ＲＰ−１３）の製造）
実施例１で使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアミド８９部のかわりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド８９部を使用し、ジナフトール１ １２０部を８２部に変更した以外は、実施例１と同様の操作を行い、アゾ顔料１３（Ａ１−１３とＡ２−１３の混合物）１６８部（収率：９８．２％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−１３の含有量は２．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料１３を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−１３）を得た。

［実施例１４］（赤色着色剤（ＲＰ−１４）の製造）
実施例１３で使用したジナフトール１ ８２部のかわりに、ジナフトール２ ８７部を使用した以外は、実施例１３と同様の操作を行い、アゾ顔料１４（Ａ１−１４とＡ２−１４の混合物）１８５部（収率：９８．０％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−１４の含有量は２．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料１４を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−１４）を得た。

［実施例１５］（赤色着色剤（ＲＰ−１５）の製造）
実施例１３で使用したジナフトール１ ８２部のかわりに、ジナフトール８ ９３部を使用した以外は、実施例１３と同様の操作を行い、アゾ顔料１５（Ａ１−１５とＡ２−１５の混合物）１９３部（収率：９７．８％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−１５の含有量は２．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料１５を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−１５）を得た。

［実施例１６］（赤色着色剤（ＲＰ−１６）の製造）
実施例１３で使用したジナフトール１ ８２部のかわりに、ジナフトール１３ １１１部を使用した以外は、実施例１３と同様の操作を行い、アゾ顔料１６（Ａ１−１６とＡ２−１６の混合物）２１０部（収率：９７．０％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−１６の含有量は２．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料１６を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−１６）を得た。

［実施例１７］（赤色着色剤（ＲＰ−１７）の製造）
実施例１３で使用したジナフトール１ ８２部のかわりに、ジナフトール１４ ８８部を使用した以外は、実施例１３と同様の操作を行い、アゾ顔料１７（Ａ１−１７とＡ２−１７の混合物）１５５部（収率：９６．２％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−１７の含有量は２．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料１７を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−１７）を得た。

［実施例１８］（赤色着色剤（ＲＰ−１８）の製造）
実施例１３で使用したジナフトール１ ８２部のかわりに、ジナフトール５ ９５部を使用した以外は、実施例１３と同様の操作を行い、アゾ顔料１８（Ａ１−１８とＡ２−１８の混合物）１６６部（収率：９７．９％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−１８の含有量は２．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料１８を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−１８）を得た。

［実施例１９］（赤色着色剤（ＲＰ−１９）の製造）
実施例１８で使用したジナフトール５ ９５部を１０５部に変更した以外は、実施例１８と同様の操作を行い、アゾ顔料１９（Ａ１−１８とＡ２−１８の混合物）１６１部（収率：９４．７％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−１８の含有量は１０．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料１９を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−１９）を得た。

［実施例２０］（赤色着色剤（ＲＰ−２０）の製造）
実施例１８で使用したジナフトール５ ９５部を１１４部に変更した以外は、実施例１８と同様の操作を行い、アゾ顔料２０（Ａ１−１８とＡ２−１８の混合物）１５８部（収率：９２．９％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−１８の含有量は２０．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料２０を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−２０）を得た。

＜カラーフィルタ用顔料組成物（Ａ１及びＡ３）の製造方法＞
以下に、アゾ顔料（Ａ１）及びアゾ顔料（Ａ３）を含む顔料組成物の具体的な合成方法を示す。本発明に係る他のアゾ顔料も同様のスキームに従って合成することができる。

［実施例２１］（赤色着色剤（ＲＰ−２１）の製造）
水１５００部に４−メトキシ−３−アミノ−ベンズアニリド１３５部を加えた後、３５％塩酸２２１部を加え、−２〜０℃になるよう冷却した。この溶液に２５％亜硝酸ナトリウム水溶液１５６部を加えた後、０〜５℃に保持しながら、３０分間攪拌し、ジアゾニウム溶液を調製した。別途、２，３−ヒドロキシナフトエ酸１０５部と、２５％水酸化ナトリウム溶液２３７部、水１５００部からなるカップラー溶液を調製した。調製したジアゾニウム溶液とカップラー溶液を、同時にｐＨ５．４の酢酸バッファー溶液３０００部に１０分間かけて滴下した。滴下終了後、室温で３０分間攪拌した後、さらに、８０℃に保持しながら攪拌し、析出した反応物を濾過し、熱湯で洗浄後、乾燥して下記式（２３）で表されるアゾ化合物ａ １９８部（収率：９８．０％）を得た。

Ｎ−メチル−２-ピロリドン（ＮＭＰ）１３５０部に、下記式（２３）で表されるアゾ化合物ａ１８３部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５部を加え、８５℃に加熱後、塩化チオニル６３部を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、２時間還流した。別途調製した２，５−ジクロロ−１，４−フェニレンジアミン３５部とＮ−メチル−２-ピロリドン（ＮＭＰ）２２５０部を８５℃に加熱した溶液に、上記反応溶液を１時間かけて滴下し、４時間加熱還流した。この反応液を９５℃に冷却後、２８％アンモニア水溶液３０部及び水３０部を加え、９５〜１００℃にて３０分間攪拌後、析出した反応物を濾過し、Ｎ−メチル−２-ピロリドン（ＮＭＰ）、メタノール、及び熱湯で洗浄後、乾燥してアゾ顔料２１（Ａ１−１８とＡ３−１８の混合物）１７９部（収率：８９．１％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ３−１８の含有量は２．０質量％であった。

式（２３）

次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料２１を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−２１）を得た。

［実施例２２］（赤色着色剤（ＲＰ−２２）の製造）
実施例２１で使用した２，５−ジクロロ−１，４−フェニレンジアミン９５部を１０５部に変更した以外は、実施例２１と同様の操作を行い、アゾ顔料２２（Ａ１−１８とＡ３−１８の混合物）１７３部（収率：８６．１％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−１８の含有量は１０．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料２２を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−２２）を得た。

［実施例２３］（赤色着色剤（ＲＰ−２３）の製造）
実施例２１で使用した２，５−ジクロロ−１，４−フェニレンジアミン９５部を１１４部に変更した以外は、実施例２１と同様の操作を行い、アゾ顔料２３（Ａ１−１８とＡ３−１８の混合物）１７０部（収率：８４．６％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−１８の含有量は２０．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料２３を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−２３）を得た。

＜カラーフィルタ用顔料組成物（Ａ１、Ａ２）の製造方法２＞
［実施例２４］（赤色着色剤（ＲＰ−２４）の製造）
実施例１８で使用したアゾ顔料１８ １５０部のかわりに、アゾ顔料１８ １４２．５部および式（１１−３）で表わされる色素誘導体７．５部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−２４）を得た。

［実施例２５］（赤色着色剤（ＲＰ−２５）の製造）
実施例１８で使用したアゾ顔料１８ １５０部のかわりに、アゾ顔料１８ １４２．５部および式（１２−３）で表わされる色素誘導体７．５部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−２５）を得た。

［実施例２６］（赤色着色剤（ＲＰ−２６）の製造）
実施例１８で使用したアゾ顔料１８ １５０部のかわりに、アゾ顔料１８ １４２．５部および式（１５−１２）で表わされる色素誘導体７．５部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−２６）を得た。

［実施例２７］（赤色着色剤（ＲＰ−２７）の製造）
実施例１８で使用したアゾ顔料１８ １５０部のかわりに、アゾ顔料１８ １４２．５部および式（１８−５）で表わされる色素誘導体７．５部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−２７）を得た。

［実施例２８］（赤色着色剤（ＲＰ−２８）の製造）
実施例１８で使用したアゾ顔料１８ １５０部のかわりに、アゾ顔料１８ １４２．５部および式（１９−４）で表わされる色素誘導体７．５部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−２８）を得た。

［実施例２９］（赤色着色剤（ＲＰ−２９）の製造）
実施例１８で使用したアゾ顔料１８ １５０部のかわりに、アゾ顔料１８ １４２．５部および式（１９−５）で表わされる色素誘導体７．５部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−２９）を得た。

［実施例３０］（赤色着色剤（ＲＰ−３０）の製造）
実施例１８で使用したアゾ顔料１８ １５０部のかわりに、アゾ顔料１８ １４２．５部および式（２０−１）で表わされる色素誘導体７．５部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−３０）を得た。

［実施例３１］（赤色着色剤（ＲＰ−３１）の製造）
実施例１３で使用したジナフトール１ ８２部のかわりに、ジナフトール６ ８８部を使用した以外は、実施例１３と同様の操作を行い、アゾ顔料２４（Ａ１−１９とＡ２−１９の混合物）１６３部（収率：９６．３％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−１９の含有量は２．０質量％であり、Ａ２−１９は、Ａ２−１９ａとＡ２−１９ｂの混合物であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料２４を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−３１）を得た。

［実施例３２］（赤色着色剤（ＲＰ−３２）の製造）
実施例１３で使用したジナフトール１ ８２部のかわりに、ジナフトール４ ９１部を使用した以外は、実施例１３と同様の操作を行い、アゾ顔料２５（Ａ１−２０とＡ２−２０の混合物）１８４部（収率：９７．０％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−２０の含有量は２．０質量％であり、Ａ２−２０は、Ａ２−２０ａとＡ２−２０ｂの混合物であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料２５を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−３２）を得た。

［実施例３３］（赤色着色剤（ＲＰ−３３）の製造）
実施例１３で使用したジナフトール１ ８２部のかわりに、ジナフトール７ ９４部を使用した以外は、実施例１３と同様の操作を行い、アゾ顔料２６（Ａ１−２１とＡ２−２１の混合物）１７４部（収率：９５．０％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−２１の含有量は２．０質量％であり、Ａ２−２１は、Ａ２−２１ａとＡ２−２１ｂの混合物であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料２６を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−３３）を得た。

［実施例３４］（赤色着色剤（ＲＰ−３４）の製造）
実施例１３で使用したジナフトール１ ８２部のかわりに、ジナフトール９ １０１部を使用した以外は、実施例１３と同様の操作を行い、アゾ顔料２７（Ａ１−２２とＡ２−２２の混合物）１７５部（収率：９８．０％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−２２の含有量は２．０質量％であり、Ａ２−２２は、Ａ２−２２ａとＡ２−２２ｂの混合物であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料２７を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−３４）を得た。

［実施例３５］（赤色着色剤（ＲＰ−３５）の製造）
実施例１８で使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド８９部のかわりに、３−アミノ−４−メトキシ−３’−クロロベンズアニリド８９部を使用し、ジナフトール５を９５部から８３部に変更した以外は、実施例１８と同様の操作を行い、アゾ顔料２８（Ａ１−２３とＡ２−２３の混合物）１６６部（収率：９７．７％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−２３の含有量は２．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料２８を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−３５）を得た。

［実施例３６］（赤色着色剤（ＲＰ−３６）の製造）
実施例１８で使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド８９部のかわりに、３−アミノ−４−メトキシ−３’−トリフルオロメチルベンズアニリド８９部を使用し、ジナフトール５を９５部から６７部に変更した以外は、実施例１８と同様の操作を行い、アゾ顔料２９（Ａ１−２４とＡ２−２４の混合物）１５１部（収率：９６．８％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−２４の含有量は２．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料２９を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−３６）を得た。

［実施例３７］（赤色着色剤（ＲＰ−３７）の製造）
実施例１８で使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド８９部のかわりに、３−アミノ−４−メトキシ−（２’−クロロ−５’−トリフルオロメチル）ベンズアニリド８９部を使用し、ジナフトール５を９５部から６７部に変更した以外は、実施例１８と同様の操作を行い、アゾ顔料３０（Ａ１−２５とＡ２−２５の混合物）１５１部（収率：９７．０％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−２５の含有量は２．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料３０を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−３７）を得た。

［実施例３８］（赤色着色剤（ＲＰ−３８）の製造）
実施例１８で使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド８９部のかわりに、３−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド８９部を使用し、ジナフトール５を９５部から１２８部に変更した以外は、実施例１８と同様の操作を行い、アゾ顔料３１（Ａ１−２６とＡ２−２６の混合物）１５１部（収率：９７．０％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−２６の含有量は２．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料３１を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−３８）を得た。

［実施例３９］（赤色着色剤（ＲＰ−３９）の製造）
実施例１８で使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド８９部のかわりに、３−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−ブチルベンズアミド８９部を使用し、ジナフトール５を９５部から１０４部に変更した以外は、実施例１８と同様の操作を行い、アゾ顔料３２（Ａ１−２７とＡ２−２７の混合物）１８３部（収率：９５．０％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−２７の含有量は２．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料３２を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−３９）を得た。

［実施例４０］（赤色着色剤（ＲＰ−４０）の製造）
実施例１８で使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド８９部のかわりに、３−アミノ−４−メトキシ−Ｎ、Ｎ−ジメチルベンズアミド８９部を使用し、ジナフトール５を９５部から１１９部に変更した以外は、実施例１８と同様の操作を行い、アゾ顔料３３（Ａ１−２８とＡ２−２８の混合物）２０５部（収率：９４．８％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−２８の含有量は２．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料３３を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−４０）を得た。

［実施例４１］（赤色着色剤（ＲＰ−４１）の製造）
実施例１８で使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド８９部のかわりに、３−アミノ−４−メトキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルベンズアミド８９部を使用し、ジナフトール５を９５部から１０４部に変更した以外は、実施例１８と同様の操作を行い、アゾ顔料３４（Ａ１−２９とＡ２−２９の混合物）１８２部（収率：９４．３％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−２９の含有量は２．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料３４を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−４１）を得た。

［実施例４２］（赤色着色剤（ＲＰ−４２）の製造）
実施例１で使用したジナフトール１ １２０部のかわりに、ジナフトール１３ １６２部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、アゾ顔料３５（Ａ１−３０とＡ２−３０の混合物）２３９部（収率：９５．２％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−３０の含有量は２．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料３５を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−４２）を得た。

［実施例４３］（赤色着色剤（ＲＰ−４３）の製造）
実施例１で使用したジナフトール１ １２０部のかわりに、ジナフトール１４ １２９部を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、アゾ顔料３６（Ａ１−３１とＡ２−３１の混合物）２０７部（収率：９４．９％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−３１の含有量は２．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料３６を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−４３）を得た。

＜比較例カラーフィルタ用顔料組成物の製造方法＞
［比較例１］（赤色着色剤（ＲＰ−４４）の製造）
実施例２１と同様の操作を行い、前述の式（２３）で表されるアゾ化合物ａを得た。Ｏ−キシレン１３５０部に、アゾ化合物ａ１８３部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５部を加え、８５℃に加熱後、塩化チオニル６３部を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、２時間還流した。別途調製した２，５−ジクロロ−１，４−フェニレンジアミン３５部とＯ−キシレン２２５０部を８５℃に加熱した溶液に、上記反応溶液を１時間かけて滴下し、４時間加熱還流した。この反応液を９５℃に冷却後、２８％アンモニア水溶液３０部及び水３０部を加え、９５〜１００℃にて３０分間攪拌後、析出した反応物を濾過し、Ｏ−キシレン、メタノール、及び熱湯で洗浄後、乾燥してアゾ顔料３７（Ａ１−１８）１７７部（収率：８８．０％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ１−１８の含有量は１００質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料３７を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−４４）を得た。

［比較例２］（赤色着色剤（ＲＰ−４５）の製造）
実施例１８で使用したジナフトール５ ９５部を１５０部に変更した以外は、実施例１８と同様の操作を行い、アゾ顔料３８（Ａ１−１８とＡ２−１８の混合物）１５２部（収率：７５．０％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ２−１８の含有量は４０．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料３８を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−４５）を得た。

［比較例３］（赤色着色剤（ＲＰ−４６）の製造）
実施例２１で使用した２，５−ジクロロ−１，４−フェニレンジアミン３５部を５５部に変更した以外は、実施例２１と同様の操作を行い、アゾ顔料３９（Ａ１−１８とＡ３−１８の混合物）１６１部（収率：８０．１％）を得た。ＬＣ−ＭＳスペクトル測定の結果、Ａ３−１８の含有量は４０．０質量％であった。次いで、実施例１で使用したアゾ顔料１のかわりにアゾ顔料３９を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−４６）を得た。

＜その他の赤色着色剤の製造方法＞
［製造例１５］（赤色着色剤（ＲＰ−４７）の製造）：ＰＲ２５４
市販のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＰＲ２５４）（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）１５０部、塩化ナトリウム１５００部、およびジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で１０時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を５０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−４７）を得た。

［製造例１６］（赤色着色剤（ＲＰ−４８）の製造）：ＰＲ１７７
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（ＰＲ１７７）（ＢＡＳＦ社製「ＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ ＲＥＤ Ａ２Ｂ」）に変更した以外は、赤色着色剤（ＲＰ−４７）の製造と同様に行い、赤色着色剤（ＲＰ−４８）１３８部を得た。

［製造例１７］（赤色着色剤（ＲＰ−４９）の製造）：ＰＲ２４２
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２（ＰＲ２４２）（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製のＳａｎｄｏｒｉｎＳｃａｒｌｅｔ４ＲＦ）に変更した以外は、赤色着色剤（ＲＰ−４７）の製造と同様に行い、赤色着色剤（ＲＰ−４９）１３８部を得た。

［製造例１８］（赤色着色剤（ＲＰ−５０）の製造）：ＰＲ１７６
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６（ＰＲ１７６）（クラリアント社製「Ｎｏｖｏｐｅｒｍ Ｃａｒｍｉｎｅ ＨＦ３Ｃ」）に変更した以外は、赤色着色剤（ＲＰ−４７）の製造と同様に行い、赤色着色剤（ＲＰ−５０）１３８部を得た。

［製造例１９］（赤色着色剤（ＲＰ−５１）の製造）：ＰＯ３８
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）を、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８（ＰＯ３８）（クラリアント社製「Ｎｏｖｏｐｅｒｍ Ｒｅｄ ＨＦ部」）に変更した以外は、赤色着色剤（ＲＰ−４７）の製造と同様に行い、赤色着色剤（ＲＰ−５１）１３８部を得た。

［製造例２０］（赤色着色剤（ＲＰ−５２）の製造）：臭素化ジケトピロロピロール顔料
還流管を付けたステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、モレキュラシーブで脱水したｔｅｒｔ−アミルアルコール２００部、およびナトリウム−ｔｅｒｔ−アミルアルコキシド１４０部を加え、攪拌しながら１００℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。一方で、ガラス製フラスコに、コハク酸ジイソプロピル８８部、４−ブロモベンゾニトリル１５３．６部を加え、攪拌しながら９０℃に加熱して溶解させ、これらの混合物の溶液を調製した。この混合物の加熱溶液を、１００℃に加熱した上記アルコラート溶液中に、激しく攪拌しながら、２時間かけて一定の速度でゆっくり滴下した。滴下終了後、９０℃にて２時間、加熱攪拌を継続し、ジケトピロロピロール系顔料のアルカリ金属塩を得た。さらに、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール６００部、水６００部、及び酢酸３０４部を加え、−１０℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて、直径８ｃｍのシェアディスクを４０００ｒｐｍで回転させながら、この中に、７５℃まで冷却した先に得られたジケトピロロピロール系顔料のアルカリ金属塩溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸、および水からなる混合物の温度が常に−５℃以下の温度を保つように、冷却しながら、かつ、７５℃のジケトピロロピロール系顔料のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ１２０分にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。続いて、得られた赤色の懸濁液を５℃にて限外濾過装置で洗浄後、濾別し赤色ペーストを得た。このペーストを０℃に冷却したメタノール３５００部にて再分散し、メタノール濃度約９０％の懸濁液とし、５℃にて３時間攪拌し、結晶転移を伴う粒子整粒および洗浄を行った。続いて、限外濾過機で濾別し、得られたジケトピロロピロール系顔料の水ペーストを、８０℃にて２４時間乾燥させ、粉砕することにより臭素化ジケトピロロピロール顔料１５０．８部を得た。Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）を臭素化ジケトピロロピロール顔料に変更した以外は、赤色着色剤（ＲＰ−４７）の製造と同様に行い、１３８部の赤色着色剤（ＲＰ−５２）を得た。

＜カラーフィルタ用着色組成物の製造方法＞
［実施例４４］（着色組成物（ＲＭ−１）の作製）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物１（ＲＭ−１）を作製した。
赤色着色剤（ＲＰ−１） ：１０．０部
分散剤１ ： ３．０部
アクリル樹脂溶液１ ：３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：５２．０部

［実施例４５〜８６、比較例４〜９］（着色組成物（ＲＭ−２〜４９）の作製）
赤色着色剤（ＲＰ−１）を、表３に記載の顔料組成物（赤色着色剤）に変更した以外は、着色組成物（ＲＭ−１）と同様にして着色組成物（ＲＭ−２〜４９）を作製した。

＜着色組成物の評価＞
得られた着色組成物の分散性、及びそれを用いて作製した塗膜の耐熱性、耐光性、及び異物評価を下記方法で行った。結果を表４に示す。

（分散性評価（粘度特性））
得られた着色組成物について、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃における初期粘度を測定した。別途、当該顔料分散体２５ｇを、ガラス容器中密閉状態で、４０℃、２４時間静置した後、上記と同様の方法で粘度を測定し、経時粘度とした。着色組成物の粘度を分散性と同義とした。
◎：粘度変化率が±５％未満で、かつ沈降物を生じなかった場合。（極めて良好）
○：粘度変化率が±５％以上、±１０％未満で、かつ沈降物を生じなかった場合。（良好）
△：粘度変化率が±１０％以上、２０％未満で、かつ沈降物を生じなかった場合。（不良）
×：粘度変化率が±２０％以上、又は粘度変化率±２０％未満であっても沈降物を生じていた場合。（極めて不良）

（耐熱性評価）
得られた着色組成物を１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が２．０μｍになるように塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２３０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板（カラーフィルタの一態様）を作製した。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として２５０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、下記の４段階で評価した。
ΔＥａｂ＊ ＝ √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎：ΔＥａｂ＊が１．０未満（極めて良好）
○：ΔＥａｂ＊が１．０以上、２．５未満（良好）
△：ΔＥａｂ＊が２．５以上、５．０未満（不良）
×：ΔＥａｂ＊が５．０以上（極めて不良）

（耐光性評価）
耐熱性評価と同様の方法で塗膜基板を作製し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。続いて、その基板上に紫外線カットフィルター（ホヤ社製「ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ 部ＬＡＳＳ Ｌ３８」）を貼り、４７０Ｗ/ｍ^２のキセノンランプを用いて紫外線を１００時間照射した後、Ｃ光源での色度（［Ｌ*(２)、ａ*(２)、ｂ*(２)］）を測定し、上記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、耐熱性と同じ基準で評価した。

（塗膜異物評価）
得られた着色組成物を１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が２．０μｍになるように塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、次いで、２３０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「ＢＸ６０」）を用いて表面観察を行った。倍率は５００倍とし、透過にて任意の５視野で観測可能な粒子の数をカウントした。下記の４段階で評価した。
◎：異物の数が５個未満（極めて良好）
○：異物の数が５個以上、１０個未満（良好）
△：異物の数が１０個以上、６０個未満（不良）
×：異物の数が６０個以上（極めて不良）

本発明の着色剤を使用した着色組成物は、分散性、塗膜の耐熱性、耐光性、及び塗膜異物において良好な結果であった。アゾ顔料（Ａ２）又はアゾ顔料（Ａ３）を特定比率含むアゾ顔料Ａ１を用いた着色組成物は、分散性、耐熱性、耐光性、及び塗膜異物に優れていた。さらにＲａ、Ｒｂの片方がフェニル基、Ｘ、Ｙがともに塩素原子であるアゾ顔料を用いた着色組成物は、特に耐熱性、耐光性に優れていた。またアゾ顔料Ａ２を２質量％含有するアゾ顔料を用いた着色組成物は、特に分散性に優れていた。また色素誘導体を用いたものでは、特に塗膜異物の観点で優れていた。

＜カラーフィルタ用感光性着色組成物の製造方法＞
まず感光性着色組成物の使用する着色組成物の作製を行った。

（着色組成物（ＲＭ−５０）の作製）：ＰＲ２５４
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＲＭ−５０）を作製した。
赤色着色剤（ＲＰ−４７） ：１０．０部
分散剤１ ： ３．０部
アクリル樹脂溶液１ ：３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：５２．０部

（着色組成物（ＲＭ−５１）の作製）：ＰＲ２４２
赤色着色剤（ＲＰ−４７）を赤色着色剤（ＲＰ−４９）に変更した以外は着色組成物（ＲＭ−５０）と同様にして着色組成物（ＲＭ−５１）を作製した。

（着色組成物（ＲＭ−５２）の作製）：臭素化ジケトピロロピロール顔料
赤色着色剤（ＲＰ−４７）を赤色着色剤（ＲＰ−５２）に変更した以外は着色組成物（ＲＭ−５０）と同様にして着色組成物（ＲＭ−５２）を作製した。

［実施例８７］（感光性着色組成物（ＲＲ−１）の作製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、感光性着色組成物（ＲＲ−１）を作製した。
着色組成物（ＲＭ−１） ：２０．５部
着色組成物（ＲＭ−３０） ：２２．５部
アクリル樹脂溶液２ ： ８．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」） ： ２．８部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」） ： ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：４３．６部

［実施例８８〜１３１、比較例１０〜２６］（感光性着色組成物（ＲＲ−２〜６２））
着色組成物を、表５に示す着色組成物の組合せおよび、塗膜評価の際にＣ光源でｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３０の色度に合うような比率（着色組成物の全量４３部内の比率）に変更する以外は、実施例８７と同様にして感光性着色組成物（ＲＲ−２〜６２）を得た。

＜カラーフィルタ用感光性着色組成物の評価＞
得られた感光性着色組成物を用いて作製した赤色塗膜の輝度（色特性）の評価を下記方法で行った。表５に評価結果を示す。

（輝度Ｙ（Ｃ）評価）
得られた感光性着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板上に、Ｃ光源においてｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３０になるような膜厚に塗布し、乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍＪ/ｃｍ^２の紫外線を照射した。さらに、２３０℃で６０分加熱することで赤色塗膜を得た。その後、得られた塗膜の輝度Ｙ（Ｃ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。輝度Ｙ（Ｃ）に関しては、０．２ポイント以上であれば、明らかに差があるといえる。

表５の結果より、カラーフィルタ形成において、本発明の着色剤を使用した実施例は、輝度に優れていることが明らかとなった。特に青味の顔料として従来使用されているＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７やＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７６の代わりに使用することで、輝度向上の効果が確認された。

＜カラーフィルタの作製＞
カラーフィルタの作製に使用する緑色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物の作製を行った。赤色については本発明の感光性着色組成物（ＲＲ−３０）を使用した。

（緑色感光性着色組成物１（ＧＲ−１）の調製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、緑色着色組成物１（ＧＭ−１）を作製した。
緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ３６） ： ６．８部
黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １５０） ： ５．２部
樹脂型分散剤（ＢＡＳＦ社製「ＥＦＫＡ４３００」） ： １．０部
アクリル樹脂溶液１ ：３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：５２．０部

次に、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、緑色感光性着色組成物１（ＧＲ−１）を作製した。
緑色着色組成物１（ＧＭ−１） ：４２．０部
アクリル樹脂溶液２ ：１３．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」） ： ２．８部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」） ： ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：３９．６部

（青色感光性着色組成物１（ＢＲ−１）の調製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物１（ＢＭ−１）を作製した。
青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：６） ： ７．２部
紫色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３） ： ４．８部
樹脂型分散剤（ＢＡＳＦ社製「ＥＦＫＡ４３００」） ： １．０部
アクリル樹脂溶液１ ：３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：５２．０部

次に、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物１（ＢＲ−１）を作製した。
青色着色組成物１（ＢＭ−１） ：３４．０部
アクリル樹脂溶液２ ：１５．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」） ： ３．３部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」） ： ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：４５．１部

（カラーフィルタの作製）
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで本発明の感光性着色組成物１（ＲＲ−１）を塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ/ｃｍ^２の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。形成された赤色フィルタセグメントは、Ｃ光源でｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３０であった。同様の方法により、緑色感光性着色組成物１（ＧＲ−１）をｘ＝０．３００、ｙ＝０．６００、青色感光性着色組成物１（ＢＲ―１）をｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になるように、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。

本発明の感光性着色組成物（ＲＲ−３０）を用いることにより、高輝度なカラーフィルタを作製することが可能であった。

Claims (9)

1. 下記一般式（１）で表されるアゾ顔料（Ａ１）及び、下記一般式（２）で表されるアゾ顔料（Ａ２）若しくは下記一般式（３）で表されるアゾ顔料（Ａ３）を含むカラーフィルタ用顔料組成物であって、
   前記一般式（１）で表されるアゾ顔料（Ａ１）及び、前記一般式（２）で表されるアゾ顔料（Ａ２）若しくは前記一般式（３）で表されるアゾ顔料（Ａ３）の合計量に対する、前記一般式（２）で表されるアゾ顔料（Ａ２）若しくは前記一般式（３）で表されるアゾ顔料（Ａ３）の含有量が、２．０〜２０．０質量％であるカラーフィルタ用顔料組成物。
   一般式（１）
   ［一般式（１）中、Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は置換基を有しても良いフェニル基を表す。Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基又はトリフルオロメチル基を表す。］
   
   一般式（２）
   ［一般式（２）中、Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は置換基を有しても良いフェニル基を表す。Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基又はトリフルオロメチル基を表す。］
   
   一般式（３）
   ［一般式（３）中、Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は置換基を有しても良いフェニル基を表す。Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基又はトリフルオロメチル基を表す。］
2. 一般式（１）で表されるアゾ顔料（Ａ１）及び、一般式（２）で表されるアゾ顔料（Ａ２）若しくは一般式（３）で表されるアゾ顔料（Ａ３）の合計量に対する、前記一般式（２）で表されるアゾ顔料（Ａ２）若しくは前記一般式（３）で表されるアゾ顔料（Ａ３）の含有量が、２．０〜１０．０質量％である請求項１に記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
3. 一般式（１）で表されるアゾ顔料（Ａ１）及び、一般式（２）で表されるアゾ顔料（Ａ２）を含む請求項１又は２に記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
4. さらに、色素誘導体を含有する請求項１〜３いずれか一項に記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
5. 少なくとも着色剤とバインダー樹脂とからなるカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤が、請求項１〜４いずれか一項に記載のカラーフィルタ用顔料組成物を含むカラーフィルタ用着色組成物。
6. 着色剤が、さらにＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２及び臭素化ジケトピロロピロール顔料からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する請求項５に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
7. さらに、光重合性単量体及び光重合開始剤からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する請求項５又は６に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
8. 基板上に、請求項５〜７いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタ。
9. 下記一般式（４）で表されるアミン化合物及び下記一般式（５）で表されるジナフトール化合物をカップリング反応させることを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法。
   一般式（４）
   ［一般式（４）中、Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は置換基を有しても良いフェニル基を表す。］
   
   一般式（５）
   ［一般式（５）中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基又はトリフルオロメチル基を表す。］